AT283542B - Process for the production of new anthraquinone dyes - Google Patents

Process for the production of new anthraquinone dyes

Info

Publication number
AT283542B
AT283542B AT39169A AT39169A AT283542B AT 283542 B AT283542 B AT 283542B AT 39169 A AT39169 A AT 39169A AT 39169 A AT39169 A AT 39169A AT 283542 B AT283542 B AT 283542B
Authority
AT
Austria
Prior art keywords
general formula
anthraquinone
acid
anthraquinone dyes
production
Prior art date
Application number
AT39169A
Other languages
German (de)
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE19681644623 external-priority patent/DE1644623C3/en
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Application granted granted Critical
Publication of AT283542B publication Critical patent/AT283542B/en

Links

Landscapes

  • Coloring (AREA)

Description

  

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Herstellung von neuen Anthrachinonfarbstoffen 
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen, wasserlöslichen Anthrachinonfarbstoffen der allgemeinen Formel 
 EMI1.1 
 worin R einen niederen Alkylrest und n eine Zahl von 5 bis 11 bedeuten. 



   Erfindungsgemäss werden die Farbstoffe erhalten durch Umsetzung von Anthrachinonverbindungen der allgemeinen Formel 
 EMI1.2 
 worin R obige Bedeutung besitzt, mit Methylolamiden oder mit wie diese reagierenden Verbindungen der allgemeinen Formel 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 worin n obige Bedeutung besitzt und X eine unter Abspaltung von HX entfembare Gruppe, insbesondere eine Hydroxyl-, eine Alkoxygruppe, z. B. die   Methoxy- oder die Äthoxygruppe,   oder einen Chlor- oder Bromsubstituenten darstellt. in Gegenwart saurer Kondensationsmittel, insbesondere stark saurer Konden- 
 EMI2.2 
 mischungen, insbesondere bei Temperaturen von   etwa -50C   bis etwa +90 C, bevorzugt von etwa 0 bis etwa   300C.   



   Geeignete Verbindungen der allgemeinen Formel (ID) sind beispielsweise 
 EMI2.3 
 
Als niedere Alkylreste R kommen insbesondere solche mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in Betracht. 



   Die neuen Farbstoffe eignen sich zum Färben und Bedrucken von Leder, vor allem aber von Wolle, Seide und synthetischen Polyamidfasermaterialien. Auf diesen Materialien ergeben die Farbstoffe grünstichig blaue Färbungen mit sehr guten Licht- und Waschechtheiten, gutem Egalisiervermögen und günstiger Abendfarbe. 



   In den folgenden Beispielen stehen Teile für Gewichtsteile ; die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. 



     Beispiel l :   Man löst in 1000 Teilen piger Schwefelsäure bei 0 bis 100 110 Teile Methylol- 
 EMI2.4 
 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 der Zusammensetzung : 
 EMI3.1 
 der Wolle, Seide und Polyamidfasern grünstichig blau mit guten Licht- und Waschechtheiten färbt. 



   B e i s p i e l 2: Man löst in 1000 Teilen 96%iger Schwefelsäure bei 0 bis 100 170 Teile Methylol- - dodecanlactam und 318 Teile 1-Amino-4-p-äthoxyphenyl-anthrachinon-2-sulfonsäure und rührt 20 h bei 200. Man trägt auf Eis aus, saugt den ausgefallenen   Farbstoffabundwäschtmit Wasserund   mit verdünnter Kochsalzlösung nach. Nach dem Trocknen   erhält man   460 Teile des Farbstoffes der Formel 
 EMI3.2 
 der Wolle, Seide und Polyamidfasern grünstichig blau mit sehr guten Licht-und Waschechtheiten färbt. 

**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.



   <Desc / Clms Page number 1>
 



  Process for the production of new anthraquinone dyes
The invention relates to a process for the preparation of new, water-soluble anthraquinone dyes of the general formula
 EMI1.1
 where R is a lower alkyl radical and n is a number from 5 to 11.



   According to the invention, the dyes are obtained by reacting anthraquinone compounds of the general formula
 EMI1.2
 wherein R has the above meaning with methylolamides or with compounds of the general formula which react like these

 <Desc / Clms Page number 2>

 
 EMI2.1
 in which n has the above meaning and X is a group which can be removed with cleavage of HX, in particular a hydroxyl, an alkoxy group, e.g. B. represents the methoxy or ethoxy group, or a chlorine or bromine substituent. in the presence of acidic condensing agents, especially strongly acidic condensers
 EMI2.2
 Mixtures, especially at temperatures from about -50C to about +90C, preferably from about 0 to about 300C.



   Suitable compounds of the general formula (ID) are, for example
 EMI2.3
 
Particularly suitable lower alkyl radicals R are those having 1 to 6 carbon atoms.



   The new dyes are suitable for dyeing and printing leather, but above all wool, silk and synthetic polyamide fiber materials. On these materials, the dyes give greenish blue dyeings with very good light and wash fastness properties, good leveling properties and a favorable evening color.



   In the following examples, parts stand for parts by weight; the temperatures are given in degrees Celsius.



     Example 1: Dissolve in 1000 parts of piger sulfuric acid at 0 to 100 110 parts of methylol
 EMI2.4
 

 <Desc / Clms Page number 3>

 the composition:
 EMI3.1
 which dyes wool, silk and polyamide fibers a greenish blue with good lightfastness and washfastness.



   Example 2: Dissolve in 1000 parts of 96% sulfuric acid at 0 to 100, 170 parts of methylol - dodecanlactam and 318 parts of 1-amino-4-p-ethoxyphenyl-anthraquinone-2-sulfonic acid and stir for 20 h at 200. One carries on ice, sucks the precipitated dye off and washes with water and with dilute sodium chloride solution. After drying, 460 parts of the dye of the formula are obtained
 EMI3.2
 which dyes wool, silk and polyamide fibers a greenish blue with very good light and wash fastness properties.

** WARNING ** End of DESC field may overlap beginning of CLMS **.

 

Claims (1)

PATENT ANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von neuen Anthrachinonfarbstoffen der allgemeinen Formel EMI3.3 <Desc/Clms Page number 4> worin R einen niederen Alkylrest und n eine Zahl von 5 bis 11 bedeuten, dadurch gekennzeich- net, dass man Anthrachinonverbindungen der allgemeinen Formel EMI4.1 EMI4.2 EMI4.3 worin n obige Bedeutung besitzt und X einen unter Abspaltung von HX entfembaren Rest, insbesondere eine Hydroxyl-, eine niedere Alkoxygruppe, oder einen Chlor- oder B : omsubstituenten darstellt. in Gegenwart saurer, bevorzugt stark saurer Kondensationsmittel, wie etwa 80 bis tige Schwefelsäure, 80 bis 100%igue Phosphorsäure oder Eisessig-Salzsäuremischungen, umsetzt. PATENT CLAIMS: 1. Process for the preparation of new anthraquinone dyes of the general formula EMI3.3 <Desc / Clms Page number 4> where R is a lower alkyl radical and n is a number from 5 to 11, characterized in that one anthraquinone compounds of the general formula EMI4.1 EMI4.2 EMI4.3 in which n has the above meaning and X represents a radical which can be removed with elimination of HX, in particular a hydroxyl, a lower alkoxy group, or a chlorine or B: omsubstituenten. in the presence of acidic, preferably strongly acidic, condensing agents such as 80 to 100% sulfuric acid, 80 to 100% phosphoric acid or mixtures of glacial acetic acid and hydrochloric acid. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dassman alsVerbindung der allgemeinen Formel n 1-Amino-4-p-anisidino-anthrachinon-2-sulfonsäure oder 1-Amino-4-p-äthoxyphe- nyl-anthrachinon-2-sulfonsäure einsetzt. 2. The method according to claim 1, characterized in that the compound of the general formula n is 1-amino-4-p-anisidino-anthraquinone-2-sulfonic acid or 1-amino-4-p-ethoxyphenyl-anthraquinone-2-sulfonic acid . 3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass man als Verbindung der allgemeinen Formel m Methylolcaprolactam oder Methylol-dodecanlactam verwendet. 3. The method according to claim 1 or 2, characterized in that there is used as the compound of the general formula m methylolcaprolactam or methylol-dodecane lactam. 4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung bei Temperaturen von etwa-50 bis etwa +900, vorzugsweise zwischen etwa 0 und300, durchführt. 4. The method according to any one of claims 1 to, characterized in that the reaction is carried out at temperatures of about -50 to about +900, preferably between about 0 and 300.
AT39169A 1968-01-26 1969-01-15 Process for the production of new anthraquinone dyes AT283542B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19681644623 DE1644623C3 (en) 1968-01-26 1968-01-26 Anthraquinone dyes, their production and use

Publications (1)

Publication Number Publication Date
AT283542B true AT283542B (en) 1970-08-10

Family

ID=5684476

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
AT39169A AT283542B (en) 1968-01-26 1969-01-15 Process for the production of new anthraquinone dyes

Country Status (2)

Country Link
JP (1) JPS4813327B1 (en)
AT (1) AT283542B (en)

Also Published As

Publication number Publication date
JPS4813327B1 (en) 1973-04-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AT283542B (en) Process for the production of new anthraquinone dyes
DE1569750A1 (en) Process for the preparation of basic dyes
DE565426C (en) Process for the production of Kuepen dyes
DE1079762B (en) Process for the production of Kuepen dyes of the thiazole and oxazole series
DE504016C (en) Process for the production of Kuepen dyes of the benzanthrone series
DE291983C (en)
AT235435B (en) Process for the preparation of new isothiazole anthrone dyes
DE619403C (en) Process for the production of Kuepen dyes
AT234872B (en) Process for the production of new vat dyes
DE925245C (en) Process for the production of dyes
DE597423C (en) Process for the preparation of dyes of the anthraquinone series
DE940243C (en) Process for the production of Kuepen dyes of the anthraquinone series
CH555874A (en) Anthraquinone dyes which contain no sulphonic acid
AT281223B (en) Process for the production of new anthraquinone dyes
DE1070314B (en) Process for the production of vat dyes
AT101961B (en) Process for the preparation of chlorine-resistant, sulfurized vat dyes.
DE1644623C3 (en) Anthraquinone dyes, their production and use
AT235436B (en) Process for the production of new vat dyes of the anthraquinone-oxdiazole series
DE1644623A1 (en) Anthraquinone dyes
DE1644624A1 (en) Anthraquinone dyes
CH483474A (en) Process for the preparation of anthraquinone dyes
CH109629A (en) Process for the production of a new vat dye.
CH394442A (en) Process for the preparation of new dyes of the anthraquinone series containing phosphonic acid groups
CH109627A (en) Process for the production of a new vat dye.
CH178748A (en) Process for the preparation of a dye of the triarylmethane series.

Legal Events

Date Code Title Description
ELJ Ceased due to non-payment of the annual fee