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Es ist bekannt, dass durch Kondensation von aromatischen Aminen mit mehr als äquimolekularen Mengen von Aldehyden, insbesondere Formaldehyd, in Anwesenheit von Säure und nachherige Eliminierung der Säure, unschmelzbare Produkte erhalten werden.
Je nach den Arbeitsbedingungen werden diese unschmelzbaren Kondensationsprodukte als amorphe Pulver, die zu Kunstmassen verpresst werden können, oder direkt als geformte Massen gewonnen.
Sie haben sich als für die verschiedensten Zweige der Kunststoffindustrie verwendbar erwiesen (vgl. u. a. österr. Patent Nr. 120862 nebst Zusatzpatent Nr. 123866, französische Zusatzpatente Nr. 37696 und Nr. 37841 sowie französische Patentschrift Nr. 683914, ferner österr. Patent Nr. 114870).
Die wertvollen Eigenschaften dieser Produkte liessen ihre Verwendbarkeit in der Lack-und Firnisindustrie als sehr erwünscht erscheinen. Dieser Verwendung stand bisher ihre völlige Unlöslichkeit in den üblichen Lösungsmitteln entgegen.
Es wurde nun gefunden, dass Chlorhydrine, wie z. B. Glykolchlorhydrin, Glycerindiehlorhydrin u. dgl. die Fähigkeit besitzen, diese Produkte zu lösen, u. zw. erstreckt sich dieses Lösungsvermögen sowohl auf die amorphen Presspulver als auch auf die geformten bzw. gepressten Massen. Es gelingt also z. B. mit diesen Lösungsmitteln, Abfälle, wie z. B. Späne, Splitter, wie sie bei der Bearbeitung der fertigen Kunstmassen entstehen, ohne weiteres der Wiederverwertung zugänglich zu machen.
Das Lösungsvermögen lässt sich gewünschtenfalls durch Zusatz von Quellungsmitteln unterstützen. Als solche wurden u. a. gefunden : Cyclohexanon, Milchsäureäthylester, Diäthilphtalat, Epichlorhydrin, Glycerinformal, Chloroform usw.
Ferner kann der Lösungsvorgang durch Erwärmen beschleunigt werden.
Die erhaltenen Lösungen sind gelb bis rotbraun gefärbt. Sie können weitgehend mit den gebrauch- lichen Lösungs-und Verdünnungsmitteln versetzt werden. Ferner können denselben Weichhaltungs-,
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Harze, Cellulosederivate und andere in der Lack-und Firnisindustrie gebräuchliche Zusätze, einverleibt werden.
Die erhaltenen Lösungen liefern für Imprägnierungs- und Anstrichzwecke geeignete, wertvolle Lacke.
Es wurde zwar bereits vorgeschlagen, Kunstharze in Glykolchlorhydrinen oder deren Homologen aufzulösen. Die wichtigsten Vertreter der unschmelzbaren Kunstharze, die unschmelzbaren Kondensationsprodukte aus Phenolen und Formaldehyd, ferner die gehärteten Kondensationsprodukte aus Harnstoff und Formaldehyd, lassen sich jedoch mit diesen Lösungsmitteln nicht in Lösung bringen. Auch die bisher bekannten unschmelzbaren Kunstharze aus aromatischen Aminen und Formaldehyd lösen sich in Chlorhydrinen praktisch nicht, weil sie wie die nach der deutschen Patentschrift Nr. 168358 hergestellten Kunstharze salzartige Verbindungen der Harzbase darstellen und nicht wie die erfindungsgemässen Kunstharze die freien Basen selbst.
Diesem Verhalten der bekannten unschmelzbaren Kunstharze gegenüber ist die glatte Löslichkeit der der vorliegenden Erfindung zugrunde liegenden neuen Klasse von unschmelzbaren Kunstharzen überraschend und von wesentlicher technischer Bedeutung.
Beispiel 1. 100 Teile eines gemäss österr. Patentschrift Nr. 120862, Beispiel 1, hergestellten Presspulvers werden in 1000 Teilen Glykolchlorhydrin durch zweistündiges Erhitzen auf 100 C gelöst.
Die erhaltene, braune, ganz schwach opaleszierende Lösung ist, mit den üblichen Zusätzen versehen, als Lack verwendbar.
B eispiel 2. 100 Teile eines gemäss der französischen Patentschrift Nr. 683914, Beispiel 2. erhaltenen Presspulvers werden mit 250 Teilen Glykolchlorhydrin und 250 Teilen Epichlorhydrin erhitzt, bis Lösung eingetreten ist. Es entsteht eine etwas heller gefärbte Lösung als in Beispiel 1.
Beispiel 3.100 Teile eines gemäss österr. Patentschrift Nr. 120862, Beispiel 1, hergestellten Presspulvers werden mit 500 Teilen Glyeerindichlorhydrin und 250 Teilen Cyclohexanon kurze Zeit auf 100 C erhitzt, wobei eine klare braunrote Lösung. entsteht.
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It is known that by condensation of aromatic amines with more than equimolecular amounts of aldehydes, in particular formaldehyde, in the presence of acid and subsequent elimination of the acid, infusible products are obtained.
Depending on the working conditions, these infusible condensation products are obtained as amorphous powders, which can be pressed into synthetic masses, or directly as molded masses.
They have proven to be useful for a wide variety of branches of the plastics industry (cf., among others, Austrian Patent No. 120862 and additional patent No. 123866, French additional patent No. 37696 and No. 37841 as well as French patent No. 683914, and also Austrian patent No. 114870).
The valuable properties of these products made their use in the paint and varnish industry appear very desirable. This use has hitherto been opposed to their complete insolubility in the usual solvents.
It has now been found that chlorohydrins, such as. B. glycol chlorohydrin, glycerol dichlorohydrin and the like. Like. Have the ability to solve these products, u. zw. This dissolving power extends both to the amorphous press powder and to the shaped or pressed masses. So it succeeds z. B. with these solvents, waste such. B. chips, splinters, as they arise during the processing of the finished art masses, easily accessible for recycling.
If desired, the dissolving power can be supported by adding swelling agents. As such, u. a. found: cyclohexanone, lactic acid ethyl ester, diet aid phthalate, epichlorohydrin, glycerol formal, chloroform etc.
Furthermore, the dissolution process can be accelerated by heating.
The solutions obtained are yellow to red-brown in color. They can largely be mixed with the usual solvents and diluents. Furthermore, the same soft posture,
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Resins, cellulose derivatives and other additives commonly used in the paint and varnish industry can be incorporated.
The solutions obtained provide valuable paints suitable for impregnation and painting purposes.
It has already been proposed to dissolve synthetic resins in glycol chlorohydrins or their homologues. The most important representatives of the infusible synthetic resins, the infusible condensation products from phenols and formaldehyde, and also the hardened condensation products from urea and formaldehyde, cannot be brought into solution with these solvents. The previously known infusible synthetic resins made from aromatic amines and formaldehyde also practically do not dissolve in chlorohydrins because, like the synthetic resins produced according to German patent specification No. 168358, they represent salt-like compounds of the resin base and not the free bases themselves, like the synthetic resins according to the invention.
In relation to this behavior of the known infusible synthetic resins, the smooth solubility of the new class of infusible synthetic resins on which the present invention is based is surprising and of essential technical importance.
Example 1. 100 parts of a press powder produced in accordance with Austrian Patent Specification No. 120862, Example 1, are dissolved in 1000 parts of glycol chlorohydrin by heating to 100 ° C. for two hours.
The brown, very slightly opalescent solution obtained, provided with the usual additives, can be used as a lacquer.
Example 2. 100 parts of a press powder obtained according to French Patent No. 683914, Example 2. are heated with 250 parts of glycol chlorohydrin and 250 parts of epichlorohydrin until solution has occurred. The result is a slightly lighter colored solution than in Example 1.
Example 3,100 parts of a press powder produced in accordance with Austrian Patent Specification No. 120862, Example 1, are briefly heated to 100 ° C. with 500 parts of glycerin dichlorohydrin and 250 parts of cyclohexanone, a clear, brown-red solution. arises.
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