BE1017779B5 - PRODUCTION OF LIQUID SOAP. - Google Patents
PRODUCTION OF LIQUID SOAP. Download PDFInfo
- Publication number
- BE1017779B5 BE1017779B5 BE2009/0178A BE200900178A BE1017779B5 BE 1017779 B5 BE1017779 B5 BE 1017779B5 BE 2009/0178 A BE2009/0178 A BE 2009/0178A BE 200900178 A BE200900178 A BE 200900178A BE 1017779 B5 BE1017779 B5 BE 1017779B5
- Authority
- BE
- Belgium
- Prior art keywords
- amidoamine
- water
- fatty acid
- minutes
- solution
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/88—Ampholytes; Electroneutral compounds
- C11D1/90—Betaines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/12—Preparation of carboxylic acid amides by reactions not involving the formation of carboxamide groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/34—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups
- C07C233/35—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Productie van vloeibare zeep.Production of liquid soap.
De uitvinding heeft betrekking op een werkwijze voor het produceren van (alkyl/alkenyl) amido (Cj-Ce alkyl) betaine [in het bijzonder (alkyl/alkenyl) amido propyl betaine ] water oplossing met een droge stofgehalte groter dan 30 gewicht%, bij voorkeur groter dan 35 gewicht%, liever groter dan 40gewicht%, waarbij die (alkyl/alkenyl) amido (C2-C6 alkyl) betaine [in het bijzonder (alkyl/alkenyl) amido propyl betaine ] water oplossing vloeibaar is bij kamer temperatuur (20°C).The invention relates to a process for producing (alkyl / alkenyl) amido (C 1 -C 6 alkyl) betaine [in particular (alkyl / alkenyl) amido propyl betaine] water solution with a dry substance content greater than 30% by weight, preferably greater than 35 weight%, more preferably greater than 40 weight%, wherein said (alkyl / alkenyl) amido (C 2 -C 6 alkyl) betaine [in particular (alkyl / alkenyl) amido propyl betaine] water solution is liquid at room temperature (20 ° C).
Betaine surfactants zijn doorgaans enkel vloeibaar bij relatief lage concentraties. Hogere concentraties resulteren in een kleverige visceuze pasta.Betaine surfactants are usually only liquid at relatively low concentrations. Higher concentrations result in a sticky viscous paste.
Mits toevoegening van additieven kan ervoor gezorgd worden dat een nog vloeibaar mengsel wordt verkregen bij hogere concentraties ( tot meer dan 60% droge stof)Subject to the addition of additives, it can be ensured that a still liquid mixture is obtained at higher concentrations (up to more than 60% dry matter)
Het bereiden van vloeibare alkylamidopropylbetaine water oplossing met een hoog drogestofgehalte is reeds bekend, bijvoorbeeld door gebruik van specifieke additieven, en/of door aanpassing van de pH (bijvoorbeeld verlaging tot een pH van minder dan 3, enz.).The preparation of liquid alkylamidopropyl betaine water solution with a high dry matter content is already known, for example by using specific additives, and / or by adjusting the pH (for example, reduction to a pH of less than 3, etc.).
In die bekende werkwijze, wordt het betaine bereid door het laten reageren van een amido-amine met monochloorazijnzuur of een zout ervan in water (zoals water oplossing met één of meerdere additieven, alcoholen, enz.), in aanwezigheid van natriumhydroxide. Die reactie wordt uitgevoerd tenminste gedeeltelijk bij een temperatuur hoger dan 45°C en bij een pH tussen 7.5 en 11. Na de carboxylmethyleringreactie van het amidoamine, wordt het pH van het reactiemengsel verlaagd tot een pH onder 7 door toevoegen van één of meerdere zuren. Om geconcentreerde betaine oplossing vloeibaar te houden bij kamer temperatuur, is het bekend, bijvoorbeeld de pH te verlagen tot minder dan 3 of één of meerdere additieven toe te voegen.In that known method, the betaine is prepared by reacting an amido amine with monochloroacetic acid or a salt thereof in water (such as water solution with one or more additives, alcohols, etc.), in the presence of sodium hydroxide. That reaction is carried out at least partially at a temperature higher than 45 ° C and at a pH between 7.5 and 11. After the carboxyl methylation reaction of the amidoamine, the pH of the reaction mixture is lowered to a pH below 7 by adding one or more acids. To keep concentrated betaine solution fluid at room temperature, it is known, for example, to lower the pH to less than 3 or to add one or more additives.
De betaine oplossing kan ook behandeld worden om het chloor/dichloor-azijnzuur (of zouten ervan) gehalte te verlagen.The betaine solution can also be treated to lower the chlorine / dichloroacetic acid (or salts thereof) content.
Huidige uitvinding heeft betrekking op een werkijze voor het produceren van geconcentreerde betaine oplossingen die vloeibaar zijn bij kamer temperatuur zonder toevoegen van additieven (voor het vloeibaar maken van de oplossing) en/of zonder verlaging van de pH tot minder dan 3 en/of met toevoegen van een verlaagde hoeveelheid van additieven (voor het vloeibaar maken van de oplossing). Natuurlijk, in functie van het droge stofgehalte van de geconcentreerde betaine oplossing kan het toevoegenen van additieven (voor het vloeibaar maken van de oplossing) of het verlagen van de pH noodzakelijk worden om de oplossing vloeibaar te behouden bij kamertemperatuur of bij temperatuur kleiner dan 20°C, zoals bij temperatuur tussen 5 en 15°C.The present invention relates to a process for producing concentrated betaine solutions that are liquid at room temperature without adding additives (for liquefying the solution) and / or without lowering the pH to less than 3 and / or with adding of a reduced amount of additives (to liquefy the solution). Of course, depending on the dry matter content of the concentrated betaine solution, the addition of additives (to liquefy the solution) or the lowering of the pH may become necessary to maintain the solution in a liquid state at room temperature or at a temperature of less than 20 ° C, such as at temperatures between 5 and 15 ° C.
Door het produceren van betaine oplossing volgens de uitvinding heeft men opgemerkt dat bij hogere droge stofgehalten, de betaine oplossing steeds vloeibaar was met gebruik van kleinere concentraties van specifieke additieven en/of bij minder verlaagde pH.By producing the betaine solution according to the invention, it has been noted that at higher dry matter contents, the betaine solution was always liquid using smaller concentrations of specific additives and / or at a lower pH.
De geconcentreerde betaine oplossingen volgens de uitvinding zijn gemakkelijk inzetbaar in verschillende toepassingen, daar zij vloeibaar zijn zonder additieven (voor het vloeibaar maken van de betaine oplossing) of met verlaagde gehalte additieven (voor het vloeibaar maken van de betaine oplossing).The concentrated betaine solutions according to the invention can easily be used in various applications, since they are liquid without additives (for liquefying the betaine solution) or with a reduced content of additives (for liquefying the betaine solution).
De uitvinding heeft betrekking op een werkwijze voor het produceren van (alkyl/alkenyl) amido (C2-C6 alkyl) betaine [in het bijzonder (alkyl/alkenyl) amido propyl betaine ] water oplossing met een droge stofgehalte groter dan 30 gewicht%, bij voorkeur groter dan 35 gewicht%, liever groter dan 40gewicht%, waarbij die (alkyl/alkenyl) amido (C2-C6 alkyl) betaine [in het bijzonder (alkyl/alkenyl) amido propyl betaine ] water oplossing vloeibaar is bij kamer temperatuur (20°C). In die werkwijze wordt een amidoamine (een alkyl/alkenyl amido propyl amine) met een monochloor carbonzuur met 1 à 4 koolstofatomen (in het bijzonder monochloorazijnzuur) of een zout ervan gereageerd in water en in aanwezigheid van natriumhydroxide. Die reactie wordt uitgevoerd tenminste gedeeltelijk bij een temperatuur hoger dan 45°C en bij een pH tussen 7,5 en 11.The invention relates to a process for producing (alkyl / alkenyl) amido (C 2 -C 6 alkyl) betaine [in particular (alkyl / alkenyl) amido propyl betaine] water solution with a dry substance content greater than 30% by weight, preferably greater than 35 weight%, more preferably greater than 40 weight%, wherein said (alkyl / alkenyl) amido (C 2 -C 6 alkyl) betaine [in particular (alkyl / alkenyl) amido propyl betaine] water solution is liquid at room temperature (20 ° C). In that process, an amidoamine (an alkyl / alkenyl amido propyl amine) with a monochloro carboxylic acid with 1 to 4 carbon atoms (in particular monochloroacetic acid) or a salt thereof is reacted in water and in the presence of sodium hydroxide. That reaction is carried out at least partially at a temperature higher than 45 ° C and at a pH between 7.5 and 11.
Na de carboxylmethyleringsreactie van het amidoamine, wordt de pH van het reactiemengsel verlaagd tot een pH tussen 4 en 7 door toevoegen van één of meerdere zuren.After the carboxyl methylation reaction of the amidoamine, the pH of the reaction mixture is lowered to a pH between 4 and 7 by adding one or more acids.
Het (alkyl/alkenyl) amido (C2-C6 alkyl) betaine is een product met de volgende formule :The (alkyl / alkenyl) amido (C 2 -C 6 alkyl) betaine is a product with the following formula:
met R1 : de alkyl/alkenyl rest van een vetzuur of van een ester ervan, waarbij dit vetzuur of ester ervan 6 à 30 koolstofatomen bevat; R2 : een alkyl groep met 2 à 6 koolstofatomen, liever met 2 à 4 koolstofatomen; R3 : een alkyl groep met 1 à 6 koolstofatomen, liever met 1 à 4 koolstofatomen; R4 en R5 : een groep C„H2n+i met n een getal tussen 1 en 6, of een groep CnH2„OH met n een getal tussen 1 en 6 of een groep met m een getal tussen 1 en 20.with R 1: the alkyl / alkenyl moiety of a fatty acid or of an ester thereof, said fatty acid or ester thereof containing 6 to 30 carbon atoms; R2: an alkyl group with 2 to 6 carbon atoms, more preferably with 2 to 4 carbon atoms; R3: an alkyl group with 1 to 6 carbon atoms, more preferably with 1 to 4 carbon atoms; R4 and R5: a group C, H2n + i with n a number between 1 and 6, or a group CnH2, OH with n a number between 1 and 6 or a group with m a number between 1 and 20.
De alkyl/alkenyl rest R1 bevat bijvoorbeeld tussen 8 en 24 koolstofatomen, bij voorkeur tussen 10 en 18 koolstofatomen, liever tussen 12 en 16 koolstofatomen. De alkenyl groep bevat bij voorkeur één à drie dubbel bindingen.The alkyl / alkenyl radical R1 contains, for example, between 8 and 24 carbon atoms, preferably between 10 and 18 carbon atoms, more preferably between 12 and 16 carbon atoms. The alkenyl group preferably contains one to three double bonds.
In de werkwijze volgens de uitvinding, alvorens het amidoamine gereageerd wordt met monochloorcarbonzuur met 1 à 6 koolstofatomen, liever met 1 à 4 koolstofatomen (in het bijzonder monochloorazijn) of een zout ervan, wordt het amidoamine in aanwezigheid van een water en/of alcohol bevattend medium onderworpen aan een vacuumbehandeling met een druk lager dan 0,5 105 Pa. gedurende tenminste 15 minuten bij een temperatuur hoger dan 75°C.In the process according to the invention, before the amidoamine is reacted with monochlorocarboxylic acid with 1 to 6 carbon atoms, more preferably with 1 to 4 carbon atoms (in particular monochloro vinegar) or a salt thereof, the amidoamine becomes in the presence of a water and / or alcohol containing medium subjected to a vacuum treatment with a pressure lower than 0.5 105 Pa. at a temperature higher than 75 ° C for at least 15 minutes.
Het amidoamine dat onderworpen wordt aan een vacuum is bij voorkeur eerst opgelost in water en/of alcohol (bijvoorbeeld ethanol, propanol, enz.), alvorens het amidoamine onder vacuum behandeld wordt.The amidoamine that is subjected to a vacuum is preferably first dissolved in water and / or alcohol (e.g. ethanol, propanol, etc.), before the amidoamine is treated under vacuum.
De gewichtverhouding (amidoamine) / (water en/of alcohol) van de amidoamine oplossing of van het amidoamine mengsels ligt bijvoorbeeld tussen 1/10 en 50/1, bij voorkeur tussen 1/1 en 35/1, liever tussen 5/1 en 25/1.The weight ratio (amidoamine) / (water and / or alcohol) of the amidoamine solution or of the amidoamine mixtures is, for example, between 1/10 and 50/1, preferably between 1/1 and 35/1, more preferably between 5/1 and 25/1.
Volgens een uitvoeringsvorm, alvorens het amidoamine gereageerd wordt met monochloorcarbonzuur met 1 à 6 koolstofatomen, liever met 1 à 4 koolstofatomen of zouten ervan, wordt het amidoamine in aanwezigheid van een water en/of alcohol bevattende medium (bij voorkeur een amidoamine dat in water en/of alcohol opgelost wordt) onderworpen aan een vacuumbehandeling met een druk lager dan 0,25 105 Pa, bij voorkeur lager dan 0,15 105 Pa ( liever lager dan 0,15 105 Pa, bijvoorbeeld lager dan 0,05 105 Pa of zelf lager dan 0,03 105 Pa), gedurende tenminste 30 minuten, bij voorkeur gedurende tenminste 60 minuten, bij een temperatuur hoger dan 75°C, bij voorkeur hoger dan 90°C, bijvoorbeeld bij een temperatuur tussen 90°C en 145°C.According to an embodiment, before the amidoamine is reacted with monochlorocarboxylic acid with 1 to 6 carbon atoms, more preferably with 1 to 4 carbon atoms or salts thereof, the amidoamine becomes in the presence of a water and / or alcohol-containing medium (preferably an amidoamine which is in water and / or alcohol is dissolved) is subjected to a vacuum treatment with a pressure lower than 0.25 105 Pa, preferably lower than 0.15 105 Pa (more preferably lower than 0.15 105 Pa, for example lower than 0.05 105 Pa or even lower than 0.03 105 Pa), for at least 30 minutes, preferably for at least 60 minutes, at a temperature higher than 75 ° C, preferably higher than 90 ° C, for example at a temperature between 90 ° C and 145 ° C .
In de werkwijze volgens de uitvinding wordt het amidoamine bereid door de reactie van een aminoalkylamine met één of meerdere esters of vetzuren, in het bijzonder één of meerdere verzadigde en/of onverzadigde vetzuren, esters ervan, mengsels ervan.In the process according to the invention, the amidoamine is prepared by the reaction of an aminoalkylamine with one or more esters or fatty acids, in particular one or more saturated and / or unsaturated fatty acids, esters thereof, mixtures thereof.
Alvorens het amidoamine gereageerd wordt met monochloorcarbonzuur met 1 à 6 koolstofatomen, liever met 1 à 4 koolstofatomen, of een zout ervan, wordt het amidoamine, na toevoegen van een water en/of alcohol bevattende medium, aan een vacuum onderworpen bij een temperatuur hoger dan 75°C gedurende een voldoende periode tot dat het aminoamine gehalte verlaagd wordt tot minder dan 2 gewicht% ten opzichte van het gewicht van het amidoamine. Het amindoalkylamine is bij voorkeur een dialkylamidoalkylamine, in het bijzonder een amidoalkylamine met de volgende formule :Before the amidoamine is reacted with monochlorocarboxylic acid with 1 to 6 carbon atoms, more preferably with 1 to 4 carbon atoms, or a salt thereof, the amidoamine, after adding a water and / or alcohol-containing medium, is subjected to a vacuum at a temperature higher than 75 ° C for a sufficient period of time until the aminoamine content is reduced to less than 2% by weight relative to the weight of the amidoamine. The amindoalkylamine is preferably a dialkylamidoalkylamine, in particular an amidoalkylamine with the following formula:
met R1 : de rest van een vetzuur of van een ester ervan, waarbij dit vetzuur of ester ervan 6 à 30 koolstofatomen bevat; R2 : een alkyl groep met 2 à 6 koolstofatomen, liever met 2 à 4 koolstofatomen; R4 en R5 : een groep CnH2n+i met n een getal tussen 1 en 6, of een groep CnH2nOH met n een getal tussen 1 en 6 of een groep -(C2H40)mH met m een getal tussen 1 en 20.with R1: the remainder of a fatty acid or of an ester thereof, wherein this fatty acid or ester thereof contains 6 to 30 carbon atoms; R2: an alkyl group with 2 to 6 carbon atoms, more preferably with 2 to 4 carbon atoms; R4 and R5: a group CnH2n + i with n a number between 1 and 6, or a group CnH2nOH with n a number between 1 and 6 or a group - (C2H40) mH with m a number between 1 and 20.
Volgens een uitvoeringsvorm, alvorens het amidoamine gereageerd wordt met monochloorcarbonzuur met 1 à 6 koolstofatomen, liever met 1 à 4 koolstofatomen (in het bijzonder monochloorazijnzuur) of een zout ervan, wordt het amidoamine in een water en/of alcohol bevattende medium behandeld met water en/of alcohol stoom onder vacuum tot dat het aminoamine gehalte verlaagd wordt tot minder dan 2 gewicht% ten opzichte van het gewicht van het amidoamine.According to an embodiment, before the amidoamine is reacted with monochlorocarboxylic acid with 1 to 6 carbon atoms, more preferably with 1 to 4 carbon atoms (in particular monochloroacetic acid) or a salt thereof, the amidoamine in a water and / or alcohol-containing medium is treated with water and / or alcohol steam under vacuum until the aminoamine content is reduced to less than 2% by weight relative to the weight of the amidoamine.
Bij voorkeur, alvorens het amidoamine gereageerd wordt met monochloorcarbonzuur (liever monochloorazijnzuur) of zout ervan, wordt het amidoamine in water en/of alcohol tenminste gedeeltelijk opgelost en daarna behandeld in een reactor onder vacuum met toevoegen van water en/of alcohol stoom in de amidoamine oplossing of mengsels.Preferably, before the amidoamine is reacted with monochlorocarboxylic acid (more preferably monochloroacetic acid) or salt thereof, the amidoamine is dissolved in water and / or alcohol at least partially and then treated in a reactor under vacuum with the addition of water and / or alcohol steam in the amidoamine solution or mixtures.
Water en/of alcohol stoom wordt liever gebubbeld in de amidoamine oplossing / mengsels.Water and / or alcohol steam is preferably bubbled in the amidoamine solution / mixtures.
Volgens een detail van een uitvoeringsvorm, wordt het amidoamine verkregen door de reactie van dialkyl aminoalkylamine met vetzuren, vetzuur alkyl esters, vetzuur glyceryl esters, en mengsels ervan.According to a detail of an embodiment, the amidoamine is obtained by the reaction of dialkyl aminoalkylamine with fatty acids, fatty acid alkyl esters, fatty acid glyceryl esters, and mixtures thereof.
De uitvinding heeft nog betrekking op een alkylamidopropylbetaine water oplossing met een droge stofgehalte groter dan 30 gewicht%, bij voorkeur groter dan 35 gewicht%, liever groter dan 40gewicht%, waarbij die alkylamidopropylbetaine water oplossing vloeibaar is bij kamer temperatuur (20°C), waarbij die oplossing bereid wordt volgens een werkwijze volgens de uitvinding.The invention further relates to an alkylamidopropyl betaine water solution with a dry substance content greater than 30% by weight, preferably greater than 35% by weight, more preferably greater than 40% by weight, wherein said alkylamidopropylbetaine water solution is liquid at room temperature (20 ° C), wherein said solution is prepared according to a method according to the invention.
De betaine surfactants volgens de uitvinding hebben verschillende cosmeüca-applicaties; daarnaast worden ze gebruikt voor huishoudelijke, institutionele en industriële toepassingen.The betaine surfactants according to the invention have various cosmeüca applications; in addition, they are used for domestic, institutional and industrial applications.
In wat volgt wordt een overzicht gegeven van productiemethoden voor voordelige betaine surfactants volgens de uitvinding. Synthese van deze vloeibare betaine oplossingen bestaat in de condensatie van vetzuren (bvb. cocosvetzuur, gefractioneerde vetzuren), vetzuur glyceryl esters (bvb. cocosolie, palmkemolie) of vetzuur alkylesters (bvb. methyl cocoaat, methylesters van gefractioneerde vetzuren), eventueel vooraf gehard door katalytische hydrogenatie met waterstof, met 3-dimethyl aminopropylamine tot vorming van amido-amine, gevolgd door carboxymethylering met monochloorazijnzuur en/of het overeenkomstige natriumzout.In the following, an overview is given of production methods for advantageous betaine surfactants according to the invention. Synthesis of these liquid betaine solutions consists of the condensation of fatty acids (eg coconut fatty acid, fractionated fatty acids), fatty acid glyceryl esters (eg coconut oil, palm kernel oil) or fatty acid alkyl esters (eg methyl cocoate, methyl esters of fractionated fatty acids), possibly pre-cured by catalytic hydrogenation with hydrogen, with 3-dimethyl aminopropylamine to form amido amine, followed by carboxymethylation with monochloroacetic acid and / or the corresponding sodium salt.
Productie van gehard vetzuur(derivaaf):Production of hardened fatty acid (derivative):
Het te gebruiken vetzuur, vetzuur glyceryl ester of vetzuur alkylester kan gehard worden door hydrogenatie met waterstofgas bij een druk van +/- 30 105 Pa over een Ni-katalysator bij een temperatuur 100-200°C en een doorstroomsnelheid van +/- 1500 kg/uur tot vorming van een gehard vetzuur(derivaat) met volgende specificaties: kleur (Lovibond, Rood)= max 0.2; kleur (Lovibond, Geel)= max 1.0; zuurgetal = max 2.0; joodgetal= max 0.4.The fatty acid, glyceryl ester or fatty acid alkyl ester to be used can be cured by hydrogenation with hydrogen gas at a pressure of +/- 105 Pa through a Ni catalyst at a temperature of 100-200 ° C and a flow rate of +/- 1500 kg / hour to form a hardened fatty acid (derivative) with the following specifications: color (Lovibond, Red) = max 0.2; color (Lovibond, Yellow) = max 1.0; acid number = max 2.0; iodine value = max 0.4.
Productie van amido-amine intermediair:Production of amido-amine intermediary:
Productie van amidoamine met behandeling volgens de uitvindingProduction of amidoamine with treatment according to the invention
Al. Reactie van vetzuur glyceryl esters met 3-dimethyl aminopropylamineAlready. Reaction of fatty acid glyceryl esters with 3-dimethyl aminopropylamine
De reactor wordt gedurende 45 min drooggeblazen, vetzuur glyceryl esters of geharde vetzuur glyceryl esters (634.62g) worden in de reactor gebracht samen met 3-dimethyl aminopropylamine (305.97g). Het mengsel wordt geroerd en vervolgens wordt natriumboorhydride (0.40g) aan het reactiemengsel toegevoegd. Tenslotte wordt katalysator natrium methylaat (7.98g) toegevoegd en het geheel onder stikstof gezet en geroerd gedurende 60 min bij 110°C. Bij staalname wordt de verhouding ester/amide bepaald. De reactie wordt geëindigd zodra het ester voldoende weggereageerd is.The reactor is blown dry for 45 minutes, fatty acid glyceryl esters or cured fatty acid glyceryl esters (634.62g) are introduced into the reactor together with 3-dimethyl aminopropylamine (305.97g). The mixture is stirred and then sodium borohydride (0.40 g) is added to the reaction mixture. Finally catalyst sodium methylate (7.98g) is added and the whole is put under nitrogen and stirred for 60 minutes at 110 ° C. At the sampling the ester / amide ratio is determined. The reaction is terminated as soon as the ester has reacted sufficiently.
Alvorens het amidoamine te laten reageren met chloorazijnzuur, wordt het amidoamine in een reactor behandeld. In die reactor wordt de temperatuur tot 100-150°C gebracht en vacuum aangelegd (0.02 105 Pa) en gedurende 300 min geroerd. Vervolgens wordt 30 min gewassen door water door het reactiemengsel te laten stomen onder vacuum. Vervolgens wordt het vacuum verbroken, er wordt water (62.83g) toegevoegd bij een temperatuur van 95°C en tot slot wordt er gekoeld. Het bekomen amido-amine bevat max 2% 3-dimethyl aminöpropylamine, max 1% vetzuur glyceryl esters of geharde vetzuur glyceryl esters en max 2.2% vetzuur als residu.Before the amidoamine is reacted with chloroacetic acid, the amidoamine is treated in a reactor. In that reactor the temperature is brought to 100-150 ° C and vacuum applied (0.02 105 Pa) and stirred for 300 minutes. It is then washed for 30 minutes by allowing water to steam through the reaction mixture under vacuum. The vacuum is then broken, water (62.83 g) is added at a temperature of 95 ° C and finally cooling is carried out. The amido-amine obtained contains max. 2% 3-dimethyl aminopropylamine, max. 1% fatty acid glyceryl esters or hardened fatty acid glyceryl esters and max. 2.2% fatty acid as a residue.
A2. Reactie van vetzuur alkylesters met 3-dimethyl aminopropylamineA2. Reaction of fatty acid alkyl esters with 3-dimethyl aminopropylamine
De reactor wordt gedurende 45 min drooggeblazen, vetzuur alkylesters of geharde vetzuur alkylesters (214.64g) worden in de reactor gebracht samen met 3-dimethyl aminopropylamine (305.97g). Het mengsel wordt geroerd en vervolgens wordt natriumboorhydride (0.40g) aan het reactiemengsel toegevoegd. Tenslotte wordt katalysator natrium methylaat (7.98g) toegevoegd en het geheel onder stikstof gezet en geroerd gedurende 60 min bij 110°C. Bij staalname wordt de verhouding ester/amide bepaald. De reactie wordt geëindigd zodra het ester voldoende weggereageerd is.The reactor is blown dry for 45 minutes, fatty acid alkyl esters or cured fatty acid alkyl esters (214.64 g) are introduced into the reactor together with 3-dimethyl aminopropylamine (305.97 g). The mixture is stirred and then sodium borohydride (0.40 g) is added to the reaction mixture. Finally catalyst sodium methylate (7.98g) is added and the whole is put under nitrogen and stirred for 60 minutes at 110 ° C. At the sampling the ester / amide ratio is determined. The reaction is terminated as soon as the ester has reacted sufficiently.
Alvorens het amidoamine te laten reageren met chloorazijnzuur, wordt het amidoamine in een reactor behandeld. In die reactor wordt de temperatuur tot 100-150°C gebracht en vacuum aangelegd (0.02 105 Pa) en gedurende 300 min geroerd. Bij die behandeling wordt tijdens het vacuum alcohol afgedestilleerd. Het bekomen amido-amine bevat max 2% 3-dimethyl aminopropylamine, max 0.5% vetzuur alkylesters of geharde vetzuur alkylesters en max 2.2% vetzuur als residu.Before the amidoamine is reacted with chloroacetic acid, the amidoamine is treated in a reactor. In that reactor the temperature is brought to 100-150 ° C and vacuum applied (0.02 105 Pa) and stirred for 300 minutes. During this treatment, alcohol is distilled off during the vacuum. The amido-amine obtained contains max. 2% 3-dimethyl aminopropylamine, max. 0.5% fatty acid alkyl esters or hardened fatty acid alkyl esters and max. 2.2% fatty acid as a residue.
A3. Reactie van vetzuur met 3-dimethyl aminopropylamineA3. Reaction of fatty acid with 3-dimethyl aminopropylamine
De reactor wordt gedurende 45 min drooggeblazen, vetzuur of gehard vetzuur (202.63g) worden in de reactor gebracht samen met 3-dimethyl aminopropylamine (305.97g). Het mengsel wordt geroerd en vervolgens wordt natriumboorhydride (0.40g) aan het reactiemengsel toegevoegd. Tenslotte wordt katalysator natrium methylaat (7.98g) toegevoegd en het geheel onder stikstof gezet en geroerd gedurende 60 min bij 180°C. Water wordt afgedistilleerd.The reactor is blown dry for 45 minutes, fatty acid or hardened fatty acid (202.63g) are introduced into the reactor together with 3-dimethyl aminopropylamine (305.97g). The mixture is stirred and then sodium borohydride (0.40 g) is added to the reaction mixture. Finally, sodium methylate (7.98g) catalyst is added and the whole is put under nitrogen and stirred for 60 minutes at 180 ° C. Water is distilled off.
Alvorens het amidoamine te laten reageren met chloorazijnzuur, wordt het amidoamine met water gemengd en in een reactor behandeld. In die reactor wordt de temperatuur tot 150-200°C gebracht en vacuum aangelegd (0.02 1 05 Pa) en gedurende 300 min geroerd. Bij die behandeling wordt tijdens het vacuum water afgedestilleerd. Het bekomen amido-amine bevat max 2% 3-dimethyl aminopropylamine, een zuurgetal kleiner dan 5.Before reacting the amidoamine with chloroacetic acid, the amidoamine is mixed with water and treated in a reactor. In that reactor the temperature is brought to 150-200 ° C and vacuum applied (0.02 1 05 Pa) and stirred for 300 minutes. During that treatment, water is distilled off during the vacuum. The amido-amine obtained contains max. 2% 3-dimethyl aminopropylamine, an acid number of less than 5.
A4. Reactie van vetzuur glyceryl esters met 3-dimèthyl aminopropylamineA4. Reaction of fatty acid glyceryl esters with 3-dimethyl aminopropylamine
De reactor wordt gedurende 45 min drooggeblazen, vetzuur glyceryl esters of geharde vetzuur glyceryl esters (634.62g) worden in de reactor gebracht samen met 3-dimethyl aminopropylamine (305.97g). Het mengsel wordt geroerd en vervolgens wordt natriumboorhydride (0.40g) aan het reactiemengsel toegevoegd. Tenslotte wordt katalysator natrium methylaat (7.98g) toegevoegd en het geheel onder stikstof gezet en geroerd gedurende 60 min bij 110°C. Bij staalname wordt de verhouding ester/amide bepaald. De reactie wordt geëindigd zodra het ester voldoende weggereageerd is.The reactor is blown dry for 45 minutes, fatty acid glyceryl esters or cured fatty acid glyceryl esters (634.62g) are introduced into the reactor together with 3-dimethyl aminopropylamine (305.97g). The mixture is stirred and then sodium borohydride (0.40 g) is added to the reaction mixture. Finally catalyst sodium methylate (7.98g) is added and the whole is put under nitrogen and stirred for 60 minutes at 110 ° C. At the sampling the ester / amide ratio is determined. The reaction is terminated as soon as the ester has reacted sufficiently.
Alvorens het amidoamine te laten reageren met chloorazijnzuur, wordt het amidoamine in een reactor behandeld. In die reactor wordt de temperatuur tot 100-150°C gebracht en vacuum aangelegd (0.02 1 05 Pa) en gedurende 300 min geroerd. Vervolgens wordt 30 min gewassen door het laten bubbelen van water stoom dat ingebracht wordt in het reactiemengsel onder vacuum. Vervolgens wordt het vacuum verbroken, er wordt water (62.83g) toegevoegd bij een temperatuur van 95°C en tot slot wordt er gekoeld. Het bekomen amido-amine bevat max 2% 3-dimethyl aminopropylamine, max 1% vetzuur glyceryl esters of geharde vetzuur glyceryl esters en max 2.2% vetzuur als residu.Before the amidoamine is reacted with chloroacetic acid, the amidoamine is treated in a reactor. In that reactor the temperature is brought to 100-150 ° C and vacuum applied (0.02 10 5 Pa) and stirred for 300 minutes. Subsequently, it is washed for 30 minutes by bubbling water into steam which is introduced into the reaction mixture under vacuum. The vacuum is then broken, water (62.83 g) is added at a temperature of 95 ° C and finally cooling is carried out. The obtained amido-amine contains max. 2% 3-dimethyl aminopropylamine, max. 1% fatty acid glyceryl esters or hardened fatty acid glyceryl esters and max. 2.2% fatty acid as a residue.
AJ. Reactie van vetzuur alkylesters met 3-dimethyl aminopropylamineAJ. Reaction of fatty acid alkyl esters with 3-dimethyl aminopropylamine
De reactor wordt gedurende 45 min drooggeblazen, vetzuur alkylesters of geharde vetzuur alkylesters (214.64g) worden in de reactor gebracht samen met 3-dimethyl aminopropylamine (305.97g). Het mengsel wordt geroerd en vervolgens wordt natriumboorhydride (0.40g) aan het reactiemengsel toegevoegd. Tenslotte wordt katalysator natrium methylaat (7.98g) toegevoegd en het geheel onder stikstof gezet en geroerd gedurende 60 min bij 110°C. Bij staalname wordt de verhouding ester/amide bepaald. De reactie wordt geëindigd zodra het ester voldoende weggereageerd is.The reactor is blown dry for 45 minutes, fatty acid alkyl esters or cured fatty acid alkyl esters (214.64 g) are introduced into the reactor together with 3-dimethyl aminopropylamine (305.97 g). The mixture is stirred and then sodium borohydride (0.40 g) is added to the reaction mixture. Finally catalyst sodium methylate (7.98g) is added and the whole is put under nitrogen and stirred for 60 minutes at 110 ° C. At the sampling the ester / amide ratio is determined. The reaction is terminated as soon as the ester has reacted sufficiently.
Alvorens het amidoamine te laten reageren met chloorazijnzuur, wordt het amidoamine in een reactor behandeld. In die reactor wordt de temperatuur tot -1-30 100-150°C gebracht en vacuum aangelegd (0.02 105 Pa) en gedurende 300 min geroerd. Bij die behandeling wordt alcohol stoom tijdens het vacuum alcohol afgedestilleerd. Vervolgens wordt 30 min gewassen door het laten bubbelen van water stoom dat ingebracht wordt in het reactiemengsel onder vacuum. Het bekomen amido-amine bevat max 2% 3-dimethyl aminopropylamine, max 0.5% vetzuur alkylesters of geharde vetzuur alkylesters en max 2.2% vetzuur als residu.Before the amidoamine is reacted with chloroacetic acid, the amidoamine is treated in a reactor. In that reactor, the temperature is brought to -1-30 100-150 ° C and vacuum applied (0.02 105 Pa) and stirred for 300 minutes. During this treatment alcohol steam is distilled off during the vacuum alcohol. Subsequently, it is washed for 30 minutes by bubbling water into steam which is introduced into the reaction mixture under vacuum. The amido-amine obtained contains max. 2% 3-dimethyl aminopropylamine, max. 0.5% fatty acid alkyl esters or hardened fatty acid alkyl esters and max. 2.2% fatty acid as a residue.
A6. Reactie van vetzuur met 3-dimethyl aminopropylamineA6. Reaction of fatty acid with 3-dimethyl aminopropylamine
De reactor wordt gedurende 45 min drooggeblazen, vetzuur of gehard vetzuur (202.63g) worden in de reactor gebracht samen met 3-dimethyl aminopropylamine (305.97g). Het mengsel wordt geroerd en vervolgens wordt natriumboorhydride (0.40g) aan het reactiemengsel toegevoegd. Tenslotte wordt katalysator natrium methylaat (7.98g) toegevoegd en het geheel onder stikstof gezet en geroerd gedurende 60 min bij 180°C. Water wordt afgedistilleerd.The reactor is blown dry for 45 minutes, fatty acid or hardened fatty acid (202.63g) are introduced into the reactor together with 3-dimethyl aminopropylamine (305.97g). The mixture is stirred and then sodium borohydride (0.40 g) is added to the reaction mixture. Finally, sodium methylate (7.98g) catalyst is added and the whole is put under nitrogen and stirred for 60 minutes at 180 ° C. Water is distilled off.
Alvorens het amidoamine te laten reageren met chloorazijnzuur, wordt het amidoamine met water gemengd en in een reactor behandeld. In die reactor wordt de temperatuur tot 150-200°C gebracht en vacuum aangelegd (0.02 IO5 Pa) en gedurende 300 min geroerd. Bij die behandeling wordt tijdens het vacuum water afgedestilleerd. Vervolgens wordt 30 min gewassen door het laten bubbelen van water stoom dat ingebracht wordt in het reactiemengsel onder vacuum. Het bekomen amido-amine bevat max 2% 3-dimethyl aminopropylamine, een zuurgetal kleiner dan 5.Before reacting the amidoamine with chloroacetic acid, the amidoamine is mixed with water and treated in a reactor. In that reactor, the temperature is brought to 150-200 ° C and vacuum applied (0.02 10 Pa) and stirred for 300 minutes. During that treatment, water is distilled off during the vacuum. Subsequently, it is washed for 30 minutes by bubbling water into steam which is introduced into the reaction mixture under vacuum. The amido-amine obtained contains max. 2% 3-dimethyl aminopropylamine, an acid number of less than 5.
A 7. Reactie van vetzuur glyceryl esters met 3-dimethyl aminopropylamineA 7. Reaction of fatty acid glyceryl esters with 3-dimethyl aminopropylamine
De reactor wordt gedurende 45 min drooggeblazen, vetzuur glyceryl esters of geharde vetzuur glyceryl esters (634.62g) worden in de reactor gebracht samen met 3-dimethyl aminopropylamine (305.97g). Het mengsel wordt geroerd en vervolgens wordt natriumboorhydride (0.40g) aan het reactiemengsel toegevoegd. Tenslotte wordt katalysator natrium methylaat (7.98g) toegevoegd en het geheel onder stikstof gezet en geroerd gedurende 60 min bij 110°C. Bij staalname wordt de verhouding ester/amide bepaald. De reactie wordt geëindigd zodra het ester voldoende weggereageerd is.The reactor is blown dry for 45 minutes, fatty acid glyceryl esters or cured fatty acid glyceryl esters (634.62g) are introduced into the reactor together with 3-dimethyl aminopropylamine (305.97g). The mixture is stirred and then sodium borohydride (0.40 g) is added to the reaction mixture. Finally catalyst sodium methylate (7.98g) is added and the whole is put under nitrogen and stirred for 60 minutes at 110 ° C. At the sampling the ester / amide ratio is determined. The reaction is terminated as soon as the ester has reacted sufficiently.
Alvorens het amidoamine te laten reageren met chloorazijnzuur, wordt het amidoamine in een reactor behandeld. In die reactor wordt de temperatuur tot -1-30 100-150°C gebracht en vacuum aangelegd (0.02 1 05 Pa) en gedurende 300 min geroerd. Vervolgens wordt 30 min gewassen door het laten bubbelen van water(50gewicht%)-ethanol(50gewicht%) stoom dat ingebracht wordt in het reactiemengsel onder vacuum. Vervolgens wordt het vacuum verbroken, er wordt water (62.83g) toegevoegd bij een temperatuur van 95°C en tot slot wordt er gekoeld. Het bekomen amido-amine bevat max 2% 3-dimethyl aminopropylamine, max 1% vetzuur glyceryl esters of geharde vetzuur glyceryl esters en max 2.2% vetzuur als residu.Before the amidoamine is reacted with chloroacetic acid, the amidoamine is treated in a reactor. In that reactor the temperature is brought to -1-30 100-150 ° C and vacuum applied (0.02 10 5 Pa) and stirred for 300 minutes. Subsequently, it is washed for 30 minutes by bubbling water (50% by weight) - ethanol (50% by weight) of steam which is introduced into the reaction mixture under vacuum. The vacuum is then broken, water (62.83 g) is added at a temperature of 95 ° C and finally cooling is carried out. The obtained amido-amine contains max. 2% 3-dimethyl aminopropylamine, max. 1% fatty acid glyceryl esters or hardened fatty acid glyceryl esters and max. 2.2% fatty acid as a residue.
A 8. Reactie van vetzuur alkylesters met 3-dimethyl aminopropylamineA 8. Reaction of fatty acid alkyl esters with 3-dimethyl aminopropylamine
De reactor wordt gedurende 45 min drooggeblazen, vetzuur alkylesters of geharde vetzuur alkylesters (214.64g) worden in de reactor gebracht samen met 3-dimethyl aminopropylamine (305.97g). Het mengsel wordt geroerd en vervolgens wordt natriumboorhydride (0.40g) aan het reactiemengsel toegevoegd. Tenslotte wordt katalysator natrium methylaat (7.98g) toegevoegd en het geheel onder stikstof gezet en geroerd gedurende 60 min bij 110°C. Bij staalname wordt de verhouding ester/amide bepaald. De reactie wordt geëindigd zodra het ester voldoende weggereageerd is.The reactor is blown dry for 45 minutes, fatty acid alkyl esters or cured fatty acid alkyl esters (214.64 g) are introduced into the reactor together with 3-dimethyl aminopropylamine (305.97 g). The mixture is stirred and then sodium borohydride (0.40 g) is added to the reaction mixture. Finally catalyst sodium methylate (7.98g) is added and the whole is put under nitrogen and stirred for 60 minutes at 110 ° C. At the sampling the ester / amide ratio is determined. The reaction is terminated as soon as the ester has reacted sufficiently.
Alvorens het amidoamine te laten reageren met chloorazijnzuur, wordt het amidoamine in een reactor behandeld. In die reactor wordt de temperatuur tot 100-150°C gebracht en vacuum aangelegd (0.02 105 Pa) en gedurende 300 min geroerd. Bij die behandeling wordt alcohol stoom tijdens het vacuum alcohol afgedestilleerd. Vervolgens wordt 30 min gewassen door het laten bubbelen van water(50gewicht%)-ethanol(50gewicht%) stoom dat ingebracht wordt in het reactiemengsel onder vacuum. Het bekomen amido-amine bevat max 2% 3-dimethyl aminopropylamine, max 0.5% vetzuur alkylesters of geharde vetzuur alkylesters en max 2.2% vetzuur als residu.Before the amidoamine is reacted with chloroacetic acid, the amidoamine is treated in a reactor. In that reactor the temperature is brought to 100-150 ° C and vacuum applied (0.02 105 Pa) and stirred for 300 minutes. During this treatment alcohol steam is distilled off during the vacuum alcohol. Subsequently, it is washed for 30 minutes by bubbling water (50% by weight) - ethanol (50% by weight) of steam which is introduced into the reaction mixture under vacuum. The amido-amine obtained contains max. 2% 3-dimethyl aminopropylamine, max. 0.5% fatty acid alkyl esters or hardened fatty acid alkyl esters and max. 2.2% fatty acid as a residue.
A9. Reactie van vetzuur met 3-dimethyl aminopropylamineA9. Reaction of fatty acid with 3-dimethyl aminopropylamine
De reactor wordt gedurende 45 min drooggeblazen, vetzuur of gehard vetzuur (202.63g) worden in de reactor gebracht samen met 3-dimethyl aminopropylamine (305.97g). Het mengsel wordt geroerd en vervolgens wordt natriumboorhydride (0.40g) aan het reactiemengsel toegevoegd. Tenslotte wordt katalysator natrium methylaat (7.98g) toegevoegd en het geheel onder stikstof gezet en geroerd gedurende 60 min bij 180°C. Water wordt afgedistilleerd.The reactor is blown dry for 45 minutes, fatty acid or hardened fatty acid (202.63g) are introduced into the reactor together with 3-dimethyl aminopropylamine (305.97g). The mixture is stirred and then sodium borohydride (0.40 g) is added to the reaction mixture. Finally, sodium methylate (7.98g) catalyst is added and the whole is put under nitrogen and stirred for 60 minutes at 180 ° C. Water is distilled off.
Alvorens het amidoamine te laten reageren met chloorazijnzuur, wordt het amidoamine met water gemengd en in een reactor behandeld. In die reactor wordt de temperatuur tot 150-200°C gebracht en vacuum aangelegd (0.02 105 Pa) en gedurende 300 min geroerd. Bij die behandeling wordt tijdens het vacuum water afgedestilleerd. Vervolgens wordt 30 min gewassen door het laten bubbelen van water(50gewicht%)-ethanol(50gewicht%) stoom dat ingebracht wordt in het reactiemengsel onder vacuum. Het bekomen amido-amine bevat max 2% 3-dimethyl aminopropylamine, een zuurgetal kleiner dan 5.Before reacting the amidoamine with chloroacetic acid, the amidoamine is mixed with water and treated in a reactor. In that reactor the temperature is brought to 150-200 ° C and vacuum applied (0.02 105 Pa) and stirred for 300 minutes. During that treatment, water is distilled off during the vacuum. Subsequently, it is washed for 30 minutes by bubbling water (50% by weight) - ethanol (50% by weight) of steam which is introduced into the reaction mixture under vacuum. The amido-amine obtained contains max. 2% 3-dimethyl aminopropylamine, an acid number of less than 5.
Comparatieve voorbeelden amidobetaine - niet behandeld volgens de uitvindingComparative examples amidobetaine - not treated according to the invention
Cl. Reactie van vetzuur glyceryl esters met 3-dimethyl aminopropylamineCl. Reaction of fatty acid glyceryl esters with 3-dimethyl aminopropylamine
De reactor wordt gedurende 45 min drooggeblazen, vetzuur glyceryl esters of geharde vetzuur glyceryl esters (634.62g) worden in de reactor gebracht samen met 3-dimethyl aminopropylamine (305.97g). Het mengsel wordt geroerd en vervolgens wordt natriumboorhydride (0.40g) aan het reactiemengsel toegevoegd. Tenslotte wordt katalysator natrium methylaat (7.98g) toegevoegd en het geheel onder stikstof gezet en geroerd gedurende 60 min bij 110°C. Bij staalname wordt de verhouding ester/amide bepaald. De reactie wordt geëindigd zodra het ester voldoende weggereageerd is.The reactor is blown dry for 45 minutes, fatty acid glyceryl esters or cured fatty acid glyceryl esters (634.62g) are introduced into the reactor together with 3-dimethyl aminopropylamine (305.97g). The mixture is stirred and then sodium borohydride (0.40 g) is added to the reaction mixture. Finally catalyst sodium methylate (7.98g) is added and the whole is put under nitrogen and stirred for 60 minutes at 110 ° C. At the sampling the ester / amide ratio is determined. The reaction is terminated as soon as the ester has reacted sufficiently.
Alvorens het amidoamine te laten reageren met chloorazijnzuur, wordt het amidoamine in een reactor behandeld. In die reactor wordt de temperatuur tot 130°C gebracht en gedurende 300 min geroerd. Vervolgens wordt water (62.83g) toegevoegd bij een temperatuur van 95°C en tot slot wordt er gekoeld.Before the amidoamine is reacted with chloroacetic acid, the amidoamine is treated in a reactor. The temperature is brought to 130 ° C in this reactor and stirred for 300 minutes. Water (62.83 g) is then added at a temperature of 95 ° C and finally cooling.
C2. Reactie van vetzuur alkylesters met 3-dimethyl aminopropylamineC2. Reaction of fatty acid alkyl esters with 3-dimethyl aminopropylamine
De reactor wordt gedurende 45 min drooggeblazen, vetzuur alkylesters of geharde vetzuur alkylesters (214.64g) worden in de reactor gebracht samen met 3-dimethyl aminopropylamine (305.97g). Het mengsel wordt geroerd en vervolgens wordt natriumboorhydride (0.40g) aan het reactiemengsel toegevoegd. Tenslotte wordt katalysator natrium methylaat (7.98g) toegevoegd en het geheel onder stikstof gezet en geroerd gedurende 60 min bij 110°C. Bij staalname wordt de verhouding ester/amide bepaald. De reactie wordt geëindigd zodra het ester voldoende weggereageerd is.The reactor is blown dry for 45 minutes, fatty acid alkyl esters or cured fatty acid alkyl esters (214.64 g) are introduced into the reactor together with 3-dimethyl aminopropylamine (305.97 g). The mixture is stirred and then sodium borohydride (0.40 g) is added to the reaction mixture. Finally catalyst sodium methylate (7.98g) is added and the whole is put under nitrogen and stirred for 60 minutes at 110 ° C. At the sampling the ester / amide ratio is determined. The reaction is terminated as soon as the ester has reacted sufficiently.
In die reactor wordt de temperatuur tot 130°C gebracht en gedurende 300 min geroerd.The temperature is brought to 130 ° C in this reactor and stirred for 300 minutes.
C3. Reactie van vetzuur met 3-dimethyl aminopropylamineC3. Reaction of fatty acid with 3-dimethyl aminopropylamine
De reactor wordt gedurende 45 min drooggeblazen, vetzuur of gehard vetzuur (202.63g) worden in de reactor gebracht samen met 3-dimethyl aminopropylamine (305.97g). Het mengsel wordt geroerd en vervolgens wordt natriumboorhydride (0.40g) aan het reactiemengsel toegevoegd. Tenslotte wordt katalysator natrium methylaat (7.98g) toegevoegd en het geheel onder stikstof gezet en geroerd gedurende 60 min bij 180°C. Water wordt afgedistilleerd.The reactor is blown dry for 45 minutes, fatty acid or hardened fatty acid (202.63g) are introduced into the reactor together with 3-dimethyl aminopropylamine (305.97g). The mixture is stirred and then sodium borohydride (0.40 g) is added to the reaction mixture. Finally, sodium methylate (7.98g) catalyst is added and the whole is put under nitrogen and stirred for 60 minutes at 180 ° C. Water is distilled off.
Productie van alkylamidopropylbetaine PI. Alkylamidopropylbetaine met droge stof gehalte 35-37%Production of alkylamidopropylbetaine PI. Alkylamidopropyl betaine with dry matter content 35-37%
Amido-amine (273.36g) verkregen door reactie van vetzuren, vetzuur glyceryl esters of vetzuur alkylesters met 3-dimethyl amino propylamine wordt in de reactor gebracht samen met demi-water (387.12g, opgewarmd tot 45°C). Het geheel wordt bij temperatuur 50-70°C gehouden, vervolgens wordt monochloorazijnzuur of een zout ervan (80% oplossing aq; 97.12g) gedoseerd in combinatie met natriumhydroxide (50% oplossing aq; 71.87g).Amido-amine (273.36g) obtained by reaction of fatty acids, fatty acid glyceryl esters or fatty acid alkyl esters with 3-dimethyl amino propylamine is introduced into the reactor together with demineralized water (387.12g, heated to 45 ° C). The whole is kept at a temperature of 50-70 ° C, then monochloroacetic acid or a salt thereof (80% solution aq; 97.12g) is dosed in combination with sodium hydroxide (50% solution aq; 71.87g).
Een alternatieve opstartprocedure is amido-amine (273.36g), demi-water (387.12g, opgewarmd tot 45°C), monochloorazijnzuur (80% oplossing aq; 97.12g) en natriumhydroxide (50% oplossing aq; 69.87g) gelijktijdig te doseren en vervolgens aanpassingen uit te voeren met natriumhydroxide (50% oplossing aq; lg). Gedurende de carboxymethyleringsreactie wordt het mengsel op een temperatuur 90-100°C en pH op 8.0-10.0 gehouden. Door staalname wordt het gehalte amido-amine en monochloorazijnzuur of een zout ervan bepaald en worden er eventueel aanpassingen uitgevoerd. Eventueel kan naar het einde van het proces pH verhoogd worden tot max 12.0 en het reactiemengsel geroerd worden gedurende ongeveer 300 min bij een temperatuur 90-100°C. Nadat amido-amine en monochloorazijnzuur voldoende uitgereageerd zijn, wordt de reactie gekoeld, bij een temperatuur van max 95°C en wordt demi-water toegevoegd (163.19g). Er wordt verder gekoeld tot 70°C, waarna de pH op 5.0-7.0 gebracht wordt door toevoeging van zoutzuur (aq, 37%.; 6.88g). Na verder koelen tot kamertemperatuur wordt het droge stof gehalte aangepast met demi-water tot eindspecifïcaties: droge stofgehalte = 35 -37 %; gehalte natriumchloride= 4.5-5.5%; P2. Alkylamidopropylbetaine met droge stof gehalte >40%An alternative start-up procedure is to dose amido-amine (273.36g), demi-water (387.12g, warmed up to 45 ° C), monochloroacetic acid (80% solution aq; 97.12g) and sodium hydroxide (50% solution aq; 69.87g) simultaneously and then make adjustments with sodium hydroxide (50% solution aq; lg). During the carboxymethylation reaction, the mixture is maintained at a temperature of 90-100 ° C and a pH of 8.0-10.0. By taking samples, the content of amido-amine and monochloroacetic acid or a salt thereof is determined and any adjustments are made. Optionally, to the end of the process, pH can be raised to max 12.0 and the reaction mixture stirred for about 300 minutes at a temperature of 90-100 ° C. After amido-amine and monochloroacetic acid have sufficiently reacted, the reaction is cooled, at a temperature of max 95 ° C and demi-water is added (163.19g). Cooling is continued to 70 ° C, after which the pH is adjusted to 5.0-7.0 by adding hydrochloric acid (aq, 37% .; 6.88g). After further cooling to room temperature, the dry matter content is adjusted with demineralised water to final specifications: dry matter content = 35-37%; sodium chloride content = 4.5-5.5%; P2. Alkylamidopropyl betaine with dry matter content> 40%
Amido-amine (332.96g) verkregen door reactie van vetzuren, vetzuur glyceryl esters of vetzuur alkylesters met 3-dimethyl amino propylamine wordt in de reactor gebracht samen met demi-water (352.69g, opgewarmd tot 45°C) en natriumglutamaat (9.5lg). Het geheel wordt bij temperatuur 50-70°C gehouden, vervolgens wordt de carboxymethylering gestart; deze verloopt in 3 stappen: eerste deel monochloorazijnzuur of een zout ervan(80% oplossing aq; 42.68g) gedoseerd in combinatie met natriumhydroxide (50% oplossing aq; 25.68g) waarbij de temperatuur op +/- 80°C wordt gehouden, tweede deel monochloorazijnzuur of een zout ervan(80% oplossing aq; 42.68g) gedoseerd in combinatie met natriumhydroxide (50% oplossing aq; 25.68g) waarbij de temperatuur op +/- 90°C wordt gehouden , derde deel monochloorazijnzuur of een zout ervan(80% oplossing aq; 42.68g) gedoseerd in combinatie met natriumhydroxide (50% oplossing aq; 50.00g) waarbij de temperatuur op 90-100°C wordt gehouden. Alternatief kunnen deze 3 stappen ook in één stap uitgevoerd worden: in dat geval wordt monochloorazijnzuur (80% oplossing aq; 128.04g) en natriumhydroxide (50% oplossing aq; 99.36g) samen gedoseerd en vervolgens aanpassingen uit te voeren met natriumhydroxide (50% oplossing aq; lg).Amido-amine (332.96g) obtained by reaction of fatty acids, fatty acid glyceryl esters or fatty acid alkyl esters with 3-dimethyl amino propylamine is introduced into the reactor together with demineralized water (352.69g, warmed up to 45 ° C) and sodium glutamate (9.5lg ). The whole is kept at a temperature of 50-70 ° C, then the carboxymethylation is started; this is done in 3 steps: first part of monochloroacetic acid or a salt thereof (80% solution aq; 42.68g) dosed in combination with sodium hydroxide (50% solution aq; 25.68g) whereby the temperature is kept at +/- 80 ° C, second part monochloroacetic acid or a salt thereof (80% solution aq; 42.68g) dosed in combination with sodium hydroxide (50% solution aq; 25.68g) keeping the temperature at +/- 90 ° C, third part monochloroacetic acid or a salt thereof ( 80% solution aq; 42.68g) dosed in combination with sodium hydroxide (50% solution aq; 50.00g) keeping the temperature at 90-100 ° C. Alternatively, these 3 steps can also be performed in one step: in that case, monochloroacetic acid (80% solution aq; 128.04g) and sodium hydroxide (50% solution aq; 99.36g) are dosed together and then adjustments can be made with sodium hydroxide (50%) solution aq; lg).
Vervolgens wordt de pH op 8.0-9.5 gehouden door eventuele pH-correctie met natriumhydroxide (50% oplossing aq). Door staalname wordt het gehalte amido-amine en monochloorazijnzuur of een zout ervan bepaald en worden er eventueel aanpassingen uitgevoerd. Eventueel kan naar het einde van het proces pH verhoogd worden tot max 12.0 en het reactiemengsel geroerd worden gedurende ongeveer 300 min bij een temperatuur 90-100°C. Nadat amido-amine en monochloorazijnzuur voldoende uitgereageerd zijn, wordt de reactie gekoeld, bij een temperatuur van max 95°C wordt demi-water toegevoegd (58.75g). Er wordt verder gekoeld tot 70°C, waarna de pH op 4.0-4.4 gebracht wordt door toevoeging van zwavelzuur (98%; 13.69g). Na verder koelen tot kamertemperatuur wordt het droge stof gehalte aangepast met demi-water tot eindspecificaties: droge stofgehalte = >40%; gehalte natriumchloride= 5.0-7.0 %;The pH is then kept at 8.0-9.5 by any pH correction with sodium hydroxide (50% solution aq). By taking samples, the content of amido-amine and monochloroacetic acid or a salt thereof is determined and any adjustments are made. Optionally, to the end of the process, pH can be raised to max 12.0 and the reaction mixture stirred for about 300 minutes at a temperature of 90-100 ° C. After amido-amine and monochloroacetic acid have sufficiently reacted, the reaction is cooled, demi-water is added (58.75 g) at a temperature of max. 95 ° C. Cooling is continued to 70 ° C, after which the pH is adjusted to 4.0-4.4 by the addition of sulfuric acid (98%; 13.69g). After further cooling to room temperature, the dry matter content is adjusted with demineralised water to final specifications: dry matter content => 40%; sodium chloride content = 5.0-7.0%;
De vloeibaarheid van geproduceerde betaines was gemeten bij kamertemperatuur (20°C). Die betaines hadden de volgende formule:The fluidity of betaines produced was measured at room temperature (20 ° C). The betaines had the following formula:
met R1 : de rest van coco vetzuur of van een ester ervan; R2 : propyl; R3, R4 en R5 : methylwith R1: the balance of coco fatty acid or of an ester thereof; R2: propyl; R3, R4 and R5: methyl
De betaines die met amidoamine Al, A2, A3, A4, A5, A6, A7, A8, A9 geproduceerd werden hadden een hogere vloeibaarheid bij kamertemperatuur ten opzichte van de vloeibaarheid van de betaines die met amidoamine Cl, C2 en C3 geproduceerd werden.The betaines produced with amidoamine A1, A2, A3, A4, A5, A6, A7, A8, A9 had a higher fluidity at room temperature compared to the fluidity of the betaines produced with amidoamine C1, C2 and C3.
Claims (7)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| BE2009/0178A BE1017779B5 (en) | 2009-03-19 | 2009-03-19 | PRODUCTION OF LIQUID SOAP. |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| BE200900178 | 2009-03-19 | ||
| BE2009/0178A BE1017779B5 (en) | 2009-03-19 | 2009-03-19 | PRODUCTION OF LIQUID SOAP. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| BE1017779A0 BE1017779A0 (en) | 2009-06-02 |
| BE1017779B5 true BE1017779B5 (en) | 2010-08-03 |
Family
ID=40680815
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| BE2009/0178A BE1017779B5 (en) | 2009-03-19 | 2009-03-19 | PRODUCTION OF LIQUID SOAP. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| BE (1) | BE1017779B5 (en) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3002275B1 (en) * | 2014-10-01 | 2021-07-14 | Hayat Kimya Sanayi Anonim Sirketi | Process for preparing a concentrated, non-gelling, aqueous solution of betaine |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0912521A (en) * | 1995-06-26 | 1997-01-14 | Kao Corp | Production of light colored amidoamino acid or betaine |
| US5681972A (en) * | 1994-04-12 | 1997-10-28 | Witco Surfactants Gmbh | Process for preparing highly concentrated, free-flowing aqueous solutions of betaines |
| WO2002074729A2 (en) * | 2001-03-20 | 2002-09-26 | Cognis Ibéria S.L. | Quaternary surfactants |
| CN101219966A (en) * | 2008-01-17 | 2008-07-16 | 核工业理化工程研究院华核新技术开发公司 | Synthesis of alkylamide propyl-betaine |
-
2009
- 2009-03-19 BE BE2009/0178A patent/BE1017779B5/en active
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5681972A (en) * | 1994-04-12 | 1997-10-28 | Witco Surfactants Gmbh | Process for preparing highly concentrated, free-flowing aqueous solutions of betaines |
| JPH0912521A (en) * | 1995-06-26 | 1997-01-14 | Kao Corp | Production of light colored amidoamino acid or betaine |
| WO2002074729A2 (en) * | 2001-03-20 | 2002-09-26 | Cognis Ibéria S.L. | Quaternary surfactants |
| CN101219966A (en) * | 2008-01-17 | 2008-07-16 | 核工业理化工程研究院华核新技术开发公司 | Synthesis of alkylamide propyl-betaine |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| DATABASE WPI Week 199712, Derwent World Patents Index; AN 1997-128695, XP002555343 * |
| DATABASE WPI Week 200874, Derwent World Patents Index; AN 2008-M51273, XP002555344 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BE1017779A0 (en) | 2009-06-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN1040112C (en) | Process for preparing N-alkyl polyhydroxy amines and fatty acid amides therefrom in hydroxy solvents | |
| TW200848390A (en) | Process for producing ss-alkoxypropionamide | |
| CN102834496A (en) | Fabric softener active composition | |
| EP0647469B2 (en) | Process for the preparation of imidazoline derived amphoacetates surfactants of higher purity | |
| JP5992605B2 (en) | Fabric softener active composition and process for producing the same | |
| BE1017779B5 (en) | PRODUCTION OF LIQUID SOAP. | |
| WO2005033062A1 (en) | Processes for the production of carboxylic acid amides and derivatives thereof | |
| CA2144228C (en) | Saturated fluoroalkylamines and their derivatives, and mixtures thereof | |
| JP6898941B2 (en) | A method of synthesizing amide alkyl betaines starting from alcohols, amide alkyl betaines prepared by this method with increased viscosity, and their use as viscoelastic surfactants. | |
| JP2001503800A (en) | Betaine type surfactant concentrated aqueous solution composition and preparation method thereof | |
| US20210371373A1 (en) | Preparation method for esterquats based on oil | |
| JPH08501547A (en) | Method for reducing the concentration of unreacted aminopolyol contaminants in polyhydroxy fatty acid amide surfactants | |
| JP2013522269A (en) | Process for producing aminocarboxylates with reduced by-products | |
| JP3553335B2 (en) | Method for producing high quality tertiary amine | |
| US20140121415A1 (en) | Process for Preparing Primary Intermediates for Dyeing Keratin Fibers | |
| CN114105809A (en) | N-alkyl amide surfactant and preparation method and application thereof | |
| CN104817476B (en) | Method for preparing unnatural amino acid | |
| JP4137494B2 (en) | Method for producing weakly acidic transparent solid detergent | |
| JPH11509855A (en) | Polyhydroxyalkyl amide betaine | |
| CN101121664A (en) | Preparation method of ethyl cinnamate derivative | |
| AU2007237792A1 (en) | Method for production of phosphate salt of amino acid | |
| CN106905175A (en) | A kind of preparation method of p-aminophenyl butyric acid | |
| WO2019119293A1 (en) | New cationic quaternary ammonium compounds and compositions comprising same and processes for their manufacture | |
| CN115304501B (en) | Preparation method of quaternary ammonium salt | |
| KR100579717B1 (en) | Cationic saccharide type surfactant and manufacturing method thereof |