AT229863B

AT229863B - Process for the preparation of the new 2- (5-nitro-2-furyl) imidazo- [1,2-a] pyridine or pyrimidine

Info

Publication number: AT229863B
Application number: AT763962A
Authority: AT
Original assignee: Norwich Pharma Co
Priority date: 1961-10-11
Filing date: 1962-09-26
Publication date: 1963-10-25

Description

  

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   Verfahren zur Herstellung des neuen 2-   (5-Nitro-2-furyl) -imidazo-[1, 2-a]-pyridins bzw. -pyrimidins   
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer chemischer Verbindungen der allgemeinen   Formel I :    
 EMI1.1 
 in welcher X ein Stickstoffatom oder eine   CH-Gruppe   bedeutet. 



   Diese Verbindungen sind hochschmelzende, in Wasser wenig lösliche, kristalline Substanzen. Sie sind parasiticid wirksam, insbesondere gegenüber Bakterien und Protozoen. Durch Zugabe   geeigneter Trä-   gersubstanzen lassen sie sich in Zubereitungen überführen, mit welchen man das Wachstum von Parasiten bekämpfen und verhindern kann ; insbesondere bei oraler Verabreichung entwickeln die Substanzen eine systemische parasiticide Wirkung. So kann man z. B. Mäuse, welche mit tödlichen   Mepgen   Salmonella typhosa infiziert sind, durch Verabreichung von 50 bis 250 mg/kg dieser neuen Verbindungen heilen.

   Auch mit Histomonas meleagridis infizierte Kücken   und Truthühner   können erfolgreich behandelt werden, wenn man ihnen ein Futter verabreicht, welches zirka 0,   011 - 0,   022 Gew.-% der Verbindungen enthält. 



   Das   2-(5-Nitro-2-furyl)-imidazo-[1,2-a]-pyridin bzw. -pyrimidin   wird erfindungsgemäss dadurch hergestellt, dass man ein   Halogenmeihyl- (5-nitro-2-furyl)-keton   mit dem entsprechenden   Amino-Hete-   rocyclus kondensiert : 
 EMI1.2 
 
Die Reaktion wird vorzugsweise in Gegenwart eines inerten Solvens, wie z. B. Dimethylformamid oder Alkohol, durchgeführt, wobei man äquimolekulare Mengen der Komponenten einsetzt. Zur Beschleunigung der Reaktion ist es zweckmässig, wenn man das Gemisch rührt ; gegebenenfalls kann auch leicht erwärmt werden. Nach Beendigung der Reaktion wird das auskristallisierte Kondensationsprodukt abfiltriert und in üblicher Weise gereinigt. 



   In den nachstehenden Beispielen ist das erfindungsgemässe Verfahren näher beschrieben. 

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   Beispiel1 :2-(5-Nitro-2-furyl)-imidazo-[1,2-a]-pyridin. 



   Eine Lösung von 66 g 2-Amino-pyridin in 300 cm3 Äthanol wird mit einer Lösung von 82 g Brommethyl-(5-nitro-2-furyl)-keton in 70 cm3 Dimethylformamid   versetzt. Die dunkle Lösung   wird auf der Heizplatte erwärmt, bis ein Niederschlag ausfällt. Dann lässt man abkühlen, filtriert den gelben Niederschlag ab   und. wäscht   ihn mit Äthanol und Äther. Auf diese Weise erhält man 51 g (= 63% d. Th.) 2-(5-Nitro- 
 EMI2.1 
 einer Suspension von 60 g 2-Amino-pyrimidin in 250 cm3 Dimethylformamid gegeben. Nach Behandlung der dunklen Lösung mit Tierkohle wird das Filtrat 10 min auf einer Heizplatte erwärmt. Der beim Abkühlen ausgefallene braune Niederschlag wird abfiltriert. Nach Umkristallisieren aus Dimethylformamid 
 EMI2.2 




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   Process for the preparation of the new 2- (5-nitro-2-furyl) imidazo- [1,2-a] pyridine or pyrimidine
The invention relates to a process for the preparation of new chemical compounds of the general formula I:
 EMI1.1
 in which X denotes a nitrogen atom or a CH group.



   These compounds are high-melting, crystalline substances that are sparingly soluble in water. They are parasiticidal, especially against bacteria and protozoa. By adding suitable carrier substances, they can be converted into preparations with which the growth of parasites can be combated and prevented; in particular when administered orally, the substances develop a systemic parasiticidal effect. So you can z. B. Cure mice infected with deadly Mepgen Salmonella typhosa by administration of 50 to 250 mg / kg of these new compounds.

   Chicks and turkeys infected with Histomonas meleagridis can also be treated successfully if they are given a feed which contains approximately 0.011-0.022% by weight of the compounds.



   The 2- (5-nitro-2-furyl) -imidazo- [1,2-a] -pyridine or -pyrimidine is prepared according to the invention by a halomethyl- (5-nitro-2-furyl) ketone with condensed to the corresponding amino heterocycle:
 EMI1.2
 
The reaction is preferably carried out in the presence of an inert solvent, such as. B. dimethylformamide or alcohol, carried out using equimolecular amounts of the components. To accelerate the reaction, it is useful if the mixture is stirred; if necessary, it can also be heated slightly. After the reaction has ended, the condensation product which has crystallized out is filtered off and purified in the customary manner.



   The process according to the invention is described in more detail in the examples below.

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   Example 1: 2- (5-Nitro-2-furyl) -imidazo- [1,2-a] -pyridine.



   A solution of 66 g of 2-aminopyridine in 300 cm3 of ethanol is mixed with a solution of 82 g of bromomethyl (5-nitro-2-furyl) ketone in 70 cm3 of dimethylformamide. The dark solution is heated on the hot plate until a precipitate separates out. It is then allowed to cool, the yellow precipitate is filtered off and. washes it with ethanol and ether. In this way, 51 g (= 63% of theory) of 2- (5-nitro-
 EMI2.1
 added to a suspension of 60 g of 2-aminopyrimidine in 250 cm3 of dimethylformamide. After treating the dark solution with animal charcoal, the filtrate is heated on a hot plate for 10 minutes. The brown precipitate which separates out on cooling is filtered off. After recrystallization from dimethylformamide
 EMI2.2

Claims

(5-Nitro-2-furyl) -imidazo- [1, 2-a] -pyrimidines, PATENT CLAIM: Process for the preparation of the new 2- (5-nitro-2-furyl) -imidazo- [1,2-a] -pyridine or pyrimidine of the general formula I: EMI2.3 in which X is a nitrogen atom or a; eH group means, characterized in that a halomethyl (5-nitro-2-furyl) ketone with an amino-heterocycle of the formula II: EMI2.4 in which X has the meaning given above, condenses.