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Verfahren zur Darstellung basischer Ester.
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Im Stammpatent Nr. 152504 ist ein Verfahren zur Darstellung basischer Ester geschützt, das darin besteht, dass man Di-oder Triphenylessigsäure in an sich bekannter Weise in ihre Dialkylaminoalkylester Überführt,
Es wurde nun gefunden, dass man zu den basischen Estern der Diphenylessigsäure in besonders einfacher und glatter Weise auch in der Weise gelangen kann, dass man auf Diphenylketen, in An-oder Abwesenheit von Kondensationsmitteln, Dialkylaminoalkylole einwirken lässt.
Das Diphenylketen kann sowohl in isolierter, reiner Form als auch im Entstehungszustand Verwendung finden, wobei jedoch die Auswahl der Herstellungsmethoden für das Diphenylketen so zu wählen sind, dass die als Ausgangsstoffe in Betracht kommenden Reaktionskomponenten nicht mit den zur Anwendung gelangenden Dialkylaminoalkylolen reagieren.
Beispiel 1 : Eine benzolische Lösung von 19-4 Gewichtsteilen Diphenylketen setzt man unter
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Benzollösung mit verdünnter Salzsäure aus, macht die wässerige Lösung mit Natriumcarbonatlösung alkalisch, äthert aus, wäscht die ätherische Lösung mit Wasser, trocknet sie über Kaliumcarbonat und verdampft das Lösungsmittel. Der Rückstand wird im Vakuum destilliert, wobei man den bereits im Beispiel 1 des Stammpatentes beschriebenen Diphenylessigsäure- [ss-diäthylaminoäthyl]-ester erhält, dessen Hydrochlorid bei 113-1140 schmilzt.
An Stelle von Benzol kann auch ein anderes inertes Lösungsmittel, wie z. B. Petroläther, Toluol oder Chloroform, Verwendung finden.
Beispiel 2 : Eine Lösung von 11 Gewichtsteilen Benzilmonodiazid (Beilsteins Handbuch der organischen Chemie, 4. Aufl., Bd. XXIV, S. 208) in 100 Raumteilen Toluol wird mit 6-5 Gewichts- teilen ss-Äthylallylaminoäthylalkohol erwärmt. Unter intermediärer Bildung von Diphenylketen tritt unter Stickstoffentwicklung Kondensation auch ohne Verwendung von Kondensationsmitteln ein, wobei der bereits im Beispiel 3 des Stammpatentes Nr. 152504 beschriebene Diphenylessigsäure-ss-äthyl- allylaminoäthylj-ester entsteht.
PATENT-ANSPRÜCHE :
1. Ausführungsform des Verfahrens gemäss Stammpatent Nr. 152504 zur Darstellung von Dialkylaminoalkylestern der Diphenylessigsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man auf Diphenylketen, in An-oder Abwesenheit von Kondensationsmitteln, Dialkylaminoalkylole einwirken lässt.
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Process for the preparation of basic esters.
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A process for the preparation of basic esters is protected in the parent patent No. 152504, which consists in converting di- or triphenylacetic acid into its dialkylaminoalkyl esters in a manner known per se,
It has now been found that the basic esters of diphenylacetic acid can also be obtained in a particularly simple and smooth manner by allowing dialkylaminoalkylols to act on diphenylketene in the presence or absence of condensing agents.
The diphenyl ketene can be used both in isolated, pure form and in the state of origin, but the selection of the production methods for the diphenyl ketene must be chosen so that the reaction components used as starting materials do not react with the dialkylaminoalkylenes used.
Example 1: A benzene solution of 19-4 parts by weight of diphenylketene is added
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Benzene solution with dilute hydrochloric acid, make the aqueous solution alkaline with sodium carbonate solution, ether out, wash the ethereal solution with water, dry it over potassium carbonate and evaporate the solvent. The residue is distilled in vacuo, giving the diphenylacetic acid [ß-diethylaminoethyl] ester already described in Example 1 of the parent patent, the hydrochloride of which melts at 113-1140.
Instead of benzene, another inert solvent, such as. B. petroleum ether, toluene or chloroform, use.
Example 2: A solution of 11 parts by weight of benzil monodiazide (Beilstein's Handbook of Organic Chemistry, 4th edition, Vol. XXIV, p. 208) in 100 parts by volume of toluene is heated with 6-5 parts by weight of ß-ethylallylaminoethyl alcohol. With intermediate formation of diphenylketene, condensation occurs with evolution of nitrogen even without the use of condensation agents, the β-ethyl-allylaminoethyl diphenylacetate already described in Example 3 of parent patent No. 152504 being formed.
PATENT CLAIMS:
1st embodiment of the process according to parent patent no. 152504 for the preparation of dialkylaminoalkyl esters of diphenylacetic acid, characterized in that diphenylketene is allowed to act in the presence or absence of condensing agents, dialkylaminoalkylols.
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