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"AGENT AGISSANT SUR LA CROISSANCE DES PLANTES"
L'invention se rapporte à de nouveaux composés et à leur utilisation comme agents agissant sur la croissance des plantes, en particulier comme herbicides.
Les nouveaux composés correspondent à la formule généra- le suivante
EMI1.1
Dans cette formule, R1, R2 et R3 sont identiques ou différents et représentent de l'hydrogène, des restes alkyles, alkényles ou alcoxyalkyles. Z désigne un groupe -OR, -SR, -SON, -N3, -CN, -CCl3 ou, de préférence, un atome d'halogène, en particulier
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un atome de chlore, R ayant ici la même signification que R1.
V est un atome d'oxygène ou de soufre, X et Y sont identiques ou différents et signifient un atome d'oxygène ou de soufre ou le groupe NR où R a la même signification que R1. Alk représente un groupement hydrocarbure éventuellement non saturé avec, de préférence de 2 à 6 atomes de carbone, qui peut également conte- nir un hétéroatome, X ayant les significations ci-dessus, et dont les atomes d'hydrogène peuvent également être substitués par des restes R1 ainsi que par des atomes d'halogènes ou des groupes alkylols.
Les nouveaux composés permettent, déjà sous faible concentration, d'agir sur la croissance des plantes. En quantités . appropriées, ils peuvent être utilisés comme herbicides,
Les composés du type revendiqué peuvent, selon le genre des substituants, servir à l'élimination ou la suppression des mauvaises herbes dans les cultures, ou pour la totale destruction et l'empêchement de croissance de plantes indésira- bles. Selon les circonstances, ils peuvent également s'utiliser pour agir sur la croissance des plantes, par exemple pour la défoliation, l'empêchement de la fructification, le retardement de la floraison etc. Tout comme ils agissent sur les plantes vivantes, ces composés peuvent également servir à la stérilisation du sol.
Ils peuvent être utilisés par eux-mêmes, ou en mélange entre eux ou avec d'autres matières herbicides. On peut également les mélanger avec des insecticides, des fongicides ou des engrais.
Comme solvants pour les composés de la triazine sont, per exemple, à prendre en considération les alcools, les cétones,' les hydrocarbures comme le toluène, les hydrocarbures halogénés comme la chlornaphtaline, les huiles minérales comme le mazout, les huiles végétales ou des mélanges des substancescitées.
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EMI3.1
Les composés de la triazine revendiqués peuvent ftze utilisés de toutes les manières connues et qui sont f8JDdl1,ères
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aux spécialistes, le choix de mode d'utilisation dépendant .des
EMI3.3
circonstances et des propriétés de l'herbicide. En s6m6=11 un
EMI3.4
applique des formulations connues.
EMI3.5
On peut, par exemple, préparer des so7.ut3ro e-lus 3tà amasse concentrées dans des solvants organiques,, soInkioos que l'sur peut, au moment de l'emploi, diluer tucoie par oes :scc1\9I..
Les solutions réalisées avec des 1 mtstïblm 4bmW l'eau peuvent être étendues par de 1'ean, Jifee as <3# 3ja tliaziné se présentent ici sons .forme 'tua' -Me IR su= fo=,e Ilquuat Ces suspensions et émulsions P'ElUVè1l.'t sïb.sn sun ci
EMI3.6
matières connues.
EMI3.7
On peut également eaplvyei 1!elS IC <àé 3s sur des supports solides. 0(oume tels, so4xflb à Nsa@eT %vus JtfB supports connos à cette fin comme Illusutt It 'ka!0taa<, Qle 1klt'8S'ell.- gunr) là sén.tan,3.e le t8l%, le 'b(#\1'I!I.1tïe waretm Simament broyé, le charbon de boa, -lu faiie de bo. e't àtvààmguU%- Les matières rat1"V'êil pe't, llt'tt1a1t; mimit nél aos mati'ères 'uia;itsi Vil '0.t eglè'1il 'e1i3 ail moyen de solutions ou t 1. &1 3bëa rnié11: <anat8- ôi puis alors .sécher le lhtél.. uin d*'obtenir ù3é 'îIîè.uJ1:è'U <3s 1!II:à1ttifè actives sur les 'S\1ppoY"ts't 1Y11 1i't V ü't'U'"GtL <?? fe1I <Wttt1tfe13 comme la gélatine, la aY.-.4'E7:
FLG7 ;sreb <allfg:t1fS ,4 analcgUëB% ' Ëf1tin, 'on peu'\; t.à'V',a}.1LlèiL' 3:es %xqpésés . :tl#. éventuellement en mbè 1?ëm.pô qiiè 4Le.ô fait anQfmïs <B agents de suspension léit ;â1èS 'i3t"ai!>itre" O1G WiL KAÜo pâte bU "une poudre et 1b-'î"a.ss'è"l' 'ces 'desNLèas ass 6 1.'u Bzz
EMI3.8
dié Üilê àW'ipef1si'ê.
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Comme gélifiants, émulsionnants ou stabilisateurs peuvent ; être utilisées des matières connues anioniques, cationiques ou non ' ionogènes comme, par exemple l'huile rouge de Turquie, des sels
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d'acides gras, les alkylarylsuif ouates, des alkylaulfates secon- daires, des sels d'acides rsiniques, des éthers polyétbyléniques ' d'alcools gras, d'acides gras ou d'aminés grasses, des composés quaternaires de l'ammonium, des acides lignisulfoniques, de la saponine, de la gélatine, de la caséine, soit seuls, soit en mélange entre eux*
Les nouveaux composés peuvent, par exemple ;
être obtenus
EMI4.2
par réaction de tris,zirlam3.dc.shosphosob.ohloras ou de avec des ôômpoâ6o disnàno-/ a,l,k6nyi,ea., dihydroxyalényles, dimeioàpboalkmylea ou avec des ou des mdno4hioaloools. Il est L4ôômmd6 de fixera par des agents fixast les acides, les asidea lisérée lors de la réaction Four' cela# on peut# par exemple t utiliser ua excédent? doe 1 mine oo. de l'aaise Beztidl0. Il est égâlêmeat possi-Me les eempesés hydroxylés sous fome do lotwe alcoolates.
Exemple 1.
EMI4.3
'.'-ChOr--ir y' ,i.J1-r' ,m'a a éthyLJ -a0-.-'v A '."eitipÔTC"' ! 20 z 25 6 et ou rilE33ti oit '.Pdi couler g-otttt& J50uttres, 12 8; (2 moled) à 90 % dane po ml diz à ômm6* dâni tm ôolxt8iJs de 30 9 (1 mêle) de 2-cl.a'4-éthy-ô=-a,tl.:'f$c9âgsb.o'ft# =aïi 1 dass 0 XI de dîoZM4.0 Zo i@M,es'&s'a-6e d<êt- 1énd'iamina :co,,:m6 *6 a6-pEwé p!â fîlt2ffl dé la. solfies de lie m,6&du- mlbe:Lstmb si à 1& 8âesâ d la solution de dicxane eg tzaug, dm do 1#a-U e-ë s'y précipite à 1,"éta6 C7.'3.8'f.ar": "::llw 15àe .'a:'r0'r irCjtf9 t:1. du @]MLesasë de m&th7lèn,6f, 6e 6ftïêftt tU $# àtlit dus pdf-Bt de Magies dé
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185 à 188 C et dont l'analyse concorde avec les valeurs théoriques, Rendement : 18,7 g, soit 65 % de la théorie.
PM: trouvé 329 dans du chloroforme. Théorie 321,5.
Exemple 2.
EMI5.1
2-chlor-4-étiylamino-6- N-2-thio-12-oxa-23-aza-phospholan-2-yl- N-éthyl -amino-1,35-triazine.
On verse goutte à goutte, vers 20 C et sous refroidissement, 3,05 g d'éthanolamine et 12,9 g de diisopropyléthylamine dans 50 ml de dioxane, dans une solution de 16,7 g (une mole) de
EMI5.2
2-chlor-4-éthylamino-6-[N-dichlor-thiophosphoryl-N-étbylJ-amino- 1,3,5-triazine dans 100 ml de dioxane. Après un repos d'une nuit, la réaction est achevée et en atteint un pH de 7. Après distilla- tion du solvant, le résidu est enlevé à l'aide de chlorure de méthylène, lavé deux fois par de l'eau, séché et réduit. Le résidu cristallise au bout de peu de temps. Par recristallisation hors de chlorure de méthylène-hexane, on obtient 1.0,5 g, soit 64,8 % de la théorie, du produit mentionné ci-dessus et d'un point de fusion de 125 à 127 C.
PM: trouvé 325,5, théorique 322,5.
Exemple 3
EMI5.3
2-chlor----éthylamino-5-N-2-thio-13 2-dioxa-phospholan-2-yl-N- ét3a,yl -amino-1,3,5-triazine. A température ambiante, on ajoute goutte à goutte une solution de 4,6 g de Na dans 80 ml d'éthylènglycol et 50 ml de dioxane, à une suspension de 33,4 g (une mole) de 2-cblor-4-éthylamino-
EMI5.4
6-N-dichlorthiophosphozyl-N-éthyl -am3.ao-1 3 5-triazine dans 100 ml d'étjhylènglycol-dioxane (1 : 1). L'ester cyclique formé se précipite en même temps que le NaCl et est filtré. Par lavage à l'eau, l'ester est débarrassé du NaCl. En même temps qu'avec la fraction de lessive-mère, on obtient 28 g du composé mentionné ci-dessus, c'est-à-dire 86 % de la théorie. Point de fusion 160 à 163 C. PM: trouvé 313, théorique 323,5.
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Exemple 4.
En vue du contrôle de l'efficacité herbicide des nouveaux composée on a effectué les essais ci-après décrits : 1. Traitement du sol après semis.
Dans une serre maintenue à une température de 21 C, diverses semences ont été introduites au râteau dans la terre se trouvant dans des bacs en matière plastique; le matin, elles ont été arrosées à l'eau et, l'après-midi, on a traité à l'aide d'une dispersion ayant été obtenue par dilution;d'une solution de la matière active dans une quantité équivalente d'eau. On a alors, sous des conditions normales d'arrosage, observé la germination des plantes et relevé, deux semaines après le semis, si et dans quelle mesure, la croissance des plantes avait été empêchée.
2. Traitement du sol après germination.
Dans une serre maintenue à une température de 21 C, diverses semences ont été introduites au râteau dans la terre. Après germination, la dispersion aqueuse ci-dessus mentionnée a été appliquée sur la terre. Deux semaines plus tard, on a relevé si, et dans quelle mesure, la croissance des plantes avait été empê- chée.
.
3. Traitement des feuilles après germination.
On a procédé comme en 2, avec la différence que la dispersion aqueuse de la matière active n'a pas été appliquée sur le sol mais bien sur les feuilles des plantes.
Les résultats des essais sont repris au tableau ci-après Les nombres indiquent les quantités de matière active, exprimées en kg par hectare, qui sont nécessaires pour détruire 50 % des plantes.
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On a contrôlé les composés suivants 1
EMI7.1
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Mais Avoine Ivraie (lolium perenne) Pois Lin Moutarde Betterave
EMI8.1
<tb> Traitement <SEP> du <SEP> sol <SEP> après <SEP> Traitement <SEP> du <SEP> sol <SEP> après <SEP> Traitement <SEP> des <SEP> feuilles <SEP> après
<tb> semis <SEP> germination <SEP> germination
<tb> A <SEP> B <SEP> C <SEP> D <SEP> A <SEP> B <SEP> C <SEP> D <SEP> A <SEP> B <SEP> C <SEP> D
<tb>
EMI8.2
z10 7 10 > 10 > 10 20 > 20 > 20 > 20 > 10 > 10 >10 >10 >10 10 10 710 1,2 624 3,1 > 0 0,4 1,1 409 >10 1,0 231 9,6 >l0 1,0 1,1 2il > 20 0,7 1,9 7,4 >10.
>l0 10 > l0 > 10 1,8 >20 20 7 2J 1,6 5,9 5.2 710 1,1 0.4 1,3 710 1,0 <1,0 3,3 > 20 G 0,4 0.6 114 710 G 0,4 G 0,4 094 3,2 G 1,0 <; 1,0 1.1:7 20 < 04 L 0,4 2,1 394 0,9 1 , 2 2 , 2 >l0 loo 1,0 1,1 12,1 <0,4 4.0,4 Go,4 , 1,3
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Mais Avoine Ivraie (lolium perenne) Pois Lin Moutarde Betterave
EMI9.1
<tb> Traitement <SEP> du <SEP> sol <SEP> après <SEP> Traitement <SEP> du <SEP> sol <SEP> après <SEP> Traitement <SEP> des <SEP> feuilles
<tb> semis <SEP> germination <SEP> après <SEP> germination
<tb> E <SEP> F <SEP> G <SEP> E <SEP> F <SEP> G <SEP> E <SEP> F <SEP> G
<tb>
EMI9.2
>10 > 10 > 1C > 20 ) 2ù >20 > 10 > 10 j10
EMI9.3
<tb> >10 <SEP> > <SEP> 10 <SEP> > <SEP> 10 <SEP> 6,4 <SEP> 6,6 <SEP> < <SEP> 1,0 <SEP> 6,7 <SEP> < <SEP> 0,4 <SEP> 2,5
<tb> 8,9 <SEP> 4,0 <SEP> 1,5 <SEP> 2,2 <SEP> 1,2 <SEP> < <SEP> 1,0 <SEP> 8,
1 <SEP> 2,8 <SEP> 5,9
<tb> >10 <SEP> > <SEP> 10 <SEP> > <SEP> 10 <SEP> > <SEP> 20 <SEP> > <SEP> 20 <SEP> 20 <SEP> > <SEP> 10 <SEP> 0,8 <SEP> 1,4
<tb> 2,2 <SEP> 0,7 <SEP> 1,1 <SEP> 3,5 <SEP> 2,2 <SEP> < <SEP> 1,0 <SEP> 1,7 <SEP> < <SEP> 0,4 <SEP> 0,6
<tb>
EMI9.4
0,4 < o,4 o : 4 1,5 1,3 ± 1> 1,8 < o,4 0,4
EMI9.5
<tb> 3,8 <SEP> 1,1 <SEP> 1,2 <SEP> 1,0 <SEP> < <SEP> 1,0 <SEP> < <SEP> 1,0 <SEP> < <SEP> 0,4 <SEP> < <SEP> 0,4 <SEP> < <SEP> 0,4
<tb>
<tb>
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"AGENT ACTING ON PLANT GROWTH"
The invention relates to novel compounds and to their use as agents which act on plant growth, in particular as herbicides.
The new compounds correspond to the following general formula
EMI1.1
In this formula, R1, R2 and R3 are the same or different and represent hydrogen, alkyl, alkenyl or alkoxyalkyl residues. Z denotes a group -OR, -SR, -SON, -N3, -CN, -CCl3 or, preferably, a halogen atom, in particular
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a chlorine atom, R having the same meaning here as R1.
V is an oxygen or sulfur atom, X and Y are the same or different and signify an oxygen or sulfur atom or the group NR where R has the same meaning as R1. Alk represents an optionally unsaturated hydrocarbon group with, preferably from 2 to 6 carbon atoms, which can also contain a heteroatom, X having the meanings above, and the hydrogen atoms of which can also be substituted by R1 residues as well as by halogen atoms or alkylol groups.
The new compounds make it possible, already in low concentration, to act on plant growth. In quantities. suitable, they can be used as herbicides,
Compounds of the type claimed may, depending on the kind of substituents, serve for the elimination or control of weeds in crops, or for the complete destruction and prevention of growth of undesirable plants. Depending on the circumstances, they can also be used to act on the growth of plants, for example for defoliation, prevention of fruiting, delay of flowering etc. Just as they act on living plants, these compounds can also be used for soil sterilization.
They can be used by themselves, or in admixture with each other or with other herbicidal materials. They can also be mixed with insecticides, fungicides or fertilizers.
As solvents for the triazine compounds are, for example, alcohols, ketones, hydrocarbons such as toluene, halogenated hydrocarbons such as chloraphthalene, mineral oils such as fuel oil, vegetable oils or mixtures. of the listed substances.
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EMI3.1
The claimed triazine compounds can be used in all known ways and which are f8JDdl1.
EMI3.2
specialists, the choice of mode of use depending on.
EMI3.3
circumstances and properties of the herbicide. In s6m6 = 11 a
EMI3.4
applies known formulations.
EMI3.5
It is possible, for example, to prepare so7.ut3ro e-lus 3tà amass concentrated in organic solvents, soInkioos which the sur can, at the time of use, dilute it by oes: scc1 \ 9I ..
The solutions carried out with 1 mtstïblm 4bmW water can be extended with water, Jifee as <3 # 3ja tliaziné are presented here in their form 'tua' -Me IR su = fo =, e Ilquuat These suspensions and emulsions P'ElUVè1l.'t sïb.sn sun ci
EMI3.6
known materials.
EMI3.7
One can also eaplvyei 1! ElS IC <àé 3s on solid supports. 0 (oume such, so4xflb at Nsa @ eT% seen JtfB supports connos for this purpose like Illusutt It 'ka! 0taa <, Qle 1klt'8S'ell.- gunr) there sen.tan, 3.e the t8l%, the 'b (# \ 1'I! I.1tïe waretm Simally crushed, boa charcoal, -lu faiie de bo. et àtvàmguU% - The materials rat1 "V'êil p't, llt'tt1a1t; mimit nél aos materials 'uia; itsi Vil' 0.t eglè'1il 'e1i3 garlic means of solutions or t 1. & 1 3bëa rnié11: <anat8- ôi then then .dry the lhtél .. uin to obtain ù3é' îIîè .uJ1: è'U <3s 1! II: à1ttifè active on 'S \ 1ppoY "ts't 1Y11 1i't V ü't'U'" GtL <?? fe1I <Wttt1tfe13 like gelatin, aY. -.4'E7:
FLG7; sreb <allfg: t1fS, 4 analcgUëB% 'Ëf1tin,' we can '\; t.à'V ', a} .1LlèiL' 3: es% xqpésés. : tl #. possibly in mbè 1? ëm.pô qiiè 4Le.ô made anQfmïs <B suspending agents leit; â1èS 'i3t "ai!> itre" O1G WiL KAÜo paste bU "a powder and 1b-'î" a.ss'è " the 'these' desNLèas ass 6 1.'u Bzz
EMI3.8
dié Üilê toW'ipef1si'ê.
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As gelling agents, emulsifiers or stabilizers can; be used known anionic, cationic or non-ionogenic materials such as, for example red Turkish oil, salts
EMI4.1
fatty acids, alkylaryl sulphates, secondary alkyl sulphates, salts of rsinic acids, polyethers of fatty alcohols, fatty acids or fatty amines, quaternary ammonium compounds, lignisulfonic acids, saponin, gelatin, casein, either alone or mixed together *
The new compounds can, for example;
be obtained
EMI4.2
by reaction of tris, zirlam3.dc.shosphosob.ohloras or with ômpoâ6o disnàno- / a, l, k6nyi, ea., dihydroxyalényles, dimeioàpboalkmylea or with or with mdno4hioaloools. It is L4ôômmd6 will fix by fixing agents the acids, the asidea bordered during the reaction Four 'that # one can # for example # t use a surplus? doe 1 mine oo. of ease Beztidl0. It is also possi-me the hydroxylated seeds in the form of lotwe alcoholates.
Example 1.
EMI4.3
'.'- ChOr - ir y', i.J1-r ', moi a ethyLJ -a0 -.-' v A '. "EitipÔTC"'! 20 z 25 6 and or rilE33ti oit '.Pdi flow g-otttt & J50uttres, 12 8; (2 moled) at 90% dane po ml diz à ômm6 * dâni tm ôolxt8iJs of 30 9 (1 mix) of 2-cl.a'4-éthy-ô = -a, tl.: 'F $ c9âgsb.o' ft # = aïi 1 dass 0 XI de dîoZM4.0 Zo i @ M, es' & a-6e d <êt- 1énd'iamina: co ,,: m6 * 6 a6-pEwé p! â fîlt2ffl de la. solfies de lie m, 6 & du- mlbe: Lstmb if at 1 & 8âesâ d the dicxane solution eg tzaug, dm do 1 # aU e-ë precipitates there at 1, "eta6 C7.'3.8'f.ar": " :: llw 15àe .'a: 'r0'r irCjtf9 t: 1. du @] MLesasë de m & th7lèn, 6f, 6e 6ftïêftt tU $ # àtlit due pdf-Bt de Magies dé
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185 to 188 C and the analysis of which agrees with the theoretical values, Yield: 18.7 g, or 65% of theory.
MW: found 329 in chloroform. Theory 321.5.
Example 2.
EMI5.1
2-chlor-4-etiylamino-6-N-2-thio-12-oxa-23-aza-phospholan-2-yl-N-ethyl -amino-1,35-triazine.
3.05 g of ethanolamine and 12.9 g of diisopropylethylamine in 50 ml of dioxane are poured dropwise, at around 20 ° C. and under cooling, into a solution of 16.7 g (one mole) of
EMI5.2
2-chlor-4-ethylamino-6- [N-dichlor-thiophosphoryl-N-ethylJ-amino-1,3,5-triazine in 100 ml of dioxane. After standing overnight, the reaction is completed and reaches a pH of 7. After distillation of the solvent, the residue is removed with methylene chloride, washed twice with water, dried. and reduced. The residue crystallizes after a short time. By recrystallization from methylene chloride-hexane, 1.0.5 g, or 64.8% of theory, of the product mentioned above and a melting point of 125 to 127 C.
PM: found 325.5, theoretical 322.5.
Example 3
EMI5.3
2-chlor ---- ethylamino-5-N-2-thio-13 2-dioxa-phospholan-2-yl-N-et3a, yl -amino-1,3,5-triazine. At room temperature, a solution of 4.6 g of Na in 80 ml of ethylenglycol and 50 ml of dioxane is added dropwise to a suspension of 33.4 g (one mole) of 2-cblor-4-ethylamino. -
EMI5.4
6-N-dichlorthiophosphozyl-N-ethyl -am3.ao-1 3 5-triazine in 100 ml of ethylenglycol-dioxane (1: 1). The cyclic ester formed precipitates at the same time as the NaCl and is filtered. By washing with water, the ester is freed from NaCl. Together with the mother liquor fraction, 28 g of the above-mentioned compound are obtained, i.e. 86% of theory. Melting point 160-163 C. MW: found 313, theoretical 323.5.
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Example 4.
In order to check the herbicidal efficacy of the new compounds, the tests described below were carried out: 1. Treatment of the soil after sowing.
In a greenhouse maintained at a temperature of 21 C, various seeds were raked into the soil in plastic containers; in the morning they were sprinkled with water and in the afternoon treated with a dispersion obtained by dilution; a solution of the active ingredient in an equivalent amount of water. It was then, under normal watering conditions, observed the germination of the plants and noted, two weeks after sowing, whether and to what extent, the growth of the plants had been prevented.
2. Treatment of the soil after germination.
In a greenhouse maintained at a temperature of 21 C, various seeds were raked into the soil. After germination, the above-mentioned aqueous dispersion was applied to the soil. Two weeks later it was noted whether and to what extent plant growth had been inhibited.
.
3. Treatment of leaves after germination.
The procedure was as in 2, with the difference that the aqueous dispersion of the active material was not applied to the soil but to the leaves of the plants.
The results of the tests are given in the table below. The numbers indicate the quantities of active material, expressed in kg per hectare, which are necessary to destroy 50% of the plants.
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The following compounds were checked 1
EMI7.1
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Corn Oats Rye (lolium perenne) Peas Flax Mustard Beet
EMI8.1
<tb> <SEP> treatment of <SEP> soil <SEP> after <SEP> <SEP> treatment of <SEP> soil <SEP> after <SEP> <SEP> treatment of <SEP> sheets <SEP> after
<tb> sowing <SEP> germination <SEP> germination
<tb> A <SEP> B <SEP> C <SEP> D <SEP> A <SEP> B <SEP> C <SEP> D <SEP> A <SEP> B <SEP> C <SEP> D
<tb>
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z10 7 10> 10> 10 20> 20> 20> 20> 10> 10> 10> 10> 10 10 10 710 1.2 624 3.1> 0 0.4 1.1 409> 10 1.0 231 9 , 6> 10 1.0 1.1 2il> 20 0.7 1.9 7.4> 10.
> l0 10> l0> 10 1.8> 20 20 7 2J 1.6 5.9 5.2 710 1.1 0.4 1.3 710 1.0 <1.0 3.3> 20 G 0.4 0.6 114 710 G 0.4 G 0.4 094 3.2 G 1.0 <; 1.0 1.1: 7 20 <04 L 0.4 2.1 394 0.9 1, 2 2, 2> l0 loo 1.0 1.1 12.1 <0.4 4.0.4 GB, 4, 1 , 3
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Corn Oats Rye (lolium perenne) Peas Flax Mustard Beet
EMI9.1
<tb> <SEP> treatment of <SEP> soil <SEP> after <SEP> <SEP> treatment of <SEP> soil <SEP> after <SEP> <SEP> treatment of <SEP> sheets
<tb> sowing <SEP> germination <SEP> after <SEP> germination
<tb> E <SEP> F <SEP> G <SEP> E <SEP> F <SEP> G <SEP> E <SEP> F <SEP> G
<tb>
EMI9.2
> 10> 10> 1C> 20) 2ù> 20> 10> 10 d10
EMI9.3
<tb>> 10 <SEP>> <SEP> 10 <SEP>> <SEP> 10 <SEP> 6.4 <SEP> 6.6 <SEP> <<SEP> 1.0 <SEP> 6.7 < SEP> <<SEP> 0.4 <SEP> 2.5
<tb> 8.9 <SEP> 4.0 <SEP> 1.5 <SEP> 2.2 <SEP> 1.2 <SEP> <<SEP> 1.0 <SEP> 8,
1 <SEP> 2.8 <SEP> 5.9
<tb>> 10 <SEP>> <SEP> 10 <SEP>> <SEP> 10 <SEP>> <SEP> 20 <SEP>> <SEP> 20 <SEP> 20 <SEP>> <SEP> 10 < SEP> 0.8 <SEP> 1.4
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