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Verfahren zur Gewinnung von polymerisationsfähigem Butadien
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Gewinnung von polymerisationsfähigem Butadien aus dieses enthaltenden C, -Fraktionen durch Gas-Flüssigkeits-Wäsche mit Dimethylformamid und anschliessende Desorption.
Es ist bekannt, zur Anreicherung bzw. Abtrennung von Butadien, beispielsweise bei der Aufarbeitung von Fraktionen der katalytischen Butandehydrierung, eine Extraktion mittels Dimethylformamid durchzuführen. Diese Verfahren erfordern jedoch wesentlich über Atmosphärendruck liegende Drücke und die Verwendung von Inertgasen, wie Stickstoff oder Kohlendioxyd, zur Wiedergewinnung des angereicherten Butadiens aus dem LösungsmitteL
Es ist auch bekannt, solche Trennungen als Flüssig-flüssig-Extraktion auszuführen und bei erhöhten Drücken und tiefen Temperaturen zu arbeiten. Eine solche Verfahrensweise bedingt jedoch einen verhältnismässig hohen technischen Aufwand.
Es ist weiterhin bekannt, Butadien durch Gas-Flüssigkeits-Wäsche im Gegenstrom mit Dimethylformamid aus Gasgemischen zu isolieren. Das auf diese Weise erhaltene Butadien genügt aber nicht den Reinheitsanforderungen für Polymerisationsprozesse.
Es ist ferner bekannt, dem Lösungsmittel zur Erhöhung der Selektivität des Trennprozesses Wasser zuzusetzen, was jedoch, wie später noch ausgeführt wird, erhebliche Nachteile mit sich bringt.
Es ist auch bekannt, durch Gas-Flüssigkeits-Wäsche mit Dimethylformamid unter Rückführung von
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lung. Beispielsweise stören Acetylenverbindungen, wie Butine und Vinylacetylen, und Allenverbindungen, wie Butadien- (1. 2) und 3-Methylbutadien- (1. 2), den Polymerisationsprozess des Butadiens.
Es ist bekannt, die unerwünschten Acetylene im allgemeinen zuerst aus den Gasgemischen durch selektive Hydrierung zu entfernen. Damit sind aber erhebliche Verluste an Butadien verbunden.
Weiterhin ist es bekannt, das Butadien, die Acetylene und die Allene zunächst gemeinsam aus der C-Fraktion abzutrennen und anschliessend das Butadien aus diesen Gemischen, beispielsweise mit ammoniakalischer Kupfersalzlösung oder mit selektiv wirkenden, vorzugsweise wasserhaltigen Lösungsmitteln, wie z. B. Lactonen, Pyrrolidonen, Dialkylformamiden, Furfurol, Acetonitril oder Dimethylsulfoxyd zu extrahieren, wobei verschiedene unter höheren Drücken arbeitende Verfahren angewendet werden.
So ist es beispielsweise bekannt, Vinylacetylen zunächst durch eine Druckdestillation als azeotropes Gemisch mit Buten-2 oder als Seitenstrom einer Fraktionierung eines überwiegend Butadien enthal- tcnden Gemisches anzureichern und die vinylacetylenreiche Fraktion danach einer extraktiven Destillation mit wässerigem Furfurol zu unterziehen.
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Es ist auch bekannt, in Abwesenheit von Diolefinen Alkine von Alkenen mit Hilfe einer Gas-Flüs- sigkeits-Wäsche unter Verwendung von Dimethylformamid als Lösungsmittel bei höheren Drücken und tiefen Temperaturen abzutrennen.
Alle diese Verfahren sind jedoch relativ aufwendig, da die Abtrennung der störenden Komponenten in einer zusätzlichen Stufe durchgeführt werden muss.
Es ist weiterhin bekannt, Butadien von Acetylenen und Alkenen praktisch bei Atmosphärendruck durch eine fraktionierte Desorption aus einem selektiv wirkenden, Wasser enthaltenden Lösungsmittel abzutrennen und das mit Acetylenen und Allenen angereicherte Gasgemisch abzuleiten. Als Lösungs- mittel werden dabei N-Methylpyrrolidön, Acetonitril und Furfurol mit mehr als 5 Gew.-o Wasser bzw. wassergesättigt verwendet
Schliesslich ist es bekannt, Vinylacetylen aus einem der Dehydrierung höhergesättigter Kohlenwasserstoffe entstammenden, hochprozentigen Butadienstrom durch eine fraktionierte Desorption unter Verwendung von selektiv wirkenden Lösungsmitteln, wie z. B. N - Methylpyrrolidon, Acetonitril, Furfurol oder Dimethylformamid und deren wässerigen Lösungen, abzutrennen.
Die Anwesenheit von Wasser ist im Falle des N-Methylpyrrolidons und Furfurols erforderlich, um bei der Desorption des Butadiens den Siedepunkt des Lösungsmittels so weit zu reduzieren, dass eine Polymerisation des Butadiens vermieden werden kann. Beim Acetonitril zielt der Zusatz von Wasser auf eine Erhöhung der Selektivität hin.
Nachteilig ist dabei, dass die Anwesenheit von Wasser in allen Fällen zu einer starken Herabsetzung der Lösefähigkeit des Lösungsmittels und zu einer verhältnismässig geringen Kapazität der technischen Anlage führt. Darüber hinaus erfordert der Zusatz von Wasser besondere Massnahmen in der technischen Verfahrensführung und führt gegebenenfalls durch Reaktion mit dem Lösungsmittel zu Lösungsmittelverlusten sowie zu Korrosionsproblemen.
Die Erfindung hatte zurAufgabe, die geschilderten Mängel zu vermeiden und ein Verfahren zu entwickeln, das es gestattet, ein polymerisationsfähiges Butadien in einer Verfahrensstufe unter gleichzeitiger Abtrennung der im Vergleich zu Butadien leichter und schwerer flüchtigen Kohlenwasserstoffe zu gewinnen.
Diese Aufgabe wird durch ein Verfahren zur Gewinnung von polymerisationsfähigem Butadien aus dieses enthaltenden C-Fraktionen durchGas-Flüssigkeits-Wäsche mit Dimethylformamid erfindungsgemäss dadurch gelöst, dass man die Gas-Flüssigkeits-Wäsche mit einem weniger als 1 Gel.
do Wasser enthaltenden Dimethylformamid in einer aus einer Absorptionskolonne und einer Desorptionskolonne bestehenden Anlage durchführt, dass man aus dem bei der Absorption anfallenden gasgesättigten Lösungsmittel die im Vergleich zu Butadien leichter flüchtigen Kohlenwasserstoffe in der unteren Hälfte der Absorptionskolonne mittels eines Butadienstromes austreibt und zusammen mit den nicht gelösten leichtflüchtigen Anteilen, am Kopf der Kolonne abführt, und dass man die im Vergleich zu Butadien schwerer flüchtigen Kohlenwasserstoffe im unteren Teil der Desorptionskolonne anreichert und dieses nur geringe Mengen Butadien enthaltende Gemisch laufend abführt, während das Reinbutadien am Kopf der Desorptionskolonne abgeleitet wird.
Der zur Austreibung der im Vergleich zu Butadien leichter flüchtigen Kohlenwasserstoffe aus dem gasgesättigten Lösungsmittel verwendete Butadienstrom kann entweder durch Teildesorption des Lösungsmittels durch Erhitzen auf 115 bis 1300C im unteren Teil der Absorptionskolonne erzeugt (Fig. 1) oder als Teilstrom dem am Kopf der Desorptionskolonne austretenden Reinbutadien entnommen und in den unteren Teil der Absorptionskolonne zurückgeführt (Fig. 2) werden.
Besonders vorteilhaft ist es, ein Dimethylformamid mit einem Wassergehalt von 0, 1 bis 0, 3 Gew.. p/o zu verwenden.
Der Einsatz von praktisch wasserfreiem Dimethylformamid ist besonders vorteilhaft, da sich beim Siedepunkt dieses Lösungsmittels unter Normaldruck (153 C) während der Desorption die unerwünschte Polymerisation des Butadiens vermeiden lässt und auf einen Wasserzusatz, der bei vergleichsweise höher siedenden Lösungsmitteln zum Zwecke der Herabsetzung des Siedepunktes erforderlich ist, verzichtet werden kann.
Ein weiterer Vorteil des vorgeschlagenen Verfahrens besteht darin, dass bei der erfindungsgemässen Verwendung von praktisch wasserfreiem Dimethylformamid die gegenüber bekannten Lösungsmitteln sehr hohe Lösefähigkeit voll ausgenutzt werden kann.
Zur Erläuterung sind in der nachfolgenden Tabelle die Löslichkeiten der für die Gastrennung cha- rakteristischen Komponenten einerC -Fraktion in wasserfreiem Dimethylformamid bei Normaldruck den Löslichkeiten in einigen bekannten Lösungsmitteln gegenübergestellt :
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<tb>
<tb> NI <SEP> bei <SEP> 200Ccis-Buten-2 <SEP> Butadien-1, <SEP> 3 <SEP> Vinylacetylen
<tb> N-Methylpyrrolidon
<tb> + <SEP> H, <SEP> iso <SEP> 25 <SEP> 48 <SEP> 265
<tb> Acetonitril
<tb> +5% <SEP> HO <SEP> 38 <SEP> 63 <SEP> 307
<tb> Dimethylformamid <SEP> 49 <SEP> 86 <SEP> 421
<tb>
Die ohne Wasserzusatz erreichbare Selektivität des Dimethylformamids ist für den erforderlichen Trennprozess völlig ausreichend.
Ein weiterer Vorteil der Verwendung des Dimethylformamids als Lösungsmittel ergibt sich aus seinem niedrigen Dampfdruck, der bei einer Temperatur von 200C 2 Torr beträgt. Die Verdampfungsverluste können dadurch ausserordentlich niedrig gehalten werden.
Weiterhin wird ein zusätzlicherTrenneffekt durch den erzwungenen Stoffaustausch erreicht, der zur Verdrängung der gegenüber Butadien leichter flüchtigen Komponenten aus dem Lösungsmittel entweder indirekt, durch teilweises Ausheizen des Lösungsmittels, oder direkt, durch Einführung bereits greinig- ten und abgetrennten Butadiens in den unteren Teil der Absorptionskolonne, durchgeführt wird. Die Abtrennung der gegenüber Butadien schwerer flüchtigen Komponenten wird durch einen Rückwascheffekt in der Desorptionskolonne erreicht, d. h. diese Kohlenwasserstoffe werden im oberen Teil der Desorptionskolonne aus dem desorbierten Gasgemisch mittels des kalten, kondensierten Lösungsmitteldampfes aus dem Butadienstrom ausgewaschen und in den unteren Teil der Kolonne gedrückt.
Schliesslich gelingt es, die Abführung des mit im Vergleich zu Butadien schwerer flüchtigen Kohlenwasserstoffen stark angereicherten Gasstromes ohne Störungen durch Polymerisatbildung bzw. ohne zusätzlichen Lösungsmitteleinsatz vorzunehmen.
Das Verfahren soll an Hand der Fig. 1 und 2 näher erläutert werden :
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fliessende Lösungsmittel wäscht aus dem entgegenkommenden Gasstrom neben einer geringen Menge der im Vergleich zu Butadien leichter flüchtigen Kohlenwasserstoffe das Butadien und die im Vergleich zu Butadien schwerer flüchtigen Komponenten aus und wird in der unteren Hälfte der Kolonne entweder mittels der Heizung --4-- einer Temperaturerhöhung auf 60 bis 140 C, vorzugsweise 115 bis 130 C, zur selektiven Desorption der gelösten Butene und eines Teiles des Butadiens ausgesetzt (Fig. 1), oder es wird bei gleichen Temperaturen wie im oberen Teil der Absorptionskolonne ein vom Kopf der Desorptionskolonne--7-stammender Butadienstrom in den unteren Teil der Absorptionskolonne zurückgeführt (Fig.
2), wobei das Rückgasverhältnis in bezug auf die eingesetzte Butadienmenge 8 bis 20, vorzugsweise 12 bis 15, beträgt.
Dabei werden infolge der höheren Selektivität des Lösungsmittels gegenüber Butadien die Butene aus dem Lösungsmittel verdrängt. Die im Vergleich zu Butadien leichter flüchtigen Komponenten verlassen die Absorptionskolonne über die Leitung --5--.
Das gasgesättigte Lösungsmittel gelangt über die Leitung --6-- in die Mitte der Desorptionskolonne - -7--, deren unterer Teil mittels der Heizung --8-- auf 1530C gehalten wird. Infolge des Temperaturgradienten entlang der Kolonne stellt sich ein Konzentrationsgefälle entsprechend der unterschiedlichen Lösefähigkeit des Lösungsmittels gegenüber den gelösten Komponenten ein, so dass sich im oberen Teil der Kolonne --7-- hochgereinigtes Butadien ansammelt, das nach Passieren des Kühlers --9-- über Lei- tung--10--fortgeleitet wird.
Das die im Vergleich zu Butadien schwerer flüchtigen Komponenten und einen sehr geringen Teil des Butadiens enthaltende Gasgemisch wird an geeigneter Stelle aus dem unteren Teil der Kolonne--7-bei einer Temperatur von 115 bis 1450C über die Leitung--11-- zum Kühler --12-- geleitet und über
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Kopf der Desorptionskolonne zugeführt.
Am Kopf der Absorptionskolonne wurden 116 Vh eines vorwiegend Butene enthaltenden Gases der Zusammensetzung B (s. Tabelle 2) entnommen.
Das im unteren Teil der Absorptionskolonne angefallene gasgesättigte Dimethylformamid wurde in mittlerer Höhe der in Beispiel 1 beschriebenen Desorptionskolonne zugeführt. Am Kopf dieser Kolonne
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Tabelle 2 :
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<tb>
<tb> A <SEP> B <SEP> CD
<tb> Propen <SEP> 2,8 <SEP> VoL- <SEP> 4, <SEP> 8 <SEP> VoL- <SEP> Propan <SEP> 0, <SEP> 3 <SEP> Vol <SEP> 0,5 <SEP> Vol.-%
<tb> Isobutan <SEP> 3,4 <SEP> Vol <SEP> 40 <SEP> 5,9 <SEP> VoL-lo
<tb> n-Butan <SEP> 5,2 <SEP> Vol <SEP> 40 <SEP> 9,0 <SEP> Vol-li
<tb> Buten-1 <SEP> 9,8 <SEP> Vol <SEP> 40 <SEP> 16,8 <SEP> Vol.-% <SEP> 0,1 <SEP> Vol.-%
<tb> Isobuten <SEP> 20,2 <SEP> Vol.-% <SEP> 34, <SEP> 8 <SEP> Vol.-% <SEP> @
<tb> 0,1 <SEP> Vol.
<SEP> -%
<tb> trans-Buten-2 <SEP> 9,2 <SEP> VoL <SEP> 4'15, <SEP> 9 <SEP> Vol <SEP> 40 <SEP>
<tb> cis-Buten-2 <SEP> 6,4 <SEP> VoL <SEP> do <SEP> 10, <SEP> 9 <SEP> Vol.-% <SEP> 0,1 <SEP> Vol.-%
<tb> Butadien <SEP> 42,3 <SEP> VoL- <SEP> l. <SEP> 4 <SEP> Vol <SEP> 40 <SEP> 99,7 <SEP> Vol.-% <SEP> 30%
<tb> Isopren <SEP> 0,16Vol.-% <SEP> - <SEP> 55 <SEP> ppm <SEP> 3250
<tb> Pentene
<tb> Äthylacetylen <SEP> 0,24 <SEP> Vol.-% <SEP> - <SEP> 50 <SEP> ppm <SEP> 38%
<tb> Vinylacetylen
<tb>
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Process for the production of polymerizable butadiene
The invention relates to a process for obtaining polymerizable butadiene from the C 1 fractions containing it by gas-liquid scrubbing with dimethylformamide and subsequent desorption.
It is known to carry out an extraction by means of dimethylformamide for the enrichment or removal of butadiene, for example when working up fractions from the catalytic butane dehydrogenation. However, these processes require pressures well above atmospheric and the use of inert gases such as nitrogen or carbon dioxide to recover the enriched butadiene from the solvent
It is also known to perform such separations as liquid-liquid extraction and to work at elevated pressures and low temperatures. However, such a procedure requires a relatively high technical effort.
It is also known that butadiene can be isolated from gas mixtures by gas-liquid scrubbing in countercurrent with dimethylformamide. The butadiene obtained in this way does not meet the purity requirements for polymerization processes.
It is also known to add water to the solvent to increase the selectivity of the separation process, which, however, as will be explained later, has considerable disadvantages.
It is also known by gas-liquid scrubbing with dimethylformamide with recycling of
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lung. For example, acetylene compounds, such as butynes and vinyl acetylene, and allene compounds, such as butadiene (1. 2) and 3-methylbutadiene (1. 2), interfere with the butadiene polymerization process.
It is known that the undesired acetylenes can generally first be removed from the gas mixtures by selective hydrogenation. However, this is associated with considerable losses of butadiene.
It is also known to first separate the butadiene, the acetylenes and the allenes together from the C fraction and then to separate the butadiene from these mixtures, for example with ammoniacal copper salt solution or with selectively acting, preferably aqueous solvents, such as. B. to extract lactones, pyrrolidones, dialkylformamides, furfural, acetonitrile or dimethyl sulfoxide, various processes operating under higher pressures are used.
For example, it is known to first enrich vinyl acetylene by pressure distillation as an azeotropic mixture with 2-butene or as a side stream of a fractionation of a predominantly butadiene-containing mixture and then subject the vinyl-acetylene-rich fraction to an extractive distillation with aqueous furfural.
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It is also known, in the absence of diolefins, to separate alkynes from alkenes with the aid of a gas-liquid scrub using dimethylformamide as the solvent at higher pressures and low temperatures.
However, all of these processes are relatively expensive since the interfering components must be separated off in an additional stage.
It is also known that butadiene can be separated from acetylenes and alkenes practically at atmospheric pressure by fractional desorption from a selectively acting, water-containing solvent and the gas mixture enriched with acetylenes and allenes can be removed. N-methylpyrrolidone, acetonitrile and furfural with more than 5% by weight of water or water-saturated are used as solvents
Finally, it is known to produce vinylacetylene from a high-percentage butadiene stream originating from the dehydrogenation of highly saturated hydrocarbons by fractional desorption using selectively acting solvents such as. B. N-methylpyrrolidone, acetonitrile, furfural or dimethylformamide and their aqueous solutions to be separated.
In the case of N-methylpyrrolidone and furfural, the presence of water is necessary in order to reduce the boiling point of the solvent during the desorption of the butadiene to such an extent that polymerisation of the butadiene can be avoided. In the case of acetonitrile, the addition of water aims to increase the selectivity.
The disadvantage here is that the presence of water in all cases leads to a strong reduction in the solubility of the solvent and to a relatively low capacity of the technical system. In addition, the addition of water requires special measures in the technical process management and possibly leads to solvent losses and corrosion problems due to reaction with the solvent.
The object of the invention was to avoid the deficiencies outlined above and to develop a process which allows a polymerizable butadiene to be obtained in one process stage with simultaneous separation of the more volatile and less volatile hydrocarbons than butadiene.
This object is achieved by a process for obtaining polymerizable butadiene from C fractions containing it by gas-liquid scrubbing with dimethylformamide, according to the invention, in that the gas-liquid scrubbing is carried out with less than 1 gel.
do water-containing dimethylformamide in a system consisting of an absorption column and a desorption column that the gas-saturated solvent obtained during the absorption is driven out of the hydrocarbons, which are more volatile than butadiene, in the lower half of the absorption column by means of a butadiene stream and together with the undissolved ones volatile fractions, discharged at the top of the column, and that the hydrocarbons, which are less volatile than butadiene, are concentrated in the lower part of the desorption column and this mixture, which contains only small amounts of butadiene, is continuously discharged, while the pure butadiene is discharged at the top of the desorption column.
The butadiene stream used to drive off the hydrocarbons, which are more volatile than butadiene, from the gas-saturated solvent can either be generated by partial desorption of the solvent by heating to 115 to 1300C in the lower part of the absorption column (Fig. 1) or as a partial stream of the pure butadiene emerging at the top of the desorption column taken and returned to the lower part of the absorption column (Fig. 2).
It is particularly advantageous to use a dimethylformamide with a water content of 0.1 to 0.3 wt. P / o.
The use of practically anhydrous dimethylformamide is particularly advantageous because at the boiling point of this solvent under normal pressure (153 C) the undesired polymerization of the butadiene can be avoided during desorption and the addition of water, which is necessary in the case of comparatively higher boiling solvents for the purpose of lowering the boiling point is, can be dispensed with.
Another advantage of the proposed method is that when practically anhydrous dimethylformamide is used according to the invention, the very high dissolving power compared to known solvents can be fully utilized.
To explain this, the following table compares the solubilities of the components of a C fraction that are characteristic for gas separation in anhydrous dimethylformamide at normal pressure with the solubilities in some known solvents:
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<tb> NI <SEP> with <SEP> 200Ccis-butene-2 <SEP> butadiene-1, <SEP> 3 <SEP> vinyl acetylene
<tb> N-methylpyrrolidone
<tb> + <SEP> H, <SEP> iso <SEP> 25 <SEP> 48 <SEP> 265
<tb> acetonitrile
<tb> + 5% <SEP> HO <SEP> 38 <SEP> 63 <SEP> 307
<tb> Dimethylformamide <SEP> 49 <SEP> 86 <SEP> 421
<tb>
The selectivity of dimethylformamide that can be achieved without the addition of water is completely sufficient for the required separation process.
Another advantage of using dimethylformamide as a solvent results from its low vapor pressure, which is 2 Torr at a temperature of 200C. The evaporation losses can thereby be kept extremely low.
Furthermore, an additional separation effect is achieved through the forced exchange of substances, which is used to displace the components that are more volatile than butadiene from the solvent either indirectly, by partially heating the solvent, or directly, by introducing butadiene that has already been purified and separated into the lower part of the absorption column, is carried out. The components, which are less volatile than butadiene, are separated off by a backwashing effect in the desorption column; H. these hydrocarbons are washed out of the desorbed gas mixture in the upper part of the desorption column by means of the cold, condensed solvent vapor from the butadiene stream and pressed into the lower part of the column.
Finally, it is possible to discharge the gas stream, which is heavily enriched with hydrocarbons, which are less volatile than butadiene, without interference from polymer formation or without additional use of solvents.
The method will be explained in more detail with reference to Figs. 1 and 2:
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Flowing solvent washes out of the oncoming gas stream in addition to a small amount of the hydrocarbons, which are more volatile than butadiene, the butadiene and the less volatile components compared to butadiene and is either heated in the lower half of the column by means of a temperature increase to 60 to 140 C, preferably 115 to 130 C, for the selective desorption of the dissolved butenes and part of the butadiene (Fig. 1), or it is at the same temperatures as in the upper part of the absorption column from the top of the desorption column - 7 - the butadiene stream originating in the lower part of the absorption column is returned (Fig.
2), the return gas ratio in relation to the amount of butadiene used being 8 to 20, preferably 12 to 15.
As a result of the higher selectivity of the solvent in relation to butadiene, the butenes are displaced from the solvent. The components, which are more volatile than butadiene, leave the absorption column via line --5--.
The gas-saturated solvent reaches the middle of the desorption column - -7-- via line --6--, the lower part of which is kept at 1530C by means of the heater --8--. As a result of the temperature gradient along the column, there is a concentration gradient corresponding to the different solubility of the solvent compared to the dissolved components, so that highly purified butadiene accumulates in the upper part of the column --7--, which after passing through the cooler --9-- Line - 10 - is forwarded.
The gas mixture containing the components that are less volatile than butadiene and a very small part of the butadiene is discharged at a suitable point from the lower part of the column - 7 - at a temperature of 115 to 1450 ° C. via line - 11 - to the cooler - -12-- headed and over
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The top of the desorption column is fed.
At the top of the absorption column, 116 Vh of a predominantly butenes-containing gas of composition B (see Table 2) were withdrawn.
The gas-saturated dimethylformamide obtained in the lower part of the absorption column was fed to the desorption column described in Example 1 at the middle level. At the head of this column
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Table 2:
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<tb>
<tb> A <SEP> B <SEP> CD
<tb> Propen <SEP> 2.8 <SEP> VoL- <SEP> 4, <SEP> 8 <SEP> VoL- <SEP> Propane <SEP> 0, <SEP> 3 <SEP> Vol <SEP> 0 , 5 <SEP> vol .-%
<tb> Isobutane <SEP> 3.4 <SEP> Vol <SEP> 40 <SEP> 5.9 <SEP> VoL-lo
<tb> n-butane <SEP> 5.2 <SEP> vol <SEP> 40 <SEP> 9.0 <SEP> vol-li
<tb> butene-1 <SEP> 9.8 <SEP> vol <SEP> 40 <SEP> 16.8 <SEP> vol .-% <SEP> 0.1 <SEP> vol .-%
<tb> isobutene <SEP> 20.2 <SEP> vol .-% <SEP> 34, <SEP> 8 <SEP> vol .-% <SEP> @
<tb> 0.1 <SEP> vol.
<SEP> -%
<tb> trans-butene-2 <SEP> 9.2 <SEP> VoL <SEP> 4'15, <SEP> 9 <SEP> Vol <SEP> 40 <SEP>
<tb> cis-butene-2 <SEP> 6.4 <SEP> VoL <SEP> do <SEP> 10, <SEP> 9 <SEP> Vol .-% <SEP> 0.1 <SEP> Vol.- %
<tb> Butadiene <SEP> 42.3 <SEP> VoL- <SEP> l. <SEP> 4 <SEP> Vol <SEP> 40 <SEP> 99.7 <SEP> Vol .-% <SEP> 30%
<tb> Isoprene <SEP> 0.16Vol .-% <SEP> - <SEP> 55 <SEP> ppm <SEP> 3250
<tb> pentenes
<tb> Ethylacetylene <SEP> 0.24 <SEP> Vol .-% <SEP> - <SEP> 50 <SEP> ppm <SEP> 38%
<tb> vinyl acetylene
<tb>
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