AT281295B - Cosmetic agent - Google Patents

Cosmetic agent

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Publication number
AT281295B
AT281295B AT597668A AT597668A AT281295B AT 281295 B AT281295 B AT 281295B AT 597668 A AT597668 A AT 597668A AT 597668 A AT597668 A AT 597668A AT 281295 B AT281295 B AT 281295B
Authority
AT
Austria
Prior art keywords
acid
cosmetic agent
cysteamine
cosmetic
chlorohydrate
Prior art date
Application number
AT597668A
Other languages
German (de)
Inventor
Gregoire Ing Kalopissis
Georges Manoussos
Original Assignee
Oreal
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Oreal filed Critical Oreal
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Publication of AT281295B publication Critical patent/AT281295B/en

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/23Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/24Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C323/25Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Description

  

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Kosmetisches Mittel 
Die Erfindung betrifft ein neues kosmetisches Mittel auf der Basis von neuen S-substituierten Derivaten des Cysteamins zur Behandlung der gesunden Oberfläche des menschlichen Körpers, insbesondere der Haare. 



   Die erfindungsgemässen kosmetischen Mittel lösen unter anderem die Schuppen der Frischschuppenhaut, der trockenen Schuppung, der unerwünschten Talgansammlungen usw., wodurch das fettige und unästhetische Aussehen der Haare wirksam bekämpft werden kann. Das erfindungsgemässe Mittel ist dadurch gekennzeichnet, dass es mindestens eine aktive Verbindung der allgemeinen Formel   R-S-CH -CH -NH 222   enthält, worin R ein gesättigtes oder ungesättigtes Kohlenwasserstoffradikal mit bis zu 20 Kohlenstoffatomen bedeutet, das entweder geradkettig oder verzweigt sein kann und gegebenenfalls auch ein oder mehrere Heteroatome oder eine oder mehrere Alkoholfunktionen enthalten kann, wobei von letzteren eine auch am Ende des Kohlenwasserstoffradikals stehen kann. 



   In den in den erfindungsgemässen Mitteln zur Anwendung gelangenden aktiven Verbindungen kann 
 EMI1.1 
 



   Nach einer besonderen Ausführungsform der erfindungsgemässen Zubereitungen können die vorher genannten Verbindungen auch in Form von Salzen von Mineral- oder organischen Säuren vorliegen. 



   Unter den Säuren, die zur Salzbildung der oben genannten Verbindungen geeignet sind, kommen z.   B.   Salzsäure, Phenylessigsäure, Undecylensäure, Sorbinsäure in Betracht. 



   Von Verbindungen der angegebenen Art, die zur Herstellung der erfindungsgemässen Zubereitungen verwendet werden können, sind beispielsweise zu nennen : 
 EMI1.2 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
   HO HOCH2-CH2-S-CH2-CH2-NH , HC1    S-Methyl-cysteamin-chlorhydrat CH3-S-CH2-CH2-NH2, HCl 
 EMI2.2 
 
S-Cetyl-cysteamin-chlorhydrat   CH- (CH2) 15 - S-CH2-CH2-NH , HC1    
Die erfindungsgemässen Mittel, die in Form einer wässerigen oder   wässerig-alkoholischen Lösung   bzw. eines Gels, einer Creme oder eines Aerosols vorliegen können, enthalten mindestens eine aktive Verbindung in einer Konzentration von vorzugsweise 0, 1 bis 5   Gew.-% ;   sie werden unmittelbar auf die Kopfhaut aufgetragen. 



   Diese kosmetischen Zubereitungen können auch alle für derartige Mittel üblichen Zusätze, wie Riechstoffe, Farbstoffe und Penetrationsmittel od. dgl. enthalten. 



   Die in den erfindungsgemässen kosmetischen Mitteln zur Anwendung gelangenden Verbindungen werden durch Umsetzung eines Mercaptans und eines Halogenalkylamins erhalten, wobei das Mercaptan und das Amin bereits die Struktur aufweisen, die die Verbindung, die gewonnen werden soll, besitzt. 



   Die Reaktion wird vorteilhafterweise in einer alkoholischen Natriumalkoholat-Lösung ausgeführt. 



   Um die aktiven Verbindungen in Form ihrer Salze zu erhalten, löst man zuerst   die in Betracht kom-   mende Säure, wie   z. B.   Salzsäure, Phenylessigsäure, Undecylsäure, Sorbinsäure, in einem entsprechenden Lösungsmittel und trägt in diese Lösung die meist flüssige Base als solche oder in dem gleichen Lösungsmittel gelöst ein. 



   Die von der Patentinhaberin durchgeführten Versuche haben   gezeigt, dass   die erfindungsgemässen kosmetischen Mittel nicht toxisch sind. 



   Im folgenden wird die Erfindung an Hand einiger Beispiele näher erläutert. 



    Beispiel l : Kosmetisches Mittel   
S-Methyl-cysteamin-chlorhydrat   1,   5 g
50 Gew,-% Äthanol 100 ml. 



    Beispiel 2 : Kosmetisches Mittel   
S-Methyl-cysteamin-phenyl-acetat 1 g destilliertes, parfümiertes Wasser 100 ml. 



    Beispiel 3 : Kosmetisches Mittel   
S-   (ss-Hydroxyäthyl)-cysteamin-chlorhydrat   0, 8g destilliertes, parfümiertes Wasser 100 ml. 



   Beispiel 4 : Kosmetisches Mittel
S-Lauryl-cysteamin-chlorhydrat 1, 8g
50   Gew.-%   Äthylalkohol, 0, 2% Farbstoff enthaltend 100 ml. 
 EMI2.3 
 Triäthanolamin bis zur Erreichung eines PH-Wertes von 8 Riechstoffe 0, 1 g Äthanol 20   cm3   Mit Wasser auffüllen auf 100 ems 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
Die Zubereitung liegt in Form eines Gels vor, das leicht auf die Kopfhaut aufgebracht werden kann, 
PATENTANSPRÜCHE : 
1.

   Kosmetisches Mittel in Form einer wässerigen oder   wässerig-alkoholischen   Lösung, eines Gels, einer Creme oder eines Aerosols, dadurch gekennzeichnet, dass es mindestens eine aktive Verbindung der allgemeinen Formel 
 EMI3.1 
 worin R ein gesättigtes oder ungesättigtes Kohlenwasserstoffradikal mit bis zu 20 Kohlenstoffatomen, das geradkettig oder verzweigt sein kann und ein oder mehrere Heteroatome sowie eine oder mehrereAlkoholfunktionen enthalten kann, von denen eine auch am Ende stehen kann, bedeutet, wobei ein Wasserstoffatom der Aminfunktion der aktiven Verbindung durch ein Radikal der    Formel-COR*bzw.-SO R'   ersetzt sein kann, worin   R'ein   niedriges Alkyl- oder Arylradikal bedeutet, oder ein Salz der aktiven Verbindung mit einer Mineralsäure,   z.

   B.   Salzsäure bzw. mit einer organischen Säure, z. B. Phenylessigsäure, Undecylensäure bzw. Sorbinsäure, in einer Konzentration von vorzugsweise 0, 1 bis 5   Gew.-%,   sowie gegebenenfalls in der Kosmetik übliche Zusätze, wie Riechstoffe, Farbstoffe, Durchdringungsmittel, enthält. 
 EMI3.2 




   <Desc / Clms Page number 1>
 



  Cosmetic agent
The invention relates to a new cosmetic agent based on new S-substituted derivatives of cysteamine for treating the healthy surface of the human body, in particular the hair.



   The cosmetic agents according to the invention dissolve, inter alia, the dandruff of fresh dandruff skin, dry dandruff, unwanted sebum accumulations, etc., whereby the greasy and unaesthetic appearance of the hair can be effectively combated. The agent according to the invention is characterized in that it contains at least one active compound of the general formula RS-CH -CH -NH 222, where R is a saturated or unsaturated hydrocarbon radical with up to 20 carbon atoms, which can be either straight-chain or branched and optionally also may contain one or more heteroatoms or one or more alcohol functions, one of the latter also being able to be at the end of the hydrocarbon radical.



   In the active compounds used in the agents according to the invention
 EMI1.1
 



   According to a particular embodiment of the preparations according to the invention, the aforementioned compounds can also be in the form of salts of mineral or organic acids.



   Among the acids which are suitable for salt formation of the abovementioned compounds are, for. B. hydrochloric acid, phenylacetic acid, undecylenic acid, sorbic acid.



   Examples of compounds of the specified type which can be used to produce the preparations according to the invention are:
 EMI1.2
 

 <Desc / Clms Page number 2>

 
 EMI2.1
   HOCH2-CH2-S-CH2-CH2-NH, HC1 S-methyl-cysteamine-chlorohydrate CH3-S-CH2-CH2-NH2, HCl
 EMI2.2
 
S-cetyl-cysteamine chlorohydrate CH- (CH2) 15 - S-CH2-CH2-NH, HC1
The agents according to the invention, which can be in the form of an aqueous or aqueous-alcoholic solution or a gel, a cream or an aerosol, contain at least one active compound in a concentration of preferably 0.1 to 5% by weight; they are applied directly to the scalp.



   These cosmetic preparations can also contain all the additives customary for such agents, such as fragrances, dyes and penetrants or the like.



   The compounds used in the cosmetic agents according to the invention are obtained by reacting a mercaptan and a haloalkylamine, the mercaptan and the amine already having the structure that the compound that is to be obtained has.



   The reaction is advantageously carried out in an alcoholic sodium alcoholate solution.



   In order to obtain the active compounds in the form of their salts, one first dissolves the acid in question, e.g. B. hydrochloric acid, phenylacetic acid, undecylic acid, sorbic acid, in an appropriate solvent and contributes the mostly liquid base as such or dissolved in the same solvent to this solution.



   The tests carried out by the patent proprietor have shown that the cosmetic agents according to the invention are non-toxic.



   The invention is explained in more detail below using a few examples.



    Example 1: Cosmetic Product
S-methyl-cysteamine-chlorohydrate 1.5 g
50% by weight ethanol 100 ml.



    Example 2: Cosmetic agent
S-methyl-cysteamine-phenyl-acetate 1 g distilled, perfumed water 100 ml.



    Example 3: Cosmetic agent
S- (ss-hydroxyethyl) -cysteamine chlorohydrate 0.8g distilled, perfumed water 100 ml.



   Example 4: Cosmetic Agent
S-lauryl-cysteamine-chlorohydrate 1,8g
50% by weight ethyl alcohol, 0.2% dye containing 100 ml.
 EMI2.3
 Triethanolamine until a pH value of 8 odoriferous substances is reached 0.1 g ethanol 20 cm3 Make up with water to 100 ems

 <Desc / Clms Page number 3>

 
The preparation is in the form of a gel that can be easily applied to the scalp,
PATENT CLAIMS:
1.

   Cosmetic agent in the form of an aqueous or aqueous-alcoholic solution, a gel, a cream or an aerosol, characterized in that it contains at least one active compound of the general formula
 EMI3.1
 wherein R is a saturated or unsaturated hydrocarbon radical with up to 20 carbon atoms, which can be straight-chain or branched and can contain one or more heteroatoms and one or more alcohol functions, one of which can also be at the end, where a hydrogen atom of the amine function of the active compound can be replaced by a radical of the formula -COR * or -SO R ', in which R' is a lower alkyl or aryl radical, or a salt of the active compound with a mineral acid, e.g.

   B. hydrochloric acid or with an organic acid, e.g. B. phenylacetic acid, undecylenic acid or sorbic acid, in a concentration of preferably 0.1 to 5 wt .-%, and optionally additives customary in cosmetics, such as fragrances, dyes, penetrants.
 EMI3.2


 

Claims (1)

drat, enthält. drat, contains. 3. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass esals aktive VerbindungS-Me- thyl-cysteamin in Form der freien Base oder als Salz, vorzugsweise als Chlorhydrat, enthält. 3. Agent according to claim 1, characterized in that it contains S-methyl-cysteamine as the active compound in the form of the free base or as a salt, preferably as chlorohydrate.
AT597668A 1967-06-21 1968-06-21 Cosmetic agent AT281295B (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR111396 1967-06-21
FR116160A FR94913E (en) 1967-06-21 1967-07-28 New hair product.

Publications (1)

Publication Number Publication Date
AT281295B true AT281295B (en) 1970-05-11

Family

ID=26177528

Family Applications (1)

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AT597668A AT281295B (en) 1967-06-21 1968-06-21 Cosmetic agent

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AT (1) AT281295B (en)
FR (1) FR94913E (en)
SE (2) SE364181B (en)

Also Published As

Publication number Publication date
SE401501B (en) 1978-05-16
SE364181B (en) 1974-02-18
FR94913E (en) 1970-01-23

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