BE563868A - - Google Patents

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BE563868A
BE563868A BE563868DA BE563868A BE 563868 A BE563868 A BE 563868A BE 563868D A BE563868D A BE 563868DA BE 563868 A BE563868 A BE 563868A
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phosphoric
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23DEDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D7/00Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
    • A23D7/01Other fatty acid esters, e.g. phosphatides
    • A23D7/013Spread compositions
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11CFATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C3/00Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
    • C11C3/04Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils

Description

       

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   La production d'émulsions et dispersions du type   ..eau   dans huile grâce à des huiles grasses oxydées et/ou polymérisées ou des esters partiels de polyalcools au d'éther alcools avec des acides gras oxydés et/ou polymérisés est connue. 



   Les prori¯tés. émulsionnantes et stabilisantes de ces agents émulsifiants peuvent être contrôlées par le degré d'oxyda- tion ou de polymérisation des acides gras ou par la variation du type, du degré d'éthérification et du degré d'estérification du polyalcool contenu. 

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   Il est en outre connu d'utiliser des esters partiels de polyalcools   ou   de leurs produits de condensation avec des estoli- des de l'acide gras d'huile de ricin, comme agents émulsifiants, pour la production d'émulsions du type eau dans huile. Dans la production des estolides de cet acide gras, on utilise des tem-   pératurés   auxquelles une partie de l'acide gras sera polymérisée. 



   Du fait que les acides gras ou les huiles grasses qui   ontété   oxydés et/ou polymérisés sont plus ou moins indigeste± il serait désirable, spécialement dans le but de produire des émulsions ou dispersions pour des besoins alimentaires, ou des émulsions ou dispersions à utiliser dans les fourrages, de dis- poser d'agents émulsifiants qui ne contiennent pas d'acides gras oxydés et/ou polymérisés. 



   Il est également connu de sulfater ou phosphater l'huile de ricin et son acide gras   dqns   le but d'y introduire des groupes ionisables sous forme de groupes libres d'acide sulfuri- que ou d'acide phosphorique. Les composés ainsi formés sont for-   tement-acides   et capables de dissolution dans l'eau par neutrali- sation avec des bases fortes, telles que de la soude caustique . 



   Ils ne conviennent pas, cependant, pour être utilisés comme   agent   émulsifiants ou dispersants dans la production d'émulsions ou dis persions du type eau dans huile. 



   On a maintenant trouvé qu'en utilisant des acides gras hydroxy ayant 8 atomes de carbone ou plus dans la molécule, par exemple l'acide gras d'huile de ricin, ou en utilisant leurs esters, et en phosphatant ces acides gras hydroxy ou leurs esters, on peut obtenir des composés d'un type différent qui n'était pas eonnu jusqu'à présent. En utilisant ces composés, on peut pro- duire des émulsions et dispersions du type eau dans huile, qui sont très stables et peuvent contenir beaucoup d'eau, par exem- ple plus de 20% et qui ne sont pas désavantageux sous les rapports 

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 ci-avant.

   Ces nouveaux agents émulsifiants ou dispersants sont du type non ionogénique et sont caractérisés en ce qu'ils contien-   nent comme   seul constituant actif ou en même temps que d'autres constituants actifs, des composés diacide gras   dhuile   de ricin ou de l'acide   ri cinétique   ou   d'autres   acides gras hydroxy ayant 
8 atomes.de carbone ou plus dans la molécule ou, par exemple, leurs esters avec d'autres composants contenant des groupes hy- droxyles, ces composés étant phosphatés sans avoir été rendus so- lubles dans   l'eau   ou les alcalis, l'indice d'acide étant inférieur à celui correspondant au 1/3 de la teneur d'acide phosphorique, de sorte qu'au moins une partie de l'acide phosphorique est totale- ment estérifiée. 



   On a trouvé que ces composés conviennent bien comme agents émulsifiants, dispersants ou stabilisants pour des émul- sions ou dispersions du type eau dans huile, ce qui peut être, au moins partiellement, expliqué par le fait que les groupes   d'acide   phosphorique de ces composés sont aptes à former des li- aisons mutuellement entre les groupes d'acides gras hydroxy, ces liaisons ayant probablement un certain caractère hydrophile, sem- blablement aux liaisons formées lors de l'oxydation d'acides gras non saturés.

   On donne ci-après une plus complète explication de ce qui précède, cette explication ne devant pas cependant être considérée comme une limitation quelconque, 
Si   le.monoester   de glycérine et d'acide gras ricinolé- ique est phosphaté pour former un composé d'acide phosphorique caractérisé comme mentionné ci-avant, la formule du composé ainsi formé peut être, par exemple, la suivantes 
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 dans laquelle 30 désigne le radical trivalent de l'acide phos- phorique et R désigne le résidu d'acide et d'alcool de l'acide ricinoléique, Mais si un résidu diglycéridique est introduit dans le composé de cette formule, par exemple un diester de glycérine avec de l'acide ricinoléique, il y aura possibilité d'une autre ramification, par exemple :

   
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En utilisant des résidus de polyglyçérine au lieu de résidus de glycérine.; les possibilités augmenterontak, naturelle- ment en nombre puisqu'il y aura possibilité de plusieurs résidus d'acide ricinoléique, dont le groupe hydroxyle peut être phosphaté aux résidus de polyglyeérine. Les triglycérides se comportent d'une manière analogue. De même, d'autres polyalcools se compor- tent d'une manière analogue à la glycérine. Les acides gras ne doivent pas tous être des acides gras hydroxy mais, d'autre part, la   ramification   montrée ne peut s'amorcer qu'à partir de groupes hydroxy contenus dans des résidus d'acides gras. 



   Il faut cependant considérer que la phosphatation peut également se produire à un groupe hydroxyle du polyalcool, de sor- te que, par exemple, des composés du type suivant peuvent être produits 

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 formule dans laquelle X et Y désignent OH ou des groupes de la formule ; 
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 ou d'autres développements de celle-ci. 



   Au lieu des groupes d'acide phosphorique,des groupes d'acides polyphosphoriques correspondants peuvent entrer dans ces formules. 



   De ces suggestions, il apparaît que les nouveaux ester d'acide phosphorique sont d'un type différent de celui des es- ters obtenus lorsque des acides gras d'huile de ricin ou de l'a- cide ricinoléique sont phosphatés dans le but d'y introduire des groupes d'acide phosphorique lors de la neutralisation desquels, avec des bases fortes, le produit phosphaté sera capable de disso-   @   lution dans l'eau.

   De plus, il apparaît que   lesnouveaux   composés montrent une certaine analogie de constitution avec les esters d'acides gras polymérisés et/ou oxydés, avec des polyalcools con- tenant,   danertains   cas, des groupes hydroxyles libres des alcools 

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 En considération de cela, vu les suggestions données ci-avant en ce qui concerne la constitution probable de ces   copposés,   on pourrait, de ce fait, s'attendre à ce qu'ils conviennent pour la production ou la stabilisation d'émulsions ou dispersions du type eau dans huile. 



   On a trouvé que cette/attente se réalise à un degré élevé. De plus, la constitution et, de ce fait, les propriétés émulsionnantes des nouveaux agents émulsifiants et stabilisants peuvent être sujettes à de nombreuses variations, comme il appa- raiua de ce qui a été dit ci-avant, par exemple par variation de la quantité d'acide phosphorique contenu, du type de l'ester phosphaté, du choix de l'agent phosphatant ou de l'acide gras hydroxy et, si ce dernier est un acide gras d'huile de ricin, en le laissant non hydrogéné ou en l'hydrogénant plus ou moins.

   De même, la température de phosphatation, la durée du traitement phosphatant et la pression ou le vide utilisés durant le procédé de phosphatation influencent les propriétés du produit résultant, de même également que l'utilisation d'anhydride carbonique ou d'azote pour l'atmosphère qui règne durant la phosphatation. 



   Bien que de nouveaux produits intéressants puissent déjà être obtenus en assurant une estérification totale d'au moins une partie de l'acide phosphorique, de sorte que l'indice d'acide du produit résultant est inférieur à l'indice d'acide correspon- dant au tiers de la teneur d'acide phosphorique, on a trouvé expé- rimentalement qu'il est préférable de diminuer l'indice d'acide considérablement en dessous de cette limite, ce qui signifie que la quantité d'acide phosphorique introduite dans le produit est considérablement plus petite que la quantité correspondant à la formation de diesters de l'acide phosphorique avec les groupes alccoliques disponibles..On peut réaliser de meilleurs produits considérable de groupes hydroxyles non estérifies encore, lorsqu'un   nombre,

  / restent   après phosphatation et lorsque 

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 l'indice d'acétyle du produit fini. est aumoins égal à. l'indice d'acide: correspondant à. la quantité d'acide phosphorique présent dans le produit,.   calcul±, pour   l'ester d'acide diphosphorique ou, dans beaucoup de cas, encore meilleurs, pour l'ester d'acide mono- phosphorique,; et les   meilleurs,,   pour l'acide libre. Dans, le der- nier cas.qui, est ainsi   le-   cas préféré, le nombre de groupes hy- droxyles libres restant dans le produit est égal au nombre de   grou   pes hydroxyles déjà estérifiés par l'acide phosphorique introduit. 



   Dans la production dee nouvelles substances, des matiè- res primaires du typé mentionné ci-avant sont amenées à réagir avec une quantité précalculée d'agent phosphatant, tel que de l'acide phosphorique ou de l'anhydride phosphorique ou des acides polyphosphoriques, à savoir des acides phosphoriques dont la te- neur en eau est comprise entre celle de l'acide phosphorique nor- mal et zéro, l'estérification étant poursuivie jusqu'à ce que l'in dice d'acide ait été réduit autant que possible, au moins jusqu'à moins d'un tiers de l'indice d'acide correspondant à la teneur d'acide phosphorique, 
Les émulsions qui sont intéressantes sous ce rapport sont les émulsions destinées , être utilisées dans la cuisson, telles que des shortenings et composés mélangés à de l'eau et des émulsions graissantes du type eàu dans huile,

   notamment des émul- sions destinées à assu-rer l'aptitude à la séparation de pains se touchant mutuellement après cuisson, émulsions appelées émul- sions séparant les pains. 



   Ci-après, des exemples seront donnés pour illustrer des manières de production du nouveau produit, la nature de celui- ci, et certaines manières d'utiliser le même produit. 



   EXEMPLE 1 
1000 gr d'huile de ricin purifiée sont estérifiés par 25 gr d'anhydride phosphorique jusqu'à ce que l'indice d'acide du mélange ait décru jusqu'à   5,2 .   Cette valeur est bien en dessous 

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   de l'indice diacide correspondant à un tiers de-la quantité d'acide phosphorique, qui est de 9,7. L'indice d'acétyle du produit est alors de 49 et excède ainsi l'indice d'acide correspondant à la quantité d'acide utilisée, calculé pour l'acide libre, qui est de 29.

   Pour déterminer le degré de phosphatation, l'indicé d'acide du produit devrait être réduit de l'indice d'acide correspondant aux acides* gras libres qui peuvent être présents mais n'ont pas été déterminés, puisque, dans lè présent cas, c'est sans importance.' La viscosité du produit à 30 C est de 6830 centipoises et excède ainsi de beaucoup celle de l'huile de ricin. 



  Grâce à ces agents émulsifiants, une émulsion séparant les pains pour les besoins de la boulangerie, cette émulsion étant du type eau dans huile, est produite en émulsionnant 60 parties d'eau dans 38 parties d'huile de soja dans laquelle on a dissous 2 parties de cet agent émulsifiant. 



  L'émulsionnement était réalisé de la manière habituelle  et 1'émulsion produite était stable.pendant une très longue période de temps et avait un effet graissant et .séparateur satisfaisant- , - fi EXEMPLE 5000 gr d'huile de ricin purifiée sont estérifiés par 125 gr d'anhydride phosphorique jusqu'à ce que l'indice d'acida ait diminué jusqu'à 6,1. L'indice d'acétyle du produit est ,de 55 et la viscosité à 20 C est de 5740 centipoises. 



  Une émulsion séparant les pains avec une composition sorrespondante produite de la même maniére qu'à l'exemple 1 se motre stable durant une trés longue période de temps. La viscosité de cettemulsion est cependant quelque peu inférieure à celle de l'émulsion produite suivant 1'exemple $;.    

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 EX.'#r-:#LE' l 
Des agents émulsifiants produits respectivement suivant les exemples 1   et 2   sont utilisés pour   la.   production d'émulsions contenant un saccharide, comprenant chacune 1% d'agent émulsi- fiant, 15% de sucre, 94% de saindoux et 30% d'eau. 



   L'agent émulsifiant en question était dissous dans chaque cas dans le saindoux, et la solution de sucre y était émulsionnée à 40 C. après quoi l'émulsion était refroidie. 



   Les émulsions avaient, dans les deux cas, une bonne consistance plastique et étaient   stables   elles convenaient bien pour les besoins de la boulangerie. 



   EXEMPLE 4 
2% d'agent émulsifiant suivant l'exemple 1, 20% d'hui- le de palme, 18% de premier jus, 20% de glucose et 40%   d'eau   sont émulsionnés pour former une émulsion du type eau dans huile,   l'émut.   sionnement s'effectuant à 50 C Une émulsion plastique stable convenant bien pour les besoins de la boulangerie était obtenue au refroidissement. 



   EXMEPLE 5 
2% d'agent émulsifiant suivant l'exemple 2, 31% d'huile de palme, 27% de premier jus et 40% d'eau sont émulsionnés à 50 C et donnent une bonne émulsion plastique de boulangerie. 



   Des agents émulsifiants produits de la même façon qu'à l'exemple 2 mais en utilisant des quantités de 2 et 4 gr d'anhy-    dride   phosphorique respectivement, pour chaque fois 100 gr de ma- tière brute en excès de celle donnée dans l'exemple produisent de moins bonnes émulsions mais qui sont cependant encore très in- téressantes. D'autre part, la viscosité à 20 c de ces deux agents émulsifiants   est/accrue   respectivement jusqu'à 8120 centipoises et 
7120 centipoises. Les indices d'acétyle des deux produits sont réduits respectivement à 30 et 24. 



   Dans le cas de l'huile de ricin, par conséquent, une 

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 réalisation optima semble exister à 25 gr d'anhydride phosphorique pour chaque fois 1000 gr de matière brute, dans la production des émulsions en cause. Les quantités d'agents phosphatants peuvent cependant être facilement trouvées par expériences également dans le cas d'autres matières brutes en cause. 



   REVENDICATIONS 
1. Agent émulsifiant et dispersant du type non iono- génique pour la production ou la stabilisation d'émulsions ou dispersions du type eau dans huile, caractérisé en ce qu'il con- tient comme seul constituant actif ou avec d'autres constituants actifs,des composés d'huile de ricin, d'acides gras ou de l'acide ricinoléique ou d'autres acides gras hydroxy ayant 8 atomes de carbone ou plus dans la molécule ou, par exemple, leurs esters avec d'autres composants contenant des groupes hydroxyles, ces composants étant phosphatés sans avoir été rendus solubles dans l'eau ou les alcalis, l'indice d'acide étant inférieur à l'indi- ce d'acide correspondant au tiers de la teneur d'acide phosphori- -'que,de sorte qu'au moins une partie de l'acide phosphorique est totalement estérifiée. 



   2. Agent émulsifiant ou dispersant suivant la revendi- cation 1, caractérisé en ce que le composé a en condition phos- phatée un indice d'acétyle qui est au moins égal à l'indice d'aci- de correspondant à la teneur d'acide phosphorique, calculé pour' l'ester d'acide diphosphorique. 



   3. Agent émulsifiant ou dispersant suivant la revendi- cation 2, caractérisé en ce que l'indice d'acétyle est au moins égal à l'indice d'acide correspondant à la quantité d'acide phos- phorique,' calculé pour l'ester d'acide monophosphorique. 

**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.



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   The production of emulsions and dispersions of the water-in-oil type using oxidized and / or polymerized fatty oils or partial esters of polyalcohols in ether alcohols with oxidized and / or polymerized fatty acids is known.



   The prorites. Emulsifiers and stabilizers of these emulsifying agents can be controlled by the degree of oxidation or polymerization of the fatty acids or by variation in the type, degree of etherification and degree of esterification of the polyalcohol contained.

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   It is further known to use partial esters of polyalcohols or their condensation products with estolides of castor oil fatty acid, as emulsifying agents, for the production of water-in-oil emulsions. . In the production of the estolides of this fatty acid, temperatures are used to which part of the fatty acid will be polymerized.



   Since fatty acids or fatty oils which have been oxidized and / or polymerized are more or less indigestible ± it would be desirable, especially for the purpose of producing emulsions or dispersions for food purposes, or emulsions or dispersions for use in fillings, to have emulsifying agents which do not contain oxidized and / or polymerized fatty acids.



   It is also known to sulphate or phosphatize castor oil and its fatty acid with the aim of introducing therein ionizable groups in the form of free groups of sulfuric acid or phosphoric acid. The compounds thus formed are strongly acidic and capable of dissolution in water by neutralization with strong bases, such as caustic soda.



   They are not suitable, however, for use as an emulsifying or dispersing agent in the production of water-in-oil emulsions or dispersions.



   It has now been found that by using hydroxy fatty acids having 8 or more carbon atoms in the molecule, for example castor oil fatty acid, or by using their esters, and phosphating these hydroxy fatty acids or their esters, it is possible to obtain compounds of a different type which was not hitherto known. By using these compounds, emulsions and dispersions of the water-in-oil type can be produced which are very stable and may contain a lot of water, for example more than 20% and which are not disadvantageous in any respect.

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 above.

   These new emulsifying or dispersing agents are of the nonionogenic type and are characterized in that they contain, as the only active constituent or at the same time as other active constituents, di-fatty acid compounds of castor oil or ri. kinetic or other hydroxy fatty acids having
8 or more carbon atoms in the molecule or, for example, their esters with other components containing hydroxyl groups, these compounds being phosphated without having been made soluble in water or in alkalis, acid number being lower than that corresponding to 1/3 of the content of phosphoric acid, so that at least part of the phosphoric acid is completely esterified.



   It has been found that these compounds are well suited as emulsifying, dispersing or stabilizing agents for emulsions or dispersions of the water-in-oil type, which can be, at least partially, explained by the fact that the phosphoric acid groups of these Compounds are able to form bonds with one another between hydroxy fatty acid groups, these bonds probably having some hydrophilic character, similar to bonds formed during the oxidation of unsaturated fatty acids.

   A more complete explanation of the above is given below, this explanation should not however be considered as any limitation,
If the glycerin ricinoleic fatty acid monoester is phosphated to form a phosphoric acid compound characterized as mentioned above, the formula of the compound thus formed may be, for example, as follows
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 in which 30 denotes the trivalent radical of phosphoric acid and R denotes the acid and alcohol residue of ricinoleic acid, but if a diglyceride residue is introduced into the compound of this formula, for example a diester of glycerin with ricinoleic acid, there will be possibility of another branching, for example:

   
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Using polyglycerin residues instead of glycerin residues .; the possibilities will increase, naturally in number since there will be the possibility of several residues of ricinoleic acid, the hydroxyl group of which can be phosphated at the residues of polyglycerin. Triglycerides behave in a similar way. Likewise, other sugar alcohols behave in a manner analogous to glycerin. Not all fatty acids need to be hydroxy fatty acids but, on the other hand, branching shown can only initiate from hydroxy groups contained in fatty acid residues.



   It should be borne in mind, however, that phosphating can also occur at a hydroxyl group of the polyalcohol, so that, for example, compounds of the following type can be produced.

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 formula wherein X and Y denote OH or groups of the formula;
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 or other developments thereof.



   Instead of phosphoric acid groups, corresponding polyphosphoric acid groups may enter into these formulas.



   From these suggestions it appears that the new phosphoric acid esters are of a different type than the esters obtained when fatty acids of castor oil or ricinoleic acid are phosphated for the purpose of Introducing phosphoric acid groups therein, during the neutralization of which, with strong bases, the phosphate product will be capable of dissolving in water.

   In addition, it appears that the new compounds show a certain analogy of constitution with the esters of polymerized and / or oxidized fatty acids, with polyalcohols containing, in some cases, free hydroxyl groups of alcohols.

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 In view of this, in view of the suggestions given above with regard to the probable constitution of these co-posites, one might, therefore, expect them to be suitable for the production or stabilization of emulsions or dispersions. of the water-in-oil type.



   This / expectation has been found to be fulfilled to a high degree. In addition, the constitution and, therefore, the emulsifying properties of the new emulsifying and stabilizing agents can be subject to many variations, as will appear from what has been said above, for example by variation of the quantity. phosphoric acid content, the type of phosphate ester, the choice of the phosphating agent or the hydroxy fatty acid and, if the latter is a castor oil fatty acid, leaving it unhydrogenated or hydrogenating it more or less.

   Likewise, the phosphating temperature, the duration of the phosphating treatment and the pressure or vacuum used during the phosphating process influence the properties of the resulting product, as does the use of carbon dioxide or nitrogen for the process. atmosphere prevailing during phosphating.



   Although new interesting products can already be obtained by ensuring total esterification of at least a part of the phosphoric acid, so that the acid number of the resulting product is lower than the corresponding acid number. At one-third the content of phosphoric acid, it has been found experimentally that it is preferable to decrease the acid number considerably below this limit, which means that the quantity of phosphoric acid introduced into the product is considerably smaller than the amount corresponding to the formation of diesters of phosphoric acid with the available alcohol groups. Considerable better products can be made from unesterified hydroxyl groups again, when a number,

  / remain after phosphating and when

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 the acetyl number of the finished product. is at least equal to. the acid number: corresponding to. the amount of phosphoric acid present in the product ,. calculation ±, for the ester of diphosphoric acid or, in many cases, even better, for the ester of monophosphoric acid; and the best, for the free acid. In the latter case which is thus the preferred case, the number of free hydroxyl groups remaining in the product is equal to the number of hydroxyl groups already esterified by the phosphoric acid introduced.



   In the production of new substances, primary materials of the type mentioned above are reacted with a precomputed amount of phosphating agent, such as phosphoric acid or phosphoric anhydride or polyphosphoric acids, to namely phosphoric acids with a water content between that of normal phosphoric acid and zero, esterification being continued until the acid number has been reduced as much as possible, at least up to less than one third of the acid number corresponding to the phosphoric acid content,
The emulsions which are of interest in this respect are emulsions intended to be used in cooking, such as shortenings and compounds mixed with water and greasy emulsions of the water-in-oil type,

   in particular emulsions intended to ensure the aptitude for separating breads touching each other after baking, emulsions called emulsions which separate the breads.



   Hereinafter, examples will be given to illustrate ways of producing the new product, the nature of it, and some ways of using the same product.



   EXAMPLE 1
1000 g of purified castor oil are esterified with 25 g of phosphoric anhydride until the acid number of the mixture has decreased to 5.2. This value is well below

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   the diacid number corresponding to one third of the quantity of phosphoric acid, which is 9.7. The acetyl number of the product is then 49 and thus exceeds the acid number corresponding to the quantity of acid used, calculated for the free acid, which is 29.

   To determine the degree of phosphating, the acid number of the product should be reduced by the acid number corresponding to the free fatty acids * which may be present but have not been determined, since, in this case, it does not matter.' The viscosity of the product at 30 C is 6830 centipoise and thus greatly exceeds that of castor oil.



  Thanks to these emulsifying agents, an emulsion separating breads for bakery needs, this emulsion being of the water-in-oil type, is produced by emulsifying 60 parts of water in 38 parts of soybean oil in which 2 parts of this emulsifying agent.



  The emulsification was carried out in the usual manner and the emulsion produced was stable over a very long period of time and had a satisfactory greasing and separating effect. EXAMPLE 5000 g of purified castor oil were esterified with 125 gr of phosphorus pentoxide until the acid number has decreased to 6.1. The acetyl number of the product is 55 and the viscosity at 20 ° C is 5740 centipoise.



  An emulsion separating the loaves with a corresponding composition produced in the same manner as in Example 1 becomes stable over a very long period of time. The viscosity of this emulsion is, however, somewhat lower than that of the emulsion produced according to Example $ 1.

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Emulsifying agents produced according to Examples 1 and 2 respectively are used for the. production of emulsions containing a saccharide, each comprising 1% emulsifying agent, 15% sugar, 94% lard and 30% water.



   The emulsifying agent in question was dissolved in each case in the lard, and the sugar solution was emulsified therein at 40 ° C. after which the emulsion was cooled.



   The emulsions had, in both cases, a good plastic consistency and were stable, they were well suited for bakery needs.



   EXAMPLE 4
2% of emulsifying agent according to Example 1, 20% of palm oil, 18% of first juice, 20% of glucose and 40% of water are emulsified to form an emulsion of the water-in-oil type, moved him. The operation is carried out at 50 ° C. A stable plastic emulsion which is well suited for the needs of the bakery was obtained on cooling.



   EXAMPLE 5
2% emulsifying agent according to Example 2, 31% palm oil, 27% first juice and 40% water are emulsified at 50 ° C. and give a good plastic bakery emulsion.



   Emulsifying agents produced in the same way as in Example 2 but using amounts of 2 and 4 g of phosphoric anhydride respectively, for each time 100 g of crude material in excess of that given in 1. example produce poorer emulsions but which are however still very interesting. On the other hand, the viscosity at 20 c of these two emulsifying agents is / increased respectively up to 8120 centipoise and
7120 centipoise. The acetyl numbers of the two products are reduced to 30 and 24, respectively.



   In the case of castor oil, therefore, a

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 optimum realization seems to exist at 25 g of phosphorus pentoxide for each 1000 g of raw material, in the production of the emulsions in question. The amounts of phosphating agents, however, can easily be found by experiment also in the case of other raw materials involved.



   CLAIMS
1. Emulsifying and dispersing agent of the nonionogenic type for the production or stabilization of emulsions or dispersions of the water-in-oil type, characterized in that it contains as the sole active constituent or together with other active constituents, compounds of castor oil, fatty acids or ricinoleic acid or other hydroxy fatty acids having 8 or more carbon atoms in the molecule or, for example, their esters with other components containing groups hydroxyls, these components being phosphated without having been made soluble in water or in alkalis, the acid number being less than the acid number corresponding to one third of the content of phosphorous acid. , so that at least part of the phosphoric acid is fully esterified.



   2. Emulsifying or dispersing agent according to claim 1, characterized in that the compound has in phosphorus condition an acetyl number which is at least equal to the acid number corresponding to the content of. phosphoric acid calculated for the ester of diphosphoric acid.



   3. Emulsifying or dispersing agent according to claim 2, characterized in that the acetyl number is at least equal to the acid number corresponding to the quantity of phosphoric acid, calculated for the. monophosphoric acid ester.

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Claims (1)

4. Agent émulsifiant ou dispersant suivant la revendica-- tion 2, caractérisé en ce que l'indice d'acétyle est au moins égal à l'indice d'acide correspondant à la quantité d'acide phos- phorique, calculé pour xxxxxxxx l'acide xxxxxxxxxx tribasique s, libre. <Desc/Clms Page number 12> 4. Emulsifying or dispersing agent according to claim 2, characterized in that the acetyl number is at least equal to the acid number corresponding to the quantity of phosphoric acid, calculated for xxxxxxxx l free, tribasic xxxxxxxxxx acid. <Desc / Clms Page number 12> 5. Agent émulsifiant ou dispersant suivant 1 'une quel- conque des revendications 1 à 4, caractérisé en ce que le composé phosphaté est l'huile de ricin ou un triglycérides d'autres acides gras hydroxy ou un mélange de tels triglycérides avec d'autres triglycérides d'acides gras ayant 8 atomes de carbone ou plus dans la molécule. 5. Emulsifying or dispersing agent according to any one of claims 1 to 4, characterized in that the phosphate compound is castor oil or a triglycerides of other hydroxy fatty acids or a mixture of such triglycerides with other fatty acid triglycerides having 8 or more carbon atoms in the molecule. 6. Agent émulsifiant ou dispersant suivant l'une quel- conque des revendications 1 à 5, caractérisé en ce que le composé d'acide gras hydroxy phosphaté est un ester ou un ester partiel d'un acide gras hydroxy ayant 8 atomes de carbone ou plus dans la molécule ou de cet acide gras avec d'autres acides gras, et d'un composé polyhydroxy, tel que la glycérine, la diglycérine ou la polyglycérine. 6. Emulsifying or dispersing agent according to any one of claims 1 to 5, characterized in that the hydroxy phosphated fatty acid compound is an ester or a partial ester of a hydroxy fatty acid having 8 carbon atoms or more in the molecule or of this fatty acid with other fatty acids, and of a polyhydroxy compound, such as glycerin, diglycerin or polyglycerin. 7. Agent émulsifiant ou dispersant suivant les reven- aications 5 ou 6, caractérisé en ce qu'il contient un acide gras d'huile de ricin hydrogéné ou partiellement hydrogéné sous forme de son ester ou de ses esters partiels. 7. Emulsifying or dispersing agent according to claims 5 or 6, characterized in that it contains a hydrogenated or partially hydrogenated castor oil fatty acid in the form of its ester or of its partial esters. 8. Procédé de production d'émulsions ou dispersions de type eau dans huile, ou de stabilisation de telles émulsions ou dispersions, caractérisé en ce que des composés d'acide phosphori- que suivant les revendications 1 à 7 sont ajoutés avant, durant ou après le processus d'émulsionnement ou de dispersion. 8. Process for producing emulsions or dispersions of water-in-oil type, or for stabilizing such emulsions or dispersions, characterized in that phosphoric acid compounds according to claims 1 to 7 are added before, during or after the process of emulsifying or dispersing. 9. Procédé de production d'agents émulsifiants ou dis- persants suivant l'une quelconque des revendications 1 à 7, carac- térisé en ce que la matière brute est phosphatée en utilisant une quantité d'un agent phosphatant constitué par de l'acide phosphori- que, de l'acide polyphosphorique ou de l'anhydride phosphorique, qui test inférieure, de préférence de beaucoup, à la quantité cor- resondant à l'estérification des groupes hydroxyles de la matière brute, et en ce que le procédé de phosphatation est poursuivi jus- ¯qu'à ce que l'indice d'acide provenant des groupes d'acide phos- phorique soit inférieur à celui correspondant à un tiers de la te- neur d'acide phosphorique. 9. A process for the production of emulsifying or dispersing agents according to any one of claims 1 to 7, characterized in that the raw material is phosphated using an amount of a phosphating agent consisting of acid. phosphoric acid, polyphosphoric acid or phosphoric anhydride, which is preferably much less than the amount corresponding to the esterification of the hydroxyl groups of the raw material, and in that the method of Phosphatation is continued until the acid number from the phosphoric acid groups is lower than that corresponding to one third of the content of phosphoric acid.
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