BE683130A - - Google Patents

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    • C07C45/78Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C45/783Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by gas-liquid treatment, e.g. by gas-liquid absorption

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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

  

   <Desc/Clms Page number 1> 
 
 EMI1.1 
 



  ", ,",ah1.,.,H'' ¯. rsout.oza concentrées de J"< 1 is i'. ,t .l à<i/¯;ià si 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 lA présenta invention eet relative à la prépa- ration de solutions aqueuses concel1traee. de formaldéhyde à faible teneur en méthanol par oxyda tlOB, sur un cataly- seuï- d'argent, d'un Mélange air'-'méthanojt an présence d'un gaz s..a-a. diluant. 



  I,3!;, p.r;éd5 classiques pom 1)')( yder des mélanges d'air et ni- ,r.rnai:a. sur un cataly',:-, 11;- o'al',ent produisent de grandes q.\'nMt4s 4 > ',han<>1 ":1::11:\, P,j 3 réagi. Le mé- thanol qui n'a zus !'é,t¯. duit ëx; enlevé, soit par distil... lation du produit, ,.,-q \ ,r ox/(. :.tin duna un second réac- teur monté en série a.T¯ 1,. li pour obtenir une trans- formation élevée de métl".nü'j en formaldéhyde dans un seul réacteur, il faut bzz rappoi.. aî : -ii;J<,i>an 1, dans le mélange de départ, tel que ce .,lange L\:. !)rdiuairernent explosif. 



  On a utilisé de la vapeur d'e,: : J/t'el!' diluer le mélange de départ et éviter un mélange "j:¯;, ,x f, mais cette utilisa- tion a entraîné une dilution ..r de l'eau du produit obte- nu à base de formaldéhyde. Cettt dilution, ainsi que l'ab- sorption d'eau par le produit à ,,se de formaldéhyde.,don- nent une solution d e formaldéhyde ","'op dilués pour certai- 
 EMI2.2 
 nes utilisations commerciales. 
 EMI2.3 
 



  La demanderesse a constaté t,' des solutions fortement concentrées de fortnaldéhyd ;4,,;ar;c, t,re prépa- rées à partir de méthanol, à de tH,I''.<.:5 \.t/1"HHS de trans- *01"rtlc'.t'5n, pa;c ')X.ydatian, sur <.i<=x cristaux ,"9,âk8)2r d'un mélange d'air et de lH-f,tb 1 dilue raz l'aida d'un ga inerte, tel que l'azote, 1'anhydride carotiqvlde gaz 

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 recyclé effluent ou leurs mélanges.Un tel procédé permet la pré- paration de solutions de formaldéhyde contenant jusque 60 % de formaldéhyde. Il donne une transformation de 80   %,   pouvant aller jusqu'à 86 %, de méthanol en formaldéhyde et la solution aqueuse de formaldéhyde ainsi préparée con- tient moins de 3 % et jusqu'à seulement 1 % de méthanol en poids. 



   Conformément à la présente invention, du métha- nol chaud et de l'air chaud sont mélangés, de façon que le rapport molaire de l'air au méthanol soit compris entre   1,9   et 2,6. Au méthanol et à   l'air   est également mélangé un gaz inerte, tel que l'azote, l'anhydride carbonique, du    de l' gaz d'évacuation/absorbeur recyclé ou leurs mélanges, dans   une proportion telle que le rapport du diluant au méthanol soit compris entre 1,0 et 4,0. Ces gaz sont préchauffés à une température d'environ 100 à 200 C et, après leur   mélan,.   ge, on les fait passer sur un catalyseur formé de cristaux d'argent à une température de 600 à 660 C. 



   Immédiatement après oxydation, les gaz sont   re-   froidis jusqu'à 150 à 220 C, après quoi le formaldéhyde et un peu de méthanol sont absorbés dans de   l'eau   jusqu'à une concentration de 50 à 60 % de   formaldéhyde.   comme on le désire.La teneur en méthanol de la solution aqueuse de 
 EMI3.1 
 formoldéhyde est inférieure à 3 , voinméma de 1 % seule-' ii.- ntx c-XM'te indiqué plus haut. 



     Le$   catalyseurs d'argent convenant pour être   uti-     lisés   dans le cadre de l'invention sont des cristallites dont le diamètre moyen peut varier de 0,3 à 2,35 millimé- tres. 

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   Les vitesses spatiales des gaz dans cette réac. tion, à température et pression normalisées, peuvent varier, de manière générale, entre 10 000 et 100 000 volumes de gaz par volume de catalyseur et par heure. 



   La figure unique du dessin ci-annexé montre sché- matiquement le type   d'équipement   que l'on peut utiliser pour   l'exécution   du procédé suivant l'invention. Le   métha.   nol est amené d'un réservoir de stockage 1, par une pompe 2, à un évaporateur 3. L'augmentation du volume de métha-   nol) par   suite de son   évaporationa   pour effet d'envoyer le méthanol en phase vapeur dans un préchauffeur 4. De l'air est envoyé par une soufflerie 5 à un préchauffeur 6. Cet air ee mélange au méthanol chaud en phase vapeur, avant son entrée dans un réacteur d'oxydation 7. 



   Les gaz sortant du réacteur d'oxydation 7, passent dans un refroidisseur 8, avant d'être amenés à la base d'une colonne d'absorption 9. Dans cette colonne, les gaz s'élè- vent et viennent en contact avec un courant descendant   d'eau   introduit en 15, à la partie supérieure de la colonne, en sorte que le formaldéhyde se trouvant dans les gaz réaction.. nels est absorbé et que l'on obtient une solution aqueuse concentrée de formaldéhyde qui est évacuée en 16   à,la   partie inférieure de la colonne.

   Une partie du courant produit est renvoyée dans la colonne 9 par une pompe   10,   en passant par un refroidisseur   11,   dans lequel on fait circuler un agent de refroidissement, pour éliminer la chaleur   prove- '   nant de la réaction exothermique entre l'eau et le formai- déhyde. La proportion de produit recyclé est déterminée, de manière à maintenir la concentration voulue en formaldéhyde 

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 EMI5.1 
 du produit. 



  'u, gaz non absorbés qui ont été lavés dans la <:ol, ,', ni envoyés dans l'atmosphère par une cheminée appro 1.;e 12 ou sont recyclés -----.-., en 13, pour pas . dans le préchauffeur   6   et être ensuite utilisés comme diluant inerte pour le mélange d'air et de méthanol. 



   Si on le désire, un gaz inerte, tel que de   l'anhy-   dride carbonique ou de l'azote, peut être introduit en 14, de manière à passer à travers le préchauffeur 6, comme   dé-   crit ci-dessus, pour le gaz d'évacuation de la colonne l'ab- sorption, qui est recyclé. 



   Les exemples suivants illustrent davantage   l'in-   vention. 



    EXEMPLE 1,    
On fait passer   1,7   gramme mole par minute d'un mélange gazeux de départ d'air, d'azote et de méthanol, pré- chauffé à 120 C, et ayant un rapport molaire air :méthanol   de2,1 et un rapport molaire azote :méthanol de2,4 à travers   une couche de   9,675   cm2 de 70 grammes de cristaux d'argent d'un calibre de 0,84 mm à 0,294 mm. La température de réac- tion est réglée à 650 C, et les gaz sont refroidis jusqu'à 200 C., dès   qu'ils   quittent le réacteur, On fait ensuite passer les gaz refroidis dans un absorbeur à eau. 



   La soluti on aqueuse de formaldéhyde obtenue dans l'absorbeur contient,   à   l'analyse, 58,8 % de formaldéhyde et 2,2 % de méthanol. La conversion molaire du méthanol en formaldéhyde est de 84 %. 

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    EXEMPLE 2. -    
On opère comme dans l'exemple   1,   si ce n'est que le rapport molaire,de l'air au méthanol est de 2,0 et que l'azote (diluant) est remplacé par de   l'anhydri-   de carbonique en une quantité telle que le rapport mo- laire anhydride carbonique : méthanol soit de 1,2. La   @   conversion molaire du méthanol en formaldéhyde est de 
84 %. 



    EXEMPLE 3.    



   On fait passer 1,6 gramme mole par minute d'un mélange gazeux d'air, de méthanol et d'azote,   pré-   chauffé à 150 C et ayant un rapport molaire air:métha- nol de 2,5 et un rapport molaire azote:méthanol de 3,6, à travers une couche fixe de 70 grammes de cristaux d'ar- 
0,84 mm gent de qualité électrolytique d'un calibre de   2,38   mm à / dans un réacteur de 9,675 cm2. La température de réaction est réglée à 650 C et les gaz sont refroidis jusqu'à 
200 C, dès qu'ils quittent le réacteur. On fait ensuite passer les gaz refroidis dans un absorbeur à eau. 



   La solution aqueuse de formaldéhyde obtenue dans l'absorbeur contient, à   l'analyse,,59 %   de   formaldé-   hyde et   2,1 %   de méthanol. La proportion molaire de métha- nol transformé en formaldéhyde est de 82 %. 



   EXEMPLE   4.   



   11 grammes par minute de méthanol sont vaporisés, préchauffés, combinés avec de l'air préchauffé dans un rapport air-méthanol de 1,9, et le mélange est amené à passer à travers une couche de cristaux d'argent de qua- lité électrolytique portés par un tamis ou treillis en      

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 cuivre servant de support, à une température de 620 C, 
Les gaz effluents sont immédiatement refroidis jusqu'à 
190 C, et amenés à passer dans un absorbeur, de   maniè-   re à éliminer le formaldéhyde et le méthanol.

   Une partie du gaz sortant de   l'absorbeur   est renvoyée dans la con- duite d'alimentation d'air, de façon que, dans des con- ditions de marche constantes,   13,4   grammes par minute de gaz résiduaire soient combinés avec   21,3   grammes par minu- te d'air, dans la partie d'aspiration de la soufflerie de gaz, La température de la couche de catalyseur est ré- glée à 645 C. par de petits ajustements du rapport air : méthanol et par ajustement du préchauffage du mélange de départe 
On fait passer le produit de la réaction dans un absorbeur et on constate que la solution aqueuse de formaldéhyde obtenue contient 60 % de formaldéhyde et   1,8 %   de méthanol. La proportion molaire de méthanol trans- formé en formaldéhyde est de 84 % 
REVENDICATIONS. 



   1.- Procédé de préparation de solutions aqueu- ses concentrées de formaldéhyde contenant moins de 3 % faire de méthanol, caractérisé en ce qu'il consiste à passer un mélange chauffé d'air, de méthanol et d'un gaz inerte choisi parmi   l'azote,   l'anhydride carbonique, du gaz   d'é-     @   vacuation /'absorbeur recyclé et leurs mélanges sur un catalyseur formé de cristaux d'argent, à   rèfroidir   le pro- duit de la réaction et à   l'absorber   dans de l'eau, le rap- port molaire de l'air au méthanol dans le mélange de départ étant compris entre   1,9   et 2,6 tandis que le rapport molaire du gaz inerte au méthanol dans le mélange de départ est   ccmpris   entre 1,0 et 4,0. 

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    @   
2.- Procédé suivant la revendication   1,   carac-   térisé en ce que .pour obtenir des solutions de formaldéoins de hyde contenant 50 à 60 % de formaldéhyde et/ 3 % de métha-   nol, on préchauffe un mélange gazeux d'air, de méthanol et d'un gaz inerte à une température comprise entre 100 et   200 C,   on fait passer le mélange chaud sur un catalyseur constitué de cristaux d'argent d'un calibre moyen de 0,3 à 2,35 mm, à une température de 600 à 660 C, on refroidit immédiatement le produit de la réaction à une   température .   comprise entre 150 et 220 C et on l'absorbe dans de l'eau, 
3.- Procédé suivant l'une ou l'autre des reven- dications 1 et 2, caractérisé en ce que le gaz inerte est de l'azote. 



     4.-   Procédé suivant Une ou Vautre des revendica-   tions   1 et 2, caractérisé en ce que le gaz inerte est de l'anhydride carbonique. 



   5.- Procédé suivant la revendication 2, caracté- risa en ce que le gaz inerte est le gaz d'évacuation de l'absorbeur que l'on recycle .



   <Desc / Clms Page number 1>
 
 EMI1.1
 



  ",,", ah1.,., H '' ¯. rsout.oza concentrates of J "<1 is i '., t .l to <i / ¯; ià si

 <Desc / Clms Page number 2>

 
 EMI2.1
 The present invention relates to the preparation of aqueous solutions concel1traee. of formaldehyde low in methanol by oxida tlOB, on a catalyst of silver, of a mixture of air '-' methanol in the presence of a gas s..a-a. diluent.



  I, 3!;, Pr; ed5 classic pom 1) ') (yder mixtures of air and ni-, r.rnai: a. On a cataly',: -, 11; - o'al ', ent produce large q. \ 'nMt4s 4>', han <> 1 ": 1 :: 11: \, P, j 3 reacted. The methanol which did not zus! 'é, t¯. duit ëx; removed , or by distil ... lation of the product,,., - q \, r ox / (.: .tin duna a second reactor connected in series aT¯ 1 ,. li to obtain a high transformation of methyl ".nü'j in formaldehyde in a single reactor, it is necessary to bzz reappoi .. elder: -ii; J <, i> year 1, in the starting mixture, such as this., mixture L \ :.!) rdiuairernent explosive.



  We used e steam:: J / t'el! ' dilute the starting mixture and avoid mixing "j: ¯ ;, xf, but this use resulted in a dilution ..r of the water of the product obtained on the basis of formaldehyde. This dilution, as well as the 'absorption of water by the product containing formaldehyde., gives a solution of formaldehyde ","' op diluted for certain
 EMI2.2
 for commercial uses.
 EMI2.3
 



  The Applicant has observed t, 'highly concentrated solutions of fortnaldehyd; 4 ,, ar; c, t, re prepared from methanol, at tH, I' '. <.: 5 \ .t / 1 "HHS of trans- * 01" rtlc'.t'5n, pa; c ') X.ydatian, on <.i <= x crystals, "9, âk8) 2r of a mixture of air and lH- f, tb 1 diluted raz the aid of an inert gas, such as nitrogen, gas carotic anhydride

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 recycled effluent or mixtures thereof. Such a process allows the preparation of formaldehyde solutions containing up to 60% formaldehyde. It gives an 80% conversion, up to 86%, of methanol to formaldehyde and the aqueous formaldehyde solution thus prepared contains less than 3% and up to only 1% methanol by weight.



   In accordance with the present invention, hot methanol and hot air are mixed so that the molar ratio of air to methanol is between 1.9 and 2.6. Methanol and air are also mixed with an inert gas, such as nitrogen, carbon dioxide, recycled exhaust gas / absorber or mixtures thereof, in a proportion such as the ratio of diluent to. methanol is between 1.0 and 4.0. These gases are preheated to a temperature of about 100 to 200 C and, after their mixing ,. ge, they are passed over a catalyst formed of silver crystals at a temperature of 600 to 660 C.



   Immediately after oxidation, the gases are cooled to 150-220 C, after which formaldehyde and some methanol are absorbed in water to a concentration of 50 to 60% formaldehyde. as desired. The methanol content of the aqueous solution of
 EMI3.1
 formaldehyde is less than 3, the level of 1% alone- 'ii.- ntx c-XM'te indicated above.



     Suitable silver catalysts for use within the scope of the invention are crystallites, the average diameter of which may vary from 0.3 to 2.35 millimeters.

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   The space velocities of gases in this reaction. tion, at standard temperature and pressure, can vary, in general, between 10,000 and 100,000 volumes of gas per volume of catalyst and per hour.



   The single figure of the attached drawing shows schematically the type of equipment which can be used for carrying out the method according to the invention. The metha. nol is brought from a storage tank 1, by a pump 2, to an evaporator 3. The increase in the volume of methanol) as a result of its evaporation has the effect of sending the methanol in vapor phase to a preheater 4 Air is sent through a blower 5 to a preheater 6. This air is mixed with hot methanol in the vapor phase, before entering an oxidation reactor 7.



   The gases leaving the oxidation reactor 7 pass through a cooler 8 before being brought to the base of an absorption column 9. In this column, the gases rise and come into contact with an absorption column. descending stream of water introduced at 15, at the top of the column, so that the formaldehyde present in the reaction gases is absorbed and a concentrated aqueous solution of formaldehyde is obtained which is discharged at 16 at, the lower part of the column.

   Part of the product stream is returned to column 9 by a pump 10, passing through a cooler 11, in which a cooling agent is circulated, to remove the heat from the exothermic reaction between water and water. formaldehyde. The proportion of recycled product is determined so as to maintain the desired concentration of formaldehyde

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 EMI5.1
 of the product.



  'u, unabsorbed gases which have been washed in the <: ol,,', nor sent to the atmosphere by a chimney appro 1.; e 12 or are recycled -----.-., in 13, for not . in preheater 6 and then be used as an inert diluent for the mixture of air and methanol.



   If desired, an inert gas, such as carbon dioxide or nitrogen, can be introduced at 14, so as to pass through preheater 6, as described above, for the exhaust gas from the absorption column, which is recycled.



   The following examples further illustrate the invention.



    EXAMPLE 1,
1.7 gram moles are passed per minute of a starting gas mixture of air, nitrogen and methanol, preheated to 120 C, and having an air: methanol molar ratio of 2.1 and a molar ratio nitrogen: methanol of 2.4 through a 9.675 cm2 layer of 70 grams of silver crystals with a caliber of 0.84 mm to 0.294 mm. The reaction temperature is set at 650 ° C., and the gases are cooled to 200 ° C. as soon as they leave the reactor. The cooled gases are then passed through a water absorber.



   The aqueous formaldehyde solution obtained in the absorber contains, on analysis, 58.8% formaldehyde and 2.2% methanol. The molar conversion of methanol to formaldehyde is 84%.

 <Desc / Clms Page number 6>

 



    EXAMPLE 2. -
The procedure is as in Example 1, except that the molar ratio of air to methanol is 2.0 and the nitrogen (diluent) is replaced by carbon dioxide in one step. quantity such that the molar carbon dioxide: methanol ratio is 1.2. The molar conversion of methanol to formaldehyde is
84%.



    EXAMPLE 3.



   1.6 gram moles are passed per minute of a gaseous mixture of air, methanol and nitrogen, preheated to 150 ° C. and having an air: methanol molar ratio of 2.5 and a molar ratio. nitrogen: methanol of 3.6, through a fixed layer of 70 grams of ar- crystals
0.84mm electrolytic grade 2.38mm gauge to / in 9.675cm2 reactor. The reaction temperature is set at 650 C and the gases are cooled to
200 C, as soon as they leave the reactor. The cooled gases are then passed through a water absorber.



   The aqueous formaldehyde solution obtained in the absorber contains, on analysis, 59% formaldehyde and 2.1% methanol. The molar proportion of methanol converted into formaldehyde is 82%.



   EXAMPLE 4.



   11 grams per minute of methanol is vaporized, preheated, combined with preheated air in an air-methanol ratio of 1.9, and the mixture is passed through a layer of electrolytic grade silver crystals. carried by a sieve or mesh

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 copper serving as a support, at a temperature of 620 C,
The effluent gases are immediately cooled to
190 C, and passed through an absorber, so as to remove formaldehyde and methanol.

   A portion of the gas leaving the absorber is returned to the air supply line, so that under constant operating conditions 13.4 grams per minute of waste gas is combined with 21. 3 grams per minute of air, in the suction part of the gas blower, The temperature of the catalyst layer is set to 645 C. by small adjustments of the air: methanol ratio and by adjusting the preheating the starting mixture
The reaction product is passed through an absorber and the aqueous formaldehyde solution obtained is found to contain 60% formaldehyde and 1.8% methanol. The molar proportion of methanol transformed into formaldehyde is 84%
CLAIMS.



   1.- Process for the preparation of concentrated aqueous formaldehyde solutions containing less than 3% of methanol, characterized in that it consists in passing a heated mixture of air, methanol and an inert gas chosen from among l nitrogen, carbon dioxide, recycled exhaust gas / absorber and mixtures thereof over a catalyst formed from silver crystals, to cool the reaction product and absorb it in water. water, the molar ratio of air to methanol in the starting mixture being between 1.9 and 2.6 while the molar ratio of inert gas to methanol in the starting mixture is between 1.0 and 4.0.

 <Desc / Clms Page number 8>

 



    @
2. A process according to claim 1, characterized in that. To obtain solutions of formaldehyde hyde containing 50 to 60% formaldehyde and / 3% methanol, a gas mixture of air, hydrogen is preheated. methanol and an inert gas at a temperature between 100 and 200 C, the hot mixture is passed over a catalyst consisting of silver crystals with an average size of 0.3 to 2.35 mm, at a temperature at 600 to 660 C, the reaction product is immediately cooled to a temperature. between 150 and 220 C and absorbed in water,
3. A method according to either of claims 1 and 2, characterized in that the inert gas is nitrogen.



     4. A method according to one or the other of claims 1 and 2, characterized in that the inert gas is carbon dioxide.



   5. A method according to claim 2, characterized in that the inert gas is the exhaust gas from the absorber which is recycled.

 
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