AT91785B - Process for the representation of dyes. - Google Patents

Process for the representation of dyes.

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AT91785B
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dye
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  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Description

  

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen. 
 EMI1.1 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 



   In ähnlicher Weise verläuft die Reaktion bei der Kondensation analoger Verbindungen. So erhält man z. B. durch Kondensation von 2,   3-Dichlor-1,   4-Naphtoehinon   : mt   dem Eurhodol aus 2,   3-Dichlor-   1,   4-Naphtoehinon   und 1, 2-Diaminonaphtalin einen orangegelben Farbstoff. 



   Beispiel 6 : 3 Teile Naphtsultam-3, 4-phenazin, 2,3 Teile 2,   3-Dichlor-1,     4-naphtochinon,   2 Teile entwässertes Natriumacetat und 80 Teile Nitrobenzol werden 2 Stunden auf   140-1500 erhitzt. Nach   dem Erkalten wird der in bräunlichgelben   Nädelchen   ausgeschiedene Farbstoff abgesaugt. Er löst sich in konzentrierter Schwefelsäure orangerot. Aus der rötlich braunen Hydrosulfitküpe wird Baumwolle in klaren grünstichiggelben   chlor-und seifenechten Tonen angefärbt.   



   Beispiel 7 : 25 Teile des in Beispiel 3 angewandten Eurhodols werden mit 30 Teilen 2,   3-Dichlor-   1,   4-naphtsultamchinon,   20 Teilen Natriumacetat und 600 Teilen Nitrobenzol 1 Stunde auf   1200 erhitzt.   



  Nach dem Erkalten wird der Farbstoff abgesaugt. Er löst sich in Schwefelsäure orangerot. Aus der   rötlich   braunen Hydrosulfitküpe wird Baumwolle in gelb-braunen Tönen angefärbt, die beim Behandeln mit Chlor in orange übergehen. 



   Denselben Farbstoff erhält man, wenn man im vorstehenden Beispiel das Dichlomaphtsultamchinon durch   Monochlomaphtsultamchinon   ersetzt. 



   Beispiel 8 : 3 Teile Naphtsultam-3, 4-phenazin, 2-6 Teile Chloranil, 2 Teile Natriumacetat und 80 Teile Nitrobenzol werden 1 Stunde auf   1000 erhitzt.   Es entsteht eine rote Lösung, aus der sich gelbe Kristallflitter ausscheiden, die nach dem Erkalten abgesaugt werden. Das Kondensationsprodukt bildet eine olivbraune   Hydrosulfitküpe,   aus der Baumwolle gelb angefärbt wird. Es ist entstanden durch
Kondensation äquimolekularer Mengen des Azins und Chloranil, enthält also noch im Benzochinonkeme
2 Chloratome und ist somit zu weiterer Kondensation mit Oxyazinen usw. befähigt. 



   Beispiel 9.9 Teile des nach Beispiel 8 erhaltenen Farbstoffes werden mit 6 Teilen Naphtsultam- 3, 4-phenazin, 4TeilenNatriumacetatund200TeilenNitrobenzol 2 Stunden unter Rühren auf   120-140    erhitzt. Nach dem Erkalten wird der auskristallisierte Farbstoff abgesaugt. Aus der olivebraunen Küpe wird Baumwolle braungelb gefärbt, durch Behandeln mit Chlor geht diese Färbung in orange über.



   <Desc / Clms Page number 1>
 



  Process for the representation of dyes.
 EMI1.1
 

 <Desc / Clms Page number 2>

 



   The reaction proceeds in a similar way in the condensation of analogous compounds. So you get z. B. by condensation of 2, 3-dichloro-1, 4-naphtoehinone: mt the Eurhodol from 2, 3-dichloro-1, 4-naphtoehinone and 1, 2-diaminonaphthalene an orange-yellow dye.



   Example 6: 3 parts of naphtsultam-3, 4-phenazine, 2.3 parts of 2,3-dichloro-1, 4-naphthoquinone, 2 parts of dehydrated sodium acetate and 80 parts of nitrobenzene are heated to 140-1500 for 2 hours. After cooling, the dye secreted in brownish-yellow needles is suctioned off. It dissolves orange-red in concentrated sulfuric acid. From the reddish brown hydrosulphite vat, cotton is dyed in clear greenish yellow chlorine- and soap-resistant shades.



   Example 7: 25 parts of the Eurhodol used in Example 3 are heated to 1200 for 1 hour with 30 parts of 2,3-dichloro-1,4-naphthosultamquinone, 20 parts of sodium acetate and 600 parts of nitrobenzene.



  After cooling, the dye is suctioned off. It dissolves orange-red in sulfuric acid. From the reddish-brown hydrosulphite vat, cotton is dyed in yellow-brown shades that turn orange when treated with chlorine.



   The same dye is obtained if the dichlomaphtsultamquinone is replaced by monochlomaphtsultamquinone in the above example.



   Example 8: 3 parts of naphtsultam-3,4-phenazine, 2-6 parts of chloranil, 2 parts of sodium acetate and 80 parts of nitrobenzene are heated to 1000 for 1 hour. A red solution is formed from which yellow crystal flakes separate, which are sucked off after cooling. The condensation product forms an olive-brown hydrosulfite vat from which cotton is dyed yellow. It was created by
Condensation of equimolecular amounts of the azine and chloranil, thus still in the benzoquinone core
2 chlorine atoms and is therefore capable of further condensation with oxyazines etc.



   Example 9.9 parts of the dye obtained according to Example 8 are heated with 6 parts of naphthosultam-3,4-phenazine, 4 parts of sodium acetate and 200 parts of nitrobenzene for 2 hours to 120-140 with stirring. After cooling, the crystallized dye is filtered off with suction. Cotton is dyed brownish-yellow from the olive-brown vat; treatment with chlorine turns this coloration into orange.

 

Claims (1)

PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen, dadurch gekennzeichnet, dass man p-Diazine (Phena- zine, Naphtazine usw. ), die in p-Stellung zu einem Azinstickstoff durch eine Gruppe, die einen durch Metalle ersetzbaren Wasserstoff enthält, substituiert sind (z. B. Eurhodole, Naphtsultamphenazine), mit in 2-Stellung halogensubstituierten 1, 4-Chinonen oder Naphtsultamchinonen gegebenenfalls bei Gegenwart eines säurebildenden Mittels, eines Metalles und eines Oxydationsmittels, durch Erhitzen kondensiert. PATENT CLAIM: Process for the preparation of dyes, characterized in that p-diazines (phenazines, naphtazines, etc.) which are substituted in the p-position to an azine nitrogen by a group which contains a hydrogen which can be replaced by metals (e.g. Eurhodole, Naphtsultamphenazine), with 1, 4-quinones or naphthosultamquinones which are halogen-substituted in the 2-position Presence of an acidifying agent, a metal and an oxidizing agent, condensed by heating.
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