AT236903B - Process for level dyeing of textile fibers with vat dyes - Google Patents

Process for level dyeing of textile fibers with vat dyes

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AT236903B
AT236903B AT756662A AT756662A AT236903B AT 236903 B AT236903 B AT 236903B AT 756662 A AT756662 A AT 756662A AT 756662 A AT756662 A AT 756662A AT 236903 B AT236903 B AT 236903B
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vat dyes
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   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zum egalen Färben von Textilfasern mit Küpenfarbstoffen 
Es sind eine Reihe von Egalisiermitteln für das Färben von Textilien mit Küpenfarbstoffen bekannt, so unter anderem auch Homopolymere oder Oligomere des   N-Vinylpyrrolidons   (vgl. z. B. die brit. Patentschrift Nr. 735,396 und die franz. Patentschrift Nr. 1. 204. 370). Weiterhin ist es bekannt, polymeres Vinylpyrrolidon als Abziehmittel in der Färberei zu verwenden, was erklärt, dass seine Eignung als Egalisiermittel beim Färben von Baumwolle mit Küpenfarbstoffen nicht befriedigt. 



     Es wurde gefunden, dass bestimmte Copolymerisate   von 2-oxo-N-vinylheterocyclischen Verbindungen, namentlich ausgewählte Copolymerisate des N-Vinylpyrrolidons, ausgezeichnete Egalisiermittel für das Färben von Baumwolle mit Küpenfarbstoffen darstellen. Aus der grossen Zahl der verschiedenen Comonomeren wurde gefunden, dass man mit Acrylamid, Natriumacrylat und Vinylacetat besonders wirksame Egalisiermittel erhält. Bekanntlich muss ein brauchbares Egalisiermittel die Forderung erfüllen, dass seine Gegenwart nicht nur eine egale Färbung erzeugt, sondern dass auch die Farbstoffausbeute,   d. h.   der Anteil der eingesetzten Farbstoffmenge, der auf dem Textilgut verbleibt, möglichst gross ist. Beide Forderungen sind von Natur aus entgegenlaufend.

   Ein gutes Egalisiervermögen ist in der Regel mit einer schlechten Farbstoffausbeute verbunden. Im Vergleich zu den Oligomeren oder Homopolymeren des Vinylpyrrolidons erhält man bei Verwendung der obgenannten Copolymerisate überraschenderweise egale Färbungen bei sehr. guter Farbstoffausbeute. 



   Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zum egalen Färben von Textilfasern, insbesondere von Baumwolle, mit Küpenfarbstoffen, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man in Gegenwart von wasserlöslichen, linear additiven Copolymerisaten färbt, die aus polymeren Einheiten von   (1)   25-70   Mol-%   einer im Ring gesättigten 2-oxo-N-vinylheterocyclischen Verbindung, (2) 30-75 Mol-lo Acrylamid bzw. Methacrylamid und/oder einem Alkalimetallsalz der
Acrylsäure bzw. Methacrylsäure und gegebenenfalls (3) noch bis zu 45   Mol-% Vinylacetat   bestehen. 



   Als   2-oxo-N-vinylheterocyclische   Verbindungen eignen sich aliphatischen Charakter aufweisende Heterocyclen, die einen gesättigten Ring und 5 oder 6 Ringatome aufweisen. Von diesen ist eines ein vinylsubstituiertes Stickstoffatom und in a-Stellung zu diesem befindet sich eine Carbonylgruppe. Die übrigen Ringatome sind Kohlenstoff, Stickstoff oder Sauerstoff, wobei die Kohlenstoff- und Stickstoffatome auch durch niedere Alkylreste substituiert sein können. Die erfindungsgemäss verwendeten 2-oxo-   -N-vinylheterocyclischen   Verbindungen entsprechen der allgemeinen Formel 
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 <Desc/Clms Page number 2> 

 
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   einen- OCH CH- (Oxazolidon). 



  Geeignet sind z. B. N-Vinyloxazolidon bzw. dessen 5- Methyl- oder 5-Äthylsubstitutionsprodukte,      N-Vinyl-N, N*'-äthylenharnstoff, N-Vinyl-N. N'-trimethylenharnstoff,   und   insbesondere N-Vinylpyrroli-   don. Erfindungsgemäss werden Copolymerisate verwendet. die aus 25 - 70, vorzugsweise 30 - 60 Mol-% der vinylheterocyclischen Verbindung bestehen. 



   Als comonomere Verbindungen werden 30 - 75, vorzugsweise 40 - 70 Mol-% Acrylamid, Methacrylamid und/oder ein Alkalimetallsalz der Acrylsäure bzw. Methacrylsäure verwendet wie namentlich das Natriumacrylat. Die Copolymerisate können binär oder ternär aufgebaut sein. Beispielsweise eignen sich Copolymerisate aus N-Vinylpyrrolidon und Acrylamid, aus N-Vinylpyrrolidon und Natriumacrylat, aus N-Vinylpyrrolidon, Acrylamid und Natriumacrylat. Gegebenenfalls kann als weiteres Comonomeres noch Vipylacetat bis zu 45 Mol-% einpolymerisiert werden. 



   Die Herstellung von Copolymerisaten der erfindungsgemäss verwendeten Art ist bekannt. Die Polymerisation erfolgt in Lösung in wässerigem Medium bei 40 - 900C und mit Hilfe eines wasserlöslichen, freie Radikale abgebenden Katalysators wie beispielsweise Kaliumpersulfat oder   Azo-bis-isobutyronitril.   



   Erfindungsgemäss werden die Copolymerisate der eingangs angegebenen Zusammensetzung als Egalisiermittel für Küpenfärbungen verwendet. Sie können im übrigen überall dort angewendet werden, wo, durch den Farbstoff und/oder das zu färbende Material bedingt, ungleichmässige Färbungen zu befürchten sind oder schon vorliegen. Man kann beispielsweise die Copolymerisate den Färbebädern zusetzen, so dass sie während des Färbevorganges egalisierend wirken. Man kann aber auch unegale Küpenfärbungen nachträglich mit Hilfe der Copolymerisate in einem Hydrosulfit enthaltenden, alkalischen Bade ausegalisieren. 



  Die Menge an Copolymerisat, das den Behandlungsbädern zugesetzt wird, kann in ziemlich weiten Grenzen schwanken ; sie beträgt zweckmässig etwa 0, 25 - 5 Teile Copolymerisat in 1000 Raumteilen Wasser. 



  Die bei manchen Küpenfarbstoffen auftretenden schwächeren Färbungen bei Arbeiten in hartem Wasser (200 dH) werden schon durch Konzentrationen von 0,25 g Copolymerisat pro Liter günstig beeinflusst. Das Verfahren eignet sich besonders für Küpenfarbstoffe, die nach dem sogenannten Heissfärbeverfahren angewendet werden,   d. h.   bei Temperaturen von 50 bis 700, zweckmässig von 55 bis 650. Die Flottenkonzentration beträgt bei Apparatefärberei 1 : 5 bis 1 : 20 und bei der Stückfärberei 1 : 20 bis   1 : 100.   



   Als Küpenfarbstoffe kommen in Betracht : 
1. Blauer Farbstoff, erhalten durch Schwefelschmelze aus Methylbenzanthron. 



   2. Schwarzer   Farbstoff (Polyanthrimid)   aus 
1 Mol Tetrabrompyranthron
2   Mol l-Amlnoanthrachinon  
2 Mol Aminodibenzanthron 
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 <Desc/Clms Page number 3> 

 
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 <Desc/Clms Page number 4> 

 



   (violett)Tabelle 
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<tb> 
<tb> Copolymerisat <SEP> A <SEP> B <SEP> C <SEP> 
<tb> 1 <SEP> 24 <SEP> 12 <SEP> 4
<tb> . <SEP> 2 <SEP> 24 <SEP> 12 <SEP> 4
<tb> 3 <SEP> 35 <SEP> 12 <SEP> 4
<tb> 4 <SEP> 17 <SEP> 12 <SEP> 5
<tb> 5 <SEP> 13 <SEP> 10 <SEP> 8
<tb> 6 <SEP> 18 <SEP> 10 <SEP> 5
<tb> 7 <SEP> 24 <SEP> 10 <SEP> 5
<tb> 8 <SEP> 25 <SEP> 10 <SEP> 5
<tb> 9 <SEP> 16 <SEP> 10 <SEP> 4
<tb> 10 <SEP> 19 <SEP> 10 <SEP> 2
<tb> 11 <SEP> 23 <SEP> 10 <SEP> 4
<tb> 12 <SEP> 52 <SEP> 10 <SEP> 1 <SEP> 
<tb> Oligomere <SEP> des <SEP> N-Vinylpyrrolidons <SEP> *) <SEP> 
<tb> 1. <SEP> 12 <SEP> 12 <SEP> 22
<tb> 2.10 <SEP> 10 <SEP> 21
<tb> 3.12 <SEP> 12 <SEP> 19
<tb> Homopolymeres <SEP> des <SEP> N-Vinylpyrrolidons <SEP> 72 <SEP> 12 <SEP> 2
<tb> 
 
 EMI4.2 
 



   Die Tabelle zeigt, dass man bei Verwendung der Copolymerisate 1, 2,3, 7,8 und 11 Färbungen von sehr guter Egalität erhält (Spalte C), wobei mit Ausnahme von Copolymerisat 3 nur ein geringer Teil der Farbstoffe im Bad zurückgehalten wird (Differenz von Spalten A-B). Die Copolymerisate 4, 5,6, 9 und 10 ergeben bei ausgezeichneter Farbstoffausbeute (Differenz von Spalten A-B) in der Regel ebenfalls sehr egale Färbungen. Bei Verwendung von Oligomeren   des N-Vinylpyrrolidons   erhält man wohl eine sehr gute Farbstoffausbeute, jedoch eine völlig ungenügende Egalität und bei Verwendung des entsprechenden Homopolymeren liegen die Verhältnisse gerade umgekehrt.

   Copolymerisat 12 zeigt, dass man im Falle der Verwendung von binären Copolymerisaten, bei welchen an Stelle von Komponente (2) ein anderes wasserlösliches Monomeres verwendet wird, nämlich Vinylacetat, eine schlechte Farbstoffausbeute erhält. 

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   <Desc / Clms Page number 1>
 



  Process for level dyeing of textile fibers with vat dyes
A number of leveling agents for dyeing textiles with vat dyes are known, including homopolymers or oligomers of N-vinylpyrrolidone (cf., for example, British Patent No. 735,396 and French Patent No. 1. 204 . 370). It is also known to use polymeric vinylpyrrolidone as a stripping agent in dyeing, which explains why its suitability as a leveling agent when dyeing cotton with vat dyes is unsatisfactory.



     It has been found that certain copolymers of 2-oxo-N-vinylheterocyclic compounds, namely selected copolymers of N-vinylpyrrolidone, are excellent leveling agents for dyeing cotton with vat dyes. From the large number of different comonomers it has been found that acrylamide, sodium acrylate and vinyl acetate are particularly effective leveling agents. As is well known, a useful leveling agent must meet the requirement that its presence not only produces a level coloration, but also that the dye yield, i. H. the proportion of the amount of dye used that remains on the textile is as large as possible. Both demands are by nature contrary.

   A good leveling capacity is generally associated with a poor dye yield. In comparison to the oligomers or homopolymers of vinylpyrrolidone, when using the abovementioned copolymers, surprisingly level colorations are obtained with very. good dye yield.



   The invention relates to a process for level dyeing of textile fibers, in particular cotton, with vat dyes, which is characterized in that dyeing is carried out in the presence of water-soluble, linear additive copolymers which are composed of polymeric units of (1) 25-70 mol% a ring-saturated 2-oxo-N-vinylheterocyclic compound, (2) 30-75 mol-lo acrylamide or methacrylamide and / or an alkali metal salt of
Acrylic acid or methacrylic acid and optionally (3) still exist up to 45 mol% vinyl acetate.



   Suitable 2-oxo-N-vinylheterocyclic compounds are heterocycles which have an aliphatic character and which have one saturated ring and 5 or 6 ring atoms. Of these, one is a vinyl-substituted nitrogen atom and a carbonyl group is located a-position to this. The remaining ring atoms are carbon, nitrogen or oxygen, and the carbon and nitrogen atoms can also be substituted by lower alkyl radicals. The 2-oxo-N-vinyl heterocyclic compounds used according to the invention correspond to the general formula
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   an- OCH CH- (oxazolidone).



  Suitable are e.g. B. N-vinyloxazolidone or its 5-methyl or 5-ethyl substitution products, N-vinyl-N, N * '- ethylene urea, N-vinyl-N. N'-trimethylene urea, and especially N-vinylpyrrolidone. According to the invention, copolymers are used. which consist of 25-70, preferably 30-60 mol% of the vinyl heterocyclic compound.



   30-75, preferably 40-70, mol% of acrylamide, methacrylamide and / or an alkali metal salt of acrylic acid or methacrylic acid, such as sodium acrylate, are used as comonomer compounds. The copolymers can have a binary or ternary structure. For example, copolymers of N-vinylpyrrolidone and acrylamide, of N-vinylpyrrolidone and sodium acrylate, of N-vinylpyrrolidone, acrylamide and sodium acrylate are suitable. If appropriate, up to 45 mol% of vipyl acetate can also be polymerized as a further comonomer.



   The preparation of copolymers of the type used according to the invention is known. The polymerization takes place in solution in an aqueous medium at 40-90 ° C. and with the aid of a water-soluble, free radical-releasing catalyst such as potassium persulfate or azo-bis-isobutyronitrile.



   According to the invention, the copolymers of the composition indicated at the outset are used as leveling agents for dyeing vats. They can also be used wherever, due to the dye and / or the material to be colored, uneven coloring is to be feared or is already present. For example, the copolymers can be added to the dye baths so that they have a leveling effect during the dyeing process. However, uneven vat dyeings can also be leveled out subsequently with the aid of the copolymers in an alkaline bath containing hydrosulfite.



  The amount of copolymer which is added to the treatment baths can vary within fairly wide limits; it is expediently about 0.25-5 parts of copolymer in 1000 parts by volume of water.



  The weaker colorations that occur with some vat dyes when working in hard water (200 dH) are favorably influenced by concentrations of 0.25 g of copolymer per liter. The method is particularly suitable for vat dyes that are used according to the so-called hot dyeing process, i.e. H. at temperatures from 50 to 700, expediently from 55 to 650. The liquor concentration in apparatus dyeing is 1: 5 to 1:20 and in piece dyeing 1: 20 to 1: 100.



   The following can be used as vat dyes:
1. Blue dye obtained by melting sulfur from methylbenzanthrone.



   2. Black dye (polyanthrimide) off
1 mole of tetrabromopyranthrone
2 moles of 1-aminoanthraquinone
2 moles of aminodibenzanthrone
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 EMI3.1
 

 <Desc / Clms Page number 4>

 



   (purple) table
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<tb>
<tb> Copolymer <SEP> A <SEP> B <SEP> C <SEP>
<tb> 1 <SEP> 24 <SEP> 12 <SEP> 4
<tb>. <SEP> 2 <SEP> 24 <SEP> 12 <SEP> 4
<tb> 3 <SEP> 35 <SEP> 12 <SEP> 4
<tb> 4 <SEP> 17 <SEP> 12 <SEP> 5
<tb> 5 <SEP> 13 <SEP> 10 <SEP> 8
<tb> 6 <SEP> 18 <SEP> 10 <SEP> 5
<tb> 7 <SEP> 24 <SEP> 10 <SEP> 5
<tb> 8 <SEP> 25 <SEP> 10 <SEP> 5
<tb> 9 <SEP> 16 <SEP> 10 <SEP> 4
<tb> 10 <SEP> 19 <SEP> 10 <SEP> 2
<tb> 11 <SEP> 23 <SEP> 10 <SEP> 4
<tb> 12 <SEP> 52 <SEP> 10 <SEP> 1 <SEP>
<tb> Oligomers <SEP> of <SEP> N-vinylpyrrolidone <SEP> *) <SEP>
<tb> 1. <SEP> 12 <SEP> 12 <SEP> 22
<tb> 2.10 <SEP> 10 <SEP> 21
<tb> 3.12 <SEP> 12 <SEP> 19
<tb> Homopolymer <SEP> of <SEP> N-vinylpyrrolidone <SEP> 72 <SEP> 12 <SEP> 2
<tb>
 
 EMI4.2
 



   The table shows that when copolymers 1, 2, 3, 7, 8 and 11 are used, dyeings of very good levelness are obtained (column C), with the exception of copolymer 3 only a small proportion of the dyes being retained in the bath (difference from columns AB). Copolymers 4, 5, 6, 9 and 10 generally also give very level dyeings with an excellent dye yield (difference between columns A-B). When using oligomers of N-vinylpyrrolidone, a very good dye yield is obtained, but completely inadequate levelness, and when the corresponding homopolymer is used, the situation is exactly the opposite.

   Copolymer 12 shows that when binary copolymers are used in which a different water-soluble monomer, namely vinyl acetate, is used instead of component (2), a poor dye yield is obtained.

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Claims (1)

PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zum egalen Färben von Textilfasern, insbesondere von Baumwolle, mit Küpenfarbstoffen in Anwesenheit von stickstoffhaltigen Polymerisaten als Egalisiermittel, dadurch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart von wasserlöslichen, linear additiven Copolymerisaten färbt, die aus polymeren Einheiten von <Desc/Clms Page number 5> (1) 25-70 Mol-% einer im Ring gesättigten 2-oxo-N-vinylheterocyclischen Verbindung (2) 30-75 Mol-% Acrylamid bzw. Methacrylamid und/oder einem Alkalimetallsalz der Acrylsäure bzw. Methacrylsäure und gegebenenfalls (3) noch bis zu 45 Mol-% Vinylacetat bestehen. PATENT CLAIMS: 1. A method for level dyeing of textile fibers, especially cotton, with vat dyes in the presence of nitrogen-containing polymers as leveling agents, characterized in that dyeing in the presence of water-soluble, linear additive copolymers consisting of polymeric units of <Desc / Clms Page number 5> (1) 25-70 mol% of a 2-oxo-N-vinylheterocyclic compound which is saturated in the ring (2) 30-75 mol% of acrylamide or methacrylamide and / or an alkali metal salt of Acrylic acid or methacrylic acid and optionally (3) still exist up to 45 mol% vinyl acetate. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart von Copolymersaten, die aus polymeren Einheiten von 30 bis 60 Mol-% Vinylpyrrolidon und 40 - 70 Mol-Ufo Acrylamid oder Natriumacrylat bestehen, färbt. 2. The method according to claim 1, characterized in that in the presence of copolymers which consist of polymeric units of 30 to 60 mol% vinylpyrrolidone and 40-70 mol UFO acrylamide or sodium acrylate are dyed.
AT756662A 1961-09-25 1962-09-24 Process for level dyeing of textile fibers with vat dyes AT236903B (en)

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