BE693398A - - Google Patents

Info

Publication number
BE693398A
BE693398A BE693398DA BE693398A BE 693398 A BE693398 A BE 693398A BE 693398D A BE693398D A BE 693398DA BE 693398 A BE693398 A BE 693398A
Authority
BE
Belgium
Prior art keywords
catalyst
sep
weight
parts
compound
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of BE693398A publication Critical patent/BE693398A/nl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08Processes
    • C08G18/16Catalysts
    • C08G18/22Catalysts containing metal compounds
    • C08G18/24Catalysts containing metal compounds of tin
    • C08G18/242Catalysts containing metal compounds of tin organometallic compounds containing tin-carbon bonds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



    "Werkwijze   voor het bereiden van polyurethanen" 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
De uitvinding heeft betrekking op een werkwijze voor de be- reiding van polyurethanen en meer in het bijzonder op een werk- wijze voor het bereiden van nieuwe katalysatoren, die   bi jzonder   bruikbaar zijn voor het bereiden van   opgeechuimd   polyurethaan volgens do 0ntraps   werkwijze.   



   Het is   bekende   dat een polyurethaan bereid kan worden door omzetting van een organisch polyfunctioneel isocyanaat met een polyalkyleenpolyol, dat wil zeggen een organische verbinding, die twee of meer reactieve   waterstof atomen   heeft, die bepaald kunnen worden volgens de Zerewitinoff methode, zoals bijvoorbeeld een polyester, een polyesteramide, een polyalkyleenether, een poly-   acetaal   of een   polyalkyleen   thioether. Als deze reactie onder   watervrije   omstandigheden wordt uitgevoerd, kan het verkregen   polyurethaan   niet-poreus zijn. 



   Als een cellulair of opgeschuimd produkt gewenst wordt, kunnen miter en een overmaat isocyanaat aan het mengsel   toege-   voegd worden. Wanneer water reageert met de overmaat isocyanaat- groepen, die voordien niet gereageerd hebben, kan kooldioxyde gevormd worden, dat in het reactiemengsel wordt opgesloten. 



   Eer extra   blusmiddel,   zoals een vluchtige fluorkoolstof- verbinding,   kan   ook toegepast worden. De   geleringsti jd   van het reactiemengsel wordt gewoonlijk zo ingesteld, dat deze   bi j   voor- keur iets langer is dan de opblaastijd, zodat de verhardende mas- sa het kooldioxyde of een ander gas in zich opsluit en daarbij een opgeschuimd produkt oplevert. 



   Het is bekend, dat verschillende stoffen gebruikt worden als katalysatoren of actïvatoren voor het bereiden van polyuretha- nen. Echter kunnen polyurethanen, wanneer zij bereid zijn vol- gens bekende   werkwijzen,   in kwaliteit achteruitgaan tijdens het uitharden door verhitting of door veroudering; deze vermindering in   kwaliteit   beperkt in ernstige mate de uiteindelijke toepassing, 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 waarvoor deze materialen bestemd zijn. Zo kan het gewenst zijn, om polyurethaanschuimen, die toegepast worden in matrassen, wanden, als versterkingsmateriaal in vliegtuigen enz., aan een na-harding te onderwerpen. 



   Een grote verscheidenheid van katalysatoren is geprobeerd. 



  Vooral bij de eentrapsreactie vereist de bereiding van opgeschuim- de polyurethanen een   voorafbepaalde   regeling, zowel van de opblaas- of gasontwikkelingsreactie waarbij kooldioxyde vrij komt, als van   @   de geleringsreactie   waprbij   het vloeibare mengsel in een min of meer vast schuim overgaat. 



   Het is gebleken, dat de gewenste opschuim- of rijsduur onge- veer 70-120 seconden, bij voorkeur 90 seconden, dient te zijn on- der   praktijkomstandigheden   bij ongeveer 25 C, Eveneens is geble- ken, dat de   geleringstijd   tenminste even lang als de rijsduur dient te zijn. Voor gunstige resultaten in de praktijk is het vereist, dat de geleringstijd ongeveer 70-130 seconden, bij voor- keur 110 seconden bedraagt. Vanzelfsprekend moet de   geleringsduur   voldoende lang zijn, om de   opschuimingsreactie   zo effectief   moge-   lijk te doen verlopen. 



   De uitvinding verschaft een werkwijze voor de bereiding van verbeterde opgeschuimde produkten op basis van polyurethanen, wel- ke gemakkelijk via synthese verkregen kunnen worden en die in hoge mate bestendig blijven, wanneer ze aan een harding of veroudering door verhitting blootgesteld worden. Andere doelstellingen blij-      ken uit de volgende beschrijving. 



   Volgens de uitvinding wordt de   werkwijze   voor het bereiden van   opgeschuimde   polyurethanen door reactie van een verbinding met reactieve waterstofatomen volgens Zerewitinoff met een orga- nisch polyfunctioneel   ieocyanaat.   water, een schuimkatalysator en een geleringskatalysator daardoor gekenmerkt, dat als gelerings- katalysator een verbinding met de formule (CH3)2SnX2, waarin X 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 een lauraat groep, een laurylmercaptide groep, de negatieve rest van een   mercaptozuur   of de negatieve rest van een mercaptoester voorstelt, toegepast wordt. 



   Verscheidene organische polyfunctionele isocyanaten kunnen gebruikt worden bij de werkwijze volgens de onderhavige uitvin- ding, hoewel diisocyanaten in vele samenstellingen de voorkeur verdienen. Geschikte   polyfunctionele   isocyanaten zijn alkyleen diisocyanaten, zoals   hexamethyleendiisocyanaat   en decamethyleen diisocyanaat, aryleendiisocyanaten, zoals fenyleendiisocyanaten,   tolyleendiisocyanaten,   naftaleendiisocyanaten, 4,4'-difenylme- thaandiisocyanaten en isomeren of mengsels hiervan. Ook tri-iso- cyanaten, verkregen door omzetting van drie mol aryleendiisocya- naat met één mol triol, bijvoorbeeld het reactieproduct van drie mol tolyleendiieocyanaat en één mol hexaantriol, of trimethylol- propaan, kunnen gebruikt worden.

   Een polyisocyanaat,   d at   de voor- keur verdient, is het mengsel van   80     gew.%   2,4-tolyleendiisocya- naat en 20 gew.% 2,6-tolyleendiisocyanaat. 



   De verbindingen met tenminste twee Zerewitinoff-reactieve waterstofatomen (dat wil   zeen   tenminste twee reactieve water- stofatomen, zoals bepaald volgens de methode Zerewitinoff), bij- voorbeeld de polyalkyleenpolyolen, die bij de werkwijze volgens de uitvinding gebruikt kunnen worden, kunnen organische verbindin- gen zijn met tenminste twee reactieve waterstofatomen, die kunnen   reageren   met organische polyfunctionele isocyanaten, waarbij urethaanpolymeren verkregen worden.

   Deze polyalkyleenpolyolen, bij voorkeur met een molecuulgewicht van tenminste 500, kunnen polyesters,   polyethers,   met polyisocyanaat gemodificeerde poly- esters, met   polyisocyanaat   gemodificeerde polyesteramiden,   alky-   leenglycolen, polymercaptanen, polyaminen, met   polyisocyanaat   ge- modificeerde alkyleenglycolen, enz. zijn. Deze   polyalkyleenpolyo-   len kunnen reactieve primaire   of   secundaire hydroxyl groepen be- 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 vatten. Het polyalkyleenpclyol kan een   hydroxylgroepen   bevattende polyether of polyester met inbegrip van   vetzureglyceriden   zijn. 



  Polyesters, die een bij voorkeur gebruikt type van een polyalky- leenpolyol zijn, kunnen verkregen worden door een   verestering.-   condensatie reactie van bijvoorbeeld een alifatisch   tweebasisch   carbonzuur met een glycol of een triol of een mengsel ervan, in zodanige verhoudingen, dat de verkregen polyesters overwegend eindstandige   hydroxylgroeren   bevatten.   Tweebasische   carbonzuren, die geschikt zijn voor de bereiding van polyesters, zijn alifa- tische en aromatische zuren zoals adipinezuur, fumaarzuur, seba- cinezuur, ftaalzuur ; geschikte alcoholen zijn ethyleenglycolen, diethyleenglycolen, trimethylolpropaan enz.

   De vetzuurglyceriden kunnen die verbindingen zijn, welke een   hydroxylgetal   van ten- minste ongeveer 50 bezitten, zoals ricinusoliën, gehydrogeneerde ricinusolie of geblazen natuurlijke   oliën.   



   Polyethers, nog een type van een polyalkyleen polyol dat de voorkeur verdient, kunnen polyalkyleenglycolen, bijvoorbeeld poly- ethyleenglycolen en polypropyleenglycolen, bij voorkeur met een molecuul gewicht van tenminste 200, zijn. Gemakshalve kan de term "polyol" of "polyalkyleenpolyol" gebruikt worden om de   verbindin-   gen aan te duiden, die twee of meer Zerewitinoff reactieve water- stofatomen bevatten die toegepast kunnen worden   bi j   de werkwijze volgens de uitvinding. 



   De bereiding van de de voorkeur verdienende opgeschuimde producten volgens de uitvinding kan uitgevoerd worden in een ééntrapswerkwijze door omzetting van het polyol met een overmaat polyfunctioneel isocyanaat in aanwezigheid van water en celgroot- te-reguleringsmiddelen, bijvoorbeeld siliconen, zoals   dimethyl-   polysiloxanen met eindstandige   trimethylgroepering.   Het polyfunc- tionele isocyanaat is bij voorkeur aanwezig in een hoeveelheid van 5-50, bijvoorbeeld 40 gewichtsdelen per 100 gewichtsdelen polyol.

   Het water moet in zodanige hoeveelheid aanwezig zijn, 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 dat het bij reactie met het isocyanaat voldoende gas ontwikkelt om een schuim met de gewenste fysische eigenschappen op te leve- ren.   0,5-,10,   bijvoorbeeld 5 gewichtsdelen, water per 100 gewichts- delen polyol geeft goede resultaten. Het mengen van de bestandde- len kan bij verhoogde temperatuur of bij kamertemperatuur uitge- voerd worden. 



   In een   tweetrapswerkwijze   kan het polyol omgezet worden met overmaat   polyfunctioneel   isocyanaat in afwezigheid van water. Ver- volgens kunr.en water en andere middelen aan het mengsel toege-   voegd   worden. Volgens de werkwijze van de uitvinding kan de gele- rings katalysator de volgende verbindingen omvatten:

     dimethyltindilauraat   dimethyltindi (laurylmercaptide) 
 EMI6.1 
 dimethyltin-S,S'-bis (mercaptoazijnzuur) dimethyltj-S,S'-bis (thio-appelzuur) dimethyltin-BISI-bis (isooctyl mercaptoacetaat) d1ethyltin-S,S'-bis (2-ethylhexylmercaptoacetaat) dimethyltin-S,S'-b1s (nonylmercaptoacetaat) dimethyltin-S, S'-bis   (2-butyloctylmercaptoacetaat)   dimethyltin-S, S'-bis (decylmercaptoacetaat)   dimethyltin-S,S'-bis   (n-octadecyl mercaptoacetaat) dimethyltin-S,S'-bis (isooctyl mercaptopropionaat) 
 EMI6.2 
 dimetbyltin-S,SI-b5s (3,5,5,-trimethylhexyl mercaptoacetaat dimthyltin-S,S'-bis (cyclohexyl mercaptoacetaat) dimethyltin-S,S'-bis (fenoxyethyl mercaptoacetaat) dime:

  h,vltin-S,S'-r3s (dihydroabietyl mercaptoacetaat) dimethyltin-S,S'-bis (trimethylnonyl mercaptoacetaat) dimethyltin-S,S'-bis (diethyleenglycol-lauraat-mercaptoacetaat) dimetbrltin-S,SI-bie (ethvleenglcol-ricinoleaat-mercaptoacetaat) dimsthltin-S, '-bis (dibutyl thiomalaat) dineth,yltin-S,S'-bis (methyl thiosalicylaat) dimethyltin-S,S'-bis (trimethylhexyl   mercaptopropionaat)   dimethyltin-S,S'-bis (trimethylhexyl mercaptobutyraat) 

 <Desc/Clms Page number 7> 

   dimethyltin-S,S'-bis   (trimethylhexyl mercaptovaleriaat) dimethyltin-S,S'-bis (trimethylhexyl mercaptocaproaat) dimethyltin-S,S'-bis (butyl mercaptocaprylaat)   dimethyltin-S,S'-bis   (ethyl   mercapto-a-ethylcaproaat)   dimethyltin-S,S'-bis (butylmercaptocaprinaat) dimethyltin-S,S'-bis (butylmercaptopelargonaat) dimethyltin-S,

  S'-bis (butylmercaptolauraat) dimethyltin-S,S'-bis   (butylmercaptopalmitaat)   dimethyltin-S,S'-bis (butylmercaptostearaat)   dimethyltin-S,S'-bis (ethylmercaptodifenylacetaat)   dimethyltin-S,S'-bis   (trimethylhexylmercaptodiethylacetaat)        
De geleringskatalysatoren, die de   voorkom   verdienen, kunnen worden voorgesteld door de algemene formule (CH3)2Sn   (SR'COOR")2   waarin R' een alkyleengroep is en R" alkyl, aryl of aralkyl is.      



  Geleringskatalysatoren, die speciaal de voorkeur verdienen, kunnen de alkylmeraaptoacetaten zijn met een   kten   van   8-18   koolstofato- men, met name dimethyltin-S,S'-bis   (isooctylmercaptoaceteat).        



  Deze geleringskatalysatoren, evenals die welke reeds genoemd zijn, kunnen gemakkelijk bereid worden door omzetting van dimethyltin- dihalogenide, bijvoorbeeld dimethyltin-dichloride, met een alkali- metaalzout van het geschikte zuur of van de mercaptoverbinding, bijvoorbeeld natriumlauraat, natriumlaurylmercaptide, natrium-   octylmercaptoacetaat,     enz.,   of door omzetting van   dimethyltinoxyde   met het geschikte zuur of de   mercaptoverbinding,   bijvoorbeeld laurine-zuur, laurylmercaptaan,   isooctylmercaptoacetaat,   enz. 



   Het is een kenmerk van de onderhavige uitvinding, dat polyure- thaanschuimen met een voortreffelijke hittestabiliteit verkregen kunnen worden, wanneer de   geleringskatalyaatoren   (CH3)2SnX2,   zoala   hiervoor vermeld, gebruikt worden in combinatie met een   grote   verscheidenheid van andere geleringskatalysatoren, met inbegrip van die, welke door de formule Sn(OOCR)2 voorgesteld kunnen worden, waarin R een koolwaterstofrest kan zijn, met name alkyl, alke- 

 <Desc/Clms Page number 8> 

   nyl, aryl, aralkyl, alkaryl, cycloalkyl, enz. R kan bijvoorbeeld zijn: methyl, ethyl propyl, isopropyl, n-butyl, tert. -butyl, amyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, undecyl, oleyl, d. w.z. 



  7-heptadecenyl, enz.; fenyl,o-, m-, of p-tolyl, naftyl, cyclohexyl, benzyl, enz. R is uiteraard bepalend voor de groep -OCOR; wanneer bijvoorbeeld R methyl is, dan zal deze groep de acetaatgroep voorstellen. Bij voorkeur zal de groep R echter tenminste 7 koolstofatomen en minder dan ongeveer 17 koolstofatomen bevatten. Wanneer R heptyl is, dan zal de -OCOR-groep de 2 ethylhexanoaatgroep zijn; wanneer R 7-heptadecenyl is zal de -OCOR-groep de oleaatgroep zijn, enz... De verbindingen, die bij voorkeur toegepast worden zijn stanno-2 ethylhexanoaat en stanno-oleaat. 



  Wanneer een combinatie van geleringskatalysatoren (CH3)2SnX2 en Sn(OOCR)2 wordt toegepast, kunnen deze bij voordeur aanwezig zijn in een verhouding van ongeveer 0,15-3 gewichtsdelen (CH3)2SnX2 tot 1 gewichtsdeel Sn(OOCR)2. De gunstigste resultaten zullen verkregen worden wanneer ongeveer 0,5 gewichtsdeel dimethyltin-S,S'bis (isooctylmercaptoacetaat) met 1 gewichtsdeel stanno-octanoaat, bij voorkeur stanno 2-ethylhexanoaat, worden gebruikt. 



  Overeenkomstig de werkwijze van de uitvinding kan het aanwezige water als opblaasmiddel fungeren. Schuim katalysatoren kunnen bij voorkeur ook aanwezig zijn in het reactiemengsel. Deze kunnen omvatten tertiaire aminen, metaalzepen, waarin het metaal anti.moon, bismut, arseen, mangaan, ijzer, cobalt, nikkel, een alkalimetaal (met inbeip van ammonium), een aardalkalimetaal, zilver, zink, cadmium, aluminium of lood is, of organotinverbindingen met de formule R'3SnX', waarin R' een koolwaterstof rest is, en X' de ne- gatieve rest van een organisch carbonzuur, een mercaptaan, een alcohol, een fenol of een halogeenzuur is. Urethanen, bereid onder toepassing van de geleringskatalysatoren volgens de uitvinding in combinatie met de bovengenoemde schuimkatalysatoren kunnen in   

 <Desc/Clms Page number 9> 

 zeer korte tijd kleefvrij verkregen worden.

   De geleringskatalysa- tor en de schuimkatalysator dragen ieder voor zich er toe bij, om het polyurethaanschuim te harden en kunnen dus als hardings- katalysatoren gekarakteriseerd worden. 



   Voorbeelden van tertiaire aminen, die gebruikt kunnen worden als   schuimkatalysatoren   zijn N-alkylmorfolinen, bijvoorbeeld N-   methylmorfoline   en   N-ethylmorfoline   (NEM) en cyclisch triethyleen- diamine, met inbegrip ven het amine dat verkocht wordt onder het handelsmerk DABCO. Tertiairamine-schuimkatalysatoren, die speciaal de voorkeur verdienen, kunnen N-ethylmorfoline of cyclisch tri-   ethyleenamine   of mengsels van beide bevatten, waarbij de mengsels bijvoorbeeld ongeveer 1-2 gewichtsdelen   cyclisch   tri-ethyleendia- mine per 3 delen N-ethylmorfoline bevatten. Tertiair   amine-schuim-   katalysatoren zijn   bi jzonder   gewenst, wanneer snelle eijstijden worden vereist. 



   Voorbeelden van metaalzepen, die gebruikt kunnen worden als schuimkatalysatoren omvatten verbindingen met de formule M(OOCR")n, waarin M antimoon, bismut, arseen, mangaan, ijzer, cobalt, nikkel, een alkalimetaal (met inbegrip van ammonium) een aardalkalimetaal,   zilver,   zink, cadmium, aluminium en lood is, R" een koolwaterstof- rest en n een klein geheel getal is,   overeenkomende   met de vajen   @   tie van M, met name 1,2,3 enz. Bij voorkeur is n - 1 en bet zuur, waarvan de zeep is afgeleid, éénbssisch.

   Als   koolwaterstofresten,   die door R" voorgesteld worden, kunnen de volgende in het bijzon- der genoemd worden: alifatische of   cycloalifatishe   groepen, zoals alkyl, alkenyl,   enz.,   en   overeenkomstige     cyclische   groepen, zoals cycloalkyl, enz.-groepen; een arylgroep zoals   fenyl,   gestestitueer- de fenylgroepen,naftyl, enz., een   aralkylgroep,   zoals benzyl, styryl, cinnamyl, enz., een alkarylgroep, zoals tolyl, xylyl, enz. 



  Andere gelijkwaardige groepen kunnen.eveneens toegepast worden. 



  Bij voorkeur kan R" een alkylgroep zijn met minder dan 21 koolstof- 

 <Desc/Clms Page number 10> 

 atomen. Als   zuren,   waaruit de zepen kunnen worden bereid, kunnen genoemd   morden:   azijnzuur, propionzuur, boterzuur, capronzuur, 
 EMI10.1 
 caprinezuur, c8rylzuur, steerinezuur, oliezuur, enz. Nafteenzuur kan ook gebruikt worden. Eveneens kan het in de handel voorkomende mengsel van suren, bekend als tallolie vetzuren, gebruikt worden. 



  Wanneer het metaal M antimoon, bismut of arseen is, dan kan de groep R" bij voorkeur een alifatische groep met 6-21 koolstofato- men zijn. De zuren, waaruit deze speciale zepen bij voorkeur be- reid worden, zijn 2-ethylhexaanzuur, pelargoonzuur, oliezuur, tetrachloor benzoëzuur, cyclohexyl, carbonzuur en het in de handel voorkomende mengsel van   tall.olie     vetzuren.   



   Voorbeelden van   metaal zepen   zijn:   antimoontri-(2-ethylhexa-     naast),   antimoontripelargonaat, arseentrioleaat, antimoontrital- 
 EMI10.2 
 laat, biemuttri-(2-ethylhexanoaat), arseentripelargonaat, antimoon- tri- (tetrachloor benzoaat), antimoontri (cyclohexyl-carboxylaat), 
 EMI10.3 
 bismuttrioleaat, ferristearaat, manganostearaat, cobaltostearaat, cobaltonattenaat, ferrilinoleaat, mauganolinoleaat, ferrostearaat, nikkelstearaat, calciumnaftenaat, ammoniumstearaat, dimethylammo- nlumrtearaat, trimethylani-noniumstearaat, calciumstearaat, magne   niumstearaat,     bariumstearsat,   lithiumstearaat, natriumstearaat,   strontiumstearaat,   kaliumoleaat,   ammoniumtallaat,   strontium 2- 
 EMI10.4 
 ethplhexanoaat9 loodnaftenapt, zirknaftenaat,

   aluminivmmonostea- raat, aluir.!umd1stearp8, aluminiumtristearaat, loodstearaat, basisch loodstearaat, zinkstearaat, cadm.urstearaat , zilverstea- raat, zilveracetaat en   locdpelargonaat.     Metaalzepen,   die de voor- 
 EMI10.5 
 keur verdienen zijn: antimoontritellaat, ma.ngaanlinoleaat, ferro- stearaat, nikkelstearaat, calciumnaftenaat,   bariumstearaat,   na- 
 EMI10.6 
 triumstearaat, calciumstearaat, zcalcnaitenaat , lcodstearaat en alu- miniurdietearaat. Metaalzepen, die bij uitstek de voorkeur verdie- nen zijn:   mangaanlinoleaat,   calciumnaftenaat, cadmiumstearaat en meer in het bijzonder   antimoontritallat.   



   Voorbeelden van   organotinverbindingen   met de formule   R'SnX'   die gebruikt kunnen   -.vorder   als schuimkatalysatoren, zijn die 

 <Desc/Clms Page number 11> 

 verbindingen, waarin de koolwaterstofrest R' alkyl, aryl, alkaryl, aralkyl, alkenyl of cycloalkyl voorstelt. R' kan zijn methyl,   ethyl,   propyl, isopropyl, n-butyl, iso-butyl, tert. -butyl, n-amyl, 3-methyl-butyl, 2-methyl-butyl, 1-methyl-butyl, cyclopentyl, n-hexyl, cyclohexyl, heptyl-octyl en andere alkylgroepen; vinyl, propen-1-yl, allyl,   buten-1-yl,   buten-2-yl en andere alkenylgroe- pen; fenyl, o-methylfenyl,   p-methylfenyl,   2,5-dimethylfenyl en an- dere   arylgroepen;   benzyl,   betafenylvinyl   enz.

   Alle groepen R' behoeven niet gelijk te zijn, hoewel het in de praktijk de voor- keur verdient, dat zij gelijk zijn. Het verdient eveneens de voor- keur, dat R' een lagere alkylgroep is, d. w.z. een alkylgroep met minder dan 10 koolstofatomen; speciaal de n-butylgroep heeft de voorkeur. 



   De groep   X'   van de verbinding   R'SnX'   kan een negatieve rest van een organisch carbonzuur, een negatieve rest van een mersaptaan een negatieve rest van een alcohol, een negatieve rest van een fenol of een negatieve rest van een   halogeenzuur   zijn. 



   Wanneer X' een negatieve rest van een carbonzuur is, kan dit carbonzuur cyclohexyl-carbonzuur, maleinezuur, benzoëzuur,   cyanuur-   zuur,   pelargoonzuur,   stearinezuur,   methacrylzuur,   laurinezuur of boterzuur, enz. zijn. Andere overeenkomstige zuren kunnen ook toe- gepast worden. 



   Wanneer X' een negatieve rest van een mercaptaan is, kan dit mercaptaan   laurylmercaptaan,   2-éthylhexyl-thioglycolaat, thiofenol of octylmercaptaan, enz. zijn. 



     Wanneer     X'   een negatieve rest van een alcohol is, kan deze alcohol methanol, 2-ethylhexanol, ethanol of   cyclohexanol,   enz. zijn. 



   Wanneer X' een negatieve rest van een fenol is, kan dit fenol fenol zelf, tert-butylcatechol, hydrochinon, bierhenol A, bis (p-tert-butyl-o-kresol) - sulfide (verkocht onder het handelsmerk SANTONOX R door   Monsanto   Chemical Co. ), pentachloorfenol, o-fe- 

 <Desc/Clms Page number 12> 

   nylfenol,   p-fenylfenol, p-octyl-fenol, p-methoxyfenol, p-nitro- fenol of betanaftol, enz. zijn. 



   Wanneer X' een negatieve rest van een halogeenzuur is kan dit zuur chloorwaterstof of   broomwaterstof   zijn. 



   Voorbeelden van schuimkatalysatoren met de formule R'3SnX', die de voorkeur verdienen zijn: trimethyltinlauraat, tributyltin- chloride,   tributyltinlauraat,   trifenyltinleuraat, tributyltinlau- ryl-mercaptide,   tributyltin-paramethoxy-fenoxide,   tributyltin-2-   ethylhexoxide;     2,2-bis   (p-tributylstannoxy-fenyl) propaan (d.w.z. het condensatieproduct van bis (tri-n-butyltin)oxyde en bisfenol A, enz. 



     Metaalzepen   en verbindingen met de formule R'3SnX', kunnen heel goed gebruikt worden als   schuimkatalysatoren,   waar het gaat om de bereiding van polyurethanen, die geen hinderlijke geur be- zitten. Bovendien zijn deze schvimkatalysatoren niet erg vluchtig, zodat slechts heel weinig of niets verloren gaat uit het reactie- mengsel, en zijn   zij   goed bestand tegen oplosmiddelen waarmee zij eventueel in   contact   komen. 



     Wanneer   bij de werkwijze volgens de uitvinding een   schuimka-   talysator wordt gebruikt, kunnen de geleringskatalysatoren aanwe- zig zijn in een verhouding van   0,01-5   gewichtsdelen op 1 gewichts- deel   schuimketalysator   bij voorkeur 0,5 tot 2,5:1. 



     Bij   voorkeur zal het katalysatormengsel   aanwezig   zijn in een katalytischwerkzame hoeveelheid, overeenkomend met 0,01 tot 5, bijvoorbeeld 0,6 gewichtsdelen, per 100 gewichtsdelen polyol. 



  Bij voorkeur zal de   schuimkatalysator   aanwezig zijn in een kataly- tischwerkzame hoeveelbeid, overeenkomende met 0,005 tot 4,95, bijvoorbeeld 0,3 gewichtsdelen per   100     (gewichtsdelen   polyol, en zal de gelerings   katalysator   aanwezig zijn in een katalytischwerk- zame boeveelheid,   overeenkomende   met 0,005 tot   4,2   delen, bijvoor- beeld 0,3 gewichtsdelen, pe 100 gewichtsdelen polyol. 

 <Desc/Clms Page number 13> 

 



   De schuimcompositie,   verkregen   volges de   werkwijze   van de uitvinding kan gekenmerkt worden als een nieuwe cellulaire polyur-   ethaan   compositie, bestaande uit een cellulair polyurethaan, een schuimkatalysator en in een hoeveelheid, voldoende om afbraak ten- gevolge van droge verhitting van genoemd cellulair polyurethaan te voorkomen, een   geleringskatalysator   met de formule (CH3)2SnX2, waarin X een   lauraat- ,     laurylmcrcaptide-,   morcaptozuur- of mer- capto-estergroep is. 



   De nieuwe compositie volgens de   uitvinding   wordt gekenmerkt door haar uitstekende bestendigheid tegen afbraak tengevolge van droge verhitting. Deze bestendigheid kan waargenomen worden door de indrukking tengevolge van drukbelasting ("compression load de- flection" - C.L.D.) te vergelijken zowel bij kamertemperatuur als      na verhitting.

   Zo kan een opgeschuimde hars gevormd worden door reactie van 100 gewichtsdelen   polyalkyleentriol     bj.jv.   het poly-        ethertriol,   gevormd als   condensatie   product van   glycerol   en pro- pyleen oxyde met'een molecuul gewicht van ongeneer 3000, en een hydroxylgetal van ongeveer 56, met 38,6 gewichtsdelen   tolyleendi-   isocyanaat en 1,0 gewichtsdeel   silicoon   olie (als celgrootte-regu- leringsmiddel) in tegenwoordigheid van 2,9 gewichtsdelen water   en ,   hardings   katalysatoren,   bestaande uit een gelerings katalysator, bijvoorbeeld   0,4   gewichtsdeel dimethyltin-S,S'-bis (iso-octylmer- captoacetaat) en een schuimkatalysator, bijvoorbeeld 0,

  3 gewichts- deel N-ethyl-morfoline en 0,2 gewichtsdeel cyclisch triethyleendia-;      mine. De aanvankelijke hoogte van deze geschuimde kunsthars be- draagt 2,357 cm   voor   een hitte   behandeling   en bij 2 C. De aanvan-   kelijke   hoogte van dezelfde geschuimde kunsthars, na 25 uur op   140 C   gehouden te zijn, bedraagt   2,349   cm. De drukbelasting voor 25% indrukking van de niet aan verhitting blootgestelde kunsthars bedraagt 0,030 kg/cm2 en die van de verhitte kunsthars 0,024 kg/ cm2, een vermindering van slechts 20%.

   Dien overeenkomstig be- draagt de drukbelasting voor 65% indrukking van de niet-verhitte 

 <Desc/Clms Page number 14> 

 kucsthars 0,057 kg/cm2 en die van de verhitte   kunsthars   0,047 kg cm2, een   verhindering   van slechts 18%. 



   Pe resultaten zijn bijzonder   opmerkelijk   daar, indien de ge- leringskstalysator van het hardingskatalysator systeem werd vor-   vangen   door bijvoorbeeld dibutyltin-S,S'-bis (isooctyl-mercapto- acetaat), de   drukbe19sting   voor   25% en     65%   indrukking van de ver- hitte kunsthars   respectievelijk   meer dan 90% en meer dan 80% lager werden bevonden dan die van de niet-verhitte kunsthars. 



   Een typisch voorbeeld van een volgens de uitvinding bereiden door   middel   van de ééntrapswerkwijze van een flexibel schuim uit een polyether bestaat uit het mengen van a)   100   delen   polyalkyleenpolyol   (het polyethertriol, gevormd als condensatieproduct van   glycerol   en   propyleenoxyde,   met een molecuulgewicht van ongeveer 3000, een   hydroxylgetal   van ongeveer 56, hetwelk wordt verkocht of onder het handelsmerk   NIAXTRIOL   LG- 56 door   nion   Carbide Chemicals Co. of   G.P.   3030 door Wyandotte Chemical   Co.);

     b) 1 deel silicoonolie als celgrootte-reguleringsmiddel Union Carbide Chemical Co.   L-520   (dimethyl polysiloxaan met eindstandige trimethylgroepering); c) 38,6 delen   tolyleendiisocyanaat   (80%/20% verhouding van 2,4- en 2,6-isomeren); d) 2,9   deler,   gedemineraliseerd water ; e) metaalzeep als schuimkatalysator in de aangegeven hoeveel- heid ; en f) een geleringskatalysator in de aangegeven hoeveelheid. 



  Alle in   de   voorbeelden aangegeven delen zijn gewichtsdelen. 



   Tn elk van de voorbeelden worden alle componenten van de sa- merstelling na het mengen krachtig geroerd. De reactie begint vrijwel onmiddellijk, zoals blijkt uit het opschuiven. Na het op- schuimen wordt de drukbelasting bepaald in kg/cm2 bij   25%   en 65% indrukking. Het   urethaanschuim   wordt dan gedurende 25 uur bij 

 <Desc/Clms Page number 15> 

 140  verhit en de drukbelasting opnieuw gemeten bij 25% en 65% indrukking. De procentuele afnam6 van deze waarddn zijn weergege- ven in tabel I.

   In tabel I worden de geleringskatalysatoren aange- geven door de volgende   notatie:   
A - Dimethyltin-S,S'-bis (iso-octyl-mercaptoacetaat) 
B - Dimethyltindilauraat 
C - Dibutyltin-S,S'-bis   (isooctyl.-mercaptoacetaat)   
D - Stanno-octanoaat 
E - Stanno-oleaat 
Schuimkatalysatoren worden aangegeven door de volgende nota- tie : 
F - N-ethylmorfoline 
G- Cyclisch-triethyleendiamine 
H - Antimoon-tritallaat. 

 <Desc/Clms Page number 16> 

    



  @ A B E L 1   
 EMI16.1 
 .¯ .......¯ ....... - .¯¯.-.. - ...."",.....¯.- ...,......-¯-¯ ¯..,-¯-¯ - -. - 
 EMI16.2 
 
<tb> Drukbelastingafname
<tb> Voorbeeld <SEP> Gelerings- <SEP> Delen <SEP> , <SEP> , <SEP> Schuim <SEP> Delen. <SEP> in <SEP> %
<tb> N  <SEP> Katalysator <SEP> Delen <SEP> Katalysator <SEP> Delen <SEP> -------------------
<tb> 25% <SEP> ' <SEP> 65 <SEP> % <SEP> 
<tb> 
 
 EMI16.3 
 1 ' A ' Q , 4 ' F 0 ' 31 ' 30 
 EMI16.4 
 
<tb> 0,1
<tb> ,
<tb> 2 <SEP> A <SEP> ' <SEP> 0,3 <SEP> ' <SEP> F <SEP> 0,3 <SEP> ' <SEP> 22 <SEP> ' <SEP> 18
<tb> G <SEP> ', <SEP> 0,2
<tb> 3 <SEP> A <SEP> 0,3 <SEP> ' <SEP> F <SEP> ' <SEP> 0,3 <SEP> ' <SEP> 15 <SEP> 14
<tb> D <SEP> 0,1 <SEP> G <SEP> ' <SEP> O,1 <SEP> ' <SEP> 
<tb> 
<tb> 4 <SEP> A <SEP> ' <SEP> 0,2 <SEP> ' <SEP> F <SEP> ' <SEP> 0,3 <SEP> ' <SEP> 15 <SEP> 9
<tb> 0,1 <SEP> ' <SEP> G <SEP> ' <SEP> 0,1 <SEP> '
<tb> ,,

  
<tb> 
 
 EMI16.5 
 5 A 0 , 2 F , o ,3 7 9 
 EMI16.6 
 
<tb> D <SEP> ' <SEP> 0,2 <SEP> G <SEP> ' <SEP> 0,1 <SEP> '
<tb> 
<tb> 6 <SEP> A <SEP> 0,1 <SEP> F <SEP> 0,3 <SEP> 2 <SEP> 3
<tb> 0,2 <SEP> G <SEP> 0,1
<tb> 
<tb> 7 <SEP> B <SEP> 0.3 <SEP> H <SEP> 0,3 <SEP> ' <SEP> 19 <SEP> 15
<tb> ' <SEP> E <SEP> ' <SEP> 0,3 <SEP> ' <SEP> ' <SEP> ' <SEP> ' <SEP> '
<tb> 
<tb> 8 <SEP> B <SEP> 0,1 <SEP> H <SEP> ' <SEP> 0,3 <SEP> ' <SEP> 3,5 <SEP> 4,0
<tb> 
 
 EMI16.7 
 0:

  6 ' ti' 
 EMI16.8 
 
<tb> 9 <SEP> C <SEP> 0,5 <SEP> ' <SEP> F <SEP> 0,3 <SEP> ' <SEP> 95 <SEP> 86
<tb> (controle) <SEP> ' <SEP> ' <SEP> G <SEP> 0,1 <SEP> '
<tb> 
<tb> 10 <SEP> C <SEP> 0,3 <SEP> ' <SEP> F <SEP> ' <SEP> 0,3 <SEP> ' <SEP> 64 <SEP> 42
<tb> (controle) <SEP> D <SEP> ' <SEP> 0,1 <SEP> ' <SEP> G <SEP> ' <SEP> 01, <SEP> '
<tb> 
 
 EMI16.9 
 t I I' " , 

 <Desc/Clms Page number 17> 

 
Op soortgelijke wijze als in   bovengenoemd voorbeelden,   kunnen reacties uitgevoerd worden, waarbij andere polyolen gebruikt wor- den inplaats van het in de bovengenoemde voorbeelden toegepaste   polyalkyleenpolyol.   Een specifiek voorbeeld van een ander polyol is een polyester van adipinezuur met een   hydroxylgetal   van 52, zoals verkocht wordt onder het handelsmerk FOAMREZ-50 door Witco Chemical Co., Schuimproducten aldus verkregen,

   kenmerken zich door een   hittestabiliteit,   die   vergelijkbaar   is met die van de schuimen uit bovenvermelde tabel. 



   Zoals blijkt uit de resultaten,   vervat   in tabel I, wordt bij toepassing van de dimethyltinverbindingen volgens de uitvinding als geleringskatalysatoren bij de werkwijze voor het bereiden van polyurethanen een onverwachte hoge graad van bestendigheid bereikt.; Dit blijkt duidelijk bij   vergelijking   van de procentuele afname van de indrukking tengevolge van drukbelasting bij   toepassing   van , de dimethyltin verbindingen alleen als geleringskatalysator of tezamen met een tweede geleringskatalysator (voorbeelden 1-8) met de procentuele afname van de indrukking bij toepassing van de reeds bekende dibutyltinverbindingen, hetzij alleen als gelerings-      katalysator, danwel tezamen met een tweede geleringskatalysator (voorbeelden 9 en 10).

Claims (1)

  1. CONCLUSIES ------------------- 1. Werkwijze voor bet bereiden van opceschuimde polyuretha- nen door reactie van een verbinding met reactieve waterstofatomen volgens Zerewitinoff, met een organisch polyfunctioneel isocya- nest, ater, een schuimkatalysator en een geleringskatalysator, met het kenmerk, dat als geleringskatalvsator een verbinding met de formule (CH3)2SnX2, waarin X een laurpatgroep, een laurylmer- captide groep, de negatieve rest van een meraptozuur of de nega- tieve rest van een mercaptoester voorstelt, toegepast wordt.
    2. Werkwijze volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat alp geleringskatalysator dimethyltin-S,S'-bis (isooctyl-mercaptoace- taat) wordt toegepist.
    3. Werkwijze volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat als geleringskatalysator dimethyltindilauraat wordt toegepast.
    4. Werkwijze volgens een der voorgaande conclusies, met het kenmerk, dat 100 gewichtsdelen van een verbinding met reactieve waterstof atomen volgens Zerewitinoff in reactie wordt gebracht met 5 tot 50 gewichtsdelen van een organisch polyfunctioneel isocya- naat, in aanwezigheid van 0,5 tot 10 gewichtsdelen water, 0,005 tot 4,05 gewichtsdelen van een schuimkatalysator en 0,005 tot 4,2 gewichtsdelen van een geleringskatalysator, bevattende een verbinding met de formule (CH3)2SnX2, waarbij één gewichtsdeel van de schuimkatalvsator per 0,01 tot 5 gewichtsdelen van de gele- ringskatalysator aanwezig is.
    5. Werkwijze volgens conclusie 4, met liet kenmerk, dat de geleringskatalysator 0,15 tot 3 gewichtsdelen van een verbinding met de formule (CH3)2SnX2 bevat op één gewichtsdeel van een twee- de als geleringskatalysator werkzame verbinding met de formule Sn (OOCR)2' waarin R een koolwaterstofradicaal voorstelt. <Desc/Clms Page number 19>
    6, Werkwijze volgens conclusie 5 ; met het kenmerk, dat de EMI19.1 tweede als gelcringskatalysator toegepaste verbinding stanno- octanoaat is.
    7. Werkwijze volgens conclusie 5, met het kenmerkt dat de EMI19.2 tweede al s geleringskstalysaror toegepaste verbinding stomo- oleaat is, 8. Werkwijze volgens conclusie 4-? , met het kenmerk, dat de schuimkatalysator één of neer tertiaire aminen bevat Werkwijze volgens conclusie 8, met het kenmerk, dat de EMI19.3 schul.m'3taigat.r 3 gewichtsaelen N-ethylmoroline op i tot gewichtsdelen cyclisch triethyleendia?aine bevat.
    10. Werkwijze volgens conclusie 4-7< met bet kenmerk, dat als chuJiEkalyaator een .etasi2pet wordt toegepast.
    11. werkwijze volsens conclusie 1 G, met het k9nmerk, dat de cchuimkatalysator antinoon tritallaat is.
    12A Werkwijze volgens c0!1c1uaie 14--?,' beÓl.et"ü#lééÜk, dat als schuiinkatalysator een rF;anot:f.n"'E:!'b1nd1n met de formule 'snR', ; waarjn 2' een koo'Lwpteratofra.dicaal en X' de negatieve rest van een.< organisch carbonzuTr, een mercaptaan, een alcohol een fenol, of i eer halogeenzuur voorstellen, wordt toegepast* 13. Werkwijze voor het bereiden van een katalysator preparaat EMI19.4 t gebruiken bij de werkwijze volss conclusie '1 , met het ken.mel"'1c dat men dit peu achul m;kat i Nrsat-or en, in een zodanig hoeveelheid aa:t-.->{ r.l.d.33". wo;e verhitting van het or¯;es^humàs 1/01)"- j EMI19.5 urethaan wordt vorkoml1 een g1ing8ka$lysator betand8 nJt epn verbinding met da formule (CHx)8T!X?, wa8rt de cvvncenem- de betekenis heeft, doof heiretten.
    14. WerlcAdjse volgens conclusie l? ipet het kenmerc dat bet katalysatc!"-rreparaet alg elór'.x:.w ata.lv4tAjen 0,15 tot 3 xe- -wi.chtaJel2'H vnn de verbarWS3,n;"",<t de torsie C::H¯).)Sn'!2 op é4n j ; .* << ?1icnts1eel ven een verci.?in met de tornule Su (OOCR)2' waaaJin 1 R een koolwaterstof radicaal voorstelt, bevat. <Desc/Clms Page number 20> EMI20.1
    15. Werkwijze vci'.Se-n:9 corclusie 13 of 14, met het kerne#k, dat het kata'L,-.29tor--orel)eraat per gewichtsdeel 8chuialysato 0<01 tot ei cí2t^de'Len leringkatR1ysator bevat.
    16. Werkwijze vrlfrgrn on1gie l5 mt het kenmerk, dat het :at.3rator-nrexmruat a19 chuinktlyp-toren 1 tot 2 gewichtsde- len cylisch t'rieth71e;1r1ia.rr: ne .")!-' 3 gew3cht.;delen '":-et-ylrtior. 'o- line, en 12 ralt:!ringekat:p..lysato1' dimeth-r1.tin bis icoowtl-- arca'oa.ceat ) bevel.
    17. Wf,7-¯-ze 'vorens conclusie 16 met het kenmerk, dat hast k;talQstor-r!eraic als 5lerinsatalYSRtcren 0,5 tot 3 g e W4 c h t e. delon dïnethii bis fieooctyl-rcartosce't'rat) or 4n geafchts- deel sttrmo-c''Tt'<noaRt beat.
    18. Gevormde voorrer:en, geheel of ten dele cre. and.a -..:.j' - onescuia3 ncl"''''1.tharm, verkregen '7')lpns de werkwifz;e van con- c2-t,ele,9 1 tot 12 Jv,/of met toepassing vxn een kfa'!y3tcr-nxer,.- rant, verlk--e4,-en volgens de vr!.-t re van conclusies 13 tot 17.
BE693398D 1966-02-01 1967-01-31 BE693398A (nl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US52394966A 1966-02-01 1966-02-01

Publications (1)

Publication Number Publication Date
BE693398A true BE693398A (nl) 1967-07-03

Family

ID=24087082

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BE693398D BE693398A (nl) 1966-02-01 1967-01-31

Country Status (3)

Country Link
BE (1) BE693398A (nl)
IL (1) IL27308A (nl)
NL (1) NL6701522A (nl)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2335543A1 (fr) * 1975-12-18 1977-07-15 M & T Chemicals Inc Procede de preparation de mousses de polyurethanne a elasticite elevee possedant des proprietes de support de charge ameliorees par utilisation de mercaptides d'organo-etain

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2347390A1 (fr) * 1976-04-07 1977-11-04 M & T Chemicals Inc Procede de preparation de polyurethanes cellulaires ayant une resistance amelioree a l'oxydation

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2335543A1 (fr) * 1975-12-18 1977-07-15 M & T Chemicals Inc Procede de preparation de mousses de polyurethanne a elasticite elevee possedant des proprietes de support de charge ameliorees par utilisation de mercaptides d'organo-etain

Also Published As

Publication number Publication date
NL6701522A (nl) 1967-08-02
IL27308A (en) 1971-01-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4200699A (en) Catalyst composition for rigid polyurethane foams
US3012991A (en) Chemical reactions
US4107069A (en) Storage-stable precursors for rigid polyurethane foams
US3933692A (en) Urethane foam catalyst
US3397158A (en) Cellular polyurethanes
US4031049A (en) Polyurethane cross-linking agents
US3342757A (en) Process for preparation of polyurethane foam
US3736298A (en) Polyisocyanurate preparation using double alkoxide catalysts
EP0011409B1 (en) Production of flexible polyurethane foam
US3620985A (en) Urethane foam catalyst and process for preparing urethane foam
AU716325B2 (en) Catalyst for low temperature cure of blocked isocyanates
EP0182996A1 (en) Polyfunctional tertiary aralkyl isocyanate compounds and compositions
US3876567A (en) Method for preparing low density polyurethane foams in the presence of methylene chloride
BE693398A (nl)
US20060111516A1 (en) Low emission tin catalysts
US5089645A (en) Hydroxyl-containing organotin catalysts for making polyurethanes
US3450669A (en) Polyesters,polyethers and polymethanes stabilized with bis(hydroxymethyl) phosphinic acid and carbodiimide
US3020249A (en) Preparation of polyurethane foam from alkyd polyester resin and a toluene dhsocyanate and 1, 2, 6-hexanetriol adduct
US5770672A (en) Catalyst for low temperature cure of blocked isocyanates
US3198757A (en) Method of preparing polyurethanes
JPH08245787A (ja) 高分子量化されたポリマーの製造方法
US3135708A (en) Polyurethane plastics and preparation of same
US3342758A (en) Method for preparation of polyure-thane foam and catalytic composition therefor
US4173691A (en) Catalyst composition for flexible polyurethane foams
JPH09208657A (ja) ポリウレタン発泡体の製造方法