AR125334A1 - Proceso para la preparación de derivados de la n-arilformamidina fungicida - Google Patents

Proceso para la preparación de derivados de la n-arilformamidina fungicida

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AR125334A1
AR125334A1 ARP220100923A ARP220100923A AR125334A1 AR 125334 A1 AR125334 A1 AR 125334A1 AR P220100923 A ARP220100923 A AR P220100923A AR P220100923 A ARP220100923 A AR P220100923A AR 125334 A1 AR125334 A1 AR 125334A1
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AR
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alkyl
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compound
cyano
alkoxy
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ARP220100923A
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Martin Zeller
Daniel Meyer
Jean Krieger
- Terinek Miroslav Philippe
Amgad Salah Moussa
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Syngenta Crop Protection Ag
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72Nitrogen atoms
    • C07D213/74Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals

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Abstract

La presente invención se refiere a un proceso para la preparación de derivados de N-arilformamidina adecuados para su uso, por ejemplo, como principios activos, que tienen actividad microbicida, en particular, actividad fungicida. Reivindicación 1: Un proceso para preparar un compuesto de fórmula (1), en donde R¹ y R² independientemente entre sí son hidrógeno, halógeno, ciano, OH, NH₂, alquilo C₁-C₄, cicloalquilo C₃-C₆, NH(alquilo C₁-C₄), N(alquilo C₁-C₄)₂, CO(alquilo C₁-C₄), CO₂(alquilo C₁-C₄), CO₂H, CONH(alquilo C₁-C₄), CON(alquilo C₁-C₄)₂, SO₂NH(alquilo C₁-C₄), SO₂N(alquilo C₁-C₄)₂, haloalquilo C₁-C₄, alcoxilo C₁-C₄, haloalcoxilo C₁-C₄, alcoxi C₁-C₄-alquilo C₁-C₄ o alquinilo C₂-C₄; R³ es alquilo C₁-C₄, alcoxi C₁-C₄-alquilo C₁-C₄, fenilo o fenil-alquilo C₁-C₂, en donde cualquiera de dichos grupos puede estar sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, OH, NH₂, alquilo C₁-C₄ o haloalquilo C₁-C₄; R⁴ y R⁵ independientemente entre sí son hidrógeno, alquilo C₁-C₄ o cicloalquilo C₃-C₆; o R⁴ y R⁵ junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman un grupo cíclico saturado de 3 a 6 miembros; A es N o CH; Y es O o alquileno C₁-C₂, opcionalmente sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, OH, NH₂, alquilo C₁-C₄ o haloalquilo C₁-C₄; y n es 0 o 1; comprendiendo dicho proceso la etapa de hacer reaccionar un compuesto de fórmula (2) en donde A, Y, n, R¹, R² y R³ son tal como se definen para el compuesto de fórmula (1), con una N-alquilformamida de fórmula (3): HC(O)NR⁴R⁵, en donde R⁴ y R⁵ son tal como se definen para el compuesto de fórmula (1), en presencia de al menos un agente de condensación de fórmula (4) en donde X¹ y X², iguales a o diferentes entre sí, son cloro, alcoxilo C₁-C₂ o cloroalcoxilo C₁-C₂.
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