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.PROCEDE CHIMIQUE.
Page 7, exemple 2, Ligne 8, lire : "10 U.S. gallons (37, 85 1)" au lieu de : "10 gallons (45, 5 1)".
Page 7, exemple 2, lignes 10 et Il, lire "2,7 U.S. gallons (10, 22 1)' au lieu de : "2,7 gallons (12,3 1)".
Page 7, exemple 2, ligne 12, lire : "16 U.S. gallons (60, 56 1)" au lieu de : 1116 gallons (72,7 1)".
Page 7, exemple 2, lignes 13 et 14, lire : "5, 5 U.S. gallons (20, 82 1)" au lieu de : "5,5 gallons (25 1)".
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Lettre rectificative jointe pour valoir comme de droit à la date du 26/3/1957.: Page 4, ligne 15, lire : "5 U.S gallons (18,93 1) par heure à 1 U.S.. gallon (3,785 1) par" au lieu de : "5 gallons (22,7 1) par heure à un gallon (4,5 1) par" Page 4, ligne 17, lire : "5 U.S. gallons (18,93 1) à environ 10 U.S. gallons (37,85 1) par" au lieu de "5 gallons (2Z,7 1) à environ 10 gallons (45, 5 1) par" Page 4, ligne 21, lire "5 U.S, gallons (18,931) au lieu de :"5 gallons (22,7 1)" Page 4, ligne 23, lire "1 U.S. gallon (3,785 1)" au lieu de :
"1 gallon (4, 5 1)" .
Page 6, lignes 18 et 19, lire : "8 U.S. gallons (30,28 1)" au lieu de : "8 gallons (36,41)".
Page 6, ligne 21, lire : "3 U..S gallons (Il, 36 1)" au lieu -de: "3 gallons (13,6 1)".
Page 6, lignes 23 et 24, lire : "3 U.S. gallons (11,36 1)" au lieu de "3 gal- lons (13,6 1)".
Page 6, lignes 25 et 26, lire : "3 U.S. gallons (11,36 1)" au lieu de : "3 gallons (13,6 1)".
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Lp. prient"' inve-ition ce ranportn a la nr'co"yorition par cf'telyse acide df l'ly1ro"ero::rcle (l.C cuiic'ne en phrnol et pn acétone et la s''"pprption np- produits rer.ultnnt de lr irirction (le ri- coriipof:ittor.i. Plur. psrticulièrp.'ïierit, l'invention est Tolptive à la ric'p? ration pure par"lp o.irtillc-tion 08 1'pctoe brute résultant de la dconpopition. de Oe cu"nc On a r/-(:e:r.'".e!it ""Lf I)oirt un p roc c'.f é aui donne coi.ce procuits de c-t du phénol et uni L-'uilicu ]" iV'co.Tnoritîon de l 'hydTO'OQroy.ydo. r1e cU';1.èrw ('rT)r>>p'"'ror,y<lf> ''.a-.-"!."'''!;/'.'lbt''':t'yl) en prf;eucc de nubrtniioer. aciff' '1. ; nntit'' rcarLMc-'.ont ''cmsLmo- 10culp1rps Or- phénol et r'Rc'tnnr'.
L','--,fi''+-'-<iu.s brute obtenu crv If; irtllHon df; nrociuit.1? de dco!'.p'Tr!.Hfm conbi.rut cprt"'nf' i."ni¯
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rot/ S 2t ne rponc pa. . s¯ CO,,:': "':1":;'LS très sévères imposées pour 1" c" tJlf' 1L2^LI:=I'1.E'¯l-¯'. :,';;'l' la spécification ASE-I D-329-33, la te!1.f'!'r ;?:v:ilU:"'"1 en enu [il-. est Tirée à un taux faible, environ 0, ' en poids. La nie te :::9(cifice.tion ASTIî pour l'é>.c2to::1e exige que le. couleur du permanganate' de potassium ajoute i'1 l'ac±to::1e fU1}sist,e pendant une période ..:.?l. ¯?.' ! ce 30 minutes.
L'essai de la conserva- tion de 1s co'r.rpt.o" #.- fr-jt en a .jontr-it 1 en -5'ure ¯r>l"1"io:i vs 0¯,01;- en poids e "MnO, ' 100 cn3 de l'échantillon ('acé-tone et en laissant reposer lE :.:r:!..p:1"e é 25 C :'en? l'obscurité: Pour de nom- breuses applications il1"l:-1:l'l.?lles CW..!.'c^CÉtG:IE' il ert d4sirable que la teneur en eau :,7:'¯t inférieure encore à la teneur siaxir.r # M. admise par la sei 'iriov ASTI .'lexl t1 or!née plus Iieut.
L'''!cllec à 13< " ,..; au )eri.8.ne;FnE'.te de i'rsC tor!e obtenue par distillation de? 7'r'r^'=:"-i¯5 ';E' 1?- 'i'CO-',^¯;30;:.'t.0?l de ..1' ^2'O'ler0?'',r.. de de eu \!l(']"" '# #'*#'# 2:t!.. # #' "#'#'K-'5". -s r,,]'''l\,''':1ir...¯1)e:. Outre les l. ¯TLtrf - r # !'# <.,'!.,..( 7 , .. -r:=¯P brute a:: t'Pllç. par 12 Cl.' CO::yO:'.- tic". (?#? "r ;##" ,##'-"- e-"'-¯1; r¯:7:iLlE,¯t de" e*ter"} 11p -?c-'t3ls et de 1'o::r:'<3e "e :,éit:Tl'7 e-c ces CO,'.ll)OStS peuvent participer -î l' échec de l'ac'tone s l',:,!''''pi pu err-^-,=arlate. On a tbli en ou- tre, eue l'Fr't[i brut- contient des CO:otl0: v de soufre, oroba- bleent des nerca!"t?-:1 ',l:i donnent à l'acétone une odeur lu ren- dant impropre ¯ c #'#-##' .-#> #-. ic-t'or";.
Un Hii" "''' \- 1'-"""'- te.: ir; #.-#;#:# fi. on est ,1' ':!..i.'l.Y'.("f' le.? im- pure tes p-.ld 'Wc)i.(:l1"", J '0: :'r. , :i' "it/'le, les ester;', 1!' c-; e.':r1.s et les CO=.^.I70S' '"(# '#O' fr- ij 7^C^¯tOYI.±' brute obtrnue )"1' 1'" <--'co''- pocition de 1' '¯#."" roxvce dr- C1Lrl"\, er. ,1:i.:,ti.1I"::.t 1.'2C;GC .-t'tlf? dans des condition"' t'110 rue lor #"\\'<-v ¯p? 19urt(s <'0i0 2- nuer r1c;!'l la colonne- # .- '-:il1-.LLn:-l on :'Jr.:1l. irEi.f"for"'rl.'e8 en :xrx- t5.rr. .#".oî.r.r vol'J-1- ',11.. 2.' ',r; .1:-- ,..
Un r.Li'.. # ## î '1 " ..- ; !#' #< r L' '!\ EU.un E. f- 'C' .''r(..-ir#' ("# '<1C: -Cr.:f !il¯ <-#;. - ##>'. r- '1" fr # }'-<# li r:-';:c':L.tr'4-!"Jll ?¯' ¯ :frW i r ),. rlrl F- tu:' i I i.1 1:1 foi,' t f- -.l'i. Pt-j :f'r 1-1,4 1 i'ui- # !'("'i1.-.
,1r,<lt .a"t,(cz i t uf icto Ja COU]('HT' pu C01Il.'''" {#<* .1.'r""f'!. -=hj :f':'!<l,"11-
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^uWtC' et en ce rui concerne la teneur en eau.
Suivant la présente i.nY-')11tiohj le :9:rocÙ' de purifica- tion de l'acétone brute, obtenue nar la. dr'conposition c1'11?dr0geroxy- de de cLv.,-ène comprend la distillation de cette acétone dans urle ,co,. lonne de fractionnement en présence d'une solution aqueuse c+'''un hydroxyde .de nétal alcalin, et In séparation de l'Acétone pure sous
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forme de courant du tête de la colonne.
Dans une des forces d'exécution de la présente invention,.'
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l'acétone brute e"t introduite de ..tanière continue da? une colon- ne de fractionnement en un point interjirdirïre de la colonne, la solution aqueuse (P11y('ro:!rle de 1.1':t21 alcalin ept introduite con- tinuellement dans la colonne en un point ;'B1S1)eT::ent au-dessous du sO.11I.let de la colonne et l'acétone pure est continuellement dé- parte sous forte du courant e tête de la colonne. La solution 2'Uev.f:C d'slca.11 peut être introduite ,1"'n la colonne "'11-"'e"':11::, ou su-depcous du point J'introduction de JJ'",c-: t01"e C:'^¯i¯i'E'2t'G't'cn ou en ce Aie point. Il e?t, cey'#'é1:1.t ar ==trable -"'in,tro';1!li.re la solution f'.ueu'1e 7 " a- 1 e F î-î 18n8 la colonne ,,"n,rlblE"'le1.t au =1é-=e point ^uc l' ac" t#1.e el' 81iêlel1,t3 t10n.
Dans un zone d'exécution or'fF=-1 de la pr sente inven- tion, la solution prueuse c";"lc[-11i et introduite -fans la colonne de fractionnement au point r:':>li 'E:l1tr>ti.on en :,c.'tonf-', en. "1:1 e Pv--c l'aC''tone ^'r17¯".r'.n.t101?. Dans un tel iTpC''1'', l" solution Cr'iLl tir!l1C' 2.;iZ('LICr peut être ''''l;:H1're avcic l'acétone I".'I':t0 !#..#.-' .'ia- t3 ".f:?t avant roi introduction oanr. la colonne.
F:1 V^l'L':l ii¯,. 101'' "- (lue ln colo'1'1" r'e frpcti.onae-.-ont p.t '1.re r,t1 fonction on ("""o('i"- tion avec une colonne 0" r;'Otl¯'l'r' une c>. bvotlon rrr'alîtblo \j(' l'' 8lr/iw(le, la solution C"I1C' t-.lc'l!(' 'i.lr>1¯1"r' ###mi- 1'>1.1'1" j n tl'O(llllh" (11'D 1;:; colonne d'ej-tr-rction. !<# J #nj/--"'."'"* '#- '1':
e'l'\'IlC,-- on un joint aU.-f(3.^.:'OU. du point ci'";il ! .-ent.' t'J.ou '-il rc :C?ll f .'^1;' Il!-t'('.:'ll;' du fend de coi;-4:!-' cr,lorln.. ha nl¯oi:i.t,rt t'aof'hL"uc n 11("','\> or¯t :>Jll 1;11" e r,l.^.uiU:-, en #'!,## n- '! [<V"C c 7'nc' túrlr. l.u!lt;' au fo.1'1 'l la enlon'10 du extraction df -l'Î1:'!Trl, et co .ri i:ttl't cr-t 1:ntl'o.lult 1,1[111:' L<' co-
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tonne de frpct.!.on"le"E'l1t en un tt]''!,('. inter.'.'dip.ire oe celle-ci :'our oi.te.1Ír o-e l'8.c/.tn"" -,tlr, t e 1Ü1C, J.''''J.c:11i r"ayira r'vsc les esters et les 3c(.tals dans la colonne fi'ertrection ce 1jf1<" :l:'r'e pour donner ces CO:-1IJO:::';2 5 bas point d'ubullition oui seront ±#'#- par<s, dens cette colonne, sous fonie de 'fractions cle tête.
L'hycroxyde de 101.te.l alcalin est ce pr :.f'rence l' '1.:r;roy' de de sodium ou de -"otûssiÜr.1. Lti concentration de 1p solution pnueuse d'alcali j 1 eut varier Gc 11.i une ; ri":'8 -'¯O¯:'.=t'rr'::i'!'; :'F'':.G,.tC.
Une ga!le appropriée de concentrations ;'Ç:''E,'1:9. t" environ 1 5. en- viron 25, d'hydroxyde e sodium ou (' rl'0rOJ:r{}e axe pot8.psiu:&. Une ga.e de concentrations- plus drsi.raôLe :-'ttend .'e.vircm 5 -nvi- i ron 25. et la concentration, :ri rae Cft couprise entre environ 10 et environ 25. Lez folutlon;..;..ueuse:" .''Y,araTJ:IC :--ont intro- duites dans la colon'le 11 fractionner 13ac-,tone avec un f'-'bit 1)"'1- riant entre 5 gfllortr (227 1) par Heure à un gallon (?5 1) pr heure pour 7es ci(bit, ("R1..i."<O::lbltion PTI Fc'''tom' crute dans 1 ;-'.r.i- mye d'environ 5 .<¯'Iazs (22,7 1) f-nviron 10 gallons (f}5,5 1) f'r #minute. Le taux d'C'11;--:'iton {es rolutionr aqueuses <J>'¯y;îr-o::7rde dé- pend de leur concentration.
Par exemple, une solution aqueuse d hydroxyde de sodium à 5 = est avantageusement introduite à rai.ton d'environ 5 gallons (22,7 1) par heure, tandis que ,jour une rolu- tion d'-tydrol."Tde {e "0"'± "1 ;" 255y le {1/:f-i-t ect de pr'ff'rejice t1? en- viron 1 gallon (4-5 J) apr neuve.
La colonne (11" fractionnCQE-l1.t fonctiorme de )1.;..r"j""1:C:<:.' avec un rapport de reflux d'environ 3:1, ou plus, 1 ln porute
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supérieure de la colonne.
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Le proc-ide, tel qu'il est décrit ci-dessus, ert cttrf- :1.E-!!!ent avantageux en ce "T1''. 1Írl'ct l'obtenir de 1* acétone pure.
Non seulement les i :,u-ret f11d(hy(Jiq:utg et sulfurées ron éliminées améliorant ainsi la ciuxr^ l*es>:ai pu :pt>'1'm-!l;::H1qt et l'odeur, î.5 !.l ,::;t ,)OT."L"i'\e> far l':1u;:lic<).t.i.-6il ;Il troc"',-' décrit, .f l'.iJ' . ter la !)r-::;<-.:l1ct' 'î'uxyJe ;1e tf::t;l ###a-'C- J '8C["tl- 'Jro.;uit0.
La outre, i': t C:T.'1 :Ip, la salut Loi -.L.IE't.E: .r' ##''r'-ru-.tsc ;!cut.r;-Jl'":0
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xps acides volatils C'1X7. tendent à C:7 t?tl;':oVr l' <:,uto-cr),!,ld011;;<>t'i.on de 1'lct#le. La corrosion de l'acier doux ert :'^'7..e'ïç='1t réduite. Le ur5canis¯'le per lequel les impuretés alé.é1'lydic;ue:, sulfurées et autres sont t.'17.=i!ülr-?: n'est 'os encore tout 0. fait t rlL1cjJi.G Cer- tains de? composes de soufre peuvent être des J.:erc8.1) Gens for-pab de? sels non volatils avec l'hydroxyde (-le sodium et l'ydroyyde de )otassi1..ù'l. Les i1:1i)Uret!s cT.lC..(''lVi;',iCtUOs peuvent se condenser ou n'a- gir de manière à forcer des produits, non volatils.
Ces ;)WIC.P;:s I constituent un progrès r a¯ar rcla.ÎJle d'en ce domaine et procurent un procédé plus économique pour transfomer l3 hydroperoxyde de CU.1?11e
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en phénol et en acétone. Le procédé suivant l'invention est illustré ' par les
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exemples suivants 'fins le;r.!ne1s, sauf indication contraire, les
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parties sont exprimées en poids.
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#EJ.7'PL - 1.- L3i-%rclrop(-ro.-:yde de cUE1ène d'aliiientation utilisé dans cet exemple est prépare en oxydant le C1111C-',21e par de l'air pour ob- ..tenir'un produit d'oxydation contenant c7'llpr0'Ytlrlc^vtl.Tre:.1(.'11't 25% G' hyc'trÔperoxyc1e de cn:è11e. Ce produit d'oxydation est ensuite soumis à une distillation pour en séparer praticnieaenb tout, le cu..'1lène Qui n'a pas réagi. L'hyrlroperoxyde concentré ainsi forné contient en- viron 90% cl'h;n1roperoxyc1e et les autres constituants sont. de l' alcool rl,a-i 1;¯yri nen..^,ylioue, de l'8.c(.tophEnone et une petite quai- ti tf de cu.'ènE'.
L'h3rciroooro::yde (le C1L'r,me concentra d'alimentation est deo:^os en l'introduisant dans un nilieu de réaction constitué d' ,a.crtone et d'acide sulfurique concentre. La quantité =i' : cicïe, sur la base de 15,3c(bonE,,, ent d'environ 1' en poids. L'acétone une teneur en eau comprise entre environ 0,5 et 55 en poids. Lap. réac- tion de (1f:co'ilj1oo:i ti.on ert cff.'Rctu'"c ne :.lpl1i,"r'> continue avec inbro- duction de l'l1J'iI'o')'>ro:x:rc1e, ('1 l'acatone et de l'acide dann le r';p('. tcur, len nror1u:Lts de Wccm!?o.^¯.i'ti.on '''tant ::'01..lt-l.rrs du 1" acteur lorrcme le: conr'ibions de la r: act.i¯011 ont attcinb un 'tat rP/'1..1i-
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linre.
Le r'laye de r"action de ^::corposition se trouvant ''.ans le réacteur est refroidi par vaporisation de l'acétone, les vapeurs d'scétone passant du réacteur dans un condenseur où les vapeurs sont condensées et renvoyées ensuite au réacteur.
Les produits de la réaction de décomposition qui sont extraits du réacteur sont alors traites'par de l'alcali pour neu- traliser l'acide sulfurique que contient le mélange de réaction et le sel formé par la neutralisation est sépare. Les produits de décomposition neutralisés subissent alorsune distillation pour sé- parer sous forme d'une fraction de tête l'acétone. brute. La frac- tion de queue contenant le phénol et les autres produits sont sou- mis à une série de distillations pour extraire le phénol pur.
La fraction d'acétone brute obtenue ci-dessus est d'a-
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.bord soumise à une op'"r?tion d'extraction pour en éliminer autant que possible les impuretés aldéhydiques. Le produit ainsi traité . est alors introduit dans une colonne de fraction.ne.vent contenant
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55 plateaux. L'acétone brute est i-ibroduite au niveau du 3-::e pla- 'teau depuis le sorarnet de la colonne, à raison d'environ 4 -allons (36,4 1) par minute. SiL2ultan.ç:¯¯'zent, on introduit au niveau du 34èrne plateau, depuis le soviet de la colonne, une solution aoueuse d'hydroxyde de sodium à 10%, à raison d'environ 3 gallons (13,6 1) par heure.
Après stabilisation ds conditions, on soutire de l'acé- tone pure au sommet de la colonne à raison d'environ 3 râlions
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(13,6 1) par riiniitr et au niv-fu du 2ûèrae plateau, le son:.ct de la colonne, on soutire de même, à raison d'environ 3 -allons (13,6 1) par minute de l'acétone qui ;sera recyclée.
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L'acétone oure, prélevée au .^,as.2et de la colonne n une teneur en eau inférieure a environ 0,4. t en poids et pre rente une durée de coloration 'i 7¯':::;ai ')U rc¯>r:n;mz;ttate de /1. heures ou plur..
L'acétone do recyclage orlov'-o au niveau (;Il f 0' :r: nlatoan, Hui3 1' sommet le 1p colonnes une teneur en eau lt1'1'7.t'tlTe : :: 5' E'1I poids, CF'l -C""1. ''tftnt, 6an cp enn ###nrttcul. L'-r, d'environ 7 ,. - # en poids. : :c actane de recyclée erb t ri nvoy- o nv r'net(-Ilr ;'e ''co!' -
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.,;,--; t;,n. on elle (,.t introduite . titre '.""acétone de Co..-,,lv lwr¯t.
- En r-:>,.-,rc:.1Pllt les C'.OJI".'!'l.Utl (..0 travail décrites C1-CLeS.Ll; :!1.is e!l omettant l'introduction de la solution aqueuse t'iTTCl.'C;<d''1.C, de sodiu/i ,'i .?J1S la colonne de fractionnement, l'acétone '"')l''yl11Í te a une '--.f!uvF1ise OE'.i2:C et ne répond pas à la. spécification CU?1C<:r'i"'"s';-
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le permanganate.
EMI9.3
EYF. '1?J'!:: 2.
Une fr':, fclon. t '?C#'t.0?1E l'x'ut", !Jrove,:ê-':1t de la C'-fQ:OO;'1- tion tj'.';-'=.TrJ7E?i'O'¯T¯-E' de cunèue er-t ,,1'/:"11"1':"<3 C#l:"le décrit r1.".11. l' e: c.'ynl f Cet"':e .fraction est :3'01cise UY:C 0"" ration ,i'c--:tr9étio''1 dans le but CÎ''3¯1''¯L'tl^r' autant :1.' i':,pul" <8 ci v' w'=Î7¯CSI:C-:r..^li, oo.c5:i- ble. Le produit 2yent subi 1'- "traction- 0::t introduit t - . ¯'.:' une co- lonne 0A fractionne #'ent co. -lortf.nt 55 TJl;::tC!"1u:r. =-J'pc{tQ: brute est incroduite ha rlj ,"':f.t1 du 34s: ie )18+.A:':l1J, depuis le :;0:".; :; Ce la CE..0:2F à T'9'L''''-'''l 6'<"'"ri1'()1"1 10 :-'at.¯l¯O¯7. <Jr->'i- z "J" .r..iïio.t.3.. ±:ir.u.l- tPl1(:2!li:" on in/.'oôuit au 1 du 7 --:?:zn :'1. ¯-ppu :.1:.p ,--<O!..'}3:!.C".n. aqueuse ,-"i 'h:r(1roxr(je 69 OC11L'w 3. 10; î à raison ''#' eavLxo-'>. 2j7 "allour (1.2.13 1) par heure.
Le reflux est renvoya pu ::;O,"':"!0t de l colonne a raison r-e 16 -allons (7? 7 1) par 1nut. et. '.'#e l'fc .;C1::F' pure est ,:'rlev08 au s o .:...#-;- 1 # r;e 1p colonne k raison r:''''rl7il'O-:l 5,5 .."al- lons (25 1) """r inittc.. 0;i rni:' - "TopctlAj'i-i'"'" la C0:J,O;"'(S '¯"<a1" - ;i1¯'.¯ ¯ sion réduite, un vi"'p do 10 pouces (25?4 en) '''tant ,< ;nt '1" iu t""1'")OI1r ''e reflux, ,",1' un vif - ne 2 pouces L {5 c;'::) rur 1¯,,, '"''1"c!, !?3P-'.S '.1 H.. 3'"'rio'Jp #"#e 24 'ît-Lïï'<:'. !'our i7E'.I: ei.l'c:: pu;': CO'1- nitionn r'c.;.:1;:>'1t -¯.. 1 . 'a colonne d'pttoinirs !*#':. uilibre, l'cc'-tone pure, SOW'11:'E: aux essais nur 17t1' 'îocvollo ;'-'1'i.o';f, Je 24 "iintves, don- ne les S Z'r f"1J.! ;;: 'ES TC':i F r11;1:: 1'- L"d'l"ru 1.
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T A B L E A U 1.
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Dur?e, à lassai au Xl'mO, (heures) .>144
EMI10.2
<tb> Aldéhyde, <SEP> % <SEP> ' <SEP> 0,005
<tb>
<tb> Odeur <SEP> Satisfait <SEP> aux <SEP> colletions
<tb>
<tb>
<tb> Garnie <SEP> de <SEP> distillation <SEP> ( C) <SEP> 0,4
<tb>
<tb>
<tb> Eau <SEP> % <SEP> 0,40
<tb>
<tb>
<tb> Couleur <SEP> (Haren) <SEP> 5
<tb>
On remarquera que lorsque la solution caustique aqueuse est intro-
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duite dans la colonne PU ':eme point eue l'acétone, le produit .r- donc au::"" conditions de la spécification A8TI-I en ce qui concerne la teneur en eau et sa dure de coloration au cours de l'essai au permanganate est ^u:¯ '-. :aie? le:,emt supérieure à la ôur-'e ' ':i1i,':1..1.::1 a"J- mise par cette spécification.
T'en:" Pl1 t:.""-?;" croc''"1-'" soit e": cut6s '.: P1 lef ¯C¯¯f'S 1:0" ¯ 1- tions e travail, except' eue 1?. solution aqueuse ;''"-=rOrr'iC. de O(1iu '..est Ln'croruite au 31ee et au 3'36:::e :latE'p.1!x, r03)2ctLYc: '1".t.1 depuis le sOr:'¯'i1et de la colonne; c' e- t-à-c.i¯re que dans le premier cas l'alcali est introduit au-despus et dans le second cas au-dessas du point d'introduction ce l'acétone. L'acétone produite donne, à
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l'exa'nen, 1er: r ru7¯':a.t repris (11"1113 le tableau 2.
T A B L E A U 2.
EMI10.5
Alimentation, 0¯1 C' t''',0:1' au 91;:; tem..l Il 34 3 A Introduction ''alcali su plateau r 31 Relation ?vcc l' 21:i.'.m2tp,t-!.on pu (,0tone ni-ne-ur- -"'i# -(-crous 7)ur'e 1 psai nu TC'lh0, (apures) AP:::::' !'1'!'"1T1e ;) 0,OC. 0,005 0 -';ur ' ri 11 j- n t'i !## art w'3:- ai C' l1-t,.' : !- (].}:. CC{r}i):"!.s G"-1f> r. ,,1"+i-']"i';rrl (01') 0,f 0,4.
,1;::. U j'/ 0, ?;1 0,?" Couloir ('Tr"'!"'')) / (5
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.CHEMICAL PROCESS.
Page 7, Example 2, Line 8, read: "10 U.S. gallons (37, 85 1)" instead of: "10 gallons (45.5 1)".
Page 7, Example 2, lines 10 and 11, read "2.7 U.S. gallons (10, 22 L) 'instead of:" 2.7 gallons (12.3 L) ".
Page 7, Example 2, line 12, read: "16 U.S. gallons (60, 56 L)" instead of: 1116 gallons (72.7 L) ".
Page 7, Example 2, lines 13 and 14, read: "5.5 U.S. gallons (20, 82 L)" instead of: "5.5 gallons (25 L)".
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Amending letter attached to be in effect as of 3/26/1957: Page 4, line 15, read: "5 US gallons (18.93 1) per hour to 1 US gallon (3.785 1) per" instead of: "5 gallons (22.7 1) per hour to one gallon (4.5 1) per" Page 4, line 17, read: "5 US gallons (18.93 1) to approximately 10 US gallons ( 37.85 1) per "instead of" 5 gallons (2Z, 7 1) to approximately 10 gallons (45, 5 1) per "Page 4, line 21, read" 5 US, gallons (18.931) instead of: "5 gallons (22.7 1)" Page 4, line 23, read "1 US gallon (3.785 1)" instead of:
"1 gallon (4.51)".
Page 6, lines 18 and 19, read: "8 U.S. gallons (30.28 L)" instead of: "8 gallons (36.41)".
Page 6, line 21, read: "3 U..S gallons (11.36 L)" instead of: "3 gallons (13.6 L)".
Page 6, lines 23 and 24, read: "3 U.S. gallons (11.36 L)" instead of "3 gallons (13.6 L)".
Page 6, lines 25 and 26, read: "3 U.S. gallons (11.36 L)" instead of: "3 gallons (13.6 L)".
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EMI3.1
Lp. pray "'inve-ition this ranportn to the nr'co" yorition by cf'telyse acid df l'ly1ro "ero :: rcle (lC cuiic'ne in phrnol and pn acetone and the s'" pprption np- rer products .ultnnt of the irirction (the ri- coriipof: ittor.i. Plur. psrticulièrp.'ïierit, the invention is Tolptive to pure ric'peration by "lp o.irtillc-tion 08 1'pctoe crude resulting from de Oe cu "nc On ar / - (: e: r. '". e! it "" Lf I) oirt a p roc c'.fé aui gives coi.ce products aside from phenol and united L-'uilicu] "iV'co.Tnoritîon de l 'hydTO'OQroy.ydo. R1e cU'; 1.èrw ('rT) r >> p'" 'ror, y <lf>' '.a-. - "!." '' '!; /'. 'lbt' '': t'yl) en prf; eucc de nubrtniioer. aciff '' 1.; nntit '' rcarLMc - '. ont' 'cmsLmo- 10culp1rps Or - phenol and r'Rc'tnnr '.
L ',' -, fi '' + -'- <iu.s raw obtained crv If; irtllHon df; nrociuit.1? de dco! '. p'Tr! .Hfm conbi.rut cprt "' nf 'i." nī
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rot / S 2t does not answer. . s¯ CO ,,: ': "': 1":; 'Very severe LS imposed for 1 "c" tJlf' 1L2 ^ LI: = I'1.E'¯l-¯ '. :, ';;' l 'ASE-I specification D-329-33, te! 1.f'! 'r;?: v: ilU: "'" 1 enu [il-. is drawn at a low rate, about 0.00% by weight. The denial te ::: 9 (ASTIî construction for the> .c2to :: 1e requires that the. Color of the potassium permanganate 'adds i'1 the ac ± to :: 1e fU1} sist, e during a period ..:.? l. ¯ ?. '! this 30 minutes.
The test of the conservation of 1s co'r.rpt.o "# .- fr-jt in a .jontr-it 1 in -5'ure ¯r> l" 1 "io: i vs 0¯, 01; - by weight e "MnO, '100 cn3 of the sample (' acetone and leaving the E:.: R:! .. p: 1" e é 25 C: 'in the dark: For many applications il1 "l: -1: l'l.? Lles CW ..!. 'C ^ CÉtG: IE' it is desirable that the water content:, 7: '¯t still less than the siaxir.r # M. content admitted by the sei 'iriov ASTI .'lexl t1 or! née more Iieut.
The ''! Cllec at 13 <", ..; au) eri.8.ne; FnE'.te of i'rsC tor! E obtained by distillation of? 7'r'r ^ '=:" - i ¯5 '; E' 1? - 'i'CO -', ^ ¯; 30;:. 'T.0? L de ..1' ^ 2'O'ler0? '', R .. de de eu \! l ('] ""' # # '* #' # 2: t! .. # # '"#' # 'K-'5". -sr ,,]' '' l \, '' ' : 1ir ... ¯1) e :. Besides the l. ¯TLtrf - r #! '# <.,'!., .. (7, .. -r: = ¯P gross a :: t'Pllç. By 12 Cl. 'CO :: yO:' .- tic ". (? #?" r; ## ", ## '-" - e - "' - ¯1; r¯: 7: iLlE, ¯t of" e * ter "} 11p -? c-'t3ls and o :: r: '<3e "e:, éit: Tl'7 ec these CO,'. ll) OStS can participate -î the failure of the ac'tone s l ',:,! '' '' pi pu err - ^ -, = arlate. We forgot in addition, had Fr't [raw i- contains CO: otl0: v of sulfur, oroba- ble nerca! "t ? -: 1 ', l: i give acetone a read odor rendering unsuitable ¯ c #' # - ## '.- #> # -. Ic-t'or ";.
A Hii "" '' '\ - 1' - "" "'- te .: ir; # .- #; #: # fi. One is, 1' ':! .. i.'l.Y'. ("f 'le.? impure p-.ld' Wc) i. (: l1" ", J '0::' r.,: i '" it /' le, ester; ', 1 ! 'c-; e.': r1.s and CO =. ^. I70S '' "(# '#O' fr- ij 7 ^ C ^ ¯tOYI. ± 'gross obtrnue)" 1' 1 '" <- 'co' '- pocition of 1' '¯ #. "" roxvce dr- C1Lrl "\, er., 1: i.:, ti.1I" ::. t 1.'2C; GC .- t'tlf? in condition "'t'110 rue lor #" \\' <- v ¯p? 19urt (s <'0i0 2- nuer r1c;!' l the column- # .- '-: il1- .LLn: -l on: 'Jr.: 1l. IrEi.f "for"' rl.'e8 en: xrx- t5.rr.. # ". Oî.rr vol'J-1- ', 11 .. 2. '', r; .1: -, ..
Un r.Li '.. # ## î' 1 "..-;! # '# <R L' '! \ EU.un E. f-' C '.' 'R (..- ir #' ("# '<1C: -Cr.:f! Il¯ <- # ;. - ##>'. R- '1" fr #}' - <# li r: - ';: c': L. tr'4 -! "Jll? ¯ '¯: frW ir) ,. rlrl F- tu:' i I i.1 1: 1 faith, 't f- -.l'i. Pt-j: f'r 1-1,4 1 i'ui- #! '("' I1.-.
, 1r, <lt .a "t, (cz it uf icto Ja COU] ('HT' pu C01Il. '' '" {# <* .1.'r "" f' !. - = hj: f ' : '! <l, "11-
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^ uWtC 'and in this regard the water content.
According to the present i.nY - ') 11tiohj le: 9: rocÙ' for purifying crude acetone, obtained nar la. The c1'11? dr0geroxy- deconposition of cLv., - ene comprises the distillation of this acetone in urle, co ,. lonne of fractionation in the presence of an aqueous solution of an alkali metal hydroxide, and in separation of pure acetone under
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current form of the column head.
In one of the execution forces of the present invention,.
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the crude acetone and continuous introduction of a fractionation column at a point interjirdirïre of the column, the aqueous solution (P11y ('ro:! role of 1.1': t21 alkaline and introduced con tinually in the column at a point; 'B1S1) and :: ent below the sO.11I.let of the column and the pure acetone is continuously released under high current at the top of the column. Solution 2 'Uev.f: C d'slca.11 can be introduced, 1 "' n the column" '11 - "'e"': 11 ::, or su-depcous from the point I introduction of JJ '", c -: t01 "e C: '^ ¯īi'E'2t'G't'cn or at this point. It e? t, cey' # 'é1: 1.t ar == trable -"' in, tro '; 1! li.re the solution f'.ueu'1e 7 "a- 1 e F î-î 18n8 the column ,," n, rlblE "' le1.t at = 1- = e point ^ uc the ac "t # 1.e el '81iêlel1, t3 t10n.
In an execution zone or'fF = -1 of the present invention, the valuable solution c ";" lc [-11i and introduced -in the fractionation column at point r: ':> li' E: l1tr> ti.on en :, c.'tonf- ', en. "1: 1 e Pv - c aC''tone ^ 'r17¯" .r'.n.t101 ?. In such an iTpC''1 '', the solution Cr'iLl tir! L1C '2.; iZ (' LICr can be '' '' l;: H1're with acetone I ". 'I': t0! # .. # .- '.'ia- t3 ".f:? t before king introduction oanr. column.
F: 1 V ^ l'L ': l iī ,. 101 '' "- (read ln colo'1'1" r'e frpcti.onae -.- have pt '1.re r, t1 function on ("" "o (' i" - tion with a column 0 " r; 'Otl¯'l'r' a c>. bvotlon rrr'alîtblo \ j ('l' '8lr / iw (le, solution C "I1C' t-.lc'l! ('' i.lr > 1¯1 "r '### mi- 1'> 1.1'1" jn tl'O (llllh "(11'D 1;:; ej-tr-rction column.! <# J # nj / - "'."' "* '# -' 1 ':
e'l '\' IlC, - we have a joint aU.-f (3. ^ .: 'OU. du point ci' "; il!.-ent. 't'J.ou' -il rc: C ? ll f. '^ 1;' Il! -t '('.: 'll;' du fend de coi; -4:! - 'cr, lorln .. ha nl¯oi: it, rt t'aof' hL "uc n 11 (" ',' \> or¯t:> Jll 1; 11 "er, l. ^. uiU: -, en # '!, ## n-'! [<V" C c 7 'nc' túrlr. lu! lt; 'at fo.1'1' l la enlon'10 of the extraction df -l'Î1: '! Trl, and co .ri i: ttl't cr-t 1: ntl' o.lult 1,1 [111: 'L <' co-
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ton of frpct.!. on "the" E'l1t in one tt] ''!, ('. inter.'. 'dip.ire oe this:' our oi.te.1Ír oe l'8.c /.tn "" -, tlr, te 1Ü1C, J. '' '' Jc: 11i r "ayira r'vsc esters and 3c (.tals in column fi'ertrection ce 1jf1 <": l: 'r 'e to give these CO: -1IJO :::'; 2 5 low boiling point yes will be ± # '# - by <s, in this column, under the heading of' head fractions.
The alkaline 101.te.l hycroxide is this pr: .from the 1.:r;roy 'of sodium or - "otûssiÜr.1. The concentration of 1p weak solution of alkali in 1 had vary Gc 11.i a; ri ": '8 -'¯O¯:'. = t'rr ':: i'! '; : 'F' ':. G, .tC.
An appropriate range of concentrations; 'Ç:' 'E,' 1: 9. t "about 1 5.- about 25, of sodium hydroxide or ('rl'0rOJ: r {} e axis pot8.psiu: &. A ga.e of concentrations- more drsi.raôLe: -' ttend. 'e.vircm 5 -nvi- i ron 25. and the concentration,: ri rae Cft taken between about 10 and about 25. Lez folutlon; ..; .. ueuse: ".' 'Y, araTJ: IC: - have introduced in the colon'le 11 split 13ac-, tone with an f '-' bit 1) "'1- laughing between 5 gfllortr (227 1) per hour to a gallon (? 5 1) per hour for 7th ci (bit, ("R1..i." <O :: lbltion PTI Fc '' 'tom' crute in 1; - '. rimy of about 5. <¯'Iazs (22.7 1) f -about 10 gallons (f} 5.5 1) f'r #minute. The rate of C'11; -: 'iton {es rolutionr aqueous <J>' ¯y; îr-o :: 7rde de- hangs from their concentration.
For example, an aqueous solution of 5 = sodium hydroxide is advantageously introduced at a rate of about 5 gallons (22.7 L) per hour, while a rolution of tydrol. e "0" '± "1;" 255y on {1 /: prejice fit ect t1? about 1 gallon (4-5 J) after new.
The column (11 "fractionionnCQE-l1.t functions of) 1.; .. r" j "" 1: C: <:. ' with a reflux ratio of about 3: 1, or more, 1 ln porute
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top of the column.
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The process, as described above, is advantageous in that "T1" is obtained from pure acetone.
Not only the i :, u-ret f11d (hy (Jiq: utg and sulfides ron eliminated thus improving the ciuxr ^ l * es>: ai pu: pt> '1'm-! L; :: H1qt and the odor , î.5! .l, ::; t,) OT. "L" i '\ e> far l': 1u;: lic <). ti-6il; Il barter "', -' described, .f l'.iJ '. ter la!) r - ::; <- .: l1ct' 'î'uxyJe; 1e tf :: t; l ### a-'C- J' 8C ["tl- 'Jro .; uit0.
The addition, i ': t C: T.'1: Ip, the Hi Law -.L.IE't.E: .r' ## '' r'-ru-.tsc;! Cut.r; - Jl ": 0
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xps volatile acids C'1X7. tend to C: 7 t? tl; ': oVr l' <:, uto-cr),!, ld011 ;; <> t'i.on de 1'lct # le. The corrosion of mild steel ert: '^' 7..e'ïç = '1t reduced. The ur5canis¯'le per which al.é1'lydic; ue :, sulphurized and other impurities are t.'17. = I! Ülr- ?: is not yet quite 0. fait t rlL1cjJi.G Cer- some of? sulfur compounds can be J.:erc8.1) People for-pab of? non-volatile salts with otassi1..ù'l hydroxide (-sodium and hydroyide). The i1: 1i) Uret! S cT.lC .. ('' lVi; ', iCtUOs can condense or affect so as to force non-volatile products.
These;) WIC.P;: s I constitute a recent advance in this field and provide a more economical process for transforming the hydroperoxide of CU.1? 11e
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into phenol and acetone. The process according to the invention is illustrated by
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following examples for the purposes of; r.! ne1s, unless otherwise indicated, the
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parts are expressed by weight.
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# EJ.7'PL - 1.- L3i-% rclrop (-ro .-: orientation cUE1ene yde used in this example is prepared by oxidizing C1111C - ', 21e with air to obtain. hold an oxidation product containing c7'llpr0'Ytlrlc ^ vtl.Tre: .1 (. '11't 25% G' hyc'trÔperoxyc1e de cn: è11e. This oxidation product is then subjected to distillation to Practically separate out all of it, the unreacted copper. The concentrated hydroperoxide thus formed contains about 90% of the n1roperoxy and the other constituents are r1 alcohol; ¯yri nen .. ^, ylioue, 8.c (.tophEnone and a small quai- tf of cu.'ènE '.
The h3rciroooro :: yde (the C1L'r, me concentrate of food is deo: ^ os by introducing it into a reaction medium consisting of, a.crtone and concentrated sulfuric acid. The quantity = i ' : cicie, based on 15.3c (good of about 1% by weight. Acetone has a water content of between about 0.5 and 55 by weight. Reaction time of (1f : co'ilj1oo: i ti.on ert cff.'Rctu '"c ne: .lpl1i," r'> continue with inbro- duction of l1J'iI'o ')'> ro: x: rc1e, ( '1 acatone and acid dann le r'; p ('. Tcur, len nror1u: Lts of Wccm!? O. ^ ¯.i'ti.on' '' tant :: '01..lt -l.rrs of 1 "actor lorrcme on: conr'ibions of r: act.ī011 have reached a 'state rP /' 1..1i-
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linra.
The reaction relay in the reactor is cooled by vaporization of the acetone, the ketone vapors passing from the reactor to a condenser where the vapors are condensed and then returned to the reactor. reactor.
The decomposition reaction products which are removed from the reactor are then treated with alkali to neutralize the sulfuric acid contained in the reaction mixture and the salt formed by the neutralization is separated. The neutralized decomposition products then undergo distillation to separate out as an overhead acetone. brute. The bottom fraction containing the phenol and the other products are subjected to a series of distillations to extract the pure phenol.
The fraction of crude acetone obtained above is a-
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.bord subjected to an operation of extraction to remove as much as possible the aldehyde impurities. The product thus treated is then introduced into a column of fraction.ne.vent containing.
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55 trays. Crude acetone is i-ibproduced at the 3 - :: th stage from the sorarnet of the column at a rate of about 4 -allons (36.4 L) per minute. SiL2ultan.ç: ¯¯'zent, we introduce at the level of the 34th plate, from the soviet of the column, an aqueous solution of sodium hydroxide at 10%, at a rate of approximately 3 gallons (13.6 l) per hour.
After stabilization under conditions, pure acetone is withdrawn from the top of the column at a rate of about 3 rales.
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(13.6 1) per riiniitr and at the level of the 2ûèrae plateau, the sound: .ct of the column, one withdraws in the same way, at a rate of approximately 3 -allons (13.6 1) per minute of the acetone which will be recycled.
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The acetone taken from at. ^, As.2 and from column n has a water content of less than about 0.4. t in weight and has a coloring duration of 'i 7¯' :::; ai ') U rc¯> r: n; mz; ttate of / 1. hours or plur ..
The acetone do recycling orlov'-o at the level (; Il f 0 ': r: nlatoan, Hui3 1' top the 1p columns a water content lt1'1'7.t'tlTe: :: 5 'E'1I weight, CF'l -C "" 1. '' tftnt, 6an cp enn ### nrttcul. L'-r, about 7,. - # by weight.:: c recycled actan erb t ri nvoy- o nv r'net (-Ilr; 'e' 'co!' -
<Desc / Clms Page number 9>
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.,;, -; t;, n. one it (, .t introduced. title '. "" Co ..- ,, lv lwr¯t.
- In r -:>, .-, rc: .1Pllt the C'.OJI ". '!' L.Utl (..0 work described C1-CLeS.Ll;:! 1.is e! L omitting the ' introduction of the aqueous solution t'iTTCl.'C; <d''1.C, sodiu / i, 'i.? J1S the fractionation column, acetone' "') the' yl11Í te has a ' -. f! uvF1ise OE'.i2: C and does not respond to the. CU specification? 1C <: r'i "'" s'; -
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permanganate.
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EYF. '1? J'! :: 2.
A fr ':, fclon. t '? C #' t.0? 1E l'x'ut ",! Jrove,: ê - ': 1t of C'-fQ: OO;' 1- tion tj '.'; - '=. TrJ7E? i'O'¯T¯-E 'of cune er-t ,, 1' /: "11" 1 ': "<3 C # l:" describes it r1. ". 11. l 'e: c.'ynl f This "': e .fraction is: 3'01cise UY: C 0" "ration, i'c -: tr9étio''1 in the goal CÎ''3¯1 '' ¯L'tl ^ r 'as much: 1.' i ':, pul "<8 ci v' w '= Î7¯CSI: C-: r .. ^ li, oo.c5: i- ble. The product 2yent undergone 1'- "tension- 0 :: t introduced t -. ¯ '.:' a column 0A splits # 'ent co. -Lortf.nt 55 TJl; :: tC!" 1u: r. = -J'pc {tQ: brute is not produced ha rlj, "': f.t1 from 34s: ie) 18 + .A:': l1J, since:; 0:" .; :; This the CE..0: 2F at T'9'L '' '' - '' 'l 6' <"'" ri1' () 1 "1 10: - 'at.¯l¯O¯7. < Jr -> 'i- z "J" .r..iïio.t.3 .. ±: ir.ul- tPl1 (: 2! Li: "on in /.' Oôuit au 1 du 7 -:?: zn: '1. ¯-ppu: .1: .p, - <O! ..'} 3:!. C ".n. aqueous, -" i 'h: r (1roxr (i 69 OC11L'w 3.10; î at a rate '' # 'eavLxo -'>. 2j7 "allour (1.2.13 1) per hour.
The reflux is returned pu ::; O, "':"! 0t from the column at r-e 16 -allons (7? 7 1) by 1nut. and. '.' # e l'fc.; C1 :: F 'pure est,:' rlev08 au so.: ... # -; - 1 # r; e 1p column k reason r: '' '' rl7il'O -: l 5.5 .. "al- lons (25 1)" "" r inittc .. 0; i rni: '- "TopctlAj'i-i'" '"la C0: J, O;"' ( S '¯ "<a1" -; i1¯'.¯ ¯ reduced zion, a vi "' p do 10 inches (25? 4 in) '' 'tant, <; nt' 1" iu t "" 1 '" ) OI1r '' e reflux,, ", 1 'a quick - ne 2 inches L {5 c;': :) rur 1¯ ,,, '"' '1 "c !,!? 3P -'. S ' .1 H .. 3 '"' rio'Jp #" # e 24 'ît-Lïï' <: '. ! 'our i7E'.I: ei.l'c :: pu;': CO'1- nitionn r'c.;.: 1;:> '1t -¯ .. 1. 'a column of opttoinirs! * #' :. uilibre, l'cc'-tone pure, SOW'11: 'E: at the tests nur 17t1' 'îocvollo;' - '1'i.o'; f, Je 24 "iintves, give the S Z'r f "1J.! ;;: 'ES TC': i F r11; 1 :: 1'- L "d'l" ru 1.
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T A B L E A U 1.
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Duration, at lassai at Xl'mO, (hours).> 144
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<tb> Aldehyde, <SEP>% <SEP> '<SEP> 0.005
<tb>
<tb> Odor <SEP> Satisfied <SEP> with <SEP> colletions
<tb>
<tb>
<tb> Packed <SEP> with <SEP> distillation <SEP> (C) <SEP> 0.4
<tb>
<tb>
<tb> Water <SEP>% <SEP> 0.40
<tb>
<tb>
<tb> Color <SEP> (Haren) <SEP> 5
<tb>
It will be noted that when the aqueous caustic solution is introduced
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picked in the PU 'column: at the same point had acetone, the product .r- therefore at :: "" the conditions of specification A8TI-I with regard to the water content and its duration of coloration during the permanganate test is ^ u: ¯ '-. :Ouch? le:, emt greater than ôur-'e '': i1i, ': 1..1. :: 1 a "J- put by this specification.
T'en: "Pl1 t:." "- ?;" croc '' "1- '" or e ": cut6s'.: P1 lef ¯C¯¯f'S 1: 0" ¯ 1- tions e work, except' eue 1 ?. aqueous solution; '' "- = rOrr'iC. de O (1iu '..is Ln'croruite at 31ee and 3'36 ::: e: latE'p.1! x, r03) 2ctLYc:' 1" .t.1 from the sOr: '¯'i1et of the column; it is that in the first case the alkali is introduced above and in the second case below the point of introduction this acetone. The acetone produced gives, to
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the exa'nen, 1st: r ru7¯ ': a.t repeated (11 "1113 table 2.
T A B L E A U 2.
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Power, 0¯1 C 't' '', 0: 1 'at 91;:; tem..l Il 34 3 A Introduction '' alkali su plateau r 31 Relation? vcc l '21: i.'. m2tp, t - !. on pu (, 0tone ni-ne-ur- - "'i # - (-nuts 7) ur'e 1 psai nu TC'lh0, (clears) AP ::::: '!' 1 '!' "1T1e;) 0, OC. 0.005 0 - '; ur' ri 11 j- n t'i! ## art w'3: - ai C 'l1-t ,.' :! - (].} :. CC {r} i): "!. s G" -1f> r. ,, 1 "+ i - ']" i'; rrl (01 ') 0, f 0.4.
, 1; ::. U j '/ 0,?; 1 0 ,? "Corridor (' Tr" '! "' ')) / (5