BE1019789A3 - Procede de production et de purification de sel lactique concentre. - Google Patents
Procede de production et de purification de sel lactique concentre. Download PDFInfo
- Publication number
- BE1019789A3 BE1019789A3 BE2011/0066A BE201100066A BE1019789A3 BE 1019789 A3 BE1019789 A3 BE 1019789A3 BE 2011/0066 A BE2011/0066 A BE 2011/0066A BE 201100066 A BE201100066 A BE 201100066A BE 1019789 A3 BE1019789 A3 BE 1019789A3
- Authority
- BE
- Belgium
- Prior art keywords
- salt
- lactide
- lactic
- potassium lactate
- odor
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/41—Preparation of salts of carboxylic acids
- C07C51/412—Preparation of salts of carboxylic acids by conversion of the acids, their salts, esters or anhydrides with the same carboxylic acid part
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Procédé de production et de purification de sel lactique concentré
Domaine de l'invention
La présente invention se rapporte à un procédé de production et de purification de sel lactique concentré lorsqu'il est obtenu au départ de lactide. En particulier, la présente invention se rapporte à un tel procédé, permettant l'obtention d'un lactate de potassium concentré, et suffisamment purifié pour qu'il soit sans odeur ; en particulier le procédé de l'invention est conduit de manière à maintenir une faible consommation énergétique.
Etat de l'art
Le lactate de potassium est utilisé dans l'industrie agro-alimentaire principalement dans l'industrie des produits carnés pour limiter la croissance bactérienne et ainsi prolonger la durée de vie .des produits. La problématique de l'impact négatif du sodium sur la santé implique de devoir réduire sa teneur dans les produits alimentaires. L'utilisation du lactate de potassium à la place du . lactate de sodium permet de réduire la concentration en sodium dans l'aliment tout en conservant une même efficacité de conservation dans le temps.
Le marché est demandeur d'un lactate de potassium de concentration nettement plus élevée qu'environ 65% (par exemple supérieure à 75% voire 80%), notamment pour réduire les coûts de transport et principalement la quantité d'eau supplémentaire ajoutée aux matrices alimentaires, ainsi que de permettre par la même occasion de réduire la consommation d'énergie. Or, on sait que pour des raisons stœchiométriques et de bilan matière, la synthèse de lactate de potassium à partir d'acide lactique 100% et d'hydroxyde de potassium sous forme liquide à température ambiante ne permet pas de dépasser une concentration de 67% en lactate de potassium.
On peut citer à cet effet le brevet EP1797773, qui décrit un procédé permettant d'obtenir une solution de lactate de potassium haute concentration en concentrant le lactate de potassium de 65% jusqu'à 80% par évaporation.
Il est indéniable que cette étape d'évaporation nécessite une dépense d'énergie importante, que l'on peut chiffrer à environ 810 kJ/Kg de produit et l'inconvénient de nécessiter des infrastructures d'évaporation coûteuses.
La société demanderesse a alors découvert de manière surprenante que la synthèse d'un sel d'acide lactique de haute concentration était possible au départ d'un ester cyclique de l'acide lactique tel que le 3,6-diméthyle-1,4-dioxanè-2,5-dione·aussi appelé lactide ou dilactide. Cependant, la société demanderesse s'est vite rendu compte que les produits obtenus au départ de lactide présentent un odeur typique, détectable et clairement identifiable rendant le produit inutilisable dans l'industrie alimentaire.
L'état de l'art reprend divers traitements permettant de réduire, voire d'éliminer, l'odeur dé solutions de sels d'acide lactique, en particulier de lactate de potassium.
Le brevet GB441453 propose un traitement d'oxydation à l'aide soit d'ozone, soit de peroxyde d'hydrogène.
Le brevet WO02/090311 propose, quant à lui, un traitement de désodorisation du lactate de potassium par passage sur charbons actifs. La société demanderesse a observé que le lactate de potassium produit au départ de lactide conservait son odeur caractéristique malgré le recours à ces différentes techniques.
A l'heure actuelle, il existe donc un besoin pour un procédé qui permette de produire un sel lactique et en particulier du lactate de potassium haute concentration en partant de lactide et qui présente les propriétés requises pour le domaine alimentaire, tout en maintenant ' une faible consommation énergétique.
Un objet de la - présente invention est un procédé permettant l'obtention d'un lactate de potassium de concentration supérieure à 75%, d'odeur neutre et de faible coût énergétique, que l'on peut chiffrer à 152 kJ/kg de produit, dès lors bien inférieur à ce qui peut être espéré du procédé du brevet EP1797773. déjà mentionné.
Un autre objet de l'invention est un tel procédé d'obtention de sel lactique qui comprend une étape de purification qui consiste à favoriser le développement des produits de dégradation du lactide responsables de l'odeur typique et clairement identifiable et à les éliminer ensuite.
Un autre objet de l'invention est un procédé pour produire du lactate de potassium à partir de lactide qui possède les propriétés requises pour une application alimentaire, notamment une coloration inférieure à 50 Hazen et ne présentant donc aucune odeur.
La couleur de solution de sels d'acide lactique est souvent exprimée en unité Hazen en accordance avec l'échelle de couleur APHA/Hazen/Platine-Cobalt. Ces trois désignations sont généralement utilisées dans des secteurs d'application différents mais elles sont basées sur des procédures standardisées faisant appel au même principe de mesure : ASTM D 1209 « Standard Method for Color of Clear Liquids (Platinum-Cobalt Scale) », BS 5339:76 (1993) « Measurement of Color on Hazen Units (Platinum-Cobalt Scale) », DIN 53409 « Bestimmung der
Hazen-Farbzahl (APHA-Verf ahren) » et DIN ISO 6271 « Einstufung der Farbe nach der Platin Cobalt Skala ».
Brève description de l'invention L'invention se rapporte à un procédé de préparation d'un ester lactique au départ de lactide, d'odeur neutre et de concentration supérieure à 75%, et rencontrant les propriétés nécessairement exigées pour l'application alimentaire.
En particulier la présente invention est dirigée vers la production de lactate de potassium selon le procédé ci-dessus .
Description détaillée de l'invention
La société demanderesse a trouvé un procédé de production et de purification d'un sel lactique mono ou divalent de concentration substantiellement supérieure à 60% ne présentant pas d'odeur et d'un faible coût énergétique.
L'invention consiste en particulier en un procédé énergétiquement efficient de production d'une solution de lactate de potassium de coloration inférieure à 50 Hazen, d'odeur neutre et de concentration supérieure à 75%.
La société demanderesse a maintenant trouvé un tel procédé comprenant les étapes suivantes : .. Faire réagir du lactide fondu avec un composé de type oxyde, hydroxyde, carbonate ou bicarbonate d'un métal alcalin ou alcalino terreux, en présence ou non d'un catalyseur approprié.
:. Favoriser le développement des composés odorants ou précurseurs d'odeur en soumettant la solution à un traitement thermique à une température comprise entre 115 et 160°C, préférentiellement entre 135 et 140°C et pour une durée de 2h à 6h, préférentiellement de 3 à 4h. Purifier le produit obtenu à l'étape précédente afin d'éliminer les composés formés.
. Récupérer le sel lactique purifié.
Le sel monovalent sera préférentiellement du . lactate de potassium ou de sodium tandis que le sel divalent sera préférentiellement du lactate de calcium ou de magnésium.
Selon un mode préféré d'application du procédé de l'invention, on réalise la réaction du lactide fondu avec de 1'hydroxyde de potassium selon les conditions suivantes : 1. Réaction entre du lactide et une solution d'hydroxyde de potassium
La première étape du procédé consiste à faire réagir du lactide fondu avec une solution d'hydroxyde de potassium de concentration supérieure à 57%, préférentiellement supérieure à 63%, préalable chauffée à 70°C. En effet, à cette concentration 1'hydroxyde de potassium cristallise à température ambiante. L'hydroxyde de potassium est ajouté progressivement de manière à contrôler le pH de la solution jusqu'à un pH de 11. Après réaction, le pH est redescendu à une valeur de 8.
2. Développement des composés de dégradation du lactide
Selon un mode opératoire préféré de l'invention la Demanderesse a maintenant trouvé qu'on pouvait éliminer les composés de dégradation du lactide par la suite, en chauffant ,1e lactate de potassium ainsi formé à reflux à une température comprise entre 115 et' 160°C, préférentiellement entre 135 et 140°C et pour une durée de 2h à 6h, préférentiellement de 3 à 4h. La Demanderesse a trouvé que cette étape permet de favoriser la formation des produits odorants dus à la dégradation du lactide et de faciliter leur élimination. Une version alternative à ce traitement à reflux est d'éliminer les condensats formés en continu tout en compensant le volume par un ajout d'eau afin de maintenir une concentration constante du produit. Ce traitement présente l'avantage d'éliminer en continu les dérivés volatils potentiellement dégagés lors du traitement thermique (éthanol, acétate, acétaldéhyde, glycéraldéhyde...) .
Une autre version alternative de l'invention consiste à réaliser le traitement thermique sous pression afin d'atteindre une température plus élevée et d'ainsi accélérer ce traitement, tout en considérant que le risque de dégradation thermique du lactate de potassium lui-même augmente fortement au-delà de 170°C.
3. Purification du lactate de potassium concentré
Le lactate de potassium haute concentration est ensuite purifié afin d'éliminer les produits de dégradation du lactide, par toutes techniques connues de l'homme de l'art comme, par exemple, un passage sur un lit de charbons actifs.
Un autre objet de l'invention est de faire réagir le lactide fondu avec un oxyde ou un hydroxyde de calcium ou de magnésium et de soumettre ce mélange au procédé de l'invention avant de procéder à la cristallisation, à l'évaporation ou au séchage du sel lactique divalent formé par la mise en œuvre de toutes techniques connues de l'homme de l'art (comme par exemple le lit fluidisé, l'atomisation, ...) .
D'autres, détails et particularités de l'invention, donnés ci-après à titre d'exemples- non-limitatifs, ressortent de la description comme quelques formes possibles de sa réalisation.
Exemple 1
Procédé sans traitement thermique 1 kg de lactide est préalablement fondu à 105°C dans un réacteur. Une solution de KOH 65 % est préchauffée à 70°C. Lorsque le lactide est fondu, 1215 g du KOH préchauffé sont ajoutés à un débit de façon sur 4h. Le pH est ensuite augmenté jusqu'à 11 et la température maintenue à 115°C. Le pH est ensuite redescendu à une valeur de 8 avec de l'acide lactique 95%.
Le lactate de potassium (PL dans la suite du texte) ainsi obtenu est passé sur une colonne de 200 ml de charbons actifs de type Norit ROX à raison de 0,2 BV/h (un « BV » étant défini comme un volume équivalent au volume de charbon actif contenu dans la colonne de traitement). Le tableau 1 reprend les caractéristiques
L
du lactate de potassium produit.
Tableau 1 : caractéristiques du lactate de potassium après passage sur charbons actifs
Procédé de l'invention 1 kg de lactide est préalablement fondu à 105°C dans un réacteur. Une solution de KOH 65 % est préchauffée à
70°C. Lorsque le lactide est fondu, 1215 g du KOH
préchauffé sont ajoutés à un débit de façon sur 4h. 'Le pH est ensuite augmenté jusqu'à 11 et la température maintenue à 115°C. Le pH est ensuite redescendu à une valeur de 8 avec de l'acide lactique 95%.
Le lactate de potassium ainsi obtenu est alors chauffé à reflux à une température de 135 °C pendant 4h afin de favoriser le développement des produits de dégradation du lactide.
La solution est ensuite passée par percolation sur une colonne de 200 ml de charbons actifs de type Norit ROX à raison de 0,2 BV/h Le tableau 2 reprend les caractéristiques du lactate de potassium produit.
Tableau 2 caractéristiques du lactate de potassium de 1'invention
Comparaison organoleptique des deux lactates de potassium concentrés
Les deux solutions de lactate de potassium obtenues à partir de lactide (procédé classique et procédé de l'invention) ont été analysées par un panel sensoriel de 25 personnes qui a observé la limite de détection de l'odeur du lactate de potassium en fonction de la concentration. Le tableau 3 reprend le pourcentage du panel ayant détecté une odeur en fonction de la concentration en lactate de potassium. Il apparaît clairement que le PL80 obtenu par le procédé de l'invention a une odeur beaucoup moins prononcée que le PL80 obtenu par le procédé classique.
Tableau 3 : Pourcentage d'un panel de 25 personnes ayant détecté une odeur en fonction de la concentration en lactate dé potassium
Lors du test organoleptique, chaque personne du panel a également évalué le type d'odeur détectée en choisissant parmis .les caractéristiques odorantes suivantes : neutre, acide, fermenté et lactide. Le tableau 4 reprend les caractéristiques odorantes décrites.
Tableau 4 : Description des caractéristiques odorantes des lactates de potassium concentrés
Le lactate de potassium sans traitement thermique est principalement décrit comme ayant une odeur caractéristique de lactide tandis que le lactate de potassium de l'invention présente une odeur neutre.
Claims (5)
1. Procédé de production et de purification d'un sel lactique mono ou divalent de concentration substantiellement supérieure à 60% caractérisé en ce qu'il consiste à : Faire réagir le lactide fondu avec un composé de type oxyde, hydroxyde, carbonate ou bicarbonate d'un métal alcalin ou encore alcalino terreux, en présence ou non d'un catalyseur approprié. Favoriser le développement des composés odorants ou précurseurs d'odeur en soumettant la solution à un traitement thermique à une température comprise entre 115 et 160°C, préférentiellement entre 135 et 140°C et pour une durée de 2h à 6h, préférentiellement de 3 à 4h. Purifier le produit obtenu à l'étape précédente afin d'éliminer les composés formés.
2. Procédé selon la revendication précédente, \ caractérisé en ce que le traitement thermique peut être réalisé à reflux ou sous pression.
3. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le sel lactique monovalent est choisi parmi le sel de potassium ou le sel de sodium.
4. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 2, caractérisé en ce que le sel lactique divalent est - choisi parmi le sel de calcium ou le sel de magnésium.
5. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que le sel lactique divalent est ensuite soumis à une cristallisation, une évaporation ou un séchage.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| BE2011/0066A BE1019789A3 (fr) | 2011-02-03 | 2011-02-03 | Procede de production et de purification de sel lactique concentre. |
| US13/364,775 US20120203032A1 (en) | 2011-02-03 | 2012-02-02 | Process for producing and purifying a concentrated lactic salt |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| BE201100066 | 2011-02-03 | ||
| BE2011/0066A BE1019789A3 (fr) | 2011-02-03 | 2011-02-03 | Procede de production et de purification de sel lactique concentre. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| BE1019789A3 true BE1019789A3 (fr) | 2012-12-04 |
Family
ID=44652086
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| BE2011/0066A BE1019789A3 (fr) | 2011-02-03 | 2011-02-03 | Procede de production et de purification de sel lactique concentre. |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20120203032A1 (fr) |
| BE (1) | BE1019789A3 (fr) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002090311A1 (fr) * | 2001-05-09 | 2002-11-14 | Purac Biochem B.V. | Procede pour evacuer des composants de flaveurs et d'odeurs indesirables du lactate de potassium |
| EP1797773A1 (fr) * | 2005-12-16 | 2007-06-20 | PURAC Biochem BV | Solution aqueuse du lactate de potassium |
-
2011
- 2011-02-03 BE BE2011/0066A patent/BE1019789A3/fr active
-
2012
- 2012-02-02 US US13/364,775 patent/US20120203032A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002090311A1 (fr) * | 2001-05-09 | 2002-11-14 | Purac Biochem B.V. | Procede pour evacuer des composants de flaveurs et d'odeurs indesirables du lactate de potassium |
| EP1797773A1 (fr) * | 2005-12-16 | 2007-06-20 | PURAC Biochem BV | Solution aqueuse du lactate de potassium |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20120203032A1 (en) | 2012-08-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2857169C (fr) | Procede de coupure de chaines grasses insaturees | |
| EP3580195B1 (fr) | Procede de purification de la vanilline naturelle | |
| CA2863737C (fr) | Acidification de carboxylate | |
| FR2722783A1 (fr) | Procede de preparation d'acide adipique par oxydattion directe du cyclohexane et recyclage du catalyseur | |
| CA2466935A1 (fr) | Procede de preparation d'une composition contenant au moins un produit de deshydratation interne d'un sucre hydrogene | |
| EP2456743B1 (fr) | Procede de fabrication d'acide acrylique bio-ressource a partir de glycerol | |
| EP2300411A2 (fr) | Procede de fabrication d'acide propionique bio-ressource a partir de glycerol | |
| JP2017534619A (ja) | グリセリン酸カーボネートの製造方法 | |
| CN104288819A (zh) | 一种室内用空气净化剂 | |
| EP2513027A1 (fr) | Procede de fabrication d'acroleine et/ou d'acide acrylique a partir de glycerol | |
| TWI308566B (en) | Process for reducing the aldehyde concentration in a mixture comprising cyclohexanone and one or more aldehydes | |
| BE1019789A3 (fr) | Procede de production et de purification de sel lactique concentre. | |
| CN104307017A (zh) | 一种具有良好净化效果的空气净化剂 | |
| TW201202174A (en) | Alcohol production process with impurity removal | |
| FR2798382A1 (fr) | Procede de purification de l'acide acrylique obtenu par oxydation du propylene et/ou de l'acroleine | |
| CA2791010A1 (fr) | Procede de preparation d'acides carboxyliques par coupure oxydante d'un diol vicinal | |
| EP2456746A1 (fr) | Procede de fabrication d'acide acrylique bio-ressource a partir de glycerol | |
| JP2011036146A5 (fr) | ||
| CA2051336C (fr) | Procede de preparation de l'acide adipique par hydrocarboxylation d'acides penteniques | |
| EP2526087B1 (fr) | Procede de fabrication d'un hydroperoxyde d'alkyle | |
| FR2835831A1 (fr) | Procede de purification de l'acroleine | |
| CN108503548B (zh) | 一种丙酮酸薄荷酯凉味剂及其制备方法 | |
| CN102775439B (zh) | 一种阻燃剂tcpp的制备方法 | |
| FR2880348A1 (fr) | Procede de fabrication d'oxyde d'ethylene | |
| WO2013135885A1 (fr) | Procede de traitement d'effluents de production d'un compose aromatique derive de benzene dihydroxyle |