AT110548B

AT110548B - Process for the preparation of water-insoluble azo dyes.

Info

Publication number: AT110548B
Authority: AT
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1926-08-19
Filing date: 1927-07-20
Publication date: 1928-09-10

Description

  

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  Verfahren zur Darstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen. 
 EMI1.1 
 Azofarbstoffe bildenden Kupplungskomponenten, wie z. B. Naphtolen, Aryliden der 2'3 Oxynaphtoe-   säure,   Oxynaphtocarbazolen oder Diacetessigsäurearyliden kuppelt. Es war dieses um so überraschender, als die entsprechenden Farbstoffe aus   Aminofluorenen   oder   Amidodiphenylenoxyden äusserst lichtuneeht   sind und eine Lichtechtheit der mit Aminofluorenonen erzeugten Farbstoffe nicht vorauszusehen war. 



  Man erhält nach dem Verfahren der Erfindung gelbe, rote, violette und schwarze Farbstoffe, welche auf der Faser erzeugt, ausgezeichnete Echtheitseigenschaften besitzen. 



   Beispiel 1 : Das gut ausgekochte und getrocknete Baumwollgarn wird mit einer Lösung von 
 EMI1.2 
 
<tb> 
<tb> 12 <SEP> g <SEP> 2'3 <SEP> Oxynaphtoesäureanilid,
<tb> 20 <SEP> cm3 <SEP> Natronlauge <SEP> 340 <SEP> Bé,
<tb> 25 <SEP> cm. <SEP> Türkisehrotöl <SEP> pro <SEP> I
<tb> 
 
 EMI1.3 
 5 g   Monoaminofluorencn   in 1 enthält, entwickelt, gespült und geseift. Man erhält auf diese Weise sehr schöne echte rote Färbungen. 



   Beispiel 2. Bei Verwendung von Monoaminofluorenon   und 2-3 Oxynaphtoesäuredianisidid   wird ein Rotbraun erhalten. 



   Beispiel 3 : Bei Verwendung von   Monoaminofluorenon   und   #-Naphtol   wird ein schönes Rot erhalten. 



   Beispiel 4 : Bei Verwendung   von 2'7 Diaminoflnorenon   und   2'3   Oxynaphtoesäureanilid wird ein Violett erhalten. 



   Beispiel 5 : Bei Verwendung von 2'7 Diaminofluorenon und 7 Oxynaphtocarbazol erhält man in gleicher Weise ein tiefes Schwarz. 



   Beispiel 6 : Die mit   Diaeetessigsäuretolidid   getränkte und mit der Tetrazoverbindung von Aminofluorenon entwickelte Faser gibt ein kräftiges Bronzegelb. 



   Mit anderen Aminofluorenonen und andern Aryliden der 2'3 Oxynaphtoesäure oder ähnlichen Oxynaphtoearbazolen wie auch andern Diacetessigsäurearyliden und ihren Derivaten kann das Verfahren in gleicher Weise durchgeführt werden. 

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  Process for the preparation of water-insoluble azo dyes.
 EMI1.1
 Coupling components forming azo dyes, such as. B. naphtholes, arylides of 2'3 oxynaphtoe- acid, oxynaphtocarbazoles or diacetoacetic acid arylides. This was all the more surprising as the corresponding dyes made from aminofluorenes or amidodiphenylene oxides are extremely light-deficient and the lightfastness of the dyes produced with aminofluorenones could not be foreseen.



  According to the process of the invention, yellow, red, violet and black dyes are obtained which, produced on the fiber, have excellent fastness properties.



   Example 1: The well-boiled and dried cotton yarn is treated with a solution of
 EMI1.2
 
<tb>
<tb> 12 <SEP> g <SEP> 2'3 <SEP> oxynaphthoic anilide,
<tb> 20 <SEP> cm3 <SEP> caustic soda <SEP> 340 <SEP> Bé,
<tb> 25 <SEP> cm. <SEP> turquoise red oil <SEP> pro <SEP> I
<tb>
 
 EMI1.3
 Contains 5 g of Monoaminofluorencn in 1, developed, rinsed and soaped. In this way, very beautiful, genuine red colorations are obtained.



   Example 2. When using monoaminofluorenone and 2-3 oxynaphthoic acid dianisidide, a red-brown is obtained.



   Example 3: When using monoaminofluorenone and # -naphtol, a beautiful red is obtained.



   Example 4: When using 27 diaminoflnorenone and 23 oxynaphthoic anilide, a violet is obtained.



   Example 5: When using 27 diaminofluorenone and 7 oxynaphtocarbazole, a deep black is obtained in the same way.



   Example 6: The fiber impregnated with diacetacetic acid tetolidide and developed with the tetrazo compound of aminofluorenone gives a strong bronze yellow.



   The process can be carried out in the same way with other aminofluorenones and other arylides of 2'3 oxynaphthoic acid or similar oxynaphtoearbazoles as well as other diacetoacetic acid arylides and their derivatives.

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Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of water-insoluble azo dyes, consisting in that the diazo compounds of unsulfated aminofluorenones and their derivatives are coupled with coupling components which form insoluble azo dyes individually or on a base. ** WARNING ** End of CLMS field may overlap beginning of DESC **.