BE615231A - - Google Patents

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BE615231A
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    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C5/00Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
    • C07C5/22Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by isomerisation
    • C07C5/27Rearrangement of carbon atoms in the hydrocarbon skeleton
    • C07C5/2702Catalytic processes not covered by C07C5/2732 - C07C5/31; Catalytic processes covered by both C07C5/2732 and C07C5/277 simultaneously
    • C07C5/2724Catalytic processes not covered by C07C5/2732 - C07C5/31; Catalytic processes covered by both C07C5/2732 and C07C5/277 simultaneously with metals
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
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    • B01J21/00Catalysts comprising the elements, oxides, or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium, or hafnium
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
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Description

       

  'Perfectionnements relatifs aux catalyseurs et à leur utilisation'.

  
Il est signalé, à toutes fins utiles, que l'invention a fait l'objet de deux demandes de brevet en Grande-Bretagne déposées les 7

  
 <EMI ID=1.1> 

  
de Anthony George GOBIE et John Norman HARESNApE conjointement avec

  
la demanderesse et d'une demande de brevet en France déposée le

  
 <EMI ID=2.1> 

  
La présente invention est relative à la préparation de

  
catalyseurs convenant pour l'isomérisation de paraffines C, et supérieures bouillant dans la gamme d'ébullition de l'essence, c'est-

  
à-dire jusqu'à 204[deg.]C, et ce à des températures inférieures à 204[deg.]C.

  
 <EMI ID=3.1> 

  
Suivant la présente invention, un catal:rseur convenant

  
pour l'utilisation dans un procédé d'isomérisation, tel que défini ci-avant, est préparé par mise en contact d'alumine avec un composé de la formule générale :

  

 <EMI ID=4.1> 


  
dans laquelle X est Y peuvent être identiques ou différents et sont

  
 <EMI ID=5.1> 

  
senter ensemble 0 ou S, sous des conditions non réductrices et à une température telle que du chlore est fixé par l'alumine sans production de chlorure d'aluminium libre.

  
 <EMI ID=6.1> 

  
hydrocarbures chlorés, mais les présents composés donnent une forme particulière de chloration qui produit des catalyseurs d'isomérisation actifs pour basse température. Les exemples suivants de composés donnant des catalyseurs actifs et inactifs illustrent la nature particulière des composés utilisés :

  

 <EMI ID=7.1> 


  
Dans le cas de composés contenant des éléments autres que le chlore, le carbone et l'hydrogène, le traitement peut ajouter les autres éléments au catalyseur en plus du chlore. Par exemple, le traitement avec du dichlorodifluorométhane donne une fixation

  
à la fois de chlore et de fluor sur le catalyseur. On a cependant trouvé que des catalyseurs ainsi préparés sont encore actifs pour isomérisation à basse température et qu'ils peuvent avoir en outre ' d'autres propriétés résultant de l'addition des autres éléments.

  
t On a également trouvé que de petites quantités d'halogène (notar-men du chlore) qui peuvent être présentes dans l'alumine avant le trai-

  
 <EMI ID=8.1>  l'activité des catalyseurs pour une isomérisation à basse température bien quéun tel halogène ne contribue pas d'une manière quelconque à l'activité d'isomérisation. C'est ainsi que l'alumine

  
 <EMI ID=9.1> 

  
et le chlorure de méthylène.

  
Les composés couverts par la formule générale dans lequel.

  
 <EMI ID=10.1> 

  
gène et le thiophosgène.

  
Toute forme convenable d'alumine peut être utilisée pour

  
 <EMI ID=11.1> 

  
que des alumines activés qui, bien que contenant principalement de l'alumine, contiennent aussi une petite quantité d'hydrogène,

  
 <EMI ID=12.1> 

  
ment considéré comme étant sous la forme de groupes d'hydroxyles

  
de surface, et on croit que le composé de chlore réagit avec les groupes d'hydroxyles de surface pour former les catalyseurs actifs. De l'eau est en fait un produit de la réaction mais il n'y a pas d'enlèvement du tout d'hydrogène et le catalyseur traité contient encore une quantité mesurable d'hydrogène. La quantité de chlore

  
 <EMI ID=13.1> 

  
poids, la quantité précise dépendant de l'aire superficielle, telle  que mesurée par une absorption d'azote à basse température. On a trouvé que la quantité maximum de chlore qui peut être ajoutée

  
sans formation de chlorure d'aluminium libre est en rapport avec

  
 <EMI ID=14.1> 

  
chloration maximum est préférée, mais des quantités inférieures de chlore donnent encore des catalyseurs actifs et une gamme convena-

  
 <EMI ID=15.1>  

  
On peut utiliser l'une quelconque des formes d'alumine convenant comme base pour les catalyseurs de reforming, mais une forme spécialement préférée est une alumine dérivant d'un précurseur d'hydrate d'alumine, dans lequel le trihydrate prédomine. Le produit contenant une proportion majeure de p-alumine trihydratée  convient spécialement. Un procédé convenable de préparation de 1' alupine se fait par hydrolyse d'un alcoolate d'aluminium, par exemple de l'isopropylate d'aluminium, dans un solvant hydrocarbure inerte, par exemple du benzène.

   Sous des conditions identiques, plus la quantité de chlore fixée par l'alumine est élevée, plus grande est l'activité du catalyseur et comme, suivant ce qui a été  signalé, la quantité maximum de chlore qui peut être ajoutée est  proportionnelle à l'aire superficielle, il est désirable que l'alumine ait une aire superficielle élevée, par exemple de plus de 250  m2 par gramme, de préférence plus de 300 m2 par gramme.

  
Si on le désire, on peut mélanger avec l'alumine une pe- 

  
a

  
 <EMI ID=16.1> 

  
d'oxyde de titane, d'oxyde de béryllium, de zircone ou de magnésie.-

  
L'alumine contient de préférence une petite proportion d'un métal ou d'un composé métallique ayant une activité hydrogéna te,- choisi dans les groupes VIa ou VIII du Tableau Périodique. Le métal préféré est un métal du grcupe du platine,, qui peut être pré-: 

  
 <EMI ID=17.1> 

  
 <EMI ID=18.1> 

  
tine et le palladium, qui sont d'efficacité équivalente dans des catalyseurs d'isomérisation à basse température. 

  
 <EMI ID=19.1> 

  
alumine avant le traitement avec le chlore. Lorsqu'on utilise un  métal du groupe du platine, il est également désirable qu'il soit  finement dispersé sous forme de petits cristallites sur l'alumine, 

  
 <EMI ID=20.1> 

  
 <EMI ID=21.1>   <EMI ID=22.1> 

  
que ceux-ci ne soient pas décelables par une diffraction aux rayait!

  
 <EMI ID=23.1> 

  
groupe du platine avec du benzène à 250[deg.]C, ces cristallites aient

  
 <EMI ID=24.1> 

  
 <EMI ID=25.1> 

  
 <EMI ID=26.1> 

  
Une méthode convenable d'obtention du métal du groupe du platine dans l'état requis de subdivision consiste à ajouter une solution d'un composé métallique du groupe du platine à un hydrogel de l'alumine et à précipiter le métal du groupe du platine sous forme d'un sulfure, par exemple par traitement avec de l'hydrogène sulfuré. Le traitement du composé d'alumine et du métal du groupe  du platine avec le composé de chlore est de préférence réalisé 

  
 <EMI ID=27.1> 

  
peut être effectué de manière convenable en prétraitant le composé avec de l'hydrogène. Lorsqu'un composé d'alumine et d'un métal

  
du groupe du platine est traité avec un composé de chlore suivant  la présente invention, on croit qu'une portion du chlore fixé est associée au méta.1 du groupe du platine soùs forme d'un complexe actif.

  
Dans certains cas, la présence de complexes actifs dans les catalyseurs peut être démontrée par le développement de couleur intense (orange, jaune) lors d'un traitement avec du benzène sec.

  
Une alumine seule (après traitement avec du tétrachlorure de carbone) donne une coulaur jaune avec le benzène, mais celle-ci ne persiste pas lors d'un balayage avec de l'azote sec. Le platine sur alumine (après traitement avec du tétrachlorure de carbone) .. 

  
dorme cependant une couleur jaune stable avec du benzène et peut être emmagasiné sur de l'azote sec indéfiniment.

  
 <EMI ID=28.1>  tion peuvent être des conditions inertes ou oxydantes, ces dernières étant préférées car elles donnent des catalyseurs qui perdent leur activité plus lentement durant l'isomérisation à basse température. Une méthode convenable de mise en contact de l'alu-

  
 <EMI ID=29.1> 

  
te, l'air ou l'oxygène.

  
Les conditions non réductrices sont essentielles, car des conditions réductrices tendent à convertir le composé de chlore en gaz chlorhydrique, ce qui donne un'catalyseur inactif. La température pour la chloration peut être de 149 à. 593[deg.]C. La tendan-

  
at&#65533;on

  
 <EMI ID=30.1> 

  
pérature et il faut par conséquent prendre des précautions lorsqu' on utilise les températures plus élevées de la gamme signalée. Comme les températures utilisées seront normalement au-dessus de la température de volatilisation du chlorure d'aluminium, la formation de chlorure d'aluminium libre est facilement décelée par son apparition dans les produits de réaction gazeux. Lorsqu'on traite un composé d'alumine et de métal du groupe du platine, il faut veiller également à empêcher la formation de complexes volatils de platine, la tendance à la formation de tels complexes augmentant à nouveau avec une augmentation de la température. Lorsqu'on traite des composés d'alumine et de métal du groupe du platine, la tempé-

  
de

  
rature est de préférence de 149 à 371[deg.]C, les composés/platine sur

  
 <EMI ID=31.1> 

  
posés de palladium sur alumine à 260-343[deg.]C. La réaction de chloration est exothermique et les températures spécifiées sont les températures initiales utilisées.

  
 <EMI ID=32.1> 

  
aussi bas que possible pour assurer une chloration uniforme et pour

  
&#65533; 

  
 <EMI ID=33.1> 

  
 <EMI ID=34.1> 

  
 <EMI ID=35.1>  minute. Si on utilise un gaz porteur, le taux de circulation est de préférence d'au moins 200 volumes par volume de catalyseur par heure et une gamme convenable va de 200 à 1000 vol./vol./Hre.

  
La pression utilisée est de façon convenable la pression atmosphérique.

  
Le catalyseur actif est susceptible d'une hydrolyse en présence d'eau et devrait par conséquent être restauré sous des

  
 <EMI ID=36.1> 

  
ration du catalyseur devraient également être exemptes d'eau.

  
Un procédé d'isomérisation à basse température utilisant des catalyseurs préparés suivant la présente invention est décrit et revendiqué dans d'autres brevets de la demanderesse.

  
La présente invention et l'utilisation des catalyseurs

  
sont es

  
 <EMI ID=37.1> 

  
ples suivants.

  
 <EMI ID=38.1> 

  
port d'alumine, étaient mis en contact avec 20 gr de tétrachlorure de carbone sec à 300[deg.]C. Le tétrachlorure de carbone était ajouté goutte à goutte sur une période d'une demi-heure tandis que le catalyseur était balayé avec de l'azote sec circulant à 250 ml par minute. Après la réaction, le balayage était poursuivi pendant 2 heures supplémentaires.

  
 <EMI ID=39.1> 

  
Le catalyseur était emmagasiné dans un récipient sec convenablement bouché et chargé dans un réacteur d'isomérisation sous une nappe d'azote.

  
Les conditions opératoires suivantes étaient utilisées :

  

 <EMI ID=40.1> 
 

  
 <EMI ID=41.1> 

  
une essence légère, qui avait été hycrogénée et traitée sur un gel de silice avant l'isomérisation.

  

 <EMI ID=42.1> 


  
 <EMI ID=43.1> 

TABLEAU I 

  

 <EMI ID=44.1> 


  
EXEMPLE 2.

  
 <EMI ID=45.1> 

  
avec un courant d'azote sec saturé de tétrachlorure de carbone,  circulant à 250 ml par minute. Le balayage d'azote était poursuivi pendant 1 heure supplémentaire. Une analyse du composé résultant 

  
 <EMI ID=46.1> 

  
catif de la teneur de platine. 

  
Le catalyseur était emmagasiné dans un récipient sec convenablement bouché et chargé dans un réacteur d'isomérisation sous une nappe d'azote.

  
On faisait passer une alimentation de n-hexane sèche
(99,9 moles %), en même temps que de l'hydrogène, à travers un réacteur contenant 1 ml de catalyseur et on opérait sous les conditions suivantes.

  

 <EMI ID=47.1> 


  
Le produit, qui était analysé par une chromatographie gazeuse, avait la composition donnée au tableau II suivant.

TABLEAU II 

  

 <EMI ID=48.1> 


  
EXEMPLE 3. 

  
5 gr d'un catalyseur de reforming industriel, comprenant 

  
 <EMI ID=49.1> 

  
port d'alumine, étaient mis en contact à 200[deg.]C pendant 1 heure avec un courant d'azote sec saturé de tétrachlorure de carbone, circulant à 100 ml par minute. Le balayage d'azote était encore poursuivi pendant 2 heures supplémentaires.

  
Une analyse du composé résultant donnait 0,54% en poids

  
 <EMI ID=50.1> 

  
0,024% en poids de carbone.

  
L'activité du composé était examinée en utilisant les conditions de réaction décrites à l'exemple 2, mais avec la tempéra- <EMI ID=51.1> 

  
5 gr d'un catalyseur de reforming industriel, comprenant 

  
 <EMI ID=52.1> 

  
alumine, étaient mis en contact avec 3 ml de tétrachlorure de carbone sec à 250[deg.]C. Le tétrachlorure de carbone était ajouté goutte

  
à goutte sur une période d'environ 15 minutes ; pendant tout ce temps, le catalyseur était balayé avec de l'azote sec circulant à
500 ml par minute. Après le réaction, le balayage était poursuivi pendant 1 heure supplémentaire, et ensuite 5 ml de benzène sec étaient ajoutés goutte à goutte sur le catalyseur refroidi. Le ca-  talyseur développait une couleur rouge-orange foncée qui changeait lentement en une couleur oragge-jaune au fur et à mesure que l'excès de benzène était enlevé par le balayage d'azote. Le balayage  d'azote était poursuivi pendant 12 heures et ensuite le composé  était transféré dans un récipient sec et emmagasiné sous de l'azo-  te sec. 

  
Sous ces conditions d'emmagasinage, le catalyseur jaune  était stable pendant une période excédant 3 semaines. 

  
 <EMI ID=53.1> 

  
Après 2 semaines d'emmagasinage, l'acidité du composé  était examinée en utilisant les conditions de réaction atmosphéri-  ques décrites à l'exemple 2. Des analyses d'échantillons du produit 

  
 <EMI ID=54.1>  

  
EXEMPLE 5. 

  
5 gr d'un catalyseur de reforming industriel, comprenant

  
 <EMI ID=55.1> 

  
heure. Le taux de circulation d'azote était de 250 ml. par minute. Après la réaction, le balayage d'azote était poursuivi pendant 1 heure supplémentaire et ensuite le catalyseur, après refroidissement dans de l'azote sec, était emmagasiné dans un récipient sec convenablement bouché..

  
 <EMI ID=56.1> 

  
Le catalyseur (1 ml) était chargé dans un réacteur dtisomérisation sous une nappe d'azote sec et on faisait passer une alimentation sèche/n-hexane, en même temps de que l'hydrogène, sous les conditions suivantes :

  

 <EMI ID=57.1> 


  
 <EMI ID=58.1> 

  

 <EMI ID=59.1> 
 

  
 <EMI ID=60.1> 

  
ratures durant cette période sont données au Tableau IV suivant.'

TABLEAU IV. 

  

 <EMI ID=61.1> 


  
EXEMPLE 6. Il

  
5 gr d'un catalyseur de reforming industriel, comprenant^

  
 <EMI ID=62.1> 

  
 <EMI ID=63.1> 

  
ml par minute. Le chloroforme avait été préalablement bien lavé' avec de l'eau distillée pour enlever le stabilisant alcoolique  et ensuite séché à nouveau. Après 10 minutes de réaction, les ma- 

  
 <EMI ID=64.1> 

  
traitement de chloration était arrêté; on maintenait alors unique-  ment le balayage-d'azote pendant une période supplémentaire de 1  heure. 

  
 <EMI ID=65.1> 

  
0,09% en poids d'hydrogène, 

  
Le catalyseur (1 ml) était chargé dans un réacteur d'iso- 

  
 <EMI ID=66.1> 

  
 <EMI ID=67.1> 

  
 <EMI ID=68.1> 

  
qui concerne la vitesse spatiale de gaz qui est donnée au tableau V  suivant, en même temps que la composition du produit, obtenue par une chromatographie gazeuse.

TABLEAU V.

  

 <EMI ID=69.1> 


  
EXEMPLE 7.

  
La préparation de catalyseur, de nouveau en utilisant du chloroforme, était réalisée comme à l'exemple 6, sauf que la température de réaction était de 220[deg.]C et que la durée de réaction était d'anviron 1/2 heure.

  
 <EMI ID=70.1> 

  
d'hydrogène.

  
Une charge de 1 ml de catalyseur était examinée pour ce  qui concerne son;.: activité d'isomérisation en utilisant la charge  d'alimentation et les conditions opératoires de l'exemple 5, sauf 

  
 <EMI ID=71.1> 

  
tableau VI suivant, en même temps que la composition du produit résultant de l'analyse par une chromatographie gazeuse 

TABLEAU VI.

  

 <EMI ID=72.1> 


  
Après 21 heures de traitement à la température ambiante,

  
 <EMI ID=73.1> 

  
période d'environ 2 heures. Des analyses du produit à diverses températures durant cette période sont données au Tableau VII suivant.

TABLEAU VII.

  

 <EMI ID=74.1> 


  
EXEMPLE 8. 

  
 <EMI ID=75.1> 

  
 <EMI ID=76.1> 

  
d'eau désionisée. Le mélange était agité pendant 30 minutes, et la couche de benzène était décantée. Une nuire quantité de-8 1. d'eau  <EMI ID=77.1> 

  
agité pendant 1 heure et filtré sous vide une seconde fois, avec production de 8451 gr d'hydrogel. Une portion de 3300 gr de l'hydromel était mélangée avec 1500 ml d'eau désionisée et agitée pendant 2 heures. Une solution de 4 gr de chlorure de palladium dans

  
 <EMI ID=78.1> 

  
ment à la boue agitée. La boue était agitée pendant 1 heure et ensuite 750 ml d'eau désionisée saturée d'hydrogène sulfuré étaient ajoutés. Le mélange était agité pendant 30 minutes et ensuite évaporé jusqu'à siccité dans un four à air à 100[deg.]C, avec production

  
de 456,5 gr d'hydrate séché. L'hydrate était broyé dans un mortier avec un pilon, ce qui donnait 247,5 gr de matière granulaire entre

  
 <EMI ID=79.1> 

  
heures, en donnant une production de 161,9 gr de palladium-alumine. Les quantités utilisées étaient estimées pour donner une te-

  
 <EMI ID=80.1> 

  
Une charge de 51,6 gr (70 ml) de la base était placée dans un réacteur de verre et chauffée jusqu'à 570[deg.]F dans un courant de 15 1. par heure d'azote sec, ces conditions étant maintenues durant tout le traitement. La base était purgée à 570[deg.]F pendant

  
2 heures et ensuite 16 gr de tétrachlorure de carbone séché étaient ajoutés goutte à goutte sur une période de 20 minutes. Le catalyseur était purgé pendant 30 minutes supplémentaires et ensuite déchargé, ce qui donnait une production de 54 gr.

  
 <EMI ID=81.1> 

  
fixe, à circulation descendante. La charge d'alimentation utilisée était une fraction C6 désulfurée et désaromatisée, séchée, provenant d'une essence légère de raffinerie C5/C6. Les conditions de traitement utilisées étaient les suivantes : 

  

 <EMI ID=82.1> 
 

  
Les analyses suivantes de la charge d'alimentation et du produit, obtenues par une chromatographie gazeuse, sont données aux Tableau VIII suivant.

TABLEAU VIII.

  

 <EMI ID=83.1> 


  
EXEMPLE 9.

  
Une charge de 56 gr (70 ml) d'un composé de platine-alu-

  
 <EMI ID=84.1> 

  
poids de chlore sur de l'alumine, sous la forme de tiges extrudées de 1/16 de pouce, était placée dans un réacteur de verre et on établissait une circulation d'azote gazeux sec de 15 1. par heure. La température du lit de catalyseur était élevée jusqu'à 570[deg.]F et maintenue à cette valeur durant tout le traitement.

  
La base était purgée avec de l'azote sec pendant 2 heures

  
 <EMI ID=85.1> 

  
 <EMI ID=86.1> 

  
encore purgé pendant 1 heure et ensuite déchargé, en donnant une production de 49 gr.

  
Le catalyseur était vérifié sous les mêmes conditions et

  
 <EMI ID=87.1> 

  
les résultats donnés au Tableau IX suivant. 

TABLEAU IX

  

 <EMI ID=88.1> 


  
 <EMI ID=89.1> 

  
EXEMPLE 10. 

  
 <EMI ID=90.1> 

  
 <EMI ID=91.1> 

  
l'alumine, étaient placés dans un réacteur de verre et on faisait 

  
 <EMI ID=92.1> 

  
était purgé avec l'azote pendant 2 heures supplémentaires puis déchargé. La production de catalyseur était de 69 gr et ce cataly-

  
 <EMI ID=93.1> 

  
Le catalyseur était vérifié sous des conditions de lit fixe, à circulation descendante. La charge d'alimentation utilisée

  
 <EMI ID=94.1> 

  
 <EMI ID=95.1> 

  
tement utilisées étaient les suivantes :

  

 <EMI ID=96.1> 
 

  
 <EMI ID=97.1> 

  
 <EMI ID=98.1> 

  
nées au Tableau X suivant. 

TABLEAU X. 

  

 <EMI ID=99.1> 


  
EXEMPLE 11. 

  
 <EMI ID=100.1> 

  
50 1. par minute, pendant 5 minutes. Le composé résultant était ensuite purgé pendant 1 heure supplémentaire avec de l'azote sec.

  
A l'analyse, ce produit donnait 3,2% en poids de fluor, 

  
 <EMI ID=101.1> 

  
Le catalyseur était vérifié pour ce qui concerne son ac-  tivité d'isomérisation, en utilisant la charge d'alimentation et 

  
 <EMI ID=102.1> 

  
lyse d'un échantillon du produit après 3 heures de traitement don- 

  
 <EMI ID=103.1> 

  
EXEMPLE 12.

  
40 ml (26,5 gr) d'un composé industriel de platine-alumi-  ne, comprenant 0,74% en poids de platine, 0,35% en poids de fluor et 0,35% en poids de chlore, sur de l'alumine, étaient séchés pen-  dant 2 heures à 600[deg.]F dans un courant de 40 1. par heure d'azote  sec, et réduits pendant 2 heures à 600[deg.]F dans un courant de 40 1.  par heure d'hydrogène sec. Ce produit était ensuite traité avec 
14,4 ml (23 gr) de tétrachlorure de carbone sur une période de

  
2 1/2 heures dans un courant de 40 1. par heure d'azote sec à une température de 600[deg.]F. Le catalyseur était purgé avec l'azote pen-

  
 <EMI ID=104.1> 

  
Le catalyseur était gérifié pour ce qui concerne son activité d'isomérisation en utilisant une charge similaire à celle de l'exemple 10 sous les conditions suivantes.

  

 <EMI ID=105.1> 


  
Les analyses suivantes de la charge d'alimentation du produit, obtenues par une chromatographie gazeuse, sont données

  
 <EMI ID=106.1> 

-TABLEAU XI.

  

 <EMI ID=107.1> 


  
 <EMI ID=108.1> 

  
6,5 gr d'un hydrate d'aluminium, préparés par l'hydrolyse d'isopropylate d'aluminium, étaient chauffés dans de l'azote sec circulant à 100 ml par minute pendant 1 heure à 400[deg.]C. L'alumine ainsi produite avait une aire superficielle BET de 390 m2/gr et,

  
 <EMI ID=109.1> 

  
d'hydrogène et 0,03% en poids de chlore.

  
Cette alumine était ensuite mise en réaction avec un courant d'azote saturé avec une vapeur de tétrachlorure de carbone, circulant à 100 ml/minute pendant 30 minutes à 300[deg.]C. L'alumine chlorée résultante avait une aire superficielle BET de 310 m2/gr et, à l'analyse, elle montrait en teneur de carbone de 0,02% en

  
 <EMI ID=110.1> 

  
Le catalyseur était vérifié pour ce qui concerne son ac-tivité d'isomérisation en utilisant une alimentation sèche de n-

  
 <EMI ID=111.1> 

  

 <EMI ID=112.1> 


  
Une analyse du produit après 1 heure de traitement mon- 

  
 <EMI ID=113.1> 

  

 <EMI ID=114.1> 


  
L'activité n'était cependant pas maintenue pendant une  période de temps aussi longue que pour des catalyseurs similaires  contenant en plus un métal du groupe du platine. 

  
Les exemples suivants montrent la préparation de cataly-  seurs inactifs et illustrent la nature particulière de la présente invention. 

  
 <EMI ID=115.1> 

  
étaient ensuite ajoutés à la circulation d'hydrogène en 4 3/4 minutes et le catalyseur était purgé en poursuivant la circulation d'hydrogène pendant 2 heures. Durant l'addition de tétrachlorure de car-

  
 <EMI ID=116.1> 

  
Le catalyseur était vérifié pour ce qui concerne son ac- <EMI ID=117.1>  
 <EMI ID=118.1> 
 <EMI ID=119.1> 

  
 <EMI ID=120.1> 

  
dire le pourcentage retrouvé dans l'alimentation, ce qui indique 

  
 <EMI ID=121.1> 

  
pé ra tur e .

  
On obtenait des résultats similaires lorsqu'on utilisait du gaz chlorhydrique dans de l'azote au lieu du tétrachlorure de  carbone et de l'hydrogène.

  
EXEMPLE 15.

  
L'exemple 14 était répété, sauf que, au lieu d'une circulation de tétrachlorure de carbone et d'hydrogène, on faisait pas- ;

  
 <EMI ID=122.1> 

  
heure pendant 3 heures. Lorsqu'on vérifiait sous les conditions d'isomérisation de l'exemple 14, le catalyseur était à nouveau inactif.

  
EXEMPLE 16.

  
 <EMI ID=123.1>  sé à l'exemple 1, étaient traitées avec de l'azote circulant à 100 litres par minute contenant un certain nombre d'hydrocarbures contenant du chlore. Les hydrocarbures utilisés et les conditions de  traitement étaient les suivants :

  

 <EMI ID=124.1> 


  
Du chlorure de méthyle pur gazeux_circulant à 100 ml par'  minute, et non pas un mélange d'azote et d'hydrocarbures chlorés, 

  
 <EMI ID=125.1>  de n-hexane à des températures inférieures à 400[deg.]F, bien qu'une analyse des catalyseurs produits dans (a) et (e) montre qu'ils

  
avaient une teneur assez augmentée de chlore, le catalyseur produit dans (a) ayant une teneur de chlore de 4/eu' en poids et le catalyseur

  
 <EMI ID=126.1> 

  
s

  
Il sera entendu que les conditions de traitement utilisée pour l'isomérisation des exemples 2, 3, 4, 5, 6, 7, 11 et 13 ne représentent pas nécessairement les conditions optima. Dans certains cas, des conditions étaient délibéremment choisies pour donner un test très strict pour l'activité du catalyseur plutôt que

  
s pour une isomérisation maximum. De ce fait, bien que les conversion sous des conditions comprenant une faible température de réaction

  
(20 à 24[deg.]C), une courte durée de contact (vitesses spatiales de

  
gaz de 125 à 250 vol.vol./Hre) et des pressions atmosphériques

  
soient faibles, elles représentent en fait une activité catalytique élevée car les conditions utilisées étaient très particulières.

REVENDICATIONS.

  
1. Un procédé de préparation d'un catalyseur convenant

  
 <EMI ID=127.1> 

  
rs de la gamme d'ébullition de l'essence, à des températures inférieures à 400[deg.]F, comprenant la mise en contact d'alumine avec un composé de la formule générale :

  

 <EMI ID=128.1> 


  
dans laquelle X et Y peuvent être identiques ou différents et/choi-

  
 <EMI ID=129.1> 

  
ensemble 0 ou S, sous des conditions non réductrices, à une température telle que du chlore soit fixé par l'alumine, sans produc. tion de chlorure d'aluminium libre.



  'Improvements relating to catalysts and their use'.

  
It is noted, for all practical purposes, that the invention was the subject of two patent applications in Great Britain filed on 7

  
 <EMI ID = 1.1>

  
by Anthony George GOBIE and John Norman HARESNApE jointly with

  
the applicant and a patent application in France filed on

  
 <EMI ID = 2.1>

  
The present invention relates to the preparation of

  
catalysts suitable for the isomerization of C paraffins, and higher boiling in the gasoline boiling range, that is

  
ie up to 204 [deg.] C, and this at temperatures below 204 [deg.] C.

  
 <EMI ID = 3.1>

  
According to the present invention, a catal: rsor suitable

  
for use in an isomerization process, as defined above, is prepared by contacting alumina with a compound of the general formula:

  

 <EMI ID = 4.1>


  
where X is Y may be the same or different and are

  
 <EMI ID = 5.1>

  
feel together 0 or S, under non-reducing conditions and at a temperature such that chlorine is bound by the alumina without production of free aluminum chloride.

  
 <EMI ID = 6.1>

  
chlorinated hydrocarbons, but the present compounds give a particular form of chlorination which produces low temperature active isomerization catalysts. The following examples of compounds giving active and inactive catalysts illustrate the particular nature of the compounds used:

  

 <EMI ID = 7.1>


  
In the case of compounds containing elements other than chlorine, carbon and hydrogen, the treatment can add the other elements to the catalyst in addition to chlorine. For example, treatment with dichlorodifluoromethane gives binding

  
both chlorine and fluorine on the catalyst. It has, however, been found that catalysts thus prepared are still active for low temperature isomerization and that they may furthermore have other properties resulting from the addition of the other elements.

  
t It has also been found that small amounts of halogen (notar-men chlorine) which may be present in alumina prior to processing

  
 <EMI ID = 8.1> the activity of the catalysts for low temperature isomerization although such halogen does not contribute in any way to the isomerization activity. This is how alumina

  
 <EMI ID = 9.1>

  
and methylene chloride.

  
The compounds covered by the general formula in which.

  
 <EMI ID = 10.1>

  
gene and thiophosgene.

  
Any suitable form of alumina can be used for

  
 <EMI ID = 11.1>

  
as activated aluminas which, although mainly containing alumina, also contain a small amount of hydrogen,

  
 <EMI ID = 12.1>

  
ment considered to be in the form of hydroxyl groups

  
surface, and the chlorine compound is believed to react with the surface hydroxyl groups to form the active catalysts. Water is in fact a product of the reaction but there is no removal of hydrogen at all and the treated catalyst still contains a measurable amount of hydrogen. The amount of chlorine

  
 <EMI ID = 13.1>

  
weight, the precise amount depending on the surface area, as measured by nitrogen absorption at low temperature. It has been found that the maximum amount of chlorine that can be added

  
without formation of free aluminum chloride is related to

  
 <EMI ID = 14.1>

  
Maximum chlorination is preferred, but lower amounts of chlorine still give active catalysts and a suitable range.

  
 <EMI ID = 15.1>

  
Any of the suitable forms of alumina can be used as the base for reforming catalysts, but an especially preferred form is an alumina derived from an alumina hydrate precursor, in which the trihydrate predominates. The product containing a major proportion of p-alumina trihydrate is especially suitable. A suitable process for the preparation of alupine is by hydrolysis of an aluminum alkoxide, eg aluminum isopropylate, in an inert hydrocarbon solvent, eg benzene.

   Under identical conditions, the higher the quantity of chlorine fixed by the alumina, the greater the activity of the catalyst and since, as has been reported, the maximum quantity of chlorine which can be added is proportional to the surface area, it is desirable that the alumina has a high surface area, for example more than 250 m2 per gram, preferably more than 300 m2 per gram.

  
If desired, a small amount of alumina can be mixed.

  
at

  
 <EMI ID = 16.1>

  
titanium oxide, beryllium oxide, zirconia or magnesia.

  
The alumina preferably contains a small proportion of a metal or a metal compound having hydrogenating activity, - selected from groups VIa or VIII of the Periodic Table. The preferred metal is a metal of the platinum group, which can be pre-:

  
 <EMI ID = 17.1>

  
 <EMI ID = 18.1>

  
tine and palladium, which are equally effective in low temperature isomerization catalysts.

  
 <EMI ID = 19.1>

  
alumina before treatment with chlorine. When using a platinum group metal, it is also desirable that it be finely dispersed as small crystallites on the alumina.

  
 <EMI ID = 20.1>

  
 <EMI ID = 21.1> <EMI ID = 22.1>

  
that these are not detectable by ray diffraction!

  
 <EMI ID = 23.1>

  
platinum group with benzene at 250 [deg.] C, these crystallites have

  
 <EMI ID = 24.1>

  
 <EMI ID = 25.1>

  
 <EMI ID = 26.1>

  
A suitable method of obtaining the platinum group metal in the required state of subdivision is by adding a solution of a platinum group metal compound to an alumina hydrogel and precipitating the platinum group metal under form of a sulfide, for example by treatment with hydrogen sulfide. The treatment of the alumina compound and the platinum group metal with the chlorine compound is preferably carried out

  
 <EMI ID = 27.1>

  
can conveniently be carried out by pretreating the compound with hydrogen. When a compound of alumina and a metal

  
of the platinum group is treated with a chlorine compound according to the present invention, it is believed that a portion of the fixed chlorine is associated with the meta.1 of the platinum group as an active complex.

  
In some cases, the presence of active complexes in the catalysts can be demonstrated by the development of intense color (orange, yellow) upon treatment with dry benzene.

  
Alumina alone (after treatment with carbon tetrachloride) gives a yellow color with benzene, but this does not persist on flushing with dry nitrogen. Platinum on alumina (after treatment with carbon tetrachloride).

  
however, does form a stable yellow color with benzene and can be stored on dry nitrogen indefinitely.

  
 <EMI ID = 28.1> tion can be inert or oxidizing conditions, the latter being preferred because they provide catalysts which lose their activity more slowly during low temperature isomerization. A suitable method of contacting aluminum

  
 <EMI ID = 29.1>

  
te, air or oxygen.

  
Non-reducing conditions are essential because reducing conditions tend to convert the chlorine compound to hydrogen chloride gas, resulting in an inactive catalyst. The temperature for chlorination can be from 149 to. 593 [deg.] C. The tendan-

  
at &#65533; on

  
 <EMI ID = 30.1>

  
temperature and therefore care should be taken when using temperatures higher than the reported range. As the temperatures used will normally be above the volatilization temperature of aluminum chloride, the formation of free aluminum chloride is readily detected by its occurrence in the gaseous reaction products. When treating a compound of alumina and platinum group metal, care must also be taken to prevent the formation of volatile platinum complexes, the tendency for the formation of such complexes to increase again with an increase in temperature. When dealing with alumina and platinum group metal compounds, the temperature

  
of

  
rature is preferably from 149 to 371 [deg.] C, the compounds / platinum on

  
 <EMI ID = 31.1>

  
with palladium on alumina at 260-343 [deg.] C. The chlorination reaction is exothermic and the temperatures specified are the initial temperatures used.

  
 <EMI ID = 32.1>

  
as low as possible to ensure uniform chlorination and to

  
&#65533;

  
 <EMI ID = 33.1>

  
 <EMI ID = 34.1>

  
 <EMI ID = 35.1> minute. If a carrier gas is used, the flow rate is preferably at least 200 volumes per volume of catalyst per hour and a suitable range is 200 to 1000 vol./vol./Hre.

  
The pressure used is suitably atmospheric pressure.

  
The active catalyst is susceptible to hydrolysis in the presence of water and should therefore be restored under

  
 <EMI ID = 36.1>

  
ration of the catalyst should also be free of water.

  
A low temperature isomerization process using catalysts prepared according to the present invention is described and claimed in other patents of the Applicant.

  
The present invention and the use of catalysts

  
are es

  
 <EMI ID = 37.1>

  
following ples.

  
 <EMI ID = 38.1>

  
alumina port, were contacted with 20 g of dry carbon tetrachloride at 300 [deg.] C. Carbon tetrachloride was added dropwise over a half hour period while the catalyst was flushed with dry nitrogen flowing at 250 ml per minute. After the reaction, scanning was continued for an additional 2 hours.

  
 <EMI ID = 39.1>

  
The catalyst was stored in a dry, suitably capped vessel and charged to an isomerization reactor under a nitrogen blanket.

  
The following operating conditions were used:

  

 <EMI ID = 40.1>
 

  
 <EMI ID = 41.1>

  
a light gasoline, which had been hycrogenized and treated on silica gel before isomerization.

  

 <EMI ID = 42.1>


  
 <EMI ID = 43.1>

TABLE I

  

 <EMI ID = 44.1>


  
EXAMPLE 2.

  
 <EMI ID = 45.1>

  
with a stream of dry nitrogen saturated with carbon tetrachloride, circulating at 250 ml per minute. The nitrogen sweep was continued for an additional 1 hour. Analysis of the resulting compound

  
 <EMI ID = 46.1>

  
cative of the platinum content.

  
The catalyst was stored in a dry, suitably capped vessel and charged to an isomerization reactor under a nitrogen blanket.

  
A feed of dry n-hexane was passed through
(99.9 mol%), together with hydrogen, through a reactor containing 1 ml of catalyst and the operation was carried out under the following conditions.

  

 <EMI ID = 47.1>


  
The product, which was analyzed by gas chromatography, had the composition given in the following Table II.

TABLE II

  

 <EMI ID = 48.1>


  
EXAMPLE 3.

  
5 gr of an industrial reforming catalyst, comprising

  
 <EMI ID = 49.1>

  
alumina port, were contacted at 200 [deg.] C for 1 hour with a stream of dry nitrogen saturated with carbon tetrachloride, circulating at 100 ml per minute. The nitrogen sweep was continued for a further 2 hours.

  
Analysis of the resulting compound gave 0.54% by weight.

  
 <EMI ID = 50.1>

  
0.024% by weight of carbon.

  
The activity of the compound was examined using the reaction conditions described in Example 2, but with the temperature <EMI ID = 51.1>

  
5 gr of an industrial reforming catalyst, comprising

  
 <EMI ID = 52.1>

  
alumina, were contacted with 3 ml of dry carbon tetrachloride at 250 [deg.] C. Carbon tetrachloride was added dropwise

  
drip over a period of about 15 minutes; during this time the catalyst was flushed with dry nitrogen circulating at
500 ml per minute. After the reaction, flushing was continued for an additional 1 hour, and then 5 ml of dry benzene was added dropwise over the cooled catalyst. The catalyst developed a dark red-orange color which slowly changed to a stormy-yellow color as the excess benzene was removed by the nitrogen flush. The nitrogen flushing was continued for 12 hours and then the compound was transferred to a dry container and stored under dry nitrogen.

  
Under these storage conditions, the yellow catalyst was stable for a period exceeding 3 weeks.

  
 <EMI ID = 53.1>

  
After 2 weeks of storage, the acidity of the compound was examined using the atmospheric reaction conditions described in Example 2. Analyzes of samples of the product

  
 <EMI ID = 54.1>

  
EXAMPLE 5.

  
5 gr of an industrial reforming catalyst, comprising

  
 <EMI ID = 55.1>

  
hour. The nitrogen circulation rate was 250 ml. per minute. After the reaction, the nitrogen flushing was continued for a further 1 hour and then the catalyst, after cooling in dry nitrogen, was stored in a suitably stoppered dry vessel.

  
 <EMI ID = 56.1>

  
The catalyst (1 ml) was charged to an isomerization reactor under a dry nitrogen blanket and a dry feed / n-hexane passed, along with hydrogen, under the following conditions:

  

 <EMI ID = 57.1>


  
 <EMI ID = 58.1>

  

 <EMI ID = 59.1>
 

  
 <EMI ID = 60.1>

  
erasures during this period are given in Table IV below.

TABLE IV.

  

 <EMI ID = 61.1>


  
EXAMPLE 6. It

  
5 gr of an industrial reforming catalyst, comprising ^

  
 <EMI ID = 62.1>

  
 <EMI ID = 63.1>

  
ml per minute. The chloroform had been previously washed well with distilled water to remove the alcoholic stabilizer and then dried again. After 10 minutes of reaction, the ma-

  
 <EMI ID = 64.1>

  
chlorination treatment was stopped; only the nitrogen sweep was then maintained for an additional 1 hour period.

  
 <EMI ID = 65.1>

  
0.09% by weight of hydrogen,

  
The catalyst (1 ml) was charged to an iso-reactor.

  
 <EMI ID = 66.1>

  
 <EMI ID = 67.1>

  
 <EMI ID = 68.1>

  
which relates to the gas space velocity which is given in Table V below, together with the composition of the product, obtained by gas chromatography.

TABLE V.

  

 <EMI ID = 69.1>


  
EXAMPLE 7.

  
The catalyst preparation, again using chloroform, was carried out as in Example 6, except that the reaction temperature was 220 [deg.] C and the reaction time was about 1/2 hour.

  
 <EMI ID = 70.1>

  
of hydrogen.

  
A load of 1 ml of catalyst was examined for its isomerization activity using the feedstock and operating conditions of Example 5 except

  
 <EMI ID = 71.1>

  
following table VI, together with the composition of the product resulting from the analysis by gas chromatography

TABLE VI.

  

 <EMI ID = 72.1>


  
After 21 hours of treatment at room temperature,

  
 <EMI ID = 73.1>

  
period of about 2 hours. Analyzes of the product at various temperatures during this period are given in Table VII below.

TABLE VII.

  

 <EMI ID = 74.1>


  
EXAMPLE 8.

  
 <EMI ID = 75.1>

  
 <EMI ID = 76.1>

  
deionized water. The mixture was stirred for 30 minutes, and the benzene layer was decanted. A harm amount of -8 1.water <EMI ID = 77.1>

  
stirred for 1 hour and filtered under vacuum a second time, yielding 8451 g of hydrogel. A 3300 gram portion of the mead was mixed with 1500 ml of deionized water and stirred for 2 hours. A solution of 4 gr of palladium chloride in

  
 <EMI ID = 78.1>

  
ment to the agitated mud. The slurry was stirred for 1 hour and then 750 ml of deionized water saturated with hydrogen sulfide was added. The mixture was stirred for 30 minutes and then evaporated to dryness in an air oven at 100 [deg.] C, with production

  
of 456.5 gr of dried hydrate. The hydrate was ground in a mortar with a pestle, which gave 247.5 gr of granular material between

  
 <EMI ID = 79.1>

  
hours, giving a production of 161.9 g of palladium-alumina. The quantities used were estimated to give a te-

  
 <EMI ID = 80.1>

  
A 51.6 gr (70 ml) charge of the base was placed in a glass reactor and heated to 570 [deg.] F in a flow of 15 liters per hour of dry nitrogen, these conditions being maintained. during the entire treatment. The base was purged at 570 [deg.] F for

  
2 hours and then 16 g of dried carbon tetrachloride was added dropwise over a 20 minute period. The catalyst was purged for a further 30 minutes and then discharged, giving a production of 54 g.

  
 <EMI ID = 81.1>

  
fixed, downward circulation. The feedstock used was a dried, desulfurized and dearomatized C6 fraction from a C5 / C6 light refinery gasoline. The processing conditions used were as follows:

  

 <EMI ID = 82.1>
 

  
The following analyzes of the feedstock and of the product, obtained by gas chromatography, are given in the following Table VIII.

TABLE VIII.

  

 <EMI ID = 83.1>


  
EXAMPLE 9.

  
A 56 gr (70 ml) load of a platinum-aluminum compound

  
 <EMI ID = 84.1>

  
Weight of chlorine on alumina, in the form of 1/16-inch extruded rods, was placed in a glass reactor and a flow of dry nitrogen gas of 15 liters per hour was established. The temperature of the catalyst bed was raised to 570 [deg.] F and maintained at this value throughout the treatment.

  
The base was purged with dry nitrogen for 2 hours.

  
 <EMI ID = 85.1>

  
 <EMI ID = 86.1>

  
further purged for 1 hour and then unloaded, giving a yield of 49 gr.

  
The catalyst was checked under the same conditions and

  
 <EMI ID = 87.1>

  
the results given in Table IX below.

TABLE IX

  

 <EMI ID = 88.1>


  
 <EMI ID = 89.1>

  
EXAMPLE 10.

  
 <EMI ID = 90.1>

  
 <EMI ID = 91.1>

  
alumina, were placed in a glass reactor and we made

  
 <EMI ID = 92.1>

  
was purged with nitrogen for an additional 2 hours and then discharged. The catalyst production was 69 gr and this catalyst

  
 <EMI ID = 93.1>

  
The catalyst was tested under fixed bed, downflow conditions. The feed load used

  
 <EMI ID = 94.1>

  
 <EMI ID = 95.1>

  
used were the following:

  

 <EMI ID = 96.1>
 

  
 <EMI ID = 97.1>

  
 <EMI ID = 98.1>

  
born in the following Table X.

PAINTINGS.

  

 <EMI ID = 99.1>


  
EXAMPLE 11.

  
 <EMI ID = 100.1>

  
50 1. per minute, for 5 minutes. The resulting compound was then purged for an additional 1 hour with dry nitrogen.

  
On analysis, this product gave 3.2% by weight of fluorine,

  
 <EMI ID = 101.1>

  
The catalyst was checked for isomerization activity, using the feed and

  
 <EMI ID = 102.1>

  
lysis of a sample of the product after 3 hours of treatment given

  
 <EMI ID = 103.1>

  
EXAMPLE 12.

  
40 ml (26.5 gr) of an industrial platinum-aluminum compound, comprising 0.74% by weight of platinum, 0.35% by weight of fluorine and 0.35% by weight of chlorine, on alumina, were dried for 2 hours at 600 [deg.] F in a flow of 40 liters per hour of dry nitrogen, and reduced for 2 hours at 600 [deg.] F in a flow of 40 liters. per hour of dry hydrogen. This product was then treated with
14.4 ml (23 gr) of carbon tetrachloride over a period of

  
2 1/2 hours in a flow of 40 liters per hour of dry nitrogen at a temperature of 600 [deg.] F. The catalyst was purged with nitrogen during

  
 <EMI ID = 104.1>

  
The catalyst was gerified for its isomerization activity using a feed similar to that of Example 10 under the following conditions.

  

 <EMI ID = 105.1>


  
The following analyzes of the product feedstock, obtained by gas chromatography, are given

  
 <EMI ID = 106.1>

-TABLE XI.

  

 <EMI ID = 107.1>


  
 <EMI ID = 108.1>

  
6.5 g of an aluminum hydrate, prepared by hydrolysis of aluminum isopropoxide, were heated in dry nitrogen flowing at 100 ml per minute for 1 hour at 400 [deg.] C. The alumina thus produced had a BET surface area of 390 m2 / gr and,

  
 <EMI ID = 109.1>

  
of hydrogen and 0.03% by weight of chlorine.

  
This alumina was then reacted with a stream of nitrogen saturated with a vapor of carbon tetrachloride, circulating at 100 ml / minute for 30 minutes at 300 [deg.] C. The resulting chlorinated alumina had a BET surface area of 310 m2 / gr and, on analysis, it showed a carbon content of 0.02% in

  
 <EMI ID = 110.1>

  
The catalyst was checked for its isomerization activity using a dry feed of n-

  
 <EMI ID = 111.1>

  

 <EMI ID = 112.1>


  
An analysis of the product after 1 hour of mon-

  
 <EMI ID = 113.1>

  

 <EMI ID = 114.1>


  
The activity, however, was not maintained for as long a period of time as for similar catalysts additionally containing a platinum group metal.

  
The following examples show the preparation of inactive catalysts and illustrate the particular nature of the present invention.

  
 <EMI ID = 115.1>

  
were then added to the flow of hydrogen over 4 3/4 minutes and the catalyst was purged with continued flow of hydrogen for 2 hours. During the addition of carbon tetrachloride

  
 <EMI ID = 116.1>

  
The catalyst was checked for its ac- <EMI ID = 117.1>
 <EMI ID = 118.1>
 <EMI ID = 119.1>

  
 <EMI ID = 120.1>

  
say the percentage found in the diet, which indicates

  
 <EMI ID = 121.1>

  
pe ra tur e.

  
Similar results were obtained when hydrochloric gas in nitrogen was used instead of carbon tetrachloride and hydrogen.

  
EXAMPLE 15.

  
Example 14 was repeated, except that instead of a circulation of carbon tetrachloride and hydrogen, no-;

  
 <EMI ID = 122.1>

  
hour for 3 hours. When checked under the isomerization conditions of Example 14, the catalyst was again inactive.

  
EXAMPLE 16.

  
 <EMI ID = 123.1> Se in Example 1, were treated with nitrogen circulating at 100 liters per minute containing a number of hydrocarbons containing chlorine. The hydrocarbons used and the treatment conditions were as follows:

  

 <EMI ID = 124.1>


  
Pure gaseous methyl chloride circulating at 100 ml per minute, and not a mixture of nitrogen and chlorinated hydrocarbons,

  
 <EMI ID = 125.1> of n-hexane at temperatures below 400 [deg.] F, although an analysis of the catalysts produced in (a) and (e) shows that they

  
had a fairly increased chlorine content, the catalyst produced in (a) having a chlorine content of 4% by weight and the catalyst

  
 <EMI ID = 126.1>

  
s

  
It will be understood that the treatment conditions used for the isomerization of Examples 2, 3, 4, 5, 6, 7, 11 and 13 do not necessarily represent the optimum conditions. In some cases, conditions were deliberately chosen to give a very strict test for catalyst activity rather than

  
s for maximum isomerization. Therefore, although the conversions under conditions including a low reaction temperature

  
(20 to 24 [deg.] C), a short contact time (space velocities of

  
gas from 125 to 250 vol.vol./Hre) and atmospheric pressures

  
are low, they in fact represent a high catalytic activity because the conditions used were very specific.

CLAIMS.

  
1. A process for preparing a suitable catalyst

  
 <EMI ID = 127.1>

  
rs of the gasoline boiling range, at temperatures below 400 [deg.] F, comprising contacting alumina with a compound of the general formula:

  

 <EMI ID = 128.1>


  
in which X and Y may be the same or different and / choose

  
 <EMI ID = 129.1>

  
set 0 or S, under non-reducing conditions, at a temperature such that chlorine is fixed by the alumina, without produc. tion of free aluminum chloride.


    

Claims (1)

2. Un procédé suivant la revendication 1, dans lequel le composé est du tétrachlorure de carbone, du chloroforme ou du chlo-rure de méthylène. 2. A process according to claim 1, wherein the compound is carbon tetrachloride, chloroform or methylene chloride. 3. Un procédé suivant les revendications 1 ou 2, dans le- <EMI ID=130.1> 3. A method according to claims 1 or 2, in the- <EMI ID = 130.1> <EMI ID=131.1> <EMI ID = 131.1> 5. Un procédé suivant l'une quelconque des revendications 5. A method according to any one of the claims <EMI ID=132.1> <EMI ID = 132.1> métal ou d'un composé métallique ayant une activité hydrogénante, choisi dans les groupes VIa ou VIII du Tableau Périodique. metal or a metal compound having hydrogenating activity, selected from groups VIa or VIII of the Periodic Table. 6. Un procédé suivant la revendication 5, dans lequel le métal hydrogénant est un métal du groupe du platine. 6. A process according to claim 5, wherein the hydrogenating metal is a platinum group metal. 7. Un procédé suivant la revendication 6, dans lequel le métal du groupe du platine est le platine ou le palladium. 7. A process according to claim 6, wherein the platinum group metal is platinum or palladium. 8. Un procédé suivant les revendications 6 ou 7, dans le- 8. A method according to claims 6 or 7, in the <EMI ID=133.1> <EMI ID = 133.1> 9. Un procédé suivant les revendications 6, 7 ou 8, dans lequel le métal du groupe du platine est dans un état réduit lorsque le composé d'alumine et de métal du groupe du platine est rais en contact avec le composé de chlore. 9. A process according to claims 6, 7 or 8, wherein the platinum group metal is in a reduced state when the compound of alumina and platinum group metal is contacted with the chlorine compound. 10. Un procédé suivant l'une quelconque des revendications 1 à 9, dans lequel les conditions non réductrices sont des conditions oxydantes. 10. A process according to any one of claims 1 to 9, wherein the non-reducing conditions are oxidizing conditions. 11. Un procédé suivant l'une quelconque des revendications 1 à 10, dans lequel le composé d'alumine et de métal du groupe du platine est mis en contact par passage d'un courant gazeux du composé de chlore sur l'alumine. 11. A process according to any one of claims 1 to 10, wherein the compound of alumina and the platinum group metal is contacted by passing a gas stream of the chlorine compound over the alumina. 12. Un procédé suivant la revendication 11, dans lequel le composé de chlore est porté dans un courant d'un gaz porteur non réducteur. 12. A process according to claim 11, wherein the chlorine compound is carried in a stream of a non-reducing carrier gas. 13. Un procédé suivant la revendication 12, dans lequel le gaz porteur est de l'azote, de l'air ou de l'oxygène. 13. A process according to claim 12, wherein the carrier gas is nitrogen, air or oxygen. 14. Un procédé suivant les revendications 12 ou 13, dans lequel le taux de circulation du gaz porteur est d'au moins 200 volumes par volume de catalyseur par heure. 14. A process according to claims 12 or 13, wherein the carrier gas circulation rate is at least 200 volumes per volume of catalyst per hour. 15. Un procédé suivant l'une quelconque des revendications 1 à 14, dans lequel la température de contact est de 300 à 1100[deg.]F. 15. A method according to any one of claims 1 to 14, wherein the contact temperature is 300 to 1100 [deg.] F. 16. Un procédé suivant la revendication 15, dans lequel un composé d'alumine et de métal du groupe du platine est mis en contact et la température de contact est de 300 à 700[deg.]F. 16. A process according to claim 15, wherein a compound of alumina and a platinum group metal is contacted and the contact temperature is 300-700 [deg.] F. 17. Un procédé suivant la revendication 16, dans lequel un composé d'alumine et de platine est mis en contact à 450 à 600[deg.] F. 17. A process according to claim 16, wherein a compound of alumina and platinum is contacted at 450-600 [deg.] F. <EMI ID=134.1> <EMI ID = 134.1> un composé d'alumine et de palladium est traité à 500-6500F. a compound of alumina and palladium is treated at 500-6500F. 19. Un procédé suivant l'une quelconque des revendica- 19. A method according to any one of the claims <EMI ID=135.1> <EMI ID = 135.1> lyseur par minute. lyser per minute. 20. Un procédé de préparation de catalyseurs, tel que décrit ci-avant, notamment dans les exemples. 20. A process for preparing catalysts, as described above, in particular in the examples. 21. Catalyseurs, lorsqu'ils sont préparés par un procédé suivant l'une quelconque des revendications 1 à 20. 21. Catalysts, when prepared by a process according to any one of claims 1 to 20.
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