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Agent de préservation du bois Invention ; Karl-Heinz HELLER et Gustav BUCHWALD Des phénols et en particulier des phénols chlorés comme le pentachlorophénel son!; employés dans une large mesure comme agents de préservation du bois étant donné leur action fongicide. On les applique soit sone forme de solutions aqueuses de leurs sels elcalins, soit sous forme de solutions dans des solvants organiques.
L'inpré- gnation des bois peut se faire soit par des procèdes indus- triels (par exemple imprégnation sous pression dans un cale- son) soit par des procédés artisanaux (immersion. badigeon. nage, pulvérisation).
Mais les procédés artisanaux en par-
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ticulier, notamment la pulvérisation des solutions sur le boia, comportent des défauts appréciables car les phénols libres exercent une forte action d'irritation, notamment surles muqueuses,
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c'est pourquoi on a déjà pO8± f..'ut1U..
ser au lieu des phénols librea des composés appropriés de ces phénols qui ne présentent pas ces effets irritants, A cet effet, on a proposé essentiellement des ester, et éthers do phénols, Toutefois, ceux-ci n'ont qu'une efficacité très inférisure à celle dos phénols libres ou de leurs sels aléa" , lins et en particulier leur action on largeur eot diminuée,
Or les fongicides utilisés pour la préservation du bois doi- vent avoir une largeur d'action aussi grande que possible oar il s'agit do protéger le bois contre une multitude de champignons.
Beaucoup des composés phénoliques cités assu- rent bien une protection satisfaisante contre des champi- gnons déterminés mais l'effet on largeur se perd généralement quand les phénols sont estérifiés ou éthérifiés. Pour ces raisons, les dérivés phénoliques cités no sont pratiquement pas utilisables comme agents de préservation du bois.
L'invention a pour objet dos agents de préservation du bois contenant des composés phénoliques doués d'action fongicide et elle eat caractérisée par le ,fait que ces agents contiennent des formais dérivés des phénols fongicides,
Chose surprenante, ces formais présentent une très bonne efficacité en comparaison des phénols libres correspondants ainsi qu'une action en largeur inchangée contreles champignons qui détruisent et colorent le bois;
simultanément, ils n'exercent pratiquement aucune action
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irritante dans la manipulation,
Comme phénols fongicides au sens de l'in- vention, on citera tous les composés antérieurement connue de ce genre, par exemple los naphtols, les nitrophénols, les phénols halogénés comme les bromophénols et chlorophé. nols, notamment le pentachlorophéno, le tétrachlorophénol ou les phénols à moindro teneur en chlore, etc.. les for- mais ou polyformals suivant l'invention peuvent contenir un ou deux radicaux - semblables ou différents - do phénols fongicides et en outre, éventuellement, d'autres radicaux ' organiques, Les formais ci-deosus peuvent être caractérisée. plus précisément par la formule :
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dans laquelle R est un radical naphtyle ou phényle portant ' éventuellement un ou plusiours substituants nitro ou halo- gènes, R peut avoir la mdme signification quo R ou bien représenter un radical alkyle à chatne droite ou ramifiée de 1-10 atomes de carbone, de préféronco 1-3, ou un radical alkyle à substituants halogènes ou aryle, de préférence phényle, ou un radical cycloaliphatique monovalent, évon- tuellement halogéné, et Il est un nombre entior de O à 6 ;
Rl peut être par exemple un radical méthylo, éthyle, pro- pyle, isopropylo, etc.,, un radical bêta-chloréthyle, cycle- @ e, benzyle, etc**
La préparation dos formais se fait do manière en elle-même connue, résultant des conditions de préparation dos acétals;
par exemple on fait réagir les phénols doués d'action fongicide sur dos éthers alpha-halo-
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génoalkyliques de phénols de ce type ou d'autres composés hydroxylés du type cité, en présence de substances alcali- rasa 9 On peut obtenir les éthers alpha-halogénalkyliques de manière en elle-même connue en faisant agir l'acide chlorhydrique aur un mélange de formaldéhyde et du composé hydroxylé considéré, On peut aussi préparer des formais purement aromatiques en faisant réagir le chlorure de méthy- lène sur des sels alcalins des phénols correspondants, de manière également connue en elle-même. En outre,
on peut utiliser des polyformals qui sont éthérifiés aux deux bouta de la chafne par dos phénols. On les obtient par exemple en faisant réagir des éthers alpha, oméga-bis-(1-halogénoalky- liques) do polyformals sur dos phénolates alcalins.
Pour l'application des formais, on les dissout. dans une solvant organique, ainsi qu'il est connu poule Inapplication des phénols fongicides,par exemple dans des huiles minérales comme le pétrole, le whito sporti, le gas-cil), les fractions hydrogénées d'essence, les huiles fines, etc.. On pout aussi utiliser d'autres solvants comme le diacétone-alcool, les chloronaphtols etc.. On applique les formata dans ces solvants à raison do 1-10% et de pré- férence 3-7% en poids.
En plus de la substance fongicide active, on peut ajouter à l'agent de préservation du bois un agent propre à empocher l'efflorescence des dérivés phénoliques âpres évaporation du solvant, par exemple des polyoxypropy. léneglycols peu solubles ou insolubles dans l'eau suivant le brevet belge N 580 957 du 23 Juillet 1959.
En outre, on peut ajouter des insectici.'. des lorsqu'il s'agit de protéger un même temps le bois con-
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trn l*attaque des lnscatus, EXEMPLE 1
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On essaie l'nctivit6 biologique don tor- male suivant l'invention par des exp6rioncon sur loe Cham- pignons dostructeuze du bols qui sont mentionnée oi-dcasouet 1 14orulius domosticue Il Polysticun voyaicolor III Polyporus vaporariuô IV Lonzites abiotina V Coniophora cerebella VI Lentinus Lopideus
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VII Chautemium globosum Dans un terrain artificiel (malt et acar. ager), on ddtormine comme suit los taux d'inhibition
A partir do l'agar-agar malté et des for-
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male à couayor, dissous dans l'acétone, on propage doa eé..
ries do concentrations que l'on introduit dans des tubes à essais. Ensuite, on inocule les tubés à essais avec les champignons à essayer. Le tableau suivant indique les taux d'inhibition observes au bout d'un mois, le chiffre le plue faible indiquant la concentration à laquelle on observe tout juste une croissance de champignon, et le chiffre le plus fort indiquant la concentration & laquelle on n'observe plus de croissance.
Lorsqu'on indique une soûle concentra-,
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tion, il s'aeit d'ùxpériences dans lesquelles, à la concen- tration indiquée, on observe encore tout juste une crois- sance de champignons dans l'un des échantillons tandia que dans l'échantillon de comparaison on n'observe plus aucune croissance,
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ccmpos6 Champignon .
Composé II III III IV v VI vii 3n ciloro- 0,001 0,001-0,01 0,003, 03001-09004. 0,001-Oa003 OPO01 0,004-Ost31 nt3chlorophé- 0#001-OsOO4 o,oi -o,o4 O,00Y Oa001-0,004 Oa004 . ' 0,OE* OSOC4-0901 fi-mthylformal 0 01 .-0,04 osi -oo4 0801-0304 0,01 -0,04 0,0< -0,04 0,01 - 0,04 0,0< -0,0.
::::::L.- 0::0; 0,o0V--0,Ol 0:0, 0:00.-0.0, 0201 -0904 094 l- î Iln--n.lpt,tyl-mé- 0,004-0901 0$004-0,01 0,004-0,01 0,01 -0,04 ,0,4 0,004-oit1 hylf?rmal lTha-aaphtyl-bta- 0,01 -0,04 0,1 -0,4 OaJ4 O,OI -0a04 0.904 -0,,l O,i - O,t 0,01 -fl, r 5Éhoxyàthylfoxmal ., 0201-0304 0,04 ogoi tta-tiaphtcl O,OtJ4-0,04 >0*4 ' " % 4 ' tta-napht7l-mé- o/y bzz ¯ 0,01 -0,04 09004 >0104 08004 . 5-triclloro- Oa004-.Oa01 0,01 "0,44 ¯'#'fla4 ., S 0,01 -0,04 o-o,<..o.. 0,0.-o.c.
À 4Éyl-méthylfor- ial ' ¯ . . ,..
)onzoata de penta- tous >0,5 ¯ 'hlorphényle . ' . , l¯ , ,thir pentachlor>- ' !tht,rpentachloro- ¯ ' -" pnyl-benzylique tous >0,6 ,'¯i, ' .. -=
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EXEMPLE 2
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Contre six champignons cottr éca' à savoir
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1 0'phiostoma pice4
II Scopularia phycomyces
III Tichosporium tingens
IV Pullularia pullulans
V Endoconiophora coeruloscens
VI Ophiostoma pini on essais également de façon comparée les substances sui- vantes, dans un terrain d'agar-agar malte, conformément à Inexpérience 1 :
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Composé Champignons
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1 II III 17 V VI pentachlorophénol 0,004- 6,004- ,t?" 0,004- 0,,01 0,004tJ,J1 ,loi 0,04 0,01 0,01 pentachlorophénylméthyl1'ormal 0,004- 0.01- 0,001- f,'pi,- 0,004- 0,004- 0101 0,04 0,004 0,04 'sd 3y' acétate de pentachloro- ?,0- phényle 0,1 \0,! 0,004- \0, 0,1 0 0,01 éther pentachlorophényl- benzy11que tous U, benzoate de pentachloro- phényle tous 0.6
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EXEMPlE 3
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On essaie le pentachlorophényl- m6tbfltormal selon la norme DIEU 52 '6 sur du bois de pin (P) et do hotre (H), On d6term1no la valeur limite sans lavabo (SI,) et avec lavage (AL), Pour déterminer la "valeur limite", on indique la quantité d'agent de préservation,
on kg/ m3 de bolet qui permet encore la destruction et celle qui ne permet plue de destruction.
On utilise pour l'essai les ohampi- gnons destructeurs suivants :
I Polyporus vaporariua
II Lonzltes abietina
III Coniphora cerebella
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IV Lentinus lepideua . V Polystictue ver3loolor
Dans une série de concentra- tiens, on imprègne complètement sous vide avec la substance active dissoute dans de l'acétone des blocs de bois de 5x2,5x1,5 om.
Ensuite, on place ces 'prou'* vettes sur du mycélium de champignon dans des plateaux et au bout de 4 mois on détermine les-valeurs limites indiquées par le tableau, le chiffre le plus faible indiquant à nouveau la concentration à laquelle on observe encore tout juste une attaque du bois par les champignons correspondants, et le chiffre le plus fort, la concentration à laquelle on n'observe plus aucune attaque.
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PH.
9!'!fY9 ici III IV V 'III pen tan 8X 0". 0,6" Op2m Oo2- 0#6* o,6. chlore- 0,5 1,1 0,5 0#3 loi 1,2 phénol AL 0,6- oé6q* 0, w 0,3- 105- Pel- le2 2el ato 0 2O j,0 ponta- SL Oei- 0,3- 0,2- b, >w u,4- 0,2.. ohloro- oye 0,4 0,4 085 015 0,' phényl- AL 0,7- 0#6- 0,2- 0#2- 0,5- 0,5- méthyl- 1, 1,0 0,6 0,4 1,0 100
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<tb> forma).
<tb>
Las ensais biologiques dans le terrain et sur la bois montrent que les formais suivant l'invention présentent pratiquement une efficacité inchangée relativement aux phénols libres tandis que les esters et éthers correspondants pré- sentent une forte diminution d'activité .
EXEMPLE
La faible action irritante des formais suivant l'invention est démontrée par les expériences suivantes: 1) Dans un essai de fonction ou- tanée, on prend de petits tampons d'ouate, on les imbibe de la substance sèche et mouillée avec de l'eau ou de l'huile et on les fixe pendant 24 ,heures sur les lobes d'oreille de lapins. Le pentachloro- phényl-méthyl-formal donne lieu aux observations sui- vantes:l'échantillon sec donne lieu à une rougeur modérée de la peau, observée pendant 2 jours environ; le tampon d'ouate mouillé d'huile n'amène qu'une légère rougeur de courte durée.
L'action du tampon mouillé d'eau aboutit à une rougeur modérée et à une enflure pendant 2-3 jours ,
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Dans le même essaie le pentachloro- phénol donne dans les trois cas une rougeur et une enflure très fortes ainsi que des irritations.
2) Essai sur la conjonctive: on introduit une pointe de spatule de pentachlorophênyl. méthylformal en poudre dans le sac conjonctif d'un oeil de lapin; il se produit seulement une légère rougeur temporaire de la conjonctive, alors que, comme on le sait, de petites quantités de penta- chlorophénol suffisent à donner des douleurs into- lérables dans l'oeil ainsi que des larmes abondan- tes
3) Dans des essais d'inhalation pratiqués avec le pentachlorophényl-méthylformal sur des rats.des lapins et des cobayes, on n'observe aucune irritation des muqueuses des animaux.
4) Dans des expériences pratiques, on applique par pulvérisation sur du bois des solu*
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fions ! a) de pentachlorophènoi à 5% et b) de penta- ohlorophényl-méthylformal à 6%, dans un hydrocarbure de pétrole. On pulvérise chaque fois 10 kg ,
La solution a) provoque de torts éternuements et un gonflement des muqueuses, tandis que la solution b) peut être manipulée sans inoon- vénient
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Wood preservative Invention; Karl-Heinz HELLER and Gustav BUCHWALD Phenols and in particular chlorinated phenols such as pentachlorophenel bran !; widely used as wood preservatives due to their fungicidal action. They are applied either in the form of aqueous solutions of their alkali salts, or in the form of solutions in organic solvents.
The wood can be impregnated either by industrial processes (for example pressure impregnation in a hold) or by artisanal processes (immersion. Whitewashing, swimming, spraying).
But the artisanal processes in part
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particular, in particular the spraying of the solutions on the boia, have appreciable defects because the free phenols exert a strong action of irritation, in particular on the mucous membranes,
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this is why we already have pO8 ± f .. 'ut1U ..
Instead of phenols, appropriate compounds are released from these phenols which do not exhibit these irritating effects. For this purpose, it has been proposed mainly esters and ethers of phenols, However, these have only a very inferior efficiency to that of free phenols or their random salts, and in particular their action is reduced in width,
However, the fungicides used for preserving wood must have as great a width of action as possible, since the aim is to protect the wood against a multitude of fungi.
Many of the phenolic compounds mentioned provide satisfactory protection against specific fungi, but the width effect is generally lost when the phenols are esterified or etherified. For these reasons, the phenolic derivatives mentioned are hardly usable as wood preservatives.
The invention relates to wood preservatives containing phenolic compounds endowed with fungicidal action and it is characterized in that these agents contain forms derived from fungicidal phenols,
Surprisingly, these forms have a very good efficiency compared to the corresponding free phenols as well as an unchanged width action against the fungi which destroy and color the wood;
simultaneously, they exercise practically no action
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irritant in handling,
As fungicidal phenols within the meaning of the invention, there will be mentioned all the previously known compounds of this type, for example naphthols, nitrophenols, halogenated phenols such as bromophenols and chlorophyll. nols, in particular pentachloropheno, tetrachlorophenol or phenols with a lower chlorine content, etc. the forms or polyformals according to the invention may contain one or two radicals - similar or different - of fungicidal phenols and in addition, optionally, other organic radicals. The above forms can be characterized. more precisely by the formula:
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in which R is a naphthyl or phenyl radical carrying 'optionally one or more nitro or halogen substituents, R can have the same meaning as R or else represent a straight or branched alkyl radical of 1-10 carbon atoms, of preferably 1-3, or an alkyl radical containing halogen or aryl, preferably phenyl, or a monovalent cycloaliphatic radical, optionally halogenated, and it is a number entirely from 0 to 6;
R1 can be, for example, a methyl, ethyl, propyl, isopropyl, etc. radical, a beta-chlorethyl radical, e-ring, benzyl, etc. **
The preparation back formed is carried out in a manner known per se, resulting from the conditions of preparation of acetals;
for example, phenols endowed with fungicidal action are made to react on alpha-halo ethers.
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genoalkyls of phenols of this type or of other hydroxyl compounds of the type mentioned, in the presence of alkalisa 9 The alpha-haloalkyl ethers can be obtained in a manner known per se by causing hydrochloric acid to act on a mixture of formaldehyde and the hydroxyl compound considered. It is also possible to prepare purely aromatic forms by reacting methylene chloride with alkali metal salts of the corresponding phenols, in a manner also known per se. In addition,
polyformals can be used which are etherified at both ends of the chain by phenols. They are obtained, for example, by reacting alpha, omega-bis- (1-haloalkyl) ethers of polyformals with alkali phenolates.
For the application of the forms, they are dissolved. in an organic solvent, as is known from the Inapplication of fungicidal phenols, for example in mineral oils such as petroleum, whito sporti, gas-cil), hydrogenated gasoline fractions, fine oils, etc. It is also possible to use other solvents such as diacetone alcohol, chloronaphthols, etc. The formata in these solvents are applied in an amount of 1-10% and preferably 3-7% by weight.
In addition to the active fungicidal substance, it is possible to add to the wood preservative an agent suitable for pocketing the efflorescence of phenolic derivatives after evaporation of the solvent, for example polyoxypropy. leneglycols sparingly soluble or insoluble in water according to Belgian patent N 580 957 of July 23, 1959.
In addition, insecticides can be added. '. when it comes to protecting the wood at the same time
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trn the lnscatus attack, EXAMPLE 1
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The don toral biological activity according to the invention is tested by experiments on loe Champignon dostructeuze of the bowls which are mentioned oi-dcasouet 1 14orulius domosticue Il Polysticun voyaicolor III Polyporus vaporariuô IV Lonzites abiotina V Coniophora cereideus VI Lentinus Lentino
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VII Chautemium globosum In an artificial soil (malt and acar. Ager), the inhibition rates are determined as follows:
From malted agar-agar and for-
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male to couayor, dissolved in acetone, we propagate doa eé ..
lines of concentrations which are introduced into test tubes. Next, the test tubes are inoculated with the mushrooms to be tested. The following table shows the inhibition rates observed at the end of one month, the lower number indicating the concentration at which only the growth of fungus is observed, and the higher number indicating the concentration at which no fungus growth is observed. observe more growth.
When a concentrated drunk is indicated,
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tion, it is from experiments in which, at the indicated concentration, one still observes just a growth of fungi in one of the samples tandia that in the sample of comparison one does not observe any more no growth,
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ccmpos6 Mushroom.
Compound II III III IV v VI vii 3n ciloro- 0.001 0.001-0.01 0.003, 03001-09004. 0.001-Oa003 OPO01 0.004-Ost31 nt3chloroph- 0 # 001-OsOO4 o, oi -o, o4 O, 00Y Oa001-0.004 Oa004. '0, OE * OSOC4-0901 fi-mthylformal 0 01.-0.04 osi -oo4 0801-0304 0.01 -0.04 0.0 <-0.04 0.01 - 0.04 0.0 < -0.0.
:::::: L.- 0 :: 0; 0, o0V - 0, Ol 0: 0, 0: 00.-0.0, 0201 -0904 094 l- î Iln - n.lpt, tyl-m- 0.004-0901 0 $ 004-0.01 0.004-0, 01 0.01 -0.04, 0.4 0.004-oit1 hylf? Rmal lTha-aaphthyl-bta- 0.01 -0.04 0.1 -0.4 OaJ4 O, OI -0a04 0.904 -0,, l O, i - O, t 0.01 -fl, r 5Ehoxyàthylfoxmal., 0201-0304 0.04 ogoi tta-tiaphtcl O, OtJ4-0.04> 0 * 4 '"% 4' tta-naphth7l-meo / y bzz ¯ 0.01 -0.04 09004> 0104 08004. 5-triclloro- Oa004-.Oa01 0.01 "0.44 ¯ '#' fla4., S 0.01 -0.04 oo, <. .o .. 0.0.-oc
At 4Eyl-methylfor- ial '¯. . , ..
) penta-all onzoata> 0.5 ¯ 'hlorphenyl. '. , l¯,, thir pentachlor> - '! tht, rpentachloro- ¯' - "pnyl-benzyl all> 0.6, '¯i,' .. - =
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EXAMPLE 2
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Against six cottr éca 'mushrooms namely
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1 0'phiostoma pice4
II Scopularia phycomyces
III Tichosporium tingens
IV Pullularia pullulans
V Endoconiophora coeruloscens
VI Ophiostoma pini the following substances are also tested in a comparative way, in a Malt agar-agar field, in accordance with Inexperiment 1:
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Compound Mushrooms
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1 II III 17 V VI pentachlorophenol 0.004- 6.004-, t? "0.004-0.0.01 0.004tJ, J1, law 0.04 0.01 0.01 pentachlorophenylmethyl1'ormal 0.004- 0.01- 0.001- f, 'pi, - 0.004- 0.004-0101 0.04 0.004 0.04 'sd 3y' pentachloro-?, 0-phenyl acetate 0.1 \ 0,! 0.004- \ 0, 0.1 0 0.01 pentachlorophenylbenzyl ether all U, pentachlorophenyl benzoate all 0.6
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EXAMPLE 3
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We test the pentachlorophenylmetal normal according to the standard GOD 52 '6 on pine wood (P) and dohour (H), We determine the limit value without sink (SI,) and with washing (AL), To determine the " limit value ", the quantity of preservative is indicated,
we kg / m3 of bolete which still allows destruction and that which does not allow further destruction.
The following destructive mushrooms are used for the test:
I Polyporus vaporariua
II Lonzltes abietina
III Coniphora cerebella
EMI9.2
IV Lentinus lepideua. V Polystictue ver3loolor
In a series of concentrates, the active substance dissolved in acetone is completely impregnated under vacuum with wooden blocks of 5x2.5x1.5 om.
Then, these 'prou' * vettes are placed on the fungus mycelium in trays and after 4 months the limit values indicated by the table are determined, the lower figure again indicating the concentration at which it is still observed. just an attack on the wood by the corresponding mushrooms, and the strongest number, the concentration at which we no longer observe any attack.
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PH.
9! '! FY9 here III IV V' III pen tan 8X 0 ". 0.6" Op2m Oo2- 0 # 6 * o, 6. chlorine- 0.5 1.1 0.5 0 # 3 law 1,2 phenol AL 0.6- oé6q * 0, w 0.3- 105- Pel- le2 2el ato 0 2O j, 0 ponta- SL Oei- 0.3- 0.2- b,> wu, 4- 0.2 .. ohloro- oye 0.4 0.4 085 015 0, 'phenyl- AL 0.7- 0 # 6- 0.2- 0 # 2- 0.5- 0.5- methyl- 1, 1.0 0.6 0.4 1.0 100
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<tb> forma).
<tb>
Biological tests in the field and on wood show that the forms according to the invention exhibit practically an unchanged efficacy with respect to free phenols, while the corresponding esters and ethers show a marked decrease in activity.
EXAMPLE
The weak irritant action of the forms according to the invention is demonstrated by the following experiments: 1) In an oral function test, small cotton balls are taken, they are soaked in the dry and wetted substance with water or oil and fixed for 24 hours on the earlobes of rabbits. Pentachlorophenyl-methyl-formal gives rise to the following observations: the dry sample gives rise to moderate redness of the skin, observed for about 2 days; the cotton ball wet with oil only causes a slight redness of short duration.
The action of the water-wet tampon results in moderate redness and swelling for 2-3 days,
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In the same test the pentachlorophenol gives in the three cases a very strong redness and swelling as well as irritations.
2) Test on the conjunctiva: a pentachlorophenyl spatula tip is introduced. Methylformal powder in the connective sac of a rabbit eye; there is only a slight temporary redness of the conjunctiva, whereas, as is known, small amounts of penta-chlorophenol are sufficient to give intolerable pain in the eye as well as profuse tears.
3) In inhalation tests with pentachlorophenyl-methylformal in rats, rabbits and guinea pigs, no irritation of the mucous membranes of the animals was observed.
4) In practical experiments, solu *
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let's do it! a) 5% pentachlorophenol and b) 6% pentahlorophenyl-methylformal, in a petroleum hydrocarbon. 10 kg are sprayed each time,
Solution a) causes sneezing damage and swelling of the mucous membranes, while solution b) can be handled without inconvenience.