BE1021377B1 - Composition polymerisable pour fabriquer des lentilles implantables et procede mis en oeuvre - Google Patents

Composition polymerisable pour fabriquer des lentilles implantables et procede mis en oeuvre Download PDF

Info

Publication number
BE1021377B1
BE1021377B1 BE2012/0861A BE201200861A BE1021377B1 BE 1021377 B1 BE1021377 B1 BE 1021377B1 BE 2012/0861 A BE2012/0861 A BE 2012/0861A BE 201200861 A BE201200861 A BE 201200861A BE 1021377 B1 BE1021377 B1 BE 1021377B1
Authority
BE
Belgium
Prior art keywords
composition according
compound
wavelengths
glycol
mixtures
Prior art date
Application number
BE2012/0861A
Other languages
English (en)
Inventor
Dimitriya Bozukova
Christophe Pagnoulle
Original Assignee
Physiol
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Physiol filed Critical Physiol
Priority to BE2012/0861A priority Critical patent/BE1021377B1/fr
Application granted granted Critical
Publication of BE1021377B1 publication Critical patent/BE1021377B1/fr

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L27/00—Materials for grafts or prostheses or for coating grafts or prostheses
    • A61L27/14—Macromolecular materials
    • A61L27/18—Macromolecular materials obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L27/00—Materials for grafts or prostheses or for coating grafts or prostheses
    • A61L27/50—Materials characterised by their function or physical properties, e.g. injectable or lubricating compositions, shape-memory materials, surface modified materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
    • C08G18/3203—Polyhydroxy compounds
    • C08G18/3206—Polyhydroxy compounds aliphatic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48—Polyethers
    • C08G18/4854—Polyethers containing oxyalkylene groups having four carbon atoms in the alkylene group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
    • C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
    • C08G18/7614—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing only one aromatic ring
    • C08G18/7621—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing only one aromatic ring being toluene diisocyanate including isomer mixtures
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
    • C08K5/005—Stabilisers against oxidation, heat, light, ozone
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/04—Oxygen-containing compounds
    • C08K5/13—Phenols; Phenolates
    • C08K5/132—Phenols containing keto groups, e.g. benzophenones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/22—Compounds containing nitrogen bound to another nitrogen atom
    • C08K5/23—Azo-compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
    • C08K5/3472—Five-membered rings
    • C08K5/3475—Five-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L75/04—Polyurethanes
    • C08L75/08—Polyurethanes from polyethers
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • G02B1/041—Lenses
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • G02B1/041—Lenses
    • G02B1/043—Contact lenses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L2430/00—Materials or treatment for tissue regeneration
    • A61L2430/16—Materials or treatment for tissue regeneration for reconstruction of eye parts, e.g. intraocular lens, cornea

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)

Abstract

La présente invention se rapporte à une composition polymérisable pour fabriquer des lentilles implantables comprenant au moins un premier composé comportant au moins deux groupements hydroxyle et au moins un deuxième composé comportant au moins deux groupements isocyanate, le ratio molaire entre les groupements isocyanate et les groupements hydroxyle de ladite composition avant polymérisation étant compris entre 0,93 et 1,3, et procédé mettant en œuvre cette composition pour fabriquer ces lentilles.

Description

Composition polymérisable pour fabriquer des lentilles implantables et procédé mis en œuvre
La présente invention se rapporte à une composition polymérisable pour fabriquer des lentilles implantables.
Les lentilles implantables, dont les lentilles ophtalmiques intraoculaires sont un exemple, doivent répondre à des exigences sévères en termes de performance optique, de propriétés biomécaniques et de propriétés biologiques. En effet, de telles lentilles sont destinées au remplacement du cristallin humain opacifié (cataracte) par une lentille intraoculaire insérée via; une micro-incision (2 mm) cornéo-sclérale. Ce type-de chirurgie, consistant en ,un retrait du cristallin puis à la mise en place d’une lentille intraoculaire, est aujourd’hui largement reconnu et a fait ses preuves puisqu’il s’agit d’une technique réduisant les risques d’astigmatisme liés à une telle intervention et que la récupération des patients est plus rapide.
Une contrainte majeure reste cependant le fait que la lentille intraoculaire doit impérativement être compatible tant mécaniquement que biologiquement avec l’environnement particulier de l’œil. En effet, pour le succès de ce type d’intervention chirurgicale, la lentille intraoculaire doit indispensablement être souple, déformable et élastique non seulement pour permettre son insertion dans la micro-incision mais aussi pour remplacer efficacement le cristallin .humain en recouvrant sa forme une fois mise en place. De telles propriétés des lentilles intraoculaires sont essentiellement liées à la nature du polymère utilisé pour les fabriquer. '
Actuellement, quatre groupes principaux de polymères sont * utilisés pour la fabrication des lentilles intraoculaires : les polyméthylméthacrylates (PMMA), les silicones, les copolymères hydrophiles polyméthacryliques et les copolymères hydrophobes polyméthacryliques. Par exemple, les documents US5833890 et US5725576 proposent des compositions polymères pour lentilles intraocülaires élastiques, ces compositions comprenant en mélange un méthacrylate d’oligouréthane, un méthacrylate d’un oligocarbonate de 2,2-pÎïénylacétonephénone et un méthacrylate d’un oligocarbonate de 2,4-diterbutylorthoquinone.
Ces deux documents enseignent également un procédé de fabrication de lentilles intraocülaires au départ des mélanges susmentionnés. Ce procédé repose sur l’injection du mélange obtenu dans un moule agencé pour conférer la forme souhaitée à la lentille intraoculaire. Une fois le mélange polymère placé dans le moule, la polymérisation est assurée par irradiation avec un rayonnement particulier à 320-380 nm.
Malheureusement, même si de telles lentilles intraocülaires soupJes répondent aux exigences biomécaniques requises pour une implantation correcte à travers l’orifice pupillaire, il s’avère que ces lentilles, . fabriquées au départ de tels matériaux polymérisés' par irradiation, ne permettent pas d’y incorporer des agents anti-UV et/ou anti-lumière bleue alors que les UV et la lumière bleue correspondent à des longueurs d’ondes toxiques pour la rétine. En effet, les agents bloquant les UV et les agents bloquant la lumière bleue interagissent avec le rayonnement appliqué pour réaliser la polymérisation. Il en résulte que ce rayonnement est modifié, notamment en terme d’intensité, ce qui a pour conséquence de rendre la polymérisation incomplète, trop lente, voire inexistante. L’invention a pour but de pallier les inconvénients de l’état de .... la technique en procurant une composition polymérisable susceptible de permettre l’incorporation d’agents bloquant les ultraviolets et/ou d’agents bloquant la lumière bleue, tout en permettant de réaliser une ' polymérisation optimale, c’est-à-dire une polymérisation donnant lieu à un * polymère répondant aux contraintes mécaniques et biologiques liées à l’environnement de l’œil. Comme mentionné plus haut, il faut en effet que les lentilles obtenues au départ du polymère soient souples, déformables et élastiques pour pouvoir remplacer efficacement le cristallin.
Pour résoudre ces problèmes, il est prévu suivant l’invention, une composition polymérisable pour fabriquer des lentilles implantables comprenant au moins un premier composé comportant au moins deux groupements hydroxyle et au moins un deuxième composé comportant au moins deux groupements isocyanate, le ratio molaire entre les groupements isocyanate et les groupements hydroxyle de ladite composition avant polymérisation étant compris entre 0,93 et 1,3 et la composition comprenant en outre au moins un agent Chromophore filtrant au moins partiellement des longueurs d’ondes du domaine de l’ultraviolet inférieures à 400 nm ou au moins un agent Chromophore filtrant au moins partiellement des longueurs d’ondes du domaine de la lumière bleue comprises entre 400 et 500 nm ou ces deux agents simultanément.
Dans le cadre de la présente invention, il a été montré qu’une composition polymérisable de ce type peut être polymérisée thermiquement, ce qui permet de réaliser une polymérisation optimale même en présence d’agents chromophores (anti-UV et anti lumière bleue), au contraire des techniques actuelles reposant sur une irradiation de la composition polymérisable.
La composition polymérisable selon l’invention permet en effet d’obtenir un polymère de type polyuréthane élastomère par polymérisation thermique. Au sens de la présente invention, on entend par le terme « élastomère » que le polymère obtenu présente des propriétés élastiques lui permettant de recouvrir sa forme initiale suite à l’application d’une force de déformation.
Un polyuréthane résulte d’une réaction de polyaddition entre un composé portant au moins deux hydrogènes mobiles de type alcool HO-R-OH et un composé avec au moins deux fonctions isocyanate -N=C=0 pour former, en une première étape, un prépolymère. Une seconde étape consiste en l’association des chaînes prépolymères entre elles. Cette étape s’effectue par l’intermédiaire d’un extenseur de chaîne permettant l’obtention de chaînes de polyuréthanes, les extenseurs de chaîne réagissant avec l’isocyanate pour donner lieu à des liaisons qui relient les segments entre eux.
Les fonctions isocyanate sont particulièrement réactives étant donné la présence des deux insaturations et elles réagissent donc fortement avec tous les composés à hydrogène mobile. Plus particulièrement, lors du mélange d’un composé comprenant au moins deux hydrogènes mobiles avec un composé comprenant au moins deux groupements isocyanate, les atomes d’hydrogène du composé portant au moins deux hydrogènes mobiles se fixent sur les atomes d’azote des groupements isocyanates alors que les résidus du composé comprenant au moins deux hydrogènes mobiles se fixent sur les carbones des groupements carbonyle (CO), ce qui donne lieu à la formation de fonctions uréthane RCO-ONHR’.
Les polyols constituent la source des segments flexibles de la chaîne polyuréthane tandis que les isocyanates constituent la source des segments rigides du polymère. En fonction des performances finales souhaitées pour Je polymère de type poJyuréthane, il est possible de jouer sur le ratio molaire entre les groupements isocyanate et les groupements hydroxyle avant polymérisation lors de la formation du prépolymère. Il est en effet possible de s’éloigner de la proportion stoechiométrique de ces deux fonctions réactives isocyanate et hydroxyle. Dans ce cas, on parle de sur-indexation signifiant que les groupements isocyanate sont en excès et que les groupements hydroxyle sont en défauts, un ratio molaire [N=C=0]/[0H] supérieur à l’unité donnant lieu à un polymère réticulé. Par contre, lorsque ce même ratio molaire est inférieur à l’unité, on parle de sous-indexation (groupements isocyanate en défaut) et le produit final obtenu n’est alors pas totalement polymérisé et réticulé, ce qui donne lieu ,à un-produit mou et collant.
Dans le cadre de la présente invention, il a été déterminé qu’un ratio molaire entre les groupements isocyanate et les groupements· hydroxyle compris entre 0,93 et 1,3 avant polymérisation permet d’obtenir * un polymère de type polyuréthane élastomère adéquat pour la fabrication de lentilles implantables telles que des lentilles ophtalmiques intraoculaires, lesquelles peuvent incorporer des agents chromophores qui n’affectent aucunement la polymérisation réalisée thermiquement.
En effet, si ie ratio molaire entre les groupements isocyanate et les groupements hydroxyle avant polymérisation est trop faible et inférieur a 0','93, la polymérisation s’arrête trop rapidement dès que les groupements isocyanate en défaut ont été consommés. Il en résulte une polymérisation partielle et un polymère non adapté à la fabrication de lentilles implantables, ledit polymère obtenu étant trop mou et collant. Si ce même ratio molaire est par contre trop élevé et supérieur à 1,3, l’excès de groupements isocyanate dans le mélange réactionnel conduit à l’obtention d’un polymère qui est réticulé mais qui n’est toutefois pas adapté à la fabrication de lentilles implantables, ce polymère ne répondant pas aux propriétés mécaniques requises lorsque le ratio molaire [N=C=0]/[0H] est supérieur à 1,3.
Dans le cadre de la présente invention, il a été déterminé qu’un ratio molaire [N=C=0]/[0H] compris entre 0,93 et 1 permet d’obtenir un polymère linéaire thermoplastique tandis qu’un ratio molaire au moins égal à 1 et valant au maximum 1,3 permet d’obtenir un polymère réticulé non thermoplastique, ces deux types de polymères présentant de tels ratios molaires étant tous deux adéquats pour la fabrication de lentilles implantables selon l’invention.
Par ailleurs, il a été montré que les lentilles obtenues au départ de la composition selon l’invention présentent toutes les caractéristiques et les propriétés biomécaniques et biologiques requises pour un remplacement optimal du cristallin humain. En effet, les lentilles intraoculaires ainsi obtenues sont souples et recouvrent parfaitement leur forme initiale.
Dans le cadre de la présente invention, il a aussi été montré que ces lentilles intraoculaires présentent une excellente biocompatibilité, qu’elles-n’entraînent que de faibles réactions inflammatoires et qu’elles présentent des propriétés de résistance et d’élasticité adéquates. Il a également été montré que tout type de lentilles intraoculaires, haptiques ou optiques, réfractives monofocales, réfractives ou diffractives multifocales ou encore toriques peut être fabriqué au départ dudit polymère élastomère de polyuréthane polymérisable thermiquement.
Comme premier composé, on peut envisager selon l’invention aussi bien des « monomères », que des « oligomères » ou des « polymères » contenant au moins deux groupements hydroxyle, ces composés étant caractérisés respectivement par une chaîne constituée d’un seul motif, d’un petit nombre de motifs inférieur à 100 et d’un grand nombre de motifs supérieur à 100. Ce premier composé forme le segment mou du polymère, conférant à ce dernier sa flexibilité.
On peut envisager en particulier, selon l’invention, comme premier composé, un composé choisi dans le groupe constitué des polyéthers, ...des .....polyesters, . des polycarbonate-polyols, des polycaprolactone-polyols, des polybutadiène-polyols, des polyols sulfurés, des polyols fluorés et de leurs mélanges.
Plus particulièrement, selon l’invention, le premier composé peut être choisi dans le groupe constitué du polytétrahydrofurane, du polypropylèneglycol, du polyéthylèneglycol, du poly-(1,6-hexanediol-earbonate)-glycol, du poly-(diéthylène-glycol-adipate)-diol, du poly-(hexaméthylène-2,2-diméthylpropylène-glycol-adipate)-diol et de leurs mélanges.
Il est bien entendu que l’homme de métier sera à même de déterminer d’autres premiers composés adaptés à la présente invention. .Selon .l’invention, on peut envisager, comme deuxième composé, un composé choisi dans le groupe constitué du diisocyanate de toluène, du diisocyanate de 4,4’-diphénylméthane, du diisocyanate d’hexaméthylène, du diisocyanate de 3,3’-diméthyl-4,4’-biphényle et de leurs mélanges. Ce deuxième composé forme le segment rigide du polymère, conférant à ce dernier sa stabilité physique et mécanique.
Il est bien entendu que l’homme de métier sera à même de déterminer d’autres deuxièmes composés adaptés à la présente invention.
En particulier, selon l’invention, ledit au moins un agent Chromophore filtrant au moins partiellement des longueurs d’ondes du domaine de l’ultraviolet inférieures à 400 nm est choisi dans le groupe constitué des benzophénones, des anthracènes, des dérivés du benzatriazole et de leurs mélanges.
Plus particulièrement, selon l’invention, ledit au moins un agent Chromophore filtrant au moins partiellement des longueurs d’ondes du domaine de l’ultraviolet inférieures à 400 nm est choisi dans le groupe constitué du 2,4-dihydroxybenzophénone-vinylanthracène, du 2-(20-hydroxy-30-méthallyl-50-méthylphényl)-benzotriazole, du 2-(5-chloro-2H-benzotriazol-2-yl)-6-((1,1-diméthyléthyl)-4-méthyl)-phénol, du 2-[20-hydroxy-50-(b-méthacryloyloxyéthoxy)-30-t-butylphényl]-5-méthyl-2H-benzotriazole, du 2-[20-hydroxy-50-(g-méthacryloyloxypropoxy)-30-t-butylphényl]-5-méthyl-2H-benzotriazole et de leurs mélanges.
Il est bien entendu que l’homme de métier sera à même de déterminer d’autres agents chromophores filtrant au moins partiellement des longueurs d’ondes du domaine de l’ultraviolet inférieures à 400 nm adaptés à la présente invention.
De préférence, selon l’invention, la composition comprend de 0,001 à 1% en poids, préférentiellement de 0,01 à 0,5% en poids, dudit agent Chromophore filtrant au moins partiellement des longueurs d’ondes du domaine de l’ultraviolet inférieures à 400 nm.
En particulier, selon l’invention, ledit au moins un agent Chromophore filtrant au moins partiellement des longueurs d’ondes du domaine de la lumière bleue comprises entre 400 et 500 nm est choisi dans le groupe constitué du N-2-[3-(20-méthylphénylazo)-4-hydroxyphényll-ethyi-méthacrÿlamide, du méthyl-2-hydroxy-5-((4-hydroxyphényl)azo)-benzoate, de la N,N-bis-(2-méthacryloyl- éthyl)-(4-phénylazo)aniline et de leurs mélanges.
De préférence, selon l’invention, la composition comprend de 0,001 à 1% en poids, préférentiellement de 0,01 à 0,5% en poids, dudit agent Chromophore filtrant au moins partiellement des longueurs d’ondes du domaine de la lumière bleue comprises entre 400 et 500 nm.
Eventuellement, l’agent Chromophore filtrant au moins partiellement des longueurs d’ondes du domaine de la lumière bleue et l’agent Chromophore filtrant au moins partiellement des longueurs d’ondes du domaine de l’ultraviolet peuvent contenir au moins deux groupements hydroxyle et peuvent alors servir au moins partiellement de premier composé selon l’invention.
Avantageusement, selon l’invention, la composition comprend en outre un extenseur de chaîne choisi dans le groupe constitué des diols, des amino-alcools, des diamines et de leurs mélanges.
Plus particulièrement, ledit extenseur de chaîne est choisi dans le groupe constitué de l’éthylèneglycol, du diéthylèneglycol, du triéthylèneglycol, du tétraéthylèneglycol, du propylèneglycol, du butanediol, de l’hexanediol, de l’éthanolamine et de leurs mélanges. L’extenseur de chaîne permet d’ajuster.la longueur des segments rigides et donc d’ajuster la taille des segments réticulés du polymère.
De préférence, suivant l’invention, le ratio molaire entre les groupements isocyanate et les groupements hydroxyle de la composition avant polymérisation est compris entre 0,96 et 1,1. D’autres formes de réalisation de la composition polymérisable suivant l'invention sont indiquées dans les revendications annexées. L’invention a aussi pour objet un procédé de fabrication de lentilles implantables au départ d’une composition polymérisable à base d’au moins un prémier composé comprenant au moins deux groupements hydroxyle et d’au moins un deuxième composé comprenant au moins deux groupements isocyanate, ce procédé comprenant : - une étape de mélange dudit au moins un premier composé avec ledit au moins un deuxième composé de façon à obtenir un prépolymère présentant un ratio molaire entre groupements isocyanate et groupements hydroxyle compris entre 0,93 et 1,3, - une étape d’addition au prépolymère d’un agent extenseur de chaîne pour obtenir un mélange de prépolymère et d’agent extenseur de chaîne, - une étape de polymérisation par voie thermique dudit mélange de prépolymère et d’agent extenseur de chaîne avec formation d’un polymère, et - une étape de formage desdites lentilles implantables au départ dudit polymère obtenu.
Un tel procédé de fabrication est particulièrement avantageux puisque la polymérisation est réalisée thermiquement, par chauffage. Une telle polymérisation thermique n’est pas affectée par la présence d’agents chromophores anti-UV et/ou filtrant des longueurs d’ondes de la lumière bleue, ce qui n’est pas le cas des polymérisations par irradiation décrites dans l’état de la technique. En effet, généralement et comme décrit dans les documents US5833890 et US5725576, la polymérisation est assurée par l’application d’un rayonnement particulier (320 à 380 nm). Or, comme mentionné plus haut, ce rayonnement particulier peut interagir avec lesdits agents anti-UV et filtrant des longueurs d’ondes de la lumière bleue, ce qui a pour conséquence de réduire considérablement son intensité et de rendre la polymérisation incomplète, trop lente, voire inexistante. Ceci conduit alors à l’obtention d’un polymère au départ duquel des lentilles intraoculaires présentant les caractéristiques biomécaniques et biologiques requises pour un placement correct dans la micro-incision pratiquée ne peuvent pas être atteintes. La présente invention exclut donc toute polymérisation par irradiation du prépolymère.
De préférence, selon l’invention, ladite étape de polymérisation forme un polymère présentant un taux d’absorption en eau inférieur à 5%. Si le polymère absorbe une quantité trop importante d’eau (taux d’absorption en eau supérieur à 5%), il peut alors être considéré comme étant un hydrogel, c’est-à-dire un polymère insoluble dans l’eau et capable de constituer une sorte de gel présentant un haut pouvoir absorbant. Or, les hydrogels présentent une biocompatibilité capsulaire limitée dans l’œil et favorise une adhésion cellulaire sur leur surface et ainsi la formation d’une opacification secondaire postérieure. Pourtant, un polymère pour la fabrication de lentilles implantables, plus particulièrement pour la fabrication de lentilles intraoculaires, ne doit pas présenter ce problème d’opacification. La fabrication d’un polyuréthane caractérisé par un taux d’absorption en eau inférieur à 5%, selon l’invention, ne présente pas ce problème lié à l’adhésion cellulaire.
Avantageusement, le procédé selon l’invention comprend une étape d’addition, avant ladite étape de polymérisation, d’au moins un agent Chromophore filtrant au moins partiellement des longueurs d’ondes du domaine de l’ultraviolet inférieures à 400 nm au mélange de prépolymère et d’agent,extenseur de chaîne, et/ou d’au moins un agent Chromophore filtrant au moins partiellement des longueurs d’ondes du domaine de la lumière bleue comprises entre 400 et 500 nm au mélange de prépolymère et d’agent extenseur de chaîne.
De préférence, ladite étape de polymérisation est effectuée par chauffage à une température comprise entre 50 et 150°C, de préférence entre 80 et 110°C.
De façon avantageuse, ladite étape de formage de la lentille implantable est précédée par une étape de fusion dudit polymère formé suivie d’une injection dans un moule, en particulier lorsque le ratio molaire entre les groupements isocyanate et les groupements hydroxyle dudit prépôlymère est inférieur à 1.
Tout aussi avantageusement, ladite étape de formage de la lentille implantable est réalisée directement dans un moule, en particulier lorsque le ratio molaire entre les groupements isocyanate et les groupements hydroxyle dudit prépolymère est supérieur ou égal à 1.
Préférentiellement, le procédé suivant l’invention comprend en outre au moins une étape additionnelle de stérilisation desdites lentilles implantables.
Avantageusement, ladite étape additionnelle de stérilisation est effectuée par stérilisation à la vapeur. Une telle stérilisation présente l’avantage d’être réalisée dans des conditions humides, c’est-à-dire dans des conditions proches de celles de l’œil. Ainsi, lors du placement de ladite lentille intraoculaire dans ladite micro-incision, ladite lentille intraoculaire ne change pas de propriétés à cause d’un changement drastique des conditions environnantes (humidité). Par ailleurs, il a été montré, dans le cadre de la présente invention, qu’une telle stérilisation permet d’obtenir des lentilles intraoculaires non scintillantes (« no glistening »), c’est-à-dire sans formation de micro-vacuoles remplies d’eau ou de vapeur d’eau provoquant une opacification desdites lentilles intraoculaires, lesquelles peuvent dès lors être conditionnées dans une phase aqueuse. Cette stérilisation à la vapeur est directement liée à la propriété du polymère selon laquelle il présente un taux d’absorption en eau inférieur à 5%. En effet, pour un tel type de stérilisation, la présence d’eau dans le polymère doit être contrôlée pour limiter au maximum les contraintes mécaniques provoquées au sein du polymère par l’application simultanée de chaleur, de vapeur et de pression lors de la stérilisation, ce qui peut conduire à des effets indésirables telle que la formation de microvacuoles contenant de la vapeur d’eau si le polymère absorbe trop d’eau. Il en résulte une opacification de la lentille implantable stérilisée de la sorte si le polymère la formant présente un taux d’absorption en eau supérieur à 5%. ‘D’aütres formes de réalisation du procédé de fabrication de lentilles implantables suivant l’invention sont indiquées dans les revendications annexées. L’invention a également pour objet des lentilles implantables obtenues selon le procédé suivant l’invention. L’invention a également pour objet l’utilisation d’une composition polymérisable telle que décrite ci-avant pour la fabrication de lentilles implantables. L’invention porte également sur un polyuréthane pour la fabrication de lentilles implantables à partir d’une composition selon l’invention.
La figure unique annexée est un graphique permettant de comparer différents types de lentilles en terme de transmittance selon les longueurs d’ondes. D’autres détails et particularités de l’invention ressortiront des exemples donnés ci-après à titre non limitatifs.
Exemples
Exemple 1 : fabrication d’une lentille intraoculaire en polyuréthane comprenant un agent anti-UV et un agent filtrant des longueurs d’ondes de la lumière bleue (TPU 1)
On combine un premier composé, le polytétrahydrofurane (pTHF) avec un deuxième monomère, le diisocyanate de toluène (TDI) selon un ratio molaire de 1 mol eq de pTHF pour 2 mol eq de TDI pour réaliser un premier mélange et obtenir un prépolymère. Ce premier mélange est mixé durant 2 heures à une température de 80°C à l’aide d’un agitateur mécanique. Ensuite, 0,005 mol eq de 2,4-dihydroxybenzophénone (DHBP) utilisé comme agent anti-UV et 0,0025 mol eq de 4-phénylazophénol (PAP) utilisé comme agent filtrant des longueurs d’ondes de la lumière bleue (lesdits agent anti-UV et agent filtrant des longueurs d’ondés de là’ lumière bleue étant en solution dans du tétrahydrofurane (THF) à hauteur de 10% en poids) sont ajoutés au premier mélange pour obtenir un deuxième mélange. Celui-ci est ensuite agité durant 5 minutes avant l’addition de 0,9925 mol eq d’éthylèneglycol (EG) utilisé comme agent extenseur de chaîne pour obtenir un troisième mélange qui est agité durant 5 minutes et soumis à une montée en température jusqu’à 90°C. Après 1 heure de réaction à une température de 90°C, le mélange de type polyuréthane est versé dans un moule où la réaction de polymérisation est achevée à une température de 110°C sous vide durant 23 heures. Après cette étape de polymérisation, le moule est refroidi jusqu’à une température de l’ordre de 5 à 30°C avant son ouverture pour en extraire la lentille intraoculaire formée.
Exemple 2 : fabrication d’une lentille intraoculaire en polyuréthane comprenant un agent anti-UV (TPU 2)
La fabrication d’une lentille intraoculaire en polyuréthane comprenant un agent anti-UV repose sur les mêmes étapes réalisées dans les mêmes conditions que celles mentionnées à l’exemple 1 à la différence qu’il n’y a pas d’ajout ici de 4-phénylazophénol comme agent filtrant des longueurs d’ondes de la lumière bleue.
Exemple 3 : fabrication d’une lentille intraoculaire en polyuréthane (TPU3)
La fabrication d’une lentille intraoculaire en polyuréthane ne comprenant ni un agent anti-UV ni un agent filtrant des longueurs d’ondes de la lumière bleue repose sur les mêmes étapes réalisées dans les mêmes conditions que celles mentionnées aux exemples 1 et 2 à la différence qu’il n’y a pas d’ajout ici de 4-phénylazophénol ni de 2,4-dihydroxybenzophénone.
Exemple 4 : essais comparatifs
Afin de vérifier et de comparer les propriétés des lentilles implantables obtenues selon la présente invention (TPU 1, TPU 2 et TPU 3), les lentilles implantables fabriquées selon les trois exemples ci-dessus ont été comparées à des lentilles de référence actuellement utilisées pour la fabrication des lentilles intraoculaires à base de polyméthacrylate (Réf. 1 et Réf. 2).
Le tableau ci-dessous reprend les caractéristiques générales des différentes lentilles implantables comparées.
(a) Benz lol 25Y (Benz Research and Development, USA) (b) Benz lol 25 (Benz Research and Development, USA) 1. Caractéristiques de la nanostructuration des polymères élastomères · Afin d’évaluer les caractéristiques de la nanostructuration des polymères élastomères obtenus selon l’invention et de les comparer à celles des polymères à base de polyméthacrylate, la technique de microscopie électronique à transmission a été appliquée (Phillips CM 100 TEM, équipé d’une caméra Gatan 673 CCD connectée à un ordinateur avec le programme Kontron KS 10).
Il a été montré que les polymères élastomères TPU 1, TPU 2 et TPU 3 sont constitués d’une alternance de domaines mous et durs, les domaines durs résultant d’une cristallisation par formation de liaisons hydrogène inter- et intra-moléculaires tandis que les domaines mous demeurent à leur état amorphe. Ces caractéristiques confèrent une bonne résistance mécanique, une mémoire de forme correcte ainsi qu’une flexibilité adéquate aux polymères obtenus. Afin d’éviter tout problème d’opacification à cause d’une séparation de phases, les tailles des domaines durs et mous doivent être contrôlées et de préférence ne pas excéder 100 nm. Les images obtenues selon la technique microscopique précitée ont démontré la formation de domaines aromatiques de polyuréthane présentant une taille inférieure à 2 nm en alternance avec des domaines d’une taille similaire de polytétrahydrofurane (pTHF). Par contre une telle nano-structuration n’est pas observée pour les polymères Réf. 1 et Réf. 2.
Cependant, les tailles infimes des domaines constituant les polymères obtenus selon l’invention (TPU 1, TPU 2 et TPU 3) ne posent aucun problème et conviennent parfaitement pour la fabrication de lentilles implantables, de telles tailles des particules n’ayant aucun impact sur les propriétés de transmission de la lumière dans le domaine du visible (voir point 3 ci-dessous). 2. Propriétés chimiques des polymères : absence des groupements OCN- • Afin de déterminer si des groupements -N=C=0 sont présents ou non dans les polymères obtenus selon l’invention, la technique de spectroscopie infrarouge à réflexion totale atténuée à transformée de Fourier (ATR-IR) a été mise en œuvre (Alpha-Eco FT-IR de BRUKER équipé d’un cristal ZnSe). Les spectres ont été déterminés dans la plage comprise entre 500 et 300 cm'1 à une résolution de 4 cm'1 et traités avec le programme Opus.
La présence de tels groupements dans le matériau final de la lentille moulée et polymérisée doit être évitée car ils peuvent provoquer de sévères complications post-chirurgicales (toxicité, inflammation incompatibilité biologique). Les spectres obtenus ont permis de démontrer l’absence d’une bande à 2200 cm'1 typique des groupements -N=C=0 pour les trois polymères obtenus selon l’invention.
3. Propriétés optiques des polymères : blocage des UV
Les spectres UV relatifs à chacun des polymères obtenus selon l’invention et aux polymères de référence ont été déterminés en travaillant au départ de disque de polymère (1 mm d’épaisseur et 16 mm de diamètre à l’état sec) par spectrophotométrie (GENESYS™ 6 de Thermo Scientific) selon une plage de longueur d’ondes allant de 200 à 900 nm (avec une résolution de 2 nm). Le traitement des spectres obtenus a été réalisé à l’aide du logiciel Visionlite.
La figure 1 annexée montre que le polymère TPU 3 ne comprenant ni agent anti-UV ni agent filtrant des longueurs d’onde de la lumière bleue selon l’invention bloque totalement les longueurs d’ondes jusqu’à 300 nm et au moins partiellement les longueurs d’ondes comprise entre 300 et 320 nm, ce qui indique que l’ajout d’un agent anti-UV n’est pas forcément requis.
Le polymère TPU 2 comprenant uniquement un agent anti-UV permet de bloquer toutes les longueurs d’ondes jusqu’à 355 nm, ce qui est comparable au polymère de référence Réf. 1.
La présence simultanée de l’agent filtrant des longueurs d’onde de la lumière bleue (PAP) et de l’agent anti-UV, ce qui est le cas pour le polymère TPU 1 selon l’invention résulte en la filtration de 70% de la lumière bleue à 430 nm, ce qui est comparable au polymère de référence Réf.2.
Il a été également démontré que la transmission de la lumière dans la gamme de longueurs d'ondes visibles entre 550 et 750 nm reste suffisamment élevée avec plus de 80% de la lumière transmise pour tous les polymères selon l’invention et les polymères de référence. Ceci tend à démontrer que des lentilles implantables fabriquées au départ de polyuréthane sont adéquates et ne perturbent aucunement la vision du patient. 4, Mesure de l’indice de réfraction L’indice de réfraction relatif à chacun des polymères obtenus selon l’invention et aux polymères de référence a été déterminé en travaillant au départ de disque de polymère (1 mm d’épaisseur et 16 mm de diamètre à l’état sec) par réfractométrie (AR 12 de Schmidt & Haensch GmbH & Co). Les mesures ont été réalisées à 21 °C et à une longueur d’onde de 589 nm. Le tableau ci-dessous mentionne les valeurs obtenues.
Un indice de réfraction égale à 1,511 a été déterminé pour les trois polymères obtenus selon l’invention tandis qu’un indice de réfraction"inférieur et égal à 1,46 a été déterminé pour les polymères de référence, ce qui indique que les lentilles implantables fabriquées au départ de polyuréthane sont adéquates et peuvent même permettre la fabrication de lentilles implantables plus fines, ce qui faciliterait encore leur utilisation pour les insérer dans la micro-incision. 5. Analyse sur banc optique
Les propriétés optiques (dioptrie et sensibilité au contraste) de lentilles implantables obtenues selon l’invention ont été analysées à l’aide d’un banc optique (Nimo® TR0815 de la société Lambda-X ). Cet essai a été effectué dans du liquide physiologique (NaCI 0,9%) dans une cuve en quartz, à 18°C, à une longueur d’onde de 546 nm et avec 3 mm d'ouverture simulant la taille de la pupille pour une vision quotidienne normale. La fonction de transfert de modulation (MTF) a été déterminée pour la fréquence particulière de 100 Ip/mm (résolution) dans le modèle de l’oeil.
Les analyses sur banc optique ont permis de conclure que les lentilles implantables obtenues au départ de la composition polymérisable selon l’invention présentent des propriétés optiques comparables à celles des lentilles de référence (Réf.1 et Réf.2).
Il est bien entendu que la présente invention n’est en aucune façon limitée aux formes de réalisations décrites ci-dessus et que bien des modifications peuvent y être apportées sans sortir du cadre des revendications annexées.

Claims (22)

  1. REVENDICATIONS
    1. Composition polymérisable pour fabriquer des lentilles implantables comprenant au moins un premier composé comportant au moins deux groupements hydroxyle et au moins un deuxième composé comportant au moins deux groupements isocyanate, caractérisée en ce que le ratio molaire entre les groupements isocyanate et les groupements hydroxyle de ladite composition avant polymérisation est compris entre 0,93 et 1,3 et en ce que ladite composition comprend en outre au moins un agent Chromophore filtrant au moins partiellement des longueurs d’ondes du domaine de l’ultraviolet inférieures à 400 nm ou au moins un agent Chromophore filtrant au moins partiellement des longueurs d’ondes du domaine de la lumière bleue comprises entre 400 et 500 nm ou ces deux agents simultanément.
  2. 2. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que ledit ratio molaire est compris entre 0,96 et 1,1.
  3. 3. Composition selon la revendication 1 ou 2, caractérisée en ce que ledit au moins un premier composé est choisi dans le groupe constitué des polyéthers, des polyesters, des polycarbonate-polyols, des polycaprolactone-polyols, des polybutadiène-polyols, des polyols sulfurés, des polyols fluorés et de leurs mélanges.
  4. 4. Composition selon la revendication 3, caractérisée en ce que ledit au moins un premier composé est choisi dans le groupe constitué du polytétrahydrofurane, du polypropylèneglycol, du polyéthylèneglycol, du poly-(1,6-hexanediol-carbonate)-glycol, du poly-(diéthylène-glycol-adipate)-diol, du poly-(hexaméthylène-2,2-diméthylpropylène-glycol-adipate)-diol et de leurs mélanges.
  5. 5. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que ledit au moins un agent Chromophore filtrant au moins partiellement des longueurs d’ondes du domaine de l’ultraviolet inférieures à 400 nm est choisi dans le groupe constitué des benzophénones, des anthracènes, des dérivés du benzatriazole et de leurs mélanges.
  6. 6. Composition selon la revendication 5, caractérisée en ce que ledit au moins un agent Chromophore filtrant au moins partiellement des longueurs d’ondes du domaine de l’ultraviolet inférieures à 400 nm est choisi dans le groupe constitué du 2,4-dihydroxybenzophénone-vinylanthracène, du 2-(20-hydroxy-30-méthallyl-50-méthylphényl)-benzotriazole, du 2-(5-chloro-2H-benzotriazol-2-yl)-6-((1,1-diméthyléthyl)-4-méthyl)-phénol, du 2-[20-hydroxy-50-(b-méthacryloyloxyéthoxy)-30-t-butylphényl]-5-méthyl-2H-benzotriazole, du 2-[20-hydroxy-50-(g-méthacryloyloxypropoxy)-30-t-butylphényl]-5-méthyl-2H-benzotriazole et de leurs mélanges.
  7. 7. Composition selon les revendications 5 ou 6, caractérisée en ce qu’elle comprend de 0,001 à 1% en poids, préférentiellement de 0,01 à 0,5% en poids, dudit agent Chromophore filtrant au moins partiellement des longueurs d’ondes du domaine de l’ultraviolet inférieures à 400 nm.
  8. 8. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que ledit au moins un agent Chromophore filtrant au moins partiellement des longueurs d’ondes du domaine de la lumière bleue comprises entre 400 et 500 nm est choisi dans le groupe constitué du N-2-[3-(20-méthylphénylazo)-4-hydroxyphényl]-éthyl-méthacrylamide, du méthyl-2-hydroxy-5-((4-hydroxyphényl)azo)-benzoate, de la N,N-bis-(2-méthacryloyl- éthyl)-(4-phénylazo)aniline et de leurs mélanges.
  9. 9. Composition selon la revendication 8, caractérisée en ce qu’elle comprend de 0,001 à 1% en poids, préférentiellement de 0,01 à 0,5% en poids, dudit agent Chromophore filtrant au moins partiellement des longueurs d’ondes du domaine de la lumière bleue comprises entre 400 et 500 nm.
  10. 10. Composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 9, caractérisée en ce que ledit au moins un deuxième composé est choisi dans le groupe constitué du diisocyanate de toluène, du diisocyanate de 4,4’-diphénylméthane, du diisocyanate d’hexaméthylène, du diisocyanate de 3,3’-diméthyl-4,4’-biphényle et de leurs mélanges.
  11. 11. Composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 10, caractérisée en ce qu’elle comprend en outre un extenseur de chaîne choisi dans le groupe constitué des diols, des amino-alcools, des diamines et de leurs mélanges.
  12. 12. Composition selon la revendication 11, caractérisée en ce que ledit extenseur de chaîne est choisi dans le groupe constitué de l’éthylèneglycol, du diéthylèneglycol, du triéthylèneglycol, du tétraéthylèneglycol, du propylèneglycol, du butanediol, de l’hexanediol, de l’éthanolamine et de leurs mélanges.
  13. 13. Procédé de fabrication de lentilles implantables au départ d’une composition polymérisable à base d’au moins un premier composé comprenant au moins deux groupements hydroxyle et d’au moins un deuxième composé comprenant au moins deux groupements isocyanate, comprenant : - une étape de mélange dudit au moins un premier composé avec ledit au moins un deuxième composé de façon à obtenir un prépolymère présentant un ratio molaire entre groupements isocyanate et groupements hydroxyle compris entre 0,93 et 1,3, - une étape d’addition au prépolymère d’un agent extenseur de chaîne pour obtenir un mélange de prépolymère et d’agent extenseur de chaîne, - une étape d’addition d’au moins un agent Chromophore filtrant au moins partiellement des longueurs d’ondes du domaine de l’ultraviolet inférieures à 400 nm et/ou d’au moins un agent Chromophore filtrant au moins partiellement des longueurs d’ondes du domaine de la lumière bleue comprises entre 400 et 500 nm au mélange de prépolymère et d’agent extenseur de chaîne, - une étape de polymérisation par voie thermique dudit mélange de prépolymère et d’agent extenseur de chaîne avec formation d’un polymère, et - une étape de formage desdites lentilles implantables au départ dudit polymère obtenu.
  14. 14. Procédé selon la revendication 13, caractérisé en ce que ladite étape de polymérisation forme un polymère présentant un taux d’absorption en eau inférieur à 5%.
  15. 15. Procédé selon la revendication 13 ou 14, caractérisé en ce que ladite étape de polymérisation est effectuée par chauffage à une température comprise entre 50 et 150°C, de préférence entre 80 et 110°C.
  16. 16. Procédé selon l’une quelconque des revendications 13 à 15, caractérisé en ce que ladite étape de formage est précédée par une étape de fusion dudit polymère formé suivie d’une injection dans un moule.
  17. 17. Procédé selon l’une quelconque des revendications 13 à 16, caractérisé en ce que ladite étape de formage est réalisée directement dans un moule.
  18. 18. Procédé selon l’une quelconque des revendications 13 à 17, caractérisé en ce qu’il comprend en outre au moins une étape additionnelle de stérilisation desdites lentilles implantables.
  19. 19. Procédé de fabrication de lentilles implantables selon la revendication 18, caractérisé en ce que ladite étape additionnelle de stérilisation est effectuée par stérilisation à la vapeur.
  20. 20. Lentilles implantables telles qu’obtenues selon le procédé suivant l’une quelconque des revendications 13 à 19.
  21. 21. Utilisation d’une composition polymérisable selon la revendication 1 pour la fabrication de lentilles implantables.
  22. 22. Polyuréthane pour la fabrication de lentilles implantables polymérisé à partir d’une composition suivant les revendications 1 à 12.
BE2012/0861A 2012-12-21 2012-12-21 Composition polymerisable pour fabriquer des lentilles implantables et procede mis en oeuvre BE1021377B1 (fr)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
BE2012/0861A BE1021377B1 (fr) 2012-12-21 2012-12-21 Composition polymerisable pour fabriquer des lentilles implantables et procede mis en oeuvre

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
BE2012/0861A BE1021377B1 (fr) 2012-12-21 2012-12-21 Composition polymerisable pour fabriquer des lentilles implantables et procede mis en oeuvre

Publications (1)

Publication Number Publication Date
BE1021377B1 true BE1021377B1 (fr) 2015-11-12

Family

ID=47664031

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BE2012/0861A BE1021377B1 (fr) 2012-12-21 2012-12-21 Composition polymerisable pour fabriquer des lentilles implantables et procede mis en oeuvre

Country Status (1)

Country Link
BE (1) BE1021377B1 (fr)

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4386039A (en) * 1980-02-11 1983-05-31 Thermo Electron Corporation Process for forming an optically clear polyurethane lens or cornea
WO1989005319A1 (fr) * 1987-12-02 1989-06-15 Tyndale Plains-Hunter, Ltd. Polyurethanes hydrophiles a resistance accrue
WO2006119328A1 (fr) * 2005-05-04 2006-11-09 Bausch & Lomb Incorporated Materiaux photochromes filtrant la lumiere bleue, et dispositifs ophtalmiques

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4386039A (en) * 1980-02-11 1983-05-31 Thermo Electron Corporation Process for forming an optically clear polyurethane lens or cornea
WO1989005319A1 (fr) * 1987-12-02 1989-06-15 Tyndale Plains-Hunter, Ltd. Polyurethanes hydrophiles a resistance accrue
WO2006119328A1 (fr) * 2005-05-04 2006-11-09 Bausch & Lomb Incorporated Materiaux photochromes filtrant la lumiere bleue, et dispositifs ophtalmiques

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Lin et al. Novel silicone hydrogel based on PDMS and PEGMA for contact lens application
US20170181847A1 (en) Polymeric composition for ocular devices
JP4883907B2 (ja) 荷電単位を有するポリマー
CA2976732C (fr) Copolymere acrylique, hydrophobe, reticule, a base de 2-phenoxy-tetraethylene-glycol acrylate, pour lentilles intraoculaires
KR102230466B1 (ko) 콘택트렌즈용 고분자
FR3043403B1 (fr) Copolymere acrylique, hydrophobe, reticule, a base d'alcool cinnamique, pour lentilles intraoculaires.
JP2013510217A (ja) コンタクトレンズ用ポリマー
EP1543356A1 (fr) Procede de production de lentilles ophtalmiques obtenues a partir de polymeres acryliques hydrophobes
JP2005531363A (ja) 表面改変された眼内レンズ
FR2477161A1 (fr) Nouveaux elastomeres de polyurethane aliphatique, leur preparation et leur application notamment pour la realisation de cornees artificielles
CA3088093A1 (fr) Lentille intraoculaire
EP2941445B1 (fr) Copolymère souple hydrophobe à indice de réfraction élevé
BE1021377B1 (fr) Composition polymerisable pour fabriquer des lentilles implantables et procede mis en oeuvre
WO2016034925A1 (fr) Lentille intraoculaire personnalisée pour un astigmatisme ou une presbytie et un astigmatisme combinés
WO2012143695A2 (fr) Polymères pour lentilles de contact
EP2632966A2 (fr) Polymère pour lentilles de contact
FR2986532A1 (fr) Compositions polymeres metastables pour dispositifs d'injection d'implants ophtalmiques
JPH08245652A (ja) 多官能性有機シロキサンマクロマー及びそれを用いた眼科医療用ソフト材料
FR2757065A1 (fr) Lentille intraoculaire souple en un materiau acrylique hydrophile et sa preparation
WO2022058240A1 (fr) Copolymère acrylique absorbant les uv pour la réalisation de lentilles intraoculaires souples
NZ765293B2 (en) Intraocular lens