<Desc/Clms Page number 1>
" COMPOSITIONS D'ORGANOSILOXANES "
La présente invention se rapporte à des composi- tions d'organosiloxanes.
Elle se propose principalement de préparer des organosiloxanes nouveaux constituant des agents hydrofuges intéressants en vue de leur application aux matières texti- les et analogues et des intermédiaires utiles à la prépara- tion d'autres compositions.
EMI1.1
L'invention se l'appopte à .des i5rganosiloxanei3 de = RI formule générale R2HSi ( OSi H OSiHRo dans laquelle R est un radical hydrocarbure monovalent, un radical alcoxy ou un radical acyloxy et R' est un radical hydrocarbure ali- phatique monovalent, n étant un nombre entier égal à 10
<Desc/Clms Page number 2>
au moins.
EMI2.1
Les-compositions selon l'invention sont des poly- ¯ # . R mères et- copolymères non volatils de formule; RIiSi (OSi OSiH. Les radicaux organiques RI-attachés aux atomes de RI silicium dans l'élément récurrent sont des radicau -OSi- hydrocarbures aliphatiques monovalents tels que des groupes alcoyles, ' par exemple méthyle, propyle et octadécyle, ou alkényl tels que vinyle, allyle et octadécényle.
Les compositions d'organosiloxane selon l'invention possèdent, des extrémités bloquées par des éléments de formule R2HSi danslaquelle R représente des radicaux hydrocarbures monovalents et (ou), des groupes alcoxy et (ou) des groupes acyloxy. Ces éléments de blocage des extrémités peuvent contenir plusieurs types de groupes R. A titre d'illustratio des radicaux R, on peut' citer les groupes éthyle, propyle,
EMI2.2
octadécyle, phényle, dihényle" '8n:Çhracyle, tolyle, xylyle, métbylnaphtyle, phényléthyle, benzyle, allyle, vinyle, mé- thoxy, éthoxy, bu,toxy, acétoxy, propionoxy et stéaryloxy.
Le procédé particulier de préparation des composi- tions selon l'invention n'est pas critique. La co-hydrolyse et la condensation de petites quantités de diorganohydrochlorc
EMI2.3
silane avec ,qn. monoorganohydro-dich1orosilane donnent les . compositions selon l'invention. Un autre procédé consiste à appliquer un réactif de Grignard tel que, par exemple,
EMI2.4
,CHjhi6Gl, CZH,5mgBr et C6HsMgC']:.
Le réactif de Grignard est ajouté a u monoorgano hydrodichlorosilane en quantité ne dé- passant pas une mol du premier pour cinq mols du second; on procède ensuite à l'hydrolyserOn peut également utiliser un alcool organique ou un acide organique dans les mêmes rapports molaires de manière à fournir les groupes terminaux d'un organohydro-dichlorosilane.
<Desc/Clms Page number 3>
Les compositions selon l'invention sont excellentes pour donner aux étoffes un caractère hydrofuge. Les étoffes convenablement traitées au moyen de ces compositions mani- festent un caractère hydrofuge excellent et conservent cette qualité après lavages.et (ou) nettoyages à sec répétés.
Les exemples suivant permettront de mieux compren- dre l'invention. Tous ces exemples sont purement illustratif-9 et nullement limitatifs de l'invention.
Exemple 1
On ajoute 1,84 mol pour cent de diéthylhydrochloro- silane à 98,16 mois pour cent de méthyl-hydro-dichlorosilane et assez de toluène pour préparer une solution à 50 % en volumes des chlorosilanes dans le toluène. On ajoute lente- ment ce mélange sous agitation continue à de l'eau., celle-ci étant en quantité suffisante pour,,hydrolyser complètement les chlorosilanes, maintenir la concentration en acide chlorhydrique au-dessous de 3 % en poids et maintenir la température au-dessous de 25 C. On obtient une solution à deux phases dont on sépare les chlorosilanes hydrolyses au sein du toluène.
On lave la solution toluénique pour en enle- ver l'acide, d'abord à l'eau, puis à l'aide d'une solution à 1 % de'bicarbonate de sodium (à deux reprises), enfin de nouveau., et à deux reprises, à l'eau. On considère que la disparition de l'acidité est complète quand l'eau, de lava- ge est alcaline au pourpre de Bromocrésol comme indicateur* On sépare le produit de la réaction du toluène solvant et on élimine les produits volatils par distillation à 178 C sous une pression de 29 mm de mercure à l'aide d'un courant d'anhy- dride carbonique insufflé dans le liquide* On rejette les distillats;
l'organosiloxane fixe restant après distillation est le composé desiré de formule (C2H5)2HSi [OSiHCH3]@ OSiH (C2H5)2. On obtient 58,9 % en poids du rendement théorique
<Desc/Clms Page number 4>
d'un produit de viscositë de 30,9 cs à 25 C. Le produit prend en gel en trois heures quinze minutes à 150 C, possède un point d'éclair de 118 -¯3 C et une densité de 1,3967 à 25 C.
On met l'organosiloxane en émulsion aqueuse contenant 40 % en poids de solides. On plonge dans l'émulsion des échantil- lons filés de rayonne-acétate, de "nylon", de coton et d'acétate. On chasse le solvant par séchage à l'air et on stabilise l'organosiloxane in situ par chauffage entre 110 et 250 C pendant 5 à 20 minutes. On soumet alors les étoffes à un essai standard de pulvérisation (voir An. Dyestuff Reps-, vol. 30, p. 7 (1941)) suivant lequel on fait couler 250 ce d'eau par une tête de pulvérisation sur un morceau de la ma- tière à essayer, disposé suivant un angle de 45 , à 15 cm environ 'au-dessous de la source d'eau. Chacune des étoffes essayées possède un taux maximum de pulvérisation de 100 avant lavage et (ou) nettoyage à sec.
Après trois lavages, l'acétate filée et l'étoffé de rayonne possèdent un taux satisfaisant de pulvérisation de 80 et trois nettoyages à sec de ce tissu ne réduisent le taux qu'à 80-90. Le lavage de l'étoffe de "nylon" traitée à trois reprises réduit le caractère hydrofuge à 50, mais le nettoyage à sec seulement à 70. L'échantillon de coton conserve son caractère hydrofuge à un degré remarquable, le taux de pulvérisation étant de 80 après trois nettoyages à sec et de 70 après trois lavages.
L'acétate traitée manifeste une excellente rétention du ca- ractère hydrofuge, son taux de pulvérisation étant de 80 après trois nettoyages à sec et de 50 après trois lavages. La composition de cet exemple est satisfaisante en tous points pour hydrofuger les étoffes.- Exemple 2 ' On prépare le composé de formule C2H5(CH3)HSi [OSiH CH3[nOSiH-(CH3)C2H5 par application du procédé de l'exemple
<Desc/Clms Page number 5>
EMI5.1
1 à l'aide de 1,96 mol pour ce.nt c'ét¯y7.rn.éthyZWydro--chlora- silane et de 98,04 mols pour c'unt de methylhydro-dichlorosila-j ne. Le, rendement est de 62,7 % du rendement théorique. Le
EMI5.2
produit"possède une viscosité de 24,6 cs à 25ùC, un temps de prise en gel "de une heure quinze minutes à 150 C, un
EMI5.3
point d'éclair'de 126g7 C et une densité à 2590 de 1,394.
On émulsionne dans l'eau le produit de réaction à l'"aide de toluène ét de peI'chloréthylèn-e à titre d'agents émulstonnants,\ la proportion pondérale dl'organosfloxane étant de 40 %.- On traite des échantillons filés de rayonne et d'acétate et des tissus de "nylon", de coton et d'acétate au moyen de l'émulsion aqueuse d'organosiloxane comme il est dit dans l'exemple 1. Le taux initial de pulvérisation du tissu de rayonne et d'acétate est de 90 à 100. Après trois nettoyages à sec dans le solvant "Stoddard" le taux de pulvérisation est de 80 et 90. L'étoffe de "nylon" traitée possède un faux initial de pulvérisation de 90 à 100 et son taux reste de 90 après trois nettoyages à sec.
On obtient de même d'excellents résultats avec le tissu de coton traité et celui d'acétate, dont le taux initial de pulvérisation est de 100, présente
EMI5.4
un taux de 90 après trois nettoyages'à sec. La -composition de cet exemple est en tous points satisfaisante pour les
EMI5.5
applications aux étoffes', auxquelles elle communique un excellent caractère hydrofuge.
Exemple 3
EMI5.6
On prépare du bromu1? --''éthyl--magnésium suivant Grignard. On ajoute lentement 1,51 mol pour cent de ce réactif à 98,49 mols pour cent de méthylhydrod1cb1orosi1ane en présence de toluène. Au cours de. l'addition du réactif
EMI5.7
de Grignard, on agite const'6m.aent le mélange et on le refroi-- dit au-dessous de 25 C.
On ajoute lentement le mélange com-
EMI5.8
plet de cb100'silane et de bromure de magnésium dans 50 % en
<Desc/Clms Page number 6>
volume de toluène, sous agitation continue, à de l'eau en quantité suffisante pour assurer l'hydrolyse complète du chlorosilane et maintenir en même temps la concentration en acide chlorhydrique au-dessous de 3 % en poids et la tempé- rature au-dessous de 25 C. Le produit désiré de réaction figure dans la phase la moins dense du système à deux phases ainsi obtenu. On sépare la phase légère de la phase aqueuse et on la.débarrasse de son acidité par lavage à l'eau sous agitation, suivi de deux lavages à l'aide d'une solution à
1 % de bicarbonate de sodium, puis de deux lavages à l' eau.
Après le lavage final, l'eau de lavage: est alcaline à l'indic. teur au pourpre de Bromocrésol. On débarrasse le produit du solvant'et, des produits volatils par chauffage à 181 C sous une pression de 27 mm sous insufflation d'anhydride car- bonique. On rejette le produit distillé. L'organopolysiloxane non volatil restant a pour formule : C2H5(CH3)HSi [OSiHCH3]n
OSiH(CH3)C2H5. Ce produit possède une viscosité de 33 cs à
25 C et un temps de prise en gel à 150 C. de deux heures,, un point d'éclair de 149 C et une densité à 25 C de 1,397.
On: mélange 60 parties en poids'du/produit de la réaction avec
40 parties en poids d'un diméthylsiloxane fluide d'une vis- cosité de 12.500 es à 25 C et on émulsionne dans de l'eau à la concentration de 40 % de solides à l'aide d'une amide grasse liquide, que l'on trouve dans le commerce sous le nom de "Pluramine S-100", à titre d'agent émulsionnant. Le tissu . dé rayonne-acétate traité au moyen du:'produit de réaction de cet exemple comme il est dit dans l'exemple 2 possède un taux initial de pulvérisation de 90, et on ne note pas de changement sensible du caractère hydrofuge après trois net- toyages à sec.
Une étoffe de "nylon" traitée 'et essayée de la même manière que dans l'exemple 2 montre un taux initial de pulvérisation de 100 et conserve ce taux après trois
<Desc/Clms Page number 7>
nettoyages à sec. Un tissu de coton traité comme il est dit dans l'exemple 2 possède un taux initial de pulvérisation dé
100 et conserve un taux de 90 après trois nettoyages à sec*
L'étoffe d'acétate possède un taux initial de pulvérisation de 100, et l'on ne note aucune réduction sensible du caractè-, re hydrofuge après trois nettoyages à sec.
L'organosiloxane liquide de cet exemple est en tous points satisfaisant comme agent hydrofuge à appliquer aux matières textiles*-,
Exemple 4 , A l'aide du procédé de l'exemple 1, on répare une composition de formule (n-C6H13O)CH3HSi [OSiHCH3]nOSiHCH3 (n-C6H13O) à l'aide de 1,75 mol pour cent d'alcool n-hexyli- que et 98,25 mols pour cent de méthylhydrodichlorosilane. Le rendement est de 42 % du rendement théorique et l'organosilo-, xane possède une viscosité de 25 cs à 25 C, un temps de pris en gel à 150 C de 3,5 heures, un point d'éclair de 126,6, une densité de 1, 3968 à 25 C et un poids spécifique de 1,015.
Les quatre types d'étoffe utilises dans les exemples précé- dents sont également utilisés ici. Chacun d'eux est plongé dans une émulsion contenant 40 % de solides formés de 60 % en poids du produit de réaction de cet exemple et de 40 % en poids d'un diméthylsiloxane de viscosité de 12.500 cs à 25 C et obtenue à l'aide, à titre d'agent émulsionnant, d'un dé- tersif synthétique aminique de condensation, de marque com- merciale "Wooncopen G.W.". L'étoffe d'acétate et de rayonne filée possède un taux de pulvérisation initial de 100, qui n'est réduit qu'à 80 par trois lavages et à 90 seulement après trois nettoyages à sec. L'étoffe de "nylon" traitée ne perd rien de son taux de pulvérisation initial (90 à 100) après trois nettoyages à sec, et ce taux est encore de 70 à 80 après trois lavages.
L'étoffe de coton et l'étoffe d'acé- tate traitées possèdent également un caractère hydrofuge
<Desc/Clms Page number 8>
exceptionnel, leur taux initial de pulvérisation étant de 100 et n'étant pas réduit à moins de 80 et 90 après trois lavages ou -nettoyages à sec. Ce méthylhydrosiloxane à extré- mités bloquées par le groupe alcoxyméthyle est excellent pour l'hydrofugeage de textiles qui résistent très bien aux lavages et aux nettoyages à sec.
Exemple 5¯ On prépare la composition de formule CH3(HCOO)HSi
EMI8.1
OSiCH3Hn-OSiH(OOCH}CH3 par¯ le procédé de l'exemple 1 avec 2, .. mols pour cent d'acide formique et 97,88 mols pour cent de m6thylhydrodichlorosiÎarLe-b On obtient un rendement de 63,9 % du rendement théorique. Le produit de la réaction pos- sbde une viscosité de 37,13 es à 2580, un temps de prise en gel à 150 C de une heure à une heure un quart, un point
EMI8.2
d'éclair de 21080 et une densité de 1, 3965 à 25C. On traite des échantillons de tissu dacétate et rayonne, de "nylon", de coton et d'acétate au moyen de l'émulsion d'organosiloxane comme dans l'exemple 1.
Ces échantillons traités manifestent un excellent caractère hydrofuge et conservent cette qualité après lavage et nettoyage à sec.
EMI8.3
Exemple 6 On obtient des résultats équivalents par mise en
EMI8.4
réaction du chlorure de méthyl-magnésium avec le méthylhydro- chlorosilane.par application du procédé de l'exemple 3.
Revendications 1. Composé de formule'générale Ri4lfsi1OSIR' HI nosih RZ dans laquelle R est ua radical hydrocarbure monovalent, alcoxy ou acyloxy, RI représente an radical hydrocarbure ali- phatique monovalent et n est un nombre entier égal à 10 au moins..
EMI8.5
2. (CH3jHBi OSi(CH3)H nOSiH(Cli3 , où n est un
<Desc/Clms Page number 9>
EMI9.1
nombre entier égal à 10 au moins.
EMI9.2
3;' t1:H )"HSi OSi (CH3)H n OSiH( C2H 5) 2 où..!!. est un
EMI9.3
nombre entier égal à 10 au moins.
EMI9.4
- '' CHS( 3)HSl I OSi (CH)H nOSiH(C2H5)(CH3) OÙ.!!.
EMI9.5
est un nombre entier égal à 10 au moins.
EMI9.6
5. (n-CgH130 ) CH3HSi OSiHCH nOSiHCH( n-C6Hl3d ) où n est (in nombre entier égal à 10 au moins.
6. CH3(HCOO)HSi OSïCH3Ii nOSiH(OOCH)CH3 où. n. est
EMI9.7
un nombre entier égal à 10 au moins.
<Desc / Clms Page number 1>
"ORGANOSILOXANE COMPOSITIONS"
The present invention relates to organosiloxane compositions.
Its main object is to prepare novel organosiloxanes constituting valuable water repellants for their application to textiles and the like and intermediates useful in the preparation of other compositions.
EMI1.1
The invention is suitable for i5rganosiloxanei3 of = RI general formula R2HSi (OSi H OSiHRo in which R is a monovalent hydrocarbon radical, an alkoxy radical or an acyloxy radical and R 'is a monovalent aliphatic hydrocarbon radical, n being an integer equal to 10
<Desc / Clms Page number 2>
at least.
EMI2.1
The compositions according to the invention are poly- ¯ #. R mothers and non-volatile copolymers of formula; RIiSi (OSi OSiH. Organic radicals RI-attached to the silicon RI atoms in the repeating element are monovalent aliphatic hydrocarbon radicals -OSi such as alkyl groups, for example methyl, propyl and octadecyl, or alkenyl such as vinyl. , allyl and octadecenyl.
The organosiloxane compositions according to the invention have ends blocked by elements of formula R2HSi in which R represents monovalent hydrocarbon radicals and (or), alkoxy groups and (or) acyloxy groups. These terminal blocking elements can contain several types of groups R. By way of illustration of the radicals R, there may be mentioned ethyl, propyl,
EMI2.2
octadecyl, phenyl, dihenyl "'8n: hracyl, tolyl, xylyl, metbylnaphthyl, phenylethyl, benzyl, allyl, vinyl, metoxy, ethoxy, bu, toxy, acetoxy, propionoxy and stearyloxy.
The particular process for preparing the compositions according to the invention is not critical. Co-hydrolysis and condensation of small amounts of diorganohydrochlorc
EMI2.3
silane with, sb. monoorganohydro-dich1orosilane give them. compositions according to the invention. Another method is to apply a Grignard reagent such as, for example,
EMI2.4
, CHjhi6Gl, CZH, 5mgBr and C6HsMgC '] :.
Grignard's reagent is added to a hydrodichlorosilane monoorgano in an amount not exceeding one mol of the first for five mols of the second; the hydrolysis is then carried out. An organic alcohol or an organic acid can also be used in the same molar ratios so as to provide the end groups of an organohydro-dichlorosilane.
<Desc / Clms Page number 3>
The compositions according to the invention are excellent for imparting water repellency to fabrics. Fabrics suitably treated with such compositions exhibit excellent water repellency and retain this quality after repeated washing and (or) dry cleaning.
The following examples will make it possible to better understand the invention. All these examples are purely illustrative-9 and in no way limit the invention.
Example 1
1.84 mole percent diethylhydrochlorosilane is added to 98.16 percent methylhydrochlorosilane and enough toluene to prepare a 50% by volume solution of the chlorosilanes in toluene. This mixture is slowly added with continuous stirring to water, the latter being in an amount sufficient to completely hydrolyze the chlorosilanes, maintain the hydrochloric acid concentration below 3% by weight and maintain the temperature. below 25 ° C. A two-phase solution is obtained from which the hydrolyzed chlorosilanes are separated in toluene.
The toluene solution is washed to remove the acid, first with water, then with 1% sodium bicarbonate solution (twice), finally again. and twice, to water. It is considered that the disappearance of the acidity is complete when the water of washing is alkaline with Bromocresol purple as an indicator * The product of the reaction is separated from the toluene solvent and the volatile products are removed by distillation at 178 ° C. under a pressure of 29 mm of mercury using a stream of carbon dioxide blown into the liquid * The distillates are discarded;
the fixed organosiloxane remaining after distillation is the desired compound of formula (C2H5) 2HSi [OSiHCH3] @ OSiH (C2H5) 2. 58.9% by weight of the theoretical yield are obtained
<Desc / Clms Page number 4>
of a product with a viscosity of 30.9 cs at 25 C. The product sets in gel in three hours fifteen minutes at 150 C, has a flash point of 118 -¯3 C and a density of 1.3967 at 25 vs.
The organosiloxane is placed in an aqueous emulsion containing 40% by weight of solids. Spun samples of rayon-acetate, "nylon", cotton and acetate were dipped into the emulsion. The solvent is removed by air drying and the organosiloxane is stabilized in situ by heating between 110 and 250 ° C. for 5 to 20 minutes. The fabrics are then subjected to a standard spray test (see An. Dyestuff Reps-, vol. 30, p. 7 (1941)) in which 250 cc of water are run through a spray head on a piece of the fabric. material to be tested, arranged at an angle of 45, about 15 cm below the water source. Each of the fabrics tested has a maximum spray rate of 100 before washing and / or dry cleaning.
After three washes the spun acetate and the rayon fabric have a satisfactory spray rate of 80 and three dry cleanings of this fabric will only reduce the rate to 80-90. Washing the treated "nylon" fabric three times reduces water repellency to 50, but dry cleaning only to 70. The cotton sample retains its water repellency to a remarkable degree, the spray rate being 80 after three dry cleanings and 70 after three washes.
The treated acetate exhibited excellent water repellency retention with a spray rate of 80 after three dry cleanings and 50 after three washes. The composition of this example is satisfactory in all respects for water repellency of fabrics. Example 2 'The compound of formula C2H5 (CH3) HSi [OSiH CH3 [nOSiH- (CH3) C2H5 is prepared by applying the method of example
<Desc / Clms Page number 5>
EMI5.1
1 using 1.96 mol for this is y7.rn.éthyZWydro-chlorasilane and 98.04 mol for this for methylhydro-dichlorosila-j ne. The yield is 62.7% of the theoretical yield. The
EMI5.2
product "has a viscosity of 24.6 cs at 25 ° C, a gel setting time" of one hour fifteen minutes at 150 C, a
EMI5.3
flash point of 126g7 C and a specific gravity at 2590 of 1.394.
The reaction product is emulsified in water using toluene and chlorethylene as emulsifying agents, the proportion by weight of organosfloxane being 40%. rayon and acetate and fabrics of "nylon", cotton and acetate using the aqueous organosiloxane emulsion as stated in Example 1. The initial spray rate of the rayon fabric and d Acetate is 90 to 100. After three dry cleanings in "Stoddard" solvent the spray rate is 80 to 90. The treated "nylon" fabric has an initial sputtering scuff of 90 to 100 and its spray rate. remains 90 after three dry cleanings.
Also excellent results are obtained with the treated cotton fabric and that of acetate, the initial spray rate of which is 100, present
EMI5.4
rate of 90 after three dry cleanings. The composition of this example is in all points satisfactory for
EMI5.5
applications to fabrics, to which it imparts an excellent water repellency.
Example 3
EMI5.6
Are we making bromu1? - '' ethyl - magnesium according to Grignard. Slowly add 1.51 mole percent of this reagent to 98.49 mole percent methylhydrod1cb1orosilane in the presence of toluene. During. the addition of the reagent
EMI5.7
de Grignard, the mixture is stirred constantly and cooled to below 25 C.
The mixture is added slowly
EMI5.8
plet of cb100'silane and magnesium bromide in 50% in
<Desc / Clms Page number 6>
volume of toluene, with continuous stirring, to water in sufficient quantity to ensure complete hydrolysis of the chlorosilane and at the same time maintain the hydrochloric acid concentration below 3% by weight and the temperature below of 25 C. The desired reaction product is in the less dense phase of the two-phase system thus obtained. The light phase is separated from the aqueous phase and is freed of its acidity by washing with water with stirring, followed by two washes with a solution of
1% sodium bicarbonate, followed by two washes with water.
After the final wash, the wash water: is alkaline to the indic. Bromocresol purple tor. The product is freed from solvent and volatile products by heating to 181 ° C. under a pressure of 27 mm under blowing of carbonic anhydride. The distilled product is discarded. The remaining non-volatile organopolysiloxane has the formula: C2H5 (CH3) HSi [OSiHCH3] n
OSiH (CH3) C2H5. This product has a viscosity of 33 cs at
25 ° C. and a gel setting time at 150 ° C. of two hours, a flash point of 149 ° C. and a specific gravity at 25 ° C. of 1.397.
60 parts by weight of / reaction product are mixed with
40 parts by weight of a fluid dimethylsiloxane with a viscosity of 12,500 es at 25 C and emulsified in water at a concentration of 40% solids using a liquid fatty amide, which It is commercially available under the name "Pluramine S-100" as an emulsifying agent. The fabric. Rayon acetate treated with the reaction product of this Example as stated in Example 2 has an initial spray rate of 90, and no substantial change in water repellency is noted after three cleanings. dried up.
A "nylon" fabric treated and tested in the same manner as in Example 2 shows an initial spray rate of 100 and retains this rate after three times.
<Desc / Clms Page number 7>
dry cleaning. A cotton fabric treated as described in Example 2 has an initial spray rate of
100 and maintains a rate of 90 after three dry cleanings *
The acetate fabric had an initial spray rate of 100, and no substantial reduction in water repellency was noted after three dry cleanings.
The liquid organosiloxane of this example is in all respects satisfactory as a water-repellent agent to be applied to textiles * -,
Example 4, Using the process of Example 1, a composition of formula (n-C6H13O) CH3HSi [OSiHCH3] nOSiHCH3 (n-C6H13O) is repaired using 1.75 mol percent alcohol n-hexyl and 98.25 mols percent methylhydrodichlorosilane. The yield is 42% of the theoretical yield and the organosilo- xane has a viscosity of 25 cs at 25 C, a gel setting time at 150 C of 3.5 hours, a flash point of 126.6 , a specific gravity of 1.3968 at 25 ° C and a specific gravity of 1.015.
The four types of fabric used in the foregoing examples are also used here. Each of them is immersed in an emulsion containing 40% solids formed of 60% by weight of the reaction product of this example and 40% by weight of a dimethylsiloxane with a viscosity of 12,500 cs at 25 C and obtained by using, as an emulsifying agent, a synthetic amine condensation detergent, trade mark "Wooncopen GW". The acetate and spun rayon fabric has an initial spray rate of 100, which is reduced to only 80 by three washes and only 90 after three dry cleanings. The treated "nylon" fabric loses none of its initial spray rate (90 to 100) after three dry cleanings, and this rate is still 70 to 80 after three washes.
The treated cotton fabric and acetate fabric also have water repellency.
<Desc / Clms Page number 8>
exceptional, their initial spray rate being 100 and not being reduced to less than 80 and 90 after three washes or dry-cleaning. This alkoxymethyl group-blocked end methylhydrosiloxane is excellent for water repellency of textiles which are very resistant to washing and dry cleaning.
Example 5¯ The composition of formula CH3 (HCOO) HSi is prepared
EMI8.1
OSiCH3Hn-OSiH (OOCH} CH3 by the process of Example 1 with 2 mols percent formic acid and 97.88 mols percent methylhydrodichlorosiÎarLe-b A yield of 63.9% of the yield is obtained. The product of the reaction has a viscosity of 37.13 es at 2580, a gel setting time at 150 ° C. of one hour to one quarter hour, one point
EMI8.2
flash of 21080 and a specific gravity of 1.3965 at 25C. Acetate and rayon, "nylon", cotton and acetate fabric samples were treated with the organosiloxane emulsion as in Example 1.
These treated samples exhibit excellent water repellency and retain this quality after washing and dry cleaning.
EMI8.3
Example 6 We obtain equivalent results by setting
EMI8.4
reaction of methyl-magnesium chloride with methylhydro-chlorosilane. by application of the process of Example 3.
Claims 1. Compound of the general formula Ri4lfsi1OSIR 'HI nosih RZ in which R is a monovalent, alkoxy or acyloxy hydrocarbon radical, RI represents a monovalent aliphatic hydrocarbon radical and n is an integer equal to at least 10.
EMI8.5
2. (CH3jHBi OSi (CH3) H nOSiH (Cli3, where n is a
<Desc / Clms Page number 9>
EMI9.1
integer equal to at least 10.
EMI9.2
3; ' t1: H) "HSi OSi (CH3) H n OSiH (C2H 5) 2 where .. !!. is a
EMI9.3
integer equal to at least 10.
EMI9.4
- '' CHS (3) HSl I OSi (CH) H nOSiH (C2H5) (CH3) OÙ. !!.
EMI9.5
is an integer equal to at least 10.
EMI9.6
5. (n-CgH130) CH3HSi OSiHCH nOSiHCH (n-C6Hl3d) where n is (in an integer equal to at least 10.
6. CH3 (HCOO) HSi OSiCH3Ii nOSiH (OOCH) CH3 where. not. is
EMI9.7
an integer equal to at least 10.