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Perfectionnements à la synthèse d'heJ#!l.1:w..
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La présente invention est relative à un jsnwftêài de itt 4pap*t. ration de hexafluorobenzène, par une réaction en aa staoâe A partir
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d'un intermédiaire aisément accessible.
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On sait que la pyrolyse du tri3u^o3'.uo â nûe, entre autres de l'hexafluorobenzene avec un rendement a 3jikaâ dt're modéré. Cependant, la réaction fait intervenir la p2odactâjti et la manipulation dangereuse de grosses quantités de ta?am<6 ±Lêmentaï¯ re et la séparation de la quantité relativement petite du iiexaîluoro-
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benzène produit est difficile.
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A titre d'exemple, 271 parties de tribrof.x donnent environ 15 parties de hexafluorobenzène (pour ïa acd<m<6Rt moléculaire de 50) avec jusqu'à environ 200 parties de brome et
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des composés bromofluoro organiques secondaires.
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En outre, le trihroaofluoroatéthane est difficile à préparer à un degré de pureté suffisamment élevé pour assurer un usage 404910- Bique dans la réaction.
Pans le brevet principal on*décrit un procédé de préparation
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de hexafluorobenzene suivant lequel on pyrolyse du dichlorofluoro- méthane.
La présente invention a pour objet un procédé de production
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de hexafluorobenzene comprenant les stades suivants : on effectue la pyrolyse du dibromoaonofluoromethane à une température comprise
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entre 500*0 - 750*C, on refroidit les produits avec obtention de la forme liquide, on ddoaciditie le produit liquide et on sépare le he.&fluorobenzene.
La pyrolyse est effectuée de préférence à une température
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comprise entre 500*C et 750*0, particulièrement entre 600"C et 6,40 "C et dans un mode de aise en oeuvre préféré de l'invention entre
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620 et 64QoC, dans un récipient tel qu'un tube de pyrolyse compor- tant une surface intérieure constituée par un métal noble et de pré..i férence chargée d'une substance de remplissage solide inerte (ou fabriqué avec un métal noble ou recouvert intérieurement d'un métal noble). Le platine est un métal approprié mais d'autres revêtements inertes peuvent être utilisés. On peut introduire de l'hydrogène dans ce tube de pyrolyse dans lequel a lieu la
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y,' ...J.
-réaction. On peut faire varier la forme géométrique de l'espace dans lequel la réaction a effectivement lieu dans de larges licites appropriées quant aux facteurs variables du procédé tels que le transfert de chaleur et de masse.
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w '..1'<' Par exemple, l'espace est de préférence allongé mais la
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section transversale peut tre circulaire, rectangulaire ou a=ulai- re.
Le procède peut être effectua en un temps de contact
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de 1 à 30 secondes et aens1b1ement 1 pression âtmoaphérique, bien qu'OR puisse utiliser des pressions plus élevées ou plus basses.
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Le d:Lbromomonotluorom6thane peut être dilué avec un g 2. inerte véhiculeur tel que l'azote ou l'hélium.
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On peut refroidir le produit pyrolyse, le lavïr à l'eau, des agents de réduction et des alcalis pour séparer lés Àaloiê1 et les acides et sécher alors et séparer les produits requis du résidu par distillation fractionnée, chromatographie gai-liquide ou par tout autre procédé physique approprié connu. On peut réôupé- rer les produits de départ n'ayant pas réagi et'les autres inter- , médiaires appropriés pour le recyclage.
Le procédé conforme à l'invention présente des avantages,
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par rapport à la voie d'accès utilisant le tribromotluorom4, qui résident dans le fait que la quantité de brome élémentaire produite est environ 1/3 de celle produite à partir du tribromo- fluorométhane, le brome restant étant produit sous forma d'acide bromhydrique qu'on peut facilement manipuler. De plus, le produit
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de départ contient seulement 2/3 dubroee et de ce fait les àu- teurs poids sont plus favorables. Par ingestion d'h1drogiae dans
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l'orifice d'alimentation de la chambre de pyrolyse, le brme zut être transformé en acide brotahydrique, ce qui réduit eacor diz targe la quantité de brome élémentaire à eanipuler dans le produit.
De plus, le dibro#ofluorométHâne est préparé, et purifié plus facilement que le tribromotluorométhane. D'autres avantages apparaîtront à l'homme demétier.
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Le hexaî2uorobenrra qui est un composa ccHMau est t.3,a tant qu'anesthésique non inflammable, cependant, il est plus utile
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comme produit de départ pour la préparation de composés cout Ut un groupe pentafluorophényl et on le requiert dans et bat- C<M derniers composés, tout en ayant des propriétés blallaimt par rap- port aux produits analogues contenant des groupes ph4nyl <at plut résir,tants à la chaleur, à l'attaque chimique et aux radiations Ainsi ils sont utiles comme fluides écnangeure de cha.ar, eoame lubrifiants ou dans quelques cas coma mom ères pour la production
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de polymères résistant à la chaleur. De plus, certains 4e ces composés présentent une activité pharmaceutique.
On peut paiement: synthétiser des colorants et des pigments contenant ces groupes.
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"{I <;1..." L'invention sera décrite pZttt' détail dans l'exemple
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non limitatif suivant : <. :-; .,.
On fait passer pendant 30 à 35 minutes 50 g de dlbr4%o- flucyornethane à une vitesse pratiquement constante & tri un tube vide revêtu intérieurement de platine de 50 om de
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et 1,5 cm de diamètre, chauffé électriquement. On mesure la te#p4... rature un point immédiatement adjacent à la paroi extérieure et en dessous de l'isolement à l'amiante et les enroulements élec- triques environ à la moitié de sa longueur. On traite les produits avec du pyrosulfite de sodium et de l'hydroxyde de sodium et on recueille la fraction organique, on la purifie, en la pesé et on l'analyse par une chroma tographie gaz/liquide.
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L'identification des ccaasa connus présents est confirmée par une'analyse infrarouge. Les résultats de plusieurs telles pré- sont résumdo Ct-dosàous parations sont résumés ci-dessous
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214&îa lent Produit oreanitme 'ï 1 *c (8) (g)
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<tb> 600 <SEP> 22 <SEP> 0,8
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 2 <SEP> 630 <SEP> 13,7 <SEP> 1,4
<tb>
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3 , 630 17,9 1#4
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<tb> 650 <SEP> 7,1 <SEP> 1,2
<tb>
.1 On note la présence d'autres composés dans les produites
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des réactions comprenant du bromopentafluoro benzène et du pen ta- fluorQ1enzène. On note aussi la présence du produit de départ inchangé, de tribromofluorométhane et de bromotluoroalcants non identifiés, ceux-ci pouvant être recyclés pour la production de nouvel4es quantités de hexatluorobentàne.
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Improvements to the synthesis of heJ #! L.1: w ..
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The present invention relates to a jsnwftêài of itt 4pap * t. ration of hexafluorobenzene, by a reaction in aa staoâe From
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an easily accessible intermediary.
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It is known that the pyrolysis of tri3u ^ o3 'uo results in, inter alia, hexafluorobenzene, in a moderate yield. However, the reaction involves the p2odactâjti and the dangerous handling of large quantities of ta? Am <6 ± Lêmentaï¯re and the separation of the relatively small amount of iiexailuoro-.
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benzene produced is difficult.
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For example, 271 parts of tribrof.x gives about 15 parts of hexafluorobenzene (for acd <m <6 Rt of 50) with up to about 200 parts of bromine and
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secondary organic bromofluoro compounds.
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Furthermore, trihroaofluoroatethane is difficult to prepare in a sufficiently high degree of purity to assure use in the reaction.
The main patent describes a method of preparation
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of hexafluorobenzene, following which dichlorofluoromethane is pyrolized.
The present invention relates to a method of producing
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of hexafluorobenzene comprising the following stages: pyrolysis of dibromoaonofluoromethane is carried out at a temperature of
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between 500 ° 0 - 750 ° C, the products are cooled to obtain the liquid form, the liquid product is de-acidified and the he. & fluorobenzene are separated.
The pyrolysis is preferably carried out at a temperature
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between 500 ° C and 750 * 0, particularly between 600 "C and 6.40" C and in a preferred embodiment of the invention between
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620 and 64QoC, in a container such as a pyrolysis tube having an inner surface made of a noble metal and preferably charged with an inert solid filler (or made with a noble metal or coated inside of a noble metal). Platinum is a suitable metal, but other inert coatings can be used. Hydrogen can be introduced into this pyrolysis tube in which the
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y, '... J.
-reaction. The geometric shape of the space in which the reaction actually takes place can be varied over a wide range of conditions as to varying process factors such as heat and mass transfer.
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w '..1' <'For example, the space is preferably elongated but the
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cross-section can be circular, rectangular or a = later.
The process can be carried out in one contact time
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1 to 30 seconds and then 1 atmoapheric pressure, although OR may use higher or lower pressures.
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The d: Lbromomonotluorom6thane can be diluted with an inert carrier g 2. such as nitrogen or helium.
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The pyrolysis product can be cooled, washed with water, reducing agents and alkalis to separate the aloiê1 and acids and then dry and separate the required products from the residue by fractional distillation, gas-liquid chromatography or any other method. known appropriate physical process. The unreacted starting materials and other suitable intermediates can be recovered for recycling.
The method according to the invention has advantages,
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compared to the access route using tribromotluorom4, which lies in the fact that the amount of elemental bromine produced is about 1/3 of that produced from tribromofluoromethane, the remaining bromine being produced as hydrobromic acid that can be easily manipulated. In addition, the product
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starting point contains only 2/3 dubroee and therefore the same weights are more favorable. By ingestion of hydrogiae in
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the feed orifice of the pyrolysis chamber, the brme can be transformed into hydrochloric acid, which reduces the quantity of elemental bromine to be removed in the product.
In addition, dibro # ofluoromethane is prepared, and purified more easily than tribromotluoromethane. Other advantages will appear to those skilled in the art.
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The hexaï2uorobenrra which is a ccHMau compound is t.3, as a non-flammable anesthetic, however, it is more useful
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as a starting material for the preparation of compounds cost Ut a pentafluorophenyl group and is required in and beating C <M last compounds, while having blallaimt properties compared to analogous products containing ph4nyl groups <rather res, to heat, chemical attack and radiation So they are useful as cha.ar exchanger fluids, lubricants or in some cases coma for the production
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of heat resistant polymers. In addition, some of these compounds exhibit pharmaceutical activity.
We can pay: synthesize dyes and pigments containing these groups.
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"{I <; 1 ..." The invention will be described in detail in the example
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following non-limiting: <. : -; .,.
50 g of dlbr4% o-flucyornethane are passed for 30 to 35 minutes at a practically constant rate through an empty tube coated internally with 50 μm platinum.
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and 1.5 cm in diameter, electrically heated. The temperature is measured at a point immediately adjacent to the outer wall and below the asbestos insulation and the electrical windings at approximately half its length. The products are treated with sodium pyrosulfite and sodium hydroxide and the organic fraction is collected, purified, weighed and analyzed by gas / liquid chromatography.
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The identification of known ccaasa present is confirmed by infrared analysis. The results of several such pre- are summarized Ct-dosàous parations are summarized below
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214 & îa slow Product oreanity 'ï 1 * c (8) (g)
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<tb> 600 <SEP> 22 <SEP> 0.8
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 2 <SEP> 630 <SEP> 13.7 <SEP> 1.4
<tb>
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3, 630 17.9 1 # 4
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<tb> 650 <SEP> 7.1 <SEP> 1.2
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.1 We note the presence of other compounds in the products
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reactions comprising bromopentafluoro benzene and pen tafluorQ1enzene. We also note the presence of the unchanged starting material, tribromofluoromethane and unidentified bromotluoroalcants, these can be recycled for the production of new quantities of hexatluorobentane.