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"Raffinerie tirlemontoise"
La présente invention est relative à des perfection- nements aux procédés etaux compositions faisant l'objet de la de- mande de brevet n 687. 223 du 22 septembre 1966 Cette dernière demande de brevet est relative à un procédé de préparation de compositions tensio-actives et aux compositions obtenues, ces compositions ayant des propriétés détergentes, mouillantes, solubilisantes, émulsives (type eau dans huile ou huile dans eau) ou anti-mousses, suivant les divers rapports utilisés des réactifs en présence.
La présente invention est relative à l'obtention de compositions anti-mousses absolument non toxiques par le procé- dé susdit.
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A cet effet, selon l'invention, on fait réagir simultanément, en un seul stade, sans solvant et en présence d'un catalyseur d'oxyalkylation et de transestérification, un ou plusieurs hydrates de carbone, un ou plusieurs esters d'acides gras et un ou plusieurs oxydes d'alkylène, les ma- tières premières mises en oeuvre étant prises dans les pro- portions suivantes : pour les hydrates de carbone : de 5 à 25% du poids total, pour les esters d'acides gras: de 50 à 80% du poids total, pour les oxydes d'alkylène : de 10 à 40% du poids total.
Comme hydrates de carbone, on utilise de préféren- ce, le saccharose sous forme de cristaux, soit de sucre blanc, soit de sucre brut, soit encore sous forme de mélasse séchée.
Dans les cas où la proportion d'hydrates de carbone entrant dans les compositions anti-mousses est très faible, on peut utiliser comme source de saccharose des produits intermédiaires de la fabrication ou du raffinage du sucre tels que le jus den- se, les égouts, les sirops et les clairces ainsi que de la mé- lasse telle quelle. Il n'est pas exclu d'utiliser d'autres hydrates de carbone. Par exemple, on pourrait utiliser du maltose obtenu par hydrolyse diastasique partielle de l'amidon soit seul, soit en mélange avec le saccharose.
Comme esters d'acides gras, on utilise, de préfé- rence, une graisse ou une huile d'origine animale ou végétale ou des esters méthyliques ou éthyliques d'acides gras, les aci- des gras des esters ayant de 6 à 30 atomes de carbone.
Comme oxydes d'alkylène, on utilise de préférence l'oxyde d'éthylène ou l'oxyde de propylène ou un mélange des deux.
Les catalyseurs appropriés sont les bases ou sels
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basiques, minéraux ou organiques.
Pour mieux faire comprendre l'invention, on donne ci-après quelques exemples de préparation de compositions an- ti-mousses suivant l'invention: Exemple 1
On charge simultanément dans un autoclave 100 g d'une clairce de raffinerie à 70 Brix, 500 g d'huile de pal- me, 10 g de KOH et on porte le mélange à une température en- tre 100 et 120 C. On purge à l'azote, puis à l'oxyde de pro- pylène et enfin on ajoute, sous une pression de 3. kg/cm2, 430 g d'oxyde de propylène. Apres réaction, on obtient la composition anti-mousse A du tableau (1).
Exemple 2
On procède comme dans l'exemple 1, en mettant en oeuvre 100 g de saccharose sous forme de sucre brut, 650 g de suif, 10 g de KOH et 250 g d'oxyde de propylène. On obtient la composition anti-mousse B du tableau (1).
Exemple 3
On procède comme dans l'exemple 1, en mettant en oeuvre 250 g d'égout à 76 Brix et 87 de pureté, 600 g de beur- re de coco, 8 g de KOH et 250 g d'oxyde de propylène. On ob- tient la composition anti-mousse C du tableau (1).
Exemple 4
On procède comme dans l'exemple 1 en mettant en oeuvre 395 g de mélasse séchée, 540 g de suif, 8 g de KOH et 230 g d'oxyde de propylène. On obtient la composition anti- mousse D du tableau (1).
Exemple 5
On procède comme dans l'exemple 1 en mettant en oeuvre 100 g de mélasse telle quelle, 700 g d'ester méthyli-
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que d'acide stéarique, 10 g de KOH et 250 g d'oxyde de propy- lène. Après réaction de l'oxyde de propylène, on maintient, avec agitation, une température comprise entre 100 et 150 C, tout en abaissant la pression dans l'autoclave afin de distil- ler le méthanol. On obtient la composition anti-mousse E du tableau (1).
Exemple 6
On procède comme dans l'exemple 1 en mettant en oeuvre 50 g de saccharose, 750 g de suif, 10 g de KOH et 200 g d'oxyde d'éthylène. On obtient la composition anti-mousse G du tableau (1).
Exemple 7
On procède comme dans l'exemple 1 en mettant en oeuvre 100 g de saccharose, 650 g d'huile de palme, 10 g de KOH, 100 g d'oxyde d'éthylène et 150 g d'oxyde de propylène.
On obtient la composition anti-mousse I du tableau (1).
Les compositions anti-mousses, selon l'invention, peuvent être utilisées telles quelles, en émulsion dans l'eau ou en solution dans un hydrocarbure liquide tel que le fuel léger, du gas-oil, du fuel navy, des hydrocarbures paraffini- ques ou tout autre solvant, par exemple l'éthanol, les huiles de fusel, les huiles végétales ou animales, etc.
Le tableau (1) donne les pouvoirs anti-mousses et les temps de résistance des compositions anti-mousses des exemples 1 à 7 et d'autres compositions anti-mousses préparées selon l'invention, ainsi que de quelques compositions (J et K) préparées avec les mêmes constituants pris dans des proportions sortant des limites de l'invention. Comme on peut le consta- ter, en dehors de ces limites, le pouvoir anti-mousse des com- positions obtenues tombe très fortement.
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TABLEAU 1
EMI5.1
<tb> Composition <SEP> % <SEP> de <SEP> constituants <SEP> mis <SEP> en <SEP> oeuvre <SEP> Forme <SEP> utilisée <SEP> Pouvoir <SEP> an- <SEP> Temps <SEP> de <SEP> résistance
<tb> anti-mousse <SEP> ti-mousse
<tb> % <SEP> saccharose <SEP> % <SEP> d'ester <SEP> % <SEP> d'oxyde <SEP> de <SEP> ¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯ <SEP> ti-mousse
<tb> ¯¯¯¯¯¯¯¯¯ <SEP> d'acide <SEP> gras <SEP> propylene
<tb> A <SEP> 7% <SEP> 50% <SEP> 43% <SEP> tel <SEP> quel <SEP> 0,059 <SEP> g <SEP> 35 <SEP> minutes
<tb> 10% <SEP> dans <SEP> l'eau <SEP> 0,50 <SEP> g <SEP> 30 <SEP> minutes
<tb> 10% <SEP> dans <SEP> des
<tb> hydrocarbures <SEP> 0,60 <SEP> g <SEP> > <SEP> 60 <SEP> minutes
<tb> B <SEP> 10% <SEP> 65% <SEP> 25% <SEP> tel <SEP> quel <SEP> 0,03 <SEP> g <SEP> 60 <SEP> minutes
<tb> 10% <SEP> dans <SEP> l'eau <SEP> 0,
27 <SEP> g <SEP> 40 <SEP> minutes
<tb> 20% <SEP> dans <SEP> des
<tb> hydrocarbures <SEP> 0,45 <SEP> g <SEP> >60 <SEP> minutes
<tb> C <SEP> 15% <SEP> 60% <SEP> 25% <SEP> tel <SEP> quel <SEP> 0,14 <SEP> g <SEP> 60 <SEP> minutes
<tb> 10% <SEP> dans <SEP> l'eau <SEP> 0,51 <SEP> g <SEP> 12 <SEP> minutes
<tb> 10% <SEP> dans <SEP> des
<tb> hydrocarbures <SEP> 0,59 <SEP> g <SEP> >60 <SEP> minutes
<tb> D <SEP> 23% <SEP> 54% <SEP> 23% <SEP> tel <SEP> quel <SEP> 0,06 <SEP> g <SEP> 20 <SEP> minutes
<tb> 10% <SEP> dans <SEP> l'eau <SEP> 0,50 <SEP> g <SEP> 8 <SEP> minutes <SEP>
<tb> E <SEP> 5% <SEP> 70% <SEP> 25% <SEP> tel <SEP> quel <SEP> 0,08 <SEP> g <SEP> 30 <SEP> minutes
<tb> F <SEP> 13% <SEP> 75% <SEP> 12% <SEP> 10% <SEP> dans <SEP> des
<tb> hydrocarbures <SEP> 0,
62 <SEP> g <SEP> 60 <SEP> minutes
<tb> % <SEP> d'oxyde
<tb> d'éthylène
<tb> G <SEP> 5% <SEP> 75% <SEP> 2G% <SEP> tel <SEP> quel <SEP> 0,06 <SEP> g <SEP> 10 <SEP> minutes
<tb> H <SEP> 15% <SEP> 60% <SEP> 25% <SEP> tel <SEP> quel <SEP> 0,09 <SEP> g <SEP> 8 <SEP> minutes
<tb>
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TABLEAU 1 (suite)
EMI6.1
<tb> Composition <SEP> % <SEP> de <SEP> constituants <SEP> mis <SEP> en <SEP> oeuvre <SEP> Forme <SEP> utilisée <SEP> Pouvoir <SEP> an- <SEP> Temps <SEP> de <SEP> résistance
<tb> anti-mousse <SEP> % <SEP> saccharose <SEP> % <SEP> d'ester <SEP> oxyde <SEP> d'éthy- <SEP> ########## <SEP> ti-mousse <SEP> @ <SEP> instance
<tb> .....¯ <SEP> d'acide <SEP> gras <SEP> lène <SEP> + <SEP> oxyde
<tb> de <SEP> propylene
<tb> I <SEP> 10% <SEP> 65% <SEP> 0. <SEP> 3.
<SEP> 10% <SEP> tel <SEP> quel <SEP> 0,07 <SEP> g <SEP> 20 <SEP> minutes
<tb> Fuel <SEP> O.P. <SEP> 15% <SEP> tel <SEP> quel <SEP> 2,14 <SEP> g
<tb> tel <SEP> quel <SEP> 2,14 <SEP> g
<tb> n'abattant
<tb> que <SEP> 20% <SEP> des
<tb> mousses <SEP> -
<tb> % <SEP> d'oxyde <SEP> de
<tb> propylène
<tb> 45% <SEP> 30% <SEP> 25% <SEP> tel <SEP> quel <SEP> 1,2 <SEP> g
<tb> n'abattant
<tb> que <SEP> 50% <SEP> des
<tb> mousses <SEP> -
<tb> 35% <SEP> 35% <SEP> 30% <SEP> tel <SEP> quel <SEP> 0,8 <SEP> g
<tb> n'abattant
<tb> - <SEP> que <SEP> 60% <SEP> des
<tb> mousses
<tb>
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Les pouvoirs anti-mousses et les temps de résis- tance ont été déterminés suivant la méthode décrite dans l'ar- ticle "Uber ein einfaches Verfahren zur Prüfung von Entschaümern" publié par le Dr. C.
Fischer dans la revue "Zücker", 1er mars 1953, pp. 92,93 et 94.
D'après cette méthode: a) le pouvoir anti-mousse est mesuré par le poids en grammes d'anti-mousse qu'il faut ajouter à 1 litre de liqui- de test pour empêcher complètement la formation de mousses; b) le temps de résistance de l'anti-mousse est la durée, exprimée en minutes, au bout de laquelle les mousses commencent à réapparaître, l'anti-mousse n'ayant plus d'effet.
Les essais d'anti-mousses ont été effectués à 20 C, avec comme liquide test de la mélasse diluée à 15 Brix, portée à pH 12,5.
Dans le tableau (2), on donne, à titre de compa- raison, les pouvoirs anti-mousses et les temps de résistance de quelques produits anti-mousses du commerce.
TABLEAU 2
EMI7.1
<tb> Produit <SEP> Pouvoir <SEP> anti-mousse <SEP> Temps <SEP> de <SEP> résistance
<tb>
<tb>
<tb> X1 <SEP> 1,5 <SEP> g <SEP> 2 <SEP> minutes
<tb>
<tb>
<tb> X2 <SEP> 0,16 <SEP> g <SEP> > <SEP> 60 <SEP> minutes
<tb>
<tb>
<tb> X3 <SEP> 0,12 <SEP> g <SEP> 8 <SEP> minutes
<tb>
<tb>
<tb> X4 <SEP> 0,09 <SEP> g <SEP> 12 <SEP> minutes
<tb>
<tb>
<tb> X5 <SEP> 0,16 <SEP> g <SEP> 5 <SEP> minutes
<tb>
<tb>
<tb> X6 <SEP> 0,13 <SEP> g <SEP> 4 <SEP> minutes
<tb>
Comme il ressort de cette comparaison, les compo- sitions anti-mousses selon l'invention sont très actives. Le pouvoir anti-mousse est très élevé et le temps de résistance très long, ce qui assure une consommation minimum.
De plus,
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étant donné les prix avantageux des matières mises en oeuvre et la facilité de préparation, les produits obtenus sont éco- nomiquement avantageux.
Par suite de leur non-toxicité, les compositions anti-mousses selon l'invention conviennent particulièrement bien pour les industries alimentaires.
Ainsi, ils ont été testés avec succès en sucre- rie, notamment aux eaux boueuses, à la diffusion, au préchau- lage, dans les appareils à cuire, en sucraterie, en distille- rie et en levurerie.
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"Tirlemontoise refinery"
The present invention relates to improvements to the processes and to the compositions which are the subject of patent application No. 687. 223 of September 22, 1966. This last patent application relates to a process for the preparation of surfactant compositions. and to the compositions obtained, these compositions having detergent, wetting, solubilizing, emulsifying (water-in-oil or oil-in-water type) or anti-foaming properties, depending on the various ratios used of the reactants present.
The present invention relates to obtaining absolutely non-toxic anti-foam compositions by the aforesaid process.
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To this end, according to the invention, one or more carbohydrates, one or more fatty acid esters are reacted simultaneously, in a single stage, without solvent and in the presence of an oxyalkylation and transesterification catalyst. and one or more alkylene oxides, the raw materials used being taken in the following proportions: for the carbohydrates: from 5 to 25% of the total weight, for the fatty acid esters: from 50 to 80% of the total weight, for the alkylene oxides: from 10 to 40% of the total weight.
As carbohydrates, sucrose is preferably used in the form of crystals, either as white sugar or as raw sugar, or alternatively in the form of dried molasses.
In cases where the proportion of carbohydrates entering into the anti-foam compositions is very low, it is possible to use as a source of sucrose intermediate products of the manufacture or refining of sugar such as juice, sewage. , syrups and clairces as well as molasses as is. It is not excluded to use other carbohydrates. For example, one could use maltose obtained by partial diastatic hydrolysis of starch either alone or in admixture with sucrose.
As fatty acid esters, a fat or an oil of animal or vegetable origin or methyl or ethyl esters of fatty acids are preferably used, the fatty acids of the esters having from 6 to 30 atoms. of carbon.
As the alkylene oxides, ethylene oxide or propylene oxide or a mixture of both are preferably used.
Suitable catalysts are bases or salts
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basic, mineral or organic.
To better understand the invention, some examples of the preparation of anti-foam compositions according to the invention are given below: Example 1
100 g of a 70 Brix refinery clear, 500 g of palm oil, 10 g of KOH are simultaneously charged into an autoclave and the mixture is brought to a temperature between 100 and 120 C. The mixture is purged. with nitrogen, then with propylene oxide and finally 430 g of propylene oxide are added under a pressure of 3. kg / cm 2. After reaction, the anti-foam composition A of table (1) is obtained.
Example 2
The procedure is as in Example 1, using 100 g of sucrose in the form of raw sugar, 650 g of tallow, 10 g of KOH and 250 g of propylene oxide. The anti-foam composition B of table (1) is obtained.
Example 3
The procedure is as in Example 1, using 250 g of sewage at 76 Brix and 87 purity, 600 g of coconut butter, 8 g of KOH and 250 g of propylene oxide. Antifoam composition C of Table (1) is obtained.
Example 4
The procedure is as in Example 1, using 395 g of dried molasses, 540 g of tallow, 8 g of KOH and 230 g of propylene oxide. The anti-foam composition D in Table (1) is obtained.
Example 5
The procedure is as in Example 1, using 100 g of molasses as it is, 700 g of methyl ester.
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than stearic acid, 10 g of KOH and 250 g of propylene oxide. After the reaction of the propylene oxide, a temperature of between 100 and 150 ° C. is maintained, with stirring, while the pressure in the autoclave is lowered in order to distill the methanol. The anti-foam composition E of table (1) is obtained.
Example 6
The procedure is as in Example 1, using 50 g of sucrose, 750 g of tallow, 10 g of KOH and 200 g of ethylene oxide. The anti-foam composition G in Table (1) is obtained.
Example 7
The procedure is as in Example 1 by using 100 g of sucrose, 650 g of palm oil, 10 g of KOH, 100 g of ethylene oxide and 150 g of propylene oxide.
The anti-foam composition I of Table (1) is obtained.
The anti-foam compositions according to the invention can be used as such, in emulsion in water or in solution in a liquid hydrocarbon such as light fuel oil, gas oil, fuel navy, paraffinic hydrocarbons. or any other solvent, for example ethanol, fusel oils, vegetable or animal oils, etc.
Table (1) gives the anti-foaming powers and the resistance times of the anti-foam compositions of Examples 1 to 7 and other anti-foam compositions prepared according to the invention, as well as some compositions (J and K) prepared with the same constituents taken in proportions outside the limits of the invention. As can be seen, outside these limits, the anti-foaming power of the compositions obtained falls very sharply.
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TABLE 1
EMI5.1
<tb> Composition <SEP>% <SEP> of <SEP> constituents <SEP> put <SEP> in <SEP> work <SEP> Form <SEP> used <SEP> Power <SEP> an- <SEP> Time < SEP> of <SEP> resistance
<tb> anti-foam <SEP> ti-mousse
<tb>% <SEP> sucrose <SEP>% <SEP> of ester <SEP>% <SEP> of oxide <SEP> of <SEP> ¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯ <SEP> ti -foam
<tb> ¯¯¯¯¯¯¯¯¯ <SEP> fatty acid <SEP> <SEP> propylene
<tb> A <SEP> 7% <SEP> 50% <SEP> 43% <SEP> tel <SEP> which <SEP> 0.059 <SEP> g <SEP> 35 <SEP> minutes
<tb> 10% <SEP> in <SEP> water <SEP> 0.50 <SEP> g <SEP> 30 <SEP> minutes
<tb> 10% <SEP> in <SEP> of
<tb> hydrocarbons <SEP> 0.60 <SEP> g <SEP>> <SEP> 60 <SEP> minutes
<tb> B <SEP> 10% <SEP> 65% <SEP> 25% <SEP> such <SEP> which <SEP> 0.03 <SEP> g <SEP> 60 <SEP> minutes
<tb> 10% <SEP> in <SEP> water <SEP> 0,
27 <SEP> g <SEP> 40 <SEP> minutes
<tb> 20% <SEP> in <SEP> of
<tb> hydrocarbons <SEP> 0.45 <SEP> g <SEP>> 60 <SEP> minutes
<tb> C <SEP> 15% <SEP> 60% <SEP> 25% <SEP> tel <SEP> which <SEP> 0.14 <SEP> g <SEP> 60 <SEP> minutes
<tb> 10% <SEP> in <SEP> water <SEP> 0.51 <SEP> g <SEP> 12 <SEP> minutes
<tb> 10% <SEP> in <SEP> of
<tb> hydrocarbons <SEP> 0.59 <SEP> g <SEP>> 60 <SEP> minutes
<tb> D <SEP> 23% <SEP> 54% <SEP> 23% <SEP> such <SEP> which <SEP> 0.06 <SEP> g <SEP> 20 <SEP> minutes
<tb> 10% <SEP> in <SEP> water <SEP> 0.50 <SEP> g <SEP> 8 <SEP> minutes <SEP>
<tb> E <SEP> 5% <SEP> 70% <SEP> 25% <SEP> such <SEP> which <SEP> 0.08 <SEP> g <SEP> 30 <SEP> minutes
<tb> F <SEP> 13% <SEP> 75% <SEP> 12% <SEP> 10% <SEP> in <SEP> of
<tb> hydrocarbons <SEP> 0,
62 <SEP> g <SEP> 60 <SEP> minutes
<tb>% <SEP> of oxide
ethylene <tb>
<tb> G <SEP> 5% <SEP> 75% <SEP> 2G% <SEP> tel <SEP> which <SEP> 0.06 <SEP> g <SEP> 10 <SEP> minutes
<tb> H <SEP> 15% <SEP> 60% <SEP> 25% <SEP> such <SEP> which <SEP> 0.09 <SEP> g <SEP> 8 <SEP> minutes
<tb>
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TABLE 1 (continued)
EMI6.1
<tb> Composition <SEP>% <SEP> of <SEP> constituents <SEP> put <SEP> in <SEP> work <SEP> Form <SEP> used <SEP> Power <SEP> an- <SEP> Time < SEP> of <SEP> resistance
<tb> defoamer <SEP>% <SEP> sucrose <SEP>% <SEP> of ester <SEP> ethyl oxide <SEP> <SEP> ########## <SEP > ti-mousse <SEP> @ <SEP> instance
<tb> ..... ¯ <SEP> of <SEP> fatty acid <SEP> lene <SEP> + <SEP> oxide
<tb> from <SEP> propylene
<tb> I <SEP> 10% <SEP> 65% <SEP> 0. <SEP> 3.
<SEP> 10% <SEP> such <SEP> which <SEP> 0.07 <SEP> g <SEP> 20 <SEP> minutes
<tb> Fuel <SEP> O.P. <SEP> 15% <SEP> such <SEP> which <SEP> 2.14 <SEP> g
<tb> tel <SEP> which <SEP> 2.14 <SEP> g
<tb> not knocking down
<tb> that <SEP> 20% <SEP> of
<tb> foams <SEP> -
<tb>% <SEP> of oxide <SEP> of
<tb> propylene
<tb> 45% <SEP> 30% <SEP> 25% <SEP> such <SEP> which <SEP> 1,2 <SEP> g
<tb> not knocking down
<tb> that <SEP> 50% <SEP> of
<tb> foams <SEP> -
<tb> 35% <SEP> 35% <SEP> 30% <SEP> such <SEP> which <SEP> 0.8 <SEP> g
<tb> not knocking down
<tb> - <SEP> that <SEP> 60% <SEP> of
<tb> foams
<tb>
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The anti-foam powers and the resistance times were determined according to the method described in the article "Uber ein einfaches Verfahren zur Prüfung von Entschaümern" published by Dr. C.
Fischer in the review "Zücker", March 1, 1953, pp. 92,93 and 94.
According to this method: a) the antifoam power is measured by the weight in grams of antifoam that must be added to 1 liter of test liquid to completely prevent the formation of foam; b) the resistance time of the antifoam is the duration, expressed in minutes, after which the foams begin to reappear, the antifoam no longer having any effect.
The anti-foam tests were carried out at 20 ° C., with molasses diluted to 15 Brix as test liquid, brought to pH 12.5.
In Table (2), the anti-foaming powers and resistance times of some commercial anti-foaming products are given by way of comparison.
TABLE 2
EMI7.1
<tb> Product <SEP> Antifoam <SEP> power <SEP> <SEP> time of <SEP> resistance
<tb>
<tb>
<tb> X1 <SEP> 1.5 <SEP> g <SEP> 2 <SEP> minutes
<tb>
<tb>
<tb> X2 <SEP> 0.16 <SEP> g <SEP>> <SEP> 60 <SEP> minutes
<tb>
<tb>
<tb> X3 <SEP> 0.12 <SEP> g <SEP> 8 <SEP> minutes
<tb>
<tb>
<tb> X4 <SEP> 0.09 <SEP> g <SEP> 12 <SEP> minutes
<tb>
<tb>
<tb> X5 <SEP> 0.16 <SEP> g <SEP> 5 <SEP> minutes
<tb>
<tb>
<tb> X6 <SEP> 0.13 <SEP> g <SEP> 4 <SEP> minutes
<tb>
As emerges from this comparison, the anti-foam compositions according to the invention are very active. The anti-foam power is very high and the resistance time very long, which ensures minimum consumption.
Furthermore,
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in view of the favorable prices of the materials used and the ease of preparation, the products obtained are economically advantageous.
Owing to their non-toxicity, the anti-foaming compositions according to the invention are particularly suitable for the food industries.
Thus, they have been successfully tested in sugar factories, in particular in muddy water, diffusion, preheating, in cooking appliances, in sugar factories, in distillers and in yeasts.