BE559758A - - Google Patents

Info

Publication number
BE559758A
BE559758A BE559758DA BE559758A BE 559758 A BE559758 A BE 559758A BE 559758D A BE559758D A BE 559758DA BE 559758 A BE559758 A BE 559758A
Authority
BE
Belgium
Prior art keywords
sep
acyl
diol
titanate
groups
Prior art date
Application number
Other languages
French (fr)
Publication of BE559758A publication Critical patent/BE559758A/fr

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/32Liquid carbonaceous fuels consisting of coal-oil suspensions or aqueous emulsions or oil emulsions
    • C10L1/322Coal-oil suspensions

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)

Description

       

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   L'invention concerne un procédé pour maintenir des matiè- res carbonées libres et semi-colloïdales à l'état dispersé dans un combustible. 



   Bien'que de nombreux produits soient obtenus en grandes quantités à partir du pétrole brut, la présente invention ne concer- ne que des combustibles qui sont brûlés directement sous forme li- quide. Elle ne concerne pas les combustibles utilisés dans les mo- teurs à combustion interne, où le combustible est vaporisé avant d'être injecté dans le cylindre. Les combustibles hydrocarbures li- quides de la présente invention comprennent donc le   kérosène,   le fuel oil distillé, le fuel oil résiduel et les combustibles pour moteurs à réaction et moteurs Diesel. 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 



   Tous ces produits du pétrole renferment différentes quan- tités, d'impuretés qui ont pour conséquence que des résidus s'accu- mulent dans le.s .conduites de combustible et les filtres des chambres ,de combustion et ces résidus   posent   fréquemment de sérieux problè- mes dans les installations industrielles. Ces résidu.s proviennent d'ordinaire de la présence de carbone ou de coke libre ou semi- colloïdal -qui se dépose graduellement et s'accumule dans différen- tes parties   'du   système. On a . eaucoup cherché à empêcher cette for- mation de résidu's   ,et   on a essayé d'utiliser à cet effet différents composés ,de titane.

   Parmi ceux-ci,   :sont   compris des titanates d'al- kyle, le titanate de   triéthanolamine,   etc., mais aucun de ces com- posés n'a.été utilisé avec succès. On a également essayé des titana- tes d'acyle,'sans succès, parce que l'humidité présente dans le combustible réagit avec le titane d'acyle pour former au repos, des polymères condensés de titanates insolubles. 



   Il est donc désirable d'utiliser un composé de titane qui ne forme pas de polymères insolubles avec l'humidité présente dans l'huile combustible. Les compositions utilisées suivant la pré- sente invention évitent cette objection. 



   L'invention a pour objet un procédé pour maintenir en. suspension dans un combustible hydrocarbure liquide, une matière carbonée libre et semi-colloïdale, en mélangeant et dissolvant dans le combustible de   0,001%   à 2% en poids d'un ester d'acyle diol d'a- cide titanique comprenant du titane tétravalent, chaque atome de titane étant fixé par covalence à   4   groupements organiaues choisis dans le groupe qui consiste en groupements diol à chaîne droite ou à chaîne ramifiée, saturés ou non saturés, dans lesquels les deux groupes hydroxyle sont fixés à des atomes de carbone voisins ou à.

   des atomes de carbone séparés l'un de l'autre par 1,2 ou 3 atomes de carbone, des groupements acyle dérivés d'acides   monocarboxyliques   aliphatiques, à 2 à 20 atones de carbone, saturés ou non saturés, et des groupements alkyle aliphatiques contenant de 2 à 18 atomes de carbone, cet ester d'acyle diol d'acide titanique contenant de 1 à 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 3 groupements diol et de 1 à 3 groupements acyle. 



   La préparation d'esters d'acyle diol d'acide titanique est décrite-en détails dans le brevet principal n  550.396, et n' importe lequel de ces composés. est intéressant   comme   agent de main- tien en suspension de matière carbonée libre et colloïdale 'dans des combustibles hydrocarbures liquides. 



   Pour maintenir ces matières carbonées en suspension dans le combustible,. on mélange l'ester acylique de diol d'acide titanique et on le dissout dans le combustible hydrocarbure li- quide, par tout moyen usuel, et de préférence à la température or- dinaire.'   '.La   quantité d'ester d'acyle diol d'acide titanique utilisée dans la composition, peut varier dans de larges limites ; toutefois, pour réaliser une dispersion efficace et effective de   la'matière   carbonée dans le   combustible   il est désirable   d'utili-   ser entre environ   0,001%   et environ 2,0% en poids de l'agent de traitement organique dans le combustible hydrocarbure liquide.. 



   Les exemples qui suivent illustrent davantage le procé- dé de la présente invention. 
 EMI3.1 
 



  EXFJ'lPLE 1. - 
On prépare des échantillons de kérosène contenant du dibutyltitanate de   2,5-diméthylhexanediol-2,5-stéaroyle,   en ajou- tant: (a) 0,001 g; (b) 0,01 g ; (c) 0,025 g; (d) 0,05 g; (e) 0,1 g et (f) 0,5 g du titanate pour 100   ml   de'kérosène. On prépare le titana- te de   2,5-diméthylhexanediol-2,5.,   stéaroyle et dibutyle en ajoutant une mole d'acide stéarique à une   mole   de   tétrabutyltitanate.Quand   la solution est devenue limpide, on ajoute une mole de   2,5-di-   
 EMI3.2 
 néthylhexanec?i o1-2.,5 pour former une solution limpide du titanate d'acyle diol. 



   On introduit 10 ml de chacune des solutions de kérosène dans (les tubes d'essais, et on ajoute à chacun de ces   échantil-   lons quelques gouttes d'eau. Après avoir remuée on laisse les 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 échantillons au repos. -près deux mois, on ne remarque la forma- tion d'aucun dépôt dû à l'hydrolyse. 
 EMI4.1 
 EXE'T'LE 2.'1 '   -On   répète le procédé de l'exemple 1, excepté qu'au lieu d'eau, 'on ajoute 0,1 g de noir de ca.rbone à 20 ml de chacune des solutions, dans un tube   d'essai.   On bouche les tubes, on les remue, puis on les laisse au repos. On y ajoute un échantillon de kérosène seul, servant de témoin.

   On détermine périodiquement la quantité'de carbone restant dispersée dans les échantillons et 'on les classe'comme suit : 1- complètement déposé; 2- dépôt sensi-   blement   complet, à part une légère quantité demeurant dispersée; 
 EMI4.2 
 3- d2spersion znodérée; 4- bonne dispersion, accompagnée de quel- ques dépôts visibles 5- excellente dispersion. Le .tableau sui- vant montre la dispersion rémanente.après différents laps de temps. 



    TABLEAU   I. 
 EMI4.3 
 
<tb> Solution <SEP> 1 <SEP> jour <SEP> 1 <SEP> semaine <SEP> 1 <SEP> mois <SEP> mois
<tb> 
<tb> Témoin <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> . <SEP> 1
<tb> 
<tb> a <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1
<tb> 
<tb> b <SEP> 5 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 
<tb> 
<tb> c <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 
<tb> d <SEP> . <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 
<tb> e <SEP> 5 <SEP> . <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 
<tb> f <SEP> 5 <SEP> , <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 
 
On remarquera que, alors que le carbone des échantil- lons témoins s'est déposé entièrement après un jour, les   échantil-   lons contenant le titanate d'acyle diol restent encore dispersés même aux plus faibles concentrations. 



    EXEMPLE 3.-    
On prépare une série de six solutions de kérosène con- 
 EMI4.4 
 tenant du titanate de 2,5-cicthylhex ediol-2,, stéaroyie et dibutyle comme dans l'exemple 1. Toutefois, au lieu d'ajouter du 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 noir de carbone, on   utili@@     envir@@   0,2 g d'une boue prélevée   d'un   filtre à huile. Les résultats obtenus sont   reportes   au ta.- bleau suivant, les chiffres et solution ayant la même significa- tion que dans les exemples 1 et 2. 



     TABLEAU   2. 
 EMI5.1 
 
<tb> 



  Solution <SEP> .1 <SEP> jour <SEP> 1 <SEP> semaine <SEP> 1 <SEP> mois <SEP> 3 <SEP> mois
<tb> 
<tb> Témoin <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1
<tb> 
<tb> (a) <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1
<tb> 
<tb> (b) <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> 
<tb> (c) <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> 
<tb> (d) <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 
<tb> (e) <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 
<tb> (f) <SEP> .5 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> 
 EXEMPLE 4.- 
On répète le   procède   de l'exemple 2 en utilisant 0,1 g de charbon de bois activé en   poudre,   au lieu de boue de filtre à huile. Les résultats obtenus sont pratiquement les mêmes que dans l'exemple 3 . 



  EXEMPLE   5 . -   
On répète le procédé de l'exemple 2, excepté qu'on uti- lise de l'huile combustible n  2 au lieu de kérosène. Les   résul-   tats obtenus sont les suivants. 



     -TABLEE   3 . 
 EMI5.2 
 
<tb> 



  Solution <SEP> 1 <SEP> jour <SEP> 1 <SEP> semaine <SEP> 1 <SEP> !lois <SEP> 3 <SEP> mois <SEP> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Témoin <SEP> 5 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 1
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> a <SEP> 5 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 1
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> b <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 2
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> c <SEP> 5 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 2
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> d <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 3
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> e <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> f <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 EXEMPLE   6. -   
On répète le   procède   de l'exemple 5 excepté   au-on   uti- 
 EMI6.1 
 ..ise., au Lieu de titanate de 2,5-d-raéthylhexanec:.ol-,5, stéaroyle et dibutyle;

  , du titanate de 2-éthylhexanediol-1.,3 stcaroyie et dibutyle-prépare en faisant réagir une mole   de   titanate tétra- butylique avec une mole d'acide stéarique puis en faisant réagir 
 EMI6.2 
 le produit avec une mole de 2-thylhexa;nediol-1,3. Les résultats obtenus sont pratiquement les   mêmes'     EXEMPLE   7.- 
On. répète le procédé de l'exemple 6 en utilisant une huile combustible'Diesel légère. Les résultats obtenus sont pra-   tiquement 'les   mêmes, excepté que, dans ce cas, le noir de car- bone se dépose beaucoup plus rapidement dans l'échantillon té- moin ne contenant pas de titanates, de sorte que le   combustible   devient limpide .en moins de 12 heures. 



  EXEMPLE 8. - 
 EMI6.3 
 On prépare du titanate de di-(2-éthyl-2-butylpropane- dil-1,3) de stéaroyle et isopropyle en faisant réagir une mole d' acide stéarique avec une mole de titanate   tétraisopropylique,   puis en faisant réagir le produit avec 2 moles de 2-éthyl-2-butylpro-   panediol-1,3.   On dissout 1 gramme de cette matière dans un litre de   kérosène.   Quand on ajoute du noir de carbone à cette solution et qu'on l'agite, il reste à l'état dispersé, bien que, ajouté au kérosène seul, le noir de carbone se dépose à peu près complète- ment en 6 heures. On prépare également des solutions contenant 
 EMI6.4 
 0,'1 g et 0,050g'par litre de kérosène; elles donnent de bonnes dis- persions de noir de carbone. 



    EXEMPLE 9 . -    
On répète le processus dé l'exemple 8, excepté qu'on utilise une boue de filtre à huile, au. lieu de noir de carbone. 



  Après une semaine, le dépôt est à peu près complet dans un 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 échantillon de témoin, tandis que les échantillons contenant le titanate demeurent bien dispersés. 



    EXEMPLE   10.- .On   répète   le procédé de l'exemple 8 en utilisant les composés reportés au ta.bleau 4, au lieu de titanate de di-(2- 
 EMI7.1 
 éthyl-?- outylprojoaneà.iol-1, 3) , stéaroyle et isopropyle. 



  TABLEAU 4. 
 EMI7.2 
 
<tb> Composé <SEP> Taux <SEP> de <SEP> dispersion
<tb> 
<tb> 1 <SEP> g/1 <SEP> de <SEP> solution.
<tb> 
 
 EMI7.3 
 



  Titanate de 2-ffiéthyl-pentane-diol-2,4 4 stéaroyle et dibutyle Titanate de di-(2-raéthyl-pentanediol-21,4). 3 stéaroyle et butyle Titanate de tri-(2-lnéthyl-entanediol-2,r) 4 et. de stéaroyle Titanate de di-(2-mëthyl-pentane-diol-2) 2 et distéaroyle Titanate de 2-(nêt'¯y1-oentane-diol-2,,), 3 
 EMI7.4 
 
<tb> distéaroyle <SEP> et <SEP> butyle
<tb> 
<tb> Titanate <SEP> de <SEP> di-(n-octylène-glycol) <SEP> - <SEP> 5
<tb> stéaroyle <SEP> et <SEP> butyle
<tb> 
 
 EMI7.5 
 Titanate de di-(2-ra.ëthyl-pentanediol-2) 3 s téaroyl e et 2-ethyl-hexyle Titanate de di- (2, 5-diïnêthyl-hexanediol-2, 5) , 4 stéa.royle et butyle Titanate de di-(butane-diol-?,3), stéaroyle 2 et butyle Titanate de di-(butane-diol-l,4), stéaroyle 4 et butyle Titanate de di- (2, ,.- tri¯né thyl-Pen tan.ediol-l, 3) ,

   3 
 EMI7.6 
 
<tb> stéaroyle <SEP> et <SEP> butyle
<tb> 
<tb> Titanate <SEP> de <SEP> pentane-diol-2,4, <SEP> stéaroyle <SEP> et <SEP> di- <SEP> 2
<tb> isopropyle
<tb> 
 
 EMI7.7 
 Titanate de 3,6-diéthyl-=octyne-diol-3,6 3 stéaroyle et dibutyle Titanate de di-(2-butène-diol-l,/), stéaroyle 4 et butyle Titanate de di-(2-éthylhexane-diol-1,3), yris- 4 
 EMI7.8 
 
<tb> toyle <SEP> et <SEP> butyle
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 
 EMI8.1 
 
<tb> composé <SEP> Taux <SEP> de <SEP> dispersion
<tb> 
<tb> 1 <SEP> g/1 <SEP> de <SEP> solution.
<tb> 
 
 EMI8.2 
 ritm1ate de di-(2-méthyl-pentanediol-2,4), 4 Lauroyle èt'butyle Eitanate de .di-(2-3néthyl-pentanediol-2,1), 3 Jléoyle et butyle ritanate de di-(2 ncahyl-pentanediol-2,l) .

   3 linoléoyle et butyle fitanate de di-(2-méthyl-pentaneciol-2,1), 4 nonanoyle et butyle litanate de 2-éthyl-hexanediol-l.,3, acétyle 3 
 EMI8.3 
 
<tb> etdibutyle
<tb> 
 
L'efficacité de ces composés pour disperser du noir de carbone dans une. solution de kérosène, ressort également du ta- bleau 4. La dispersion du noir de carbone dans le kérosène seul, est très minime. 



   Il résulte clairement de la description ci-dessus et des. exemples donnés, que l'on peut maintenir du carbone semi- colloïdal et libre à l'état dispersé dans un combustible hydro- carbure liquide, en ajoutant des titanates d'acyle diol. La ma- tière carbonée demeure en suspension sans former de boues. Le titanate d'acyle diol utilisé pour la dispersion, ne réagit pas avec l'humidité pour former des polymères insolubles. 



   R E V E N DI C A T I 0 N S.      

**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.



   <Desc / Clms Page number 1>
 



   The invention relates to a method for maintaining free and semi-colloidal carbonaceous materials in a dispersed state in a fuel.



   Although many products are obtained in large quantities from crude oil, the present invention relates only to fuels which are burnt directly in liquid form. It does not apply to fuels used in internal combustion engines, where the fuel is vaporized before being injected into the cylinder. The liquid hydrocarbon fuels of the present invention therefore include kerosene, distilled fuel oil, residual fuel oil and fuels for jet engines and diesel engines.

 <Desc / Clms Page number 2>

 



   All of these petroleum products contain varying amounts of impurities which result in residues accumulating in the fuel lines and filters of the combustion chambers and these residues are frequently a serious problem. - mes in industrial installations. These residues usually arise from the presence of free or semi-colloidal carbon or coke - which gradually settles and accumulates in various parts of the system. We have . Many attempts have been made to prevent this residue formation, and various titanium compounds have been used for this purpose.

   Among these are: alkyl titanates, triethanolamine titanate, etc., but none of these compounds have been used successfully. Acyl titanates have also been tried without success because the moisture in the fuel reacts with the acyl titanium to form, on standing, condensed polymers of insoluble titanates.



   It is therefore desirable to use a titanium compound which does not form insoluble polymers with the moisture present in the fuel oil. The compositions used according to the present invention avoid this objection.



   The invention relates to a method for maintaining. suspension in a liquid hydrocarbon fuel, a free carbonaceous semi-colloidal material, by mixing and dissolving in the fuel from 0.001% to 2% by weight of an acyl diol ester of titanium acid comprising tetravalent titanium, each titanium atom being covalently attached to 4 organic groups selected from the group consisting of straight chain or branched chain diol groups, saturated or unsaturated, in which the two hydroxyl groups are attached to neighboring carbon atoms or to .

   carbon atoms separated from each other by 1, 2 or 3 carbon atoms, acyl groups derived from aliphatic monocarboxylic acids, with 2 to 20 carbon atoms, saturated or unsaturated, and aliphatic alkyl groups containing from 2 to 18 carbon atoms, this acyl ester diol of titanic acid containing from 1 to

 <Desc / Clms Page number 3>

 3 diol groups and from 1 to 3 acyl groups.



   The preparation of acyl diol esters of titanic acid is described in detail in Principal Patent No. 550,396, and any such compound. is of value as an agent for maintaining a suspension of free and colloidal carbonaceous material in liquid hydrocarbon fuels.



   To keep these carbonaceous materials in suspension in the fuel ,. the acyl ester of the titanic acid diol is mixed and dissolved in the liquid hydrocarbon fuel by any customary means, and preferably at normal temperature. The amount of titanic acid acyl diol ester used in the composition can vary within wide limits; however, in order to achieve efficient and effective dispersion of the carbonaceous material in the fuel it is desirable to use between about 0.001% and about 2.0% by weight of the organic treating agent in the liquid hydrocarbon fuel. .



   The following examples further illustrate the process of the present invention.
 EMI3.1
 



  EXFJ'lPLE 1. -
Kerosene samples containing 2,5-dimethylhexanediol-2,5-stearoyl dibutyltitanate were prepared, adding: (a) 0.001 g; (b) 0.01 g; (c) 0.025 g; (d) 0.05 g; (e) 0.1 g and (f) 0.5 g of the titanate per 100 ml of kerosene. 2,5-Dimethylhexanediol-2,5., Stearoyl and dibutyl titanate is prepared by adding one mole of stearic acid to one mole of tetrabutyltitanate. When the solution has become clear, one mole of 2.5 is added. -di-
 EMI3.2
 Nethylhexanec ™ i o1-2., 5 to form a clear solution of the acyl titanate diol.



   10 ml of each of the kerosene solutions are introduced into the test tubes, and a few drops of water are added to each of these samples. After stirring, the

 <Desc / Clms Page number 4>

 samples at rest. - after two months, no deposit formation due to hydrolysis was noticed.
 EMI4.1
 EXAMPLE 2.'1 '- The process of Example 1 is repeated, except that instead of water, 0.1 g of carbon black is added to 20 ml of each of the solutions. , in a test tube. The tubes are capped, they are stirred, then they are left to stand. A sample of kerosene alone is added to it, serving as a control.

   The quantity of carbon remaining dispersed in the samples is periodically determined and classified as follows: 1 - completely deposited; 2- substantially complete deposit, apart from a slight quantity remaining dispersed;
 EMI4.2
 3- znoderate d2spersion; 4- good dispersion, accompanied by some visible deposits 5- excellent dispersion. The following table shows the residual dispersion after different periods of time.



    TABLE I.
 EMI4.3
 
<tb> Solution <SEP> 1 <SEP> day <SEP> 1 <SEP> week <SEP> 1 <SEP> month <SEP> month
<tb>
<tb> Witness <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP>. <SEP> 1
<tb>
<tb> a <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1
<tb>
<tb> b <SEP> 5 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP>
<tb>
<tb> c <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb>
<tb> d <SEP>. <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb>
<tb> e <SEP> 5 <SEP>. <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb>
<tb> f <SEP> 5 <SEP>, <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb>
 
Note that while the carbon from the control samples has fully deposited after one day, the samples containing the acyl titanate diol still remain dispersed even at the lowest concentrations.



    EXAMPLE 3.-
A series of six kerosene solutions are prepared.
 EMI4.4
 holding 2,5-cicthylhex ediol-2 ,, stearoyy and dibutyl titanate as in Example 1. However, instead of adding

 <Desc / Clms Page number 5>

 carbon black, about 0.2 g of a sludge taken from an oil filter is used. The results obtained are reported in the following table, the figures and solution having the same meaning as in Examples 1 and 2.



     TABLE 2.
 EMI5.1
 
<tb>



  Solution <SEP> .1 <SEP> day <SEP> 1 <SEP> week <SEP> 1 <SEP> month <SEP> 3 <SEP> month
<tb>
<tb> Witness <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1
<tb>
<tb> (a) <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1
<tb>
<tb> (b) <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb>
<tb> (c) <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb>
<tb> (d) <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb>
<tb> (e) <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb>
<tb> (f) <SEP> .5 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb>
 EXAMPLE 4.-
The procedure of Example 2 is repeated using 0.1 g of powdered activated charcoal, instead of oil filter slurry. The results obtained are practically the same as in Example 3.



  EXAMPLE 5. -
The procedure of Example 2 was repeated except that No. 2 fuel oil was used instead of kerosene. The results obtained are as follows.



     -TABLE 3.
 EMI5.2
 
<tb>



  Solution <SEP> 1 <SEP> day <SEP> 1 <SEP> week <SEP> 1 <SEP>! Laws <SEP> 3 <SEP> month <SEP>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Witness <SEP> 5 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 1
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> a <SEP> 5 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 1
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> b <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 2
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> c <SEP> 5 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 2
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> d <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 3
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> e <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> f <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb>
 

 <Desc / Clms Page number 6>

 EXAMPLE 6. -
The procedure of Example 5 is repeated except for the use of
 EMI6.1
 ..ise., Instead of 2,5-d-raethylhexanec titanate: .ol-, 5, stearoyl and dibutyl;

  , 2-ethylhexanediol-1., 3 stcaroyie and dibutyl titanate - is prepared by reacting one mole of tetra-butyl titanate with one mole of stearic acid and then reacting
 EMI6.2
 the product with one mole of 2-thylhexa; nediol-1,3. The results obtained are practically the same. EXAMPLE 7.-
We. repeat the process of Example 6 using a light diesel fuel oil. The results obtained are practically the same except that in this case the carbon black settles much more quickly in the control sample containing no titanates, so that the fuel becomes clear. in less than 12 hours.



  EXAMPLE 8. -
 EMI6.3
 Stearoyl-isopropyl di- (2-ethyl-2-butylpropane-dil-1,3) titanate is prepared by reacting one mole of stearic acid with one mole of tetraisopropyl titanate, followed by reacting the product with 2. moles of 2-ethyl-2-butylpropanediol-1,3. 1 gram of this material is dissolved in one liter of kerosene. When carbon black is added to this solution and stirred, it remains in a dispersed state, although when added to kerosene alone the carbon black will settle out almost completely within 6 hours. Solutions containing
 EMI6.4
 0.1 g and 0.050 g per liter of kerosene; they give good dispersions of carbon black.



    EXAMPLE 9. -
The procedure of Example 8 was repeated except that an oil filter slurry was used, at. instead of carbon black.



  After a week, the deposit is almost complete in a

 <Desc / Clms Page number 7>

 control sample, while samples containing titanate remain well dispersed.



    EXAMPLE 10 The process of Example 8 is repeated using the compounds reported in Table 4, instead of di- (2- titanate).
 EMI7.1
 ethyl -? - outylprojoaneà.iol-1, 3), stearoyl and isopropyl.



  TABLE 4.
 EMI7.2
 
<tb> Compound <SEP> Rate <SEP> of <SEP> dispersion
<tb>
<tb> 1 <SEP> g / 1 <SEP> of <SEP> solution.
<tb>
 
 EMI7.3
 



  2-Fe-ethyl-pentanediol-2,44 stearoyl and dibutyl titanate Di- (2-raethyl-pentanediol-21,4) titanate. 3 stearoyl and butyl titanate of tri- (2-lnethyl-entanediol-2, r) 4 and. di- (2-methyl-pentan-diol-2) 2 stearoyl titanate and 2- (nêt'¯y1-oentane-diol-2 ,,), 3
 EMI7.4
 
<tb> distearoyl <SEP> and <SEP> butyl
<tb>
<tb> Titanate <SEP> of <SEP> di- (n-octylene-glycol) <SEP> - <SEP> 5
<tb> stearoyl <SEP> and <SEP> butyl
<tb>
 
 EMI7.5
 Di- (2-Ra.ethyl-pentanediol-2) 3 s tearoyl and 2-ethyl-hexyl titanate Di- (2, 5-diïnethyl-hexanediol-2, 5), 4 stea.royl and butyl titanate di- (butanediol - ?, 3), stearoyl 2 and butyl titanate of di- (butanediol-1,4), stearoyl 4 and butyl titanate of di- (2,, .- trīne thyl- Pen tan.ediol-1,3),

   3
 EMI7.6
 
<tb> stearoyl <SEP> and <SEP> butyl
<tb>
<tb> Titanate <SEP> of <SEP> pentane-diol-2,4, <SEP> stearoyl <SEP> and <SEP> di- <SEP> 2
<tb> isopropyl
<tb>
 
 EMI7.7
 3,6-Diethyl- = octyne-diol-3,6 3 stearoyl and dibutyl titanate Di- (2-butene-diol-1, /), stearoyl 4 and butyl titanate Di- (2-ethylhexane-diol titanate -1.3), yris- 4
 EMI7.8
 
<tb> toyle <SEP> and <SEP> butyl
<tb>
 

 <Desc / Clms Page number 8>

 
 EMI8.1
 
<tb> compound <SEP> Rate <SEP> of <SEP> dispersion
<tb>
<tb> 1 <SEP> g / 1 <SEP> of <SEP> solution.
<tb>
 
 EMI8.2
 di- (2-methyl-pentanediol-2,4) ritm1ate, 4 Butyl lauroyl Eitanate of .di- (2-3nethyl-pentanediol-2,1), 3 Jleoyl and butyl ritanate of di- (2 ncahyl- pentanediol-2,1).

   3 linoleoyl and butyl fitanate of di- (2-methyl-pentaneciol-2,1), 4 nonanoyl and butyl litanate of 2-ethyl-hexanediol-1,3, acetyl 3
 EMI8.3
 
<tb> etdibutyle
<tb>
 
The effectiveness of these compounds to disperse carbon black in a. kerosene solution, also emerges from Table 4. The dispersion of the carbon black in the kerosene alone is very minimal.



   It is clear from the above description and from. Examples given that semi-colloidal and free carbon can be maintained dispersed in a liquid hydrocarbon fuel by adding acyl titanates diol. The carbonaceous material remains in suspension without forming sludge. The acyl titanate diol used for the dispersion does not react with moisture to form insoluble polymers.



   R E V E N DI C A T I 0 N S.

** ATTENTION ** end of DESC field can contain start of CLMS **.


    

Claims (1)

1.- Procédé pour maintenir des matières carbonées libres et semi-colloïdales en suspension dans un combustible hydrocar- bure liquide, caractérisé en ce qu'on mélange ou dissout dans ce combustible de 0,001%à 2,0% en poids d'un ester d'acyle diol d'acide titanique comprenant du titane tétravalent, chaque atome de titane étant fixé par covalence à4 groupements organiques choi- sis dans le groupe comprenant des groupements diol à chaîne droite ou ramifiée, saturés ou non saturés., dans lesquels les deux groupes hydroxyle sont fixés à des atomes de carbone voisins ou à des atomes de carbone séparés entre eux par 1, 2 ou 3 atomes de <Desc/Clms Page number 9> carbone, des groupes acyle dérivés diacides aliphatiques mono car- boxyliques satures ou non saturas et contenant de 2 à 20 atones de carbone, 1.- Process for maintaining free and semi-colloidal carbonaceous materials in suspension in a liquid hydrocarbon fuel, characterized in that 0.001% to 2.0% by weight of an ester is mixed or dissolved in this fuel. of titanic acid acyl diol comprising tetravalent titanium, each titanium atom being covalently attached to 4 organic groups selected from the group consisting of straight or branched chain diol groups, saturated or unsaturated, wherein both hydroxyl groups are attached to neighboring carbon atoms or to carbon atoms separated from each other by 1, 2 or 3 carbon atoms <Desc / Clms Page number 9> carbon, acyl groups derived from saturated or unsaturated mono-carboxylic aliphatic diacids and containing from 2 to 20 carbon atoms, et des groupes alkyle aliphatiques hydrocarbonés conte- nant de 2 à 18 atomes de carbone, l'ester d'acyle diol d'acide ti- tanique contenant de 1 à 3 groupes diol et de 1 à 3 groupes acyle. and hydrocarbon-based aliphatic alkyl groups containing from 2 to 18 carbon atoms, the acyl diol ester of titanic acid containing from 1 to 3 diol groups and from 1 to 3 acyl groups. 2. - Procéda suivant la revendication 1, caractérisé en ce que l'ester d'acyle diol d'acide titanique est le titanate de EMI9.1 2-;?éthylpentanedio)-?,4, stéaroyle et dibutyle. 2. - Procedure according to claim 1, characterized in that the acyl diol ester of titanic acid is titanate EMI9.1 2 - ;? ethylpentanedio) - ?, 4, stearoyl and dibutyl. 3.- Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en' ce que l'ester d'acyle diol d'acide titanique est le titanate de EMI9.2 di-(n-oc,tylène glycol), st6aroyle et butyle. 3. A method according to claim 1, characterized in 'that the acyl diol ester of titanic acid is titanate EMI9.2 di- (n-oc, tylene glycol), st6aroyl and butyl. 4.- Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que 'ester d'acyle diol diacide titanique est le titanate de EMI9.3 di,-(2,5-diméthylhéxanediol-2,5), stéaroyle et butyle. 4.- A method according to claim 1, characterized in that 'acyl ester diol titanium diacid is titanate EMI9.3 di, - (2,5-dimethylhexanediol-2,5), stearoyl and butyl. 5. - Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que l'ester d'acyle diol d'acide titanique est le titanate de EMI9.4 di-(2-;néthylpentanediol-2,±), lauroyle et butyle. 5. - Process according to claim 1, characterized in that the acyl diol ester of titanic acid is titanate of EMI9.4 di- (2-; ethylpentanediol-2, ±), lauroyl and butyl. 6. - Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que l'ester d'acyle diol d'acide titanique est le titanate de EMI9.5 ?-éthylhexanediol-1,3, stéaroyle et dibutyle. 6. - Process according to claim 1, characterized in that the acyl diol ester of titanic acid is titanate of EMI9.5 ? -ethylhexanediol-1,3, stearoyl and dibutyl.
BE559758D BE559758A (en)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
BE559758A true BE559758A (en)

Family

ID=182317

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BE559758D BE559758A (en)

Country Status (1)

Country Link
BE (1) BE559758A (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0112219B1 (en) Compositions of organometal mixtures containing elements of the lanthanide group and the manganese or iron group, process for their preparation and their use as combustible and motor fuel additives
EP0593331B1 (en) Amines phosphates having a terminal imide cycle, their preparation and their use as additives for motor-fuels
DE69831887T2 (en) Vegetable oil derived esters for use as fuel additives
DE69308303T3 (en) OIL ADDITIONS AND COMPOSITIONS
EP0261002B1 (en) Use of composition with rare earth metals to stabilize diesel engine fuel
US9074037B2 (en) Iron-containing polymer suitable for regenerating diesel exhaust particulate traps
US2913469A (en) Organotitanium compounds and process of preparation
DE2165026A1 (en) Salts of polyamines and their use as additives for oils
BE559758A (en)
US6527816B2 (en) Isosorbide derivatives that can be used in detergent compositions for gasoline-type fuels
DE2138569A1 (en) Fuel and lubricant preparations
EP0929512B1 (en) Improved method for purifying acrylic acid
EP1053781B1 (en) Compositions for use as surface-active emulsifying and dispersing agents, their preparation and uses
DE69733274T2 (en) FUELS WITH LUBRICATING ADDITIVES
DE2621207C3 (en) Malonic acid esters, process for their preparation and lubricants, liquid fuels and additives containing them
EP1076072B1 (en) Detergent compositions for gasoline-type fuels containing polytetrahydrofuran
DE4137852A1 (en) CARBAMID ACID ESTERS, PROCESS FOR THEIR PRODUCTION AND FUELS AND LUBRICANTS, CONTAINING THE CARBAMID ACID ESTERS
FR2499996A1 (en) ORGANIC SOLUTIONS OF HIGH METAL FERRO-MAGNETIC COMPLEXES AND THEIR APPLICATIONS AS COMBUSTION ADDITIVES FOR LIQUID FUELS
EP1053780B1 (en) Method for making compositions useful as surface-active emulsifying and dispersing agents
EP0745115B1 (en) Use of carboxylic acid esters as fuel or lubricant additives and process for preparing the same
FR2701712A1 (en) Detergents for fuels consisting of alkylphenyl poly (oxyalkylene) polyamine acid esters and fuel compositions containing them.
DE69825885T2 (en) IMPROVED OIL COMPOSITION
DE3149569A1 (en) FUEL ADDITIVES FOR OTTO ENGINES
BE535126A (en)
FR2632966A1 (en) Iron hydroxide dispersions usable as additives which improve combustion