AR037341A1 - Compuestos derivados de 1-oxa-espiro[2,5]octan-6-ol, metodo de sintesis de compuestos derivados de la fumagilina, composiciones farmaceuticas y cosmeticas que los comprenden, utilizacion de las composiciones farmaceuticas y utilizacion cosmetica de la composiciones cosmeticas - Google Patents

Abstract

Compuestos derivados de 1-oxa-espiro [2,5] octan-6-ol, que responden a la formula general (1), en la cual: Rx representa H, un radical alquilo lineal o ramificado de 1 a 5 átomos de carbono o un radical 1-hidroxialquilo lineal o ramificado de 1 a 5 átomos de carbono; R1 representa un radical alquilo lineal o ramificado de 1 a 5 átomos de carbono, o un radical alquenilo que tiene la estructura de fórmula (2) o el epóxido correspondiente representado por la estructura de la formula (3); R5 y R6 tienen las significaciones dadas anteriormente, R2 es H o un radical alquilo lineal de 1 a 5 átomos de carbono, R3 es H o un radical representado por las fórmulas (4) ó (5); R7 e Y tienen las significaciones dadas anteriormente; R4 es H, un radical alquilo lineal o ramificado de 1 a 5 átomos de carbono, o un radical XR11, R4 es preferentemente un radical metilo o etilo; X y R11 tienen las significaciones dadas anteriormente; R5 es H o un radical metilo; R6 es H o un radical alquilo lineal o ramificado de 1 a 5 átomos de carbono, los radicales R5 y R6 tomados en forma conjunta, pueden tomar un carbociclo de 3 a 10 átomos de carbono insaturado o no, como, por ejemplo, un ciclohexeno; R7 es una cadena poliinsaturada que presenta de 5 a 7 átomos de carbono y una función carboxilo terminal o un núcleo aromático correspondiente a la fórmula general (6); R8, R9, R10, valen independientemente H o OCH3, R11 es H, un radical alquilo de 1 a 5 átomos de carbono o un núcleo aromático; X representa O ó S; Y representa un átomo de halógeno elegido entre el cloro, el bromo, el yodo y el flúor, y se entiende que, cuando R2 representa un alquilo de 1 a 5 átomos de carbono y R4 representa H, entonces R1 representa un alquilo de 1 a 5 átomos de carbono o un alquenilo que tiene la estructura (a) y cuando R1 representa el radical (b) entonces Rx y R4 no pueden simultáneamente representar H, y los isómeros ópticos y geométricos, las sales así como las mezclas de dichos compuestos de fórmula (1). Método para la síntesis de compuestos derivados de fumagilina, composiciones farmacéuticas y cosméticas, utilización de las composiciones farmacéuticas y utilización cosmética de las composiciones cosméticas. Los compuestos de formula (1) son útiles por ejemplo para el tratamiento de las afecciones relacionadas con un desorden de la angiogénesis, con la proliferación celular, de carácter inflamatorio o no, tales como los hemangiomas, los tumores malignos o benignos, los cánceres, los melanomas, los carcinomas de las células basales, el granuloma piogénico, los angiofibromas, la esclerodermia, los tumores oculares, la isquemia coriorretiniana, los neovasos retinianos, el glaucoma neovascular, las cicatrices tracomatosas, las enfermedades reumatoides , la artritis reumática, la psoriasis, el sarcoma de Kaposi, el angiosarcoma, el lupus, la rosácea, la retinopatía proliferativa de origen diabético, el rechazo de injerto, los trastornos de la cicatrización tales como las queloides y las cicatrices hipertróficas. Los compuestos de fórmula (1) son también útiles en el campo cosmético, por ejemplo para la higiene corporal o capilar; para el tratamiento de las pieles con tendencia acneica, para la recuperación del cabello, contra la caída del cabello, para luchar contra el aspecto graso de la piel o del cabello, para la protección contra los efectos nefastos del sol o para el tratamiento de las pieles fisiológicamente secas, y para prevenir y/o luchar contra el envejecimiento fotoinducido o cronológico.