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Description


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  PROCEDE D'AIKYLATION D'HYDROCARBURES AROMATIQUES 
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 La présente invention est relative à un procédé de traitement 
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 d 9hydrocarbures aromatiques afin de produire des hydrocarbures aromatiques alkyl.éso D'une manière plus spécifique, 1'invention concerne la production d9hd; oca bu es aromatiques mono-alkylés et poly-alkylés en présence d'un 
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 catalyseur. 
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 L'alkylation catalytique d9hydrocarbures aromatiques a été 
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 connue en général depuis quelque tempso Cependant, la présente invention se distingue de la technique connue en la matière par 1?emploi d9une ma- tière catalytique particulière comprenant comme ingrédient actif un pyrophospha- 
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 te d9un métal choisi parmi les éléments de la colonne de droite du groupe I 
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 de la table périodique. 



  Suivant un mode de réalisation spécifique,9 la présente inven- 
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 tion comprend un procédé pour la production d'hydrocarbures aromatiques al- 
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 kyles dans lequel on met en contact un hydrocarbure aromatique et un hydro- 
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 carbure oléfinique dans des conditions d9alkylation en présence deun cata- lyseur comprenant comme ingrédient actif un pyrophosphate d-lun métal choi- 
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 si parmi les éléments de la colonne de droite du groupe I de la table pério- 
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 dique9 ce métal étant de préférence le cuivre et 19argent. 
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 Les hydrocarbures aromatiques,9 tels que le benzène, le toluè- 
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 née d9autres benzènes alkylés, le naphtalène, les naphtalènes alkylés.\) d9 autres aromatiques poly-nucléairesp etc.

   qui sont alkyles par des hydrocar- bures oléfîniques comme décrits ci=après.\) peuvent être obtenus par la dis- stillation du charbon, par la déshydrogénation des hydrocarbures naphténi= quesg par la déshydrogénation et cyclïsatïon d9hrd ocabures aliphatiques,, d'hydrocarbures aromatiques alkylés  et d'hydrocarbures naphténiques alky- lésp et par d9autres moyens. 



  Les hydrocarbures cléfînîques utilisables comme agents dj)a1= kylation dans le cas présent comprennent les mono=oléfines et les poly-olé- 

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 fines. Les oléfines employés dans le présent procédé sont ou bien normale- ment gazeux ou bien normalement liquides et comprennent 1?éthylène et ses homologues supérieurs. tant gazeux que liquides, ces derniers comprenant di- 
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 vers polymères dsoléfines normalement gazeux9 mais ces hydrocarbures olé±1- niques différents et ceux mentionnés ci-après ne sont pas nécessairement équi- valents quant à leur action en tant qu'agents dsalkylation.

   Les oléfines cy- cliques peuvent servir également pour 19alkylation dshydrocarbures aromatiques mais en général cela aura lieu dans des conditions de travail différentes de celles appliquées lorsqu'on effectue l9alsylation dahydrocarbures aromatiques par des oléfines non-cycliques, et cette réaction peut impliquer une forma- tion intermédiaire dsoléfines en partant de cycloparaffines en présence du catalyseur. D9autres hydrocarbures oléfiniques que 19on peut faire agir avec les hydrocarbures aromatiques mentionnés ci-dessus comprennent lesdits oléfi- nes conjugués tels que le butadiène et l'isoprène,,, également des du-oléfines non-conjugués et d'autres poly-olefines.

   Les hydrocarbures oléfiniques utili- sables comme agents d'alkylation peuvent être obtenus d9une source quelcon- que et se trouvent présents dans les produits du craquage thermique et cata- 
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 lytique d?huiles  dans ceux obtenus par la déshydrogénation dhydrocarbures   paraffiniques   et oléfiniques ou dans les produits résultant de la déshydrata= tion   d'alcools.   



     L'alkylation   de composés aromatiques peut également être effec- tuée en présence de catalyseurs décrits ci-après en introduisant dans la charge avec 1?hydrocarbure aromatique une substance capable de produire des hydrocarbures   oléfiniques   dans les conditions opératoires choisies pour la 
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 réaction. Ces substances productrices d9oléfines comprennent des alcools, éthers,,, esters, et des halures alkylés capables de subir une déshydratation ou une scission en hydrocarbures 01éfiniques9 contenant au moins deux ato- mes de carbone par molécule9 pouvant être considérés comme présents dans le mélange de réaction9 peut-être seulement comme composés intermédiaires tran-   sitoires   réagissant avec les hydrocarbures aromatiques pour produire les pro- duits de réaction désirés. 



   Les catalyseurs convenant pour le procédé suivant la présente 
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 invention comprennent de préférence des sels de cuivre et d9argent de 1?aci- de pyrophosphorique ainsi que les substances formées en traitant légèrement ces pyrophosphates à des températures élevées avec des hydrocarbures, de l' hydrogène., ou autres gaz réducteurs avant   d'être   employés comme catalyseurs 
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 d-'alkylation.

   Les pyrophosphates métalliques utilisés comme catalyseurs d9   alkylation   peuvent être formés en ajoutant une solution aqueuse d'un pyrophos= phate de métal alcalin à une solution aqueuse   d'un   sel de cuivre ou   d'argent   soluble dans Peau pour effectuer la précipitation du pyrophosphate métalli- que désiré qui peut être séparé par filtration hors du mélange de précipitation. ensuite lave. séché et transformé en particules convenant comme matière de rem= plissage d9un réacteur. 
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  Les pyrophosphates de cuivre, d9argent9 ou des mélanges de ces pyrophosphates peuvent être employés tels quels ou bien mélangés avec. ou déposés sur des substances de support telles que la silice, la terre à dia- 
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 tomêes, 1?alumine  la magnésie, des compositions de silice et alumine, de la porcelaine broyée de la pierre ponce, des briques réfractaires, etc.

   Un mé- 
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 lange d'Un pyrophosphate de métal du groupe I9 d9un pyrophosphate du groupe métallique acide et d'un support approprié sous forme de poudre finement di- visée après un mélange mécanique poussés est soumis au séchage, à une opéra- tion de transformation en nodules,, et à des opérations de chauffage, celles- 
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 ci étant réalisées dans un courant doair.

   d9aotcn d hydrogènsgoû de gaz hydr pour produire des- partical" formées de catalyseurs convenant comme substances de remplissage dans un réacteur employé pour effectuer l9alkylation d'hydrocarbures aromatiques par des hydrocarbures oléfiniquesn ou bien le.pyrophosphate métallique lui-même peut être formé d9une manière similaire en nodules ou grains, d9ordinaire en comprimant un mélange du pyrophosphate métallique réduit à l'état de poudre et un lubrifiant de nodulaticn approprie tel que de 19hu3.le de noix de coco hydlrogé- née9 de l.9amidongeteaaactivité de catalyseurs de pyrophosphate métallique supporté est également contrôlée jusque un certain degré en faisant varier les proportions de pyrophosphate métallique actif et de support.

   En conséquence, une matière 

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 une matière catalytique ayant une activité appropriée devient ainsi   disponible   pour être employée aussi bien avec les oléfines en chaîne substantiellement droite   qu9avec   les oléfines plus réactives telles que celles contenant un ato- 
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 me de carbone tertiaire comme celui qui est présent dans l isobutène dans 19 éthylène tri-méthylea etc. Les divers catalyseurs dalkylation qui peuvent ain- si être préparés et employés dans le présent procédé ne sont nécessairement é- quivalents quant à leur action. 



   Lorsqu on réalise la réaction entre des hydrocarbures aromatiques 
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 et un agent d9alkylat.onp tel qu'un hydrocarbure olêfinique suivant le procède de la présente invention le mode exact de réalisation varie diaprés la natu- re des constituants qui entrent en réaction. Un mode de réalisation simple, pouvant être utilisé dans le cas d'un hydrocarbure aromatique qui est norma- lement liquide,, ou qui   lorsqu il   est solide' se dissout ou disperse facilement 
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 dans un liquide substantiellement inerte,,,

   et un hydrocarbure olefinique nor- malement gazeux ou liquide  consiste à mettre en contact les hydrocarbures aro- matiques et   oléfiniques   avec un catalyseur contenant un pyrophosphate d'un métal choisi parmi les éléments de la colonne de droite du groupe I de la ta- ble périodique   à   une température comprise entre environ   100 C   et environ 450 C 
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 et de préférence entre environ 250 C et environ 400 C sous une pression compri- se entre une pression substantiellement atmosphérique et environ 100 atmosphè- res.

   Le contact intime des composants entrant en réaction avec le catalyseur est effectué en faisant passer le mélange de réaction à travers une couche fixe de catalyseuren grains ou en nodules  ou bien les composants en réac- tion peuvent être mélanges avec un catalyseur finement divise et mis en réac- tion soit dans un procédé non   continu   soit dans un procédé continuo Les hydro- carbures soumis à la réaction sont de préférence dans la proportion de 1 proportion moléculaire   d'hydrocarbure     oléfinique   pour environ 2 à 20 propor-   tions   moléculaires d'hydrocarbure aromatique afin de diminuer la polymérisa- 
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 tion dhydrocarbures olsfinïques et de favoriser Inaction mutuelle d9hydrocar- bures olefiniques avec 1?hydrocarbure aromatique ou le mélange d9hydrocarbu- res 

  aromatiques dans la fraction d-hydrocarbure soumis au traitemento L'addition d2un gaz contenant de l'hydrogène au mélange d9alkyl,tion a sou- vent un effet utile sur la réaction. 



   Ainsi un mélange d9hydrocarbures comprenant essentiellement des hydrocarbures aromatiques normalement liquides et une fraction contenant des hydrocarbures oléfiniques sont mélangés et passés à travers un réacteur con- tenant un pyrophosphate de cuivre et/ou   d'argent   ou du moins une partie de 19hydrocarbure aromatique est introduite dans ce réacteur tandis que la frac- 
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 tion contenant les hydrocarbures oléfinîques,,

   telle quelle ou de préférence diluée par une autre partie de 19hydrocarbure aromatique en traitement  est introduite en divers points entre l'entrée et la sortie de la zone de réaction de telle manière que le mélange de réaction qui vient en contact avec le ca- talyseur contiendra en tous moments une proportion relativement basse de 19 
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 hydrocarbure olefin'ique et facilitera ainsi Inaction mutuelle des hydrocar- bures aromatiques et   oléfiniques   plutôt que la polymérisation de ces derniers. 



   Tandis que la méthode de faire passer les hydrocarbures aroma- 
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 tiques et oléfiniques  soit ensemble soit à contre courante à travers un réac- teur approprié contenant le catalyseur en forme de grains constitue la procé- dure usuelles la réaction mutuelle de ces hydrocarbures peut également se faire dans un récipient fermé dans lequel une partie des constituants en ré- action sont en phase liquide et dans lequel le catalyseur se trouve de pré- férence sous une forme finement divisée et est maintenu en dispersion ou en 
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 suspension par une méthode quelconque d9ag.tationo Le choix du mode opéra-   toire   dépend des circonstances telles que la températurela pression et 19 activité du catalyseur jugé le plus efficace pour produire la réaction dési- rée entre des hydrocarbures aromatiques et oléfiniques particuliers. 



   Les pyrophosphates métalliques décrits dans la présente   spéci-   fication sont les catalyseurs préférés car ils permettent la réaction   d9hydro-   carbures aromatiques et oléfiniques en présence   d'une   couche fixe de cataly- seur et rendent ainsi possible   d9éviter   des problèmes mécaniques ainsi que 

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 les difficultés   doxydation   et de corrosion qui sont rencontrées lorsque cet- te réaction est réalisée en présence diacide sulfurique qui est parfois employé comme catalyseur d'alkylation.

   De plus  un pyrophosphate de cuivre ou   dargent   présente également l'avantage par rapport au chlorure   daluminium   utilisé com- me catalyseur pour l'alkylation de composés aromatiques avec des hydrocarbu- res   oléfiniques    que le pyrophosphate métallique ne forme pratiquement pas de composés   daddition   ou composés complexes avec les hydrocarbures aromatiques et/ou oléfiniques tandis qu'une telle formation de composés d'addition est ca- ractéristique des catalyseurs contenant du chlorure d'aluminium. 



   Les réactions entre les hydrocarbures aromatiques et oléfiniques en présence d'un pyrophosphate   d'un   métal non-alcalin du groupe I de la table périodique sont apparemment d'un caractère relativement simple bien quelles puissent être accompagnées par certaines polymérisations et décompositions  ces dernières étant particulièrement en évidence lorsque la réaction a lieu à une température au voisinage de   4500C.   Quoique non comprise entièrement  une   alkylation   typique d'un hydrocarbure aromatique par une oléfine implique appa- remment l'addition de 1-'hydrocarbure aromatique à une double liaison   d'un   hy- drocarbure oléfinique pour produire un hydrocarbure aromatique   alkylé   de point d'ébullition plus élevé qui à son tour peut subir une réaction 

  supplémentaire avec une ou plusieurs proportions moléculaires d'yydrocarbure   oléfinique   pour former des hydrocarbures aromatiques dialkylés et plus fortement   alkyléso   Lorsque l'hydrocarbure   oléfinique   d'alkylation est une   dioléfine   ou une autre poly-oléfine, Inaction mutuelle avec un hydrocarbure aromatique peut impliquer non seulement la combinaison   d9hydrocarbures   aromatiques et oléfiniques mais peut être la polymérisation d'un hydrocarbure aromatique non-saturé à point   d'ébullition   plus élevé résultant de la réaction primaire. Ainsi le benzène et le butadiène donnent entre autres produits un rendement appréciable de phényl butènes qui polymérisent pour former des dimères de phényl butène. 



  Entre certaines'limites, il est possible de produire principalement des hydro- carbures aromatiques mono-alkylés par un réglage approprié de l'activité du catalyseur, du rapport des hydrocarbures aromatiques et oléfiniques consti- tuant la charge  des conditions opératoires telles que la température, la pression  et le taux   d9alimentation   des composants en réaction.!,

   etco 
La réaction entre un hydrocarbure aromatique et un hexène ou autre oléfine normalement liquide de poids moléculaire plus élevé peut impli- quer non seulement l'addition   dhydrocarbures   aromatiques et   oléfiniques   mais également une dépolymérisation ou une scission de1?hydrocarbure olé- finique en fragments oléfiniques de poids moléculaires plus bas qui réagis- sent avec les hydrocarbures aromatiques pour produire des hydrocarbures aro- matiques alkyléso Ainsi,

   le benzène et le   di-isobutène   ou le   tri-isobutène   ré- agissent et donnent du butyle benzène tertiaire et des butyle   benzènespoly-ter-     tiaires    tandis que le   nonène   et le benzène donnent aussi bien des butyle benzènes et des amyle benzènes que d'autres produits par l'alkylation dite   depoly-alkylation   
En général  les produits formés par Inaction mutuelle d'un hydrocarbure   oléfinique   avec un excès molaire d'un hydrocarbure aromati- que sont séparés de 1?hydrocarbure aromatique qui n'a réagi par des moyens appropriés tels que la distillation  et la partie qui n'a pas réagi de   19   hydrocarbure aromatique originellement introduit dans la charge et en   géné-   ral les 

  hydrocarbures poly-alkylés formés sont retournés dans le procédé et sont mélangés avec des quantités supplémentaires des hydrocarbures oléfiniques et aromatiques qui sont introduits dans la charge en contact avec le cataly- seur. Cette recyclisation des hydrocarbures aromatiques polyalkylés facilite parfois la production d'hydrocarbures aromatiques surtout mono-alkyles et ré- duit la formation des dérivés alkylés plus élevés. Le produit   alkylé   total ainsi libéré de   lexcès     d'hydrocarbure   aromatique originellement introduit dans la charge est séparé en diverses fractions désirées par distillation à la pression ordinaire ou à une pression réduite ou par   d9autres   moyens appropries. 



   Tandis que le procédé suivant la présente invention s'applique 

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 plus particulièrement à la production d'hydrocarbures aromatiques alkylés en partant d'hydrocarbures aromatiques et   oléfiniques   il est à noter qu'on peut l'utiliser également pour l'alkylation   d'autres   composés aromatiques., comme par exemple pour la conversion de phénols et d'hydrocarbures   oléfini-   ques en phénols   alkylés   en employant un catalyseur contenant un pyrophospha- te d'un groupe métallique I décrit   ci-dessus,,   et en opérant   d'une   manière générale entre les limites de température et de pression mentionnées   ci-   dessus. 



   Les exemples qui suivent sont donnés pour illustrer le genre de résultats pouvant être obtenus par l'emploi du présent procédé mais ces exemples ne limitent par la portée étendue de la présente   inventiono   Exemple I 
Une solution de 53 parties en poids (0.14 proportions   molécu-   laires) de trihydrate de pyrophosphate potassique dans 600 parties en poids d'eau a été ajoutée graduellement avec agitation pendant 15 minutes à une deuxième solution contenant 63 parties en poids (0,25 proportion moléculai- re) de pentahydrate de sulfate de cuivre dissous dans   10250   parties en poids d'eau. 



  Le précipité ainsi formé a été lavé par décantation trois fois en employant pour chaque lavage 10000 parties en poids d'eau. La substance précipitée a été alors recueillie sur un filtre, lavée à nouveau avec 10000 parties en poids d'eau, et ensuite séchée pendant 16 heures à 140-145 C.On a obtenu 38 parties en poids de pyrophosphate de cuivre en poudre d'un bleu clair, ce qui représente 90% du rendement théorique basé sur la quantité de pyro- phosphate potassique employé pour la précipitation. 



   Le sulfate de cuivre en excès restant dans la liqueur mère après précipitation du pyrophosphate de cuivre pouvait être traité avec une quantité supplémentaire de pyrophosphate potassique pour produire une quanti- té supplémentaire de pyrophosphate de cuivre. 



   10 parties en poids du pyrophosphate de cuivre préparé comme in- diqué ci-dessus  80 parties en poids de benzène, et 20 parties en poids de propène ont été introduits dans un autoclave en acier qui a été alors mis sous une pression d9azote initiale de 50 atmosphères et chauffé pendant 4 heures à 300 . 



  Le mélange de réaction résultant a donné 10 parties en poids de mono-iso- propyle benzène et 2 parties en poids de benzènes   alkylés   de point d'ébulli- tion plus élevéo Un mélange de réaction analogue après avoir été chauffé pendant 4   heures   à   350 C   contenait 35 parties en poids de   mono-isopropyle   benzène et 5 parties en poids de benzènes propylés   supérieurs.   



  Exemple II 
Une solution consistant en 28 parties en poids (0.07 proportion moléculaire) de trihydrate de pyrophosphate potassique dissous dans 600 par- ties en poids   d9eau   a été ajoutée graduellement avec agitation pendant 15 minutes à une solution contenant 45 parties en poids   (026   proportion molé- culaire) de nitrate d'argent dissous dans 10250 parties en poids d'eau. La matière précipitée a été lavée trois fois par décantation en employant   10000   parties en poids   d9eau   pour chaque lavageaprès quoi le précipité fut re- cueilli sur un filtre et lavé avec 10000 parties en poids d'eau.

   Le précipité lavé après séchage pendant 16 heures à   140 C   a donné 37 parties en poids de grains jaunes-brûnatres de pyrophosphate d'argent, équivalent à 93% du ren- dement théorique basé sur la quantité de pyrophosphate potassique employée. 



   Le nitrate d'argent en excès restant dans la liqueur-mère après précipitation et séparation du pyrophosphate d'argent pouvait être traité avec une quantité supplémentaire de pyrophosphate potassique pour produire uns quantité supplémentaire de pyrophosphate d'argent. 



   10 parties en poids du pyrophosphate   d9argent   obtenu comme dé- crit   ci-dessus,   80 parties en poids de benzène, 

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 et 20 parties en poids de propène ont été introduits dans l'auto- clave rotatif de l'exemple I. qui fut alors mis sous une nression d'azote de 50 atmosphères et chauffé pendant 4 heures à 300 C. 



  Après refroidissement de l'autoclave,le produit de la réaction qui en fut enlevé contenait   34   parties en poids de mono-isopropyle benzène et 7 parties en poids de benzènes propylés supérieurs. 



   La nature de la présente invention et son utilité commerciale résultent de la présente spécification et des exemples qui y sont   donnés,,   mais aucune partie de cette spécification ne doit être interprétée dans un sens   limitatif.

Claims

REVENDICATIONS ET RESUME.

1. Procédé pour la production de composés aromatiques ayant un nombre d'atomes de carbone plus élevé par molécule que le composé aromati- que dont ils dérivent, dans lequel on soumet un composé aromatique et un hydrocarbure oléfinique en contact entre eux dans des conditions d'alkyla- tion en présence d'un catalyseur d'alkylation dont les compositions d'al- kylation consistent essentiellement en un pyrophosphate d'un métal choisi parmi les éléments de la colonne de droite du groupe I de la table pério- diqueo 2. Procédé pour la production d'hydrocarbures aromatiques al- kylés,

dans lequel on soumet un hydrocarbure aromatique et un hydrocarbu- re oléfinique en contact entre eux dans des conditions d'alkylation en pré- sence d'un catalyseur d'alkylation dont les constituants d'alkylation con- sistent essentiellement en un pyrophosphate d'un métal choisi parmi les élé- ments de la colonne de droite du groupe I de la table périodique.

3. Procédé selon 2 , dans lequel les hydrocarbures aromatiques et oléfiniques sont mis en contact à une température de 100 à 450 C envi- ron.

4. Procédé selon 3 , dans lequel la réaction se passe à une pres- sion comprise entre une pression substantiellement atmosphérique et environ 100 atmosphères.

5. Procède selon les revendications 1 à 4, dans lequel la réac- tion a lieu en présence d'un gaz contenant de l'hydrogène.

6. Procédé pour la production d9hydrocarbures aromatiques alky- lésa dans lequel on soumet un hydrocarbure aromatique et un hydrocarbure olé fi- nique normalement gazeux en contact entre eux à une température comprise entre environ 100 et environ 450 C sous une pression comprise entre une pression substantiellement atmosphérique et environ 100 atmosphères en présence d'un catalyseur d'alkylation dont les constituants d'alkylation consistent essentiel- lement en un pyrophosphate d'un métal choisi parmi les éléments de la colonne de droite du groupe I de la table périodique.

7. Procédé pour la production d'hydrocarbures aromatiques alkylés, dans lequel on soumet un hydrocarbure aromatique et un hydrocarbure oléfini- que normalement liquide en contact,entre eux à une température comprise en- tre environ 100 et environ 450 C sous une pression comprise entre environ la pression atmosphérique et environ 100 atmosphères en présence d'un caralyseur d'alkylation renfermant un pyrophosphate d'un métal choisi parmi les éléments de la colonne de droite du groupe I de la table périodique.

8. Procédé pour la production d'hydrocarbures aromatiques alkylés dans lequel on soumet un hydrocarbure aromatique et un hydrocarbure oléfinique en contact entre eux à une température comprise entre environ 100 et environ 400 C sous une pression comprise entre environ la pression atmosphérique et en- viron 100 atmosphères en présence d'un catalyseur d'alkylation contenant du pyrophosphate de cuivre.

9. Procédé pour la production d'hydrocarbures aromatiques alkylés <Desc/Clms Page number 7> dans lequel on soumet un hydrocarbure aromatique et un hydrocarbure oléfi- nique en contact entre eux à une température comprise entre environ 100 et 450 C environ sous une pression comprise entre environ la pression at= EMI7.1 moshérique et environ 100 atmosphères en présence d9tan catalyseur d9alkya= tion dont les constituants d9a.l.atin consistent essentiellement en pyro-9 phosphate d'argent.

10.Procédé pour la production d'hydrocarbures aromatiques al- kylés, dans lequel on soumet un hydrocarbure aromatique et un hydrocarbure oléfinique normalement gazeux en contact entre eux à une température comprise entre environ 1100 et environ 4500C sous une pression comprise entre environ la pression atmosphérique et environ 100 atmosphères en présence d'un cata- EMI7.2 lyseur dalkylation dont les constituants d9a1kylation consistent essentiel- lement en pyrophosphate de cuivre.

EMI7.3 11a Procédé pour la production d9hydrocarbures aromatiques alkylés> dans lequel on soumet un hydrocarbure aromatique et un hydrocarbure oléfinique normalement liquide en contact entre eux à une température comprise entre en- viron 100 et environ 450 C sous une pression comprise entre environ la pres- sion atmosphérique et environ 100 atmosphères en présence d'un catalyseur d' EMI7.4 alkylation dont les constituants d9alkrlat,on consistent essentiellement en pyrophosphate de suivre. EMI7.5

12. Procédé pour la production de benzènes alkylésg dans lequel on soumet le benzène et un hydrocarbure olefinique en contact entre eux à une température comprise entre environ 1000 et 450 C environ sous une pression com- prise entre environ la pression atmosphérique et environ 100 atmosphères en EMI7.6 présence dpun catalyseur d9alkylatîon consistant essentiellement en un pyrophos- phate choisi parmi les éléments de la colonne de droite du groupe I de la table périodique. EMI7.7 13.

Procédé pour la production de benzènes alkylés dans lequel on met en contact le benzène et le propène à une température comprise entre environ 100 et environ 450 C sous une pression comprise entre environ la pression atmosphérique et environ 100 atmosphères en présence d'un catalyseur EMI7.8 dallslatin consistant essentiellement en pyrophosphate de cuivre.

14. Procède pour la production de benzènes alkylés dans lequel on met en contact du benzène et du propène à une température comprise entre EMI7.9 environ 1.0 et environ 45000 sous une pression comprise entre environ la pression atmosphérique et environ 100 atmosphères en présence d9un catalyseur d9alkylation consistant esssentiellement en pyrophosphate d9.rgnto 15.

Procédé pour la production d9hd ca bures aromatiques alkylés dans lequel on soumet un hydrocarbure aromatique et un hydrocarbure oléfinique en contact entre eux à une température comprise entre environ 1000 et environ 450 C sous une pression comprise entre environ la pression atmosphérique et environ 100 atmosphères en présence d'un support substantiellement inerte EMI7.10 portant le catalyseur d9alkylatîon consistant essentiellement en un pyrophos- phate d9un m4.tal choisi parmi les éléments de la colonne de droite du groupe I de la table périodique.

160 Procédé dflalkylation dans lequel on fait réagir un composé aromatique avec une oléfine en présence d9un catalyseur d9alkylatîon consis- tant essentiellement en un pyrophosphate d'un métal choisi dans la colonne de droite du groupe I de la table périodique.

17. Procède selon 16. caractérisé en ce que le catalyseur est mélange avec une matière de support relativement inerte. EMI7.11 zozo Procède d9a.l.at.on dans lequel on fait réagir un composé aromatique avec une oléfine en présence d9un catalyseur d9alkylatîon ne con- tenant pas de l'acide sulfurique et comprenant un pyrophosphate d9un métal de la colonne de droite du groupe I de la table périodique. EMI7.12 19. Méthode d9a1.2s.tion d'hydrocarbures aromatiques .suivant laquelle on met en contact un hydrocarbure aromatique avec un hydrocarbure <Desc/Clms Page number 8> oléfinique à une température élevée en présence d'une substance catalytique comprenant un pyrophosphate de cuivre comme l'un des constituants essentiels.

20. Procédé pour la production d'un hydrocarbure monoalkylé, dans lequel on effectue l'alkylation d'un hydrocarbure aromatique avec une oléfi- ne en présence d'un catalyseur d'alkylation ne renfermant pas diacide sulfu- rique et comprenant un pyrophosphate d'un métal choisi dans la colonne de droite du groupe I de la table périodiques en formant ainsi des hydrocarbu- res aromatiques mono-alkylés et ply-alkylés, les hydrocarbures mono-alkylés étant séparés des hydrocarbures poly-alkylés, et en retournant au moins une partie des hydrocarbures aromatiques poly-alkylés dans la phase d'alkylation.