AT59159B

AT59159B - Process for the preparation of indophenols.

Info

Publication number: AT59159B
Authority: AT
Original assignee: Anilin Fabrikation Ag
Priority date: 1911-03-18
Filing date: 1912-02-26
Publication date: 1913-05-10

Description

  

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  Verfahren zur Darstellung von Indophenolen. 



   In der Stammpatentschrift Nr. 56760 ist ein Verfahren zur Darstellung neuer Indophenole beschrieben, welche darin besteht, dass das sogenannte Perimidin und seine Derivate entweder mit p Aminophenol oder dessen Derivaten zusammenoxydiert werden oder dass man diese Verbindungen mit   Chinoncblorimid   oder dessen Derivaten kondensiert. 



  Es wurde nun gefunden, dass auch andere ähnlich konstituierte, vom 1.8-Naphtylendiamin sich ableitende Verbindungen zur Darstellung von Indophenolen befähigt sind. So kann man beispielsweise das Dihydrothioperimidon-2 durch Kondensation mit Chinonchlorimid in ein Indophenoi   überführen   ; desgleichen lässt sich die aus dem 1.8-Naphtylendiamin erhältliche Azimidoverbindung, z. B. durch Kondensation   mit Dichlorchinonchlorimid,   zum Indophenol kondensieren. 



   Zur Erläuterung des Verfahrens seien folgende Beispiele gegeben. 



   1. 20 Gewichtsteile Dihydrothioperimidon-2, die in zirka 500 Teilen Wasser suspendiert sind, werden mit 15 Teilen Natronlauge von   400 Bé   und dann unter Rühren mit    14'2   Teilen Cbinonchlorimid versetzt. Es bildet sich eine tiefgrünlich-blau gefärbte Lösung, aus der sich das gebildete Indophenol durch Zusatz von Säuren in Gestalt rotbrauner Flocken abscheiden lässt. 



   2. Die Darstellung eines Indophenols aus dem Körper 
 EMI1.1 
 (vgl. Lieb. Annalen, 365, Seite 59) und   Dichlorchinonchlorimid gestattet   sich beispielsweise wie folgt :
17 Teile der aus 1.   8-Naphtylendiamin   erhältlichen Aziminoverbindung werden, wie in   Beispiel 1 angegeben, mit 21#1 Teilen Dichlorchinonchlorimid kondensiert;   man erhält   eine grünblau   gefärbte Lösung, aus der das gebildete Indophenol durch Zusatz von Säuren   m   Form braunvioletter Flocken ausgeschieden werden kann. 



   An Stelle der in den vorstehenden Beispielen verwendeten Abkömmlinge des 1.8-Naphtylendiamins kann man auch ähnlich konstituierte Verbindungen, wie z.   B.   das   DihydroperInldon-2,   in Reaktion bringen. 

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  Process for the preparation of indophenols.



   In the parent patent specification No. 56760 a process for the preparation of new indophenols is described, which consists in that the so-called perimidine and its derivatives are either oxidized together with p-aminophenol or its derivatives or that these compounds are condensed with quinone chlorimide or its derivatives.



  It has now been found that other similarly constituted compounds derived from 1,8-naphthylenediamine are also capable of preparing indophenols. For example, dihydrothioperimidone-2 can be converted into an indophenoi by condensation with quinone chlorimide; the azimido compound obtainable from 1,8-naphthylenediamine, e.g. B. by condensation with dichloroquinone chloride to condense to the indophenol.



   The following examples are given to explain the process.



   1. 20 parts by weight of dihydrothioperimidone-2, which are suspended in about 500 parts of water, are mixed with 15 parts of sodium hydroxide solution of 400 Be and then with stirring with 14.2 parts of Cbinonchlorimid. A deep greenish-blue colored solution is formed, from which the indophenol formed can be separated in the form of red-brown flakes by adding acids.



   2. The representation of an indophenol from the body
 EMI1.1
 (cf. Lieb. Annalen, 365, page 59) and dichloroquinone chlorimide are permitted, for example, as follows:
17 parts of the azimino compound obtainable from 1,8-naphthylenediamine are, as indicated in Example 1, condensed with 21 parts of dichloroquinone chlorimide; a green-blue colored solution is obtained from which the indophenol formed can be excreted in the form of brownish-violet flakes by adding acids.



   Instead of the derivatives of 1,8-naphthylenediamine used in the preceding examples, compounds with a similar constitution, such as. B. the DihydroperInldon-2, bring into reaction.

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Claims

PATENT CLAIM: Modification of the process protected by the parent patent no. 56760, characterized in that, instead of perimidine or its derivatives, dihydro-thl-opendon-2, dihydroperil-2-done, the azimino compound of 1,8-naphthylenediamine or the like are used 8-Naplitylenediamine-derived G-ring containing products used. ** WARNING ** End of CLMS field may overlap beginning of DESC **.