BE579422A - - Google Patents

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BE579422A
BE579422A BE579422DA BE579422A BE 579422 A BE579422 A BE 579422A BE 579422D A BE579422D A BE 579422DA BE 579422 A BE579422 A BE 579422A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L63/00Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  " Complexes intermoléculaires de résines alkydes et de résines époxy et leur procédé de fabrication ". 



   La présente invention concerne des complexes in- termoléculaires alkyde-époxy, dérivés de composés alkydes et de dérivés époxydés de composés non saturés, les com- positions formées avec ces produits et leurs mélanges avec des matières diverses, les procédés de fabrication de ces complexes. Cette invention se rapporte plus parti- culièrement à des complexes résineux des résines époxy, que l'on peut diluer indéfiniment dans l'eau (apparem- ment solubles dans l'eau), formant des pellicules et plas- tiques, sous la forme d'un arrangement intermoléculaire d'un produit alkyde résineux modifié et d'un composé déri- vé d'un acide gras époxydé, tel qu'une huile de lin épo- xydée ou autre produit époxydé dérivé d'une huile grasse. 



  Cette invention vise également un procédé de fabrication de ces composés sous forme d'un système soluble dans l'eau, et les produits qu'ils permettent d'obtenir. 



   On utilise les produits de cette invention de pré- férence comme véhicules dans les compositions pour enduc- tion ; on peut les diluer avec de l'eau, et ils peuvent former des vernis, des peintures et des émaux améliorés. 



  Les compositions préférées de cette invention se polymé- risent en pellicules possédant une excellente adhérence, une excellente cohésion interne (mise en évidence par la 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 souplesse), une excellente ténacité, avec un beau brillant et une résistance supérieure à l'eau, aux substances al- calines et aux agents chimiques, et elle ne jaunissent sen- siblement pas et leur couleur ne se ternit pas par vieillis- sement excessif. 



   Les véhicules non inflammables constituant les pro- duits de cette invention sont particulièrement utiles dans les cas où les enduits sont appliqués en usine et où l'u- tilisation de compositions pour enduction classiques occa- sionne des dangers d'incendie, et où les règlements exi- gent l'évacuation des vapeurs nuisibles.

   Pour obtenir les 
 EMI2.1 
 1 meilleurs résultats, on cuit les produits de cette inven- et des tion pour polymériser les pellicules terminées, mais on composi- n'est pas obligé de procéder à une cuisson dans tous les tions d'en-cas. duction La présente invention propose de fournir : - des constituants améliorés pour compositions d'en- ductioniqui semblent être solubles dans l'eau et qu'on peut de ce fait diluer à l'infini avec de l'eau, lesdites compositions et lesdits constituants pouvant être utilisés 
Sans danger d'incendie, et qui donnent des pellicules te- naces, durables et souples, présentant une excellence ré- sistance à l'eau, aux substances alcalines, aux acides, une excellence ténacité et résistant aux intempéries, à l'abrasion, et aux cycles répétés de gel et de dégel,

   et résistant très bien au jaunissement et conservant bien leur couleur une fois pigmentés ; les procédés de fabrica- tion de ces constituants pour compositions d'enduction et de ces compositions d'enduction; - des compositions résineuses complexes époxydées à base d'huile, stables et solubles dans l'eau, renfermant un groupe époxy réactif, et qu'on peut diluer avec de l'eau pour les appliquer sous forme de pellicule, puis les sécher et les polymériser pour en faire des pellicules insolubles dans l'eau; - des composés gras époxydes, renfermant des comple- xes, pigmentés en blanc et solubles dans l'eau, en asso- ciation avec des produits résineux, et susceptibles d'être cuits pour former les pellicules finies;

   
Pour atteindre ces buts ainsi que des buts conne- xes, l'invention comprend les caractéristiques décrites plus en détail dans ce qui va suivre et qui lui sont pro- pres, la description ci-après exposant en détail certains exemples de formes de mise en oeuvre servant d'exemples de l'invention et de perfectionnements, ces exemples n'étant 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 cependant donnés qu'à titre indicatif des diverses maniè- res suivant lesquelles on peut mettre en oeuvre le prin- cipe de l'invention. 



   Pour fabriquer des complexes intermoléculaires des résines alkydes modifiées avec des acides gras décrits et des composés époxydés renfermant de l'oxygène interne sous forme oxirane, et les compositions pour enduction de la présente invention, le traitement comprend les deux stades opératoires suivants : - Partie 1 : Dans cette partie du traitement, on   t'orme   une résine alkyde   modifiée   par une huile, renfer- mant un mono acide, un acide ou un anhydride polybasique et un polyol dans lequel on fait réagir un second anhy- dride polybasique avec le complexe monoacide - polyacide- polyol ayant déjà réagi, de manière àobtenir un demi - ester résineux modifié par une huile.

   Ces complexes ont tous un indice d'acide élevé, compris entre 80 et 120 environ après la réaction finale, avec conservation d'un groupe   carboxyl,e   ou de plusieurs groupes carboxyle qui réagissent avec les groupes époxy. 



    - Partie 2 : la seconde partie du traitement,   on fait réagir le complexe de demi-ester résineux modifié par une huile, après refroidissement et dilution avec un solvant mutuel miscible à l'eau, avec un composé gras à longue chaîne comportant de l'oxygène interne du type oxyrane. On ne continue pas cette réaction jusqu'à son achèvement, mais on l'arrête en ajoutant un inhibiteur et stabilisant neutre, tel que de l'ammoniac ou une amine, de préférence une alkyl amine, dans laquelle le radical alkyle comprend de 1 à 5 atomes de carbone, par exemple la triéthylamine.

   De plus, dans cette partie de la réac- tion, on prend soin de ne pas laisser aller jusqu'au bout la réaction entre le complexe de la Partie 1 et le com- plexe époxydé, et, dans ce but, on peut ajouter peu à peu en proportions voulues le composé époxydé et le composé inhibiteur et neutralisant, tout en agitant et en froi- dissant convenablement, parce que la réaction est exo- thermique. Des déterminations périodiques de l'indice d'acide de la masse en réaction et des déterminations de la limpidité des échantillons ( une fois complètement neu- tralisés et dilués avec de l'eau), comme dans les exem- ples donnés ailleurs dans la présente description, permet- tent de réaliser un contrôle adéquat.

   Dans. cette partie 2, 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 il ne faut pas permettre à la température de dépasser 93  C environ, et il faut   de@prérérence   la maintenir entre 52 et 63  C pour les réactifs préférés, comme on le montre- ra par des exemples. 



   Le produit fini des réactions des parties 1 et 2, est un complexe intermoléculaire d'un composé gras à   lon-   gue chaîne,époxydé, et d'un demi-ester du type résine al- kyde modifiée par une huile, existant sous forme d'un pro- duit neutralisé par une amine d'un demi-ester d'alkyde et d'un corps gras à longue chaîne époxydé, ayant partielle- ment réagi, contenu dans de l'eau et dans un solvant or- ganique miscible à l'eau. Dans les produits finalement ob- tenus la viscosité dépend normalement de la proportion de liquide par rapport aux solides. La viscosité résultante préférée est comprise entre 10 et 30 stockes environ pour 46% environ de NV (matières non volatiles). Le pH est com- pris entre 7,2 et 9 environ et la couleur, suivant l'échel- le Gardner, est de 1 à 4 environ. 



   Les produits de l'invention sont principalement utilisés comme véhicules, pour peintures et émaux, qu'on peut diluer par addition d'eau, avant ou après broyage direct des pigments dans ces produits, et avec ou sans ad- dition ultérieure d'une quantité supplémentaire d'eau, pour diluer, si on le désire ou si c'est nécessaire, pour l'application sous forme de pellicule. Les pellicules for- mées avec les véhicules solubles dans l'eau préférés,peu- vent être polymérisés à des températures comprises entre 65 et 149 C, en 10 à 60 minutes ou plus. Aux températures moins élevées, il faut polymériser pendant plus longtemps. 



  Le programme de cuisson préféré consiste à cuire entre 
 EMI4.1 
 é/ 121 et 149g C, pendant 30 minutes. Ainsi qu'on l'expose ion plus loin, on obtient des pellicules tenaces et très bril- 011 lantes, présentant une excellente résistance aux agents chimiques. Cornue'le montrera ci-après dans des exemples, on peut incorporer encore d'autres composants résineux et compatibles. 



   Les noyaux réactifs résiduels du complexe restent bloqués par l'agent inhibiteur-neutralisant, au cours du magasinage et même dansla peinture ou l'émail terminés. 



  Cependant, lors de l'application sous forme de pellicule, et par chauffage, l'agent inhibiteur-neutralisant est chas- sé et la réaction finale se produit in situ, dans la pel- licule. La réaction comprend une réaction entre les noyaux 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 du demi-ester et le composé époxydé, avec formation résultante de la pellicule désirée, possédant les caractéristiques mentionnées ci-dessus. Tout ceci se passe -sans qu'il y ait de risques d'incendie. 



   Comme on l'a expliqué, la résine de base est une résine alkyde modifiée. Dans le but d'éviter le jaunissement, on effectue la modification avec des acides gras saturés. 



   Les exemples ci-après illustrent davantage la façon de fabriquer les produits de cette invention, mais il est entendu que ces exemples sont donnés uniquement à titre explicatif, et ne doivent pas être:considérés comme limitant la présente invention. 



   Exemple I 
 EMI5.1 
 
<tb> Partie <SEP> 1 <SEP> Parties <SEP> en <SEP> poids
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> A. <SEP> Acide <SEP> pélargonique <SEP> 210
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> B. <SEP> Monopentaérythritol <SEP> 224
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> C. <SEP> Anhydride <SEP> phtalique <SEP> 285
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> D. <SEP> Anhydride <SEP> maléique <SEP> (facultatif) <SEP> 1
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> E. <SEP> Diéthyl <SEP> éther <SEP> du <SEP> diéthylène <SEP> glycol <SEP> 63
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> (facultatif)
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> F. <SEP> Anhydride <SEP> tétrachlorophtalique <SEP> 188
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> G.

   <SEP> Ether <SEP> monobutylique <SEP> de <SEP> l'éthylène <SEP> 312
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> glycol
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 1283
<tb> 
 
 EMI5.2 
 
<tb> Viscosité <SEP> 80 <SEP> stokes
<tb> 
<tb> Non <SEP> volatils <SEP> 69%
<tb> 
<tb> Indice <SEP> d'acide <SEP> 94 <SEP> (sur <SEP> non <SEP> volatils)
<tb> 
 
 EMI5.3 
 
<tb> PARTIE <SEP> 2 <SEP> Parties <SEP> en <SEP> poids
<tb> 
<tb> 
<tb> Ester <SEP> d'alkyde <SEP> de <SEP> base <SEP> de <SEP> la
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Partie <SEP> 1 <SEP> 250
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> A. <SEP> Triéthylamine <SEP> 23,5
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> B. <SEP> Huile <SEP> de <SEP> lin <SEP> époxydée
<tb> 
<tb> 
<tb> (à <SEP> 8,5 <SEP> % <SEP> d'oxygène <SEP> sous <SEP> forme <SEP> oxyrane) <SEP> 68,8
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> C.

   <SEP> Eau <SEP> 181,7
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 524,0
<tb> 
 
 EMI5.4 
 
<tb> Viscosité <SEP> 17,3 <SEP> stokes'
<tb> 
<tb> Non <SEP> volatils <SEP> 46 <SEP> %
<tb> 
<tb> hH <SEP> 8,33
<tb> 
<tb> couleur <SEP> (Gardner) <SEP> 2-3
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 Exemple II 
 EMI6.1 
 
<tb> Partie <SEP> 1 <SEP> Parties <SEP> en <SEP> -poids
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> A. <SEP> Acides <SEP> gras <SEP> de <SEP> coco <SEP> 190
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> B. <SEP> Monopentaérythritol <SEP> 200
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> C. <SEP> Anhydride <SEP> phtalique <SEP> 285
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> D. <SEP> Anhydride <SEP> maléique <SEP> (facultatif)
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> E. <SEP> Diéthyl <SEP> éther. <SEP> du <SEP> diéthylène <SEP> glycol <SEP> 63
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> (facultatif)
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> F.

   <SEP> Anhydride <SEP> tétrachlorophtalique <SEP> 188
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> G. <SEP> Ether <SEP> monobutylique <SEP> de <SEP> l'éthylène <SEP> glycol <SEP> 315
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 1242
<tb> 
 
 EMI6.2 
 
<tb> Viscosité <SEP> 75 <SEP> stokes
<tb> Non <SEP> volatils <SEP> 68 <SEP> % <SEP> 
<tb> 
<tb> Indice <SEP> d'acide <SEP> 104 <SEP> (sur <SEP> non <SEP> volatils)
<tb> 
 
 EMI6.3 
 
<tb> Partie <SEP> 2 <SEP> Parties <SEP> en <SEP> poids
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Ester <SEP> d'alkyde <SEP> de <SEP> base <SEP> de <SEP> la
<tb> 
<tb> 
<tb> partie <SEP> 1 <SEP> 250
<tb> 
<tb> A. <SEP> triéthylamine <SEP> 24,8
<tb> 
<tb> 
<tb> B. <SEP> Huile <SEP> de <SEP> lin <SEP> époxydée <SEP> (à <SEP> 8% <SEP> d'oxygène
<tb> 
<tb> sous <SEP> forme <SEP> oxyrane) <SEP> 60
<tb> 
<tb> 
<tb> C.

   <SEP> Eau <SEP> 166,5
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 501,3
<tb> 
 
 EMI6.4 
 
<tb> Viscosité <SEP> 21 <SEP> stokes
<tb> 
<tb> Non <SEP> volatils <SEP> 46,5 <SEP> % <SEP> 
<tb> 
<tb> pH <SEP> 8,5 <SEP> ' <SEP> 
<tb> 
<tb> Couleur <SEP> (Gardner) <SEP> 3
<tb> 
 
Dans chacun des exemples ci-dessus, on mélange les composants (A), (B), (C), (D) et (E), de la partie 1, et on les fait réagir de manière à former l'ester d'alkyde par un procédé classique d'estérification d'alkydes. Le pro- cédé consiste essentiellement à mélanger et à chauffer à la manière habituelle, entre 177 et 204  C, les composés (A) à (E), jusqu'à ce qu'on obtienne l'indice d'acide désiré.

   On effectue les déterminations de l'indice d'acide, d'après la méthode d'essai classique de Gardner,   à   intervalles de temps donnés, sur des échantillons des produits de la réaction. On utilise de préférence l'anhydride maléique, mais on peut,si on le désire, s'en passer. On peut utiliser à sa place, mais moins préférablement, d'autres mono et diacides non saturés en alpha-bêta. On utilise de préférence un solvant inerte miscible à l'eau tel que l'éther (E). On peut toutefois se 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 passer de ce solvant, dans certains cas, ou le remplacer par un autre   solvant   non réactif. 



   Une fois que l'indice d'acide, déterminé par les mtéhodes d'essai classiques, a été baissé entre 70 et 90 environ, on refroidit le mélange réactionnel a. 135  C, ou moins, et on ajoute l'anhydride tétrachlorophtalique (F). 



  On élève à nouveau la température à 177-190  C et on la maintient pendant 15 à 30 minutes environ, pour former un ester partiel ou un demi-ester de l'alkyde préparée et de l'acide tétrachlorophtalique, avec conservation d'une aci- dité résiduelle équivalant au moins à un groupe carboxyle. 



  Une fois le demi-ester   l'orme,   on refroidit à 121  C, ou moins, la résine alkyde modifiée par une huile grasse, on ajoute le solvant miscible à l'eau (G), tout en agitant, et on refroidit ensuite jusqu'au-dessous de 54  C environ. 



   On ajoute alors les composants de la Partie 2 au demi-ester tétrachlorophtalique de la Partie 1, et de pré- férence de la manière suivante : on ajoute d'abord le tiers environ de la triéthylamine (A), agent inhibiteur et stabi- lisant, et on le mélange pour préparer le demi-ester à l'ad- dition du composant époxy (B) qu'on ajoute alors.

   En varian- 
 EMI7.1 
 pendant te, on peut d'abord mélanger l'inhibiteur, en une propor- une durée tion approximative, comme on l'a indiqué, avec le composé de réac-,. ensuite ce mélange produit réac- tion suf- sposy et ajouter ensuite ce mélange au produit de la réac- fisante tion de la Partie 1, tout en agitant. pour abais- ser l'indice L'addition du composant epoxy B provoque une d'acide de élévation de température due à une réaction exothermique, 6 à 12 points en- et on maintient cette température entre 60 et 63g C envi- viron, ron, et, de préférence, de 8 à 10 points environ, comme on a pu le déterminer approximativement par un procédé consis- tant à mesurer normalement des échantillons de temps en temps.

   Une autre méthode de mesure, pour déterminer la lim- pidité et le terme final de la réaction, est la   suivante :   
On prélève 50 g environ du complexe dont la teneur en composés non volatils et l'indice d'acide sont connus. 



  Ce prélèvement renferme une partie de l'amine utilisée com- me inhibiteur et stabilisant. On neutralise encore l'aci- dité jusqu'à un pH de 7,8, avec une quantité supplémentaire de la même amine. On abaisse à 15 %, par addition d'eau,la teneur en matières non volatiles de l'échantillon neutra- lisé avec de l'amine. Une opacité excessive de cette solu- tion indique qu'il est nécessaire de poursuivre la réaction. 



  Si l'opacité de la solution à 15 % est telle qu'on peut li- re un journal à travers une épaisseur de 38 mm environ,la réaction de préparation est considérée comme sensiblement complète. 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 



   Au moment où la limpidité désirée est atteinte, comme le montre l'échantillon. essayé, on ajoute le com- plément de l'amine pour arrêter la réaction. Ensuite,on dilue le véhicule avec de l'eau (C), 5 à 10 minutes en- viron après la dernière addition de l'amine. 



   On a constaté qu'on peut utiliser immédiatement les complexes résine alkyde-époxy des exemples 1 et 2, ou bien les emmagasinner pour une utilisation ultérieure. 



  Pour les utiliser comme véhicule pour les peintures et les émaux on broie facilement dans ces complexes des pig- ments à l'aide des installations classiques de broyage pour peintures. On peut emmagasiner le produit pigmenté pendant longtemps et indéfiniment sans que cela nuise à ses propriétés comme enduit. 



   Comme on l'a indiqué, les complexes résine alkyde- époxy ci-dessus, dilués avec de l'eau, sont de préférence utilisés comme véhicule pour des vernis, des peintures et des émaux, dans lequel véhicule on incorpore plus facile- 
 EMI8.1 
 ment un pigment ou une matière colorante, comme dans le ne cas de l' exemple'WI4 On a constaté que les complexes ré- sine alkyde-époxy, solubles dans l'eau, une fois polymé- risés convenablement, sont essentiellement incolores ou limpides comme de l'eau, et résistent au jaunissement, quand on les surchauffe, mieux que lor-Isly attendait.Cet- te propriété rend ces véhicules utiles pour faire des émaus utilisés sur des réfrigérateurs, des machines à laver, des poêles, des appareils   sanitaires,etc...   



   On trouvera ci-dessous d'autres exemples de com- plexes résine alkyde-époxy, solubles dans   l'eau :   
Exemple III 
 EMI8.2 
 
<tb> Partie <SEP> 1 <SEP> Parties <SEP> en <SEP> poids
<tb> 
<tb> 
<tb> Composants
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> A. <SEP> Acides <SEP> gras <SEP> d'huile <SEP> de <SEP> tall <SEP> 105
<tb> 
<tb> (à <SEP> faible <SEP> teneur <SEP> en <SEP> résine)
<tb> 
<tb> 
<tb> B. <SEP> Monopentaérythritol <SEP> 80
<tb> 
<tb> 
<tb> C. <SEP> Anhydride <SEP> phtalique <SEP> 110
<tb> 
<tb> D. <SEP> Anhydride <SEP> maléique <SEP> 1,6
<tb> 
<tb> 
<tb> E. <SEP> Diéthyléther <SEP> du <SEP> diéthylène <SEP> glycol <SEP> 24
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> F. <SEP> Anhydride <SEP> tétrachlorophtalique <SEP> 72
<tb> 
<tb> 
<tb> G.

   <SEP> Monobutyl <SEP> éther <SEP> de <SEP> l'éthylène <SEP> glycol <SEP> 128
<tb> 
 
On fabrique ce complexe comme exposé dans la présente description. 



   On fabrique le complexe de résine époxy à base d'huile, qu'on peut diluer à l'infini ou dissoudre dans de l'eau, par addition contrôlée   des[composants   suivants, 

 <Desc/Clms Page number 9> 

 Constituant une addition au produit de la réaction de la Partie 1 du mélange, à savoir : 
 EMI9.1 
 
<tb> Partie <SEP> 2 <SEP> Parties <SEP> en <SEP> "poids
<tb> 
<tb> 
<tb> A. <SEP> Huile <SEP> de <SEP> lin <SEP> époxydée <SEP> 73
<tb> 
<tb> (à <SEP> 8,3 <SEP> % <SEP> d'oxyrane)
<tb> 
<tb> 
<tb> B. <SEP> Triéthylamine <SEP> 62
<tb> 
<tb> 
<tb> C. <SEP> Eau <SEP> (du <SEP> robinet) <SEP> 320
<tb> 
 
On procède à cette addition de la manière décrite. 



   On fabrique les compositions de la manière décrite et on fait réagir le mélange comme on l'a indiqué. 



   Exemple IV 
 EMI9.2 
 
<tb> Partie <SEP> 1 <SEP> Parties <SEP> en <SEP> poids
<tb> 
<tb> 
<tb> Composants <SEP> : <SEP> 
<tb> 
<tb> 
<tb> A. <SEP> Acides <SEP> gras <SEP> de <SEP> soja <SEP> 406
<tb> 
<tb> 
<tb> B. <SEP> Pentaérythritol <SEP> 312
<tb> 
<tb> 
<tb> C. <SEP> Anhydride <SEP> phtalique <SEP> 425
<tb> 
<tb> 
<tb> D. <SEP> Anhydride <SEP> maléique <SEP> -4
<tb> 
<tb> 
<tb> E. <SEP> Diéthyl <SEP> éther <SEP> du <SEP> diéthylène <SEP> glycol <SEP> 94
<tb> 
<tb> 
<tb> F. <SEP> Anhydride <SEP> tétrachlorophtalique <SEP> 281
<tb> 
<tb> 
<tb> G. <SEP> Monobutyl <SEP> éther <SEP> de <SEP> l'éthylène <SEP> gly- <SEP> 500
<tb> 
<tb> col
<tb> 
 
On fait réagir et on fabrique de la manière décrite. 



   La base d'alkyde modifiée fabriquée dans la Partie 1 est alors prête pour la production du complexe de résine époxy soluble dans l'eau formé dans la partie 2, qui consiste en une réduction partielle d'une huile épo- xydée avec le produit de la réaction de la Partie 1, de la manière suivante :

   
 EMI9.3 
 
<tb> Partie <SEP> 2. <SEP> Parties <SEP> en <SEP> poids
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> A. <SEP> Base <SEP> d'ester <SEP> alkyde <SEP> de <SEP> la <SEP> Partie <SEP> 1 <SEP> 345
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> B. <SEP> Triéthylamine <SEP> 32,5
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> C. <SEP> Huile <SEP> de <SEP> lin <SEP> époxydée <SEP> (à <SEP> 8,3 <SEP> % <SEP> 50
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> d'oxyrance)
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> D. <SEP> Eau <SEP> 204
<tb> 
 On fabrique   c.e   produit de la manière décrite.

   
 EMI9.4 
 
<tb> Viscosité <SEP> 10,3 <SEP> stokes
<tb> 
<tb> Matières <SEP> non <SEP> volatiles <SEP> 47 <SEP> % <SEP> 
<tb> 
<tb> pH <SEP> 8,4
<tb> 
<tb> 
<tb> Couleur <SEP> (Gardner) <SEP> 5
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 10> 

   On   pigmente de préférence ce complexe d'époxy soluble dans l'eau, mais on peut l'utiliser en masse ou couche de finition limpide, polymérisée par la chaleur . 



  Autrement, si on le désire, la composition est applicable, comme les autres complexes analogues, dans l'industrie du moulage à chaude des matières plastiques, ou comme pro- duit adhésif soluble dans l'eau dans l'industrie des sta- tifiés et dans d'autres techniques et, dans chacun de ces cas, on le polymérise par la chaleur pour l'amener à l'état insoluble dans l'eau. 



   On trouvera dans ce qui suit d'autres exemples encore illustrant divers composants de réaction applica- bles dans la fabrication de complexes de résines époxy solubles dans l'eau, et de compositions à base d'alkyde demi-ester et d'huile époxydée. Ces complexes d'époxy ainsi que d'autres déjà décrits, constituent également des composants pour les matières plastiques, les adhésifs et autres compositions, y compris les véhicules pour ver- nis, peintures et émaux tels que décrits ici-même :

   
Exemple V 
 EMI10.1 
 
<tb> Partie <SEP> 1 <SEP> Parties <SEP> en <SEP> poids
<tb> 
<tb> 
<tb> A. <SEP> Acides <SEP> gras <SEP> de <SEP> lin <SEP> 330
<tb> 
<tb> 
<tb> B. <SEP> Glycérol <SEP> 280
<tb> 
<tb> 
<tb> C. <SEP> Anhydride <SEP> phtalique <SEP> 425
<tb> 
<tb> 
<tb> D. <SEP> Anhydride <SEP> maléique <SEP> 5
<tb> 
<tb> 
<tb> E. <SEP> Diéthyl <SEP> éther <SEP> de <SEP> l'éthylène <SEP> glycol <SEP> 97
<tb> 
<tb> 
<tb> F. <SEP> Anhydride <SEP> tétrachlorophtalique <SEP> 280
<tb> 
<tb> 
<tb> G. <SEP> Monoéthyl <SEP> éther <SEP> de <SEP> l'éthylène <SEP> glycol <SEP> 460
<tb> 
 
Viscosité 125 stokes 
Matières non volatiles 70 % 
Indice d'acide 91 (sur les matiè- res non volatiles) Partie 2. 
 EMI10.2 
 
<tb> 



  A. <SEP> résine <SEP> alkyde <SEP> de <SEP> base <SEP> de <SEP> la <SEP> Partie <SEP> 1 <SEP> 345
<tb> B. <SEP> Triéthylamine <SEP> 33
<tb> 
<tb> C. <SEP> Huile <SEP> de <SEP> lin <SEP> époxydée <SEP> (à <SEP> 8,3% <SEP> d'oxyrane) <SEP> 72,5
<tb> 
<tb> D. <SEP> Eau <SEP> 228
<tb> 
 
 EMI10.3 
 
<tb> Viscosité <SEP> 25 <SEP> stores
<tb> 
<tb> 
<tb> Matières <SEP> non <SEP> volatiles <SEP> 47 <SEP> % <SEP> 
<tb> 
<tb> 
<tb> pH <SEP> 8,2
<tb> 
<tb> 
<tb> Couleur <SEP> (Gardner) <SEP> 4
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 11> 

 Exemple VI 
 EMI11.1 
 
<tb> Partie <SEP> 1 <SEP> Parties <SEP> en <SEP> poids
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> A. <SEP> Acide <SEP> gras <SEP> d'huile <SEP> de <SEP> tall <SEP> 367
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> B. <SEP> Triméthyloléthanol <SEP> 162
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> C. <SEP> Sorbitol <SEP> 140
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> D.

   <SEP> Anhydride <SEP> phtalique <SEP> 425
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> E. <SEP> Anhydride <SEP> maléique
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> F. <SEP> Diéthyl <SEP> éther <SEP> du <SEP> diéthylène <SEP> glycol <SEP> 94
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> G. <SEP> Anhydride <SEP> tétrachlorophtalique <SEP> 280
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> H. <SEP> Monobutyl <SEP> éther <SEP> de <SEP> l'éthylène <SEP> glycol <SEP> 480
<tb> 
 
Viscosité 100 stokes 
Matières non volatiles 69,1% 
Indice d'acide 87 (sur les matières non volatiles) Partie 2 
 EMI11.2 
 
<tb> A. <SEP> Résine <SEP> alkyde <SEP> de <SEP> base <SEP> de <SEP> la <SEP> Partie <SEP> 1 <SEP> 345
<tb> 
<tb> B. <SEP> Diméthyléthanolamine <SEP> 31
<tb> 
<tb> 
<tb> C. <SEP> Huile <SEP> de <SEP> soja <SEP> époxydée <SEP> (6,2% <SEP> en <SEP> oxyrane) <SEP> 67,5
<tb> 
<tb> 
<tb> D.

   <SEP> Eau <SEP> 228,7
<tb> 
 
 EMI11.3 
 
<tb> Viscosité <SEP> 22 <SEP> stokes
<tb> 
<tb> Matières <SEP> non <SEP> volatiles <SEP> 46 <SEP> %
<tb> 
<tb> pH <SEP> 8,0
<tb> 
<tb> Couleur <SEP> (Gardner) <SEP> 3+
<tb> 
 Exemple VII 
 EMI11.4 
 
<tb> Partie <SEP> 1 <SEP> Parties <SEP> en <SEP> poids
<tb> 
<tb> 
<tb> A. <SEP> Acides <SEP> gras <SEP> de <SEP> soja <SEP> 120
<tb> 
<tb> B. <SEP> Mono-pentaérythritol <SEP> 58
<tb> 
<tb> C. <SEP> Anhydride <SEP> tétrachlorophtalique <SEP> 170
<tb> 
<tb> D. <SEP> Monobutyl <SEP> éther <SEP> de <SEP> l'éthylène <SEP> glycol <SEP> 45
<tb> 
 
Viscosité 22 stokes 
Matières non volatiles 77,5% 
Indice d'acide 88,7 (sur les matières non volatiles) Partie 2 
 EMI11.5 
 
<tb> A. <SEP> Résine <SEP> alkyde <SEP> de <SEP> base <SEP> de <SEP> la <SEP> Partie <SEP> 1 <SEP> 312
<tb> 
<tb> B. <SEP> Diméthyléthanolamine <SEP> 31
<tb> 
<tb> C.

   <SEP> Huile <SEP> de <SEP> soja <SEP> époxydée <SEP> (6,2% <SEP> en <SEP> oxyrane) <SEP> 70
<tb> D. <SEP> Eau <SEP> 267
<tb> 
 
 EMI11.6 
 
<tb> Viscosité <SEP> 10 <SEP> stokes
<tb> 
<tb> Matières <SEP> non <SEP> volatiles <SEP> 46 <SEP> %
<tb> 
<tb> 
<tb> pH <SEP> 8,5
<tb> 
<tb> Couleur <SEP> (Gardner) <SEP> 6
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 12> 

 Exemple VIII 
 EMI12.1 
 
<tb> Partie <SEP> 1 <SEP> Parties <SEP> en <SEP> poids
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> A. <SEP> Acides <SEP> gras <SEP> d'huile <SEP> de <SEP> ricin
<tb> 
<tb> 
<tb> déshydratée <SEP> 365
<tb> 
<tb> 
<tb> B. <SEP> krono-p <SEP> e-nt <SEP> aérythritol <SEP> 310
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> C. <SEP> Anhydride <SEP> phtalique <SEP> 485
<tb> 
<tb> D. <SEP> Anhydride <SEP> màléique <SEP> 3
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> E. <SEP> Diéthyl <SEP> éther <SEP> du <SEP> diéthylène <SEP> glycol <SEP> 94
<tb> 
<tb> 
<tb> F.

   <SEP> Anhydride <SEP> tétrachlorophtalique <SEP> 165
<tb> 
<tb> 
<tb> G. <SEP> Monobutyl <SEP> éther <SEP> de <SEP> l'éthylène <SEP> glycol <SEP> 490
<tb> 
 Viscosité 215 stokes Matières non volatiles 69 % Indice d'acide 89,8 (sur matières non volatiles) Partie 2. 
 EMI12.2 
 
<tb> A. <SEP> Résine <SEP> alkyde <SEP> de <SEP> base <SEP> de <SEP> la <SEP> Parie <SEP> 1 <SEP> 250
<tb> 
<tb> B. <SEP> Triéthylamine <SEP> 24
<tb> 
<tb> C. <SEP> Huile <SEP> de <SEP> lin <SEP> époxydée <SEP> (à <SEP> 8,3% <SEP> d'oxyrane) <SEP> 36
<tb> 
<tb> D.

   <SEP> Eau <SEP> 143
<tb> 
 
 EMI12.3 
 
<tb> Viscosité <SEP> 18 <SEP> stokes
<tb> 
<tb> 
<tb> Matières <SEP> non <SEP> volatiles <SEP> 46,5%
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> pH <SEP> 7,4
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Couleur <SEP> (Gardner) <SEP> 3+
<tb> 
 
Le procédé de fabrication de chaque résine alkyde demi-ester soluble dans l'eau et la réaction d'ad- dition avec cette dernière d'une huile grasse époxydée, sont les mêmes que dans l'Exemple III ci-dessus, à l'ex- ception de la Partie 1 de l'Exemple VII. 



   Dans la Partie 1 de l'Exemple VII se trouve dé- crite une varianttdu procédé par charges séparées consis- tant à ajouter un excès d'anhydride tétrachlorophtalique à la place de l'anhydride phtalique. Dans le procédé pré- féré, ceci élimine le refroidissement avant d'ajouter l'anhydride dibasique. Les conditions et la température de réaction sont   sembl aoles,   avec cette différence que la durée de la réaction est diminuée de 1 heure environ. 



  Toutefois, avec l'excès d'anhydride tétrachlorophtalique utilisé, il y aura à la fois formation de diester et de demi-ester; le réglagle de la viscosité est plus   incer-   tain et on constate que les compositions sont plus ins- tables et qu'elles sont sujettes à se gélifier au cours 

 <Desc/Clms Page number 13> 

 de la réaction, si l'on ne prend pas grand soin d'empê- cher les surchauffes. On peut, d'une menière générale, in- diquer que le procédé préféré de cette invention consiste à appliquer le mode opératoire de la Partie 1 des Exem- ples I à IV. 



   Exemple IX Partie 1 
On fabrique d'abord un produit d'alcoolyse d'hui- le de soja ayant subi un raffinage alcalin, en mélangeant 226 parties d'huile de soja et   54   parties de monpentae- rythritol et 0,10 partie en poids d'hydroxyde de lithium, et en chauffant le mélange pendant une demi-heure,à   232 C   On ajoute au produit ci-dessus les composants suivants : 
 EMI13.1 
 
<tb> Partie <SEP> 1 <SEP> Parties <SEP> en <SEP> poids
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> A. <SEP> Anhydride <SEP> phtalique <SEP> 285
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> B. <SEP> Monopentaérythritol <SEP> 112
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> C. <SEP> Anhydride <SEP> maléique <SEP> 1,5
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> D. <SEP> Diéthyl <SEP> éther <SEP> du <SEP> diéthylène <SEP> glycol <SEP> 63
<tb> 
 
 EMI13.2 
 B.

   Anhydride tétrachlorophtaliqu, 188 
 EMI13.3 
 
<tb> F. <SEP> Monobutyl <SEP> éther <SEP> de <SEP> l'éthylène <SEP> glycol <SEP> 300
<tb> 
 
On fabrique le produit de réaction ci-dessus de la manière décrite dans les exemples l à 3. Ceci consiste essentiellement à traiter d'abord le produit de l'alcoo- lyse de l'huile de soja, avec les composants (A), (B), (C) et (D), comme dans une fabrication d'alkyde, comme décrit, après quoi, on ajoute le composant (E), on chauf- fe le mélange entre 177 et 1880 C, et on poursuit la   ré-   action jusqu'à avoir un indice a'acide de 86 environ.On refroidit alors le mélange réactionnel à 1210 C environ et on ajoute la partie (F).

   Les constantes de cette compo- sition sont les suivantes : 
Viscosité 83 stokes 
Matières non volatiles 69,3 % 
Couleur ( Gardner) 5 + 
Indice d'acide 102 (sur matières non volatiles) 

 <Desc/Clms Page number 14> 

 
 EMI14.1 
 
<tb> Partie <SEP> 2 <SEP> Parties <SEP> en <SEP> poids
<tb> 
<tb> 
<tb> A. <SEP> Résine <SEP> alkyde <SEP> de <SEP> base, <SEP> Partie <SEP> 1 <SEP> 250
<tb> 
<tb> 
<tb> B. <SEP> Triétbylamine <SEP> 25
<tb> 
<tb> 
<tb> C. <SEP> Huile <SEP> de <SEP> lin <SEP> époxydée <SEP> (8,3%) <SEP> 60,7
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> D. <SEP> Eau <SEP> 173,3
<tb> 
 
Le traitement de la Partie 2 est le même que celui décrit plus haut, essentiellement une demi-heure à 63  C, et il donne un complexe de résine soluble dans l'eau,   d'un   composé à chaîne grasse longue époxydée, dérivé d'une huile ou d'une substance à base d'huile.

   Les   constantes   du produit. final sont les suivantes : 
Viscosité 7,5 stokes pH 7,6 
Indéfiniment soluble dans l'eau. 



   Exemple X 
 EMI14.2 
 
<tb> Partie <SEP> 1 <SEP> Parties <SEP> en <SEP> poids
<tb> 
<tb> 
<tb> A. <SEP> Acides <SEP> gras <SEP> d'huile <SEP> de <SEP> tall <SEP> 130
<tb> 
<tb> 
<tb> B. <SEP> Monopentaérythritol <SEP> 100
<tb> 
<tb> 
<tb> C. <SEP> Anhydride <SEP> phtalique <SEP> 135
<tb> 
<tb> 
<tb> D. <SEP> Anhydride <SEP> maléique <SEP> 2
<tb> 
<tb> 
<tb> E. <SEP> Diéthyl <SEP> éther <SEP> du <SEP> diéthylène <SEP> glycol <SEP> 30
<tb> 
<tb> 
<tb> F. <SEP> Anhydride <SEP> chlorendique <SEP> Il)
<tb> 
<tb> 
<tb> G.

   <SEP> Monobutyl <SEP> éther <SEP> de <SEP> l'éthylène <SEP> glycol <SEP> 124
<tb> 
 
 EMI14.3 
 
<tb> Viscosité <SEP> 240 <SEP> stokes
<tb> 
<tb> 
<tb> Matières <SEP> non <SEP> volatiles <SEP> 76 <SEP> % <SEP> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Indice <SEP> d'acide <SEP> 91,2 <SEP> (sur <SEP> matières
<tb> 
<tb> 
<tb> -non <SEP> volatiles)
<tb> 
<tb> 
<tb> Couleur <SEP> (Gardner) <SEP> 3-4
<tb> 
 Partie 2 
 EMI14.4 
 
<tb> A. <SEP> Résine <SEP> alkyde <SEP> de <SEP> base, <SEP> Partie <SEP> 1 <SEP> 230
<tb> 
<tb> B. <SEP> Triéthylamine <SEP> 24
<tb> C. <SEP> Huile <SEP> de <SEP> lin <SEP> époxydée
<tb> 
<tb> (indice <SEP> d'oxyrane <SEP> 8,3%) <SEP> 61
<tb> 
<tb> D.

   <SEP> Eau <SEP> 200
<tb> 
 
 EMI14.5 
 
<tb> Viscosité <SEP> 14 <SEP> stokes
<tb> 
<tb> Matières <SEP> non <SEP> volatiles <SEP> 46 <SEP> % <SEP> 
<tb> 
<tb> pH <SEP> 7,8
<tb> 
 
On fabrique le produit ci-dessus de la manière déjà décrite et ce produit constitue un exemple de plus du complexe résineux à base d'huile époxydée, soluble dans l'eau, décrit ici. 



   On trouvera ci-après d'autres exemples illustrant une modification : 

 <Desc/Clms Page number 15> 

 Exemple XI 
 EMI15.1 
 
<tb> Partie <SEP> 1 <SEP> Parties <SEP> en <SEP> poids
<tb> 
<tb> A. <SEP> Acides <SEP> gras <SEP> d'huile <SEP> de <SEP> tall <SEP> 112
<tb> 
<tb> 
<tb> B. <SEP> Monopentaérythritol <SEP> 102
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> C. <SEP> Anhydride <SEP> phtalique <SEP> 143
<tb> 
<tb> D. <SEP> Anhydride <SEP> maléique <SEP> 1
<tb> 
<tb> 
<tb> E. <SEP> Diéthyl <SEP> éther <SEP> du <SEP> diéthyl <SEP> éthylène
<tb> 
<tb> 
<tb> glycol <SEP> 30
<tb> 
<tb> F. <SEP> Anhydride <SEP> monochlorophtalique <SEP> b5
<tb> 
<tb> 
<tb> G.

   <SEP> Monobutyl <SEP> éther <SEP> de <SEP> l'éthylène <SEP> glycol <SEP> 150
<tb> 
 
On fait réagir (A), (B), (C), (D) et (E) à la manière habituelle, telle qu'elle a été décrite, jusqu'à ce que l'indice d'acide soit de 75, et on ajoute (F) à 135 C. On chauffe le mélange à   1?7-1882-   C, pendant 30 minùtes, on refroidit à 93  C et on ajoute (G). 



   Les résultats de l'analyse du produit obtenu sont les suivante : 
Viscosité 190 stokes 
Matières non volatiles 68,5   %   
Indice d'acide 105 (sur matières non volatiles) 
 EMI15.2 
 
<tb> Partie <SEP> 2 <SEP> Parties <SEP> en <SEP> -poids
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> A. <SEP> Résine <SEP> alkyde <SEP> de <SEP> base,Partie <SEP> 1 <SEP> 200
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> B. <SEP> Triéthylamine <SEP> 5
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> C. <SEP> Huile <SEP> de <SEP> lin <SEP> époxydée <SEP> (indice
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> d'oxyrane <SEP> 8,3) <SEP> 49
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> D. <SEP> Triéthylamine <SEP> 17
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> E. <SEP> Eau <SEP> 137
<tb> 
 
On fait réagir les composants (A), (B) et (C) comme on l'a expliqué;

   on maintient la température à 52  C pendant une heure et demie, puis on ajoute (D) en refroidis- sant. Au bout de 5 à 10 minutes, on ajoute (E) en agitant bien. Les caractéristiques du produit sont les suivantes : 
 EMI15.3 
 
<tb> Viscosité <SEP> 9,9 <SEP> stokes
<tb> 
<tb> 
<tb> pH <SEP> 7,3
<tb> 
<tb> 
<tb> Couleur <SEP> (Gardner) <SEP> 2-3
<tb> 
 Exemple XII 
 EMI15.4 
 
<tb> Partie <SEP> 1 <SEP> Parties <SEP> en <SEP> -poids
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> A. <SEP> Acide <SEP> pélargonique <SEP> 190
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> B. <SEP> Monopentaérythritel <SEP> 220
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> C. <SEP> Anhydride <SEP> phtalique <SEP> 285
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> D. <SEP> Anhydride <SEP> maléique <SEP> 1
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> E. <SEP> Diéthyl <SEP> éther <SEP> du <SEP> diéthylène <SEP> glycol <SEP> 63
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> F.

   <SEP> Anhydride <SEP> tétrachlorophtalique <SEP> 188
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> G. <SEP> Monobutyl <SEP> éther <SEP> de <SEP> l'éthylène <SEP> glycol <SEP> 285
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 16> 

 
On fait réagir de (A) jusqu'à (E) à la manière habituelle, comme on l'a exposé, entre 177 et   1999   C,jusqu'à ce que l'indice d'acide soit de 80, on refroidit à 135  C et on ajoute (F). On chauffe à nouveau le mélange entre 177 et 1889 C pendant une demi-heure, on refroidit à 93  C et on ajoute (G). Les caractéristiques du produit sont les suivantes : 
 EMI16.1 
 
<tb> Viscosité <SEP> 117 <SEP> stokes
<tb> 
<tb> 
<tb> Couleur <SEP> (Gardner) <SEP> 1-2
<tb> 
<tb> 
<tb> Indice <SEP> d'acide <SEP> 103 <SEP> (sur <SEP> matières <SEP> non
<tb> 
<tb> 
<tb> volatiles)
<tb> 
<tb> 
<tb> Matières <SEP> non <SEP> volatiles <SEP> 68,8 <SEP> %.
<tb> 
 



   On peut autrement utiliser d'autres inhibiteurs, d'une nature moins préférée pour certaines compositions, pour fabriquer des résines alkydes époxy solubles dans l'eau. 



   On trouvera ci-après des variantes n'ayant aucun caractère limitatif, montrant l'utilisation de l'ammonia- que et de diverses amines comme agents stabilisants : 
 EMI16.2 
 
<tb> Partie <SEP> 2a <SEP> Parties <SEP> en <SEP> poids
<tb> 
<tb> 
<tb> A. <SEP> Résine <SEP> alkyde <SEP> de <SEP> base, <SEP> Partie <SEP> 1 <SEP> 250
<tb> 
<tb> 
<tb> B. <SEP> Ammoniaque <SEP> à <SEP> 28 <SEP> le. <SEP> 3,9
<tb> 
<tb> 
<tb> C. <SEP> Huile <SEP> de <SEP> lin <SEP> époxydée <SEP> 70
<tb> 
<tb> ( <SEP> à <SEP> 8,3 <SEP> % <SEP> d'oxyrane)
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> D. <SEP> Ammoniaque <SEP> à <SEP> 28 <SEP> % <SEP> 11
<tb> 
<tb> 
<tb> E. <SEP> Eau <SEP> 197
<tb> 
 
On fait réagir les composants (A), (B) et (C) comme on l'a expliqué et on maintient la température à 52  pendant une heure. On ajoute alors (D) en refroidissant. 



  Au bout de 10 minutes, on ajoute (E) en agitant bien.L'e- xamen du produit donne les résultats suivants : 
 EMI16.3 
 
<tb> Viscosité <SEP> 28 <SEP> stokes
<tb> 
<tb> 
<tb> pH <SEP> 7,75
<tb> 
<tb> 
<tb> Couleur <SEP> (Gardner) <SEP> 2 <SEP> +
<tb> 
 Partie 2b 
 EMI16.4 
 
<tb> A. <SEP> Résine <SEP> de <SEP> la <SEP> partie <SEP> 1 <SEP> 250
<tb> 
<tb> B. <SEP> N-méthyl <SEP> morpholine <SEP> . <SEP> 6,5 <SEP> 
<tb> 
<tb> C. <SEP> Huile <SEP> de <SEP> lin <SEP> époxydée <SEP> (à <SEP> 8,0% <SEP> d'oxyrane) <SEP> 70
<tb> 
<tb> D. <SEP> N-méthyl <SEP> morpholine <SEP> 18,4
<tb> 
<tb> E. <SEP> Eau <SEP> 187,6
<tb> 
 
On fait réagir les composants (A), (B) et (C) à 52  C pendant une heure, puis on ajoute (D) en refroi-   dissànt.   Au bout de 10 minutes, on ajoute (E) en agitant bien . 

 <Desc/Clms Page number 17> 

 



  L'examen du produit donne les résultats suivants: 
 EMI17.1 
 
<tb> Viscosité <SEP> 14 <SEP> stokes
<tb> 
<tb> pH <SEP> 6,5
<tb> 
<tb> Couleur <SEP> (Gardner) <SEP> 2
<tb> 
 PARTIE 2c 
 EMI17.2 
 
<tb> A. <SEP> Résine <SEP> de <SEP> la <SEP> Partie <SEP> 1 <SEP> 250
<tb> 
<tb> 
<tb> B. <SEP> Diéthyléthanolamine <SEP> 7,5
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> C. <SEP> Huile <SEP> de <SEP> lin <SEP> époxydée <SEP> (à <SEP> 8,5 <SEP> % <SEP> 7 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> d'oxyrane)
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> D. <SEP> Diéthyléthanolamine <SEP> 21,3
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> E. <SEP> Eau <SEP> 183,6
<tb> 
 
Le procédé est le même que dans la partie 2 b. 



  L'examen du produit donne les résultats suivants : 
 EMI17.3 
 
<tb> Viscosité <SEP> 13 <SEP> stokes
<tb> 
<tb> pH <SEP> 7,7
<tb> 
<tb> Couleur <SEP> (Gardner) <SEP> 2
<tb> 
 Partie   2d   
 EMI17.4 
 
<tb> A. <SEP> Résine <SEP> de <SEP> la <SEP> Partie <SEP> 1 <SEP> 250
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> B. <SEP> Diméthyléthanol <SEP> amine <SEP> 8
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> C. <SEP> Huile <SEP> de <SEP> lin <SEP> époxydée <SEP> (à <SEP> 8,3 <SEP> % <SEP> 70
<tb> 
<tb> 
<tb> d'oxyrane)
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> D. <SEP> Diméthyléthanol <SEP> amine <SEP> 23
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> E. <SEP> Eau <SEP> 181
<tb> 
 
Le procédé est le même que dans la Partie 2b. 



  L'analyse du produit donne les résultats suivants : 
 EMI17.5 
 
<tb> Viscosité <SEP> 13 <SEP> stokes
<tb> 
<tb> 
<tb> pH <SEP> 8,2
<tb> 
<tb> 
<tb> Couleur <SEP> (Gardner) <SEP> 2+
<tb> 
 Exemple XIII 
 EMI17.6 
 
<tb> Partie <SEP> 1 <SEP> Parties <SEP> en <SEP> poids
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> A. <SEP> Acide <SEP> pélargonique <SEP> 190
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> B. <SEP> Monopentaérythritol <SEP> 165
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> C. <SEP> Ethylène <SEP> glycol <SEP> 50
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> D. <SEP> Anhydride <SEP> tétrahydrophtalique <SEP> 290
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> E. <SEP> Anhydride <SEP> maléique <SEP> 1
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> F. <SEP> Diéthyl <SEP> éther <SEP> du <SEP> diéthylène <SEP> glycol <SEP> 63
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> G.

   <SEP> Anhydride <SEP> tétrachlorophtalique <SEP> 188
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> H. <SEP> Monobutyl <SEP> éther <SEP> de <SEP> l'éthylène <SEP> glycol <SEP> 295
<tb> 
 
On procède à cette fabrication comme on l'a expo- sé dans l'Exemple 1; elle consiste, d'une façon générale, en une estérification classique d'alkyde pour les compo- sants (A) à (F), estérifiés entre 183 et   2049-   C jusqu'à ce que l'indice d'acide soit de 75. On refroidit alors l'al- kyde à 135  C, on ajoute (G) et on chauffe le mélange à 188  C pour former le demi-ester de l'alkyde que l'on re- froidit à 93  C en ajoutant   -l'éther   (H). 

 <Desc/Clms Page number 18> 

 



  L'analyse du produit donne les résultats suivants : 
 EMI18.1 
 
<tb> Matières <SEP> non <SEP> volatiles <SEP> 69,7 <SEP> % <SEP> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Viscosité <SEP> 26,5 <SEP> stokes
<tb> 
<tb> 
<tb> Couleur <SEP> (Gardner) <SEP> 1-2
<tb> 
<tb> 
<tb> Indice <SEP> d'acide <SEP> 88 <SEP> (sur <SEP> matières
<tb> 
<tb> 
<tb> non <SEP> volatiles <SEP> ) <SEP> 
<tb> 
 Partie 2. 
 EMI18.2 
 
<tb> 



  A. <SEP> Produit <SEP> de <SEP> la <SEP> partie <SEP> 1 <SEP> 250
<tb> 
<tb> B. <SEP> Huile <SEP> de <SEP> lin <SEP> époxydée <SEP> 61
<tb> C. <SEP> Triéthylamine <SEP> 21,7
<tb> 
<tb> D. <SEP> Eau <SEP> 178,3
<tb> 
 
On fabrique le produit de la réaction de la Partie 2 de la manière indiquée précédemment, qui consiste, d'une manière générale, à charger le composant (A) et 25% du composant (C) dans un réacteur, à chauffer à 52 C, à ajou- ter (B) et à maintenir la température à 52   C'pendant une heure.

   On ajoute alors le reste de (C) et, au bout de 10 mi- nutes, on ajoute l'eau (D) tout en mélangeant bien et en re- 
 EMI18.3 
 froidissant.1eanalyse du produit donne les résultats sui- vants : 
 EMI18.4 
 
<tb> Matières <SEP> non <SEP> volatiles <SEP> 4b <SEP> %
<tb> Viscosité <SEP> 5,2 <SEP> stores
<tb> pH <SEP> 7,5
<tb> Couleur <SEP> (Gardner) <SEP> 2-
<tb> 
 Exemple XIV 
 EMI18.5 
 
<tb> Partie <SEP> 1 <SEP> Parties <SEP> en <SEP> poids
<tb> 
<tb> A. <SEP> Acide <SEP> gras <SEP> d'huile <SEP> de <SEP> tall <SEP> (pauvres <SEP> 270
<tb> en <SEP> résine)
<tb> 
<tb> B. <SEP> Monopentaérythritol <SEP> 210
<tb> 
 
 EMI18.6 
 C.-Anhydride tétrahydrophta? ique 290 
 EMI18.7 
 
<tb> D. <SEP> Anhydride <SEP> maléique <SEP> - <SEP> 1,5 <SEP> 
<tb> e. <SEP> Diéthyl <SEP> éther <SEP> du <SEP> diéthylène <SEP> glycol <SEP> 64
<tb> 
<tb> 
<tb> F.

   <SEP> Anhydride <SEP> tétrachlorophtalique <SEP> 188
<tb> 
<tb> G. <SEP> Monobutyl <SEP> éther <SEP> de <SEP> l'éthylène <SEP> glycol <SEP> 340
<tb> 
 
On fabrique un ester d'alkyde modifié, à l'aide des composants ci-dessus, de la manière décrite dans l'exemple 13. Cette fabrication consiste en général en une estérifi- cation d'alkyde classique des composants (A) a entre 182 et 204  C, jusqu'à ce que l'indice d'acide soit de 78. 



  On'refroidit alors l'alkyde à 135  C, puis on ajoute le composant (F) et on chauffe le mélange à   1909   C, pour former le demi-ester avec une acidité résiduelle que l'on détermine comme on   l'a-déjà   indiqué. On refroidit alors à 93  C l'al- kyde modifié, on ajoute (G) et on mélange à fond jusqu'à obtention d'une solution homogène.L'ester d'alkyde modifié a les caractéristiques suivantes :

   

 <Desc/Clms Page number 19> 

 
 EMI19.1 
 
<tb> Matières <SEP> non <SEP> volatiles <SEP> 70,5 <SEP> %
<tb> 
<tb> Viscosité <SEP> 63,5 <SEP> stokes
<tb> 
<tb> Couleur <SEP> (Gardner) <SEP> 2-3
<tb> 
<tb> Indice <SEP> d'aciue <SEP> (sur <SEP> matières <SEP> non <SEP> 88
<tb> 
<tb> volatiles)
<tb> 
 P art ie 2 
 EMI19.2 
 
<tb> A. <SEP> Produit <SEP> de <SEP> la <SEP> Partie <SEP> 1 <SEP> 250
<tb> 
<tb> B. <SEP> Huile <SEP> de <SEP> lin <SEP> époxydée <SEP> (à <SEP> 8,5% <SEP> d'oxyrane) <SEP> 61
<tb> 
<tb> C. <SEP> Diméthyléthanol <SEP> amine <SEP> 19,5
<tb> 
<tb> D. <SEP> Eau <SEP> @ <SEP> 185,5
<tb> 
 
 EMI19.3 
 On fabrique le complexeJa1alkyde-époxy de la même manière que dans la partie 2 de l'exemple 13.

   Le complexe servant de véhicule aonne à l'examen les résultats suivants: 
 EMI19.4 
 
<tb> Viscosité <SEP> 15 <SEP> stokes
<tb> 
<tb> pH <SEP> 7,6
<tb> 
<tb> Couleur <SEP> (Gardner) <SEP> 2
<tb> 
<tb> Matières <SEP> non <SEP> volatiles <SEP> 46 <SEP> % <SEP> 
<tb> 
   Exemple XV    
Dans cet exemple, on fabrique un ester d'alkyde modifié de l'exemple 12, et on le modifie avec un ester d'acide gras à longue chaîne époxydée. Les composants for- mant la partie 2 des compositionsci-dessus comprennent 250 parties de l'alkyde base modifié de l'exemple 12,71 parties d'ester époxydé de pentaérythritol et a'acide gras de lin (à 8,5   %     d'oxyrane),   24 parties de triéthylamine et 197 par- ties d'eau.

   On fabrique ce complexe alkyde modifie-ester époxydé, qu'on peut diluer indéfiniment avec de l'eau, de la même .manière que celle décrite dans les exemples 14 et 15. 



  L'examen du complexe servant de véhicule nonne les résultats suivants : 
 EMI19.5 
 
<tb> viscosité <SEP> 17,5 <SEP> stokes
<tb> 
<tb> pH <SEP> 8,3
<tb> 
<tb> Couleur <SEP> (Gardner) <SEP> 2 <SEP> +
<tb> 
<tb> Matières <SEP> non <SEP> volatiles <SEP> 46%
<tb> 
 
Cet ester époxydé est un exemple des esters   époxydés   de la nature décrite pour fabriquer des compositions et des produits tels qu'ils sont réalisés et tels qu'on les consi- dère ici. 



  Composants de la Partie 1 
Les composants de l'huile de base incorporés aux résines alkydes sont des exemples d'acides gras et u'esters à chaîne longue, saturés et non saturés, dérivés a'huiles 

 <Desc/Clms Page number 20> 

 grasses d'origine végétable, animale et marine, dont la chaîne grasse comprend de 6 à 26 atomes de carbone. Les huiles utilisées pour fabriquer la résine alkyde peuvent être alcoolysées de préférence en présence d'un catalyseur, avec un polyalcool, avant de procéder à l'addition du dia- cide, qui est en général de l'anhydride phtalique.   Dn   peut également, en variante, se servir d'acides gras dans la synthèse des résines alkydes.

   On peut citer comme types d'acides saturés ou non saturés, mais sans que cette liste soit limitative, par exemple ceux des huiles de graines de coton, de mais, de colza, de soja, de carthane, de ricin, de ricin déshyaraté, de lin, de noix de coco, de   Menhaden,   de sardines, de baleine, de morue, de suif, de lard etc... 



  Les acides utiles pour la fabrication des résines alkydes, provenant en général de ces huiles, comprennent les acides suivants : les acides caproique, caprylique, caprique, lau- rique, myristique, palmitique, stéarique, béhénique, oléi- que, éruciaue, linoléique, linolénique, arachidonique et   clupanodonique.   Parmi les autres acides, on retient les acides de l'huile de tall et l'acide pélargonique. On peut modifier ces acides, par exemple avec de l'acide benzoïque, et autre. 



   On peut faire varier la quantité d'huile grasse ou d'acide gras utilisée dans l' alkyde. On   codifie   en général la résine alkyde pour au' elle renferme entre 10 et 40% et, de préférence, entre 20 et 30 % d'huile. 



   Le triméthyldléthane, le pentaérythritol, les poly-   pentaérythritols,   le glycol, le diéthylène glycol, le butane diol, le glycérol, le sorbitol, et autres constituent des exemples des polyols qu'on peut utiliser. Les quantités de ces polyols qu'on utilise peuvent varier entre une insuf- fisance de 10 % environ et un excès de 10 % environ, par rapport à la quantité chimiquement équivalente des compo- sants acides combinés totaux énumérés dans la partie 1 des exemples. Toutefois, la quantité préférée de polyol est celle qui est chimiquement équivalente à l'acidité totale. 



    Bien   qu'il reste un excès   '''.'acidité   dans l'ester d'alkyde ou dans le produit résineux terminés, on préfère utiliser au moins la quantité théorique de polyol, pour obtenir avec le diacide des produits limpides et solubles dans l'eau, 

 <Desc/Clms Page number 21> 

 ayant la structure de demi-esters, et les meilleurs résul- tats du point de vue de l'éclat et de la résistance à l'eau des pellicules polymérisées. 



   Le uiacide entrant dans la composition de la rési- ne alkyde peut être l'un quelconque de ceux connus dans la technique. Cependant, on préfère l'anhydride phtalique dans l'estérification initiale de l' alkyde, pour obtenir une meilleure conservation de la couleur, et pour des rai- sons d'économie. Du fait qu'une quantité considérable du diacide existe sous la forme d'un diester dans l'alkyde terminée, cette forme est incapaole de réagir avec l'huile époxydée servant de produit ue base. On pense cepenaant qu'une partie de l'élément phtalique se trouve sous forme de demi-ester et que, en conséquence, elle réagit avec l'huile époxydée. Son rôle principal est celui d'un compo- sant résineux. 



   Les groupes carboxyde ue l'alkyde obtenu dans la partie 1 des exemples jouent le rôle d'un agent   solubili.-   sant et d'un agent de liaison entre la résine alkyde et l'huile époxydée servant de produit ae base. Les composés diacides ajoutés, qui réagissent avec l'alkyde, sont les anhydrides . phtalique, hexahydrophtalique, tétrahydroph- talique, mono-chlorophtalique, chlorendique, et autres. 



  On les fait réagir avec la masse de l'esther d'alkyde après que la première majeure partie de la réaction d'es- térification de l'alkyde est terminée. Ce produit   d'addi-   tion réagit avec le composé époxydé pour former le comple- xe intermoléculaire alkyde-époxy. On donne la préférence a cette modification de l'alkyde avec ces anhydrides dia- cides, pour obtenir une réactivité maximum avec les compo- sés époxydés utilisés dans la partie 2 des exemples. 



  Ainsi, l'équivalent en oxyrane ae l'huile époxydée servant de produit de base, peut se trouver en excès par rapport aux groupes carbonyle libres de l'alkyde de base. 



   Le solvant miscible à l'eau, comme le monobutyl éther de l'éthylène glycol, est également un solvant des résines de demi-ester et d'huile, de l'huile époxydée et du produit de la réaction. Ce solvant abaisse consi- dérablement la viscosité de la résine à base d'huile et facilite la fabrication au cours des opérations finales de neutralisation et de mélange avec des pigments.Ce 

 <Desc/Clms Page number 22> 

 solvant élève aussi la tolérance vis-à-vis de l'eau et aide à conserver la limpidité du véhicule. Comme autres exemples de solvants dont le point d'éclair est élevé,on peut citer le monométhyl éther et le monoéthyl éther de l'éthylène glycol, et les   monométh,yl-,     monoéthyl-,   et mono- butyléthers du diéthylène glycol.

   Les proportions dans les-   quels   on les utilise ne sont pas critiques,   m.is   des quan-   tités   importantes tendent à donner une faible viscosité aux véhicules terminés et à améliorer les conditions de la réaction. La proportion préférée est ue 13 à 15% environ dans le véhicule terminé à 46 % de matières non volatiles . 



  On peut utiliser d'autres solvants miscibles à l'eau dont le point d'éclair est plus bas, comme l'alcool dénaturé, et d'autres du même genre, en contrôlant convenablement les températures de fabrication et ci'addition. 



  Composants de la partie 2 
L'amine volatile qui est une base, joue le rôle de stabilisant ou d'inhibiteur pour la réaction entre les demi-esters et le composant époxy. L'amène est Volatile et elle disparaît au cours de la cuisson pour permettre à l'acidité résiduelle de réagir ensuite avec le composé d'huile époxydée. Toutefois, bien qu'on nonne la préférence à des produits comme la   triéthyl amine,   la diméthyléthanol amine, la N-méthyl morpholine, pour obtenir des   composi-   tions limpides et pour produire des pellicules dont la cou- leur soit stable, on peut utiliser, dans certains cas, d'au- tres stabilisants inhibiteurs comme l'ammoniaque, la mono- éthanol amine, la diéthanol amine, la morpholine, la dipro- 
 EMI22.1 
 pyl amine et la di-4.sopropy1 amine, etc..

   La dimét!:1yl éther nol-amine donne également ae bons résultats. L'ammmoniauqe et de nombreuses autres amines moins volatiles, comprenant la soude caustique, et des agents neutralisants ou inhi- biteurs analogues, ou bien tendant à décolorer les pelli- cules, ou bien ne forment pas convenablement de pellicule queant on les cuit à la température modérée de 93 à 149 C. 



  La quantité d'amine volatile préférée qu'on utilise est   l'équivalent   stoechimétrique suffisant pour neutraliser l'acidité du véhicule constitué par le complexe résine al- kyde-époxy. 



   On peut fabriquer les huiles époxydées et les com- posés utiles dans la présente invention, par un quelconque 

 <Desc/Clms Page number 23> 

 des procédés décrits dans les brevets des Etats-Unis d'Amé- rique n  2485.160 du 18 Octobre   1949   et 2.813.878 du 19 No- vembre   1957   et exposés par RITTER Jr et autres dans le brevet des Etats-Unis d'Amérique n  2.771.472 du 20 Novembre 1956 et par   SWERN   dans le brevet des Etats-Unis d'Amérique n  2.569.502 du 2 Octobre 1951. On fait de préférence subir un raffinage alcalin aux composés époxydés avant de les faire réagir dans le traitement décrit ici. Ces huiles sont essen- tiellement celles qui renferment de la non saturation, comme on l'a exposé à propos des huiles de base pour les résines alkydes de la partie 1 des exemples.

   Ces huiles non saturées et leurs acides gras peuvent être au préalable transformées en d'autres esters par alcoolyse ou par estérification avec des mono ou des polyalcools aliphatiques et aromatiques, sa- turées ou non saturées, substituées ou non substituées, avant ou après l'époxydation. Il est en outre possible d'utiliser des esters gras à longues chaînes époxydées, par exemple l'a- cétate d'époxy-stéaryle, l'époxy-stéarate d'époxy-stéaryle, l'époxy-stéarate de butyle, l'époxy-béhénate d'octyle, le di- époxy-stéarate de méthyle, l'adipate de di-(époxy-lauryle), le triépoxy-stéarate de propyle, l'époxy-stéarate   d'allyle,   et autres... 



   Bien que les huiles époxydées et les esters mention- nés ci-dessus soient d'origine animale, végétale et marine, il n'est pas exclu d'utiliser des esters époxydés synthéti- ques ou dérivés du pétrole. 



   La définition générale des composés d'oxyrane utiles dans la présente invention est la suivante: ce sont essen- tiellement des composés à   chaîne   longue, comportant ou non des substituants, renfermant de 8 à 26 atomes de carbone dans la chaîne grasse, comportant au moins un groupe oxyrane in- terne par chaîne, et avec ou sans groupes oxyrane en plus dans le radical substitué. 



   Les composés d'oxyrane préférés sont les huiles de glycérides époxydées comprenant de 5 à 12 % d'oxygène sous forme oxyrane. Dans ce groupe, on préfère particulièrement une huile avec de 8,0 et 9, 5% d'oxyrane. Il résulte de là que l'huile de base pour l'époxydation doit avoir de préfé- rence un indice d'iode d'au moins 150. A cette catégorie ap-   partiennent :   l'huile de lin, l'huile de soja épurée, l'hui- le de carthame, et certaines huiles de poisson. On donne tou- tefois la préférence à l'huile de lin. 

 <Desc/Clms Page number 24> 

 



   Les utilisations finales et les propriétés des pro- duits terminés de l'invention sont déterminées par divers facteurs parmi lesquels on peut considérér : 1 Le degré de modification du mono-acide (longueur d'huile ou modification)de la résine alkyae de la partie 1 aes exemples ; 2. Le rapport pondéral de la résine alkyde à l'huile époxydée de la partie 2 des exemples; 3. et la teneur en oxyrane et la structure de l'huile époxydée de la partie 2 des exemples. 



   La dureté des pellicules et leurs qualités générales après cuisson des produits finaux, s'améliorent   quand   la te- neur en oxyrane de l'huile époxydée augmente, la quantité et le type de résine   alkyae   restant constants. Réciproque- ment, il est possible d'obtenir des pellicules dures ou molles, plastiques ou collantes, quand la teneur en oxyrane s'abaisse à partir de la teneur préférée en oxyrane, qui est de 8   à   9,5 %, jusqu'à 4 % environ. Si l'on maintient cons- tante la teneur en oxyrane de l'huile époxydée et si le   pourcentage d'huile ou la modification par un mono-acide de la résine alkyde, augmentent, la pellicule devient plus molle.

   Donc, pour un ensemble donné de propriétés finales désirées, le rapport pondéral de l'ester d'alkyde acide de base ou de la resine de base au compoosant de base de l'huile époxydée, ou la modification de l'alkyde et la teneur en oxyrane du composant époxy, sont tous importants et liés   entre eux. 



   D'une façon générale, on peut obtenir des pelli- cules ayant des propriétés essentiellement équivalentes en   combinant : 1 , deux parties d'une résine alkyde courte modifiée avec 20 à 25% de monoacide, avec une partie d'une huile de 1 in époxydée (de 8 à 8,5% ou plus en oxyrane),   et 2 , six parties d'une résine alkyde plus longue 
 EMI24.1 
 modifiée iléµÎXàÉÎ ÎÉ/ÎÉ ÎÉ   huile de lin époxydée (de 8 à 8,5% ou plus en oxyrane). 



  -Les proportions ci-dessus sont comprises dans les limites préférées pour obtenir les propriétés désirées de formation de pellicules des produits cités dans la présente description. Des rapports différents de ceux indiqués ci-dessus donneront une gamme de produits plus étendue allant des matières plastiques molles, des compositions   

 <Desc/Clms Page number 25> 

 collantes, jusqu'aux produits durs, friables et cassants. 



   On peut, si on le désire, utiliser ces véhicules améliorés de la présente invention, des exemples I à   XV,   comme vernis au four limpides. Dans cette application,ils donnent un très beau brillant et leur couleur est très stable, ils résistent très bien à l'eau et aux agents al- calins, aux agents chimiques, et ils adhèrent d'une ma- nière très tenace, tout en étant très durs et très sou- ples après cuisson. Comme le diluant est de l'eau, il n'y a pas de risques de feu ou de fumées dans leur applica- tion. 



   Les complexes résine alkyde-époxy sont compatibles avec d'autres compositions résineuses solubles dans l'eau ou pouvant se disperser dans l'eau. On peut encore faire varier les. caractéristiques de formation des pellicules et les propriétés finales de formation des pellicules, pour qu'elles soient plus ou moins molles ou dures et plus ou moins brillantes ou mates. On obtient en général moins d'éclat et de mollesse quand les composants ne sont pas entièrement compatibles. 



   On trouvera dans le tableau suivant une liste de quelques types représentatifs solubles dans l'eau et qu'or peut disperser dans l'eau, de produits résineux compati- bles avec les complexes résine alkyde-époxy de l'invention 
 EMI25.1 
 
<tb> Type <SEP> de <SEP> résine <SEP> Dénomination <SEP> Fabricant
<tb> 
<tb> commerciale
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Phénol-formaldéhyde <SEP> Admirez <SEP> PL-64 <SEP> ADM
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Type <SEP> silicone <SEP> Silicone <SEP> R-64 <SEP> Union <SEP> Carbide
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Mélamine-formaldéhyde <SEP> Cymel <SEP> 7273-7 <SEP> Américan
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Cyanamid <SEP> C 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Mélamine-formaldéhyde <SEP> Résimène <SEP> 881 <SEP> Monsanto
<tb> 
<tb> 
<tb> butylée <SEP> ..

   <SEP> 882
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 883
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Butadiène-styrène <SEP> Dow <SEP> Latex <SEP> 566 <SEP> Dow
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Emulsion <SEP> acrylique <SEP> Rhoplex <SEP> B-85 <SEP> Rohm <SEP> & <SEP> Haas
<tb> 
 
L'exemple suivant illustre une composition parti- culière des complexes solubles dans l'eau, de la présenté invention, en combinaison avec une résine   mélamine-for-   maldéhyde préférée, soluble dans l'eau, ou qu'on peut disperser dans l'eau. 

 <Desc/Clms Page number 26> 

 



  Exemple XVI Partie 1 Partie en poids A. Un complexe résine alkyde-époxy soluble dans l'eau, choisi parmi les Exemples X à XII 100 B. Une résine mélamine-formaldéhyde soluble dans l'eau, et de préfé- rence la " Cymel " 7273-7 (à   75%   de matières non volatiles) (Américan Cyanamid) 5,0 
On mélange simplement la résine mélamine-formal- déhyde avec le complexe résine alkyde-époxy, dans la pro- portion de 2 à 10 parties environ pour 100 parties du véhi- cule. La résine de mélamine soluble dans l'eau, ajoutée même en petites quantités, favorise l'abaissement de la viscosité du complexe en solution quand on le dilue avec de l'eau, et elle améliore la stabilité de la couleur des pellicules après cuisson.

   Quand on augmente le poids de résine de mélamine, la dureté de la pellicule et sa résis- tance aux agents chimiques augmentent, mais l'adhérence et la souplesse des produits finis diminuent. On pense que, lors de la cuisson, la résine de mélamine réagit avec le complexe résine alkyde-époxy. 



   On peut, dans l'exemple XVI, remplacer la mélamine -formaldéhyde par les composés solubles dans l'eau, ou qu' on peut disperser dans l'eau, énumérés ci-dessus, ou bien les mélanger de toute autre façon avec les complexes de résines époxy, solubles,pour former avec eux des composi- tions modifiées. 



   On peut utiliser comme véhicules les complexes résine alkyde-époxy solubles dans l'eau décrits ci-dessus et les mélanger directement avec un pigment et les diluer avec de l'eau pour obtenir des couches de finition émail- lées au four, très brillantes. C'est ce que montre l'exem- ple suivant de mélange à cuire, donnant un beau brillant:

   
Exemple XVII 
 EMI26.1 
 
<tb> Parties <SEP> en <SEP> poids
<tb> 
<tb> Oxyde <SEP> de <SEP> titane <SEP> '(Rutile <SEP> non <SEP> crayeux) <SEP> 195
<tb> 
<tb> Véhicule <SEP> de <SEP> l'Exemple <SEP> III <SEP> (47% <SEP> de <SEP> matières
<tb> 
<tb> non <SEP> volatiles) <SEP> 472
<tb> 
<tb> 
<tb> Eau <SEP> 333
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 27> 

 
 EMI27.1 
 
<tb> Concentration <SEP> en <SEP> volume <SEP> du <SEP> pigment <SEP> 18, <SEP> %
<tb> Eléments <SEP> non <SEP> volatils <SEP> du <SEP> véhicule <SEP> 27,6 <SEP> % <SEP> 
<tb> 
<tb> Consistance <SEP> (en <SEP> unités <SEP> Krebs) <SEP> 75-85
<tb> 
<tb> Matières <SEP> solides <SEP> totales <SEP> 41,7 <SEP> %
<tb> 
<tb> Rapport <SEP> pigment/liant <SEP> 0,9/1,0
<tb> 
 
On broie à l'état de pâte, dans un broyeur appro- prié, l'oxyde de titane servant de pigment,

   et un quart à un tiers environ du véhicule de l'exemple III, puis on mélange le reste du véhicule de l'exemple III. On dilue alors le produit avec de l'eau. Ceci donne un émail qui se cuit en donnant une pellicule très brillante, dure, tenace, et extrêmement résistante après 30 minutes de cuisson à 1212 C. L'éclat indiqué par l'appareil Gardner à 60  est dé 90. 



   La tenue de la pellicule est exceptionnelle, en comparaison avec celle de tous les autres émaux et couches d'impression au four, dilués avec de l'eau. Il est en outre possible d'enlever le produit avec de l'eau, si on le fait immédiatement, et il ne se pose pas de problèmes de fumées ou de dangers d'incendie. 



   Cet exemple concerne un seul des nombreux pigments et agents colorants connus, de nature courante, qu'on peut mélanger avec les divers complexes résine alkyde modifiée- époxy à base d'huile décrits ici même. On obtient un véhi- cule pigmenté préféré en modifiant un complexe des exemples 1,2, et 3 dans la composition préférée de l'exemple XIII, et en préparant une composition pigmentée, comme le montre l'exemple XVII. 



   Les véhicules solubles dans l'eau préférée objets de l'invention, présentent une excellente stabilité de véhicule, ce qui permet d'y broyer directement le pigment sans qu'il soit nécessaire d'y ajouter d'autres stabili- sants ou agents mouillants, et il en résulte que les for- mules des émaux et des peintures sont très simples. Les solutions solubles dans l'eau mouillent facilement les pigments et abaissent la durée du mélange à 25 % de celle habituellement nécessaire, et elles permettent d'ajouter de 2 à 4 fois la quantité de pigment qu'on ajoute norma- lement au cours du mélange. 



   En outre, quand on mélange les véhicules avec de l'oxyde de fer, des silicates, et autres, on obtient d'ex- cellents enduits d'impression et analogues, qui adhèrent à des surfaces en acier et autres, souvent difficiles à enduire. On a par exemple préparé, comme indiqué ci-dessous 

 <Desc/Clms Page number 28> 

 des compositions pour enduits d'impression :

   
Exemple XVIII 
Formule pour impression. 
 EMI28.1 
 
<tb> Partie <SEP> 1 <SEP> % <SEP> en <SEP> poids
<tb> 
<tb> 
<tb> Oxyde <SEP> de <SEP> fer <SEP> brun <SEP> métallique <SEP> 5,33
<tb> 
<tb> 
<tb> Lithopnne <SEP> 5,33
<tb> 
<tb> 
<tb> Kaolin <SEP> 2,71
<tb> 
<tb> 
<tb> Silice <SEP> 2,71
<tb> 
<tb> 
<tb> Complexe <SEP> de <SEP> résine, <SEP> soluble <SEP> dans <SEP> l'eau
<tb> 
<tb> (de <SEP> préférence <SEP> à <SEP> 46% <SEP> de <SEP> matières <SEP> non <SEP> 15,99 <SEP> .

   <SEP> 
<tb> 
<tb> volatiles)
<tb> 
<tb> 
<tb> Eau <SEP> 7,38
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Partie <SEP> 2 <SEP> % <SEP> en <SEP> poids
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Complexe <SEP> de <SEP> résine <SEP> soluble <SEP> dans <SEP> l'eau <SEP> 31,98
<tb> 
<tb> 
<tb> (de <SEP> préférence <SEP> à <SEP> 46% <SEP> de <SEP> matières <SEP> non
<tb> 
<tb> volatiles)
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Eau <SEP> 28,57
<tb> 
 
 EMI28.2 
 9 On introduit les composants de la Partie 1 dans un 4 broyeur à boulets classique, et on les broie pendant 24 go à 40 heures. On peut ensuite mélanger les composants de la partie 2 avec la partie 1 en agitant, ou en les ajou- tant dans 1.e broyeur*boulets. La proportion d'éléments solides non volatils peut varier.

   Toutefois, pour des raisons pratiques de fabrication, la gamme de composés non volatils indiquée d'une manière générale dans les complexes dont on a donné la composition, est la meilleure du point de vue des qualités d'écoulement au cours de la fabrication, des manutentions, et pour produire des compo- sitions pigmentées formant des pellicules. 



   On peut apporter de nombreuses variantes et modifi- cations aux termes de mise en oeuvre décrite, sans pour cela sortir du cadre de l'invention.

Claims (1)

  1. RESUME A. A titre de produits industriels nouveaux : l.- Un produit résineux comprenant un complexe epo- xydé à base d'huile, dérivé d'un ester d'alkyde et d'un composé époxydé comportant un groupe oxyrane interne.
    2. - Une solution aqueuse d'un complexe de résine époxydée à base d'huile grasse.
    3.- Un complexe de résine époxydée à base d'huile,en combinaison avec une solution aqueuse d'un produit rési- <Desc/Clms Page number 29> neux différent.
    4. - Une solution aqueuse d'un complexe de résine époxydée à base d'huile, en combinaison avec une résine de mélamine.
    5. - Une solution aqueuse renfermant un complexe inter- moléculaire d'un ester d'alkyde et d'un composé époxydé.
    6. - Une combinaison d'un complexe époxydé à base d'hui le, d'un ester d'alkyde et d'un agent modifiant de ce complexe.
    7. - Un produit de réaction constitué par un complexe intermoléculaire d'un produit à base d'huile dérivé d'une source d'huile grasse non saturée comportant un radical à chaîne grasse de 8 à 26 atomes de carbone , et renfermant de l'oxygène sous forme oxyrane, et un ester d'alkyde.
    8- Une composition résineuse soluble dans l'eau, déri- vée d'un produit d'estérification d'alkyde, modifié avec un composé d'un polyacide ayant de l'acidité résiduelle et présent sous la forme d'un demi-ester soluble dans l'eau, et un composé d'oxyrane ayant partiellement réagi, la com- position étant présente dans un solvant miscible à l'eau et ayant un indice d'acide résiduel compris entre 40 et 120 environ, et un inhibiteur empêchant temporairement que la réaction entre l'acidité résiduelle du produit d'esté- rification de l'alkyde modifié et le composé d'oxyrane soit complète ; composé d'oxyrane est dérivé d'un pro- duit époxydé à base d'huile grasse avec une chaîne grasse de 8 à 26 atomes de carbone, et l'inhibiteur est une amine organique volatile présente en quantité propre à arrêter la réaction.
    9.- Un véhicule soluble dans l'eau pour enduits de finition à cuire, comprenant un produit soluble dans l'eau, d'estérification d'un acide gras comportant une chaîne grasse dérivée d'une huile grasse % 6 à 26 atomes de car- bone et un polyol qu'on fait réagir en combinaison avec un composé d'un diacide et présent sous la forme d'un demi- ester avec acidité résiduelle, un composé d'oxyrane ayant partiellement réagi, un inhibiteur volatil pour maintenir le composé époxydé dans son état de réaction partielle,et un solvant miscible à l'eau; l'acide gras est dérivé de l'huile de lin, de soja, de l'huile de tall, de l'huile de ricin déshydratée et le composé d'oxyrane est dérivé d'un produit époxydé à base d'huile grasse à chaîne longue avec plusieurs groupes oxyrane internes. <Desc/Clms Page number 30>
    10.- Une composition d'enduction pigmentée, brillante, insoluble dans l'eau et résistante aux agents alcalins, constituée par le produit de la réaction d'un ester d'alkyde soluble dans l'eau et d'un composé d'oxy- rane à longue chaîne, dérivé d'une huile grasse non satu- rée comprenant de 8 à 26 atomes de carbone dans le radi- cal gras. Cette composition d'enduction peut comprendre une résine de mélamine.
    B. Procédé de fabrication d'un complexe de résine ren- fermant une huile époxydée, sous la forme d'un composé alkyde-oxyrane intermoléculaire modifié, caractérisé par les points suivants ; séparément ou en combinaisons.
    Il.- On fait réagir un acide gras à chaîne longue, dérivé d'une huile grasse, avec un composé formant des résines; on ajoute un anhydride de diacide réactif; on chauffe le mélange et on en obtient une composition réac- tive qui est un demi-ester avec de l'acidité résiduelle ; on refroidit la composition à base de demi-ester; on ajou- te un solvant ; agite et on ajoute un composé époxydé à la composition refroidie ; on effectue une réaction par- tielle entre le composé époxydé et ladite composition à base de demi-ester, et on obtient un complexe alkyde-époxy résineux , ayant partiellement réagi.
    12. - On arrête la réaction partielle après dimi- nution choisie de l'indice d'acide, en ajoutant un inhi- biteur neutralisant.
    C. Procède de fabrication d'un composé époxydé dérivé d'une huile grasse et soluble dans l'eau, utilisable com- me véhicule pour peintures et émaux, caractérisé par les points suivants, ou en combinaison. : -13.- On produit d'abord une composition réactive constituée par un demi-ester d'un composé aliphatique à chaîne longue, modifiée par un polyol et dérivée d'une source d'huile grasse, et on résinifie le produit diacide à une température de réaction comprise entre 182 et 204 C environ ; on obtient pour la composition à base de demi-' ester un indice d'acide de l'ordre de 40 à 120 environ; on refroidit le produit de la réaction à 121 C environ; on ajoute un solvant miscible à l'eau; on ajoute à ladite première composition un composé époxydé renfermant de l'oxygène interne sous forme oxyrane ;
    onfait réagir le composé époxydé avec ladite composition réactive à base de demi-ester; on obtient un indice d'aCide diminué et on ajoute un inhibiteur pour arrr temporairement la réac- tion en phase soluble dans l'eau. <Desc/Clms Page number 31>
    14. - On ajoute au moins une partie d'un inhibiteur de réaction à ladite première composition réactive,avant d'ajouter ledit composé époxydé.
    D. A titre de produit industriel nouveau, une compositior à base de résine époxy, formant des pellicules, renfermant de la résine de mélamine comme agent stabilisant la couleur de la pellicule polymérisée.
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