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La présente invention se rapporte à de nouveaux
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colorants diazoïques, solubles dans l'eau, de la formule générale (Y-ÎTR)n-D1-U N-K1-NH-X-EN-K2-lI lI-D2-(lJïi-Y)n dans laquelle Y est le radical acyle d'un acide oarboxylique
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insaturé en 4,, à 3-4 atomes de carbone, ou un radioaàcyle transformable, dans les conditions de la teinture, en un ra- dical de ce er.re, R est un radical alcoyle portant, tout au
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plus, 6 atosaes de carbone, ou, de préférence, de l'hydrogène, D1 et D2 sont les radicaux de constituants diazoïques identi-
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ques ou différents, K1 et K2 sont les radicaux de oopulants identiques ou différents, X est un radical acyle au moins
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bivalent, n est le nombre 1 ou 2, les radicaux D1, D2, Ka et K? renfermant, ensemble, au moins deux groupes acide sulfonique.
Ces colorants sont obtenus, de façon connue en soi, par.diazotation et copulation ou acylation, dans un ordre quelconque, des différente constituants.
Un mode de préparation des nouveaux colorants con- siste, par exemple, à faire réagir d'abord deux copulants K1-
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NBH et K2-NRH avec un halogénure d'acide au moine bivalent, de préférence un chlorure d'acide de formule générale
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Cl-7C-Cl et à copuler le copulant bifonotionnel ainsi obtenu avec une mole de chacun des composés diazoiquen d'amines répondant aux formules suivantes (Y-NR)eD, -NH2 et iY-P1R)n-D2-ii2
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où K19 K2, Dl# D2, R, Y, n et X ont les significations =entionnées ci-dessus.
On peut aussi préparer d'abord les col O:9.tlt±l mono- azoïques des formules (YnNR)n-D i-N=N-X1-NRU et (Y-NR) D-:J=N-K2-NRü où Kly K2# Dl@ D2# Y, R et n ont les significations susmen- tionnées, et faire ensuite réagir ces deux colorants avec un halogénure d'acide au moins bivalent.
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On peut enfin préparer en premizr lieu les colorants de formule : (HNR)n-D1-NN-X1-N.R-X-RN-K2-N.)-D2-(NRH)n où Dl# D2' K1' X21 R, X et n ont les significations mention- nées plus haut, et les faire ensuite ré5ir avec des quantités au moins stoechiométriques d'un halogénure ou d'un anhydride d'acide libérant le radical d'un acide carboxylique insaturé en a, ss, à 3-4 atomes de carbone,
Comme radical d'un timide carboxylique insaturé en [alpha] ss entre en ligne de compte, notamment, le radical de l'aci- de acrylique.
Ce radical peut également être substitué, par exemple par des atomes d'halogène, des groupes alcoyle et/ou carboxyle ou des groupes amide d'acide carboxylique. Sont donc également appropriés les radicaux acyle des produite de
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substitution alcoylée (de préférence méthylés et éthylée) et/ ou halogénés de l'acide acrylique, comme l'acide a- et/ou p-
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méthyl- et/ou diméthylacrylique, l'acidt. a- et/ou p- mono- et/ ou dichloraurylique, ainsi que l'acide riiazdicue et l'aoloft mono- et/ou dichloromaléique. La liieon en a,p leut égale- ment être tri-insaturée, cornwe o'est par exe1ple 7s ,6S pour l'acide prcp.noiquc C: :,1t le radical est particulièrement bien approprié.
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Par radicaux acyle transformabl3B, dans lee condi- v tione de la teinture, en radicaux d'un aoid oarboxylique insaturé en #,p, on citera, notamment, les radicaux ! de
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l'acide p-halogénopropionique qui, comme 11 n sait, se trane- ferment facilement en radicaux d'acide oarb xy11que insaturé en a, p dans lea conditions habituellement appliquées lors de
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la teinture et de l'impression de colorants réactifs.
Comme constituants diazoïquea pouf les nouveaux
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colorants dieazolques réactifs conviennent, len principe, toutes
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les aminés diazotables de formule :
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(Y-NR)U-D-IIH 2 notamment les dérives de l'aminobenzéne et de l'aminonaphta- lène. A titre d'exemples on citera :.1'amino-1 acrylamin3-3
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benzène, l'amino-1 acrylamino-4 benzène, l'amino-1 biaaoryl-
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amino-3,4 benzène, l'acide amino-1 acrylamino-4 bonsénoeillfo- nique-2 et -3, l'acide amino-1 aorylamino-3 benzènesulfo;iique- I 4 ou les acides eultoniquea-6 correspondante, ainsi que 'tours .'ri.'..1011'., laalo 6na ou .,.x11'.. '/1... 1''''.' teéthoxy-2 acrylamino-4 benzène, l'amina-1 méthyl-2 acrylcmïno- 4 chloro-5 benzène, et les amidon d'eaïde 0-ohloropropîonique
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uorrespondanta.
Comme copulanta de formule K-NKH pour les nouveaux
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colorante réactif. conviennent$ en principe, tous les composée
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opulable8, à condition qu'ils partent un groupe NRH, à savoir lea'amina-ben2ènea, les aminophdnols, les a#inonaphtalones, leu acides aminonaphtalènesulfoniques, les aminonaphtols et les acides aro1no-naphtolBulfoniques, les am1nophÓnylpyrazolone8- !} et leur acides 8ultoniques. A titre d'exemples on mention- nera t l'aniline, la N-4thylan1l1ne, la naphtylarine-1, l'aci- 49 naphtylanino-1 sultonique-6, l'acide amino-1! hydroxy-8 naphtalenedisulfonique-3,6, l'acide aminé- 2 hydroxy-5 naphta- lnpeu7,taniue.-7, l'acide mgthylamino-2 hydro::y-8 naphtalène-
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aultonïque-6# l'(amino-3 phényl)-1 mûthyl-3 pyracoloni-5.
Comme halogénures d'acides au moins bivalente en- trent en ligne de compte aussi bien les halogénurel d'aoidex aliphatiqueo que les halogénures d'acides aromatiques.Par.
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halogénures d'acides, on entend notamment aussi les chlorures d t im1dEl8 cycliques. A titre d' exemples ou indiquera i 'le chlorure d'oxalyle, le chlorure de maJonyle, le chlorure d'aoi- de fumarique, le chlorure de téréphtalyle, la tétrachloropyr1- midine et, en premier lieu, le chlorure d'acide oyanurique et le phosgène.
Les colorants pouvant être obtenue par le présent procédé conviennent, de façon particulièrement avantageuse, pour la teinture et l'impression, dans les conditions habituel- lement appliquées pour les colorants réactifs, notamment d'après le procédé par épuisement, de textiles de oelluloae, par exem- ple de coton, de fibranne et de rayonne viscose, ainsi que de lin. On peut en outre teindre avec les nouveaux colorants du la laine, de la soie, du cuir et des fourrures. Les nouveaux colorante se distinguent par une très bonne affinité lorsqu'ils sont appliqués suivant le procédé par épuisement, par des nuan- ces brillantes et par une bonne solidité & la lumière et aux épreuves humides des teintures.
Les parties indiquées dans les exemples suivante sont en poids.
EXEMPLE 1.
On mélange en brassant 36,8 parties de chlorure de cyanuryle avec 500 parties déglace, puis on ajoute 64 parties
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d'acide amironaphtol-lpb disulfonique-3,6. lar réfrig'ra1on, on maintienyla température du mélange réactionnel à 0't, puis on règle le pH à 6t3 à 6,6 par addition lente d'une solution df carbonate de soude.
La réaction t\1.I'It.inée, on ajoute encore
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64 parties d'ao am1no*àphtol-1,e d1.ultiqu..,6, on règle 16 pH de nouveau â r 3 w' 6, 6, on chauffe à 40-500 et on par- aohève la réact 'due ces conditions. A ta solution ainsi ob- tenue on ajouté tement une solution diszoïque préparée, de
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façon connue, par diazotation de 92,4 parties de bisacryloyl- 3,4 aminoaniline et on maintient, par addition simultanée d'une solution de carbonate de soude, à un pH de 5,5 à 6. On précipi- te le colorant par addition de chlorure de sodium et on le sè-
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ohe, à 50.0, sous dépression.
Il teint le coton en nuances bordeaux solides d'après les procèdes connus pour les colorants réactifs.
De façon analogue, on obtient les colorante suivants!
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Ooaetituant copulant Nuance d1azo!que H ---10 2 moles OH2-0HOON... P-W2 0 HNH' '--' ,t#- N 0 bordeaux HO3a rY! 1'1\ HO38 so3H 803H 80 3H HN02H 4OH H r H H , N Q bordeaux 803lî SO,H ,S03ft 303H 2 Bai , r ' Bzz bordeaux 1l--.1 1##N i 0 i [ f'f" 30 3x 803H 50 H 'l,\ 803li
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Constituant Copulant Nu 1- diazoïque ¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯- HNGOCH2 CH2ci NH 2 2 moles IIH 2 il 1" 't so3H A. /y\ rot /" sa3H ,)yV, ;5 803li 803n Bo 3H 803H 'I" HNCCCH=CH2 2 moles h -NH2 Il Nu2 roubs NH2 2 moles ClI:2-CH-CO-HII-P-IIH2 OH NH N 1 Ii'H 0 H bordeaux OH28CH...OO...l!N )x îYl 803H 30 H 80 3H 60,li 01 2 mol.. OH2-CH-CO-HH-O-W2 'f rouge 803u OH a liN '303H #. .v,t SO,H 30 H NH2 /#\ ( Sr'â'u,;8 2 moles CH2-0H...OO-HN...r\-mr2 ,,.---iy HhC SI3"H 1103a .\.\ \ AÂÂ.
SO 3 H 0 3 H III
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EXEMPLE 2.
On diazote de façon usuelle 24,2 parties d'aoide
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acryluyiamino-2 amino-5 benzène eulfonique, puis on verse la solution diadique lentement dans une solution de 23,4 parties
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d'acide nap.ylamino-1 sulfonique-6 ou -7, de 6,6 parties de carbonate de soude, de 14,3 parties d'acétate de sodium et de 200 parties d'eau. Le colorant ainsi obtenu est précipité par addition do chlorure de sodium et esaor à la trompe. Or dis- sout le gâteau de filtration dans 1500 parties d'eau, on ajou- te 150 parties de bioarbonate de sodium, puis on introduit
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dans la solution, à 2000, du phOBoène jusqu'à oe a.u'on ne puisse plus déceler de groupe amino diazotable. Le colorant ainsi obtenu est de nouveau précipité par addition d' ohlorure
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de sodium, puis séché à 5000 sous dépression.
Il tei-it le coton, suivant les procédés habituels pour colorants réactifs, en nuances jaune or.
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MMfm II,S illOO On dissout 3se4 parties d'acide ,amino-' d1..(¯-ahloro- propionylamino)-5,6 benzenesulfenique dans 350 partite d'eau et 5,3 parties de carbonate de sodium. On ajoute ensuite 7 par- ties de nitrite de'sodium, puis on vers la solution lentement
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dans un mélange brassé r.eriquernent et réfrigéré à la glace de 25 parties d'ao .de cnlorhydrique à 36,yf- de 100 parties d'eau et de 50 parties de ulaoe. On verse la solution diazoïque,
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en un jet mince, dans une solution, brassée énergiquement, de 14 parties de p-orésiàine, de 10 parties d'acide ohlorhydrique à 36,5%et de 200 parties d'eau, puis on brasse le raélange
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pendant 20 heures à 2000. La copulation est alors teruinée et le colorant a précipité.
On l' e13sor. la trompe et on dissout la pâte obtenue dans'1000 parties d'eau par addition de oarbo-
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nate de soude. On ajoute nsu1te bO parties de bicarbonate de
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soude.'et on introduit dans la solution, à 20 C, uu phosgene jusque ce qu'on ne puisse plus déceler, par chromatrographie, de colorant à groupes amino libres, Le colorant ainsi' traité est précipité par addition de chlorure de sodium, assoré à la trompe et aéohé à 50*0 sous dépression. Il teint le coton, suivant les procédés connus pour les colorants réactifs, en nuancejaunes.
. En remplaçant la p-crésidine par de la m-toluidine, 'on obtient un colorant d'une nuance tirant plus fortement sur le vert.
EXEMPLE 4.
On diazote, entre 0 et 5 0, 23,1 partieo d'amino-1 di-(aoryloylamino)-3,4- benzène dans 450 parties d'eau et 25 parties d'acide chlorhydrique à 36,5% avec une solution de 7 parties de nitrite de sodium dans 20 parties d'eau, puis on ajoute la solution diazoïque ainsi obtenue à une solution de
26 parties du compose de formuler
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dans 300 parties d'eau et 27 parties de carbonate de soude.
Le oolorant précipite est essoré à la trompe et séché à 50 C sous dépression. Il teint le coton, suivant les procédés habi- tuels pour colorants réactifs, en nuances rouges.
EXEMPLE 5.
On dissout, en maintenant une réaction neutre, 23,9 parties d'acide J (acide amino-6 naphtol-1 sulfonique-3) dans 200 parties d'eau, on ajoute 10 parties d'acétate de sodium, pui@ on refroidit la solution à 0-3 0. L'acide @ précipite alor@ sous forme de cristaux très fins. On ajoute lentement à la sus-
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f i 1 '.,1, pension, entrer et 3 0, une solution de 8 parties de chlorure d'acide fumarique dans 20 parties de benzène.
Lorsqu'on ne peut plue déceler de groupe ,amino libre, on dissout le pro- duit .par addition de 400 parties d'eau et de 30 parties de carbonate de sodium, puis on ajoute lentement à cette solu- tion 23,2 parties d'acide acryloylamino-2 amino-5 benzène-
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aulfonlquet La copulation terminée, on précipite le colorant par addition de chlorure de sodium, on l'essore à la trompe et on le sèche à 50 C sous dépression. Il teint le coton, suivant les procédés habituels pour colorants réactifs, en nuances rouées.
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REVENDtgATONt 1. Colorants de la formule générale ( Y" "" 1'r'" 1-"c-."Aa'" ,"x dans laquelle Y est le radical acyle d'un acide carboxylique insaturé en [alpha] ss, à 3-4 atomes de carbone, ou un radical acyle transformable dans les conditions de la teinture, en radical d'un acide carboxylique insaturé en [alpha] ss, à 3-4 atomes de car- bone, R est un radical alcoyle à tout au plus 6 atomes de carbone ou, de préférence, de l'hydrogène, D, et D2 sont les radicaux de constituants diazoïques identiques ou différents,
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K1 et K2 sont les radicaux de copulante identiques ou diffé- rents, X est un radical acyle au moins bivalent, n est le nom-
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bre 1 ou 2, les radicaux Dl, D2P K1 et K2 renfermant ensemble au moins deux groupes acide sulfonique.
2.- Procédé pour la production de nouveaux colorante disazoiquea réactifs, de la formule mentionnée à la l'evendica- tion 1, caractérise en ce qu'on obtient les oolorantr de façon connue en Soi, par diazotation et copulation ou aoylution, dans un ordre quelconque, de leurs constituante,
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3*- Colorants suivant la revendication 1, en sub- stance tel que décrits plus haut, notamment dans les exemples.
4. - Procédé pour la teinture et/ou l'impression de textiles, caractérisé en ce qu'on utilise des colorants sui- vant la revendication 1.
5. - Textiles qui sont teints et/ou imprimés avec des colorants suivant la revendication 1.
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The present invention relates to new
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Water-soluble disazo dyes of the general formula (Y-ÎTR) n-D1-U N-K1-NH-X-EN-K2-II II-D2- (III-Y) n in which Y is the acyl radical of an oarboxylic acid
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unsaturated at 4 ,, to 3-4 carbon atoms, or a radioacyl convertible, under dyeing conditions, into a radical thereof, R is an alkyl radical bearing, at the very least
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plus, 6 carbon atosas, or, preferably, hydrogen, D1 and D2 are the radicals of identical diazo constituents.
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ques or different, K1 and K2 are the radicals of identical or different oopulants, X is at least an acyl radical
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bivalent, n is the number 1 or 2, the radicals D1, D2, Ka and K? containing together at least two sulfonic acid groups.
These dyes are obtained, in a manner known per se, by diazotization and coupling or acylation, in any order, of the various constituents.
One way of preparing the new dyes is, for example, to first react two K1- couplers.
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NBH and K2-NRH with a bivalent monk acid halide, preferably an acid chloride of the general formula
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Cl-7C-Cl and coupling the bifonotional coupler thus obtained with one mole of each of the diazo compounds of amines corresponding to the following formulas (Y-NR) eD, -NH2 and iY-P1R) n-D2-ii2
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where K19 K2, Dl # D2, R, Y, n and X have the meanings = mentioned above.
We can also first prepare the col O: 9.tlt ± l mono- azo of the formulas (YnNR) nD iN = N-X1-NRU and (Y-NR) D-: J = N-K2-NRü where Kly K2 # D1 @ D2 # Y, R and n have the above meanings, and then react these two dyes with at least a divalent acid halide.
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Finally, the dyes of formula can be prepared first: (HNR) n-D1-NN-X1-NR-X-RN-K2-N.) - D2- (NRH) n where Dl # D2 'K1' X21 R , X and n have the meanings mentioned above, and then react them with at least stoichiometric quantities of an acid halide or anhydride releasing the radical of an unsaturated carboxylic acid in a, ss, with 3-4 carbon atoms,
Suitable radical of an unsaturated [alpha] ss carboxylic shyid, in particular, the radical of acrylic acid.
This radical can also be substituted, for example by halogen atoms, alkyl and / or carboxyl groups or carboxylic acid amide groups. Also suitable are acyl radicals of the products of
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alkylated (preferably methylated and ethylated) and / or halogenated substitution of acrylic acid, such as a- and / or p- acid
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methyl- and / or dimethylacrylic acidt. a- and / or p-mono- and / or dichlorauryl, as well as riiazdic acid and aoloft mono- and / or dichloromaleic. The α-bond may also be tri-unsaturated, for example 7s, 6S for the precp.noiquc C:: 1 and the radical is particularly suitable.
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By transformabl3B acyl radicals, in the condition of the dye, into radicals of an unsaturated, p arboxylic aoid, we will mention, in particular, the radicals! of
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p-halopropionic acid which, as is known, readily converts to a, p unsaturated arb xy11ic acid radicals under the conditions usually applied in
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dyeing and printing reactive dyes.
As diazo constituents for the new
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reactive dieazol dyes are suitable, in principle, all
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diazotizable amines of formula:
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(Y-NR) U-D-IIH 2, in particular the derivatives of aminobenzene and of aminonaphthalene. By way of examples, mention will be made of: 1-amino-1 acrylamin3-3
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benzene, 1-amino-4-acrylamino-benzene, 1-amino-biaaoryl-
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3,4-aminobenzene, 1-amino-4-acrylamino-2 and -3-bonsenoeillfo-nic acid, 1-amino-3-aorylamino-benzenesulfo; iic-I 4 or the corresponding eultonic-6 acids, as well as 'towers .'ri.' .. 1011 '., laalo 6na or.,. x11' .. '/ 1 ... 1' '' '.' 2-teethoxy-4-acrylaminobenzene, 1-amina-2-methyl-2-acrylamino-4-chloro-5benzene, and 0-ohloropropionic acid starch
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EMI3.11
uorrespondanta.
As a K-NKH formula copulant for the new ones
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reactive dye. are suitable $ in principle, all compounds
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opulable8, provided that they leave an NRH group, namely lea'amina-ben2ènea, aminophdnols, α # inonaphthalones, leu aminonaphthalenesulfonic acids, aminonaphthols and aro1no-naphtholBulfonic acids, am1nophÓnylpyrazolone8-!} and their acids. . Examples which may be mentioned include aniline, N-4thylanin, 1-naphthylarin, 1-sultonic-aci-naphthylanino-6, 1-amino acid! 8-hydroxy-3,6-naphthalenedisulfonic acid, 2-amino acid-5-hydroxy-naphtha- lnpeu7, taniue.-7, 2-mgthylamino-hydro :: y-8 naphthalene- acid
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aultonic-6 # l '(3-aminophenyl) -1 Methyl-3-pyracoloni-5.
As at least bivalent acid halides, both aliphatic acid halides and aromatic acid halides can be taken into account.
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Acid halides are also understood to mean in particular cyclic chlorides of t im1dEl8. By way of examples or will indicate i 'oxalyl chloride, maJonyl chloride, alumumium chloride, terephtalyl chloride, tetrachloropyr1-midine and, first of all, oyanuric acid chloride. and phosgene.
The dyes obtainable by the present process are particularly advantageously suitable for dyeing and printing, under the conditions usually applied for reactive dyes, in particular according to the exhaustion process, of textiles of celluloae, for example cotton, staple fibers and viscose rayon, as well as linen. Wool, silk, leather and furs can also be dyed with the new dyes. The new dyes are distinguished by very good affinity when applied by the exhaustion process, by glossy shades and by good lightfastness and wet proofing of the dyes.
The parts indicated in the following examples are by weight.
EXAMPLE 1.
Mixing by stirring 36.8 parts of cyanuric chloride with 500 parts of ice, then 64 parts are added.
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3,6-amironaphthol-lpb-disulfonic acid. In refrigeration, the temperature of the reaction mixture is maintained at 0 ', then the pH is adjusted to 6 ° 3 to 6.6 by the slow addition of a solution of sodium carbonate.
The reaction t \ 1.I'It.inée, we add further
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64 parts of ao am1no * at phthol-1, e d1.ultiqu .., 6, adjust pH 16 again to 3 w '6, 6, heat to 40-500 and continue the reaction. These conditions. To the solution thus obtained is added a prepared diszoic solution, of
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in a known manner, by diazotizing 92.4 parts of 3,4-bisacryloyl aminoaniline and the simultaneous addition of a sodium carbonate solution is maintained at a pH of 5.5 to 6. The dye is precipitated by addition of sodium chloride and separated
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ohe, at 50.0, under depression.
He dyes cotton in solid burgundy shades according to known methods for reactive dyes.
Analogously, the following colorants are obtained!
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Ooetituant coupler Nuance d1azo! Que H --- 10 2 moles OH2-0HOON ... P-W2 0 HNH '' - ', t # - N 0 bordeaux HO3a rY! 1'1 \ HO38 so3H 803H 80 3H HN02H 4OH H r HH, NQ bordeaux 803lî SO, H, S03ft 303H 2 Bai, r 'Bzz bordeaux 1l -. 1 1 ## N i 0 i [f'f "30 3x 803H 50 H 'l, \ 803li
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EMI6.1
Constituent Copulant Nu 1- diazo ¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯- HNGOCH2 CH2ci NH 2 2 moles IIH 2 il 1 "'t so3H A. / y \ rot / "sa3H,) yV,; 5 803li 803n Bo 3H 803H 'I" HNCCCH = CH2 2 moles h -NH2 II Nu2 roubs NH2 2 moles ClI: 2-CH-CO-HII-P-IIH2 OH NH N 1 Ii' H 0 H bordeaux OH28CH ... OO ... l! N) x îYl 803H 30 H 80 3H 60, li 01 2 mol .. OH2-CH-CO-HH-O-W2 'f red 803u OH a liN' 303H # .v, t SO, H 30 H NH2 / # \ (Sr'â'u,; 8 2 moles CH2-0H ... OO-HN ... r \ -mr2 ,, .--- iy HhC SI3 "H 1103a. \. \ \ AÂÂ.
SO 3 H 0 3 H III
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EXAMPLE 2.
24.2 parts of the aid are dinitrogenated in the usual way.
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2-acryluyiamino-5-aminobenzene eulfonic, then the diadic solution is slowly poured into a solution of 23.4 parts
EMI7.2
of nap.ylamino-1 sulfonic-6 or -7, 6.6 parts of sodium carbonate, 14.3 parts of sodium acetate and 200 parts of water. The dye thus obtained is precipitated by the addition of sodium chloride and suctioned off. Now dissolve the filter cake in 1500 parts of water, add 150 parts of sodium bioarbonate, then introduce
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in the solution at 2000 phOBoene until a diazotizable amino group can no longer be detected. The dye thus obtained is again precipitated by the addition of chloride
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sodium, then dried at 5000 under vacuum.
It dyes the cotton, following the usual methods for reactive dyes, in golden yellow shades.
EMI7.5
MMfm II, S illOO 3-4 parts of d1-amino (¯-ahloropropionylamino) -5.6 benzenesulfenic acid are dissolved in 350 parts of water and 5.3 parts of sodium carbonate. Then add 7 parts of sodium nitrite, then slowly pour into the solution.
EMI7.6
in a thoroughly stirred and ice-cooled mixture of 25 parts ao. 36% hydrochloric acid, 100 parts water and 50 parts water. We pour the diazo solution,
EMI7.7
in a thin stream, in a vigorously stirred solution of 14 parts of p-oresiaine, 10 parts of 36.5% hydrochloric acid and 200 parts of water, then the mixture is stirred
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for 20 hours at 2000. Coupling is then terminated and the dye has precipitated.
It is e13sor. the proboscis and the resulting paste is dissolved in 1000 parts of water by adding oarbo-
EMI7.9
nate of soda. Add nsu1te bO parts of bicarbonate of
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sodium hydroxide. 'and phosgene is introduced into the solution at 20 ° C. until no dye with free amino groups can be detected by chromatrography. The dye thus treated is precipitated by adding sodium chloride, matched to the trunk and aéohé at 50 * 0 under depression. It dyes cotton, according to known methods for reactive dyes, in shades of yellow.
. By replacing p-cresidine with m-toluidine, a dye of a more greenish shade is obtained.
EXAMPLE 4.
Diazotized between 0 and 0.23.1 part of 1-amino-di- (aoryloylamino) -3.4-benzene in 450 parts of water and 25 parts of 36.5% hydrochloric acid with a solution of 7 parts of sodium nitrite in 20 parts of water, then the diazo solution thus obtained is added to a solution of
26 parts of the compound to formulate
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in 300 parts of water and 27 parts of sodium carbonate.
The oolorant precipitates is drained with a suction pump and dried at 50 ° C. under vacuum. He dyes cotton, following the usual procedures for reactive dyes, in red shades.
EXAMPLE 5.
23.9 parts of J acid (6-amino-3-naphthol-3-sulfonic acid) are dissolved, while maintaining a neutral reaction, in 200 parts of water, 10 parts of sodium acetate are added, followed by cooling. the solution to 0-3 0. The acid then precipitates in the form of very fine crystals. Slowly add to the suspension
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f i 1 '., 1, pension, enter and 3 0, a solution of 8 parts of fumaric acid chloride in 20 parts of benzene.
When no more free amino group can be detected, the product is dissolved by adding 400 parts of water and 30 parts of sodium carbonate, and then 23.2 parts are slowly added to this solution. 2-acryloylamino-5-amino-benzene acid
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aulfonlquet Once the coupling is complete, the dye is precipitated by adding sodium chloride, filtered off with suction and dried at 50 ° C. under reduced pressure. He dyes cotton, following the usual methods for reactive dyes, in wheel shades.
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CLAIM 1. Dyes of the general formula (Y "" "1'r '" 1- "c -." Aa' "," x in which Y is the acyl radical of an unsaturated carboxylic acid in [alpha] ss, with 3-4 carbon atoms, or an acyl radical which can be transformed under the dyeing conditions, into a radical of an unsaturated carboxylic acid in [alpha] ss, with 3-4 carbon atoms, R is an alkyl radical with at most 6 carbon atoms or, preferably, hydrogen, D, and D2 are the radicals of identical or different diazo constituents,
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K1 and K2 are the same or different coupler radicals, X is an at least bivalent acyl radical, n is the nom-
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bre 1 or 2, the radicals D1, D2P K1 and K2 together containing at least two sulfonic acid groups.
2.- Process for the production of new reactive disazoic dyes, of the formula mentioned in claim 1, characterized in that the oolorants are obtained in a manner known per se, by diazotization and coupling or aoylution, in a any order, their constituents,
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3 * - Dyestuffs according to claim 1, in substance as described above, in particular in the examples.
4. - A process for dyeing and / or printing textiles, characterized in that dyes according to claim 1 are used.
5. - Textiles which are dyed and / or printed with dyes according to claim 1.