BE500483A - - Google Patents

Info

Publication number
BE500483A
BE500483A BE500483DA BE500483A BE 500483 A BE500483 A BE 500483A BE 500483D A BE500483D A BE 500483DA BE 500483 A BE500483 A BE 500483A
Authority
BE
Belgium
Prior art keywords
salts
emi
alkaline earth
condensation
alkali metal
Prior art date
Application number
Other languages
French (fr)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Publication of BE500483A publication Critical patent/BE500483A/fr

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/41Preparation of salts of carboxylic acids
    • C07C51/412Preparation of salts of carboxylic acids by conversion of the acids, their salts, esters or anhydrides with the same carboxylic acid part

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

       

  PROCEDE DE FABRICATION'DE SOLUTIONS -CONCENTREES DE SELS DES ACIDES

  
 <EMI ID=1.1> 

  
La présente invention se rapporte à des perfectionnements relatifs à la préparation de solutions concentrées de sels de métaux alcalins ou 

  
 <EMI ID=2.1> 

  
équimoléculaire de chlorure de sodium et de quantités variables de produits secondaires qui restent dissous dans la solution aqueuse des alkylchlorphénoxyaeétateSo Etant donné que les chlorures, notamment le chlorure de so-

  
 <EMI ID=3.1> 

  
le chlorure de sodium. On a proposé dans ce but de traiter les sels organiques solubles par un acide minéral de manière à engendrer les acides organi-

  
 <EMI ID=4.1> 

  
traités par un hydroxyde ou un carbonate alcalin pour réengendrer les sels solubles. Ces derniers, exempts de chlorures de métaux alcalins, sont solu-

  
 <EMI ID=5.1>  sairement un rendement global diminuéo En outre., le procédé nécessite une consommation exagérée de réactifs due aux réactions consécutives d'acidification et de neutralisation.

  
L'objet de la présente invention réside dans un procédé économique de fabrication de solutions concentrées de sels de métaux alcalins ou de sels ammoniacaux des acides alkylchlorphénoxyacétiques permettant d'éviter le stade intermédiaire de formation des acides alkylchlorphénoxyacétiqueso

  
Le procédé selon l'invention comprend les opérations consistant à préparer les sels alcalino-terreux insolubles des acides alkylchlorphénoxya c étiques, à en séparer les impuretés solubles en milieu aqueux et à transformer les sels insolubles épurés en sels solubles d'un métal alcalin ou en sels ammoniacaux par double décomposition avec un hydroxyde ou un carbonate d'un métal alcalin ou d'ammonium" 

  
Les sels alcalino-terreux utilisés dans le présent procédé., par

  
 <EMI ID=6.1> 

  
être préparés avantageusement par condensation d'un monochlorcrésol avec l'acide monochloracétique en présence de chaux selon le procédé de la demanderesse faisant l'objet de la demande de brevet belge N[deg.] 390.041 du 15 décembre 1950. Selon ce procédé, la condensation au moyen de chaux s'effectue à partir d'un chlorcrésol concentré en 2 méthyl 4 chlorphénol ou en 2 méthyl

  
6 chlorphénol contenant au moins 75 molo&#65533; de l'un ou l'autre de ces composés. Les méthylchlorphénoxyacétates de calcium obtenus sont solides à la température de condensation; ils peuvent donc être séparés et-lavés aisément à une température quelconque inférieure ou égale à la température de condensation. Après double décomposition au moyen d'une solution d'un hydroxyde ou d'un carbonate, on obtient une solution concentrée de sels solubles. 

  
Cependant,, dans le procédé de la présente invention, l'obtention de sels calciques liquides à la température de condensation ne présente pas de graves inconvénients. On peut donc effectuer la condensation d'un monochlorcrésol brut .avec l'acide monochloracétique en présence de chaux. En effet, les sels calciques ne doivent pas être extraits hors de l'appareil de condensation où une température convenable peut être maintenue jusqu'à dissolution complète des impuretés solubles dans l'eau chaude. Après soutirage de la solution aqueuses on lave les sels calciques à diverses reprises avec de l'eau chaude et on soutire les eaux de lavage. Dans le produit lavé, on introduit une solution aqueuse d'un hydroxyde ou d'un carbonate d'un métal alcalin ou d'ammonium et l'on effectue la double décomposition de préférence à température élevée.

   Lorsque la décomposition est complète_, on filtre la solution pour en séparer l'hydroxyde ou le carbonate alcalino-terreux. Par le réglage de la concentration de la solution aqueuse d'hydroxyde ou de carbonate introduite, on obtient une solution de sels solubles d'acides alkylchlorphénoxyacétiques à une concentration voisine de la saturation, pratiquement exempte de chlorures et d'autres produits secondaires de la condensation.

  
Bien que l'opération soit moins économique que les précédentes,  on peut aussi, sans sortir du cadre de l'invention, préparer les sels alcali-

  
 <EMI ID=7.1> 

  
chlorure alcalino-terreux, les sels solubles obtenus par condensation en présence d'un hydroxyde alcalin. La transformation des sels solubles en sels alcalino-terreux s'effectue avantageusement à température élevée de manière à maintenir les produits formés à l'état liquide.

  
Cependant, si la condensation en présence de soude caustique est effectuée à partir de monochlorcrésols enrichis en 2 méthyl 4 chlorphénol,, les sels de calcium obtenus par traitement des sels de sodium avec une solution de chlorure de calcium sont solides et cristallins à température élevéeo Ces sels calciques peuvent être aisément débarrassés de leurs impuretés solubles par lavage à l'eau. 

  
Les sels de calcium, solides ou liquides, sont alors traités suivant le procédé de la présente invention comme ceux que l'on obtient directement par condensation d'un chlorcrésol avec l'acide monochloracétique en présence d'un hydroxyde alcalino-terreux. 

  
La double décomposition des sels alcalino-terreux en sels de mé-

  
 <EMI ID=8.1> 

  
Dans un appareil de condensation muni d'un dispositif d'agitation on introduit 14,25 Kgr de monochlorcrésols bruts constitués d'un mélange à

  
 <EMI ID=9.1> 

  
de monochloracétique et 35 Kgr d'eau" On chauffe sous reflux pendant deux  heures, on soutire les eaux-mères de condensation et on lave deux fois les

  
 <EMI ID=10.1> 

  
pendant 1 h 30 environ. On filtre la solution et on obtient 35 Kgr de filtrat constitué d'une solution à environ 40% de méthylchlorphénoxyacétates de sodium contenant 2% en poids de carbonate de soude en excès. Le précipité de carbonate de calcium est lavé sur filtre au moyen de 15 Kgr d'eau environ. On recueille environ 17 Kgr d'eaux de lavage à environ 10% de méthylchlorphénoxy-

  
 <EMI ID=11.1> 

  
telle quelle comme herbicide sélectif, ou bien être concentrée par évaporation jusqu'à obtention d'une solution à 40% ou encore être réintroduite dans le cycle de fabrication, par exemple pour la préparation de la solution de carbonate de soude.

  
 <EMI ID=12.1> 

  
chaux et 35 Kgr d'eau" On chauffe sous reflux pendant 2 heures. On obtient un précipité de méthylchlorphénoxyacétates de calcium solides que l'on filtre pour en séparer les eaux-mères de condensationo On lave deux fois sur filtre en utilisant en tout environ 20 Kgr d'eau" Au précipité essoré on

  
 <EMI ID=13.1> 

  
des ou phytohormonales des solutions préparées par ce procédé sont particulièrement élevées., même à concentration plus faible, en raison de la teneur élevée en 2 méthyl 4 chlorphénoxyacétate de Na des méthylchlorphénoxyacétates totaux.

  
 <EMI ID=14.1>  a la température de reflux, sous agitation" pendant 1 heure. La solution de méthylchlorphénoxyacétates de sodium est immédiatement traitée par 24 Kgr

  
 <EMI ID=15.1> 

  
Les sels de calcium liquides sont alors convertis en sels de sodium par une solution de carbonate de soude suivant le mode opératoire précédemment décrit

  
 <EMI ID=16.1> 

  
Les exemples donnés ci-dessus ne sont nullement limitatifs. Au

  
 <EMI ID=17.1> 

  
Li ou d'ammonium" 

  
La double décomposition peut aussi s'effectuer au moyen d'hydroxydes de métaux alcalins ou d'ammoniaque" La réaction des hydroxydes est plus rapide et s'effectue déjà à froide mais des dispositions particulières

  
 <EMI ID=18.1> 

  
aisément. 

REVENDICATIONS.

  
 <EMI ID=19.1> 

  
métaux alcalins ou de sels ammoniacaux des acides alkylchlorphénoxyacétiques caractérisé en ce qu'il consiste à préparer des sels alcalino-terreux insolubles des acides alkylchlorphénoxyacétiques correspondants, à en séparer les impuretés solubles en milieu aqueux et à transformer les sels insolubles épurés en sels solubles d'un métal alcalin ou en sels ammoniacaux par double décomposition avec un hydroxyde ou un carbonate d'un métal alcalin ou d'ammoniumo

  
 <EMI ID=20.1> 

  
4 chlorphénoxyacétate de sodium., caractérisé en ce qu'il consiste à préparer du 2 méthyl 4 chlorphénoxyacétate de calcium., à en séparer les impuretés solubles en milieu aqueux et à transformer le sel calcique épuré en 2 méthyl 4 chlorphénoxyacétate de sodium par double décomposition avec une solution aqueuse de carbonate de soude.

  
 <EMI ID=21.1> 



  METHOD OF MANUFACTURING 'CONCENTRATED SOLUTIONS OF SALTS OF ACIDS

  
 <EMI ID = 1.1>

  
The present invention relates to improvements relating to the preparation of concentrated solutions of alkali metal salts or

  
 <EMI ID = 2.1>

  
equimolecular of sodium chloride and variable amounts of side products which remain dissolved in the aqueous solution of the alkylchlorphénoxyaeétateSo Since the chlorides, in particular the chloride of so-

  
 <EMI ID = 3.1>

  
sodium chloride. For this purpose, it has been proposed to treat the soluble organic salts with a mineral acid so as to generate the organic acids.

  
 <EMI ID = 4.1>

  
treated with an alkali hydroxide or carbonate to regenerate the soluble salts. The latter, free from alkali metal chlorides, are solu-

  
 <EMI ID = 5.1> surely a reduced overall yield. In addition, the process requires an excessive consumption of reagents due to the consecutive reactions of acidification and neutralization.

  
The object of the present invention lies in an economical process for the manufacture of concentrated solutions of alkali metal salts or of ammoniacal salts of alkylchlorphenoxyacetic acids making it possible to avoid the intermediate stage of formation of alkylchlorphenoxyacetic acids.

  
The process according to the invention comprises the operations consisting in preparing the insoluble alkaline earth salts of alkylchlorphenoxycetic acids, in separating therefrom the soluble impurities in aqueous medium and in converting the insoluble salts purified into soluble salts of an alkali metal or in ammoniacal salts by double decomposition with an alkali metal or ammonium hydroxide or carbonate "

  
The alkaline earth salts used in the present process., For

  
 <EMI ID = 6.1>

  
be prepared advantageously by condensation of a monochlorcresol with monochloroacetic acid in the presence of lime according to the process of the applicant, which is the subject of Belgian patent application N [deg.] 390,041 of December 15, 1950. According to this process, the condensation with lime is carried out from a concentrated chlorcresol in 2 methyl 4 chlorphenol or in 2 methyl

  
6 chlorphenol containing at least 75 molo &#65533; of either of these compounds. The calcium methylchlorphenoxyacetates obtained are solid at the condensation temperature; they can therefore be separated and washed easily at any temperature less than or equal to the condensation temperature. After double decomposition by means of a solution of a hydroxide or of a carbonate, a concentrated solution of soluble salts is obtained.

  
However, in the process of the present invention, obtaining liquid calcium salts at the condensation temperature does not present serious drawbacks. It is therefore possible to carry out the condensation of a crude monochlorresol with monochloroacetic acid in the presence of lime. In fact, the calcium salts must not be extracted out of the condensation apparatus where a suitable temperature can be maintained until complete dissolution of the soluble impurities in hot water. After drawing off the aqueous solution, the calcium salts are washed several times with hot water and the washing water is withdrawn. In the washed product, an aqueous solution of an alkali metal or ammonium hydroxide or carbonate is introduced and the double decomposition is carried out preferably at elevated temperature.

   When decomposition is complete, the solution is filtered to separate out the alkaline earth hydroxide or carbonate. By adjusting the concentration of the aqueous solution of hydroxide or carbonate introduced, a solution of soluble salts of alkylchlorphenoxyacetic acids is obtained at a concentration close to saturation, practically free of chlorides and other by-products of condensation .

  
Although the operation is less economical than the previous ones, it is also possible, without departing from the scope of the invention, to prepare the alkaline salts.

  
 <EMI ID = 7.1>

  
alkaline earth chloride, the soluble salts obtained by condensation in the presence of an alkali hydroxide. The transformation of soluble salts into alkaline earth salts is advantageously carried out at high temperature so as to maintain the products formed in the liquid state.

  
However, if the condensation in the presence of caustic soda is carried out from monochlorresols enriched in 2 methyl 4 chlorphenol ,, the calcium salts obtained by treating the sodium salts with a solution of calcium chloride are solid and crystalline at high temperature. Calcium salts can easily be freed of their soluble impurities by washing with water.

  
The calcium salts, solid or liquid, are then treated according to the process of the present invention, such as those which are obtained directly by condensation of a chlorcresol with monochloroacetic acid in the presence of an alkaline earth hydroxide.

  
The double decomposition of alkaline earth salts into metal salts

  
 <EMI ID = 8.1>

  
14.25 kg of crude monochlorresols consisting of a mixture of

  
 <EMI ID = 9.1>

  
of monochloroacetic acid and 35 kg of water "The mixture is heated under reflux for two hours, the condensation mother liquors are withdrawn and the

  
 <EMI ID = 10.1>

  
for about 1 hour 30 minutes. The solution is filtered and 35 kg of filtrate is obtained consisting of an approximately 40% solution of sodium methylchlorphenoxyacetates containing 2% by weight of excess sodium carbonate. The precipitate of calcium carbonate is washed on a filter using approximately 15 kg of water. About 17 kg of washing water containing about 10% methylchlorphenoxy is collected.

  
 <EMI ID = 11.1>

  
as it is as a selective herbicide, or else to be concentrated by evaporation until a 40% solution is obtained or else to be reintroduced into the manufacturing cycle, for example for the preparation of the sodium carbonate solution.

  
 <EMI ID = 12.1>

  
lime and 35 kg of water "The mixture is heated under reflux for 2 hours. A precipitate of solid calcium methylchlorphenoxyacetates is obtained which is filtered to separate the condensation mother liquors. It is washed twice on a filter, using approximately 20 Kgr of water "With the precipitate wrung out,

  
 <EMI ID = 13.1>

  
des or phytohormonales solutions prepared by this process are particularly high, even at lower concentration, due to the high content of 2 methyl 4 chlorphenoxyacetate of Na total methylchlorphenoxyacetates.

  
 <EMI ID = 14.1> at reflux temperature, with stirring "for 1 hour. The solution of sodium methylchlorphenoxyacetates is immediately treated with 24 kg

  
 <EMI ID = 15.1>

  
The liquid calcium salts are then converted into sodium salts with a sodium carbonate solution according to the procedure described above.

  
 <EMI ID = 16.1>

  
The examples given above are in no way limiting. At

  
 <EMI ID = 17.1>

  
Li or ammonium "

  
The double decomposition can also be carried out by means of alkali metal hydroxides or ammonia "The reaction of the hydroxides is faster and is already carried out at cold but special provisions

  
 <EMI ID = 18.1>

  
easily.

CLAIMS.

  
 <EMI ID = 19.1>

  
alkali metals or ammoniacal salts of alkylchlorphenoxyacetic acids, characterized in that it consists in preparing insoluble alkaline earth salts of the corresponding alkylchlorphenoxyacetic acids, in separating therefrom the soluble impurities in aqueous medium and in converting the insoluble salts purified into soluble salts of an alkali metal or in ammoniacal salts by double decomposition with a hydroxide or a carbonate of an alkali metal or of ammonium

  
 <EMI ID = 20.1>

  
4 sodium chlorphenoxyacetate., Characterized in that it consists in preparing calcium 2 methyl 4 chlorphenoxyacetate., In separating therefrom the soluble impurities in aqueous medium and in transforming the purified calcium salt into sodium 2 methyl 4 chlorphenoxyacetate by double decomposition with an aqueous solution of sodium carbonate.

  
 <EMI ID = 21.1>


    

Claims (1)

<EMI ID=22.1> <EMI ID = 22.1> les alkylchlorphénoxyacétates alcalino-terreux sont préparés par condensation des alkylchlorphénols correspondants avec l'acide monochloracétique en présence d'un hydroxyde alcalino-terreux. alkaline earth alkylchlorphenoxyacetates are prepared by condensation of the corresponding alkylchlorphenols with monochloroacetic acid in the presence of an alkaline earth hydroxide. <EMI ID=23.1> <EMI ID = 23.1> que les alkylchlorphénoxyacétates alcalino-terreux sont préparés par réaction des sels de métaux alcalins correspondants avec un chlorure alcalino-terreux et en ce que les sels lavés sont traités par une solution aqueuse d'un carbonate d'un métal alcalin ou d'ammonium" that alkaline earth alkylchlorphenoxyacetates are prepared by reacting the corresponding alkali metal salts with an alkaline earth chloride and in that the washed salts are treated with an aqueous solution of an alkali metal or ammonium carbonate " <EMI ID=24.1> <EMI ID = 24.1> centrées préparées selon l'une ou l'autre des revendications précédentes. centered prepared according to any one of the preceding claims.
BE500483D 1951-01-08 BE500483A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
BE1046240X 1951-01-08

Publications (1)

Publication Number Publication Date
BE500483A true BE500483A (en)

Family

ID=3892797

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BE500483D BE500483A (en) 1951-01-08

Country Status (2)

Country Link
BE (1) BE500483A (en)
FR (1) FR1046240A (en)

Also Published As

Publication number Publication date
FR1046240A (en) 1953-12-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US20150183731A1 (en) Cyclic process for the production of taurine from monoethanolamine
CN103880625B (en) Method for preparing D, L-mandelic acid and derivative of D, L-mandelic acid
FR2593801A1 (en) Process for the preparation of basic zinc carbonate
US11254639B1 (en) Cyclic process for producing taurine from monoethanolamine
CN106518840B (en) A kind of synthetic method of 2- chlorothiophene -5- formic acid
CN103265443A (en) Industrial production method of high-purity iminodiacetic acid
BE500483A (en)
CN114605276A (en) Preparation method of glycine
CN109836344B (en) Method for producing glycine by organic solvent
US1582472A (en) Manufacture of glutamic acid and salts thereof
US3009954A (en) Process for the production of sarcosine and related alkylamino-acetic acids
EP0253740B1 (en) Process for the preparation of an aqueous solution of the sodium salt of methionine
RU2611011C1 (en) Method for synthesis of ethylenediamine-n,n,n&#39;,n&#39;-tetrapropionic acid
CN111662199A (en) Refining method for recovering beta-aminopropionic acid
US3948985A (en) Method of producing carboxymethyloxysuccinic acid
CH306374A (en) A method of manufacturing concentrated solutions of the sodium salt of 2-methyl-4-chlorphenoxyacetic acid.
US3970707A (en) Method for preparing 3,5,3&#39;,5&#39;-tetrabromo-2,4,2&#39;,4&#39;-tetraoxydiphenyl
CH395110A (en) Procédé de preparation de la dibenzyloxyphosphorylcréatinine
JP6983256B2 (en) Method for producing purified methionine
US2481597A (en) Substituted propionic acids and processes of preparing the same
US2724724A (en) Preparation of concentrated solutions of alkylchlorophenoxyacetates
NO134669B (en)
EP0003717B1 (en) Process for the preparation and purification of lactosyl urea
FR2609287A1 (en) PROCESS FOR THE PREPARATION OF 4-TRIFLUOROMETHYL-2-NITROBENZOIC ACID AND A NEW ISOMER
CN115710175A (en) Method for recovering high-purity sodium glycolate from 2,4-D wastewater