BE1008534A6 - Method for oxidation of propane in acrylic acid. - Google Patents

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BE1008534A6
BE1008534A6 BE9500449A BE9500449A BE1008534A6 BE 1008534 A6 BE1008534 A6 BE 1008534A6 BE 9500449 A BE9500449 A BE 9500449A BE 9500449 A BE9500449 A BE 9500449A BE 1008534 A6 BE1008534 A6 BE 1008534A6
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BE
Belgium
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sep
propane
oxidation
acrylic acid
carried out
Prior art date
Application number
BE9500449A
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French (fr)
Inventor
Patrizia Ingallina
Michail Koutyrev
Original Assignee
Enichem Spa
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/16Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
    • C07C51/21Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
    • C07C51/25Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of unsaturated compounds containing no six-membered aromatic ring

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Procédé pour l'oxydation partielle du propane donnant en priorité de l'acide acrylique, ledit procédé étant effectué au moyen de la mise en contact d'un mélange de propane et de gaz contenant de l'oxygène et éventuellement de la vapeur d'eau en présence d'un catalyseur solide, caractérisé en ce que le catalyseur solide comprend un composé de formule générale (I) (voir formule) où X= Na,K,Rb,Cs,Ca,Ba,NH4,H; Y=Ni,Fe,Cr,Cu,Sn; e= O-2;b=0-6;a=0-12;c=0-1;d==-12; f est un nombre apte à satisfaire les exigences de valence des autres éléments; avec la condition que a+b+c=12.Process for the partial oxidation of propane giving, in priority, acrylic acid, said process being carried out by contacting a mixture of propane and gas containing oxygen and optionally steam in the presence of a solid catalyst, characterized in that the solid catalyst comprises a compound of general formula (I) (see formula) where X = Na, K, Rb, Cs, Ca, Ba, NH4, H; Y = Ni, Fe, Cr, Cu, Sn; e = O-2; b = 0-6; a = 0-12; c = 0-1; d == - 12; f is a number capable of satisfying the valence requirements of the other elements; with the condition that a + b + c = 12.

Description

       

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Procédé pour l'oxydation du propane en acide acrylique Description
La présente invention a pour objet un procédé pour l'oxydation du propane en acide acrylique. 



   Le document américain US-A-4 524 236 décrit des catalyseurs pour l'oxydohydrogénation de l'éthane en éthylène contenant Mo, V, Nb, Sb et X, où X est choisi parmi Li, Sc, Na, Be, Mg, Ca, Sr, Ba, Ti, Zr, Hf, Y, Ta, Cr, Fe, Co, Ni, Ce, La, Zn, Cd, Hg, Al, Tl, Pb, As, Bi, Te, U et W, tous ces éléments étant sous forme d'oxydes. 



  Le document susdit précise que ces catalyseurs ne sont pas adaptés à l'oxydohydrogénation du propane et du butane. 



   Des catalyseurs semblables sont décrits pour la même réaction dans le document américain US-A-4 250 346. 



   Le document américain US-A-4 260 822 enseigne que les catalyseurs de formule   Mo Sb ( P) en   combinaison avec de l'oxygène peuvent être utiles pour oxyder le propane en acide acrylique, acroléine, C02, CO et acétone. 



  Les résultats de l'oxydation du propane en présence de ces catalyseurs sont de mauvaise qualité, avec un rendement faible en acide acrylique. 



   Le document anglais GB-A-1 340 891 décrit des réactions du propane avec l'oxygène en présence de catalyseurs contenant de l'oxygène et au moins deux éléments. Le document susdit prévoit que l'oxydation du propane peut donner (a) du propylène ou (b) de l'acroléine 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 ou (c) de l'acide acrylique. On y affirme que le produit obtenu dépend des conditions de réaction et du catalyseur utilisé. Des catalyseurs particuliers sont suggérés pour la réaction qui conduit à (a) et (b), mais aucun catalyseur particulier n'est suggéré pour (c). En tout cas, les seuls catalyseurs suggérés pour l'oxydation du propane sont ceux des exemples 24-32 dans lesquels le propane est converti en propylène. Il n'est suggéré aucun catalyseur contenant de l'oxygène et Bi, V, et Mo pour aucune réaction. 



   Dans la littérature des brevets, des procédés indirects pour la conversion du propane en acide acrylique sont décrits, ou bien des procédés dans lesquels l'acide acrylique n'est pas produit dans l'étape de conversion du propane. 



   Le document européen EP-A-0 117 146 décrit un procédé où les produits de déshydrogénation sont produits à la seconde étape de l'oxydation du propylène sans séparation. Le document susdit a trouvé que du propylène dilué, contenant aussi du propane ou de l'hydrogène, était préférentiellement converti en acroléine et en acide acrylique. La sélectivité globale du propane en acide acrylique est le produit de la sélectivité à chaque étape, puisque l'acide acrylique n'est pas produit directement à partir du propane. 



   Le document américain US-A-5 198 580 décrit un procédé pour l'oxydation partielle du propane donnant de l'acide acrylique, du propylène, de l'acroléine et de l'acide acétique, qui consiste à mettre en contact du propane en mélange avec du gaz contenant de l'oxygène moléculaire dans une zone de réaction avec un catalyseur solide de formule 
 EMI2.1 
 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 où A est choisi parmi K, Na, Li, Cs, et Tl ; D est choisi parmi Fe, Ni, Co, Zn, Ce et La ; E est choisi parmi W, Nb, Sb, Sn, P, Cu, Pb, B, Mg, Ca et Sr. 



   Le brevet américain susdit US-A-5 198 580 montre dans les exemples que les rendements en acide acrylique sont très faibles (de 0,4% à 4,9%) et les sélectivités sont aussi insatisfaisantes (de 5 à 29%). 



   On a maintenant trouvé un procédé pour l'oxydation du propane qui donne de l'acide acrylique avec des rendements mais surtout une sélectivité nettement supérieurs. 



   En accord avec ceci, la présente invention a pour objet un procédé pour l'oxydation partielle du propane donnant en priorité de l'acide acrylique, ledit procédé étant effectué au moyen de la mise en contact d'un mélange de propane et de gaz contenant de l'oxygène et éventuellement de la vapeur d'eau, en présence d'un catalyseur solide, caractérisé en ce que le catalyseur solide comprend un composé de formule générale (I) 
 EMI3.1 
 où X = Na, K, Rb, Cs, Ca, Ba, NH4, H ; Y = Ni, Fe, Cr, Cu, Sn ; e = 0-2 ; b = 0-6 ; a = 0-12 ; c = 0-1 ; d = 0-12 ; f est un nombre apte à satisfaire les exigences de valence des autres éléments ; avec la condition que a + b + c = 12. 



   Dans la forme de réalisation préférée, X est choisi parmi Na, K, H, NH4, e est compris entre 0,15 et 1 ; b est compris entre 0 et 4 ; 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 a est compris entre 2 et 12 ; c est compris entre 0,5 et 1 ; d est compris entre 0,5 et 9 ; f est compris entre 36 et 40. 



   Davantage préférés sont les catalyseurs de formule générale (I) dans lesquels Y est choisi parmi le chrome et le cuivre, de préférence le cuivre. 



   Se montre particulièrement efficace le catalyseur de formule (II) : 
 EMI4.1 
 
Les catalyseurs de formule générale (I) peuvent être préparés selon des procédés connus des techniciens du cuivre au moyen de mélanges, de préférence dans un milieu aqueux, des sels des ions métalliques respectifs dans les proportions souhaitées. La procédure prévoit l'isolement du sel, habituellement au moyen de l'élimination du solvant, et ensuite la calcination à une température de 1200C à   600 C,   de préférence de 150 à 300OC. 



   Les catalyseurs de formule générale (I) peuvent être préparés par dispersion ou mise en solution aqueuse des diverses matières de départ, avec une variété d'états d'oxydation de chacun des éléments. 



   Chaque composant peut incorporer une matière support, par exemple de la silice, de l'alumine ou du dioxyde de titane, avant ou après la combinaison avec les autres composants. 



   Le catalyseur de la présente invention peut être travaillé de manière à donner un catalyseur utilisable à l'échelle industrielle. Par exemple, on peut appliquer la technique du"spray drying" (séchage au pistolet) pour donner des microsphères susceptibles de fluidité, ou bien on peut recouvrir avec des supports inertes macroporeux, ou bien on peut extruder. 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 



   La composition catalytique est ensuite soumise à la calcination dans un milieu oxydant. Les températures de calcination sont celles nécessaires pour décomposer les matières de départ pour donner les oxydes, généralement de 1200C à   600OC,   de préférence de 150 à 300 C. 



   Les catalyseurs ainsi préparés peuvent être utilisés pour oxyder partiellement le propane dans n'importe quel réacteur, lequel peut être un lit fluide ou un lit mobile. 



   Le procédé d'oxydation peut être effectué à n'importe quelle pression utile au procédé, les pressions les plus habituelles étant de 1 à 40 bars, davantage préférées de 1 à 10 bars. 



   La température à laquelle le procédé d'oxydation est effectué dépend de l'activité et de la stabilité des catalyseurs particuliers, l'intervalle préféré de température étant de 3000C à   600OC,   même si d'autres intervalles de températures et de pression sont utilisables. 



   Le propane alimentant le procédé de la présente invention ne doit pas être nécessairement pur, par exemple le propane peut avoir des impuretés de propylène. 



   L'oxygène d'alimentation comprend de l'oxygène purifié et de préférence de l'air enrichi en oxygène de manière à éviter la zone à risque d'explosion. 



   Le rapport entre le propane et l'oxygène varie avec la conversion et la sélectivité souhaitées, mais est habituellement de 5/1 à 1/1. 



   La réaction peut être effectuée en présence de diluants comme l'azote ou la vapeur. De tels diluants peuvent être présents à 0-20 fois la pression partielle du propane, de préférence à 0,2-5 fois. Il est démontré qu'il est particulièrement avantageux de travailler en présence de vapeur. 



   Les produits liquides à la sortie du réacteur 

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 peuvent être séparés du propane qui n'a pas réagi par condensation ou par scrubbing (nettoyage), d'habitude avec de l'eau ou des acides dilués. 



   Les exemples suivants sont rapportés pour une meilleure illustration de la présente invention. 



  Exemple 1.Préparation de Y (NH4)   [PM012040]   à l'état solide. 



   La préparation est exemplifiée pour Y =   Ni2+,   mais est valable aussi pour tous les autres ions repris dans la formule générale (I). 
 EMI6.1 
 



  18, 49 grammes (15 mmoles) de (NHMoOHO et 1, 01 gramme (8, 78 mmoles) de NHJPO sont dissous dans 20 ml d'eau à 700C et ensuite on ajoute 2, 33 grammes (8, 03 mmoles) de Ni (NO) dissous dans 5 ml d'eau. 



   Après évaporation, le précipité est broyé, mélangé et ensuite calciné selon le programme suivant de température :
160OC/2 heures, 180OC/5 heures, 200 C/5 heures, 220OC/5 heures, 300OC/5 heures. 



  Exemple 2.Préparation de   YH [PMo040]   en solution. 



   Dans ce cas aussi, la préparation est exemplifiée pour Y =   Ni2+,   mais le procédé est valable pour tous les autres ions repris dans la formule générale (I). 



   A une solution de 11,29 grammes (6,19 mmoles) de   HPMoOo   dissous dans 15 ml de H2O, on ajoute 5 ml d'une solution aqueuse contenant 1, 24 gramme (5 mmoles) de NiAc2. 4H2O. Le produit, isolé par évaporation du solvant, est calciné à 300OC. 



  Exemple 3.- 
 EMI6.2 
 Préparation de Y. XPMoSboWo. 



   On exemplifie ici une préparation dans laquelle YX = Ni1K1, Sb0,5 et W0,5. 

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   On dissout 0,92 gramme (4,04 mmoles) de   SbCl3   dans un mélange de H20 et d'HCL (2 ml et 2 ml) ; on ajoute la solution ainsi préparée à une solution aqueuse 
 EMI7.1 
 contenant 15, 54 grammes (12, 6 mmoles) de métamolybdate d'ammonium [ (NHJMoOHO], 1, 2 gramme (10, 4 mmoles) de phosphate d'ammonium monobasique (NHHPO) et 1, 4 gramme (0,47 mmoles) de métatungstate d'ammonium   [     (NHHzO. xHO]   dans 20 ml d'eau. 



   Ensuite, on ajoute 5 ml d'HCl. Après 0,5 heure, on ajoute une solution de 2,32 grammes (8 mmoles) de Ni   (NO3) 2   dans 5 ml d'eau. 



   Tous les autres catalyseurs de la présente invention ont été préparés selon le même procédé. 



  Tests catalytiques
Tous les tests catalytiques ont été conduits dans un réacteur à lit fixe en acier de 10 ml de volume et en utilisant 2 ml de catalyseur. 



   Les réactions ont été conduites en phase gazeuse et la pression maximum utilisée a été de 1,5 bar. 



   Le tableau I rapporte l'activité catalytique dans le procédé d'oxydation du propane de chacun des catalyseurs à des teneurs différentes d'antimoine et de tungstène. 



   Les essais sont exécutés avec un rapport de   c3Hg   : air = 30 : 70 en présence de 2 grammes de catalyseur et avec un temps de résidence de 7 secondes. 



   Dans ce tableau est rapportée la température à laquelle a été effectué le test catalytique, la conversion   du propane, le rendement (R. ) et la sélectivité en acide   acrylique, le rendement en acide acétique et le rendement en acroléine. 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 



   TABLEAU I Catalyseur de formule XNi   [PMo, Sb, Wdof]   
 EMI8.1 
 
<tb> 
<tb> Echantillon <SEP> oc <SEP> % <SEP> de <SEP> Acides <SEP> Acroconv. <SEP> léine
<tb> X <SEP> c <SEP> d <SEP> de <SEP> acryl. <SEP> acét. <SEP> R.%
<tb> C3H8 <SEP> R./sél. <SEP> R.%
<tb> NH4 <SEP> *0 <SEP> 0 <SEP> 402 <SEP> 17,2 <SEP> 4,1/24 <SEP> 2,8 <SEP> tr.
<tb> 



  H'0 <SEP> 0 <SEP> 380 <SEP> 18,0 <SEP> 5,0/28 <SEP> 1,9 <SEP> 0,1
<tb> K <SEP> 0,5 <SEP> 0,5 <SEP> 414 <SEP> 9,0 <SEP> 3,6/40 <SEP> 1,0 <SEP> 0,3
<tb> K <SEP> 1 <SEP> 9 <SEP> 405 <SEP> 12,6 <SEP> tr. <SEP> 1,9 <SEP> tr.
<tb> 
 



   Dans les composés du tableau I, "a", "d" et "c" sont tels que leur somme = 12. 



   Les deux premiers catalyseurs ont la même composition mais sont préparés selon deux techniques différentes,   c'est-à-dire   que celui marqué * a été préparé à l'état solide (exemple 1), et celui   marqué - a   été préparé en solution (exemple 2). 



   Les données du tableau I montrent comment les catalyseurs les plus efficaces en termes de sélectivité en acide acrylique sont ceux dans lesquels X = K   et"c"et   "d" sont tous les deux égaux à 0,5. 



   Dans le tableau II sont rapportées les propriétés catalytiques de chacun des catalyseurs dans lesquels"c" et"d"sont tous les deux égaux à 0,5, mais où le métal Y varie. 

 <Desc/Clms Page number 9> 

 



   TABLEAU II Catalyseurs de formule YeK[PMo11Sb0,5W0,5Of] 
 EMI9.1 
 
<tb> 
<tb> Echantillon <SEP> oc <SEP> % <SEP> de <SEP> Acides <SEP> Acroconv. <SEP> léine
<tb> y <SEP> e <SEP> de <SEP> CHg <SEP> acryl. <SEP> acét. <SEP> R. <SEP> %
<tb> R./sél. <SEP> R. <SEP> %
<tb> Ni <SEP> 1 <SEP> 414 <SEP> 9,0 <SEP> 3,6/40 <SEP> 1,0 <SEP> 0,3
<tb> Sn <SEP> 1 <SEP> 425 <SEP> 5,5 <SEP> tr. <SEP> tr. <SEP> tr.
<tb> 



  Fe <SEP> 1 <SEP> 396 <SEP> 13,0 <SEP> 2,1/16 <SEP> 2,2 <SEP> 0,5
<tb> Cr <SEP> 1 <SEP> 310 <SEP> 11,6 <SEP> 3,2/28 <SEP> 2,9 <SEP> 0, <SEP> 2
<tb> Cr <SEP> 1 <SEP> 348 <SEP> 18,5 <SEP> 3,5/19 <SEP> 3,3 <SEP> 0,3
<tb> Cr <SEP> 0,15 <SEP> 356 <SEP> 14,8 <SEP> 0,7/5 <SEP> 1,2 <SEP> 0, <SEP> 1
<tb> Cu <SEP> 0,5 <SEP> 373 <SEP> 16,8 <SEP> 5,4/32 <SEP> 1,7 <SEP> 1,1
<tb> Cu <SEP> 0,15 <SEP> 363 <SEP> 19,5 <SEP> 5, <SEP> 9/30 <SEP> 3,3 <SEP> 0,2
<tb> 
 
Les données du tableau II montrent l'efficacité des composés catalytiques dans lesquels Y est égal à Cu. 



   Dans le tableau III sont rapportés les tests catalytiques dans lesquels les métaux de la partie cationique sont Cu et K, mais varient en coefficient, en respectant la formule générale (I), pour b, c et d. 

 <Desc/Clms Page number 10> 

 



   TABLEAU III Catalyseurs Cu0,15Kb[PMoaSbcWdOf] 
 EMI10.1 
 
<tb> 
<tb> Echantillon <SEP> oc <SEP> % <SEP> de <SEP> Acides <SEP> Acroconv. <SEP> conv. <SEP> léine
<tb> b <SEP> c <SEP> d <SEP> de <SEP> acryl. <SEP> acét. <SEP> R. <SEP> %
<tb> Hj, <SEP> R. <SEP> /sél. <SEP> R. <SEP> %
<tb> 1 <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> 363 <SEP> 19, <SEP> 5 <SEP> 5, <SEP> 9/30 <SEP> 3, <SEP> 3 <SEP> 0, <SEP> 2
<tb> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 374 <SEP> 19,5 <SEP> 6,6/34 <SEP> 2,5 <SEP> 0,5
<tb> 1 <SEP> B1 <SEP> 1 <SEP> 374 <SEP> 10, <SEP> 0 <SEP> 4, <SEP> 5/45 <SEP> 2, <SEP> 2 <SEP> 0, <SEP> 3
<tb> 1 <SEP> Cl <SEP> 1 <SEP> 427 <SEP> 21,0 <SEP> 9, <SEP> 2/44 <SEP> 2, <SEP> 9 <SEP> 0, <SEP> 1
<tb> 2 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 413 <SEP> 20,6 <SEP> 7,7/37 <SEP> 2,0 <SEP> 0,9
<tb> 1 <SEP> 1 <SEP> 0,5 <SEP> 380 <SEP> 8,5 <SEP> 2,0/24 <SEP> 0,6 <SEP> 0, <SEP> 9
<tb> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 414 <SEP> 8,

   <SEP> 8 <SEP> 2, <SEP> 2/25 <SEP> 1,2 <SEP> 0,7
<tb> 
 
Les essais marqués B et C ont été effectués en alimentant un mélange de gaz constitué par 50% de vapeur et le temps de résidence était de 3,5 secondes au lieu de 7 secondes. 



   Les données du tableau III montrent que l'addition de vapeur permet d'obtenir une plus grande sélectivité au détriment, toutefois, d'une conversion plus petite. Les valeurs supérieures de température permettent toutefois de récupérer quelque point de conversion. 



   Il est à relever enfin qu'il y a une réduction drastique de la propriété catalytique en passant d'un rapport W/Sb de 1 : 1 à 0,5 : 1 ou bien 2 : 1.



   <Desc / Clms Page number 1>
 



  Process for the oxidation of propane to acrylic acid Description
The present invention relates to a process for the oxidation of propane to acrylic acid.



   The US document US-A-4,524,236 describes catalysts for the oxidohydrogenation of ethane to ethylene containing Mo, V, Nb, Sb and X, where X is chosen from Li, Sc, Na, Be, Mg, Ca , Sr, Ba, Ti, Zr, Hf, Y, Ta, Cr, Fe, Co, Ni, Ce, La, Zn, Cd, Hg, Al, Tl, Pb, As, Bi, Te, U and W, all these elements being in the form of oxides.



  The aforementioned document specifies that these catalysts are not suitable for the oxidohydrogenation of propane and butane.



   Similar catalysts are described for the same reaction in American document US-A-4,250,346.



   US-A-4,260,822 teaches that catalysts of the formula Mo Sb (P) in combination with oxygen can be useful for oxidizing propane to acrylic acid, acrolein, CO2, CO and acetone.



  The results of the propane oxidation in the presence of these catalysts are of poor quality, with a low yield of acrylic acid.



   The British document GB-A-1 340 891 describes reactions of propane with oxygen in the presence of catalysts containing oxygen and at least two elements. The aforementioned document provides that the oxidation of propane can give (a) propylene or (b) acrolein

 <Desc / Clms Page number 2>

 or (c) acrylic acid. It is stated therein that the product obtained depends on the reaction conditions and on the catalyst used. Particular catalysts are suggested for the reaction which leads to (a) and (b), but no particular catalyst is suggested for (c). In any case, the only catalysts suggested for the oxidation of propane are those of Examples 24-32 in which the propane is converted to propylene. No catalyst containing oxygen and Bi, V, and Mo is suggested for any reaction.



   In the patent literature, indirect processes for the conversion of propane to acrylic acid are described, or else processes in which acrylic acid is not produced in the propane conversion step.



   European document EP-A-0 117 146 describes a process where the dehydrogenation products are produced in the second stage of the oxidation of propylene without separation. The above document found that dilute propylene, also containing propane or hydrogen, was preferentially converted to acrolein and acrylic acid. The overall selectivity of propane to acrylic acid is the product of selectivity at each stage, since acrylic acid is not produced directly from propane.



   The American document US-A-5 198 580 describes a process for the partial oxidation of propane giving acrylic acid, propylene, acrolein and acetic acid, which consists in bringing propane into contact mixture with gas containing molecular oxygen in a reaction zone with a solid catalyst of formula
 EMI2.1
 

 <Desc / Clms Page number 3>

 where A is selected from K, Na, Li, Cs, and Tl; D is selected from Fe, Ni, Co, Zn, Ce and La; E is chosen from W, Nb, Sb, Sn, P, Cu, Pb, B, Mg, Ca and Sr.



   The aforementioned American patent US-A-5 198 580 shows in the examples that the yields of acrylic acid are very low (from 0.4% to 4.9%) and the selectivities are also unsatisfactory (from 5 to 29%).



   We have now found a process for the oxidation of propane which gives acrylic acid with yields but above all markedly higher selectivity.



   In accordance with this, the subject of the present invention is a process for the partial oxidation of propane giving priority to acrylic acid, said process being carried out by bringing a mixture of propane and gas containing oxygen and optionally water vapor, in the presence of a solid catalyst, characterized in that the solid catalyst comprises a compound of general formula (I)
 EMI3.1
 where X = Na, K, Rb, Cs, Ca, Ba, NH4, H; Y = Ni, Fe, Cr, Cu, Sn; e = 0-2; b = 0-6; a = 0-12; c = 0-1; d = 0-12; f is a number capable of satisfying the valence requirements of the other elements; with the condition that a + b + c = 12.



   In the preferred embodiment, X is chosen from Na, K, H, NH4, e is between 0.15 and 1; b is between 0 and 4;

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 a is between 2 and 12; c is between 0.5 and 1; d is between 0.5 and 9; f is between 36 and 40.



   More preferred are the catalysts of general formula (I) in which Y is chosen from chromium and copper, preferably copper.



   The catalyst of formula (II) is particularly effective:
 EMI4.1
 
The catalysts of general formula (I) can be prepared according to methods known to copper technicians by means of mixtures, preferably in an aqueous medium, of the salts of the respective metal ions in the desired proportions. The procedure involves isolating the salt, usually by removing the solvent, and then calcining at a temperature of 1200C to 600C, preferably 150 to 300OC.



   The catalysts of general formula (I) can be prepared by dispersion or aqueous solution of the various starting materials, with a variety of oxidation states of each of the elements.



   Each component can incorporate a support material, for example silica, alumina or titanium dioxide, before or after the combination with the other components.



   The catalyst of the present invention can be worked so as to give a catalyst which can be used on an industrial scale. For example, one can apply the technique of "spray drying" to give microspheres susceptible to fluidity, or one can cover with inert macroporous supports, or one can extrude.

 <Desc / Clms Page number 5>

 



   The catalytic composition is then subjected to calcination in an oxidizing medium. The calcination temperatures are those necessary to decompose the starting materials to give the oxides, generally from 1200C to 600OC, preferably from 150 to 300 C.



   The catalysts thus prepared can be used to partially oxidize propane in any reactor, which can be a fluid bed or a moving bed.



   The oxidation process can be carried out at any pressure useful for the process, the most usual pressures being from 1 to 40 bars, more preferred from 1 to 10 bars.



   The temperature at which the oxidation process is carried out depends on the activity and the stability of the particular catalysts, the preferred temperature range being 3000C to 600OC, even if other temperature and pressure ranges are usable.



   The propane feeding the process of the present invention need not necessarily be pure, for example the propane may have propylene impurities.



   The supply oxygen comprises purified oxygen and preferably air enriched with oxygen so as to avoid the zone at risk of explosion.



   The ratio of propane to oxygen varies with the desired conversion and selectivity, but is usually 5/1 to 1/1.



   The reaction can be carried out in the presence of diluents such as nitrogen or steam. Such diluents can be present at 0-20 times the partial pressure of propane, preferably at 0.2-5 times. It has been shown that it is particularly advantageous to work in the presence of steam.



   Liquid products leaving the reactor

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 can be separated from unreacted propane by condensation or scrubbing (cleaning), usually with water or dilute acids.



   The following examples are reported for a better illustration of the present invention.



  Example 1. Preparation of Y (NH4) [PM012040] in the solid state.



   The preparation is exemplified for Y = Ni2 +, but is also valid for all the other ions included in the general formula (I).
 EMI6.1
 



  18.49 grams (15 mmol) of (NHMoOHO and 1.01 gram (8.78 mmol) of NHJPO are dissolved in 20 ml of water at 700C and then 2.33 grams (8.03 mmol) of Ni are added (NO) dissolved in 5 ml of water.



   After evaporation, the precipitate is ground, mixed and then calcined according to the following temperature program:
160OC / 2 hours, 180OC / 5 hours, 200 C / 5 hours, 220OC / 5 hours, 300OC / 5 hours.



  Example 2 Preparation of YH [PMo040] in solution.



   In this case too, the preparation is exemplified for Y = Ni2 +, but the process is valid for all the other ions included in the general formula (I).



   To a solution of 11.29 grams (6.19 mmol) of HPMoOo dissolved in 15 ml of H2O, 5 ml of an aqueous solution containing 1.24 gram (5 mmol) of NiAc2 is added. 4H2O. The product, isolated by evaporation of the solvent, is calcined at 300 ° C.



  Example 3.-
 EMI6.2
 Preparation of Y. XPMoSboWo.



   An example is given here of a preparation in which YX = Ni1K1, Sb0.5 and W0.5.

 <Desc / Clms Page number 7>

 



   0.92 gram (4.04 mmol) of SbCl3 is dissolved in a mixture of H2O and HCL (2 ml and 2 ml); the solution thus prepared is added to an aqueous solution
 EMI7.1
 containing 15.54 grams (12.6 mmoles) of ammonium metamolybdate [(NHJMoOHO], 1.2 grams (10.4 mmoles) of monobasic ammonium phosphate (NHHPO) and 1.4 grams (0.47 mmoles) ) ammonium metatungstate [(NHHzO. xHO] in 20 ml of water.



   Then, 5 ml of HCl are added. After 0.5 hour, a solution of 2.32 grams (8 mmol) of Ni (NO3) 2 in 5 ml of water is added.



   All the other catalysts of the present invention were prepared according to the same process.



  Catalytic tests
All the catalytic tests were carried out in a steel fixed bed reactor of 10 ml in volume and using 2 ml of catalyst.



   The reactions were carried out in the gas phase and the maximum pressure used was 1.5 bar.



   Table I reports the catalytic activity in the propane oxidation process of each of the catalysts at different levels of antimony and tungsten.



   The tests are carried out with a ratio of c3Hg: air = 30: 70 in the presence of 2 grams of catalyst and with a residence time of 7 seconds.



   In this table is reported the temperature at which the catalytic test was carried out, the conversion of propane, the yield (R.) and the selectivity to acrylic acid, the yield to acetic acid and the yield to acrolein.

 <Desc / Clms Page number 8>

 



   TABLE I Catalyst of formula XNi [PMo, Sb, Wdof]
 EMI8.1
 
<tb>
<tb> Sample <SEP> oc <SEP>% <SEP> of <SEP> Acids <SEP> Acroconv. <SEP> leine
<tb> X <SEP> c <SEP> d <SEP> from <SEP> acryl. <SEP> acet. <SEP> R.%
<tb> C3H8 <SEP> R./sél. <SEP> R.%
<tb> NH4 <SEP> * 0 <SEP> 0 <SEP> 402 <SEP> 17.2 <SEP> 4.1 / 24 <SEP> 2.8 <SEP> tr.
<tb>



  H'0 <SEP> 0 <SEP> 380 <SEP> 18.0 <SEP> 5.0 / 28 <SEP> 1.9 <SEP> 0.1
<tb> K <SEP> 0.5 <SEP> 0.5 <SEP> 414 <SEP> 9.0 <SEP> 3.6 / 40 <SEP> 1.0 <SEP> 0.3
<tb> K <SEP> 1 <SEP> 9 <SEP> 405 <SEP> 12.6 <SEP> tr. <SEP> 1.9 <SEP> tr.
<tb>
 



   In the compounds of Table I, "a", "d" and "c" are such that their sum = 12.



   The first two catalysts have the same composition but are prepared according to two different techniques, that is to say that the one marked * was prepared in the solid state (example 1), and the one marked - was prepared in solution ( example 2).



   The data in Table I show how the most effective catalysts in terms of selectivity for acrylic acid are those in which X = K and "c" and "d" are both equal to 0.5.



   In Table II are reported the catalytic properties of each of the catalysts in which "c" and "d" are both equal to 0.5, but where the metal Y varies.

 <Desc / Clms Page number 9>

 



   TABLE II Catalysts of formula YeK [PMo11Sb0,5W0,5Of]
 EMI9.1
 
<tb>
<tb> Sample <SEP> oc <SEP>% <SEP> of <SEP> Acids <SEP> Acroconv. <SEP> leine
<tb> y <SEP> e <SEP> from <SEP> CHg <SEP> acryl. <SEP> acet. <SEP> R. <SEP>%
<tb> R./sel. <SEP> R. <SEP>%
<tb> Ni <SEP> 1 <SEP> 414 <SEP> 9.0 <SEP> 3.6 / 40 <SEP> 1.0 <SEP> 0.3
<tb> Sn <SEP> 1 <SEP> 425 <SEP> 5.5 <SEP> tr. <SEP> tr. <SEP> tr.
<tb>



  Fe <SEP> 1 <SEP> 396 <SEP> 13.0 <SEP> 2.1 / 16 <SEP> 2.2 <SEP> 0.5
<tb> Cr <SEP> 1 <SEP> 310 <SEP> 11.6 <SEP> 3.2 / 28 <SEP> 2.9 <SEP> 0, <SEP> 2
<tb> Cr <SEP> 1 <SEP> 348 <SEP> 18.5 <SEP> 3.5 / 19 <SEP> 3.3 <SEP> 0.3
<tb> Cr <SEP> 0.15 <SEP> 356 <SEP> 14.8 <SEP> 0.7 / 5 <SEP> 1.2 <SEP> 0, <SEP> 1
<tb> Cu <SEP> 0.5 <SEP> 373 <SEP> 16.8 <SEP> 5.4 / 32 <SEP> 1.7 <SEP> 1.1
<tb> Cu <SEP> 0.15 <SEP> 363 <SEP> 19.5 <SEP> 5, <SEP> 9/30 <SEP> 3.3 <SEP> 0.2
<tb>
 
The data in Table II show the effectiveness of the catalytic compounds in which Y is equal to Cu.



   In Table III are reported the catalytic tests in which the metals of the cationic part are Cu and K, but vary in coefficient, respecting the general formula (I), for b, c and d.

 <Desc / Clms Page number 10>

 



   TABLE III Cu0,15Kb Catalysts [PMoaSbcWdOf]
 EMI10.1
 
<tb>
<tb> Sample <SEP> oc <SEP>% <SEP> of <SEP> Acids <SEP> Acroconv. <SEP> conv. <SEP> leine
<tb> b <SEP> c <SEP> d <SEP> from <SEP> acryl. <SEP> acet. <SEP> R. <SEP>%
<tb> Hj, <SEP> R. <SEP> / select. <SEP> R. <SEP>%
<tb> 1 <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> 363 <SEP> 19, <SEP> 5 <SEP> 5, <SEP> 9/30 <SEP> 3 , <SEP> 3 <SEP> 0, <SEP> 2
<tb> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 374 <SEP> 19.5 <SEP> 6.6 / 34 <SEP> 2.5 <SEP> 0.5
<tb> 1 <SEP> B1 <SEP> 1 <SEP> 374 <SEP> 10, <SEP> 0 <SEP> 4, <SEP> 5/45 <SEP> 2, <SEP> 2 <SEP> 0, <SEP> 3
<tb> 1 <SEP> Cl <SEP> 1 <SEP> 427 <SEP> 21.0 <SEP> 9, <SEP> 2/44 <SEP> 2, <SEP> 9 <SEP> 0, <SEP> 1
<tb> 2 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 413 <SEP> 20.6 <SEP> 7.7 / 37 <SEP> 2.0 <SEP> 0.9
<tb> 1 <SEP> 1 <SEP> 0.5 <SEP> 380 <SEP> 8.5 <SEP> 2.0 / 24 <SEP> 0.6 <SEP> 0, <SEP> 9
<tb> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 414 <SEP> 8,

   <SEP> 8 <SEP> 2, <SEP> 2/25 <SEP> 1.2 <SEP> 0.7
<tb>
 
The tests marked B and C were carried out by supplying a gas mixture consisting of 50% steam and the residence time was 3.5 seconds instead of 7 seconds.



   The data in Table III show that the addition of steam makes it possible to obtain greater selectivity at the expense, however, of a smaller conversion. The higher temperature values however make it possible to recover some conversion point.



   Finally, it should be noted that there is a drastic reduction in the catalytic property by passing from a W / Sb ratio of 1: 1 to 0.5: 1 or even 2: 1.


    

Claims (8)

REVENDICATIONS 1.-Procédé pour l'oxydation partielle du propane donnant en priorité de l'acide acrylique, ledit procédé étant effectué au moyen de la mise en contact d'un mélange de propane et de gaz contenant de l'oxygène et éventuellement de la vapeur d'eau en présence d'un catalyseur solide, caractérisé en ce que le catalyseur solide comprend un composé de formule générale (I) EMI11.1 où X = Na, K, Rb, Cs, Ca, Ba, NH4, H ; Y = Ni, Fe, Cr, Cu, Sn ; e = 0-2 ; b = 0-6 ; a = 0-12 ; c = 0-1 ; d = 0-12 ; f est un nombre apte à satisfaire les exigences de valence des autres éléments ; avec la condition que a + b + c = 12. CLAIMS 1.- Process for the partial oxidation of propane giving in priority acrylic acid, said process being carried out by bringing into contact a mixture of propane and gas containing oxygen and optionally steam of water in the presence of a solid catalyst, characterized in that the solid catalyst comprises a compound of general formula (I)  EMI11.1  where X = Na, K, Rb, Cs, Ca, Ba, NH4, H; Y = Ni, Fe, Cr, Cu, Sn; e = 0-2; b = 0-6; a = 0-12; c = 0-1; d = 0-12; f is a number capable of satisfying the valence requirements of the other elements; with the condition that a + b + c = 12. 2.-Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que : X est choisi parmi Na, K, H, NH4, e est compris entre 0,15 et 1 ; b est compris entre 0 et 4 ; a est compris entre 2 et 12 ; c est compris entre 0,5 et 1 ; d est compris entre 0,5 et 9 ; f est compris entre 36 et 40.  2.- Method according to claim 1, characterized in that: X is chosen from Na, K, H, NH4, e is between 0.15 and 1; b is between 0 and 4; a is between 2 and 12; c is between 0.5 and 1; d is between 0.5 and 9; f is between 36 and 40. 3.-Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que Y est choisi entre Cr et Cu. EMI11.2  3.-Method according to claim 1, characterized in that Y is chosen between Cr and Cu.  EMI11.2   4.-Procédé selon la revendication 3, caractérisé en ce que Y est Cu. 4.-Method according to claim 3, characterized in that Y is Cu. 5. - Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que le catalyseur de formule générale (I) est essentiellement constitué de CUo, jK, [PMo,, SboWojOf]. <Desc/Clms Page number 12>    5. - Method according to claim 1, characterized in that the catalyst of general formula (I) consists essentially of CUo, jK, [PMo ,, SboWojOf].  <Desc / Clms Page number 12>   6.-Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que l'oxydation est effectuée à l'air.  6.-Method according to claim 1, characterized in that the oxidation is carried out in air. 7.-Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que l'oxydation est effectuée en présence de vapeur d'eau.  7.-A method according to claim 1, characterized in that the oxidation is carried out in the presence of water vapor. 8.-Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que l'oxydation est effectuée à une pression de 1 à 40 bars et à une température de 300 à 600 C, le rapport entre le propane et l'oxygène étant de 5/1 à 1/1.  8.-A method according to claim 1, characterized in that the oxidation is carried out at a pressure of 1 to 40 bars and at a temperature of 300 to 600 C, the ratio between propane and oxygen being 5/1 at 1/1.
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