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Verfahren zur Darstellung von Indophenolen.
In der Stammpatentschrift Nr. 56760 ist ein Verfahren zur Darstellung neuer Indophenole beschrieben, welche darin besteht, dass das sogenannte Perimidin und seine Derivate entweder mit p Aminophenol oder dessen Derivaten zusammenoxydiert werden oder dass man diese Verbindungen mit Chinoncblorimid oder dessen Derivaten kondensiert.
Es wurde nun gefunden, dass auch andere ähnlich konstituierte, vom 1.8-Naphtylendiamin sich ableitende Verbindungen zur Darstellung von Indophenolen befähigt sind. So kann man beispielsweise das Dihydrothioperimidon-2 durch Kondensation mit Chinonchlorimid in ein Indophenoi überführen ; desgleichen lässt sich die aus dem 1.8-Naphtylendiamin erhältliche Azimidoverbindung, z. B. durch Kondensation mit Dichlorchinonchlorimid, zum Indophenol kondensieren.
Zur Erläuterung des Verfahrens seien folgende Beispiele gegeben.
1. 20 Gewichtsteile Dihydrothioperimidon-2, die in zirka 500 Teilen Wasser suspendiert sind, werden mit 15 Teilen Natronlauge von 400 Bé und dann unter Rühren mit 14'2 Teilen Cbinonchlorimid versetzt. Es bildet sich eine tiefgrünlich-blau gefärbte Lösung, aus der sich das gebildete Indophenol durch Zusatz von Säuren in Gestalt rotbrauner Flocken abscheiden lässt.
2. Die Darstellung eines Indophenols aus dem Körper
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(vgl. Lieb. Annalen, 365, Seite 59) und Dichlorchinonchlorimid gestattet sich beispielsweise wie folgt :
17 Teile der aus 1. 8-Naphtylendiamin erhältlichen Aziminoverbindung werden, wie in Beispiel 1 angegeben, mit 21#1 Teilen Dichlorchinonchlorimid kondensiert; man erhält eine grünblau gefärbte Lösung, aus der das gebildete Indophenol durch Zusatz von Säuren m Form braunvioletter Flocken ausgeschieden werden kann.
An Stelle der in den vorstehenden Beispielen verwendeten Abkömmlinge des 1.8-Naphtylendiamins kann man auch ähnlich konstituierte Verbindungen, wie z. B. das DihydroperInldon-2, in Reaktion bringen.
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Process for the preparation of indophenols.
In the parent patent specification No. 56760 a process for the preparation of new indophenols is described, which consists in that the so-called perimidine and its derivatives are either oxidized together with p-aminophenol or its derivatives or that these compounds are condensed with quinone chlorimide or its derivatives.
It has now been found that other similarly constituted compounds derived from 1,8-naphthylenediamine are also capable of preparing indophenols. For example, dihydrothioperimidone-2 can be converted into an indophenoi by condensation with quinone chlorimide; the azimido compound obtainable from 1,8-naphthylenediamine, e.g. B. by condensation with dichloroquinone chloride to condense to the indophenol.
The following examples are given to explain the process.
1. 20 parts by weight of dihydrothioperimidone-2, which are suspended in about 500 parts of water, are mixed with 15 parts of sodium hydroxide solution of 400 Be and then with stirring with 14.2 parts of Cbinonchlorimid. A deep greenish-blue colored solution is formed, from which the indophenol formed can be separated in the form of red-brown flakes by adding acids.
2. The representation of an indophenol from the body
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(cf. Lieb. Annalen, 365, page 59) and dichloroquinone chlorimide are permitted, for example, as follows:
17 parts of the azimino compound obtainable from 1,8-naphthylenediamine are, as indicated in Example 1, condensed with 21 parts of dichloroquinone chlorimide; a green-blue colored solution is obtained from which the indophenol formed can be excreted in the form of brownish-violet flakes by adding acids.
Instead of the derivatives of 1,8-naphthylenediamine used in the preceding examples, compounds with a similar constitution, such as. B. the DihydroperInldon-2, bring into reaction.
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