BE420240A - - Google Patents
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1> PROCEDE DE PREPARATION DE MATIERES SOLUBLES DANS LES LIPOIDES ET POSSEDANT LES PROPRIETES BACTERICIDES,ET MATIERES PREPAREES D'APRES CE PROCEDE. La présente invention concerne un procédé de préparation de matières solubles dans les lipoides et possédant des propriétés bactéricides, et matières pré- parées d'après ce procédé. On sait que les matières suivantes ont une action bactéricide lorsqu'il s'agit de bactéries acido-résis- tantes :oleum jecoris aselli ;les huiles ou essences de flacourtiacées (hydnocarpus,asteriostigma macrocarpa, carpotroche brasiliensis Endl.,oncoba echinata Oliver, taraktogenos Kurzii King);l'huile ou essence de mar- gosa, d'achiote, de dilo et caetera.,ainsi que les acides extraits de ces huiles ou essences; en outre les acides aliphatiques de poids moléculaire élevé <Desc/Clms Page number 2> tels que l'acide oléique, les acides aromatiques-aliphatiques ou alicycliques-aliphatiques de poids moléculaire élevé, tels que les acides gras cyclopropylique, cyclopentylique, cyclohexylique, de poids moléculaire élevé, tous ces acides étant pris tels quels ou sous la forme de leurs esters (éthers-sels) sels ou produits d'addition. Les matières ci- tées ont été essayées in vitro, in vivo et au lit du patient dans des cas d'infections dues à des bactéries acido-résistan- tes, mais on a constaté qu'elles ne sont pas suffisamment efficaces et on les a abandonnées presque toutes, en partie aussi à cause d'actions secondaires inopportunes. @ Ainsi que cela résulte de ce qui précède, on est parti, dans tous les essais antérieurs faits en vue de pro- duire des substances bactéricides au moyen des catégories de composés qui viennent d'être citées, exclusivement des acides bactéricides de poids moléculaire élevé et pour modifier les propriétés physico-chimiques, et par conséquent aussi les propriétés physiologiques et bactéricides de ces acides, on a préparé avec ceux-ci différents sels, esters, amides etc., ou bien on a ajouté différentes substances à leurs liaisons éthyléniques. La présente invention consiste à utiliser, contrai- rement au procédé actuel, au lieu des acides de poids molé- culaire élavé, leurs alcools correspondants de poids molécu- laire élevé, ou ceux que l'on peut en extraire, sous forme s. d'esters ou de sels d'esters des acides inorganiques ou organique On a constaté alors, de façon inattendue, que ces esters, de même que les sels d'esters présentent des propriétés bactéri- cides particulières in vitro et particulièrement in vivo, non seulement vis-à-vis des bactéries acido-résistantes, mais <Desc/Clms Page number 3> encore vis-à-vis d'autres sortes de bactéries pathogènes. In vivo et en doses thérapeutiques, ils n'ont aucune action secondaire ; ils ont donc un index thérapeutique élevé. La préparation de ces matières bactéricides a lieu par des procédés généralement connus, par exemple de la façon suivante*. Prendre des huiles telles que: oleum jecoris aselli, les huiles des flacourtiacées (asteriostigma macrocarpa, carpotroche brasiliensis Endl., hydnocarpus, oncoba echinata Oliver, taraktogenos Kurzii King); de l'huile de margosa, d'achiote, de dilo ou, d'autre part, des esters éthyliques d'acides naphténiques de poids moléculaire élevé (point d'ébullition 120 à 180 sous une pression de 0,1 mm), et les réduire individuellement ou mélangés, mais de telle façon que les composés éthyléniques en présence, restent inaltérés ou ne soient réduits toutefois que partiellement. Il est évident, que l'on peut non seulement effectuer cette réduction sur les huiles elles-mêmes, mais que l'on peut aussi saponifier d'abord ces huiles et reprendre les acides ainsi obtenus pour les transformer en d'autres esters, tels que de l'ester éthylique, après quoi, on les réduit individuellement ou en mélange pour obtenir les alcools correspondants. On reprend ensuite les alcools saturés ou non saturés ainsi obtenus, ou bien on prend les alcools naturels de la cire d'abeilles ou les alcools aromatiques-aliphatiques de poids moléculaire élevé contenant dans la chaîne latérale plus de deux atomes de carbone de nature saturée ou non, ou bien des alcools alicycliques-aliphatiques de poids moléculaire élevé, saturés ou non, contenant dans la chaîne aliphatique plus de deux atomes de carbone de nature saturée ou non, et on les transforme de façon connue en esters ou sels d'esters <Desc/Clms Page number 4> d'acides inorganiques ou organiques, comme l'acide phosphorique l'acide sulfurique, l'acide sulfureux, l'acide borique, l'acide sélénique, l'acide acétique. Les substances ainsi préparées peuvent être appliquées sous forme d'esters neutres ou de sels d'esters, pour servir de médicaments dans les cas d'infection par des bactéries, en particulier des bactéries acido-résistantes. EXEMPLE 1. - Prendre 100 Gr. d'huile de fla- courtiacées et les chauffer dans 500 gr. d'éthanol absolu jusqu'à ce que l'huile soit complètement dissoute. Ajouter ensuite à cette solution, au cours de 10 minutes environ, 50 gr. de sodium en petits morceaux. Un quart d'heure à peu près après l'addition du sodium, chauffer le mélange jusqu'à l'ébullition de l'éthanol et continuer à chauffer jusqu'à ce que tout le sodium ait complètement disparu, ce qui prend une heure environ. Après addition de 200 cm3 d'eau, séparer l'éthanol par distillation, autant que possible dans le vide, mélanger le mélange restant, après refroidissement, avec 750 cm3 d'eau environ, l'acidifier et l'agiter avec 500 cm3 d'éther. Séparer l'éther et laver à fond, d'abord avec de l'eau, puis avec du carbonate de potassium à 3%, et enfin encore une fois avec de l'eau, jusqu'à ce que la réaction soit neutre. Sécher la solution éthérique sur du sulfate de sodium, séparer l'éther par distillation et distiller dans un vide poussé le mélange d'alcools ainsi obtenu. Point d'ébullition sous une pression de 0,1 mm : 130 à 170 , rendement 97%. Reprendre les alcools ainsi obtenus et les trans- former en ester de l'acide phosphorique par le procédé <Desc/Clms Page number 5> suivant: prendre 10 parties de l'alcool obtenu par réduction et les faire dissoudre dans 40 parties d'éther absolu, puis ajouter 6 parties de pentoxyde de phosphore. Chauffer l'ensemble du mélange pendant 24 heures jusqu'à l'ébullition de l'éther. Refroidir ensuite jusqu'à o et décanter pour séparer les acides phosphoriques qui se sont déposés. Evaporer la solution éthérique dans le vide, faire absorber les esters des acides phosphoriques par de l'eau et les précipiter encore une fois avec du sel de cuisine ou de l'alcool. Le rendement correspond à celui qui a été déterminé par le calcul. Les esters d'acide phosphorique ainsi obtenus fondent à 103 - 104 ; ils sont très solubles dans l'eau en gonflant, très solubles dans l'éther, le benzol, l'huile d'olive et insolubles dans l'alcool. Les esters ainsi obtenus d'alcools non saturés de poids moléculaire élevé sont ut.ilisés sous la forme de sels à réaction neutre en solution aqueuse. EXEMPLE 2. - Prendre 100 gr. d'ester éthylique de l'acide naphténique ayant un point d'ébullition de 120 à 1800 (pression 0,1 mm) (obtenu par estérification des acides naphténiques au moyen d'alcool éthylique et d'acide sulfurique par le procédé usuel) et les chauffer dans 500 gr. d'éthanol absolu jusqu'à ce que l'ester soit complètement dissous. Ajouter ensuite à cette solution, au cours de 10 minutes environ 50 gr. de sodium en petits morceaux. Un quart d'heure à pou près après l'addition du sodium, chauffer le mélange jusqu'à l'ébullition de l'éthanol et continuer à chauffer jusqu'à ce que tout le sodium ait complètement disparu, ce qui prend une heure environ. Après avoir ajouté 220 cm3 d'eau, séparer l'éthanol par distillation, autant que possible dans <Desc/Clms Page number 6> le vide, puis mélanger le mélange restant, après refroidisse- ment, avec environ 750 cm3 d'eau, l'acidifier et l'agiter avec 500 cm3 d'éther. Séparer l'éther, puis laver à fond, d'abord avec de l'eau, puis avec du carbonate de potassium à 3%, et enfin encore une fois avec de l'eau jusqu'à ce que la réaction soit neutre. Sécher la solution éthérique sur du sulfate de sodium, séparer l'éther par distillation et distiller dans un vide poussé le mélange d'alcools ainsi obtenu. Rendement 90 à 95%. Le point d'ébullition des alcools est un peu plus élevé que celui des esters éthyliques des acides naphténiques. @ Reprendre les alcools ainsi obtenus et les trans- former en esters de l'acide sulfurique par le procédé suivant! Prendre 100 gr. des alcools cités et les faire dissoudre dans un litre d'éther absolu; ajouter ensuite cette solution goutte à goutte, en agitant et en refroidissant, à une solution de 50 gr. d'acide chlorosulfonique dans un litre d'éther, puis laisser reposer pendant 12 heures. Ajouter @ ensuite environ 100 cm d'cau, faire évaporer l'éther dans le vide, ajouter encore 500 cm3d'eau et saturer cette solution avec du sel de cuisine, après quoi les esters d'acide sulfurique se séparent. Pour les épurer, on les fait dissoudre dans de l'eau à plusieurs reprises et on les précipite par du sel. Les esters d'acide sulfurique ainsi obtenus sont très solubles dans l'eau en gonflant, et très solubles dans l'éther ainsi que l'huile d'olive. On les utilise sous forme de sels à.réaction neutre en solution aqueuse. EXEMPLE 3.--Prendre, comme dans les exemples 1 et 2, 100 gr. d'oléum jecoris aselli sec et les réduire <Desc/Clms Page number 7> pour les transformer en alcools de l'acide qu'ils contiennent, épurer ces alcools de la façon décrite et les distiller dans le vide sous une pression de 0,1 mm, ces alcools distillant à une température de 123 à 190 . Reprendre les alcools ainsi obtenus et les transformer de la façon suivante en esters de l'acide acétique. Prendre 100 gr. d'alcool et les mélanger, en refroidissant et en agitant, avec 100 gr. d'anhydride d'acide acétique et quelques gouttes d'acide sulfurique, puis laisser reposer pendant 24 heures à la température ordinaire. Ajouter 1 litre d'eau à cette solution et reprendre le mélange pour le débarrasser de l'acide acétique en le secouant plusieurs fois avec du carbonate de sodium et en le lavant finalement avec de l'eau jusqu'à ce que la réaction soit neutre. Sécher les esters d'acide acétique ainsi obtenus et les distiller dans un vide poussé. On les utilise en solution dans l'huile.
Claims (1)
- R e v e n d i c a t i o n s .1) Procédé de préparation de matières solubles dans les lipo'ides et ayant des propriétés bactéricides, caractérisé par le fait qu'on prend les alcools de poids moléculaire élevé, saturés ou non, comme ceux que l'on obtient par réduction par des procédés connus, mais en conservant en totalité ou en partie les liaisons éthyléniques en présence, à partir d'huiles ou de leurs divers éléments constitutifs, tels que l'oleum jecoris aselli, les huiles des flacourtiacées (asteriostigma macrocarpa, carpotroche brasiliensis Endl., hydnocarpus, oncoba echinata Oliver, taraktogenos Kurzii King), ou les huiles d'achiote, de dilo, de margosa, et qu'on les transforme, par des procédés connus, en esters d'acides inorganiques ou organiques.2) Procédé suivant la revendication 1, caractérisé par le fait qu'on utilise un mélange d'alcools obtenu par réduction des esters éthyliques d'acides naphténiques ayant un point d'ébullition de 120 à 180 (pression 0,1 mm.) 3) Procédé suivant la revendication 1, caractérisé par le fait que la; alcools utilitaés sont dosn alcools aro- matiques - aliphatiques de poids moléculaire élevé contenant dans la chaîne aliphatique plus de deux atomes de carbone de nature saturée ou non.4) Procédé suivant la revendication 1, caractérisé par le fait que les alcools utilisés sont des alcools alicycliques-aliphatiques de poids moléculaire élevé contenant un anneau saturé ou non et, dans la chaîne aliphatique, plus de deux atomes de carbone saturés ou non. <Desc/Clms Page number 9>5) Procédé suivant la revendication 1, caractérisé par le fait qu'on utilise des esters du mélange d'alcools obtenu à partir de la cire d'abeilles.6) Procédé suivant les revendications 1,2,3,4 et 5 caractérisé par le fait que les alcools en question ou leurs esters sont utilisés individuellement ou mélangés de façon quelconque.7) procédé suivant les revendications 1,2,3,4 et 5, caractérisé par le fait que les alcools sont transformés en esters ou sels d'esters d'acides inorganiques ou organiques comme l'acide phosphorique, l'acide sulfurique, l'acide sul- fureux, l'acide borique, l'acide sélénique ou l'acide acétique.8) Matières solubles dans les lipoïdes, se distinguant par des propriétés bactéricides particulières, caractérisées par le fait qu'elles sont constituées par des esters d'acides organiques ou inorganiques traités par des alcools de poids moléculaire élevé, saturés ou non, comme ceux que l'on obtient par réduction, par des procédés connus, en conservant toutefois en totalité ou en partie les liaisons éthyléniques en présence, à partir d'huiles ou de leurs éléments constitutifs, telles que l'oleum jecoris aselli, les huiles des flacourtiacées (asteriostigma macrocarpa, carpotroche brasiliensis Endl.,hydnocarpus, oncoba echinata Oliver, taraktogenos Kurzii King), ou d'huiles d'achiote, de dilo, de margosa.9) Matières suivant la revendication 8, caractérisées par le fait qu'elles sont constituées par des esters d'acides organiques ou inorganiques traités par des mélanges d'alcools obtenus par réduction des esters éthyliques d'acides naphténiques ayant un point d'ébullition de 120 à 180 sous une pression de 0,1 mm. <Desc/Clms Page number 10>10) Matières suivant la revendication 8, caractérisées par le fait qu'elles sont constituées par des esters d'acides organiques ou inorganiques traités par des alcools aromatiques-aliphatiques de poids moléculaire élevé contenant, dans la chaîne aliphatique, plus de deux atomes de carbone de nature saturée ou non.11) Matières suivant la revendication 8, caracté- risées par le fait qu'elles sont constituées par des esters d'acides organiques ou inorganiques traités par des alcools alicycliques-aliphatiques de poids moléculaire élevé contenant un anneau saturé ou non et dans la chaîne aliphatique plus de deux atomes de carbone de nature saturée ou non.12) Matières suivant la revendication 8, caractérisées par le fait qu'elles sont constituées par des esters d'acides organiques ou inorganiques traités par des alcools obtenus par saponification de la cire d'abeilles.13) Matières suivant la revendication 8, caractérisées par le fait qu'elles sont constituées par des esters d'acides organiques ou inorganiques pris individuellement ou mélangés entre eux.14) Matières suivant la revendication 13, caractérisées par le fait qu'elles sont constituées par des esters d'acides inorganiques ou organiques, comme l'acide phosphorique, l'acide sulfurique, l'acide sulfureux, l'acide borique, l'acide sélénique, ou l'acide acétique.
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