BE673070A - - Google Patents

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BE673070A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/54Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an epoxy or halohydrin group
    • C09B62/58Azo dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

       

   <Desc/Clms Page number 1> 
 
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  W"proc3dâ pouf obtenir un colorant jaune direct solide et produit obtenu ".. 
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 ta présente invention concerna un ptoed four ob-, . nir un rso. - aoxq,u qui teint dirpotement et, çoliâ6<-' ment le .uus c fiby<- cellulosiquesi laine  mi* lal 0 et flf" bres paiy.d3.g.eu. , v y¯ ¯' Le color=t jaune brillant obtenu 13ar collage de ; \ 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
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 ''e.-1 ti lbbne dicultoui que avec du phénol est connu d'aptes la littérature et se trouve le marché r mOi.'-'it'i noua différentes dénominations comme ; jaune brillant *.

   Ev.UiHt elb 3, Jaune de papier 3 0 P4pierzelb 3 G)etco.9 e Gtfidt. utilité up6clal.ement pour teindre la papier, comme in- ;..ix.'^xas" danti l'industrie chimique de synthèse et dans les la** J".i.y.wâ3 d'analyse, -I Ce colorant a la structure et les propriétés d'un 00.4 3.oyMt direct Ma3.s rie peut pas être utîlïg6 tel' quai pour '.n  , ! 0?e tîi,2tic textiles parce que les colorationa obtenues sont j 
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 feaatMao aa VII du milieu ambiant, en vivant nettement du jaune %'çvnr$ dana v Pli m 6t4  - 8,4, iQur teindra les tiaaus t4xtîlee en couleur jaune on. 



  ¯,xs:x.s on utilise oouy!M)JBent le colorant universellement a0!u -ouc la dénomination de "hrysaphén3.xe qui s'obtient r.av avec un radical ethyle (- 0 2IT des oxyârilea qui as trouvent dans 1a-upéul du colorant jaune brillant  otexécute avec du chlorure d'éthyle 4 une proa'"' ,1 d'approxiautivôîsent 6 atmoopheras si on travaille en milieu. da :3c* oaiiaUque et d'alcool ethylique, ou à une pression de i &ppi'o.?:L:i-'ieMen 25 atmosphères âuna le cas où l'on travaille avec du it de chaux en milieu aqueux, Le blocage des groupements oayàriliques avec le x.d3.- cal Î,4-"Iylo bzz pour effet que les teintures exécutées sur une Kîiiihi'ii iOAtile ne sont plus sensiblea au pH du milieu ambiant* Jusqu'à présente la Chryaophealne G est le plue id" povKar-b '##:

  > lorant jaune direct étant donna son prix de revient fcaw 6è 1'uît que l'on peut teindre les'fibrea végétales oel- îulôui vayj (coton, soie vég6taleetc.) et animales (la laine et .la eoic naturelle ) 5 àeu.a de,, vît'$ et assez solides à la Ziuuia,, 
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 <Desc/Clms Page number 3> 

 
Toutefois, la Chrysophénine présente aussi certains défauts dans le sens que les teintures obtenue;-;

   ont des soli- dités médiocres vis-à-vis des traitements humides et qu'elles ne peuvent pas être utilisées comme fonds pour imprimer des ef- 
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 fets en blanc, parce que par attaque avec de la ronrjalito, on j n'obtient pas un blanc pur, 
Le but recherché par la présente invention est d'ob-      tenir un' colorant jaune direct qui doit avoir des qualités aus- si proches que possible de celles de la Chrysophénine sans pré-   sonter   les défautsde   celle-ci'.   



   'Pour atteindre ce but, l'éthérification des groupe- ments oxydriliques marginaux du colorant jaune brillant a été effectuée en utilisant   l'épichlorhydrine   à la place du chloru- re   d'éthyle.   
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  7;'êthér..fica'rion du colorant jaune brillant s'effec- tue par ébullition à reflux avec un excès 0' :pichlorhydrine en milieu aqueux, en prononce de 1.1h,,Iroy., de de sodium. 



  Par exemple, on prend 121 7r rle sel ào o1ium à 100 du colorant jaune brillant sous-fo'me de p.ato , que l'on empâte avec 1500 ml. d'eau, on y ajoute 27,8 ;r de soude ^ .u^ti:ue à 100 sous forme de solution de 500 f00 i,/l et '' >dan6 fmc l'on , chauffe, on a.ite juaqu'à la rlisoolution comn2ètc. '"#'inrl 1r ton- pérature est arrivée à 80 C, on ajoute 90 ml d'épichlorhydrine technique '( concè 9555, -d= 1,192) et .' on'ait bouillir à reflux i jusqu'à ce qu'un échantillon diuaouc ian l'eau et lé '(n'C.'18r..t acidulé avec de 7.'.cide acétique ne prenants plu.^. aucun 'uira^:e de nuance par alcalin! nation avec une solution diluée de soude   caustique.   
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  Après p ro¯3.mr(,i.vment 1/2- 1 lenr^ d'ébullihion à reflux, la réaction ont terminée, la masse de xc:rc-4 on est du- luée ,le colorant est précipité par salinification à chaudron filtre à 70-80 ct l'on sèche à ap)roxim3.tiv¯';" 'nt 100 C. 

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  Par ",3 -!;e méthode, on obtient un colorant qui par rap- ; 
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 -< # prori1" classique Chrysophénine G présente des avanta- 
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 "'"e: i. <"','a. ; 1:3, h savoir de donner, sur le'; fibres cellulosi- i qyr ''';'...20:: norvart parfaitement être attaquées ou "ron "f . c ; )'1:,:-:;' ble:'Jont plus solides vis à vis den traitements i " 'ir1,.",. "L'?: ,.ol; c7i.t à la lumière restent relativement inchan- 
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 -c-T, !T:l:' le- nuances .obtenues sont très proches de celles de 1 '" z" -;or:z¯.in#, sanc que les teintures respectives perdent la- vivacité c::.::'0c.téristique de la Chrysophénine classique. 
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  Le Colorant tint pratiquement dans le même ton les 
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 "11 celuloçiuer "t animales, z.'1 est donc indiqué aussi pour 1 -.# :;.S::::UD en mi-laine. 



  Par r'1pé'ort à la Chrysonhénine G, la solubilité du ^¯az.::ÈZv e;r; n, él-iorae , !)1[11B cependant le pouvoir égalisant .Í1.t18, ',oueCo .1.- provoquer aucune difficulté pour l'ap- ##' z #""#tion "ur le t ..ï...u. 



  ;;Ftï l;i;l?ICA!'20PiS 1. Colorant jaune 'ir'icto solide, caractérisé en ce que dans '. :\ !:clúc'J.l'3 u CQ1;Jr)!l. int'c:1rmúc1ia:l.re j'lune brillant,les grau... per-ï' tn ,,)xYc1tiliquc marginaux sont éthérifiés avec. de l'épi- 1 l '-0 tty<.1r'Lne. 



  ¯L"0')c1,'! pour obtenir le colorant jaune direct solide selon J;. Y' èV"?"> \ ca ',ion 1, caractérisé en ce que les groupements oxy-  h'iJ.:.1'..1.90 mar;inaux u colorant interr édiaire jaune brillant "11 : étb5rifiér; : 1r pression normale par ébulliticn à reflux, ",,'"'r:: 1).'1 excèn '' '.'ti W1'1¯O'hyr.Tl: rn milieu aqueux et en présence #-# ., #>. r;=y3;>!;i nLte. 



  , '.'1"J,:vf; jaune (.'i"''1r:.t et procédé pour sa fabrication,tels :'0 :-1tn ci-avant. h 

**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.



   <Desc / Clms Page number 1>
 
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  W "proc3dâ to obtain a solid direct yellow dye and product obtained" ..
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 your present invention relates to a ptoed oven ob-,. nir a rso. - aoxq, u who dyes dirpotement and, çoliâ6 <- 'ment the .uus c fiby <- cellulosiquesi wool mi * lal 0 and flf "bres paiy.d3.g.eu., vy¯ ¯' The color = t bright yellow got 13ar pasting of; \

 <Desc / Clms Page number 2>

 
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 '' e.-1 ti lbbne dicultoui that with phenol is known from apt the literature and is the market r mOi .'- 'it'i noua different denominations like; bright yellow *.

   Ev.UiHt elb 3, Yellow paper 3 0 P4pierzelb 3 G) etco. 9 e Gtfidt. utility up6clal.ement for dyeing paper, as in; .. ix. '^ xas "in the chemical industry of synthesis and in the ** J" .iywâ3 analysis, -I This dye has the structure and the properties of a direct 00.4 3.oyMt Ma3.s rie cannot be used as a 'dock for' .n,! 0? E tîi, 2tic textiles because the coloringa obtained are j
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 feaatMao aa VII from the surrounding environment, living clearly from yellow% 'çvnr $ dana v Pli m 6t4 - 8.4, iQur will dye the tiaaus t4xtilee in yellow color.



  ¯, xs: xs we use oouy! M) JBent the dye universally a0! U -or the denomination of "hrysaphén3.xe which is obtained r.av with an ethyl radical (- 0 2IT of oxyârilea which as found in 1a- uleul of the bright yellow dye is performed with ethyl chloride 4 a proa '"', 1 of approximately 6 atmoopheras if working in medium. da: 3c * oaiiaUque and ethyl alcohol, or at a pressure of 1 & ppi ' o.?:L:i-'ieMen 25 atmospheres in the case of working with it of lime in an aqueous medium, the blocking of oayàrilic groups with the x.d3.- cal Î, 4- "Iylo bzz for effect that the dyes carried out on a Kîiiihi'ii iOAtile are no longer sensitive to the pH of the ambient medium * Until now Chryaophealne G is the most suitable "povKar-b '##:

  > lorant direct yellow being given its cost price fcaw 6 owing to the fact that one can dye the vegetable fibers oel- îulôui vayj (cotton, vegetable silk etc.) and animal (wool and. natural eoic) 5 e. a de ,, vît '$ and quite solid à la Ziuuia ,,
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However, Chrysophenin also has certain defects in the sense that the dyes obtained; -;

   have poor solidities to wet treatments and cannot be used as backgrounds to print effects.
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 fets in white, because by attack with ronrjalito, we do not obtain a pure white,
The object of the present invention is to obtain a direct yellow dye which should have qualities as close as possible to those of chrysophenin without prejudicing the defects thereof.



   To achieve this goal, the etherification of the marginal oxidril groups of the bright yellow dye was carried out using epichlorohydrin in place of ethyl chloride.
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  The ether..fica'rion of the bright yellow dye is carried out by boiling at reflux with an excess of 0 ': pichlorohydrin in aqueous medium, pronounced 1.1h, Iroy., Of sodium.



  For example, we take 121 7r rle oo1ium salt to 100 of the brilliant yellow dye under fo'me de p.ato, which we paste with 1500 ml. of water, we add 27.8; r of soda ^ .u ^ ti: ue to 100 in the form of a solution of 500 f00 i, / l and ``> dan6 fmc one, heated, one a.ite until the comn2ètc rlisoolution. '"#' inrl 1st temperature has reached 80 ° C., 90 ml of technical epichlorohydrin are added (concè 9555, -d = 1.192) and. it was boiled under reflux until a sample diuaouc ian the water and the '(n'C.'18r..t acidulated with 7.'. acetic acid taking no longer. ^. none ' uira ^: e shade by alkali! nation with a dilute solution of caustic soda.
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  After p rō3.mr (, i.vment 1 / 2- 1 lenr ^ of boiling at reflux, the reaction has ended, the mass of xc: rc-4 on is diluted, the dye is precipitated by salinification in a 70-80 ct filtered cauldron and dried at ap) roxim3.tiv¯ '; "' nt 100 C.

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  By ", 3 - !; e method, we obtain a dye which by rap-;
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 - <# prori1 "classic Chrysophenine G has advantages-
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 "'" e: i. <"',' a.; 1: 3, h know to give, on the '; cellulosi- i fibers qyr' ''; '... 20 :: norvart perfectly be attacked or" ron "f. c;) '1:,: - :;' ble: 'I am more solid with respect to treatments i "' ir1 ,." ,. "L '?:, .ol; c7i.t in the light remain relatively unchanged
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 -cT,! T: l: 'le- shades. obtained are very close to those of 1' "z" -; or: z¯.in #, so that the respective tints lose the liveliness c ::. :: '0c.teristic of classical Chrysophenin.
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  The Colorant kept the
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 "11 celluloçiuer" t animals, z.'1 is therefore also indicated for 1 -. #:;. S :::: UD in half-wool.



  By reference to Chrysonhenin G, the solubility of ^ ¯az. :: ÈZv e; r; n, el-iorae,!) 1 [11B however the equalizing power .Í1.t18, ', oueCo .1.- cause no difficulty for the app- ##' z # "" # tion "ur the t .. ï ... u.



  ;; Ftï l; i; l? ICA! '20PiS 1. Yellow solid dye, characterized in that in'. : \!: clúc'J.l'3 u CQ1; Jr)! l. int'c: 1rmúc1ia: l.re j'lune brillante, the marginal grau ... per-ï 'tn ,,) xYc1tiliquc are etherified with. of the epi- 1 the -0 tty <. 1r'Lne.



  ¯L "0 ') c1,'! To obtain the solid direct yellow dye according to J ;. Y 'èV"? "> \ Ca', ion 1, characterized in that the oxy- h'iJ groups:. 1 '. 1.90 mar; inals u shiny yellow interr ediary dye "11: etb5rifiér; : 1r normal pressure by boiling at reflux, ",, '"' r :: 1). '1 excèn' '' .'ti W1'1¯O'hyr.Tl: rn aqueous medium and in the presence # - #. , #>. r; = y3;> !; i nLte.



  , '.'1 "J,: vf; yellow (.'i"' '1r: .t and process for its manufacture, such:' 0: -1tn above. H

** ATTENTION ** end of DESC field can contain start of CLMS **.


    
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4612369A (en) * 1978-06-30 1986-09-16 Ciba-Geigy Corporation Disazo 4,4'-diaminostilbene-2,2'-disulfonic acids dye

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4612369A (en) * 1978-06-30 1986-09-16 Ciba-Geigy Corporation Disazo 4,4'-diaminostilbene-2,2'-disulfonic acids dye

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