BE556683A - - Google Patents

Info

Publication number
BE556683A
BE556683A BE556683DA BE556683A BE 556683 A BE556683 A BE 556683A BE 556683D A BE556683D A BE 556683DA BE 556683 A BE556683 A BE 556683A
Authority
BE
Belgium
Prior art keywords
emi
polymerization
auxiliary liquid
polymer
compounds
Prior art date
Application number
Other languages
French (fr)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Publication of BE556683A publication Critical patent/BE556683A/fr

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F10/00Homopolymers and copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Description

       

  Il est connu de polymériser les a-oléfines à pression

  
ambiante ou sous faible pression, à des températures généralement,

  
 <EMI ID=1.1> 

  
constitués par les produits de la réaction de composés des sous-

  
 <EMI ID=2.1> 

  
ments sur des composés à action réductrice, métaux, hydrures ou

  
composés organe-métalliques des métaux choisis dans les sous-

  
 <EMI ID=3.1> 

  
 <EMI ID=4.1>  bien connu d'éliminer ces impuretés tant du monomère de départ que des réactifs intervenant dans la composition du milieu ré-

  
 <EMI ID=5.1> 

  
est généralement effectuée au sein d'un liquide auxiliaire dans lequel le polymère formé est maintenu en suspension sous l'action d'un système adéquat d'agitation* De tels liquides auxiliaires sont, par exemple, constitués de fractions pétrolières aliphatiques épurées par mise en contact avec une dispersion de sodium-dans un liquide organique et/ou par traitement au moyen d'acide sulfurique concentré.

  
La Demanderesse a constaté que le liquide auxiliaire se charge, au cours de la polymérisation, d'un inhibiteur qui empêche le recyclage de cet agent .auxiliaire au cours de la polymérisation continue de même que la réutilisation dudit liquide lors d'opérations successives de polymérisation discontinue.

  
Bien que toutes les précautions soient prises pour éviter la mise en contact du liquide .auxiliaire avec l'oxygène

  
de l'air, on constate urie diminution extrêmement sensible de la

  
 <EMI ID=6.1> 

  
catalyseur, lorsque ce liquide est réutilisé comme milieu de réaction dans des opérations ultérieures de polymérisation.

  
Il a en outre été découvert que cet inhibiteur de polymérisation est constitué d'oligomères de l'oléfine ou des oléfines

  
 <EMI ID=7.1> 

  
d'ébullition voisins de ceux des constituants du liquide auxiliaire ne peuvent être éliminés par distillation.

  
Les inconvénients qui résultent de la formation de cet

  
 <EMI ID=8.1>  de manière à ce que dans le liquide auxiliaire utilisé pour la

  
 <EMI ID=9.1> 

  
 <EMI ID=10.1> 

  
 <EMI ID=11.1> 

  
C=C mgr/Kgr peut se faire en saturant les doubles liaisons par hydrogénation au moyen de catalyseurs appropriés, par halogénation additive ou par tout autre moyen connu en soi.

  
 <EMI ID=12.1> 

  
ou tout autre catalyseur d'hydrogénation de même que l'halogénation additive, par exemple, la chloration, présentent l'avantage d'engendrer des sous-produits saturés qui sont directement utilisables comme liquide auxiliaire et par conséquent ne doivent pas nécessairement être séparés. 

  
 <EMI ID=13.1> 

  
se faire directement par absorption sélective dans un réactif approprié, de l'acide sulfurique concentré, par exemple.

  
Le traitement de tout le liquide auxiliaire n'est pas toujours nécessaire pour autant qu'après réunion de la fraction traitée avec la fraction non traitée, la concentration en groupe-

  
 <EMI ID=14.1> 

  
2, de préférence à moins de 1.

  
 <EMI ID=15.1> 

  
 <EMI ID=16.1> 

  
tique un maximum d'activité, probablement par suite de l'épuration en composés sulfurés et oxygénés qu'il a subie lors de son premier passage à l'autoclave de polymérisation.

  
Les exemples ci-après, sans limiter la portée de l'invention&#65533; permettent une compréhension plus. aisée du procédé et font ressortir les avantages, qui en résultent - 

Exemple 1.

  
 <EMI ID=17.1> 

  
pétrolière aliphatique contenant 12 groupements C=C mgr/Kgr, séchée par ébullition sur dispersion de sodium., un catalyseur hétérogène

  
 <EMI ID=18.1> 

  
d'Aide. La suspension est mélangée, dans un autoclave, à 2 litres de la même fraction pétrolière traitée dans les mêmes conditions. On fait ensuite réagir l'éthylène, sous une pression effective

  
 <EMI ID=19.1> 

  
de polymérisation, 15 gr de polyéthylène.

Exemple 2.

  
On opère comme à l'exemple 1, mais .après avoir fait subir à la fraction pétrolière aliphatique un traitement d'hydrogé-

  
 <EMI ID=20.1> 

  
non saturés du liquide -auxiliaire soit inférieure à 1 groupement C=C mgr/Kgr. Dans des conditions identiques de température et de pression, on obtient 425 gr de polyéthylène après trois heures de polymérisation.

  
Le liquide .auxiliaire récupéré, après filtration du polymère en suspension et dégazage de l'éthylène monomère, contient alors 45 groupements C=C mgr/Kgr.

  
 <EMI ID=21.1> 

  
On opère comme à l'exemple 1 mais avec le liquide auxiliaire récupéré à l'exemple 2 après filtration du polymère en. suspension. On n'obtient pratiquement pas de polymère solide.

  
 <EMI ID=22.1> 

  
On soumet à l'hydrogénation sur du nickel de Raney, à 20[deg.]C, un liquide auxiliaire analogue à celui récupéré à l'exemple 2. Après ce traitement, la teneur en groupements C=C mgr/Kgr est tombée de
45 à moins de 1. En soumettant de l'éthylène à la polymérisation, dans les conditions de température et de pression décrites à

  
 <EMI ID=23.1> 

  
 <EMI ID=24.1> 

  
d'éléments constitutifs du catalyseur mis en oeuvre. 

  
 <EMI ID=25.1> 

  
Du liquide auxiliaire, séparé du polymère, analogue à

  
 <EMI ID=26.1> 

  
centre. Ce traitement réduit la teneur en oligomères :non saturés

  
 <EMI ID=27.1> 

  
 <EMI ID=28.1> 

  
trois heures.

  
Les exemples ci-dessus montrent que l'épuration du liquide auxiliaire 'en composés non saturés permet sa réutilisation dans un cycle ultérieur de polymérisation. Toutefois, le liquide auxiliaire s'enrichit de manière .continue en groupements C=C au cours de la polymérisation ce qui limite la capacité effective du catalyseur. Il y a donc intérêt à épurer le liquide auxiliaire au cours de la polymérisation, soit parponctions sporadiques du liquide, filtration, centrifugation ou décantation du mélange

  
 <EMI ID=29.1> 

  
préférence, par épuration continue du liquide, le traitement étant effectué sur une navette de liquide clair. 

  
L'exemple ci-après, relatif à l'épuration discontinue du liquide auxiliaire, montre l'intérêt du procédé.

  
 <EMI ID=30.1> 

  
On prépare une suspension dans 100 cet d'une fraction

  
 <EMI ID=31.1> 



  It is known to polymerize α-olefins under pressure

  
ambient or under low pressure, at temperatures generally,

  
 <EMI ID = 1.1>

  
consisting of the reaction products of compounds of the sub-

  
 <EMI ID = 2.1>

  
on compounds with reducing action, metals, hydrides or

  
organ-metallic compounds of metals selected from the sub-

  
 <EMI ID = 3.1>

  
 <EMI ID = 4.1> it is well known to remove these impurities both from the starting monomer and from the reagents involved in the composition of the re-medium.

  
 <EMI ID = 5.1>

  
is generally carried out in an auxiliary liquid in which the polymer formed is kept in suspension under the action of a suitable stirring system * Such auxiliary liquids are, for example, made up of aliphatic petroleum fractions purified by placing contact with a sodium dispersion in an organic liquid and / or by treatment with concentrated sulfuric acid.

  
The Applicant has observed that the auxiliary liquid becomes charged, during the polymerization, with an inhibitor which prevents the recycling of this auxiliary agent during the continuous polymerization as well as the reuse of said liquid during successive polymerization operations. discontinuous.

  
Although every precaution has been taken to avoid contacting the auxiliary liquid with oxygen

  
air, there is an extremely noticeable decrease in

  
 <EMI ID = 6.1>

  
catalyst, when this liquid is reused as a reaction medium in subsequent polymerization operations.

  
It was further discovered that this polymerization inhibitor consists of oligomers of olefin or olefins.

  
 <EMI ID = 7.1>

  
boiling levels similar to those of the constituents of the auxiliary liquid cannot be removed by distillation.

  
The disadvantages that result from the formation of this

  
 <EMI ID = 8.1> so that in the auxiliary liquid used for the

  
 <EMI ID = 9.1>

  
 <EMI ID = 10.1>

  
 <EMI ID = 11.1>

  
C = C mgr / Kgr can be achieved by saturating the double bonds by hydrogenation by means of suitable catalysts, by additive halogenation or by any other means known per se.

  
 <EMI ID = 12.1>

  
or any other hydrogenation catalyst as well as the additive halogenation, for example, chlorination, have the advantage of generating saturated by-products which are directly usable as auxiliary liquid and therefore do not necessarily have to be separated.

  
 <EMI ID = 13.1>

  
take place directly by selective absorption in an appropriate reagent, for example concentrated sulfuric acid.

  
The treatment of all the auxiliary liquid is not always necessary, provided that after combining the treated fraction with the untreated fraction, the group concentration

  
 <EMI ID = 14.1>

  
2, preferably less than 1.

  
 <EMI ID = 15.1>

  
 <EMI ID = 16.1>

  
tick a maximum of activity, probably as a result of the purification of sulfur and oxygen compounds which it underwent during its first passage through the polymerization autoclave.

  
The following examples, without limiting the scope of the invention &#65533; allow more understanding. process and highlight the resulting advantages -

Example 1.

  
 <EMI ID = 17.1>

  
aliphatic petroleum containing 12 C = C mgr / Kgr groups, dried by boiling over sodium dispersion., a heterogeneous catalyst

  
 <EMI ID = 18.1>

  
Help. The suspension is mixed, in an autoclave, with 2 liters of the same petroleum fraction treated under the same conditions. Ethylene is then reacted under an effective pressure

  
 <EMI ID = 19.1>

  
polymerization, 15 g of polyethylene.

Example 2.

  
The procedure is as in Example 1, but after having subjected the aliphatic petroleum fraction to a hydrogen treatment.

  
 <EMI ID = 20.1>

  
unsaturated with the auxiliary liquid is less than 1 group C = C mgr / Kgr. Under identical temperature and pressure conditions, 425 g of polyethylene are obtained after three hours of polymerization.

  
The auxiliary liquid recovered, after filtration of the polymer in suspension and degassing of the ethylene monomer, then contains 45 C = C mgr / Kgr groups.

  
 <EMI ID = 21.1>

  
The procedure is as in Example 1 but with the auxiliary liquid recovered in Example 2 after filtration of the polymer. suspension. Practically no solid polymer is obtained.

  
 <EMI ID = 22.1>

  
An auxiliary liquid similar to that recovered in Example 2 is subjected to hydrogenation on Raney nickel at 20 ° C. After this treatment, the content of C = C mgr / Kgr groups has fallen from
45 to less than 1. By subjecting ethylene to polymerization, under the temperature and pressure conditions described in

  
 <EMI ID = 23.1>

  
 <EMI ID = 24.1>

  
of constituent elements of the catalyst used.

  
 <EMI ID = 25.1>

  
Auxiliary liquid, separated from the polymer, similar to

  
 <EMI ID = 26.1>

  
center. This treatment reduces the content of oligomers: unsaturated

  
 <EMI ID = 27.1>

  
 <EMI ID = 28.1>

  
three hours.

  
The above examples show that the purification of the auxiliary liquid 'in unsaturated compounds allows its reuse in a subsequent cycle of polymerization. However, the auxiliary liquid enriches continuously in C = C groups during the polymerization, which limits the effective capacity of the catalyst. It is therefore advantageous to purify the auxiliary liquid during the polymerization, either sporadic punctures of the liquid, filtration, centrifugation or decantation of the mixture.

  
 <EMI ID = 29.1>

  
preferably by continuous purification of the liquid, the treatment being carried out on a shuttle of clear liquid.

  
The example below, relating to the discontinuous purification of the auxiliary liquid, shows the value of the process.

  
 <EMI ID = 30.1>

  
A suspension is prepared in 100 cc of a fraction

  
 <EMI ID = 31.1>


    

Claims (1)

<EMI ID=32.1> <EMI ID = 32.1> dans un autoclave à 2 litres de la même fraction pétrolière traitée dans les mêmes conditions. in an autoclave at 2 liters of the same petroleum fraction treated under the same conditions. On fait ensuite réagir de l'éthylène, sous une pression Ethylene is then reacted under a pressure <EMI ID=33.1> <EMI ID = 33.1> on sépare le mélange polymère-catalyseur du liquide auxiliaire en opérant à l'abri de l'air et on soumet le liquide clair à l'hydrogénation sur nickel de Raney à 20[deg.]C. the polymer-catalyst mixture is separated from the auxiliary liquid while operating in the absence of air and the clear liquid is subjected to hydrogenation over Raney nickel at 20 [deg.] C. Le liquide auxiliaire contenant moins de 1 groupement Auxiliary liquid containing less than 1 group C=C mgr/Kgr est remis dans l'autoclave et le mélange solide polymère catalyseur y est remis en suspension. On polymérise une nouvelle quantité d'éthylène, pendant une heure, sous une pression effective C = C mgr / Kgr is returned to the autoclave and the solid polymer catalyst mixture is resuspended therein. A new quantity of ethylene is polymerized for one hour under an effective pressure <EMI ID=34.1> <EMI ID = 34.1> tement d'épuration du liquide auxiliaire puis on polymérise une nouvelle quantité d'éthylène, sous les mêmes conditions, pendant une heure. purification of the auxiliary liquid and then a further amount of ethylene is polymerized, under the same conditions, for one hour. Après 3 heures effectives de polymérisation, on obtient 425 gr de polymère, soit une productivité de 170 gr de polymère par gramme de catalyseur.- After 3 effective hours of polymerization, one obtains 425 gr of polymer, i.e. a productivity of 170 gr of polymer per gram of catalyst. REVENDICATIONS 1. Procédé pour la polymérisation des oléfines au contact de catalyseurs constitués par les produits de la réaction de composés des sous-groupes a des IV à Vie groupes du système périodique des éléments sur des composés à action réductrice, métaux, hydrures ou composés organo-métalliques des métaux choisis 1. Process for the polymerization of olefins in contact with catalysts constituted by the products of the reaction of compounds of subgroups a of IV to Life groups of the periodic system of the elements on compounds with reducing action, metals, hydrides or organo compounds. metals of selected metals .dans les sous-groupes b des mêmes groupes IV à VI du système périodique et d'un .composé du type Friedel-Crafts, la polymérisation étant conduite en présence d'un liquide auxiliaire réutilisé dans des opérations ultérieures de polymérisation continue ou discon- <EMI ID=35.1> .in subgroups b of the same groups IV to VI of the periodic system and of a compound of the Friedel-Crafts type, the polymerization being carried out in the presence of an auxiliary liquid reused in subsequent continuous or disconnected polymerization operations. <EMI ID = 35.1> <EMI ID=36.1> <EMI ID = 36.1> <EMI ID=37.1> <EMI ID = 37.1> <EMI ID=38.1> <EMI ID = 38.1> 3. Procédé suivant la revendication 1, caractérise 3. Method according to claim 1, characterized <EMI ID=39.1> <EMI ID = 39.1> chlorés ainsi formés.. chlorinated thus formed. <EMI ID=40.1> <EMI ID = 40.1> en ce que le traitement du liquide auxiliaire, avant réutilisation, consiste en une absorption sélective des composés oligomères non saturés, par exemple,.par absorption dans de 1.1 acide sulfurique conc'entré. in that the treatment of the auxiliary liquid, before reuse, consists of a selective absorption of the unsaturated oligomeric compounds, for example, by absorption in concentrated sulfuric acid. 5. Procédé suivant la revendication 1, caractérisé 5. Method according to claim 1, characterized en ce que le liquide auxiliaire est prélevé dans la zone de polymérisation de manière continue ou intermittente, en ce que les matières solides, polymère et catalyseur en suspension, sont séparées par filtration, centrifugation ou décantation et en ce que le liquide clair est traité de manière à réduire à moins de 2, de préférence à moins de 1, le nombre de groupements C=C mgr/Kgr avant d'être réintroduit dans la zone de polymérisation. in that the auxiliary liquid is taken from the polymerization zone continuously or intermittently, in that the solids, polymer and catalyst in suspension, are separated by filtration, centrifugation or decantation and in that the clear liquid is treated as so as to reduce to less than 2, preferably less than 1, the number of C = C mgr / Kgr groups before being reintroduced into the polymerization zone. <EMI ID=41.1> <EMI ID = 41.1> oléfines obtenues par les procédés faisant l'objet d'une ou de plusieurs des revendications précédentes. olefins obtained by the processes forming the subject of one or more of the preceding claims.
BE556683D 1957-04-13 BE556683A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
BE1193481X 1957-04-13

Publications (1)

Publication Number Publication Date
BE556683A true BE556683A (en)

Family

ID=3894332

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BE556683D BE556683A (en) 1957-04-13

Country Status (2)

Country Link
BE (1) BE556683A (en)
FR (1) FR1193481A (en)

Also Published As

Publication number Publication date
FR1193481A (en) 1959-11-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FR2501673A1 (en) CONTINUOUS PROCESS FOR PRODUCING TEREPHTHALIC ACID
BE591541A (en) Isobutylene separation process and application
FR2737669A1 (en) PROCESS FOR SEPARATING A PALLADIUM CATALYST
BE556683A (en)
EP0015802B1 (en) Process for the purification of mercapto benzothiazole
EP0121466B1 (en) Process for the decomposition of a complex of orthobenzoyl benzoic acid, hydrogen fluoride and boron trifluoride
FR1459463A (en) Stabilized resin as an emulsifier in aqueous emulsion polymerizations and process for its preparation
EP0000464B1 (en) Process for the purification of mercapto benzothiazole
EP0169107B1 (en) Process for the purification of mercaptobenzothiazole
US2419185A (en) Polymerization of rosin
BE469299A (en)
CH317889A (en) Purification process for acrylic nitrile
EP0015831B1 (en) Process for the preparation of at least partially sulfonated naphthalene, and use of this product in the purification of naphthalene
US2306651A (en) Process for producing polymerized rosin
US2977198A (en) Method of producing high purity silicon tetrachloride
BE453495A (en)
EP0662342A1 (en) New regeneration process of an impure catalyst based on sulfuric acid on silica
BE551926A (en)
FR2529200A1 (en) Prepn. of thiourea di:oxide - by oxidn. of thiourea with hydrogen peroxide and alkali metal acetate as stabiliser
FR2491923A1 (en) PROCESS FOR PRODUCING CHLOROBENZENE SULFOCHLORIDE
BE527010A (en)
BE620845A (en)
FR2714665A1 (en) New process for purified sulfuric acid purification.
BE632449A (en)
BE705011A (en)