<Desc/Clms Page number 1>
"Nouveaux sulfnailamides substitués et compositions herbicides les contenant"
La présent? invention concerne de nouveaux sulfanilamides substitués ayant une activité herbicide sélective étendue et les compositions d'herbicides contenant ces composés.
La présente invention concerne les composés et composi- tions toxiques aux graminées et aux mauvaises herbes à feuille large à leur stade de germination, maie non toxiques aux cultures et dont l'application permet d'éliminer sélectivement les mauvaises herbes des récoltes telles que mais, coton et soja et leurs apparentés dans le domaine des plantes.
Les nouveaux composés selon l'invention répondent à la formule
<Desc/Clms Page number 2>
EMI2.1
dans laquelle R pria séparément, représente un atome d'hydro- gène ou un radical alkényle en C3-C4 ou alkyle en C3-C6;
R1,pris séparément, représente un radical alkényle en C3-C4 ou alkyle en C3-C6;
R et R1 lorsqu'aucun d'eux n'est l'hydrogène, contiennent un total de 4 à 8 atomes de carbone ;
R et R1, pris ensemble aeo l'atome d'azote auxquels ils sont liés, représentent un noyau pyrrolidino, pipéridino ou morpholino ;
R2 et R3, pris ensemble avec l'atome d'azote auxquels ils sont liés, représentent un noyau pyrrolidino ou aziridino ;
R2 et R3, prie séparément, sont identiques ou différents et représentent chacun un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C5, allyle, phényle ou cycloalkyle en C3-C5' loracue R2 est l'hydrogène, R3 contient moins de 7 atomes de carbone; et
EMI2.2
2 R3. lor3qu'aucun d'eux n'est l'hydrogène, oont1en- #mnt 7.:'" total àe ±- ':CT.C.F; de carbone au plus. bzmr c grcupenents cl-deasus. les radicaux alkyle en -!"0x ':'s'7s:'t Pire par Jxenple ^é th1 4thyle. n-propyle, 3a K s:i.' 's .,4" z->ji%;:1.e. mâf.' v "'Slt #i 10 ! isobutyle. n-oeyle, isoamyle, f s 3:9;' :. ou analogues.
,r" groupes alkyle en nv 3-e v 6 'à'C''.',' 4tre par exemple 1'"', w:Îs ?'' isopropyle, n-butyle, ''.i'''ri'tÂV.4.'.? 6'C'rn' fJtity.4, a-amyle. isoamyle, n-hexyle, isohexyle et les analogues* Les radicaux allyle en 3- 5 peuvent être par exemple cyclop^opyle, cyclobutyle ou-cyclopentyle. Les radicaux alkényle en C3-C4 peuvent être par exemple
<Desc/Clms Page number 3>
allyle, mé thallyle ou crotyle.
A titre d'exemples de composés qui ont l'activité herbici- de désirée et peuvent être utilisés avec succès comme herbici- des selon la présente invention on peut citer :3,5-dinitro-
EMI3.1
N4,N4¯di(a-propyl)sulfan1lamide; Nl-znéthyl-3,5-dinitro-N',N4di-(n-propyl)eulfanilamide; NI,NI-diméthyl-3,5-dinitro-N',N4di(n-prop;l)aulanilami3e; Nl-al.yl-,5-.dinitro-N',N4-di(npropyl)aular.i3amide; 35-dinitro-N1,N4,N4-tri(n-propyl)su7.anilamide; h''1-éthyl-3,5-din.tro-N4,N'-di(n-prapyl)sulani3.amide N'.-a;alopropyl-3 , 5-dinitro-N,N-di (n-propyl) eu7.anilat.de; Nl-éthyl-11-méthy3-3,5-dinitro-N,N'-di(n-propyl)aulfanilam.de;
N-(ï-éthyïpropyl)-N'-néthyl-3,5-dinitroaulan.lamide, Nu-(1- éthylpropyl)-N,N-diméthyl-3,5-dmitrosulfanilamide, h4-(1dthylpropyl)-,5-dinitrosulßanilamide, N 1 IN 1-diéthv J. -3,5-diniti,o-N4 N4¯dî(a-propyl)eulfanilamide; 4-.(axirid.osuionyl)-2s6-. diaxitro-a,,2-di(-propyl)ani..ne, et les analogues.
La présente invention vise en outre une coo2iion herbi- cide comprenant un nouveau composé tel que défini ci-dessus et un support approprié.
Les nouveaux composas sont de préférence formulés, pour l'utilisa':!':!! comme herbicides sélectifs avant la sortie de terre, sous forme de poudres, concentrais à pulvériaer, granu-
EMI3.2
les à ,,;,..çur, ou poudres #cuillables. Bien que les composés soient 0:'lcz d2s la ou10 ou la potasse aqueuse à 10, ils sont to-ts.ls.'2:r': insolubles dc-ns l'eau. Pour la préparation 4P pulvéricaticna du type 6lsion ou de poudres mouillab1ez, les composés ?7 avanta-Geusensnt formulés avec un agent mouillant ou tensic-actif, par exemple monolaurate de poly Oxr6tht7.èn.e- 8orbitàne, ono-o1éate de polyoxyéthylènesorbitanet polyoxyglycoléthersulfonate, alkylaminododécylbenzènesulfonate et les dialogues.
Dans la préparation de granulés, le diluant inerte utilisé peut être la calcite ou l'argile attapulgite.
<Desc/Clms Page number 4>
Selon l'invention, on traite une zone de sol ou un milieu infecte de mauvaises herbes des familles des graminées et des latifoliées par un composé tel que défini ci-dessus, ou bien par une poudre, une formulation en granulé ou pulvérisation contenant un tel composé comme ingrédient à activité herbicide.
Les zones de sol caractéristiques que l'on peut traiter comprennent les zones de culture où. l'on fait pousser des récoltes autres que des graminées, par exemple parterres de fleurs, carrés de fraises et zones de culture semblables. Les compositions contenant les composés à activité herbicide peuvent être ; pulvérisées, saupoudrées, ou étendues par d'autres procédés bien connus dans la technique sur la zone de culture à raison de 0,134-10,718 kg/ha ou un peu plus si nécessaire, par exemple 0.670 kg d'ingrédients actifs par hectare. Pour la plupart des applications en pleine terre, il est préférable de pulvériser
EMI4.1
'".1"; saupoudrer les compositions herbicides de l'invention à rai- con d'environ 0,670-5,36 kg d'ingrédients actifs par hectare.
Si cependant les compositions herbicides sont étendues sous forme de granulés sur les zones à traiter, il est préférable
EMI4.2
'. ¯wtp3.ore une quantité plus grande de matière active par heu- -:arc,, arantageusssent dans la gamme d'environ J.,34-l0,718 g ..: pulfonaside actif. zer nouvelles compositions de la présente invention pos- @ la propriété surprenante et tout à fait inattendue de
EMI4.3
;"7oir sontrler certaines plante!? indésirables insensibles . .w;.:: ,;: .r.q' herbicides connus précédemment. Celles-ci oompren- :- Daura : trs.:rro:ium., Ambrosia s.r 4emïgüolxa, Hibiscus :icn:z. et Abutilon theoo:2rc,et..
En outre, les semences et graines en cours de germination de plusieurs autres variétés de mauvaises herbes sont supprimées par le traitement selon la présente invention, ces plantes
EMI4.4
comprenant Digitaria sanguinalie. Digitaria ischaemumi Setaria
<Desc/Clms Page number 5>
viridis, Setaria lutescens et Amaranthus retroflexus.
Lorsque l'on applique des pulvérisations ou des poudres contenant un sulfonamide substitué tel que représenté par la formule ci-dessus, à raison d'environ 0,670 kg de composés herbicides par hectare à des champs plantés de récoltes, par exemple de soja. et infestés par des graines de Setaria, de Digitaria et d'Abutilon theophrasti, la germination de ces espèces est totalement inhibée sans dégât pour la récolte. En réalité, on a constaté que des taux d'application aussi faibles que 0,167 kg/ha et aussi élevés que 10,718 kg/ha effectuent le contrôle de ces mauvaises herbes indésirables dans les cultures.
En plus d'éliminer Digitaria, Setaria et Amaranthus retroflexus, les nouveaux composés selon l'invention contrôlent également Ambrosia artemisiifolia, Abutilon thaophrasti, Datura Stramonium et Hibiscus trionum dans les champs de cultures.
Lee composés herbicides de la présente invention peuvent être employés do diverses autres manières utiles. Par exemple, les compesitions en pulvérisations ou en poudres selon l'inven- tion peuvent être utilisées pour éliminer Digitaria, Atutilon thophrasti, @atura stramonium et les autres mauvaises herbes indésirables des parterres de fleurs vivaces ou pour détruire les graine? en sours de germination d'une herbe indésirée dans le gazon,
L'autres procédas pour utiliser les compositions herbicides sélectives selon l'invention apparaîtront facilement à l'homme de l'art.
On prépara les nouveaux composés visés par l'invention en faisant réagir un halogénure de 4-aminobenzènesulfonyle convenablement substitué avec l'ammoniaque ou une amine primaire ou secondaire, pour donner le benzènesulfonamide correspondant, non substitué, monosubstitué, ou di-substitué sur l'atome d'azote du groupe sulfonamide, respectivement.
Par exemple, on chauffe à la température du reflux pendant
<Desc/Clms Page number 6>
EMI6.1
plusieurs heures un mélange de ohlorure de 3,5-d.nitro-4i(n-. propyl)amin27benzènesulfonyle et un excès d'ammoniaque concen- trée, l'excès agissant comme solvant. On refroidi le produit réactionnel, on le verse sur la glace pilée et on filtre. On concentre le filtrat à siooité sous vide et on recristallise dans un mélange d'acétone et d'éther de pétrole pour donner
EMI6.2
le 3,5dinitro-3J',i'-di(n.-propy,-exl:"anilamide sous forme d'un solide fondant à environ 137-138 C.
On peut préparer d'autres composés parmi les nouveaux pro-
EMI6.3
duits de l'invention en faisant réagir un 4-ha3.ogénobenzèneeul- fonamide à la température du reflux avec une amine secondaire convenable en présence de triéthylamine, pour absorber l'acide halohydrique formé dans la réaotion, pour donner le N4,N4-
EMI6.4
..,:ylari.nonznesuli'4narscide.
Ce procédé de préparation des mouveaux composés de l'invention est illustré de la manière suivamte:on chauffe au reflux pendant plusieurs heures un
EMI6.5
Solange de -hsrG35-d>x itrG-PT'p'-.d.mthyïbenzènea3,onz: 7.ie, f.:.(n-propyl)aB:ins 1J V Yr4Y üy.W,.ISi6 et on le traite comme 11:;oej:t >f.-fiessas don-npr le 3'ed--d,thy 23 e5-d3i'ro "'.."''-J?,(-prc'?yl)'31fanila.idc soue --'orzc d 'un solide ayant ".' ->Ji".z'm <.e fusion d'environ 157 C .
'j :>t;.t,,s. 3;t 3',:,j.>"s'':, illustrant la présente invention -P,,fiz tou-'-oefo4bs ew limiter la portée..
¯-<''r''* A J , j-J-LnitTo-N SK4-d i (n-pTopyl ) 8Ulf2Àlil8Llid 8 On. chauffe au reflux --3o--idzmt environ 3 heures un mélange de 5 de chlorure d'un 5 ;5-dinitro-4-Ji(n-propyl)-amin flben-
EMI6.6
?6-nesulfony?e et t5 g de solution concentrée d'ammoniaque. On refroidi le mélange réactionnel et on le verse dans 200 ml d'éther, On filtre le mélange on concentre sous vide à siooité et on recristallise le résidu dans un mélange d'acétone et d'ther de pétrole pour donner la 3,5-dinitro-N4,N4-di(n-pro-
<Desc/Clms Page number 7>
EMI7.1
pyl)sulfanilamide sous forme d'un solide fondant à environ
EMI7.2
137-138"C.
EMI7.3
En suivant le procédé général de l'exemple 1, et en utilisant les amines appropriées, on prépare les composés suivants :
EMI7.4
rr-méthy.-3,5-d.n3.tro-N4,N4-di(t-propyl)sularile.m.de à partir de chlorure de 3,5-dinitro-4-=di(n-prcpyl)am.nexz- neaulfonyle et de méthylamine. 2.?. 14-5-146"C.
N-(à-±thylpropyl)-N-néthyl-3 ,5-dmitroaulfanilamiàe à partir de chlorure de 3,5-dinitro-4-,,.-(éthylpropyl.)aminbenzénesulfonyle et de méthylamine. P.F. 57-6000.
T '-. ( 1-é thylpr o pyl ) -N' , 3'-d im é thyl-3 , 5.-d i.nitr o eulian i .am.d s à partir de chlorure de 3,-dinitxa-4-L"î-(éthylpropyl)sunin benzènesu1fonyle et de diméthylamine. P.'. lI9-.20 t.
3,5-dinitro-4-(N-pipéridino)benzènesulfonnmide, à partir de cn3.or,..-^e de !5-d.nitro-4-(N.-pipéridino)bexéneeuiony.e et d'amBicniaque concentrée. ?.P. 224-226 C. r -I-étfijrz-j ,5-àinit'o-4-(x-pipélidino) benzênesulfonamide à arts. de c10rc de 3,5-à3.nitxo-4-(l..Pipér.d.nc)ôenznesu.fonyle :. v de ;C:G' :1'ß .: .1".k', ?F. 145-146 c.
;Tl.tl-.r; :-%.;,r-,..di.aivxo--.-(:..pinéaidinc)-benznesulfone.:.de ^ ': partir de chlorure de 5,5*-dinitro-4-(N-9ipéridino) 55: ir?:."':ß?.'.a. .'.'."s.:.: '3 de 3.:R.''.'el;J''.Elr'3J.T1EJ. P.F. lJs-lJ9 a* i^.e3lâ.'3.G ''1 :'-ai:bvt:.;,.din::vro-.I',4-à.t.-propyl)aulc,nilz.de
EMI7.5
On chauffe au reflux penda-dt environ 3 heures un mélange de 3 g d'un 4#chloro-3t9-''lii'tro-N,N-diëthylbenznoaulfonaaide,! 1,5 g de .'.i(aa-prapy3.am.ne et 1,5 g de triéthylamine. On. traite le mélange r éaetionnsl comme décrit dans l'exemple 1 pour don.. ner le T1,N1-di:nhyl-3?5-dinitro-1',N'-d.(n-pxopr7.)sulanihamide sous forme d'un solide ayant un point de fusion de 1370C.
Rendement 1,5 5 g.
<Desc / Clms Page number 1>
"New substituted sulfnailamides and herbicidal compositions containing them"
The present? The invention relates to novel substituted sulfanilamides having broad selective herbicidal activity and to herbicide compositions containing these compounds.
The present invention relates to compounds and compositions toxic to grasses and broadleaf weeds at their germination stage, but non-toxic to crops and the application of which makes it possible to selectively eliminate weeds from crops such as corn, cotton and soybeans and their plant related relatives.
The new compounds according to the invention correspond to the formula
<Desc / Clms Page number 2>
EMI2.1
wherein R pria separately represents a hydrogen atom or a C3-C4 alkenyl or C3-C6 alkyl radical;
R1, taken separately, represents a C3-C4 alkenyl or C3-C6 alkyl radical;
R and R1, when neither of them is hydrogen, contain a total of 4 to 8 carbon atoms;
R and R1, taken together at the nitrogen atom to which they are attached, represent a pyrrolidino, piperidino or morpholino ring;
R2 and R3, taken together with the nitrogen atom to which they are attached, represent a pyrrolidino or aziridino ring;
R2 and R3, taken separately, are the same or different and each represents a hydrogen atom or a C1-C5 alkyl, allyl, phenyl or C3-C5 cycloalkyl group. R2 is hydrogen, R3 contains less than 7 carbon atoms; and
EMI2.2
2 R3. when none of them is hydrogen, oont1en- #mnt 7 .: '"total toe ± -': CT.CF; carbon at most. bzmr c grcupenents cl-deasus. alkyl radicals in -! "0x ':' s'7s: 't Worse by Jxenple ^ é th1 4thyle. n-propyl, 3a K s: i. ' 's., 4 "z-> ji% ;: 1.e. mâf.' v "'Slt #i 10! isobutyl. n-oeyl, isoamyl, f s 3: 9; ' :. or the like.
, r "alkyl groups in nv 3-ev 6 'to'C' '.', '4 be for example 1'" ', w: Îs?' 'isopropyl, n-butyl,' '.i' '' ri ' tÂV.4. '.? 6'C'rn 'fJtity. 4, a-amyl. isoamyl, n-hexyl, isohexyl and the like. The 3-5 allyl radicals can be, for example, cyclop ^ opyl, cyclobutyl or-cyclopentyl. The C3-C4 alkenyl radicals can be, for example
<Desc / Clms Page number 3>
allyl, methallyl or crotyl.
As examples of compounds which have the desired herbicidal activity and can be used successfully as herbicides according to the present invention, there may be mentioned: 3,5-dinitro-
EMI3.1
N4, N4¯di (a-propyl) sulfan1lamide; N1-Znethyl-3,5-dinitro-N ', N4di- (n-propyl) eulfanilamide; NI, NI-dimethyl-3,5-dinitro-N ', N4di (n-prop; 1) aulanilami3e; N1-al.yl-, 5-.dinitro-N ', N4-di (npropyl) aular.i3amide; 35-dinitro-N1, N4, N4-tri (n-propyl) su7.anilamide; h''1-ethyl-3,5-din.tro-N4, N'-di (n-prapyl) sulani3.amide N '.- a; alopropyl-3, 5-dinitro-N, N-di (n -propyl) eu7.anilat.de; N1-ethyl-11-methyl3-3,5-dinitro-N, N'-di (n-propyl) aulfanilam.de;
N- (ï-Ethyïpropyl) -N'-Nethyl-3,5-dinitroaulan.lamide, Nu- (1-ethylpropyl) -N, N-dimethyl-3,5-dmitrosulfanilamide, h4- (1dthylpropyl) -, 5- dinitrosulßanilamide, N 1 IN 1-diethv J. -3,5-diniti, o-N4 N4¯di (α-propyl) eulfanilamide; 4 -. (Axirid.osuionyl) -2s6-. diaxitro-a ,, 2-di (-propyl) anine, and the like.
The present invention further relates to a herbicidal coo2iion comprising a novel compound as defined above and a suitable support.
New composites are preferably formulated, for use ':!': !! as selective herbicides before coming out of the soil, in the form of powders, concentrates for spraying, granules
EMI3.2
the to ,,;, .. çur, or powders #cuillables. Although the compounds are 0: 'lcz in ou10 or aqueous potassium hydroxide at 10, they are to-ts.ls.'2: r': insoluble in water. For the preparation of 4P pulvericaticna of the 6lsion type or of wettable powders, the compounds? 7 avanta-Geusensnt formulated with a wetting or tensic-active agent, for example poly Oxr6tht7.èn.e-8orbitane monolaurate, polyoxyethylenesorbitanet ono-oleate, polyoxygonlycolethersulfate, alkylaminododecylbenzenesulfonate and dialogues.
In the preparation of granules, the inert diluent used can be calcite or attapulgite clay.
<Desc / Clms Page number 4>
According to the invention, an area of soil or a medium infected with weeds of the grass and broadleaf families is treated with a compound as defined above, or else with a powder, a granular formulation or a spray containing such compound as an ingredient with herbicidal activity.
Typical soil areas that can be treated include growing areas where. crops other than grasses are grown, for example flower beds, strawberry beds and similar growing areas. The compositions containing the compounds with herbicidal activity can be; sprayed, dusted, or spread by other methods well known in the art on the cultivation area at the rate of 0.134-10.718 kg / ha or a little more if necessary, for example 0.670 kg of active ingredients per hectare. For most direct ground applications, it is best to spray
EMI4.1
'".1"; sprinkle the herbicidal compositions of the invention at an amount of about 0.670-5.36 kg of active ingredient per hectare.
If, however, the herbicidal compositions are spread in the form of granules on the areas to be treated, it is preferable
EMI4.2
'. ¯wtp3.ore a greater amount of active material per hour -: arc, arantageusssent in the range of about J., 34-10.718 g .: active pulfonaside. Zer new compositions of the present invention possess the surprising and quite unexpected property of
EMI4.3
; "7oir estrler certain plants !? insensitive undesirable. .W;. ::,;: .rq 'previously known herbicides. These include: - Daura: trs.:rro:ium., Ambrosia sr 4emïgüolxa, Hibiscus: icn: z. and Abutilon theoo: 2rc, and ..
In addition, the seeds and seeds during germination of several other varieties of weeds are controlled by the treatment according to the present invention, these plants
EMI4.4
including Digitaria sanguinalie. Digitaria ischaemumi Setaria
<Desc / Clms Page number 5>
viridis, Setaria lutescens and Amaranthus retroflexus.
When applying sprays or powders containing a substituted sulfonamide as represented by the above formula, at a rate of about 0.670 kg of herbicidal compounds per hectare to fields planted with crops, for example soybeans. and infested by seeds of Setaria, Digitaria and Abutilon theophrasti, the germination of these species is totally inhibited without damage to the crop. In fact, application rates as low as 0.167 kg / ha and as high as 10.718 kg / ha have been found to control these unwanted weeds in crops.
In addition to eliminating Digitaria, Setaria and Amaranthus retroflexus, the new compounds according to the invention also control Ambrosia artemisiifolia, Abutilon thaophrasti, Datura Stramonium and Hibiscus trionum in crop fields.
The herbicidal compounds of the present invention can be employed in a variety of other useful ways. For example, the spray or powder combinations according to the invention can be used to eliminate Digitaria, Atutilon thophrasti, @atura stramonium and other unwanted weeds from perennial flower beds or to destroy seeds? in the process of germinating an unwanted grass in the lawn,
The other procedures for using the selective herbicidal compositions according to the invention will be readily apparent to those skilled in the art.
The novel compounds targeted by the invention were prepared by reacting a suitably substituted 4-aminobenzenesulfonyl halide with ammonia or a primary or secondary amine, to give the corresponding, unsubstituted, monosubstituted, or di-substituted benzenesulfonamide. nitrogen atom of the sulfonamide group, respectively.
For example, the reflux temperature is heated for
<Desc / Clms Page number 6>
EMI6.1
for several hours a mixture of 3,5-d.nitro-4i (n-. propyl) amin27benzenesulfonyl chloride and an excess of concentrated ammonia, the excess acting as a solvent. The reaction product is cooled, poured onto crushed ice and filtered. The filtrate is concentrated to vacuo and recrystallized from a mixture of acetone and petroleum ether to give
EMI6.2
3,5dinitro-3J ', i'-di (n.-propy, -exl: "anilamide as a solid melting at about 137-138 C.
Other compounds can be prepared from the new products.
EMI6.3
products of the invention by reacting a 4-ha3.ogenobenzeneeulfonamide at reflux temperature with a suitable secondary amine in the presence of triethylamine, to absorb the hydrohalic acid formed in the reaction, to give N4, N4-
EMI6.4
..,: ylari.nonznesuli'4narscide.
This process for preparing the new compounds of the invention is illustrated as follows: reflux is heated for several hours a
EMI6.5
Solange de -hsrG35-d> x itrG-PT'p '-. D.mthyïbenzènea3, onz: 7.ie, f.:.(n-propyl)aB:ins 1J V Yr4Y üy.W, .ISi6 and on it treat as 11:; oej: t> f.-fiessas don-npr le 3'ed - d, thy 23 e5-d3i'ro "'.."' '- J?, (- prc'? yl) ' 31fanila.idc soue - 'orzc of a solid having ".' -> Ji ".z'm <.e fusion of about 157 C.
'j:> t; .t ,, s. 3; t 3 ',:, j.> "S' ':, illustrating the present invention -P ,, fiz tou -'- oefo4bs ew limit the scope ..
¯ - <'' r '' * A J, j-J-LnitTo-N SK4-d i (n-pTopyl) 8Ulf2Àlil8Llid 8 On. reflux --3o - idzmt about 3 hours a mixture of 5 chloride of a 5; 5-dinitro-4-Ji (n-propyl) -amin flben-
EMI6.6
? 6-nesulfonyl and t5 g of concentrated ammonia solution. The reaction mixture is cooled and poured into 200 ml of ether. The mixture is filtered, concentrated in vacuo to 50% and the residue is recrystallized from a mixture of acetone and petroleum ether to give 3,5-. dinitro-N4, N4-di (n-pro
<Desc / Clms Page number 7>
EMI7.1
pyl) sulfanilamide in the form of a solid melting at about
EMI7.2
137-138 "C.
EMI7.3
By following the general process of Example 1, and using the appropriate amines, the following compounds are prepared:
EMI7.4
rr-methyl.-3,5-d.n3.tro-N4, N4-di (t-propyl) sularile.m.de from 3,5-dinitro-4- = di (n-prcpyl) chloride am.nexz- neaulfonyl and methylamine. 2.?. 14-5-146 "C.
N- (α- ± thylpropyl) -N-nethyl-3, 5-dmitroaulfanilamiàe from 3,5-dinitro-4 - ,, .- (ethylpropyl.) Aminbenzenesulfonyl chloride and methylamine. M.p. 57-6000.
T '-. (1-ethylpr o pyl) -N ', 3'-d imethyl-3, 5.-d i.nitr o eulian i .am.ds from 3, -dinitxa-4-L chloride " - (ethylpropyl) sunin benzenesulfonyl and dimethylamine. P. 19-20 t.
3,5-Dinitro-4- (N-piperidino) benzenesulfonmide, from cn3.or, ..- ^ e! 5-d.nitro-4- (N.-piperidino) bexéneeuiony.e and amBicniac concentrated. ? .P. 224-226 C. r -I-etfijrz-j, 5-àinit'o-4- (x-pipelidino) benzenesulfonamide in arts. of c10rc from 3,5-to3.nitxo-4- (l..Pipér.d.nc) ôenznesu.fonyle :. v of; C: G ': 1'ß.:. 1 ". k',? F. 145-146 c.
; Tl.tl-.r; : -%.;, r -, .. di.aivxo --.- (: .. pinéaidinc) -benznesulfone.:. de ^ ': from chloride of 5,5 * -dinitro-4- (N-9iperidino ) 55: ir?:. "': Ss?.'. A.. '.'." S.:.: '3 of 3.:R.''.'el;J''.Elr'3J. T1EJ. PF lJs-lJ9 a * i ^ .e3lâ.'3.G '' 1: '- ai: bvt:.;,. Din :: vro-.I', 4-à.t.-propyl) aulc, nilz .of
EMI7.5
A mixture of 3 g of a 4 # chloro-3t9 - '' lii'tro-N, N-diëthylbenznoaulfonaaide, is heated to reflux for about 3 hours! 1.5 g of i (aaprapy3.am.ne and 1.5 g of triethylamine. The reaction mixture is treated as described in Example 1 to give T1, N1-di. : 3? 5-dinitro-1 ', N'-d. (n-pxopr7.) sulanihamide as a solid with a melting point of 1370C.
Yield 1.5 g.