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Aus den deutschen Patentschriften Nr. 228877, 245571 und 246207 ist bekannt, dass man zu thera- peutisch wertvollen organischen Queeksilberverbindungen gelangen kann. wenn man die Ester verschiedener ungesättigter Carbonsänren, mit Doppelbindung oder Aeetylenbindung. mit offener Kette oder cyclisehem Bau in alkoholischer Lösung mit Quccksilbersalzen behandelt und eventuell die so erhaltenen komplexen Quecksilbercarbonsäureester der Verseifung unterwirft.
Weitere Versuche haben nun ergeben, dass man zu komplexen Queeksi1brrwrhindungen von besonders hoher therapeutischer Wirksamkeit gelangt, wenn man solche Carbonsauren bzw. deren Ester der Mercurierung unterwirft, welelie einer der folgenden Formeln entsprechen :
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Bei diesen Säuren sind also zwei Reste R, die jeder mindestens zur Aufnahme von einem Atom Quecksilber befähigt sind, entweder unmittelbar (Formel I) oder brückenartig (Formel II) mittels eines mindestens zweiwertigen Substituenten B miteinander verbunden. Während das Quecksilber an R komplex gebunden ist, trägt es an der nicht komplexen Valenz irgendeinen Rest X. Die organisehen
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weise Carboxyl- bzw.
Sulfogruppen in Form ihrer Natriumsalze. Amidogruppen in Form ihrer Chlorhydrate, oder solche Gruppen, die leicht zu wasserlöslichen Derivaten führen, wie etwa Estergruppen.
Die hier in Betracht gezogenen Quecksilberverbindungen unterscheiden sich prinzipiell von den im C 1921, I, S. 82, bereits beschriebenen, schwerlöslichen Verbindungen, denen die Möglichkeit einer therapeutischen Verwendung fehlt und die auch in gänzlich abweichender Weise dargestellt werden.
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der AUylgruppen angelagert. Nach dem Verdünnen mit Wasser lässt sieh der komplexe Quecksilberester mit Kochsalzlösung als Dichlorquecksilberester fällen und nach dem Umkristallisieren aus Essigester durch Verseifen mit 2 Mol Natronlauge in ein wasserlösliches Salz der zugehörigen Dicarbonsäure überführen.
Dem so gewonnenen Natriumsalz, welches sieh mit fast neutraler Reaktion in Wasser löst, dürfte die Formel zukommen :
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(In obiger Formel kann R entweder Wasserstoff oder A) kyl bedeuten.)
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Es ist ein weisses, in Wasser lösliches Pulver, welches auf Zusatz von Mineralsäure aus der wässerigen Lösung ausgeschieden wird ; es zeigt wie die meisten Quecksilbersalze keinen scharfen Schmelzpunkt.
B eis pi el 2. 50, 4 Teile DiaUyIessigsäureäthylester werden mit 192 Teilen Mercuriacetat in 500 Teilen
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Der neue, der obigen Formel entsprechende Körper ist ein weisses in Essigester, Benzol schwer lösliches Kristallpulver, das keinen scharfen Schmelzpunkt zeigt.
Eine weitere charakteristische Eigenschaft dieser Körperklasse besteht darin, dass nach ihrer Verseifung bei Zusatz von alkalischer Zinnehlorürlösung eine Färbung von rot über grün nach dunkelbraun hin auftritt ; nach einiger Zeit scheidet diese Lösung metallisches Quecksilber ab.
In analoger Weise lassen sich auch andere den eingangs angegebenen allgemeinen Formeln entsprechende Carbonsäuren oder deren Ester in die entsprechenden Quecksilberverbindungen überführen.
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It is known from German Patent Nos. 228877, 245571 and 246207 that therapeutically valuable organic queek silver compounds can be obtained. if one uses the esters of various unsaturated carboxylic acids, with a double bond or a ethylene bond. with an open chain or cyclic structure in alcoholic solution treated with mercury salts and possibly the complex mercury carboxylic acid esters obtained in this way are subjected to saponification.
Further experiments have now shown that complex Queeksi1brrhindungen of particularly high therapeutic efficacy can be obtained if such carboxylic acids or their esters are subjected to mercuration, which correspond to one of the following formulas:
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In the case of these acids, two radicals R, each capable of absorbing at least one atom of mercury, are linked to one another either directly (formula I) or in a bridge-like manner (formula II) by means of an at least divalent substituent B. While the mercury is bound to R in a complex, it carries some residue X on the non-complex valence
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wise carboxyl or
Sulfo groups in the form of their sodium salts. Amido groups in the form of their chlorohydrates, or groups that easily lead to water-soluble derivatives, such as ester groups.
The mercury compounds considered here differ in principle from the poorly soluble compounds already described in C 1921, I, p. 82, which lack the possibility of therapeutic use and which are also presented in a completely different way.
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attached to the AUyl groups. After dilution with water, the complex mercury ester can be precipitated as dichloromercury ester with saline solution and, after recrystallization from ethyl acetate, converted into a water-soluble salt of the associated dicarboxylic acid by saponification with 2 mol of sodium hydroxide solution.
The sodium salt obtained in this way, which dissolves in water with an almost neutral reaction, should have the formula:
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(In the above formula, R can be either hydrogen or A) kyl.)
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It is a white, water-soluble powder that is excreted from the aqueous solution when mineral acid is added; like most mercury salts, it does not show a sharp melting point.
B ice pi el 2. 50.4 parts of DiaUyIessigsäureäthylester are mixed with 192 parts of mercuric acetate in 500 parts
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The new body, corresponding to the above formula, is a white crystal powder that is sparingly soluble in ethyl acetate and benzene and does not show a sharp melting point.
Another characteristic property of this body class is that, after saponification, when alkaline tin chloride solution is added, the color changes from red to green to dark brown; after a while this solution separates metallic mercury.
In an analogous manner, other carboxylic acids or their esters corresponding to the general formulas given at the outset can also be converted into the corresponding mercury compounds.