BE1002598A6 - Pyrethrinoid-based insecticide formulations and use thereof - Google Patents

Pyrethrinoid-based insecticide formulations and use thereof Download PDF

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BE1002598A6 BE8801315A BE8801315A BE1002598A6 BE 1002598 A6 BE1002598 A6 BE 1002598A6 BE 8801315 A BE8801315 A BE 8801315A BE 8801315 A BE8801315 A BE 8801315A BE 1002598 A6 BE1002598 A6 BE 1002598A6
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Abstract

Emulsifiable pyrethrinoid concentrate with a carrier composed of one ormore terpene essential oils with the addition of emulsifying agents andsurfactants.

Description


   COMPOSITIONS INSECTICIDES A BASE DE PYRETHRINOÏDES ET INSECTICIDAL COMPOSITIONS pyrethroids and

 LEUR UTILISATION THEIR USAGE

  
 Objet de l'invention The invention 

  
  <EMI ID=1.1> <EMI ID = 1.1> 

  
 insecticides améliorées à base de composés de'synthèse ou insecticides du type des pyréthrinoïdes se présentant sous une forme concentrée émulsifiable par dilution à l'aide d'eau. insecticides improved de'synthèse based compounds or pyrethroid type insecticides which are in a concentrated form emulsifiable by dilution with water. 

  
 Elle concerne également l'utilisation à titre d'insecticide de telles compositions, pour la protection des végétaux et des animaux et des humains. It also relates to the use as an insecticide such compositions for the protection of plants and animals and humans.

  
 Résumé de l'état de la technique Summary of the state of the art

  
 L'utilisation de la pyréthrine en tant qu'insecticide d'origine naturelle est bien connue. The use of the insecticide pyrethrin as natural is well known.  Le produit est généralement obtenu par extraction, à.l'aide d'hydrocarbures du type kérozène du pyrèthre (fleur vivace voisine du chrysanthème). The product is generally obtained by extraction, à.l'aide hydrocarbon of kerosene type pyrethrum (perennial neighboring flower Chrysanthemum).

  
 On a également préparé par synthèse partielle ou. Also prepared by partial synthesis or.  totale des composés voisins de la pyréthrine appartenant à la classe des pyréthrinotdes (cette classe incluant la pyréthrine elle-même). total related compounds pyrethrin belonging to the class of pyréthrinotdes (this class including pyrethrin itself).

  
 Ces composés sont disponibles dans le commerce, généralement en solution concentrée dans des solvants aromatiques. These compounds are commercially available, usually in concentrated solution in aromatic solvents.

  
 A titre d'exemple, on vend et utilise actuellement sous des dénominations commerciales diverses des composés de biphénate sous forme d'une solution à 100 g/1 dans le xylène ou la deltaméthrine sous forme d'une solution à 25 g/1 dans le cyclohexanone. For example, currently being sold and used under various trade names of the compounds of biphénate form of a solution containing 100 g / 1 in xylene or deltamethrin form of a solution at 25 g / 1 in the cyclohexanone.  Ces composés sont actuellement les plus utilisés à cause de leur efficacité et sont de préférence ceux utilisés également dans le cadre de la présente invention. These compounds are currently the most used because of their effectiveness and are preferably those also used in the context of the present invention.

  
 Buts visés par l'invention Goals of the invention

  
 Bien que les pyréthrinoides constituent des insecticides relativement peu toxiques pour les humains et les animaux à sang chaud et trouvent par conséquent des applications ménagères dans les habitations, il convient de ne pas sous-estimer leur toxicité lorsqu'ils.sont utili- While pyrethroids are relatively toxic insecticides for humans and warm-blooded animals and are therefore household applications in the home, it should not underestimate toxicity lorsqu'ils.sont utili-

  
  <EMI ID=2.1> <EMI ID = 2.1> 

  
 particulier,. particular,.  lorsqu' ils- sont mis en oeuvre par du. when ILS-are implemented by the.  personnel non protégé, et ceci tout particulièrement lors d'une application par la technique-ULV (ultra low volume = volume ultra faible). unprotected personnel, and this especially when applied by technology-ULV (ultra low volume = ultra low volume). 

  
 Le but essentiel visé par l'invention'; The essential aim of the invention ';  est de marier les exigences suivantes en offrant une forme nouvelle de composition d'un agent insecticide: is to combine the following requirements by providing a new form of composition of an insecticide agent:
 - réduction de la toxicité immédiate pour le personnel chargé de l'application, pour les animaux d'élevage, pour l'environnement et pour l'utilisateur des produits traités, même s'il consomme les produits très peu de temps après leur traitement - reducing the immediate toxicity for personnel responsible for the application, to farm animals, for the environment and for the user of the products processed, even if it consumes the products very soon after treatment 
 - accroissement par un agent non-toxique de l'efficacité de protection du traitement," ce qui permet de réduire <EMI ID=3.1> - increased by a non-toxic agent protective efficacy of the treatment, "which reduces <EMI ID = 3.1> 

  
 mettre en oeuvre; enforce;
 - plus grand spectre d'activité insecticide; - greater insecticidal activity spectrum;
 - meilleure pénétration du principe actif; - better penetration of the active ingredient;
 - stabilisation du mélange concentré dans l'eau; - stabilization of the mixture concentrate in water;
 - amélioration de la rémanence du produit pour l'action insecticide; - improving the remanence product for insecticidal action;
 - meilleure biodégradabilité dans le sol du produit sous l'action des bactéries afin d'éviter une accumulation de produits toxiques; - better biodegradability in the soil of the product under the action of bacteria in order to avoid an accumulation of toxic products;
 - amélioration des propriétés d'adhérence du principe actif aux végétaux et/ou aux insectes s'attaquant à ces végétaux. - improvement of the adhesion properties of the active ingredient to the plants and / or insects on the plants. 

  
 Eléments caractéristiques de l'invention Characteristic elements of the invention

  
 Le principe général sur lequel repose l'invention consiste en l'association sous forme d'un concentré émulsifiable de pyréthrinoide. The general principle on which the invention consists of the combination in the form of an emulsifiable concentrate of pyrethroid.  avec un support (carrier) constitué d'une ou plusieurs huiles essentielles terpénées avec adjonction d'agents émulsifiants et surfactants. with a support (carrier) consists of one or more essential oils terpénées with the addition of emulsifiers and surfactants.

  
 Exprimé par rapport au principe actif principal pyréthrinoide (à l'état pur et sec), le rapport respectif du support et de l'agent .surfactant peut varier dans de larges limites en fonction du type d'application envisagée. Expressed relative to the main active pyrethroid (neat, dry state), the respective ratio of the carrier and .surfactant agent can vary within wide limits depending on the type of application envisaged.  De préférence cependant des proportions respectives suivantes seront avantageusement mises en oeuvre (parties en poids): <EMI ID=4.1> <EMI ID=5.1> Preferably however the following proportions will advantageously implemented (parts by weight): <EMI ID = 4.1> <EMI ID = 5.1> 
 - agents émulsifiants et surfactants: 4 à 10 parties. - emulsifiers and surfactants: 4 to 10 parts.  Parmi les huiles essentielles, la préférence est accordée au terpinéol et ses' dérivés, tout particulièrement l'isomère ou un composé à haute teneur (minimum 55 à 60%) en isomère (CAS: (a) 98-55-3 ou Merck:. Index Among the essential oils, preference is given to terpineol and its derivative, especially the isomer or a high grade compound (minimum 55 to 60%) isomer (CAS: (a) or Merck 98-55-3: . Index
 8996). 8996). 

  
 L'agent émulsifiant est destiné d'une part à obtenir une composition émulsifiable, en particulier pour fournir une émulsion stable pendant un minimum de 48 heures. The emulsifying agent is intended on the one hand to obtain an emulsifiable composition, in particular to provide a stable emulsion for a minimum of 48 hours.  L'agent surfactant d'autre part assure une meilleure pénétration du principe actif sur les sujets traités. The second surfactant provides better penetration of the active ingredient on the topics.  Si un produit présente à la fois des propriétés émulsifiante et surfactante, il peut bien entendu être utilisé seul dans le cadre de l'invention. If a product of both surfactante emulsifying properties, it can of course be used only in the context of the invention.

  
 Conviennent tout particulièrement dans le cadre de l'invention des dérivés arylalkylsulfonates (sous forme acide ou de sels de calcium, sodium, etc) ou encore des non-ioniques, ou des mélanges d'anioniques avec des nonioniques. Are particularly suitable in the context of the invention arylalkylsulfonates derivatives (acid form or salts of calcium, sodium, etc.) or nonionic, anionic or mixtures with nonionic.  Egalement les dérivés (polyoxyethylénés) peuvent convenir. Also derivatives (polyoxyethylenated) may agree.

  
 Les compositions de l'invention peuvent de plus contenir des composés bien connus dans la technique et qualifié de "synergisants". The compositions of the invention can further contain compounds well known in the art and referred to as "synergists".  Ces composés sont réputés accroître l'effet insecticide d'un composé actif et ils peuvent en principe tous trouver une application dans les compositions de l'invention, soit seul, soit en mélange. These compounds are said to enhance the insecticidal effect of an active compound and can in principle all find application in the compositions of the invention, either alone or in combination.

  
 Ils sont utilisés à raison de 3 à 10 parties en poids pour 1 partie en poids de pyréthrinoide en complé-. They are used at a rate of 3 to 10 parts by weight per 1 part by weight of pyrethroid in complementary.  ment aux autres constituants du mélange mentionné cidessus. ment with the other constituents of the mixture mentioned above.

  
 A titre d'illustration des composés - utilisables comme "synergisant" on peut citer à titre d'exemple non..limitatif les composés suivants du Merck.. Index: 2855, To illustrate compounds - used as a "synergist" include for example the following compounds non..limitatif Merck Index ..: 2855,
 7351, 7756, 8308, 8309, 8310, 8847. Ces composés sont de 7351, 7756, 8308, 8309, 8310, 8847. These compounds are

  
  <EMI ID=6.1> <EMI ID = 6.1> 

  
 que, soit un nom' de . that is a name 'of.  nomenclature chimique ou soit sous un chemical nomenclature or either a

  
  <EMI ID=7.1> <EMI ID = 7.1> 
 -xyde, de l'huile de sésame, du Sésamex, de la sésamine, de <EMI ID=8.1> -xyde, oil of sesame, sesamex, sesamin, of <EMI ID = 8.1> 

  
 etc..). etc. ..).

  
 Les compositions de l'invention peuvent de plus contenir à titre complémentaire d'autres adjuvants facilitant la mise en eouvre, améliorant leur stabilité et leurs caractéristiques de stockage ou accroissant par une activité complémentaire l'efficacité du produit pyréthrinoide. The compositions of the invention may additionally contain supplementary as other adjuvants which facilitate the eouvre, improving their stability and storage characteristics or by increasing an activity complementary efficacy pyrethroid.

  
 A titre d'illustration de tels composés, on peut citer (la teneur étant exprimée à titre d'illustration non limitative en pourcentage en poids par rapport à 100 parties d'une des compositions de constituants principaux préci- tés): As an illustration of such compounds, mention may be made (the content being expressed by way of non-limiting illustration as a percentage by weight relative to 100 parts of one of the compositions of main components préci- tees):

  
 Un agent d'adhérence (agent collant) et/ou agent humidifiant (en particulier pour des applications tropicales ou sub-tropicales en zones sèches) à raison d'environ 1 à 3%. A tackifier (tackifier) ​​and / or humectant (especially for tropical or sub-tropical applications in dry areas) from about 1 to 3%.  Le propylèneglycol ou d'autres composés glycoliques convient tout particulièrement à cet effet, de même que les dérivés cellulosiques, les dérivés de la lécitine ou un mélange de composés précités. Propylene glycol or other glycol compounds particularly suitable for this purpose, as well as cellulose derivatives, lecithin derivatives or a mixture of the abovementioned compounds.

  
 Un agent mutagène tel que le triflubenzurone qui modifie le métabolisme de la formation chitine chez les insectes. A mutagenic agent such as triflubenzurone that alters the metabolism of chitin formation in insects.  Il en résulte que l'insecte ne forme plus qu'une cuticule imparfaite. As a result, the insect not form an imperfect cuticle.  Bien entendu, cet adjuvant n'est à envisager que pour des cas d'application pour se protéger d'insectes adultes et il n'a pas d'efficacité sur les larves. Of course, this adjuvant is to consider that in cases of application for protection of adult insects and not effective on larvae.  Il est utilisé à raison de 0,5 à 4% It is used in an amount of 0.5 to 4%

  
 Un agent mouillant ou solvant (co-solvant) peut être également utile pour la formulation, par exemple la cyclohexanone à raison de 2 à 10%. A wetting agent or solvent (co-solvent) may also be useful for the formulation, e.g. cyclohexanone in an amount of 2 to 10%.

  
 La mise en oeuvre de la composition émulsifiable selon l'invention peut se faire par dilution dans l'eau à The implementation of the emulsifiable composition according to the invention can be made by dilution with water to

  
  <EMI ID=9.1> <EMI ID = 9.1> 

  
 plus concentrée en cas d'application ULV. more concentrated in the event of ULV application.  Illustration de la mise en oeuvre de l'insecticide Illustration of the implementation of the insecticide

  
  <EMI ID=10.1> <EMI ID = 10.1> 

  
  <EMI ID=11.1> <EMI ID = 11.1> 

  
  <EMI ID=12.1> <EMI ID = 12.1> 

  

  <EMI ID=13.1> <EMI ID = 13.1> 


  
 Il convient de noter que l'adjonction d'autres constituants actifs en plus de ceux cités relève également de l'invention. It should be noted that the addition of other active ingredients in addition to those mentioned is also within the invention.  C'est ainsi que des extraits huileux ou résineux de végétaux en général ou encore certains résidus de la production de savons d'acides gras et qui peuvent être généralement- disponibles en grandes quantités à des prix très faibles relèvent également de l'invention. Thus oily extracts or coniferous plants in general or certain residues from the production of fatty acid soaps and can be généralement- available in large quantities at very low prices also fall under the invention.  Ces produits concurrents notamment, en plus de leur action insecticide propre, à une meilleure photostabilité des pyréthrinoides dans la composition après son application. These competitive products including, in addition to their own insecticide action, improved photostability of pyrethroids in the composition after application.  D'autres agents filtrants aux UV A ou B peuvent également être utilisés. Other filtering agents UV A or B can also be used.

  
 Exemples illustratifs illustrative Examples

  
 A titre d'illustration sans caractère limitatif de l'invention, l'exemple qui suit est une formule typique d'une composition concentrée convenant pour la mise en oeuvre de l'invention. As non-limiting illustration of the invention, the following example is a typical formula of a concentrated composition suitable for implementation of the invention.  Les proportions sont exprimées en parties en poids sauf indication contraire. The proportions are expressed in parts by weight unless otherwise stated.

 Exemple 1 example 1 

  
 Par.litre de produit concentré: Par.litre concentrate produced: 

  

  <EMI ID=14.1> <EMI ID = 14.1> 


  
 En vue d'illustrer les propriétés des composition de l'invention, l'exemple qui suit et qui regroupe trois essais à des doses différentes sur quatre insectes différents seront données. In order to illustrate the properties of the composition of the invention, the following example, which includes three tests at different doses on four different insects will be given.

  
 Exemple 2: Toxicité par contact de la composition de Example 2: contact toxicity of the composition of

  
 l'exemple 1 sur trois espèces de coléoptères ravageurs des grains entreposés. Example 1 of three species of beetle pests of stored grains.

  
 1. Insectes testés 1. Insects tested
 - Sitophilus oryzae (col. Curculionidae) - Sitophilus oryzae (Curculionidae neck.)
 - Rhizopertha dominica (col. Bostrychidae) - Rhizopertha dominican (Bostrychidae neck.)
 - Prostephanus truncatus (col. Bostrychidae) - LGB (Bostrychidae neck.)
 - Tribolium cataneum (col. Tenebrionidae). - cataneum beetle (Tenebrionidae neck.).

  
 2. Techniques utilisées: mise en contact de 20. adultes des 2. Techniques: contacting 20. Adult

  
 espèces précitées sur du papier filtre imbibé de la composition de l'invention à différentes concentrations pendant 24 h. aforementioned species on filter paper soaked with the composition of the invention at various concentrations for 24 h. 

  
 3. Importance de la mortalité 3. Importance of mortality

  

  <EMI ID=15.1> <EMI ID = 15.1> 


  
 4. Le produit'de l'invention a donc de bonnes propriétés 4. produit'de the invention thus has good properties

  
 insecticides à l'égard de ces insectes des denrées. insecticides against these insects produce.

  
 On notera également que la composition de l'invention reste active pour des dilutions très élevées, Note also that the composition of the invention remains active at very high dilutions,

  
  <EMI ID=16.1> <EMI ID = 16.1> 

  
 insecticides (1%) cependant intrinsèquement plus nocifs pour les humains et les animaux;. Insecticides (1%), however, inherently harmful to humans and animals ;.

  
  <EMI ID=17.1> <EMI ID = 17.1> 

  
 l'invention liée à sa bonne efficacité insecticide à faible dilution constitue donc un avantage majeur de celleci. the invention related to its good insecticidal low dilution is therefore a major advantage of the latter.

  
 Les composés de l'invention peuvent.être mis en oeuvre à l'état dilué dans l'eau de préférence à raison de 0,5 à 1% ou à des doses inférieures mais également sous une forme très faiblement diluée pour une utilisation en "ULV". The compounds of the invention peuvent.être implemented in the state diluted with water preferably in an amount of 0.5 to 1% or at lower doses but also in a very weakly diluted form for use in " ULV ".

  
 Leur application sur les sujets à traiter s'effectue par toutes les techniques adéquates, par exemple par pulvérisation à l'état dilué ou très faiblement dilué. Their application on the topics to be addressed is by all appropriate methods, for example by spraying the undiluted or diluted weakly. 

  
 La préparation de la composition selon l'exemple 1 ou d'une composition similaire s'effectue avantageusement de la manière suivante: The preparation of the composition according to Example 1 or a similar composition is advantageously carried out as follows:

 Exemple 3 example 3 

  
 - mélanger au préalable la matière active en solution avec son nième volume d'huile(s) essentielle(s) (mélange A); - premixing the active ingredient in solution with its nth volume of oil (s) key (s) (mixture A);
 - mélanger les agents émulsifiants et surfactants avec le solvant complémentaire (mélange B); - mixing the emulsifying agents and surfactants with the additional solvent (mixture B);
 - mélanger le(s) synergisant(s) avec le restant des huiles essentielles (mélange C); - mix (s) synergist (s) with the remainder of the essential oils (mixture C);
 - ajouter l'agent d'adhérence au mélange B; - add the adhesion agent to the mixture B;
 - ajouter l'agent mutagène en solution au mélange A; - add the mutagenic agent in solution to the mixture A;  - mélanger modérément A + B + C pendant 5 minutes. - moderately mix A + B + C for 5 minutes.
 - opérer à une température située entre 20[deg.] et 25[deg.] C; - operate at a temperature between 20 and 25 C; [deg.] [Deg.]
 - le produit final doit être limpide, de teinte jaunebrun; - the final product must be clear to jaunebrun hue;
 - viscosité: 0,950 à 0,960 à 20[deg.]C. - viscosity: 0.950 to 0.960 at 20 ° C [deg.]. 

 REVENDICATIONS

  
 1. Concentré émulsifiable de pyréthrinoïde avec un support (carrier) constitué d'une ou plusieurs huiles essentielles terpénées avec adjonction d'agents émulsifiants et surfactants. 1. Emulsifiable concentrate pyrethroid with a support (carrier) consists of one or more essential oils terpénées with the addition of emulsifiers and surfactants. 

Claims (1)

  1. 2.-Concentré émulsifiable selon la revendication 1 caractérisé en ce qu'il contient, exprimé par rapport au principe actif principal pyréthrinoïde (à l'état pur et sec), le support, et l'agent surfactant dans les proportions suivantes <EMI ID=18.1> 2. Emulsifiable concentrate according to claim 1 characterized in that it contains, expressed relative to the main active pyrethroid (neat, dry state), the support, and the surfactant agent in the following proportions <EMI ID = 18.1>
    3. Concentré émulsifiable selon)la revendication 3. Emulsifiable concentrate according to) the claim
    <EMI ID=19.1> <EMI ID = 19.1>
    essentielles, le terpinéol et ses dérivés, tout particulièrement l'isomère ou un composé à haute teneur (minimum 55 à 60%) en isomère essential, terpineol and its derivatives, especially the isomer or a high grade compound (minimum 55 to 60%) isomer
    4. Concentré émulsifiable selon l'une quelconque des revendications 1 à 3 caractérisé en ce que l'agent émulsifiant et surfactant sont constitués par des dérivés arylalkylsulfonate (sous forme acide ou de sels de calcium, sodium etc.) ou par dérivés d'acides gras polyoxyéthylènés ou encore par des non-ioniques, ou par des mélanges d'anioniques avec des non-ioniques. 4. Emulsifiable concentrate according to any one of claims 1 to 3 characterized in that the emulsifier and surfactant are constituted by arylalkylsulfonate derivatives (acid form or calcium salts, sodium etc.) or acid derivatives polyoxyethylenated fatty or by non-ionic, anionic or mixtures with nonionic surfactants.
    5. Concentré émulsifiable selon l'une quelconque des revendications 1 à 4 caractérisé en ce que les compositions contiennent un ou plusieurs composés "synergisants". 5. emulsifiable concentrate according to any one of claims 1 to 4 characterized in that the compositions contain one or more compounds "synergists".
    6. Concentré émulsifiable selon l'une quelconque des revendications 1 à 5 caractérisé en ce que les "synergisants" sont utilisés à raison de 3 à 10 parties en poids pour 1 partie en poids du pyréthrinoïde, en complément aux autres constituants du mélange. 6. Emulsifiable concentrate according to any of claims 1 to 5, characterized in that the "synergists" are used in an amount of 3 to 10 parts by weight per 1 part by weight of pyrethroid, in addition to other constituents of the mixture.
    7. Concentré émulsifiable selon l'une quelconque des revendications 1 à 6 caractérisé en ce qu'elle contient un agent d'adhérence et/ou un agent humidifiant à raison d'environ 1 à 3%, en particulier le propylène-glycol ou un autre composé glycolique ou un dérivé cellulosique, un dérivé de lécitine, éventuellement en mélange entre-eux. 7. emulsifiable concentrate according to any one of claims 1 to 6 characterized in that it contains an adhesion promoter and / or a humectant at from about 1 to 3%, in particular propylene glycol or a other glycol compound or a cellulose derivative, a lecithin derivative, optionally in mixture between them.
    8. Composition émulsifiable selon l'une quelconque des revendications 1 à 7 caractérisée en ce qu'elle contient un agent mutagène. 8. Composition emulsifiable according to any one of claims 1 to 7 characterized in that it contains a mutagen.
    9. Composition émulsifiable selon l'une quelconque des revendications 1 à 8 caractérisée en ce qu'elle contient un agent mouillant ou un solvant (co-solvant) tel que la cyclohexanone. 9. Composition emulsifiable according to any one of claims 1 to 8 characterized in that it contains a wetting agent or a solvent (co-solvent) as cyclohexanone.
    10. Utilisation à titre d'insecticide des compositions émulsifiables selon l'une quelconque des revendications 1 à 10 à l'état dilué par l'eau à raison de 0,5 à 1% ou sous forme concentrée ou très faiblement diluée pour une utilisation dite ULV.. 10. The use as insecticide emulsifiable compositions according to any one of claims 1 to 10 in the state diluted with water in an amount of 0.5 to 1% or in concentrated form or very weak diluted for use said ULV ..
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