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" Procédé de fabrication de résines polyesters" ,
La présente invention se rapporte à un procédé amé- lioré de fabrication de résinée polyesters et aux nouvelles rési- nes polyesters qui peuvent être réalisées par ce procédé.
De nombreux matériaux de départ ont été utilisés et des conditions de réaction ont été variées dans de larges limites dans la production de résines polyesters, en vue d'ob- tenir des résines ayant des propriétés désirées. L 'utilisa-
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tion finale d'une résine est déterminée par ses propriétés par- ou
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tiou,ièras/en dépend.
Conformément au procédé de la présente invention de nouvelles résines polyesters ont été randues utilisable qui
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sont particulièrement convenables oanme résines de coulée" 4t de moulage, comme résines de revêtement ou résines de stratifiés d'une dureté et d'une résistance inhabituelles*
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Le procédé de la présente invention est earaotérisé @ par la mise en contact d'un composé de la formule I @
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XCH2-Y-CH2X dans lequel X peut être Cl,
Br ou OH et Y un radical bivalen contenant au moins deux noyaux aromatique$ reliés entre eux )or une liaison carbone à carbone, un radical oxygéné bivalent ci
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un radical dioxyalooy3eno linéaire contenant jusqu'à 8 atomes de carbone, chaque noyau aromatique ne contenant pas pltât 8'tn substituant CH.7C, avec un composé de l'une des formules 11 DM III :
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dans lesquelles M est de l'hydrogène ou! un métal alcalin). tel que 1 produit de faction MX soit de l'eau ou un sel, et ? est
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le résidu hydrocarbond d'un acide dtoarboxylique ayant Au moins 2 etomen de carbone et qui peut cou%nirun ou plusieurs noyaux aromatiques et/ou ne pas être éthyléniquesent saturé, La réac- tion est effectuée à des températures élevée* et, au Choix, en t présence d'un solvant inerte.
Le produit résineux est séparé
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du solvant, à volonté, par aédiaientetioït ou évaporetîono Il est désirable d'effectuer la réaction à une .température dans la
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gancne s'étendent de 509 & 25000*
Des résultats particulièrement satisfaisante sont obtenue lorsque le composé substitué halbgénométhylé de le formu-
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lo 1 <t<t.j.w <m"aoHoa avec le eal mêtel alcalin de 11 aci t d- 'ibaig,ute id la formule XI en solution aqueuse; le produit Z-daineUX,00 dépose, -est débarrassé de eel par lavage et chauffa eiu ae au* de. tompér4ture de fusion Pour compléter la poly- mérisation... # # # .
..... 4tnvpAtIoet en outre 00 rapporte aux r64non poly" entera Réalisées por'lo procédé* M particulier, l'investit ion se rapporte sux .ncvleff .Veinée pçlyeuters dont 1 maille la
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t'a i.e t.
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dans laquelle Z' est un radical bivalenonfenent an moiaa 8
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royaux aromatiques entre eux par une liaison carbone & car-
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bons, un radical oxygéné bivalent ou un radical diocyalooyien linéaire contenant jusqu'à 8 atomes de carbone chaque noyau aromatique ne o'ontenant-een plue qu'un cubât;!, tuant -ou8Op et 4 ont un radical non aromatique contenant au moine a.se de carbone Snivant-UM reallogtlon partloulièrement ppé3Férét le nquvellesi r6sinen polyesters de l'invention peuvent être prepa- yeea en faisant réagir par contact et chauffage 4e 50' à 85000;
1') un oxyde kzdrQacdid de diphényle et un acide dicarboxylique, ou .,..\ . U4.-,P:Xyde halogénom6thylé de diphényle et un ael de. métal aloalin'd'un acide dioarboxylique.
L'oxyde hydroxym6tliYI6 de diphényle peut être prépaye en hydrolieant un oxyde halogénométaylé de diphényle par un oeiietique. L'oxyde bologénom4thylé de diphényle peut être préparé par 1' d'oxyde de diphényle par un éther halo- génométhylé de méthyle qui peut, si désiré, être formé in situ peuu.fYo,naétbr7.tioxau être prépa5 ,'ataaae par
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tout Moyen connu.
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De bons résultats août pbtenua lorsque la réaction
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entre .lloxyde b"*Xyméthylé de 4i| WttyXe .et Il icide d.erboxy laque est. effectuée de: pr'b,rraa.a.p3éaâuas d'un solvant ine3p-; te, à condition que la xé,aa,a et la température de réaction soient maintenues ao. 4'" à, 95000 pendant -'tige durée .suffisante pour assurer l'achèvement ,4e, la ..réaatlon.
Dca aolvanta couvenotr -bleu pour leur utilisation acuta"m6,en,trex la lnyoàçb tison sont les ladxore èra..ueu télé -que le benzène, le xylène, le. toluène et 1*è,dioxe0. Après terminaison de la . faction, le solvant est éliminé par dao xaaâ,6p 'a.e,l,cued tels que distillation nous preasion réduite et la résine dot reoueillle. poona-e un. a e.u. ao-da . à. 'abl,e4 point de uaj.on.' ;
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Lorsque l'on utilise, dp l'çtfydt -±ftlôgénbmétllylé d> --diphényle et un Bel de métal alcalin, de l'aaide 610rboxylqgog la réaction est commodément effectuée en milieu aqueux* La tek* #prature de réaction- est do préférence comprise entre 50'0 et .,850*0 et la réaction neuf $tre ettectude pression, réduit* 4 ou à pression 8ouoatmosPhrique.
Après achèvement de.le réac- tion, la matière résineuse, qui se, ferme. est lavée A'leC1U pour éliminer le eel, (J:u1ogéure de métal alcalin), 0 puis# .chauffée <tu"aessuB du point de fusion pendant}.. une période -de temps -à pression réduite, en vue de compléter .apolymériMtion' En réalité, tout acide peut 8tre.ut1 lise oontormâmnt à la présente invention.
Ainsi t on p-eut utili- ; ser les acides dloerboxyliquen aliphatiques comprenant lea soi. des eiçarboxyliques olétintquoo et Qéty'16n1quas,8aturê8, les acides dicarboxyliques aromatiques y compris leurs dérivés 8b... titués 81001168, ainsi que les acides d1Q.aJ;o,xy11,u, cycliques, Corne représentant de tels composés apnt à qite-r, lea-acides nwld. ique, tumarlques aucoinique, elutorique@ adipique, pimélique, phtalique, téréphtalique, et butyned105:que..,
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Des métaux alcalins convenablement utilisables pour
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la formation du seul de l'acide dlcarbOXy11Que lorsque ce sel est employé conformément à. la présente Invention sont constituée
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par sodium, le potassium, le lithium et le cassium.
EXEMPLE 1
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Procédé qfr;i;tfoant 1'estér.foation directe d'un acide nfurboxyl-# -Que Ot, le 4ra Smdth 3. 1. i hdn x 75 gr de 4,4'-dlméthylol diph6ayloxyde (0,386 mole).
48 gr d'anhydride maléique (0 , 3$ mole) et 30 gr de toluène sont additionnés dans un flacon de réaction convenablement dimension- né équipé d'un imitateur, d'un tube d'entrée>de gaz, d'une ooloone de distillation et d'un thermomètre.Le mélange ci-dessus est chauffé à 11500 tout en permettant à un flot lent d'azote de PSOner à txnvex.ui. La température est maintenue pendant 3 heu- rien jusqu'à ce que l'eau cesse de se former* Le vide est appliqué
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au système et le toluène éliminé à une te:npérturo de four de 200*Ct nous 0,1 jmt de mercure. Le résidu est versé-sur une feuil- le d'aluminium sur laquelle il peut se durcir. Le point de ra- nioil,eaemert est de 6100.
EXEMPLE 1 .
, , . 9 gr d.e. ,,4'dirndthylol 4-IptéAyloxyde 401326 mole), 48. g'.aoiâe adipique (0,33S.mole) et 30 ce de toluène sont additionnes dans un récipient de réaction semblable à celui dé- crit dans l'exemple I. La matière est chauffée pendant 3 heures
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en portant la température de 280 à Z1000# L'échantillon de réac- U,On ent, dépouillé de.toluène et tefroidi* Le point de ramollisse- ment..est :de 59 C.
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EX&IPLg III - 7W gr de 4,4'-diméthylol diphényloxyde (0,336 mole), 47,5 gr d'anhydride phtalique et 30 cc de toluène sont additionnée dans un réacteur tel que décrit dans l'exemple I.
Le mélange est chauffé pendant 7 heures à 145*0, dépouillé de toluène et refroi- di à le température ambiante..Le point de ramollissement est de
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6.3'C. , ..,....¯..' SXS'IPLB 17 . , ¯ .. t 75grde4,4f.-dléthylol diphényloxydë (0,336 mole),
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â3 d'acide phtalique (0,320 mole; -et 30 de -toluène. ton %\.. additionnée dans un .récipient semblable, à 'celui décrit dans l'exemple 1. Le mélange réactif et chauffé pendant 0 heures 145*0, dépouillé de solvant et'rotroldr à@li tempéxaturm.am,'.a2ato. ' Le point de ramollissement est d " 67 *C # ' #### "'-.-##.
EXB3TLE #- Procédé, comportant la 6â.t,n,',,,p,clg ',.,""e.,. t..
4,4<'-i (ohlorpméthyl) d3pén ' #- # # .
Du phtalate de addllim eat préparé en.faiuant réagis? pendant une heure à température ambiante 54 r, ctaaiàe p.ht&H..ue, S7 gr d'hydroxydo de sodium et 27 gr a*eau # #' ##-#..- . *.
-Au sel de aoditmt'raar.d ai..de asue eoat aj.out.8d gr de #i,4l-di(ohlo'Kiimétiiylî diphéttyloxyde. Le mélange 4-R r.ée.Qr- tison est soumis à un'chauffage au reflux pendant- 8 heuea 1.p6" 110*Co 400 00 deeetî sont ajoutés après eefroldiuoem=t.,& la -tem- pérature ambiante et le produit lava h 1,1 eau Jus-qu& às qu'il - soit purgé de Ci* , La matière organique'est transfère'dans un creuset à résine et chauffée à 230*0 pendast une -période .de ,8 heures, sous'5 TÊLU de mercure.
Au rerroldloneàeht; la -ddto=4âe- tion du point de raB!ûilissseN!)nt donne-60<t '! Il est bien évident que,'sans sortir du 40c la - présente invention, dès modifications pourraient, ate¯e5prtéoe au procédé décrit. ...-.-
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Le résumé qui va .suivre et'qui ne présenta aucun .
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caractère limitatif ip.emea't pour but denbnoer un certain nombre de particularités principales et seoondareè de 1? invention ces particularités pouvant être prises isolément' eu''eh.tout1nt- adotbinaloons possibles* " ' ' ' "'" '"" . ' #*.'*#" "BSyENDICATI0K3: ' .... , '" ' '#'-"' 1.
Un procédé de xabritibia !ûné résine polyester, qui comprend la mise on contact d'un composé dèou7d '
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-,don# lequel X peut ertre 0Xt* Brou OS et Z' un radical bivalent * contenait bu moins deux noyaux aromatlgues relira entre eux . par UM lîeîob4'oerbone & oarboat un radioal oxygéné bivalent ou iPÉdl6el i&xyalooyHne linéaire contenant jusqut4 8 atome* de earbonCtae noyau aïomatiiiuô ni contenant De* plus d'un substituant On X0 avec un cômpoed de l'une des formules II ou
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dans le'quelles M est de l'hydrogène ou un métal alcalin, tel que le produit de réaction. MX toit de l'eau ou un sel, et R est le
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résidu hydrocarboné d'un acide daaxtcxg3.,
cue ayant au moins @ atomes de carbone et qui peut contenir un ou plusieurs noyaux
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aromatiques et/ou ne pas être éthyléniquement saturé { la conduite de le réact=. à des- tempêre-turois élevées et, A volonté, en pré- sence d'un solvant inerte, et la séparation du produit rési-
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neux du .solvant., o-omme,46eiréf par sédimentation ou évaporation. ¯
8. Procédé suivant la revendication 1, dans laquel la réaction est effectuée à une température de la gamme s'éten- dant de 50 à 250 C.
3. Procédé suivant les revendications 1 ou 2, dans
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lequel le composé substitué halogénométhylé est mis en réaction avec le sel de métal alcalin de l'acide bibasique en solution; aqueuse) le produit résineux se dépose, est débarrassé de sel par lavage et chauffé au-dessus de sa température de fusion pour compléter la polymérisation maille a la @ 4.
UM polyester dont la/formule ;
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dans laquelle T est un radial braient content en ana , noyaux aromatiques reliée entre tu, xp o-r une liaison 'eajfèn* 4 car- bene, un radical oxygéné blvalqnt4'P*4 un Mdioal d.uya,ao,bn . linéaire contenant Jusqu'à 8 atomes' de oarbone, noyau- eroma tique ne contenant pas plus qu'un -'substituant- - "<!Ha9, bt a est un non aromatique contenant au' moins 3 atomes de carbone*
5. Un polyester suivent la revendication 4, dans
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lequel Y est le radical de l'oxyde- -de AtpMnyle '# # ' " , ###
5.
Un polyester suivant les revendication 4 ou 35 dans lequel R est le radical d'au mine l'un des soldes maléique, phtalique et téréphtalique.
7. Les résines polyesters, lorsqu'elles sont obtenue*
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par la MIÈ36 en oeuvre du procède cuisant les reveûdioations 1 à 3, Procédé de fabrication d'une résine polyester, tel que décrit ci-dessus avec référence spéciale aux exemples.
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Réaines polyestera, telles Qi" dessus, notamment dans les exemples*
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"Process for manufacturing polyester resins",
The present invention relates to an improved process for making polyester resin and to new polyester resins which can be made by this process.
Many starting materials have been used and reaction conditions have been varied within wide limits in the production of polyester resins in order to obtain resins having desired properties. The user
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final tion of a resin is determined by its properties by- or
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tiou, ièras / depends on it.
In accordance with the process of the present invention, new polyester resins have been found usable which
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are particularly suitable as casting resins, as coating resins or laminate resins of unusual hardness and strength *
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The process of the present invention is earaoterized by contacting a compound of formula I @
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XCH2-Y-CH2X where X can be Cl,
Br or OH and Y a bivalen radical containing at least two aromatic rings (linked together) or a carbon to carbon bond, a divalent oxygen radical ci
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a linear dioxyalooy3eno radical containing up to 8 carbon atoms, each aromatic ring not containing 8'tn pltat substituting CH.7C, with a compound of one of the formulas 11 DM III:
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where M is hydrogen or! an alkali metal). such that 1 MX faction product is water or salt, and? is
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the hydrocarbon residue of a dtoarboxylic acid having at least 2 carbon atoms and which may contain one or more aromatic rings and / or not be ethylenically saturated. The reaction is carried out at elevated temperatures * and, as desired, in the presence of an inert solvent.
The resinous product is separated
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of solvent, as desired, by aediaientetioït or evaporetion It is desirable to carry out the reaction at a temperature in the range.
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gancne range from 509 & 25000 *
Particularly satisfactory results are obtained when the halbgenomethyl substituted compound of the formula
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lo 1 <t <tjw <m "aoHoa with the alkali metal eal of 11 aci t of ibaig, ute id the formula XI in aqueous solution; the product Z-daineUX, 00 deposits, -is freed of eel by washing and heated to * melting temperature To complete polymerization ... # # #.
..... 4tnvpAtIoet in addition 00 relates to r64non poly "entera Carried out for the process * M particular, the investment relates to sux .ncvleff .Veinée pçlyeuters including 1 mesh the
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t'a i.e t.
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where Z 'is a bivalenonfenent an moiaa 8
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aromatic royals between them by a carbon & carbon bond
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good, a divalent oxygen radical or a linear diocyanate radical containing up to 8 carbon atoms each aromatic nucleus containing no more than one cubate;!, killing -or8Op and 4 have a non-aromatic radical containing to the monk a .niving carbonseed-UM reallogtlon partloulément ppé3Férét the new polyesters of the invention can be prepared by reacting by contact and heating 4e 50 'to 85000;
1 ') a kzdrQacdid oxide of diphenyl and a dicarboxylic acid, or., .. \. U4 .-, P: Halogenom6ethylated diphenyl xyde and an al of. aloaline metal of a dioarboxylic acid.
Diphenyl hydroxymetalyl oxide can be prepaid by hydrolyzing halogenometayl diphenyl oxide with an ethanol. Bologenomethylated diphenyl ether can be prepared by 1 'diphenyl ether by halogenomethyl methyl ether which can, if desired, be formed in situ if you want, naétbr7.tiox, or be prepared by.
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any known means.
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Good results August pbtenua when the reaction
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between .lloxide b "* Xymethylated 4i | WttyXe. and Il icide d.erboxy lacquer is. carried out by: pr'b, rraa.a.p3éaâuas of a solvent ine3p-; te, provided that the xed, aa, a and the reaction temperature are maintained at 0.4 "to .95000 for a period of time sufficient to ensure completion, 4th, the reaction.
Dca aolvanta Couvenotr -bleu for their use acuta "m6, en, trex la lnyoàçb brand are the ladxore èra..ueu tel -que benzene, xylene,. Toluene and 1 * è, dioxe0. After termination of the. , the solvent is removed by dao xaaâ, 6p 'ae, l, cued such as distillation us reduced preasion and the resin dot reoueillle. poona-e un. had ao-da. à.' abl, e4 point de uaj.on . ' ;
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When using, dp the tfydt - ± ftlôgénbmétllyl d> --diphenyl and an alkali metal Bel, the 610rboxylqgog aids the reaction is conveniently carried out in an aqueous medium * The tek * # reaction prature- is preferably between 50'0 and., 850 * 0 and the new reaction $ be andtectude pressure, reduced * 4 or at 8ouoatmosPhrique pressure.
After completion of the reaction, the resinous material, which closes. is washed A'leC1U to remove the eel, (J: u1ogure of alkali metal), 0 then # .heated <tu "aessuB of the melting point for} .. a period -of time -at reduced pressure, in order to complete .apolymerization 'In reality, any acid can be used in the present invention.
So you could use; ser aliphatic dloerboxyliquen acids including lea itself. olétintquoo and Qéty'16n1quas eiçarboxyliques, 8aturê8, aromatic dicarboxylic acids including their 8b ... derivatives titués 81001168, as well as d1Q.aJ; o, xy11, u, cyclic acids, Horn representing such compounds suitable for qite- r, lea-acids nwld. ic, tumarlques aucoinic, elutoric @ adipic, pimelic, phthalic, terephthalic, and butyned105: that ..,
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Alkali metals suitably suitable for
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the formation of the only acid dlcarbOXy11Que when this salt is used in accordance with. the present Invention are constituted
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by sodium, potassium, lithium and cassium.
EXAMPLE 1
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A process for the direct ester.foation of a turboxyl- # -Que Ot acid, 4ra Smdth 3.1, x 75 g of 4,4'-dlmethylol diph6ayloxide (0.386 mol).
48 g of maleic anhydride (0.3 $ mole) and 30 g of toluene are added to a suitably sized reaction flask equipped with an imitator, a gas inlet tube, an ooloone distillation tank and thermometer. The above mixture is heated to 11,500 while allowing a slow flow of nitrogen from PSOner to txnvex.ui. The temperature is maintained for 3 hours until water stops forming * Vacuum is applied
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to the system and the toluene removed at a te: oven npérturo of 200 * Ct we 0.1 jmt of mercury. The residue is poured onto an aluminum foil on which it can harden. The point of ra- nioil, eaemert is 6100.
EXAMPLE 1.
,,. 9 gr d.e. ,, 4'dirndthylol 4-Ipteayloxide 401326 mole), 48. adipic acid (0.33S.mole) and 30 cc of toluene are added in a reaction vessel similar to that described in Example I. The material is heated for 3 hours
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by raising the temperature from 280 to Z1000 # The sample of reaction, is ent, stripped of.toluene and cooled * The softening point .. is: 59 C.
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EX & IPLg III - 7W gr of 4,4'-dimethylol diphenyloxide (0.336 mol), 47.5 gr of phthalic anhydride and 30 cc of toluene are added in a reactor as described in Example I.
The mixture is heated for 7 hours at 145 * 0, stripped of toluene and cooled to room temperature. The softening point is
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6.3'C. , .., .... ¯ .. 'SXS'IPLB 17. , ¯ .. t 75grde4,4f.-dlethylol diphenyloxide (0.336 mol),
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â3 phthalic acid (0.320 mol; -and 30 -toluene. ton% \ .. added in a container similar to that described in Example 1. The mixture reacted and heated for 0 hours 145 * 0, stripped of solvent and'rotroldr at @ li tempéxaturm.am, '. a2ato.' The softening point is "67 * C # '####"' -.- ##.
EXB3TLE # - Process, comprising 6â.t, n, ',,, p, clg',., "" E.,. t ..
4,4 <'- i (ohlorpmethyl) d3pen' # - # #.
Addim phthalate is prepared by reacting? for one hour at room temperature 54 r, ctaaiàe p.ht & H..ue, S7 gr of sodium hydroxide and 27 gr of water # # '## - # ..-. *.
-At aoditmt'raar.d ai..de asue eoat aj.out.8d gr salt of # i, 4l-di (ohlo'Kiimétiiylî diphéttyloxide. The 4-R r.ée.Qr- tison mixture is subjected to a 'heating at reflux for 8 hours 1.p6 "110 * Co 400 00 deeetî are added after eefroldiuoem = t., at-room temperature and the product washed in 1.1 water until it - or purged of Ci *. The organic material is transferred to a resin crucible and heated to 230 * 0 for a period of .8 hours, under 5% of mercury.
At rerroldloneàeht; la -ddto = 4âe- tion of the raB! ûilissseN!) nt gives -60 <t '! It is obvious that, without departing from the 40c of the - present invention, modifications could, atēe5prtéoe to the method described. ...-.-
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The summary which will follow and which presented none.
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limiting character ip.emea't for purpose denbnoer a certain number of main peculiarities and seoondareè of 1? invention these peculiarities can be taken in isolation 'eu' 'eh.tout1nt- adotbinaloons possible * "' ''" '"'" ". '# *.' * #" "BSyENDICATI0K3: '....,'" '' # '- "' 1.
A method of making polyester resin which comprises contacting a resulting compound.
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-, so that X can be 0Xt * Brou OS and Z 'a bivalent radical * contained or less two aromatic nuclei will reread between them. by UM lîeîob4'oerbone & oarboat a bivalent oxygenated radioal or linear iPÉdl6el i & xyalooyHne containing up to 48 atom * of earbonCtae nucleus aïomatiiiuô ni containing De * more than one substituent On X0 with a cômpoed of one of the formulas II or
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where M is hydrogen or an alkali metal, such as the reaction product. MX roof of water or salt, and R is the
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hydrocarbon residue of an acid daaxtcxg3.,
cue having at least @ carbon atoms and which may contain one or more rings
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aromatic and / or not be ethylenically saturated when conducting the react =. at high temperatures and, at will, in the presence of an inert solvent, and the separation of the residual product.
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neux du .solvant., o-omme, 46eiréf by sedimentation or evaporation. ¯
8. A process according to claim 1, wherein the reaction is carried out at a temperature in the range of 50 to 250 C.
3. A method according to claims 1 or 2, in
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wherein the halomethyl substituted compound is reacted with the alkali metal salt of bibasic acid in solution; aqueous) the resinous product settles, is freed of salt by washing and heated above its melting temperature to complete the 4 mesh polymerization.
UM polyester whose / formula;
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where T is a radial brait content in ana, aromatic rings linked together, xp o-r an 'eajfèn * 4 carbon bond, an oxygen radical blvalqnt4'P * 4 a Mdioal d.uya, ao, bn. linear containing Up to 8 carbon atoms, eromatic ring containing no more than one -substituent- - "<! Ha9, bt a is a non-aromatic containing at least 3 carbon atoms *
5. A polyester according to claim 4, in
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which Y is the radical of AtpMnyl ether '# #' ", ###
5.
A polyester according to claim 4 or 35 wherein R is the radical of at least one of maleic, phthalic and terephthalic balances.
7. Polyester resins, when obtained *
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by MIÈ36 by carrying out the process curing reveûdioations 1 to 3, A process for manufacturing a polyester resin, as described above with special reference to the examples.
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Reaines polyestera, such as Qi "above, especially in the examples *