BE623660A - - Google Patents

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BE623660A
BE623660A BE623660DA BE623660A BE 623660 A BE623660 A BE 623660A BE 623660D A BE623660D A BE 623660DA BE 623660 A BE623660 A BE 623660A
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A21BAKING; EDIBLE DOUGHS
    • A21DTREATMENT, e.g. PRESERVATION, OF FLOUR OR DOUGH, e.g. BY ADDITION OF MATERIALS; BAKING; BAKERY PRODUCTS; PRESERVATION THEREOF
    • A21D2/00Treatment of flour or dough by adding materials thereto before or during baking
    • A21D2/08Treatment of flour or dough by adding materials thereto before or during baking by adding organic substances
    • A21D2/14Organic oxygen compounds
    • A21D2/16Fatty acid esters
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23DEDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D9/00Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
    • A23D9/007Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
    • A23D9/013Other fatty acid esters, e.g. phosphatides

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  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Edible Oils And Fats (AREA)

Description

       

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



    La.   présente   invention     cet   relative à un procédé 
 EMI1.1 
 de préparation d'une composition triabilisante susceptible d'être aise en circulation"par une pompe à des telupèeatures comprises entre 21 et 27*0; On connaît très bien des agents friabilisanta pré- parés en =61angeant des graigses telles que des huiles mari- nes hydrogénées, des graisses animales ou végétales hydrogé- nées ou non hydrogénées, De's agents tr1ab11iaants analogue 8 contenant des agents d'émulsificution tels que des glycé1de8 partiels d'acides gras qui donnent des produits d'un rende- sent amdlïorép particulièrement pour la production de gâteaux contenant plus de sucre que-de farine sont également bien connus Ces agents friabilisahte ont été préparée jusqu'ici,

   soue la forme de graisses plastiquée qui se sont révélé don- ner le rendement le plue satisfaisant pour la   cuisson   de gâ- teaux. 



   Dans des opérations de cuisson à l'échelle indus- trielle et plus particulièrement pour la préparation de pâtes 
 EMI1.2 
 à gâteaux par un procédé continu) les agents friabiliaants plastiques présentent des difficultés de manipulation, étant donné qu'ils ne peuvent pas être   verses   ou pompes et ils ne conviennent par conséquent   peu   pour être ajoutée à des pâtes 
 EMI1.3 
 à gâta8uX et analogues d'une- manière continue et en des quan-' tités   contrôlées.   

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 On a déjà proposé diverses compositions !riab11iean- 
 EMI2.2 
 tes fluides pour surmonter cette difficulté.

   Ces compositions 
 EMI2.3 
 sont habituellement des suspensions de graïr>aee solides. et éventuellement d'émulolfie2ts à rapport élevé, dans des hui- les normalement liquides eu bien qu'elles surmontent les dïf- 
 EMI2.4 
 ficultés do manipulation, elles présentent le désavantage 
 EMI2.5 
 que .les huiles végétales normaleMent liquides qui forment le 
 EMI2.6 
 majeure partie des compositions sont plus coûteuses que, par exemple, les huiles marines' hydrogénées ou les graisses ani- male, telles que le lard et le suif, qui peuvent être utili- 
 EMI2.7 
 sées dans les compoaïtlout riabi1iaantoe plastiques* Les agents triabilit1lù1ts liquides connus peuvent également possé- der un désavantage en ce qui Ccltcerne le re.t1.demeni;, par com- paraison avec des agents tridb.tl.:

  1.santa plastiques, étant donné 
 EMI2.8 
 qu'ils tendent à provoquer la séparation de l'huile liquide de la pâte. 
 EMI2.9 
 



  On a trouvé maintenant <;Iltun1it composition friabilïsan- 
 EMI2.10 
 te qui possède. au point de vue du coilt et t'u ..nl1.:a1.:Q.t. lea avantages d'une composition. friabilisante plastique et qui cet suffisamment fluide entre 21 et 2?*0 Pour pouvoir <t?e pompée et transportée par un équipement de \loulangtri. commu'o1al , peut être préparée par sélection appropria des ingrêdi*nta et par traitement approprié pour assurer que le mélange cra8 soit obtenu sous forme d'une composition poilpable. 



  Selon la présente invention, us. procédé d/prépara- 1;10  d'une cOt1rosi tion t1':1 abi.1.isante qui cet 9(,mpîble entre 21 et 27 0 eut caract6rimi en ce qu'on prépare un élnn.g! des 
 EMI2.11 
 ingrédients suivants: 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 (1) uno ou plusieurs   graissée   de triglycérides choisies dans l'huile marine hydrogénée et les graisses animales et végé- tales hydrogénées et non hydrogénées, (2)   de 3 à   6 % en poids 
 EMI3.1 
 de la composition, d'us, ou de plusieurs triglycérides norma- lement solides d'acides gras sensiblement   natures,   (3) de 
 EMI3.2 
 0,5 ;

   8 et' on poids de la composition, d'un ou plusieurs mo- no esters de pi-opylène glycol d'acides gras sensiblement satu- rée et/ou un eu plusieurs estera de l'acide lactique de mono- glycérides d'acides gras sensiblement saturés et (4) de 0,05 % à 5 en poids de la composition d'un ou plusieurs estera glyeéridiques partiels d'acidep gras sensiblement satures;

   tous les acides gras sensiblement saturée   mentionnés   ci-des-   oust   comportant de 16 à 22 atomes de carbone dans la molécule et les ingrédients   (1)   et (2) étant choisis de telle manière qu'un mélange de ces ingrédients ait un indice de teneur en solide (tel que défini ci-dessous} compris entre 15 et 25 à 
 EMI3.3 
 15,5"C, entre 10 et 16 à 2?eG et entre 6 et 10 à '3 0, en ce qu'on règle la température au mélange de telle manière que tus los ingrédient  soient Iiqu4 ea, en ce qu'on réfrigère ptpidaotnt le mélange liquide résultant pour produire un brouillard de noyaux de cristaux, et en ce qu'on refroidit      
 EMI3.4 
 ensuite lenteaent le rellnge nucléé résultaiit, tout en agi- tant, Jusqu'à une température non supèrïeure a 2''G. 



   Le refroidissement lent est de préférence effectué   à   une vitesse de 3,6 à 9 C par heure et la température à   la-   
 EMI3.5 
 quelle un tel refroidissement amène la compo8ition est de préférence comprise entra 21 et; 27*C, La composition peut ca préférence id#âri'L.^adr un autre ingrédient t5)  celui-ci étant constitua par juq<'u. 2 ei. joida de lu composition, d'acides tyran libres au'st.fiie.,awenfi satures, comportant de 16 à 22 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 atomes de carbone dans la molécule. 



   L'indice de teneur en   solides     est   la     au  :   
 EMI4.1 
 re de la phase solide de graisse dan  un.uélaD68 contenant une phase solide et une phase liquida de glaise * Le 3*0*1* peut être d4t,u'=.in' 1'ar lfessai décrit dans !rht9 Journal. of -che Americain 011 Cheaiists1 Society, March 1954, Volume XIII. pages 98-103* Tour l'objet de la présente invention, le, mé- tiiode de détermination du iîC.Ï. a été légèreasmt zodîtiée pnr rapport à celle publiée dans la revue citée oiwe88Ua afin dé permettre au tost d'être effectué en un teir.ps plus court tou'!: en donnant un résultat très utile qui ne diffère pas fortement de celui obtenu par la méthode décrite dans la revue citée ci-dessus.

   Ces modifications sont: 
 EMI4.2 
 (1) La graisse est maintenue à 27*u pendant 30 nd.nu.., tes au lieu de l'y paintenir jusqu'à ce que tous changements de volume-aient cessé a 27 C. 
 EMI4.3 
 t2} La graisse est maintenue pendant 30 minutes à 
 EMI4.4 
 la température $ laquelle le U.0.1* est désiré, au lieu bzz art maintenue jusqu'à ce que tous   5 es   changements de volume aient cessé. 
 EMI4.5 
 leu graisses triglycérid.,uea de l'ingrédient (1) sont choisies parmi les graisses normalement utilisées dans la composition d'agents ax.çb3,..aans plsiçu$s.

   Ces graissas comprennent des huiles de poisson et de baleine hydrogénées, les huiles végétales telles que l'huile   d'arachide,   l'huile de 
 EMI4.6 
 graines de coton, l'huile de soja, l'huile de palme(qui peu- vent être partiellement hydrogénées ai on le désire) et des graisses animales telles que le lard ou le suif (qui peuvent 
 EMI4.7 
 etre partiellement hydrogénées si on le désire;

  ,, lit! mélange d'huiles est tel que l'indice de teneur en solides du mé- lange des ingrédients (1) et (2) soit celui   d'un   agent friabi- 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 
 EMI5.1 
 lisant plastique typique dont le C.C*I. est compris entre les   Usités     données   ci-dessus*   les     triglycérides   normalement solides de l'ingré- dient (2) peuvent être dérives de toute source appropriée, 
 EMI5.2 
 Conas sources appropriées, on peut citer, par exemple, l'hui- le de soja., l'huile d'arachide et l'huile de palme qui ont été hydrogénées à un degré élevé, de préférence jusqu'à une valeur d'iode   inférieure   à 10* 
Les   ingrédients   (3), (4) et (5)

   peuvent être déri- vés des   graisses   qui sont préférées pour l'ingrédient (2) 
 EMI5.3 
 mais d'autres graisses sensible=ent aarurees telles que 1. 'hum- le de poisson hydrogénée peuvent être utilisées. 



   Lorsque l'ingrédient (3) est un monoester de pro- pylène   glyool,   une manière facile d'obtenir les ingrédients 
 EMI5.4 
 (3)t (4)et 15) en --êlan4;e dans des proportions telles que le mélange soit appropria à l'utilisation dans des compositions friabilisantes e4lon la présente invention, est de transeaté- rifier   une   graisse hydrogénée appropriée avec. par exemple, 
 EMI5.5 
 environ la moîtié de son propre poids de propylène glyool en utilisant un catalyseur alcalin d'eatérification, de la ma- nière connue..1Ia graisse hydrogénée est, de manière appropriée, un ester triglycéridique normalement solide sensiblement sa- turé tel qu'il peut être utilisé dans l'ingrédient (1).

   
 EMI5.6 
 De manière similaire, lorsque l'ingrédient (3) est un lactate d'un monoglyceride, un moyen approprié pour obte- nir les ingrédients (3),   (4)   et (5) mélangée en des propor-   tions   telles que le mélange soit approprié à l'utilisation 
 EMI5.7 
 dans la composition friabilisante selon la présente invention, est de transestéritier mie erala-e appropriée hydrogénée avec un   excès   de glycérine, de manière connue, de façon à obtenir 

 <Desc/Clms Page number 6> 

      
 EMI6.1 
 lm produit contenant une proportion majeure de monoglyceride, et d'enlever la glycérine n'ayant pas réagi par distillation   souavide   et d'estérifier ensuite le monoglycéride à   l'aide   d'acide lactique de manière connue.

        
 EMI6.2 
 



  Les monoesters de propylène glycol d'acides ra3 \ peuvent être remplaces, totalement ou en partie, par des larstatea de monoglyodrides d'acides gras comportant 16 à 22 atomes de de carbone, sans affecter sensiblement les   proprié-   tés de la composition. 



   Le remplacement des monoesters de propylée glycol 
 EMI6.3 
 par d'autres éI11ttlaifian: connus à -rapport élevê"p tels que des mono-et dig:.jcérides d'acides gras, dcinne un produit qui ne possède pas les propriétés désirables des   compositions   selon la présente invention. 
 EMI6.4 
 



  Il est essentiel que le  oompouitionu soient r8'"   froidies   à partir de   l'état   complètement   Liquide     jusqu'à   pas 
 EMI6.5 
 plus de-2760 par le procède à deux étapes décrit oi-deeous. La première étape de réfrigération rapide tut de priféronc* réalisée à partir de l:état liquide jusqu'*a 31-36*S| cette réfrigération doit, de manière   appropriée,   être   réalisas   en moins de 10 minutes et, de préférence en soins de 1 minute. 



  Cette réfrigération peut être exécutée de manière   appropriée   
 EMI6.6 
 à. l'aiee d 'un ëûhangeur de chaleur à parois :#c1Jmm. on en utilise couramment pour .Le retroidisoelX1en'; de compo.itiono do graieot* les conditions opératoires sont de pré1.éreo. telles que la température de la composition quittant Llichai4our de chaleur soit comprise entre 31 0 et 36 0 et que la durée de séjour de la composition dans 1récha.ngur de chaleur soit intérieure 4 en1iron 1 minute. Le procédé de réfrigération rapide produit vn Quu111ard de noyaux sinustmlse de cristaux que l'on croît ttre des noyaux de cristaux des trilcerdos 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 normalement solides de   l'ingrédient   (2).

   Le refroidissement lent   subséquente sous     agitation,   conduit à la cristallisation des solides à haut point de fusion et des solides à point de 
 EMI7.1 
 iusivn intermédiaire, résiduels, sous une forme cristalline telle que les cristaux restent en   suspension   dans l'huile li- 
 EMI7.2 
 'i1..d.d3 et ne s'entrelacent pas pour former un réseau tel qu'il se produit dans des graisses plastiques refroidies par des   procédés   conventionnels. Si la composition de graisse est 
 EMI7.3 
 refroidie lenteént de l'état liquide jusqu'à une température inférieure à 2700 sans étape de nueléation, le produit obtenu est fluide nais est graineuxi à cause de la présence de gros cristaux et poa;,.àd(> un rendement ue cuisson inférieur.

   Si l'huile est nuolé4o par réfrigération rapide à partir de la masse fondue liquide jusqu'à '1-3çQO et qu'elle est ensuite refroidie raplaement ±36*C par heure) jusqu'à 21-2700, le pro,,- duit possède un bon rendement de cuisson, mais est très via- quaux et ne peut pas 8tre pompê. 



  L.. produits selon le. présente invention peuvent ttr* aisément pom1.é, lorsqu'ils sont fraîchement préparés et  s'il $Dnt stockes à 21-27eCl ils restent pompables pendant de longes   périodes,   par exemple pendant un mois ou plus. Dans certaines circonstances, il ee peut que le produit ait   tendan-   ce à devenir quelque peu plus épais au cours du stockage mais ceci peut   *tre   évité si le produit est occasionnellement agité, 
 EMI7.4 
 par exemple, pendant un cours moment chaque j01U', au cours du stocka-ge, le4 produits selon la présente invention peuvent posséder les propri-itda de cuisson d'ajants ±rîabîlieante plastiques conveaîiosmels ou d'agents friabilisants à *rapport élevé* selon les proportions des ingrédients (3) et (4) dans 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 
 EMI8.1 
 la compoa1tion. :

  Ou t, '.nière générale, les Q03po$i tiQ!l8 *ont*- nant 4 f eu. moins de l'1ngrdien1: (3) 1:1$ possèdent pas de  or1été$ à  rapport élevé* et des propriétés à -rapport. élevé- deVit\'unmt é1'i.ntoa et s #accroissent à aftsure que la pexportian de l'ingrédient t3) augmente de 4 à 8 De manière similaire  en augmentant la proportion de l'ingrédient (4) de 0,5 à 5 ± on augmente dealezont 1#9   propriétés   à -rapport élevé" du produit, 
 EMI8.2 
 EXEKPLE 1. 



  On a préparé un mélange   de :   65 parties en poids d'un mélange hydrogéné de parties 
 EMI8.3 
 égales t t huila de baleine et   d'huile de hareng (valeur d'ioder 76)   9 parties en poids d'huile de soja non hydrogénée*. 



  12 parties en poids d'huile de palme non hydrogénée 6 parties en poids d'huile de soja hydrogénée. 



   (valeur d'iode :8) 
 EMI8.4 
 Le mélange avait un 860.1. dès 19 à 16 C 15 à 27 C 
9 à 33 C 
 EMI8.5 
 A ce mélange on a ajouté 8 parties en poids d'une graiS$8 superglycolatée de composition approximative suivantes Monoester de propylène glycol et d'acide gras (avec un peu, de   triglycéride)   64 %   di-ester   de propylène glycol et d'acide gras avec un peu de   diglycéride)   22 % 
 EMI8.6 
 Monoglyoeride . 12 i  4aids gras libre 2 La graisse superglyeolatée a été préparée ooEuee   .suit;

     3200 parties en poids d'huile de soja   hydrogénée   

 <Desc/Clms Page number 9> 

 
 EMI9.1 
 (valeur d'iode t 8) et 1600 parties en poids de propylène g1- aol est été chauffées euseable en présence de 9 parties en poids (3ur une 'base de 100 %) de soude caustique servant de catalyseur, pendait 1 heure à 177*0 et à la pression ao8phé- rlque. À la fin de la réaction, le catalyseur a été neutralisé par addition de 7,5 parties en poids (sur une'base de 100',4) d'acide phosor1que et le glycol n'ayant pas réagi a été élÎ- iné par distillation sous vide. 



  Le mélange ae sraisae triglycéride et de graisse 8prg11colatée a été mélangé à l'état oomplètement fondu à 4900 et a ensuite été rapidement réfrigéré jusqu'à 3200 en passant à travers un appareil de congellation conventionsîsl àpr 
 EMI9.2 
 3Kda ee."4".Le mélange réfrigéré a ensuite été refroidi tout en étant   douce-lent     agité,   à   une   vitesse de   7,2*0   par heures jus- qu'à 24 C. 
 EMI9.3 
 



  Le produit avait une viaeaaivé de 800 aentipoiscs à 24*0, était fraîchement préparé, et après stockage pendant 28 jours à 24#C# il avait une viscosité de 4000 centi- poises à 24*0# {Les mesures de viscosité ont été efem.u.es l'aide d'un viscoa1mètre pcrtable du Type Perrani, modèle PVM). 



   Le produit avait un rendement de cuisson égal à 
 EMI9.4 
 tous les points de vue à celui d'un agent frîabilisant planti- que à -haut rapport* et pouvait   être   pompé aisément même après 28 jours de stockage. 
 EMI9.5 
 EJEMPLE 9 a On a préparé un mélange de : 67 parties en poids d'un mélange hydrogéné de parties égales d'huile de baleine et d'huile de hareng (valeur   d'iode  
76). 



  10 parties en poids d'huile de soja non hydrogénée 

 <Desc/Clms Page number 10> 

 13 parties en poids d'huile do palme non hydrogénée 
6 parties en poids d'huile de soja   hydrogénée   (valeur d'iode:   nyd   
 EMI10.1 
 Le mélange possédait un S 0.10 de 19 à 16 C 14 à 27 C 
8 à 33 C. 



  A ce mélange on   ajouté     partier en   poids d'un 
 EMI10.2 
 émuloitlant à l'acide lactique de composition approximative suivante    triglycéride   16 % 
 EMI10.3 
 diglyoéride 24- t monoglycérlde lactate de monoglyodrîde 26 lfttt-t.ff 4.   diglyeérid*   84 % acide   gras   libre 1 % 
 EMI10.4 
 1-*êmulsîflant à l'acide .tactique a été préparé ds la an1.

     suivante!   
4 000 parties en poids d'huile de hareng   hydrogénée   (valeur d'iode 8) et 741 parties en poids de glycérine ont été   chauffées     ensemble   en présence de 8 parties en poids (sur base de 100 %) de soude caustique servant de   catalyseur,   pen- dant 30 minutes à   171*0   mous un vide modéré. Le catalyseur   &   ensuite été neutralisé par addition de 47   parties   en poids 
 EMI10.5 
 d'acide citrique Bionohytiraté et la glycérine n'ayant pas rêa- gi a été enlevée par distillation sous vide. 
 EMI10.6 
 



  800 parties en poids (sur base de 100' )d'aci4e lactique ont été ajoutées au mélange réactionnel qui & ensuite été   chauffa   pendant 15 minutes à 171 C sous un vide   modéré ,   

 <Desc/Clms Page number 11> 

   .4 la   fin de la réaction, l'acide lactique n'ayant pas réagi a été éliminé par distillation sous vide et le mélange réac- tionnel a été refroidi et   filtre.   
 EMI11.1 
 



  10 mélange de graisses trialycéridiques et de l'é. ulai1'iant à l'acide lactique a été mélange à l'état complé. tement tondu à 49 C et a ensuite été rapidement réfrigéré jusqu'à 32 C par passage à travers un appareil de congella- 
 EMI11.2 
 tion conventionnel &ïardsDacLa3.Le uélange réfrigéré a cn.i3ui ta été refroidi, sous agitation modéréo, à une vitesse de 7,2 0 par heure, jusqu'à 24 C. 



   Le produit avait une viscosité de 700   centipoiees   
 EMI11.3 
 4 24*C lorsqu'il était tra10hement préparé. Après un stockage de 33 jours à 24*0, sous agitation modérée, pendant une pério- de de 1 heure eh!:l-lllte our  il pimentait une viscosité de 1100 ceutîpoiaes à 24*C* Le produit avait un rendement de cuisson égal, à tous les points de vue, à celui d'un agent Viabilisant plastique oonvôfttioanel et pouvait être pompé 1acilement cSsie après 33 jours de stockage. 



  On a   réparé   un mélange de: 70 parties en   poids  d'un     mélange   hydrogéné de parties   égales   d'huile de baleine et d'huile de hareng (valeur d'iode 
76) 
 EMI11.4 
 10 p4rties en poids d1 nulle de soa non hydrogéné 14 parties en poids d'huile de palme non hydrogènes 
6 parties en poids d'huile de palme hydrogénée (valeur d'iode 3). 
 EMI11.5 
 le 1t61a.use avait un S.C.1. de 20 à 16 C 15 à 27 C 
 EMI11.6 
 8.5 à. :53.C. 

 <Desc/Clms Page number 12> 

 
 EMI12.1 
 



  95 parties en poids de ce m61aii$e ont été  àlaug4,ol3 5 parties en poids de Ilémulsif1pat à l'acide lactique ut1- lise dans l'exemple a* le mélange étant etfacçué à 390es tous les 1n.sridinnt.5 dttalt (ie..."\8 un état oc:nplè-teaex\t tondu. Le zélange a ensuite été rapidement refroidi Jusqu'à 32001 par passage à travers un appareil de congellt1on conventionnel à parois 3*i!;elées< Le mélange r4fri&Jré a ensuite été refroidi à une vitesse de 7o2*C par heure, sous agitation modèr4e, jus- qu'à 2460. 



  Le produit eralchement préparé présentait une vieco-* site de 800 centipoises à 2400. Après 24 heures de uto*kage à 24."Ct BM3.s agitation, le produit présentait une viscosité de 1100 centieoiees à 2400* Après un stockage d'une durée de 
 EMI12.2 
 1 semaine à 24 Ci sans agitation, le produit était encore flui? i 
 EMI12.3 
 de et présentait une viscosité de 2300 aentipoisQs à.24 0. 



  Lorsque le produit était refroidi jusqu'en-dessous de Zl*ct il s'est rapidement rafermi mais ce rafferaiesement 
 EMI12.4 
 est réversible et la fluidité a été restaurée en élevant la 
 EMI12.5 
 température jusautà 2400  
 EMI12.6 
 Le produit avait un rendement de cuisson égal à 
 EMI12.7 
 tous point de vue à celui d'un agent triabiliaant plastique 
 EMI12.8 
 conventionnel. 
 EMI12.9 
 



  RaVENSXUAgXQHS . 



  1 - Procédé de préparation d'une composition tria- biliaante poapable entre 21 et 2700, caractérisa" en ce qu'en 
 EMI12.10 
 prépare un mélange des ingrédients suivants: (1) une ou plu- 
 EMI12.11 
 sieurs graisses teiglycéridiques, choisies dans le groupe 
 EMI12.12 
 formé par une huile marins hydrogénée et des graisses animales 
 EMI12.13 
 et végétales hydrogénées et non hydrogénées;

   (2) de 3 à z ' : 

 <Desc/Clms Page number 13> 

 
 EMI13.1 
 en poids de la composition, d'un ou de plusieurs triglycéri- *ta xiortaement solides d'acides gras 'ena1blemen oal,-edts t3) de 0,5 à. 8 % en poids de la copo8ition, d'un Ou plusieurs monotaters di propylène glycol et d'acides gras sensiblement saturé  et/ou d'un ou de plusieurs lactate  de monoglycérldes d'acides gras 8ensiblent saturés et (4) dt 0005 à 5 % en poids de la composition 4*= ou de plusieurs esters glyedrî- diquea partiels d'acides gras sensiblement saturée, tous les égides gras senslilcatst saturas mentionnés ci-dessus compor- tant de 16 à 22 atomes de carbone dans la molécule et les in- sr6dints (1) et (2) êtant chcieie de telle manière qu'un mélanse de ces ingrédients présente An indice de teneur en solides (tel que compris entre 15 et 25 à 
 EMI13.2 
 1600,

   entre 10 et 16 à 2700 et entre 6 et 10 à 33*Cï en ce qu'on   règle   la température du mélange de telle manière que toua les ingrédients soient liquides; en ce qu'on   réfrigère   rapidement le mélange liquide   résultant   de manière à produire un brouillard de noyaux de cristaux et en ce qu'on refroidit ensuite lentement le mélange nucléé résultant en   agitaient,   jusqu'à une température non supérieure à 27 C. 



   2.- Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que le mélange comprend un autre ingrédient (5) qui 
 EMI13.3 
 est constitué par 4usqu'à 2 % en poids de la composition, d'un ou de plusieurs acides gras sensiblement   saturés,   libres, comportant de 16 à 22 atomes de carbone dans la molécule, 
3,- Procédé suivant l'une ou l'autre des revendica- tions 1 et 2,   caractérise   en ce que le refroidissement lent du mélange nucléé s'effectue à une température   comprise entre   21 et 27 C. 

 <Desc/Clms Page number 14> 

 



    @   4.- Procédé suivant l'une ou l'autre des revendica-   tions   1 à   3, caractérisé   en ce que le refroidissement lent du mélange nucléé est effectué à une vitesse comprise entre 3,6 et 900 par heure. 



   5.-   Procédé   suivant   l'une   ou l'autre des revendica- tions 1 à 4, caractérisé en ce que la réfrigération rapide du mélange liquide pour produire un nuage de noyaux de crie- taux est effectue à une température comprise entre 31 et 35 3. 



   6. -   Procède   suivant l'une ou l'autre des revendica- 
 EMI14.1 
 fions 1 à 5e caractérisa tt'l ce que la réfrigération rapide du mélange liquide pour produire un brou111urd de noyaux de cristaux est effectué en moins de 10   minute       7.-. Procède   selon la revendication 6,   caractérisé   en ce que la réfrigération rapide est effectuée en   moina   de   minute.   
 EMI14.2 
 e.- Prooéd6 suivant 3.'une ou l'autre des eeyondîoa- tions 1 à 7e caractérise eu ce que ienalbleasat l'entièreté du mélange, mis à part les 3,55 à 21 e de lui-01 torm6 par les   ingrédients   (2) à (5),   est   formé par l'ingrédient (1). 



   9.- Procédé   suivant   l'une ou l'autre des   revendiez-   
 EMI14.3 
 tiens l e. 8, caractérisé en. ce que Ite parties d'acide gras des triglycérides normalement solides de 1* î&$vêâi.*xiii (2) et/ ou les aenoeeters de propylène 1:1:1001 de l'ingrédient (5) et/ ou les -ester*  glycéridîqueo partiels de 'ingrédient (4) sont dérivés de l'huile de soja tydrogéuéep de l'huile d'arachide hydrogénée, de l'tuile dia pillme hydrogénée ou ae zélangeg de ces huiles. 



   10.-   Procède     suivent   l'une ou l'autre des   revendica-   
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 tions 1 à 9, caractérisé en ce qt,,,- le Jor:.oe:J;er de rropylene glycol de 1 ' inr dieiit 0), les esters glyc&ridj,uu parti&la de l'ingrédient (4) et l'acide gras libre de   l'ingrédient   (5) 

 <Desc/Clms Page number 15> 

 sont ceux contenus dans le   Solange   réactionnel obtenu par la transestérification   d'estera   triglyceridiques sensiblement saturés normalement   Bolides,   avec au propylène glycol . 



   11.- Procédé de préparation d'une composition tria- bilisante   potable   entre 21 et 27 C, en substance, telle dé- crit ci-dessus, notaient dans l'un quelconque des exemples   précédents,     12.-*   Composition est pré- parée par le procédé suivant l'une ou l'autre des   revendica-   tions 1 à ll.



   <Desc / Clms Page number 1>
 



    The present invention relates to a method
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 preparation of a triabilising composition capable of being easily circulated "by a pump at telupèeatures of between 21 and 27 * 0; Friabilisanta agents prepared by = 61angeant grigses such as marine oils are very well known. hydrogenated, hydrogenated or non-hydrogenated animal or vegetable fats, analogous trlab11iaants agents 8 containing emulsifying agents such as partial glycerides of fatty acids which give products of an amdlorep yield particularly for production cakes containing more sugar than flour are also well known These friabilisahte agents have been prepared so far,

   is in the form of plasticized fat which has been found to give the most satisfactory performance for baking cakes.



   In cooking operations on an industrial scale and more particularly for the preparation of pasta
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 cakes by a continuous process) plastic friabiliants present difficulties in handling, since they cannot be poured or pumped and are therefore not suitable for addition to doughs
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 and the like on a continuous basis and in controlled amounts.

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 Various compositions have already been proposed! Riab11iean-
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 your fluids to overcome this difficulty.

   These compositions
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 are usually solid gravel suspensions. and optionally high ratio emulolphies, in normally liquid oils, although they overcome the difficulties.
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 handling difficulties, they present the disadvantage
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 than normal liquid vegetable oils which form the
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 most of the compositions are more expensive than, for example, hydrogenated marine oils or animal fats, such as bacon and tallow, which can be used.
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 known in plastic compounds * Known liquid triabilizers may also have a disadvantage with regard to re.t1.demeni ;, compared with tridb.tl agents:

  1.santa plastics, given
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 that they tend to cause the liquid oil to separate from the dough.
 EMI2.9
 



  We have now found <; Iltun1it composition friabilisan-
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 you who owns. from the point of view of cost and you ..nl1.: a1.: Q.t. the advantages of a composition. plastic friabilisante and which this sufficiently fluid between 21 and 2? * 0 To be able <t? e pumped and transported by an equipment of \ loulangtri. commu'o1al, can be prepared by appropriate selection of ingredients and by appropriate processing to ensure that the mixture is obtained as a pileable composition.



  According to the present invention, us. process of preparing a t1 ': 1 abi.1.isante cOt1rosi tion which this 9 (, mpîble between 21 and 27 0 was characterized in that one prepares an elnn.g! of
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 following ingredients:

 <Desc / Clms Page number 3>

 (1) one or more fat containing triglycerides selected from hydrogenated marine oil and hydrogenated and non-hydrogenated animal and vegetable fats, (2) from 3 to 6% by weight
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 the composition, us, or more normally solid triglycerides of substantially natural fatty acids, (3) of
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 0.5;

   8 and by weight of the composition, one or more mono esters of p-opylene glycol of substantially saturated fatty acids and / or one or more lactic acid esters of mono-glycerides of acids. substantially saturated fat and (4) from 0.05% to 5 by weight of the composition of one or more partial glyceride esters of substantially saturated fatty acid;

   all the substantially saturated fatty acids mentioned above having from 16 to 22 carbon atoms in the molecule and the ingredients (1) and (2) being chosen such that a mixture of these ingredients has a content index in solid (as defined below} between 15 and 25 to
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 15.5 "C, between 10 and 16 at 2? EG and between 6 and 10 at 30, by controlling the temperature of the mixture so that all the ingredients are liquid, in that refrigerates the resulting liquid mixture to produce a fog of crystal nuclei, and in that it is cooled
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 then slowly the nucleated rellnge resulted, while stirring, to a temperature not above 2 ° G.



   The slow cooling is preferably carried out at a rate of 3.6 to 9 C per hour and the temperature at -
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 which such cooling brings about the composition is preferably between 21 and; 27 * C, The composition can ca preferably be id # âri'L. ^ Adr another ingredient t5) this being constituted by juq <'u. 2 ei. joida of the composition, free tyrant acids au'st.fiie., awenfi saturated, ranging from 16 to 22

 <Desc / Clms Page number 4>

 carbon atoms in the molecule.



   The solids content index is at:
 EMI4.1
 re of the solid phase of fat in a D68 containing a solid phase and a liquid phase of clay * The 3 * 0 * 1 * can be d4t, u '=. in the test described in! rht9 Journal. of -che Americain 011 Cheaiists1 Society, March 1954, Volume XIII. pages 98-103 * Further to the object of the present invention, the method of determining the ICI. was slightly zodised compared to that published in the cited journal oiwe88Ua in order to allow the tost to be carried out in a shorter time all !: giving a very useful result which does not differ greatly from that obtained by the method described in the review cited above.

   These modifications are:
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 (1) The grease is held at 27 * u for 30 nd.nu .., instead of painting it there until all volume changes have ceased at 27 C.
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 t2} The fat is held for 30 minutes at
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 the temperature at which U.0.1 * is desired, instead of bzz art held until all volume changes have ceased.
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 leu triglyceride fats., uea of ingredient (1) are selected from the fats normally used in the composition of agents ax.çb3, .. aans plsiçu $ s.

   These fats include hydrogenated fish and whale oils, vegetable oils such as peanut oil, peanut oil,
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 cottonseed, soybean oil, palm oil (which can be partially hydrogenated if desired) and animal fats such as lard or tallow (which can be
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 be partially hydrogenated if desired;

  ,, bed! mixture of oils is such that the solids content index of the mixture of ingredients (1) and (2) is that of a friable agent.

 <Desc / Clms Page number 5>

 
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 typical plastic reader including the C.C * I. is between the Uses given above * the normally solid triglycerides of ingredient (2) may be derived from any suitable source,
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 As suitable sources there may be mentioned, for example, soybean oil, peanut oil and palm oil which have been hydrogenated to a high degree, preferably to a value of. iodine less than 10 *
Ingredients (3), (4) and (5)

   can be derived from the fats which are preferred for ingredient (2)
 EMI5.3
 but other sensitive fats such as hydrogenated fish humus can be used.



   When ingredient (3) is a propylene glyool monoester, an easy way to obtain the ingredients
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 (3) t (4) and 15) in --elan4; e in such proportions that the mixture is suitable for use in friabilizing compositions of the present invention, is to transeatify a suitable hydrogenated fat with. for example,
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 about half its own weight of propylene glyool using an alkaline esterification catalyst, as is known. The hydrogenated fat is suitably a substantially saturated normally solid triglyceride ester such as can be. be used in ingredient (1).

   
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 Similarly, when ingredient (3) is a lactate of a monoglyceride, a suitable means for obtaining ingredients (3), (4) and (5) mixed in such proportions that the mixture is suitable for use
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 in the friabilising composition according to the present invention, is of transesterit mie erala-e suitable hydrogenated with an excess of glycerin, in a known manner, so as to obtain

 <Desc / Clms Page number 6>

      
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 lm product containing a major proportion of monoglyceride, and removing unreacted glycerin by suavid distillation and then esterifying the monoglyceride with lactic acid in a known manner.

        
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  The monoesters of propylene glycol of ra3 acids can be replaced, in whole or in part, by larstatea of monoglyodrides of fatty acids having 16 to 22 carbon atoms, without substantially affecting the properties of the composition.



   Replacement of propyl glycol monoesters
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 by other known high-ratio products such as mono and dig: .jcerides of fatty acids, defines a product which does not have the desirable properties of the compositions according to the present invention.
 EMI6.4
 



  It is essential that the oompouitionu are r8 '"cooled from the completely liquid state until not
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 over-2760 by the two-step process described oi-deeous. The first step of rapid refrigeration tut of priféronc * carried out from the: liquid state up to * a 31-36 * S | this refrigeration should suitably be accomplished in less than 10 minutes and preferably in 1 minute care.



  This refrigeration can be carried out appropriately
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 at. the aid of a wall heat exchanger: # c1Jmm. it is commonly used for .Le retroidisoelX1en '; de compo.itiono do graieot * the operating conditions are pre1.éreo. such that the temperature of the composition leaving the heat source is between 31 0 and 36 0 and the residence time of the composition in the heat exchanger is within 4 to about 1 minute. The rapid refrigeration process produces a quu111ard of sinuous nuclei of crystals which are believed to be from the crystal nuclei of the trilcerdos.

 <Desc / Clms Page number 7>

 normally solids of the ingredient (2).

   The subsequent slow cooling with stirring leads to crystallization of high melting point solids and high melting point solids.
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 iusivn intermediate, residual, in a crystalline form such that the crystals remain suspended in the oil li-
 EMI7.2
 'i1..d.d3 and do not intertwine to form a network such as occurs in plastic greases cooled by conventional methods. If the fat composition is
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 cooled slowly from the liquid state to a temperature below 2700 without a nueleation step, the product obtained is fluid but is grainy because of the presence of large crystals and poa;,. tod (> a lower cooking yield.

   If the oil is cooled by rapid refrigeration from the liquid melt to '1-3 1-3QO and then cooled again (± 36 * C per hour) to 21-2700, the pro ,, - The product has good cooking performance, but is very viable and cannot be pumped.



  L .. produced according to. The present invention can be easily pumped, when freshly prepared and if stored at 21-27 ° Cl they remain pumpable for long periods of time, for example a month or more. Under certain circumstances the product may tend to become somewhat thicker during storage, but this can be avoided if the product is occasionally agitated.
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 for example, for a short time every day, during storage, the products according to the present invention may possess the cooking properties of conventional plastics rîabîleante or of * high ratio * friabilising agents according to the invention. the proportions of ingredients (3) and (4) in

 <Desc / Clms Page number 8>

 
 EMI8.1
 the compoa1tion. :

  Or t, in general, the Q03po $ i tiQ! L8 * have * - nant 4 f eu. less than 1ngrdien1: (3) 1: 1 $ have no high-ratio * gold * and ratio properties. high- deVit \ 'unmt é1'i.ntoa and s # increase as the export of ingredient t3) increases from 4 to 8 Similarly by increasing the proportion of ingredient (4) from 0.5 to 5 ± we increase the 1 # 9 high-ratio properties "of the product,
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 EXEKPLE 1.



  A mixture of: 65 parts by weight of a hydrogenated mixture of parts was prepared
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 equals t whale oil and herring oil (iodine value 76) 9 parts by weight non-hydrogenated soybean oil *.



  12 parts by weight of non-hydrogenated palm oil 6 parts by weight of hydrogenated soybean oil.



   (iodine value: 8)
 EMI8.4
 The mix had an 860.1. from 19 to 16 C 15 to 27 C
9 to 33 C
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 To this mixture was added 8 parts by weight of a superglycolate grease of the following approximate composition Propylene glycol fatty acid monoester (with a little triglyceride) 64% propylene glycol fatty acid di-ester with a little diglyceride) 22%
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 Monoglyoeride. 12 i 4aids free fat 2 Superglyolated fat has been prepared ooEuee.

     3200 parts by weight of hydrogenated soybean oil

 <Desc / Clms Page number 9>

 
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 (value of iodine t 8) and 1600 parts by weight of propylene g1- aol was heated euseable in the presence of 9 parts by weight (3 on a 100% basis) of caustic soda serving as catalyst, took 1 hour at 177 * 0 and at ao8phetal pressure. At the end of the reaction, the catalyst was neutralized by the addition of 7.5 parts by weight (on a basis of 100 ', 4) of phosoric acid and the unreacted glycol was removed by. vacuum distillation.



  The mixture of triglyceride and colated 8prg11 fat was mixed in completely molten state at 4900 and was then rapidly refrigerated to 3200 by passing through a conventional freezer.
 EMI9.2
 3Kda ee. "4". The chilled mixture was then cooled while being gently-slowly stirred, at a rate of 7.2 * 0 per hour to 24 ° C.
 EMI9.3
 



  The product had a vigorous life of 800 aentipoisks at 24 * 0, was freshly prepared, and after storage for 28 days at 24 # C # it had a viscosity of 4000 centipoise at 24 * 0 # {Viscosity measurements were taken. using a pcrtable viscoa1meter of the Type Perrani, model PVM).



   The product had a cooking yield equal to
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 in all respects to that of a high-ratio plant-like friability agent * and could be pumped easily even after 28 days of storage.
 EMI9.5
 Example 9 a A mixture of: 67 parts by weight of a hydrogenated mixture of equal parts of whale oil and herring oil (iodine value
76).



  10 parts by weight of non-hydrogenated soybean oil

 <Desc / Clms Page number 10>

 13 parts by weight of non-hydrogenated palm oil
6 parts by weight of hydrogenated soybean oil (iodine value: nyd
 EMI10.1
 The mixture had an S 0.10 from 19 to 16 C 14 to 27 C
8 to 33 C.



  To this mixture is added part by weight of a
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 lactic acid emulsifier of the following approximate composition triglyceride 16%
 EMI10.3
 diglyeride 24- t monoglyceride monoglyodride lactate 26 lfttt-t.ff 4.diglyerid * 84% free fatty acid 1%
 EMI10.4
 1- * Tactic acid emulsifier was prepared in year 1.

     next!
4000 parts by weight of hydrogenated herring oil (iodine value 8) and 741 parts by weight of glycerin were heated together in the presence of 8 parts by weight (based on 100%) of caustic soda serving as a catalyst, for 30 minutes at 171 * 0 soft a moderate vacuum. The catalyst was then neutralized by adding 47 parts by weight.
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 Bionohytirate citric acid and unreacted glycerin was removed by vacuum distillation.
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  800 parts by weight (based on 100 ') of lactic acid was added to the reaction mixture which was then heated for 15 minutes at 171 ° C. under moderate vacuum,

 <Desc / Clms Page number 11>

   At the end of the reaction, the unreacted lactic acid was removed by vacuum distillation and the reaction mixture was cooled and filtered.
 EMI11.1
 



  10 mixture of trialyceridic fats and e. using lactic acid was mixed as a whole. mowed at 49 C and was then quickly refrigerated to 32 C by passage through a freezer.
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 The refrigerated mixture was cooled, with moderate stirring, at a rate of 7.2% per hour, to 24 ° C.



   The product had a viscosity of 700 centipoiees
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 4 24 * C when he was betrayedly prepared. After storage for 33 days at 24 * 0, with moderate stirring, for a period of 1 hour eh!: L-lllte or it spiced up a viscosity of 1100 ceutîpoiaes at 24 ° C * The product had an equal cooking yield in all respects to that of an oonvôfttioanel plastic servicing agent and could be easily pumped out after 33 days of storage.



  We repaired a mixture of: 70 parts by weight of a hydrogenated mixture of equal parts of whale oil and herring oil (iodine value
76)
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 10 parts by weight d1 zero of non-hydrogenated soa 14 parts by weight of non-hydrogenated palm oil
6 parts by weight of hydrogenated palm oil (iodine value 3).
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 the 1t61a.use had an S.C.1. from 20 to 16 C 15 to 27 C
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 8.5 to. : 53.C.

 <Desc / Clms Page number 12>

 
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  95 parts by weight of this m61aii $ e were added to the lactic acid emulsifier used in example a * 5 parts by weight of the lactic acid emulsifier used in example a * the mixture being andfacççé at 390% every 1n.sridinnt.5 dttalt (ie ... "\ 8 an oc: nplè-teaex \ t sheared state. The mixture was then rapidly cooled to 32001 by passage through a conventional 3 * wall freezer!;; <The mixture r4fri & Jré a then cooled at a rate of 70 ° C per hour, with moderate stirring, to 2460.



  The freshly prepared product exhibited a viscosity of 800 centipoise at 2400. After 24 hours of uto * kage at 24. "Ct BM3.s stirring, the product exhibited a viscosity of 1100 centipoise at 2400 *. duration
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 1 week at 24 Ci without agitation, the product was still fluid? i
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 de and had a viscosity of 2300 aentipoisQs at 24 0.



  When the product was cooled to below Zl * ct it quickly hardened but this refinery
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 is reversible and fluidity has been restored by raising the
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 temperature up to 2400
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 The product had a cooking yield equal to
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 all point of view to that of a plastic triabiliating agent
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 conventional.
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  RaVENSXUAgXQHS.



  1 - Process for preparing a tria- biliaante composition poapable between 21 and 2700, characterized in that
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 prepares a mixture of the following ingredients: (1) one or more
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 Teiglyceride fats, chosen from the group
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 formed by hydrogenated marine oil and animal fats
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 and hydrogenated and non-hydrogenated plants;

   (2) from 3 to z ':

 <Desc / Clms Page number 13>

 
 EMI13.1
 by weight of the composition, of one or more triglyceride xiortaely solid fatty acids' ena1blemen oal, -edts t3) from 0.5 to. 8% by weight of the composition, of one or more monotaters of propylene glycol and substantially saturated fatty acids and / or of one or more lactate of monoglycerides of 8 sensitive saturated fatty acids and (4) dt 0005 to 5 % by weight of composition 4 * = or more partial glyedrîdiquea esters of substantially saturated fatty acids, all of the above-mentioned senslilcatst saturated fatty aegides having from 16 to 22 carbon atoms in the molecule and in - sr6dints (1) and (2) being chcieie such that a mixture of these ingredients has an index of solids content (such as between 15 and 25 at
 EMI13.2
 1600,

   between 10 and 16 at 2700 and between 6 and 10 at 33 ° C, in that the temperature of the mixture is regulated so that all the ingredients are liquid; by rapidly cooling the resulting liquid mixture so as to produce a fog of crystal nuclei and then slowly cooling the resulting nucleated mixture while agitated, to a temperature of not more than 27 ° C.



   2.- Method according to claim 1, characterized in that the mixture comprises another ingredient (5) which
 EMI13.3
 consists of 4 up to 2% by weight of the composition, of one or more substantially saturated free fatty acids comprising from 16 to 22 carbon atoms in the molecule,
3, - Process according to either of claims 1 and 2, characterized in that the slow cooling of the nucleated mixture is carried out at a temperature between 21 and 27 C.

 <Desc / Clms Page number 14>

 



    @ 4. A process according to either of claims 1 to 3, characterized in that the slow cooling of the nucleated mixture is carried out at a rate of between 3.6 and 900 per hour.



   5.- A method according to either of claims 1 to 4, characterized in that the rapid refrigeration of the liquid mixture to produce a cloud of crystalline nuclei is carried out at a temperature between 31 and 35. 3.



   6. - Proceeds according to one or the other of the claims
 EMI14.1
 From 1 to 5, it is characterized that rapid refrigeration of the liquid mixture to produce a cloud of crystal nuclei is carried out in less than 10 minutes 7.-. Process according to Claim 6, characterized in that the rapid refrigeration is carried out in less than a minute.
 EMI14.2
 e.- Prooéd6 according to 3.'one or the other of eeyondîoations 1 to 7e characterizes had that ienalbleasat the entire mixture, apart from the 3.55 to 21 e of him-01 torm6 by the ingredients ( 2) to (5), is formed by ingredient (1).



   9.- Process according to one or other of the resold
 EMI14.3
 hold it. 8, characterized in. which are the fatty acid parts of the normally solid triglycerides of 1 * & $ vêâi. * xiii (2) and / or the 1: 1: 1001 propylene aenoeeters of ingredient (5) and / or the -esters * Partial glycerides of ingredient (4) are derived from hydrogenated soybean oil, hydrogenated peanut oil, hydrogenated pill oil, or a mixture of these oils.



   10.- Proceeds follow one or the other of the claims
 EMI14.4
 tions 1 to 9, characterized in that qt ,,, - the Jor: .oe: J; er of rropylene glycol from 1 'inr dieiit 0), the esters glyc & ridj, uu part & la of the ingredient (4) and the acid ingredient free fat (5)

 <Desc / Clms Page number 15>

 are those contained in the reaction mixture obtained by the transesterification of normally substantially saturated triglyceride estera bolides, with propylene glycol.



   11.- Process for preparing a triabilising composition drinkable between 21 and 27 C, in substance, as described above, noted in any one of the preceding examples, 12 .- * Composition is prepared by the process according to either of claims 1 to 11.


    
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