BE702143A - - Google Patents

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BE702143A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/40Nitrogen atoms
    • C07D251/42One nitrogen atom
    • C07D251/44One nitrogen atom with halogen atoms attached to the two other ring carbon atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/661,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms

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  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

       

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Herbicide sélectif. 



   La présente invention, concerne un procédé perfectionné pour combattre la végétation parasite et en particulier les chardons. 



   On a découvert que la 2,4-dichloro-6(o-chloroanilino) s-triazine, bien, que   :.on   phytotoxique de manière générale, pré- sente une activité spé fique élevée contre les chardons, par exemple les chardons   de,,   champs   (Cirsium   arvense)   . La   présente invention a pour objet, procédé pour combattre les chardons dans les cultures suivant lequel   on -   

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 applique de la 2l.-àichloro-b--.chlaroanil3no)-s-triazine sur      une culture infestée de chardons.      
 EMI2.2 
 



  On peut appliquer de la 2,.-dichloro..6-L chloroan3.7.ino)- A-triazine en toute composition appropriée sur les chardons et les cultures. La 2,4-dichloro-6-Q-ohloroanilino)-8-triazme est en substance insoluble dans l'eau et peut être mise en composition par tous les procédés appliqués habituellement pour la préparation de compositions comprenant des substances insolubles dans l'eau. 
 EMI2.3 
 On peut, par exemple, incorporer la 2,1-dichloro-6--Lo,-chloroanilino) j -A-triazine à des solides inertes comprenant des matières solides pulvérisées ou divisées, comme des argiles, telles que la terre à porcelaine, des sables, du talc, du mica, des engrais, etc; ces produits comprennent des poussières ou des particules plus grossières. 
 EMI2.4 
 



  On préfère toutefois mélanger la gl-dichloro-6-(0- chloroanilino)-A-triaz1ne avec un agent mouillant, en incorporant ou non des matières solides pulvérisées ou divisées., cornue décrit ci-dessus, de manière à obtenir un produit mouillable qu'on puisse utiliser tel quel ou à l'état de suspension ou de dispersion dans l'eau. 



   Si on le désire, on peut incorporer la   2,4-dichloro-   
 EMI2.5 
 6-(o-chloroa.nilino)-s-triazine à un solvant organique qui peut, par exemple, être un hydrocarbure à haut point   d'ébullition,   avantageusement en combinaison avec un agent mouillant ou dis- 
 EMI2.6 
 persant de manière â former un concentré liquide ému.1sionnable qu'on puisse disperser dans de l'eau en vue de la pulvérisation. 



   Les agents mouillants utilisés peuvent être des compo- sés anioniques,par exemple des savons,des esters sulfuriques gras comme le   dodécylsulfate   de sodium, des sulfonates aromati- 
 EMI2.7 
 ques gras comme des al.kylbenzènesulfonates ou butylnaphtalène- sulfonates, des sulfonates gras plus complexes comme 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 l'amide issu de la condensation de l'acide oléique et de la N-méthyltaurine ou le sel de sodium de l'acide   dioctylsulto-   succinique.

   Les agents mouillants peuvent également être des composés non ioniques comme les produits de condensation d'acides gras, d'alcools gras ou de phénols à substituants gras avec , l'oxyde d'éthylène, ou 'des esters et éthers 'gras de sucres ou d'alcools polyhydroxylés, ou bien des pro- duits obtenus par condensation de ces derniers composés avec de 1'oxyde d'éthylène, ou encore des copolymères à blocs de   -1-'oxyde   d'éthylène et de l'oxyde de propylène. Les agents mouillants peuvent également être des composés cationiques,comme le bromure de   cétyltriméthylammonium   etc. 



   La 2,4-dichloro6-(o-chloroanilino)-s-triazne présente une activité hautement spécifique contre les chardons, et en particulier les chardons des champs (Cirsium   rvense ,   et n'a pratiquement aucun effet sur les autres plantes. Ce composé peut donc être utilisé pour combattre de manière séloctive les chardons dans toute culture, sans effet nuisible sur cette culture. Parmi les cultures qu'on 'peut traiter, il convient de citer les cultures de céréales, de fruits charnus comme les fraises et les framboises, de légumes,comme les choux et les choux-fleurs, de racines et tubercules,comme les carottes st les pommes de terre, de fleurs, outre les herbages et pelouses, entre autres. 



   Le traitement des cultures en vue d'y combattre les chardons, par le   proche   de 1'ivnetion, peut être   combin6 à   
Vautres traitements.   ',il.   2,4-dichloro-6(o-chloroanilino)-s- triazine peut donc être utilisée en association avec d'autres herbicides sélectifs (par exemple ceux désignés par 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 MCPA ou   2,4.D)   afin d'étendre le spectre d'activité sélective, 'ou bien avec des pesticides d'autres types, comme les insecti- cides, les fongicides ou les bactéricides. 



   Les exemples suivants illustrent   1'invention, ' .   



   EXEMPLE 1 
On pulvérise sur un carré de fraises fortement infesté par des chardons des champs (Crisium   arvense  à raison de   2240   litres/ha, une suspension aqueuse d'une poudre mouillable à 
 EMI4.1 
 50 % de 2,4-dichloro-6-Q-chloroanilino)-s-triazine apportant 4,48 kg/ha de ce composé. Après 3 jours, un grande nombre de chardons sont fortement endommagés, leurs feuilles et leurs tiges présentant un aspect gris-brun foncé et nécrosé. Les fraisiers ne sont pas affectés par ce traitement. 



  EXEMPLE 2
On pulvérise sur un lopin de blé d'hiver de 1,85x   13,70   mètres contenant plus de   100   pousses de chardons 
 EMI4.2 
 une suspension aqueuse d'une poudre mouillable de ,..-dicav.oro--1 6-(g-chloroanilino)-s-triazine à raison-de 2,24 kg de consti-: tuant actif par hectare. Après deux jours, tous les chardons sont fortement brûlés et, après deux semaines., tous les pre-   miers   chardons sont morts et aucune nouvelle pousse n'a pris naissance à partir des racines protégées par le sol. Le blé n'est pas affecté par ce traitement. 



    EXEMPLE   3 
On pulvérise sur une pelouse   fraîchement   semée infestée 
 EMI4.3 
 de chardons de la 2,1-dichloro--(a¯-chloroanïl.no)-s-triazina à raison de 2,24 1,12 0,56 et   0,28   kg par hectare. Après quatre jours, on compte le nombre de chardons traités qui sont fortement brûlés. Les résultats sont indiqués dans le tableau ci-dessous. 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 



    Nombre   de kg par hectare 
 EMI5.1 
 2,24 1,12 o,56 0, 28 , Nombre de chardons affectés , 66 52 93 78 Nombre de chardons non affectés , 9 10 7 il   ,   Pourcentage de chardons affectés 88 84 93 88   @   Le gazon n'est pas affecté par ce traitement. 



    @  
La présente invention concerne également la destruction des chardons infestant ou non des cultures au moyen de   2,4-   
 EMI5.2 
 dichloro-6-(o-chloroanilino).-s-triazirie; dans le second cas, ce composé peut être utilisé pour détruire totalement la végétation parasite par exemple sur les lignes de chemins de fer. 



  Le composé peut être utilisé seul lorsque les chardons consti- tuent la majeure partie de la végétation parasite ou en mélange avec d'autres herbicides, par exemple des herbicides 
 EMI5.3 
 de la classe des acides phénoxya11phatique, de l'acide claoro- benzoïque, da la triazine et de l'urée   lorsqu'une   végétation pa rasite complexe doit être détruite. 
 EMI5.4 
 R ' V E Pl D Z C A T T 0 .I S 
1.- Procédé pour combattre les chardons dans les cultu- res caractérisé en ce qu'on applique de la   2,4-dichloro-6-   
 EMI5.5 
 (o-.chl,oroanilino)-s-tri4.:ïne sur la culture infestée. 



  2.- Procédé suçant la revendication le caractérisé en ce que la 2,.-dicl7.o0-6-(o-ch.oroanj.lino) S-tr.azine est



   <Desc / Clms Page number 1>
 



  Selective herbicide.



   The present invention relates to an improved method for combating parasitic vegetation and in particular thistles.



   2,4-Dichloro-6 (o-chloroanilino) s-triazine, although it is generally phytotoxic, exhibits high specific activity against thistles, for example thistles. , fields (Cirsium arvense). The present invention relates to a process for combating thistles in crops according to which one -

 <Desc / Clms Page number 2>

 
 EMI2.1
 apply 2l.-àichloro-b -. chlaroanil3no) -s-triazine to a crop infested with thistles.
 EMI2.2
 



  2, .- Dichloro..6-L chloroan3.7.ino) - A-triazine in any suitable composition can be applied to thistles and crops. 2,4-Dichloro-6-Q-ohloroanilino) -8-triazme is substantially insoluble in water and can be put into composition by all the methods usually applied for the preparation of compositions comprising substances insoluble in water. .
 EMI2.3
 For example, 2,1-dichloro-6 - Lo, -chloroanilino) j -A-triazine can be incorporated into inert solids comprising pulverized or divided solids, such as clays, such as porcelain earth, sands, talc, mica, fertilizers, etc; these products include dust or coarser particles.
 EMI2.4
 



  It is, however, preferred to mix the gl-dichloro-6- (O-chloroanilino) -A-triazin with a wetting agent, whether or not incorporating powdered or divided solids., Retort described above, so as to obtain a wettable product. which can be used as such or in the form of a suspension or dispersion in water.



   If desired, 2,4-dichloro-
 EMI2.5
 6- (o-chloroa.nilino) -s-triazine to an organic solvent which may, for example, be a high boiling point hydrocarbon, advantageously in combination with a wetting agent or dissolving agent.
 EMI2.6
 persisting to form an emulsifiable liquid concentrate which can be dispersed in water for spraying.



   The wetting agents used can be anionic compounds, for example soaps, fatty sulfuric esters such as sodium dodecylsulfate, aromatic sulfonates.
 EMI2.7
 fats such as alkylbenzenesulfonates or butylnaphthalenesulfonates, more complex fatty sulfonates such as

 <Desc / Clms Page number 3>

 the amide resulting from the condensation of oleic acid and N-methyltaurine or the sodium salt of dioctylsultosuccinic acid.

   The wetting agents can also be nonionic compounds such as the condensation products of fatty acids, fatty alcohols or fatty substituted phenols with, ethylene oxide, or fatty esters and ethers of sugars or polyhydric alcohols, or else products obtained by condensation of the latter compounds with ethylene oxide, or else block copolymers of -1-ethylene oxide and propylene oxide. The wetting agents can also be cationic compounds, such as cetyltrimethylammonium bromide etc.



   2,4-Dichloro6- (o-chloroanilino) -s-triazne exhibits highly specific activity against thistles, and in particular field thistles (Cirsium rvense, and has practically no effect on other plants. This compound can therefore be used to selectively control thistles in any crop, without detrimental effect on that crop. Among the crops that can be treated, it is worth mentioning crops of cereals, fleshy fruits such as strawberries and raspberries , vegetables, such as cabbages and cauliflowers, roots and tubers, such as carrots and potatoes, flowers, in addition to grass and lawns, among others.



   The treatment of crops with a view to combating thistles, by the close of ivnetion, can be combined with
Other treatments. ',he. 2,4-dichloro-6 (o-chloroanilino) -s-triazine can therefore be used in combination with other selective herbicides (for example those designated by

 <Desc / Clms Page number 4>

 MCPA or 2,4.D) in order to extend the spectrum of selective activity, or with pesticides of other types, such as insecticides, fungicides or bactericides.



   The following examples illustrate the invention.



   EXAMPLE 1
A patch of strawberries heavily infested with Canada thistles (Crisium arvense at a rate of 2240 liters / ha) is sprayed with an aqueous suspension of a wettable powder at
 EMI4.1
 50% of 2,4-dichloro-6-Q-chloroanilino) -s-triazine providing 4.48 kg / ha of this compound. After 3 days, a large number of thistles are severely damaged, their leaves and stems showing a dark gray-brown and necrotic appearance. Strawberries are not affected by this treatment.



  EXAMPLE 2
We spray on a 1.85 x 13.70 meter winter wheat patch containing more than 100 thistle shoots
 EMI4.2
 an aqueous suspension of a wettable powder of, ..- dicav.oro - 1 6- (g-chloroanilino) -s-triazine in an amount of 2.24 kg of active ingredient per hectare. After two days all thistles are badly burnt and after two weeks all the first thistles are dead and no new growth has sprouted from the roots protected by the soil. Wheat is not affected by this treatment.



    EXAMPLE 3
Spraying on a newly sown infested lawn
 EMI4.3
 of thistles of 2,1-dichloro - (ā-chloroanïl.no) -s-triazina at the rate of 2.24 1.12 0.56 and 0.28 kg per hectare. After four days, the number of treated thistles which are badly burned is counted. The results are shown in the table below.

 <Desc / Clms Page number 5>

 



    Number of kg per hectare
 EMI5.1
 2.24 1.12 o, 56 0, 28, Number of thistles affected, 66 52 93 78 Number of unaffected thistles, 9 10 7 il, Percentage of thistles affected 88 84 93 88 @ Turf not affected by this treatment.



    @
The present invention also relates to the destruction of thistles, whether or not they infest crops by means of 2,4-
 EMI5.2
 dichloro-6- (o-chloroanilino).-s-triaziria; in the second case, this compound can be used to completely destroy parasitic vegetation, for example on railway lines.



  The compound can be used alone when thistles constitute the major part of the parasitic vegetation or in admixture with other herbicides, for example herbicides.
 EMI5.3
 from the class of phenoxyphatic acids, claorobenzoic acid, triazine and urea when complex parasitic vegetation is to be destroyed.
 EMI5.4
 R 'V E Pl D Z C A T T 0 .I S
1.- Method for combating thistles in crops characterized in that 2,4-dichloro-6- is applied
 EMI5.5
 (o-.chl, oroanilino) -s-tri4.:in on the infested crop.



  2.- Process sucking claim characterized in that the 2, .- dicl7.o0-6- (o-ch.oroanj.lino) S-tr.azine is


    

Claims (1)

introduite dans une commsition herbicide de même qu'un, ou plusieurs diluants soli s, agents mouillants et solvants organiques. introduced in a herbicidal composition as well as one or more solid diluents, wetting agents and organic solvents. 3.- Procédé su ant la revendication ( ou 2, caracté- EMI5.6 risé en ce que la 2,4-dichl.oro6--chloroaxü.l.no ,-tr.azine <Desc/Clms Page number 6> est mise en composition en combinaison avec un autre herbicide sélectif et/ou un autre, pesticide comme un insecticide , un fongicide ou un- bactéricide.' 4 Procédé suivant la revendication 1 ou 2,caractérisé en ce que la culture traitée est une culture de céréales, de fruits charnus, de légumes.. de racines ou de tubercules, de fleurs ou des herbages ou pelouses. 3.- Process according to claim (or 2, charac- EMI5.6 ized in that 2,4-dichl.oro6 - chloroaxü.l.no, -tr.azine <Desc / Clms Page number 6> is formulated in combination with another selective herbicide and / or another pesticide such as an insecticide, fungicide or bactericide. 4 The method of claim 1 or 2, characterized in that the treated crop is a crop of cereals, fleshy fruits, vegetables, roots or tubers, flowers or grass or lawns. 5.- Procédé pour combattre les chardons dans les cul- tures, en substance comme décrit ci-dessus. 5.- A method of controlling thistles in crops, in substance as described above. 6.- Procédé pour combattre les chardons dans les cul- tures, en substance comme décrit ci-dessus avec référence à l'un quelconque des exemples. 6. A method of controlling thistles in crops, substantially as described above with reference to any of the examples. 7. - Procédé de destruction des chardons, caractérisé EMI6.1 en ce qu'on y applique de la 2,1-dich7.ao-6-(o-chl,oroaniLino-. 7. - Method of destroying thistles, characterized EMI6.1 in that 2,1-dich7.ao-6- (o-chl, oroaniLino-. 1-triazine..6ventuellement en combinaison'avec un ou plusieurs autres herbicides. 1-triazine..6 optionally in combination with one or more other herbicides.
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