WO2012102387A1 - Pyrazole derivative and pest control agent - Google Patents

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WO2012102387A1
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alkyl
substituted
phenyl
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沼田　昭
陽子 伊與部
光貴 富澤
公則 安藤
裕貴 古川
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日産化学工業株式会社
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    • C07D498/04—Ortho-condensed systems

Definitions

  • R 7 represents a hydrogen atom or R 6a
  • R 8 and R 8a are each independently a hydrogen atom, cyano, C 1 -C 6 alkyl, (C 1 -C 6 ) alkyl optionally substituted with R 14 , C 3 -C 8 cycloalkyl, R 14 optionally substituted (C 3 ⁇ C 8) cycloalkyl, C 2 ⁇ C 6 alkenyl, optionally substituted with R 14 (C 2 ⁇ C 6 ) alkenyl, C 3 ⁇ C 8 cycloalkenyl in, R 14 optionally substituted (C 3 ⁇ C 8) cycloalkenyl, C 2 ⁇ C 6 alkynyl, optionally substituted with R 14 (C 2 ⁇ C 6 ) alkynyl, -S (O) 2 R 11a in, - C (O) R 12 , —N (R 13a ) R 13 , —C (O) OR 11a , —C (O)
  • R 12 represents a hydrogen atom or R 11a
  • R 13 and R 13a are each independently a hydrogen atom, cyano, C 1 ⁇ C 6 alkyl, optionally substituted with R 14a (C 1 ⁇ C 6 ) alkyl, C 2 ⁇ C 6 alkenyl, in R 14a optionally substituted (C 2 ⁇ C 6) alkenyl, C 2 ⁇ C 6 alkynyl, optionally substituted with R 14a (C 2 ⁇ C 6 ) alkynyl, C 3 ⁇ C 8 cycloalkyl, optionally R 14a been (C 3 ⁇ C 8) cycloalkyl substituted, C 3 ⁇ C 8 cycloalkenyl, optionally substituted with R 14a (C 3 ⁇ C 8 ) cycloalkenyl, phenyl, naphthyl, with (Z 2) q2 Substituted phenyl, (Z 2 ) q2 substituted naphthyl, D2-1 to D
  • Alkyl group C 1 -C 6 alkoxy group, —CHO group, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group, C 1 -C 6 haloalkoxycarbonyl group, C 1 -C 6 alkylaminocarbonyl group, C 1 -C 6 halo alkylaminocarbonyl group, a phenyl group, (Z 2) phenyl group substituted by q2, optionally substituted with D2-1 ⁇ D2-102, oxo group or thioxo group It may be,
  • R 13b is a hydrogen atom, cyano, substituted nitro, C 1 ⁇ C 6 alkyl, optionally substituted with R 14a (C 1 ⁇ C 6 ) alkyl, C 2 ⁇ C 6 alkenyl, optionally with R 14a (C 2 ⁇ C 6) alkenyl, substituted C 2 ⁇ C 6 alkynyl, optionally substituted with R 14a (C 2 ⁇ C 6 ) alkynyl, C 3 ⁇ C 8 cycloalkyl, optionally with R 14a ( C 3 -C 8 ) cycloalkyl, C 3 -C 8 cycloalkenyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkenyl optionally substituted with R 14a , —S (O) r R 15 , —C (O) R 16 , —C (O) OR 15a , —C (O) N (R 17a ) R 17 , —C (S) N (R 17a
  • the hydrogen atom bonded to each carbon atom forming the ring is a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 haloalkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group, or a C 1 -C 6 alkylthio group.
  • R 24 is C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, (C 1 -C 6 ) alkyl optionally substituted with R 28 , optionally substituted with R 28 (C 2 ⁇ C 6 ) alkenyl, optionally substituted with R 28 (C 2 ⁇ C 6 ) alkynyl, optionally substituted with R 28 (C 3 ⁇ C 8 ) cycloalkyl Alkyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkenyl optionally substituted with R 28 , —OR 25 , —S (O) r R 25 , —C (O) OR 25 , —C (O) R 26 , — N (R 27a ) R 27 , -C (O) N (R 27a ) R 27 , -C (S) N (R 27a ) R 27 , -S (O
  • X 1 is a halogen atom, cyano, nitro, azide, —SCN, —SF 5 , C 1 -C 12 alkyl, (C 1 -C 12 ) alkyl optionally substituted with R 5 , C 3 -C 12 cyclo alkyl, optionally substituted with R 5 (C 3 ⁇ C 12 ) cycloalkyl, substituted C 2 ⁇ C 12 alkenyl, optionally with R 5 (C 2 ⁇ C 12 ) alkenyl, C 3 ⁇ C 12 cycloalkyl alkenyl, optionally substituted with R 5 (C 3 ⁇ C 12 ) cycloalkenyl, substituted C 2 ⁇ C 12 alkynyl, optionally with R 5 (C 2 ⁇ C 12 ) alkynyl, C 3 ⁇ C 12 allenyl , —OH, —OR 6 , —SH, —S (O) r R 6 , —S ( ⁇ NR 8b )
  • a 2 is D1-6, D1-7, D1-15 to D1-17, D1-25 to D1-27, D1-39, D1-40, D1-42, D1-44, D1-45 D1-47, D1-69, D1-73, D1-77, D1-78, D1-80, D1-81, D1-86, D1-87, D1-90 or D1-93, and p1,
  • p2, p3, p4 or p5 represents an integer of 1 or more
  • X 1 is a halogen atom, cyano, nitro, azide, —SCN, —SF 5 , C 1 -C 12 alkyl, (C 1 -C 12 ) alkyl optionally substituted with R 5 , C 3 -C 12 cyclo alkyl, optionally substituted with R 5 (C 3 ⁇ C 12 ) cycloalkyl, substituted C 2 ⁇ C 12 alkenyl, optionally with R 5 (C 2 ⁇ C 12 ) alkenyl, C 3 ⁇ C 12 cycloalkyl alkenyl, optionally substituted with R 5 (C 3 ⁇ C 12 ) cycloalkenyl, substituted C 2 ⁇ C 12 alkynyl, optionally with R 5 (C 2 ⁇ C 12 ) alkynyl, C 3 ⁇ C 12 allenyl , —OH, —OR 6 , —SH, —S (O) r R 6 , —S ( ⁇ NR 8b )
  • the hydrogen atom bonded to each carbon atom forming the ring may be optionally substituted with a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group or a C 1 -C 6 haloalkyl group.
  • X 1 forms a methylene chain together with R 3 to form a 5-membered ring together with the carbon atom to which X 1 is bonded, the carbon atom to which R 3 is bonded and the carbon atom to which A 2 is bonded.
  • the methylene chain may contain an oxygen atom, a sulfur atom or a nitrogen atom, and further contains a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 haloalkyl group, C 1 to C 6 alkoxy group, C 1 to C 6 haloalkoxy group, C 1 to C 6 alkylthio group, C 1 to C 6 haloalkylthio group, —NH 2 group, C 1 to C 6 alkylamino group, di (C 1 ⁇ C 6) alkylamino group, phenyl, naphthyl, (Z 2) phenyl substituted with q2, (Z 2) q2 that is substituted with naphthyl or D2-1 ⁇ D2-102, oxo group, thioxo group, an imino Group, Optionally substituted by a C 1 -C 6 alkylimino group or a
  • the alkylene chain or alkenylene chain may contain an oxygen atom, a sulfur atom or a nitrogen atom, and further, a halogen atom, a cyano group, a nitro group C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 haloalkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 haloalkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 haloalkylthio group , -NH 2 group, C 1 ⁇ C 6 alkylamino group, di (C 1 ⁇ C 6) alkylamino group, phenyl, naphthyl, phenyl substituted with (Z 2) q2, substituted with (Z 2) q2
  • the alkylene chain or alkenylene chain is , An oxygen atom, a sulfur atom or a nitrogen atom, and a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 haloalkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 ⁇ C 6 haloalkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 haloalkylthio group, -NH 2 group, C 1 -C 6 alkylamino group, di (C 1 -C 6 ) alkylamino group, phenyl, naphthyl, (Z 2 ) q2 Phenyl substituted with (Z 2 ) q2 substituted with naphthyl or D2-1 to D2-102, oxo group, thioxo group, imino group, C 1 -C 6 alkylim
  • R 1 and R 4 represent a hydrogen atom
  • B represents a ring represented by any one of B-1a, B-2a, B-2b, B-3a to B-5a;
  • B represents a ring represented by any of B-1a, B-2b, and B-3a;
  • a 3 represents —C (X 1b ) X 1c — X 1b and X 1c represent a hydrogen atom,
  • X 1 represents D2-37,
  • X 1a represents a hydrogen atom, C 1 -C 12 alkyl or (C 1 -C 12 ) alkyl optionally substituted with R 5 ,
  • R 5 represents a halogen atom, cyano, —OR 11 or —S (O) r R 11 ,
  • R 11 represents C 1 -C 6 alkyl,
  • R 1 and R 4 represent a hydrogen atom
  • a 2 represents D1-14, D1-31, D1-34, D1-35, D1-52, D1-57 or D1-68, and p1, p3, p4 or p8 represents an integer of 1.
  • the seed treatment agent according to the above [18], wherein the seed treatment method is immersion treatment.
  • the compounds encompassed by the present invention may have geometrical isomers of E-forms and Z-forms depending on the type of substituents. And a mixture containing the Z-form in an arbitrary ratio.
  • the compounds included in the present invention include optically active substances resulting from the presence of one or more asymmetric carbon atoms, but the present invention includes all optically active substances or racemates.
  • n- means normal
  • i- means iso
  • s- means secondary and tert- means tertiary
  • Ph means phenyl
  • C a -C b alkenyl is a linear or branched chain composed of a to b carbon atoms and has one or more double bonds in the molecule.
  • Represents a saturated hydrocarbon group for example, vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group, 1-methylethenyl group, 2-butenyl group, 2-methyl-2-propenyl group, 3-methyl-2-butenyl group, 1
  • Specific examples include 1,2-dimethyl-2-propenyl group and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
  • C a -C b haloalkenyl is represented by a linear or branched chain having a to b carbon atoms in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is optionally substituted with a halogen atom. And an unsaturated hydrocarbon group having one or more double bonds in the molecule. At this time, when substituted by two or more halogen atoms, these halogen atoms may be the same as or different from each other.
  • C a -C b cycloalkenyl represents a cyclic unsaturated hydrocarbon group having 1 to 2 carbon atoms and having 1 to 2 carbon atoms.
  • a monocyclic or complex ring structure from a member ring to a 6-member ring can be formed.
  • Each ring may be optionally substituted with an alkyl group within the range of the specified number of carbon atoms, and the double bond may be in an endo- or exo- form.
  • Specific examples include 1-cyclopenten-1-yl group, 2-cyclopenten-1-yl group, 1-cyclohexen-1-yl group, 2-cyclohexen-1-yl group, and the like. Selected in a range of numbers.
  • C a -C b halocycloalkenyl has the following meaning: a hydrogen atom bonded to a carbon atom is optionally substituted with a halogen atom, a cyclic one having 1 to b carbon atoms, and one Alternatively, it represents an unsaturated hydrocarbon group having two or more double bonds, and can form a monocyclic or complex ring structure having 3 to 6 members. Each ring may be optionally substituted with an alkyl group within the range of the specified number of carbon atoms, and the double bond may be in an endo- or exo- form.
  • C a -C b haloalkynyl represents a linear or branched chain having a carbon number of a to b in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is optionally substituted with a halogen atom.
  • an unsaturated hydrocarbon group having one or more triple bonds in the molecule.
  • the halogen atoms when substituted by two or more halogen atoms, the halogen atoms may be the same as or different from each other.
  • Specific examples include 2-chloroethynyl group, 2-bromoethynyl group, 2-iodoethynyl group, 3-chloro-2-propynyl group, 3-bromo-2-propynyl group, 3-iodo-2-propynyl group and the like. Each of which is selected for each specified number of carbon atoms.
  • C a -C b haloalkoxy in the present specification represents a haloalkyl-O— group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, for example, a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group, a chlorodifluoro Methoxy group, bromodifluoromethoxy group, 2-fluoroethoxy group, 2-chloroethoxy group, 2,2,2-trifluoroethoxy group, 1,1,2,2, -tetrafluoroethoxy group, 2-chloro-1 Specific examples include 1,2,2-trifluoroethoxy group, 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropyloxy group and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
  • C a -C b alkylamino in the present specification represents an amino group in which one of the hydrogen atoms is substituted with an alkyl group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, for example, a methylamino group , Ethylamino group, n-propylamino group, i-propylamino group, n-butylamino group, i-butylamino group, tert-butylamino group and the like. Selected by range.
  • di (C a -C b alkyl) amino in the present specification has the above-mentioned meaning that the number of carbon atoms which may be both the same or different from each other is ab.
  • Represents an amino group substituted by an alkyl group for example, dimethylamino group, ethyl (methyl) amino group, diethylamino group, n-propyl (methyl) amino group, i-propyl (methyl) amino group, di (n-propyl)
  • Specific examples include an amino group, a di (n-butyl) amino group, and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
  • Specific examples include an oxyimino group, an i-propyloxyimino group, an n-butyloxyimino group, and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
  • C a -C b alkylcarbonyl in the present specification represents an alkyl-C (O) — group having the above-mentioned meaning comprising a to b carbon atoms, for example, an acetyl group, a propionyl group, a butyryl group.
  • Specific examples thereof include isobutyryl group, valeryl group, isovaleryl group, 2-methylbutanoyl group, pivaloyl group, hexanoyl group, heptanoyl group and the like, and each is selected in the range of the designated number of carbon atoms.
  • C a -C b haloalkylcarbonyl in the present specification represents a haloalkyl-C (O) — group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, such as a fluoroacetyl group, a chloroacetyl group, Difluoroacetyl group, dichloroacetyl group, trifluoroacetyl group, chlorodifluoroacetyl group, bromodifluoroacetyl group, trichloroacetyl group, pentafluoropropionyl group, heptafluorobutanoyl group, 3-chloro-2,2-dimethylpropanoyl group Etc.
  • a fluoroacetyl group such as a fluoroacetyl group, a chloroacetyl group, Difluoroacetyl group, dichloroacetyl group, trifluoroacety
  • Famoyl group ethylsulfamoyl group, n-propylsulfamoyl group, i-propylsulfamoyl group, n-butylsulfamoyl group, i-butylsulfamoyl group, s-butylsulfamoyl group, Specific examples include a tert-butylsulfamoyl group and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
  • C a -C b alkenylsulfinyl represents an alkenyl-S (O) — group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, and ranges of each designated number of carbon atoms. Selected.
  • Optionally substituted by R 5 in this specification (C a ⁇ C b) cycloalkyl, optionally substituted by R 5a (C a ⁇ C b ) cycloalkyl, optionally substituted by R 14 (C a ⁇ C b) cycloalkyl, substituted optionally substituted by R 14a (C a ⁇ C b ) cycloalkyl, optionally substituted by R 18 (C a ⁇ C b ) cycloalkyl, optionally by R 19 been (C a ⁇ C b) cycloalkyl, notation (C a ⁇ C b) cycloalkyl such as optionally substituted by optionally substituted (C a ⁇ C b) cycloalkyl or R 28 by R 23 can be any R 5, R 5a, R 14 , R 14a, by R 18, R 19, R 23 or R 28, an optionally substituted hydrogen atoms bonded to carbon atoms Cycloalkyl group having
  • Optionally substituted by R 5 in this specification (C a ⁇ C b) cycloalkenyl, optionally substituted by R 5a (C a ⁇ C b ) cycloalkenyl, optionally substituted by R 14 (C a -C b ) cycloalkenyl, optionally substituted by R 14a (C a -C b ) cycloalkenyl, optionally substituted by R 18 (C a -C b ) cycloalkenyl, optionally substituted by R 19 been (C a ⁇ C b) notation such as (C a ⁇ C b) cycloalkenyl optionally substituted by optionally substituted (C a ⁇ C b) cycloalkenyl or R 28 by a cycloalkenyl or R 23 can be any R 5, R 5a, R 14 , R 14a, by R 18, R 19, R 23 or R 28, hydrogen atoms bonded to carbon atoms Number
  • the alkylene chain may contain one oxygen atom, sulfur atom or nitrogen atom.
  • R 17 represents that, together with R 17a , a C 2 to C 7 alkylene chain is formed to form a 3- to 8-membered ring together with the nitrogen atom to which R 17 and R 17a are bonded.
  • the alkylene chain may contain one oxygen atom, sulfur atom or nitrogen atom.
  • the notation include, for example, aziridine, azetidine, azetidin-2-one, pyrrolidine, pyrrolidin-2-one, oxazolidine, oxazolidine-2-one, oxazolidine-2-thione, thiazolidine, thiazolidine-2-one, thiazolidine -2-thione, imidazolidine, imidazolidine-2-one, imidazolidine-2-thione, piperidine, piperidin-2-one, piperidine-2-thione, 2H-3,4,5,6-tetrahydro-1, 3-Oxazin-2-one, 2H-3,4,5,6-tetrahydro-1,3-oxazine-2-thione, morpholine, 2H-3,4,5,6-tetrahydro-1,3-thiazine- 2-one, 2H-3,4,5,
  • [R 8c and R 8d are combined to form a C 4 to C 6 alkylene chain or a C 4 to C 6 alkenylene chain, thereby forming 5 to 7 together with the carbon atom to which R 8c and R 8d are bonded.
  • a member ring may be formed, and the alkylene chain or alkenylene chain may contain 1 to 3 oxygen atoms, sulfur atoms or nitrogen atoms.
  • Specific examples of such notations include thiazolidine-2-ylidene, 2,3-dihydrothiazol-2-ylidene, imidazolidine-2-ylidene, 2,3-dihydroimidazol-2-ylidene, 2,3-dihydro- 1,3,4-thiadiazole-2-ylidene, 1,2-dihydropyridine-2-ylidene, 2,3-dihydropyridazine-3-ylidene, 1,2-dihydropyrazin-2-ylidene, 1,2-dihydropyrimidine -2-ylidene, 6H-2,3-dihydro-1,3,4-thiadiazine-2-ylidene, and the like, and are selected in the range of the specified number of atoms.
  • [R 8e and R 8f are combined to form a C 4 to C 6 alkylene chain or a C 4 to C 6 alkenylene chain, thereby forming a 5 to 7 together with a sulfur atom to which R 8e and R 8f are bonded.
  • a member ring may be formed, and the alkylene chain or alkenylene chain may contain 1 to 3 oxygen atoms, sulfur atoms or nitrogen atoms.
  • Specific examples of the notation include tetrahydrothiophene, tetrahydrothiophenone, tetrahydrothiopyran, thiopyran-4-one, 1,4-thioxan, and the like, and each is selected within the specified number of atoms.
  • X 1 II optionally substituted with R 5 (C 1 ⁇ C 6 ) alkyl [wherein, R 5 represents -S (O) r R 11, R 11 is C 1 ⁇ C 6 alkyl or C 1 Represents a C 6 haloalkyl, and r represents an integer of 0 to 2. ].
  • X 1 III optionally substituted with R 5 (C 1 ⁇ C 6 ) alkyl [wherein, R 5 represents a halogen atom. ].
  • X 1 IV D2-37.
  • examples of the range of the substituent represented by X 1a include the following groups.
  • X 1a II optionally substituted with R 5a (C 1 ⁇ C 6 ) alkyl [wherein, R 5a represents -S (O) r R 11, R 11 is C 1 ⁇ C 6 alkyl or C 1 Represents a C 6 haloalkyl, and r represents an integer of 0 to 2. ].
  • X 1a III optionally substituted with R 5a (C 1 ⁇ C 6 ) alkyl [wherein, R 5a represents a halogen atom. ].
  • examples of the range of the substituent represented by B include the following groups.
  • BI B-1 to B-6 [wherein A 3 represents —O—, —S (O) r —, —C (X 1b ) X 1c —, wherein X 1b and X 1c are each independently represents a hydrogen atom or a C 1 ⁇ C 6 alkyl Te, X 1d and X 1f is a hydrogen atom, n represents an integer 1, r is an integer of 0-2. ].
  • BIII B-3, B-6 [wherein A 3 represents —O—, —S (O) r —, —C (X 1b ) X 1c —, wherein X 1b and X 1c are each independently Represents a hydrogen atom or C 1 -C 6 alkyl, X 1d and X 1f represent a hydrogen atom, n represents an integer of 1, and r represents an integer of 0 to 2. ].
  • BIV B-1 and B-3 [wherein A 3 represents —O—, —S (O) r —, —C (X 1b ) X 1c —, wherein X 1b and X 1c are each independently Represents a hydrogen atom or C 1 -C 6 alkyl, X 1d and X 1f represent a hydrogen atom, n represents an integer of 1, and r represents an integer of 0 to 2. ].
  • B-1 [wherein A 3 represents —C (X 1b ) X 1c —, X 1b and X 1c each independently represent a hydrogen atom or C 1 -C 6 alkyl, and X 1d and X 1f represents a hydrogen atom, and n represents an integer of 1. ].
  • BVI: B-3 [wherein A 3 represents —C (X 1b ) X 1c —, X 1b and X 1c each independently represent a hydrogen atom or C 1 -C 6 alkyl, and X 1d and X 1f represents a hydrogen atom, n represents represents an integer of 1. ].
  • BVII B-4 [wherein A 3 represents —CH 2 —, and n represents an integer of 1.
  • BVIII B-1 [wherein A 3 represents —O—, X 1d and X 1f represent a hydrogen atom, and n represents an integer of 1. ].
  • BIX B-3 [wherein A 3 represents —O—, X 1d and X 1f represent a hydrogen atom, and n represents an integer of 1. ].
  • BX B-1 [wherein A 3 represents —S (O) r —, X 1d and X 1f represent a hydrogen atom, n represents an integer of 1, and r represents an integer of 0 to 2] . ].
  • BXI B-3 [wherein A 3 represents —S (O) r —, X 1d and X 1f represent a hydrogen atom, n represents an integer of 1, and r represents an integer of 0 to 2. ].
  • each group which shows the range of each substituent in these compounds included in the present invention can be arbitrarily combined, and each represents the range of the present compound.
  • Examples of combinations of R 3 , A 2 , X 1 and X 1a include, for example, combinations shown in Table 1 below.
  • Examples of combinations of R 3 , B, X 1 and X 1a include the combinations shown in Table 2 below.
  • the combinations of Tables 1 and 2 are for illustrative purposes, and the present invention is not limited to these.
  • an acid such as hydrochloric acid, sulfuric acid or p-toluenesulfonic acid, or a base such as potassium carbonate, triethylamine, pyridine or 4- (dimethylamino) pyridine can be used.
  • This reaction can be carried out without solvent, but a solvent may be used.
  • the reaction temperature can be set to any temperature from ⁇ 60 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, and the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but is usually in the range of 5 minutes to 100 hours. Can be set.
  • an acid such as hydrochloric acid, sulfuric acid, p-toluenesulfonic acid, a base such as potassium carbonate, triethylamine, pyridine, 4- (dimethylamino) pyridine, sodium hydride, sodium hydroxide, potassium hydroxide, or Mitsunobu reaction using diethyl azodicarboxylate and triphenylphosphine or the like can be used.
  • the compound represented by the general formula (2-1) and the known general formula (6) [wherein X 1a represents the same meaning as described above.
  • the compound of the present invention represented by general formula (3) and general formula (4) can also be synthesized by reacting the compound represented by general formula (3).
  • the compound represented by the general formula (6) can be used in the range of 0.5 to 50 equivalents relative to 1 equivalent of the compound represented by the general formula (2-1).
  • an acid such as hydrochloric acid, sulfuric acid or p-toluenesulfonic acid, or a base such as potassium carbonate, triethylamine, pyridine or 4- (dimethylamino) pyridine can be used.
  • This reaction can be carried out without solvent, but a solvent may be used.
  • a solvent for example, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, acetonitrile, dimethyl sulfoxide, 1,3-dimethyl-2-imidazolinone, water and other polar solvents, methanol, ethanol, propanol, 2-propanol, ethylene glycol Alcohols such as diethyl ether, tetrahydrofuran and diphenyl ether, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride, pentane and n-hexane And aliphatic hydrocarbons.
  • the reaction temperature can be set to any temperature from ⁇ 60 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, and the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but is usually in the range of 5 minutes to 100 hours. Can be set.
  • an acid such as hydrochloric acid, sulfuric acid or p-toluenesulfonic acid, or a base such as potassium carbonate, triethylamine, pyridine or 4- (dimethylamino) pyridine can be used.
  • This reaction can be carried out without solvent, and a solvent may be used.
  • the reaction temperature can be set to any temperature from ⁇ 60 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, and the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but is usually in the range of 5 minutes to 100 hours. Can be set.
  • the amount of the compound represented by the general formula (11) can be used in the range of 0.8 to 5 equivalents relative to 1 equivalent of the compound represented by the general formula (10).
  • Some of the compounds represented by the general formula (11) used here are known compounds, and some of them are available as commercial products. Others can be easily synthesized according to the methods described in the literature.
  • Examples of the catalyst that can be used in this reaction include palladium catalysts such as palladium-carbon, palladium chloride, palladium acetate, bis (triphenylphosphine) palladium dichloride, tetrakis (triphenylphosphine) palladium, copper metal, copper acetate (monovalent).
  • the amount of the base used can be in the range of 0.1 to 10.0 equivalents relative to 1 equivalent of the compound represented by the general formula (10).
  • This reaction can be carried out without solvent, but a solvent may be used.
  • a solvent may be used.
  • the reaction temperature can be set to any temperature from ⁇ 60 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, and the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but is usually in the range of 5 minutes to 100 hours. Can be set.
  • the catalyst is used in an amount of 0.001 to 1.0 equivalent, preferably 0.01 to 0.5 equivalent, more preferably 0.05 to 1 equivalent to 1 equivalent of the compound represented by the general formula (12).
  • the range is 0.2 equivalent.
  • the base to be used include tertiary amine compounds such as pyridine, diisopropylethylamine, and triethylamine, and inorganic bases such as sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, and sodium bicarbonate.
  • the amount of the base used is in the range of 0.1 to 10.0 equivalents with respect to 1 equivalent of the compound represented by the general formula (12). This reaction can be carried out without solvent, but a solvent may be used.
  • the reaction temperature can be set to any temperature from 0 ° C. to the reflux temperature of the solvent to be used, and the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but is usually in the range of 5 minutes to 100 hours. Can be set.
  • an acid such as hydrochloric acid, sulfuric acid or p-toluenesulfonic acid, or a base such as potassium carbonate, triethylamine, pyridine or 4- (dimethylamino) pyridine can be used.
  • This reaction can be carried out without solvent, but a solvent may be used.
  • the reaction temperature can be set to any temperature from ⁇ 60 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, and the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but is usually in the range of 5 minutes to 100 hours. Can be set.
  • an acid such as hydrochloric acid, sulfuric acid, p-toluenesulfonic acid, a base such as potassium carbonate, triethylamine, pyridine, 4- (dimethylamino) pyridine, sodium hydride, sodium hydroxide, potassium hydroxide, or Mitsunobu reaction using diethyl azodicarboxylate and triphenylphosphine or the like can be used.
  • this invention compound represented by General formula (22) and General formula (23) by making the compound represented by General formula (20) and the compound represented by well-known General formula (6) react. Can also be synthesized.
  • the reaction temperature can be set to any temperature from ⁇ 60 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, and the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but is usually in the range of 5 minutes to 100 hours. Can be set.
  • the general formula (24) [wherein A 1 , A 3 , R 2 , R 4 , X 1 , n and n1 have the same meaning as described above.
  • This invention compound represented by this can be synthesize
  • the compound represented by the general formula (7) can be used in the range of 0.5 to 50 equivalents with respect to 1 equivalent of the compound represented by the general formula (20).
  • an acid such as hydrochloric acid, sulfuric acid or p-toluenesulfonic acid, or a base such as potassium carbonate, triethylamine, pyridine or 4- (dimethylamino) pyridine can be used.
  • the reaction temperature can be set to any temperature from ⁇ 60 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, and the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but is usually in the range of 5 minutes to 100 hours. Can be set.
  • R 3 , R 4 and X 1 represent the same meaning as described above.
  • the compound represented by the general formula (16) [wherein A 1 , R 2 and n1 represent the same meaning as described above, and L 1 represents a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, —B (OH ) 2 groups or —B (OR 50 ) 2 groups (wherein R 50 represents the same or different C 1 to C 6 alkyl, or two G together represent —CH 2 CH 2 — Or -C (CH 3 ) 2 C (CH 3 ) 2- may be formed).
  • Examples of the catalyst that can be used in this reaction include palladium catalysts such as palladium-carbon, palladium chloride, palladium acetate, bis (triphenylphosphine) palladium dichloride, tetrakis (triphenylphosphine) palladium, copper metal, copper acetate (monovalent). ), Copper acetate (divalent), copper oxide (monovalent), copper oxide (divalent), copper iodide and the like.
  • the amount of the catalyst used is 0.001 to 1.0 equivalent, preferably 0.01 to 0.5 equivalent, more preferably 0.05 to 0, relative to 1 equivalent of the compound represented by the general formula (30). It can be used in the range of 2 equivalents.
  • Examples of the base used include tertiary amine compounds such as pyridine, diisopropylethylamine, and triethylamine, and inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, and sodium bicarbonate. .
  • the amount of the base used can be in the range of 0.1 to 10.0 equivalents relative to 1 equivalent of the compound represented by the general formula (30). This reaction can be carried out without a solvent, but a solvent may be used.
  • the reaction temperature can be set to any temperature from ⁇ 60 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, and the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but is usually in the range of 5 minutes to 100 hours. Can be set.
  • the reaction temperature can be set to any temperature from ⁇ 60 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, and the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but is usually in the range of 5 minutes to 100 hours. Can be set.
  • the compound represented by the general formula (2-1) used in the production method A can be synthesized, for example, as follows.
  • Reaction formula 1 General formula (14) [wherein R 3 and R 4 represent the same meaning as described above. ] Can be synthesized by a known method such as Journal Heterocyclic Chemistry 1986, 23, 275. That is, the compound represented by the general formula (14) is converted into a known general formula (14) according to a known method known from the literature, for example, the method described in Journal of Organic Chemistry 2004, 69, 5578.
  • the compound represented by the general formula (12) used in the production method C can be synthesized, for example, as follows.
  • Reaction formula 2 The general formula (17) [wherein A 1, R 2, R 3 , R 4, J b and n1 represent the same meanings as described above. ] Can be synthesized by known methods such as Journal Heterocyclic Chemistry 1981, Vol. 18, p. 9. That is, the compound represented by the general formula (17) is converted into B (OR 50 ) according to a known method known in the literature, for example, the method described in Journal of Heterocyclic Chemistry 2004, 41, 931.
  • the compound represented by General Formula (20) used in Production Method D can be synthesized, for example, as follows.
  • Reaction formula 3 General formula (18) [wherein A 3 and R 4 represent the same meaning as described above, and n represents an integer of 0 to 3. ]
  • the compound represented by the general formula (18) is reacted with the compound represented by the known general formula (16) similarly to the above reaction formula 1 in the presence of a transition metal catalyst such as palladium and a base.
  • a transition metal catalyst such as palladium and a base.
  • the compound represented by the general formula (35) is reacted with N, N′-dimethylformamide dimethyl acetal (DMFDMA) according to a known method known in the literature, thereby obtaining a compound represented by the general formula (36) [in the formula A 3 , R 4 , n and EE represent the same meaning as described above. ] Can be easily produced.
  • the general formula (37) [wherein A 3 , R 4 , n and EE represent the same meaning as described above. ]
  • the general formula (38) [wherein A 3 , R 4 , X 1a , n and EE represent the same meaning as described above.
  • D2-7a, D2-32a, D2-32b, D2-33a, D2-34a, D2-34b, D2-37a, D2-37b, D2-81a, D2-82a, D2-108a and D2 -108b represents the following structural formulas, D2-32b and numbers written in each structural formula D2-37b represents the substitution position of X 2, numbers written in the structural formula of D2-108b is Z 2 is represented.
  • the compounds of the present invention are stored in warehouses, so-called agricultural pests that harm agricultural and horticultural crops and trees, so-called livestock pests that parasitize livestock and poultry, so-called sanitary pests that cause various adverse effects in human living environments such as houses.
  • Insects as so-called stored grain pests that harm cereals and the like, and mites, crustaceans, molluscs, nematodes that occur and harm in similar situations can be effectively controlled at low concentrations.
  • Specific examples of insects, ticks, crustaceans, mollusks and nematodes that can be controlled using the compounds of the present invention include the following organisms, but the present invention is not limited to these. is not.
  • Hirazuhanaazamiuma (Frankliniella intonsa), western flower thrips (Frankliniella occidentalis), Croton thrips (Heliothrips haemorrhoidalis), yellow tea thrips (Scirtothrips dorsalis), southern thrips (Thrips palmi), green onion thrips (Thrips tabaci), Kakikudaazamiuma (Ponticulothrips diospyrosi) etc. Moths in total.
  • Soybean flies (Asphondylia yushimai), mud wings (Sitodiplosis Clam fly, Agromyza oryzae, Chromatomyia (Pegomya cunicularia), Apple Maggot (Rhagoletis pomonella), Hessian Fly (Mayetiola destructor), Housefly (Musca domestica), Bumbleflies (Stomoxys calcitrans), Sheep Flies (Melophagus ovinus), Bullflies (vis) D (Hypoderma lineatum), sheep flies (Oestrus ⁇ ovis), tsetse flies (Glossina palpalis, Glossina morsitans), yellowtail (Prosimulium yezoensis), cattle fly (Tabanus trigonus), pallens), Aedes aegypti, Aedes albopicutus, Anopheles hyracanus sinesis, etc
  • Bumblebee (Apethymus kuri), Bumblebee (Athalia rosae), Bumblebee (Arge pagana), Bumblebee (Neodiprion sertifer), Bumblebee (Dryocosmus kuriphilus), Gantai (Eciton burchelli, Eciton schmitus), Eciton burchelli, Eciton schmitus Mammalia insects such as mandarina, bulldog ant (Myrmecia spp.), fire ant (Solenopsis spp.), pharaoh ant (Monomorium pharaonis).
  • Direct insects such as Teleogryllus emma, Gryllotalpa orientalis, Locusta migratoria, Oxya yezoensis, and Schistocerca gregaria.
  • Crustacea insects such as Onychiurus folsomi, Siberian white sibiricus, and Bourletiella hortensis.
  • Dust mites such as cyclamen dust mite (Phytonemus pallidus), chano dust mite (Polyphagotarsonemus latus), mite (Tarsonemus bilobatus), Spider mites such as cabbage mite (Penthaleus erythrocephalus) and wheat mite (Penthaleus major). Spider mites such as rice spider mite (Oligonychus shinkajii), citrus spider mite (Panonychus citri), blue spider mite (Panonychus mori), apple spider mite (Panonychus ulmi), Kanzawa spider mite (Tetranychus kanzawai), spider mite (Tetranychus urticae), etc.
  • Spider mites such as rice spider mite (Oligonychus shinkajii), citrus spider mite (Panonychus citri), blue spider mite (Panonychus mori), apple spider mite (Panonychus ulmi), Kanzawa spider
  • Tick tick Boophilus microplus
  • Rhipicephalus sanguineus Tick tick
  • Tick tick Haemaphysalis longicornis
  • Tick tick Haemophysalis flava
  • Tick tick Haemophysalis campanulata
  • Tick tick Ixo tus tick
  • Tick such as Amblyomma spp.
  • Crawling ticks Cheyletiella yasguri
  • cat ticks Cheyletiella blakei
  • Acne mites such as Inodecarid mite (Demodex canis) and Caterpillar mite (Demodex cati).
  • Cucumber mites such as sheep cucumber mites (Psoroptes ovis).
  • Spider mites such as Sarcoptes scabiei, cattle spider mite (Notoedres cati), chicken spider mite (Knemidocoptes spp.).
  • Southern nematode nematode (Prathylenchus coffeae), Kitane-negususa nematode (Prathylenchus penetrans), Kurume rushes nematode (Prathylenchus vulnus), potato cyst nematode (Globodera rostochiensis), soybean cyst nematode (Heterodera lypter Nematodes such as root-knot nematodes (Meloidogyne incognita), rice-spotted nematodes (Aphelenchoides besseyi), and pine wood nematodes (Bursaphelenchus xylophilus).
  • endoparasites such as livestock, poultry, and pet animals that can be controlled using the compounds of the present invention include the following organisms, but the present invention is not limited to these. .
  • Haemonchus Trichostrongylus, Ostertagia, Nematodirus, Cooperia, Ascaris, Bunostomum, Esphagotome Genus (Oesophagostomum), Chabertia, Trichuris, Storongylus, Trichonema, Dictyocaulus, Capillaria, Heterakis ), Toxocara, Ascaridia, Oxyuris, Ancylostoma, Uncinaria, Toxacaris, Parascaris and other nematodes .
  • Filariidae nematodes such as Wuchereria, Blueia, Onchoceca, Dirofilaria and Loa.
  • Dracunculidae nematodes such as the genus Deacunculus.
  • Eimeria tenella, Eimeria acervulina, Eimeria brunetti, Eimeria maxima, Eimeria necatrix, Eimeria bovis, Eimeria bovis Eimeria spp. Such as Eimeria ovinoidalis. Trypanosomsa cruzi, Leishmania spp., Plasmodium spp., Babesis spp., Trichomonadidae spp., Histomanas spp., Giardia (Giardia spp.), Toxoplasma spp., Entamoeba histolytica, Theileria spp.
  • the compound of the present invention is also effective against pests that have developed resistance to existing insecticides such as organophosphorus compounds, carbamate compounds, and pyrethroid compounds. That is, the compound of the present invention is composed of the order of mucous (Coleoptera); Eyes), Lepidoptera (Lepidoptera), Coleoptera (Coleoptera), Hymenoptera (Hymenoptera), Diptera (Flyidae), Isoleoptera (Flea), Licea, and other insects, ticks In addition, pests belonging to gastropods and nematodes can be effectively controlled at low concentrations.
  • the compound of the present invention is extremely useful with little adverse effect on mammals, fish, crustaceans and beneficial insects (beneficial insects such as bees and bumblebees, natural enemies such as honeybees, wasps, mistletoe flies, mosquito bugs, and mites). Has features.
  • the compound of the present invention When using the compound of the present invention, it is usually mixed with a suitable solid carrier or liquid carrier, and if desired, a surfactant, penetrant, spreading agent, thickener, antifreezing agent, binder, anti-caking agent. , Disintegrating agents, antifoaming agents, preservatives, anti-degradation agents, etc., adding liquid (soluble concentrate), emulsion (emulsifiable concentrate), wettable powder (wettable powder), water solvent (water soluble powder) Water dispersible granule, water soluble granule, suspension ⁇ concentrate, emulsion ⁇ concentrated ⁇ suspoemulsion, microemulsion, microemulsion, dustable powder ), Granules (tablets), and emulsifiable gels (emulsifiable gels).
  • a surfactant penetrant, spreading agent, thickener, antifreezing agent, binder, anti-caking agent.
  • solid support examples include quartz, calcite, gypsum, dolomite, chalk, kaolinite, pyrophyllite, sericite, halosite, metahalosite, kibushi clay, glazed clay, porcelain stone, nostirite, and allophane.
  • Bactericides (continued): sodium azide, sodium hydrogen carbonate, sodium hypochlorite, sulfur, spiroxamine, salicylanilide, silthiofam (Silthiofam), simeconazole, tebuconazole, tecnazene, tecoram, tetraconazole, thiabendazole, thiadifluor, thicyofen, thifluzamide thifluzamide, thiochlorfenphim, thiophanate, thiophanate-methyl, thioquinox, thiram, thiadinyl, tioxymid, tolcrofos -Tolclofos-methyl, tolylfluanid, triadimefon, triadimenol, triamiphos, triarimol, triazoxide, triazbutil, tributyltin oxide oxide, trichlamide, tricyclazole, tridemorph, trifloxystrobin,
  • the reaction vessel was replaced with nitrogen gas, followed by stirring at 120 ° C. for 3.5 hours. After completion of the reaction, 100 ml of water was added to the reaction solution, followed by extraction with ethyl acetate (200 ml ⁇ 1). The obtained organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The resulting residue was purified by silica gel column chromatography eluting with n-hexane-ethyl acetate 1: 1 to obtain 3.0 g of the desired product as a brown resin.
  • reaction solution was cooled to 0 ° C., and 5 ml of a 60 wt% sodium hydride (dispersed in mineral oil) 80 mg tetrahydrofuran suspension was added dropwise. After completion of the dropwise addition, the temperature was raised to 50 ° C. and stirred at the same temperature for 2 hours. After completion of the stirring, the reaction solution was cooled to room temperature, 0.3 g of methyl iodide was appropriately applied, and stirring was continued at room temperature for 3 days. After completion of the reaction, 30 ml of water was added to the reaction mixture and extracted with ethyl acetate (50 ml ⁇ 1).
  • the obtained organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure.
  • the residue obtained after evaporation of the solvent was purified by silica gel column chromatography eluting with n-hexane-ethyl acetate 4: 6 to obtain 0.9 g of the desired product as a pale yellow solid.
  • reaction solution was stirred at 80 ° C. for 5 hours under a nitrogen atmosphere.
  • 30 ml of water was added and extracted with ethyl acetate (50 ml ⁇ 1).
  • the obtained organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and then the solvent was distilled off under reduced pressure.
  • the obtained residue was purified by silica gel column chromatography eluting with n-hexane-ethyl acetate 4: 6 to obtain 0.4 g of the desired product as a pale yellow solid.
  • the obtained organic layer was washed and dried in the order of saturated brine and then anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure.
  • the obtained residue was purified by medium pressure preparative liquid chromatography eluting with a gradient of n-hexane-ethyl acetate (1: 1) to ethyl acetate-methanol (4: 1) to give 35 mg of the objective compound as colorless. Obtained as an oil.
  • the obtained organic layer was dehydrated and dried with saturated brine and then anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure.
  • the obtained residue was purified by medium pressure preparative liquid chromatography eluting with n-hexane-ethyl acetate (gradient 9: 1 to 3: 1) to obtain 96.2 mg of the desired product as a white solid. . Melting point: 119-120 ° C.
  • Test Example 1 Insecticidal test against brown planthopper A 10% emulsion of the compound of the present invention (depending on the compound, 10% wettable powder) was diluted with water containing a spreading agent to prepare a chemical solution having a concentration of 500 ppm. Rice leaf sheaths are immersed in this chemical solution for about 10 seconds, air-dried and placed in a test tube, and 5 second-instar larvae of Nilaparvata lugens are released per test tube, capped with a sponge and 25 Housed in a constant temperature room. The number of dead insects after 6 days was investigated, and the death rate (%) (number of dead insects ⁇ number of test insects ⁇ 100) was calculated. In addition, the test was performed by 2 continuous systems.
  • Test Example 2 Insecticidal test against leafhopper leafhopper A 10% emulsion of the compound of the present invention (10% wettable powder depending on the compound) was diluted with water containing a spreading agent to prepare a chemical solution having a concentration of 500 ppm. Rice leaf sheaths are immersed in this chemical solution for about 10 seconds, air-dried and placed in a test tube, and 5 second-instar larvae of Nephotettix cinchetics are released per test tube, capped with a sponge and 25 Housed in a constant temperature room. The number of dead insects after 6 days was investigated, and the dead insect rate was calculated from the same calculation formula as in Test Example 1. In addition, the test was performed by 2 continuous systems. As a result, among the compounds tested, the following compounds showed a death rate of 90% or more. Compounds of the present invention: 1-001, 1-007, 1-008, 1-025, 1-027, 1-037, 4-001, 4-002
  • Test Example 4 Insecticidal test against peach aphid Placed wet cotton wool on a glass petri dish with an inner diameter of 3 cm, placed kanran leaves cut into the same diameter on it, and released 4 mosquito aphids (Myzus persicae) adults did.
  • a 10% emulsion of the compound of the present invention (depending on the compound, 10% wettable powder) was diluted with water containing a spreading agent to prepare a chemical solution with a concentration of 500 ppm.
  • the chemical solution was sprayed (2.5 mg / cm 2), covered, and stored in a constant temperature room at 25 ° C.
  • the number of dead insects after 6 days was investigated, and the dead insect rate was calculated from the same calculation formula as in Test Example 1.
  • Control value (%) ⁇ 1 ⁇ (Cb ⁇ Tai) / (Cai ⁇ Tb) ⁇ ⁇ 100
  • the characters in the formula represent the following: Cb: number of insects before treatment in the untreated group Cai: number of live insects at the time of final survey in the untreated group Tb: number of insects before treatment in the treated group Tai: number of live insects at the time of final survey in the treated group Among the compounds tested, the following compounds showed a control value of 90% or more.
  • Test Example 7 Effect test on soybean aphids in seed treatment 2.4 mg of the compound of the present invention was diluted in 97.6 ⁇ l of acetone. Four soybean seeds were placed in a 50-ml plastic tube, and the diluted solution was poured from above, so that acetone was completely evaporated while stirring so that the compound was uniformly attached to the seeds. The treated seeds were planted at 4 grains / pot and left in the greenhouse. After the development of primary leaves, two adults of soybean aphids (Aphis glycines) were released in each strain. The number of surviving insects 7 days after release was investigated, and a control value was calculated from the following formula.
  • Control value (%) ⁇ 1 ⁇ (Cb ⁇ Tai) / (Cai ⁇ Tb) ⁇ ⁇ 100
  • the characters in the formula represent the following: Cb: number of insects before treatment in the untreated group Cai: number of live insects at the time of final survey in the untreated group Tb: number of insects before treatment in the treated group Tai: number of live insects at the time of final survey in the treated group Among the compounds tested, the following compounds showed a control value of 90% or more.
  • Compounds of the present invention 1-007, 1-025, 1-027, 4-010
  • novel pyrazole derivative in the present invention exhibits excellent pest control activity, particularly insecticidal / miticidal activity, and is extremely useful with little adverse effect on non-target organisms such as mammals, fish and beneficial insects.
  • a compound It should be noted that all of the description, claims and abstract of Japanese Patent Application No. 2011-015351 filed on January 27, 2011 and Japanese Patent Application No. 2011-159137 filed on July 20, 2011. The contents of which are hereby incorporated herein by reference.

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Abstract

Provided is a novel pest control agent, and in particular an insecticide or acaricide. Provided is a pyrazole derivative and pest control agent represented by general formula (1) (1) [where B represents a pyrazole ring represented by a structural formula (2); (2) A1 represents -N(-O)m2 or -CR1, A2 represents a heterocyclic ring D1-1 to D1-102, or phenyl or the like substituted with (Z1)q; R1, R3 and R4 individually represent a hydrogen atom, a halogen atom and/or a C1-C6 alkyl or the like; and Z1 represents a halogen atom, a C1-C6 alkyl, or (C1-C12) alkyl or the like optionally substituted with R5].

Description

ピラゾール誘導体及び有害生物防除剤Pyrazole derivatives and pest control agents
　本発明は、新規なピラゾール誘導体及びそれらの塩、並びに該化合物を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤に関するものである。本発明における有害生物防除剤とは、農園芸分野又は畜産・衛生分野（家畜や愛玩動物としての哺乳動物又は鳥類に対する内部寄生虫・外部寄生虫や家庭用及び業務用の衛生害虫・不快害虫）等における有害な節足動物を対象とした害虫防除剤を意味する。また、本発明における農薬とは、農園芸分野における殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤及び殺菌剤等を意味する。 The present invention relates to a novel pyrazole derivative and a salt thereof, and a pest control agent characterized by containing the compound as an active ingredient. The pest control agent in the present invention is the field of agriculture and horticulture or the field of livestock and hygiene (internal parasites / external parasites for domestic animals and pets, hygiene pests and unpleasant pests for domestic and commercial use) It means a pest control agent for harmful arthropods such as The agrochemical in the present invention means an insecticide / acaricide, nematicide, herbicide, fungicide, etc. in the field of agriculture and horticulture.
　特許文献３～１７及び非特許文献１及び２には、ある種のピラゾール誘導体が開示されているが、殺虫活性を有することは示唆も開示もされていない。
　また特許文献１及び特許文献２には、ピラゾール誘導体が殺虫剤として有用であることが開示されているが、本発明に係るピラゾール化合物については何ら開示されていない。 Patent Documents 3 to 17 and Non-Patent Documents 1 and 2 disclose certain pyrazole derivatives, but neither suggest nor disclose that they have insecticidal activity.
Patent Documents 1 and 2 disclose that pyrazole derivatives are useful as insecticides, but do not disclose any pyrazole compounds according to the present invention.
国際公開第２０１１／０４５２２４号International Publication No. 2011/045224 国際公開第２０１０／００６７１３号International Publication No. 2010/006713 国際公開第２００８／０４６５２７号International Publication No. 2008/046527 国際公開第２００８／０１６１３１号International Publication No. 2008/016131 国際公開第２００７／０２７８４２号International Publication No. 2007/027842 国際公開第２００６／１０７７７１号International Publication No. 2006/107771 国際公開第２００６／０４４５０２号International Publication No. 2006/044502 国際公開第２００５／１２１０９９号International Publication No. 2005/121099 国際公開第２００４／０７２０３３号International Publication No. 2004/072033 国際公開第２００４／０２９０４３号International Publication No. 2004/029043 国際公開第２００８／０１１１３１号International Publication No. 2008/011131 国際公開第２００３／０５１８３３号International Publication No. 2003/051833 米国特許出願公開第２００３／１４４３０９号明細書US Patent Application Publication No. 2003/144309 国際公開第２００２／０９２５７３号International Publication No. 2002/092573 欧州特許出願公開第１１０４７６０号European Patent Application No. 1104760 米国特許出願公開第３２５４０９３号明細書U.S. Pat. No. 3,254,093 特開２０１０－００６７１７号公報JP 2010-006717 A
　農園芸病害虫、森林病害虫、或いは衛生病害虫等、各種病害虫の防除を目的とする有害生物防除剤の開発が進み、多種多様な薬剤が今日まで実用に供されてきた。
　しかしながら、こうした薬剤の長年にわたる使用により、近年、病害虫が薬剤抵抗性を獲得し、従来用いられてきた既存の殺虫剤や殺菌剤による防除が困難となる場面が増えてきている。また、既存の有害生物防除剤の一部のものは毒性が高く、或いはあるものは環境中に長期間残留することにより、生態系を攪乱するという問題も顕在化しつつある。このような状況下、高度な有害生物防除活性を有するのみならず、低毒性且つ低残留性の新規な有害生物防除剤の開発が常に期待されている。 The development of pest control agents for the purpose of controlling various pests such as agricultural and horticultural pests, forest pests, and sanitary pests has progressed, and a wide variety of drugs have been put to practical use until now.
However, due to the long-term use of such drugs, in recent years, pests have acquired drug resistance, making it difficult to control with existing insecticides and fungicides that have been used. In addition, some existing pest control agents are highly toxic, or some of them remain in the environment for a long time, and the problem of disturbing the ecosystem is becoming apparent. Under such circumstances, development of a novel pest control agent not only having high pest control activity but also low toxicity and low persistence is always expected.
　本発明者らは、上記の課題解決を目標に鋭意研究を重ねた結果、本発明に係る下記一般式（１）で表される新規なピラゾール誘導体が優れた有害生物防除活性、特に殺虫・殺ダニ活性を示し、且つ、ホ乳動物、魚類及び益虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響の無い、極めて有用な化合物であることを見い出し、本発明を完成した。
　すなわち、本発明は下記〔１〕～〔１９〕に関するものである。 As a result of intensive research aimed at solving the above problems, the present inventors have found that the novel pyrazole derivative represented by the following general formula (1) according to the present invention has excellent pest control activity, particularly insecticide / killing. The present invention was completed by discovering that it is a very useful compound that exhibits mite activity and has almost no adverse effect on non-target organisms such as mammals, fish and beneficial insects.
That is, the present invention relates to the following [1] to [19].
　　　〔１〕
　　一般式（１）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 ［式中、Ｂは、下記の構造式で表されるピラゾール環を表し、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 　Ａ１は、－Ｎ（－Ｏ）ｍ２又は－ＣＲ１を表し、
　Ａ２は、Ｄ１－１～Ｄ１－１０５、（Ｚ１）ｑで置換されたフェニル又は（Ｚ１）ｑで置換されたナフチルを表し、 [1]
General formula (1):
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 [In the formula, B represents a pyrazole ring represented by the following structural formula;
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 A 1 represents -N (-O) m2 or -CR 1 ;
A 2 is, D1-1 ~ D1-105, represents naphthyl substituted with the (Z 1) phenyl substituted with q or (Z 1) q,
　Ｒ１は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル又はＣ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニルを表し、
　Ｒ２は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル又はＣ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニルを表し、ｎ１が２以上の整数を表すとき、各々のＲ２は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
　Ｒ３及びＲ４は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル、シアノ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニル又はジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニルを表し、
但しＡ２がＤ１－５７のとき、Ｒ３は、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニルを除く、 R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, cyano, nitro, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 haloalkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, C 1 ~ C 6 alkylsulfinyl, denotes C 1 ~ C 6 alkylsulfonyl, C 1 ~ C 6 haloalkylthio, a C 1 ~ C 6 haloalkylsulfinyl or C 1 ~ C 6 haloalkylsulfonyl,
R 2 is a halogen atom, cyano, nitro, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 haloalkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, C 1- C 6 alkylsulfinyl, C 1 ~ C 6 alkylsulfonyl, C 1 ~ C 6 haloalkylthio, represents C 1 ~ C 6 haloalkylsulfinyl or C 1 ~ C 6 haloalkylsulfonyl, when n1 represents an integer of 2 or more, each Of R 2 may be the same as or different from each other;
R 3 and R 4 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 haloalkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfinyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, C 1 -C 6 haloalkylthio, C 1 -C 6 haloalkylsulfinyl, C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl, cyano, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 alkylcarbonyl, C 1 -C 6 alkylaminocarbonyl or di (C 1 -C 6 alkyl) ) Represents aminocarbonyl,
Provided that when A 2 is D1-57, R 3 is C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 haloalkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfinyl, C 1 -C 6 alkyl except sulfonyl, C 1 ~ C 6 haloalkylthio, C 1 ~ C 6 haloalkylsulfinyl, a C 1 ~ C 6 haloalkylsulfonyl,
　Ｄ１－１～Ｄ１－１０５は、それぞれ下記の構造式で表される環を表し、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 D1-1 to D1-105 each represent a ring represented by the following structural formula;
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　Ｘ１は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、－ＳＣＮ、－ＳＦ５、Ｃ１～Ｃ１２アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ１２）アルキル、Ｃ３～Ｃ１２シクロアルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ１２）シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ１２アルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ１２）アルケニル、Ｃ３～Ｃ１２シクロアルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ１２）シクロアルケニル、Ｃ２～Ｃ１２アルキニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ１２）アルキニル、Ｃ３～Ｃ１２アレニル、－ＯＨ、－ＯＲ６、－ＳＨ、－Ｓ（Ｏ）ｒＲ６、－Ｓ（＝ＮＲ８ｂ）Ｒ６ａ、－Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ８ｂ）Ｒ６ａ、－Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（Ｏ）Ｒ７、－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、－Ｃ（Ｏ）ＳＲ６ａ、－Ｃ（Ｓ）ＯＲ６ａ、－Ｃ（Ｓ）ＳＲ６ａ、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）ＯＲ６、－Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、－Ｃ（Ｒ７）＝ＮＯＨ、－Ｃ（Ｒ７）＝ＮＯＲ６、－Ｃ（Ｒ７）＝ＮＮ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（＝ＮＯＲ６）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）ＯＲ６ａ、－Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）ＳＲ６ａ、－Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｓ（Ｏ）２ＯＲ６、－Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－ＯＮ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｎ（Ｒ８ａ）ＯＲ６、－Ｓｉ（Ｒ９ａ）（Ｒ９ｂ）Ｒ９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、－Ｐ（Ｓ）（ＯＲ１０）２、－Ｐ（フェニル）２、－Ｐ（Ｏ）（フェニル）２、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２－１～Ｄ２－１０２を表し、ｐ１、ｐ２、ｐ４、ｐ５、ｐ６又はｐ８が２以上の整数を表すとき、各々のＸ１は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、更に、２つのＸ１が隣接する場合には、隣接する２つのＸ１は、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－，－ＣＨ２ＣＨ２Ｏ－，－ＣＨ２ＯＣＨ２－，－ＯＣＨ２Ｏ－，－ＣＨ２ＣＨ２Ｓ－，－ＣＨ２ＳＣＨ２－，－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－，－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ－，－ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２－，－ＣＨ２ＯＣＨ２Ｏ－，－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ－，－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓ－又は－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｓ－を形成することにより、それぞれのＸ１が結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はＸ２によって任意に置換されてもよく、 X 1 is a halogen atom, cyano, nitro, azide, —SCN, —SF 5 , C 1 -C 12 alkyl, (C 1 -C 12 ) alkyl optionally substituted with R 5 , C 3 -C 12 cyclo alkyl, optionally substituted with R 5 (C 3 ~ C 12 ) cycloalkyl, substituted C 2 ~ C 12 alkenyl, optionally with R 5 (C 2 ~ C 12 ) alkenyl, C 3 ~ C 12 cycloalkyl alkenyl, optionally substituted with R 5 (C 3 ~ C 12 ) cycloalkenyl, substituted C 2 ~ C 12 alkynyl, optionally with R 5 (C 2 ~ C 12 ) alkynyl, C 3 ~ C 12 allenyl , —OH, —OR 6 , —SH, —S (O) r R 6 , —S (═NR 8b ) R 6a , —S (O) (═NR 8b ) R 6a , —N (R 8a ) R 8, -C (O) R 7 , -C (O) H, -C (O) OR 6a , -C (O) SR 6a, -C (S) OR 6a, -C (S) SR 6a, -C (O) N (R 8a) R 8, -C ( S) N (R 8a ) R 8 , —C (O) N (R 8a ) N (R 8a ) R 8 , —C (O) N (R 8a ) OR 6 , —C (O) C (O) OR 6a , -C (R 7 ) = NOH, -C (R 7 ) = NOR 6 , -C (R 7 ) = NN (R 8a ) R 8 , -C (= NOR 6 ) N (R 8a ) R 8 , -C (= NR 8b ) OR 6a , -C (= NR 8b ) SR 6a , -C (= NR 8b ) N (R 8a ) R 8 , -S (O) 2 OR 6 , -S (O ) 2 N (R 8a ) R 8 , —ON (R 8a ) R 8 , —N (R 8a ) OR 6 , —Si (R 9a ) (R 9b ) R 9 , —P (O) (OR 10 ) 2, -P (S (OR 10) 2, -P (phenyl) 2, -P (O) (phenyl) 2, phenyl, naphthyl, (Z 2) phenyl substituted with q2, (Z 2) is substituted with q2 naphthyl or D2 -1 to D2-102, and when p1, p2, p4, p5, p6 or p8 represents an integer of 2 or more, each X 1 may be the same as or different from each other; When two X 1 are adjacent to each other, the two adjacent X 1 are —CH 2 CH 2 CH 2 —, —CH 2 CH 2 O—, —CH 2 OCH 2 —, —OCH 2 O—, — CH 2 CH 2 S -, - CH 2 SCH 2 -, - CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, - CH 2 CH 2 CH 2 O -, - CH 2 CH 2 OCH 2 -, - CH 2 OCH 2 O -, -OCH 2 CH 2 O-, -CH 2 C By forming H 2 CH 2 S— or —OCH 2 CH 2 S—, a 5-membered ring or a 6-membered ring may be formed together with the carbon atom to which each X 1 is bonded. The hydrogen atom bonded to each carbon atom may be optionally replaced by X 2 ;
　或いは、Ａ２がＤ１－１、Ｄ１－２、Ｄ１－５～Ｄ１－１７、Ｄ１－１９、Ｄ１－２０、Ｄ１－２２～Ｄ１－２６、Ｄ１－２８、Ｄ１－２９、Ｄ１－３６～Ｄ１－４０、Ｄ１－４２、Ｄ１－４３、Ｄ１－４６、Ｄ１－４８、Ｄ１－５２～Ｄ１－５７、Ｄ１－５９～Ｄ１－６３、Ｄ１－６７～Ｄ１－７０、Ｄ１－７４、Ｄ１－８０～Ｄ１－８７、Ｄ１－９４～Ｄ１－９６、Ｄ１－９８、Ｄ１－９９又はＤ１－１０３～Ｄ１－１０５を表し、且つｐ１、ｐ２、ｐ３、ｐ４、ｐ５、ｐ６又はｐ８が１以上の整数を表すとき、Ｘ１の結合する炭素原子と式（Ｂ）で表されるピラゾール４位と結合する炭素原子が隣接する場合には、Ｘ１はＲ３と一緒になってＣ２～Ｃ４アルキレン鎖又はＣ２～Ｃ４アルケニレン鎖を形成することにより、Ｘ１の結合する炭素原子とＲ３の結合する炭素原子及びＡ２の結合する炭素原子と共に６～８員環を形成してもよく、このときアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含んでもよく、且つハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基、－ＮＨ２基、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルアミノ基、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２－１～Ｄ２－１０２、オキソ基、チオキソ基、イミノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルイミノ基又はＣ１～Ｃ６アルコキシイミノ基によって任意に置換されてもよく、若しくは、Ａ２がＤ１－１、Ｄ１－２、Ｄ１－５～Ｄ１－１７、Ｄ１－１９、Ｄ１－２０、Ｄ１－２２～Ｄ１－２６、Ｄ１－２８、Ｄ１－２９、Ｄ１－３６～Ｄ１－４０、Ｄ１－４２、Ｄ１－４３、Ｄ１－４６、Ｄ１－４８、Ｄ１－５２～Ｄ１－５７、Ｄ１－５９～Ｄ１－６３、Ｄ１－６７～Ｄ１－７０、Ｄ１－７４、Ｄ１－８０～Ｄ１－８７、Ｄ１－９４～Ｄ１－９６、Ｄ１－９８、Ｄ１－９９又はＤ１－１０３～Ｄ１－１０５を表し、Ｒ３がメチレンを表す時、Ｒ３は、Ｒ３が結合する炭素原子とＡ２の結合する炭素原子及びＡ２を形成する２つの炭素原子と共に５員環を形成してもよく、このときＲ３は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基、－ＮＨ２基、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルアミノ基、オキソ基、チオキソ基、イミノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルイミノ基又はＣ１～Ｃ６アルコキシイミノ基によって任意に置換されてもよく、 Alternatively, A 2 is D1-1, D1-2, D1-5 to D1-17, D1-19, D1-20, D1-22 to D1-26, D1-28, D1-29, D1-36 to D1. -40, D1-42, D1-43, D1-46, D1-48, D1-52 to D1-57, D1-59 to D1-63, D1-67 to D1-70, D1-74, D1-80 D1-87, D1-94 to D1-96, D1-98, D1-99 or D1-103 to D1-105, and p1, p2, p3, p4, p5, p6 or p8 is an integer of 1 or more In the case where the carbon atom bonded to X 1 and the carbon atom bonded to the 4-position of pyrazole represented by the formula (B) are adjacent to each other, X 1 together with R 3 is C 2 -C 4. by forming the alkylene chain or C 2 ~ C 4 alkenylene chain, X 1 With bonded carbon atom bonded carbon atoms and A 2 binding carbon atoms and R 3 may form a 6-8 membered ring, alkylene chain or alkenylene chain this time, an oxygen atom, a sulfur atom or a nitrogen atom And a halogen atom, cyano group, nitro group, C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 haloalkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 haloalkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 haloalkylthio group, -NH 2 group, C 1 -C 6 alkylamino group, di (C 1 -C 6 ) alkylamino group, phenyl, naphthyl, (Z 2 ) q2 Phenyl substituted with (Z 2 ) q2 substituted with naphthyl or D2-1 to D2-102, oxo group, thioxo group, imino group, C 1 -C 6 alkylimino group or C 1 -C 6 may be optionally substituted by an alkoxyimino group, or A 2 may be D1-1, D1-2, D1-5 to D1-17, D1-19, D1-20, D1-22 to D1-26, D1-28, D1-29, D1-36 to D1-40, D1-42, D1-43, D1-46, D1-48, D1-52 to D1-57, D1-59 to D1-63, D1- 67-D1-70, D1-74, D1-80-D1-87, D1-94-D1-96, D1-98, D1-99 or D1-103-D1-105, R 3 represents methylene At this time, R 3 may form a 5-membered ring together with the carbon atom to which R 3 is bonded, the carbon atom to which A 2 is bonded, and the two carbon atoms that form A 2 , where R 3 is a halogen atom , cyano group, nitro group, C 1 ~ C 6 alkyl group, 1 ~ C 6 haloalkyl group, C 1 ~ C 6 alkoxy group, C 1 ~ C 6 haloalkoxy group, C 1 ~ C 6 alkylthio group, C 1 ~ C 6 haloalkylthio group, -NH 2 group, C 1 ~ C 6 alkylamino group, di (C 1 -C 6 ) alkylamino group, oxo group, thioxo group, imino group, C 1 -C 6 alkylimino group or C 1 -C 6 alkoxyimino group Often,
　Ｘ１ａは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、－ＳＣＮ、－ＳＦ５、Ｃ１～Ｃ１２アルキル、Ｒ５ａで任意に置換された（Ｃ１～Ｃ１２）アルキル、Ｃ３～Ｃ１２シクロアルキル、Ｒ５ａで任意に置換された（Ｃ３～Ｃ１２）シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ１２アルケニル、Ｒ５ａで任意に置換された（Ｃ２～Ｃ１２）アルケニル、Ｃ３～Ｃ１２シクロアルケニル、Ｒ５ａで任意に置換された（Ｃ３～Ｃ１２）シクロアルケニル、Ｃ２～Ｃ１２アルキニル、Ｒ５ａで任意に置換された（Ｃ２～Ｃ１２）アルキニル、Ｃ３～Ｃ１２アレニル、－ＯＨ、－ＯＲ６、－Ｓ（Ｏ）ｒＲ６、－Ｓ（＝ＮＲ８ｂ）Ｒ６ａ、－Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ８ｂ）Ｒ６ａ、－Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（Ｏ）Ｒ７、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、－Ｃ（Ｏ）ＳＲ６ａ、－Ｃ（Ｓ）ＯＲ６ａ、－Ｃ（Ｓ）ＳＲ６ａ、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）ＯＲ６、－Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、－Ｃ（Ｒ７）＝ＮＯＨ、－Ｃ（Ｒ７）＝ＮＯＲ６、－Ｃ（Ｒ７）＝ＮＮ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（＝ＮＯＲ６）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）ＯＲ６ａ、－Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）ＳＲ６ａ、－Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｓｉ（Ｒ９ａ）（Ｒ９ｂ）Ｒ９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、－Ｐ（Ｓ）（ＯＲ１０）２、－Ｐ（フェニル）２、－Ｐ（Ｏ）（フェニル）２、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２－１～Ｄ２－１０２を表し、更に、Ｘ１ａの隣接位にＸ１が存在する場合には、隣接するＸ１ａとＸ１は、－ＣＨ２ＣＨ２Ｏ－、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ－、－Ｎ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－Ｎ＝ＣＨ－又は－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ＝Ｎ－を形成することにより、Ｘ１ａ及びＸ１のそれぞれが結合する原子と共に５又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合する水素原子は、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基又はＣ１～Ｃ６ハロアルキル基によって任意に置換されてもよく、或いは、Ａ２がＤ１－６、Ｄ１－１５、Ｄ１－２５、Ｄ１－２７、Ｄ１－４０、Ｄ１－４４、Ｄ１－４７、Ｄ１－５０、Ｄ１－７３、Ｄ１－８６又はＤ１－９３を表す場合、Ｘ１ａはＲ３と一緒になってＣ２～Ｃ４アルキレン鎖又はＣ２～Ｃ４アルケニレン鎖を形成することにより、Ｘ１ａが結合する窒素原子とＲ３が結合する炭素原子及びＡ２が結合する炭素原子と共に６～８員環を形成してもよく、このときアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１～３個含んでもよく、且つハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基、－ＮＨ２基、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルアミノ基、オキソ基、チオキソ基、イミノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルイミノ基又はＣ１～Ｃ６アルコキシイミノ基によって任意に置換されてもよく、 X 1a is a hydrogen atom, a halogen atom, cyano, nitro, azide, —SCN, —SF 5 , C 1 -C 12 alkyl, (C 1 -C 12 ) alkyl optionally substituted with R 5a , C 3- C 12 cycloalkyl, optionally substituted with R 5a (C 3 ~ C 12 ) cycloalkyl, C 2 ~ C 12 alkenyl, optionally substituted with R 5a (C 2 ~ C 12 ) alkenyl, C 3 ~ C 12 cycloalkenyl, optionally substituted with R 5a (C 3 ~ C 12 ) cycloalkenyl, C 2 ~ C 12 alkynyl, optionally substituted with R 5a (C 2 ~ C 12 ) alkynyl, C 3 ~ C 12 allenyl, —OH, —OR 6 , —S (O) r R 6 , —S (═NR 8b ) R 6a , —S (O) (═NR 8b ) R 6a , —N (R 8a ) R 8, -C (O) R , -C (O) OR 6a, -C (O) SR 6a, -C (S) OR 6a, -C (S) SR 6a, -C (O) N (R 8a) R 8, -C (S ) N (R 8a ) R 8 , —C (O) N (R 8a ) N (R 8a ) R 8 , —C (O) N (R 8a ) OR 6 , —C (O) C (O) OR 6a, -C (R 7) = NOH, -C (R 7) = NOR 6, -C (R 7) = NN (R 8a) R 8, -C (= NOR 6) N (R 8a) R 8 , -C (= NR 8b ) OR 6a , -C (= NR 8b ) SR 6a , -C (= NR 8b ) N (R 8a ) R 8 , -S (O) 2 N (R 8a ) R 8 , -Si (R 9a ) (R 9b ) R 9 , -P (O) (OR 10 ) 2 , -P (S) (OR 10 ) 2 , -P (phenyl) 2 , -P (O) (phenyl) 2, Fe Le, naphthyl, (Z 2) phenyl substituted with q2, represents a (Z 2) q2 naphthyl or D2-1 ~ D2-102 substituted by further, if X 1 is present at the adjacent position to X 1a the, X 1a and X 1 adjacent, -CH 2 CH 2 O -, - CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, - CH = CHCH = CH -, - N = CHCH = CH -, - CH = By forming N—CH═CH—, —CH═CH—N═CH— or —CH═CH—CH═N—, a 5- or 6-membered ring with the atoms to which each of X 1a and X 1 is bonded is formed. In this case, the hydrogen atom bonded to each carbon atom forming the ring may be optionally substituted with a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group or a C 1 -C 6 haloalkyl group. or, a 2 is D1-6, D1-15 D1-25, D1-27, D1-40, D1-44, D1-47, D1-50, D1-73, when representing the D1-86 or D1-93, the X 1a taken together with R 3 C By forming a 2 to C 4 alkylene chain or a C 2 to C 4 alkenylene chain, a 6 to 8 membered ring is formed together with the nitrogen atom to which X 1a is bonded, the carbon atom to which R 3 is bonded, and the carbon atom to which A 2 is bonded. In this case, the alkylene chain or alkenylene chain may contain 1 to 3 oxygen atoms, sulfur atoms, or nitrogen atoms, and is a halogen atom, cyano group, nitro group, C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 haloalkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 haloalkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 haloalkylthio group, -NH 2 group, C 1- C 6 Archi Optionally substituted by a ruamino group, a di (C 1 -C 6 ) alkylamino group, an oxo group, a thioxo group, an imino group, a C 1 -C 6 alkylimino group or a C 1 -C 6 alkoxyimino group,
　Ｄ２－１～Ｄ２－１０２は、それぞれ下記の構造式で表される環を表し、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 D2-1 to D2-102 each represent a ring represented by the following structural formula;
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
　Ｚ１は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、－ＳＣＮ、－ＳＦ５、Ｃ１～Ｃ１２アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ１２）アルキル、Ｃ３～Ｃ１２シクロアルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ１２）シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ１２アルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ１２）アルケニル、Ｃ３～Ｃ１２シクロアルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ１２）シクロアルケニル、Ｃ２～Ｃ１２アルキニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ１２）アルキニル、Ｃ３～Ｃ１２アレニル、－ＯＨ、－ＯＲ６、－ＳＨ、－Ｓ（Ｏ）ｒＲ６、－Ｓ（＝ＮＲ８ｂ）Ｒ６ａ、－Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ８ｂ）Ｒ６ａ、－Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（Ｏ）Ｒ７、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、－Ｃ（Ｏ）ＳＲ６ａ、－Ｃ（Ｓ）ＯＲ６ａ、－Ｃ（Ｓ）ＳＲ６ａ、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）ＯＲ６、－Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、－Ｃ（Ｒ７）＝ＮＯＨ、－Ｃ（Ｒ７）＝ＮＯＲ６、－Ｃ（Ｒ７）＝ＮＮ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（＝ＮＯＲ６ａ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）ＯＲ６ａ、－Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）ＳＲ６ａ、－Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｓ（Ｏ）２ＯＲ６ａ、－Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－ＯＮ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｎ（Ｒ８ａ）ＯＲ６、－Ｓｉ（Ｒ９ａ）（Ｒ９ｂ）Ｒ９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、－Ｐ（Ｓ）（ＯＲ１０）２、－Ｐ（フェニル）２、Ｐ（Ｏ）（フェニル）２、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２－１～Ｄ２－１０２を表し、ｑが２以上の整数を表すとき、各々のＺ１は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、更に、２つのＺ１が隣接する場合には、隣接する２つのＺ１は－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－，－ＣＨ２ＣＨ２Ｏ－，－ＣＨ２ＯＣＨ２－，－ＯＣＨ２Ｏ－，－ＣＨ２ＣＨ２Ｓ－，－ＣＨ２ＳＣＨ２－，－ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（Ｘ１ａ）－，－ＣＨ２Ｎ（Ｘ１ａ）ＣＨ２－，－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－，－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ－，－ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２－，－ＣＨ２ＯＣＨ２Ｏ－，－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ－，－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｓ－，－ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ－，－ＯＣＨ＝ＣＨ－，－ＳＣＨ＝ＣＨ－，－Ｎ（Ｘ１ａ）ＣＨ＝ＣＨ－，－ＯＣＨ＝Ｎ－，－ＳＣＨ＝Ｎ－，－Ｎ（Ｘ１ａ）ＣＨ＝Ｎ－，－Ｎ（Ｘ１ａ）Ｎ＝ＣＨ－，－ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ－，－Ｎ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ－，－ＣＨ＝ＮＣＨ＝ＣＨ－，－Ｎ＝ＮＣＨ＝ＣＨ－，－ＣＨ＝ＮＮ＝ＣＨ－，－Ｎ＝ＣＨＣＨ＝Ｎ－又は－Ｎ＝ＣＨＮ＝ＣＨ－を形成することにより、それぞれのＺ１が結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はＺ２によって任意に置換されていてもよく、或いは、ｑが１以上の整数を表すとき、Ｚ１の結合する炭素原子と式（Ｂ）のピラゾール４位と結合する炭素原子が隣接する場合には、Ｚ１はＲ３と一緒になってＣ２～Ｃ４アルキレン鎖又はＣ２～Ｃ４アルケニレン鎖を形成することにより、Ｚ１の結合する炭素原子とＲ３の結合する炭素原子及びＡ２の結合する炭素原子と共に６～８員環を形成してもよく、このときアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含んでもよく、且つハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基、－ＮＨ２基、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルアミノ基、オキソ基、チオキソ基、イミノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルイミノ基又はＣ１～Ｃ６アルコキシイミノ基によって任意に置換されてもよく、 Z 1 is a halogen atom, cyano, nitro, azide, —SCN, —SF 5 , C 1 -C 12 alkyl, (C 1 -C 12 ) alkyl optionally substituted with R 5 , C 3 -C 12 cyclo alkyl, optionally substituted with R 5 (C 3 ~ C 12 ) cycloalkyl, substituted C 2 ~ C 12 alkenyl, optionally with R 5 (C 2 ~ C 12 ) alkenyl, C 3 ~ C 12 cycloalkyl alkenyl, optionally substituted with R 5 (C 3 ~ C 12 ) cycloalkenyl, substituted C 2 ~ C 12 alkynyl, optionally with R 5 (C 2 ~ C 12 ) alkynyl, C 3 ~ C 12 allenyl , —OH, —OR 6 , —SH, —S (O) r R 6 , —S (═NR 8b ) R 6a , —S (O) (═NR 8b ) R 6a , —N (R 8a ) R 8, -C (O) R 7 , -C (O) R 6a, -C (O) SR 6a, -C (S) OR 6a, -C (S) SR 6a, -C (O) N (R 8a) R 8, -C (S) N (R 8a) R 8 , —C (O) N (R 8a ) N (R 8a ) R 8 , —C (O) N (R 8a ) OR 6 , —C (O) C (O) OR 6a , —C (R 7 ) = NOH, -C (R 7 ) = NOR 6 , -C (R 7 ) = NN (R 8a ) R 8 , -C (= NOR 6a ) N (R 8a ) R 8 , -C (= NR 8b ) OR 6a , -C (= NR 8b ) SR 6a , -C (= NR 8b ) N (R 8a ) R 8 , -S (O) 2 OR 6a , -S (O) 2 N (R 8a ) R 8 , —ON (R 8a ) R 8 , —N (R 8a ) OR 6 , —Si (R 9a ) (R 9b ) R 9 , —P (O) (OR 10 ) 2 , —P (S) (OR 10 ) 2, -P (phenyl) 2, P (O) (phenyl) 2, phenyl, naphthyl, (Z 2) phenyl substituted with q2, (Z 2) q2 naphthyl or substituted with D2-1 ~ D2 -102 and when q represents an integer of 2 or more, each Z 1 may be the same as or different from each other, and if two Z 1 are adjacent, they are adjacent The two Z 1 are —CH 2 CH 2 CH 2 —, —CH 2 CH 2 O—, —CH 2 OCH 2 —, —OCH 2 O—, —CH 2 CH 2 S—, —CH 2 SCH 2 —, —CH 2 CH 2 N (X 1a ) —, —CH 2 N (X 1a ) CH 2 —, —CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 —, —CH 2 CH 2 CH 2 O—, —CH 2 CH 2 OCH 2 -, - CH 2 OCH 2 O -, - OCH 2 C 2 O -, - OCH 2 CH 2 S -, - CH 2 CH = CH -, - OCH = CH -, - SCH = CH -, - N (X 1a) CH = CH -, - OCH = N -, - SCH = N-, -N (X 1a ) CH = N-, -N (X 1a ) N = CH-, -OCH 2 CH = CH-, -N = CHCH = CH-, -CH = NCH = CH- , —N═NCH═CH—, —CH═NN═CH—, —N═CHCH═N— or —N═CHN═CH— to form a five-membered carbon atom together with the carbon atom to which each Z 1 is attached. A hydrogen atom bonded to each carbon atom forming the ring may be optionally substituted with Z 2 , or q may be an integer of 1 or more. represents time, the carbon atom bonded to the pyrazole 4-position of the carbon atoms and the formula (B) to bind the Z 1 If adjacent, Z 1 is by forming a C 2 ~ C 4 alkylene chain or C 2 ~ C 4 alkenylene chain together with R 3, is bonded carbon atoms and R 3 for coupling of Z 1 A 6 to 8-membered ring may be formed together with the carbon atom and the carbon atom to which A 2 is bonded. In this case, the alkylene chain or alkenylene chain may contain an oxygen atom, a sulfur atom or a nitrogen atom, and a halogen atom, cyano Group, nitro group, C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 haloalkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 haloalkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 haloalkylthio group, -NH 2 group, C 1 ~ C 6 alkylamino group, di (C 1 ~ C 6) alkylamino group, an oxo group, a thioxo group, an imino group, C 1 ~ C 6 alkylimino or It may be optionally substituted by 1 ~ C 6 alkoxyimino group,
　Ｒ５及びＲ５ａは、各々独立してハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルケニル、－ＯＨ，－ＯＲ１１、－ＳＨ、－Ｓ（Ｏ）ｒＲ１１、－Ｓ（＝ＮＲ１３ｂ）Ｒ１１ａ、－Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ１３ｂ）Ｒ１１ａ、－Ｎ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、－Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１ａ、－Ｃ（Ｏ）ＳＲ１１ａ、－Ｃ（Ｓ）ＯＲ１１ａ、－Ｃ（Ｓ）ＳＲ１１ａ、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、－Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１３ａ）Ｎ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１３ａ）ＯＲ１１、－Ｃ（Ｒ１２）＝ＮＯＨ、－Ｃ（Ｒ１２）＝ＮＯＲ１１、－Ｃ（Ｒ１２）＝ＮＮ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、－Ｃ（＝ＮＯＲ１１ａ）Ｎ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、－Ｃ（＝ＮＲ１３ｂ）ＯＲ１１ａ、－Ｃ（＝ＮＲ１３ｂ）ＳＲ１１ａ、－Ｃ（＝ＮＲ１３ｂ）Ｎ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、－Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、－ＯＮ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、－Ｎ（Ｒ１３ａ）ＯＲ１１、－Ｓｉ（Ｒ９ａ）（Ｒ９ｂ）Ｒ９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、－Ｐ（Ｓ）（ＯＲ１０）２、－Ｐ（フェニル）２、－Ｐ（Ｏ）（フェニル）２、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２－１～Ｄ２－１０２を表し、 R 5 and R 5a are each independently a halogen atom, cyano, nitro, C 3 -C 8 cycloalkyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl optionally substituted with R 14 , C 3 -C 8 cyclo (C 3 -C 8 ) cycloalkenyl optionally substituted with R 14 , —OH, —OR 11 , —SH, —S (O) r R 11 , —S (═NR 13b ) R 11a , — S (O) (= NR 13b ) R 11a , —N (R 13a ) R 13 , —C (O) R 12 , —C (O) OH, —C (O) OR 11a , —C (O) SR 11a , -C (S) OR 11a , -C (S) SR 11a , -C (O) N (R 13a ) R 13 , -C (S) N (R 13a ) R 13 , -C (O) N (R 13a) N (R 13a ) R 13, -C (O) N (R 13a) OR 1 , -C (R 12) = NOH , -C (R 12) = NOR 11, -C (R 12) = NN (R 13a) R 13, -C (= NOR 11a) N (R 13a) R 13, -C (= NR 13b) OR 11a , -C (= NR 13b) SR 11a, -C (= NR 13b) N (R 13a) R 13, -S (O) 2 N (R 13a) R 13, - ON (R 13a ) R 13 , -N (R 13a ) OR 11 , -Si (R 9a ) (R 9b ) R 9 , -P (O) (OR 10 ) 2 , -P (S) (OR 10 ) 2, -P (phenyl) 2, -P (O) (phenyl) 2, phenyl, naphthyl, (Z 2) phenyl substituted with q2, (Z 2) is substituted with q2 naphthyl or D2-1 ~ D2 -102,
　Ｒ６は、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルキニル、－Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１ａ、－Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１ａ、－Ｃ（Ｏ）ＳＲ１１ａ、－Ｃ（Ｓ）ＯＲ１１ａ、－Ｃ（Ｓ）ＳＲ１１ａ、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、－Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、－Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、－Ｓｉ（Ｒ９ａ）（Ｒ９ｂ）Ｒ９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、－Ｐ（Ｓ）（ＯＲ１０）２、－Ｐ（フェニル）２、－Ｐ（Ｏ）（フェニル）２、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２－１～Ｄ２－１０２を表し、
　Ｒ６ａは、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルキニル、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２－１～Ｄ２－１０２を表し、 R 6 is, C 1 ~ C 6 alkyl, substituted optionally substituted with R 14 (C 1 ~ C 6 ) alkyl, C 3 ~ C 8 cycloalkyl, optionally with R 14 (C 3 ~ C 8 ) cycloalkyl, C 2 ~ C 6 alkenyl, optionally substituted with R 14 (C 2 ~ C 6 ) alkenyl, C 3 ~ C 8 cycloalkenyl, optionally substituted with R 14 (C 3 ~ C 8 ) Cycloalkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl optionally substituted with R 14 , —S (O) 2 R 11a , —C (O) R 12 , —C (O) OR 11a , —C (O) SR 11a , —C (S) OR 11a , —C (S) SR 11a , —C (O) N (R 13a ) R 13 , —C (S) N (R 13a ) R 13 , —S (O) 2 N (R 13a ) R 13 , —Si (R 9a ) (R 9b ) R 9 , -P (O) (OR 10 ) 2 , -P (S) (OR 10 ) 2 , -P (phenyl) 2 , -P (O) (phenyl) 2 , phenyl, represents naphthyl, (Z 2) phenyl substituted with q2, (Z 2) naphthyl or D2-1 ~ D2-102 substituted with q2,
R 6a is, C 1 ~ C 6 alkyl, substituted optionally substituted with R 14 (C 1 ~ C 6 ) alkyl, C 3 ~ C 8 cycloalkyl, optionally with R 14 (C 3 ~ C 8 ) cycloalkyl, C 2 ~ C 6 alkenyl, optionally substituted with R 14 (C 2 ~ C 6 ) alkenyl, C 3 ~ C 8 cycloalkenyl, optionally substituted with R 14 (C 3 ~ C 8 ) Cycloalkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl optionally substituted with R 14 , phenyl, naphthyl, phenyl substituted with (Z 2 ) q 2 , substituted with (Z 2 ) q 2 Represented naphthyl or D2-1 to D2-102,
　Ｒ７は、水素原子又はＲ６ａを表し、
　Ｒ８及びＲ８ａは、各々独立して水素原子、シアノ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルキニル、－Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１ａ、－Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、－Ｎ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１ａ、－Ｃ（Ｏ）ＳＲ１１ａ、－Ｃ（Ｓ）ＯＲ１１ａ、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、－Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、－Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、－Ｃ（Ｒ１２）＝ＮＯＲ１１、－Ｃ（Ｒ１２）＝ＮＮ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、－Ｃ（＝ＮＯＲ１１ａ）Ｎ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、－Ｃ（＝ＮＲ１３ｂ）ＯＲ１１ａ、－Ｃ（＝ＮＲ１３ｂ）ＳＲ１１ａ、－Ｃ（＝ＮＲ１３ｂ）Ｎ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、－Ｓｉ（Ｒ９ａ）（Ｒ９ｂ）Ｒ９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、－Ｐ（Ｓ）（ＯＲ１０）２、－Ｐ（フェニル）２、－Ｐ（Ｏ）（フェニル）２、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２－１～Ｄ２－１０２を表すか、又は、Ｒ８はＲ８ａと一緒になって＝Ｃ（Ｒ８ｃ）Ｒ８ｄ、＝Ｓ（Ｒ８ｅ）Ｒ８ｆ又は＝Ｓ（＝Ｏ）（Ｒ８ｅ）Ｒ８ｆを形成するか、又はＲ８はＲ８ａと一緒になってＣ２～Ｃ７のアルキレン鎖を形成することにより、Ｒ８及びＲ８ａが結合する窒素原子と共に３～８員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル、－ＣＨＯ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルアミノカルボニル基、フェニル基、（Ｚ２）ｑ２によって置換されたフェニル基、Ｄ２－１～Ｄ２－１０２、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されてもよく、 R 7 represents a hydrogen atom or R 6a ,
R 8 and R 8a are each independently a hydrogen atom, cyano, C 1 -C 6 alkyl, (C 1 -C 6 ) alkyl optionally substituted with R 14 , C 3 -C 8 cycloalkyl, R 14 optionally substituted (C 3 ~ C 8) cycloalkyl, C 2 ~ C 6 alkenyl, optionally substituted with R 14 (C 2 ~ C 6 ) alkenyl, C 3 ~ C 8 cycloalkenyl in, R 14 optionally substituted (C 3 ~ C 8) cycloalkenyl, C 2 ~ C 6 alkynyl, optionally substituted with R 14 (C 2 ~ C 6 ) alkynyl, -S (O) 2 R 11a in, - C (O) R 12 , —N (R 13a ) R 13 , —C (O) OR 11a , —C (O) SR 11a , —C (S) OR 11a , —C (O) N (R 13a ) R 13, -C (S) N (R 13a) R 13, -S O) 2 N (R 13a) R 13, -C (R 12) = NOR 11, -C (R 12) = NN (R 13a) R 13, -C (= NOR 11a) N (R 13a) R 13 , -C (= NR 13b ) OR 11a , -C (= NR 13b ) SR 11a , -C (= NR 13b ) N (R 13a ) R 13 , -Si (R 9a ) (R 9b ) R 9 ,- Substituted with P (O) (OR 10 ) 2 , —P (S) (OR 10 ) 2 , —P (phenyl) 2 , —P (O) (phenyl) 2 , phenyl, naphthyl, (Z 2 ) q2 Phenyl, naphthyl substituted with (Z 2 ) q2 or D2-1 to D2-102, or R 8 together with R 8a = C (R 8c ) R 8d , = S (R 8e) R 8f, or = S (= O) (either form R 8e) R 8f Or R 8 is by forming an alkylene chain of C 2 ~ C 7 together with R 8a, may form a 3- to 8-membered ring together with the nitrogen atom to which R 8 and R 8a are bonded, this time The alkylene chain may contain one oxygen atom, sulfur atom or nitrogen atom, and is a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 haloalkyl group, C 1 -C 6 alkoxy (C 1 -C 6 4 ) Alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 haloalkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfinyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, C 1 -C 6 haloalkylthio, C 1 ~ C 6 haloalkylsulfinyl, C 1 ~ C 6 haloalkylsulfonyl, -CHO group, C 1 ~ C 6 alkoxycarbonyl group, C 1 ~ C 6 Haroaruko Aryloxycarbonyl group, C 1 ~ C 6 alkylaminocarbonyl group, C 1 ~ C 6 halo alkylaminocarbonyl group, a phenyl group, (Z 2) phenyl group substituted by q2, D2-1 ~ D2-102, oxo group or Optionally substituted by a thioxo group,
　Ｒ８ｂは、水素原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルキニル、－Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１、－Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１ａ、－Ｃ（Ｏ）ＳＲ１１ａ、－Ｃ（Ｓ）ＯＲ１１ａ、－Ｃ（Ｓ）ＳＲ１１ａ、－Ｃ（Ｓ）ＳＲ１１ａ、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、－Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、－Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、－Ｓｉ（Ｒ９ａ）（Ｒ９ｂ）Ｒ９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、－Ｐ（Ｓ）（ＯＲ１０）２、－Ｐ（フェニル）２、－Ｐ（Ｏ）（フェニル）２、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２－１～Ｄ２－１０２を表し、
　Ｒ８ｃは、水素原子、－ＯＲ２０、－Ｓ（Ｏ）ｒＲ２０又は－Ｎ（Ｒ２２ａ）Ｒ２２を表し、 R 8b is hydrogen, cyano, nitro, C 1 ~ C 6 alkyl, substituted optionally substituted with R 14 (C 1 ~ C 6 ) alkyl, C 3 ~ C 8 cycloalkyl, optionally in R 14 and (C 3 ~ C 8) cycloalkyl, C 2 ~ C 6 alkenyl, optionally substituted with R 14 (C 2 ~ C 6 ) alkenyl, C 3 ~ C 8 cycloalkenyl, optionally substituted with R 14 (C 3 -C 8 ) cycloalkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl optionally substituted with R 14 , —S (O) 2 R 11 , —C (O) R 12 , —C (O) OR 11a , —C (O) SR 11a , —C (S) OR 11a , —C (S) SR 11a , —C (S) SR 11a , —C (O) N (R) 13a) R 13, -C (S ) N (R 13a) R 13 -S (O) 2 N (R 13a) R 13, -Si (R 9a) (R 9b) R 9, -P (O) (OR 10) 2, -P (S) (OR 10) 2, - P (phenyl) 2, -P (O) (phenyl) 2, phenyl, naphthyl, (Z 2) phenyl substituted with q2, the (Z 2) naphthyl or D2-1 ~ D2-102 substituted with q2 Represent,
R 8c represents a hydrogen atom, —OR 20 , —S (O) r R 20 or —N (R 22a ) R 22 ,
　Ｒ８ｄは、Ｃ１～Ｃ６アルキル、－ＯＲ２０、－Ｓ（Ｏ）ｒＲ２０又は－Ｎ（Ｒ２２ａ）Ｒ２２を表すか、或いは、Ｒ８ｃとＲ８ｄは一緒になってＣ４～Ｃ６アルキレン鎖又はＣ４～Ｃ６アルケニレン鎖を形成することにより、Ｒ８ｃ及びＲ８ｄが結合する炭素原子と共に５～７員環を形成してもよく、このときアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１～３個含んでもよく、且つハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基又はＣ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基によって任意に置換されてもよく、
　Ｒ８ｅ及びＲ８ｆは、各々独立してＲ２３で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｒ２３で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、Ｒ２３で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルキニル、Ｒ２３で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ３～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３～Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルキル、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２－１～Ｄ２－１０２を表すか、或いは、Ｒ８ｅとＲ８ｆは一緒になってＣ４～Ｃ６アルキレン鎖又はＣ４～Ｃ６アルケニレン鎖を形成することにより、Ｒ８ｅ及びＲ８ｆが結合する硫黄原子と共に５～７員環を形成してもよく、このときアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１～３個含んでもよく、且つハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基又はＣ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基によって任意に置換されてもよく、 R 8d represents C 1 -C 6 alkyl, —OR 20 , —S (O) r R 20 or —N (R 22a ) R 22 , or R 8c and R 8d together represent C 4 By forming a -C 6 alkylene chain or a C 4 -C 6 alkenylene chain, a carbon atom to which R 8c and R 8d are bonded may form a 5- to 7-membered ring, in which case the alkylene chain or alkenylene chain is , Oxygen atom, sulfur atom or nitrogen atom may be contained, and halogen atom, cyano group, nitro group, C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 haloalkyl group, C 1 -C 6 alkoxy Optionally substituted by a group, a C 1 -C 6 haloalkoxy group, a C 1 -C 6 alkylthio group or a C 1 -C 6 haloalkylthio group,
R 8e and R 8f are each independently optionally substituted with R 23 (C 1 ~ C 6 ) alkyl, optionally substituted with R 23 (C 2 ~ C 6 ) alkenyl, optionally with R 23 Substituted (C 2 -C 6 ) alkynyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl optionally substituted with R 23 , C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl , C 3 -C 8 cycloalkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 2 -C 6 haloalkenyl, C 3 -C 6 haloalkynyl, C 3 -C 8 halocycloalkyl, phenyl, naphthyl, (Z 2 ) q2 Or phenyl substituted by (Z 2 ) q2 or D2-1 to D2-102, or R 8e and R 8f together represent a C 4 to C 6 alkylene chain or C 4 ~ C 6 A By forming the Keniren chains, they may form a 5- to 7-membered ring together with the sulfur atom to which R 8e and R 8f is bond, an alkylene chain or alkenylene chain this time, an oxygen atom, a sulfur atom or a nitrogen atom 1 May be included, and a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 haloalkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a C 1 -C 6 haloalkoxy group, Optionally substituted by a C 1 -C 6 alkylthio group or a C 1 -C 6 haloalkylthio group,
　Ｒ９、Ｒ９ａ及びＲ９ｂは、各々独立して水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシカルボニル、フェニル又は（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニルを表し、
　Ｒ１０は、水素原子又はＣ１～Ｃ６アルキルを表し、
　Ｒ１１は、シアノ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルキニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルケニル、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル、Ｄ２－１～Ｄ２－１０２、－Ｓ（Ｏ）２Ｒ１５ａ、－Ｃ（Ｏ）Ｒ１６、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ１５ａ、－Ｃ（Ｏ）ＳＲ１５ａ、－Ｃ（Ｓ）ＯＲ１５ａ、－Ｃ（Ｓ）ＳＲ１５ａ、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１７ａ）Ｒ１７、－Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１７ａ）Ｒ１７、－Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１７ａ）Ｒ１７、－Ｓｉ（Ｒ９ａ）（Ｒ９ｂ）Ｒ９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２又は－Ｐ（Ｓ）（ＯＲ１０）２を表し、
　Ｒ１１ａは、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルキニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルケニル、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２－１～Ｄ２－１０２を表し、 R 9 , R 9a and R 9b are each independently a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 haloalkoxy, C 1 -C 6 alkylcarbonyl, C 1 -C 6 haloalkylcarbonyl, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 haloalkoxycarbonyl, phenyl or phenyl substituted by (Z 2 ) q2
R 10 represents a hydrogen atom or C 1 -C 6 alkyl,
R 11 is cyano, C 1 ~ C 6 alkyl, optionally substituted with R 14a (C 1 ~ C 6 ) alkyl, C 2 ~ C 6 alkenyl, optionally substituted with R 14a (C 2 ~ C 6) alkenyl, substituted C 2 ~ C 6 alkynyl, optionally substituted with R 14a (C 2 ~ C 6 ) alkynyl, C 3 ~ C 8 cycloalkyl, optionally with R 14a (C 3 ~ C 8 ) cycloalkyl, C 3 ~ C 8 cycloalkenyl, which is optionally substituted with R 14a (C 3 ~ C 8 ) cycloalkenyl, phenyl, naphthyl, phenyl substituted with (Z 2) q2, (Z 2) q2 Naphthyl, D2-1 to D2-102, —S (O) 2 R 15a , —C (O) R 16 , —C (O) OR 15a , —C (O) SR 15a , —C ( S) OR 15a, -C S) SR 15a, -C (O ) N (R 17a) R 17, -C (S) N (R 17a) R 17, -S (O) 2 N (R 17a) R 17, -Si (R 9a ) (R 9b ) R 9 , -P (O) (OR 10 ) 2 or -P (S) (OR 10 ) 2
R 11a is, C 1 ~ C 6 alkyl, optionally substituted with R 14a (C 1 ~ C 6 ) alkyl, optionally substituted with C 2 ~ C 6 alkenyl, R 14a (C 2 ~ C 6) alkenyl, C 2 ~ C 6 alkynyl, optionally substituted with R 14a (C 2 ~ C 6 ) alkynyl, C 3 ~ C 8 cycloalkyl, optionally substituted with R 14a (C 3 ~ C 8 ) cycloalkyl Alkyl, C 3 -C 8 cycloalkenyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkenyl optionally substituted with R 14a , phenyl, naphthyl, phenyl substituted with (Z 2 ) q 2 , substituted with (Z 2 ) q 2 Represented naphthyl or D2-1 to D2-102,
　Ｒ１２は、水素原子又はＲ１１ａを表し、
　Ｒ１３及びＲ１３ａは、各々独立して水素原子、シアノ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルキニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルケニル、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル、Ｄ２－１～Ｄ２－１０２、－Ｓ（Ｏ）ｒＲ１５、－Ｎ（Ｒ１７ａ）Ｒ１７、－Ｃ（Ｏ）Ｒ１６、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ１５ａ、－Ｃ（Ｏ）ＳＲ１５ａ、－Ｃ（Ｓ）ＯＲ１５ａ、－Ｃ（Ｓ）ＳＲ１５ａ、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１７ａ）Ｒ１７、－Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１７ａ）Ｒ１７、－Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１７ａ）Ｒ１７、－Ｃ（Ｒ１６）＝ＮＯＲ１５ａ、－Ｃ（Ｒ１６）＝ＮＮ（Ｒ１７ａ）Ｒ１７、－Ｃ（＝ＮＯＲ１５ａ）Ｎ（Ｒ１７ａ）Ｒ１７、－Ｃ（＝ＮＲ１７ｂ）ＯＲ１５ａ、－Ｃ（＝ＮＲ１７ｂ）ＳＲ１５ａ、－Ｃ（＝ＮＲ１７ｂ）Ｎ（Ｒ１７ａ）Ｒ１７、－Ｓｉ（Ｒ９ａ）（Ｒ９ｂ）Ｒ９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２又は－Ｐ（Ｓ）（ＯＲ１０）２を表すか、又は、Ｒ１３はＲ１３ａと一緒になって＝Ｃ（Ｒ８ｃ）Ｒ８ｄ、＝Ｓ（Ｒ８ｅ）Ｒ８ｆ又は＝Ｓ（＝Ｏ）（Ｒ８ｅ）Ｒ８ｆを形成するか、或いは、Ｒ１３はＲ１３ａと一緒になってＣ２～Ｃ７のアルキレン鎖を形成することにより、Ｒ１３及びＲ１３ａが結合する窒素原子と共に３～８員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、－ＣＨＯ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルアミノカルボニル基、フェニル基、（Ｚ２）ｑ２によって置換されたフェニル基、Ｄ２－１～Ｄ２－１０２、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されてもよく、 R 12 represents a hydrogen atom or R 11a ,
R 13 and R 13a are each independently a hydrogen atom, cyano, C 1 ~ C 6 alkyl, optionally substituted with R 14a (C 1 ~ C 6 ) alkyl, C 2 ~ C 6 alkenyl, in R 14a optionally substituted (C 2 ~ C 6) alkenyl, C 2 ~ C 6 alkynyl, optionally substituted with R 14a (C 2 ~ C 6 ) alkynyl, C 3 ~ C 8 cycloalkyl, optionally R 14a been (C 3 ~ C 8) cycloalkyl substituted, C 3 ~ C 8 cycloalkenyl, optionally substituted with R 14a (C 3 ~ C 8 ) cycloalkenyl, phenyl, naphthyl, with (Z 2) q2 Substituted phenyl, (Z 2 ) q2 substituted naphthyl, D2-1 to D2-102, —S (O) r R 15 , —N (R 17a ) R 17 , —C (O) R 16 , -C (O) OR 5a, -C (O) SR 15a , -C (S) OR 15a, -C (S) SR 15a, -C (O) N (R 17a) R 17, -C (S) N (R 17a) R 17 , —S (O) 2 N (R 17a ) R 17 , —C (R 16 ) = NOR 15a , —C (R 16 ) = NN (R 17a ) R 17 , —C (= NOR 15a ) N ( R 17a ) R 17 , -C (= NR 17b ) OR 15a , -C (= NR 17b ) SR 15a , -C (= NR 17b ) N (R 17a ) R 17 , -Si (R 9a ) (R 9b ) R 9 , —P (O) (OR 10 ) 2 or —P (S) (OR 10 ) 2 , or R 13 together with R 13a = C (R 8c ) R 8d , = S (R 8e ) R 8f or = S (= O) (R 8e ) R 8f , or R 13 may form a C 2 -C 7 alkylene chain together with R 13a to form a 3- to 8-membered ring together with the nitrogen atom to which R 13 and R 13a are bonded. The alkylene chain may contain one oxygen atom, sulfur atom or nitrogen atom, and is a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 haloalkyl group, C 1 -C 6 alkoxy (C 1 -C 4). ) Alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, —CHO group, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group, C 1 -C 6 haloalkoxycarbonyl group, C 1 -C 6 alkylaminocarbonyl group, C 1 -C 6 halo alkylaminocarbonyl group, a phenyl group, (Z 2) phenyl group substituted by q2, optionally substituted with D2-1 ~ D2-102, oxo group or thioxo group It may be,
　Ｒ１３ｂは、水素原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルキニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルケニル、－Ｓ（Ｏ）ｒＲ１５、－Ｃ（Ｏ）Ｒ１６、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ１５ａ、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１７ａ）Ｒ１７、－Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１７ａ）Ｒ１７、－Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１７ａ）Ｒ１７、－Ｓｉ（Ｒ９ａ）（Ｒ９ｂ）Ｒ９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、－Ｐ（Ｓ）（ＯＲ１０）２、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２－１～Ｄ２－１０２を表し、
　Ｒ１４及びＲ１４ａは、各々独立してハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｒ１８で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ１８で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルケニル、－ＯＨ，－ＯＲ１５、－ＳＨ、－Ｓ（Ｏ）ｒＲ１５、－Ｓ（＝ＮＲ１７ｂ）Ｒ１５ａ、－Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ１７ｂ）Ｒ１５ａ、－Ｎ（Ｒ１７ａ）Ｒ１７、－Ｃ（Ｏ）Ｒ１６、－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ１５ａ、－Ｃ（Ｏ）ＳＲ１５ａ、－Ｃ（Ｓ）ＯＲ１５ａ、－Ｃ（Ｓ）ＳＲ１５ａ、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１７ａ）Ｒ１７、－Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１７ａ）Ｒ１７、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１７ａ）Ｎ（Ｒ１７ａ）Ｒ１７、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１７ａ）ＯＲ１５ａ、－Ｃ（Ｒ１６）＝ＮＯＨ、－Ｃ（Ｒ１６）＝ＮＯＲ１５ａ、－Ｃ（Ｒ１６）＝ＮＮ（Ｒ１７ａ）Ｒ１７、－Ｃ（＝ＮＯＲ１５ａ）Ｎ（Ｒ１７ａ）Ｒ１７、－Ｃ（＝ＮＲ１７ｂ）ＯＲ１５ａ、－Ｃ（＝ＮＲ１７ｂ）ＳＲ１５ａ、－Ｃ（＝ＮＲ１７ｂ）Ｎ（Ｒ１７ａ）Ｒ１７、－Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１７ａ）Ｒ１７、－ＯＮ（Ｒ１７ａ）Ｒ１７、－Ｎ（Ｒ１７ａ）ＯＲ１５ａ、－Ｓｉ（Ｒ９ａ）（Ｒ９ｂ）Ｒ９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、－Ｐ（Ｓ）（ＯＲ１０）２、－Ｐ（フェニル）２、－Ｐ（Ｏ）（フェニル）２、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２－１～Ｄ２－１０２を表し、 R 13b is a hydrogen atom, cyano, substituted nitro, C 1 ~ C 6 alkyl, optionally substituted with R 14a (C 1 ~ C 6 ) alkyl, C 2 ~ C 6 alkenyl, optionally with R 14a (C 2 ~ C 6) alkenyl, substituted C 2 ~ C 6 alkynyl, optionally substituted with R 14a (C 2 ~ C 6 ) alkynyl, C 3 ~ C 8 cycloalkyl, optionally with R 14a ( C 3 -C 8 ) cycloalkyl, C 3 -C 8 cycloalkenyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkenyl optionally substituted with R 14a , —S (O) r R 15 , —C (O) R 16 , —C (O) OR 15a , —C (O) N (R 17a ) R 17 , —C (S) N (R 17a ) R 17 , —S (O) 2 N (R 17a ) R 17 , -Si (R 9a) (R 9b ) R 9, -P ( ) (OR 10) 2, -P (S) (OR 10) 2, phenyl, naphthyl, (Z 2) phenyl substituted with q2, (Z 2) q2 naphthyl or substituted with D2-1 ~ D2- 102,
R 14 and R 14a are each independently a halogen atom, cyano, nitro, C 3 -C 8 cycloalkyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl optionally substituted with R 18 , C 3 -C 8 cyclo (C 3 -C 8 ) cycloalkenyl optionally substituted with R 18 , —OH, —OR 15 , —SH, —S (O) r R 15 , —S (═NR 17b ) R 15a , — S (O) (= NR 17b ) R 15a , —N (R 17a ) R 17 , —C (O) R 16 , —C (O) OH, —C (O) OR 15a , —C (O) SR 15a, -C (S) OR 15a , -C (S) SR 15a, -C (O) N (R 17a) R 17, -C (S) N (R 17a) R 17, -C (O) N (R 17a) N (R 17a ) R 17, -C (O) N (R 17a) O 15a, -C (R 16) = NOH, -C (R 16) = NOR 15a, -C (R 16) = NN (R 17a) R 17, -C (= NOR 15a) N (R 17a) R 17 , -C (= NR 17b) OR 15a, -C (= NR 17b) SR 15a, -C (= NR 17b) N (R 17a) R 17, -S (O) 2 N (R 17a) R 17, -ON (R 17a ) R 17 , -N (R 17a ) OR 15a , -Si (R 9a ) (R 9b ) R 9 , -P (O) (OR 10 ) 2 , -P (S) (OR 10 ) 2, -P (phenyl) 2, -P (O) (phenyl) 2, phenyl, naphthyl, (Z 2) phenyl substituted with q2, (Z 2) is substituted with q2 naphthyl or D2-1 ~ D2-102,
　Ｒ１５は、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル、Ｄ２－１～Ｄ２－１０２、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ１９で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｒ１９で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｒ１９で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルキニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｒ１９で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ１９で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルケニル、－Ｓ（Ｏ）２Ｒ２０、－Ｃ（Ｏ）Ｒ２１、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ２０、－Ｃ（Ｏ）ＳＲ２０、－Ｃ（Ｓ）ＯＲ２０、－Ｃ（Ｓ）ＳＲ２０、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２２ａ）Ｒ２２、－Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ２２ａ）Ｒ２２、－Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ２２ａ）Ｒ２２、－Ｓｉ（Ｒ９ａ）（Ｒ９ｂ）Ｒ９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２又は－Ｐ（Ｓ）（ＯＲ１０）２を表し、
　Ｒ１５ａは、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル、Ｄ２－１～Ｄ２－１０２、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ１９で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｒ１９で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ１９で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｒ１９で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルキニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル又はＲ１９で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキルを表し、 R 15 is phenyl, naphthyl, (Z 2) phenyl substituted with q2, (Z 2) naphthyl substituted with q2, D2-1 ~ D2-102, C 1 ~ C 6 alkyl, optionally with R 19 substituted (C 1 ~ C 6) alkyl, C 2 ~ C 6 alkenyl, optionally substituted with R 19 (C 2 ~ C 6 ) alkenyl, C 2 ~ C 6 alkynyl, optionally substituted with R 19 and (C 2 ~ C 6) alkynyl, C 3 ~ C 8 cycloalkyl, substituted optionally substituted with R 19 (C 3 ~ C 8 ) cycloalkyl, C 3 ~ C 8 cycloalkenyl, optionally with R 19 (C 3 -C 8 ) cycloalkenyl, —S (O) 2 R 20 , —C (O) R 21 , —C (O) OR 20 , —C (O) SR 20 , —C (S) OR 20 , —C (S) SR 20 , —C (O) N (R 22a ) R 22 , -C (S) N (R 22a ) R 22 , -S (O) 2 N (R 22a ) R 22 , -Si (R 9a ) (R 9b ) R 9 , -P (O) (OR 10 ) 2 or -P (S) (OR 10 ) 2 represents
R 15a is phenyl, naphthyl, (Z 2) phenyl substituted with q2, (Z 2) naphthyl substituted with q2, D2-1 ~ D2-102, C 1 ~ C 6 alkyl, optionally with R 19 substituted substituted (C 1 ~ C 6) alkyl, C 2 ~ C 6 alkenyl, optionally substituted with R 19 (C 2 ~ C 6 ) alkenyl, C 3 ~ C 8 cycloalkenyl, optionally with R 19 been (C 3 ~ C 8) cycloalkenyl substituted, C 2 ~ C 6 alkynyl, optionally substituted with R 19 (C 2 ~ C 6 ) alkynyl, optionally with C 3 ~ C 8 cycloalkyl or R 19 Represented (C 3 -C 8 ) cycloalkyl,
　Ｒ１６は、水素原子又はＲ１５を表し、
　Ｒ１７及びＲ１７ａは、各々独立して水素原子、シアノ、－ＣＨＯ、－Ｓ（Ｏ）ｒＲ２０、－Ｎ（Ｒ２２ａ）Ｒ２２、－Ｃ（Ｏ）Ｒ２１、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ２０、－Ｃ（Ｏ）ＳＲ２０、－Ｃ（Ｓ）ＯＲ２０、－Ｃ（Ｓ）ＳＲ２０、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２２ａ）Ｒ２２、－Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ２２ａ）Ｒ２２、－Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ２２ａ）Ｒ２２、－Ｃ（Ｒ２１ａ）＝ＮＯＲ２０、－Ｃ（Ｒ２１ａ）＝ＮＮ（Ｒ２２ａ）Ｒ２２、－Ｃ（＝ＮＯＲ２０）Ｎ（Ｒ２２ａ）Ｒ２２、－Ｃ（＝ＮＲ２２ｂ）ＯＲ２０ａ、－Ｃ（＝ＮＲ２２ｂ）ＳＲ２０ａ、－Ｃ（＝ＮＲ２２ｂ）Ｎ（Ｒ２２ａ）Ｒ２２、－Ｓｉ（Ｒ９ａ）（Ｒ９ｂ）Ｒ９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、－Ｐ（Ｓ）（ＯＲ１０）２、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル、Ｄ２－１～Ｄ２－１０２、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ１９で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｒ１９で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ１９で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｒ１９で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルキニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル又はＲ１９で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキルを表すか、又は、Ｒ１７はＲ１７ａと一緒になって＝Ｃ（Ｒ８ｃ）Ｒ８ｄ、＝Ｓ（Ｒ８ｅ）Ｒ８ｆ又は＝Ｓ（＝Ｏ）（Ｒ８ｅ）Ｒ８ｆを形成するか、或いは、Ｒ１７はＲ１７ａと一緒になってＣ２～Ｃ７のアルキレン鎖を形成することにより、Ｒ１７及びＲ１７ａが結合する窒素原子と共に３～８員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、－ＣＨＯ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルアミノカルボニル基、フェニル基、（Ｚ２）ｑ２によって置換されたフェニル基、Ｄ２－１～Ｄ２－１０２、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されてもよく、 R 16 represents a hydrogen atom or R 15 ,
R 17 and R 17a are each independently a hydrogen atom, cyano, —CHO, —S (O) r R 20 , —N (R 22a ) R 22 , —C (O) R 21 , —C (O) OR 20 , —C (O) SR 20 , —C (S) OR 20 , —C (S) SR 20 , —C (O) N (R 22a ) R 22 , —C (S) N (R 22a ) R 22 , —S (O) 2 N (R 22a ) R 22 , —C (R 21a ) = NOR 20 , —C (R 21a ) = NN (R 22a ) R 22 , —C (= NOR 20 ) N (R 22a ) R 22 , -C (= NR 22b ) OR 20a , -C (= NR 22b ) SR 20a , -C (= NR 22b ) N (R 22a ) R 22 , -Si (R 9a ) (R 9b) R 9, -P (O ) (OR 10) 2, -P (S) (OR 10) 2, phenyl Naphthyl, (Z 2) phenyl substituted with q2, (Z 2) naphthyl substituted with q2, D2-1 ~ D2-102, optionally substituted with C 1 ~ C 6 alkyl, R 19 (C 1 ~ C 6) alkyl, C 2 ~ C 6 alkenyl, optionally substituted with R 19 (C 2 ~ C 6 ) alkenyl, C 3 ~ C 8 cycloalkenyl, optionally substituted with R 19 (C 3 ~ C 8) cycloalkenyl, C 2 ~ C 6 alkynyl, optionally substituted with R 19 (C 2 ~ C 6 ) alkynyl, optionally substituted with C 3 ~ C 8 cycloalkyl or R 19 (C 3 ~ C 8 ) cycloalkyl or R 17 together with R 17a = C (R 8c ) R 8d , = S (R 8e ) R 8f or = S (= O) (R 8e ) R 8f or R 17 May form a C 2 -C 7 alkylene chain together with R 17a to form a 3- to 8-membered ring together with the nitrogen atom to which R 17 and R 17a are bonded, and this alkylene chain May contain one oxygen atom, sulfur atom or nitrogen atom, and is a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 haloalkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy (C 1 -C 4 ) alkyl. Group, C 1 -C 6 alkoxy group, —CHO group, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group, C 1 -C 6 haloalkoxycarbonyl group, C 1 -C 6 alkylaminocarbonyl group, C 1 -C 6 haloalkylamino A carbonyl group, a phenyl group, a phenyl group substituted by (Z 2 ) q2 , a D2-1 to D2-102, an oxo group or a thioxo group; Often,
　Ｒ１７ｂは、水素原子、シアノ、ニトロ、－ＣＨＯ、－Ｓ（Ｏ）ｒＲ２０、－Ｃ（Ｏ）Ｒ２１、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ２０、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２２ａ）Ｒ２２、－Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ２２ａ）Ｒ２２、－Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ２２ａ）Ｒ２２、－Ｓｉ（Ｒ９ａ）（Ｒ９ｂ）Ｒ９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、－Ｐ（Ｓ）（ＯＲ１０）２、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル、Ｄ２－１～Ｄ２－１０２、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ１９で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｒ１９で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ１９で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｒ１９で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルキニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル又はＲ１９で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキルを表し、 R 17b is a hydrogen atom, cyano, nitro, —CHO, —S (O) r R 20 , —C (O) R 21 , —C (O) OR 20 , —C (O) N (R 22a ) R 22 , —C (S) N (R 22a ) R 22 , —S (O) 2 N (R 22a ) R 22 , —Si (R 9a ) (R 9b ) R 9 , —P (O) (OR 10 ) ) 2, -P (S) ( OR 10) 2, phenyl, naphthyl, (Z 2) phenyl substituted with q2, naphthyl substituted with (Z 2) q2, D2-1 ~ D2-102, C 1 ~ C 6 alkyl, optionally substituted (C 1 ~ C 6) with R 19 alkyl, C 2 ~ C 6 alkenyl, optionally substituted with R 19 (C 2 ~ C 6 ) alkenyl, C 3 ~ C (C 3 -C 8 ) cycloalkenyl optionally substituted with 8 cycloalkenyl, R 19 , C 2 ~ C 6 alkynyl, optionally substituted with R 19 (C 2 ~ C 6 ) alkynyl, optionally substituted with C 3 ~ C 8 cycloalkyl or R 19 (C 3 ~ C 8 ) cycloalkyl Represents
　Ｒ１８及びＲ１９は、各々独立してハロゲン原子、シアノ、ニトロ、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル、Ｄ２－１～Ｄ２－１０２、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルケニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ２～Ｃ６アルケニルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル、ＯＲ２３、Ｓ（Ｏ）ｒＲ２３又はＣ（Ｏ）Ｒ２３を表し、 R 18 and R 19 are each independently a halogen atom, cyano, nitro, phenyl, naphthyl, (Z 2) phenyl substituted with q2, naphthyl substituted with (Z 2) q2, D2-1 ~ D2- 102, C 3 -C 8 cycloalkyl, C 3 -C 8 halocycloalkyl, C 3 -C 8 cycloalkenyl, C 3 -C 8 halocycloalkenyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 haloalkoxy C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 haloalkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfinyl, C 2 -C 6 alkenylsulfinyl, C 1 -C 6 haloalkylsulfinyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, C 1 ~ C 6 haloalkylsulfonyl, C 1 ~ C 6 alkyl carbonyl, C 1 ~ C 6 haloalkylcarbonyl, C 1 ~ C Alkoxycarbonyl, C 1 ~ C 6 haloalkoxycarbonyl, C 1 ~ C 6 alkyl amino carbonyl, C 1 ~ C 6 haloalkyl aminocarbonyl, di (C 1 ~ C 6 alkyl) aminocarbonyl, OR 23, S (O) r Represents R 23 or C (O) R 23 ;
　Ｒ２０、Ｒ２０ａ、Ｒ２１及びＲ２１ａは、各々独立してフェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル、Ｄ２－１～Ｄ２－１０２、Ｒ２３で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｒ２３で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、Ｒ２３で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルキニル、Ｒ２３で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキル、Ｒ２３で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルキル又はＣ３～Ｃ８ハロシクロアルケニルを表し、
　Ｒ２２及びＲ２２ａは、各々独立して水素原子、シアノ、－ＣＨＯ、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル、Ｄ２－１～Ｄ２－１０２、Ｒ２３で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｒ２３で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、Ｒ２３で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルキニル、Ｒ２３で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキル、Ｒ２３で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルケニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシカルボニル、－ＯＲ２３、－Ｓ（Ｏ）ｒＲ２３又は－Ｃ（Ｏ）Ｒ２３を表し、
　Ｒ２２ｂは、Ｒ２２又はニトロを表し、
　Ｒ２３は、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２－１～Ｄ２－１０２を表し、 R 20, R 20a, R 21 and R 21a are phenyl each independently, naphthyl, (Z 2) phenyl substituted with q2, naphthyl substituted with (Z 2) q2, D2-1 ~ D2-102 , optionally substituted with R 23 (C 1 ~ C 6 ) alkyl, optionally substituted with R 23 (C 2 ~ C 6 ) alkenyl, optionally substituted with R 23 (C 2 ~ C 6 ) alkynyl, optionally substituted with R 23 (C 3 ~ C 8 ) cycloalkyl, optionally substituted with R 23 (C 3 ~ C 8 ) cycloalkenyl, C 1 ~ C 6 alkyl, C 2 ~ C 6 Alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 2 -C 6 haloalkenyl, C 2 -C 6 haloalkynyl, C 3 -C 8 halocycloalkyl or C 3 It represents C 8 halo cycloalkenyl,
R 22 and R 22a are each independently a hydrogen atom, cyano, -CHO, phenyl, naphthyl, (Z 2) phenyl substituted with q2, naphthyl substituted with (Z 2) q2, D2-1 ~ D2 -102, optionally substituted with R 23 (C 1 ~ C 6 ) alkyl, optionally substituted with R 23 (C 2 ~ C 6 ) alkenyl, optionally substituted with R 23 (C 2 ~ C 6) alkynyl, optionally substituted with R 23 (C 3 ~ C 8 ) cycloalkyl, optionally substituted with R 23 (C 3 ~ C 8 ) cycloalkenyl, C 1 ~ C 6 alkyl, C 2 ~ C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 2 -C 6 haloalkenyl, C 2 -C 6 haloalkynyl, C 3 -C 8 halocycloalkyl , 3 ~ C 8 halo cycloalkenyl, C 1 ~ C 6 alkylsulfonyl, C 1 ~ C 6 haloalkylsulfonyl, C 1 ~ C 6 alkyl carbonyl, C 1 ~ C 6 haloalkylcarbonyl, C 1 ~ C 6 alkoxycarbonyl, C 1 Represents —C 6 haloalkoxycarbonyl, —OR 23 , —S (O) r R 23 or —C (O) R 23 ;
R 22b represents R 22 or nitro;
R 23 represents phenyl, naphthyl, (Z 2) phenyl substituted with q2, (Z 2) naphthyl or D2-1 ~ D2-102 substituted with q2,
　Ｘ２は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、－ＯＨ、－ＳＨ、－ＮＨ２、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、－Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、－Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２又はＲ２４を表し、ｔ１、ｔ２又はｔ４が２以上の整数を表すとき、各々のＸ２は互いに同一であっても又は互いに異なってもよく、更に、２つのＸ２が隣接する場合には、隣接する２つのＸ２は、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－，－ＣＨ２ＣＨ２Ｏ－，－ＣＨ２ＯＣＨ２－，－ＯＣＨ２Ｏ－，－ＣＨ２ＣＨ２Ｓ－，－ＣＨ２ＳＣＨ２－，－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－，－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ－，－ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２－，－ＣＨ２ＯＣＨ２Ｏ－，－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ－，－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓ－又は－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｓ－を形成することにより、それぞれのＸ２が結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子は、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基又はＣ１～Ｃ６アルキルスルホニル基によって任意に置換されてもよく、
　Ｘ２ａは、水素原子、シアノ、－ＯＨ、－ＮＨ２、－ＣＨＯ又はＲ２４を表し、Ｘ２ａの隣接位にＸ２が存在する場合には、隣接するＸ２ａとＸ２は、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ－、－Ｎ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－Ｎ＝ＣＨ－又は－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ＝Ｎ－を形成することにより、Ｘ２ａ及びＸ２のそれぞれが結合する原子と共に６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合する水素原子は、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基又はＣ１～Ｃ６アルキルスルホニル基によって任意に置換されてもよく、
　Ｘ２ｂは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、－ＯＨ、－ＳＨ、－ＮＨ２、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、－Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、－Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、－ＣＨＯ又はＲ２４を表し、ｕ１、ｕ２、ｕ４、ｕ５、ｕ６、ｕ７、ｕ８又はｕ９が２以上の整数を表すとき、各々のＸ２ｂは互いに同一であっても、又は互いに相異なってもよく、更に、２つのＸ２ｂが同一の炭素上に置換している場合、２つのＸ２ｂは一緒になってオキソ、チオキソ、イミノ、Ｃ１～Ｃ６アルキルイミノ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシイミノ又はＣ１～Ｃ６アルキリデンを形成してもよく、 X 2 represents a halogen atom, cyano, nitro, —OH, —SH, —NH 2 , —C (O) NH 2 , —C (S) NH 2 , —S (O) 2 NH 2 or R 24 . , T1, t2 or t4 each represents an integer of 2 or more, each X 2 may be the same as or different from each other. Further, when two X 2 are adjacent, X 2 represents —CH 2 CH 2 CH 2 —, —CH 2 CH 2 O—, —CH 2 OCH 2 —, —OCH 2 O—, —CH 2 CH 2 S—, —CH 2 SCH 2 —, — CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 —, —CH 2 CH 2 CH 2 O—, —CH 2 CH 2 OCH 2 —, —CH 2 OCH 2 O—, —OCH 2 CH 2 O—, —CH 2 CH 2 By forming CH 2 S— or —OCH 2 CH 2 S— A 5-membered ring or a 6-membered ring may be formed together with the carbon atom to which each X 2 is bonded. At this time, the hydrogen atom bonded to each carbon atom forming the ring is a halogen atom, C 1 -C 6. Optionally substituted by an alkyl group, a C 1 -C 6 haloalkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a C 1 -C 6 alkylthio group, a C 1 -C 6 alkylsulfinyl group or a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group Well,
X 2a is a hydrogen atom, cyano, -OH, an -NH 2, -CHO or R 24, when X 2 is present at the adjacent position to X 2a is, X 2a and X 2 the adjacent, -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 —, —CH═CHCH═CH—, —N═CHCH═CH—, —CH═N—CH═CH—, —CH═CH—N═CH— or —CH═CH— by forming a CH = N-, may form a 6-membered ring together with the atoms to which each of X 2a and X 2 are attached, this time, the hydrogen atom bonded to the carbon atoms of each to form a ring, Halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 haloalkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group or C 1 -C 6 alkyl Optionally substituted by a sulfonyl group It may be,
X 2b is a halogen atom, cyano, nitro, —OH, —SH, —NH 2 , —C (O) NH 2 , —C (S) NH 2 , —S (O) 2 NH 2 , —CHO or R 24, and when u1, u2, u4, u5, u6, u7, u8 or u9 represent an integer of 2 or more, each X 2b may be the same as or different from each other, When two X 2b are substituted on the same carbon, the two X 2b together are oxo, thioxo, imino, C 1 -C 6 alkylimino, C 1 -C 6 alkoxyimino or C 1- C 6 alkylidene may be formed,
　Ｚ２は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、－ＯＨ、－ＳＨ、－ＮＨ２、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、－Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、－Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２又はＲ２４を表し、ｑ２が２以上の整数を表すとき、各々のＺ２は互いに同一であっても又は互いに異なってもよく、更に、２つのＺ２が隣接する場合には、隣接する２つのＺ２は－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－，－ＣＨ２ＣＨ２Ｏ－，－ＣＨ２ＯＣＨ２－，－ＯＣＨ２Ｏ－，－ＣＨ２ＣＨ２Ｓ－，－ＣＨ２ＳＣＨ２－，－ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（Ｘ２ａ）－，－ＣＨ２Ｎ（Ｘ２ａ）ＣＨ２－，－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－，－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ－，－ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２－，－ＣＨ２ＯＣＨ２Ｏ－，－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ－，－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｓ－，－ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ－，－ＯＣＨ＝ＣＨ－，－ＳＣＨ＝ＣＨ－，－Ｎ（Ｘ２ａ）ＣＨ＝ＣＨ－，－ＯＣＨ＝Ｎ－，－ＳＣＨ＝Ｎ－，－Ｎ（Ｘ２ａ）ＣＨ＝Ｎ－，－Ｎ（Ｘ２ａ）Ｎ＝ＣＨ－，－ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ－，－Ｎ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ－，－ＣＨ＝ＮＣＨ＝ＣＨ－，－Ｎ＝ＮＣＨ＝ＣＨ－，－ＣＨ＝ＮＮ＝ＣＨ－，－Ｎ＝ＣＨＣＨ＝Ｎ－又は－Ｎ＝ＣＨＮ＝ＣＨ－を形成することにより、それぞれのＺ２が結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子は、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基又はＣ１～Ｃ６アルキルスルホニル基によって任意に置換されてもよく、 Z 2 represents a halogen atom, cyano, nitro, —OH, —SH, —NH 2 , —C (O) NH 2 , —C (S) NH 2 , —S (O) 2 NH 2 or R 24 . , Q2 represents an integer of 2 or more, each Z 2 may be the same as or different from each other, and when two Z 2 are adjacent, the two adjacent Z 2 are − CH 2 CH 2 CH 2 —, —CH 2 CH 2 O—, —CH 2 OCH 2 —, —OCH 2 O—, —CH 2 CH 2 S—, —CH 2 SCH 2 —, —CH 2 CH 2 N (X 2a ) —, —CH 2 N (X 2a ) CH 2 —, —CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 —, —CH 2 CH 2 CH 2 O—, —CH 2 CH 2 OCH 2 —, —CH 2 OCH 2 O—, —OCH 2 CH 2 O—, —OCH 2 CH 2 S—, —C H 2 CH═CH—, —OCH═CH—, —SCH═CH—, —N (X 2a ) CH═CH—, —OCH = N—, —SCH = N—, —N (X 2a ) CH═ N-, -N (X 2a ) N = CH-, -OCH 2 CH = CH-, -N = CHCH = CH-, -CH = NCH = CH-, -N = NCH = CH-, -CH = NN By forming ═CH—, —N═CHCH═N— or —N═CHN═CH—, a 5-membered ring or a 6-membered ring may be formed together with the carbon atom to which each Z 2 is bonded. In some cases, the hydrogen atom bonded to each carbon atom forming the ring is a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 haloalkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group, or a C 1 -C 6 alkylthio group. group, C 1 ~ C 6 alkylsulfinyl group or a C 1 ~ C 6 Arukirusu It may be optionally substituted by Honiru group,
　Ｒ２４は、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｒ２８で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｒ２８で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、Ｒ２８で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルキニル、Ｒ２８で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキル、Ｒ２８で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルケニル、－ＯＲ２５、－Ｓ（Ｏ）ｒＲ２５、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ２５、－Ｃ（Ｏ）Ｒ２６、－Ｎ（Ｒ２７ａ）Ｒ２７、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２７ａ）Ｒ２７、－Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ２７ａ）Ｒ２７、－Ｓ（Ｏ）ｒＮ（Ｒ２７ａ）Ｒ２７、フェニル、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はハロゲン原子で任意に置換されたフェニルを表し、
　Ｒ２５、Ｒ２６及びＲ２７ａは、各々独立して水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキルを表し、 R 24 is C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, (C 1 -C 6 ) alkyl optionally substituted with R 28 , optionally substituted with R 28 (C 2 ~ C 6 ) alkenyl, optionally substituted with R 28 (C 2 ~ C 6 ) alkynyl, optionally substituted with R 28 (C 3 ~ C 8 ) cycloalkyl Alkyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkenyl optionally substituted with R 28 , —OR 25 , —S (O) r R 25 , —C (O) OR 25 , —C (O) R 26 , — N (R 27a ) R 27 , -C (O) N (R 27a ) R 27 , -C (S) N (R 27a ) R 27 , -S (O) r N (R 27a ) R 27 , phenyl, phenyl optionally substituted with C 1 ~ C 6 alkyl or halogen atom It represents,
R 25 , R 26 and R 27a each independently represents a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl,
　Ｒ２７は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキルカルボニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシカルボニル
を表し、
　Ｒ２８は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキルカルボニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシカルボニル、Ｃ１～Ｃ6アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノスルホニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノを表し、 R 27 is a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, C 1 -C 6 alkylcarbonyl, C 3 -C 8 cycloalkylcarbonyl, C 1 -C 6 haloalkylcarbonyl, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 haloalkoxycarbonyl,
R 28 is a halogen atom, cyano, nitro, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 haloalkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 haloalkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfinyl, C 1 to C 6 haloalkylsulfinyl, C 1 to C 6 alkylsulfonyl, C 1 to C 6 haloalkylsulfonyl, C 1 to C 6 alkylcarbonyl, C 3 to C 8 cycloalkylcarbonyl, C 1 to C 6 haloalkylcarbonyl, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 haloalkoxycarbonyl, C 1 -C 6 alkylaminosulfonyl, di (C 1 -C 6 alkyl) aminosulfonyl, C 1 -C 6 alkylamino, di (C 1 -C It represents 6 alkyl) amino,
　ｎ１、ｐ１、ｔ１及びｕ１は、各々独立して０～３の整数を表し、
　ｐ２、ｔ２及びｕ２は、各々独立して０～２の整数を表し、
　ｐ３及びｔ３は、各々独立して０～１の整数を表し、
　ｐ４、ｔ４及びｕ４は、各々独立して０～４の整数を表し、
　ｐ５及びｕ５は、各々独立して０～５の整数を表し、
　ｐ６及びｕ６は、各々独立して０～６の整数を表し、
　ｕ７は、各々独立して０～７の整数を表し、
　ｐ８は、１～４の整数を表し、
　ｕ８は、０～８の整数を表し、
　ｕ９は、０～９の整数を表し、
　ｑ及びｑ２は、各々独立して１～５の整数を表し、
　ｍ１、ｍ２、ｍ３及びｍ４は、各々独立して０又は１の整数を表し、
　ｒは、０～２の整数を表す。］で表されるピラゾール誘導体又はその塩。 n1, p1, t1, and u1 each independently represents an integer of 0 to 3,
p2, t2 and u2 each independently represent an integer of 0 to 2,
p3 and t3 each independently represents an integer of 0 to 1,
p4, t4 and u4 each independently represent an integer of 0 to 4,
p5 and u5 each independently represents an integer of 0 to 5;
p6 and u6 each independently represent an integer of 0 to 6,
u7 each independently represents an integer of 0 to 7,
p8 represents an integer of 1 to 4,
u8 represents an integer of 0 to 8,
u9 represents an integer of 0 to 9,
q and q2 each independently represents an integer of 1 to 5,
m1, m2, m3 and m4 each independently represents an integer of 0 or 1,
r represents an integer of 0-2. ] The pyrazole derivative represented by these, or its salt.
　　　〔２〕
　（１）Ａ２が、Ｄ１－１～Ｄ１－５、Ｄ１－８～Ｄ１－１４、Ｄ１－１８～Ｄ１－２４、Ｄ１－２８～Ｄ１－３８、Ｄ１－４１、Ｄ１－４３、Ｄ１－４６、Ｄ１－４８、Ｄ１－４９、Ｄ１－５２～Ｄ１－６８、Ｄ１－７０～Ｄ１－７２、Ｄ１－７４～Ｄ１－７６、Ｄ１－７９、Ｄ１－８２～Ｄ１－８５、Ｄ１－８８、Ｄ１－８９、Ｄ１－９１、Ｄ１－９２又はＤ１－９４～Ｄ１－１０５を表し、且つｐ１、ｐ２、ｐ３、ｐ４、ｐ５、ｐ６又はｐ８が１以上の整数を表す場合、 [2]
(1) A 2 is D1-1 to D1-5, D1-8 to D1-14, D1-18 to D1-24, D1-28 to D1-38, D1-41, D1-43, D1-46 D1-48, D1-49, D1-52 to D1-68, D1-70 to D1-72, D1-74 to D1-76, D1-79, D1-82 to D1-85, D1-88, D1 -89, D1-91, D1-92 or D1-94 to D1-105, and p1, p2, p3, p4, p5, p6 or p8 represents an integer of 1 or more,
　Ｘ１は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、－ＳＣＮ、－ＳＦ５、Ｃ１～Ｃ１２アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ１２）アルキル、Ｃ３～Ｃ１２シクロアルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ１２）シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ１２アルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ１２）アルケニル、Ｃ３～Ｃ１２シクロアルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ１２）シクロアルケニル、Ｃ２～Ｃ１２アルキニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ１２）アルキニル、Ｃ３～Ｃ１２アレニル、－ＯＨ、－ＯＲ６、－ＳＨ、－Ｓ（Ｏ）ｒＲ６、－Ｓ（＝ＮＲ８ｂ）Ｒ６ａ、－Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ８ｂ）Ｒ６ａ、－Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（Ｏ）Ｒ７、－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、－Ｃ（Ｏ）ＳＲ６ａ、－Ｃ（Ｓ）ＯＲ６ａ、－Ｃ（Ｓ）ＳＲ６ａ、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）ＯＲ６、－Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、－Ｃ（Ｒ７）＝ＮＯＨ、－Ｃ（Ｒ７）＝ＮＯＲ６、－Ｃ（Ｒ７）＝ＮＮ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（＝ＮＯＲ６）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）ＯＲ６ａ、－Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）ＳＲ６ａ、－Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｓ（Ｏ）２ＯＲ６、－Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－ＯＮ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｎ（Ｒ８ａ）ＯＲ６、－Ｓｉ（Ｒ９ａ）（Ｒ９ｂ）Ｒ９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、－Ｐ（Ｓ）（ＯＲ１０）２、－Ｐ（フェニル）２、－Ｐ（Ｏ）（フェニル）２、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２－１～Ｄ２－１０２を表し、ｐ１、ｐ２、ｐ４、ｐ５、ｐ６又はｐ８が２以上の整数を表すとき、各々のＸ１は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、更に、２つのＸ１が隣接する場合には、隣接する２つのＸ１は、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－，－ＣＨ２ＣＨ２Ｏ－，－ＣＨ２ＯＣＨ２－，－ＯＣＨ２Ｏ－，－ＣＨ２ＣＨ２Ｓ－，－ＣＨ２ＳＣＨ２－，－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－，－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ－，－ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２－，－ＣＨ２ＯＣＨ２Ｏ－，－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ－，－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓ－又は－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｓ－を形成することにより、それぞれのＸ１が結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はＸ２によって任意に置換されてもよく、
（但し、１つ以上のＸ１は、－Ｓ（Ｏ）ｒＲ１１、－Ｓ（＝ＮＲ１３ｂ）Ｒ１１ａ、－Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ１３ｂ）Ｒ１１ａ、－Ｃ（Ｒ１２）＝ＮＯＨ及び－Ｃ（Ｒ１２）＝ＮＯＲ１１からなる群より選ばれる置換基で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ１２）アルキル表す。） X 1 is a halogen atom, cyano, nitro, azide, —SCN, —SF 5 , C 1 -C 12 alkyl, (C 1 -C 12 ) alkyl optionally substituted with R 5 , C 3 -C 12 cyclo alkyl, optionally substituted with R 5 (C 3 ~ C 12 ) cycloalkyl, substituted C 2 ~ C 12 alkenyl, optionally with R 5 (C 2 ~ C 12 ) alkenyl, C 3 ~ C 12 cycloalkyl alkenyl, optionally substituted with R 5 (C 3 ~ C 12 ) cycloalkenyl, substituted C 2 ~ C 12 alkynyl, optionally with R 5 (C 2 ~ C 12 ) alkynyl, C 3 ~ C 12 allenyl , —OH, —OR 6 , —SH, —S (O) r R 6 , —S (═NR 8b ) R 6a , —S (O) (═NR 8b ) R 6a , —N (R 8a ) R 8, -C (O) R 7 , -C (O) H, -C (O) OR 6a , -C (O) SR 6a, -C (S) OR 6a, -C (S) SR 6a, -C (O) N (R 8a) R 8, -C ( S) N (R 8a ) R 8 , —C (O) N (R 8a ) N (R 8a ) R 8 , —C (O) N (R 8a ) OR 6 , —C (O) C (O) OR 6a , -C (R 7 ) = NOH, -C (R 7 ) = NOR 6 , -C (R 7 ) = NN (R 8a ) R 8 , -C (= NOR 6 ) N (R 8a ) R 8 , -C (= NR 8b ) OR 6a , -C (= NR 8b ) SR 6a , -C (= NR 8b ) N (R 8a ) R 8 , -S (O) 2 OR 6 , -S (O ) 2 N (R 8a ) R 8 , —ON (R 8a ) R 8 , —N (R 8a ) OR 6 , —Si (R 9a ) (R 9b ) R 9 , —P (O) (OR 10 ) 2, -P (S (OR 10) 2, -P (phenyl) 2, -P (O) (phenyl) 2, phenyl, naphthyl, (Z 2) phenyl substituted with q2, (Z 2) is substituted with q2 naphthyl or D2 -1 to D2-102, and when p1, p2, p4, p5, p6 or p8 represents an integer of 2 or more, each X 1 may be the same as or different from each other; When two X 1 are adjacent to each other, the two adjacent X 1 are —CH 2 CH 2 CH 2 —, —CH 2 CH 2 O—, —CH 2 OCH 2 —, —OCH 2 O—, — CH 2 CH 2 S -, - CH 2 SCH 2 -, - CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, - CH 2 CH 2 CH 2 O -, - CH 2 CH 2 OCH 2 -, - CH 2 OCH 2 O -, -OCH 2 CH 2 O-, -CH 2 C By forming H 2 CH 2 S— or —OCH 2 CH 2 S—, a 5-membered ring or a 6-membered ring may be formed together with the carbon atom to which each X 1 is bonded. The hydrogen atom bonded to each carbon atom may be optionally replaced by X 2 ;
(However, one or more X 1 is -S (O) r R 11 , -S (= NR 13b ) R 11a , -S (O) (= NR 13b ) R 11a , -C (R 12 ) = (It represents (C 1 -C 12 ) alkyl optionally substituted with a substituent selected from the group consisting of NOH and —C (R 12 ) = NOR 11 )
　（２）Ａ２が、Ｄ１－６、Ｄ１－７、Ｄ１－１５～Ｄ１－１７、Ｄ１－２５～Ｄ１－２７、Ｄ１－３９、Ｄ１－４０、Ｄ１－４２、Ｄ１－４４、Ｄ１－４５、Ｄ１－４７、Ｄ１－６９，Ｄ１－７３，Ｄ１－７７、Ｄ１－７８、Ｄ１－８０、Ｄ１－８１、Ｄ１－８６、Ｄ１－８７、Ｄ１－９０又はＤ１－９３を表し、且つｐ１、ｐ２、ｐ３、ｐ４又はｐ５が１以上の整数を表す場合、 (2) A 2 is D1-6, D1-7, D1-15 to D1-17, D1-25 to D1-27, D1-39, D1-40, D1-42, D1-44, D1-45 D1-47, D1-69, D1-73, D1-77, D1-78, D1-80, D1-81, D1-86, D1-87, D1-90 or D1-93, and p1, When p2, p3, p4 or p5 represents an integer of 1 or more,
　Ｘ１は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、－ＳＣＮ、－ＳＦ５、Ｃ１～Ｃ１２アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ１２）アルキル、Ｃ３～Ｃ１２シクロアルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ１２）シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ１２アルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ１２）アルケニル、Ｃ３～Ｃ１２シクロアルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ１２）シクロアルケニル、Ｃ２～Ｃ１２アルキニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ１２）アルキニル、Ｃ３～Ｃ１２アレニル、－ＯＨ、－ＯＲ６、－ＳＨ、－Ｓ（Ｏ）ｒＲ６、－Ｓ（＝ＮＲ８ｂ）Ｒ６ａ、－Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ８ｂ）Ｒ６ａ、－Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（Ｏ）Ｒ７、－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、－Ｃ（Ｏ）ＳＲ６ａ、－Ｃ（Ｓ）ＯＲ６ａ、－Ｃ（Ｓ）ＳＲ６ａ、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）ＯＲ６、－Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、－Ｃ（Ｒ７）＝ＮＯＨ、－Ｃ（Ｒ７）＝ＮＯＲ６、－Ｃ（Ｒ７）＝ＮＮ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（＝ＮＯＲ６）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）ＯＲ６ａ、－Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）ＳＲ６ａ、－Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｓ（Ｏ）２ＯＲ６、－Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－ＯＮ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｎ（Ｒ８ａ）ＯＲ６、－Ｓｉ（Ｒ９ａ）（Ｒ９ｂ）Ｒ９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、－Ｐ（Ｓ）（ＯＲ１０）２、－Ｐ（フェニル）２、－Ｐ（Ｏ）（フェニル）２、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２－１～Ｄ２－１０２を表し、ｐ１、ｐ２、ｐ４又はｐ５が２以上の整数を表すとき、各々のＸ１は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、更に、２つのＸ１が隣接する場合には、隣接する２つのＸ１は、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－，－ＣＨ２ＣＨ２Ｏ－，－ＣＨ２ＯＣＨ２－，－ＯＣＨ２Ｏ－，－ＣＨ２ＣＨ２Ｓ－，－ＣＨ２ＳＣＨ２－，－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－，－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ－，－ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２－，－ＣＨ２ＯＣＨ２Ｏ－，－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ－，－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓ－又は－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｓ－を形成することにより、それぞれのＸ１が結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はＸ２によって任意に置換されてもよく、 X 1 is a halogen atom, cyano, nitro, azide, —SCN, —SF 5 , C 1 -C 12 alkyl, (C 1 -C 12 ) alkyl optionally substituted with R 5 , C 3 -C 12 cyclo alkyl, optionally substituted with R 5 (C 3 ~ C 12 ) cycloalkyl, substituted C 2 ~ C 12 alkenyl, optionally with R 5 (C 2 ~ C 12 ) alkenyl, C 3 ~ C 12 cycloalkyl alkenyl, optionally substituted with R 5 (C 3 ~ C 12 ) cycloalkenyl, substituted C 2 ~ C 12 alkynyl, optionally with R 5 (C 2 ~ C 12 ) alkynyl, C 3 ~ C 12 allenyl , —OH, —OR 6 , —SH, —S (O) r R 6 , —S (═NR 8b ) R 6a , —S (O) (═NR 8b ) R 6a , —N (R 8a ) R 8, -C (O) R 7 , -C (O) H, -C (O) OR 6a , -C (O) SR 6a, -C (S) OR 6a, -C (S) SR 6a, -C (O) N (R 8a) R 8, -C ( S) N (R 8a ) R 8 , —C (O) N (R 8a ) N (R 8a ) R 8 , —C (O) N (R 8a ) OR 6 , —C (O) C (O) OR 6a , -C (R 7 ) = NOH, -C (R 7 ) = NOR 6 , -C (R 7 ) = NN (R 8a ) R 8 , -C (= NOR 6 ) N (R 8a ) R 8 , -C (= NR 8b ) OR 6a , -C (= NR 8b ) SR 6a , -C (= NR 8b ) N (R 8a ) R 8 , -S (O) 2 OR 6 , -S (O ) 2 N (R 8a ) R 8 , —ON (R 8a ) R 8 , —N (R 8a ) OR 6 , —Si (R 9a ) (R 9b ) R 9 , —P (O) (OR 10 ) 2, -P (S (OR 10) 2, -P (phenyl) 2, -P (O) (phenyl) 2, phenyl, naphthyl, (Z 2) phenyl substituted with q2, (Z 2) is substituted with q2 naphthyl or D2 -1 to D2-102, and when p1, p2, p4 or p5 represents an integer of 2 or more, each X 1 may be the same as or different from each other, and two X 1 Are adjacent to each other, two adjacent X 1 are —CH 2 CH 2 CH 2 —, —CH 2 CH 2 O—, —CH 2 OCH 2 —, —OCH 2 O—, —CH 2 CH 2 S-, —CH 2 SCH 2 —, —CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 —, —CH 2 CH 2 CH 2 O—, —CH 2 CH 2 OCH 2 —, —CH 2 OCH 2 O—, —OCH 2 CH 2 O—, —CH 2 CH 2 CH 2 By forming S— or —OCH 2 CH 2 S—, a 5-membered ring or a 6-membered ring may be formed together with the carbon atom to which each X 1 is bonded. At this time, each carbon atom forming the ring The hydrogen atom bonded to may be optionally substituted by X 2 ,
　Ｘ１ａは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、－ＳＣＮ、－ＳＦ５、Ｃ１～Ｃ１２アルキル、Ｒ５ａで任意に置換された（Ｃ１～Ｃ１２）アルキル、Ｃ３～Ｃ１２シクロアルキル、Ｒ５ａで任意に置換された（Ｃ３～Ｃ１２）シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ１２アルケニル、Ｒ５ａで任意に置換された（Ｃ２～Ｃ１２）アルケニル、Ｃ３～Ｃ１２シクロアルケニル、Ｒ５ａで任意に置換された（Ｃ３～Ｃ１２）シクロアルケニル、Ｃ２～Ｃ１２アルキニル、Ｒ５ａで任意に置換された（Ｃ２～Ｃ１２）アルキニル、Ｃ３～Ｃ１２アレニル、－ＯＨ、－ＯＲ６、－Ｓ（Ｏ）ｒＲ６、－Ｓ（＝ＮＲ８ｂ）Ｒ６ａ、－Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ８ｂ）Ｒ６ａ、－Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（Ｏ）Ｒ７、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、－Ｃ（Ｏ）ＳＲ６ａ、－Ｃ（Ｓ）ＯＲ６ａ、－Ｃ（Ｓ）ＳＲ６ａ、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）ＯＲ６、－Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、－Ｃ（Ｒ７）＝ＮＯＨ、－Ｃ（Ｒ７）＝ＮＯＲ６、－Ｃ（Ｒ７）＝ＮＮ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（＝ＮＯＲ６）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）ＯＲ６ａ、－Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）ＳＲ６ａ、－Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｓｉ（Ｒ９ａ）（Ｒ９ｂ）Ｒ９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、－Ｐ（Ｓ）（ＯＲ１０）２、－Ｐ（フェニル）２、－Ｐ（Ｏ）（フェニル）２、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２－１～Ｄ２－１０２を表し、更に、Ｘ１ａの隣接位にＸ１が存在する場合には、隣接するＸ１ａとＸ１は、－ＣＨ２ＣＨ２Ｏ－、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ－、－Ｎ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－Ｎ＝ＣＨ－又は－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ＝Ｎ－を形成することにより、Ｘ１ａ及びＸ１のそれぞれが結合する原子と共に５又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合する水素原子は、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基又はＣ１～Ｃ６ハロアルキル基によって任意に置換されてもよい
（但し、１つ以上のＸ１又はＸ１ａは、－Ｓ（Ｏ）ｒＲ１１、－Ｓ（＝ＮＲ１３ｂ）Ｒ１１ａ、－Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ１３ｂ）Ｒ１１ａ、－Ｃ（Ｒ１２）＝ＮＯＨ及び－Ｃ（Ｒ１２）＝ＮＯＲ１１からなる群より選ばれる置換基で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ１２）アルキルを表す。）
上記〔１〕記載のピラゾール誘導体又はその塩。 X 1a is a hydrogen atom, a halogen atom, cyano, nitro, azide, —SCN, —SF 5 , C 1 -C 12 alkyl, (C 1 -C 12 ) alkyl optionally substituted with R 5a , C 3- C 12 cycloalkyl, optionally substituted with R 5a (C 3 ~ C 12 ) cycloalkyl, C 2 ~ C 12 alkenyl, optionally substituted with R 5a (C 2 ~ C 12 ) alkenyl, C 3 ~ C 12 cycloalkenyl, optionally substituted with R 5a (C 3 ~ C 12 ) cycloalkenyl, C 2 ~ C 12 alkynyl, optionally substituted with R 5a (C 2 ~ C 12 ) alkynyl, C 3 ~ C 12 allenyl, —OH, —OR 6 , —S (O) r R 6 , —S (═NR 8b ) R 6a , —S (O) (═NR 8b ) R 6a , —N (R 8a ) R 8, -C (O) R , -C (O) OR 6a, -C (O) SR 6a, -C (S) OR 6a, -C (S) SR 6a, -C (O) N (R 8a) R 8, -C (S ) N (R 8a ) R 8 , —C (O) N (R 8a ) N (R 8a ) R 8 , —C (O) N (R 8a ) OR 6 , —C (O) C (O) OR 6a, -C (R 7) = NOH, -C (R 7) = NOR 6, -C (R 7) = NN (R 8a) R 8, -C (= NOR 6) N (R 8a) R 8 , -C (= NR 8b ) OR 6a , -C (= NR 8b ) SR 6a , -C (= NR 8b ) N (R 8a ) R 8 , -S (O) 2 N (R 8a ) R 8 , -Si (R 9a ) (R 9b ) R 9 , -P (O) (OR 10 ) 2 , -P (S) (OR 10 ) 2 , -P (phenyl) 2 , -P (O) (phenyl) 2, Fe Le, naphthyl, (Z 2) phenyl substituted with q2, represents a (Z 2) q2 naphthyl or D2-1 ~ D2-102 substituted by further, if X 1 is present at the adjacent position to X 1a the, X 1a and X 1 adjacent, -CH 2 CH 2 O -, - CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, - CH = CHCH = CH -, - N = CHCH = CH -, - CH = By forming N—CH═CH—, —CH═CH—N═CH—, or —CH═CH—CH═N—, a 5- or 6-membered ring with the atoms to which each of X 1a and X 1 is bonded is formed. In this case, the hydrogen atom bonded to each carbon atom forming the ring may be optionally substituted with a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group or a C 1 -C 6 haloalkyl group. (provided that one or more of X 1 or X 1a is S (O) r R 11, from -S (= NR 13b) R 11a , -S (O) (= NR 13b) R 11a, -C (R 12) = NOH and -C (R 12) = NOR 11 (C 1 -C 12 ) alkyl optionally substituted with a substituent selected from the group consisting of )
The pyrazole derivative or the salt thereof according to [1] above.
　　　〔３〕
　（１）Ａ２がＤ１－１、Ｄ１－２、Ｄ１－５～Ｄ１－１７、Ｄ１－１９、Ｄ１－２０、Ｄ１－２２～Ｄ１－２６、Ｄ１－２８、Ｄ１－２９、Ｄ１－３６～Ｄ１－４０、Ｄ１－４２、Ｄ１－４３、Ｄ１－４６、Ｄ１－４８、Ｄ１－５２～Ｄ１－５７、Ｄ１－５９～Ｄ１－６３、Ｄ１－６７～Ｄ１－７０、Ｄ１－７４、Ｄ１－８０～Ｄ１－８７、Ｄ１－９４～Ｄ１－９６、Ｄ１－９８、Ｄ１－９９又はＤ１－１０３～Ｄ１－１０５を表し、且つｐ１、ｐ２、ｐ３、ｐ４、ｐ５、ｐ６又はｐ８が１以上の整数を表し、更にＸ１の結合するＡ２上の炭素原子と式（Ｂ）で表されるピラゾール４位と結合するＡ２上の炭素原子が隣接する場合、 [3]
(1) A 2 is D1-1, D1-2, D1-5 to D1-17, D1-19, D1-20, D1-22 to D1-26, D1-28, D1-29, D1-36 to D1-40, D1-42, D1-43, D1-46, D1-48, D1-52 to D1-57, D1-59 to D1-63, D1-67 to D1-70, D1-74, D1- 80 to D1-87, D1-94 to D1-96, D1-98, D1-99 or D1-103 to D1-105, and p1, p2, p3, p4, p5, p6 or p8 is 1 or more It represents an integer, further if a carbon atom on a 2 which binds to pyrazole 4-position represented by the carbon atom and the formula (B) on the a 2 binding of X 1 adjacent,
　（１－１）Ｘ１はＲ３と一緒になってメチレン鎖を形成することにより、Ｘ１の結合する炭素原子とＲ３の結合する炭素原子及びＡ２の結合する炭素原子と共に５員環を形成し、このときメチレン鎖は、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含んでもよく、更にハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基、－ＮＨ２基、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルアミノ基、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２－１～Ｄ２－１０２、オキソ基、チオキソ基、イミノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルイミノ基又はＣ１～Ｃ６アルコキシイミノ基によって任意に置換されてもよく、 (1-1) X 1 forms a methylene chain together with R 3 to form a 5-membered ring together with the carbon atom to which X 1 is bonded, the carbon atom to which R 3 is bonded and the carbon atom to which A 2 is bonded. In this case, the methylene chain may contain an oxygen atom, a sulfur atom or a nitrogen atom, and further contains a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 haloalkyl group, C 1 to C 6 alkoxy group, C 1 to C 6 haloalkoxy group, C 1 to C 6 alkylthio group, C 1 to C 6 haloalkylthio group, —NH 2 group, C 1 to C 6 alkylamino group, di (C 1 ~ C 6) alkylamino group, phenyl, naphthyl, (Z 2) phenyl substituted with q2, (Z 2) q2 that is substituted with naphthyl or D2-1 ~ D2-102, oxo group, thioxo group, an imino Group, Optionally substituted by a C 1 -C 6 alkylimino group or a C 1 -C 6 alkoxyimino group,
　（１－２）Ｘ１はＲ３と一緒になってＣ２～Ｃ４アルキレン鎖又はＣ２～Ｃ４アルケニレン鎖を形成することにより、Ｘ１の結合する炭素原子とＲ３の結合する炭素原子及びＡ２の結合する炭素原子と共に６～８員環を形成し、このときアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含んでもよく、更にハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基、－ＮＨ２基、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルアミノ基、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２－１～Ｄ２－１０２、オキソ基、チオキソ基、イミノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルイミノ基又はＣ１～Ｃ６アルコキシイミノ基によって任意に置換されてもよく、 (1-2) Carbon X 1 is by forming a C 2 ~ C 4 alkylene chain or C 2 ~ C 4 alkenylene chain together with R 3, which binds carbon atoms and R 3 for coupling of X 1 A 6 to 8 membered ring is formed together with the atom and the carbon atom to which A 2 is bonded. In this case, the alkylene chain or alkenylene chain may contain an oxygen atom, a sulfur atom or a nitrogen atom, and further, a halogen atom, a cyano group, a nitro group C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 haloalkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 haloalkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 haloalkylthio group , -NH 2 group, C 1 ~ C 6 alkylamino group, di (C 1 ~ C 6) alkylamino group, phenyl, naphthyl, phenyl substituted with (Z 2) q2, substituted with (Z 2) q2 The May be optionally substituted by naphthyl or D2-1 to D2-102, an oxo group, a thioxo group, an imino group, a C 1 -C 6 alkylimino group or a C 1 -C 6 alkoxyimino group,
　更に、ｐ１、ｐ２、ｐ４、ｐ５、ｐ６又はｐ８が２以上の整数を表すとき、残りのＸ１は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、－ＳＣＮ、－ＳＦ５、Ｃ１～Ｃ１２アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ１２）アルキル、Ｃ３～Ｃ１２シクロアルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ１２）シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ１２アルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ１２）アルケニル、Ｃ３～Ｃ１２シクロアルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ１２）シクロアルケニル、Ｃ２～Ｃ１２アルキニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ１２）アルキニル、Ｃ３～Ｃ１２アレニル、－ＯＨ、－ＯＲ６、－ＳＨ、－Ｓ（Ｏ）ｒＲ６、－Ｓ（＝ＮＲ８ｂ）Ｒ６ａ、－Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ８ｂ）Ｒ６ａ、－Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（Ｏ）Ｒ７、－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、－Ｃ（Ｏ）ＳＲ６ａ、－Ｃ（Ｓ）ＯＲ６ａ、－Ｃ（Ｓ）ＳＲ６ａ、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）ＯＲ６、－Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、－Ｃ（Ｒ７）＝ＮＯＨ、－Ｃ（Ｒ７）＝ＮＯＲ６、－Ｃ（Ｒ７）＝ＮＮ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（＝ＮＯＲ６）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）ＯＲ６ａ、－Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）ＳＲ６ａ、－Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｓ（Ｏ）２ＯＲ６、－Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－ＯＮ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｎ（Ｒ８ａ）ＯＲ６、－Ｓｉ（Ｒ９ａ）（Ｒ９ｂ）Ｒ９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、－Ｐ（Ｓ）（ＯＲ１０）２、－Ｐ（フェニル）２、－Ｐ（Ｏ）（フェニル）２、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２－１～Ｄ２－１０２を表し、ｐ１、ｐ４、ｐ５、ｐ６又はｐ８が３以上の整数を表すとき、各々のＸ１は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、更に、２つのＸ１が隣接する場合には、隣接する２つのＸ１は、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－，－ＣＨ２ＣＨ２Ｏ－，－ＣＨ２ＯＣＨ２－，－ＯＣＨ２Ｏ－，－ＣＨ２ＣＨ２Ｓ－，－ＣＨ２ＳＣＨ２－，－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－，－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ－，－ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２－，－ＣＨ２ＯＣＨ２Ｏ－，－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ－，－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓ－又は－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｓ－を形成することにより、それぞれのＸ１が結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はＸ２によって任意に置換されてもよく、 Further, when p1, p2, p4, p5, p6 or p8 represents an integer of 2 or more, the remaining X 1 is a halogen atom, cyano, nitro, azide, —SCN, —SF 5 , C 1 -C 12 alkyl. , optionally substituted with R 5 (C 1 ~ C 12 ) alkyl, C 3 ~ C 12 cycloalkyl, optionally substituted with R 5 (C 3 ~ C 12 ) cycloalkyl, C 2 ~ C 12 alkenyl , optionally substituted with R 5 (C 2 ~ C 12 ) alkenyl, C 3 ~ C 12 cycloalkenyl, optionally substituted with R 5 (C 3 ~ C 12 ) cycloalkenyl, C 2 ~ C 12 alkynyl , R 5 optionally substituted (C 2 -C 12 ) alkynyl, C 3 -C 12 allenyl, —OH, —OR 6 , —SH, —S (O) r R 6 , —S (═NR 8b ) R 6a, -S (O) = NR 8b) R 6a, -N (R 8a) R 8, -C (O) R 7, -C (O) OH, -C (O) OR 6a, -C (O) SR 6a, -C ( S) OR 6a , —C (S) SR 6a , —C (O) N (R 8a ) R 8 , —C (S) N (R 8a ) R 8 , —C (O) N (R 8a ) N (R 8a ) R 8 , -C (O) N (R 8a ) OR 6 , -C (O) C (O) OR 6a , -C (R 7 ) = NOH, -C (R 7 ) = NOR 6 , -C (R 7 ) = NN (R 8a ) R 8 , -C (= NOR 6 ) N (R 8a ) R 8 , -C (= NR 8b ) OR 6a , -C (= NR 8b ) SR 6a , -C (= NR 8b ) N (R 8a ) R 8 , -S (O) 2 OR 6 , -S (O) 2 N (R 8a ) R 8 , -ON (R 8a ) R 8 , -N (R 8a) OR 6 -Si (R 9a) (R 9b ) R 9, -P (O) (OR 10) 2, -P (S) (OR 10) 2, -P ( phenyl) 2, -P (O) (phenyl) 2, phenyl, naphthyl, (Z 2) phenyl substituted with q2, (Z 2) q2 represents naphthyl or D2-1 ~ D2-102 substituted with, p1, p4, p5, p6 or p8 is 3 or more Each X 1 may be the same as or different from each other, and when two X 1 are adjacent to each other, the two adjacent X 1 are —CH 2 CH 2 CH 2 —, —CH 2 CH 2 O—, —CH 2 OCH 2 —, —OCH 2 O—, —CH 2 CH 2 S—, —CH 2 SCH 2 —, —CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 O-, -CH 2 CH 2 OCH The carbon to which each X 1 is bonded by forming 2- , -CH 2 OCH 2 O-, -OCH 2 CH 2 O-, -CH 2 CH 2 CH 2 S- or -OCH 2 CH 2 S- A 5-membered ring or a 6-membered ring may be formed together with atoms, and a hydrogen atom bonded to each carbon atom forming the ring may be optionally substituted by X 2 ,
　（２）Ａ２がＤ１－６、Ｄ１－１５、Ｄ１－２５、Ｄ１－２７、Ｄ１－４０、Ｄ１－４４、Ｄ１－４７、Ｄ１－５０、Ｄ１－７３、Ｄ１－８６又はＤ１－９３を表す場合、
　Ｘ１ａは、Ｒ３と一緒になってＣ２～Ｃ４アルキレン鎖又はＣ２～Ｃ４アルケニレン鎖を形成することにより、Ｘ１ａが結合する窒素原子とＲ３が結合する炭素原子及びＡ２が結合する炭素原子と共に６～８員環を形成し、このときアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１～３個含んでもよく、且つハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基、－ＮＨ２基、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルアミノ基、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２－１～Ｄ２－１０２、オキソ基、チオキソ基、イミノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルイミノ基又はＣ１～Ｃ６アルコキシイミノ基によって任意に置換されてもよく、 (2) A 2 is D1-6, D1-15, D1-25, D1-27, D1-40, D1-44, D1-47, D1-50, D1-73, D1-86 or D1-93. When representing
X 1a is, by together with R 3 forms a C 2 ~ C 4 alkylene chain or C 2 ~ C 4 alkenylene chain, a carbon atom and A 2 nitrogen atoms and R 3 which X 1a is attached is bound Forms a 6-8 membered ring together with the carbon atom to which is bonded, wherein the alkylene chain or alkenylene chain may contain 1 to 3 oxygen atoms, sulfur atoms or nitrogen atoms, and is a halogen atom, cyano group, nitro group C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 haloalkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 haloalkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 haloalkylthio group , -NH 2 group, C 1 ~ C 6 alkylamino group, di (C 1 ~ C 6) alkylamino group, phenyl, naphthyl, (Z 2) phenyl substituted with q2, is substituted with (Z 2) q2 Optionally substituted with naphthyl or D2-1 to D2-102, an oxo group, a thioxo group, an imino group, a C 1 to C 6 alkylimino group or a C 1 to C 6 alkoxyimino group,
　Ｘ１は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、－ＳＣＮ、－ＳＦ５、Ｃ１～Ｃ１２アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ１２）アルキル、Ｃ３～Ｃ１２シクロアルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ１２）シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ１２アルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ１２）アルケニル、Ｃ３～Ｃ１２シクロアルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ１２）シクロアルケニル、Ｃ２～Ｃ１２アルキニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ１２）アルキニル、Ｃ３～Ｃ１２アレニル、－ＯＨ、－ＯＲ６、－ＳＨ、－Ｓ（Ｏ）ｒＲ６、－Ｓ（＝ＮＲ８ｂ）Ｒ６ａ、－Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ８ｂ）Ｒ６ａ、－Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（Ｏ）Ｒ７、－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、－Ｃ（Ｏ）ＳＲ６ａ、－Ｃ（Ｓ）ＯＲ６ａ、－Ｃ（Ｓ）ＳＲ６ａ、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）ＯＲ６、－Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、－Ｃ（Ｒ７）＝ＮＯＨ、－Ｃ（Ｒ７）＝ＮＯＲ６、－Ｃ（Ｒ７）＝ＮＮ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（＝ＮＯＲ６）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）ＯＲ６ａ、－Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）ＳＲ６ａ、－Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｓ（Ｏ）２ＯＲ６、－Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－ＯＮ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｎ（Ｒ８ａ）ＯＲ６、－Ｓｉ（Ｒ９ａ）（Ｒ９ｂ）Ｒ９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、－Ｐ（Ｓ）（ＯＲ１０）２、－Ｐ（フェニル）２、－Ｐ（Ｏ）（フェニル）２、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２－１～Ｄ２－１０２を表し、ｐ１、ｐ２、ｐ４、ｐ５、ｐ６又はｐ８が２以上の整数を表すとき、各々のＸ１は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、更に、２つのＸ１が隣接する場合には、隣接する２つのＸ１は、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－，－ＣＨ２ＣＨ２Ｏ－，－ＣＨ２ＯＣＨ２－，－ＯＣＨ２Ｏ－，－ＣＨ２ＣＨ２Ｓ－，－ＣＨ２ＳＣＨ２－，－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－，－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ－，－ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２－，－ＣＨ２ＯＣＨ２Ｏ－，－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ－，－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓ－又は－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｓ－を形成することにより、それぞれのＸ１が結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はＸ２によって任意に置換されてもよく、 X 1 is a halogen atom, cyano, nitro, azide, —SCN, —SF 5 , C 1 -C 12 alkyl, (C 1 -C 12 ) alkyl optionally substituted with R 5 , C 3 -C 12 cyclo alkyl, optionally substituted with R 5 (C 3 ~ C 12 ) cycloalkyl, substituted C 2 ~ C 12 alkenyl, optionally with R 5 (C 2 ~ C 12 ) alkenyl, C 3 ~ C 12 cycloalkyl alkenyl, optionally substituted with R 5 (C 3 ~ C 12 ) cycloalkenyl, substituted C 2 ~ C 12 alkynyl, optionally with R 5 (C 2 ~ C 12 ) alkynyl, C 3 ~ C 12 allenyl , —OH, —OR 6 , —SH, —S (O) r R 6 , —S (═NR 8b ) R 6a , —S (O) (═NR 8b ) R 6a , —N (R 8a ) R 8, -C (O) R 7 , -C (O) H, -C (O) OR 6a , -C (O) SR 6a, -C (S) OR 6a, -C (S) SR 6a, -C (O) N (R 8a) R 8, -C ( S) N (R 8a ) R 8 , —C (O) N (R 8a ) N (R 8a ) R 8 , —C (O) N (R 8a ) OR 6 , —C (O) C (O) OR 6a , -C (R 7 ) = NOH, -C (R 7 ) = NOR 6 , -C (R 7 ) = NN (R 8a ) R 8 , -C (= NOR 6 ) N (R 8a ) R 8 , -C (= NR 8b ) OR 6a , -C (= NR 8b ) SR 6a , -C (= NR 8b ) N (R 8a ) R 8 , -S (O) 2 OR 6 , -S (O ) 2 N (R 8a ) R 8 , —ON (R 8a ) R 8 , —N (R 8a ) OR 6 , —Si (R 9a ) (R 9b ) R 9 , —P (O) (OR 10 ) 2, -P (S (OR 10) 2, -P (phenyl) 2, -P (O) (phenyl) 2, phenyl, naphthyl, (Z 2) phenyl substituted with q2, (Z 2) is substituted with q2 naphthyl or D2 -1 to D2-102, and when p1, p2, p4, p5, p6 or p8 represents an integer of 2 or more, each X 1 may be the same as or different from each other; When two X 1 are adjacent to each other, the two adjacent X 1 are —CH 2 CH 2 CH 2 —, —CH 2 CH 2 O—, —CH 2 OCH 2 —, —OCH 2 O—, — CH 2 CH 2 S -, - CH 2 SCH 2 -, - CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, - CH 2 CH 2 CH 2 O -, - CH 2 CH 2 OCH 2 -, - CH 2 OCH 2 O -, -OCH 2 CH 2 O-, -CH 2 C By forming H 2 CH 2 S— or —OCH 2 CH 2 S—, a 5-membered ring or a 6-membered ring may be formed together with the carbon atom to which each X 1 is bonded. The hydrogen atom bonded to each carbon atom may be optionally replaced by X 2 ;
　（３）Ａ２が、（Ｚ１）ｑで置換されたフェニル又は（Ｚ１）ｑで置換されたナフチルを表し、且つｑが１以上の整数を表し、更にＺ１の結合するＡ２上の炭素原子と式（Ｂ）のピラゾール４位と結合するＡ２上の炭素原子が隣接する場合には、Ｚ１はＲ３と一緒になってＣ２～Ｃ４アルキレン鎖又はＣ２～Ｃ４アルケニレン鎖を形成することにより、Ｚ１の結合する炭素原子とＲ３の結合する炭素原子及びＡ２の結合する炭素原子と共に６～８員環を形成し、このときアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含んでもよく、且つハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基、－ＮＨ２基、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルアミノ基、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２－１～Ｄ２－１０２、オキソ基、チオキソ基、イミノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルイミノ基又はＣ１～Ｃ６アルコキシイミノ基によって任意に置換されてもよく、 (3) A 2 is, (Z 1) phenyl or substituted with q (Z 1) represents naphthyl substituted with q, and q represents an integer of 1 or more, the upper A 2 which further bond Z 1 And the carbon atom on A 2 bonded to the 4-position of pyrazole of formula (B) are adjacent, Z 1 together with R 3 is a C 2 -C 4 alkylene chain or C 2 -C By forming a 4- alkenylene chain, a 6-8 membered ring is formed together with the carbon atom to which Z 1 is bonded, the carbon atom to which R 3 is bonded, and the carbon atom to which A 2 is bonded. At this time, the alkylene chain or alkenylene chain is , An oxygen atom, a sulfur atom or a nitrogen atom, and a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 haloalkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 ˜C 6 haloalkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 haloalkylthio group, -NH 2 group, C 1 -C 6 alkylamino group, di (C 1 -C 6 ) alkylamino group, phenyl, naphthyl, (Z 2 ) q2 Phenyl substituted with (Z 2 ) q2 substituted with naphthyl or D2-1 to D2-102, oxo group, thioxo group, imino group, C 1 -C 6 alkylimino group or C 1 -C 6 alkoxyimino Optionally substituted by a group,
　更に、ｑが２以上の整数を表すとき、残りのＺ１は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、－ＳＣＮ、－ＳＦ５、Ｃ１～Ｃ１２アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ１２）アルキル、Ｃ３～Ｃ１２シクロアルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ１２）シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ１２アルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ１２）アルケニル、Ｃ３～Ｃ１２シクロアルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ１２）シクロアルケニル、Ｃ２～Ｃ１２アルキニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ１２）アルキニル、Ｃ３～Ｃ１２アレニル、－ＯＨ、－ＯＲ６、－ＳＨ、－Ｓ（Ｏ）ｒＲ６、－Ｓ（＝ＮＲ８ｂ）Ｒ６ａ、－Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ８ｂ）Ｒ６ａ、－Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（Ｏ）Ｒ７、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、－Ｃ（Ｏ）ＳＲ６ａ、－Ｃ（Ｓ）ＯＲ６ａ、－Ｃ（Ｓ）ＳＲ６ａ、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）ＯＲ６、－Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、－Ｃ（Ｒ７）＝ＮＯＨ、－Ｃ（Ｒ７）＝ＮＯＲ６、－Ｃ（Ｒ７）＝ＮＮ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（＝ＮＯＲ６ａ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）ＯＲ６ａ、－Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）ＳＲ６ａ、－Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｓ（Ｏ）２ＯＲ６ａ、－Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－ＯＮ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｎ（Ｒ８ａ）ＯＲ６、－Ｓｉ（Ｒ９ａ）（Ｒ９ｂ）Ｒ９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、－Ｐ（Ｓ）（ＯＲ１０）２、－Ｐ（フェニル）２、Ｐ（Ｏ）（フェニル）２、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２－１～Ｄ２－１０２を表し、ｑが３以上の整数を表すとき、各々のＺ１は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、更に、２つのＺ１が隣接する場合には、隣接する２つのＺ１は－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－，－ＣＨ２ＣＨ２Ｏ－，－ＣＨ２ＯＣＨ２－，－ＯＣＨ２Ｏ－，－ＣＨ２ＣＨ２Ｓ－，－ＣＨ２ＳＣＨ２－，－ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（Ｘ１ａ）－，－ＣＨ２Ｎ（Ｘ１ａ）ＣＨ２－，－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－，－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ－，－ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２－，－ＣＨ２ＯＣＨ２Ｏ－，－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ－，－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｓ－，－ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ－，－ＯＣＨ＝ＣＨ－，－ＳＣＨ＝ＣＨ－，－Ｎ（Ｘ１ａ）ＣＨ＝ＣＨ－，－ＯＣＨ＝Ｎ－，－ＳＣＨ＝Ｎ－，－Ｎ（Ｘ１ａ）ＣＨ＝Ｎ－，－Ｎ（Ｘ１ａ）Ｎ＝ＣＨ－，－ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ－，－Ｎ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ－，－ＣＨ＝ＮＣＨ＝ＣＨ－，－Ｎ＝ＮＣＨ＝ＣＨ－，－ＣＨ＝ＮＮ＝ＣＨ－，－Ｎ＝ＣＨＣＨ＝Ｎ－又は－Ｎ＝ＣＨＮ＝ＣＨ－を形成することにより、それぞれのＺ１が結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はＺ２によって任意に置換されていてもよい上記〔１〕記載のピラゾール誘導体又はその塩。 Furthermore, when q represents an integer of 2 or more, the remaining Z 1 is optionally substituted with a halogen atom, cyano, nitro, azide, —SCN, —SF 5 , C 1 -C 12 alkyl, R 5 ( C 1 ~ C 12) alkyl, C 3 ~ C 12 cycloalkyl, substituted optionally substituted with R 5 (C 3 ~ C 12 ) cycloalkyl, C 2 ~ C 12 alkenyl, optionally with R 5 ( C 2 ~ C 12) alkenyl, C 3 ~ C 12 cycloalkenyl, substituted optionally substituted with R 5 (C 3 ~ C 12 ) cycloalkenyl, C 2 ~ C 12 alkynyl, optionally with R 5 ( C 2 -C 12 ) alkynyl, C 3 -C 12 allenyl, —OH, —OR 6 , —SH, —S (O) r R 6 , —S (═NR 8b ) R 6a , —S (O) ( = NR 8b ) R 6a , -N (R 8 a ) R 8 , —C (O) R 7 , —C (O) OR 6a , —C (O) SR 6a , —C (S) OR 6a , —C (S) SR 6a , —C (O) N (R 8a ) R 8 , —C (S) N (R 8a ) R 8 , —C (O) N (R 8a ) N (R 8a ) R 8 , —C (O) N (R 8a ) OR 6 , —C (O) C (O) OR 6a , —C (R 7 ) = NOH, —C (R 7 ) = NOR 6 , —C (R 7 ) = NN (R 8a ) R 8 , —C (= NOR 6a ) N (R 8a ) R 8 , -C (= NR 8b ) OR 6a , -C (= NR 8b ) SR 6a , -C (= NR 8b ) N (R 8a ) R 8 , -S (O) 2 OR 6a , —S (O) 2 N (R 8a ) R 8 , —ON (R 8a ) R 8 , —N (R 8a ) OR 6 , —Si (R 9a ) (R 9b ) R 9, -P (O (OR 10) 2, -P ( S) (OR 10) 2, -P ( phenyl) 2, P (O) (phenyl) 2, phenyl, naphthyl, phenyl substituted with (Z 2) q2, (Z 2 ) represents naphthyl substituted with q2 or D2-1 to D2-102, and when q represents an integer of 3 or more, each Z 1 may be the same as or different from each other; When two Z 1 are adjacent to each other, the two adjacent Z 1 are —CH 2 CH 2 CH 2 —, —CH 2 CH 2 O—, —CH 2 OCH 2 —, —OCH 2 O—, — CH 2 CH 2 S—, —CH 2 SCH 2 —, —CH 2 CH 2 N (X 1a ) —, —CH 2 N (X 1a ) CH 2 —, —CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 —, — CH 2 CH 2 CH 2 O - , - CH 2 CH 2 OCH 2 - -CH 2 OCH 2 O -, - OCH 2 CH 2 O -, - OCH 2 CH 2 S -, - CH 2 CH = CH -, - OCH = CH -, - SCH = CH -, - N (X 1a) CH = CH-, -OCH = N-, -SCH = N-, -N (X 1a ) CH = N-, -N (X 1a ) N = CH-, -OCH 2 CH = CH-, -N = By forming CHCH = CH-, -CH = NCH = CH-, -N = NCH = CH-, -CH = NN = CH-, -N = CHCH = N- or -N = CHN = CH- A 5-membered ring or a 6-membered ring may be formed together with the carbon atom to which each Z 1 is bonded. At this time, the hydrogen atom bonded to each carbon atom forming the ring is optionally substituted with Z 2 . The pyrazole derivative or salt thereof according to [1] above.
　　　〔４〕
　Ｒ１、Ｒ３及びＲ４は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子又はＣ１～Ｃ６アルキルを表し、
　ｎ１及びｍ１は、０の整数を表す上記〔２〕記載のピラゾール誘導体又はその塩。 [4]
R 1 , R 3 and R 4 each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom or C 1 -C 6 alkyl;
n1 and m1 are the pyrazole derivatives or salts thereof according to the above [2], wherein each represents an integer of 0.
　　　〔５〕
　Ａ２がＤ１－１、Ｄ１－２、Ｄ１－５～Ｄ１－１７、Ｄ１－１９、Ｄ１－２０、Ｄ１－２２～Ｄ１－２６、Ｄ１－２８、Ｄ１－２９、Ｄ１－３６～Ｄ１－４０、Ｄ１－４２、Ｄ１－４３、Ｄ１－４６、Ｄ１－４８、Ｄ１－５２～Ｄ１－５７、Ｄ１－５９～Ｄ１－６３、Ｄ１－６７～Ｄ１－７０、Ｄ１－７４、Ｄ１－８０～Ｄ１－８７、Ｄ１－９４～Ｄ１－９６、Ｄ１－９８、Ｄ１－９９又はＤ１－１０３～Ｄ１－１０５を表し、且つｐ１、ｐ２、ｐ３、ｐ４、ｐ５、ｐ６又はｐ８が１以上の整数を表し、更にＸ１の結合するＡ２上の炭素原子と式（Ｂ）で表されるピラゾール４位と結合するＡ２上の炭素原子が隣接する場合には、Ｘ１はＲ３と一緒になってＣ２～Ｃ４アルキレン鎖又はＣ２～Ｃ４アルケニレン鎖を形成することにより、Ｘ１の結合する炭素原子とＲ３の結合する炭素原子及びＡ２の結合する炭素原子と共に６～８員環を形成し、このときアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含んでもよく、更にハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基、－ＮＨ２基、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルアミノ基、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２－１～Ｄ２－１０２、オキソ基、チオキソ基、イミノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルイミノ基又はＣ１～Ｃ６アルコキシイミノ基によって任意に置換されてもよく、 [5]
A 2 is D1-1, D1-2, D1-5 to D1-17, D1-19, D1-20, D1-22 to D1-26, D1-28, D1-29, D1-36 to D1-40. D1-42, D1-43, D1-46, D1-48, D1-52 to D1-57, D1-59 to D1-63, D1-67 to D1-70, D1-74, D1-80 to D1 -87, D1-94 to D1-96, D1-98, D1-99 or D1-103 to D1-105, and p1, p2, p3, p4, p5, p6 or p8 represents an integer of 1 or more further if the carbon atom on a 2 which binds to pyrazole 4-position represented by the carbon atom and formulas for a 2 (B) to bond X 1 is adjacent, X 1 is taken together with R 3 to form a C 2 ~ C 4 alkylene chain or C 2 ~ C 4 alkenylene chain Te , To form a 6-8 membered ring with the carbon atom bonded carbon atoms and A 2 binding carbon atoms and R 3 for coupling of X 1, alkylene chain or alkenylene chain this time, an oxygen atom, a sulfur atom or a nitrogen It may contain an atom, and further contains a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 haloalkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a C 1 -C 6 haloalkoxy group, C 1 to C 6 alkylthio group, C 1 to C 6 haloalkylthio group, —NH 2 group, C 1 to C 6 alkylamino group, di (C 1 to C 6 ) alkylamino group, phenyl, naphthyl, (Z 2 ) phenyl substituted with q2, (Z 2) q2 naphthyl or D2-1 ~ substituted by D2-102, oxo group, thioxo group, an imino group, C 1 ~ C 6 alkylimino or C 1 ~ It may be optionally substituted by 6 alkoxyimino group,
　更に、ｐ１、ｐ２、ｐ４、ｐ５、ｐ６又はｐ８が２以上の整数を表すとき、
　残りのＸ１は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、－ＳＣＮ、－ＳＦ５、Ｃ１～Ｃ１２アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ１２）アルキル、Ｃ３～Ｃ１２シクロアルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ１２）シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ１２アルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ１２）アルケニル、Ｃ３～Ｃ１２シクロアルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ１２）シクロアルケニル、Ｃ２～Ｃ１２アルキニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ１２）アルキニル、Ｃ３～Ｃ１２アレニル、－ＯＨ、－ＯＲ６、－ＳＨ、－Ｓ（Ｏ）ｒＲ６、－Ｓ（＝ＮＲ８ｂ）Ｒ６ａ、－Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ８ｂ）Ｒ６ａ、－Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（Ｏ）Ｒ７、－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、－Ｃ（Ｏ）ＳＲ６ａ、－Ｃ（Ｓ）ＯＲ６ａ、－Ｃ（Ｓ）ＳＲ６ａ、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）ＯＲ６、－Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、－Ｃ（Ｒ７）＝ＮＯＨ、－Ｃ（Ｒ７）＝ＮＯＲ６、－Ｃ（Ｒ７）＝ＮＮ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（＝ＮＯＲ６）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）ＯＲ６ａ、－Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）ＳＲ６ａ、－Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｓ（Ｏ）２ＯＲ６、－Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－ＯＮ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｎ（Ｒ８ａ）ＯＲ６、－Ｓｉ（Ｒ９ａ）（Ｒ９ｂ）Ｒ９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、－Ｐ（Ｓ）（ＯＲ１０）２、－Ｐ（フェニル）２、－Ｐ（Ｏ）（フェニル）２、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２－１～Ｄ２－１０２を表し、 Furthermore, when p1, p2, p4, p5, p6 or p8 represents an integer of 2 or more,
The remaining X 1 is a halogen atom, cyano, nitro, azide, —SCN, —SF 5 , C 1 -C 12 alkyl, (C 1 -C 12 ) alkyl optionally substituted with R 5 , C 3 -C C12 cycloalkyl, optionally substituted with R 5 (C 3 ~ C 12 ) cycloalkyl, substituted C 2 ~ C 12 alkenyl, optionally with R 5 (C 2 ~ C 12 ) alkenyl, C 3 ~ C 12 cycloalkenyl, optionally substituted with R 5 (C 3 ~ C 12 ) cycloalkenyl, substituted C 2 ~ C 12 alkynyl, optionally with R 5 (C 2 ~ C 12 ) alkynyl, C 3 ~ C 12 Allenyl, —OH, —OR 6 , —SH, —S (O) r R 6 , —S (═NR 8b ) R 6a , —S (O) (═NR 8b ) R 6a , —N (R 8a ) R 8, -C (O) R 7, -C O) OH, -C (O) OR 6a, -C (O) SR 6a, -C (S) OR 6a, -C (S) SR 6a, -C (O) N (R 8a) R 8, - C (S) N (R 8a ) R 8 , —C (O) N (R 8a ) N (R 8a ) R 8 , —C (O) N (R 8a ) OR 6 , —C (O) C ( O) OR 6a , -C (R 7 ) = NOH, -C (R 7 ) = NOR 6 , -C (R 7 ) = NN (R 8a ) R 8 , -C (= NOR 6 ) N (R 8a ) R 8 , -C (= NR 8b ) OR 6a , -C (= NR 8b ) SR 6a , -C (= NR 8b ) N (R 8a ) R 8 , -S (O) 2 OR 6 , -S (O) 2 N (R 8a ) R 8 , -ON (R 8a ) R 8 , -N (R 8a ) OR 6 , -Si (R 9a ) (R 9b ) R 9 , -P (O) (OR 10) 2, - (S) (OR 10) 2 , -P ( phenyl) 2, -P (O) (phenyl) 2, phenyl, naphthyl, phenyl substituted with (Z 2) q2, substituted with (Z 2) q2 Represents naphthyl or D2-1 to D2-102;
　Ｘ１ａは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、－ＳＣＮ、－ＳＦ５、Ｃ１～Ｃ１２アルキル、Ｒ５ａで任意に置換された（Ｃ１～Ｃ１２）アルキル、Ｃ３～Ｃ１２シクロアルキル、Ｒ５ａで任意に置換された（Ｃ３～Ｃ１２）シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ１２アルケニル、Ｒ５ａで任意に置換された（Ｃ２～Ｃ１２）アルケニル、Ｃ３～Ｃ１２シクロアルケニル、Ｒ５ａで任意に置換された（Ｃ３～Ｃ１２）シクロアルケニル、Ｃ２～Ｃ１２アルキニル、Ｒ５ａで任意に置換された（Ｃ２～Ｃ１２）アルキニル、Ｃ３～Ｃ１２アレニル、－ＯＨ、－ＯＲ６、－Ｓ（Ｏ）ｒＲ６、－Ｓ（＝ＮＲ８ｂ）Ｒ６ａ、－Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ８ｂ）Ｒ６ａ、－Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（Ｏ）Ｒ７、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、－Ｃ（Ｏ）ＳＲ６ａ、－Ｃ（Ｓ）ＯＲ６ａ、－Ｃ（Ｓ）ＳＲ６ａ、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）ＯＲ６、－Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、－Ｃ（Ｒ７）＝ＮＯＨ、－Ｃ（Ｒ７）＝ＮＯＲ６、－Ｃ（Ｒ７）＝ＮＮ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（＝ＮＯＲ６）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）ＯＲ６ａ、－Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）ＳＲ６ａ、－Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｓｉ（Ｒ９ａ）（Ｒ９ｂ）Ｒ９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、－Ｐ（Ｓ）（ＯＲ１０）２、－Ｐ（フェニル）２、－Ｐ（Ｏ）（フェニル）２、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２－１～Ｄ２－１０２を表す上記〔３〕記載のピラゾール誘導体又はその塩。 X 1a is a hydrogen atom, a halogen atom, cyano, nitro, azide, —SCN, —SF 5 , C 1 -C 12 alkyl, (C 1 -C 12 ) alkyl optionally substituted with R 5a , C 3- C 12 cycloalkyl, optionally substituted with R 5a (C 3 ~ C 12 ) cycloalkyl, C 2 ~ C 12 alkenyl, optionally substituted with R 5a (C 2 ~ C 12 ) alkenyl, C 3 ~ C 12 cycloalkenyl, optionally substituted with R 5a (C 3 ~ C 12 ) cycloalkenyl, C 2 ~ C 12 alkynyl, optionally substituted with R 5a (C 2 ~ C 12 ) alkynyl, C 3 ~ C 12 allenyl, —OH, —OR 6 , —S (O) r R 6 , —S (═NR 8b ) R 6a , —S (O) (═NR 8b ) R 6a , —N (R 8a ) R 8, -C (O) R , -C (O) OR 6a, -C (O) SR 6a, -C (S) OR 6a, -C (S) SR 6a, -C (O) N (R 8a) R 8, -C (S ) N (R 8a ) R 8 , —C (O) N (R 8a ) N (R 8a ) R 8 , —C (O) N (R 8a ) OR 6 , —C (O) C (O) OR 6a, -C (R 7) = NOH, -C (R 7) = NOR 6, -C (R 7) = NN (R 8a) R 8, -C (= NOR 6) N (R 8a) R 8 , -C (= NR 8b ) OR 6a , -C (= NR 8b ) SR 6a , -C (= NR 8b ) N (R 8a ) R 8 , -S (O) 2 N (R 8a ) R 8 , -Si (R 9a ) (R 9b ) R 9 , -P (O) (OR 10 ) 2 , -P (S) (OR 10 ) 2 , -P (phenyl) 2 , -P (O) (phenyl) 2, Fe Le, naphthyl, (Z 2) phenyl substituted with q2, (Z 2) pyrazole derivative or a salt thereof described in [3] that represents naphthyl or D2-1 ~ D2-102 substituted with q2.
　　　〔６〕
　Ａ１は、－ＣＲ１を表し、
　Ｒ１及びＲ４は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子又はＣ１～Ｃ６アルキルを表し、
　Ｂは、Ｂ－１乃至Ｂ－６の何れかで表される環を表し、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
 [6]
A 1 represents -CR 1
R 1 and R 4 each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom or C 1 -C 6 alkyl;
B represents a ring represented by any one of B-1 to B-6,
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　Ａ３は、－Ｏ－、－Ｓ（Ｏ）ｒ１－、－Ｃ（Ｘ１ｂ）Ｘ１ｃ－を表し、
　Ｘ１ｂ及びＸ１ｃは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基、－ＮＨ２基、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルアミノ基、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２－１～Ｄ２－１０２を表すか、又はＸ１ｂとＸ１ｃは一緒になってオキソ基、チオキソ基、イミノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルイミノ基又はＣ１～Ｃ６アルコキシイミノ基を形成してもよく、
　Ｘ１ｄ及びＸ１ｆは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基、－ＮＨ２基、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルアミノ基、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２－１～Ｄ２－１０２を表すか、又はＸ１ｄとＸ１ｆは一緒になってオキソ基、チオキソ基、イミノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルイミノ基又はＣ１～Ｃ６アルコキシイミノ基を形成してもよく、
　ｎは、１～２の整数を表し、
　ｎ１は、０の整数を表し、
　ｒ及びｒ１は、各々独立して０～２の整数を表す上記〔５〕記載のピラゾール誘導体又はその塩。 A 3 represents —O—, —S (O) r1 —, —C (X 1b ) X 1c —,
X 1b and X 1c each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 haloalkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a C 1- C 6 haloalkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 haloalkylthio group, —NH 2 group, C 1 -C 6 alkylamino group, di (C 1 -C 6 ) alkylamino group, phenyl , naphthyl, (Z 2) phenyl substituted with q2, (Z 2) q2 at or represents naphthyl or D2-1 ~ D2-102 substituted, or X 1b and X 1c is an oxo group together, A thioxo group, an imino group, a C 1 -C 6 alkylimino group or a C 1 -C 6 alkoxyimino group may be formed,
X 1d and X 1f are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 haloalkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a C 1- C 6 haloalkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 haloalkylthio group, —NH 2 group, C 1 -C 6 alkylamino group, di (C 1 -C 6 ) alkylamino group, phenyl , naphthyl, (Z 2) phenyl substituted with q2, (Z 2) q2 been or represents naphthyl or D2-1 ~ D2-102 substituted by, or X 1d and X 1f is an oxo group together, A thioxo group, an imino group, a C 1 -C 6 alkylimino group or a C 1 -C 6 alkoxyimino group may be formed,
n represents an integer of 1 to 2,
n1 represents an integer of 0;
The pyrazole derivative or the salt thereof according to the above [5], wherein r and r1 each independently represents an integer of 0 to 2.
　　　〔７〕
　Ｘ１ｂ及びＸ１ｃは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基、－ＮＨ２基、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルアミノ基を表し、
　Ｘ１ｄ及びＸ１ｆは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基、－ＮＨ２基、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルアミノ基を表し、
　Ｘ１は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルキニル、フェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、Ｄ２－３２、Ｄ２－３３、Ｄ２－３４、Ｄ２－３６、Ｄ２－３７又はＤ２－３８を表し、
　Ｘ１ａは、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ５aで任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｒ５aで任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｒ５aで任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ５aで任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル又はＲ５aで任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルキニルを表し、
　Ｒ５及びＲ５ａは、各々独立してハロゲン原子、シアノ、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、－ＯＨ，－ＯＲ１１、－ＳＨ、－Ｓ（Ｏ）ｒＲ１１、－Ｓ（＝ＮＲ１３ｂ）Ｒ１１ａ、－Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ１３ｂ）Ｒ１１ａ、－Ｎ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、－Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１ａ、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、－Ｃ（Ｒ１２）＝ＮＯＨ又は－Ｃ（Ｒ１２）＝ＮＯＲ１１を表し、
　Ｘ２は、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、－ＯＲ２５又は－Ｓ（Ｏ）ｒＲ２５を表し、
　Ｚ２は、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、－ＯＲ２５又は－Ｓ（Ｏ）ｒＲ２５を表し、
　Ｒ１１及びＲ１１ａは、各々独立してＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル又はＣ３～Ｃ８シクロアルキルを表し、
　Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１３ａ及びＲ１３bは、各々独立して水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル又はＣ３～Ｃ８シクロアルキルを表し、
　Ｒ２５は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はＣ１～Ｃ６ハロアルキルを表し、
　ｔ１及びｔ４は、各々独立して０～２の整数を表し、
　ｑ２は、１～２の整数を表し、
　ｎは、１の整数を表す上記〔６〕記載のピラゾール誘導体又はその塩。 [7]
X 1b and X 1c each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 haloalkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a C 1- C 6 haloalkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 haloalkylthio group, —NH 2 group, C 1 -C 6 alkylamino group, di (C 1 -C 6 ) alkylamino group ,
X 1d and X 1f are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 haloalkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a C 1- C 6 haloalkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 haloalkylthio group, —NH 2 group, C 1 -C 6 alkylamino group, di (C 1 -C 6 ) alkylamino group ,
X 1 is a halogen atom, cyano group, nitro group, C 1 -C 6 alkyl, (C 1 -C 6 ) alkyl optionally substituted with R 5 , C 3 -C 8 cycloalkyl, optionally with R 5 substituted (C 3 ~ C 8) cycloalkyl, C 2 ~ C 6 alkenyl, optionally substituted with R 5 (C 2 ~ C 6 ) alkenyl, C 3 ~ C 8 cycloalkenyl, optionally by R 5 Substituted (C 3 -C 8 ) cycloalkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl optionally substituted with R 5 , phenyl, phenyl substituted with (Z 2 ) q 2 , D2-32, D2-33, D2-34, D2-36, D2-37 or D2-38,
X 1a represents a hydrogen atom, C 1 ~ C 6 alkyl, optionally substituted with R 5a (C 1 ~ C 6 ) alkyl, C 3 ~ C 8 cycloalkyl, optionally substituted with R 5a (C 3 ~ C 8) cycloalkyl, C 2 ~ C 6 alkenyl, optionally substituted with R 5a (C 2 ~ C 6 ) alkenyl, C 3 ~ C 8 cycloalkenyl, optionally substituted with R 5a (C 3 -C 8 ) cycloalkenyl, C 2 -C 6 alkynyl or (C 2 -C 6 ) alkynyl optionally substituted with R 5a ,
R 5 and R 5a are each independently a halogen atom, cyano, C 3 -C 8 cycloalkyl, —OH, —OR 11, —SH, —S (O) r R 11 , —S (═NR 13b ). R 11a , —S (O) (═NR 13b ) R 11a , —N (R 13a ) R 13 , —C (O) R 12 , —C (O) OR 11a , —C (O) N (R 13a ) R 13 , -C (R 12 ) = NOH or -C (R 12 ) = NOR 11
X 2 represents a halogen atom, cyano, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, —OR 25 or —S (O) r R 25 ,
Z 2 represents a halogen atom, cyano, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, —OR 25 or —S (O) r R 25 ,
R 11 and R 11a each independently represent C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl or C 3 -C 8 cycloalkyl,
R 12 , R 13 , R 13a and R 13b are each independently a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl or C 3 It represents ~ C 8 cycloalkyl,
R 25 represents a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C 6 haloalkyl,
t1 and t4 each independently represents an integer of 0 to 2,
q2 represents an integer of 1 to 2,
n represents an integer of 1, the pyrazole derivative according to the above [6] or a salt thereof.
　　　〔８〕
　Ｒ１及びＲ４は、水素原子を表し、
　Ｂは、Ｂ－１a、Ｂ－２a、Ｂ－２ｂ、Ｂ－３a乃至Ｂ－５aのいずれかで表される環を表し、 [8]
R 1 and R 4 represent a hydrogen atom,
B represents a ring represented by any one of B-1a, B-2a, B-2b, B-3a to B-5a;
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　Ｘ１は、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル又はＤ２－３７を表し、
　Ｘ１ａは、水素原子又はＲ５ａで任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキルを表し、
　Ｘ１ｂ及びＸ１ｃは、各々独立して水素原子又はＣ１～Ｃ６アルキルを表し、
　Ｒ５は、－Ｓ（Ｏ）ｒＲ１１を表し、
　Ｒ５ａは、ハロゲン原子、シアノ、－ＯＲ１１又は－Ｓ（Ｏ）ｒＲ１１を表し、
　Ｒ１１は、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表し、
　ｍ１及びｔ１は、０を表す上記〔７〕記載のピラゾール誘導体又はその塩。
　　　〔９〕
　Ｂは、Ｂ－１a、Ｂ－２ｂ、Ｂ－３aのいずれかで表される環を表し、
　Ａ３は、－Ｃ（Ｘ１ｂ）Ｘ１ｃ－を表し、
　Ｘ１ｂ及びＸ１ｃは、水素原子を表し、
　Ｘ１は、Ｄ２－３７を表し、
　Ｘ１ａは、水素原子、Ｃ１～Ｃ１２アルキル又はＲ５で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ１２）アルキルを表し、
　Ｒ５は、ハロゲン原子、シアノ、－ＯＲ１１又は－Ｓ（Ｏ）ｒＲ１１を表し、
　Ｒ１１は、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表し、
　ｒは、０～２の整数を表す上記〔８〕記載のピラゾール誘導体又はその塩。
　　〔１０〕
　Ａ２は、Ｄ１－１５又はＤ１－１７を表し、
　Ｘ１は，Ｘ１の結合するＡ２上の炭素原子と式（Ｂ）で表されるピラゾール４位と結合するＡ２上の炭素原子が隣接する場合には、Ｘ１はＲ３と一緒になって－ＣＨ２ＣＨ２－を形成することにより、Ｘ１が結合する炭素原子とＲ３が結合する炭素原子及びＡ２が結合する炭素原子と共に６員環を形成することを表し、
　Ｘ１ａは、水素原子、Ｃ１～Ｃ１２アルキル又はＲ５で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ１２）アルキルを表し、
　Ｒ５は、ハロゲン原子、シアノ、－ＯＲ１１又は－Ｓ（Ｏ）ｒＲ１１を表し、
　Ｒ１１は、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表し、
　ｐ２は、１の整数を表し、
　ｒは、０～２の整数を表す上記〔５〕記載のピラゾール誘導体又はその塩。
　　　〔１１〕
　Ｒ１及びＲ４は、水素原子を表し、
　（１）Ａ２が、Ｄ１－１４、Ｄ１－３１、Ｄ１－３４、Ｄ１－３５、Ｄ１－５２、Ｄ１－５７又はＤ１－６８を表し、ｐ１、ｐ３、ｐ４又はｐ８が１の整数を表す場合、
　Ｘ１は、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキルを表し、
　Ｒ５は、－Ｓ（Ｏ）ｒＲ１１を表し、
　Ｒ１１は、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はＣ１～Ｃ６ハロアルキルを表し、
　ｒは、０～２の整数を表し、
　（２）Ａ２が、Ｄ１－１５又はＤ１－１７を表し、ｐ２が１の整数を表す場合、
　Ｘ１は、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキルを表し、
　Ｘ１ａは、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はＣ１～Ｃ６ハロアルキルを表すか、或いは、Ｘ１ａの隣接位にＸ１が存在する場合には、隣接するＸ１ａとＸ１は、－ＣＨ２ＣＨ２Ｏ－を形成することにより、Ｘ１ａ及びＸ１のそれぞれが結合する原子と共に５員環を形成してもよく、
　Ｒ５は、－Ｓ（Ｏ）ｒＲ１１を表し、
　Ｒ１１は、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表し、
　ｒは、０～２の整数を表し、
　（３）Ａ２が、Ｄ１－１５、Ｄ１－１６又はＤ１－１７を表し、ｐ２が０の整数を表す場合、
　Ｘ１ａは、Ｒ５ａで任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル又は－Ｃ（Ｏ）Ｒ７を表し、
　Ｒ５ａは、－Ｓ（Ｏ）ｒＲ１１、－Ｃ（Ｒ１２）＝ＮＯＲ１１、－Ｓ（＝ＮＲ１３ｂ）Ｒ１１ａ又は－Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ１３ｂ）Ｒ１１ａを表し、
　Ｒ７は、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキルを表し、
　Ｒ１１は、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル又は－Ｃ（Ｏ）Ｒ１６を表し、
　Ｒ１１ａ、Ｒ１２、Ｒ１５及びＲ１６は、各々独立してＣ１～Ｃ６アルキルを表し、
　Ｒ１３ｂは、シアノを表し、
　Ｒ１４は、－Ｓ（Ｏ）ｒＲ１５を表し、
　ｒは、０～２の整数を表す上記〔４〕記載のピラゾール誘導体又はその塩。 X 1 represents (C 1 -C 6 ) alkyl optionally substituted with R 5 or D2-37,
X 1a represents a hydrogen atom or (C 1 -C 6 ) alkyl optionally substituted with R 5a ,
X 1b and X 1c each independently represent a hydrogen atom or C 1 -C 6 alkyl,
R 5 represents —S (O) r R 11 ,
R 5a represents a halogen atom, cyano, —OR 11 or —S (O) r R 11 ,
R 11 represents C 1 -C 6 alkyl,
The pyrazole derivative or the salt thereof according to [7], wherein m1 and t1 represent 0.
[9]
B represents a ring represented by any of B-1a, B-2b, and B-3a;
A 3 represents —C (X 1b ) X 1c —
X 1b and X 1c represent a hydrogen atom,
X 1 represents D2-37,
X 1a represents a hydrogen atom, C 1 -C 12 alkyl or (C 1 -C 12 ) alkyl optionally substituted with R 5 ,
R 5 represents a halogen atom, cyano, —OR 11 or —S (O) r R 11 ,
R 11 represents C 1 -C 6 alkyl,
The pyrazole derivative or the salt thereof according to [8], wherein r represents an integer of 0 to 2.
[10]
A 2 represents D1-15 or D1-17,
X 1, when the carbon atom on A 2 which binds to pyrazole 4-position represented by the carbon atom and the formula of the A 2 binding of X 1 (B) are adjacent, together with X 1 is R 3 And forming —CH 2 CH 2 — to form a 6-membered ring together with the carbon atom to which X 1 is bonded, the carbon atom to which R 3 is bonded and the carbon atom to which A 2 is bonded,
X 1a represents a hydrogen atom, C 1 -C 12 alkyl or (C 1 -C 12 ) alkyl optionally substituted with R 5 ,
R 5 represents a halogen atom, cyano, —OR 11 or —S (O) r R 11 ,
R 11 represents C 1 -C 6 alkyl,
p2 represents an integer of 1,
The pyrazole derivative or the salt thereof according to the above [5], wherein r represents an integer of 0 to 2.
[11]
R 1 and R 4 represent a hydrogen atom,
(1) A 2 represents D1-14, D1-31, D1-34, D1-35, D1-52, D1-57 or D1-68, and p1, p3, p4 or p8 represents an integer of 1. If
X 1 represents (C 1 -C 6 ) alkyl optionally substituted with R 5 ,
R 5 represents —S (O) r R 11 ,
R 11 represents C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C 6 haloalkyl,
r represents an integer of 0 to 2,
(2) When A 2 represents D1-15 or D1-17 and p2 represents an integer of 1,
X 1 represents (C 1 -C 6 ) alkyl optionally substituted with R 5 ,
X 1a is, represent a C 1 ~ C 6 alkyl or C 1 ~ C 6 haloalkyl, or, when X 1 is present at the adjacent position to X 1a is, X 1a and X 1 adjacent the -CH 2 By forming CH 2 O—, a 5-membered ring may be formed together with the atom to which each of X 1a and X 1 is bonded,
R 5 represents —S (O) r R 11 ,
R 11 represents C 1 -C 6 alkyl,
r represents an integer of 0 to 2,
(3) When A 2 represents D1-15, D1-16 or D1-17, and p2 represents an integer of 0,
X 1a represents (C 1 -C 6 ) alkyl or —C (O) R 7 optionally substituted with R 5a ,
R 5a represents -S (O) r R 11 , -C (R 12 ) = NOR 11 , -S (= NR 13b ) R 11a or -S (O) (= NR 13b ) R 11a ,
R 7 represents (C 1 -C 6 ) alkyl optionally substituted with R 14 ;
R 11 represents C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl or —C (O) R 16 ,
R 11a , R 12 , R 15 and R 16 each independently represent C 1 -C 6 alkyl;
R 13b represents cyano,
R 14 represents -S (O) r R 15 ;
The pyrazole derivative or the salt thereof according to the above [4], wherein r represents an integer of 0 to 2.
　　　〔１２〕
　上記〔１〕～〔１１〕記載のピラゾール誘導体及びそれらの塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する有害生物防除剤。
　　　〔１３〕
　上記〔１〕～〔１１〕記載のピラゾール誘導体及びそれらの塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する農薬。
　　　〔１４〕
　上記〔１〕～〔１１〕記載のピラゾール誘導体及びそれらの塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する哺乳動物又は鳥類の内部もしくは外部寄生虫防除剤。
　　　〔１５〕
　上記〔１〕～〔１１〕記載のピラゾール誘導体及びそれらの塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する殺虫剤又は殺ダニ剤。
　　　〔１６〕
　上記〔１〕～〔１１〕記載のピラゾール誘導体及びそれらの塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する土壌処理剤。
　　　〔１７〕
　土壌処理方法が土壌潅注処理である上記〔１６〕記載の土壌処理剤。
　　　〔１８〕
　上記〔１〕～〔１１〕記載のピラゾール誘導体及びそれらの塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する種子処理剤。
　　　〔１９〕
　種子処理方法が浸漬処理である上記〔１８〕記載の種子処理剤。 [12]
A pest control agent comprising, as an active ingredient, one or more selected from the pyrazole derivatives described in [1] to [11] above and salts thereof.
[13]
An agrochemical containing one or more selected from the pyrazole derivatives described in the above [1] to [11] and salts thereof as an active ingredient.
[14]
A mammal or avian internal or ectoparasite control agent comprising one or more selected from the pyrazole derivatives described in [1] to [11] above and salts thereof as an active ingredient.
[15]
An insecticide or acaricide containing as an active ingredient one or more selected from the pyrazole derivatives described in [1] to [11] above and salts thereof.
[16]
A soil treatment agent containing one or more selected from the pyrazole derivatives described in [1] to [11] above and salts thereof as an active ingredient.
[17]
The soil treatment agent according to the above [16], wherein the soil treatment method is soil irrigation treatment.
[18]
A seed treatment agent containing one or more selected from the pyrazole derivatives described in [1] to [11] above and salts thereof as an active ingredient.
[19]
The seed treatment agent according to the above [18], wherein the seed treatment method is immersion treatment.
　本発明化合物は多くの農業害虫、ハダニ類、哺乳動物又は鳥類の内部もしくは外部寄生虫に対して優れた殺虫・殺ダニ活性を有し、既存の殺虫剤に対して抵抗性を獲得した害虫に対しても十分な防除効果を発揮する。さらに、ホ乳類、魚類及び益虫に対してほとんど悪影響を及ぼさず、低残留性で環境に対する負荷も軽い。
　従って、本発明は有用な新規有害生物防除剤を提供することができる。 The compound of the present invention has excellent insecticidal / miticidal activity against many agricultural pests, spider mites, mammals or birds' internal or ectoparasites, and has acquired resistance against existing insecticides. Even against this, it exhibits a sufficient control effect. Furthermore, it has little adverse effect on mammals, fish and beneficial insects, has low persistence, and has a light environmental impact.
Therefore, the present invention can provide a useful novel pest control agent.
　本発明に包含される化合物には、置換基の種類によってはＥ－体及びＺ－体の幾何異性体が存在する場合があるが、本発明はこれらＥ－体、Ｚ－体又はＥ－体及びＺ－体を任意の割合で含む混合物を包含するものである。また、本発明に包含される化合物は、１個又は２個以上の不斉炭素原子の存在に起因する光学活性体が存在するが、本発明は全ての光学活性体又はラセミ体を包含する。 The compounds encompassed by the present invention may have geometrical isomers of E-forms and Z-forms depending on the type of substituents. And a mixture containing the Z-form in an arbitrary ratio. In addition, the compounds included in the present invention include optically active substances resulting from the presence of one or more asymmetric carbon atoms, but the present invention includes all optically active substances or racemates.
　本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って酸付加塩にすることができるものは、例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸等のハロゲン化水素酸の塩、硝酸、硫酸、燐酸、塩素酸、過塩素酸等の無機酸の塩、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ－トルエンスルホン酸等のスルホン酸の塩、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、フマール酸、酒石酸、蓚酸、マレイン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、マンデル酸、アスコルビン酸、乳酸、グルコン酸、クエン酸等のカルボン酸の塩又はグルタミン酸、アスパラギン酸等のアミノ酸の塩とすることができる。
　或いは、本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って金属塩にすることができるものは、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムといったアルカリ金属の塩、カルシウム、バリウム、マグネシウムといったアルカリ土類金属の塩又はアルミニウムの塩とすることができる。 Among the compounds included in the present invention, those that can be converted into acid addition salts according to a conventional method include, for example, hydrohalic acids such as hydrofluoric acid, hydrochloric acid, hydrobromic acid, hydroiodic acid, and the like. Salts, inorganic acid salts such as nitric acid, sulfuric acid, phosphoric acid, chloric acid, perchloric acid, sulfonic acid salts such as methanesulfonic acid, ethanesulfonic acid, trifluoromethanesulfonic acid, benzenesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid, Salt of carboxylic acid such as formic acid, acetic acid, propionic acid, trifluoroacetic acid, fumaric acid, tartaric acid, succinic acid, maleic acid, malic acid, succinic acid, benzoic acid, mandelic acid, ascorbic acid, lactic acid, gluconic acid, citric acid or the like A salt of an amino acid such as glutamic acid or aspartic acid can be used.
Alternatively, among the compounds included in the present invention, those that can be converted into metal salts according to conventional methods include, for example, alkali metal salts such as lithium, sodium, and potassium, and alkaline earth metals such as calcium, barium, and magnesium. It can be a salt or a salt of aluminum.
　次に、本明細書において示した各置換基の具体例を以下に示す。ここで、ｎ－はノルマル、ｉ－はイソ、ｓ－はセカンダリー及びｔｅｒｔ－はターシャリーを各々意味し、Ｐｈはフェニルを意味する。 Next, specific examples of each substituent shown in the present specification are shown below. Here, n- means normal, i- means iso, s- means secondary and tert- means tertiary, and Ph means phenyl.
　本明細書におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。尚、本明細書中「ハロ」の表記もこれらのハロゲン原子を表す。
　本明細書におけるＣａ～Ｃｂアルキルの表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、例えばメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、１，１－ジメチルプロピル基、ｎ－ヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 Examples of the halogen atom in the present specification include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom. In the present specification, the notation “halo” also represents these halogen atoms.
In the present specification, C a -C b alkyl represents a linear or branched hydrocarbon group having a to b carbon atoms, such as a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, Specific examples include i-propyl group, n-butyl group, i-butyl group, s-butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, 1,1-dimethylpropyl group, n-hexyl group and the like. Each selected range of carbon atoms is selected.
　本明細書におけるＣａ～Ｃｂハロアルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、２－フルオロエチル基、２－クロロエチル基、２－ブロモエチル基、２，２－ジフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、２－クロロ－２，２－ジフルオロエチル基、２，２，２－トリクロロエチル基、１，１，２，２－テトラフルオロエチル基、２－クロロ－１，１，２－トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３，３，３－トリフルオロプロピル基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル基、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、２，２，２－トリフルオロ－１－（トリフルオロメチル）エチル基、１，２，２，２－テトラフルオロ－１－（トリフルオロメチル）エチル基、２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブチル基、ノナフルオロブチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 In the present specification, C a -C b haloalkyl is a linear or branched chain having a to b carbon atoms in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is optionally substituted with a halogen atom. Represents a hydrocarbon group, and when substituted by two or more halogen atoms, the halogen atoms may be the same as or different from each other. For example, fluoromethyl group, chloromethyl group, bromomethyl group, iodomethyl group, difluoromethyl group, dichloromethyl group, trifluoromethyl group, chlorodifluoromethyl group, trichloromethyl group, bromodifluoromethyl group, 2-fluoroethyl group, 2- Chloroethyl group, 2-bromoethyl group, 2,2-difluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 2-chloro-2,2-difluoroethyl group, 2,2,2-trichloroethyl group, 1 , 1,2,2-tetrafluoroethyl group, 2-chloro-1,1,2-trifluoroethyl group, pentafluoroethyl group, 3,3,3-trifluoropropyl group, 2,2,3,3 , 3-pentafluoropropyl group, 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropyl group, heptafluoropropyl group 2,2,2-trifluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl group, 1,2,2,2-tetrafluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl group, 2,2,3,3,4, Specific examples include 4,4-heptafluorobutyl group, nonafluorobutyl group and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
　本明細書におけるＣａ～Ｃｂシクロアルキルの表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる環状の炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよい。例えばシクロプロピル基、１－メチルシクロプロピル基、２－メチルシクロプロピル基、２，２－ジメチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるＣａ～Ｃｂハロシクロアルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる環状の炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、ハロゲン原子による置換は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方であってもよく、さらに、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えば２，２－ジフルオロシクロプロピル基、２，２－ジクロロシクロプロピル基、２，２－ジブロモシクロプロピル基、２，２－ジフルオロ－１－メチルシクロプロピル基、２，２－ジクロロ－１－メチルシクロプロピル基、２，２－ジブロモ－１－メチルシクロプロピル基、２，２，３，３－テトラフルオロシクロブチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 In the present specification, C a -C b cycloalkyl represents a cyclic hydrocarbon group having a to b carbon atoms and forms a monocyclic or complex ring structure having 3 to 6 members. I can do it. Each ring may be optionally substituted with an alkyl group within the range of the specified number of carbon atoms. Specific examples include, for example, cyclopropyl group, 1-methylcyclopropyl group, 2-methylcyclopropyl group, 2,2-dimethylcyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group and the like. Selected in a range of numbers.
In the present specification, C a -C b halocycloalkyl represents a cyclic hydrocarbon group having a to b carbon atoms in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is optionally substituted with a halogen atom. And can form monocyclic or complex ring structures from 3 to 6-membered rings. Each ring may be optionally substituted with an alkyl group within the range of the specified number of carbon atoms, and the substitution with a halogen atom may be a ring structure part, a side chain part, It may be both, and when it is substituted by two or more halogen atoms, these halogen atoms may be the same as or different from each other. For example, 2,2-difluorocyclopropyl group, 2,2-dichlorocyclopropyl group, 2,2-dibromocyclopropyl group, 2,2-difluoro-1-methylcyclopropyl group, 2,2-dichloro-1-methyl Specific examples include a cyclopropyl group, a 2,2-dibromo-1-methylcyclopropyl group, a 2,2,3,3-tetrafluorocyclobutyl group, and the like, each selected within the range of the designated number of carbon atoms. The
　本明細書におけるＣａ～Ｃｂアルケニルの表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、１－メチルエテニル基、２－ブテニル基、２－メチル－２－プロペニル基、３－メチル－２－ブテニル基、１，１－ジメチル－２－プロペニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるＣａ～Ｃｂハロアルケニルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えば２，２－ジクロロビニル基、２－フルオロ－２－プロペニル基、２－クロロ－２－プロペニル基、３－クロロ－２－プロペニル基、２－ブロモ－２－プロペニル基、３，３－ジフルオロ－２－プロペニル基、２，３－ジクロロ－２－プロペニル基、３，３－ジクロロ－２－プロペニル基、２，３，３－トリフルオロ－２－プロペニル基、２，３，３－トリクロロ－２－プロペニル基、１－（トリフルオロメチル）エテニル基、４，４－ジフルオロ－３－ブテニル基、３，４，４－トリフルオロ－３－ブテニル基、３－クロロ－４，４，４－トリフルオロ－２－ブテニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 In the present specification, C a -C b alkenyl is a linear or branched chain composed of a to b carbon atoms and has one or more double bonds in the molecule. Represents a saturated hydrocarbon group, for example, vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group, 1-methylethenyl group, 2-butenyl group, 2-methyl-2-propenyl group, 3-methyl-2-butenyl group, 1 Specific examples include 1,2-dimethyl-2-propenyl group and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
In the present specification, C a -C b haloalkenyl is represented by a linear or branched chain having a to b carbon atoms in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is optionally substituted with a halogen atom. And an unsaturated hydrocarbon group having one or more double bonds in the molecule. At this time, when substituted by two or more halogen atoms, these halogen atoms may be the same as or different from each other. For example, 2,2-dichlorovinyl group, 2-fluoro-2-propenyl group, 2-chloro-2-propenyl group, 3-chloro-2-propenyl group, 2-bromo-2-propenyl group, 3,3-difluoro -2-propenyl group, 2,3-dichloro-2-propenyl group, 3,3-dichloro-2-propenyl group, 2,3,3-trifluoro-2-propenyl group, 2,3,3-trichloro- 2-propenyl group, 1- (trifluoromethyl) ethenyl group, 4,4-difluoro-3-butenyl group, 3,4,4-trifluoro-3-butenyl group, 3-chloro-4,4,4- Specific examples include a trifluoro-2-butenyl group and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
　本明細書におけるＣａ～Ｃｂシクロアルケニルの表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる環状の、且つ１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、さらに、二重結合はｅｎｄｏ－又はｅｘｏ－のどちらの形式であってもよい。例えば１－シクロペンテン－１－イル基、２－シクロペンテン－１－イル基、１－シクロヘキセン－１－イル基、２－シクロヘキセン－１－イル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるＣａ～Ｃｂハロシクロアルケニルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる環状の、且つ１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、さらに、二重結合はｅｎｄｏ－又はｅｘｏ－のどちらの形式であってもよい。また、ハロゲン原子による置換は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方であってもよく、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていても良い。例えば２－フルオロ－１－シクロペンテニル基、２－クロロ－１－シクロペンテニル基、３－クロロ－２－シクロペンテニル基、２－フルオロ－１－シクロヘキセニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 In the present specification, C a -C b cycloalkenyl represents a cyclic unsaturated hydrocarbon group having 1 to 2 carbon atoms and having 1 to 2 carbon atoms. A monocyclic or complex ring structure from a member ring to a 6-member ring can be formed. Each ring may be optionally substituted with an alkyl group within the range of the specified number of carbon atoms, and the double bond may be in an endo- or exo- form. Specific examples include 1-cyclopenten-1-yl group, 2-cyclopenten-1-yl group, 1-cyclohexen-1-yl group, 2-cyclohexen-1-yl group, and the like. Selected in a range of numbers.
In the present specification, C a -C b halocycloalkenyl has the following meaning: a hydrogen atom bonded to a carbon atom is optionally substituted with a halogen atom, a cyclic one having 1 to b carbon atoms, and one Alternatively, it represents an unsaturated hydrocarbon group having two or more double bonds, and can form a monocyclic or complex ring structure having 3 to 6 members. Each ring may be optionally substituted with an alkyl group within the range of the specified number of carbon atoms, and the double bond may be in an endo- or exo- form. In addition, the substitution by a halogen atom may be a ring structure part, a side chain part or both of them, and when substituted by two or more halogen atoms, those halogen atoms May be the same as or different from each other. Specific examples include 2-fluoro-1-cyclopentenyl group, 2-chloro-1-cyclopentenyl group, 3-chloro-2-cyclopentenyl group, 2-fluoro-1-cyclohexenyl group, and the like. Selected within the specified number of carbon atoms.
　本明細書におけるＣａ～Ｃｂアルキリデンの表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、二重結合によって結合した炭化水素基を表し、例えばメチリデン基、エチリデン基、プロピリデン基、１－メチルエチリデン基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるＣａ～Ｃｂアルキニルの表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばエチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１，１－ジメチル－２－プロピニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるＣａ～Ｃｂハロアルキニルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていても良い。例えば２－クロロエチニル基、２－ブロモエチニル基、２－ヨードエチニル基、３－クロロ－２－プロピニル基、３－ブロモ－２－プロピニル基、３－ヨード－２－プロピニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 In the present specification, C a -C b alkylidene represents a linear or branched hydrocarbon group having a carbon number of a to b and bonded by a double bond, such as a methylidene group, an ethylidene group, and the like. Specific examples include a group, a propylidene group, a 1-methylethylidene group, etc., and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
In the present specification, C a -C b alkynyl represents a linear or branched chain having a carbon number of a to b and an unsaturated group having one or more triple bonds in the molecule. Represents a hydrocarbon group, for example, ethynyl group, 1-propynyl group, 2-propynyl group, 1-butynyl group, 2-butynyl group, 3-butynyl group, 1,1-dimethyl-2-propynyl group, etc. Each of which is selected for each specified number of carbon atoms.
In the present specification, C a -C b haloalkynyl represents a linear or branched chain having a carbon number of a to b in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is optionally substituted with a halogen atom. And an unsaturated hydrocarbon group having one or more triple bonds in the molecule. At this time, when substituted by two or more halogen atoms, the halogen atoms may be the same as or different from each other. Specific examples include 2-chloroethynyl group, 2-bromoethynyl group, 2-iodoethynyl group, 3-chloro-2-propynyl group, 3-bromo-2-propynyl group, 3-iodo-2-propynyl group and the like. Each of which is selected for each specified number of carbon atoms.
　本明細書におけるＣａ～Ｃｂアルコキシの表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル－Ｏ－基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、ｉ－プロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、ｉ－ブチルオキシ基、ｓ－ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるＣａ～Ｃｂハロアルコキシの表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル－Ｏ－基を表し、例えばジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、２－フルオロエトキシ基、２－クロロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２，－テトラフルオロエトキシ基、２－クロロ－１，１，２－トリフルオロエトキシ基、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロピルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 The notation of C a -C b alkoxy in the present specification represents an alkyl-O— group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, such as methoxy group, ethoxy group, n-propyloxy group, Specific examples include i-propyloxy group, n-butyloxy group, i-butyloxy group, s-butyloxy group, tert-butyloxy group and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
The notation of C a -C b haloalkoxy in the present specification represents a haloalkyl-O— group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, for example, a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group, a chlorodifluoro Methoxy group, bromodifluoromethoxy group, 2-fluoroethoxy group, 2-chloroethoxy group, 2,2,2-trifluoroethoxy group, 1,1,2,2, -tetrafluoroethoxy group, 2-chloro-1 Specific examples include 1,2,2-trifluoroethoxy group, 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropyloxy group and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
　本明細書におけるＣａ～Ｃｂアルキルチオの表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル－Ｓ－基を表し、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、ｉ－プロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、ｉ－ブチルチオ基、ｓ－ブチルチオ基、ｔｅｒｔ－ブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるＣａ～Ｃｂハロアルキルチオの表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル－Ｓ－基を表し、例えばジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、クロロジフルオロメチルチオ基、ブロモジフルオロメチルチオ基、２，２，２－トリフルオロエチルチオ基、１，１，２，２－テトラフルオロエチルチオ基、２－クロロ－１，１，２－トリフルオロエチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロピルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、１，２，２，２－テトラフルオロ－１－（トリフルオロメチル）エチルチオ基、ノナフルオロブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 The notation of C a -C b alkylthio in the present specification represents an alkyl-S— group having the above-mentioned meanings consisting of a to b carbon atoms, for example, methylthio group, ethylthio group, n-propylthio group, i Specific examples include -propylthio group, n-butylthio group, i-butylthio group, s-butylthio group, tert-butylthio group and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
In the present specification, the expression C a -C b haloalkylthio represents a haloalkyl-S— group having the above-mentioned meanings having a carbon number of a to b, for example, difluoromethylthio group, trifluoromethylthio group, chlorodifluoro Methylthio group, bromodifluoromethylthio group, 2,2,2-trifluoroethylthio group, 1,1,2,2-tetrafluoroethylthio group, 2-chloro-1,1,2-trifluoroethylthio group, Pentafluoroethylthio group, 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropylthio group, heptafluoropropylthio group, 1,2,2,2-tetrafluoro-1- (trifluoromethyl) ethylthio group , Nonafluorobutylthio group and the like can be mentioned as specific examples, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
　本明細書におけるＣａ～Ｃｂアルキルスルフィニルの表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル－Ｓ（Ｏ）－基を表し、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｎ－プロピルスルフィニル基、ｉ－プロピルスルフィニル基、ｎ－ブチルスルフィニル基、ｉ－ブチルスルフィニル基、ｓ－ブチルスルフィニル基、ｔｅｒｔ－ブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるＣａ～Ｃｂハロアルキルスルフィニルの表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル－Ｓ（Ｏ）－基を表し、例えばジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、クロロジフルオロメチルスルフィニル基、ブロモジフルオロメチルスルフィニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル基、１，２，２，２－テトラフルオロ－１－（トリフルオロメチル）エチルスルフィニル基、ノナフルオロブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 The notation of C a -C b alkylsulfinyl in the present specification represents an alkyl-S (O) -group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, such as methylsulfinyl group, ethylsulfinyl group, Specific examples include n-propylsulfinyl group, i-propylsulfinyl group, n-butylsulfinyl group, i-butylsulfinyl group, s-butylsulfinyl group, tert-butylsulfinyl group and the like. The range is selected.
In the present specification, the expression C a -C b haloalkylsulfinyl represents a haloalkyl-S (O) — group having the above-mentioned meanings consisting of a to b carbon atoms, for example, difluoromethylsulfinyl group, trifluoromethyl Sulfinyl group, chlorodifluoromethylsulfinyl group, bromodifluoromethylsulfinyl group, 2,2,2-trifluoroethylsulfinyl group, 1,2,2,2-tetrafluoro-1- (trifluoromethyl) ethylsulfinyl group, nona Specific examples include a fluorobutylsulfinyl group and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
　本明細書におけるＣａ～Ｃｂアルキルスルホニルの表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル－ＳＯ２－基を表し、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ－プロピルスルホニル基、ｉ－プロピルスルホニル基、ｎ－ブチルスルホニル基、ｉ－ブチルスルホニル基、ｓ－ブチルスルホニル基、ｔｅｒｔ－ブチルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるＣａ～Ｃｂハロアルキルスルホニルの表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル－ＳＯ２－基を表し、例えばジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、クロロジフルオロメチルスルホニル基、ブロモジフルオロメチルスルホニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル基、１，１，２，２－テトラフルオロエチルスルホニル基、２－クロロ－１，１，２－トリフルオロエチルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 The notation of C a -C b alkylsulfonyl in the present specification represents an alkyl-SO 2 — group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, such as methylsulfonyl group, ethylsulfonyl group, n- Specific examples include propylsulfonyl group, i-propylsulfonyl group, n-butylsulfonyl group, i-butylsulfonyl group, s-butylsulfonyl group, tert-butylsulfonyl group, etc. Selected.
The notation of C a -C b haloalkylsulfonyl in the present specification represents a haloalkyl-SO 2 — group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, such as a difluoromethylsulfonyl group or a trifluoromethylsulfonyl group. Chlorodifluoromethylsulfonyl group, bromodifluoromethylsulfonyl group, 2,2,2-trifluoroethylsulfonyl group, 1,1,2,2-tetrafluoroethylsulfonyl group, 2-chloro-1,1,2-trimethyl Specific examples include a fluoroethylsulfonyl group and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
　本明細書におけるＣａ～Ｃｂアルキルアミノの表記は、水素原子の一方が炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたアミノ基を表し、例えばメチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ－プロピルアミノ基、ｉ－プロピルアミノ基、ｎ－ブチルアミノ基、ｉ－ブチルアミノ基、ｔｅｒｔ－ブチルアミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるジ（Ｃａ～Ｃｂアルキル）アミノの表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたアミノ基を表し、例えばジメチルアミノ基、エチル（メチル）アミノ基、ジエチルアミノ基、ｎ－プロピル（メチル）アミノ基、ｉ－プロピル（メチル）アミノ基、ジ（ｎ－プロピル）アミノ基、ジ（ｎ－ブチル）アミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるＣａ～Ｃｂアルキルイミノの表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル－Ｎ＝基を表し、例えばメチルイミノ基、エチルイミノ基、ｎ－プロピルイミノ基、ｉ－プロピルイミノ基、ｎ－ブチルイミノ基、ｉ－ブチルイミノ基、ｓ－ブチルイミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるＣａ～Ｃｂアルコキシイミノの表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルコキシ－Ｎ＝基を表し、例えばメトキシイミノ基、エトキシイミノ基、ｎ－プロピルオキシイミノ基、ｉ－プロピルオキシイミノ基、ｎ－ブチルオキシイミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 The notation of C a -C b alkylamino in the present specification represents an amino group in which one of the hydrogen atoms is substituted with an alkyl group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, for example, a methylamino group , Ethylamino group, n-propylamino group, i-propylamino group, n-butylamino group, i-butylamino group, tert-butylamino group and the like. Selected by range.
The notation of di (C a -C b alkyl) amino in the present specification has the above-mentioned meaning that the number of carbon atoms which may be both the same or different from each other is ab. Represents an amino group substituted by an alkyl group, for example, dimethylamino group, ethyl (methyl) amino group, diethylamino group, n-propyl (methyl) amino group, i-propyl (methyl) amino group, di (n-propyl) Specific examples include an amino group, a di (n-butyl) amino group, and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
The notation of C a -C b alkylimino in the present specification represents an alkyl-N = group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, for example, a methylimino group, an ethylimino group, an n-propylimino group. Specific examples thereof include i-propylimino group, n-butylimino group, i-butylimino group, s-butylimino group and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
In the present specification, C a -C b alkoxyimino represents an alkoxy-N = group having the above-mentioned meanings having a carbon number of a to b, for example, methoxyimino group, ethoxyimino group, n-propyl group. Specific examples include an oxyimino group, an i-propyloxyimino group, an n-butyloxyimino group, and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
　本明細書におけるＣａ～Ｃｂアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル－Ｃ（Ｏ）－基を表し、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、２－メチルブタノイル基、ピバロイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるＣａ～Ｃｂハロアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル－Ｃ（Ｏ）－基を表し、例えばフルオロアセチル基、クロロアセチル基、ジフルオロアセチル基、ジクロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、クロロジフルオロアセチル基、ブロモジフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、ペンタフルオロプロピオニル基、ヘプタフルオロブタノイル基、３－クロロ－２，２－ジメチルプロパノイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるＣａ～Ｃｂシクロアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるシクロアルキル－Ｃ（Ｏ）－基を表し、例えばシクロプロピルカルボニル基、２－メチルシクロプロピルカルボニル基、シクロブチルカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるＣａ～Ｃｂハロシクロアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるハロシクロアルキル－Ｃ（Ｏ）－基を表し、例えば２，２－ジクロロシクロプロピルカルボニル基、２，２－ジクロロ－１－メチルシクロプロピルカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 The notation of C a -C b alkylcarbonyl in the present specification represents an alkyl-C (O) — group having the above-mentioned meaning comprising a to b carbon atoms, for example, an acetyl group, a propionyl group, a butyryl group. Specific examples thereof include isobutyryl group, valeryl group, isovaleryl group, 2-methylbutanoyl group, pivaloyl group, hexanoyl group, heptanoyl group and the like, and each is selected in the range of the designated number of carbon atoms.
The notation of C a -C b haloalkylcarbonyl in the present specification represents a haloalkyl-C (O) — group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, such as a fluoroacetyl group, a chloroacetyl group, Difluoroacetyl group, dichloroacetyl group, trifluoroacetyl group, chlorodifluoroacetyl group, bromodifluoroacetyl group, trichloroacetyl group, pentafluoropropionyl group, heptafluorobutanoyl group, 3-chloro-2,2-dimethylpropanoyl group Etc. are given as specific examples, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
The notation of C a -C b cycloalkylcarbonyl in the present specification represents a cycloalkyl-C (O) -group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, such as cyclopropylcarbonyl group, 2 Specific examples include -methylcyclopropylcarbonyl group, cyclobutylcarbonyl group and the like, each selected within the range of the designated number of carbon atoms.
In the present specification, the expression C a -C b halocycloalkylcarbonyl represents a halocycloalkyl-C (O) — group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, for example 2,2- Specific examples include a dichlorocyclopropylcarbonyl group, a 2,2-dichloro-1-methylcyclopropylcarbonyl group, etc., and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
　本明細書におけるＣａ～Ｃｂアルコキシカルボニルの表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル－Ｏ－Ｃ（Ｏ）－基を表し、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、　ｎ－プロピルオキシカルボニル基、ｉ－プロピルオキシカルボニル基、ｎ－ブトキシカルボニル基、ｉ－ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるＣａ～Ｃｂハロアルコキシカルボニルの表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル－Ｏ－Ｃ（Ｏ）－基を表し、例えばクロロメトキシカルボニル基、２－クロロエトキシカルボニル基、２，２－ジフルオロエトキシカルボニル基、２，２，２－トリフルオロエトキシカルボニル基、２，２，２－トリクロロエトキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 In the present specification, C a -C b alkoxycarbonyl represents an alkyl-O—C (O) — group having the above-mentioned meanings consisting of a to b carbon atoms, for example, methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl Specific examples include a group, n-propyloxycarbonyl group, i-propyloxycarbonyl group, n-butoxycarbonyl group, i-butoxycarbonyl group, tert-butoxycarbonyl group, etc. Selected.
In the present specification, the expression C a -C b haloalkoxycarbonyl represents a haloalkyl-O—C (O) — group having the above-mentioned meaning of a to b carbon atoms, such as a chloromethoxycarbonyl group, Specific examples include 2-chloroethoxycarbonyl group, 2,2-difluoroethoxycarbonyl group, 2,2,2-trifluoroethoxycarbonyl group, 2,2,2-trichloroethoxycarbonyl group, and the like. Selected in the range of the number of carbon atoms.
　本明細書におけるＣａ～Ｃｂアルキルアミノカルボニルの表記は、水素原子の一方が炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたカルバモイル基を表し、例えばメチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ｎ－プロピルカルバモイル基、ｉ－プロピルカルバモイル基、ｎ－ブチルカルバモイル基、ｉ－ブチルカルバモイル基、ｓ－ブチルカルバモイル基、ｔｅｒｔ－ブチルカルバモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるＣａ～Ｃｂハロアルキルアミノカルボニルの表記は、水素原子の一方が炭素原子数ａ～ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル基によって置換されたカルバモイル基を表し、例えば２－フルオロエチルカルバモイル基、２－クロロエチルカルバモイル基、２，２－ジフルオロエチルカルバモイル基、２，２，２－トリフルオロエチルカルバモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるジ（Ｃａ～Ｃｂアルキル）アミノカルボニルの表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたカルバモイル基を表し、例えばＮ，Ｎ－ジメチルカルバモイル基、Ｎ－エチル－Ｎ－メチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジエチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジ（ｎ－プロピル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジ（ｎ－ブチル）カルバモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 In the present specification, C a -C b alkylaminocarbonyl represents a carbamoyl group in which one of the hydrogen atoms is substituted with an alkyl group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, for example, methylcarbamoyl Specific examples include a group, ethylcarbamoyl group, n-propylcarbamoyl group, i-propylcarbamoyl group, n-butylcarbamoyl group, i-butylcarbamoyl group, s-butylcarbamoyl group, tert-butylcarbamoyl group, etc. Is selected within the range of the specified number of carbon atoms.
In the present specification, C a -C b haloalkylaminocarbonyl represents a carbamoyl group in which one of the hydrogen atoms is substituted with a haloalkyl group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, for example 2-fluoro Specific examples include an ethylcarbamoyl group, a 2-chloroethylcarbamoyl group, a 2,2-difluoroethylcarbamoyl group, a 2,2,2-trifluoroethylcarbamoyl group, and the like, each selected within the specified number of carbon atoms. Is done.
In the present specification, the notation of di (C a -C b alkyl) aminocarbonyl means in the above meaning that the number of carbon atoms which may be the same or different from each other is a to b. Represents a carbamoyl group substituted by an alkyl group, such as N, N-dimethylcarbamoyl group, N-ethyl-N-methylcarbamoyl group, N, N-diethylcarbamoyl group, N, N-di (n-propyl) carbamoyl Specific examples include a group, N, N-di (n-butyl) carbamoyl group, and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
　本明細書におけるＣａ～Ｃｂアルキルアミノスルホニルの表記は、水素原子の一方が炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたスルファモイル基を表し、例えばメチルスルファモイル基、エチルスルファモイル基、ｎ－プロピルスルファモイル基、ｉ－プロピルスルファモイル基、ｎ－ブチルスルファモイル基、ｉ－ブチルスルファモイル基、ｓ－ブチルスルファモイル基、ｔｅｒｔ－ブチルスルファモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 In the present specification, C a -C b alkylaminosulfonyl represents a sulfamoyl group in which one of the hydrogen atoms is substituted with an alkyl group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms. Famoyl group, ethylsulfamoyl group, n-propylsulfamoyl group, i-propylsulfamoyl group, n-butylsulfamoyl group, i-butylsulfamoyl group, s-butylsulfamoyl group, Specific examples include a tert-butylsulfamoyl group and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
　本明細書におけるＣａ～Ｃｂアルコキシ（Ｃｄ～Ｃｅ）アルキルの表記は、それぞれ前記の意味である任意のＣａ～Ｃｂアルコキシ基によって、炭素原子に結合した水素原子が置換された炭素原子数がｄ～ｅ個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるＣａ～Ｃｂアレニルの表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に３個の炭素の間に２個の二重結合が連続した－Ｃ＝Ｃ＝Ｃ－の部分構造を持つ不飽和炭化水素基を表し、例えばプロパジエニル基、１，２－ブタジエニル基、１，２－ペンタジエニル基、３－メチル－１，２－ブタジエニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるＣａ～Ｃｂアルケニルスルフィニルの表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルケニル－Ｓ（Ｏ）－基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 In the present specification, the notation of C a -C b alkoxy (C d -C e ) alkyl represents that a hydrogen atom bonded to a carbon atom is substituted by any C a -C b alkoxy group having the above-mentioned meaning, respectively. It represents an alkyl group having the above-mentioned meaning consisting of d to e carbon atoms, and is selected in the range of each designated number of carbon atoms.
In the present specification, C a -C b allenyl is a linear or branched chain composed of a to b carbon atoms, and two double bonds between three carbons in the molecule. Represents an unsaturated hydrocarbon group having a continuous partial structure of —C═C═C—, for example, propadienyl group, 1,2-butadienyl group, 1,2-pentadienyl group, 3-methyl-1,2-butadienyl Groups and the like are listed as specific examples, and each group is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
In the present specification, C a -C b alkenylsulfinyl represents an alkenyl-S (O) — group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, and ranges of each designated number of carbon atoms. Selected.
　本明細書におけるＲ５によって任意に置換された（Ｃａ～Ｃｂ）アルキル、Ｒ５ａによって任意に置換された（Ｃａ～Ｃｂ）アルキル、Ｒ１４によって任意に置換された（Ｃａ～Ｃｂ）アルキル、Ｒ１４ａによって任意に置換された（Ｃａ～Ｃｂ）アルキル、Ｒ１９によって任意に置換された（Ｃａ～Ｃｂ）アルキル、Ｒ２３によって任意に置換された（Ｃａ～Ｃｂ）アルキル又はＲ２８によって任意に置換された（Ｃａ～Ｃｂ）アルキル等の表記は、任意のＲ５、Ｒ５ａ、Ｒ１４、Ｒ１４ａ、Ｒ１９、Ｒ２３又はＲ２８によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃａ～Ｃｂ）アルキル基上の置換基Ｒ５、Ｒ５ａ、Ｒ１４、Ｒ１４ａ、Ｒ１９、Ｒ２３又はＲ２８が２個以上存在するとき、それぞれのＲ５、Ｒ５ａ、Ｒ１４、Ｒ１４ａ、Ｒ１９、Ｒ２３又はＲ２８は互いに同一でも異なってもよい。
　本明細書におけるＲ５によって任意に置換された（Ｃａ～Ｃｂ）シクロアルキル、Ｒ５ａによって任意に置換された（Ｃａ～Ｃｂ）シクロアルキル、Ｒ１４によって任意に置換された（Ｃａ～Ｃｂ）シクロアルキル、Ｒ１４ａによって任意に置換された（Ｃａ～Ｃｂ）シクロアルキル、Ｒ１８によって任意に置換された（Ｃａ～Ｃｂ）シクロアルキル、Ｒ１９によって任意に置換された（Ｃａ～Ｃｂ）シクロアルキル、Ｒ２３によって任意に置換された（Ｃａ～Ｃｂ）シクロアルキル又はＲ２８によって任意に置換された（Ｃａ～Ｃｂ）シクロアルキル等の表記は、任意のＲ５、Ｒ５ａ、Ｒ１４、Ｒ１４ａ、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２３又はＲ２８によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるシクロアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃａ～Ｃｂ）シクロアルキル基上の置換基Ｒ５、Ｒ５ａ、Ｒ１４、Ｒ１４ａ、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２３又はＲ２８が２個以上存在するとき、それぞれのＲ５、Ｒ５ａ、Ｒ１４、Ｒ１４ａ、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２３又はＲ２８は互いに同一でも異なってもよく、さらに置換位置は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方にあってもよい。 Optionally substituted by R 5 in this specification (C a ~ C b) alkyl, optionally substituted by R 5a (C a ~ C b ) alkyl, optionally substituted by R 14 (C a ~ C b) alkyl, optionally substituted by R 14a (C a ~ C b ) alkyl, optionally substituted by R 19 (C a ~ C b ) alkyl, optionally substituted by R 23 (C a Notation such as (C a -C b ) alkyl optionally substituted with —C b ) alkyl or R 28 is by any R 5 , R 5a , R 14 , R 14a , R 19 , R 23 or R 28 Represents an alkyl group having the above-mentioned meaning, wherein the number of carbon atoms is optionally substituted by hydrogen atoms bonded to carbon atoms, and is selected within the range of each designated number of carbon atoms. At this time, when two or more substituents R 5 , R 5a , R 14 , R 14a , R 19 , R 23 or R 28 on each (C a -C b ) alkyl group are present, each R 5 , R 5a , R 14 , R 14a , R 19 , R 23 or R 28 may be the same as or different from each other.
Optionally substituted by R 5 in this specification (C a ~ C b) cycloalkyl, optionally substituted by R 5a (C a ~ C b ) cycloalkyl, optionally substituted by R 14 (C a ~ C b) cycloalkyl, substituted optionally substituted by R 14a (C a ~ C b ) cycloalkyl, optionally substituted by R 18 (C a ~ C b ) cycloalkyl, optionally by R 19 been (C a ~ C b) cycloalkyl, notation (C a ~ C b) cycloalkyl such as optionally substituted by optionally substituted (C a ~ C b) cycloalkyl or R 28 by R 23 can be any R 5, R 5a, R 14 , R 14a, by R 18, R 19, R 23 or R 28, an optionally substituted hydrogen atoms bonded to carbon atoms Cycloalkyl group having a carbon atom is as defined above consisting of a ~ b number is selected from the range of the specified number of carbon atoms. At this time, when two or more substituents R 5 , R 5a , R 14 , R 14a , R 18 , R 19 , R 23 or R 28 on each (C a -C b ) cycloalkyl group are present, Each R 5 , R 5a , R 14 , R 14a , R 18 , R 19 , R 23 or R 28 may be the same or different from each other, and the substitution position may be a ring structure portion or a side chain portion. Or both.
　本明細書におけるＲ５によって任意に置換された（Ｃａ～Ｃｂ）アルケニル、Ｒ５ａによって任意に置換された（Ｃａ～Ｃｂ）アルケニル、Ｒ１４によって任意に置換された（Ｃａ～Ｃｂ）アルケニル、Ｒ１４ａによって任意に置換された（Ｃａ～Ｃｂ）アルケニル、Ｒ１９によって任意に置換された（Ｃａ～Ｃｂ）アルケニル、Ｒ２３によって任意に置換された（Ｃａ～Ｃｂ）アルケニル又はＲ２８によって任意に置換された（Ｃａ～Ｃｂ）アルケニル等の表記は、任意のＲ５、Ｒ５ａ、Ｒ１４、Ｒ１４ａ、Ｒ１９、Ｒ２３又はＲ２８によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルケニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃａ～Ｃｂ）アルケニル基上の置換基Ｒ５、Ｒ５ａ、Ｒ１４、Ｒ１４ａ、Ｒ１９、Ｒ２３又はＲ２８が２個以上存在するとき、それぞれのＲ５、Ｒ５ａ、Ｒ１４、Ｒ１４ａ、Ｒ１９、Ｒ２３又はＲ２８は互いに同一でも異なってもよい。
　本明細書におけるＲ５によって任意に置換された（Ｃａ～Ｃｂ）シクロアルケニル、Ｒ５ａによって任意に置換された（Ｃａ～Ｃｂ）シクロアルケニル、Ｒ１４によって任意に置換された（Ｃａ～Ｃｂ）シクロアルケニル、Ｒ１４ａによって任意に置換された（Ｃａ～Ｃｂ）シクロアルケニル、Ｒ１８によって任意に置換された（Ｃａ～Ｃｂ）シクロアルケニル、Ｒ１９によって任意に置換された（Ｃａ～Ｃｂ）シクロアルケニル又はＲ２３によって任意に置換された（Ｃａ～Ｃｂ）シクロアルケニル又はＲ２８によって任意に置換された（Ｃａ～Ｃｂ）シクロアルケニル等の表記は、任意のＲ５、Ｒ５ａ、Ｒ１４、Ｒ１４ａ、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２３又はＲ２８によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるシクロアルケニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃａ～Ｃｂ）シクロアルケニル基上の置換基Ｒ５、Ｒ５ａ、Ｒ１４、Ｒ１４ａ、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２３又はＲ２８が２個以上存在するとき、それぞれのＲ５、Ｒ５ａ、Ｒ１４、Ｒ１４ａ、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２３又はＲ２８は互いに同一でも異なってもよく、さらに置換位置は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方にあってもよい。 Optionally substituted by R 5 in this specification (C a ~ C b) alkenyl, optionally substituted by R 5a (C a ~ C b ) alkenyl, optionally substituted by R 14 (C a ~ C b) alkenyl, optionally substituted by R 14a (C a ~ C b ) alkenyl, optionally substituted by R 19 (C a ~ C b ) alkenyl, optionally substituted by R 23 (C a Notation such as (C a -C b ) alkenyl optionally substituted by —C b ) alkenyl or R 28 is by any R 5 , R 5a , R 14 , R 14a , R 19 , R 23 or R 28 . Represents an alkenyl group having the above-mentioned meaning, wherein the number of carbon atoms is optionally substituted by hydrogen atoms bonded to carbon atoms, and is selected in the range of each designated number of carbon atoms It is. At this time, when two or more substituents R 5 , R 5a , R 14 , R 14a , R 19 , R 23 or R 28 on each (C a -C b ) alkenyl group are present, each R 5 , R 5a , R 14 , R 14a , R 19 , R 23 or R 28 may be the same as or different from each other.
Optionally substituted by R 5 in this specification (C a ~ C b) cycloalkenyl, optionally substituted by R 5a (C a ~ C b ) cycloalkenyl, optionally substituted by R 14 (C a -C b ) cycloalkenyl, optionally substituted by R 14a (C a -C b ) cycloalkenyl, optionally substituted by R 18 (C a -C b ) cycloalkenyl, optionally substituted by R 19 been (C a ~ C b) notation such as (C a ~ C b) cycloalkenyl optionally substituted by optionally substituted (C a ~ C b) cycloalkenyl or R 28 by a cycloalkenyl or R 23 can be any R 5, R 5a, R 14 , R 14a, by R 18, R 19, R 23 or R 28, hydrogen atoms bonded to carbon atoms Number optionally substituted carbon atom represents a cycloalkenyl group which is defined above consisting of a ~ b number is selected from the range of the specified number of carbon atoms. At this time, when two or more substituents R 5 , R 5a , R 14 , R 14a , R 18 , R 19 , R 23 or R 28 on each (C a -C b ) cycloalkenyl group are present, Each R 5 , R 5a , R 14 , R 14a , R 18 , R 19 , R 23 or R 28 may be the same or different from each other, and the substitution position may be a ring structure portion or a side chain portion. Or both.
　本明細書におけるＲ５によって任意に置換された（Ｃａ～Ｃｂ）アルキニル、Ｒ５ａによって任意に置換された（Ｃａ～Ｃｂ）アルキニル、Ｒ１４によって任意に置換された（Ｃａ～Ｃｂ）アルキニル、Ｒ１４ａによって任意に置換された（Ｃａ～Ｃｂ）アルキニル、Ｒ１９によって任意に置換された（Ｃａ～Ｃｂ）アルキニル又はＲ２３によって任意に置換された（Ｃａ～Ｃｂ）アルキニル又はＲ２８によって任意に置換された（Ｃａ～Ｃｂ）アルキニル等の表記は、任意のＲ５、Ｒ５ａ、Ｒ１４、Ｒ１４ａ、Ｒ１９、Ｒ２３又はＲ２８によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃａ～Ｃｂ）アルキニル基上の置換基Ｒ５、Ｒ５ａ、Ｒ１４、Ｒ１４ａ、Ｒ１９、Ｒ２３又はＲ２８が２個以上存在するとき、それぞれのＲ５、Ｒ５ａ、Ｒ１４、Ｒ１４ａ、Ｒ１９、Ｒ２３又はＲ２８は互いに同一でも異なってもよい。 Optionally substituted by R 5 in this specification (C a ~ C b) alkynyl, optionally substituted with R 5a (C a ~ C b ) alkynyl, optionally substituted with R 14 (C a ~ (C b ) alkynyl, optionally substituted by R 14a (C a -C b ) alkynyl, optionally substituted by R 19 (C a -C b ) alkynyl or optionally substituted by R 23 (C a Notation of (C a -C b ) alkynyl optionally substituted by —C b ) alkynyl or R 28 is by any R 5 , R 5a , R 14 , R 14a , R 19 , R 23 or R 28 Represents an alkynyl group having the above-mentioned meanings, wherein the number of carbon atoms is optionally substituted by hydrogen atoms bonded to carbon atoms, and is selected within the range of each designated number of carbon atoms. It is. At this time, when two or more substituents R 5 , R 5a , R 14 , R 14a , R 19 , R 23 or R 28 on each (C a -C b ) alkynyl group are present, each R 5 , R 5a , R 14 , R 14a , R 19 , R 23 or R 28 may be the same as or different from each other.
　本明細書における
　〔Ｒ８はＲ８ａと一緒になってＣ２～Ｃ７のアルキレン鎖を形成することにより、Ｒ８及びＲ８ａが結合する窒素原子と共に３～８員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、〕
　〔Ｒ１３はＲ１３ａと一緒になってＣ２～Ｃ７のアルキレン鎖を形成することにより、Ｒ１３及びＲ１３ａが結合する窒素原子と共に３～８員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、〕
　〔Ｒ１７はＲ１７ａと一緒になってＣ２～Ｃ７のアルキレン鎖を形成することにより、Ｒ１７及びＲ１７ａが結合する窒素原子と共に３～８員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、〕
等の表記の具体例として、例えばアジリジン、アゼチジン、アゼチジン－２－オン、ピロリジン、ピロリジン－２－オン、オキサゾリジン、オキサゾリジン－２－オン、オキサゾリジン－２－チオン、チアゾリジン、チアゾリジン－２－オン、チアゾリジン－２－チオン、イミダゾリジン、イミダゾリジン－２－オン、イミダゾリジン－２－チオン、ピペリジン、ピペリジン－２－オン、ピペリジン－２－チオン、２Ｈ－３，４，５，６－テトラヒドロ－１，３－オキサジン－２－オン、２Ｈ－３，４，５，６－テトラヒドロ－１，３－オキサジン－２－チオン、モルホリン、２Ｈ－３，４，５，６－テトラヒドロ－１，３－チアジン－２－オン、２Ｈ－３，４，５，６－テトラヒドロ－１，３－チアジン－２－チオン、チオモルホリン、ペルヒドロピリミジン－２－オン、ピペラジン、ホモピペリジン、ホモピペリジン－２－オン、ヘプタメチレンイミン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。 In this specification, [R 8 together with R 8a forms a C 2 -C 7 alkylene chain to form a 3- to 8-membered ring together with the nitrogen atom to which R 8 and R 8a are bonded. The alkylene chain may contain one oxygen atom, sulfur atom or nitrogen atom,
[R 13 represents that, together with R 13a , a C 2 to C 7 alkylene chain may be formed to form a 3- to 8-membered ring with the nitrogen atom to which R 13 and R 13a are bonded. At this time, the alkylene chain may contain one oxygen atom, sulfur atom or nitrogen atom.]
[R 17 represents that, together with R 17a , a C 2 to C 7 alkylene chain is formed to form a 3- to 8-membered ring together with the nitrogen atom to which R 17 and R 17a are bonded. At this time, the alkylene chain may contain one oxygen atom, sulfur atom or nitrogen atom.]
Specific examples of the notation include, for example, aziridine, azetidine, azetidin-2-one, pyrrolidine, pyrrolidin-2-one, oxazolidine, oxazolidine-2-one, oxazolidine-2-thione, thiazolidine, thiazolidine-2-one, thiazolidine -2-thione, imidazolidine, imidazolidine-2-one, imidazolidine-2-thione, piperidine, piperidin-2-one, piperidine-2-thione, 2H-3,4,5,6-tetrahydro-1, 3-Oxazin-2-one, 2H-3,4,5,6-tetrahydro-1,3-oxazine-2-thione, morpholine, 2H-3,4,5,6-tetrahydro-1,3-thiazine- 2-one, 2H-3,4,5,6-tetrahydro-1,3-thiazine-2-thione, thiomorpholine, pe Tetrahydropyrimidine-2-one, piperazine, homopiperidine, homopiperidine-2-one, heptamethyleneimine, and the like, may be selected from the range of the number of each of the specified atoms.
　本明細書における
　〔Ｒ８ｃとＲ８ｄは一緒になってＣ４～Ｃ６アルキレン鎖又はＣ４～Ｃ６アルケニレン鎖を形成することにより、Ｒ８ｃ及びＲ８ｄが結合する炭素原子と共に５～７員環を形成してもよいことを表し、このときアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１～３個含んでもよく、〕
等の表記の具体例として、例えばチアゾリジン－２－イリデン、２，３－ジヒドロチアゾール－２－イリデン、イミダゾリジン－２－イリデン、２，３－ジヒドロイミダゾール－２－イリデン、２，３－ジヒドロ－１，３，４－チアジアゾール－２－イリデン、１，２－ジヒドロピリジン－２－イリデン、２，３－ジヒドロピリダジン－３－イリデン、１，２－ジヒドロピラジン－２－イリデン、１，２－ジヒドロピリミジン－２－イリデン、６Ｈ－２，３－ジヒドロ－１，３，４－チアジアジン－２－イリデン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。 In the present specification, [R 8c and R 8d are combined to form a C 4 to C 6 alkylene chain or a C 4 to C 6 alkenylene chain, thereby forming 5 to 7 together with the carbon atom to which R 8c and R 8d are bonded. A member ring may be formed, and the alkylene chain or alkenylene chain may contain 1 to 3 oxygen atoms, sulfur atoms or nitrogen atoms.]
Specific examples of such notations include thiazolidine-2-ylidene, 2,3-dihydrothiazol-2-ylidene, imidazolidine-2-ylidene, 2,3-dihydroimidazol-2-ylidene, 2,3-dihydro- 1,3,4-thiadiazole-2-ylidene, 1,2-dihydropyridine-2-ylidene, 2,3-dihydropyridazine-3-ylidene, 1,2-dihydropyrazin-2-ylidene, 1,2-dihydropyrimidine -2-ylidene, 6H-2,3-dihydro-1,3,4-thiadiazine-2-ylidene, and the like, and are selected in the range of the specified number of atoms.
　本明細書における
　〔Ｒ８ｅとＲ８ｆは一緒になってＣ４～Ｃ６アルキレン鎖又はＣ４～Ｃ６アルケニレン鎖を形成することにより、Ｒ８ｅ及びＲ８ｆが結合する硫黄原子と共に５～７員環を形成してもよいことを表し、このときアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１～３個含んでもよく、〕
等の表記の具体例として、例えばテトラヒドロチオフェン、テトラヒドロチオフェノン、テトラヒドロチオピラン、チオピラン－４－オン、１，４－チオキサン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。 In the present specification, [R 8e and R 8f are combined to form a C 4 to C 6 alkylene chain or a C 4 to C 6 alkenylene chain, thereby forming a 5 to 7 together with a sulfur atom to which R 8e and R 8f are bonded. A member ring may be formed, and the alkylene chain or alkenylene chain may contain 1 to 3 oxygen atoms, sulfur atoms or nitrogen atoms.]
Specific examples of the notation include tetrahydrothiophene, tetrahydrothiophenone, tetrahydrothiopyran, thiopyran-4-one, 1,4-thioxan, and the like, and each is selected within the specified number of atoms.
　本発明に包含される化合物において、Ｒ３で表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
　すなわち、Ｒ３Ｉ：水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル。
　Ｒ３ＩＩ：ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル。
　Ｒ３ＩＩＩ：ハロゲン原子。
　Ｒ３ＩＶ：Ｃ１～Ｃ６アルキル。
　Ｒ３Ｖ：水素原子。
　本発明に包含される化合物において、Ａ２で表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
　すなわち、Ａ２Ｉ：Ｄ１－１４、Ｄ１－１５、Ｄ１－１６、Ｄ１－１７、Ｄ１－３１、Ｄ１－３４、Ｄ１－３５、Ｄ１－５２、Ｄ１－５７、Ｄ１－６８。
　Ａ２ＩＩ：Ｄ１－１５、Ｄ１－１６、Ｄ１－１７。
　Ａ２ＩＩＩ：Ｄ１－１４、Ｄ１－３１、Ｄ１－３４、Ｄ１－３５、Ｄ１－５２，Ｄ１－５７。
　Ａ２ＩＶ：Ｄ１－１４。
　Ａ２Ｖ：Ｄ１－１７。 In the compounds included in the present invention, examples of the range of the substituent represented by R 3 include the following groups.
That is, R 3 I: hydrogen atom, halogen atom, C 1 -C 6 alkyl.
R 3 II: halogen atom, C 1 -C 6 alkyl.
R 3 III: a halogen atom.
R 3 IV: C 1 -C 6 alkyl.
R 3 V: a hydrogen atom.
In the compound included in the present invention, examples of the range of the substituent represented by A 2 include the following groups.
That is, A 2 I: D1-14, D1-15, D1-16, D1-17, D1-31, D1-34, D1-35, D1-52, D1-57, D1-68.
A 2 II: D1-15, D1-16, D1-17.
A 2 III: D1-14, D1-31, D1-34, D1-35, D1-52, D1-57.
A 2 IV: D1-14.
A 2 V: D1-17.
　本発明に包含される化合物において、Ｘ１で表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
　Ｘ１Ｉ：Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル［ここで、Ｒ５は－Ｓ（Ｏ）ｒＲ１１を表し、Ｒ１１はＣ１～Ｃ６アルキル又はＣ１～Ｃ６ハロアルキルを表し、ｒは０～２の整数を表す。］、Ｄ２－３７。
　Ｘ１ＩＩ：Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル［ここで、Ｒ５は－Ｓ（Ｏ）ｒＲ１１を表し、Ｒ１１はＣ１～Ｃ６アルキル又はＣ１～Ｃ６ハロアルキルを表し、ｒは０～２の整数を表す。］。
　Ｘ１ＩＩＩ：Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル［ここで、Ｒ５はハロゲン原子を表す。］。
　Ｘ１ＩＶ：Ｄ２－３７。
　本発明に包含される化合物において、Ｘ１ａで表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
　Ｘ１ａＩ：水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ５ａで任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル［ここで、Ｒ５ａはハロゲン原子、－Ｓ（Ｏ）ｒＲ１１、－Ｓ（＝ＮＲ１３ｂ）Ｒ１１ａ又は－Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ１３ｂ）Ｒ１１ａを表し、Ｒ１１はＣ１～Ｃ６アルキル又はＣ１～Ｃ６ハロアルキルを表し、ｒは０～２の整数を表し、Ｒ１１ａはＣ１～Ｃ６アルキルを表し、Ｒ１３ｂはシアノを表す。］、Ｄ２－３７。
　Ｘ１ａＩＩ：Ｒ５ａで任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル［ここで、Ｒ５ａは－Ｓ（Ｏ）ｒＲ１１を表し、Ｒ１１はＣ１～Ｃ６アルキル又はＣ１～Ｃ６ハロアルキルを表し、ｒは０～２の整数を表す。］。
　Ｘ１ａＩＩＩ：Ｒ５ａで任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル［ここで、Ｒ５ａはハロゲン原子を表す。］。
　Ｘ１ａＩＶ：Ｒ５ａで任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル［ここで、Ｒ５ａは－Ｓ（＝ＮＲ１３ｂ）Ｒ１１ａ又は－Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ１３ｂ）Ｒ１１ａを表し、Ｒ１１ａはＣ１～Ｃ６アルキルを表し、Ｒ１３ｂはシアノを表す。］。
　Ｘ１ａＶ：Ｄ２－３７。
　Ｘ１ａＶＩ：Ｃ１～Ｃ６アルキル。
　Ｘ１ａＶＩＩ：Ｒ５ａで任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル［ここで、Ｒ５ａは－Ｃ（Ｒ１２）＝ＮＯＲ１１を表し、Ｒ１１はＣ１～Ｃ６アルキル又はＣ１～Ｃ６ハロアルキルを表し、Ｒ１２はＣ１～Ｃ６アルキルを表す。］。 In the compound included in the present invention, examples of the range of the substituent represented by X 1 include the following groups.
X 1 I: optionally substituted with R 5 (C 1 ~ C 6 ) alkyl [wherein, R 5 represents -S (O) r R 11, R 11 is C 1 ~ C 6 alkyl or C 1 Represents a C 6 haloalkyl, and r represents an integer of 0 to 2. ], D2-37.
X 1 II: optionally substituted with R 5 (C 1 ~ C 6 ) alkyl [wherein, R 5 represents -S (O) r R 11, R 11 is C 1 ~ C 6 alkyl or C 1 Represents a C 6 haloalkyl, and r represents an integer of 0 to 2. ].
X 1 III: optionally substituted with R 5 (C 1 ~ C 6 ) alkyl [wherein, R 5 represents a halogen atom. ].
X 1 IV: D2-37.
In the compound included in the present invention, examples of the range of the substituent represented by X 1a include the following groups.
X 1a I: a hydrogen atom, C 1 ~ C 6 alkyl, optionally substituted (C 1 ~ C 6) alkyl [where in R 5a, R 5a represents a halogen atom, -S (O) r R 11 , - S (= NR 13b ) R 11a or —S (O) (═NR 13b ) R 11a , R 11 represents C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C 6 haloalkyl, and r is an integer of 0-2 R 11a represents C 1 -C 6 alkyl and R 13b represents cyano. ], D2-37.
X 1a II: optionally substituted with R 5a (C 1 ~ C 6 ) alkyl [wherein, R 5a represents -S (O) r R 11, R 11 is C 1 ~ C 6 alkyl or C 1 Represents a C 6 haloalkyl, and r represents an integer of 0 to 2. ].
X 1a III: optionally substituted with R 5a (C 1 ~ C 6 ) alkyl [wherein, R 5a represents a halogen atom. ].
X 1a IV: optionally substituted with R 5a (C 1 ~ C 6 ) alkyl [wherein, R 5a is -S (= NR 13b) R 11a, or -S (O) a (= NR 13b) R 11a R 11a represents C 1 -C 6 alkyl and R 13b represents cyano. ].
X 1a V: D2-37.
X 1a VI: C 1 -C 6 alkyl.
X 1a VII: optionally substituted with R 5a (C 1 ~ C 6 ) alkyl [wherein, R 5a represents -C (R 12) = NOR 11 , R 11 is C 1 ~ C 6 alkyl or C Represents 1 to C 6 haloalkyl, and R 12 represents C 1 to C 6 alkyl. ].
　本発明に包含される化合物において、Ｂで表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
　ＢＩ：Ｂ－１～Ｂ－６［ここで、Ａ３は－Ｏ－、－Ｓ（Ｏ）ｒ－、－Ｃ（Ｘ１ｂ）Ｘ１ｃ－を表し、Ｘ１ｂ及びＸ１ｃは、各々独立して水素原子又はＣ１～Ｃ６アルキルを表し、Ｘ１ｄ及びＸ１ｆは水素原子を表し、ｎは１の整数を表し、ｒは０～２の整数を表す。］。
　ＢＩＩ：Ｂ－１、Ｂ－２、Ｂ－４、Ｂ－５［ここで、Ａ３は－Ｏ－、－Ｓ（Ｏ）ｒ－、－Ｃ（Ｘ１ｂ）Ｘ１ｃ－を表し、Ｘ１ｂ及びＸ１ｃは、各々独立して水素原子又はＣ１～Ｃ６アルキルを表し、Ｘ１ｄ及びＸ１ｆは水素原子を表し、ｎは１の整数を表し、ｒは０～２の整数を表す。］。
　ＢＩＩＩ：Ｂ－３、Ｂ－６［ここで、Ａ３は－Ｏ－、－Ｓ（Ｏ）ｒ－、－Ｃ（Ｘ１ｂ）Ｘ１ｃ－を表し、Ｘ１ｂ及びＸ１ｃは、各々独立して水素原子又はＣ１～Ｃ６アルキルを表し、Ｘ１ｄ及びＸ１ｆは水素原子を表し、ｎは１の整数を表し、ｒは０～２の整数を表す。］。
　ＢＩＶ：Ｂ－１及びＢ－３［ここで、Ａ３は－Ｏ－、－Ｓ（Ｏ）ｒ－、－Ｃ（Ｘ１ｂ）Ｘ１ｃ－を表し、Ｘ１ｂ及びＸ１ｃは、各々独立して水素原子又はＣ１～Ｃ６アルキルを表し、Ｘ１ｄ及びＸ１ｆは水素原子を表し、ｎは１の整数を表し、ｒは０～２の整数を表す。］。
　ＢＶ：Ｂ－１［ここで、Ａ３は－Ｃ（Ｘ１ｂ）Ｘ１ｃ－を表し、Ｘ１ｂ及びＸ１ｃは、各々独立して水素原子又はＣ１～Ｃ６アルキルを表し、Ｘ１ｄ及びＸ１ｆは水素原子を表し、ｎは１の整数を表す。］。
　ＢＶＩ：Ｂ－３［ここで、Ａ３は－Ｃ（Ｘ１ｂ）Ｘ１ｃ－を表し、Ｘ１ｂ及びＸ１ｃは、各々独立して水素原子又はＣ１～Ｃ６アルキルを表し、Ｘ１ｄ及びＸ１ｆは水素原子を表し、ｎは１の整数を表す。］。
　ＢＶＩＩ：Ｂ－４［ここで、Ａ３は－ＣＨ２－を表し、ｎは１の整数を表す。］。
　ＢＶＩＩＩ：Ｂ－１［ここで、Ａ３は－Ｏ－を表し、Ｘ１ｄ及びＸ１ｆは水素原子を表し、ｎは１の整数を表す。］。
　ＢＩＸ：Ｂ－３［ここで、Ａ３は－Ｏ－、Ｘ１ｄ及びＸ１ｆは水素原子を表し、ｎは１の整数を表す。］。
　ＢＸ：Ｂ－１［ここで、Ａ３は－Ｓ（Ｏ）ｒ－を表し、Ｘ１ｄ及びＸ１ｆは水素原子を表し、ｎは１の整数を表し、ｒは０～２の整数を表す。］。
　ＢＸＩ：Ｂ－３［ここで、Ａ３は－Ｓ（Ｏ）ｒ－、Ｘ１ｄ及びＸ１ｆは水素原子を表し、ｎは１の整数を表し、ｒは０～２の整数を表す。］。 In the compound included in the present invention, examples of the range of the substituent represented by B include the following groups.
BI: B-1 to B-6 [wherein A 3 represents —O—, —S (O) r —, —C (X 1b ) X 1c —, wherein X 1b and X 1c are each independently represents a hydrogen atom or a C 1 ~ C 6 alkyl Te, X 1d and X 1f is a hydrogen atom, n represents an integer 1, r is an integer of 0-2. ].
BII: B-1, B-2, B-4, B-5 [where A 3 represents —O—, —S (O) r —, —C (X 1b ) X 1c —, and X 1b And X 1c each independently represents a hydrogen atom or C 1 -C 6 alkyl, X 1d and X 1f represent a hydrogen atom, n represents an integer of 1, and r represents an integer of 0 to 2. ].
BIII: B-3, B-6 [wherein A 3 represents —O—, —S (O) r —, —C (X 1b ) X 1c —, wherein X 1b and X 1c are each independently Represents a hydrogen atom or C 1 -C 6 alkyl, X 1d and X 1f represent a hydrogen atom, n represents an integer of 1, and r represents an integer of 0 to 2. ].
BIV: B-1 and B-3 [wherein A 3 represents —O—, —S (O) r —, —C (X 1b ) X 1c —, wherein X 1b and X 1c are each independently Represents a hydrogen atom or C 1 -C 6 alkyl, X 1d and X 1f represent a hydrogen atom, n represents an integer of 1, and r represents an integer of 0 to 2. ].
BV: B-1 [wherein A 3 represents —C (X 1b ) X 1c —, X 1b and X 1c each independently represent a hydrogen atom or C 1 -C 6 alkyl, and X 1d and X 1f represents a hydrogen atom, and n represents an integer of 1. ].
BVI: B-3 [wherein A 3 represents —C (X 1b ) X 1c —, X 1b and X 1c each independently represent a hydrogen atom or C 1 -C 6 alkyl, and X 1d and X 1f represents a hydrogen atom, n represents represents an integer of 1. ].
BVII: B-4 [wherein A 3 represents —CH 2 —, and n represents an integer of 1. ].
BVIII: B-1 [wherein A 3 represents —O—, X 1d and X 1f represent a hydrogen atom, and n represents an integer of 1. ].
BIX: B-3 [wherein A 3 represents —O—, X 1d and X 1f represent a hydrogen atom, and n represents an integer of 1. ].
BX: B-1 [wherein A 3 represents —S (O) r —, X 1d and X 1f represent a hydrogen atom, n represents an integer of 1, and r represents an integer of 0 to 2] . ].
BXI: B-3 [wherein A 3 represents —S (O) r —, X 1d and X 1f represent a hydrogen atom, n represents an integer of 1, and r represents an integer of 0 to 2. ].
　これらの本発明に包含される化合物における各置換基の範囲を示す各群は、それぞれ任意に組み合わせることができ、それぞれ本発明化合物の範囲を表す。Ｒ３、Ａ２、Ｘ１及びＸ１ａの組み合わせの例としては、例えば以下の第１表に示す組合せが挙げられる。また、Ｒ３、Ｂ、Ｘ１及びＸ１ａの組み合わせの例としては、例えば以下の第２表に示す組合せが挙げられる。但し、第１表及び第２表の組み合わせは例示のためのものであって、本発明はこれらのみに限定されるものではない。 Each group which shows the range of each substituent in these compounds included in the present invention can be arbitrarily combined, and each represents the range of the present compound. Examples of combinations of R 3 , A 2 , X 1 and X 1a include, for example, combinations shown in Table 1 below. Examples of combinations of R 3 , B, X 1 and X 1a include the combinations shown in Table 2 below. However, the combinations of Tables 1 and 2 are for illustrative purposes, and the present invention is not limited to these.
〔第１表〕                        〔第１表〕（続き）
――――――――――――――     ――――――――――――――
 R3     A2     X1     X1a           R3     A2     X1     X1a
――――――――――――――     ――――――――――――――
R3I    A2I    X1I    X1aI           R3II   A2V    X1II   X1aIV
R3I    A2II   X1II   X1aI           R3II   A2V    X1II   X1aV
R3I    A2II   X1II   X1aII          R3II   A2V    X1II   X1aVI
R3I    A2II   X1II   X1aIII         R3III  A2I    X1I    X1aI
R3I    A2II   X1II   X1aIV          R3III  A2II   X1II   X1aI
R3I    A2II   X1II   X1aV           R3III  A2II   X1II   X1aII
R3I    A2II   X1II   X1aVI          R3III  A2II   X1II   X1aIII
R3I    A2II   ---    X1aII          R3III  A2II   X1II   X1aIV
R3I    A2II   ---    X1aIV          R3III  A2II   X1II   X1aV
R3I    A2II   ---    X1aVII         R3III  A2II   X1II   X1aVI
R3I    A2III  X1II   ---            R3III  A2II   ---   X1aII
R3I    A2IV   X1II   ---            R3III  A2II   ---    X1aIV
R3I    A2V    X1II   X1aI           R3III  A2II   ---    X1aVII 
R3I    A2V    X1II   X1aII          R3III  A2III  X1II   ---
R3I    A2V    X1II   X1aIII         R3III  A2IV   X1II   --- 
R3I    A2V    X1II   X1aIV          R3III  A2V    X1II   X1aI
R3I    A2V    X1II   X1aV           R3III  A2V    X1II   X1aII 
R3I    A2V    X1II   X1aVI          R3III  A2V    X1II   X1aIII
R3II   A2I    X1I    X1aI           R3III  A2V    X1II   X1aIV  
R3II   A2II   X1II   X1aI           R3III  A2V    X1II   X1aV
R3II   A2II   X1II   X1aII          R3III  A2V    X1II   X1aVI
R3II   A2II   X1II   X1aIII         R3IV   A2I    X1I    X1aI
R3II   A2II   X1II   X1aIV          R3IV   A2II   X1II   X1aI
R3II   A2II   X1II   X1aV           R3IV   A2II   X1II   X1aII
R3II   A2II   X1II   X1aVI          R3IV   A2II   X1II   X1aIII
R3II   A2II   ---    X1aII          R3IV   A2II   X1II   X1aIV
――――――――――――――     ―――――――――――――― [Table 1] [Table 1] (continued)
―――――――――――――― ――――――――――――――
R 3 A 2 X 1 X 1a R 3 A 2 X 1 X 1a
―――――――――――――― ――――――――――――――
R 3 I A 2 I X 1 I X 1a I R 3 II A 2 V X 1 II X 1a IV
R 3 I A 2 II X 1 II X 1a I R 3 II A 2 V X 1 II X 1a V
R 3 I A 2 II X 1 II X 1a II R 3 II A 2 V X 1 II X 1a VI
R 3 I A 2 II X 1 II X 1a III R 3 III A 2 I X 1 I X 1a I
R 3 I A 2 II X 1 II X 1a IV R 3 III A 2 II X 1 II X 1a I
R 3 I A 2 II X 1 II X 1a V R 3 III A 2 II X 1 II X 1a II
R 3 I A 2 II X 1 II X 1a VI R 3 III A 2 II X 1 II X 1a III
R 3 I A 2 II --- X 1a II R 3 III A 2 II X 1 II X 1a IV
R 3 I A 2 II --- X 1a IV R 3 III A 2 II X 1 II X 1a V
R 3 I A 2 II --- X 1a VII R 3 III A 2 II X 1 II X 1a VI
R 3 I A 2 III X 1 II --- R 3 III A 2 II --- X 1a II
R 3 I A 2 IV X 1 II --- R 3 III A 2 II --- X 1a IV
R 3 I A 2 V X 1 II X 1a I R 3 III A 2 II --- X 1a VII
R 3 I A 2 V X 1 II X 1a II R 3 III A 2 III X 1 II ---
R 3 I A 2 V X 1 II X 1a III R 3 III A 2 IV X 1 II ---
R 3 I A 2 V X 1 II X 1a IV R 3 III A 2 V X 1 II X 1a I
R 3 I A 2 V X 1 II X 1a V R 3 III A 2 V X 1 II X 1a II
R 3 I A 2 V X 1 II X 1a VI R 3 III A 2 V X 1 II X 1a III
R 3 II A 2 I X 1 I X 1a I R 3 III A 2 V X 1 II X 1a IV
R 3 II A 2 II X 1 II X 1a I R 3 III A 2 V X 1 II X 1a V
R 3 II A 2 II X 1 II X 1a II R 3 III A 2 V X 1 II X 1a VI
R 3 II A 2 II X 1 II X 1a III R 3 IV A 2 I X 1 I X 1a I
R 3 II A 2 II X 1 II X 1a IV R 3 IV A 2 II X 1 II X 1a I
R 3 II A 2 II X 1 II X 1a V R 3 IV A 2 II X 1 II X 1a II
R 3 II A 2 II X 1 II X 1a VI R 3 IV A 2 II X 1 II X 1a III
R 3 II A 2 II --- X 1a II R 3 IV A 2 II X 1 II X 1a IV
―――――――――――――― ――――――――――――――
〔第１表〕（続き）               〔第１表〕（続き）
――――――――――――――     ――――――――――――――
 R3     A2     X1     X1a          R3     A2     X1     X1a
――――――――――――――     ――――――――――――――
R3II   A2II   ---    X1aIV         R3IV   A2II   X1II   X1aV
R3II   A2II   ---    X1aVII        R3IV   A2II   X1II   X1aVI
R3II   A2III  X1II   ---           R3IV   A2II   ---    X1aII
R3II   A2IV   X1II   ---           R3IV   A2II   ---    X1aIV 
R3II   A2V    X1II   X1aI          R3IV   A2II   ---    X1aVII
R3II   A2V    X1II   X1aII         R3IV   A2III  X1II   --- 
R3IV   A2III  X1II   ---           R3IV   A2IV   X1II   ---
R3II   A2V    X1II   X1aIII        R3V    A2II   X1II   X1aVI
R3IV   A2V    X1II   X1aI          R3V    A2II   ---    X1aII 
R3IV   A2V    X1II   X1aII         R3V    A2II   ---    X1aIV 
R3IV   A2V    X1II   X1aIII        R3V    A2II   ---    X1aVII 
R3IV   A2V    X1II   X1aIV         R3V    A2IV   X1II   ---
R3V    A2III  X1II   ---           R3V    A2V    X1II   X1aI
R3IV   A2V    X1II   X1aV          R3V    A2V    X1II   X1aII
R3IV   A2V    X1II   X1aVI         R3V    A2V    X1II   X1aIII 
R3V    A2I    X1I    X1aI          R3V    A2V    X1II   X1aIV 
R3V    A2II   X1II   X1aI          R3V    A2V    X1II   X1aV 
R3V    A2II   X1II   X1aII         R3V    A2V    X1II   X1aVI 
R3V    A2II   X1II   X1aIII        ――――――――――――――
R3V    A2II   X1II   X1aIV          
R3V    A2II   X1II   X1aV          
―――――――――――――― [Table 1] (continued) [Table 1] (continued)
―――――――――――――― ――――――――――――――
R 3 A 2 X 1 X 1a R 3 A 2 X 1 X 1a
―――――――――――――― ――――――――――――――
R 3 II A 2 II --- X 1a IV R 3 IV A 2 II X 1 II X 1a V
R 3 II A 2 II --- X 1a VII R 3 IV A 2 II X 1 II X 1a VI
R 3 II A 2 III X 1 II --- R 3 IV A 2 II --- X 1a II
R 3 II A 2 IV X 1 II --- R 3 IV A 2 II --- X 1a IV
R 3 II A 2 V X 1 II X 1a I R 3 IV A 2 II --- X 1a VII
R 3 II A 2 V X 1 II X 1a II R 3 IV A 2 III X 1 II ---
R 3 IV A 2 III X 1 II --- R 3 IV A 2 IV X 1 II ---
R 3 II A 2 V X 1 II X 1a III R 3 V A 2 II X 1 II X 1a VI
R 3 IV A 2 V X 1 II X 1a I R 3 V A 2 II --- X 1a II
R 3 IV A 2 V X 1 II X 1a II R 3 V A 2 II --- X 1a IV
R 3 IV A 2 V X 1 II X 1a III R 3 V A 2 II --- X 1a VII
R 3 IV A 2 V X 1 II X 1a IV R 3 V A 2 IV X 1 II ---
R 3 V A 2 III X 1 II --- R 3 V A 2 V X 1 II X 1a I
R 3 IV A 2 V X 1 II X 1a V R 3 V A 2 V X 1 II X 1a II
R 3 IV A 2 V X 1 II X 1a VI R 3 V A 2 V X 1 II X 1a III
R 3 V A 2 I X 1 I X 1a I R 3 V A 2 V X 1 II X 1a IV
R 3 V A 2 II X 1 II X 1a I R 3 V A 2 V X 1 II X 1a V
R 3 V A 2 II X 1 II X 1a II R 3 V A 2 V X 1 II X 1a VI
R 3 V A 2 II X 1 II X 1a III ――――――――――――――
R 3 V A 2 II X 1 II X 1a IV
R 3 V A 2 II X 1 II X 1a V
――――――――――――――
〔第２表〕                        〔第２表〕（続き）
――――――――――――         ――――――――――――
B     X1     X1a                    B     X1     X1a     
――――――――――――         ――――――――――――
BI    X1I    X1aI                  BIII  X1III  ---
BI    X1I    X1aII                 BIII  X1IV   ---  
BI    X1I    X1aIII                BIV   X1I    X1aI
BI    X1I    X1aIV                 BIV   X1I    X1aII
BI    X1I    X1aV                  BIV   X1I    X1aIII
BI    X1I    X1aVI                 BIV   X1I    X1aIV
BI    X1II   X1aI                  BIV   X1I    X1aV  
BI    X1II   X1aII                 BIV   X1I    X1aVI
BI    X1II   X1aIII                BIV   X1II   X1aI
BI    X1II   X1aIV                 BIV   X1II   X1aII
BI    X1II   X1aV                  BIV   X1II   X1aIII
BI    X1II   X1aVI                 BIV   X1II   X1aIV
BI    X1III  X1aI                  BIV   X1II   X1aV
BI    X1III  X1aII                 BIV   X1II   X1aVI
BI    X1III  X1aIII                BIV   X1III  X1aI
BI    X1III  X1aIV                 BIV   X1III  X1aII
BI    X1III  X1aV                  BIV   X1III  X1aIII
BI    X1III  X1aVI                 BIV   X1III  X1aIV
BI    X1IV   X1aI                  BIV   X1III  X1aV
BI    X1IV   X1aII                 BIV   X1III  X1aVI
BI    X1IV   X1aIII                BIV   X1IV   X1aI
BI    X1IV   X1aIV                 BIV   X1IV   X1aII
BI    X1IV   X1aV                  BIV   X1IV   X1aIII
BI    X1IV   X1aVI                 BIV   X1IV   X1aIV
BII   ---    X1aI                  BIV   X1IV   X1aV
――――――――――――         ―――――――――――― [Table 2] [Table 2] (continued)
―――――――――――― ――――――――――――
B X 1 X 1a B X 1 X 1a
―――――――――――― ――――――――――――
BI X 1 I X 1a I BIII X 1 III ---
BI X 1 I X 1a II BIII X 1 IV ---
BI X 1 I X 1a III BIV X 1 I X 1a I
BI X 1 I X 1a IV BIV X 1 I X 1a II
BI X 1 I X 1a V BIV X 1 I X 1a III
BI X 1 I X 1a VI BIV X 1 I X 1a IV
BI X 1 II X 1a I BIV X 1 I X 1a V
BI X 1 II X 1a II BIV X 1 I X 1a VI
BI X 1 II X 1a III BIV X 1 II X 1a I
BI X 1 II X 1a IV BIV X 1 II X 1a II
BI X 1 II X 1a V BIV X 1 II X 1a III
BI X 1 II X 1a VI BIV X 1 II X 1a IV
BI X 1 III X 1a I BIV X 1 II X 1a V
BI X 1 III X 1a II BIV X 1 II X 1a VI
BI X 1 III X 1a III BIV X 1 III X 1a I
BI X 1 III X 1a IV BIV X 1 III X 1a II
BI X 1 III X 1a V BIV X 1 III X 1a III
BI X 1 III X 1a VI BIV X 1 III X 1a IV
BI X 1 IV X 1a I BIV X 1 III X 1a V
BI X 1 IV X 1a II BIV X 1 III X 1a VI
BI X 1 IV X 1a III BIV X 1 IV X 1a I
BI X 1 IV X 1a IV BIV X 1 IV X 1a II
BI X 1 IV X 1a V BIV X 1 IV X 1a III
BI X 1 IV X 1a VI BIV X 1 IV X 1a IV
BII --- X 1a I BIV X 1 IV X 1a V
―――――――――――― ――――――――――――
〔第２表〕（続き）                〔第２表〕（続き）
――――――――――――         ――――――――――――
B     X1     X1a                    B     X1     X1a     
――――――――――――         ――――――――――――
BII   ---    X1aII                BIV   X1IV   X1aVI
BII   ---    X1aIII               BV    ---    X1aI
BII   ---    X1aIV                BV    ---    X1aII
BII   ---    X1aV                 BV    ---    X1aIII
BII   ---    X1aVI                BV    ---    X1aIV
BIII  X1I    ---                  BV    ---    X1aV
BIII  X1II   ---                  BV    ---    X1aVI
BVI   X1I    ---                  BIX   X1I    ---  
BVI   X1II   ---                  BIX   X1II   ---
BVI   X1III  ---                  BIX   X1III  ---
BVI   X1IV   ---                  BIX   X1IV   ---
BVII  ---    X1aI                 BX    ---    X1aI  
BVII  ---    X1aII                BX    ---    X1aII
BVII  ---    X1aIII               BX    ---    X1aIII
BVII  ---    X1aIV                BX    ---    X1aIV
BVII  ---    X1aV                 BX    ---    X1aV
BVII  ---    X1aVI                BX    ---    X1aVI
BVIII ---    X1aI                 BXI   X1I    ---
BVIII ---    X1aII                BXI   X1II   ---
BVIII ---    X1aIII               BXI   X1III  ---
BVIII ---    X1aIV                BXI   X1IV   ---
BVIII ---    X1aV                 ――――――――――――
BVIII ---    X1aVI         
――――――――――――     [Table 2] (continued) [Table 2] (continued)
―――――――――――― ――――――――――――
B X 1 X 1a B X 1 X 1a
―――――――――――― ――――――――――――
BII --- X 1a II BIV X 1 IV X 1a VI
BII --- X 1a III BV --- X 1a I
BII --- X 1a IV BV --- X 1a II
BII --- X 1a V BV --- X 1a III
BII --- X 1a VI BV --- X 1a IV
BIII X 1 I --- BV --- X 1a V
BIII X 1 II --- BV --- X 1a VI
BVI X 1 I --- BIX X 1 I ---
BVI X 1 II --- BIX X 1 II ---
BVI X 1 III --- BIX X 1 III ---
BVI X 1 IV --- BIX X 1 IV ---
BVII --- X 1a I BX --- X 1a I
BVII --- X 1a II BX --- X 1a II
BVII --- X 1a III BX --- X 1a III
BVII --- X 1a IV BX --- X 1a IV
BVII --- X 1a V BX --- X 1a V
BVII --- X 1a VI BX --- X 1a VI
BVIII --- X 1a I BXI X 1 I ---
BVIII --- X 1a II BXI X 1 II ---
BVIII --- X 1a III BXI X 1 III ---
BVIII --- X 1a IV BXI X 1 IV ---
BVIII --- X 1a V ――――――――――――
BVIII --- X 1a VI
――――――――――――
　本発明化合物は、以下の方法で製造することができる。
　製造法Ａ
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
 The compound of the present invention can be produced by the following method.
Manufacturing method A
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
　一般式（２－１）［式中Ａ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びｎ１は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物と、ＮＨ２ＮＨ２を反応させることにより、一般式（２－２）［式中Ａ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びｎ１は前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を合成することができる。
　本反応では，ＮＨ２ＮＨ２は、一般式（２－１）で表される化合物１当量に対して０．５～５０当量の範囲で用いることができる。
　必要ならば塩酸、硫酸、ｐ－トルエンスルホン酸等の酸又は、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、４－（ジメチルアミノ）ピリジン等の塩基を使用することができる。
　本反応は、無溶媒でも実施することができるが、溶媒を用いてもよい。例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３－ジメチル－２－イミダゾリノン、水等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２－プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ｎ－ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
　反応温度は、－６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。 General formula (2-1) [wherein A 1 , R 2 , R 3 , R 4 and n1 have the same meaning as described above. ] And a compound represented by, by reacting NH 2 NH 2, the general formula (2-2) [wherein A 1, R 2, R 3 , R 4 and n1 are as defined above. This invention compound represented by this can be synthesize | combined.
In this reaction, NH 2 NH 2 can be used in a range of 0.5 to 50 equivalents relative to 1 equivalent of the compound represented by the general formula (2-1).
If necessary, an acid such as hydrochloric acid, sulfuric acid or p-toluenesulfonic acid, or a base such as potassium carbonate, triethylamine, pyridine or 4- (dimethylamino) pyridine can be used.
This reaction can be carried out without solvent, but a solvent may be used. For example, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, acetonitrile, dimethyl sulfoxide, 1,3-dimethyl-2-imidazolinone, water and other polar solvents, methanol, ethanol, propanol, 2-propanol, ethylene glycol Alcohols such as diethyl ether, tetrahydrofuran and diphenyl ether, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride, pentane and n-hexane And aliphatic hydrocarbons. These solvents may be used alone or in combination of two or more of them.
The reaction temperature can be set to any temperature from −60 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, and the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but is usually in the range of 5 minutes to 100 hours. Can be set.
　このようにして得られた一般式（２－２）で表される化合物と、一般式（８）［式中Ｘ１ａは前記と同じ意味を表し、Jａはハロゲン原子、－ＯＨ、－ＯＳＯ２Ｍｅ、－ＯＳＯ２ＣＦ３等の脱離基を表す。］で表される化合物を反応させることにより、一般式（３）［式中Ａ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ１ａ及びｎ１は前記と同じ意味を表す。］及び一般式（４）［式中Ａ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ１ａ及びｎ１は前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を得ることができる。
　一般式（８）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法に準じて容易に合成することができる。
　本反応は、無溶媒でも実施することができるが、溶媒を用いてもよい。例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３－ジメチル－２－イミダゾリノン、水等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２－プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ｎ－ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
　反応温度は、－６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
　また、必要ならば塩酸、硫酸、ｐ－トルエンスルホン酸等の酸、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、４－（ジメチルアミノ）ピリジン、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基を、又は、ジエチルアゾジカルボキシレートとトリフェニルホスフィン等を使用する光延反応を使用することができる。 The compound represented by the general formula (2-2) thus obtained and the general formula (8) [wherein X 1a represents the same meaning as described above, J a represents a halogen atom, —OH, —OSO 2 Me, a leaving group such as —OSO 2 CF 3 and the like. By reacting the compound represented by the general formula (3), A 1 , R 2 , R 3 , R 4 , X 1a and n1 have the same meaning as described above. ] And the general formula (4) [wherein A 1, R 2, R 3 , R 4, X 1a and n1 represent the same meanings as described above. This invention compound represented by this can be obtained.
Some of the compounds represented by the general formula (8) are known compounds, and some of them are commercially available. Others can be easily synthesized according to known methods described in the literature.
This reaction can be carried out without solvent, but a solvent may be used. For example, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, acetonitrile, dimethyl sulfoxide, 1,3-dimethyl-2-imidazolinone, water and other polar solvents, methanol, ethanol, propanol, 2-propanol, ethylene glycol Alcohols such as diethyl ether, tetrahydrofuran and diphenyl ether, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride, pentane and n-hexane And aliphatic hydrocarbons. These solvents may be used alone or in combination of two or more of them.
The reaction temperature can be set to any temperature from −60 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, and the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but is usually in the range of 5 minutes to 100 hours. Can be set.
If necessary, an acid such as hydrochloric acid, sulfuric acid, p-toluenesulfonic acid, a base such as potassium carbonate, triethylamine, pyridine, 4- (dimethylamino) pyridine, sodium hydride, sodium hydroxide, potassium hydroxide, or Mitsunobu reaction using diethyl azodicarboxylate and triphenylphosphine or the like can be used.
　また一般式（２－１）で表される化合物と、公知の一般式（６）［式中Ｘ１ａは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を反応させることにより、一般式（３）及び一般式（４）で表される本発明化合物を合成することもできる。
　本反応では一般式（２－１）で表される化合物１当量に対して、一般式（６）で表される化合物を、０．５～５０当量の範囲で用いることができる。
　必要ならば塩酸、硫酸、ｐ－トルエンスルホン酸等の酸又は、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、４－（ジメチルアミノ）ピリジン等の塩基を使用することができる。
　本反応は、無溶媒でも実施することができるが、溶媒を用いてもよい。例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３－ジメチル－２－イミダゾリノン、水等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２－プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ｎ－ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
　反応温度は、－６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。 Further, the compound represented by the general formula (2-1) and the known general formula (6) [wherein X 1a represents the same meaning as described above. The compound of the present invention represented by general formula (3) and general formula (4) can also be synthesized by reacting the compound represented by general formula (3).
In this reaction, the compound represented by the general formula (6) can be used in the range of 0.5 to 50 equivalents relative to 1 equivalent of the compound represented by the general formula (2-1).
If necessary, an acid such as hydrochloric acid, sulfuric acid or p-toluenesulfonic acid, or a base such as potassium carbonate, triethylamine, pyridine or 4- (dimethylamino) pyridine can be used.
This reaction can be carried out without solvent, but a solvent may be used. For example, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, acetonitrile, dimethyl sulfoxide, 1,3-dimethyl-2-imidazolinone, water and other polar solvents, methanol, ethanol, propanol, 2-propanol, ethylene glycol Alcohols such as diethyl ether, tetrahydrofuran and diphenyl ether, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride, pentane and n-hexane And aliphatic hydrocarbons. These solvents may be used alone or in combination of two or more of them.
The reaction temperature can be set to any temperature from −60 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, and the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but is usually in the range of 5 minutes to 100 hours. Can be set.
  また一般式（２－１）で表される化合物と、公知の一般式（７）［式中Ｘ１は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物とを反応させることにより、一般式（５）［式中Ａ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ１及びｎ１は前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を合成することができる。
　本反応では一般式（２－１）で表される化合物１当量に対し、一般式（７）で表される化合物は、０．５～５０当量の範囲で用いることができる。
　必要ならば塩酸、硫酸、ｐ－トルエンスルホン酸等の酸又は、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、４－（ジメチルアミノ）ピリジン等の塩基を使用することができる。
　本反応は、無溶媒でも実施することができる、溶媒を用いてもよい。例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３－ジメチル－２－イミダゾリノン、水等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２－プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ｎ－ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いても良い。
　反応温度は、－６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。 Further, the compound represented by the general formula (2-1) and the known general formula (7) [wherein X 1 represents the same meaning as described above. ] Is reacted with the compound represented by general formula (5) [wherein A 1 , R 2 , R 3 , R 4 , X 1 and n1 have the same meaning as described above. This invention compound represented by this can be synthesize | combined.
In this reaction, the compound represented by the general formula (7) can be used in the range of 0.5 to 50 equivalents with respect to 1 equivalent of the compound represented by the general formula (2-1).
If necessary, an acid such as hydrochloric acid, sulfuric acid or p-toluenesulfonic acid, or a base such as potassium carbonate, triethylamine, pyridine or 4- (dimethylamino) pyridine can be used.
This reaction can be carried out without solvent, and a solvent may be used. For example, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, acetonitrile, dimethyl sulfoxide, 1,3-dimethyl-2-imidazolinone, water and other polar solvents, methanol, ethanol, propanol, 2-propanol, ethylene glycol Alcohols such as diethyl ether, tetrahydrofuran and diphenyl ether, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride, pentane and n-hexane And aliphatic hydrocarbons. These solvents may be used alone or in combination of two or more of them.
The reaction temperature can be set to any temperature from −60 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, and the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but is usually in the range of 5 minutes to 100 hours. Can be set.
　製造法Ｂ
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
 　一般式（１０）［式中Ａ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びｎ１は前記と同じ意味を表し、Ｊｂはハロゲン原子、－ＯＳＯ２Ｍｅ、－ＯＳＯ２ＣＦ３等の脱離基を表す。］で表される化合物と、一般式（１１）［式中Ａ２は前記と同じ意味を表す。］を、触媒及び塩基の存在下で反応させることにより、一般式（９）［式中Ａ１、Ａ２、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びｎ１は前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を合成することができる。
　一般式（１１）で表される化合物の量は、一般式（１０）で表される化合物１当量に対して０．８～５当量の範囲で、用いることができる。
　ここで用いられる一般式（１１）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の方法に準じて容易に合成することができる。
　本反応で使用できる触媒としては、例えば、パラジウム－炭素、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム等のパラジウム触媒又は金属銅、酢酸銅（１価）、酢酸銅（２価）、酸化銅（１価）、酸化銅（２価）、ヨウ化銅等の銅触媒が挙げられる。触媒の使用量は、一般式（１０）で表される化合物１当量に対して０．００１～１．０当量、好ましくは、０．０１～０．５当量、さらに好ましくは０．０５～０．２当量の範囲で、用いることができる。
　使用する塩基としては、例えば、ピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン等の三級アミン化合物、例えば水酸化ナトリウム水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム等の無機塩基等が挙げられる。塩基の使用量は、一般式（１０）で表される化合物１当量に対して０．１～１０．０当量の範囲で用いることができる。
　本反応は、無溶媒でも実施することができるが、溶媒を用いてもよい。例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３－ジメチル－２－イミダゾリノン、水等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２－プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ｎ－ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
　反応温度は、－６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。 Manufacturing method B
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
 General formula (10) [wherein A 1 , R 2 , R 3 , R 4 and n1 represent the same meaning as described above, and J b represents a leaving group such as a halogen atom, —OSO 2 Me, —OSO 2 CF 3, etc. Represents. And a compound represented by the general formula (11) [wherein A 2 represents the same meaning as described above. ] Is reacted in the presence of a catalyst and a base, whereby the general formula (9) [wherein A 1 , A 2 , R 2 , R 3 , R 4 and n1 have the same meaning as described above]. This invention compound represented by this can be synthesize | combined.
The amount of the compound represented by the general formula (11) can be used in the range of 0.8 to 5 equivalents relative to 1 equivalent of the compound represented by the general formula (10).
Some of the compounds represented by the general formula (11) used here are known compounds, and some of them are available as commercial products. Others can be easily synthesized according to the methods described in the literature.
Examples of the catalyst that can be used in this reaction include palladium catalysts such as palladium-carbon, palladium chloride, palladium acetate, bis (triphenylphosphine) palladium dichloride, tetrakis (triphenylphosphine) palladium, copper metal, copper acetate (monovalent). ), Copper acetate (divalent), copper oxide (monovalent), copper oxide (divalent), copper iodide and the like. The amount of the catalyst used is 0.001 to 1.0 equivalent, preferably 0.01 to 0.5 equivalent, more preferably 0.05 to 0, relative to 1 equivalent of the compound represented by the general formula (10). It can be used in the range of 2 equivalents.
Examples of the base to be used include tertiary amine compounds such as pyridine, diisopropylethylamine, and triethylamine, and inorganic bases such as sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, and sodium bicarbonate. The amount of the base used can be in the range of 0.1 to 10.0 equivalents relative to 1 equivalent of the compound represented by the general formula (10).
This reaction can be carried out without solvent, but a solvent may be used. For example, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, acetonitrile, dimethyl sulfoxide, 1,3-dimethyl-2-imidazolinone, water and other polar solvents, methanol, ethanol, propanol, 2-propanol, ethylene glycol Alcohols such as diethyl ether, tetrahydrofuran and diphenyl ether, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride, pentane and n-hexane And aliphatic hydrocarbons. These solvents may be used alone or in combination of two or more of them.
The reaction temperature can be set to any temperature from −60 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, and the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but is usually in the range of 5 minutes to 100 hours. Can be set.
　製造法Ｃ
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
 　一般式（１２）［式中Ａ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びｎ１は前記と同じ意味を表し、Ｒ５０は、水素原子又は同一又は異なってもよいＣ１～Ｃ６アルキルを表すか、２つのＲ５０が一緒になって－ＣＨ２ＣＨ２－又は－Ｃ（ＣＨ３）２Ｃ（ＣＨ３）２－を形成してもよい。］で表される化合物を、公知の一般式（１３）［式中Ａ２及びＪｂは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物と、触媒及び塩基の存在下で反応させることにより、一般式（９）で表される本発明化合物を合成することができる。
　一般式（１３）で表される化合物、は一般式（１２）で表される化合物１当量に対して０．８～５当量の範囲で用いることができる。
　本反応で使用できる触媒としては、例えば、パラジウム－炭素、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム等のパラジウム触媒又は金属銅、酢酸銅（１価）、酢酸銅（２価）、酸化銅（１価）、酸化銅（２価）、ヨウ化銅等の銅触媒が挙げられる。触媒の使用量は、一般式（１２）で表される化合物１当量に対して、０．００１～１．０当量、好ましくは、０．０１～０．５当量、さらに好ましくは０．０５～０．２当量の範囲である。
　使用する塩基としては、例えば、ピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン等の三級アミン化合物、例えば水酸化ナトリウム水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム等の無機塩基等が挙げられる。塩基の使用量は一般式（１２）で表される化合物１当量に対して、０．１～１０．０当量の範囲である。
　本反応は、無溶媒で実施することができるが、溶媒を用いてもよい。例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３－ジメチル－２－イミダゾリノン、水等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２－プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ｎ－ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
　反応温度は、０℃～使用する溶媒の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。 Manufacturing method C
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
 General formula (12) [wherein A 1 , R 2 , R 3 , R 4 and n1 represent the same meaning as described above, and R 50 represents a hydrogen atom or C 1 to C 6 alkyl which may be the same or different. Alternatively, two R 50 may be taken together to form —CH 2 CH 2 — or —C (CH 3 ) 2 C (CH 3 ) 2 —. The compound represented by general formula (13) [wherein A 2 and J b represent the same meaning as described above]. The compound of the present invention represented by the general formula (9) can be synthesized by reacting with the compound represented by the formula (9) in the presence of a catalyst and a base.
The compound represented by the general formula (13) can be used in the range of 0.8 to 5 equivalents relative to 1 equivalent of the compound represented by the general formula (12).
Examples of the catalyst that can be used in this reaction include palladium catalysts such as palladium-carbon, palladium chloride, palladium acetate, bis (triphenylphosphine) palladium dichloride, tetrakis (triphenylphosphine) palladium, copper metal, copper acetate (monovalent). ), Copper acetate (divalent), copper oxide (monovalent), copper oxide (divalent), copper iodide and the like. The catalyst is used in an amount of 0.001 to 1.0 equivalent, preferably 0.01 to 0.5 equivalent, more preferably 0.05 to 1 equivalent to 1 equivalent of the compound represented by the general formula (12). The range is 0.2 equivalent.
Examples of the base to be used include tertiary amine compounds such as pyridine, diisopropylethylamine, and triethylamine, and inorganic bases such as sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, and sodium bicarbonate. The amount of the base used is in the range of 0.1 to 10.0 equivalents with respect to 1 equivalent of the compound represented by the general formula (12).
This reaction can be carried out without solvent, but a solvent may be used. For example, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, acetonitrile, dimethyl sulfoxide, 1,3-dimethyl-2-imidazolinone, water and other polar solvents, methanol, ethanol, propanol, 2-propanol, ethylene glycol Alcohols such as diethyl ether, tetrahydrofuran and diphenyl ether, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride, pentane and n-hexane And aliphatic hydrocarbons. These solvents may be used alone or in combination of two or more of them.
The reaction temperature can be set to any temperature from 0 ° C. to the reflux temperature of the solvent to be used, and the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but is usually in the range of 5 minutes to 100 hours. Can be set.
　製造法Ｄ
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
 Manufacturing method D
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　一般式（２０）［式中Ａ１、Ｒ２、Ｒ４及びｎ１は前記と同じ意味を表し、Ａ３は酸素原子、硫黄原子、－Ｃ（Ｒ５１ａ）Ｒ５１－を表し、Ｒ５１及びＲ５１ａは各々独立して水素原子又はＣ１～Ｃ６アルキルを表し、ｎは０～３の整数を表す。］で表される化合物と、ＮＨ２ＮＨ２を反応させることにより、一般式（２１）［式中Ａ１、Ａ３、Ｒ２、Ｒ４、ｎ及びｎ１は前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を合成することができる。
　本反応では，ＮＨ２ＮＨ２は、一般式（２０）で表される化合物１当量に対して０．５～５０当量の範囲で用いることができる。
　必要ならば塩酸、硫酸、ｐ－トルエンスルホン酸等の酸又は、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、４－（ジメチルアミノ）ピリジン等の塩基を使用することができる。
　本反応は、無溶媒でも実施することができるが、溶媒を用いてもよい。例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３－ジメチル－２－イミダゾリノン、水等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２－プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ｎ－ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
　反応温度は、－６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。 General formula (20) [wherein A 1 , R 2 , R 4 and n1 represent the same meaning as described above, A 3 represents an oxygen atom, a sulfur atom, —C (R 51a ) R 51 —, R 51 and R 51a each independently represents a hydrogen atom or C 1 -C 6 alkyl, and n represents an integer of 0 to 3. ] And a compound represented by, by reacting NH 2 NH 2, the general formula (21) [wherein A 1, A 3, R 2 , R 4, n and n1 are as defined above. This invention compound represented by this can be synthesize | combined.
In this reaction, NH 2 NH 2 can be used in a range of 0.5 to 50 equivalents relative to 1 equivalent of the compound represented by the general formula (20).
If necessary, an acid such as hydrochloric acid, sulfuric acid or p-toluenesulfonic acid, or a base such as potassium carbonate, triethylamine, pyridine or 4- (dimethylamino) pyridine can be used.
This reaction can be carried out without solvent, but a solvent may be used. For example, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, acetonitrile, dimethyl sulfoxide, 1,3-dimethyl-2-imidazolinone, water and other polar solvents, methanol, ethanol, propanol, 2-propanol, ethylene glycol Alcohols such as diethyl ether, tetrahydrofuran and diphenyl ether, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride, pentane and n-hexane And aliphatic hydrocarbons. These solvents may be used alone or in combination of two or more of them.
The reaction temperature can be set to any temperature from −60 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, and the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but is usually in the range of 5 minutes to 100 hours. Can be set.
　こうして得られた一般式（２１）で表される化合物と、一般式（８）で表される化合物を反応させることにより、一般式（２２）［式中Ａ１、Ａ３、Ｒ２、Ｒ４、Ｘ１ａ、ｎ及びｎ１は前記と同じ意味を表す。］及び一般式（２３）［式中Ａ１、Ａ３、Ｒ２、Ｒ４、Ｘ１ａ、ｎ及びｎ１は前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を得ることができる。
　本反応は、無溶媒でも実施することができるが、溶媒を用いてもよい。例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３－ジメチル－２－イミダゾリノン、水等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２－プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ｎ－ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
　反応温度は、－６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
　また、必要ならば塩酸、硫酸、ｐ－トルエンスルホン酸等の酸、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、４－（ジメチルアミノ）ピリジン、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基を又は、ジエチルアゾジカルボキシレートとトリフェニルホスフィン等を使用する光延反応を使用することができる。
　また一般式（２０）で表される化合物と、公知の一般式（６）で表される化合物とを反応させることにより、一般式（２２）及び一般式（２３）で表される本発明化合物を合成することもできる。
　本反応では一般式（２０）で表される化合物１当量に対して、一般式（６）で表される化合物を、０．５～５０当量の範囲で用いることができる。
　必要ならば塩酸、硫酸、ｐ－トルエンスルホン酸等の酸又は、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、４－（ジメチルアミノ）ピリジン等の塩基を使用することができる。
　本反応は、無溶媒でも実施することができるが、溶媒を用いてもよい。例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３－ジメチル－２－イミダゾリノン、水等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２－プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ｎ－ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
　反応温度は、－６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。 By reacting the compound represented by the general formula (21) thus obtained with the compound represented by the general formula (8), the general formula (22) [wherein A 1 , A 3 , R 2 , R 4 , X 1a , n and n1 represent the same meaning as described above. ] And general formula (23) [wherein A 1 , A 3 , R 2 , R 4 , X 1a , n and n1 represent the same meaning as described above.] This invention compound represented by this can be obtained.
This reaction can be carried out without solvent, but a solvent may be used. For example, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, acetonitrile, dimethyl sulfoxide, 1,3-dimethyl-2-imidazolinone, water and other polar solvents, methanol, ethanol, propanol, 2-propanol, ethylene glycol Alcohols such as diethyl ether, tetrahydrofuran and diphenyl ether, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride, pentane and n-hexane And aliphatic hydrocarbons. These solvents may be used alone or in combination of two or more of them.
The reaction temperature can be set to any temperature from −60 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, and the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but is usually in the range of 5 minutes to 100 hours. Can be set.
If necessary, an acid such as hydrochloric acid, sulfuric acid, p-toluenesulfonic acid, a base such as potassium carbonate, triethylamine, pyridine, 4- (dimethylamino) pyridine, sodium hydride, sodium hydroxide, potassium hydroxide, or Mitsunobu reaction using diethyl azodicarboxylate and triphenylphosphine or the like can be used.
Moreover, this invention compound represented by General formula (22) and General formula (23) by making the compound represented by General formula (20) and the compound represented by well-known General formula (6) react. Can also be synthesized.
In this reaction, the compound represented by the general formula (6) can be used in the range of 0.5 to 50 equivalents with respect to 1 equivalent of the compound represented by the general formula (20).
If necessary, an acid such as hydrochloric acid, sulfuric acid or p-toluenesulfonic acid, or a base such as potassium carbonate, triethylamine, pyridine or 4- (dimethylamino) pyridine can be used.
This reaction can be carried out without solvent, but a solvent may be used. For example, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, acetonitrile, dimethyl sulfoxide, 1,3-dimethyl-2-imidazolinone, water and other polar solvents, methanol, ethanol, propanol, 2-propanol, ethylene glycol Alcohols such as diethyl ether, tetrahydrofuran and diphenyl ether, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride, pentane and n-hexane And aliphatic hydrocarbons. These solvents may be used alone or in combination of two or more of them.
The reaction temperature can be set to any temperature from −60 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, and the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but is usually in the range of 5 minutes to 100 hours. Can be set.
  また一般式（２０）で表される化合物と、公知の一般式（７）で表される化合物とを反応させることにより、一般式（２４）［式中Ａ１、Ａ３、Ｒ２、Ｒ４、Ｘ１、ｎ及びｎ１は前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を合成することができる。
　本反応では一般式（２０）で表される化合物１当量に対し、一般式（７）で表される化合物は、０．５～５０当量の範囲で用いることができる。
　必要ならば塩酸、硫酸、ｐ－トルエンスルホン酸等の酸又は、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、４－（ジメチルアミノ）ピリジン等の塩基を使用することができる。
　本反応は、無溶媒でも実施することができる、溶媒を用いてもよい。例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３－ジメチル－２－イミダゾリノン、水等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２－プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ｎ－ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いても良い。
　反応温度は、－６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。 Further, by reacting the compound represented by the general formula (20) with the compound represented by the known general formula (7), the general formula (24) [wherein A 1 , A 3 , R 2 , R 4 , X 1 , n and n1 have the same meaning as described above. This invention compound represented by this can be synthesize | combined.
In this reaction, the compound represented by the general formula (7) can be used in the range of 0.5 to 50 equivalents with respect to 1 equivalent of the compound represented by the general formula (20).
If necessary, an acid such as hydrochloric acid, sulfuric acid or p-toluenesulfonic acid, or a base such as potassium carbonate, triethylamine, pyridine or 4- (dimethylamino) pyridine can be used.
This reaction can be carried out without solvent, and a solvent may be used. For example, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, acetonitrile, dimethyl sulfoxide, 1,3-dimethyl-2-imidazolinone, water and other polar solvents, methanol, ethanol, propanol, 2-propanol, ethylene glycol Alcohols such as diethyl ether, tetrahydrofuran and diphenyl ether, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride, pentane and n-hexane And aliphatic hydrocarbons. These solvents may be used alone or in combination of two or more of them.
The reaction temperature can be set to any temperature from −60 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, and the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but is usually in the range of 5 minutes to 100 hours. Can be set.
　製造法Ｅ
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
 Manufacturing method E
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
　一般式（３０）［式中Ｒ３、Ｒ４及びＸ１は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を、一般式（１６）［式中Ａ１、Ｒ２及びｎ１は前記と同じ意味を表し、Ｌ１はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、－Ｂ（ＯＨ）２基又は－Ｂ（ＯＲ５０）２基（式中Ｒ５０は、同一又は異なってもよいＣ１～Ｃ６アルキルを表し、或いは、２つのＧが一緒になって－ＣＨ２ＣＨ２－又は－Ｃ（ＣＨ３）２Ｃ（ＣＨ３）２－を形成してもよい）を表す。］で表される化合物と、触媒及び塩基の存在下で反応させることにより、一般式（３１）［式中Ａ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ１及びｎ１は前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を合成することができる。
　一般式（１６）で表される化合物の量は、一般式（３０）で表される化合物１当量に対して０．８～５当量の範囲で、用いることができる。
　ここで用いられる一般式（１６）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の方法に準じて容易に合成することができる。
　本反応で使用できる触媒としては、例えば、パラジウム－炭素、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム等のパラジウム触媒又は金属銅、酢酸銅（１価）、酢酸銅（２価）、酸化銅（１価）、酸化銅（２価）、ヨウ化銅等の銅触媒が挙げられる。触媒の使用量は、一般式（３０）で表される化合物１当量に対して０．００１～１．０当量、好ましくは、０．０１～０．５当量、さらに好ましくは０．０５～０．２当量の範囲で、用いることができる。
　使用する塩基としては、例えば、ピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン等の三級アミン化合物、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム等の無機塩基等が挙げられる。塩基の使用量は、一般式（３０）で表される化合物１当量に対して０．１～１０．０当量の範囲で用いることができる。
　本反応は、無溶媒も実施することができるが、溶媒を用いてもよい。例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３－ジメチル－２－イミダゾリノン、水等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２－プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ｎ－ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
　反応温度は、－６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。 Formula (30) [wherein R 3 , R 4 and X 1 represent the same meaning as described above. The compound represented by the general formula (16) [wherein A 1 , R 2 and n1 represent the same meaning as described above, and L 1 represents a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, —B (OH ) 2 groups or —B (OR 50 ) 2 groups (wherein R 50 represents the same or different C 1 to C 6 alkyl, or two G together represent —CH 2 CH 2 — Or -C (CH 3 ) 2 C (CH 3 ) 2- may be formed). And a compound represented by the general formula (31) [wherein A 1 , R 2 , R 3 , R 4 , X 1 and n1 have the same meaning as described above]. To express. This invention compound represented by this can be synthesize | combined.
The amount of the compound represented by the general formula (16) can be used in the range of 0.8 to 5 equivalents relative to 1 equivalent of the compound represented by the general formula (30).
Some of the compounds represented by the general formula (16) used here are known compounds, and some of them are available as commercial products. Others can be easily synthesized according to the methods described in the literature.
Examples of the catalyst that can be used in this reaction include palladium catalysts such as palladium-carbon, palladium chloride, palladium acetate, bis (triphenylphosphine) palladium dichloride, tetrakis (triphenylphosphine) palladium, copper metal, copper acetate (monovalent). ), Copper acetate (divalent), copper oxide (monovalent), copper oxide (divalent), copper iodide and the like. The amount of the catalyst used is 0.001 to 1.0 equivalent, preferably 0.01 to 0.5 equivalent, more preferably 0.05 to 0, relative to 1 equivalent of the compound represented by the general formula (30). It can be used in the range of 2 equivalents.
Examples of the base used include tertiary amine compounds such as pyridine, diisopropylethylamine, and triethylamine, and inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, and sodium bicarbonate. . The amount of the base used can be in the range of 0.1 to 10.0 equivalents relative to 1 equivalent of the compound represented by the general formula (30).
This reaction can be carried out without a solvent, but a solvent may be used. For example, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, acetonitrile, dimethyl sulfoxide, 1,3-dimethyl-2-imidazolinone, water and other polar solvents, methanol, ethanol, propanol, 2-propanol, ethylene glycol Alcohols such as diethyl ether, tetrahydrofuran and diphenyl ether, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride, pentane and n-hexane And aliphatic hydrocarbons. These solvents may be used alone or in combination of two or more of them.
The reaction temperature can be set to any temperature from −60 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, and the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but is usually in the range of 5 minutes to 100 hours. Can be set.
　次いで、一般式（３１）で表される化合物を濃塩酸中で、脱保護することにより、一般式（３２）［式中Ａ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ１及びｎ１は前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を合成することができる。
　本反応は、無溶媒も実施することができるが、溶媒を用いてもよい。例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３－ジメチル－２－イミダゾリノン、水等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２－プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ｎ－ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
　反応温度は、－６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。 Next, by deprotecting the compound represented by the general formula (31) in concentrated hydrochloric acid, the general formula (32) [wherein A 1 , R 2 , R 3 , R 4 , X 1 and n1 are the same as those described above] Means the same. This invention compound represented by this can be synthesize | combined.
This reaction can be carried out without a solvent, but a solvent may be used. For example, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, acetonitrile, dimethyl sulfoxide, 1,3-dimethyl-2-imidazolinone, water and other polar solvents, methanol, ethanol, propanol, 2-propanol, ethylene glycol Alcohols such as diethyl ether, tetrahydrofuran and diphenyl ether, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride, pentane and n-hexane And aliphatic hydrocarbons. These solvents may be used alone or in combination of two or more of them.
The reaction temperature can be set to any temperature from −60 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, and the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but is usually in the range of 5 minutes to 100 hours. Can be set.
　こうして得られた一般式（３２）で表される化合物と、一般式（８）で表される化合物を反応させることにより、一般式（３３）［式中Ａ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ１、Ｘ１ａ及びｎ１は前記と同じ意味を表す。］及び一般式（３４）［式中Ａ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ１、Ｘ１ａ及びｎ１は前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を得ることができる。
　本反応は、無溶媒でも実施することができるが、溶媒を用いてもよい。例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３－ジメチル－２－イミダゾリノン、水等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２－プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ｎ－ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
　反応温度は、－６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
　また、必要ならば塩酸、硫酸、ｐ－トルエンスルホン酸等の酸、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、４－（ジメチルアミノ）ピリジン、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基を、又は、ジエチルアゾジカルボキシレートとトリフェニルホスフィン等を使用する光延反応を使用することができる。 By reacting the compound represented by the general formula (32) thus obtained with the compound represented by the general formula (8), the compound represented by the general formula (33) [wherein A 1 , R 2 , R 3 , R 4 , X 1 , X 1a and n1 have the same meaning as described above. ] And general formula (34) [wherein A 1 , R 2 , R 3 , R 4 , X 1 , X 1a and n1 represent the same meaning as described above.] This invention compound represented by this can be obtained.
This reaction can be carried out without solvent, but a solvent may be used. For example, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, acetonitrile, dimethyl sulfoxide, 1,3-dimethyl-2-imidazolinone, water and other polar solvents, methanol, ethanol, propanol, 2-propanol, ethylene glycol Alcohols such as diethyl ether, tetrahydrofuran and diphenyl ether, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride, pentane and n-hexane And aliphatic hydrocarbons. These solvents may be used alone or in combination of two or more of them.
The reaction temperature can be set to any temperature from −60 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, and the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but is usually in the range of 5 minutes to 100 hours. Can be set.
If necessary, an acid such as hydrochloric acid, sulfuric acid, p-toluenesulfonic acid, a base such as potassium carbonate, triethylamine, pyridine, 4- (dimethylamino) pyridine, sodium hydride, sodium hydroxide, potassium hydroxide, or Mitsunobu reaction using diethyl azodicarboxylate and triphenylphosphine or the like can be used.
　製造法Ｆ
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
 　一般式（３９）［式中Ａ３、Ｒ４、Ｘ１ａ及びｎは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物と一般式（１６）で表される化合物を、製造法Ｅと同様の方法で反応させることにより、一般式（２２）で表される本発明化合物を合成することができる。 Manufacturing method F
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
 General formula (39) [In formula, A < 3 >, R < 4 >, X < 1a > and n represent the same meaning as the above. The compound of the present invention represented by general formula (22) can be synthesized by reacting the compound represented by general formula (16) with the compound represented by general formula (16) in the same manner as in production method E. .
　製造法Ｇ
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
 　一般式（４１）［式中Ａ３、Ｒ４、Ｘ１及びｎは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物と一般式（１６）で表される化合物とを、製造法Ｅと同様の方法で反応させることにより、一般式（２４）で表される本発明化合物を合成することができる。
　製造法Ａ乃至製造法Ｇの反応は必要であれば窒素、アルゴン等の不活性ガス雰囲気下で実施しても良い。 Manufacturing method G
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
 General formula (41) [In formula, A < 3 >, R < 4 >, X < 1 > and n represent the same meaning as the above. The compound of the present invention represented by the general formula (24) can be synthesized by reacting the compound represented by the general formula (16) with the compound represented by the general formula (16) in the same manner as in the production method E. it can.
The reaction of production method A to production method G may be carried out in an inert gas atmosphere such as nitrogen or argon if necessary.
　製造法Ａ乃至製造法Ｇの反応において、反応終了後の反応混合物は、直接濃縮、又は有機溶媒に溶解し、水洗後濃縮、又は氷水に投入、有機溶媒抽出後濃縮といった通常の後処理を行ない、目的の本発明化合物を得ることができる。また、精製の必要が生じたときには、再結晶、カラムクロマトグラフ、薄層クロマトグラフ、液体クロマトグラフ分取等の任意の精製方法によって分離、精製することができる。 In the reaction of production method A to production method G, the reaction mixture after completion of the reaction is directly concentrated or dissolved in an organic solvent, concentrated after washing with water, or poured into ice water, and subjected to normal post-treatment such as concentration after extraction with organic solvent. The objective compound of the present invention can be obtained. Moreover, when the necessity for purification arises, it can be separated and purified by any purification method such as recrystallization, column chromatograph, thin layer chromatograph, liquid chromatographic fractionation and the like.
　製造法Ａで用いられる一般式（２－１）で表される化合物は、例えば以下のようにして合成することが出来る。
　反応式１
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
 　一般式（１４）［式中Ｒ３及びＲ４は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物は、ジャーナル　ヘテロサイクリック　ケミストリー　１９８６年，２３巻，２７５頁等の公知の方法により合成することができる。
　すなわち、一般式（１４）で表される化合物を、文献既知の公知の方法、例えばジャーナル　オブ　オーガニック　ケミストリー　２００４年，６９巻，５５７８頁等に記載の方法に準じて、公知化合物である一般式（１６）で表される化合物と、パラジウムなどの遷移金属触媒及び塩基の存在下で反応させることにより、一般式（１５）［式中Ａ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びｎ１は前記と同じ意味を表す。］の化合物を製造することができる。
　さらに一般式（１５）で表される化合物を、文献既知の公知の方法に準じてＮ、Ｎ‘－ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（ＤＭＦＤＭＡ）と反応させることにより、一般式（２－１）［式中Ａ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びｎ１は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を製造することができる。 The compound represented by the general formula (2-1) used in the production method A can be synthesized, for example, as follows.
Reaction formula 1
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
 General formula (14) [wherein R 3 and R 4 represent the same meaning as described above. ] Can be synthesized by a known method such as Journal Heterocyclic Chemistry 1986, 23, 275.
That is, the compound represented by the general formula (14) is converted into a known general formula (14) according to a known method known from the literature, for example, the method described in Journal of Organic Chemistry 2004, 69, 5578. 16) and a compound represented by general formula (15) [wherein A 1 , R 2 , R 3 , R 4 and n1 are the same as those described above] by reacting with the compound represented by 16) in the presence of a transition metal catalyst such as palladium and a base. Represents the same meaning. ] Can be produced.
Furthermore, by reacting the compound represented by the general formula (15) with N, N′-dimethylformamide dimethyl acetal (DMFDMA) according to a known method known in the literature, the general formula (2-1) [wherein A 1 , R 2 , R 3 , R 4 and n1 have the same meaning as described above. The compound represented by this can be manufactured.
　製造法Ｃで用いられる一般式（１２）で表される化合物は、例えば以下のようにして合成することが出来る。
　反応式２
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
 　一般式（１７）［式中Ａ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｊｂ及びｎ１は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物は、ジャーナル　ヘテロサイクリック　ケミストリー　１９８１年，１８巻，９頁等の公知の方法により合成することができる。
　すなわち、一般式（１７）で表される化合物を、文献既知の公知の方法、例えばジャーナル　オブ　ヘテロサイクリック　ケミストリー　２００４年，４１巻，９３１頁等に記載の方法に準じて、Ｂ（ＯＲ５０）３［式中Ｒ５０は水素原子又は同一又は異なってもよくＣ１～Ｃ６アルキルを表すか、或いは、２つのＲ５０が一緒になって－ＣＨ２ＣＨ２－又は－Ｃ（ＣＨ３）２Ｃ（ＣＨ３）２－を形成してもよい。］又は－［Ｂ（ＯＲ５０）２］２［式中Ｒ５０は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を、パラジウムなどの遷移金属触媒触媒及び塩基の存在下で反応させることにより、一般式（１２）［式中Ａ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びｎ１は前記と同じ意味を表し、Ｒ５０は、水素原子又は同一又は異なってもよいＣ１～Ｃ６アルキルを表すか、２つのＲ５０が一緒になって－ＣＨ２ＣＨ２－又は－Ｃ（ＣＨ３）２Ｃ（ＣＨ３）２－を形成してもよい。］で表される化合物を製造することができる。
　ここで用いられるＢ（ＯＲ５０）３又は－［Ｂ（ＯＲ５０）２］２で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法に準じて容易に合成することができる。 The compound represented by the general formula (12) used in the production method C can be synthesized, for example, as follows.
Reaction formula 2
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
 The general formula (17) [wherein A 1, R 2, R 3 , R 4, J b and n1 represent the same meanings as described above. ] Can be synthesized by known methods such as Journal Heterocyclic Chemistry 1981, Vol. 18, p. 9.
That is, the compound represented by the general formula (17) is converted into B (OR 50 ) according to a known method known in the literature, for example, the method described in Journal of Heterocyclic Chemistry 2004, 41, 931. 3 [wherein R 50 represents a hydrogen atom or may be the same or different and represents C 1 -C 6 alkyl, or two R 50 together represent —CH 2 CH 2 — or —C (CH 3 ) 2 C (CH 3 ) 2 — may be formed. ] Or-[B (OR 50 ) 2 ] 2 [wherein R 50 represents the same meaning as described above.] ] Is reacted in the presence of a transition metal catalyst catalyst such as palladium and a base, to obtain a compound represented by the general formula (12) [wherein A 1 , R 2 , R 3 , R 4 and n1 are R 50 represents the same meaning and R 50 represents a hydrogen atom or C 1 to C 6 alkyl which may be the same or different, or two R 50 together represent —CH 2 CH 2 — or —C (CH 3 ). 2 C (CH 3 ) 2 — may be formed. The compound represented by this can be manufactured.
Some of the compounds represented by B (OR 50 ) 3 or — [B (OR 50 ) 2 ] 2 used here are known compounds, and some of them are commercially available. Others can be easily synthesized according to known methods described in the literature.
　製造法Ｄで用いられる一般式（２０）で表される化合物は、例えば以下のようにして合成することが出来る。
　反応式３
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
 　一般式（１８）［式中Ａ３及びＲ４は前記と同じ意味を表し、ｎは０～３の整数を表す。］で表される化合物は、テトラへドロン　２００６年，６２巻，１１７０４頁等の公知の方法により合成することができる。
　すなわち、一般式（１８）で表される化合物を、上記反応式１と同様に公知の一般式（１６）で表される化合物と、パラジウムなどの遷移金属触媒及び塩基の存在下で反応させることにより、一般式（１９）［式中Ａ１、Ａ３、Ｒ２、Ｒ４、ｎ及びｎ１は前記と同じ意味を表す。］の化合物を容易に製造することができる。
　さらに一般式（１９）で表される化合物を、文献既知の公知の方法に準じてＮ、Ｎ‘－ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（ＤＭＦＤＭＡ）と反応させることにより、一般式（２０）［式中Ａ１、Ａ３、Ｒ２、Ｒ４、ｎ及びｎ１は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を容易に製造することができる。 The compound represented by General Formula (20) used in Production Method D can be synthesized, for example, as follows.
Reaction formula 3
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
 General formula (18) [wherein A 3 and R 4 represent the same meaning as described above, and n represents an integer of 0 to 3. ] Can be synthesized by a known method such as tetrahedron 2006, 62, 11704.
That is, the compound represented by the general formula (18) is reacted with the compound represented by the known general formula (16) similarly to the above reaction formula 1 in the presence of a transition metal catalyst such as palladium and a base. In general formula (19) [wherein A 1 , A 3 , R 2 , R 4 , n and n1 represent the same meaning as described above. ] Can be easily produced.
Furthermore, by reacting the compound represented by the general formula (19) with N, N′-dimethylformamide dimethyl acetal (DMFDMA) according to a known method known in the literature, the general formula (20) [wherein A 1 , A 3 , R 2 , R 4 , n and n1 represent the same meaning as described above. ] Can be easily produced.
　製造法Ｅで用いられる一般式（３０）で表される化合物は、例えば以下のようにして合成することが出来る。
　反応式４
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
 　すなわち、一般式（２５）［式中Ｒ３、Ｒ４及びＲ５０は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を、文献既知の公知の方法、例えばヘテロサイクルズ　１９８８年，２７巻，２４４３頁等に記載の方法に準じて、公知の一般式（２６）で表される化合物［式中Ｊｂは前記と同じ意味を表す。］と反応させることにより、一般式（２７）［式中Ｒ３、Ｒ４及びＲ５０は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を製造することができる。一般式（２５）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法に準じて合成することができる。
　次いで、一般式（２７）で表される化合物と一般式（２８）［式中Ｘ１及びＪｂは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を、製造法Ｃと同様の方法で反応させることにより、一般式（２９）［式中Ｒ３、Ｒ４及びＸ１は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を合成することができる。
　引き続き、一般式（２９）で表される化合物を文献既知の公知の方法、例えばテトラへドロン　２００８年，６４巻，７７４５頁等に記載の方法により、一般式（３０）［式中Ｒ３、Ｒ４及びＸ１は前記と同じ意味を表す。］を合成することができる。
　反応式４で用いられる一般式（２５）及び（２８）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法にに準じて容易に合成することができる。 The compound represented by the general formula (30) used in the production method E can be synthesized, for example, as follows.
Reaction formula 4
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
 That is, the general formula (25) [wherein R 3 , R 4 and R 50 represent the same meaning as described above. The compound represented by general formula (26) according to a known method known in the literature, for example, the method described in Heterocycles 1988, 27, 2443, etc. [formula medium J b are as defined above. ] In general formula (27) [wherein R 3 , R 4 and R 50 represent the same meaning as described above. The compound represented by this can be manufactured. Some of the compounds represented by the general formula (25) are known compounds, and some of them are commercially available. Others can be synthesized according to known methods described in the literature.
Next, the compound represented by the general formula (27) and the general formula (28) [wherein X 1 and J b represent the same meaning as described above. The compound represented by the general formula (29) [wherein R 3 , R 4 and X 1 represent the same meaning as described above]. ] Can be synthesized.
Subsequently, the compound represented by the general formula (29) is converted into a compound represented by the general formula (30) [wherein R 3 in the formula, according to a known method known in the literature, for example, tetrahedron 2008, 64, 7745, R 4 and X 1 represent the same meaning as described above. ] Can be synthesized.
Some of the compounds represented by the general formulas (25) and (28) used in Reaction Scheme 4 are known compounds, and some of them are available as commercial products. Others can be easily synthesized according to known methods described in the literature.
　製造法Ｆで用いられる一般式（３９）で表される化合物は、例えば以下のようにして合成することが出来る。
　反応式５
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
 　すなわち、一般式（１８）とエチルビニルエーテルを文献既知の公知の方法、例えばヘテロサイクルス　２００３年，６０巻，８７９頁等に記載の方法に準じて反応させることにより、一般式（３５）［式中Ａ３、Ｒ４及びｎは前記と同じ意味を表し、ＥＥは－ＣＨ（ＣＨ３）ＯＣＨ２ＣＨ３を表す。］で表される化合物を合成することができる。
　次いで、一般式（３５）で表される化合物を、文献既知の公知の方法に準じてＮ、Ｎ‘－ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（ＤＭＦＤＭＡ）と反応させることにより、一般式（３６）［式中Ａ３、Ｒ４、ｎ及びＥＥは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を容易に製造することができる。
　引き続き、一般式（３６）で表される化合物から上記製造法Ａと同様の方法を用いて、一般式（３７）［式中Ａ３、Ｒ４、ｎ及びＥＥは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物及び一般式（３８）［式中Ａ３、Ｒ４、Ｘ１ａ、ｎ及びＥＥは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を合成することができる。
　さらに、一般式（３８）で表される化合物から文献既知の公知の方法、例えばバイオオーガニック　アンド　メディシナル　ケミストリー　レター　２００９年，１９巻，３２４７頁等に記載の方法に準じて酸と反応させることにより、一般式（３９）［式中Ａ３、Ｒ４、Ｘ１ａ及びｎは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を合成することができる。 The compound represented by General Formula (39) used in Production Method F can be synthesized, for example, as follows.
Reaction formula 5
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
 That is, by reacting general formula (18) with ethyl vinyl ether according to a known method known in the literature, for example, the method described in Heterocycles 2003, 60, 879, etc., general formula (35) [formula In the formula, A 3 , R 4 and n have the same meaning as described above, and EE represents —CH (CH 3 ) OCH 2 CH 3 . ] Can be synthesized.
Next, the compound represented by the general formula (35) is reacted with N, N′-dimethylformamide dimethyl acetal (DMFDMA) according to a known method known in the literature, thereby obtaining a compound represented by the general formula (36) [in the formula A 3 , R 4 , n and EE represent the same meaning as described above. ] Can be easily produced.
Subsequently, using the same method as the production method A from the compound represented by the general formula (36), the general formula (37) [wherein A 3 , R 4 , n and EE represent the same meaning as described above. ] And the general formula (38) [wherein A 3 , R 4 , X 1a , n and EE represent the same meaning as described above. ] Can be synthesized.
Furthermore, by reacting with an acid according to a known method known from the literature from the compound represented by the general formula (38), for example, the method described in Bioorganic and Medicinal Chemistry Letter 2009, Vol. 19, p. formula (39) [wherein a 3, R 4, X 1a and n are as defined above. ] Can be synthesized.
　製造法Ｇで用いられる一般式（４１）で表される化合物は、例えば以下のようにして合成することが出来る。
　反応式６
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
 　すなわち、一般式（３６）と一般式（７）で表される化合物を、上記製造法Ａと同様の方法を用いて反応させることにより、一般式（４０）［式中Ａ３、Ｒ４、Ｘ１、ｎ及びＥＥは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を合成することができる。
　次いで、一般式（４０）で表される化合物を、上記反応式５と同様の方法を用いて反応させることにより、一般式（４１）［式中Ａ３、Ｒ４、Ｘ１及びｎは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を合成することができる。 The compound represented by the general formula (41) used in the production method G can be synthesized, for example, as follows.
Reaction formula 6
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
 That is, by reacting the compound represented by the general formula (36) and the general formula (7) using the same method as the production method A, the compound represented by the general formula (40) [wherein A 3 , R 4 , X 1 , n and EE represent the same meaning as described above. ] Can be synthesized.
Next, by reacting the compound represented by the general formula (40) using the same method as the above reaction formula 5, the general formula (41) [wherein A 3 , R 4 , X 1 and n are the above-mentioned Means the same. ] Can be synthesized.
　本発明に包含される化合物としては、具体的に例えば第３表乃至第１０表に示す化合物が挙げられる。但し、第３表乃至第１０表の化合物は例示のためのものであって、本発明はこれらのみに限定されるものではない。尚、表中、Ｍｅと記載される置換基はメチル基を表し、以下、Ｅｔとの記載はエチル基を表し、ｎ－Ｐｒ及びＰｒ－ｎはノルマルプロピル基を、ｉ－Ｐｒ及びＰｒ－ｉはイソプロピル基を、ｃ－Ｐｒ及びＰｒ－ｃはシクロプロピル基を、ｎ－Ｂｕ及びＢｕ－ｎノルマルブチル基を、ｓ－Ｂｕ及びＢｕ－ｓはセカンダリーブチル基を、ｉ－Ｂｕ及びＢｕ－ｉはイソブチル基を、ｔ－Ｂｕ及びＢｕ－ｔはターシャリーブチル基を、ｃ－Ｂｕ及びＢｕ－ｃはシクロブチル基を、ｎ－Ｐｅｎ及びＰｅｎ－ｎはノルマルペンチル基を、ｃ－Ｐｅｎ及びＰｅｎ－ｃはシクロペンチル基を、ｎ－Ｈｅｘ及びＨｅｘ－ｎはノルマルヘキシル基を、ｃ－Ｈｅｘ及びＨｅｘ－ｃはシクロヘキシル基を、Ｈｅｐｔはヘプチル基を、Ｏｃｔはオクチル基を、Ｐｈはフェニル基をそれぞれ表す。また、表中、Ｄ２－７ａ、Ｄ２－３２ａ、Ｄ２－３２ｂ，Ｄ２－３３ａ，Ｄ２－３４ａ，Ｄ２－３４ｂ，Ｄ２－３７ａ，Ｄ２－３７ｂ，Ｄ２－８１ａ，Ｄ２－８２ａ，Ｄ２－１０８ａ及びＤ２－１０８ｂは下記の構造式を表し、Ｄ２－３２ｂ及びＤ２－３７ｂの各構造式に記された番号は、Ｘ２の置換位置を表し、Ｄ２－１０８ｂの構造式に記された番号は、Ｚ２を表す。 Specific examples of the compound included in the present invention include compounds shown in Tables 3 to 10. However, the compounds in Tables 3 to 10 are for illustrative purposes, and the present invention is not limited to these. In the table, a substituent described as Me represents a methyl group, hereinafter, Et represents an ethyl group, n-Pr and Pr-n represent normal propyl groups, i-Pr and Pr-i Is an isopropyl group, c-Pr and Pr-c are cyclopropyl groups, n-Bu and Bu-n normal butyl groups, s-Bu and Bu-s are secondary butyl groups, i-Bu and Bu-i Is an isobutyl group, t-Bu and Bu-t are tertiary butyl groups, c-Bu and Bu-c are cyclobutyl groups, n-Pen and Pen-n are normal pentyl groups, c-Pen and Pen- c is a cyclopentyl group, n-Hex and Hex-n are normal hexyl groups, c-Hex and Hex-c are cyclohexyl groups, Hept is a heptyl group, Oct is an octyl group, and Ph is a fethyl group. It represents Le group, respectively. In the table, D2-7a, D2-32a, D2-32b, D2-33a, D2-34a, D2-34b, D2-37a, D2-37b, D2-81a, D2-82a, D2-108a and D2 -108b represents the following structural formulas, D2-32b and numbers written in each structural formula D2-37b represents the substitution position of X 2, numbers written in the structural formula of D2-108b is Z 2 is represented.
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
　第３表
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
 Table 3
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
〔第３表〕
――――――――――――――――――――――
X1                     X1a
――――――――――――――――――――――
H                   H
SMe                 H
H                   Me
H                   Et
H                   n-Pr
H                   i-Pr
H                   t-Bu
H                   CH2C≡CH
H                   CH2CHF2
H                   CH2CH(OEt)2
H                   CH2C(Me)=NOMe
H                   CH2CN
H                   CH2C(O)OMe
H                   CH2C(O)NHMe
H                   CH2OMe
H                   CH2OCH2CF3
H                   CH2SMe
H                   CH2S(O)Me
H                   CH2S(O)2Me
H                   CH2SEt
H                   CH2S(O)Et
H                   CH2S(O)2Et
H                   CH2SPr-i
H                   CH2S(O)Pr-i
H                   CH2S(O)2Pr-i
H                   CH2SCH2CF3
H                   CH2S(O)CH2CF3
H                   CH2S(O)2CH2CF3
H                   CH2S(=NCN)Me
H                   CH2S(O)(=NCN)Me
―――――――――――――――――――――― [Table 3]
――――――――――――――――――――――
X 1 X 1a
――――――――――――――――――――――
H H
SMe H
H Me
H Et
H n-Pr
H i-Pr
H t-Bu
H CH 2 C≡CH
H CH 2 CHF 2
H CH 2 CH (OEt) 2
H CH 2 C (Me) = NOMe
H CH 2 CN
H CH 2 C (O) OMe
H CH 2 C (O) NHMe
H CH 2 OMe
H CH 2 OCH 2 CF 3
H CH 2 SMe
H CH 2 S (O) Me
H CH 2 S (O) 2 Me
H CH 2 SEt
H CH 2 S (O) Et
H CH 2 S (O) 2 Et
H CH 2 SPr-i
H CH 2 S (O) Pr-i
H CH 2 S (O) 2 Pr-i
H CH 2 SCH 2 CF 3
H CH 2 S (O) CH 2 CF 3
H CH 2 S (O) 2 CH 2 CF 3
H CH 2 S (= NCN) Me
H CH 2 S (O) (= NCN) Me
――――――――――――――――――――――
〔第３表〕（続き）
――――――――――――――――――――――
X1                     X1a
――――――――――――――――――――――
H                   CH2S(=NNO2)Me
H                   CH2S(O)(=NNO2)Me
H                   CH2CH2SMe
H                   CH2CH2S(O)Me
H                   CH2CH2S(O)2Me
H                   CH2SC(O)Me
H                   CH2SCN
H                   C(O)NHEt
H                   C(O)NHCH2CF3
H                   C(O)N(Me)Et
H                   C(S)NHEt
H                   C(O)Me
H                   C(O)OEt
H                   C(O)SMe
H                   C(O)CH2SMe
H                   C(O)CH2CH2SMe
H                   S(O)2Me
H                   S(O)2{D2-108b(4-Me)}
H                   S(O)2NMe2
H                   D2-32a
H                   D2-33a
H                   D2-34a
H                   D2-37a
H                   D2-81a
H                   D2-82a
H                   D2-108b(2-CF3)
H                   D2-32b(3-Cl)
H                   D2-32b(5-Cl)
H                   CH2CH2CH(Me)S(O)2Me
H                   CH2CH2CH2CH2SMe
H                   CH2CH2CH2CH2S(O)Me
H                   CH2CH2CH2CH2S(O)2Me
H                   CH2CH2CH2CH2SEt
―――――――――――――――――――――― [Table 3] (continued)
――――――――――――――――――――――
X 1 X 1a
――――――――――――――――――――――
H CH 2 S (= NNO 2 ) Me
H CH 2 S (O) (= NNO 2 ) Me
H CH 2 CH 2 SMe
H CH 2 CH 2 S (O) Me
H CH 2 CH 2 S (O) 2 Me
H CH 2 SC (O) Me
H CH 2 SCN
H C (O) NHEt
H C (O) NHCH 2 CF 3
H C (O) N (Me) Et
H C (S) NHEt
H C (O) Me
H C (O) OEt
H C (O) SMe
H C (O) CH 2 SMe
H C (O) CH 2 CH 2 SMe
H S (O) 2 Me
H S (O) 2 {D2-108b (4-Me)}
H S (O) 2 NMe 2
H D2-32a
H D2-33a
H D2-34a
H D2-37a
H D2-81a
H D2-82a
H D2-108b (2-CF 3 )
H D2-32b (3-Cl)
H D2-32b (5-Cl)
H CH 2 CH 2 CH (Me) S (O) 2 Me
H CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 SMe
H CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 S (O) Me
H CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 S (O) 2 Me
H CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 SEt
――――――――――――――――――――――
〔第３表〕（続き）
――――――――――――――――――――――
X1                     X1a
――――――――――――――――――――――
H                   CH2CH2CF3
H                   CH2CF3
Me                  CH2CF3
OH                  CH2CF3
OMe                 CH2CF3
SMe                 CH2CF3
NH2                 CH2CF3
NHC(O)CH3           CH2CF3
NHC(O)CF3           CH2CF3
H                   D2-32b(6-Cl)
H                   D2-34b(2-Cl)
H                   D2-37b(4,6-bisCF3)
H                   CH2(D2-7a)
H                   CH2(D2-32a)
H                   CH2(D2-108a)
OH                  H
OCH2CF3              H
OCH2CF3              Me
NHC(O)Me            CH2CF3
CH2SMe               H
CH2S(O)Me            H
CH2S(O)2Me           H
          -OCH2CH2-           
H                   CH2CH2CH2SMe
H                   CH2CH2CH2S(O)Me
H                   CH2CH2CH2S(O)2Me
H                   CH(Me)CH2CH2SMe
H                   CH(Me)CH2CH2S(O)Me
H                   CH(Me)CH2CH2S(O)2Me
H                   CH2CH(Me)CH2SMe
―――――――――――――――――――――― [Table 3] (continued)
――――――――――――――――――――――
X 1 X 1a
――――――――――――――――――――――
H CH 2 CH 2 CF 3
H CH 2 CF 3
Me CH 2 CF 3
OH CH 2 CF 3
OMe CH 2 CF 3
SMe CH 2 CF 3
NH 2 CH 2 CF 3
NHC (O) CH 3 CH 2 CF 3
NHC (O) CF 3 CH 2 CF 3
H D2-32b (6-Cl)
H D2-34b (2-Cl)
H D2-37b (4,6-bisCF 3 )
H CH 2 (D2-7a)
H CH 2 (D2-32a)
H CH 2 (D2-108a)
OH H
OCH 2 CF 3 H
OCH 2 CF 3 Me
NHC (O) Me CH 2 CF 3
CH 2 SMe H
CH 2 S (O) Me H
CH 2 S (O) 2 Me H
-OCH 2 CH 2-
H CH 2 CH 2 CH 2 SMe
H CH 2 CH 2 CH 2 S (O) Me
H CH 2 CH 2 CH 2 S (O) 2 Me
H CH (Me) CH 2 CH 2 SMe
H CH (Me) CH 2 CH 2 S (O) Me
H CH (Me) CH 2 CH 2 S (O) 2 Me
H CH 2 CH (Me) CH 2 SMe
――――――――――――――――――――――
〔第３表〕（続き）
――――――――――――――――――――――
X1                     X1a
――――――――――――――――――――――
H                  CH2CH(Me)CH2S(O)Me
H                  CH2CH(Me)CH2S(O)2Me
H                  CH2CH2CH(Me)SMe
H                  CH2CH2CH(Me)S(O)Me
H                  CH2CH2CH(Me)S(O)2Me
H                  CH2CH2CH2SEt
H                  CH2CH2CH2S(O)Et
H                  CH2CH2CH2S(O)2Et
H                  CH(Me)CH2CH2SEt
H                  CH(Me)CH2CH2S(O)Et
H                  CH(Me)CH2CH2S(O)2Et
H                  CH2CH(Me)CH2SEt
H                  CH2CH(Me)CH2S(O)Et
H                  CH2CH(Me)CH2S(O)2Et
H                  CH2CH2CH(Me)SEt
H                  CH2CH2CH(Me)S(O)Et
H                  CH2CH2CH(Me)S(O)2Et
H                  CH2CH2CH2SPr-n
H                  CH2CH2CH2S(O)Pr-n
H                  CH2CH2CH2S(O)2Pr-n
H                  CH(Me)CH2CH2SPr-n
H                  CH(Me)CH2CH2S(O)Pr-n
H                  CH(Me)CH2CH2S(O)2Pr-n
H                  CH2CH(Me)CH2SPr-n
H                  CH2CH(Me)CH2S(O)Pr-n
H                  CH2CH(Me)CH2S(O)2Pr-n
H                  CH2CH2CH(Me)SMe
H                  CH2CH2CH(Me)S(O)Me
H                  CH2CH2CH2CH2S(O)Et
H                  CH2CH2CH2CH2S(O)2Et
H                  CH2CH2CH2CH2SPr-n
H                  CH2CH2CH2CH2S(O)Pr-n
H                  CH2CH2CH2CH2S(O)2Pr-n
――――――――――――――――――― [Table 3] (continued)
――――――――――――――――――――――
X 1 X 1a
――――――――――――――――――――――
H CH 2 CH (Me) CH 2 S (O) Me
H CH 2 CH (Me) CH 2 S (O) 2 Me
H CH 2 CH 2 CH (Me) SMe
H CH 2 CH 2 CH (Me) S (O) Me
H CH 2 CH 2 CH (Me) S (O) 2 Me
H CH 2 CH 2 CH 2 SEt
H CH 2 CH 2 CH 2 S (O) Et
H CH 2 CH 2 CH 2 S (O) 2 Et
H CH (Me) CH 2 CH 2 SEt
H CH (Me) CH 2 CH 2 S (O) Et
H CH (Me) CH 2 CH 2 S (O) 2 Et
H CH 2 CH (Me) CH 2 SEt
H CH 2 CH (Me) CH 2 S (O) Et
H CH 2 CH (Me) CH 2 S (O) 2 Et
H CH 2 CH 2 CH (Me) SEt
H CH 2 CH 2 CH (Me) S (O) Et
H CH 2 CH 2 CH (Me) S (O) 2 Et
H CH 2 CH 2 CH 2 SPr-n
H CH 2 CH 2 CH 2 S (O) Pr-n
H CH 2 CH 2 CH 2 S (O) 2 Pr-n
H CH (Me) CH 2 CH 2 SPr-n
H CH (Me) CH 2 CH 2 S (O) Pr-n
H CH (Me) CH 2 CH 2 S (O) 2 Pr-n
H CH 2 CH (Me) CH 2 SPr-n
H CH 2 CH (Me) CH 2 S (O) Pr-n
H CH 2 CH (Me) CH 2 S (O) 2 Pr-n
H CH 2 CH 2 CH (Me) SMe
H CH 2 CH 2 CH (Me) S (O) Me
H CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 S (O) Et
H CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 S (O) 2 Et
H CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 SPr-n
H CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 S (O) Pr-n
H CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 S (O) 2 Pr-n
―――――――――――――――――――
　第４表
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
 Table 4
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
〔第４表〕
―――――――――――――――――――――――――
X1-1                      X1-2
―――――――――――――――――――――――――
H                         H
Me                        H
CH2OH                     H
CH2Cl                     H
CF2CF3                     H
SMe                       H
S(O)Me                    H
S(O)2Me                   H
SEt                       H
S(O)Et                    H
S(O)2Et                   H
CH2SMe                    H
CH2S(O)Me                 H
CH2S(O)2Me                 H
C(O)NHEt                  H
C(O)NHCH2CF3               H
C(O)OEt                   H
D2-32a                    H
H                         Me
H                         CH2OH
H                         CH2Cl
H                         CF2CF3
H                         SMe
H                         S(O)Me
H                         S(O)2Me
H                         SEt
H                         S(O)Et
H                         S(O)2Et
H                         CH2SMe
H                         CH2S(O)Me
――――――――――――――――――――――――― [Table 4]
―――――――――――――――――――――――――
X 1-1 X 1-2
―――――――――――――――――――――――――
H H
Me H
CH 2 OH H
CH 2 Cl H
CF 2 CF 3 H
SMe H
S (O) Me H
S (O) 2 Me H
SEt H
S (O) Et H
S (O) 2 Et H
CH 2 SMe H
CH 2 S (O) Me H
CH 2 S (O) 2 Me H
C (O) NHEt H
C (O) NHCH 2 CF 3 H
C (O) OEt H
D2-32a H
H Me
H CH 2 OH
H CH 2 Cl
H CF 2 CF 3
H SMe
H S (O) Me
H S (O) 2 Me
H SEt
H S (O) Et
H S (O) 2 Et
H CH 2 SMe
H CH 2 S (O) Me
―――――――――――――――――――――――――
〔第４表〕（続き）
―――――――――――――――――――――――――
X1-1                      X1-2
―――――――――――――――――――――――――
H                         CH2S(O)2Me
H                         C(O)NHEt
H                         C(O)NHCH2CF3
H                         C(O)OEt
H                         D2-32a
Me                        Me
CH2CH2CH2SMe               H
CH2CH2CH2S(O)Me            H
CH2CH2CH2S(O)2Me            H
CH(Me)CH2CH2SMe            H
CH(Me)CH2CH2S(O)Me         H
CH(Me)CH2CH2S(O)2Me        H
CH2CH(Me)CH2SMe            H
CH2CH(Me)CH2S(O)Me         H
CH2CH(Me)CH2S(O)2Me         H
H                         CH2CH2CH(Me)SMe
H                         CH2CH2CH(Me)S(O)Me
H                         CH2CH2CH(Me)S(O)2Me
H                         CH2CH2CH2SEt
H                         CH2CH2CH2S(O)Et
H                         CH2CH2CH2S(O)2Et
H                         CH(Me)CH2CH2SEt
H                         CH(Me)CH2CH2S(O)Et
H                         CH(Me)CH2CH2S(O)2Et
H                         CH2CH(Me)CH2SEt
H                         CH2CH(Me)CH2S(O)Et
H                         CH2CH(Me)CH2S(O)2Et
H                         CH2CH2CH(Me)SEt
H                         CH2CH2CH(Me)S(O)Et
H                         CH2CH2CH(Me)S(O)2Et
H                         CH2CH2CH2SPr-n
H                         CH2CH2CH2S(O)Pr-n
H                         CH2CH2CH2S(O)2Pr-n
H                         CH(Me)CH2CH2SPr-n
――――――――――――――――――――――――― [Table 4] (continued)
―――――――――――――――――――――――――
X 1-1 X 1-2
―――――――――――――――――――――――――
H CH 2 S (O) 2 Me
H C (O) NHEt
H C (O) NHCH 2 CF 3
H C (O) OEt
H D2-32a
Me Me
CH 2 CH 2 CH 2 SMe H
CH 2 CH 2 CH 2 S (O) Me H
CH 2 CH 2 CH 2 S (O) 2 Me H
CH (Me) CH 2 CH 2 SMe H
CH (Me) CH 2 CH 2 S (O) Me H
CH (Me) CH 2 CH 2 S (O) 2 Me H
CH 2 CH (Me) CH 2 SMe H
CH 2 CH (Me) CH 2 S (O) Me H
CH 2 CH (Me) CH 2 S (O) 2 Me H
H CH 2 CH 2 CH (Me) SMe
H CH 2 CH 2 CH (Me) S (O) Me
H CH 2 CH 2 CH (Me) S (O) 2 Me
H CH 2 CH 2 CH 2 SEt
H CH 2 CH 2 CH 2 S (O) Et
H CH 2 CH 2 CH 2 S (O) 2 Et
H CH (Me) CH 2 CH 2 SEt
H CH (Me) CH 2 CH 2 S (O) Et
H CH (Me) CH 2 CH 2 S (O) 2 Et
H CH 2 CH (Me) CH 2 SEt
H CH 2 CH (Me) CH 2 S (O) Et
H CH 2 CH (Me) CH 2 S (O) 2 Et
H CH 2 CH 2 CH (Me) SEt
H CH 2 CH 2 CH (Me) S (O) Et
H CH 2 CH 2 CH (Me) S (O) 2 Et
H CH 2 CH 2 CH 2 SPr-n
H CH 2 CH 2 CH 2 S (O) Pr-n
H CH 2 CH 2 CH 2 S (O) 2 Pr-n
H CH (Me) CH 2 CH 2 SPr-n
―――――――――――――――――――――――――
〔第４表〕（続き）
―――――――――――――――――――――――――
X1-1                      X1-2
―――――――――――――――――――――――――
CH2CH2CH(Me)SMe           H
CH2CH2CH(Me)S(O)Me        H
CH2CH2CH(Me)S(O)2Me        H
CH2CH2CH2SEt               H
CH2CH2CH2S(O)Et            H
CH2CH2CH2S(O)2Et           H
CH(Me)CH2CH2SEt           H
CH(Me)CH2CH2S(O)Et        H
CH(Me)CH2CH2S(O)2Et        H
CH2CH(Me)CH2SEt           H
CH2CH(Me)CH2S(O)Et        H
CH2CH(Me)CH2S(O)2Et        H
CH2CH2CH(Me)SEt            H
CH2CH2CH(Me)S(O)Et         H
CH2CH2CH(Me)S(O)2Et        H
CH2CH2CH2SPr-n             H
CH2CH2CH2S(O)Pr-n          H
CH2CH2CH2S(O)2Pr-n          H
CH(Me)CH2CH2SPr-n          H
CH(Me)CH2CH2S(O)Pr-n       H
CH(Me)CH2CH2S(O)2Pr-n      H
CH2CH(Me)CH2SPr-n          H
CH2CH(Me)CH2S(O)Pr-n       H
CH2CH(Me)CH2S(O)2Pr-n      H
CH2CH2CH(Me)SMe            H
CH2CH2CH(Me)S(O)Me         H
CH2CH2CH(Me)S(O)2Me        H
CH2CH2CH2CH2SMe             H
CH2CH2CH2CH2S(O)Me          H
CH2CH2CH2CH2S(O)2Me         H
CH2CH2CH2CH2SEt             H [Table 4] (continued)
―――――――――――――――――――――――――
X 1-1 X 1-2
―――――――――――――――――――――――――
CH 2 CH 2 CH (Me) SMe H
CH 2 CH 2 CH (Me) S (O) Me H
CH 2 CH 2 CH (Me) S (O) 2 Me H
CH 2 CH 2 CH 2 SEt H
CH 2 CH 2 CH 2 S (O) Et H
CH 2 CH 2 CH 2 S (O) 2 Et H
CH (Me) CH 2 CH 2 SEt H
CH (Me) CH 2 CH 2 S (O) Et H
CH (Me) CH 2 CH 2 S (O) 2 Et H
CH 2 CH (Me) CH 2 SEt H
CH 2 CH (Me) CH 2 S (O) Et H
CH 2 CH (Me) CH 2 S (O) 2 Et H
CH 2 CH 2 CH (Me) SEt H
CH 2 CH 2 CH (Me) S (O) Et H
CH 2 CH 2 CH (Me) S (O) 2 Et H
CH 2 CH 2 CH 2 SPr-n H
CH 2 CH 2 CH 2 S (O) Pr-n H
CH 2 CH 2 CH 2 S (O) 2 Pr-n H
CH (Me) CH 2 CH 2 SPr-n H
CH (Me) CH 2 CH 2 S (O) Pr-n H
CH (Me) CH 2 CH 2 S (O) 2 Pr-n H
CH 2 CH (Me) CH 2 SPr-n H
CH 2 CH (Me) CH 2 S (O) Pr-n H
CH 2 CH (Me) CH 2 S (O) 2 Pr-n H
CH 2 CH 2 CH (Me) SMe H
CH 2 CH 2 CH (Me) S (O) Me H
CH 2 CH 2 CH (Me) S (O) 2 Me H
CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 SMe H
CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 S (O) Me H
CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 S (O) 2 Me H
CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 SEt H
〔第４表〕（続き）
―――――――――――――――――――――――――
X1-1                      X1-2
―――――――――――――――――――――――――
CH2CH2CH2CH2S(O)Et         H
CH2CH2CH2CH2S(O)2Et        H
CH2CH2CH2CH2SPr-n          H
CH2CH2CH2CH2S(O)Pr-n       H
CH2CH2CH2CH2S(O)2Pr-n      H
H                        CH2CH2CH2SMe
H                        CH2CH2CH2S(O)Me
H                        CH2CH2CH2S(O)2Me
H                        CH(Me)CH2CH2SMe
H                        CH(Me)CH2CH2S(O)Me
H                        CH(Me)CH2CH2S(O)2Me
H                        CH2CH(Me)CH2SMe
H                        CH2CH(Me)CH2S(O)Me
H                        CH2CH(Me)CH2S(O)2Me
H                        CH(Me)CH2CH2S(O)Pr-n
H                        CH(Me)CH2CH2S(O)2Pr-n
H                        CH2CH(Me)CH2SPr-n
H                        CH2CH(Me)CH2S(O)Pr-n
H                        CH2CH(Me)CH2S(O)2Pr-n
H                        CH2CH2CH(Me)SMe
H                        CH2CH2CH(Me)S(O)Me
H                        CH2CH2CH(Me)S(O)2Me
H                        CH2CH2CH2CH2SMe
H                        CH2CH2CH2CH2S(O)Me
H                        CH2CH2CH2CH2S(O)2Me
H                        CH2CH2CH2CH2SEt
H                        CH2CH2CH2CH2S(O)Et
H                        CH2CH2CH2CH2S(O)2Et
H                        CH2CH2CH2CH2SPr-n
H                        CH2CH2CH2CH2S(O)Pr-n
H                        CH2CH2CH2CH2S(O)2Pr-n
――――――――――――――――――――――――― [Table 4] (continued)
―――――――――――――――――――――――――
X 1-1 X 1-2
―――――――――――――――――――――――――
CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 S (O) Et H
CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 S (O) 2 Et H
CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 SPr-n H
CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 S (O) Pr-n H
CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 S (O) 2 Pr-n H
H CH 2 CH 2 CH 2 SMe
H CH 2 CH 2 CH 2 S (O) Me
H CH 2 CH 2 CH 2 S (O) 2 Me
H CH (Me) CH 2 CH 2 SMe
H CH (Me) CH 2 CH 2 S (O) Me
H CH (Me) CH 2 CH 2 S (O) 2 Me
H CH 2 CH (Me) CH 2 SMe
H CH 2 CH (Me) CH 2 S (O) Me
H CH 2 CH (Me) CH 2 S (O) 2 Me
H CH (Me) CH 2 CH 2 S (O) Pr-n
H CH (Me) CH 2 CH 2 S (O) 2 Pr-n
H CH 2 CH (Me) CH 2 SPr-n
H CH 2 CH (Me) CH 2 S (O) Pr-n
H CH 2 CH (Me) CH 2 S (O) 2 Pr-n
H CH 2 CH 2 CH (Me) SMe
H CH 2 CH 2 CH (Me) S (O) Me
H CH 2 CH 2 CH (Me) S (O) 2 Me
H CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 SMe
H CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 S (O) Me
H CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 S (O) 2 Me
H CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 SEt
H CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 S (O) Et
H CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 S (O) 2 Et
H CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 SPr-n
H CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 S (O) Pr-n
H CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 S (O) 2 Pr-n
―――――――――――――――――――――――――
　第５表
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
 Table 5
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
〔第５表〕
――――――――――――――――――――――――――――――――
X1-1                      X1-2                      X1-3
――――――――――――――――――――――――――――――――
Cl                       H                        H
NO2                       H                        H
Me                       H                        H
Et                       H                        H
CF3                       H                        H
CH=NOMe                  H                        H
SMe                      H                        H
S(O)Me                   H                        H
S(O)2Me                   H                        H
SCF3                      H                        H
S(O)CF3                   H                        H
S(O)2CF3                  H                        H
CH2SMe                    H                        H
CH2S(O)Me                 H                        H
CH2S(O)2Me                H                        H
OMe                      H                        H
OCF3                      H                        H
C(O)NHMe                 H                        H
C(O)NHCH2CF3              H                        H
C(O)Me                   H                        H
NHC(O)Me                 H                        H
H                        Cl                       H
H                        NO2                      H
H                        Me                       H
H                        Et                       H
H                        CF3                      H
H                        CH=NOMe                  H
H                        SMe                      H
H                        S(O)Me                   H
H                        S(O)2Me                  H
H                        SCF3                     H
H                        S(O)CF3                  H
H                        S(O)2CF3                  H
H                        CH2SMe                   H
H                        CH2S(O)Me                H
H                        CH2S(O)2Me                H
―――――――――――――――――――――――――――――――― [Table 5]
――――――――――――――――――――――――――――――――
X 1-1 X 1-2 X 1-3
――――――――――――――――――――――――――――――――
Cl H H
NO 2 H H
Me H H
Et H H
CF 3 H H
CH = NOMe H H
SMe H H
S (O) Me H H
S (O) 2 Me H H
SCF 3 H H
S (O) CF 3 H H
S (O) 2 CF 3 H H
CH 2 SMe H H
CH 2 S (O) Me H H
CH 2 S (O) 2 Me H H
OMe H H
OCF 3 H H
C (O) NHMe H H
C (O) NHCH 2 CF 3 H H
C (O) Me H H
NHC (O) Me H H
H Cl H
H NO 2 H
H Me H
H Et H
H CF 3 H
H CH = NOMe H
H SMe H
H S (O) Me H
H S (O) 2 Me H
H SCF 3 H
H S (O) CF 3 H
H S (O) 2 CF 3 H
H CH 2 SMe H
H CH 2 S (O) Me H
H CH 2 S (O) 2 Me H
――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第５表〕（続き）
――――――――――――――――――――――――――――――――
X1-1                      X1-2                      X1-3
――――――――――――――――――――――――――――――――
H                        OMe                      H
H                        OCF3                     H
H                        C(O)NHMe                 H
H                        C(O)NHCH2CF3              H
H                        C(O)Me                   H
H                        NHC(O)Me                 H
H                        H                        Cl
H                        H                        NO2
H                        H                        Me
H                        H                        Et
H                        H                        CF3
H                        H                        CH=NOMe
H                        H                        SMe
H                        H                        S(O)Me
H                        H                        S(O)2Me
H                        H                        SCF3
H                        H                        S(O)CF3
H                        H                        S(O)2CF3
H                        H                        CH2SMe
H                        H                        CH2S(O)Me
H                        H                        CH2S(O)2Me
H                        H                        OMe
H                        H                        OCF3
H                        H                        C(O)NHMe
H                        H                        C(O)NHCH2CF3
H                        H                        C(O)Me
H                        H                        NHC(O)Me
―――――――――――――――――――――――――――――――― [Table 5] (continued)
――――――――――――――――――――――――――――――――
X 1-1 X 1-2 X 1-3
――――――――――――――――――――――――――――――――
H OMe H
H OCF 3 H
H C (O) NHMe H
H C (O) NHCH 2 CF 3 H
H C (O) Me H
H NHC (O) Me H
H H Cl
H H NO 2
H H Me
H H Et
H H CF 3
H H CH = NOMe
H H SMe
H H S (O) Me
H H S (O) 2 Me
H H SCF 3
H H S (O) CF 3
H H S (O) 2 CF 3
H H CH 2 SMe
H H CH 2 S (O) Me
H H CH 2 S (O) 2 Me
H H OMe
H H OCF 3
H H C (O) NHMe
H H C (O) NHCH 2 CF 3
H H C (O) Me
H H NHC (O) Me
――――――――――――――――――――――――――――――――
　第６表
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
 Table 6
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
〔第６表〕
――――――――――――――――――
A3                      X1a
――――――――――――――――――
CH2                     H
CH2                     Me
CH2                     Et
CH2                     CH2CN
CH2                     CH2CF3
CH2                     CH2OCH3
CH2                     CH2SCH3
CH2                     CH2S(O)CH3
CH2                     CH2S(O)2CH3
CH2                     D2-37a
CHMe                    CH2CF3
CHMe                    H
CHMe                    Me
CHMe                    Et
CHMe                    CH2CN
CHMe                    CH2OCH3
CHMe                    CH2SCH3
CHMe                    CH2S(O)CH3
CHMe                    CH2S(O)2CH3
CHMe                    D2-37a
C(Me)2                  H
C(Me)2                  Me
C(Me)2                  Et
C(Me)2                  CH2CN
C(Me)2                  CH2CF3
――――――――――――――――――― [Table 6]
――――――――――――――――――
A 3 X 1a
――――――――――――――――――
CH 2 H
CH 2 Me
CH 2 Et
CH 2 CH 2 CN
CH 2 CH 2 CF 3
CH 2 CH 2 OCH 3
CH 2 CH 2 SCH 3
CH 2 CH 2 S (O) CH 3
CH 2 CH 2 S (O) 2 CH 3
CH 2 D2-37a
CHMe CH 2 CF 3
CHMe H
CHMe Me
CHMe Et
CHMe CH 2 CN
CHMe CH 2 OCH 3
CHMe CH 2 SCH 3
CHMe CH 2 S (O) CH 3
CHMe CH 2 S (O) 2 CH 3
CHMe D2-37a
C (Me) 2 H
C (Me) 2 Me
C (Me) 2 Et
C (Me) 2 CH 2 CN
C (Me) 2 CH 2 CF 3
―――――――――――――――――――
〔第６表〕（続き）
――――――――――――――――――
A3                      X1a
――――――――――――――――――
C(Me)2                  CH2OCH3
C(Me)2                  CH2SCH3
C(Me)2                  CH2S(O)CH3
C(Me)2                  CH2S(O)2CH3
C(Me)2                  D2-37a
O                       H
O                       Me
O                       Et
O                       CH2CN
O                       CH2CF3
O                       CH2OCH3
O                       CH2SCH3
O                       CH2S(O)CH3
O                       CH2S(O)2CH3
O                       D2-37a
S                       H
S                       Me
S                       Et
S                       CH2CN
S                       CH2CF3
S                       CH2OCH3
S                       CH2SCH3
S                       CH2S(O)CH3
S                       CH2S(O)2CH3
S                       D2-37a
―――――――――――――――――― [Table 6] (continued)
――――――――――――――――――
A 3 X 1a
――――――――――――――――――
C (Me) 2 CH 2 OCH 3
C (Me) 2 CH 2 SCH 3
C (Me) 2 CH 2 S (O) CH 3
C (Me) 2 CH 2 S (O) 2 CH 3
C (Me) 2 D2-37a
O H
O Me
O Et
O CH 2 CN
O CH 2 CF 3
O CH 2 OCH 3
O CH 2 SCH 3
O CH 2 S (O) CH 3
O CH 2 S (O) 2 CH 3
O D2-37a
S H
S Me
S Et
S CH 2 CN
S CH 2 CF 3
S CH 2 OCH 3
S CH 2 SCH 3
S CH 2 S (O) CH 3
S CH 2 S (O) 2 CH 3
S D2-37a
――――――――――――――――――
　第７表
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
 Table 7
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
〔第７表〕
――――――――――――――――――
A3                      X1
――――――――――――――――――
CH2                     H
CH2                     Me
CH2                     Et
CH2                     CH2CN
CH2                     CH2CF3
CH2                     CH2OCH3
CH2                     CH2SCH3
CH2                     CH2S(O)CH3
CH2                     CH2S(O)2CH3
CH2                     D2-37a
CHMe                    CH2CF3
CHMe                    H
CHMe                    Me
CHMe                    Et
CHMe                    CH2CN
CHMe                    CH2OCH3
CHMe                    CH2SCH3
CHMe                    CH2S(O)CH3
CHMe                    CH2S(O)2CH3
CHMe                    D2-37a
C(Me)2                  H
C(Me)2                  Me
C(Me)2                  Et
C(Me)2                  CH2CN
C(Me)2                  CH2CF3
C(Me)2                  CH2OCH3
―――――――――――――――――― [Table 7]
――――――――――――――――――
A 3 X 1
――――――――――――――――――
CH 2 H
CH 2 Me
CH 2 Et
CH 2 CH 2 CN
CH 2 CH 2 CF 3
CH 2 CH 2 OCH 3
CH 2 CH 2 SCH 3
CH 2 CH 2 S (O) CH 3
CH 2 CH 2 S (O) 2 CH 3
CH 2 D2-37a
CHMe CH 2 CF 3
CHMe H
CHMe Me
CHMe Et
CHMe CH 2 CN
CHMe CH 2 OCH 3
CHMe CH 2 SCH 3
CHMe CH 2 S (O) CH 3
CHMe CH 2 S (O) 2 CH 3
CHMe D2-37a
C (Me) 2 H
C (Me) 2 Me
C (Me) 2 Et
C (Me) 2 CH 2 CN
C (Me) 2 CH 2 CF 3
C (Me) 2 CH 2 OCH 3
――――――――――――――――――
〔第７表〕（続き）
――――――――――――――――――
A3                      X1
――――――――――――――――――
C(Me)2                  CH2SCH3
C(Me)2                  CH2S(O)CH3
C(Me)2                  CH2S(O)2CH3
C(Me)2                  D2-37a
O                       H
O                       Me
O                       Et
O                       CH2CN
O                       CH2CF3
O                       CH2OCH3
O                       CH2SCH3
O                       CH2S(O)CH3
O                       CH2S(O)2CH3
O                       D2-37a
S                       H
S                       Me
S                       Et
S                       CH2CN
S                       CH2CF3
S                       CH2OCH3
S                       CH2SCH3
S                       CH2S(O)CH3
S                       CH2S(O)2CH3
S                       D2-37a
―――――――――――――――――― [Table 7] (continued)
――――――――――――――――――
A 3 X 1
――――――――――――――――――
C (Me) 2 CH 2 SCH 3
C (Me) 2 CH 2 S (O) CH 3
C (Me) 2 CH 2 S (O) 2 CH 3
C (Me) 2 D2-37a
O H
O Me
O Et
O CH 2 CN
O CH 2 CF 3
O CH 2 OCH 3
O CH 2 SCH 3
O CH 2 S (O) CH 3
O CH 2 S (O) 2 CH 3
O D2-37a
S H
S Me
S Et
S CH 2 CN
S CH 2 CF 3
S CH 2 OCH 3
S CH 2 SCH 3
S CH 2 S (O) CH 3
S CH 2 S (O) 2 CH 3
S D2-37a
――――――――――――――――――
　第８表
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
 Table 8
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
〔第８表〕
――――――――――――――――――――――――――――――
A3                                             X1a
――――――――――――――――――――――――――――――
CH2                                           H
CH2                                           Me
CH2                                           Et
CH2                                           CH2CN
CH2                                           CH2CF3
CH2                                           CH2OCH3
CH2                                           CH2SCH3
CH2                                           CH2S(O)CH3
CH2                                           CH2S(O)2CH3
CH2                                           D2-37a
―――――――――――――――――――――――――――――― [Table 8]
――――――――――――――――――――――――――――――
A 3 X 1a
――――――――――――――――――――――――――――――
CH 2 H
CH 2 Me
CH 2 Et
CH 2 CH 2 CN
CH 2 CH 2 CF 3
CH 2 CH 2 OCH 3
CH 2 CH 2 SCH 3
CH 2 CH 2 S (O) CH 3
CH 2 CH 2 S (O) 2 CH 3
CH 2 D2-37a
――――――――――――――――――――――――――――――
　第９表
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
 Table 9
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
〔第９表〕
――――――――――――――――――――――――――――――
A3                                             X1a
――――――――――――――――――――――――――――――
CH2                                           H
CH2                                           Me
CH2                                           Et
CH2                                           CH2CN
CH2                                           CH2CF3
CH2                                           CH2OCH3
CH2                                           CH2SCH3
CH2                                           CH2S(O)CH3
CH2                                           CH2S(O)2CH3
CH2                                           D2-37a
―――――――――――――――――――――――――――――― [Table 9]
――――――――――――――――――――――――――――――
A 3 X 1a
――――――――――――――――――――――――――――――
CH 2 H
CH 2 Me
CH 2 Et
CH 2 CH 2 CN
CH 2 CH 2 CF 3
CH 2 CH 2 OCH 3
CH 2 CH 2 SCH 3
CH 2 CH 2 S (O) CH 3
CH 2 CH 2 S (O) 2 CH 3
CH 2 D2-37a
――――――――――――――――――――――――――――――
　第１０表
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
 Table 10
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
〔第１０表〕
――――――――――――――
X1－１
――――――――――――――
CH2CF3
CH2SCH3
CH2S(O)CH3
CH2S(O)2CH3
CH2CH2CH2SMe
CH2CH2CH2S(O)Me
CH2CH2CH2S(O)2Me
CH(Me)CH2CH2SMe
CH(Me)CH2CH2S(O)Me
CH(Me)CH2CH2S(O)2Me
CH2CH(Me)CH2SMe
CH2CH(Me)CH2S(O)Me
CH2CH(Me)CH2S(O)2Me
CH2CH2CH(Me)SMe
CH2CH2CH(Me)S(O)Me
CH2CH2CH(Me)S(O)2Me
CH2CH2CH2SEt
CH2CH2CH2S(O)Et
CH2CH2CH2S(O)2Et
CH(Me)CH2CH2SEt
CH(Me)CH2CH2S(O)Et
CH(Me)CH2CH2S(O)2Et
CH2CH(Me)CH2SEt
CH2CH(Me)CH2S(O)Et
CH2CH(Me)CH2S(O)2Et
CH2CH2CH(Me)SEt
―――――――――――――― [Table 10]
――――――――――――――
X 1-1
――――――――――――――
CH 2 CF 3
CH 2 SCH 3
CH 2 S (O) CH 3
CH 2 S (O) 2 CH 3
CH 2 CH 2 CH 2 SMe
CH 2 CH 2 CH 2 S (O) Me
CH 2 CH 2 CH 2 S (O) 2 Me
CH (Me) CH 2 CH 2 SMe
CH (Me) CH 2 CH 2 S (O) Me
CH (Me) CH 2 CH 2 S (O) 2 Me
CH 2 CH (Me) CH 2 SMe
CH 2 CH (Me) CH 2 S (O) Me
CH 2 CH (Me) CH 2 S (O) 2 Me
CH 2 CH 2 CH (Me) SMe
CH 2 CH 2 CH (Me) S (O) Me
CH 2 CH 2 CH (Me) S (O) 2 Me
CH 2 CH 2 CH 2 SEt
CH 2 CH 2 CH 2 S (O) Et
CH 2 CH 2 CH 2 S (O) 2 Et
CH (Me) CH 2 CH 2 SEt
CH (Me) CH 2 CH 2 S (O) Et
CH (Me) CH 2 CH 2 S (O) 2 Et
CH 2 CH (Me) CH 2 SEt
CH 2 CH (Me) CH 2 S (O) Et
CH 2 CH (Me) CH 2 S (O) 2 Et
CH 2 CH 2 CH (Me) SEt
――――――――――――――
〔第１０表〕（続き）
――――――――――――――
X1－１
――――――――――――――
CH2CH2CH(Me)S(O)Et
CH2CH2CH(Me)S(O)2Et
CH2CH2CH2SPr-n
CH2CH2CH2S(O)Pr-n
CH2CH2CH2S(O)2Pr-n
CH(Me)CH2CH2SPr-n
CH(Me)CH2CH2S(O)Pr-n
CH(Me)CH2CH2S(O)2Pr-n
CH2CH(Me)CH2SPr-n
CH2CH(Me)CH2S(O)Pr-n
CH2CH(Me)CH2S(O)2Pr-n
CH2CH2CH(Me)SMe
CH2CH2CH(Me)S(O)Me
CH2CH2CH(Me)S(O)2Me
CH2CH2CH2CH2SMe
CH2CH2CH2CH2S(O)Me
CH2CH2CH2CH2S(O)2Me
CH2CH2CH2CH2SEt
CH2CH2CH2CH2S(O)Et
CH2CH2CH2CH2S(O)2Et
CH2CH2CH2CH2SPr-n
CH2CH2CH2CH2S(O)Pr-n
CH2CH2CH2CH2S(O)2Pr-n
―――――――――――――― [Table 10] (continued)
――――――――――――――
X 1-1
――――――――――――――
CH 2 CH 2 CH (Me) S (O) Et
CH 2 CH 2 CH (Me) S (O) 2 Et
CH 2 CH 2 CH 2 SPr-n
CH 2 CH 2 CH 2 S (O) Pr-n
CH 2 CH 2 CH 2 S (O) 2 Pr-n
CH (Me) CH 2 CH 2 SPr-n
CH (Me) CH 2 CH 2 S (O) Pr-n
CH (Me) CH 2 CH 2 S (O) 2 Pr-n
CH 2 CH (Me) CH 2 SPr-n
CH 2 CH (Me) CH 2 S (O) Pr-n
CH 2 CH (Me) CH 2 S (O) 2 Pr-n
CH 2 CH 2 CH (Me) SMe
CH 2 CH 2 CH (Me) S (O) Me
CH 2 CH 2 CH (Me) S (O) 2 Me
CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 SMe
CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 S (O) Me
CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 S (O) 2 Me
CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 SEt
CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 S (O) Et
CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 S (O) 2 Et
CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 SPr-n
CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 S (O) Pr-n
CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 S (O) 2 Pr-n
――――――――――――――
　本発明化合物は、農園芸作物及び樹木などを加害する所謂農業害虫、家畜・家禽類に寄生する所謂家畜害虫、家屋等の人間の生活環境で様々な悪影響を与える所謂衛生害虫、倉庫に貯蔵された穀物等を加害する所謂貯穀害虫等としての昆虫類、及び同様の場面で発生、加害するダニ類、甲殻類、軟体動物、線虫類の何れの有害生物も低濃度で有効に防除できる。
　本発明化合物を用いて防除しうる昆虫類、ダニ類、甲殻類、軟体動物及び線虫類には具体的に、例えば、下記の生物が挙げられるが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。 The compounds of the present invention are stored in warehouses, so-called agricultural pests that harm agricultural and horticultural crops and trees, so-called livestock pests that parasitize livestock and poultry, so-called sanitary pests that cause various adverse effects in human living environments such as houses. Insects as so-called stored grain pests that harm cereals and the like, and mites, crustaceans, molluscs, nematodes that occur and harm in similar situations can be effectively controlled at low concentrations.
Specific examples of insects, ticks, crustaceans, mollusks and nematodes that can be controlled using the compounds of the present invention include the following organisms, but the present invention is not limited to these. is not.
　チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes honmai)、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana faciata)、リンゴモンハマキ(Archips breviplicanus)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、チャハマキ(Homona magnanima)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)、マメヒメサヤムシガ(Matsumuraeses phaseoli)、トビハマキ(Pandemis heparana)、ナシチビガ(Bucculatrix pyrivorella)、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、ギンモンハモグリガ(Lyonetia prunifoliella malinella)、チャノホソガ(Caloptilia theivora)、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoniella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、ネギコガ(Acrolepiopsis sapporensis)、ヤマノイモコガ(Acrolepiopsis suzukiella)、コナガ(Plutella xylostella)、カキノヘタムシガ(Stathmopoda masinissa)、イモキバガ(Helcystogramma triannulella)、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)、モモシンクイガ(Carposina sasakii)、コドリンガ(Cydla pomonella)、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、モモノゴマダラノメイガ(Conogethes punctiferalis)、ワタヘリクロノメイガ(Diaphania indica)、シロイチモジマダラメイガ(Etiella zinckenella)、クワノメイガ(Glyphodes pyloalis)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)、アズキノメイガ(Ostrinia scapulalis)、ヨーロピアンコーンボーラー(Ostrinia nubilalis)、シバツトガ(Parapediasia teterrella)、イチモンジセセリ(Parnara guttata)、オオモンシロチョウ(Pieris brassicae)、モンシロチョウ(Pieris rapae crucivora)、ヨモギエダシャク(Ascotis selenaria)、ソイビーンルーパー(Pseudoplusia includens)、チャドクガ(Euproctis pseudoconspersa)、マイマイガ(Lymantria dispar)、ヒメシロモンドクガ(Orgyia thyellina)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、クワゴマダラヒトリ(Lemyra imparilis)、アケビコノハ(Adris tyrannus)、ナカジロシタバ(Aedia leucomelas)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、カブラヤガ(Agrotis segetum)、タマナギンウワバ(Autographa nigrisigna)、ミツモンキンウワバ(Ctenoplusia agnata)、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、タバコガ(Helicoverpa assulta)、コットンボールワーム(Helicoverpa zea)、タバコバッドワーム(Heliothis virescens)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、アワヨトウ(Mythimna separata)、フタオビコヤガ(Naranga aenescens)、サザンアーミーワーム(Spodoptera eridania)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、フォールアーミーワーム(Spodoptera frugiperda)、コットンリーフワーム(Spodoptera littoralis)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、スジキリヨトウ(Spodoptera depravata)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、グレープベリーモス(Endopiza viteana)、トマトホーンワーム(Manduca quinquemaculata)、タバコホーンワーム(Manduca sexta)等の鱗翅目昆虫。 Adachiphyes honmai, Adoxophyes orana faciata, Archips breviplicanus, Archips fuscocupreanus, Grapholita molesta, Leguminivora glycinivorella, Matsumuraeses phaseoli, Pandemis heparana, Bucculatrix pyrivorella, Lyonetia clerkella, Lyonetia malp ringoniella), citrus leaflet (Phyllocnistis citrella), green moth (Acrolepiopsis sapporensis), wild moth (Acrolepiopsis suzukiella), black moth (Plutella xylostella), oyster leaf moth (Stathmopoda masinissa), cystula Red beetle (Pectinophora Spotted green moth (Etiella zinckenella), mulberry moth (Glyphodes pyloalis), red shore moth (Hellula undalis), red eel (Ostrinia furnacalis), azuki moth (Ostrinia scapulalis), European corn borer (Ostrinia scapulalis), European corn Parnara guttata), Great White-winged butterfly (Pieris brassicae), Black-white butterfly (Pieris rapae crucivora), Artemisia (Ascotis selenaria), Soybean looper (Pseudoplusia includens), Chadocokuga (Euproctis pseudocondispsaym), My , Orgyia thyellina, Hyphantriatricunea, Lemyra imparilis, Adris tyrannus, Aedia leucomelas, Agrotissil, Agrotis Autographa separata), Furangobi Yaga (Naranga aenescens), Southern Army Worm (Spodoptera eridania), Shiroopteraoptexigua, Fall Army Worm (Spodoptera frugiperda), Cotton Leaf Worm (Spodoptera littoralis), Spodoptera opt Lepidopterous insects such as ptera depravata, nettle waweed (Trichoplusia ni), grapeberry moss (Endopiza viteana), tomato horn worm (Manduca quinquemaculata), tobacco horn worm (Manduca sexta).
　ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、クロトンアザミウマ(Heliothrips haemorrhoidalis)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、カキクダアザミウマ(Ponticulothrips diospyrosi)等の総翅目昆虫。 Hirazuhanaazamiuma (Frankliniella intonsa), western flower thrips (Frankliniella occidentalis), Croton thrips (Heliothrips haemorrhoidalis), yellow tea thrips (Scirtothrips dorsalis), southern thrips (Thrips palmi), green onion thrips (Thrips tabaci), Kakikudaazamiuma (Ponticulothrips diospyrosi) etc. Moths in total.
　ブチヒゲカメムシ(Dolycoris baccarum)、ナガメ(Eurydema rugosum)、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris aeneus)、オオトゲシラホシカメムシ(Eysarcoris lewisi)、シラホシカメムシ(Eysarcoris ventralis)、ツヤアオカメムシ(Glaucias subpunctatus)、クサギカメムシ(Halyomorpha halys)、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、イチモンジカメムシ(Piezodorus hybneri)、チャバネアオカメムシ(Plautia crossota)、イネクロカメムシ(Scotinophora lurida)、ホソハリカメムシ(Cletus punctiger)、クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)、ホソヘリカメムシ(Riptortus clavatus)、アカヒメヘリカメムシ(Rhopalus msculatus)、カンシャコバネナガカメムシ(Cavelerius saccharivorus)、コバネヒョウタンナガカメムシ(Togo hemipterus)、アカホシカメムシ(Dysdercus cingulatus)、ツツジグンバイ(Stephanitis pyrioides)、クロトビカスミカメ(Halticus insularis)、ターニッシュドプラントバグ(Lygus lineolaris)、ナガムギカスミカメ(Stenodema sibiricum)、アカスジカスミカメ(Stenotus rubrovittatus)、イネホソミドリカスミカメ(Trigonotylus caelestialium)、フタテンヒメヨコバイ(Arboridia apicalis)、ミドリナガヨコバイ(Balclutha saltuella)、フタテンオオヨコバイ(Epiacanthus stramineus)、ポテトリーフホッパー(Empoasca fabae)、カキノヒメヨコバイ(Empoasca nipponica)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)、マメノミドリヒメヨコバイ(Empoasca sakaii)、ヒメフタテンヨコバイ(Macrosteles striifrons)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cinctinceps)、コットンフリーホッパー(Psuedatomoscelis seriatus)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatella)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、ミカンキジラミ(Diaphorina citri)、ナシキジラミ(Psylla pyrisuga)、ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、ブドウネアブラムシ(Viteus vitifolii)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、コミカンアブラムシ(Toxoptera aurantii)、オオワラジカイガラムシ(Drosicha corpulenta)、イセリアカイガラムシ(Icerya purchasi)、ナスコナカイガラムシ(Phenacoccus solani)、ミカンコナカイガラムシ(Planococcus citri)、フジコナカイガラムシ(Planococcus kuraunhiae)、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus comstocki)、ツノロウムシ(Ceroplastes ceriferus)、ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、ナシマルカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)、ティースケール(Fiorinia theae)、チャノマルカイガラムシ(Pseudaonidia paeoniae)、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)、ウメシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis prunicola)、マサキナガカイガラムシ(Unaspis euonymi)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)、トコジラミ(Cimex lectularius)等の半翅目昆虫。 Spotted beetle (Dolycoris baccarum), sea turtle (Eurydema rugosum), bark beetle (Eysarcoris aeneus), beetle horned beetle (Eysarcoris alus moth), , Nezara antennata, Nezara viridula, Pinzodorus hybneri, Plautia crossota, Scotinophora luletus, Helicopter Stink bug (Leptocorisa chinensis), Hoso-heli beetle (Riptortus clavatus), Red-headed beetle (Rhopalus msculatus), Cavelerius saccharivorus, Cavelerius saccharivorus, Togo hemipter (Stephanitis pyrioides), black-headed turtle (Halticus insularis), finished plant bug (Lygus lineolaris), long-horned turtle (Stenodema sibiricum), red-footed turtle (Stenotus rubrovittatus), rice moss turtle (Trigonotylus caelial) (Arboridia apicalis), green leafhopper (Balclutha Green leafhopper (Empoasca Whale lice (Diaphorina citri), pear lice (Psylla pyrisuga), citrus white lice (Aleurocanthus spiniferus), silver leaf white lice (Bemisia argentifolii), tobacco white lice (Bemisia tabaci), citrus white lice (uro) Aphids (Viteus vitifolii), cotton aphids (Aphis gossypii), snowy aphids (Aphis spiraecola), peach aphids (Myzus persicae), rice aphids (Toxoptera aurantii), large scale insects (Drosicha , Poleacoccus solani, citrus scale insect (Planococcus コ citri), Fuji scale insect (Planococcus kuraunhiae), stag beetle (Pseudococcus comstocki), horned beetle (Ceroplastes ceriferus ero eroro ubens), red beetle (Aonidiella aurantii), pear beetle (Comstockaspis perniciosa), tea scale (Fiorinia theae), chano scale (Pseudaonidia paeoniae), stag beetle (Pseudaulacaspis pentagona), pi Hemiptera insects such as scale insects (Unaspis euonymi), scale insects (Unaspis yanonensis) and bed bugs (Cimex lectularius).
　ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、コアオハナムグリ(Gametis jucunda)、ナガチャコガネ(Heptophylla picea)、マメコガネ(Popillia japonica)、コロラドポテトビートル(Lepinotarsa decemlineata)、マルクビクシコメツキ(Melanotus fortnumi)、カンシャクシコメツキ(Melanotus tamsuyensis)、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)、ヒメヒラタケシキスイ(Epuraea domina)、インゲンテントウ(Epilachna varivestis)、ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、マツノマダラカミキリ(Monochamus alternatus)、キボシカミキリ(Psacothea hilaris)、ブドウトラカミキリ(Xylotrechus pyrrhoderus)、アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、テンサイトビハムシ(Chaetocnema concinna)、サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata)、ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera)、ノーザンコーンルートワーム(Diabrotica barberi)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、ナスナガスネトビハムシ(Psylliodes angusticollis)、モモチョッキリゾウムシ(Rhynchites heros)、アリモドキゾウムシ(Cylas formicarius)、ワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)、イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)、イモゾウムシ(Euscepes postfasciatus)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、イネミズゾウムシ(Lissohoptrus oryzophilus)、キンケクチブトゾウムシ(Otiorhynchus sulcatus)、グラナリーウィービル(Sitophilus granarius)、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus vestitus)、アオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)等の鞘翅目昆虫。 Douganebububu (Anomala cuprea), Japanese squirrel (Anomala rufocuprea), Core ohanamuri (Gametis jucunda), Nagachakogane (Heptophylla picea), Japanese beetle (Popillia japonica), Colorado potato beetle (Lepinotarsa muk Pepper (Melanotus tamsuyensis), Tobacco beetle (Lasioderma serricorne), Ehimera domina, Epilachna varivestis, Epilachna vigintioctopunctm, T Tribolium castaneum), Anoplophora malasiaca, pinewood beetle (Monochamus alternatus), yellow beetle (Psacothea hilaris), grape tiger beetle (Xylotrechus pyrrhoderus), callo bru phora femoralis, corn beetle (Chaetocnema concinna), southern corn rootworm (Diabrotica undecimpunctata), western corn rootworm (Diabrotica virgifera), northern corn rootworm (Diabrotica barberi), rice beetle (Oulema oryzare), ), Eggplant weevil (Psylliodes angusticollis), peach weevil (Rhynchites heros), aphid weevil (Cylas formicarius), cotton weevil (Anthonomus grandis), weevil (Echinocnemus scemeum zostus) Hypera postica), rice weevil (Lissohoptrus oryzophilus), horned weevil (Otiorhynchus sulcatus), granary weevil (Sitophilus granarius), weevil (Sitophilus zeamais), sweow weevil Aoba ants play Staphylinidae (Paederus fuscipes) Coleoptera insects such.
　ダイズサヤタマバエ(Asphondylia yushimai)、ムギアカタマバエ(Sitodiplosis mosellana)、ウリミバエ(Bactrocera cucurbitae)、ミカンコミバエ(Bactrocera dorsalis)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)、オウトウショウジョウバエ(Drosophila suzukii)、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、ナモグリバエ(Chromatomyia horticola)、ナスハモグリバエ(Liriomyza bryoniae)、ネギハモグリバエ(Liriomyza chinensis)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、タネバエ(Delia platura)、テンサイモグリハナバエ(Pegomya cunicularia)、アップルマゴット(Rhagoletis pomonella)、ヘシアンフライ(Mayetiola destructor)、イエバエ(Musca domestica)、サシバエ(Stomoxys calcitrans)、ヒツジシラミバエ(Melophagus ovinus)、ウシバエ(Hypoderma bovis)、キスジウシバエ(Hypoderma lineatum)、ヒツジバエ(Oestrus ovis)、ツェツェバエ(Glossina palpalis, Glossina morsitans)、キアシオオブユ(Prosimulium yezoensis)、ウシアブ(Tabanus trigonus)、オオチョウバエ(Telmatoscopus albipunctatus)、トクナガヌカカ(Leptoconops nipponensis)、アカイエカ(Culex pipiens pallens)、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopicutus)、シナハマダラカ(Anopheles hyracanus sinesis)等の双翅目昆虫。 Soybean flies (Asphondylia yushimai), mud wings (Sitodiplosis Clam fly, Agromyza oryzae, Chromatomyia (Pegomya cunicularia), Apple Maggot (Rhagoletis pomonella), Hessian Fly (Mayetiola destructor), Housefly (Musca domestica), Bumbleflies (Stomoxys calcitrans), Sheep Flies (Melophagus ovinus), Bullflies (vis) D (Hypoderma lineatum), sheep flies (Oestrus 、 ovis), tsetse flies (Glossina palpalis, Glossina morsitans), yellowtail (Prosimulium yezoensis), cattle fly (Tabanus trigonus), pallens), Aedes aegypti, Aedes albopicutus, Anopheles hyracanus sinesis, etc.
　クリハバチ(Apethymus kuri)、カブラハバチ(Athalia rosae)、チュウレンジハバチ(Arge pagana)、マツノキハバチ(Neodiprion sertifer)、クリタマバチ(Dryocosmus kuriphilus)、グンタイアリ(Eciton burchelli, Eciton schmitti)、クロオオアリ(Camponotus japonicus)、オオスズメバチ(Vespa mandarina)、ブルドックアント(Myrmecia spp.)、ファイヤーアント類(Solenopsis spp.)、ファラオアント(Monomorium pharaonis)等の膜翅目昆虫。
　エンマコオロギ(Teleogryllus emma)、ケラ(Gryllotalpa orientalis)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、サバクワタリバッタ(Schistocerca gregaria)等の直翅目昆虫。
　トゲナシシロトビムシ(Onychiurus folsomi)、シベリアシロトビムシ(Onychiurus sibiricus)、キボシマルトビムシ(Bourletiella hortensis)等の粘管目昆虫。 Bumblebee (Apethymus kuri), Bumblebee (Athalia rosae), Bumblebee (Arge pagana), Bumblebee (Neodiprion sertifer), Bumblebee (Dryocosmus kuriphilus), Gantai (Eciton burchelli, Eciton schmitus), Eciton burchelli, Eciton schmitus Mammalia insects such as mandarina, bulldog ant (Myrmecia spp.), fire ant (Solenopsis spp.), pharaoh ant (Monomorium pharaonis).
Direct insects such as Teleogryllus emma, Gryllotalpa orientalis, Locusta migratoria, Oxya yezoensis, and Schistocerca gregaria.
Crustacea insects such as Onychiurus folsomi, Siberian white sibiricus, and Bourletiella hortensis.
　クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)等の網翅目昆虫。
　イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、タイワンシロアリ(Odontotermes formosanus)等のシロアリ目昆虫。
　ネコノミ(Ctenocephalidae felis)、イヌノミ（Ctenocephalides canis)、ニワトリノミ（Echidnophaga gallinacea)、ヒトノミ(Pulex irritans)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)等の等翅目昆虫。
　ニワトリオオハジラミ(Menacanthus stramineus)、ウシハジラミ(Bovicola bovis)等のハジラミ目昆虫。
　ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ブタジラミ(Haematopinus suis)、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)、ケブカウシジラミ(Solenopotes capillatus)等のシラミ目昆虫。 Reticulate insects such as black cockroach (Periplaneta fuliginosa), cockroach (Periplaneta japonica), German cockroach (Blattella germanica).
Termite insects such as termites (Coptotermes formosanus), Yamato termites (Reticulitermes speratus), Taiwan termites (Odontotermes formosanus).
Coleopterous insects such as cat fleas (Ctenocephalidae felis), dog fleas (Ctenocephalides canis), chicken fleas (Echidnophaga gallinacea), human fleas (Pulex irritans), keops rat fleas (Xenopsylla cheopis) and the like.
Insects such as chicken lice (Menacanthus stramineus) and bovine lice (Bovicola bovis).
Lice insects such as bovine lice (Haematopinus eurysternus), hog lice (Haematopinus suis), bovine white lice (Linognathus vituli), Solenopotes capillatus and the like.
　シクラメンホコリダニ(Phytonemus pallidus)、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)、スジブトホコリダニ(Tarsonemus bilobatus)等のホコリダニ類、
　ハクサイダニ(Penthaleus erythrocephalus)、ムギダニ(Penthaleus major)等のハシリダニ類。
　イネハダニ(Oligonychus shinkajii)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、クワオオハダニ(Panonychus mori)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、ナミハダニ(Tetranychus urticae)等のハダニ類。
　チャノナガサビダニ(Acaphylla theavagrans)、チューリップサビダニ(Aceria tulipae)、トマトサビダニ(Aculops lycopersici)、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、シトラスラストマイト(Phyllocoptruta oleivora)等のフシダニ類。
　ロビンネダニ(Rhizoglyphus robini)、ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、ホウレンソウケナガコナダニ(Tyrophagus similis)等のコナダニ類、
　ミツバチヘギイタダニ(Varroa jacobsoni)等のハチダニ類。
　オウシマダニ(Boophilus microplus)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)、フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)、キチマダニ(Haemophysalis flava)、ツリガネチマダニ(Haemophysalis campanulata)、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)、シュルツェマダニ(Ixodes persulcatus)、オオマダニ(Amblyomma spp.)、アミメマダニ(Dermacentor spp.)等のマダニ類。
　イヌツメダニ(Cheyletiella yasguri)、ネコツメダニ(Cheyletiella blakei)等のツメダニ類。
　イヌニキビダニ(Demodex canis)、ネコニキビダニ(Demodex cati)などのニキビダニ類。
　ヒツジキュウセンダニ(Psoroptes ovis)等のキュウセンダニ類。
　センコウヒゼンダニ(Sarcoptes scabiei)、ネコショウセンコウヒゼンダニ(Notoedres cati)、ニワトリヒゼンダニ(Knemidocoptes spp.)等のヒゼンダニ類。 Dust mites such as cyclamen dust mite (Phytonemus pallidus), chano dust mite (Polyphagotarsonemus latus), mite (Tarsonemus bilobatus),
Spider mites such as cabbage mite (Penthaleus erythrocephalus) and wheat mite (Penthaleus major).
Spider mites such as rice spider mite (Oligonychus shinkajii), citrus spider mite (Panonychus citri), blue spider mite (Panonychus mori), apple spider mite (Panonychus ulmi), Kanzawa spider mite (Tetranychus kanzawai), spider mite (Tetranychus urticae), etc.
Chinese cabbage mite (Acaphylla theavagrans), tulip rust mite (Aceria tulipae), tomato rust mite (Aculops lycopersici), citrus red mite (Aculops pelekassi), apple rust mite (Aculus schlechtendali), black rust mite (Eriophyes chitrastrostrum) ) Etc.
Mite mites such as Robin mite (Rhizoglyphus robini), Mushroom mite (Tyrophagus putrescentiae), Spinach mushroom mite (Tyrophagus similis),
Bee mites such as honeybee mite (Varroa jacobsoni).
Tick tick (Boophilus microplus), Rhipicephalus sanguineus, Tick tick (Haemaphysalis longicornis), Tick tick (Haemophysalis flava), Tick tick (Haemophysalis campanulata), Tick tick (Ixo tus tick) Tick such as Amblyomma spp.), Dermacentor spp.
Crawling ticks (Cheyletiella yasguri), cat ticks (Cheyletiella blakei), etc.
Acne mites, such as Inodecarid mite (Demodex canis) and Caterpillar mite (Demodex cati).
Cucumber mites such as sheep cucumber mites (Psoroptes ovis).
Spider mites, such as Sarcoptes scabiei, cattle spider mite (Notoedres cati), chicken spider mite (Knemidocoptes spp.).
　オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)等の甲殻類。
　スクミリンゴガイ(Pomacea canaliculata)、アフリカマイマイ(Achatina fulica)、ナメクジ(Meghimatium bilineatum)、チャコウラナメクジ(Limax Valentiana)、ウスカワマイマイ(Acusta despecta sieboldiana)、ミスジマイマイ(Euhadra peliomphala)等の腹足類。
　ミナミネグサレセンチュウ(Prathylenchus coffeae)、キタネグサレセンチュウ(Prathylenchus penetrans)、クルミネグサレセンチュウ(Prathylenchus vulnus)、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、イネシンガレセンチュウ(Aphelenchoides besseyi)、マツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus xylophilus)等の線虫類。 Crustaceans such as Armadillidium vulgare.
Gastropods such as Pomacea canaliculata, African mussel (Achatina fulica), Slug (Meghimatium bilineatum), Chaukoura slug (Limax Valentiana), Uskawamai (Acusta despecta sieboldiana), Mishamai mai (Euhadra peliomphala).
Southern nematode nematode (Prathylenchus coffeae), Kitane-negususa nematode (Prathylenchus penetrans), Kurume rushes nematode (Prathylenchus vulnus), potato cyst nematode (Globodera rostochiensis), soybean cyst nematode (Heterodera lypter Nematodes such as root-knot nematodes (Meloidogyne incognita), rice-spotted nematodes (Aphelenchoides besseyi), and pine wood nematodes (Bursaphelenchus xylophilus).
　また、本発明化合物を用いて防除しうる家畜、家禽、愛玩動物等の内部寄生虫としては具体的に、例えば、下記の生物が挙げられるが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。 In addition, specific examples of endoparasites such as livestock, poultry, and pet animals that can be controlled using the compounds of the present invention include the following organisms, but the present invention is not limited to these. .
　ヘモンクス属(Haemonchus)、トリコストロンギルス属(Trichostrongylus)、オステルターギヤ属(Ostertagia)、ネマトディルス属(Nematodirus)、クーペリア属(Cooperia)、アスカリス属(Ascaris)、ブノストムーム属(Bunostomum)、エスファゴストムーム属(Oesophagostomum)、チャベルチア属(Chabertia)、トリキュリス属(Trichuris)、ストロンギルス属(Storongylus)、トリコネマ属(Trichonema)、ディクチオカウルス属(Dictyocaulus)、キャピラリア属(Capillaria)、ヘテラキス属(Heterakis)、トキソカラ属(Toxocara)、アスカリディア属(Ascaridia)、オキシウリス属(Oxyuris)、アンキロストーマ属(Ancylostoma)、ウンシナリア属(Uncinaria)、トキサスカリス属(Toxascaris)、パラスカリス属(Parascaris)などの線虫類。
　ブツヘレリア属(Wuchereria)、ブルージア属(Brugia)、オンコセルカ属(Onchoceca)、ディロフィラリア属(Dirofilaria)、ロア糸状虫属(Loa)などのフィラリア科(Filariidae)線虫類。
　ドラクンクルス属(Deacunculus)などの蛇状線虫科(Dracunculidae)線虫類。 Haemonchus, Trichostrongylus, Ostertagia, Nematodirus, Cooperia, Ascaris, Bunostomum, Esphagotome Genus (Oesophagostomum), Chabertia, Trichuris, Storongylus, Trichonema, Dictyocaulus, Capillaria, Heterakis ), Toxocara, Ascaridia, Oxyuris, Ancylostoma, Uncinaria, Toxacaris, Parascaris and other nematodes .
Filariidae nematodes such as Wuchereria, Blueia, Onchoceca, Dirofilaria and Loa.
Dracunculidae nematodes, such as the genus Deacunculus.
　犬条虫(Dipylidium caninum)、猫条虫(Taenia taeniaeformis)、有鉤条虫(Taenia solium)、無鉤条虫(Taenia saginata)、縮小条虫(Hymenolepis diminuta)、ベネデン条虫(Moniezia benedeni)、広節裂頭条虫(Diphyllobothrium latum)、マンソン裂頭条虫(Diphyllobothrium erinacei)、単包条虫(Echinococcus granulosus)、多包条虫(Echinococcus multilocularis)などの条虫類。
　肝蛭(Fasciola hepatica,F.gigantica)、ウエステルマン肺吸虫(Paragonimus westermanii)、肥大吸虫(Fasciolopsic bruski)、膵吸虫(Eurytrema pancreaticum,E.coelomaticum)、肝吸虫(Clonorchis sinensis)、日本住血吸虫(Schistosoma japonicum)、ビルハルツ住血吸虫(Schistosoma haematobium)、マンソン住血吸虫(Schistosoma mansoni)などの吸虫類。 Dogworms (Dipylidium caninum), caterpillars (Taenia taeniaeformis), rodents (Taenia solium), striped tapeworms (Taenia saginata), contracted tapeworms (Hymenolepis diminuta), Beneden tapeworms (Moniezia benedeni), Tapeworms such as Diphyllobothrium latum, Manson cleftworm (Diphyllobothrium erinacei), Echinococcus granulosus, Echinococcus multilocularis.
Fasciola hepatica (F. gigantica), Westermann lung fluke (Paragonimus westermanii), hypertrophic fluke (Fasciolopsic bruski), pancreatic fluke (Eurytrema pancreaticum, E. coelomaticum), liver fluke (Clonorchis sinensis), Schistosoma Schistosoma japonicum), Schistosoma haematobium, Schistosoma mansoni, etc.
　エイメリア・テネラ(Eimeria tenella)、エイメリア・アセルブリナ(Eimeria acervulina)、エイメリア・ブルネッチ(Eimeria brunetti)、エイメリア・マクシマ(Eimeria maxima)、エイメリア・ネカトリクス(Eimeria necatrix)、エイメリア・ボビス(Eimeria bovis)、エイメリア・オビノイダリス(Eimeria ovinoidalis)のようなエイメリア類(Eimeria spp.)。
　クルーズトリパノソーマ(Trypanosomsa cruzi)、リーシュマニア類(Leishmania spp.)、マラリア原虫(Plasmodium spp.)、バベシア類(Babesis spp.)、トリコモナス類(Trichomonadidae spp.)、ヒストモナス類(Histomanas spp.)、ジアルディア類(Giardia spp.)、トキソプラズマ類(Toxoplasma spp.)、赤痢アメーバ(Entamoeba histolytica)、タイレリア類(Theileria spp.)。 Eimeria tenella, Eimeria acervulina, Eimeria brunetti, Eimeria maxima, Eimeria necatrix, Eimeria bovis, Eimeria bovis Eimeria spp., Such as Eimeria ovinoidalis.
Trypanosomsa cruzi, Leishmania spp., Plasmodium spp., Babesis spp., Trichomonadidae spp., Histomanas spp., Giardia (Giardia spp.), Toxoplasma spp., Entamoeba histolytica, Theileria spp.
　さらに、本発明化合物は、有機燐系化合物、カーバメート系化合物又はピレスロイド系化合物等の既存の殺虫剤に対して抵抗性の発達した有害生物に対しても有効である。
　すなわち、本発明化合物は、粘管目(トビムシ目)、網翅目(ゴキブリ目)、直翅目(バッタ目)、シロアリ目、総翅目(アザミウマ目)、半翅目(カメムシ目及びヨコバイ目)、鱗翅目(チョウ目)、鞘翅目(コウチュウ目)、膜翅目(ハチ目)、双翅目(ハエ目)、等翅目(ノミ目)及びシラミ目等の昆虫類、ダニ類、腹足類及び線虫類等に属する有害生物を低濃度で有効に防除することが出来る。一方、本発明化合物はホ乳類、魚類、甲殻類及び益虫(ミツバチ、マルハナバチ等の有用昆虫やツヤコバチ、アブラバチ、ヤドリバエ、ヒメハナカメムシ、カブリダニ等の天敵)に対してほとんど悪影響の無い極めて有用な特長を有している。 Furthermore, the compound of the present invention is also effective against pests that have developed resistance to existing insecticides such as organophosphorus compounds, carbamate compounds, and pyrethroid compounds.
That is, the compound of the present invention is composed of the order of mucous (Coleoptera); Eyes), Lepidoptera (Lepidoptera), Coleoptera (Coleoptera), Hymenoptera (Hymenoptera), Diptera (Flyidae), Isoleoptera (Flea), Licea, and other insects, ticks In addition, pests belonging to gastropods and nematodes can be effectively controlled at low concentrations. On the other hand, the compound of the present invention is extremely useful with little adverse effect on mammals, fish, crustaceans and beneficial insects (beneficial insects such as bees and bumblebees, natural enemies such as honeybees, wasps, mistletoe flies, mosquito bugs, and mites). Has features.
　本発明化合物を使用するにあたっては、通常適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤、消泡剤、防腐剤及び分解防止剤等を添加して、液剤（soluble concentrate）、乳剤（emulsifiable concentrate）、水和剤（wettable powder）、水溶剤（water soluble powder）、顆粒水和剤（water dispersible granule）、顆粒水溶剤（water soluble granule）、懸濁剤（suspension concentrate）、乳濁剤（concentrated emulsion）、サスポエマルジョン（suspoemulsion）、マイクロエマルジョン（microemulsion）、粉剤（dustable powder）、粒剤（granule）錠剤（tablet）及び乳化性ゲル剤（emulsifiable gel）等任意の剤型の製剤にて実用に供することができる。また、省力化及び安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を、水溶性カプセル及び水溶性フィルムの袋等の水溶性包装体に封入して供することもできる。 When using the compound of the present invention, it is usually mixed with a suitable solid carrier or liquid carrier, and if desired, a surfactant, penetrant, spreading agent, thickener, antifreezing agent, binder, anti-caking agent. , Disintegrating agents, antifoaming agents, preservatives, anti-degradation agents, etc., adding liquid (soluble concentrate), emulsion (emulsifiable concentrate), wettable powder (wettable powder), water solvent (water soluble powder) Water dispersible granule, water soluble granule, suspension 剤 concentrate, emulsion 濁 concentrated 、 suspoemulsion, microemulsion, microemulsion, dustable powder ), Granules (tablets), and emulsifiable gels (emulsifiable gels). In addition, from the viewpoint of labor saving and safety improvement, the preparations of any of the above dosage forms can be provided by being enclosed in a water-soluble package such as a water-soluble capsule and a water-soluble film bag.
　固体担体としては、例えば石英、方解石、海泡石、ドロマイト、チョーク、カオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、ハロサイト、メタハロサイト、木節粘土、蛙目粘土、陶石、ジークライト、アロフェン、シラス、きら、タルク、ベントナイト、活性白土、酸性白土、軽石、アタパルジャイト、ゼオライト及び珪藻土等の天然鉱物質、例えば焼成クレー、パーライト、シラスバルーン、バーミキュライト、アタパルガスクレー及び焼成珪藻土等の天然鉱物質の焼成品、例えば炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、硫酸マグネシウム、リン酸水素二アンモニウム、リン酸二水素アンモニウム及び塩化カリウム等の無機塩類、例えばブドウ糖、果糖、しょ糖及び乳糖などの糖類、例えば澱粉、粉末セルロース及びデキストリン等の多糖類、例えば尿素、尿素誘導体、安息香酸及び安息香酸の塩等の有機物、例えば木粉、コルク粉、トウモロコシ穂軸、クルミ殻及びタバコ茎等の植物類、フライアッシュ、ホワイトカーボン（例えば、含水合成シリカ、無水合成シリカ及び含水合成シリケート等）ならびに肥料等が挙げられる。
　液体担体としては、例えばキシレン、アルキル（Ｃ9又はＣ10等）ベンゼン、フェニルキシリルエタン及びアルキル（Ｃ1又はＣ3等）ナフタレン等の芳香族炭化水素類、マシン油、ノルマルパラフィン、イソパラフィン及びナフテン等の脂肪族炭化水素類、ケロシン等の芳香族炭化水素と脂肪族炭化水素の混合物、エタノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール、フェノキシエタノール及びベンジルアルコール等のアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール及びポリプロピレングリコール等の多価アルコール、プロピルセロソルブ、ブチルセロソルブ、フェニルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル及びプロピレングリコールモノフェニルエーテル等のエーテル、アセトフェノン、シクロヘキサノン及びγ－ブチロラクトン等のケトン、脂肪酸メチルエステル、コハク酸ジアルキルエステル、グルタミン酸ジアルキルエステル、アジピン酸ジアルキルエステル及びフタル酸ジアルキルエステル等のエステル、Ｎ－アルキル（Ｃ1、Ｃ8又はＣ12等）ピロリドン等の酸アミド、大豆油、アマニ油、ナタネ油、ヤシ油、綿実油及びヒマシ油等の油脂、ジメチルスルホキシドならびに水が挙げられる。
　これら固体及び液体担体は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。 Examples of the solid support include quartz, calcite, gypsum, dolomite, chalk, kaolinite, pyrophyllite, sericite, halosite, metahalosite, kibushi clay, glazed clay, porcelain stone, siegrite, and allophane. , Shirasu, Kira, Talc, Bentonite, Activated clay, Acid clay, Pumice, Attapulgite, Zeolite and diatomite Baked products such as magnesium carbonate, calcium carbonate, sodium carbonate, sodium bicarbonate, ammonium sulfate, sodium sulfate, magnesium sulfate, diammonium hydrogen phosphate, ammonium dihydrogen phosphate and potassium chloride, such as glucose, fructose , Sucrose and Sugars such as lactose, polysaccharides such as starch, powdered cellulose and dextrin, organic substances such as urea, urea derivatives, benzoic acid and benzoic acid salts, such as wood flour, cork powder, corn cob, walnut shell and tobacco stem And the like, fly ash, white carbon (for example, hydrous synthetic silica, anhydrous synthetic silica, hydrous synthetic silicate, etc.) and fertilizer.
Examples of the liquid carrier include xylene, alkyl (C 9 or C 10 etc.) benzene, phenyl xylyl ethane and alkyl (C 1 or C 3 etc.) naphthalene and other aromatic hydrocarbons, machine oil, normal paraffin, isoparaffin and Aliphatic hydrocarbons such as naphthene, mixtures of aromatic and aliphatic hydrocarbons such as kerosene, alcohols such as ethanol, isopropanol, cyclohexanol, phenoxyethanol and benzyl alcohol, ethylene glycol, propylene glycol, diethylene glycol, hexylene glycol , Polyhydric alcohols such as polyethylene glycol and polypropylene glycol, propyl cellosolve, butyl cellosolve, phenyl cellosolve, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol Ethers such as ethyl ether, propylene glycol monopropyl ether, propylene glycol monobutyl ether and propylene glycol monophenyl ether, ketones such as acetophenone, cyclohexanone and γ-butyrolactone, fatty acid methyl esters, dialkyl esters of succinic acid, dialkyl esters of glutamic acid, dialkyl adipates Esters and esters such as dialkyl phthalates, acid amides such as N-alkyl (C 1 , C 8 or C 12 ) pyrrolidone, oils such as soybean oil, linseed oil, rapeseed oil, coconut oil, cottonseed oil and castor oil, Examples include dimethyl sulfoxide as well as water.
These solid and liquid carriers may be used alone or in combination of two or more.
　界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキル（モノ又はジ）フェニルエーテル、ポリオキシエチレン（モノ、ジ又はトリ）スチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸（モノ又はジ）エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ヒマシ油エチレンオキサイド付加物、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、アセチレングリコールのエチレンオキサイド付加物、アセチレンアルコールのエチレンオキサイド付加物及びアルキルグリコシド等のノニオン性界面活性剤、アルキル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸又は燐酸エステル塩、ポリオキシエチレン（モノ又はジ）アルキルフェニルエーテル硫酸又は燐酸エステル塩、ポリオキシエチレン（モノ、ジ又はトリ）スチリルフェニルエーテル硫酸又は燐酸エステル塩、ポリカルボン酸塩（例えば、ポリアクリル酸塩、ポリマレイン酸塩及びマレイン酸とオレフィンとの共重合物等）及びポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキルアミン塩及びアルキル４級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤、アミノ酸型及びベタイン型等の両性界面活性剤、シリコーン系界面活性剤ならびにフッ素系界面活性剤が挙げられる。
　これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明の製剤１００重量部に対し、通常０．０５～２０重量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。 Examples of the surfactant include polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl (mono or di) phenyl ether, polyoxyethylene (mono, di or tri) styryl phenyl ether, polyoxyethylene polyoxypropylene block copolymer, polyoxyethylene Ethylene fatty acid (mono or di) ester, sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, castor oil ethylene oxide adduct, acetylene glycol, acetylene alcohol, ethylene oxide adduct of acetylene glycol, ethylene oxide adduct of acetylene alcohol and alkyl Nonionic surfactants such as glycosides, alkyl sulfate esters, alkylbenzene sulfonates, lignin sulfonates, alkyls Succinate, naphthalenesulfonate, alkylnaphthalenesulfonate, salt of formalin condensate of naphthalenesulfonic acid, salt of formalin condensate of alkylnaphthalenesulfonic acid, polyoxyethylene alkyl ether sulfate or phosphate ester salt, polyoxyethylene (Mono or di) alkyl phenyl ether sulfate or phosphate ester salt, polyoxyethylene (mono, di or tri) styryl phenyl ether sulfate or phosphate ester salt, polycarboxylate (eg polyacrylate, polymaleate and maleate) Copolymers of acid and olefins) and anionic surfactants such as polystyrene sulfonates, cationic surfactants such as alkylamine salts and alkyl quaternary ammonium salts, and amphoteric surfactants such as amino acid types and betaine types Agent Corn-based surfactants and fluorine-based surfactants.
The content of these surfactants is not particularly limited, but is usually in the range of 0.05 to 20 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the preparation of the present invention. These surfactants may be used alone or in combination of two or more.
　本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用時期、施用方法、栽培作物等により差異は有るが、一般には有効成分量としてヘクタール（ha）当たり０.００５～５０kg程度が適当である。
　一方、家畜及び愛玩動物としての哺乳動物及び鳥類の外部又は内部寄生虫の防除に本発明化合物を使用するにあたっては、有効量の本発明化合物を製剤用添加物とともに経口投与、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内）などの非経口投与；浸漬、スプレー、入浴、洗浄、滴下（pouring-on)及びスポッティング(spotting-on)並びにダスティング(dusting)などの経皮投与；経鼻投与により投与することができる。本発明化合物はまた、細片、プレート、バンド、カラー、イヤー・マーク(ear mark)、リム(limb)・バンド、標識装置などを用いた成形製品により投与することができる。投与にあたっては本発明化合物を投与経路に適した任意の剤型とすることができる。 The application amount of the compound of the present invention varies depending on the application scene, application time, application method, cultivated crops, etc., but in general, the amount of the active ingredient is suitably about 0.005 to 50 kg per hectare (ha).
On the other hand, when using the compound of the present invention for the control of ectoparasites of mammals and birds as domestic animals and pets, an effective amount of the compound of the present invention is administered orally together with injection additives (intramuscular, Parenteral administration such as subcutaneous, intravenous, intraperitoneal); transdermal administration such as immersion, spraying, bathing, washing, pouring-on and spotting-on and dusting; nasal administration Can be administered. The compounds of the present invention can also be administered by molded products using strips, plates, bands, collars, ear marks, limb bands, labeling devices and the like. In administration, the compound of the present invention can be in any dosage form suitable for the administration route.
　調製される任意の剤型としては、粉剤、粒剤、水和剤、ペレット、錠剤、大丸薬、カプセル剤、活性化合物を含む成形製品などの固体調製物；注射用液剤、経口用液剤、皮膚上又は体腔中に用いる液剤；滴下（Pour-on)剤、点下(Spot-on)剤、フロアブル剤、乳剤などの溶液調製物；軟膏剤、ゲルなどの半固体調製物などが挙げられる。 Arbitrary forms to be prepared include solid preparations such as powders, granules, wettable powders, pellets, tablets, large pills, capsules, molded products containing active compounds; injection solutions, oral solutions, skin Liquid preparations used above or in body cavities; solution preparations such as Pour-on agents, spot-on agents, flowable agents and emulsions; semi-solid preparations such as ointments and gels.
　固体調製物は、主に経口投与あるいは水などで希釈して経皮投与にあるいは環境処理にて用いることができる。固体調製物は、活性化合物を必要ならば補助剤を加えて適当な賦形剤と共に混合し、そして所望の形状に変えることにより調製できる。適当な賦形剤としては、例えば炭酸塩、炭酸水素塩、リン酸塩、酸化アルミニウム、シリカ、粘土などの無機物質、糖、セルロース、粉砕された穀物、澱粉などの有機物質がある。 The solid preparation can be mainly used for oral administration or transdermal administration after dilution with water or by environmental treatment. Solid preparations can be prepared by adding the active compound, if necessary, with adjuncts, mixing with appropriate excipients, and converting to the desired shape. Suitable excipients include, for example, inorganic substances such as carbonates, bicarbonates, phosphates, aluminum oxides, silicas, clays, and organic substances such as sugars, cellulose, crushed grains, and starches.
　注射用液剤は、静脈内、筋肉内及び皮下に投与できる、注射用液剤は、活性化合物を適当な溶媒に溶解させ、そして必要ならば可溶化剤、酸、塩基、緩衝用塩、酸化防止剤及び保護剤などの添加剤を加えることにより調製できる。適当な溶媒としては、水、エタノール、ブタノール、ベンジルアルコール、グリセリン、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、Ｎ－メチルピロリドン並びにこれらの混合物、生理学的に許容しうる植物油、注射に適する合成油などがあげられる。可溶化剤としては、ポリビニルピロリドン、ポリオキシエチル化されたヒマシ油及びポリオキシエチル化されたソルビタンエステルなどがあげられる。保護剤には、ベンジルアルコール、トリクロロブタノール、ｐ－ヒドロキシ安息香酸エステル及びｎ－ブタノールなどがある。
　経口液剤は直接又は希釈して投与することができる。注射用液剤と同様に調製することができる。
　フロアブル剤、乳剤、などは直接又は希釈して経皮的に、又は環境処理にて投与できる。 Injection solutions can be administered intravenously, intramuscularly and subcutaneously. Injection solutions dissolve the active compound in a suitable solvent and, if necessary, solubilizers, acids, bases, buffer salts, antioxidants. And an additive such as a protective agent. Suitable solvents include water, ethanol, butanol, benzyl alcohol, glycerin, propylene glycol, polyethylene glycol, N-methylpyrrolidone and mixtures thereof, physiologically acceptable vegetable oils, synthetic oils suitable for injection, and the like. Examples of the solubilizer include polyvinylpyrrolidone, polyoxyethylated castor oil, polyoxyethylated sorbitan ester, and the like. Protecting agents include benzyl alcohol, trichlorobutanol, p-hydroxybenzoic acid ester and n-butanol.
Oral solutions can be administered directly or diluted. It can be prepared in the same manner as an injection solution.
Flowables, emulsions, etc. can be administered directly or diluted transdermally or by environmental treatment.
　皮膚上で用いる液剤は、滴下し、広げ、すり込み、噴霧し、散布するか、又は浸漬（浸漬、入浴又は洗浄）により塗布することにより投与できる。これらの液剤は注射用液剤と同様に調製できる。
　滴下(Pour-on)剤及び点下(Spot-on)剤は皮膚の限定された場所に滴下するか、又は噴霧し、これにより活性化合物を皮膚に浸漬させそして全身的に作用させることができる。滴下剤及び点下剤は、有効成分を適当な皮膚適合性溶媒又は溶媒混合物に溶解するか、懸濁させるか又は乳化することにより調製できる。必要ならば、界面活性剤、着色剤、吸収促進物質、酸化防止剤、光安定剤及び接着剤などの補助剤を加えてもよい。
　適当な溶媒としては、水、アルカノール、グリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン、ベンジルアルコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノール、酢酸エチル、酢酸ブチル、安息香酸ベンジル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、アセトン、メチルエチルケトン、芳香族及び／又は脂肪族炭化水素、植物又は合成油、ＤＭＦ、流動パラフィン、軽質流動パラフィン、シリコーン、ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン又は２，２－ジメチル－４－オキシ－メチレン－１，３－ジオキソランが挙げられる。吸収促進物質には、ＤＭＳＯ、ミリスチン酸イソプロピル、ペラルゴン酸ジプロピレングリコール、シリコーン油、脂肪族エステル、トリグリセリド及び脂肪アルコールが挙げられる。酸化防止剤には、亜硫酸塩、メタ重亜硫酸塩、アスコルビン酸、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール及びトコフェロールが挙げられる。 Solutions used on the skin can be administered by dripping, spreading, rubbing, spraying, spraying or applying by dipping (immersion, bathing or washing). These solutions can be prepared in the same manner as injection solutions.
Pour-on and spot-on agents can be dripped or sprayed onto a limited area of the skin, so that the active compound can be immersed in the skin and act systemically . Drops and drop preparations can be prepared by dissolving, suspending or emulsifying the active ingredient in suitable skin-compatible solvents or solvent mixtures. If necessary, auxiliary agents such as surfactants, colorants, absorption promoting substances, antioxidants, light stabilizers and adhesives may be added.
Suitable solvents include water, alkanol, glycol, polyethylene glycol, polypropylene glycol, glycerin, benzyl alcohol, phenylethanol, phenoxyethanol, ethyl acetate, butyl acetate, benzyl benzoate, dipropylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, acetone, Methyl ethyl ketone, aromatic and / or aliphatic hydrocarbons, vegetable or synthetic oil, DMF, liquid paraffin, light liquid paraffin, silicone, dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone or 2,2-dimethyl-4-oxy-methylene-1, 3-dioxolane is mentioned. Absorption enhancers include DMSO, isopropyl myristate, dipropylene glycol pelargonate, silicone oil, aliphatic esters, triglycerides and fatty alcohols. Antioxidants include sulfites, metabisulfites, ascorbic acid, butylhydroxytoluene, butylhydroxyanisole and tocopherol.
　乳剤は、経口投与、経皮投与又は注射として投与できる。乳剤は、有効成分を疎水性相又は親水性相に溶解させ、このものを適当な乳化剤により、必要ならばさらに着色剤、吸収促進物質、保護剤、酸化防止剤、遮光剤及び増粘物質などの補助剤と共に他の相の溶媒と均質化することにより調製できる。
　疎水性相（油）としては、パラフィン油、シリコーン油、ゴマ油、アーモンド油、ヒマシ油、合成トリグリセリド、ステアリン酸エチル、アジピン酸ジーｎ－ブチリル、ラウリル酸ヘキシル、ペラルゴン酸ジプロピレングリコール、分枝鎖状の短鎖長脂肪酸と鎖長Ｃ１６～Ｃ１８の飽和脂肪酸とのエステル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、鎖長Ｃ１２～Ｃ１８の飽和脂肪アルコールのカプリル／カプリン酸エステル、ステアリン酸イソプロピル、オレイン酸オレイル、オレイン酸デシル、オレイン酸エチル、乳酸エチル、ワックス状脂肪酸エステル、フタル酸ジブチル、アジピン酸ジイソプロピル、イソトリデシルアルコール、２－オクチルドデカノール、セチルステアリルアルコール、オレイルアルコールが挙げられる。
　親水性相としては、水、プロピレングリコール、グリセリン、ソルビトールが挙げられる。
　乳化剤としては、ポリオキシエチル化されたヒマシ油、ポリオキシエチル化されたモノオレフィン酸ソルビタン、モノステアリン酸ソルビタン、モノステアリン酸グリセリン、ステアリン酸ポリオキシエチル、アルキルフェノールポリグリコールエーテルなどの非イオン性界面活性剤；Ｎ－ラウリル－β－イミノジプロピオン酸二ナトリウム、レシチンなどの両性界面活性剤；ラウリル硫酸ナトリウム、脂肪アルコール硫酸エーテル、モノ／ジアルキルポリグリコールオルトリン酸エステルのモノエタノールアミン塩などの陰イオン性界面活性剤；塩化セチルトリメチルアンモニウムなどの陽イオン性界面活性剤などが挙げられる。
　他の補助剤として、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、ポリアクリレート、アルギネート、ゼラチン、アラビアゴム、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、メチルビニルエーテル、無水マレイン酸の共重合体、ポリエチレングリコール、ワックス、コロイド状シリカが挙げられる。
　半固体調製物は皮膚上に塗布するか、もしくは広げるか、又は体腔中に導入することにより投与できる。ゲルは注射用液剤について上記したように調製した溶液に、軟膏状の粘稠性を有する透明な物質を生じさせるに十分なシックナーを加えることにより調製できる。 The emulsion can be administered orally, transdermally or as an injection. In emulsions, active ingredients are dissolved in a hydrophobic phase or a hydrophilic phase, and this is further added with a suitable emulsifier, and if necessary, a colorant, an absorption promoting substance, a protective agent, an antioxidant, a light-shielding agent, a thickening substance, etc. Can be prepared by homogenizing with other phase solvents together with other auxiliary agents.
As hydrophobic phase (oil), paraffin oil, silicone oil, sesame oil, almond oil, castor oil, synthetic triglyceride, ethyl stearate, di-n-butylyl adipate, hexyl laurate, dipropylene glycol pelargonate, branched chain Ester of short chain fatty acid and saturated fatty acid having chain length of C16 to C18, isopropyl myristate, isopropyl palmitate, capryl / caprate of saturated fatty alcohol having chain length of C12 to C18, isopropyl stearate, oleyl oleate Decyl oleate, ethyl oleate, ethyl lactate, waxy fatty acid ester, dibutyl phthalate, diisopropyl adipate, isotridecyl alcohol, 2-octyldodecanol, cetyl stearyl alcohol, oleyl alcohol It is.
Examples of the hydrophilic phase include water, propylene glycol, glycerin, and sorbitol.
As an emulsifier, nonionic interfaces such as polyoxyethylated castor oil, polyoxyethylated sorbitan monoolefin acid, sorbitan monostearate, glyceryl monostearate, polyoxyethyl stearate, alkylphenol polyglycol ether, etc. Activators; amphoteric surfactants such as disodium N-lauryl-β-iminodipropionate and lecithin; anions such as sodium lauryl sulfate, fatty alcohol sulfate ether, monoethanolamine salt of mono / dialkyl polyglycol orthophosphate Surfactants; cationic surfactants such as cetyltrimethylammonium chloride.
Other adjuvants include carboxymethyl cellulose, methyl cellulose, polyacrylate, alginate, gelatin, gum arabic, polyvinyl pyrrolidone, polyvinyl alcohol, methyl vinyl ether, a copolymer of maleic anhydride, polyethylene glycol, wax, colloidal silica.
Semi-solid preparations can be administered by application on the skin or spreading or introduction into body cavities. Gels can be prepared by adding sufficient thickener to a solution prepared as described above for an injectable solution to produce a clear material having an ointment-like consistency.
　次に本発明化合物を用いる場合の製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定されるものではない。なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。 Next, formulation examples of the preparation when the compound of the present invention is used are shown. However, the formulation examples of the present invention are not limited to these. In the following formulation examples, “parts” means parts by weight.
　〔水和剤〕
本発明化合物                 ０.１～８０部
固体担体                     ５～９８.９部
界面活性剤                      １～１０部
その他                            ０～５部
　その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等があげれらる。 [Wettable powder]
Compound of the present invention 0.1 to 80 parts Solid carrier 5 to 98.9 parts Surfactant 1 to 10 parts Others 0 to 5 parts Others include, for example, anti-caking agent, decomposition inhibitor and the like.
　〔乳剤〕
本発明化合物                 ０.１～３０部
液体担体                      ４５～９５部
界面活性剤                   ４.９～１５部
その他                          ０～１０部
　その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられる。 〔emulsion〕
Compound of the present invention 0.1 to 30 parts Liquid carrier 45 to 95 parts Surfactant 4.9 to 15 parts Others 0 to 10 parts Others include, for example, spreading agents, decomposition inhibitors and the like.
　〔懸濁剤〕
本発明化合物                 ０.１～７０部
液体担体                 １５～９８.８９部
界面活性剤                      １～１２部
その他                     ０.０１～３０部
　その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。 [Suspension]
Compound of the present invention 0.1 to 70 parts Liquid carrier 15 to 98.89 parts Surfactant 1 to 12 parts Others 0.01 to 30 parts Others include, for example, antifreezing agents and thickeners.
　〔顆粒水和剤〕
本発明化合物                 ０.１～９０部
固体担体                     ０～９８.９部
界面活性剤                      １～２０部
その他                          ０～１０部
　その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。 [Granule wettable powder]
Compound of the present invention 0.1 to 90 parts Solid carrier 0 to 98.9 parts Surfactant 1 to 20 parts Others 0 to 10 parts Others include, for example, binders, decomposition inhibitors and the like.
　〔液剤〕
本発明化合物               ０.０１～７０部
液体担体                 ２０～９９.９９部
その他                          ０～１０部
　その他として、例えば凍結防止剤、展着剤等が挙げられる。 [Liquid]
Compound of the present invention 0.01 to 70 parts Liquid carrier 20 to 99.99 parts Others 0 to 10 parts Others include, for example, antifreezing agents and spreading agents.
　〔粒剤〕
本発明化合物               ０.０１～８０部
固体担体                 １０～９９.９９部
その他                          ０～１０部
　その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。 [Granule]
Compound of the present invention 0.01 to 80 parts Solid carrier 10 to 99.99 parts Others 0 to 10 parts Others include, for example, binders, decomposition inhibitors and the like.
　〔粉剤〕
本発明化合物               ０.０１～３０部
固体担体                 ６５～９９.９９部
その他                          　０～５部
　その他として、例えばドリフト防止剤、分解防止剤等が挙げられる。 [Dust]
Compound of the present invention 0.01 to 30 parts Solid support 65 to 99.99 parts Others 0 to 5 parts Others include, for example, drift inhibitors and decomposition inhibitors.
　次に、本発明化合物を有効成分とする製剤例をより具体的に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
　尚、以下の配合例において、「部」は重量部を意味する。
　〔配合例１〕水和剤
本発明化合物No.１-００１                ２０部
パイロフィライト                        ７４部
ソルポール５０３９                        ４部
（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業（株）商品名）
カープレックス＃８０Ｄ                    ２部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
  以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。 Next, although the formulation example which uses this invention compound as an active ingredient is shown more concretely, this invention is not limited to these.
In the following formulation examples, “parts” means parts by weight.
[Formulation Example 1] wettable powder Compound No. 1-101 20 parts pyrophyllite 74 parts Solpol 5039 4 parts (mixture of nonionic surfactant and anionic surfactant: Toho Chemical Co., Ltd.) Product name)
Carplex # 80D 2 parts (Synthetic hydrous silicic acid: Shionogi & Co., Ltd. trade name)
The above is uniformly mixed and ground to obtain a wettable powder.
　〔配合例２〕乳  剤
本発明化合物No.１-００１                  ５部
キシレン                                ７５部
Ｎ－メチルピロリドン                    １５部
ソルポール２６８０                        ５部
（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業（株）商品名）
  以上を均一に混合して乳剤とする。 [Formulation Example 2] Milk Compound of the present invention No.1-001 5 parts xylene 75 parts N-methylpyrrolidone 15 parts Solpol 2680 5 parts (mixture of nonionic surfactant and anionic surfactant: Toho Chemical Industry (Product name)
The above is uniformly mixed to obtain an emulsion.
　〔配合例３〕懸濁剤
本発明化合物No.１-００１                ２５部
アグリゾールＳ－７１０                  １０部
（非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名）
ルノックス１０００Ｃ                   ０.５部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
キサンタンガム                         ０.２部
水                                   ６４.３部
  以上を均一に混合した後、湿式粉砕して懸濁剤とする。 [Formulation Example 3] Suspension Agent Compound No.1-001 25 parts Agrisol S-710 10 parts (Nonionic Surfactant: Kao Co., Ltd. trade name)
LUNOX 1000C 0.5 part (anionic surfactant: Toho Chemical Industries, Ltd. trade name)
Xanthan gum 0.2 parts water 64.3 parts After uniformly mixing the above, wet pulverize to make a suspension.
　〔配合例４〕顆粒水和剤
本発明化合物No.１-００１            　　    ７５部
ハイテノールNE-15                       　５部
（アニオン性界面活性剤：第一工業製薬（株）商品名）
バニレックスＮ                          １０部
（アニオン性界面活性剤：日本製紙（株）商品名）
カープレックス＃８０Ｄ                  １０部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
  以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して顆粒水和剤とする。 [Composition Example 4] Granule wettable powder Compound No.1-001 of the present invention 75 parts Hytenol NE-15 5 parts (anionic surfactant: trade name of Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.)
Vanillex N 10 parts (anionic surfactant: Nippon Paper Industries Co., Ltd. trade name)
Carplex # 80D 10 parts (Synthetic hydrous silicic acid: Shionogi & Co., Ltd. trade name)
After uniformly mixing and pulverizing the above, a small amount of water is added, stirred and mixed, granulated with an extrusion granulator, and dried to obtain a granulated wettable powder.
　〔配合例５〕粒剤
本発明化合物No.１-００１          　　  ５部
ベントナイト                            ５０部
タルク                                  ４５部
  以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。 [Formulation Example 5] Granule Compound No. 1-001 of the present invention 5 parts Bentonite 50 parts Talc 45 parts And dried to form granules.
　〔配合例６〕粉剤
本発明化合物No.１-００１     　　      ３部
カープレックス＃８０Ｄ                 ０.５部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
カオリナイト                            ９５部
リン酸ジイソプロピル                   １.５部
  以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
　使用に際しては、上記製剤を水で１～１００００倍に希釈して、又は希釈せずに直接散布する。 [Formulation Example 6] Powder Compound of the present invention No.1-001 3 parts Carplex # 80D 0.5 part (Synthetic hydrous silicic acid: Shionogi Pharmaceutical Co., Ltd. trade name)
Kaolinite 95 parts Diisopropyl phosphate 1.5 parts The above is uniformly mixed and ground to obtain a powder.
In use, the formulation is diluted 1 to 10,000 times with water or sprayed directly without dilution.
　〔配合例７〕水和剤調製物
本発明化合物No.１-００１    　　                         ２５部
ジイソブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム         　　　  １部
ｎ－ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム          　　　 １０部
アルキルアリール　ポリグリコールエーテル          　　　 １２部
ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩       　３部
エマルジョン型シリコーン           　　　　　　　　　　　　１部
二酸化ケイ素　　　　　　　　　　　　　　　　　　　       　３部
カオリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　       ４５部 [Formulation Example 7] wettable powder preparation Compound No. 1-001 of the present invention 25 parts sodium diisobutylnaphthalenesulfonate 1 part calcium n-dodecylbenzenesulfonate 10 parts alkylaryl polyglycol ether 12 parts naphthalenesulfonic acid formalin condensate Sodium salt 3 parts Emulsion type silicone 1 part Silicon dioxide 3 parts Kaolin 45 parts
　〔配合例８〕水溶性濃厚剤調製物
本発明化合物No.１-００１  　　                           ２０部
ポリオキシエチレンラウリルエーテル　　　　         　　　  ３部
ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム　　　              　３.５部
ジメチルスルホキシド　　　　　　　　　　          　　　 ３７部
２－プロパノール　　　　　　　　　　　　　　　　　    ３６.５部 [Formulation Example 8] Preparation of water-soluble thickener Compound No. 1-001 of the present invention 20 parts Polyoxyethylene lauryl ether 3 parts Sodium dioctyl sulfosuccinate 3.5 parts Dimethyl sulfoxide 37 parts 2-propanol 36.5 parts
　〔配合例９〕噴霧用液剤
本発明化合物No.１-００１　　                             　２部
ジメチルスルホキシド　　　　　　　　　　          　　　 １０部
２－プロパノール　　　　　　　　　　　　　　　　　   　　３５部
アセトン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　       　　５３部 [Formulation Example 9] Solution for spraying Compound No.1-001 of the present invention 2 parts Dimethyl sulfoxide 10 parts 2-propanol 35 parts Acetone 53 parts
　〔配合例１０〕経皮投与用液剤
本発明化合物No.１-００１　　                             　５部
ヘキシレングリコール　　　　　　　　　　          　　　 ５０部
イソプロパノール　　　　　　　　　　　　　　　　　   　　４５部 [Formulation Example 10] Solution for transdermal administration Compound No. 1-1001 of the present invention 5 parts Hexylene glycol 50 parts Isopropanol 45 parts
　〔配合例１１〕経皮投与用液剤
本発明化合物No.１-００１　　                               ５部
プロピレングリコールモノメチルエーテル　　　　　       　５０部
ジプロピレングリコール　　　　　　　　　　　　　　　　　 ４５部 [Formulation Example 11] Solution for transdermal administration Compound No. 1-001 of the present invention 5 parts Propylene glycol monomethyl ether 50 parts Dipropylene glycol 45 parts
　〔配合例１２〕経皮投与(滴下)用液剤
本発明化合物No.１-００１　　                               ２部
軽質流動パラフィン　　　　　　　　　　　          　　　 ９８部 [Formulation Example 12] Solution for transdermal administration (drip) The present compound No.1-001 2 parts Light liquid paraffin 98 parts
　〔配合例１３〕経皮投与(滴下)用液剤
本発明化合物No.１-００１　　                               ２部
軽質流動パラフィン　　　　　　　　　　　          　　　 ５８部
オリーブ油                   　　　　　　　　　　　　　　３０部
ＯＤＯ－Ｈ　　　　　　　　　　　          　　　 　　　　　９部
信越シリコーン　　　　　　　　　　　          　　　 　　　１部 [Formulation Example 13] Solution for transdermal administration (dropping) The present compound No.1-001 2 parts Light liquid paraffin 58 parts Olive oil 30 parts ODO-H 9 parts Shin-Etsu Silicone 1 part
　また、本発明化合物を農薬として使用する場合には、必要に応じて製剤時又は散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤等と混合施用しても良い。
　特に他の農薬あるいは植物ホルモンと混合施用することにより、施用薬量の低減による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺虫スペクトラムの拡大やより高い有害生物防除効果が期待できる。この際、同時に複数の公知農薬との組み合わせも可能である。本発明化合物と混合使用する農薬の種類としては、例えばザ・ペスティサイド・マニュアル（The Pesticide Manual）１５版、２００９年に記載されている化合物等が挙げられる。具体的にその一般名を例示すれば次の通りであるが、必ずしもこれらのみに限定されるものではない。 In addition, when using the compound of the present invention as an agrochemical, other types of herbicides, various insecticides, acaricides, nematicides, fungicides, plant growth regulators, as necessary, at the time of formulation or spraying, You may mix and apply with a synergist, a fertilizer, a soil improvement agent, etc.
In particular, when mixed with other pesticides or plant hormones, cost reduction by reducing the amount of applied medicine, expansion of the insecticidal spectrum due to the synergistic action of the mixed drugs, and higher pest control effects can be expected. At this time, a combination with a plurality of known agricultural chemicals is also possible. Examples of the type of agricultural chemical used in combination with the compound of the present invention include compounds described in The Pesticide Manual 15th edition, 2009, and the like. Specific examples of common names are as follows, but the general names are not necessarily limited to these.
　殺菌剤：アシベンゾラルーＳ－メチル（acibenzolar-S-methyl）、アシルアミノベンザミド(acylaminobenzamide)、アシペタックス(acypetacs)、アルジモルフ(aldimorph)、アミスルブロム(amisulbrom)、アンバム(amobam)、アムプロピルホス（ampropyfos）、アニラジン（anilazine）、アザコナゾール（azaconazole）、アジチラム(azithiram)、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、バリウムポリサルファイド(barium polysulfide)、ベナラキシル（benalaxyl）、ベノダニル（benodanil）、ベノミル（benomyl）、ベンキノックス(benquinox)、ベンタルロン(bentaluron)、ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)、ベンチアゾール(benthiazole)、ベンザマクリル（benzamacril）、ベンズアモルフ(benzamorf)、ベトキサジン（bethoxazine）、ビナパクリル（binapacryl）、ビフェニル（biphenyl）、ビテルタノール（bitertanol）、ブラストサイジン－Ｓ（blasticidin-S）、ボルドー液（bordeaux mixture）、ボスカリド(boscalid)、ブロモコナゾール（bromoconazole）、ブピリメート（bupirimate）、ブチオベート（buthiobate）、カルシウムポリスルフィド（calcium polysulfide）、キャプタフォール（captafol）、キャプタン（captan）、カルプロパミド（carpropamid）、カルバモルフ(carbamorph)、カルベンダジン（carbendazim）、カルボキシン（carboxin）、カルボン(carvone)、チェシュントミクスチャ(cheshunt mixture)、キノメチオネート（chinomethionat）、クロベンチアゾン（chlobenthiazone）、クロラニフォルメタン(chloraniformethane)、クロラニル(chloranil)、クロルフェナゾール（chlorfenazol）、クロロネブ（chloroneb）、クロロピクリン(chloropicrin)、クロロタロニル（chlorothalonil）、クロロキノックス(chlorquinox)、クロゾリネート（chlozolinate）、クリムバゾール(climbazole)、クロトリマゾール(clotrimazole)、カッパーアセテイト(copper acetate)、塩基性炭酸銅(copper carbonate, basic)、水酸化第二銅(copper hydroxide)、カッパーナフタレン(copper naphthenate)、カッパーオルアイト(copper oleate)、カッパーオキシクロリド（copper oxychloride）、硫酸銅(copper sulfate)、塩基性硫酸銅(copper sulfate, basic)、カッパージンククロメイト(copper zinc chromate)、クフラネブ（cufraneb）、クプロバム(cuprobam)、シアゾファミド(cyazofamid)、シクラフルアミド(cyclafuramid)、シクロヘキシミド(cycloheximide)、シフルフェナミド(cyflufenamid)、シモキサニル（cymoxanil）、サイペンダゾール(cypendazole)、シプロコナゾール（cyproconazol）、シプロジニル（cyprodinil）、シプロフラム（cyprofuram）、ダゾメット(dazomet)、デバカルブ（debacarb）、デカフェンチン(decafentin)、デハイドロアセテイト(dehydroacetic acid)、ジクロフルアニド（dichlofluanid）、ジクロン(dichlone)、ジクロロフェン（dichlorophen）、ジクロゾリン(dichlozoline)、ジクロブトラゾール（diclobutrazol）、ジクロシメット（diclocymet）、ジクロメジン（diclomedine）、ジクロラン（dicloran）など。 Bactericides: acibenzolar-S-methyl, acylaminobenzamide, acypetacs, aldimorph, amisulbrom, amobam, ampropyfos, Anilazine, azaconazole, azithiram, azoxystrobin, barium polysulfide, benalaxyl, benodanil, benomyl, benquinox , Benthaluron, benthiavalicarb, benthiazole, benzamacril, benzamorf, bethoxazine, binapacryl, biphenyl, bitertanol ,brass Tosaidin-S (blasticidin-S), Bordeaux (mixture), boscalid, bromoconazole, bupirimate, buthiobate, calcium polysulfide, captafol , Captan, carpropamid, carbamorph, carbendazim, carboxin, carvone, carvone, cheshunt mixture, chinomethionat, clobenazone (Chlobenthiazone), chloraniformethane, chloranil, chlorfenazol, chloroneb, chloropicrin, chlorothalonil, chloroquinox, crozolate chlozolinate, climbazole, clotrimazole, copper acetoate, copper carbonate, basic, cupric hydroxide, copper naphthenate , Copper oleate, copper oxychloride, copper sulfate, copper sulfate, basic copper, zinc chromate, cufraneb, Cuprobam, cyazofamid, cyclafuramid, cycloheximide, cyflufenamid, cymoxanil, cypendazole, cyproconazol, din , Cyprofuram, dazomet, debacarb Decafentin, dehydroacetic acid, dichlofluanid, dichlone, dichlorophen, dichlorophen, dichlozoline, diclobutrazol, diclocymet , Diclomedine, dicloran, etc.
　殺菌剤（続き）：ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジフルメトリン（diflumetorim）、ジメチリモール（dimethirimol）、ジメトモルフ（dimethomorph）、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、ジニコナゾール（diniconazole）、ジニコナゾール－Ｍ（diniconazole-M）、ジノブトン(dinobuton)、ジノカップ（dinocap）、ジノカップ－４(dinocap-4)、ジノカップ－６(dinocap-6)、ジノクトン(dinocton)、ジノスルフォン(dinosulfon)、ジノテルボン(dinoterbon)、ジフェニルアミン（diphenylamine）、ジピリチオン（dipyrithione）、ジタリムホス（ditalimfos）、ジチアノン（dithianon）、ドデモルフ（dodemorph）、ドジン（dodine）、ドラゾクソロン（drazoxolon）、エデフェノホス（edifenphos）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、エタコナゾール（etaconazole）、エテム(etem)、エチリモル（ethirimol）、エトキシキン(ethoxyquin)、エトリジアノール（etridiazole）、ファモキサゾン（famoxadone）、フェナリモル（fenarimol）、フェブコナゾール（febuconazole）、フェナミドン（fenamidone）、フェナミノスルフ(fenaminosulf)、フェナパニル(fenapanil)、フェンダゾスラム(fendazosulam)、フェンフラム（fenfuram）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、フェニトロパン(fenitropan)、フェノキサニル(fenoxanil)、フェンピクロニル（fenpiclonil）、フェンプロピジン（fenpropidin）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、フェンチン（fentin）、フェルバン（ferbam）、フェリムゾン（ferimzone）、フルアジナム（fluazinam）、フルジオキソニル（fludioxonil）、フルメトベル(flumetover)、フルモルフ(flumorph)、フルオピコリド（fluopicolide）、フルオロイミド（fluoroimide）、フルオトリマゾール(fluotrimazole)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、フルスルファミド（flusulfamide）、フルトラニル（flutolanil）、フルトリアフォール（flutriafol）、フォルペット（folpet）、フォセチル－アルミニウム（fosetyl-aluminium）、フベリダゾール（fuberidazole）、フララキシル（furalaxyl）、フラメトピル(furametpyr)、フルカルバニル(furcarbanil)、フルコナゾール(furconazole)、フルコナゾール－シス(furconazole-cis)、フルメシクロックス(furmecyclox)、フルファネート(furphanate)、グリオジン(glyodin)、グリセオフルビン(griseofulvin)、グアザチン（guazatine）、ハラクリネイト(halacrinate)、ヘキサクロロベンゼン（hexachlorobenzene）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ヘキシルチオフォス(hexylthiofos)、ハイドロキシキノリン　サルフェイト(8-hydroxyquinoline sulfate)、ヒメキサゾール（hymexazol）、イマザリル（imazalil）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、イミノクタジン（iminoctadine）、イプコナゾール（ipconazole）、イプロベンホス（iprobenfos）、イプロジオン（iprodione）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、イソバレジオン(isovaledione)など。 Bactericides (continued): diethofencarb, difenoconazole, diflumetorim, dimethirimol, dimethomorph, dimoxystrobin, diniconazole-, diniconazole-M M), dinobuton, dinocap, dinocap-4, dinocap-6, dinoton, dinosulfon, dinoterbon, diphenylamine ), Dipyrithione, ditalimfos, dithianon, dodemorph, dodine, drazoxolon, edifenphos, epoxiconazole, ethaconazole, etaconazole Etem, ethirimol, ethoxyquin, etridiazole, famoxadone, fenarimol, febuconazole, fenamidone, fenaminosulf, fenapanil (fenapanil) ), Fendazosulam, fenfuram, fenhexamid, fenitropan, phenoxanil, fenpiclonil, fenpropidin, fenpropimorph , Fentin, ferbam, ferimzone, fluazinam, fludioxonil, flumetover, flumorph, fluopicolide, fluoroimide Fluotrimazole, fluoxastrobin, fluquinconazole, flusilazole, flusulfamide, flutolanil, flutriafol, folpet, Fosetyl-aluminium, fuberidazole, fluralaxyl, furametpyr, furcarbanil, furconazole, furconazole, fluconazole-cis, furmecyclox, Furphanate, glyodin, griseofulvin, guazatine, halacrinate, hexachlorobenzene, hexaconazole, hexylthiof os), hydroxyquinoline sulfate (8-hydroxyquinoline sulfate), hymexazol, imazalil, imibenconazole, iminoctadine, ipconazole, iprobenfos (iprobenfos) iprobenfos (one) , Iprovalicarb, isoprothiolane, isovaledione and the like.
　殺菌剤（続き）：カスガマイシン（kasugamycin）、クレソキシム－メチル（kresoxim-methyl）、マンカッパー（mancopper）、マンコゼブ（mancozeb）、マンジプロパミド（mandipropamid）、マンネブ（maneb）、メベニル（mebenil）、メカルビンジド（mecarbinzid）、メパニピリム（mepanipyrim）、メプロニル（mepronil）、メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシル－Ｍ（metalaxyl-M）、メタム（metam）、メタゾキソロン（metazoxolon）、メトコナゾール（metconazole）、メタスルホカルブ(methasulfocarb)、メトフロキサム（methfuroxam）、メチルイソチオシアネイト（methyl isothiocyanate）、メチラム（metiram）、メトミノストロビン（metominostrobin）、メトラフェノン（metrafenone）、メトスルフォバックス（metsulfovax）、ミルネブ（milneb）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ミクロゾリン（myclozolin）、ナバム（nabam）、ナタマイシン（natamycin）、ニッケルビス（ジメチルジチオカーバメート）（nickel bis(dimethyldithiocarbamate)）、ニトロスチレン（nitrostyrene）、ニトロタール－イソプロピル（nitrothal-isopropyl）、ヌアリモル（nuarimol）、オーシーエイチ（OCH）、オクチリノン（octhilinone）、オフレース（ofurace）、オリサストロビン（orysastrobin）、オキサジキシル（oxadixyl）、有機銅（oxine copper）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、オキスポコナゾールフマール酸塩（oxpoconazole fumarate）、ペフラゾエート（pefurzoate）、ペンコナゾール（penconazole）、ペンシクロン（pencycuron）、ペンチオピラド（penthiopyrad）、オルソフェニルフェノール（o-phenylphenol）、フォスジフェン（phosdiphen）、フタライド（phthalide）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ピペラリン（piperalin）、ポリカーバメート（polycarbamate）、ポリオキシン（polyoxins）、ポリオクソリム（polyoxorim）、ポタシウムアザイド（potassium azide）、炭酸水素カリウム(potassium hydrogen carbonate)、プロキナジド（proquinazid）、プロベナゾール（probenazole）、プロクロラズ（prochloraz）、プロシミドン（procymidone）、プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb hydrochloride）、プロピコナゾール（propiconazole）、プロピネブ（propineb）、プロチオカルブ（prothiocarb）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、ピラカルボリド（pyracarbolid）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピラゾホス（pyrazophos）、ピリジニトリル（pyridinitril）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ピロキュロン（pyroquilon）、ピロキシクロル（pyroxychlor）、ピロキシフル（pyroxyfur）、キノメチオネート(quinomethionate)、キノキシフェン（quinoxyfen）、キントゼン（quintozene）、キナセトール・スルフェート（quinacetol-sulfate）、キナザミド（quinazamid）、キンコナゾール（quinconazole）、ラベンザゾール（rabenzazole）など。 Fungicide (continued): kasugamycin, kresoxim-methyl, mancopper, mancozeb, mandipropamid, maneb, mebenil, mecarbinzid , Mepanipyrim, mepronil, metalaxyl, metalaxyl-M, metam, metazoxolon, metconazole, methasulfocarb, metoxafloxam ), Methyl isothiocyanate, metiram, mettominostrobin, metrafenone, metsulfovax, milneb, microbutanil, microzoline (myc) lozolin, nabam, natamycin, nickel bis (dimethyldithiocarbamate), nitrostyrene, nitrothal-isopropyl, nuarimol, OH (OCH), octhilinone, offurace, orysastrobin, oxadixyl, organic copper (oxine copper), oxycarboxin, oxpoconazole fumarate , Pefurzoate, penconazole, penencycuron, penthiopyrad, o-phenylphenol, phosdiphen, phthalide, picoxystrobin Piperalin, polycarbamate, polyoxins, polyoxorim, potassium azide, potassium hydrogen carbonate, proquinazid, probenazole, prochloraz prochloraz, procymidone, propamocarb hydrochloride, propiconazole, propineb, propineb, prothiocarb, prothioconazole, pyracarbolid, pyraclostrobin ), Pyrazophos, pyridinitril, pyrifenox, pyrimethanil, pyroquilon, pyroxychlor, pyroxif (Pyroxyfur), Kinomechioneto (quinomethionate), quinoxyfen (quinoxyfen), quintozene (quintozene), Kinasetoru-sulfate (quinacetol-sulfate), Kinazamido (quinazamid), Kinkonazoru (quinconazole), such as Rabenzazoru (rabenzazole).
　殺菌剤（続き）：アジ化ナトリウム（sodium azide）、炭酸水素ナトリウム(sodium hydrogen carbonate)、次亜塩素酸ナトリウム(sodium hypochlorite)、硫黄（sulfur）、スピロキサミン（spiroxamine）、サリチルアニリド（salycylanilide）、シルチオファム（silthiofam）、シメコナゾール（simeconazole）、テブコナゾール（tebuconazole）、テクナゼン（tecnazene）、テコラム（tecoram）、テトラコナゾール（tetraconazole）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チアジフルオール（thiadifluor）、チシオフェン（thicyofen）、チフルザミド（thifluzamide）、チオクロルフェンフィム（thiochlorfenphim）、チオファネート（thiophanate）、チオファネート－メチル（thiophanate-methyl）、チオキノックス（thioquinox）、チラム（thiram）、チアジニル（tiadinil）、チオキシミド（tioxymid）、トルクロホス－メチル（tolclofos-methyl）、トリルフラニド（tolylfluanid）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアジメノール（toriadimenol）、トリアミフォス（triamiphos）、トリアリモル（triarimol）、トリアゾキシド（triazoxide）、トリアズブチル（triazbutil）、トリブチルチンオキサイド（tributyltin oxide）、トリクラミド（trichlamide）、トリシクラゾール（tricyclazole）、トリデモルフ（tridemorph）、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、トリフルミゾール（triflumizole）、トリホリン（triforine）、トリチコナゾール（triticonazole）、バリダマイシン（validamycin）、ビンクロゾリン（vinclozolin）、ザリルアミド（zarilamide）、硫酸亜鉛(zinc sulfate)、ジネブ（zineb）、ジラム（ziram）、ゾキサミド（zoxamide）及びシイタケ菌糸体抽出物など。 Bactericides (continued): sodium azide, sodium hydrogen carbonate, sodium hypochlorite, sulfur, spiroxamine, salicylanilide, silthiofam (Silthiofam), simeconazole, tebuconazole, tecnazene, tecoram, tetraconazole, thiabendazole, thiadifluor, thicyofen, thifluzamide thifluzamide, thiochlorfenphim, thiophanate, thiophanate-methyl, thioquinox, thiram, thiadinyl, tioxymid, tolcrofos -Tolclofos-methyl, tolylfluanid, triadimefon, triadimenol, triamiphos, triarimol, triazoxide, triazbutil, tributyltin oxide oxide, trichlamide, tricyclazole, tridemorph, trifloxystrobin, triflumizole, triforine, triticonazole, validamycin, Vinclozolin, zarilamide, zinc sulfate, zineb, ziram, zoxamide and shiitake mycelium extract.
　殺バクテリア剤：ベンザルコニウムクロライド(benzalkonium chloride)、ビチオノール(bithionol)、ブロノポール（bronopol）、クレゾール(cresol)、ホルムアルデヒド（formaldehyde）、ニトラピリン（nitrapyrin）、オキソリニックアシド（oxolinic acid）、オキシテトラサイクリン（oxyterracycline）、ストレプトマイシン（streptomycin）及びテクロフタラム(tecloftalam)など。
　殺線虫剤：アルドキシカルブ（aldoxycarb）、カズサホス（cadusafos）、デービーシーピー(DBCP)、ジクロフェンチオン（dichlofenthion）、デーエスピー（DSP）、エトプロホス（ethoprophos）、フェナミホス（fenamiphos）、フェンスルホチオン（fensulfothion）、フォスチアゼート（fosthiazate）、フォスチエタン（fosthietan）、イミシアホス（imicyafos）、イサミドホス（isamidofos）、イサゾホス（isazofos）、オキサミル（oxamyl）及びチオナジン（thionazin）など。
　殺ダニ剤：アセキノシル（acequinocyl）、アクリナトリン（acrinathrin）、アミトラズ（amitraz）、ＢＣＩ－０３３（試験名）、ビフェナゼート（bifenazate）、ブロモプロピレート（bromopropylate）、チノメチオネート（chinomethionat）、クロロベンジラート（chlorobezilate）、クロフェンテジン（clofentezine）、シエノピラフェン（cyenopyrafen）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、サイヘキサチン（cyhexatine）、ジコフォール（dicofol）、ジエノクロール（dienochlor）、デーエヌオーシー(DNOC)、エトキサゾール（etoxazole）、フェナザキン（fenazaquin）、フェンブタチンオキシド（fenbutatin oxide）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、ハルフェンプロックス（halfenprox）、ヘキシチアゾックス（hexythiazox）、ミルベメクチン（milbemectin）、プロパルギット（propargite）、ピリダベン（pyridaben）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、Ｓ－１８７０（試験名）、スピロジクロフェン（spirodiclofen）、スピロメシフェン（spyromesifen）及びテブフェンピラド（tebufenpyrad）など。 Bactericides: benzalkonium chloride, bithionol, bronopol, cresol, formaldehyde, nitrapyrin, oxolinic acid, oxyterracycline , Streptomycin and tecloftalam.
Nematicides: aldoxycarb, cadusafos, DDBCP, dichlofenthion, DSP (DSP), etoprophos, fenamiphos, fensulfothion, fostiazeto (Fosthiazate), fosthietan, imiciafos, isamifos, isazofos, oxamyl and thionazin.
Acaricide: acequinocyl, acrinathrin, amitraz, BCI-033 (test name), bifenazate, bromopropylate, chinomethionat, chlorobezilate , Clofentezine, cyenopyrafen, cyflumetofen, cyhexatine, dicofol, dienochlor, denochlor (DNOC), etoxazole, quinazaquin (fenaza) Fenbutatin oxide, fenothiocarb, fenpropathrin, fenpyroximate, fluacrypyrim, halfenprox (halfenpro) x), hexythiazox, milbemectin, propargite, pyridaben, pyrimidifen, S-1870 (test name), spirodiclofen, spiromesifen ( spyromesifen) and tebufenpyrad.
　殺虫剤：アバメクチン（abamectin）、アセフェート（acephate）、アセタミピリド（acetamipirid）、アラニカルブ（alanycarb）、アルディカルブ（aldicarb）、アレスリン（allethrin）、アジンホス－メチル（azinphos-methyl）、バチルスチューリンゲシス（bacillus thuringiensis）、ベンジオカルブ（bendiocarb）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、ベンスルタップ（bensultap）、ビフェントリン（bifenthrin）、ブプロフェジン（buprofezin）、ブトカルボキシン（butocarboxim）、カルバリル（carbaryl）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン（carbosulfan）、カルタップ（cartap）、クロルアントラニリプロール（chlorantraniliprole）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、クロルフェンビンホス（chlorfenvinphos）、クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロピリホス－メチル（chlorpyrifos-methyl）、クロマフェノジド（chromafenozide）、クロチアニジン（clothianidin）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、シフルトリン（cyfluthrin）、ベータ－シフルトリン（beta-cyfluthrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、ラムダ－シハロトリン（lambda-cyhalothrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、シロマジン（cyromazine）、デルタメトリン（deltamethrin）、ジアクロデン（diacloden）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ダイアジノン（diazinon）、ジクロルボス（dichlorvos）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジノテフラン（dinotefuran）、ジオフェノラン（diofenolan）、ジスルフォトン（disulfoton）、ジメトエート（dimethoate）、エマメクチンベンゾエート（emamectin-benzoate）、イーピーエヌ（EPN）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、エチプロール（ethiprole）、エトフェンプロックス（etofenprox）、エトリムホス（etrimfos）、フェニトロチオン（fenitrothion）、フェノブカルブ（fenobucarb）、フェノキシカーブ（fenoxycarb）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンチオン（fenthion）、フェンバレレート（fenvalerate）、フィプロニル（fipronil）、フロニカミド（flonicamid）、フルベンジアミド（flubendiamide）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルフェネリム（flufenerim）、フルフェノクスウロン（flufenoxuron）、フルフェンプロックス（flufenprox）、フルバリネート（fluvalinate）、タウ－フルバリネート（tau-fluvalinate）、ホノホス（fonophos）、フォルメタネート（formetanate）、フォルモチオン（formothion）、フラチオカルブ（furathiocarb）など。 Insecticides: abamectin, acephate, acetamipirid, alanycarb, aldicarb, allethrin, adinphos-methyl, bacillus thuringiensis ), Bendiocarb, benfuracarb, bensultap, bifenthrin, buprofezin, butocarboxim, carbaryl, carbofuran, carbosulfan , Cartap, chlorantraniliprole, chlorfenapyr, chlorfenvinphos, chlorfluazuron, chlorpyrifos, Chlorpyrifos-methyl, chromafenozide, clothianidin, cycloprothrin, cyflumetofen, cyfluthrin, beta-cyfluthrin, cyrinthrin (cyhalothrin) Lambda-cyhalothrin, cypermethrin, cyromazine, deltamethrin, diacloden, diafenthiuron, diazinon, dichlorvos, diflubenzuron diflubenzuron, dimethylvinphos, dinotefuran, diofenolan, disulfoton, dimethoate, emamectin benzoate (emamectin-ben) zoate, EPN, esfenvalerate, ethiofencarb, ethiprole, etofenprox, etrimfos, fenitrothion, fenobucarb, phenoxycurve fenoxycarb), fenpropathrin, fenthion, fenvalerate, fipronil, flonicamid, flubendiamide, flucythrinate, flufenerim, flufenerim Flufenoxuron, flufenprox, fluvalinate, tau-fluvalinate, fonophos, formetanate, folfonate Thione (formothion), such as furathiocarb (furathiocarb).
　殺虫剤（続き）：ハロフェノジド（halofenozide）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）、イミダクロプリド（imidacloprid）、イソフェンホス（isofenphos）、インドキサカルブ（indoxacarb）、イソプロカルブ（isoprocarb）、イソキサチオン（isoxathion）、レピメクチン（lepimectin）、ルフェヌウロン（lufenuron）、マラチオン（malathion）、メタルデヒド（metaldehyde）、メタミドホス（methamidophos）、メチダチオン（methidathion）、メタクリホス（methacrifos）、メタフルミゾン（metaflumizone）、メタルカルブ（metalcarb）、メソミル（methomyl）、メソプレン（methoprene）、メトキシクロール（methoxychlor）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、メチルブロマイド（methyl bromide）、モノクロトホス（monocrotophos）、ムスカルーレ（muscalure）、ニテンピラム（nitenpyram）、ノバルロン（novaluron）、オメトエート（omethoate）、オキサミル（oxamyl）、オキシデメトン－メチル（oxydemeton-methyl）、オキシデプロホス（oxydeprofos）、パラチオン（parathion）、パラチオン－メチル（parathion-methyl）、ペンタクロロフェノール（pentachlorophenol(PCP)）、ペルメトリン（permethrin）、フェントエート（phenthoate）、フォキシム（phoxim）、ホレート（phorate）、ホサロン（phosalone）、ホスメット（phosmet）、ホスファミドン（phosphamidon）、ピリミカルブ（pirimicarb）、ピリミホス－メチル（pirimiphos-methyl）、プロフェノホス（profenofos）、プロチオホス（prothiofos）、プロパホス（propaphos）、プロトリフェンブト（protrifenbute）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピラクロホス（pyraclofos）、ピリダリル（pyridalyl）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazon）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、ロテノン（rotenone）、ＳＩ－０４０５（試験名）、スルプロホス（sulprofos）、シラフルオフェン（silafluofen）、スピネトラム（spinetoram）、スピノサド（spinosad）、スピロテトラマート（spirotetramat）、スルホテップ（sulfotep）、ＳＹＪ－１５９（試験名）、テブフェノジド（tebfenozide）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、テフルトリン（tefluthorin）、テルブホス（terbufos）、テトラクロロビンホス（tetrachlorvinphos）、チアクロプリド（thiacloprid）、チオシクラム（thiocyclam）、チオジカルブ（thiodicarb）、チアメトキサム（thiamethoxam）、チオファノックス（thiofanox）、チオメトン（thiometon）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、トラロメスリン（tralomethrin）、トリクロルホン（trichlorfon）、トリアズロン（triazuron）、トリフルムロン（triflumuron）及びバミドチオン（vamidothion）など。 Insecticides (continued): halofenozide, hexaflumuron, hydramethylnon, imidacloprid, isofenphos, indoxacarb, isoprocarb, isoxathion ), Lepimectin, lufenuron, malathion, metaldehyde, methamidophos, metidathion, methacrifos, metaflumizone, metalcarb, methmeth ), Methoprene, methoxychlor, methoxyfenozide, methyl bromide, monocrotophos, muscalure, Tempenram (nitenpyram), novaluron, omethoate, oxamyl, oxydemeton-methyl, oxydeprofos, parathion, parathion-methyl, Pentachlorophenol (PCP), permethrin, phenthoate, phoxim, phorate, phosalone, phosmet, phosphamidon, pirimicarb, Pirimiphos-methyl, profenfos, prothiofos, propaphos, protrifenbute, pyrometrozine, pyraclofos, pyridalyl, pyriflutyla (Pyrifluquinazon), pyriproxyfen, rotenone, SI-0405 (study name), sulprofos, silafluofen, spintotoram, spinosad, spirotetramat (spirotetramat) ), Sulfotep, SYJ-159 (test name), tebfenozide, teflubenzuron, tefluthorin, terbufos, tetrachlorvinphos, thiacloprid, thiocyclam thiocyclam, thiodicarb, thiamethoxam, thiofanox, thiometon, tolfenpyrad, tralomethrin, trichlorfon, tria Ron (triazuron), such as triflumuron (triflumuron) and vamidothion (vamidothion).
　以下に本発明化合物の合成例、試験例を実施例として具体的に述べることで、本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらによって限定されるものではない。 Hereinafter, the present invention will be described in more detail by specifically describing the synthesis examples and test examples of the compounds of the present invention as examples, but the present invention is not limited thereto.
　［合成例］
　合成例１
３’－メチル－１’－（ピリジン－３－イル）－１－（２，２，２－トリフルオロエチル）－１Ｈ，１’Ｈ－３，４’－ビピラゾールの製造（本発明化合物１－００１）
　工程１
　１－｛３－メチル－１－（ピリジン－３－イル）－１Ｈ－ピラゾール－４－イル｝エタノンの製造
　３－ヨードピリジン１２．６ｇのＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド１００ｍｌ溶液に、１－（３－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－イル）エタノン７．０８ｇのＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド２０ｍｌ溶液及び炭酸セシウム４６．３ｇを添加した。反応容器中を窒素ガスで置換した後に、ヨウ化銅（１価）２．３ｇを添加し、室温にて３０分攪拌した。攪拌終了後、１２０℃にて１５時間攪拌を継続した。反応完結後、該反応混合物を室温まで放冷した。放冷後に該反応混合物中に析出した不溶物を、減圧下セライトろ過により除去した後、ろ液に酢酸エチル２００ｍｌを添加した。得られた有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で洗浄・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。溶媒を留去した後に得られた残渣をｎ－ヘキサン－酢酸エチル〔１：１～１：９のグラジエント（体積比、以下同じである）〕にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィー（山善株式会社中圧分取装置；ＹＦＬＣ－Ｗｐｒｅｐ）にて精製し、目的物７．８ｇを白色固体として得た。
１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ８．９８（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），８．６０（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．３３（ｓ，１Ｈ），８．０５－８．１０（ｍ，１Ｈ），７．４３（ｄｄ，Ｊ＝４．８，８．４Ｈｚ，１Ｈ），２．５８（ｓ，３Ｈ），２．５０（ｓ，３Ｈ）。
　工程２
　３－（ジメチルアミノ）－１－｛３－メチル－１－（ピリジン－３－イル）－１Ｈ－ピラゾール－４－イル｝プロペン－２－エン－１－オンの製造
　１－｛３－メチル－１－（ピリジン－３－イル）－１Ｈ－ピラゾール－４－イル｝エタノン７．７ｇに、ｔ－ブトキシビス（ジメチルアミノ）メタン１０．８ｇを添加し、６０℃にて１時間攪拌した。反応完結後、該反応混合物にジイソプロピルエーテル５ｍｌを添加した。添加後に該反応混合物中に析出した固体をろ過により取り出し、目的物７．９ｇを淡黄色固体として得た。
１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ８．９８（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），８．５６（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２７（ｓ，１Ｈ），８．００－８．１０（ｍ，１Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝１８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄｄ，Ｊ＝４．８，８．４Ｈｚ，１Ｈ），５．４７（ｄ，Ｊ＝１８．０Ｈｚ，１Ｈ），３．０５（ｂｒｓ，６Ｈ），２．６１（ｓ，３Ｈ）。 [Synthesis example]
Synthesis example 1
Production of 3′-methyl-1 ′-(pyridin-3-yl) -1- (2,2,2-trifluoroethyl) -1H, 1′H-3,4′-bipyrazole (present compound 1- 001)
Process 1
Preparation of 1- {3-methyl-1- (pyridin-3-yl) -1H-pyrazol-4-yl} ethanone To a solution of 12.6 g of 3-iodopyridine in 100 ml of N, N-dimethylformamide, 1- (3 -Methyl-1H-pyrazol-4-yl) ethanone 7.08 g in a 20 ml N, N-dimethylformamide solution and 46.3 g cesium carbonate were added. After replacing the inside of the reaction vessel with nitrogen gas, 2.3 g of copper iodide (monovalent) was added and stirred at room temperature for 30 minutes. After completion of stirring, stirring was continued at 120 ° C. for 15 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was allowed to cool to room temperature. Insoluble matter precipitated in the reaction mixture after being allowed to cool was removed by Celite filtration under reduced pressure, and 200 ml of ethyl acetate was added to the filtrate. The obtained organic layer was washed and dried in the order of saturated brine and then anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. Medium-pressure preparative liquid chromatography (Yamazen) eluting the residue obtained after distilling off the solvent with n-hexane-ethyl acetate [gradient of 1: 1 to 1: 9 (volume ratio, the same shall apply hereinafter)]. The product was purified by an intermediate pressure fractionator (YFLC-Wprep), and 7.8 g of the desired product was obtained as a white solid.
1 H NMR (CDCl 3 , Me 4 Si, 300 MHz) δ 8.98 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 8.60 (d, J = 4.8 Hz, 1H), 8.33 (s, 1H ), 8.05-8.10 (m, 1H), 7.43 (dd, J = 4.8, 8.4 Hz, 1H), 2.58 (s, 3H), 2.50 (s, 3H) ).
Process 2
Preparation of 3- (dimethylamino) -1- {3-methyl-1- (pyridin-3-yl) -1H-pyrazol-4-yl} propen-2-en-1-one 1- {3-Methyl- 10.8 g of t-butoxybis (dimethylamino) methane was added to 7.7 g of 1- (pyridin-3-yl) -1H-pyrazol-4-yl} ethanone and stirred at 60 ° C. for 1 hour. After completion of the reaction, 5 ml of diisopropyl ether was added to the reaction mixture. After the addition, the solid precipitated in the reaction mixture was removed by filtration to obtain 7.9 g of the desired product as a pale yellow solid.
1 H NMR (CDCl 3 , Me 4 Si, 300 MHz) δ 8.98 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 8.56 (d, J = 4.8 Hz, 1H), 8.27 (s, 1H ), 8.00-8.10 (m, 1H), 7.77 (d, J = 18.0 Hz, 1H), 7.42 (dd, J = 4.8, 8.4 Hz, 1H), 5 .47 (d, J = 18.0 Hz, 1H), 3.05 (brs, 6H), 2.61 (s, 3H).
　工程３
　３’－メチル－１’－（ピリジン－３－イル）－１Ｈ，１’Ｈ－３，４’－ビピラゾールの製造
　３－（ジメチルアミノ）－１－｛３－メチル－１－（ピリジン－３－イル）－１Ｈ－ピラゾール－４－イル｝プロペン－２－エン－１－オン７．９ｇのエタノール２５ｍｌ溶液に、ヒドラジン１水和物１．７ｇを添加し、エタノール還流下にて１時間攪拌した。反応完結後、減圧下で溶媒を約半量留去し、ジイソプロピルエーテル５ｍｌを添加した。添加後に該反応混合物中に析出した固体をろ過により取り出し、目的物６．２ｇを白色固体として得た。
１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ９．００（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），８．５３（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ），８．００－８．１０（ｍ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ＝４．８，８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．５１（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），２．５８（ｓ，３Ｈ），（ＮＨに相当するプロトンピークは検出されなかった）。
　工程４
　３’－メチル－１’－（ピリジン－３－イル）－１－（２，２，２－トリフルオロエチル）－１Ｈ，１’Ｈ－３，４’－ビピラゾールの製造
　６０重量％水素化ナトリウム（鉱油中に分散）４０４ｍｇのＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド１０ｍｌ溶液に、氷冷下にて３’－メチル－１’－（ピリジン－３－イル）－１Ｈ，１’Ｈ－３，４’－ビピラゾール１．９ｇのＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド５ｍｌ溶液を徐々に添加し、３０分攪拌した。攪拌終了後、トリフルオロメタンスルホン酸２，２，２－トリフルオロエチル２．９７ｇを添加し、同温にて２時間攪拌した。反応完結後、酢酸エチル３０ｍｌと水３０ｍｌを添加し、有機層を分取した。得られた有機層を水、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をｎ－ヘキサン－酢酸エチル（１：１～１：９のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィー（山善株式会社中圧分取装置；ＹＦＬＣ－Ｗｐｒｅｐ）にて精製した。更に酢酸エチル２５ｍｌで晶析を行うことにより、目的物２．４ｇを白色固体として得た。
１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ９．００（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），８．５２（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），８．００－８．１０（ｍ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ＝４．８，８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．５１（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），４．７５（ｑ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，２Ｈ），２．５７（ｓ，３Ｈ）。 Process 3
Preparation of 3'-methyl-1 '-(pyridin-3-yl) -1H, 1'H-3,4'-bipyrazole 3- (Dimethylamino) -1- {3-methyl-1- (pyridine-3 -Yl) -1H-pyrazol-4-yl} propen-2-en-1-one To a solution of 7.9 g of ethanol in 25 ml of ethanol was added 1.7 g of hydrazine monohydrate and stirred for 1 hour under ethanol reflux. did. After completion of the reaction, about half of the solvent was distilled off under reduced pressure, and 5 ml of diisopropyl ether was added. After the addition, the solid precipitated in the reaction mixture was removed by filtration to obtain 6.2 g of the desired product as a white solid.
1 H NMR (CDCl 3 , Me 4 Si, 300 MHz) δ 9.00 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 8.53 (d, J = 4.8 Hz, 1H), 8.20 (s, 1H ), 8.00-8.10 (m, 1H), 7.66 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.40 (dd, J = 4.8, 8.4 Hz, 1H), 6 .51 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 2.58 (s, 3H), (proton peak corresponding to NH was not detected).
Process 4
Preparation of 3′-methyl-1 ′-(pyridin-3-yl) -1- (2,2,2-trifluoroethyl) -1H, 1′H-3,4′-bipyrazole 60% by weight sodium hydride (Dispersed in mineral oil) 3'-methyl-1 '-(pyridin-3-yl) -1H, 1'H-3,4'- was added to a solution of 404 mg of N, N-dimethylformamide in 10 ml under ice cooling. A solution of 1.9 g of bipyrazole in 5 ml of N, N-dimethylformamide was gradually added and stirred for 30 minutes. After completion of the stirring, 2.97 g of 2,2,2-trifluoroethyl trifluoromethanesulfonic acid was added and stirred at the same temperature for 2 hours. After completion of the reaction, 30 ml of ethyl acetate and 30 ml of water were added, and the organic layer was separated. The obtained organic layer was dehydrated and dried in the order of water, saturated brine and then anhydrous sodium sulfate, and then the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was purified by medium pressure preparative liquid chromatography (Yamazen Corporation medium pressure preparative apparatus; YFLC-Wprep) eluting with n-hexane-ethyl acetate (gradient of 1: 1 to 1: 9). did. Further, crystallization was performed with 25 ml of ethyl acetate to obtain 2.4 g of the desired product as a white solid.
1 H NMR (CDCl 3 , Me 4 Si, 300 MHz) δ 9.00 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 8.52 (d, J = 4.8 Hz, 1H), 8.21 (s, 1H ), 8.00-8.10 (m, 1H), 7.55 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.40 (dd, J = 4.8, 8.4 Hz, 1H), 6 .51 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 4.75 (q, J = 9.3 Hz, 2H), 2.57 (s, 3H).
　合成例２
　３’－メチル－１’－（ピリジン－３－イル）－１－（ピリジン－４－イル）－１Ｈ，１’Ｈ－３，４’－ビピラゾールの製造（本発明化合物１－０１８）
　３’－メチル－１’－（ピリジン－３－イル）－１Ｈ，１’Ｈ－３，４’－ビピラゾール２００ｍｇのジメチルスルホキシド２ｍｌ溶液に、４－ブロモピリジン塩酸塩２５９ｍｇ及び炭酸セシウム６６７ｍｇを添加した。反応容器中を窒素ガスで置換した後に、ヨウ化銅（１価）５１ｍｇを添加し、室温にて３０分攪拌した。攪拌終了後、１３０℃にて１０時間攪拌を継続した。反応完結後、該反応混合物を室温まで放冷した。放冷後に該反応混合物中に析出した不溶物を、減圧下セライトろ過により除去した後、ろ液に酢酸エチル５ｍｌを加えた。得られた有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で洗浄・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。溶媒を留去した後に析出した固体をジイソプロピルエーテルで洗浄し、目的物１７３ｍｇを白色固体として得た。
１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ９．００－９．１０（ｍ，１Ｈ），８．６７（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），８．５０－８．６０（ｍ，１Ｈ），８．２９（ｓ，１Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０５－８．１５（ｍ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ＝４．８，８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７０（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），２．６６（ｓ，３Ｈ）。 Synthesis example 2
Production of 3′-methyl-1 ′-(pyridin-3-yl) -1- (pyridin-4-yl) -1H, 1′H-3,4′-bipyrazole (present compound 1-018)
To a solution of 3'-methyl-1 '-(pyridin-3-yl) -1H, 1'H-3,4'-bipyrazole in 200 mg of dimethyl sulfoxide was added 259 mg of 4-bromopyridine hydrochloride and 667 mg of cesium carbonate. . After replacing the inside of the reaction vessel with nitrogen gas, 51 mg of copper iodide (monovalent) was added and stirred at room temperature for 30 minutes. After completion of stirring, stirring was continued at 130 ° C. for 10 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was allowed to cool to room temperature. The insoluble matter precipitated in the reaction mixture after being allowed to cool was removed by Celite filtration under reduced pressure, and 5 ml of ethyl acetate was added to the filtrate. The obtained organic layer was washed and dried in the order of saturated brine and then anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The solid precipitated after distilling off the solvent was washed with diisopropyl ether to obtain 173 mg of the desired product as a white solid.
1 H NMR (CDCl 3 , Me 4 Si, 300 MHz) δ 9.00-9.10 (m, 1H), 8.67 (d, J = 6.0 Hz, 2H), 8.50-8.60 (m , 1H), 8.29 (s, 1H), 8.08 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 8.05-8.15 (m, 1H), 7.69 (d, J = 6) 0.0 Hz, 2H), 7.41 (dd, J = 4.8, 8.4 Hz, 1H), 6.70 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 2.66 (s, 3H).
　合成例３
　２－｛１－（ピリジン－３－イル）－１Ｈ－ピラゾール－４－イル｝－５－（トリフルオロメチル）ピリジンの製造（本発明化合物９－００１)
　工程１
　３－（４－ヨード－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ピリジンの製造
　３－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ピリジン５ｇのアセトニトリル１００ｍｌ溶液に室温にてＮ－ヨードスクシンイミド８．１４ｇ及びトリフルオロ酢酸５ｍｌを順次添加し、同温度にて１５時間撹拌した。反応終了後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣に２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液１００ｍｌを添加した。添加終了後に該反応混合物中に析出した固体をろ過により取り出し、目的物１０．５ｇを淡黄色固体として得た。
１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ８．９７（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．５７（ｄｄ，Ｊ＝１．５，４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０５－８．１５（ｍ，１Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｓ，１Ｈ），７．４６（ｄｄ，Ｊ＝４．８，８．１Ｈｚ，１Ｈ）。
　工程２
　３－｛４－（４，４，５，５，－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル｝ピリジンの製造
　３－（４－ヨード－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ピリジン５ｇのジメチルスルホキシド５０ｍｌ溶液に、ビスピナコラトジボラン５．６ｇ、酢酸カリウム６．１ｇ及びＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）２｛［１，１’－ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(２価)ジクロリド｝０．７５ｇを順次添加した。反応容器を窒素ガスで置換した後、１２０℃で３．５時間撹拌した。反応終了後、反応液に水１００ｍｌを加え、酢酸エチルにて抽出（２００ｍｌ×１）した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をｎ－ヘキサン－酢酸エチル１：１にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物３．０ｇを褐色樹脂状物として得た。
１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ９．０１（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），８．５６（ｄｄ，Ｊ＝１．５，４．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２７（ｓ，１Ｈ），８．００－８．１０（ｍ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｄｄｄ，Ｊ＝０．６，４．８，８．４Ｈｚ，１Ｈ），１．３５（ｓ，１２Ｈ）。 Synthesis example 3
Preparation of 2- {1- (pyridin-3-yl) -1H-pyrazol-4-yl} -5- (trifluoromethyl) pyridine (present compound 9-001)
Process 1
Preparation of 3- (4-iodo-1H-pyrazol-1-yl) pyridine 8- (14) N-iodosuccinimide and trifluoroacetic acid in a 100 ml acetonitrile solution of 5 g 3- (1H-pyrazol-1-yl) pyridine 5 ml was sequentially added and stirred at the same temperature for 15 hours. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure. To the obtained residue, 100 ml of 2N aqueous sodium hydroxide solution was added. After completion of the addition, the solid precipitated in the reaction mixture was removed by filtration to obtain 10.5 g of the desired product as a pale yellow solid.
1 H NMR (CDCl 3 , Me 4 Si, 300 MHz) δ 8.97 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.57 (dd, J = 1.5, 4.8 Hz, 1H), 8.05 −8.15 (m, 1H), 8.02 (s, 1H), 7.78 (s, 1H), 7.46 (dd, J = 4.8, 8.1 Hz, 1H).
Process 2
Preparation of 3- {4- (4,4,5,5, -tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl) -1H-pyrazol-1-yl} pyridine 3- (4-iodo-1H -Pyrazol-1-yl) pyridine in a 50 ml solution of dimethyl sulfoxide in 5.6 g of bispinacolatodiborane, 6.1 g of potassium acetate and PdCl 2 (dppf) 2 {[1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene ] 0.75 g of palladium (divalent) chloride} was sequentially added. The reaction vessel was replaced with nitrogen gas, followed by stirring at 120 ° C. for 3.5 hours. After completion of the reaction, 100 ml of water was added to the reaction solution, followed by extraction with ethyl acetate (200 ml × 1). The obtained organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The resulting residue was purified by silica gel column chromatography eluting with n-hexane-ethyl acetate 1: 1 to obtain 3.0 g of the desired product as a brown resin.
1 H NMR (CDCl 3 , Me 4 Si, 300 MHz) δ 9.01 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.56 (dd, J = 1.5, 4.5 Hz, 1H), 8.27 (S, 1H), 8.00-8.10 (m, 1H), 8.01 (s, 1H), 7.41 (ddd, J = 0.6, 4.8, 8.4 Hz, 1H) , 1.35 (s, 12H).
　工程３
２－｛１－（ピリジン－３－イル）－１Ｈ－ピラゾール－４－イル｝－５－（トリフルオロメチル）ピリジンの製造
　３－｛４－（４，４，５，５，－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル｝ピリジン４００ｍｇの１，２－ジメトキシエタン２０ｍｌ溶液に、２－ブロモ－５－トリフルオロメチルピリジン３６７ｍｇ、炭酸カリウム５１１ｍｇ、水５ｍｌ及び［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド　ジクロロメタン付加物５０ｍｇを順次加え、８０℃にて３時間撹拌した。反応終了後、水３０ｍｌを添加し、酢酸エチルにて抽出（５０ｍｌ×１）した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣を酢酸エチルにて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物１９０ｍｇを白色固体として得た。
１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ９．０９（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），９．００（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．８６（ｂｒｓ，１Ｈ），８．６１（ｓ，１Ｈ），８．２６（ｓ，１Ｈ），８．１３（ｄｄｄ，Ｊ＝１．５，２．７，８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９０－８．００（ｍ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４５－７．５０（ｍ，１Ｈ）。
融点１６３－１６４℃。 Process 3
Preparation of 2- {1- (pyridin-3-yl) -1H-pyrazol-4-yl} -5- (trifluoromethyl) pyridine 3- {4- (4,4,5,5, -tetramethyl- 1,3,2-dioxaborolan-2-yl) -1H-pyrazol-1-yl} pyridine (400 mg) in 1,2-dimethoxyethane (20 ml) was added to 2-bromo-5-trifluoromethylpyridine (367 mg), potassium carbonate (511 mg), 5 ml of water and 50 mg of [1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene] palladium (II) dichloride dichloromethane adduct were sequentially added and stirred at 80 ° C. for 3 hours. After completion of the reaction, 30 ml of water was added and extracted with ethyl acetate (50 ml × 1). The obtained organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography eluting with ethyl acetate to obtain 190 mg of the desired product as a white solid.
1 H NMR (CDCl 3 , Me 4 Si, 300 MHz) δ 9.09 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 9.00 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.86 (brs, 1H ), 8.61 (s, 1H), 8.26 (s, 1H), 8.13 (ddd, J = 1.5, 2.7, 8.4 Hz, 1H), 7.90-8.00. (M, 1H), 7.66 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.45-7.50 (m, 1H).
Melting point: 163-164 ° C.
　合成例４
　３－［４－｛４－（トリフルオロメチル）フェニル｝－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］ピリジンの製造（本発明化合物６－００１）
　３－（４－ヨード－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ピリジン３００ｍｇの１，２－ジメトキシエタン２０ｍｌ溶液に４－トリフルオロメチルフェニルボロン酸５００ｍｇ、炭酸カリウム３００ｍｇ、水５ｍｌ及びＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）２９０ｍｇを順次添加し、８０℃にて３時間撹拌した。反応終了後、水３０ｍｌを添加し、酢酸エチルにて抽出（５０ｍｌ×１）した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をｎ－ヘキサン－酢酸エチル１：１にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物１５０ｍｇを淡赤色固体として得た。
１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ９．０６（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．６１（ｄｄ，Ｊ＝１．５，４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２６（ｓ，１Ｈ），８．０５－８．１５（ｍ，１Ｈ），８．０９（ｓ，１Ｈ），７．６７（ｓ，４Ｈ），７．４６（ｄｄ，Ｊ＝４．８，８．１Ｈｚ，１Ｈ）。
融点１４１－１４４℃。 Synthesis example 4
Production of 3- [4- {4- (trifluoromethyl) phenyl} -1H-pyrazol-1-yl] pyridine (Compound 6-001 of the present invention)
To a solution of 300 mg of 3- (4-iodo-1H-pyrazol-1-yl) pyridine in 20 ml of 1,2-dimethoxyethane, 500 mg of 4-trifluoromethylphenylboronic acid, 300 mg of potassium carbonate, 5 ml of water and PdCl 2 (dppf) 2 90 mg was sequentially added and stirred at 80 ° C. for 3 hours. After completion of the reaction, 30 ml of water was added and extracted with ethyl acetate (50 ml × 1). The obtained organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography eluting with n-hexane-ethyl acetate 1: 1 to obtain 150 mg of the desired product as a pale red solid.
1 H NMR (CDCl 3 , Me 4 Si, 300 MHz) δ 9.06 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.61 (dd, J = 1.5, 4.8 Hz, 1H), 8.26 (S, 1H), 8.05-8.15 (m, 1H), 8.09 (s, 1H), 7.67 (s, 4H), 7.46 (dd, J = 4.8, 8 .1Hz, 1H).
Mp 141-144 ° C.
　合成例５
　７－（ピリジン－３－イル）－２－（２，２，２－トリフルオロエチル）－２，４，５，７－テトラヒドロピラゾロ［３，４－ｅ］インダゾ－ル及び７－（ピリジン－３－イル）－１－（２，２，２－トリフルオロエチル）－１，４，５，７－テトラヒドロピラゾロ［３，４－ｅ］インダゾ－ルの製造（本発明化合物７－００１及び本発明化合物８－００１）
　工程１
　２－（ピリジン－３－イル）－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－インダゾ－ル－４（５Ｈ）－オンの製造
　３－ヨードピリジン１１．９ｇのＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド８０ｍｌ溶液に、６，７－ジヒドロ－１Ｈ－インダゾ－ル－４（５Ｈ）－オン５．２ｇ及び炭酸セシウム２９．０ｇを添加した。反応容器中を窒素ガスで置換した後に、ヨウ化銅（１価）１．５ｇを添加し、室温にて３０分攪拌した。攪拌終了後、１２０℃にて１５時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷した。放冷後に該反応混合物中に析出した不溶物をセライトろ過により除去した後、ろ液に酢酸エチル２００ｍｌを添加した。得られた有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で洗浄・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をｎ－ヘキサン－酢酸エチル１：１にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物２．１ｇを白色固体として得た。
１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ９．００（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．６１（ｄｄ，Ｊ＝１．８，４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．３８（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｄｄｄ，Ｊ＝１．８，２．４，８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄｄ，Ｊ＝４．８，８．１Ｈｚ，１Ｈ），２．９５（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．５７（ｄｄ，Ｊ＝６．３，６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．１９（ｄｔｄ，Ｊ＝６．３，６．６，６．９Ｈｚ，２Ｈ）。 Synthesis example 5
7- (Pyridin-3-yl) -2- (2,2,2-trifluoroethyl) -2,4,5,7-tetrahydropyrazolo [3,4-e] indazole and 7- (Pyridine -3-yl) -1- (2,2,2-trifluoroethyl) -1,4,5,7-tetrahydropyrazolo [3,4-e] indazole (the present compound 7-001) And the present compound 8-001)
Process 1
Preparation of 2- (pyridin-3-yl) -6,7-dihydro-2H-indazol-4 (5H) -one To a solution of 11.9 g of 3-iodopyridine in 80 ml of N, N-dimethylformamide, 5.2 g of 7-dihydro-1H-indazol-4 (5H) -one and 29.0 g of cesium carbonate were added. After replacing the reaction vessel with nitrogen gas, 1.5 g of copper iodide (monovalent) was added and stirred at room temperature for 30 minutes. After completion of stirring, stirring was continued at 120 ° C. for 15 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was allowed to cool to room temperature. After standing to cool, insoluble matter precipitated in the reaction mixture was removed by Celite filtration, and 200 ml of ethyl acetate was added to the filtrate. The obtained organic layer was washed and dried in the order of saturated brine and then anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography eluting with n-hexane-ethyl acetate 1: 1 to obtain 2.1 g of the desired product as a white solid.
1 H NMR (CDCl 3 , Me 4 Si, 300 MHz) δ 9.00 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.61 (dd, J = 1.8, 4.8 Hz, 1H), 8.38 (S, 1H), 8.03 (ddd, J = 1.8, 2.4, 8.1 Hz, 1H), 7.43 (dd, J = 4.8, 8.1 Hz, 1H), 2. 95 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.57 (dd, J = 6.3, 6.9 Hz, 2H), 2.19 (dtd, J = 6.3, 6.6, 6. 9Hz, 2H).
　工程２
　５－｛（ジメチルアミノ）メチレン｝２－（ピリジン－３－イル）－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－インダゾ－ル－４（５Ｈ）－オンの製造
　２－（ピリジン－３－イル）－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－インダゾ－ル－４（５Ｈ）－オン１．０ｇのＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド５ｍｌ溶液に、ｔ－ブトキシビス（ジメチルアミノ）メタン０．９８ｇを添加し、室温にて一晩攪拌した。攪拌終了後、ｔ－ブトキシビス（ジメチルアミノ）メタン０．９８ｇを添加し、室温にて一晩攪拌を継続した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた固体をジイソプロピルエーテルで洗浄し、目的物１．１ｇを桃色固体として得た。
１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ９．０３－８．９９（ｍ，１Ｈ），８．５５（ｄｄ，Ｊ＝１．２，４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．３５（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｄｄｄ，Ｊ＝１．２，２．７，８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｄｄｄ，Ｊ＝０．６，４．８，８．１Ｈｚ，１Ｈ），３．１４（ｓ，６Ｈ），３．０３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．９０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ）。 Process 2
Preparation of 5-{(dimethylamino) methylene} 2- (pyridin-3-yl) -6,7-dihydro-2H-indazol-4 (5H) -one 2- (Pyridin-3-yl) -6 , 7-dihydro-2H-indazol-4 (5H) -one To a solution of 1.0 g of N, N-dimethylformamide in 5 ml was added 0.98 g of t-butoxybis (dimethylamino) methane, and Stir overnight. After completion of stirring, 0.98 g of t-butoxybis (dimethylamino) methane was added, and stirring was continued overnight at room temperature. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained solid was washed with diisopropyl ether to obtain 1.1 g of the objective product as a pink solid.
1 H NMR (CDCl 3 , Me 4 Si, 300 MHz) δ 9.03-8.99 (m, 1H), 8.55 (dd, J = 1.2, 4.8 Hz, 1H), 8.35 (s , 1H), 8.01 (ddd, J = 1.2, 2.7, 8.1 Hz, 1H), 7.60 (s, 1H), 7.40 (ddd, J = 0.6, 4. 8, 8.1 Hz, 1H), 3.14 (s, 6H), 3.03 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 2.90 (t, J = 7.2 Hz, 2H).
　工程３
　７－（ピリジン－３－イル）－２－（２，２，２－トリフルオロエチル）－２，４，５，７－テトラヒドロピラゾロ［３，４－ｅ］インダゾ－ル及び７－（ピリジン－３－イル）－１－（２，２，２－トリフルオロエチル）－１，４，５，７－テトラヒドロピラゾロ［３，４－ｅ］インダゾ－ルの製造
　５－｛（ジメチルアミノ）メチレン｝－２－（ピリジン－３－イル）－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－インダゾ－ル－４（５Ｈ）－オン１．１ｇのエタノール１０ｍｌ溶液に、ヒドラジン一水和物０．２０ｇを添加し、エタノール還流下にて２時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド５ｍｌに溶解させ、該反応溶液に０℃にて６０重量％水素化ナトリウム（鉱油中に分散）３０５ｍｇを添加した。添加終了後、室温まで昇温し、同温度にて３０分攪拌した後、該反応溶液にトリフルオロメタンスルホン酸２，２，２－トリフルオロエチル２．９７ｇを添加し、同温度にて２時間攪拌した。反応完結後、該反応混合物に酢酸エチル２０ｍｌ及び水２０ｍｌを添加し、有機層を分取した。得られた有機層を水、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をｎ－ヘキサン－酢酸エチル（１：１～１：３のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィー（山善株式会社中圧分取装置；ＹＦＬＣ－Ｗｐｒｅｐ）にて精製し、７－（ピリジン－３－イル）－２－（２，２，２－トリフルオロエチル）－２，４，５，７－テトラヒドロピラゾロ［３，４－ｅ］インダゾ－ル９９．５ｍｇ（融点：２１６－２１８℃）の白色固体と、７－（ピリジン－３－イル）－１－（２，２，２－トリフルオロエチル）－１，４，５，７－テトラヒドロピラゾロ［３，４－ｅ］インダゾ－ル１５．６ｍｇ（融点：１２３－１３２℃）の白色固体をそれぞれ得た。 Process 3
7- (Pyridin-3-yl) -2- (2,2,2-trifluoroethyl) -2,4,5,7-tetrahydropyrazolo [3,4-e] indazole and 7- (Pyridine Preparation of -3-yl) -1- (2,2,2-trifluoroethyl) -1,4,5,7-tetrahydropyrazolo [3,4-e] indazole 5-{(Dimethylamino) Methylene} -2- (pyridin-3-yl) -6,7-dihydro-2H-indazol-4 (5H) -one 0.20 g of hydrazine monohydrate was added to a solution of 1.1 g of ethanol in 10 ml of ethanol. And stirred for 2 hours under ethanol reflux. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was dissolved in 5 ml of N, N-dimethylformamide, and 305 mg of 60 wt% sodium hydride (dispersed in mineral oil) was added to the reaction solution at 0 ° C. After completion of the addition, the mixture was warmed to room temperature and stirred at the same temperature for 30 minutes. Then, 2.97 g of 2,2,2-trifluoroethyl trifluoromethanesulfonate was added to the reaction solution, and the mixture was stirred at the same temperature for 2 hours. Stir. After completion of the reaction, 20 ml of ethyl acetate and 20 ml of water were added to the reaction mixture, and the organic layer was separated. The obtained organic layer was dehydrated and dried in the order of water, saturated brine and then anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was purified by medium pressure preparative liquid chromatography (Yamazen Corporation medium pressure preparative device; YFLC-Wprep) eluting with n-hexane-ethyl acetate (gradient of 1: 1 to 1: 3). 7- (pyridin-3-yl) -2- (2,2,2-trifluoroethyl) -2,4,5,7-tetrahydropyrazolo [3,4-e] indazole 99.5 mg A white solid (melting point: 216-218 ° C.) and 7- (pyridin-3-yl) -1- (2,2,2-trifluoroethyl) -1,4,5,7-tetrahydropyrazolo [3 , 4-e] indazole 15.6 mg (melting point: 123-132 ° C.) of a white solid was obtained.
　合成例６
　３－｛３’－メチル－１－（２，２，２－トリフルオロエチル）－１Ｈ，１’Ｈ－３，４’－ビピラゾール－１’－イル｝ピリジン　１－オキシドの製造（本発明化合物１７－００１）
　３’－メチル－１’－（ピリジン－３－イル）－１－（２，２，２－トリフルオロエチル）－１Ｈ，１’Ｈ－３，４’－ビピラゾール１４０ｍｇのジクロロメタン３ｍｌ溶液に、６５重量％メタクロロ過安息香酸（３５重量％のメタクロロ安息香酸を含有）９６ｍｇを添加し、室温にて１時間攪拌した。反応完結後、該反応混合物に飽和亜硫酸ナトリウム水溶液５ｍｌを添加し、クロロホルム（５ｍｌ×３）で抽出した。得られた有機層を、水、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣を、クロロホルム－メタノール（９９：１～９：１のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィー（山善株式会社中圧分取装置；ＹＦＬＣ－Ｗｐｒｅｐ）にて精製し、目的物８０ｍｇを白色固体として得た。
１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ８．７２（ｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），８．０８（ｄｄ，Ｊ＝１．５，６．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５０－７．６５（ｍ，２Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ＝４．８，８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．５０（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），４．７４（ｑ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），２．５３（ｓ，３Ｈ）。 Synthesis Example 6
Preparation of 3- {3'-methyl-1- (2,2,2-trifluoroethyl) -1H, 1'H-3,4, bi-pyrazol-1'-yl} pyridine 1-oxide (compound of the present invention) 17-001)
To a solution of 140 mg of 3′-methyl-1 ′-(pyridin-3-yl) -1- (2,2,2-trifluoroethyl) -1H, 1′H-3,4′-bipyrazole in 3 ml of dichloromethane, 65% 96 mg of wt% metachloroperbenzoic acid (containing 35 wt% metachlorobenzoic acid) was added and stirred at room temperature for 1 hour. After completion of the reaction, 5 ml of a saturated aqueous sodium sulfite solution was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with chloroform (5 ml × 3). The obtained organic layer was dehydrated and dried in the order of water, saturated brine and then anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was purified by medium pressure preparative liquid chromatography (Yamazen Co., Ltd. medium pressure preparator; YFLC-Wprep) eluting with chloroform-methanol (99: 1 to 9: 1 gradient) 80 mg of the desired product was obtained as a white solid.
1 H NMR (CDCl 3 , Me 4 Si, 300 MHz) δ 8.72 (t, J = 1.5 Hz, 1H), 8.11 (s, 1H), 8.08 (dd, J = 1.5, 6 .0Hz, 1H), 7.50-7.65 (m, 2H), 7.31 (dd, J = 4.8, 8.4Hz, 1H), 6.50 (d, J = 1.6Hz, 1H), 4.74 (q, J = 8.4 Hz, 2H), 2.53 (s, 3H).
　合成例７
　３－｛３－メチル－１－（ピリジン－３－イル）－１Ｈ－ピラゾール－４－イル｝－５－（メチルチオ）イソキサゾールの製造（本発明化合物２１－００１）
　工程１
　１－｛３－メチル－１－（ピリジン－３－イル）－１Ｈ－ピラゾール－4－イル｝－３，３－ビス（メチルチオ）－２－プロペン－1－オンの製造
　１－｛３－メチル－１－（ピリジン－３－イル）－１Ｈ－ピラゾール－４－イル｝エタノン０．２ｇのテトラヒドロフラン１０ｍｌ溶液に、室温にて二硫化炭素８０ｍｇを添加した。添加終了後、該反応溶液を０℃まで冷却し、６０重量％水素化ナトリウム（鉱油中に分散）８０ｍｇのテトラヒドロフラン懸濁液５ｍｌを滴下した。滴下終了後、５０℃まで昇温し、同温度にて２時間撹拌した。攪拌終了後、該反応溶液を室温まで冷却し、ヨウ化メチル０．３ｇを適下し、室温にて３日間撹拌を継続した。反応終了後、該反応混合物に水３０ｍｌを添加し、酢酸エチルにて抽出（５０ｍｌ×１）した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。溶媒を留去した後に得られた残留物をｎ－ヘキサン－酢酸エチル４：６にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物０．９ｇを淡黄色の固体として得た。
１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ８．９８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｓ，１Ｈ），８．００－８．１０（ｍ，１Ｈ），７．４２（ｄｄｄ，Ｊ＝０．６，４．８，８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．４７（ｓ，１Ｈ），２．６４（ｓ，３Ｈ），２．５６（ｓ，３Ｈ），２．５３（ｓ，３Ｈ）。 Synthesis example 7
Production of 3- {3-methyl-1- (pyridin-3-yl) -1H-pyrazol-4-yl} -5- (methylthio) isoxazole (present compound 21-001)
Process 1
Preparation of 1- {3-methyl-1- (pyridin-3-yl) -1H-pyrazol-4-yl} -3,3-bis (methylthio) -2-propen-1-one 1- {3-methyl To a 10 ml tetrahydrofuran solution of 0.2 g of -1- (pyridin-3-yl) -1H-pyrazol-4-yl} ethanone was added 80 mg of carbon disulfide at room temperature. After completion of the addition, the reaction solution was cooled to 0 ° C., and 5 ml of a 60 wt% sodium hydride (dispersed in mineral oil) 80 mg tetrahydrofuran suspension was added dropwise. After completion of the dropwise addition, the temperature was raised to 50 ° C. and stirred at the same temperature for 2 hours. After completion of the stirring, the reaction solution was cooled to room temperature, 0.3 g of methyl iodide was appropriately applied, and stirring was continued at room temperature for 3 days. After completion of the reaction, 30 ml of water was added to the reaction mixture and extracted with ethyl acetate (50 ml × 1). The obtained organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue obtained after evaporation of the solvent was purified by silica gel column chromatography eluting with n-hexane-ethyl acetate 4: 6 to obtain 0.9 g of the desired product as a pale yellow solid.
1 H NMR (CDCl 3 , Me 4 Si, 300 MHz) δ 8.98 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.58 (dd, J = 1.5 Hz, 4.5 Hz, 1H), 8.29 (S, 1H), 8.00-8.10 (m, 1H), 7.42 (ddd, J = 0.6, 4.8, 8.1 Hz, 1H), 6.47 (s, 1H) , 2.64 (s, 3H), 2.56 (s, 3H), 2.53 (s, 3H).
　工程２
　３－｛３－メチル－１－（ピリジン－３－イル）－１Ｈ－ピラゾール－４－イル｝－５－（メチルチオ）イソキサゾールの製造
　ナトリウムメトキシド２８９ｍｇのメタノール５ｍｌ溶液に、ヒドロキシルアミン塩酸塩２４７ｍｇを分割して添加し、更に１－｛３－メチル－１－（ピリジン－３－イル）－１Ｈ－ピラゾール－４－イル｝－３，３－ビス（メチルチオ）－２－プロペン－１－オン２７２ｍｇを添加した後、メタノール還流にて７時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物を室温まで放冷し、水５ｍｌを添加し、酢酸エチル（５ｍｌ×３）で抽出した。得られた有機層を、水、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で洗浄・乾燥して、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をｎ－ヘキサン－酢酸エチル（１：３～１：９のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィー（山善株式会社中圧分取装置；ＹＦＬＣ－Ｗｐｒｅｐ）にて精製し、目的物９１ｍｇを白色固体として得た。
１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ８．９９（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），８．５６（ｄｄ，Ｊ＝１．５，４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｓ，１Ｈ），８．００－８．１０（ｍ，１Ｈ），７．４２（ｄｄ，Ｊ＝４．８，８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．２７（ｓ，１Ｈ），２．６４（ｓ，３Ｈ），２．５７（ｓ，３Ｈ）。 Process 2
Preparation of 3- {3-methyl-1- (pyridin-3-yl) -1H-pyrazol-4-yl} -5- (methylthio) isoxazole To a solution of 289 mg sodium methoxide in 5 ml methanol was added 247 mg hydroxylamine hydrochloride. Added in portions and further 1- {3-methyl-1- (pyridin-3-yl) -1H-pyrazol-4-yl} -3,3-bis (methylthio) -2-propen-1-one 272 mg Then, the mixture was stirred for 7 hours at methanol reflux. After completion of the reaction, the reaction mixture was allowed to cool to room temperature, 5 ml of water was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate (5 ml × 3). The obtained organic layer was washed and dried in the order of water, saturated brine and then anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The resulting residue was purified by medium pressure preparative liquid chromatography (Yamazen Corporation medium pressure preparative device; YFLC-Wprep) eluting with n-hexane-ethyl acetate (gradient of 1: 3 to 1: 9). Thus, 91 mg of the desired product was obtained as a white solid.
1 H NMR (CDCl 3 , Me 4 Si, 300 MHz) δ 8.99 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.56 (dd, J = 1.5, 4.8 Hz, 1H), 8.24 (S, 1H), 8.00-8.10 (m, 1H), 7.42 (dd, J = 4.8, 8.4 Hz, 1H), 6.27 (s, 1H), 2.64 (S, 3H), 2.57 (s, 3H).
　合成例８
　５－（３－メチル－１－（ピリジン－３－イル）－１Ｈ－ピラゾール－４－イル）－３－（メチルチオメチル）－１，２，４－オキサジアゾールの製造（本発明化合物２２－００１）
　工程１
　Ｎ’－（３－メチル－１－（ピリジン－３－イル）－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボニルオキシ）－２－（メチルチオ）アセトイミドアミドの製造
　３－メチル－１－（ピリジン－３－イル）－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボン酸　塩酸塩４００ｍｇのＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド５ｍｌの懸濁溶液に、Ｎ’－ヒドロキシ－２－（メチルチオ）アセトイミドアミド２８４ｍｇ、トリエチルアミン９９７ｍｇ、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩５６６ｍｇ及び１－ヒドロキシベンゾトリアゾール１０ｍｇを順次添加し、室温にて一晩攪拌した。反応終了後、水５ｍｌを添加し、酢酸エチル（５ｍｌ×３）で抽出した。得られた有機層を、水、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で洗浄・乾燥して、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をｎ－ヘキサン－酢酸エチル（１：３～１：９のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィー（山善株式会社中圧分取装置；ＹＦＬＣ－Ｗｐｒｅｐ）にて精製し、目的物３５０ｍｇを白色固体として得た。
１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ８．９８（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），８．６０（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｓ，１Ｈ），８．００－８．１０（ｍ，１Ｈ），７．４３（ｄｄ，Ｊ＝４．８，８．４Ｈｚ，１Ｈ），５．２２（ｂｒｓ，２Ｈ），３．３６（ｓ，２Ｈ），２．６１（ｓ，３Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ）。 Synthesis example 8
Preparation of 5- (3-methyl-1- (pyridin-3-yl) -1H-pyrazol-4-yl) -3- (methylthiomethyl) -1,2,4-oxadiazole (present compound 22- 001)
Process 1
Preparation of N ′-(3-methyl-1- (pyridin-3-yl) -1H-pyrazole-4-carbonyloxy) -2- (methylthio) acetimidoamide 3-methyl-1- (pyridin-3-yl ) -1H-pyrazole-4-carboxylic acid In a suspension of 400 mg of N, N-dimethylformamide hydrochloride 400 mg, 284 mg of N′-hydroxy-2- (methylthio) acetimidamide, 997 mg of triethylamine, 1-ethyl-3 -(3-Dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride (566 mg) and 1-hydroxybenzotriazole (10 mg) were sequentially added, and the mixture was stirred overnight at room temperature. After completion of the reaction, 5 ml of water was added and extracted with ethyl acetate (5 ml × 3). The obtained organic layer was washed and dried in the order of water, saturated brine and then anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The resulting residue was purified by medium pressure preparative liquid chromatography (Yamazen Corporation medium pressure preparative device; YFLC-Wprep) eluting with n-hexane-ethyl acetate (gradient of 1: 3 to 1: 9). Thus, 350 mg of the desired product was obtained as a white solid.
1 H NMR (CDCl 3 , Me 4 Si, 300 MHz) δ 8.98 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 8.60 (d, J = 3.9 Hz, 1H), 8.46 (s, 1H ), 8.00-8.10 (m, 1H), 7.43 (dd, J = 4.8, 8.4 Hz, 1H), 5.22 (brs, 2H), 3.36 (s, 2H) ), 2.61 (s, 3H), 2.14 (s, 3H).
　工程２
　５－（３－メチル－１－（ピリジン－３－イル）－１Ｈ－ピラゾール－４－イル）－３－（メチルチオメチル）－１，２，４－オキサジアゾールの製造
　Ｎ’－（３－メチル－１－（ピリジン－３－イル）－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボニルオキシ）－２－（メチルチオ）アセトイミドアミド３００ｍｇのテトラヒドロフラン１ｍｌ溶液に、テトラブチルアンモニウムフルオリド（１Ｍ　テトラヒドロフラン溶液）３ｍｌを添加し、室温にて１５時間攪拌した。反応完結後、水５ｍｌを添加し、酢酸エチル（５ｍｌ×３）で抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥して、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をｎ－ヘキサン－酢酸エチル（１：３～１：９のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィー（山善株式会社中圧分取装置；ＹＦＬＣ－Ｗｐｒｅｐ）にて精製し、目的物２４３ｍｇを白色固体として得た。
１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ９．０２（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．６２（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．６１（ｓ，１Ｈ），８．０５－８．１５（ｍ，１Ｈ），７．４５（ｄｄ，Ｊ＝４．８，８．４Ｈｚ，１Ｈ），３．７７（ｓ，２Ｈ），２．６９（ｓ，３Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ）。 Process 2
Preparation of 5- (3-methyl-1- (pyridin-3-yl) -1H-pyrazol-4-yl) -3- (methylthiomethyl) -1,2,4-oxadiazole N ′-(3- Methyl-1- (pyridin-3-yl) -1H-pyrazole-4-carbonyloxy) -2- (methylthio) acetimidoamide 3 ml of tetrabutylammonium fluoride (1M tetrahydrofuran solution) was added to 1 ml of tetrahydrofuran. And stirred at room temperature for 15 hours. After completion of the reaction, 5 ml of water was added and extracted with ethyl acetate (5 ml × 3). The obtained organic layer was dehydrated and dried in the order of saturated brine and then anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was purified by medium pressure preparative liquid chromatography (Yamazen Corporation medium pressure preparative apparatus; YFLC-Wprep) eluting with n-hexane-ethyl acetate (gradient of 1: 3 to 1: 9). As a result, 243 mg of the desired product was obtained as a white solid.
1 H NMR (CDCl 3 , Me 4 Si, 300 MHz) δ 9.02 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.62 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 8.61 (s, 1H ), 8.05-8.15 (m, 1H), 7.45 (dd, J = 4.8, 8.4 Hz, 1H), 3.77 (s, 2H), 2.69 (s, 3H) ), 2.22 (s, 3H).
　合成例９
　８－（ピリジン－３－イル）－２－（ピリミジン－２－イル）－６，８－ジヒドロ－５Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｈ］キナゾリンの製造（本発明化合物１６－００１）
　５－｛（ジメチルアミノ）メチレン｝－２－（ピリジン－３－イル）－６，７－ジヒドロ－２Ｈ－インダゾ－ル－４（５Ｈ）－オン３００ｍｇのエタノール溶液に、ナトリウムエトキシド（３０重量％エタノール溶液）０．５ｍｌ及びピリミジン－２－カルボキシイミダミド塩酸塩１９５ｍｇを順次添加し、７０℃にて２４時間攪拌した。反応終了後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣に水５ｍｌ及び飽和食塩水５ｍｌを添加し、クロロホルム（５ｍｌ×３）にて抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下溶媒を留去した。得られた固体を酢酸エチルで洗浄し、目的物１５４ｍｇを淡黄色固体として得た。
１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ９．０７（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），９．０４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ），８．８０（ｓ，１Ｈ），８．８０（ｓ，１Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ＝１．５，４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｄｄｄ，１．２，２．７，８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄｄ，Ｊ＝４．８，４．８Ｈｚ，１Ｈ），３．２２－３．１１（ｍ，４Ｈ）。 Synthesis Example 9
Preparation of 8- (pyridin-3-yl) -2- (pyrimidin-2-yl) -6,8-dihydro-5H-pyrazolo [3,4-h] quinazoline (present compound 16-001)
5-{(Dimethylamino) methylene} -2- (pyridin-3-yl) -6,7-dihydro-2H-indazol-4 (5H) -one To 300 mg ethanol solution, sodium ethoxide (30 wt. % Ethanol solution) 0.5 ml and pyrimidine-2-carboxyimidamide hydrochloride 195 mg were sequentially added and stirred at 70 ° C. for 24 hours. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure. To the obtained residue were added 5 ml of water and 5 ml of saturated brine, and the mixture was extracted with chloroform (5 ml × 3). The obtained organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and then the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained solid was washed with ethyl acetate to obtain 154 mg of the desired product as a pale yellow solid.
1 H NMR (CDCl 3 , Me 4 Si, 300 MHz) δ 9.07 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 9.04 (d, J = 5.1 Hz, 2H), 8.80 (s, 1H ), 8.80 (s, 1H), 8.59 (dd, J = 1.5, 4.8 Hz, 1H), 8.08 (ddd, 1.2, 2.7, 8.4 Hz, 1H) 7.46 (d, J = 4.8 Hz, 1H), 7.44 (dd, J = 4.8, 4.8 Hz, 1H), 3.22-3.11 (m, 4H).
　合成例１０
　５－（メチルチオメチル）－３－｛１－（ピリジン－３－イル）－１Ｈ－ピラゾール－４－イル｝－４，５－ジヒドロイソキサゾールの製造（本発明化合物１８－００１）
　工程１
　１－（ピリジン－３－イル）－１Ｈ－ピラゾール－４－アルデヒドの製造
　３－（４－ヨード－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ピリジン３．０ｇのテトラヒドロフラン３０ｍｌ溶液に、窒素雰囲気下０℃にて、１Ｍ　臭化エチルマグネシウム　テトラヒドロフラン溶液１４ｍｌを滴下した。同温度にて１時間撹拌した後、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド１．２ｇを添加した。添加終了後、室温まで昇温し、同温度にて１５時間撹拌を継続した。反応終了後、水５０ｍｌを添加し、酢酸エチルにて抽出（１００ｍｌ×１）した。得られた有機層を、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。溶媒を留去した後に得られた残渣を、ｎ－ヘキサン－酢酸エチル４：６にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物０．６ｇを白色固体として得た。
１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ１０．０１（ｓ，１Ｈ），９．０４（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），８．６６（ｄｄ，Ｊ＝１．５，４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．５０（ｓ，１Ｈ），８．２３（ｓ，１Ｈ），８．０５－８．１５（ｍ，１Ｈ），７．４８（ｄｄ，Ｊ＝４．８，８．１Ｈｚ，１Ｈ）。 Synthesis Example 10
Preparation of 5- (methylthiomethyl) -3- {1- (pyridin-3-yl) -1H-pyrazol-4-yl} -4,5-dihydroisoxazole (Compound 18-001 of the present invention)
Process 1
Preparation of 1- (pyridin-3-yl) -1H-pyrazol-4-aldehyde To a 30 ml tetrahydrofuran solution of 3.0 g 3- (4-iodo-1H-pyrazol-1-yl) pyridine at 0 ° C. under a nitrogen atmosphere Then, 14 ml of 1M ethylmagnesium bromide tetrahydrofuran solution was added dropwise. After stirring at the same temperature for 1 hour, 1.2 g of N, N-dimethylformamide was added. After completion of the addition, the temperature was raised to room temperature, and stirring was continued for 15 hours at the same temperature. After completion of the reaction, 50 ml of water was added and extracted with ethyl acetate (100 ml × 1). The obtained organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and then the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue obtained after evaporation of the solvent was purified by silica gel column chromatography eluting with n-hexane-ethyl acetate 4: 6 to obtain 0.6 g of the desired product as a white solid.
1 H NMR (CDCl 3 , Me 4 Si, 300 MHz) δ10.01 (s, 1H), 9.04 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 8.66 (dd, J = 1.5, 4 .8 Hz, 1H), 8.50 (s, 1H), 8.23 (s, 1H), 8.05-8.15 (m, 1H), 7.48 (dd, J = 4.8, 8 .1Hz, 1H).
　工程２
　５－（メチルチオメチル）－３－｛１－（ピリジン－３－イル）－１Ｈ－ピラゾール－４－イル｝－４，５－ジヒドロイソキサゾールの製造
　１－（ピリジン－３－イル）－１Ｈ－ピラゾール－４－アルデヒド３００ｍｇのメタノール１０ｍｌ溶液に、室温にてヒドロキシルアミン塩酸塩１３０ｍｇの水３ｍｌ溶液を添加した。添加終了後、該反応溶液を６０℃にて２時間撹拌した後に、減圧下にて溶媒を留去した。溶媒を留去した後に得られた残渣に、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド１０ｍｌ及びＮ－クロロスクシンイミド２９０ｍｇを添加し、７５℃で２時間撹拌した。攪拌終了後、該反応溶液を室温まで冷却し、アリルメチルスルフィド３００ｍｇ、炭酸水素カリウム１ｇ及び水０．５ｍｌを順次添加し、室温にて１５時間撹拌を継続した。反応終了後、水３０ｍｌを添加し、酢酸エチルにて抽出（５０ｍｌ×１）した。得られた有機層を、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。溶媒を留去した後に得られた残渣を、ｎ－ヘキサン－酢酸エチル３：７にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物０．２４ｇを白色固体として得た。
１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ９．０２（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），８．６０（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２８（ｓ，１Ｈ），８．０５－８．１５（ｍ，１Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｄｄｄ，Ｊ＝０．６，４．８，８．１Ｈｚ，１Ｈ），４．８５－５．００（ｍ，１Ｈ），３．４４（ｄｄ，Ｊ＝１０．２，１６．８Ｈｚ，１Ｈ），３．２５（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１７．７Ｈｚ，１Ｈ），２．８０－２．９０（ｍ，２Ｈ），２．６５－２．８０（ｍ，１Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ）。 Process 2
Preparation of 5- (methylthiomethyl) -3- {1- (pyridin-3-yl) -1H-pyrazol-4-yl} -4,5-dihydroisoxazole 1- (Pyridin-3-yl) -1H -To a solution of 300 mg of pyrazole-4-aldehyde in 10 ml of methanol was added a solution of 130 mg of hydroxylamine hydrochloride in 3 ml of water at room temperature. After completion of the addition, the reaction solution was stirred at 60 ° C. for 2 hours, and then the solvent was distilled off under reduced pressure. To the residue obtained after distilling off the solvent, 10 ml of N, N-dimethylformamide and 290 mg of N-chlorosuccinimide were added and stirred at 75 ° C. for 2 hours. After completion of the stirring, the reaction solution was cooled to room temperature, 300 mg of allyl methyl sulfide, 1 g of potassium hydrogen carbonate and 0.5 ml of water were sequentially added, and stirring was continued at room temperature for 15 hours. After completion of the reaction, 30 ml of water was added and extracted with ethyl acetate (50 ml × 1). The obtained organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and then the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue obtained after evaporation of the solvent was purified by silica gel column chromatography eluting with n-hexane-ethyl acetate 3: 7 to obtain 0.24 g of the desired product as a white solid.
1 H NMR (CDCl 3 , Me 4 Si, 300 MHz) δ 9.02 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.60 (d, J = 4.8 Hz, 1H), 8.28 (s, 1H ), 8.05-8.15 (m, 1H), 8.02 (s, 1H), 7.42 (ddd, J = 0.6, 4.8, 8.1 Hz, 1H), 4.85. -5.00 (m, 1H), 3.44 (dd, J = 10.2, 16.8 Hz, 1H), 3.25 (dd, J = 8.1, 17.7 Hz, 1H), 2. 80-2.90 (m, 2H), 2.65-2.80 (m, 1H), 2.23 (s, 3H).
　合成例１１
　３－メチル－５－｛１－（ピリジン－３－イル）－１Ｈ－ピラゾール－４－イル｝イソキサゾールの製造（本発明化合物１４－００１）
　工程１
　３－［４－｛（トリメチルシリル）エチニル｝－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］ピリジンの製造
　３－（４－ヨード－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ピリジン１．０ｇのＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド２０ｍｌ溶液に、室温にてトリメチルシリルアセチレン７２５ｍｇ、ヨウ化銅（１価）５０ｍｇ、ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウム（２価）５０ｍｇ及びトリエチルアミン７４５ｍｇを順次添加した。添加終了後、該反応溶液を窒素雰囲気下８０℃にて５時間撹拌した。反応終了後、水３０ｍｌを添加し、酢酸エチルにて抽出（５０ｍｌ×１）した。得られた有機層を、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物を、ｎ－ヘキサン－酢酸エチル４：６にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物０．４ｇを淡黄色固体として得た。
１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ８．９７（ｂｒｓ，１Ｈ），８．６０（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｓ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｄｄ，Ｊ＝４．８，８．１Ｈｚ，１Ｈ），０．２５（ｓ，９Ｈ）。
　工程２
　３－（４－エチニル－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ピリジンの製造
　３－［４－｛（トリメチルシリル）エチニル｝－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］ピリジン３５０ｍｇのテトラヒドロフラン１０ｍｌ溶液に、１Ｍ　テトラブチルアンモニウムフルオリド　テトラヒドロフラン溶液２．９ｍｌを添加し、室温にて１５時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物を減圧下にて濃縮した後、水２０ｍｌを添加し、クロロホルムにて抽出（２０ｍｌ×１）した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣を、ｎ－ヘキサン－酢酸エチル３：７にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し目的物２００ｍｇを白色固体として得た。
１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ８．９７（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．５５－８．６０（ｍ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），８．００－８．１０（ｍ，１Ｈ），７．８６（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｄｄ，Ｊ＝４．８，８．１Ｈｚ，１Ｈ），３．１３（ｓ，１Ｈ）。 Synthesis Example 11
Production of 3-methyl-5- {1- (pyridin-3-yl) -1H-pyrazol-4-yl} isoxazole (present compound 14-001)
Process 1
Preparation of 3- [4-{(trimethylsilyl) ethynyl} -1H-pyrazol-1-yl] pyridine 3- (4-Iodo-1H-pyrazol-1-yl) pyridine 1.0 g N, N-dimethylformamide 20 ml To the solution, 725 mg of trimethylsilylacetylene, 50 mg of copper iodide (monovalent), 50 mg of dichlorobistriphenylphosphine palladium (divalent) and 745 mg of triethylamine were sequentially added at room temperature. After completion of the addition, the reaction solution was stirred at 80 ° C. for 5 hours under a nitrogen atmosphere. After completion of the reaction, 30 ml of water was added and extracted with ethyl acetate (50 ml × 1). The obtained organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and then the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography eluting with n-hexane-ethyl acetate 4: 6 to obtain 0.4 g of the desired product as a pale yellow solid.
1 H NMR (CDCl 3 , Me 4 Si, 300 MHz) δ 8.97 (brs, 1H), 8.60 (d, J = 3.6 Hz, 1H), 8.09 (s, 1H), 8.04 ( d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.84 (s, 1H), 7.43 (dd, J = 4.8, 8.1 Hz, 1H), 0.25 (s, 9H).
Process 2
Production of 3- (4-ethynyl-1H-pyrazol-1-yl) pyridine 3- [4-{(trimethylsilyl) ethynyl} -1H-pyrazol-1-yl] pyridine 1M tetrabutylammonium in 350 ml tetrahydrofuran solution 2.9 ml of a fluoride tetrahydrofuran solution was added and stirred at room temperature for 15 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was concentrated under reduced pressure, 20 ml of water was added, and the mixture was extracted with chloroform (20 ml × 1). The obtained organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography eluting with n-hexane-ethyl acetate 3: 7 to obtain 200 mg of the desired product as a white solid.
1 H NMR (CDCl 3 , Me 4 Si, 300 MHz) δ 8.97 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.55-8.60 (m, 1H), 8.11 (s, 1H), 8.00-8.10 (m, 1H), 7.86 (s, 1H), 7.43 (dd, J = 4.8, 8.1 Hz, 1H), 3.13 (s, 1H).
　工程３
　３－メチル－５－｛１－（ピリジン－３－イル）－１Ｈ－ピラゾール－４－イル｝イソキサゾールの製造
　アセトアルドキシム２６０ｍｇのジメトキシエタン５ｍｌ溶液に、Ｎ－クロロスクシンイミド５９０ｍｇを添加し、７０℃にて２時間撹拌した。攪拌終了後、該反応溶液を室温まで冷却し、３－（４－エチニル－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ピリジン２５０ｍｇ、炭酸水素カリウム３７０ｍｇ及び水０．５ｍｌを順次添加し、室温にて１５時間撹拌を継続した。反応終了後、水２０ｍｌを添加し、酢酸エチルにて抽出（５０ｍｌ×１）した。得られた有機層を、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣を、ｎ－ヘキサン－酢酸エチル２：８にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物０．２ｇを淡黄色固体として得た。
１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ９．０５（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．６２（ｄｄ，Ｊ＝１．５，４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．３４（ｓ，１Ｈ），８．０５－８．１５（ｍ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），７．４６（ｄｄ，Ｊ＝４．５，８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．２４（ｓ，１Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ）。 Process 3
Preparation of 3-methyl-5- {1- (pyridin-3-yl) -1H-pyrazol-4-yl} isoxazole To a solution of acetoaldoxime 260 mg in dimethoxyethane 5 ml was added N-chlorosuccinimide 590 mg, For 2 hours. After completion of the stirring, the reaction solution was cooled to room temperature, 250 mg of 3- (4-ethynyl-1H-pyrazol-1-yl) pyridine, 370 mg of potassium bicarbonate and 0.5 ml of water were sequentially added, and the mixture was stirred at room temperature for 15 hours. Stirring was continued. After completion of the reaction, 20 ml of water was added and extracted with ethyl acetate (50 ml × 1). The obtained organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and then the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography eluting with n-hexane-ethyl acetate 2: 8 to obtain 0.2 g of the objective product as a pale yellow solid.
1 H NMR (CDCl 3 , Me 4 Si, 300 MHz) δ 9.05 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.62 (dd, J = 1.5, 4.8 Hz, 1H), 8.34 (S, 1H), 8.05-8.15 (m, 1H), 8.05 (s, 1H), 7.46 (dd, J = 4.5, 8.1 Hz, 1H), 6.24. (S, 1H), 2.36 (s, 3H).
　合成例１２
　４，４－ジメチル－２－［３－メチル－１－（ピリジン－３－イル）－１Ｈ－ピラゾール－４－イル］－４，５－ジヒドロオキサゾールの製造（本発明化合物１５－００１）
　工程１
　Ｎ－（１－ヒドロキシ－２－メチルプロパン－２－イル）－３－メチル－１－（ピリジン－３イル）－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボン酸アミドの製造
　３－メチル－１－（ピリジン－３－イル）－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボン酸　塩酸塩５００ｍｇのジクロロメタン１０ｍｌ懸濁液に、２－アミノ－２－メチル－１－プロパノール２２３ｍｇ、トリエチルアミン２５３ｍｇ、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド　塩酸塩４８０ｍｇ及び４－ジメチルアミノピリジン１５ｍｇを順次添加し、室温にて２４時間撹拌した。反応終了後、水１０ｍｌを添加し、酢酸エチル２０ｍｌで抽出した。有機層を分取し、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で洗浄・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣を、ｎ－ヘキサン－酢酸エチル（１：１）～酢酸エチル－メタノール（４：１）のグラジエントにて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物１５５ｍｇを無色油状物として得た。
１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ８．９５（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），８．５７（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），８．２７（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｄｄ，Ｊ＝９．９，２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ＝８．１，４．８Ｈｚ，１Ｈ），５．８９（ｂｒｓ，１Ｈ），５．５０（ｂｒｓ，１Ｈ），３．５８（ｓ，２Ｈ），２．５５（ｓ，３Ｈ），１．２９（ｓ，６Ｈ）。
　工程２
　Ｎ－（１－クロロ－２－メチルプロパン－２－イル）－３－メチル－１－（ピリジン－３－イル）－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボン酸アミドの製造
　Ｎ－（１－ヒドロキシ－２－メチルプロパン－２－イル）－３－メチル－１－（ピリジン－３－イル）－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボン酸アミド１３０ｍｇのジクロロメタン３ｍｌ溶液に、塩化チオニル６８ｍｇを添加し、室温にて１時間攪拌した。反応終了後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液５ｍｌを添加し、酢酸エチル１０ｍｌで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で洗浄・乾燥した。減圧下にて溶媒を留去し、目的物１４５ｍｇを黄色油状物として得た。 Synthesis Example 12
Preparation of 4,4-dimethyl-2- [3-methyl-1- (pyridin-3-yl) -1H-pyrazol-4-yl] -4,5-dihydrooxazole (present compound 15-001)
Process 1
Preparation of N- (1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl) -3-methyl-1- (pyridin-3-yl) -1H-pyrazole-4-carboxylic acid amide 3-Methyl-1- (pyridine- 3-yl) -1H-pyrazole-4-carboxylic acid To a suspension of 500 mg of hydrochloride in 10 ml of dichloromethane, 223 mg of 2-amino-2-methyl-1-propanol, 253 mg of triethylamine, 1-ethyl-3- (3-dimethyl) Aminopropyl) carbodiimide hydrochloride 480 mg and 4-dimethylaminopyridine 15 mg were sequentially added, and the mixture was stirred at room temperature for 24 hours. After completion of the reaction, 10 ml of water was added and extracted with 20 ml of ethyl acetate. The organic layer was separated, washed with saturated brine and then anhydrous sodium sulfate in this order and dried, and then the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was purified by medium pressure preparative liquid chromatography eluting with a gradient of n-hexane-ethyl acetate (1: 1) to ethyl acetate-methanol (4: 1) to give 155 mg of the objective product as colorless. Obtained as an oil.
1 H NMR (CDCl 3 , Me 4 Si, 300 MHz) δ 8.95 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 8.57 (d, J = 3.6 Hz, 1H), 8.27 (s, 1H ), 8.02 (dd, J = 9.9, 2.7 Hz, 1H), 7.41 (dd, J = 8.1, 4.8 Hz, 1H), 5.89 (brs, 1H), 5 .50 (brs, 1H), 3.58 (s, 2H), 2.55 (s, 3H), 1.29 (s, 6H).
Process 2
Preparation of N- (1-chloro-2-methylpropan-2-yl) -3-methyl-1- (pyridin-3-yl) -1H-pyrazole-4-carboxylic acid amide N- (1-hydroxy-2 -Methylpropan-2-yl) -3-methyl-1- (pyridin-3-yl) -1H-pyrazole-4-carboxylic acid amide To a solution of 130 mg of dichloromethane in 3 ml of dichloromethane was added 68 mg of thionyl chloride, and 1 at room temperature. Stir for hours. After completion of the reaction, 5 ml of a saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution was added and extracted with 10 ml of ethyl acetate. The obtained organic layer was washed and dried in the order of saturated brine and then anhydrous sodium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 145 mg of the desired product as a yellow oil.
　工程３
　４，４－ジメチル－２－｛３－メチル－１－（ピリジン－３－イル）－１Ｈ－ピラゾール－４－イル｝－４，５－ジヒドロオキサゾールの製造
　Ｎ－（１－クロロ－２－メチルプロパン－２－イル）－３－メチル－１－（ピリジン－３－イル）－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボン酸アミド１４５ｍｇのエタノール３ｍｌ溶液に、１Ｍ　水酸化ナトリウム水溶液０．７ｍｌを添加し、室温にて２０時間攪拌した。反応終了後、水５ｍｌを添加し、酢酸エチル１０ｍｌで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で洗浄・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣を、ｎ－ヘキサン－酢酸エチル（１：１）～酢酸エチル－メタノール（４：１）のグラジエントにて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物３５ｍｇを無色油状物として得た。
１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ８．９５（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），８．７４（ｄｄ，Ｊ＝１．２，６．０Ｈｚ，１Ｈ），８．３３（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｄｄ，Ｊ＝４．２，８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，Ｊ＝４．２，８．１Ｈｚ，１Ｈ），４．０４（ｓ，２Ｈ），２．５６（ｓ，３Ｈ），１．３７（ｓ，６Ｈ）。 Process 3
Preparation of 4,4-dimethyl-2- {3-methyl-1- (pyridin-3-yl) -1H-pyrazol-4-yl} -4,5-dihydrooxazole N- (1-Chloro-2-methyl To a solution of 145 mg of propan-2-yl) -3-methyl-1- (pyridin-3-yl) -1H-pyrazole-4-carboxylic acid amide in 3 ml of ethanol was added 0.7 ml of 1M aqueous sodium hydroxide solution at room temperature. For 20 hours. After completion of the reaction, 5 ml of water was added and extracted with 10 ml of ethyl acetate. The obtained organic layer was washed and dried in the order of saturated brine and then anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was purified by medium pressure preparative liquid chromatography eluting with a gradient of n-hexane-ethyl acetate (1: 1) to ethyl acetate-methanol (4: 1) to give 35 mg of the objective compound as colorless. Obtained as an oil.
1 H NMR (CDCl 3 , Me 4 Si, 300 MHz) δ 8.95 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.74 (dd, J = 1.2, 6.0 Hz, 1H), 8.33 (S, 1H), 8.02 (dd, J = 4.2, 8.1 Hz, 1H), 7.39 (dd, J = 4.2, 8.1 Hz, 1H), 4.04 (s, 2H), 2.56 (s, 3H), 1.37 (s, 6H).
　合成例１３
　３－［４－｛１－（２，２，２－トリフルオロエチル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル｝－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］ピリジンの製造（本発明化合物１２－００１）
　工程１
　Ｎ－｛（ジメチルアミノ）メチレン｝－１－（ピリジン－３－イル）－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミドの製造
　１－（ピリジン－３－イル）－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド１．０ｇのＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド５ｍｌ溶液に、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミドジメチルアセタール１．９０ｇを添加し、１００℃で２時間攪拌した。反応終了後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた固体を、ジイソプロピルエーテル５ｍｌで洗浄し、目的物０．８９ｇを桃色固体として得た。
１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ９．０２（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．６４（ｓ，１Ｈ），８．５７（ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，１Ｈ），８．５２（ｓ，１Ｈ），８．２４（ｓ，１Ｈ），８．１１－８．０２（ｍ，１Ｈ），７．４８－７．３７（ｍ，１Ｈ），３．２０（ｓ，３Ｈ），３．１８（ｓ，３Ｈ）。
　工程２
　３－｛４－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル｝ピリジンの製造
　ヒドラジン一水和物１１４ｍｇの酢酸５ｍｌ溶液に、Ｎ－｛（ジメチルアミノ）メチレン｝－１－（ピリジン－３－イル）－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド０．８９ｇを添加し、９０℃で２時間攪拌した。反応終了後、減圧下にて溶媒を留去した。溶媒を留去した後に得られた固体を、酢酸エチル５ｍｌで洗浄し、目的物０．２４ｇを白色固体として得た。
１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ９．１５（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），９．０２（ｂｒｓ，１Ｈ），８．５５－８．５０（ｍ，１Ｈ），８．４４－８．３５（ｍ，１Ｈ），８．３３－８．２６（ｍ，１Ｈ），８．１９（ｂｒｓ，１Ｈ），７．５４（ｄｄ，Ｊ＝４．８，８．４Ｈｚ，１Ｈ），（ＮＨに相当するプロトンピークは検出されなかった）。 Synthesis Example 13
Production of 3- [4- {1- (2,2,2-trifluoroethyl) -1H-1,2,4-triazol-3-yl} -1H-pyrazol-1-yl] pyridine (compound of the present invention) 12-001)
Process 1
Preparation of N-{(dimethylamino) methylene} -1- (pyridin-3-yl) -1H-pyrazole-4-carboxamide 1.0 g of 1- (pyridin-3-yl) -1H-pyrazole-4-carboxamide To a 5 ml solution of N, N-dimethylformamide, 1.90 g of N, N-dimethylformamide dimethylacetal was added and stirred at 100 ° C. for 2 hours. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained solid was washed with 5 ml of diisopropyl ether to obtain 0.89 g of the desired product as a pink solid.
1 H NMR (CDCl 3 , Me 4 Si, 300 MHz) δ 9.02 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.64 (s, 1H), 8.57 (d, J = 4.5 Hz, 1H ), 8.52 (s, 1H), 8.24 (s, 1H), 8.11-8.02 (m, 1H), 7.48-7.37 (m, 1H), 3.20 ( s, 3H), 3.18 (s, 3H).
Process 2
Preparation of 3- {4- (1H-1,2,4-triazol-3-yl) -1H-pyrazol-1-yl} pyridine To a solution of hydrazine monohydrate 114 mg in acetic acid 5 ml, N-{(dimethylamino ) Methylene} -1- (pyridin-3-yl) -1H-pyrazole-4-carboxamide (0.89 g) was added, and the mixture was stirred at 90 ° C. for 2 hours. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure. The solid obtained after distilling off the solvent was washed with 5 ml of ethyl acetate to obtain 0.24 g of the desired product as a white solid.
1 H NMR (CDCl 3 , Me 4 Si, 300 MHz) δ 9.15 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 9.02 (brs, 1H), 8.55-8.50 (m, 1H), 8.44-8.35 (m, 1H), 8.33-8.26 (m, 1H), 8.19 (brs, 1H), 7.54 (dd, J = 4.8, 8.4 Hz) , 1H), (the proton peak corresponding to NH was not detected).
　工程３
　３－［４－｛１－（２，２，２－トリフルオロエチル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル｝－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］ピリジンの製造
　６０重量％水素化ナトリウム（鉱油中に分散）５２ｍｇのＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド５ｍｌ溶液に、０℃にて３－｛４－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル｝ピリジン０．２４ｇを添加した後、室温にて３０分攪拌した。攪拌終了後、トリフルオロメタンスルホン酸２，２，２－トリフルオロエチル３１６ｍｇを添加し、室温にて３０分攪拌を継続した。反応終了後、該反応混合物を氷水に投入し、析出した固体をろ過により取り出した。得られた固体を、ｎ－ヘキサン：酢酸エチル［１：１］の混合溶液５ｍｌで洗浄し、目的物９６ｍｇを白色固体として得た。
１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ９．０５（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ＝１．２，４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．５１（ｂｒｓ，１Ｈ），８．２６（ｓ，１Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｄｄｄ，Ｊ＝１．２，２．４，８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄｄ，Ｊ＝４．８，８．４Ｈｚ，１Ｈ），４．８０（ｑ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ）。 Process 3
Preparation of 3- [4- {1- (2,2,2-trifluoroethyl) -1H-1,2,4-triazol-3-yl} -1H-pyrazol-1-yl] pyridine 60 wt% hydrogen 3- {4- (1H-1,2,4-triazol-3-yl) -1H-pyrazole-1 in a solution of 52 mg of sodium halide (dispersed in mineral oil) in 5 ml of N, N-dimethylformamide at 0 ° C. After adding 0.24 g of -yl} pyridine, the mixture was stirred at room temperature for 30 minutes. After completion of the stirring, 316 mg of 2,2,2-trifluoroethyl trifluoromethanesulfonic acid was added, and stirring was continued for 30 minutes at room temperature. After completion of the reaction, the reaction mixture was poured into ice water, and the precipitated solid was removed by filtration. The obtained solid was washed with 5 ml of a mixed solution of n-hexane: ethyl acetate [1: 1] to obtain 96 mg of the desired product as a white solid.
1 H NMR (CDCl 3 , Me 4 Si, 300 MHz) δ 9.05 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.58 (dd, J = 1.2, 4.8 Hz, 1H), 8.51 (Brs, 1H), 8.26 (s, 1H), 8.20 (s, 1H), 8.10 (ddd, J = 1.2, 2.4, 8.4 Hz, 1H), 7.44 (Dd, J = 4.8, 8.4 Hz, 1H), 4.80 (q, J = 4.8 Hz, 2H).
　合成例１４
　３’－クロロ－１－（メチルチオ）－１’－（ピリジン－３－イル）－１Ｈ，１’Ｈ－３，４’－ビピラゾール及び３’－クロロ－２－（メチルチオ）－１’－（ピリジン－３－イル）－１’Ｈ，２Ｈ－３，４’－ビピラゾールの製造（本発明化合物１－０６０及び本発明化合物２－００６）
　工程１
　３－クロロ－Ｎ－メトキシ－Ｎ－メチル－１－（ピリジン－３－イル）－１Ｈ－ピラゾール－４－アミドの製造
　３－クロロ－１－(ピリジン－３－イル）－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボン酸２．０ｇのジクロロメタン２０ｍｌ溶液に、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩２．７ｇ、Ｎ－メチル－Ｎ－メトキシアミン１．１ｇ及びトリエチルアミン４．１ｇを順次添加し、室温にて１５時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に水５０ｍｌを添加し、酢酸エチル８０ｍｌにて抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。溶媒を留去した後に得られた残渣に酢酸エチル１０ｍｌを加え、析出した固体をろ過にて除去した。得られたろ液から減圧下にて溶媒を留去して、目的物２．５ｇを黄色油状物として得た。
１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ８．９６（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．６３（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．３９（ｓ，１Ｈ），８．０６（ｄｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５０－７．４０（ｍ，１Ｈ）、３．７０（ｓ，３Ｈ），３．３７（ｓ，３Ｈ）。
　工程２
　１－｛３－クロロ－１－（ピリジン－３－イル）－１Ｈ－ピラゾール－４－イル｝エタノンの製造
　３－クロロ－Ｎ－メトキシ－Ｎ－メチル－１－（ピリジン－３－イル）－１Ｈ－ピラゾール－４－アミド２．５ｇのテトラヒドロフラン２０ｍｌ溶液を０℃に冷却し、３ｍｏｌ／Ｌ　メチルマグネシウムブロミド３．７ｍｌを滴下した後、室温にて１５時間攪拌した。攪拌終了後、１Ｎ塩酸２０ｍｌを添加し、反応を停止させた。該反応溶液に、２Ｎ　水酸化ナトリウム水溶液２０ｍｌを添加し、酢酸エチル５０ｍｌにて抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、ｎ－ヘキサン－酢酸エチル（１：９）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物１．１ｇを白色固体として得た。
１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ８．９９（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），８．６６（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｂｒｓ，１Ｈ），８．０５（ｄｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄｄｄ，Ｊ＝８．５，４．８，０．９Ｈｚ，１Ｈ），２．６１（ｓ，３Ｈ）。
融点；８２－８３℃。 Synthesis Example 14
3′-chloro-1- (methylthio) -1 ′-(pyridin-3-yl) -1H, 1′H-3,4, bipyrazole and 3′-chloro-2- (methylthio) -1 ′-( Preparation of Pyridin-3-yl) -1′H, 2H-3,4′-bipyrazole (present compound 1-060 and present compound 2-006)
Process 1
Preparation of 3-chloro-N-methoxy-N-methyl-1- (pyridin-3-yl) -1H-pyrazol-4-amide 3-chloro-1- (pyridin-3-yl) -1H-pyrazole-4 -To a solution of 2.0 g of carboxylic acid in 20 ml of dichloromethane, 2.7 g of 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride, 1.1 g of N-methyl-N-methoxyamine and 4.1 g of triethylamine were successively added. The mixture was added and stirred at room temperature for 15 hours. After completion of the reaction, 50 ml of water was added to the reaction mixture and extracted with 80 ml of ethyl acetate. The obtained organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. 10 ml of ethyl acetate was added to the residue obtained after distilling off the solvent, and the precipitated solid was removed by filtration. The solvent was distilled off from the obtained filtrate under reduced pressure to obtain 2.5 g of the desired product as a yellow oil.
1 H NMR (CDCl 3 , Me 4 Si, 300 MHz) δ 8.96 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.63 (dd, J = 4.8, 1.5 Hz, 1H), 8.39 (S, 1H), 8.06 (ddd, J = 8.4, 2.7, 1.5 Hz, 1H), 7.50-7.40 (m, 1H), 3.70 (s, 3H) 3.37 (s, 3H).
Process 2
Preparation of 1- {3-chloro-1- (pyridin-3-yl) -1H-pyrazol-4-yl} ethanone 3-Chloro-N-methoxy-N-methyl-1- (pyridin-3-yl)- A solution of 2.5 g of 1H-pyrazole-4-amide in 20 ml of tetrahydrofuran was cooled to 0 ° C. and 3.7 ml of 3 mol / L methylmagnesium bromide was added dropwise, followed by stirring at room temperature for 15 hours. After completion of the stirring, 20 ml of 1N hydrochloric acid was added to stop the reaction. To the reaction solution, 20 ml of 2N aqueous sodium hydroxide solution was added, and extracted with 50 ml of ethyl acetate. The obtained organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and then the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography eluting with n-hexane-ethyl acetate (1: 9) to obtain 1.1 g of the objective product as a white solid.
1 H NMR (CDCl 3 , Me 4 Si, 300 MHz) δ 8.99 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.66 (dd, J = 4.8, 1.5 Hz, 1H), 8.46 (Brs, 1H), 8.05 (ddd, J = 8.4, 2.7, 1.5 Hz, 1H), 7.47 (ddd, J = 8.5, 4.8, 0.9 Hz, 1H) ), 2.61 (s, 3H).
Melting point: 82-83 ° C.
　工程３
　１－｛３－クロロ－１－(ピリジン－３－イル）－１Ｈ－ピラゾール－４－イル）－３－（ジメチルアミノ）－２－プロペン－1－オンの製造
　１－｛３－クロロ－１－（ピリジン－３－イル）－１Ｈ－ピラゾール－４－イル｝エタノン１．１ｇのＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドジメチルアセタール５ｍｌ溶液に、ｔ－ブチル－ビス（ジメチルアミノ）メタン５ｍｌを添加し、室温にて３日間攪拌した。反応終了後、減圧下にて溶媒を留去し、目的物１．２ｇを白色固体として得た。
　工程４
　３’－クロロ－１’－(ピリジン－３－イル）－１Ｈ，１Ｈ’－３，４’－ビピラゾールの製造
　１－｛３－クロロ－１－(ピリジン－３－イル）－１Ｈ－ピラゾール－４－イル）－３－（ジメチルアミノ）－２－プロペン－1－オン１．４ｇのエタノール５ｍｌ溶液に、ヒドラジン一水和物０．２５ｇを添加し、９０℃にて２時間撹拌した。反応終了後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物にｎ－ヘキサン２０ｍｌを添加し、析出した固体を濾取し、目的物０．９ｇを白色固体として得た。
１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ８．８１（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．４０－８．３０（ｍ，１Ｈ），７．９０－７．８０（ｍ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３０－７．１０（ｍ，２Ｈ），６．５３（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），（ＮＨに相当するプロトンピークは検出されなかった）。 Process 3
1- {3-Chloro-1- (pyridin-3-yl) -1H-pyrazol-4-yl) -3- (dimethylamino) -2-propen-1-one 1- {3-Chloro-1 -(Pyridin-3-yl) -1H-pyrazol-4-yl} ethanone To a solution of 1.1 g of N, N-dimethylformamide dimethyl acetal in 5 ml was added 5 ml of t-butyl-bis (dimethylamino) methane at room temperature. For 3 days. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 1.2 g of the desired product as a white solid.
Process 4
Production of 3'-chloro-1 '-(pyridin-3-yl) -1H, 1H'-3,4'-bipyrazole 1- {3-Chloro-1- (pyridin-3-yl) -1H-pyrazole- To a solution of 4-yl) -3- (dimethylamino) -2-propen-1-one in 5 g of ethanol was added 0.25 g of hydrazine monohydrate, and the mixture was stirred at 90 ° C. for 2 hours. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure. 20 ml of n-hexane was added to the obtained residue, and the precipitated solid was collected by filtration to obtain 0.9 g of the desired product as a white solid.
1 H NMR (CDCl 3 , Me 4 Si, 300 MHz) δ 8.81 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.40-8.30 (m, 1H), 7.90-7.80 (m , 1H), 7.41 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.30-7.10 (m, 2H), 6.53 (d, J = 2.1 Hz, 1H), (NH No corresponding proton peak was detected).
　工程５
　３’－クロロ－１－（メチルチオ）－１’－（ピリジン－３－イル）－１Ｈ，１’Ｈ－３，４’－ビピラゾール及び３’－クロロ－２－（メチルチオ）－１’－（ピリジン－３－イル）－１’Ｈ，２Ｈ－３，４’－ビピラゾールの製造
　６０重量％水素化ナトリウム（鉱油中に分散）１６０ｍｇのＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド５ｍｌ溶液に、０℃にて３’－クロロ－１’－(ピリジン－３－イル）－１Ｈ，１Ｈ’－３，４’－ビピラゾール８００ｍｇを添加した。室温にて５分撹拌した後、メチルチオメチルクロリド４１０ｍｇを添加し、同温度にて１５時間撹拌を継続した。反応終了後、該反応混合物を氷水に投入し、酢酸エチル５０ｍｌで抽出した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し、残留物をｎ－ヘキサン－酢酸エチル（１：９）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。目的物０．８ｇを淡黄色固体として得た［３’－クロロ－１－（メチルチオ）－１’－（ピリジン－３－イル）－１Ｈ，１’Ｈ－３，４’－ビピラゾール／３’－クロロ－２－（メチルチオ）－１’－（ピリジン－３－イル）－１’Ｈ，２Ｈ－３，４’－ビピラゾール＝１／１］。
３’－クロロ－１－（メチルチオ）－１’－（ピリジン－３－イル）－１Ｈ，１’Ｈ－３，４’－ビピラゾールの１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ９．０５－８．９５（ｍ，１Ｈ），８．５７（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．３６（ｓ，１Ｈ），８．１０－８．００（ｍ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５０－７．３５（ｍ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），５．１７（ｓ，２Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ）。
３’－クロロ－２－（メチルチオ）－１’－（ピリジン－３－イル）－１’Ｈ，２Ｈ－３，４’－ビピラゾールの１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ９．０５－８．９５（ｍ，１Ｈ），８．６２（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．３２（ｓ，１Ｈ），８．１０－８．００（ｍ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．５０－７．３５（ｍ，１Ｈ），６．５５（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），５．１９（ｓ，２Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ）。
融点９５－１００℃。 Process 5
3′-chloro-1- (methylthio) -1 ′-(pyridin-3-yl) -1H, 1′H-3,4, bipyrazole and 3′-chloro-2- (methylthio) -1 ′-( Preparation of Pyridin-3-yl) -1′H, 2H-3,4′-bipyrazole 60 wt% sodium hydride (dispersed in mineral oil) 160 mg N, N-dimethylformamide in 5 ml solution at 0 ° C 800 mg of '-chloro-1'-(pyridin-3-yl) -1H, 1H'-3,4'-bipyrazole was added. After stirring at room temperature for 5 minutes, 410 mg of methylthiomethyl chloride was added, and stirring was continued for 15 hours at the same temperature. After completion of the reaction, the reaction mixture was poured into ice water and extracted with 50 ml of ethyl acetate. After drying over anhydrous sodium sulfate, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography eluting with n-hexane-ethyl acetate (1: 9). 0.8 g of the desired product was obtained as a pale yellow solid [3′-chloro-1- (methylthio) -1 ′-(pyridin-3-yl) -1H, 1′H-3,4′-bipyrazole / 3 ′ -Chloro-2- (methylthio) -1 '-(pyridin-3-yl) -1'H, 2H-3,4'-bipyrazole = 1/1].
1 H NMR of 3′-chloro-1- (methylthio) -1 ′-(pyridin-3-yl) -1H, 1′H-3,4′-bipyrazole (CDCl 3 , Me 4 Si, 300 MHz) δ9. 05-8.95 (m, 1H), 8.57 (dd, J = 4.8, 1.5 Hz, 1H), 8.36 (s, 1H), 8.10-8.00 (m, 1H) ), 7.66 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.50-7.35 (m, 1H), 6.80 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 5.17 (s) , 2H), 2.18 (s, 3H).
1 H NMR (CDCl 3 , Me 4 Si, 300 MHz) of 3′-chloro-2- (methylthio) -1 ′-(pyridin-3-yl) -1′H, 2H-3,4′-bipyrazole δ9. 05-8.95 (m, 1H), 8.62 (dd, J = 4.8, 1.5 Hz, 1H), 8.32 (s, 1H), 8.10-8.00 (m, 1H) ), 7.59 (d, J = 2.1 Hz), 7.50-7.35 (m, 1H), 6.55 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 5.19 (s, 2H) ), 2.26 (s, 3H).
Melting point 95-100 ° C.
　合成例１５
　３’－クロロ－１－（メチルスルフィニル）－１’－（ピリジン－３－イル）－１Ｈ，１’Ｈ－３，４’－ビピラゾール及び３’－クロロ－２－（メチルスルフィニル）－１’－（ピリジン－３－イル）－１’Ｈ，２Ｈ－３，４’－ビピラゾールの製造（本発明化合物１－０６１及び本発明化合物２－００７）
　３’－クロロ－１－（メチルチオ）－１’－（ピリジン－３－イル）－１Ｈ，１’Ｈ－３，４’－ビピラゾール及び３’－クロロ－２－（メチルチオ）－１’－（ピリジン－３－イル）－１’Ｈ，２Ｈ－３，４’－ビピラゾールの混合物２５０ｍｇの酢酸５ｍｌ溶液に、３０重量％過酸化水素水１０２ｍｇを添加し、室温にて４時間撹拌した。反応終了後、飽和亜硫酸水素ナトリウム水溶液５ｍｌを添加した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液３０ｍｌを添加し、更に酢酸エチル３０ｍｌで抽出した。得られた有機層を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた固体を、酢酸エチル１０ｍｌで洗浄し、目的物１００ｍｇを白色固体として得た［３’－クロロ－１－（メチルスルフィニル）－１’－（ピリジン－３－イル）－１Ｈ，１’Ｈ－３，４’－ビピラゾール／３’－クロロ－２－（メチルスルフィニル）－１’－（ピリジン－３－イル）－１’Ｈ，２Ｈ－３，４’－ビピラゾール＝１／１］。
融点；１５４－１６０℃。 Synthesis Example 15
3'-chloro-1- (methylsulfinyl) -1 '-(pyridin-3-yl) -1H, 1'H-3,4'-bipyrazole and 3'-chloro-2- (methylsulfinyl) -1' Preparation of — (pyridin-3-yl) -1′H, 2H-3,4′-bipyrazole (present compound 1-061 and present compound 2-007)
3′-chloro-1- (methylthio) -1 ′-(pyridin-3-yl) -1H, 1′H-3,4, bipyrazole and 3′-chloro-2- (methylthio) -1 ′-( To a solution of 250 mg of a mixture of pyridin-3-yl) -1′H, 2H-3,4′-bipyrazole in 5 ml of acetic acid, 102 mg of 30 wt% aqueous hydrogen peroxide was added and stirred at room temperature for 4 hours. After completion of the reaction, 5 ml of a saturated aqueous sodium hydrogen sulfite solution was added, 30 ml of a saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution was added, and the mixture was further extracted with 30 ml of ethyl acetate. The obtained organic layer was washed with water, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained solid was washed with 10 ml of ethyl acetate to obtain 100 mg of the desired product as a white solid [3′-chloro-1- (methylsulfinyl) -1 ′-(pyridin-3-yl) -1H, 1 ′ H-3,4′-bipyrazole / 3′-chloro-2- (methylsulfinyl) -1 ′-(pyridin-3-yl) -1′H, 2H-3,4′-bipyrazole = 1/1].
Melting point: 154-160 ° C.
　合成例１６
　３’－クロロ－１－（メチルスルホニル）－１’－（ピリジン－３－イル）－１Ｈ，１’Ｈ－３，４’－ビピラゾール及び３’－クロロ－２－（メチルスルホニル）－１’－（ピリジン－３－イル）－１’Ｈ，２Ｈ－３，４’－ビピラゾールの製造（本発明化合物１－０６２及び本発明化合物２－００８）
　３’－クロロ－１－（メチルスルフィニル）－１’－（ピリジン－３－イル）－１Ｈ，１’Ｈ－３，４’－ビピラゾール及び３’－クロロ－２－（メチルスルフィニル）－１’－（ピリジン－３－イル）－１’Ｈ，２Ｈ－３，４’－ビピラゾールの混合物２００ｍｇの酢酸５ｍｌ溶液に、３０重量％過酸化水素水１６３ｍｇ及びタングステン酸ナトリウム二水和物１０ｍｇを順次添加し、室温にて４時間撹拌した。反応終了後、飽和亜硫酸水素ナトリウム水溶液５ｍｌを添加した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液３０ｍｌを添加し、更に酢酸エチル３０ｍｌで抽出した。得られた有機層を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。溶媒を留去した後に得られた固体を、ｎ－ヘキサン：酢酸エチル（１：１）の混合溶液５ｍｌで洗浄し、目的物７０ｍｇを白色固体として得た［３’－クロロ－１－（メチルスルホニル）－１’－（ピリジン－３－イル）－１Ｈ，１’Ｈ－３，４’－ビピラゾール／３’－クロロ－２－（メチルスルホニル）－１’－（ピリジン－３－イル）－１’Ｈ，２Ｈ－３，４’－ビピラゾール＝１／１］。
融点；１６５－１７０℃。 Synthesis Example 16
3′-chloro-1- (methylsulfonyl) -1 ′-(pyridin-3-yl) -1H, 1′H-3,4, bipyrazole and 3′-chloro-2- (methylsulfonyl) -1 ′ Preparation of — (pyridin-3-yl) -1′H, 2H-3,4′-bipyrazole (present compound 1-062 and present compound 2-008)
3'-chloro-1- (methylsulfinyl) -1 '-(pyridin-3-yl) -1H, 1'H-3,4'-bipyrazole and 3'-chloro-2- (methylsulfinyl) -1' -(Pyridin-3-yl) -1'H, 2H-3,4'-bipyrazole mixture 200 mg of acetic acid in 5 ml solution was added with 163 mg of 30 wt% aqueous hydrogen peroxide and 10 mg of sodium tungstate dihydrate successively. And stirred at room temperature for 4 hours. After completion of the reaction, 5 ml of a saturated aqueous sodium hydrogen sulfite solution was added, 30 ml of a saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution was added, and the mixture was further extracted with 30 ml of ethyl acetate. The obtained organic layer was washed with water, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The solid obtained after evaporation of the solvent was washed with 5 ml of a mixed solution of n-hexane: ethyl acetate (1: 1) to obtain 70 mg of the desired product as a white solid [3′-chloro-1- (methyl Sulfonyl) -1 ′-(pyridin-3-yl) -1H, 1′H-3,4′-bipyrazole / 3′-chloro-2- (methylsulfonyl) -1 ′-(pyridin-3-yl)- 1′H, 2H-3,4′-bipyrazole = 1/1].
Melting point: 165-170 ° C.
　合成例１７
　２－ｔｅｒｔ－ブチル－５－（メチルチオメチル）－１’－（ピリジン－３－イル）－１’Ｈ，２Ｈ－３，４’－ビピラゾールの製造（本発明化合物２－０１３）
　工程１
　４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボラン－２－イル）－１－トシル－１Ｈ－ピラゾールの製造
　１Ｈ－ピラゾール－４－ボロン酸　ピナコールエステル４５０ｍｇのジクロロメタン４．６ｍｌ溶液に、トリメチルアミン　塩酸塩２２ｍｇ、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン７４９ｍｇ及びｐ－トルエンスルホニルクロリド６６３ｍｇを順次添加し、室温にて２０時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液６ｍｌを添加し、クロロホルム１５ｍｌにて抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をｎ－ヘキサン－酢酸エチル（９：１～１：１のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物５６７ｍｇを淡黄色固体として得た。
融点；１４０－１４１℃。
　工程２
　２－ｔｅｒｔ－ブチル－５－（メチルチオメチル）－１’－トシル－１’Ｈ，２Ｈ－３，４－ビピラゾールの製造
　４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボラン－２－イル）－１－トシル－１Ｈ－ピラゾール５４０ｍｇ及び１－ｔｅｒｔ－ブチル－３－（メチルチオメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル　トリフルオロメタンスルホネ－ト６２０ｍｇの１，４－ジオキサン３．９ｍｌ及び水１．３ｍｌ溶液に、リン酸三カリウム１１５ｍｇ、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド　ジクロロメタン付加物１２６ｍｇを順次添加した。添加終了後、反応容器中を窒素ガスで置換した後に、室温にて一晩撹拌した。反応終了後、該反応混合物に水４ｍｌを添加し、酢酸エチル１２ｍｌで抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をｎ－ヘキサン－酢酸エチル（９：１～１：１のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物５１０ｍｇを無色油状物として得た。
１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ８．０８（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．６９（ｓ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），６．１０（ｓ，１Ｈ），３．６４（ｓ，２Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ），１．４５（ｓ，９Ｈ）。 Synthesis Example 17
Preparation of 2-tert-butyl-5- (methylthiomethyl) -1 ′-(pyridin-3-yl) -1′H, 2H-3,4′-bipyrazole (Compound 2-013 of the present invention)
Process 1
Preparation of 4- (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaboran-2-yl) -1-tosyl-1H-pyrazole 1H-pyrazole-4-boronic acid pinacol ester 450 mg dichloromethane 4 To the .6 ml solution, 22 mg of trimethylamine hydrochloride, 749 mg of N, N-diisopropylethylamine and 663 mg of p-toluenesulfonyl chloride were sequentially added and stirred at room temperature for 20 hours. After completion of the reaction, 6 ml of saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with 15 ml of chloroform. The obtained organic layer was dehydrated and dried with saturated brine and then anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was purified by medium pressure preparative liquid chromatography eluting with n-hexane-ethyl acetate (gradient 9: 1 to 1: 1) to obtain 567 mg of the desired product as a pale yellow solid.
Melting point: 140-141 ° C.
Process 2
Preparation of 2-tert-butyl-5- (methylthiomethyl) -1′-tosyl-1′H, 2H-3,4-bipyrazole 4- (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2 -Dioxaboran-2-yl) -1-tosyl-1H-pyrazole (540 mg) and 1-tert-butyl-3- (methylthiomethyl) -1H-pyrazol-5-yl trifluoromethanesulfonate (620 mg) 1,4-dioxane To a solution of 3.9 ml and water 1.3 ml, 115 mg of tripotassium phosphate and 126 mg of [1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene] palladium (II) dichloride dichloromethane adduct were sequentially added. After completion of the addition, the inside of the reaction vessel was replaced with nitrogen gas, and then stirred overnight at room temperature. After completion of the reaction, 4 ml of water was added to the reaction mixture and extracted with 12 ml of ethyl acetate. The obtained organic layer was dehydrated and dried with saturated brine and then anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was purified by medium pressure preparative liquid chromatography eluting with n-hexane-ethyl acetate (gradient 9: 1 to 1: 1) to obtain the desired product (510 mg) as a colorless oil.
1 H NMR (CDCl 3 , Me 4 Si, 300 MHz) δ 8.08 (s, 1H), 7.92 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.69 (s, 1H), 7.36 ( d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.10 (s, 1H), 3.64 (s, 2H), 2.45 (s, 3H), 2.10 (s, 3H), 1.45. (S, 9H).
　工程３
　２－ｔｅｒｔ－ブチル－５－（メチルチオメチル）－１’Ｈ，２Ｈ－３，４’－ビピラゾールの製造
　メタノール８．４ｍｌ及びテトラヒドロフラン４．２ｍｌの混合溶液に、２－ｔｅｒｔ－ブチル－５－（メチルチオメチル）－１’－トシル－１’，２Ｈ－３，４－ビピラゾール５１０ｍｇ及び炭酸セシウム１．２３ｇを順次添加し、室温にて２時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に水１０ｍｌを添加し、酢酸エチル３０ｍｌで抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をｎ－ヘキサン－酢酸エチル（９：１～３：１のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物９６．２ｍｇを白色固体として得た。
融点；１１９－１２０℃。
　工程４
　２－ｔｅｒｔ－ブチル－５－（メチルチオメチル）－１’－（ピリジン－３－イル）－１’Ｈ，２Ｈ－３，４’－ビピラゾールの製造
　２－ｔｅｒｔ－ブチル－５－（メチルチオメチル）－１’Ｈ，２Ｈ－３，４’－ビピラゾール８２ｍｇのＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド０．３ｍｌの溶液に、３－ブロモピリジン６７ｍｇ、ヨウ化銅（１価）１９ｍｇ、炭酸セシウム２９０ｍｇ及びｔｒａｎｓ－Ｎ，Ｎ’－ジメチルシクロヘキサン－１，２－ジアミン２７ｍｇを順次添加した。添加終了後、反応容器内を窒素ガスで置換した後、１４０℃にて２時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に水５ｍｌを添加し、酢酸エチル１５ｍｌで抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をｎ－ヘキサン－酢酸エチル（９：１～３：２のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物１０１ｍｇを白色固体として得た。
融点；７７－７８℃。 Process 3
Preparation of 2-tert-butyl-5- (methylthiomethyl) -1′H, 2H-3,4′-bipyrazole To a mixed solution of 8.4 ml of methanol and 4.2 ml of tetrahydrofuran, 2-tert-butyl-5- ( Methylthiomethyl) -1′-tosyl-1 ′, 2H-3,4-bipyrazole (510 mg) and 1.23 g of cesium carbonate were sequentially added, and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours. After completion of the reaction, 10 ml of water was added to the reaction mixture and extracted with 30 ml of ethyl acetate. The obtained organic layer was dehydrated and dried with saturated brine and then anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was purified by medium pressure preparative liquid chromatography eluting with n-hexane-ethyl acetate (gradient 9: 1 to 3: 1) to obtain 96.2 mg of the desired product as a white solid. .
Melting point: 119-120 ° C.
Process 4
Preparation of 2-tert-butyl-5- (methylthiomethyl) -1 ′-(pyridin-3-yl) -1′H, 2H-3,4′-bipyrazole 2-tert-butyl-5- (methylthiomethyl) A solution of 82 mg of 1'H, 2H-3,4'-bipyrazole in 0.3 ml of N, N-dimethylformamide, 67 mg of 3-bromopyridine, 19 mg of copper iodide (monovalent), 290 mg of cesium carbonate, and trans-N , N′-dimethylcyclohexane-1,2-diamine (27 mg) was sequentially added. After completion of the addition, the inside of the reaction vessel was replaced with nitrogen gas, followed by stirring at 140 ° C. for 2 hours. After completion of the reaction, 5 ml of water was added to the reaction mixture and extracted with 15 ml of ethyl acetate. The obtained organic layer was dehydrated and dried with saturated brine and then anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was purified by medium pressure preparative liquid chromatography eluting with n-hexane-ethyl acetate (gradient 9: 1 to 3: 2) to obtain 101 mg of the desired product as a white solid.
Melting point: 77-78 ° C.
　合成例１８
　２－｛（メチルチオ）メチル｝－７－（ピリジン－３－イル）－５，７－ジヒドロ－２Ｈ－チオピラノ［３，２－ｃ：５，４－ｃ’］ジピラゾールの製造（本発明化合物７－００７）
　工程１
　５，７－ジヒドロチオピラノ［３，４－ｃ］ピラゾール－４（２Ｈ）－オンの製造
　ジャーナル　ヘテロサイクリック　ケミストリー　１９８４年，２１巻，１４３７頁記載の方法に従って合成した４－｛（ジメチルアミノ）メチレン｝－２Ｈ－チオピラン－３，５－（４Ｈ，６Ｈ）－ジオン２４．８ｇのメタノール４００ｍｌ溶液に、ヒドラジン一水和物６．７３ｇを添加し、室温にて１時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物から減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣を酢酸エチルにて溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、目的物１０ｇを黄色固体として得た。
１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，４００ＭＨｚ）δ７．９５（ｓ，１Ｈ），３．７９（ｓ，２Ｈ），３．３３（ｓ，２Ｈ）（ＮＨのピークは観測されなかった。）
　工程２
　２－（１－エトキシエチル）－５，７－ジヒドロチオピラノ［３，４－ｃ］ピラゾール－４（２Ｈ）－オン及び１－（１－エトキシエチル）－５，７－ジヒドロチオピラノ［３，４－ｃ］ピラゾール－４（１Ｈ）－オンの製造
　５，７－ジヒドロチオピラノ［３，４－ｃ］ピラゾール－４（２Ｈ）－オン８．９ｇのテトラヒドロフラン１００ｍｌ溶液に、エチルビニルエーテル２５．０ｇ及び濃塩酸０．２ｍｌを順次添加し、テトラヒドロフラン還流下にて１６時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物から減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣を酢酸エチルにて溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、目的物１２ｇを黄色油状物として得た。
１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，４００ＭＨｚ）δ８．０４－７．８８（ｍ，１Ｈ），５．６３－５．４０（ｍ，１Ｈ），４．０９－３．８０（ｍ，２Ｈ），３．５０－３．３０（ｍ，４Ｈ），１．６８－１．４１（ｍ，３Ｈ），１．２２－１．１４（ｍ，３Ｈ）。 Synthesis Example 18
Preparation of 2-{(methylthio) methyl} -7- (pyridin-3-yl) -5,7-dihydro-2H-thiopyrano [3,2-c: 5,4-c ′] dipyrazole (present compound 7 -007)
Process 1
Preparation of 5,7-dihydrothiopyrano [3,4-c] pyrazol-4 (2H) -one Journal Heterocyclic Chemistry 1984, Vol. 21, p. 1437 ) 6.73 g of hydrazine monohydrate was added to a solution of 24.8 g of methylene} -2H-thiopyran-3,5- (4H, 6H) -dione in 400 ml of methanol and stirred at room temperature for 1 hour. After completion of the reaction, the solvent was distilled off from the reaction mixture under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel chromatography eluting with ethyl acetate to obtain 10 g of the objective product as a yellow solid.
1 H NMR (CDCl 3 , Me 4 Si, 400 MHz) δ 7.95 (s, 1H), 3.79 (s, 2H), 3.33 (s, 2H) (no NH peak was observed)
Process 2
2- (1-Ethoxyethyl) -5,7-dihydrothiopyrano [3,4-c] pyrazol-4 (2H) -one and 1- (1-ethoxyethyl) -5,7-dihydrothiopyrano Preparation of [3,4-c] pyrazol-4 (1H) -one To a solution of 8.9 g of 5,7-dihydrothiopyrano [3,4-c] pyrazol-4 (2H) -one in 100 ml of tetrahydrofuran was added ethyl acetate. 25.0 g of vinyl ether and 0.2 ml of concentrated hydrochloric acid were sequentially added, and the mixture was stirred for 16 hours under tetrahydrofuran reflux. After completion of the reaction, the solvent was distilled off from the reaction mixture under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel chromatography eluting with ethyl acetate to obtain 12 g of the desired product as a yellow oil.
1 H NMR (CDCl 3 , Me 4 Si, 400 MHz) δ 8.04-7.88 (m, 1H), 5.63-5.40 (m, 1H), 4.09-3.80 (m, 2H ), 3.50-3.30 (m, 4H), 1.68-1.41 (m, 3H), 1.22-1.14 (m, 3H).
　工程３
　５－｛（ジメチルアミノ）メチレン｝－２－（１－エトキシエチル）－５，７－ジヒドロチオピラノ［３，４－ｃ］ピラゾール－４（２Ｈ）－オン及び５－｛（ジメチルアミノ）メチレン｝－１－（１－エトキシエチル）－５，７－ジヒドロチオピラノ［３，４－ｃ］ピラゾール－４（１Ｈ）－オンの製造
　２－（１－エトキシエチル）－５，７－ジヒドロチオピラノ［３，４－ｃ］ピラゾール－４（２Ｈ）－オン及び１－（１－エトキシエチル）－５，７－ジヒドロチオピラノ［３，４－ｃ］ピラゾール－４（１Ｈ）－オンの混合物１２ｇに、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミドジメチルアセタール１２０ｍｌを添加し、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミドジメチルアセタール還流下にて３時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物から減圧下にてＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドジメチルアセタールを留去した。得られた残渣を酢酸エチルにて溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、目的物１４ｇを黄色油状物として得た。
１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，４００ＭＨｚ）δ７．９６－７．７０（ｍ，２Ｈ），５．５３－５．３３（ｍ，１Ｈ），４．０５－３．７０（ｍ，２Ｈ），３．３９－３．３５（ｍ，２Ｈ），３．１８－３．１６（ｍ，６Ｈ），１．６０－１．５８（ｍ，３Ｈ），１．１１－１．０８（ｍ，３Ｈ）。
　工程４
　７－（１－エトキシエチル）－５，７－ジヒドロ－２Ｈ－チオピラノ［３，２－ｃ：５，４－ｃ’］ジピラゾール及び６－（１－エトキシエチル）－５，６－ジヒドロ－２Ｈ－チオピラノ［３，２－ｃ：５，４－ｃ’］ジピラゾールの製造
　５－｛（ジメチルアミノ）メチレン｝－２－（１－エトキシエチル）－５，７－ジヒドロチオピラノ［３，４－ｃ］ピラゾール－４（２Ｈ）－オン及び５－｛（ジメチルアミノ）メチレン｝－１－（１－エトキシエチル）－５，７－ジヒドロチオピラノ［３，４－ｃ］ピラゾール－４（１Ｈ）－オンの混合物１４ｇのメタノール１５０ｍｌ溶液に、ヒドラジン一水和物５ｇを添加し、メタノール還流下にて２時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物から減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をｎ－ヘキサン－酢酸エチル（３：１～１：１のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物１１ｇを黄色油状物として得た。
１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，４００ＭＨｚ）δ７．８７－７．７８（ｍ，１Ｈ），７．４６－７．４４（ｍ，１Ｈ），５．６９－５．４７（ｍ，１Ｈ），４．２７－４．０６（ｍ，２Ｈ），３．５１－３．３９（ｍ，２Ｈ），１．７２－１．６９（ｍ，３Ｈ），１．２０－１．１７（ｍ，３Ｈ），（ＮＨに相当するプロトンピークは検出されなかった）。 Process 3
5-{(dimethylamino) methylene} -2- (1-ethoxyethyl) -5,7-dihydrothiopyrano [3,4-c] pyrazol-4 (2H) -one and 5-{(dimethylamino) Preparation of methylene} -1- (1-ethoxyethyl) -5,7-dihydrothiopyrano [3,4-c] pyrazol-4 (1H) -one 2- (1-ethoxyethyl) -5,7- Dihydrothiopyrano [3,4-c] pyrazol-4 (2H) -one and 1- (1-ethoxyethyl) -5,7-dihydrothiopyrano [3,4-c] pyrazole-4 (1H) To 12 g of the -one mixture, 120 ml of N, N-dimethylformamide dimethyl acetal was added and stirred for 3 hours under reflux of N, N-dimethylformamide dimethyl acetal. After completion of the reaction, N, N-dimethylformamide dimethyl acetal was distilled off from the reaction mixture under reduced pressure. The resulting residue was purified by silica gel chromatography eluting with ethyl acetate to obtain 14 g of the desired product as a yellow oil.
1 H NMR (CDCl 3 , Me 4 Si, 400 MHz) δ 7.96-7.70 (m, 2H), 5.53-5.33 (m, 1H), 4.05-3.70 (m, 2H) ), 3.39-3.35 (m, 2H), 3.18-3.16 (m, 6H), 1.60-1.58 (m, 3H), 1.11-1.08 (m) , 3H).
Process 4
7- (1-Ethoxyethyl) -5,7-dihydro-2H-thiopyrano [3,2-c: 5,4-c ′] dipyrazole and 6- (1-ethoxyethyl) -5,6-dihydro-2H Preparation of thiopyrano [3,2-c: 5,4-c ′] dipyrazole 5-{(dimethylamino) methylene} -2- (1-ethoxyethyl) -5,7-dihydrothiopyrano [3,4 -C] pyrazol-4 (2H) -one and 5-{(dimethylamino) methylene} -1- (1-ethoxyethyl) -5,7-dihydrothiopyrano [3,4-c] pyrazole-4 ( To a solution of 14 g of 1H) -one in 150 ml of methanol, 5 g of hydrazine monohydrate was added and stirred for 2 hours under methanol reflux. After completion of the reaction, the solvent was distilled off from the reaction mixture under reduced pressure. The obtained residue was purified by medium pressure preparative liquid chromatography eluting with n-hexane-ethyl acetate (gradient 3: 1 to 1: 1) to obtain 11 g of the objective product as a yellow oil.
1 H NMR (CDCl 3 , Me 4 Si, 400 MHz) δ 7.87-7.78 (m, 1H), 7.46-7.44 (m, 1H), 5.69-5.47 (m, 1H ), 4.27-4.06 (m, 2H), 3.51-3.39 (m, 2H), 1.72-1.69 (m, 3H), 1.20-1.17 (m) , 3H), (the proton peak corresponding to NH was not detected).
　工程５
　７－（１－エトキシエチル）－２－｛（メチルチオ）メチル｝－５，７－ジヒドロ－２Ｈ－チオピラノ［３，２－ｃ：５，４－ｃ’］ジピラゾール、７－（１－エトキシエチル）－１－｛（メチルチオ）メチル｝－５，７－ジヒドロ－１Ｈ－チオピラノ［３，２－ｃ：５，４－ｃ’］ジピラゾール、６－（１－エトキシエチル）－２－｛（メチルチオ）メチル｝－５，６－ジヒドロ－２Ｈ－チオピラノ［３，２－ｃ：５，４－ｃ’］ジピラゾール及び６－（１－エトキシエチル）－１－｛（メチルチオ）メチル｝－５，６－ジヒドロ－１Ｈ－チオピラノ［３，２－ｃ：５，４－ｃ’］ジピラゾールの製造
　７－（１－エトキシエチル）－５，７－ジヒドロ－２Ｈ－チオピラノ［３，２－ｃ：５，４－ｃ’］ジピラゾール及び６－（１－エトキシエチル）－５，６－ジヒドロ－２Ｈ－チオピラノ［３，２－ｃ：５，４－ｃ’］ジピラゾールの混合物６．８ｇのテトラヒドロフラン１００ｍｌ溶液に、０℃にて６０重量％水素化ナトリウム（鉱油中に分散）１．２ｇを添加し、３０分間撹拌した。攪拌終了後、該反応混合物にクロロメチルメチルスルフィド２．８７ｇを添加し、室温にて２時間撹拌を継続した。反応終了後、該反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液１００ｍｌを添加し、酢酸エチル４００ｍｌにて抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去し、目的物１３ｇを黄色油状物として得た。 Process 5
7- (1-ethoxyethyl) -2-{(methylthio) methyl} -5,7-dihydro-2H-thiopyrano [3,2-c: 5,4-c ′] dipyrazole, 7- (1-ethoxyethyl) ) -1-{(methylthio) methyl} -5,7-dihydro-1H-thiopyrano [3,2-c: 5,4-c ′] dipyrazole, 6- (1-ethoxyethyl) -2-{(methylthio ) Methyl} -5,6-dihydro-2H-thiopyrano [3,2-c: 5,4-c ′] dipyrazole and 6- (1-ethoxyethyl) -1-{(methylthio) methyl} -5,6 Preparation of dihydro-1H-thiopyrano [3,2-c: 5,4-c ′] dipyrazole 7- (1-Ethoxyethyl) -5,7-dihydro-2H-thiopyrano [3,2-c: 5 4-c ′] dipyrazole and 6- (1-ethoxyethyl) A mixture of -5,6-dihydro-2H-thiopyrano [3,2-c: 5,4-c '] dipyrazole in 6.8 g of 100 ml of tetrahydrofuran was added to a solution of 60 wt% sodium hydride (in mineral oil Dispersion) 1.2 g was added and stirred for 30 minutes. After completion of stirring, 2.87 g of chloromethyl methyl sulfide was added to the reaction mixture, and stirring was continued at room temperature for 2 hours. After completion of the reaction, 100 ml of saturated aqueous ammonium chloride solution was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with 400 ml of ethyl acetate. The obtained organic layer was dehydrated and dried with saturated brine and then anhydrous sodium sulfate, and the solvent was evaporated under reduced pressure to obtain 13 g of the objective product as a yellow oil.
　工程６
　２－｛（メチルチオ）メチル｝－５，７－ジヒドロ－２Ｈ－チオピラノ［３，２－ｃ：５，４－ｃ’］ジピラゾール及び１－｛（メチルチオ）メチル｝－５，７－ジヒドロ－１Ｈ－チオピラノ［３，２－ｃ：５，４－ｃ’］ジピラゾールの製造
　工程５で得られた７－（１－エトキシエチル）－２－｛（メチルチオ）メチル｝－５，７－ジヒドロ－２Ｈ－チオピラノ［３，２－ｃ：５，４－ｃ’］ジピラゾール、７－（１－エトキシエチル）－１－｛（メチルチオ）メチル｝－５，７－ジヒドロ－１Ｈ－チオピラノ［３，２－ｃ：５，４－ｃ’］ジピラゾール、６－（１－エトキシエチル）－２－｛（メチルチオ）メチル｝－５，６－ジヒドロ－２Ｈ－チオピラノ［３，２－ｃ：５，４－ｃ’］ジピラゾール及び６－（１－エトキシエチル）－１－｛（メチルチオ）メチル｝－５，６－ジヒドロ－１Ｈ－チオピラノ［３，２－ｃ：５，４－ｃ’］ジピラゾールの混合物１３ｇに、約４Ｍ塩化水素の酢酸エチル溶液１００ｍｌを添加し、室温にて１６時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物から減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣に水１００ｍｌを添加し、さらに炭酸水素ナトリウムを添加して、該反応混合物のｐＨを７とした後、酢酸エチル：テトラヒドロフラン（２：１）の混合溶液４００ｍｌで抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をジクロロメタン－テトラヒドロフラン（１００：１～５：１のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、２－｛（メチルチオ）メチル｝－５，７－ジヒドロ－２Ｈ－チオピラノ［３，２－ｃ：５，４－ｃ’］ジピラゾール１．１ｇを黄色固体として及び１－｛（メチルチオ）メチル｝－５，７－ジヒドロ－１Ｈ－チオピラノ［３，２－ｃ：５，４－ｃ’］ジピラゾール１．１ｇを黄色固体として得た。
２－｛（メチルチオ）メチル｝－５，７－ジヒドロ－２Ｈ－チオピラノ［３，２－ｃ：５，４－ｃ’］ジピラゾールの１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，４００ＭＨｚ）δ７．８６（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），５．１０（ｓ，２Ｈ），４．０２（ｓ，２Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），（ＮＨのピークは観測されなかった。）、
１－｛（メチルチオ）メチル｝－５，７－ジヒドロ－１Ｈ－チオピラノ［３，２－ｃ：５，４－ｃ’］ジピラゾールの１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，４００ＭＨｚ）δ７．８０（ｓ，１Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），５．２３（ｓ，２Ｈ），３．９９（ｓ，２Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），（ＮＨのピークは観測されなかった。）。 Step 6
2-{(methylthio) methyl} -5,7-dihydro-2H-thiopyrano [3,2-c: 5,4-c ′] dipyrazole and 1-{(methylthio) methyl} -5,7-dihydro-1H -Preparation of thiopyrano [3,2-c: 5,4-c '] dipyrazole 7- (1-Ethoxyethyl) -2-{(methylthio) methyl} -5,7-dihydro-2H obtained in step 5 -Thiopyrano [3,2-c: 5,4-c '] dipyrazole, 7- (1-ethoxyethyl) -1-{(methylthio) methyl} -5,7-dihydro-1H-thiopyrano [3,2- c: 5,4-c ′] dipyrazole, 6- (1-ethoxyethyl) -2-{(methylthio) methyl} -5,6-dihydro-2H-thiopyrano [3,2-c: 5,4-c '] Dipyrazole and 6- (1-ethoxyethyl) -1- { To 13 g of a mixture of (methylthio) methyl} -5,6-dihydro-1H-thiopyrano [3,2-c: 5,4-c ′] dipyrazole was added 100 ml of an ethyl acetate solution of about 4M hydrogen chloride at room temperature. Stir for 16 hours. After completion of the reaction, the solvent was distilled off from the reaction mixture under reduced pressure. 100 ml of water was added to the resulting residue, and further sodium bicarbonate was added to adjust the pH of the reaction mixture to 7, followed by extraction with 400 ml of a mixed solution of ethyl acetate: tetrahydrofuran (2: 1). The obtained organic layer was dehydrated and dried with saturated brine and then anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The resulting residue was purified by medium pressure preparative liquid chromatography eluting with dichloromethane-tetrahydrofuran (100: 1 to 5: 1 gradient) to give 2-{(methylthio) methyl} -5,7-dihydro 1.1 g of -2H-thiopyrano [3,2-c: 5,4-c '] dipyrazole as a yellow solid and 1-{(methylthio) methyl} -5,7-dihydro-1H-thiopyrano [3,2- c: 5,4-c ′] dipyrazole 1.1 g was obtained as a yellow solid.
1 H NMR (CDCl 3 , Me 4 Si, 400 MHz) δ 7.86 of 2-{(methylthio) methyl} -5,7-dihydro-2H-thiopyrano [3,2-c: 5,4-c ′] dipyrazole (S, 1H), 7.44 (s, 1H), 5.10 (s, 2H), 4.02 (s, 2H), 2.16 (s, 3H), (NH peaks are not observed. ),
1 - {(methylthio) methyl} -5,7-dihydro -1H- thiopyrano [3,2-c: 5,4-c '] Jipirazoru of 1 H NMR (CDCl 3, Me 4 Si, 400MHz) δ7.80 (S, 1H), 7.38 (s, 1H), 5.23 (s, 2H), 3.99 (s, 2H), 2.18 (s, 3H), (NH peaks are not observed. .)
　工程７
　２－｛（メチルチオ）メチル｝－７－（ピリジン－３－イル）－５，７－ジヒドロ－２Ｈ－チオピラノ［３，２－ｃ：５，４－ｃ’］ジピラゾールの製造
　２－｛（メチルチオ）メチル｝－５，７－ジヒドロ－２Ｈ－チオピラノ［３，２－ｃ：５，４－ｃ’］ジピラゾール５００ｍｇの１－メチル－２－ピロリドン１０ｍｌ溶液に、３－ヨードピリジン５１６ｍｇ、ヨウ化銅（１価）１６０ｍｇ、ｔｒａｎｓ－Ｎ，Ｎ’－ジメチルシクロヘキサン－１，２－ジアミン　塩酸塩４５１ｍｇ及び炭酸セシウム１．７１ｇを順次添加した。添加終了後、反応容器内をアルゴンガスで置換した後、１６０℃にて３０分撹拌した。反応終了後、放冷して室温まで冷却し、該反応混合物を水１００ｍｌに添加し、酢酸エチル６００ｍｌで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をメタノール／テトラヒドロフラン／ジクロロメタン（０．５ｍｌ／２ｍｌ／２０ｍｌ）の混合溶媒で再結晶し、得られた固体を酢酸エチル６ｍｌで洗浄して、目的物３００ｍｇを白色固体として得た。
１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，４００ＭＨｚ）δ９．０１（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．５７（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．８Ｈｚ，１Ｈ），５．１５（ｓ，２Ｈ），４．０９（ｓ，２Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ）。 Step 7
Preparation of 2-{(methylthio) methyl} -7- (pyridin-3-yl) -5,7-dihydro-2H-thiopyrano [3,2-c: 5,4-c ′] dipyrazole 2-{(methylthio ) Methyl} -5,7-dihydro-2H-thiopyrano [3,2-c: 5,4-c ′] dipyrazole 500 mg in 1-methyl-2-pyrrolidone 10 ml solution, 3-iodopyridine 516 mg, copper iodide (Monovalent) 160 mg, trans-N, N′-dimethylcyclohexane-1,2-diamine hydrochloride 451 mg and cesium carbonate 1.71 g were sequentially added. After completion of the addition, the inside of the reaction vessel was replaced with argon gas, followed by stirring at 160 ° C. for 30 minutes. After completion of the reaction, the reaction mixture was allowed to cool to room temperature, and the reaction mixture was added to 100 ml of water and extracted with 600 ml of ethyl acetate. The obtained organic layer was dehydrated and dried over saturated brine and then anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was recrystallized with a mixed solvent of methanol / tetrahydrofuran / dichloromethane (0.5 ml / 2 ml / 20 ml), and the obtained solid was washed with 6 ml of ethyl acetate to obtain 300 mg of the desired product as a white solid. .
1 H NMR (CDCl 3 , Me 4 Si, 400 MHz) δ 9.01 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.57 (d, J = 4.8 Hz, 1H), 8.26 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 8.05 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.50 (s, 1H), 7.44 (dd, J = 8.4, 4.8 Hz, 1H) 5.15 (s, 2H), 4.09 (s, 2H), 2.21 (s, 3H).
　本発明化合物は、前記製造法及び実施例に準じて製造することができる。合成例１～１８と同様に製造した本発明化合物の例を第１１表乃至第３５表に示し、それらの物性値を第３６表及び第３７表に示すが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。なお、表中、Ｄ２－７ａ、Ｄ２－３２ａ、Ｄ２－３２ｂ、Ｄ２－３３ａ、Ｄ２－３４ａ、Ｄ２－３４ｂ、Ｄ２－３７ａ、Ｄ２－３７ｂ、Ｄ２－８１ａ、Ｄ２－８２ａ、Ｄ２－１０８ａ、Ｄ２－１０８ｂで表される構造は下記の構造を表し、Ｄ２－３２ｂ、Ｄ２－３４ｂ、Ｄ２－３７ｂの構造式に記された番号は、Ｘ２の置換位置を表し、Ｄ２-１０８ｂの構造式に記された番号は、Ｚ２の置換位置を表す。＊１は樹脂状を表す。
　また、第３６表及び第３７表の記号は下記の意味を表す。
ｓ：シングレット、ｄ：ダブレット、ｔ：トリプレット、ｑ：カルテット、ｑｕｉ：クインテット、ｍ：マルチプレット、ｂｒｓ：ブロードピーク。 This invention compound can be manufactured according to the said manufacturing method and an Example. Examples of the compounds of the present invention produced in the same manner as in Synthesis Examples 1 to 18 are shown in Tables 11 to 35 and their physical properties are shown in Tables 36 and 37. However, the present invention is not limited to these. It is not something. In the table, D2-7a, D2-32a, D2-32b, D2-33a, D2-34a, D2-34b, D2-37a, D2-37b, D2-81a, D2-82a, D2-108a, D2 structure represented by -108b represents the following structures, D2-32b, D2-34b, numbers written in the structural formula of D2-37b represents the substitution position of X 2, the structural formula of D2-108b marked number represents a substituted position of Z 2. * 1 represents resinous form.
The symbols in Tables 36 and 37 represent the following meanings.
s: singlet, d: doublet, t: triplet, q: quartet, qui: quintet, m: multiplet, brs: broad peak.
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
　第１１表
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
 Table 11
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
〔第１１表〕
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No.        R3       R4        X1           X1a               m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
1-001      Me       H        H          CH2CF3              152-153
1-002      Me       H        H          D2-37a              217-218
1-003      Me       H        H          H                   167-168
1-004      Me       H        H          C(O)NHCH2CF3         164-165
1-005      Me       H        H          D2-32a              176-178
1-006      Me       H        H          D2-37b(4,6-bisCF3)   209-210
1-007      Me       H        H          CH2SCH3              107-108
1-008      Me       H        H          CH2S(O)2CH3          153-155
1-009      H        H        H          H                   168-170
1-010      H        H        H          CH2CF3               170-173
1-011      Me       H        H          C(O)CH3              190-198
1-012      Me       H        H          C(O)N(Me)CH2CH3      142-144
1-013      Me       H        H          C(O)OCH2CH3          150-151
1-014      H        H        H          D2-37a               250-255
1-015      Me       H        H          D2-108b(2-CF3)        82-84
1-016      Me       H        H          D2-32b(3-Cl)         160-162
1-017      Me       H        H          D2-33a               190-192
1-018      Me       H        H          D2-34a               184-186
1-019      Me       H        H          D2-34b(2-Cl)         201-205
1-020      Me       H        H          CH2(D2-32a)          119-122
1-021      Me       H        H          CH2S(O)(=NCN)CH3     124-128
1-022      Me       H        H          CH2CN                156-159
1-023      Me       H        H          D2-32b(6-Cl)         203-206
1-024      Me       H        H          D2-32b(5-Cl)         244-246
1-025      Me       H        H          CH2S(=NCN)CH3        179-183
1-026      Me       H        H          CH2CH3                82-84
1-027      Me       H        H          CH2S(O)CH3           133-136
1-028      Me       H        H          S(O)2CH3             142-144
1-029      Me       H        H          S(O)2{D2-108b(4-Me)} 149-152
1-030      Me       H        H          CH2CH2SCH3            146-149
1-031      Me       H        H          C(O)SCH3             202-205
1-032      Me       H        H          CH2(D2-108a)         126-128
1-033      Me       H        H          CH2SC(O)CH3          118-122
1-034      Me       H        H          CH2OCH3               92-94
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No. R 3 R 4 X 1 X 1a mp (℃)
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1-001 Me H H CH 2 CF 3 152-153
1-002 Me H H D2-37a 217-218
1-003 Me H H H 167-168
1-004 Me H H C (O) NHCH 2 CF 3 164-165
1-005 Me H H D2-32a 176-178
1-006 Me H H D2-37b (4,6-bisCF 3 ) 209-210
1-007 Me H H CH 2 SCH 3 107-108
1-008 Me H H CH 2 S (O) 2 CH 3 153-155
1-009 H H H H 168-170
1-010 H H H CH 2 CF 3 170-173
1-011 Me H H C (O) CH 3 190-198
1-012 Me H H C (O) N (Me) CH 2 CH 3 142-144
1-013 Me H H C (O) OCH 2 CH 3 150-151
1-014 H H H D2-37a 250-255
1-015 Me H H D2-108b (2-CF 3 ) 82-84
1-016 Me H H D2-32b (3-Cl) 160-162
1-017 Me H H D2-33a 190-192
1-018 Me H H D2-34a 184-186
1-019 Me H H D2-34b (2-Cl) 201-205
1-020 Me H H CH 2 (D2-32a) 119-122
1-021 Me H H CH 2 S (O) (= NCN) CH 3 124-128
1-022 Me H H CH 2 CN 156-159
1-023 Me H H D2-32b (6-Cl) 203-206
1-024 Me H H D2-32b (5-Cl) 244-246
1-025 Me H H CH 2 S (= NCN) CH 3 179-183
1-026 Me H H CH 2 CH 3 82-84
1-027 Me H H CH 2 S (O) CH 3 133-136
1-028 Me H H S (O) 2 CH 3 142-144
1-029 Me H H S (O) 2 {D2-108b (4-Me)} 149-152
1-030 Me H H CH 2 CH 2 SCH 3 146-149
1-031 Me H H C (O) SCH 3 202-205
1-032 Me H H CH 2 (D2-108a) 126-128
1-033 Me H H CH 2 SC (O) CH 3 118-122
1-034 Me H H CH 2 OCH 3 92-94
――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第１１表〕（続き）
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No.        R3       R4        X1           X1a               m.p.(℃)
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1-035      Me       H        H          C(S)NHCH2CH3         178-180
1-036      Me       H        H          CH2(D2-7a)           156-160
1-037      Me       H        H          C(O)NHCH2CH3             *1
1-038      Me       H        H          CH2CH(OCH2CH3)2        87-90
1-039      Me       H        H          CH2CHF2              105-107
1-040      Me       H        H          SO2N(CH3)2            116-118
1-041      Me       H        H          C(O)NHC(O)OCH3       177-179
1-042      Me       H        H          CH2CH2CH3              84-85
1-043      Me       H        H          CH(CH3)2              95-96
1-044      Me       H        H          CH2C(=NOCH3)CH3        79-81
1-045      Me       H        OMe        CH2CF3               146-147
1-046      Me       H        H          CH2SCH2CF3           128-131
1-047      Me       H        H          CH2SCH(CH3)2         107-109
1-048      Me       H        H          CH2SCH2CH3            87-88
1-049      Me       H        H          CH2C(O)NHCH3         186-190
1-050      Me       H        H          CH2OCH2CF3           144-145
1-051      Me       H           -OCH2CH2-                    167-169
1-052      Me       H        H          CH2C≡CH             134-136
1-053      Me       H        SCH3       H                    141-142
1-054      H        H        H          CH2SCH3               81-86
1-055      Me       H        OH         CH2CF3               190-191
1-056      Me       H        H          C(O)CH2SCH3          149-152
1-057      Me       H        H          C(O)CH2CH2SCH3        145-148
1-058      Me       H        SMe        CH2CF3               154-155
1-059      Cl       H        H          CH2CF3               161-162
1-060      Cl       H        H          CH2SCH3           95-100(*2)
1-061      Cl       H        H          CH2S(O)CH3       154-160(*3)
1-062      Cl       H        H          CH2S(O)2CH3       165-170(*4)
1-063      H        H        CH2SCH3     Me                64-65(*5)
1-064      H        H        CH2S(O)CH3  Me              245-246(*6)
1-065      H        H        CH2S(O)2CH3  Me              156-157(*7)
1-066      H        H        CH2SCH3     CH2CF3             73-74(*8)
1-067      Me       H        H          CH(CH3)SCH2CH3           *1
1-068      Me       H        H          CH(CH3)SCH3              *1
―――――――――――――――――――――――――――――――――― [Table 11] (continued)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. R 3 R 4 X 1 X 1a mp (℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
1-035 Me H H C (S) NHCH 2 CH 3 178-180
1-036 Me H H CH 2 (D2-7a) 156-160
1-037 Me H H C (O) NHCH 2 CH 3 * 1
1-038 Me H H CH 2 CH (OCH 2 CH 3 ) 2 87-90
1-039 Me H H CH 2 CHF 2 105-107
1-040 Me H H SO 2 N (CH 3 ) 2 116-118
1-041 Me H H C (O) NHC (O) OCH 3 177-179
1-042 Me H H CH 2 CH 2 CH 3 84-85
1-043 Me H H CH (CH 3 ) 2 95-96
1-044 Me H H CH 2 C (= NOCH 3 ) CH 3 79-81
1-045 Me H OMe CH 2 CF 3 146-147
1-046 Me H H CH 2 SCH 2 CF 3 128-131
1-047 Me H H CH 2 SCH (CH 3 ) 2 107-109
1-048 Me H H CH 2 SCH 2 CH 3 87-88
1-049 Me H H CH 2 C (O) NHCH 3 186-190
1-050 Me H H CH 2 OCH 2 CF 3 144-145
1-051 Me H -OCH 2 CH 2 - 167-169
1-052 Me H H CH 2 C≡CH 134-136
1-053 Me H SCH 3 H 141-142
1-054 H H H CH 2 SCH 3 81-86
1-055 Me H OH CH 2 CF 3 190-191
1-056 Me H H C (O) CH 2 SCH 3 149-152
1-057 Me H H C (O) CH 2 CH 2 SCH 3 145-148
1-058 Me H SMe CH 2 CF 3 154-155
1-059 Cl H H CH 2 CF 3 161-162
1-060 Cl H H CH 2 SCH 3 95-100 (* 2)
1-061 Cl H H CH 2 S (O) CH 3 154-160 (* 3)
1-062 Cl H H CH 2 S (O) 2 CH 3 165-170 (* 4)
1-063 H H CH 2 SCH 3 Me 64-65 (* 5)
1-064 H H CH 2 S (O) CH 3 Me 245-246 (* 6)
1-065 H H CH 2 S (O) 2 CH 3 Me 156-157 (* 7)
1-066 H H CH 2 SCH 3 CH 2 CF 3 73-74 (* 8)
1-067 Me H H CH (CH 3 ) SCH 2 CH 3 * 1
1-068 Me H H CH (CH 3 ) SCH 3 * 1
――――――――――――――――――――――――――――――――――
＊２は合成例１４に記載した通り、構造の異なる異性体である本発明化合物１－０６０と本発明化合物２－００６の混合物であり、その割合は１－０６０／２－００６＝１／１である。
＊３は合成例１５に記載した通り、構造の異なる異性体である本発明化合物１－０６１と本発明化合物２－００７の混合物であり、その割合は１－０６１／２－００７＝１／１である。
＊４は合成例１６に記載した通り、構造の異なる異性体である本発明化合物１－０６２と本発明化合物２－００８の混合物であり、その割合は１－０６２／２－００８＝１／１である。
＊５は、構造の異なる異性体である本発明化合物１－０６３と本発明化合物２－００９の混合物であり、その割合は１－０６３／２－００９＝３／１である。
＊６は、構造の異なる異性体である本発明化合物１－０６４と本発明化合物２－０１０の混合物であり、その割合は１－０６４／２－０１０＝７／３である。
＊７は、構造の異なる異性体である本発明化合物１－０６５と本発明化合物２－０１１の混合物であり、その割合は１－０６５／２－０１１＝３／１である。
＊８は、構造の異なる異性体である本発明化合物１－０６６と本発明化合物２－０１２の混合物であり、その割合は１－０６６／２－０１２＝３／１である。 * 2 is a mixture of the present compound 1-060 and the present compound 2-006, which are isomers having different structures, as described in Synthesis Example 14, and the ratio is 1-060 / 2-006 = 1/1 It is.
* 3 is a mixture of the present compound 1-061 and the present compound 2-007, which are isomers having different structures, as described in Synthesis Example 15, and the ratio is 1-061 / 2-007 = 1/1 It is.
* 4 is a mixture of the present compound 1-062 and the present compound 2-008 which are isomers having different structures as described in Synthesis Example 16, and the ratio is 1-062 / 2-2008 = 1/1 It is.
* 5 is a mixture of the present compound 1-063 and the present compound 2-009 which are isomers having different structures, and the ratio thereof is 1-063 / 2-009 = 3/1.
* 6 is a mixture of Compound 1-064 of the present invention and Compound 2-010 of the present invention which are isomers having different structures, and the ratio is 1-064 / 2-010 = 7/3.
* 7 is a mixture of the present compound 1-065 and the present compound 2-011, which are isomers having different structures, and the ratio is 1-065 / 2-011 = 3/1.
* 8 is a mixture of the present compound 1-066 and the present compound 2-012, which are isomers having different structures, and the ratio is 1-066 / 2-012 = 3/1.
　第１２表
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
 Table 12
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
〔第１２表〕
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.        R3       R4        X1           X1a               m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
2-001      Me       H        H            CH2SCH3              *1
2-002      Me       H        OCH2CF3       CH3                94-96
2-003      Me       H        OCH2CF3       H                 181-183
2-004      Me       H        OH           H             260(decomp.)
2-005      H        H        H            CH2SCH3             85-95
2-006      Cl       H        H            CH2SCH3         95-100(*2)
2-007      Cl       H        H            CH2S(O)CH3     154-160(*3)
2-008      Cl       H        H            CH2S(O)2CH3     165-170(*4)
2-009      H        H        CH2SCH3       Me              64-65(*5)
2-010      H        H        CH2S(O)CH3    Me            245-246(*6)
2-011      H        H        CH2S(O)2CH3    Me            156-157(*7)
2-012      H        H        CH2SCH3       CH2CF3           73-74(*8)
2-013      H        H        CH2SCH3       Bu-t               77-78
2-014      H        H        CH2SCH3       H                147-148
―――――――――――――――――――――――――――――――――― [Table 12]
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. R 3 R 4 X 1 X 1a mp (℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
2-001 Me H H CH 2 SCH 3 * 1
2-002 Me H OCH 2 CF 3 CH 3 94-96
2-003 Me H OCH 2 CF 3 H 181-183
2-004 Me H OH H 260 (decomp.)
2-005 H H H CH 2 SCH 3 85-95
2-006 Cl H H CH 2 SCH 3 95-100 (* 2)
2-007 Cl H H CH 2 S (O) CH 3 154-160 (* 3)
2-008 Cl H H CH 2 S (O) 2 CH 3 165-170 (* 4)
2-009 H H CH 2 SCH 3 Me 64-65 (* 5)
2-010 H H CH 2 S (O) CH 3 Me 245-246 (* 6)
2-011 H H CH 2 S (O) 2 CH 3 Me 156-157 (* 7)
2-012 H H CH 2 SCH 3 CH 2 CF 3 73-74 (* 8)
2-013 H H CH 2 SCH 3 Bu-t 77-78
2-014 H H CH 2 SCH 3 H 147-148
――――――――――――――――――――――――――――――――――
　第１３表
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
 Table 13
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
〔第１３表〕
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.        R3       R4        X1          X1a             m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
3-001      H        H        H           CH2CF3              157-159
3-002      H        H        H           D2-37a         270(decomp.)
3-003      H        H        H           CH2SCH3             127-129
―――――――――――――――――――――――――――――――――― [Table 13]
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. R 3 R 4 X 1 X 1a mp (℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
3-001 H H H CH 2 CF 3 157-159
3-002 H H H D2-37a 270 (decomp.)
3-003 H H H CH 2 SCH 3 127-129
――――――――――――――――――――――――――――――――――
　第１４表
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
 Table 14
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
〔第１４表〕
――――――――――――――――――――――――――――――
No.        R3       R4          X1              m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――
4-001      Me       H          CF2CF3            97-102
4-002      H        H          CF2CF3            97-100
4-003      H        H          C(O)OCH2CH3      129-132
4-004      H        H          C(O)NHCH2CF3     168-173
4-005      H        H          H               116-118
4-006      H        H          D2-32a          198-200
4-007      H        H          SCH3             124-125
4-008      H        H          S(O)CH3          150-152
4-009      H        H          S(O)2CH3         175-178
4-010      H        H          CH2SCH3          104-106
4-011      H        H          SCH2CH3            59-60
4-012      H        H          CH2OH            135-137
4-013      H        H          CH2Cl            247-250
4-014      H        H          CH2S(O)CH3       141-142
4-015      H        H          CH2S(O)2CH3       164-166
4-016      H        H          CH2SCH2CF3          89-91
4-017      H        H          S(O)CH2CH3        111-112
4-018      Cl       H          CH2SCH3             92-93
4-019      Cl       H          CH2S(O)2CH3        144-146
4-020      Cl       H          CH2S(O)CH3        120-122
4-021      Me       H          CH2SCH3            84-85
4-022      Me       H          CH2S(O)2CH3       121-122
――――――――――――――――――――――――――――――― [Table 14]
――――――――――――――――――――――――――――――
No. R 3 R 4 X 1 mp (℃)
――――――――――――――――――――――――――――――
4-001 Me H CF 2 CF 3 97-102
4-002 H H CF 2 CF 3 97-100
4-003 H H C (O) OCH 2 CH 3 129-132
4-004 H H C (O) NHCH 2 CF 3 168-173
4-005 H H H 116-118
4-006 H H D2-32a 198-200
4-007 H H SCH 3 124-125
4-008 H H S (O) CH 3 150-152
4-009 H H S (O) 2 CH 3 175-178
4-010 H H CH 2 SCH 3 104-106
4-011 H H SCH 2 CH 3 59-60
4-012 H H CH 2 OH 135-137
4-013 H H CH 2 Cl 247-250
4-014 H H CH 2 S (O) CH 3 141-142
4-015 H H CH 2 S (O) 2 CH 3 164-166
4-016 H H CH 2 SCH 2 CF 3 89-91
4-017 H H S (O) CH 2 CH 3 111-112
4-018 Cl H CH 2 SCH 3 92-93
4-019 Cl H CH 2 S (O) 2 CH 3 144-146
4-020 Cl H CH 2 S (O) CH 3 120-122
4-021 Me H CH 2 SCH 3 84-85
4-022 Me H CH 2 S (O) 2 CH 3 121-122
―――――――――――――――――――――――――――――――
　第１５表
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
 Table 15
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
〔第１５表〕
―――――――――――――――――――――――――――――
No.        R3       R4         X1              m.p.(℃)
―――――――――――――――――――――――――――――
5-001      H        H         C(O)OCH2CH3      73-76
5-002      H        H         C(O)NHCH2CF3    152-156
5-003      H        H         I              200-203
――――――――――――――――――――――――――――― [Table 15]
―――――――――――――――――――――――――――――
No. R 3 R 4 X 1 mp (℃)
―――――――――――――――――――――――――――――
5-001 H H C (O) OCH 2 CH 3 73-76
5-002 H H C (O) NHCH 2 CF 3 152-156
5-003 H H I 200-203
―――――――――――――――――――――――――――――
　第１６表
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
 Table 16
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
〔第１６表〕
――――――――――――――――――――――――――――
No.        R3       R4       Z1             m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――
6-001      H        H       4-CF3           141-144
6-002      H        H       3-CF3           150-156
6-003      H        H       2-CF3            52-53
6-004      H        H       4-SCH3          125-127
6-005      H        H       4-OCF3          122-128
6-006      H        H       4-OCH3          113-115
6-007      H        H       4-C(O)NHCH2CF3  220(decomp.)
6-008      H        H       4-CH=NOCH3      152-154
6-009      H        H       4-S(O)2CH3      189-192
6-010      H        H       4-CH3           133-134
6-011      H        H       4-Cl            145-147
6-012      H        H       4-C(O)CH3       136-139
6-013      H        H       4-SCF3          180-184
――――――――――――――――――――――――――――― [Table 16]
――――――――――――――――――――――――――――
No. R 3 R 4 Z 1 mp (℃)
――――――――――――――――――――――――――――
6-001 H H 4-CF 3 141-144
6-002 H H 3-CF 3 150-156
6-003 H H 2-CF 3 52-53
6-004 H H 4-SCH 3 125-127
6-005 H H 4-OCF 3 122-128
6-006 H H 4-OCH 3 113-115
6-007 H H 4-C (O) NHCH 2 CF 3 220 (decomp.)
6-008 H H 4-CH = NOCH 3 152-154
6-009 H H 4-S (O ) 2 CH 3 189-192
6-010 H H 4-CH 3 133-134
6-011 H H 4-Cl 145-147
6-012 H H 4-C (O) CH 3 136-139
6-013 H H 4-SCF 3 180-184
―――――――――――――――――――――――――――――
　第１７表
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
 〔第１７表〕
――――――――――――――――――――――――――
No.      R4       A3        X1a          m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――
7-001    H       CH2       CF2CF3        216-218
7-002    H       CH2       CH2SCH3       146-149
7-003    H       CH2       CH2OCH3       132-136
7-004    H       CH2       CH2CN         163-167
7-005    H       C(CH3)2    CH2SCH3       131-134
7-006    H       S         CH2CF3        150(decomp.)
7-007    H       S         CH2SCH3       175-177
7-008    H       CH2       CH2S(O)CH3     190-195
7-009    H       CH2       CH2S(O)2CH3     246-247
7-010    H       C(CH3)2    CH2S(O)CH3       *1
7-011    H       C(CH3)2    CH2S(O)2CH3       *1
7-012    H       S(O)      CH2CF3         244-247
7-013    H       S(O)2      CH2CF3        228-232
7-014    H       C(CH3)2    CF2CF3        105-108
7-015    H       CH(CH3)    CF2CF3        190-192
7-016    H       CH(CH3)    CH2SCH3       187-188
7-017    H       O          CH2SCH3      189-190
7-018    H       CH(CH3)    CH2S(O)CH3    235-237
7-019    H       CH(CH3)    CH2S(O)2CH3    218-219
7-020    H       O         CH2S(O)CH3     249-250
7-021    H       O         CH2S(O)2CH3     239-242
7-022    H       O         CH2CF3         207-209
7-023    H       CH2       H             >260
7-024    H       CH(CH3)   H             226-228
――――――――――――――――――――――――――― Table 17
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
 [Table 17]
――――――――――――――――――――――――――
No. R 4 A 3 X 1a mp (℃)
――――――――――――――――――――――――――
7-001 H CH 2 CF 2 CF 3 216-218
7-002 H CH 2 CH 2 SCH 3 146-149
7-003 H CH 2 CH 2 OCH 3 132-136
7-004 H CH 2 CH 2 CN 163-167
7-005 H C (CH 3 ) 2 CH 2 SCH 3 131-134
7-006 H S CH 2 CF 3 150 (decomp.)
7-007 H S CH 2 SCH 3 175-177
7-008 H CH 2 CH 2 S (O) CH 3 190-195
7-009 H CH 2 CH 2 S (O) 2 CH 3 246-247
7-010 H C (CH 3 ) 2 CH 2 S (O) CH 3 * 1
7-011 H C (CH 3 ) 2 CH 2 S (O) 2 CH 3 * 1
7-012 H S (O) CH 2 CF 3 244-247
7-013 H S (O) 2 CH 2 CF 3 228-232
7-014 H C (CH 3 ) 2 CF 2 CF 3 105-108
7-015 H CH (CH 3 ) CF 2 CF 3 190-192
7-016 H CH (CH 3 ) CH 2 SCH 3 187-188
7-017 H O CH 2 SCH 3 189-190
7-018 H CH (CH 3 ) CH 2 S (O) CH 3 235-237
7-019 H CH (CH 3 ) CH 2 S (O) 2 CH 3 218-219
7-020 H O CH 2 S (O) CH 3 249-250
7-021 H O CH 2 S (O) 2 CH 3 239-242
7-022 H O CH 2 CF 3 207-209
7-023 H CH 2 H> 260
7-024 H CH (CH 3 ) H 226-228
―――――――――――――――――――――――――――
　第１８表
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
 Table 18
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
〔第１８表〕
――――――――――――――――――――――――――
No.      R4       A3         X1a         m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――
8-001    H       CH2        CF2CF3      123-132
8-002    H       CH2        CH2SCH3     145-146
8-003    H       CH2        CH2OCH3     125-126
8-004    H       CH2        CH2CN       175-177
8-005    H       C(CH3)2     CH2SCH3     170(decomp.)
8-006    H       CH(CH3)    CH2SCH3     149-151
8-007    H       O          CH2SCH3     141-143
―――――――――――――――――――――――――― [Table 18]
――――――――――――――――――――――――――
No. R 4 A 3 X 1a mp (℃)
――――――――――――――――――――――――――
8-001 H CH 2 CF 2 CF 3 123-132
8-002 H CH 2 CH 2 SCH 3 145-146
8-003 H CH 2 CH 2 OCH 3 125-126
8-004 H CH 2 CH 2 CN 175-177
8-005 H C (CH 3 ) 2 CH 2 SCH 3 170 (decomp.)
8-006 H CH (CH 3 ) CH 2 SCH 3 149-151
8-007 H O CH 2 SCH 3 141-143
――――――――――――――――――――――――――
　第１９表
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
 Table 19
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
〔第１９表〕
――――――――――――――――――――――――――――――――
No.        R3       R4       X1-1           X1-2       m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――
9-001      H        H       CF3            H        163-164
9-002      H        H       SCH3           H        127-128
9-003      H        H       H              SCH3       93-95
9-004      H        H       CH2SCH3         H        113-116
9-005      H        H       CH2S(O)CH3      H        195-197
9-006      H        H       CH2S(O)2CH3     H        200(decomp.)
―――――――――――――――――――――――――――――――― [Table 19]
――――――――――――――――――――――――――――――――
No. R 3 R 4 X 1-1 X 1-2 mp (℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――
9-001 H H CF 3 H 163-164
9-002 H H SCH 3 H 127-128
9-003 H H H SCH 3 93-95
9-004 H H CH 2 SCH 3 H 113-116
9-005 H H CH 2 S (O) CH 3 H 195-197
9-006 H H CH 2 S (O) 2 CH 3 H 200 (decomp.)
――――――――――――――――――――――――――――――――
　第２０表
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
 Table 20
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
〔第２０表〕
――――――――――――――――――――――
No.        R3      R4       X1      m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――
10-001     H       H        H      155-156
―――――――――――――――――――――― [Table 20]
――――――――――――――――――――――
No. R 3 R 4 X 1 mp (℃)
――――――――――――――――――――――
10-001 H H H 155-156
――――――――――――――――――――――
　第２１表
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
 Table 21
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
〔第２１表〕
――――――――――――――――――――――
No.        R3      R4      X1       m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――
11-001     H       H       H       142-145
―――――――――――――――――――――― [Table 21]
――――――――――――――――――――――
No. R 3 R 4 X 1 mp (℃)
――――――――――――――――――――――
11-001 H H H 142-145
――――――――――――――――――――――
　第２２表
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
 Table 22
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
〔第２２表〕
―――――――――――――――――――――――――――
No.        R3     R4      X1       X1a        m.p.(℃)
―――――――――――――――――――――――――――
12-001     H      H      H        CH2CF3     187-189
――――――――――――――――――――――――――― [Table 22]
―――――――――――――――――――――――――――
No. R 3 R 4 X 1 X 1a mp (℃)
―――――――――――――――――――――――――――
12-001 H H H CH 2 CF 3 187-189
―――――――――――――――――――――――――――
　第２３表
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
 Table 23
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
〔第２３表〕
――――――――――――――――――――
No.        R3     R4     X1     m.p.(℃)
――――――――――――――――――――
13-001     H      H      H     95-97
―――――――――――――――――――― [Table 23]
――――――――――――――――――――
No. R 3 R 4 X 1 mp (℃)
――――――――――――――――――――
13-001 H H H 95-97
――――――――――――――――――――
　第２４表
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
 Table 24
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
〔第２４表〕
――――――――――――――――――――――
No.        R3      R4      X1      m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――
14-001     H       H      Me      103-105
―――――――――――――――――――――― [Table 24]
――――――――――――――――――――――
No. R 3 R 4 X 1 mp (℃)
――――――――――――――――――――――
14-001 H H Me 103-105
――――――――――――――――――――――
　第２５表
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
 Table 25
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
〔第２５表〕
―――――――――――――――――――――――――
No.        R3     R4     X1-1     X1-2     m.p.(℃)
―――――――――――――――――――――――――
15-001     Me     H     Me       Me      *1
――――――――――――――――――――――――― [Table 25]
―――――――――――――――――――――――――
No. R 3 R 4 X 1-1 X 1-2 mp (℃)
―――――――――――――――――――――――――
15-001 Me H Me Me * 1
―――――――――――――――――――――――――
　第２６表
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
 Table 26
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
〔第２６表〕
――――――――――――――――――――――――――――
No.           R4        A3        X1          m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――
16-001        H        CH2       D2-37a       216-219
16-002        H        CH2       CH2SCH3       128-132
16-003        H        C(CH3)2   CH2SCH3       151-154
16-004        H        CH(CH3)   CH2SCH3       135-137
16-005        H        O         CH2SCH3       175-177
16-006        H        S         CH2SCH3       180-183
16-007        H        CH2       CH2S(O)CH3    122-124
16-008        H        CH2       CH2S(O)2CH3    258-261
16-009        H        C(CH3)2   CH2S(O)CH3    165-169
16-010        H        C(CH3)2   CH2S(O)2CH3    249-251
16-011        H        CH(CH3)   CH2S(O)CH3    200-202
16-012        H        CH(CH3)   CH2S(O)2CH3    258-260
16-013        H        O        CH2S(O)CH3     248-249
16-014        H        O        CH2S(O)2CH3      >270
―――――――――――――――――――――――――――― [Table 26]
――――――――――――――――――――――――――――
No. R 4 A 3 X 1 mp (℃)
――――――――――――――――――――――――――――
16-001 H CH 2 D2-37a 216-219
16-002 H CH 2 CH 2 SCH 3 128-132
16-003 H C (CH 3 ) 2 CH 2 SCH 3 151-154
16-004 H CH (CH 3 ) CH 2 SCH 3 135-137
16-005 H O CH 2 SCH 3 175-177
16-006 H S CH 2 SCH 3 180-183
16-007 H CH 2 CH 2 S (O) CH 3 122-124
16-008 H CH 2 CH 2 S (O) 2 CH 3 258-261
16-009 H C (CH 3 ) 2 CH 2 S (O) CH 3 165-169
16-010 H C (CH 3 ) 2 CH 2 S (O) 2 CH 3 249-251
16-011 H CH (CH 3 ) CH 2 S (O) CH 3 200-202
16-012 H CH (CH 3 ) CH 2 S (O) 2 CH 3 258-260
16-013 H O CH 2 S (O) CH 3 248-249
16-014 H O CH 2 S (O) 2 CH 3 > 270
――――――――――――――――――――――――――――
　第２７表
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
 Table 27
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
〔第２７表〕
―――――――――――――――――――――――――
No.        R3     R4     X1     X1a       m.p.(℃)
―――――――――――――――――――――――――
17-001     Me     H     H      CH2CF3    200-206
――――――――――――――――――――――――― [Table 27]
―――――――――――――――――――――――――
No. R 3 R 4 X 1 X 1a mp (℃)
―――――――――――――――――――――――――
17-001 Me H H CH 2 CF 3 200-206
―――――――――――――――――――――――――
　第２８表
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
 Table 28
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
〔第２８表〕
―――――――――――――――――――――――――
No.        R3     R4     X1-1      X1-2     m.p.(℃)
―――――――――――――――――――――――――
18-001     H      H     CH2SCH3   H        94-96
――――――――――――――――――――――――― [Table 28]
―――――――――――――――――――――――――
No. R 3 R 4 X 1-1 X 1-2 mp (℃)
―――――――――――――――――――――――――
18-001 H H CH 2 SCH 3 H 94-96
―――――――――――――――――――――――――
　第２９表
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
 Table 29
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
〔第２９表〕
―――――――――――――――――――――
No.        R3     R4     X1       m.p.(℃)
―――――――――――――――――――――
19-001     Me    H      CH2SCH3   103-105
――――――――――――――――――――― [Table 29]
―――――――――――――――――――――
No. R 3 R 4 X 1 mp (℃)
―――――――――――――――――――――
19-001 Me H CH 2 SCH 3 103-105
―――――――――――――――――――――
　第３０表
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
 Table 30
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
〔第３０表〕
――――――――――――――――――――――
No.        R3     R4      X1        m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――
20-001     Me     H      CH2SCH3    111-113
―――――――――――――――――――――― [Table 30]
――――――――――――――――――――――
No. R 3 R 4 X 1 mp (℃)
――――――――――――――――――――――
20-001 Me H CH 2 SCH 3 111-113
――――――――――――――――――――――
　第３１表
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
 Table 31
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
〔第３１表〕
―――――――――――――――――――――
No.        R3     R4     X1      m.p.(℃)
―――――――――――――――――――――
21-001     Me     H     SCH3    113-114
――――――――――――――――――――― [Table 31]
―――――――――――――――――――――
No. R 3 R 4 X 1 mp (℃)
―――――――――――――――――――――
21-001 Me H SCH 3 113-114
―――――――――――――――――――――
　第３２表
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
 Table 32
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
〔第３２表〕
――――――――――――――――――――――――
No.        R3     R4      X1           m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――
22-001     Me     H      CH2SCH3      126-128
22-002     Me     H      CH2S(O)CH3   191-193
22-003     Me     H      CH2S(O)2CH3   198-200
―――――――――――――――――――――――― [Table 32]
――――――――――――――――――――――――
No. R 3 R 4 X 1 mp (℃)
――――――――――――――――――――――――
22-001 Me H CH 2 SCH 3 126-128
22-002 Me H CH 2 S (O) CH 3 191-193
22-003 Me H CH 2 S (O) 2 CH 3 198-200
――――――――――――――――――――――――
　第３３表
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
 Table 33
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
〔第３３表〕
――――――――――――――――――――――
No.        R3     R4     X1         m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――
24-001     Me     H      CH2SCH3    108-110
―――――――――――――――――――――― [Table 33]
――――――――――――――――――――――
No. R 3 R 4 X 1 mp (℃)
――――――――――――――――――――――
24-001 Me H CH 2 SCH 3 108-110
――――――――――――――――――――――
　第３４表
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
 Table 34
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
〔第３４表〕
―――――――――――――――――――
No.        R4     X1a        m.p.(℃)
―――――――――――――――――――
25-001     H      CH2SCH3    190-195
25-002     H      CH2CF3     166-169
25-003     H     CH2S(O)CH3   203-205
25-004     H     CH2S(O)2CH3   >270
――――――――――――――――――― [Table 34]
―――――――――――――――――――
No. R 4 X 1a mp (℃)
―――――――――――――――――――
25-001 H CH 2 SCH 3 190-195
25-002 H CH 2 CF 3 166-169
25-003 H CH 2 S (O) CH 3 203-205
25-004 H CH 2 S (O) 2 CH 3 > 270
―――――――――――――――――――
　第３５表
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
 Table 35
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
〔第３５表〕
―――――――――――――――――――
No.         R4     X1a        m.p.(℃)
―――――――――――――――――――
26-001      H      CH2SCH3    147-148
26-002      H      CH2CF3     149-151
――――――――――――――――――― [Table 35]
―――――――――――――――――――
No. R 4 X 1a mp (℃)
―――――――――――――――――――
26-001 H CH 2 SCH 3 147-148
26-002 H CH 2 CF 3 149-151
―――――――――――――――――――
〔第３６表〕
――――――――――――――――――――――――――――――――――
Ｎｏ．
　　プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値（ＣＤＣｌ３中）：σ（ｐｐｍ）
――――――――――――――――――――――――――――――――――
１－０３７；
８．９９（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），８．５３（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２６（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｓ，１Ｈ），８．００－８．１０（ｍ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，Ｊ＝４．８，８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｂｒｓ，１Ｈ），６．５４（ｓ，１Ｈ），３．５３（ｑｕｉ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．５９（ｓ，３Ｈ），１．３１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）
２－００１；
９．００（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），８．５７（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），８．００－８．１０（ｍ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄｄ，Ｊ＝４．８，８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．３７（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），５．１４（ｓ，２Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ）
１５－００１；
８．９５（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），８．７４（ｄｄ，Ｊ＝１．２，６．０Ｈｚ，１Ｈ），８．３３（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｄｄ，４．２，８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，４．２，８．１Ｈｚ，１Ｈ），４．０４（ｓ，２Ｈ），２．５６（ｓ，３Ｈ），１．３７（ｓ，６Ｈ）
１－０６７；
８．９８（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），８．４９（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ），８．１０－８．００（ｍ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ、１Ｈ），７．３７（ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．８Ｈｚ，１Ｈ），６．４６（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），５．５６（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），２．５５（ｓ，３Ｈ），２．３５－２．５０（ｍ，２Ｈ），１．８０（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），１．１９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）
１－０６８；
９．００（ｂｒｓ，１Ｈ），８．５５－８．５０（ｍ，１Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ），８．１０－８．００（ｍ，１Ｈ），７．８０－７．７０（ｍ，１Ｈ），７．４５－７．３０（ｍ，１Ｈ），６．４５－６．４０（ｍ，１Ｈ），５．４４（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），２．５９（ｓ，３Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），１．８３（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）
７－０１０；
９．０５－８．９５（ｍ，１Ｈ），８．５５－８．４５（ｍ，１Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ），８．１０－８．００（ｍ，１Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．８Ｈｚ，１Ｈ），５．３３（ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，１Ｈ），５．２０（ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，１Ｈ），２．８３（ｓ，２Ｈ），２．５７（ｓ，３Ｈ），２．１０（ｓ，６Ｈ）
―――――――――――――――――――――――――――――――――― [Table 36]
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.
Proton nuclear magnetic resonance chemical shift value (in CDCl 3 ): σ (ppm)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
1-037;
8.99 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.53 (d, J = 4.8 Hz, 1H), 8.26 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 8.24 (s , 1H), 8.00-8.10 (m, 1H), 7.39 (dd, J = 4.8, 8.4 Hz, 1H), 7.16 (brs, 1H), 6.54 (s , 1H), 3.53 (qui, J = 7.2 Hz, 2H), 2.59 (s, 3H), 1.31 (t, J = 7.2 Hz, 3H)
2-001;
9.00 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 8.57 (d, J = 4.8 Hz, 1H), 8.21 (s, 1H), 8.00-8.10 (m, 1H) ), 7.58 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.43 (dd, J = 4.8, 8.4 Hz, 1H), 6.37 (d, J = 1.8 Hz, 1H) , 5.14 (s, 2H), 2.36 (s, 3H), 2.29 (s, 3H)
15-001;
8.95 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.74 (dd, J = 1.2, 6.0 Hz, 1H), 8.33 (s, 1H), 8.02 (dd, 4 .2, 8.1 Hz, 1H), 7.39 (dd, 4.2, 8.1 Hz, 1H), 4.04 (s, 2H), 2.56 (s, 3H), 1.37 (s) , 6H)
1-067;
8.98 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.49 (dd, J = 4.8, 1.5 Hz, 1H), 8.19 (s, 1H), 8.10-8.00 (M, 1H), 7.72 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 7.37 (dd, J = 8.4, 4.8 Hz, 1H), 6.46 (d, J = 2. 7 Hz, 1H), 5.56 (q, J = 6.9 Hz, 1H), 2.55 (s, 3H), 2.35-2.50 (m, 2H), 1.80 (d, J = 6.9 Hz, 3H), 1.19 (t, J = 7.5 Hz, 3H)
1-068;
9.00 (brs, 1H), 8.55-8.50 (m, 1H), 8.22 (s, 1H), 8.10-8.00 (m, 1H), 7.80-7. 70 (m, 1H), 7.45-7.30 (m, 1H), 6.45-6.40 (m, 1H), 5.44 (q, J = 6.9 Hz, 1H), 2. 59 (s, 3H), 2.05 (s, 3H), 1.83 (d, J = 6.9 Hz, 3H)
7-010;
9.05-8.95 (m, 1H), 8.55-8.45 (m, 1H), 8.20 (s, 1H), 8.10-8.00 (m, 1H), 7. 48 (s, 1H), 7.43 (dd, J = 8.4, 4.8 Hz, 1H), 5.33 (d, J = 13.5 Hz, 1H), 5.20 (d, J = 13) .5Hz, 1H), 2.83 (s, 2H), 2.57 (s, 3H), 2.10 (s, 6H)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第３７表〕
――――――――――――――――――――――――――――――――――
Ｎｏ．
プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値（ＤＭＳＯ－ｄ６中）：σ（ｐｐｍ）
――――――――――――――――――――――――――――――――――
７－０１１；
９．０５－８．９５（ｍ，１Ｈ），８．５５－８．４５（ｍ，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），８．１０－８．００（ｍ，１Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．８Ｈｚ，１Ｈ），５．３３（ｓ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），２．８４（ｓ，２Ｈ），２．０２（ｓ，６Ｈ）
――――――――――――――――――――――――――――――――――
　第３６表及び第３７表のプロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値は、基準物質としてＭｅ４Ｓｉ（テトラメチルシラン）を用い、３００ＭＨｚにて測定した。 [Table 37]
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No.
Proton nuclear magnetic resonance chemical shift value (in DMSO-d6): σ (ppm)
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7-011;
9.05-8.95 (m, 1H), 8.55-8.45 (m, 1H), 8.21 (s, 1H), 8.10-8.00 (m, 1H), 7. 50 (s, 1H), 7.43 (dd, J = 8.4, 4.8 Hz, 1H), 5.33 (s, 2H), 2.95 (s, 3H), 2.84 (s, 2H), 2.02 (s, 6H)
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The proton nuclear magnetic resonance chemical shift values in Tables 36 and 37 were measured at 300 MHz using Me4Si (tetramethylsilane) as a reference material.
［試験例］
　次に、本発明化合物の有害生物防除剤としての有用性について、以下の試験例において具体的に説明するが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。 [Test example]
Next, the usefulness of the compound of the present invention as a pest control agent will be specifically described in the following test examples, but the present invention is not limited to these.
試験例１　トビイロウンカに対する殺虫試験
　本発明化合物の１０％乳剤（化合物によっては１０％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、５００ｐｐｍ濃度の薬液を調製した。この薬液中にイネの葉鞘を約１０秒間浸漬し、風乾後試験管に入れ、この中にトビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ　ｌｕｇｅｎｓ）の２齢幼虫を試験管当たり５頭放虫し、スポンジで蓋をして２５℃恒温室に収容した。６日後の死虫数を調査し、死虫率(％)(死虫数÷供試虫数×１００)を算出した。尚、試験は２連制で行なった。
　その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が９０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：１－００１、１－００２、１－００６、１－００７、１－００８、１－０１０、１－０１１、１－０１３、１－０１４、１－０１５、１－０１６、１－０１７、１－０２０、１－０２１、１－０２２、１－０２３、１－０２４、１－０２５、１－０２６、１－０２７、１－０２８、１－０２９、１－０３０、１－０３３、１－０３７～１－０６４、１－０６６～１－０６８、２－００１、２－００２、２－００３、２－００５～２－０１０、２－０１２、２－０１４、３－００１、３－００２、３－００３、４－００１、４－００２、４－００５～４－０１３、４－０１４～４－０２０、５－００３、６－００１、６－００２、６－００３、６－００４、６－００５、６－００６、６－００７、６－００８、６－００９、６－０１１、６－０１２、７－００１～７－０１２、７－０１４～７－０２１、８－００２～８－００７、９－００１、９－００４～９－００６、１０－００１、１１－００１、１６－００１～１６－００６、１６－００８～１６－０１４、１８－００１、１９－００１、２０－００１、２１－００１、２２－００１、２２－００２、２２－００３、２４－００１、２５－００１～２５－００４、２６－００１、２６－００２ Test Example 1 Insecticidal test against brown planthopper A 10% emulsion of the compound of the present invention (depending on the compound, 10% wettable powder) was diluted with water containing a spreading agent to prepare a chemical solution having a concentration of 500 ppm. Rice leaf sheaths are immersed in this chemical solution for about 10 seconds, air-dried and placed in a test tube, and 5 second-instar larvae of Nilaparvata lugens are released per test tube, capped with a sponge and 25 Housed in a constant temperature room. The number of dead insects after 6 days was investigated, and the death rate (%) (number of dead insects ÷ number of test insects × 100) was calculated. In addition, the test was performed by 2 continuous systems.
As a result, among the compounds tested, the following compounds showed a death rate of 90% or more.
Compounds of the present invention: 1-001, 1-002, 1-006, 1-007, 1-008, 1-010, 1-011, 1-013, 1-014, 1-015, 1-016, 1- 017, 1-020, 1-021, 1-022, 1-023, 1-024, 1-025, 1-026, 1-027, 1-028, 1-029, 1-030, 1-033, 1-037 to 1-064, 1-066 to 1-068, 2-001, 2-002, 2-003, 2-005 to 2-010, 2-012, 2-014, 3-001, 3- 002, 3-003, 4-001, 4-002, 4-005 to 4-013, 4-014 to 4-020, 5-003, 6-001, 6-002, 6-003, 6-004, 6-005, 6-006, 6-007, 6-008, 6-009, 6- 11, 6-012, 7-001 to 7-012, 7-014 to 7-021, 8-002 to 8-007, 9-001, 9-004 to 9-006, 10-001, 11-001, 16-001 to 16-006, 16-008 to 16-014, 18-001, 19-001, 20-001, 21-001, 22-001, 22-002, 22-003, 24-001, 25- 001-25-004, 26-001, 26-002
試験例２　ツマグロヨコバイに対する殺虫試験
　本発明化合物の１０％乳剤（化合物によっては１０％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、５００ｐｐｍ濃度の薬液を調製した。この薬液中にイネの葉鞘を約１０秒間浸漬し、風乾後試験管に入れ、この中にツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）の２齢幼虫を試験管当たり５頭放虫し、スポンジで蓋をして２５℃恒温室に収容した。６日後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。
　その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が９０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：１－００１、１－００７、１－００８、１－０２５、１－０２７、１－０３７、４－００１、４－００２ Test Example 2 Insecticidal test against leafhopper leafhopper A 10% emulsion of the compound of the present invention (10% wettable powder depending on the compound) was diluted with water containing a spreading agent to prepare a chemical solution having a concentration of 500 ppm. Rice leaf sheaths are immersed in this chemical solution for about 10 seconds, air-dried and placed in a test tube, and 5 second-instar larvae of Nephotettix cinchetics are released per test tube, capped with a sponge and 25 Housed in a constant temperature room. The number of dead insects after 6 days was investigated, and the dead insect rate was calculated from the same calculation formula as in Test Example 1. In addition, the test was performed by 2 continuous systems.
As a result, among the compounds tested, the following compounds showed a death rate of 90% or more.
Compounds of the present invention: 1-001, 1-007, 1-008, 1-025, 1-027, 1-037, 4-001, 4-002
試験例３　シルバーリーフコナジラミに対する殺虫試験
　内径７ｃｍのスチロールカップに湿った濾紙を敷き、その上に３ｃｍに切り取ったインゲンの葉を置いた。本発明化合物の１０％乳剤（化合物によっては１０％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、５００ｐｐｍ濃度の薬液を調製し、回転式散布塔を用いて薬液をスチロールカップ当たり２．５ｍｌずつ散布した（２．５ｍｇ／ｃｍ２）。葉を風乾後、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ　ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ）の成虫を放虫し、蓋をして２５℃恒温室に収容した。５日後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。
　その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が９０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：１－００１、１－００６、１－００７、１－００８、１－０１０、１－０１６、１－０２１、１－０２５、１－０２６、１－０２７、１－０３４、１－０３７、１－０３８、１－０３９、１－０４２～１－０４８、１－０５１、１－０５２、１－０５８～１－０６３、１－０６５～１－０６８、２－００２、２－００５～２－００９、２－０１１、２－０１２、４－００１、４－００２、４－０１０、４－０１１、４－０１４、４－０１５、４－０１６、４－０１７、４－０１８～４－０２０、６－００１、６－００５、６－００６、６－０１１、７－００１～７－００３、７－００８、７－００９、９－００１、９－００５、１１－００１、１６－００１、１６－００２、１６－００７、１６－００８、１６－０１１、１７－００１、２２－００１、２４－００１、２５－００３ Test Example 3 Insecticidal test for silver leaf whitefly A moist filter paper was laid on a 7 cm inner diameter styrol cup, and the green beans cut into 3 cm were placed thereon. A 10% emulsion of the compound of the present invention (depending on the compound, 10% wettable powder) was diluted with water containing a spreading agent to prepare a chemical solution with a concentration of 500 ppm, and the chemical solution was prepared using a rotary spray tower. 2.5 ml was sprayed per styrene cup (2.5 mg / cm 2). After the leaves were air-dried, adults of silver leaf whiteflies (Bemisia argentifolii) were released, covered and housed in a constant temperature room at 25 ° C. The number of dead insects after 5 days was investigated, and the dead insect rate was calculated from the same calculation formula as in Test Example 1. In addition, the test was performed by 2 continuous systems.
As a result, among the compounds tested, the following compounds showed a death rate of 90% or more.
Compounds of the present invention: 1-001, 1-006, 1-007, 1-008, 1-010, 1-016, 1-021, 1-025, 1-026, 1-027, 1-034, 1- 037, 1-038, 1-039, 1-042 to 1-048, 1-051, 1-052, 1-058 to 1-063, 1-065 to 1-068, 2-002, 2-005 to 2-009, 2-011, 2-012, 4-001, 4-002, 4-010, 4-011, 4-014, 4-015, 4-016, 4-017, 4-018 to 4- 020, 6-001, 6-005, 6-006, 6-011, 7-001 to 7-003, 7-008, 7-009, 9-001, 9-005, 11-001, 16-001, 16-002, 16-007, 16-008, 16-011, 17 001,22-001,24-001,25-003
試験例４　モモアカアブラムシに対する殺虫試験
　内径3cmのガラスシャーレに湿った脱脂綿を敷き、その上に同径に切り取ったカンランの葉を置き、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ　ｐｅｒｓｉｃａｅ）無翅成虫を４頭放虫した。１日後、本発明化合物の１０％乳剤（化合物によっては１０％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、５００ppm濃度の薬液を調製し、回転式散布塔にて薬液を散布(2.5mg/cm2)、蓋をして２５℃恒温室に収容した。６日後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。
　その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が９０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：１－００１，１－００２、１－００５、１－００６、１－００７、１－００８、１－０１０、１－０１１、１－０１２、１－０１３、１－０１４、１－０１５、１－０１６、１－０１７、１－０１８、１－０１９、１－０２０、１－０２１、１－０２２、１－０２３、１－０２５～１－０５６、１－０５７～１－０６８、２－００１、２－００２、２－００３、２－００５～２－０１４、３－００１、３－００２、３－００３、４－００１～４－０１２、４－０１４～４－０２０、５－００２、６－００１、６－００２、６－００４、６－００５、６－００６、６－００７、６－００９、６－０１１、６－０１２、７－００１～７－０１０、７－０１２、７－０１４～７－０１８、７－０２０、７－０２１、８－００１～８－００４、８－００７、９－００１、９－００４～９－００６、１０－００１、１１－００１、１２－００１、１６－００１、１６－００２、１６－００４～１６－００８、１６－０１１、１６－０１３、１６－０１４、１８－００１、１９－００１、２０－００１、２１－００１、２２－００１、２２－００２、２２－００３、２４－００１、２５－００１～２５－００４、２６－００１、２６－００２ Test Example 4 Insecticidal test against peach aphid Placed wet cotton wool on a glass petri dish with an inner diameter of 3 cm, placed kanran leaves cut into the same diameter on it, and released 4 mosquito aphids (Myzus persicae) adults did. One day later, a 10% emulsion of the compound of the present invention (depending on the compound, 10% wettable powder) was diluted with water containing a spreading agent to prepare a chemical solution with a concentration of 500 ppm. The chemical solution was sprayed (2.5 mg / cm 2), covered, and stored in a constant temperature room at 25 ° C. The number of dead insects after 6 days was investigated, and the dead insect rate was calculated from the same calculation formula as in Test Example 1. In addition, the test was performed by 2 continuous systems.
As a result, among the compounds tested, the following compounds showed a death rate of 90% or more.
Compounds of the present invention: 1-001, 1-002, 1-005, 1-006, 1-007, 1-008, 1-010, 1-011, 1-012, 1-013, 1-014, 1- 015, 1-016, 1-017, 1-018, 1-019, 1-020, 1-021, 1-022, 1-023, 1-025 to 1-056, 1-057 to 1-068, 2-001, 2-002, 2-003, 2-005 to 2-014, 3-001, 3-002, 3-003, 4-001 to 4-012, 4-014 to 4-020, 5- 002, 6-001, 6-002, 6-004, 6-005, 6-006, 6-007, 6-009, 6-011, 6-012, 7-001 to 7-010, 7-012, 7-014 to 7-018, 7-020, 7-021, 8-001 to 8- 04, 8-007, 9-001, 9-004 to 9-006, 10-001, 11-001, 12-001, 16-001, 16-002, 16-004 to 16-008, 16-011, 16-013, 16-014, 18-001, 19-001, 20-001, 21-001, 22-001, 22-002, 22-003, 24-001, 25-001 to 25-004, 26- 001, 26-002
試験例５　ワタアブラムシに対する殺虫試験
　内径3cmのガラスシャーレに湿った脱脂綿を敷き、その上に同径に切り取ったキュウリの葉を置き、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｇｏｓｓｙｐｉｉ）無翅成虫を４頭放虫した。１日後、本発明化合物の１０％乳剤（化合物によっては１０％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、５００ppm濃度の薬液を調製し、回転式散布塔にて薬液を散布(2.5mg/cm2)、蓋をして２５℃恒温室に収容した。６日後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。
　その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が９０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：１－００１，１－００２、１－００５、１－００７、１－００８、１－０１２、１－０１４、１－０１６、１－０２３、１－０２５、１－０２６、１－０２７、１－０２８、１－０２９、１－０３０、１－０３２～１－０３４、１－０３７～１－０５０、１－０５２、１－０５４、１－０５８～１－０６８、２－００１、２－００２、２－００５～２－０１２、３－００１、３－００２、３－００３、４－００１、４－００２、４－００４～４－０１１、４－０１４～４－０２１、６－００１、６－００２、６－００４、６－００５、６－００９、６－０１１、７－００１～７－００７、７－００９、７－０１２、７－０１４、７－０１５、７－０１７～７－０１９、８－００１～８－００４、８－００７、９－００１、９－００４～９－００６、１２－００１、１６－００１、１６－００２、１６－００４、１６－００６～１６－００８、１６－０１１～１６－０１４、１８－００１、１９－００１、２０－００１、２２－００１、２２－００２、２２－００３、２４－００１、２５－００１、２５－００２、２６－００１、２６－００２ Test Example 5 Insecticidal test against cotton aphids Wet cotton wool with a 3 cm inner diameter petri dish and a cucumber leaf cut out to the same diameter were placed on it, and four cotton aphids (Aphis gossypii) adults were released. One day later, a 10% emulsion of the compound of the present invention (depending on the compound, 10% wettable powder) was diluted with water containing a spreading agent to prepare a chemical solution with a concentration of 500 ppm. The chemical solution was sprayed (2.5 mg / cm 2), covered, and stored in a constant temperature room at 25 ° C. The number of dead insects after 6 days was investigated, and the dead insect rate was calculated from the same calculation formula as in Test Example 1. In addition, the test was performed by 2 continuous systems.
As a result, among the compounds tested, the following compounds showed a death rate of 90% or more.
Compounds of the present invention: 1-001, 1-002, 1-005, 1-007, 1-008, 1-012, 1-014, 1-016, 1-023, 1-025, 1-026, 1- 027, 1-028, 1-029, 1-030, 1-032 to 1-034, 1-037 to 1-050, 1-052, 1-054, 1-058 to 1-068, 2-001, 2-002, 2-005 to 2-012, 3-001, 3-002, 3-003, 4-001, 4-002, 4-004 to 4-011, 4-014 to 4-021, 6- 001, 6-002, 6-004, 6-005, 6-009, 6-011, 7-001 to 7-007, 7-009, 7-012, 7-014, 7-015, 7-017 to 7-019, 8-001 to 8-004, 8-007, 9-001, 9- 04-9-006, 12-001, 16-001, 16-002, 16-004, 16-006 to 16-008, 16-011 to 16-014, 18-001, 19-001, 20-001, 22-001, 22-002, 22-003, 24-001, 25-001, 25-002, 26-001, 26-002
試験例６　モモアカアブラムシに対する土壌潅注処理試験
　本発明化合物の１０％乳剤を水道水で希釈して、濃度が１００ｐｐｍの薬液を調製した。
　プラスチックカップ植えキャベツ苗（２．５本葉期）の株元土壌部分に１０ｍｌの薬液を潅注処理し、温室内に放置した。潅注処理１日後にモモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ　ｐｅｒｓｉｃａｅ）の成虫を２０頭／株で放虫し、その後温室内に放置した。放虫６日後の生存虫数を調査し、下記の計算式から対照値を算出した。
対照値（％）＝｛１－（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
式中の文字は下記を表している。
Ｃｂ：無処理区における処理前の虫の数
Ｃａｉ：無処理区における最終調査時の生存虫数
Ｔｂ：処理区における処理前の虫の数
Ｔａｉ：処理区における最終調査時の生存虫数
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が90％以上の対照値を示した。
本発明化合物：１－００１、１－００２、１－００７、１－０１０、１－０２７、１－０６０、１－０６１、１－０６２、１－０６３、１－０６５、１－０６６、２－００６～２－００８、２－０１１、２－０１２、３－００３、４－００１、４－００２、４－００９、４－０１０、４－０１４、４－０１５、４－０１６、４－０１７、４－０１８、４－０１９、４－０２０、７－００１、７－００２、９－００４、１６－００２、１７－００１、１８－００１、１９－００１、２０－００１、２２－００１、２２－００２、２２－００３ Test Example 6 Soil Irrigation Treatment Test for Peach Aphid A 10% emulsion of the compound of the present invention was diluted with tap water to prepare a chemical solution having a concentration of 100 ppm.
10 ml of the chemical solution was irrigated to the stock soil portion of the plastic cup planted cabbage seedling (2.5 true leaf stage) and left in the greenhouse. One day after the irrigation treatment, 20 mosquitoes / strain of adult peach aphid (Myzus persicae) were released and then left in the greenhouse. The number of surviving insects 6 days after the release was examined, and a control value was calculated from the following formula.
Control value (%) = {1− (Cb × Tai) / (Cai × Tb)} × 100
The characters in the formula represent the following:
Cb: number of insects before treatment in the untreated group Cai: number of live insects at the time of final survey in the untreated group Tb: number of insects before treatment in the treated group Tai: number of live insects at the time of final survey in the treated group Among the compounds tested, the following compounds showed a control value of 90% or more.
Compounds of the present invention: 1-001, 1-002, 1-007, 1-010, 1-027, 1-060, 1-061, 1-062, 1-063, 1-065, 1-066, 2- 006 to 2-008, 2-011, 2-012, 3-003, 4-001, 4-002, 4-009, 4-010, 4-014, 4-015, 4-016, 4-017, 4-018, 4-019, 4-020, 7-001, 7-002, 9-004, 16-002, 17-001, 18-001, 19-001, 20-001, 22-001, 22- 002, 22-003
　試験例７　種子処理におけるダイズアブラムシに対する効果試験
　本発明化合物２．４ｍｇを９７．６μｌのアセトンに希釈した。全量５０ｍｌのプラスチックチューブ内に４粒のダイズ種子を入れ、その上から希釈液を注ぎ入れ、種子に化合物が満遍なく付着するように撹拌しながらアセトンを完全に蒸発させた。処理した種子を４粒／ポットで植え、温室内に放置した。初生葉展開後、ダイズアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｇｌｙｃｉｎｅｓ）の成虫を各株２頭ずつ放虫した。放虫７日後の生存虫数を調査し、下記の計算式から対照値を算出した。
対照値（％）＝｛１－（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
式中の文字は下記を表している。
Ｃｂ：無処理区における処理前の虫の数
Ｃａｉ：無処理区における最終調査時の生存虫数
Ｔｂ：処理区における処理前の虫の数
Ｔａｉ：処理区における最終調査時の生存虫数
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が９０％以上の対照値を示した。
本発明化合物：１－００７、１－０２５、１－０２７、４－０１０ Test Example 7 Effect test on soybean aphids in seed treatment 2.4 mg of the compound of the present invention was diluted in 97.6 μl of acetone. Four soybean seeds were placed in a 50-ml plastic tube, and the diluted solution was poured from above, so that acetone was completely evaporated while stirring so that the compound was uniformly attached to the seeds. The treated seeds were planted at 4 grains / pot and left in the greenhouse. After the development of primary leaves, two adults of soybean aphids (Aphis glycines) were released in each strain. The number of surviving insects 7 days after release was investigated, and a control value was calculated from the following formula.
Control value (%) = {1− (Cb × Tai) / (Cai × Tb)} × 100
The characters in the formula represent the following:
Cb: number of insects before treatment in the untreated group Cai: number of live insects at the time of final survey in the untreated group Tb: number of insects before treatment in the treated group Tai: number of live insects at the time of final survey in the treated group Among the compounds tested, the following compounds showed a control value of 90% or more.
Compounds of the present invention: 1-007, 1-025, 1-027, 4-010
　本発明における新規なピラゾール誘導体は、優れた有害生物防除活性、特に殺虫・殺ダニ活性を示し、且つ、ホ乳動物、魚類及び益虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響の無い、極めて有用な化合物である。

　なお、２０１１年１月２７日に出願された日本特許出願２０１１－０１５３５１号及び２０１１年７月２０日に出願された日本特許出願２０１１－１５９１３７号の明細書、特許請求の範囲及び要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として、取り入れるものである。 The novel pyrazole derivative in the present invention exhibits excellent pest control activity, particularly insecticidal / miticidal activity, and is extremely useful with little adverse effect on non-target organisms such as mammals, fish and beneficial insects. A compound.

It should be noted that all of the description, claims and abstract of Japanese Patent Application No. 2011-015351 filed on January 27, 2011 and Japanese Patent Application No. 2011-159137 filed on July 20, 2011. The contents of which are hereby incorporated herein by reference.

Claims (17)

  1. 　　式（１）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ［式中、Ｂは、下記の構造式で表されるピラゾール環を表し、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     　Ａ１は、－Ｎ（－Ｏ）ｍ２又は－ＣＲ１を表し、
    　Ａ２は、Ｄ１－１～Ｄ１－１０５、（Ｚ１）ｑで置換されたフェニル又は（Ｚ１）ｑで置換されたナフチルを表し、
    　Ｒ１は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル又はＣ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニルを表し、
    　Ｒ２は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル又はＣ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニルを表し、ｎ１が２以上の整数を表すとき、各々のＲ２は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
    　Ｒ３及びＲ４は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル、シアノ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニル又はジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニルを表し、
    但しＡ２がＤ１－５７のとき、Ｒ３は、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニルを除く、
    　Ｄ１－１～Ｄ１－１０５は、それぞれ下記の構造式で表される環を表し、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     　Ｘ１は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、－ＳＣＮ、－ＳＦ５、Ｃ１～Ｃ１２アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ１２）アルキル、Ｃ３～Ｃ１２シクロアルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ１２）シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ１２アルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ１２）アルケニル、Ｃ３～Ｃ１２シクロアルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ１２）シクロアルケニル、Ｃ２～Ｃ１２アルキニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ１２）アルキニル、Ｃ３～Ｃ１２アレニル、－ＯＨ、－ＯＲ６、－ＳＨ、－Ｓ（Ｏ）ｒＲ６、－Ｓ（＝ＮＲ８ｂ）Ｒ６ａ、－Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ８ｂ）Ｒ６ａ、－Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（Ｏ）Ｒ７、－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、－Ｃ（Ｏ）ＳＲ６ａ、－Ｃ（Ｓ）ＯＲ６ａ、－Ｃ（Ｓ）ＳＲ６ａ、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）ＯＲ６、－Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、－Ｃ（Ｒ７）＝ＮＯＨ、－Ｃ（Ｒ７）＝ＮＯＲ６、－Ｃ（Ｒ７）＝ＮＮ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（＝ＮＯＲ６）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）ＯＲ６ａ、－Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）ＳＲ６ａ、－Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｓ（Ｏ）２ＯＲ６、－Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－ＯＮ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｎ（Ｒ８ａ）ＯＲ６、－Ｓｉ（Ｒ９ａ）（Ｒ９ｂ）Ｒ９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、－Ｐ（Ｓ）（ＯＲ１０）２、－Ｐ（フェニル）２、－Ｐ（Ｏ）（フェニル）２、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２－１～Ｄ２－１０２を表し、ｐ１、ｐ２、ｐ４、ｐ５、ｐ６又はｐ８が２以上の整数を表すとき、各々のＸ１は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、更に、２つのＸ１が隣接する場合には、隣接する２つのＸ１は、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－，－ＣＨ２ＣＨ２Ｏ－，－ＣＨ２ＯＣＨ２－，－ＯＣＨ２Ｏ－，－ＣＨ２ＣＨ２Ｓ－，－ＣＨ２ＳＣＨ２－，－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－，－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ－，－ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２－，－ＣＨ２ＯＣＨ２Ｏ－，－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ－，－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓ－又は－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｓ－を形成することにより、それぞれのＸ１が結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はＸ２によって任意に置換されてもよく、
    　或いは、Ａ２がＤ１－１、Ｄ１－２、Ｄ１－５～Ｄ１－１７、Ｄ１－１９、Ｄ１－２０、Ｄ１－２２～Ｄ１－２６、Ｄ１－２８、Ｄ１－２９、Ｄ１－３６～Ｄ１－４０、Ｄ１－４２、Ｄ１－４３、Ｄ１－４６、Ｄ１－４８、Ｄ１－５２～Ｄ１－５７、Ｄ１－５９～Ｄ１－６３、Ｄ１－６７～Ｄ１－７０、Ｄ１－７４、Ｄ１－８０～Ｄ１－８７、Ｄ１－９４～Ｄ１－９６、Ｄ１－９８、Ｄ１－９９又はＤ１－１０３～Ｄ１－１０５を表し、且つｐ１、ｐ２、ｐ３、ｐ４、ｐ５、ｐ６又はｐ８が１以上の整数を表すとき、Ｘ１の結合する炭素原子と式（Ｂ）で表されるピラゾール４位と結合する炭素原子が隣接する場合には、Ｘ１はＲ３と一緒になってＣ２～Ｃ４アルキレン鎖又はＣ２～Ｃ４アルケニレン鎖を形成することにより、Ｘ１の結合する炭素原子とＲ３の結合する炭素原子及びＡ２の結合する炭素原子と共に６～８員環を形成してもよく、このときアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含んでもよく、且つハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基、－ＮＨ２基、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルアミノ基、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２－１～Ｄ２－１０２、オキソ基、チオキソ基、イミノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルイミノ基又はＣ１～Ｃ６アルコキシイミノ基によって任意に置換されてもよく、若しくは、Ａ２がＤ１－１、Ｄ１－２、Ｄ１－５～Ｄ１－１７、Ｄ１－１９、Ｄ１－２０、Ｄ１－２２～Ｄ１－２６、Ｄ１－２８、Ｄ１－２９、Ｄ１－３６～Ｄ１－４０、Ｄ１－４２、Ｄ１－４３、Ｄ１－４６、Ｄ１－４８、Ｄ１－５２～Ｄ１－５７、Ｄ１－５９～Ｄ１－６３、Ｄ１－６７～Ｄ１－７０、Ｄ１－７４、Ｄ１－８０～Ｄ１－８７、Ｄ１－９４～Ｄ１－９６、Ｄ１－９８、Ｄ１－９９又はＤ１－１０３～Ｄ１－１０５を表し、Ｒ３がメチレンを表す時、Ｒ３は、Ｒ３が結合する炭素原子とＡ２の結合する炭素原子及びＡ２を形成する２つの炭素原子と共に５員環を形成してもよく、このときＲ３は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基、－ＮＨ２基、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルアミノ基、オキソ基、チオキソ基、イミノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルイミノ基又はＣ１～Ｃ６アルコキシイミノ基によって任意に置換されてもよく、
    　Ｘ１ａは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、－ＳＣＮ、－ＳＦ５、Ｃ１～Ｃ１２アルキル、Ｒ５ａで任意に置換された（Ｃ１～Ｃ１２）アルキル、Ｃ３～Ｃ１２シクロアルキル、Ｒ５ａで任意に置換された（Ｃ３～Ｃ１２）シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ１２アルケニル、Ｒ５ａで任意に置換された（Ｃ２～Ｃ１２）アルケニル、Ｃ３～Ｃ１２シクロアルケニル、Ｒ５ａで任意に置換された（Ｃ３～Ｃ１２）シクロアルケニル、Ｃ２～Ｃ１２アルキニル、Ｒ５ａで任意に置換された（Ｃ２～Ｃ１２）アルキニル、Ｃ３～Ｃ１２アレニル、－ＯＨ、－ＯＲ６、－Ｓ（Ｏ）ｒＲ６、－Ｓ（＝ＮＲ８ｂ）Ｒ６ａ、－Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ８ｂ）Ｒ６ａ、－Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（Ｏ）Ｒ７、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、－Ｃ（Ｏ）ＳＲ６ａ、－Ｃ（Ｓ）ＯＲ６ａ、－Ｃ（Ｓ）ＳＲ６ａ、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）ＯＲ６、－Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、－Ｃ（Ｒ７）＝ＮＯＨ、－Ｃ（Ｒ７）＝ＮＯＲ６、－Ｃ（Ｒ７）＝ＮＮ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（＝ＮＯＲ６）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）ＯＲ６ａ、－Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）ＳＲ６ａ、－Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｓｉ（Ｒ９ａ）（Ｒ９ｂ）Ｒ９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、－Ｐ（Ｓ）（ＯＲ１０）２、－Ｐ（フェニル）２、－Ｐ（Ｏ）（フェニル）２、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２－１～Ｄ２－１０２を表し、更に、Ｘ１ａの隣接位にＸ１が存在する場合には、隣接するＸ１ａとＸ１は、－ＣＨ２ＣＨ２Ｏ－、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ－、－Ｎ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－Ｎ＝ＣＨ－又は－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ＝Ｎ－を形成することにより、Ｘ１ａ及びＸ１のそれぞれが結合する原子と共に５又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合する水素原子は、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基又はＣ１～Ｃ６ハロアルキル基によって任意に置換されてもよく、或いは、Ａ２がＤ１－６、Ｄ１－１５、Ｄ１－２５、Ｄ１－２７、Ｄ１－４０、Ｄ１－４４、Ｄ１－４７、Ｄ１－５０、Ｄ１－７３、Ｄ１－８６又はＤ１－９３を表す場合、Ｘ１ａはＲ３と一緒になってＣ２～Ｃ４アルキレン鎖又はＣ２～Ｃ４アルケニレン鎖を形成することにより、Ｘ１ａが結合する窒素原子とＲ３が結合する炭素原子及びＡ２が結合する炭素原子と共に６～８員環を形成してもよく、このときアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１～３個含んでもよく、且つハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基、－ＮＨ２基、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルアミノ基、オキソ基、チオキソ基、イミノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルイミノ基又はＣ１～Ｃ６アルコキシイミノ基によって任意に置換されてもよく、
    　Ｄ２－１～Ｄ２－１０２は、それぞれ下記の構造式で表される環を表し、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
     　Ｚ１は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、－ＳＣＮ、－ＳＦ５、Ｃ１～Ｃ１２アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ１２）アルキル、Ｃ３～Ｃ１２シクロアルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ１２）シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ１２アルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ１２）アルケニル、Ｃ３～Ｃ１２シクロアルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ１２）シクロアルケニル、Ｃ２～Ｃ１２アルキニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ１２）アルキニル、Ｃ３～Ｃ１２アレニル、－ＯＨ、－ＯＲ６、－ＳＨ、－Ｓ（Ｏ）ｒＲ６、－Ｓ（＝ＮＲ８ｂ）Ｒ６ａ、－Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ８ｂ）Ｒ６ａ、－Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（Ｏ）Ｒ７、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、－Ｃ（Ｏ）ＳＲ６ａ、－Ｃ（Ｓ）ＯＲ６ａ、－Ｃ（Ｓ）ＳＲ６ａ、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）ＯＲ６、－Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、－Ｃ（Ｒ７）＝ＮＯＨ、－Ｃ（Ｒ７）＝ＮＯＲ６、－Ｃ（Ｒ７）＝ＮＮ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（＝ＮＯＲ６ａ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）ＯＲ６ａ、－Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）ＳＲ６ａ、－Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｓ（Ｏ）２ＯＲ６ａ、－Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－ＯＮ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｎ（Ｒ８ａ）ＯＲ６、－Ｓｉ（Ｒ９ａ）（Ｒ９ｂ）Ｒ９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、－Ｐ（Ｓ）（ＯＲ１０）２、－Ｐ（フェニル）２、Ｐ（Ｏ）（フェニル）２、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２－１～Ｄ２－１０２を表し、ｑが２以上の整数を表すとき、各々のＺ１は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、更に、２つのＺ１が隣接する場合には、隣接する２つのＺ１は－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－，－ＣＨ２ＣＨ２Ｏ－，－ＣＨ２ＯＣＨ２－，－ＯＣＨ２Ｏ－，－ＣＨ２ＣＨ２Ｓ－，－ＣＨ２ＳＣＨ２－，－ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（Ｘ１ａ）－，－ＣＨ２Ｎ（Ｘ１ａ）ＣＨ２－，－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－，－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ－，－ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２－，－ＣＨ２ＯＣＨ２Ｏ－，－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ－，－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｓ－，－ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ－，－ＯＣＨ＝ＣＨ－，－ＳＣＨ＝ＣＨ－，－Ｎ（Ｘ１ａ）ＣＨ＝ＣＨ－，－ＯＣＨ＝Ｎ－，－ＳＣＨ＝Ｎ－，－Ｎ（Ｘ１ａ）ＣＨ＝Ｎ－，－Ｎ（Ｘ１ａ）Ｎ＝ＣＨ－，－ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ－，－Ｎ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ－，－ＣＨ＝ＮＣＨ＝ＣＨ－，－Ｎ＝ＮＣＨ＝ＣＨ－，－ＣＨ＝ＮＮ＝ＣＨ－，－Ｎ＝ＣＨＣＨ＝Ｎ－又は－Ｎ＝ＣＨＮ＝ＣＨ－を形成することにより、それぞれのＺ１が結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はＺ２によって任意に置換されていてもよく、或いは、ｑが１以上の整数を表すとき、Ｚ１の結合する炭素原子と式（Ｂ）のピラゾール４位と結合する炭素原子が隣接する場合には、Ｚ１はＲ３と一緒になってＣ２～Ｃ４アルキレン鎖又はＣ２～Ｃ４アルケニレン鎖を形成することにより、Ｚ１の結合する炭素原子とＲ３の結合する炭素原子及びＡ２の結合する炭素原子と共に６～８員環を形成してもよく、このときアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含んでもよく、且つハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基、－ＮＨ２基、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルアミノ基、オキソ基、チオキソ基、イミノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルイミノ基又はＣ１～Ｃ６アルコキシイミノ基によって任意に置換されてもよく、
    　Ｒ５及びＲ５ａは、各々独立してハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルケニル、－ＯＨ，－ＯＲ１１、－ＳＨ、－Ｓ（Ｏ）ｒＲ１１、－Ｓ（＝ＮＲ１３ｂ）Ｒ１１ａ、－Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ１３ｂ）Ｒ１１ａ、－Ｎ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、－Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１ａ、－Ｃ（Ｏ）ＳＲ１１ａ、－Ｃ（Ｓ）ＯＲ１１ａ、－Ｃ（Ｓ）ＳＲ１１ａ、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、－Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１３ａ）Ｎ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１３ａ）ＯＲ１１、－Ｃ（Ｒ１２）＝ＮＯＨ、－Ｃ（Ｒ１２）＝ＮＯＲ１１、－Ｃ（Ｒ１２）＝ＮＮ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、－Ｃ（＝ＮＯＲ１１ａ）Ｎ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、－Ｃ（＝ＮＲ１３ｂ）ＯＲ１１ａ、－Ｃ（＝ＮＲ１３ｂ）ＳＲ１１ａ、－Ｃ（＝ＮＲ１３ｂ）Ｎ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、－Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、－ＯＮ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、－Ｎ（Ｒ１３ａ）ＯＲ１１、－Ｓｉ（Ｒ９ａ）（Ｒ９ｂ）Ｒ９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、－Ｐ（Ｓ）（ＯＲ１０）２、－Ｐ（フェニル）２、－Ｐ（Ｏ）（フェニル）２、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２－１～Ｄ２－１０２を表し、
    　Ｒ６は、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルキニル、－Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１ａ、－Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１ａ、－Ｃ（Ｏ）ＳＲ１１ａ、－Ｃ（Ｓ）ＯＲ１１ａ、－Ｃ（Ｓ）ＳＲ１１ａ、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、－Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、－Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、－Ｓｉ（Ｒ９ａ）（Ｒ９ｂ）Ｒ９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、－Ｐ（Ｓ）（ＯＲ１０）２、－Ｐ（フェニル）２、－Ｐ（Ｏ）（フェニル）２、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２－１～Ｄ２－１０２を表し、
    　Ｒ６ａは、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルキニル、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２－１～Ｄ２－１０２を表し、
    　Ｒ７は、水素原子又はＲ６ａを表し、
    　Ｒ８及びＲ８ａは、各々独立して水素原子、シアノ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルキニル、－Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１ａ、－Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、－Ｎ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１ａ、－Ｃ（Ｏ）ＳＲ１１ａ、－Ｃ（Ｓ）ＯＲ１１ａ、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、－Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、－Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、－Ｃ（Ｒ１２）＝ＮＯＲ１１、－Ｃ（Ｒ１２）＝ＮＮ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、－Ｃ（＝ＮＯＲ１１ａ）Ｎ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、－Ｃ（＝ＮＲ１３ｂ）ＯＲ１１ａ、－Ｃ（＝ＮＲ１３ｂ）ＳＲ１１ａ、－Ｃ（＝ＮＲ１３ｂ）Ｎ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、－Ｓｉ（Ｒ９ａ）（Ｒ９ｂ）Ｒ９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、－Ｐ（Ｓ）（ＯＲ１０）２、－Ｐ（フェニル）２、－Ｐ（Ｏ）（フェニル）２、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２－１～Ｄ２－１０２を表すか、又は、Ｒ８はＲ８ａと一緒になって＝Ｃ（Ｒ８ｃ）Ｒ８ｄ、＝Ｓ（Ｒ８ｅ）Ｒ８ｆ又は＝Ｓ（＝Ｏ）（Ｒ８ｅ）Ｒ８ｆを形成するか、又はＲ８はＲ８ａと一緒になってＣ２～Ｃ７のアルキレン鎖を形成することにより、Ｒ８及びＲ８ａが結合する窒素原子と共に３～８員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル、－ＣＨＯ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルアミノカルボニル基、フェニル基、（Ｚ２）ｑ２によって置換されたフェニル基、Ｄ２－１～Ｄ２－１０２、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されてもよく、
    　Ｒ８ｂは、水素原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルキニル、－Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１、－Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１ａ、－Ｃ（Ｏ）ＳＲ１１ａ、－Ｃ（Ｓ）ＯＲ１１ａ、－Ｃ（Ｓ）ＳＲ１１ａ、－Ｃ（Ｓ）ＳＲ１１ａ、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、－Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、－Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、－Ｓｉ（Ｒ９ａ）（Ｒ９ｂ）Ｒ９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、－Ｐ（Ｓ）（ＯＲ１０）２、－Ｐ（フェニル）２、－Ｐ（Ｏ）（フェニル）２、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２－１～Ｄ２－１０２を表し、
    　Ｒ８ｃは、水素原子、－ＯＲ２０、－Ｓ（Ｏ）ｒＲ２０又は－Ｎ（Ｒ２２ａ）Ｒ２２を表し、
    　Ｒ８ｄは、Ｃ１～Ｃ６アルキル、－ＯＲ２０、－Ｓ（Ｏ）ｒＲ２０又は－Ｎ（Ｒ２２ａ）Ｒ２２を表すか、或いは、Ｒ８ｃとＲ８ｄは一緒になってＣ４～Ｃ６アルキレン鎖又はＣ４～Ｃ６アルケニレン鎖を形成することにより、Ｒ８ｃ及びＲ８ｄが結合する炭素原子と共に５～７員環を形成してもよく、このときアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１～３個含んでもよく、且つハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基又はＣ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基によって任意に置換されてもよく、
    　Ｒ８ｅ及びＲ８ｆは、各々独立してＲ２３で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｒ２３で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、Ｒ２３で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルキニル、Ｒ２３で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ３～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３～Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルキル、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２－１～Ｄ２－１０２を表すか、或いは、Ｒ８ｅとＲ８ｆは一緒になってＣ４～Ｃ６アルキレン鎖又はＣ４～Ｃ６アルケニレン鎖を形成することにより、Ｒ８ｅ及びＲ８ｆが結合する硫黄原子と共に５～７員環を形成してもよく、このときアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１～３個含んでもよく、且つハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基又はＣ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基によって任意に置換されてもよく、
    　Ｒ９、Ｒ９ａ及びＲ９ｂは、各々独立して水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシカルボニル、フェニル又は（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニルを表し、
    　Ｒ１０は、水素原子又はＣ１～Ｃ６アルキルを表し、
    　Ｒ１１は、シアノ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルキニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルケニル、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル、Ｄ２－１～Ｄ２－１０２、－Ｓ（Ｏ）２Ｒ１５ａ、－Ｃ（Ｏ）Ｒ１６、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ１５ａ、－Ｃ（Ｏ）ＳＲ１５ａ、－Ｃ（Ｓ）ＯＲ１５ａ、－Ｃ（Ｓ）ＳＲ１５ａ、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１７ａ）Ｒ１７、－Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１７ａ）Ｒ１７、－Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１７ａ）Ｒ１７、－Ｓｉ（Ｒ９ａ）（Ｒ９ｂ）Ｒ９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２又は－Ｐ（Ｓ）（ＯＲ１０）２を表し、
    　Ｒ１１ａは、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルキニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルケニル、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２－１～Ｄ２－１０２を表し、
    　Ｒ１２は、水素原子又はＲ１１ａを表し、
    　Ｒ１３及びＲ１３ａは、各々独立して水素原子、シアノ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルキニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルケニル、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル、Ｄ２－１～Ｄ２－１０２、－Ｓ（Ｏ）ｒＲ１５、－Ｎ（Ｒ１７ａ）Ｒ１７、－Ｃ（Ｏ）Ｒ１６、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ１５ａ、－Ｃ（Ｏ）ＳＲ１５ａ、－Ｃ（Ｓ）ＯＲ１５ａ、－Ｃ（Ｓ）ＳＲ１５ａ、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１７ａ）Ｒ１７、－Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１７ａ）Ｒ１７、－Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１７ａ）Ｒ１７、－Ｃ（Ｒ１６）＝ＮＯＲ１５ａ、－Ｃ（Ｒ１６）＝ＮＮ（Ｒ１７ａ）Ｒ１７、－Ｃ（＝ＮＯＲ１５ａ）Ｎ（Ｒ１７ａ）Ｒ１７、－Ｃ（＝ＮＲ１７ｂ）ＯＲ１５ａ、－Ｃ（＝ＮＲ１７ｂ）ＳＲ１５ａ、－Ｃ（＝ＮＲ１７ｂ）Ｎ（Ｒ１７ａ）Ｒ１７、－Ｓｉ（Ｒ９ａ）（Ｒ９ｂ）Ｒ９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２又は－Ｐ（Ｓ）（ＯＲ１０）２を表すか、又は、Ｒ１３はＲ１３ａと一緒になって＝Ｃ（Ｒ８ｃ）Ｒ８ｄ、＝Ｓ（Ｒ８ｅ）Ｒ８ｆ又は＝Ｓ（＝Ｏ）（Ｒ８ｅ）Ｒ８ｆを形成するか、或いは、Ｒ１３はＲ１３ａと一緒になってＣ２～Ｃ７のアルキレン鎖を形成することにより、Ｒ１３及びＲ１３ａが結合する窒素原子と共に３～８員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、－ＣＨＯ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルアミノカルボニル基、フェニル基、（Ｚ２）ｑ２によって置換されたフェニル基、Ｄ２－１～Ｄ２－１０２、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されてもよく、
    　Ｒ１３ｂは、水素原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルキニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ１４ａで任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルケニル、－Ｓ（Ｏ）ｒＲ１５、－Ｃ（Ｏ）Ｒ１６、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ１５ａ、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１７ａ）Ｒ１７、－Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１７ａ）Ｒ１７、－Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１７ａ）Ｒ１７、－Ｓｉ（Ｒ９ａ）（Ｒ９ｂ）Ｒ９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、－Ｐ（Ｓ）（ＯＲ１０）２、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２－１～Ｄ２－１０２を表し、
    　Ｒ１４及びＲ１４ａは、各々独立してハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｒ１８で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ１８で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルケニル、－ＯＨ，－ＯＲ１５、－ＳＨ、－Ｓ（Ｏ）ｒＲ１５、－Ｓ（＝ＮＲ１７ｂ）Ｒ１５ａ、－Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ１７ｂ）Ｒ１５ａ、－Ｎ（Ｒ１７ａ）Ｒ１７、－Ｃ（Ｏ）Ｒ１６、－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ１５ａ、－Ｃ（Ｏ）ＳＲ１５ａ、－Ｃ（Ｓ）ＯＲ１５ａ、－Ｃ（Ｓ）ＳＲ１５ａ、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１７ａ）Ｒ１７、－Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１７ａ）Ｒ１７、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１７ａ）Ｎ（Ｒ１７ａ）Ｒ１７、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１７ａ）ＯＲ１５ａ、－Ｃ（Ｒ１６）＝ＮＯＨ、－Ｃ（Ｒ１６）＝ＮＯＲ１５ａ、－Ｃ（Ｒ１６）＝ＮＮ（Ｒ１７ａ）Ｒ１７、－Ｃ（＝ＮＯＲ１５ａ）Ｎ（Ｒ１７ａ）Ｒ１７、－Ｃ（＝ＮＲ１７ｂ）ＯＲ１５ａ、－Ｃ（＝ＮＲ１７ｂ）ＳＲ１５ａ、－Ｃ（＝ＮＲ１７ｂ）Ｎ（Ｒ１７ａ）Ｒ１７、－Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１７ａ）Ｒ１７、－ＯＮ（Ｒ１７ａ）Ｒ１７、－Ｎ（Ｒ１７ａ）ＯＲ１５ａ、－Ｓｉ（Ｒ９ａ）（Ｒ９ｂ）Ｒ９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、－Ｐ（Ｓ）（ＯＲ１０）２、－Ｐ（フェニル）２、－Ｐ（Ｏ）（フェニル）２、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２－１～Ｄ２－１０２を表し、
    　Ｒ１５は、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル、Ｄ２－１～Ｄ２－１０２、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ１９で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｒ１９で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｒ１９で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルキニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｒ１９で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ１９で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルケニル、－Ｓ（Ｏ）２Ｒ２０、－Ｃ（Ｏ）Ｒ２１、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ２０、－Ｃ（Ｏ）ＳＲ２０、－Ｃ（Ｓ）ＯＲ２０、－Ｃ（Ｓ）ＳＲ２０、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２２ａ）Ｒ２２、－Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ２２ａ）Ｒ２２、－Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ２２ａ）Ｒ２２、－Ｓｉ（Ｒ９ａ）（Ｒ９ｂ）Ｒ９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２又は－Ｐ（Ｓ）（ＯＲ１０）２を表し、
    　Ｒ１５ａは、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル、Ｄ２－１～Ｄ２－１０２、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ１９で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｒ１９で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ１９で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｒ１９で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルキニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル又はＲ１９で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキルを表し、
    　Ｒ１６は、水素原子又はＲ１５を表し、
    　Ｒ１７及びＲ１７ａは、各々独立して水素原子、シアノ、－ＣＨＯ、－Ｓ（Ｏ）ｒＲ２０、－Ｎ（Ｒ２２ａ）Ｒ２２、－Ｃ（Ｏ）Ｒ２１、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ２０、－Ｃ（Ｏ）ＳＲ２０、－Ｃ（Ｓ）ＯＲ２０、－Ｃ（Ｓ）ＳＲ２０、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２２ａ）Ｒ２２、－Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ２２ａ）Ｒ２２、－Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ２２ａ）Ｒ２２、－Ｃ（Ｒ２１ａ）＝ＮＯＲ２０、－Ｃ（Ｒ２１ａ）＝ＮＮ（Ｒ２２ａ）Ｒ２２、－Ｃ（＝ＮＯＲ２０）Ｎ（Ｒ２２ａ）Ｒ２２、－Ｃ（＝ＮＲ２２ｂ）ＯＲ２０ａ、－Ｃ（＝ＮＲ２２ｂ）ＳＲ２０ａ、－Ｃ（＝ＮＲ２２ｂ）Ｎ（Ｒ２２ａ）Ｒ２２、－Ｓｉ（Ｒ９ａ）（Ｒ９ｂ）Ｒ９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、－Ｐ（Ｓ）（ＯＲ１０）２、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル、Ｄ２－１～Ｄ２－１０２、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ１９で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｒ１９で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ１９で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｒ１９で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルキニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル又はＲ１９で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキルを表すか、又は、Ｒ１７はＲ１７ａと一緒になって＝Ｃ（Ｒ８ｃ）Ｒ８ｄ、＝Ｓ（Ｒ８ｅ）Ｒ８ｆ又は＝Ｓ（＝Ｏ）（Ｒ８ｅ）Ｒ８ｆを形成するか、或いは、Ｒ１７はＲ１７ａと一緒になってＣ２～Ｃ７のアルキレン鎖を形成することにより、Ｒ１７及びＲ１７ａが結合する窒素原子と共に３～８員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ（Ｃ１～Ｃ４）アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、－ＣＨＯ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルアミノカルボニル基、フェニル基、（Ｚ２）ｑ２によって置換されたフェニル基、Ｄ２－１～Ｄ２－１０２、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されてもよく、
    　Ｒ１７ｂは、水素原子、シアノ、ニトロ、－ＣＨＯ、－Ｓ（Ｏ）ｒＲ２０、－Ｃ（Ｏ）Ｒ２１、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ２０、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２２ａ）Ｒ２２、－Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ２２ａ）Ｒ２２、－Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ２２ａ）Ｒ２２、－Ｓｉ（Ｒ９ａ）（Ｒ９ｂ）Ｒ９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、－Ｐ（Ｓ）（ＯＲ１０）２、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル、Ｄ２－１～Ｄ２－１０２、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ１９で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｒ１９で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ１９で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｒ１９で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルキニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル又はＲ１９で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキルを表し、
    　Ｒ１８及びＲ１９は、各々独立してハロゲン原子、シアノ、ニトロ、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル、Ｄ２－１～Ｄ２－１０２、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルケニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ２～Ｃ６アルケニルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル、ＯＲ２３、Ｓ（Ｏ）ｒＲ２３又はＣ（Ｏ）Ｒ２３を表し、
    　Ｒ２０、Ｒ２０ａ、Ｒ２１及びＲ２１ａは、各々独立してフェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル、Ｄ２－１～Ｄ２－１０２、Ｒ２３で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｒ２３で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、Ｒ２３で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルキニル、Ｒ２３で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキル、Ｒ２３で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルキル又はＣ３～Ｃ８ハロシクロアルケニルを表し、
    　Ｒ２２及びＲ２２ａは、各々独立して水素原子、シアノ、－ＣＨＯ、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル、Ｄ２－１～Ｄ２－１０２、Ｒ２３で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｒ２３で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、Ｒ２３で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルキニル、Ｒ２３で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキル、Ｒ２３で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルケニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシカルボニル、－ＯＲ２３、－Ｓ（Ｏ）ｒＲ２３又は－Ｃ（Ｏ）Ｒ２３を表し、
    　Ｒ２２ｂは、Ｒ２２又はニトロを表し、
    　Ｒ２３は、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２－１～Ｄ２－１０２を表し、
    　Ｘ２は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、－ＯＨ、－ＳＨ、－ＮＨ２、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、－Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、－Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２又はＲ２４を表し、ｔ１、ｔ２又はｔ４が２以上の整数を表すとき、各々のＸ２は互いに同一であっても又は互いに異なってもよく、更に、２つのＸ２が隣接する場合には、隣接する２つのＸ２は、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－，－ＣＨ２ＣＨ２Ｏ－，－ＣＨ２ＯＣＨ２－，－ＯＣＨ２Ｏ－，－ＣＨ２ＣＨ２Ｓ－，－ＣＨ２ＳＣＨ２－，－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－，－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ－，－ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２－，－ＣＨ２ＯＣＨ２Ｏ－，－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ－，－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓ－又は－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｓ－を形成することにより、それぞれのＸ２が結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子は、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基又はＣ１～Ｃ６アルキルスルホニル基によって任意に置換されてもよく、
    　Ｘ２ａは、水素原子、シアノ、－ＯＨ、－ＮＨ２、－ＣＨＯ又はＲ２４を表し、Ｘ２ａの隣接位にＸ２が存在する場合には、隣接するＸ２ａとＸ２は、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ－、－Ｎ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－Ｎ＝ＣＨ－又は－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ＝Ｎ－を形成することにより、Ｘ２ａ及びＸ２のそれぞれが結合する原子と共に６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合する水素原子は、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基又はＣ１～Ｃ６アルキルスルホニル基によって任意に置換されてもよく、
    　Ｘ２ｂは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、－ＯＨ、－ＳＨ、－ＮＨ２、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、－Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、－Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、－ＣＨＯ又はＲ２４を表し、ｕ１、ｕ２、ｕ４、ｕ５、ｕ６、ｕ７、ｕ８又はｕ９が２以上の整数を表すとき、各々のＸ２ｂは互いに同一であっても、又は互いに相異なってもよく、更に、２つのＸ２ｂが同一の炭素上に置換している場合、２つのＸ２ｂは一緒になってオキソ、チオキソ、イミノ、Ｃ１～Ｃ６アルキルイミノ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシイミノ又はＣ１～Ｃ６アルキリデンを形成してもよく、
    　Ｚ２は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、－ＯＨ、－ＳＨ、－ＮＨ２、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、－Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、－Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２又はＲ２４を表し、ｑ２が２以上の整数を表すとき、各々のＺ２は互いに同一であっても又は互いに異なってもよく、更に、２つのＺ２が隣接する場合には、隣接する２つのＺ２は－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－，－ＣＨ２ＣＨ２Ｏ－，－ＣＨ２ＯＣＨ２－，－ＯＣＨ２Ｏ－，－ＣＨ２ＣＨ２Ｓ－，－ＣＨ２ＳＣＨ２－，－ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（Ｘ２ａ）－，－ＣＨ２Ｎ（Ｘ２ａ）ＣＨ２－，－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－，－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ－，－ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２－，－ＣＨ２ＯＣＨ２Ｏ－，－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ－，－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｓ－，－ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ－，－ＯＣＨ＝ＣＨ－，－ＳＣＨ＝ＣＨ－，－Ｎ（Ｘ２ａ）ＣＨ＝ＣＨ－，－ＯＣＨ＝Ｎ－，－ＳＣＨ＝Ｎ－，－Ｎ（Ｘ２ａ）ＣＨ＝Ｎ－，－Ｎ（Ｘ２ａ）Ｎ＝ＣＨ－，－ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ－，－Ｎ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ－，－ＣＨ＝ＮＣＨ＝ＣＨ－，－Ｎ＝ＮＣＨ＝ＣＨ－，－ＣＨ＝ＮＮ＝ＣＨ－，－Ｎ＝ＣＨＣＨ＝Ｎ－又は－Ｎ＝ＣＨＮ＝ＣＨ－を形成することにより、それぞれのＺ２が結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子は、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基又はＣ１～Ｃ６アルキルスルホニル基によって任意に置換されてもよく、
    　Ｒ２４は、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｒ２８で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｒ２８で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、Ｒ２８で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルキニル、Ｒ２８で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキル、Ｒ２８で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルケニル、－ＯＲ２５、－Ｓ（Ｏ）ｒＲ２５、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ２５、－Ｃ（Ｏ）Ｒ２６、－Ｎ（Ｒ２７ａ）Ｒ２７、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２７ａ）Ｒ２７、－Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ２７ａ）Ｒ２７、－Ｓ（Ｏ）ｒＮ（Ｒ２７ａ）Ｒ２７、フェニル、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はハロゲン原子で任意に置換されたフェニルを表し、
    　Ｒ２５、Ｒ２６及びＲ２７ａは、各々独立して水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキルを表し、
    　Ｒ２７は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキルカルボニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシカルボニル
    を表し、
    　Ｒ２８は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキルカルボニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシカルボニル、Ｃ１～Ｃ6アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノスルホニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノを表し、
    　ｎ１、ｐ１、ｔ１及びｕ１は、各々独立して０～３の整数を表し、
    　ｐ２、ｔ２及びｕ２は、各々独立して０～２の整数を表し、
    　ｐ３及びｔ３は、各々独立して０～１の整数を表し、
    　ｐ４、ｔ４及びｕ４は、各々独立して０～４の整数を表し、
    　ｐ５及びｕ５は、各々独立して０～５の整数を表し、
    　ｐ６及びｕ６は、各々独立して０～６の整数を表し、
    　ｕ７は、各々独立して０～７の整数を表し、
    　ｐ８は、１～４の整数を表し、
    　ｕ８は、０～８の整数を表し、
    　ｕ９は、０～９の整数を表し、
    　ｑ及びｑ２は、各々独立して１～５の整数を表し、
    　ｍ１、ｍ２、ｍ３及びｍ４は、各々独立して０又は１の整数を表し、
    　ｒは、０～２の整数を表す。］で表されるピラゾール誘導体又はその塩。     Formula (1):
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     [In the formula, B represents a pyrazole ring represented by the following structural formula;
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     A 1 represents -N (-O) m2 or -CR 1 ;
    A 2 is, D1-1 ~ D1-105, represents naphthyl substituted with the (Z 1) phenyl substituted with q or (Z 1) q,
    R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, cyano, nitro, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 haloalkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, C 1 ~ C 6 alkylsulfinyl, denotes C 1 ~ C 6 alkylsulfonyl, C 1 ~ C 6 haloalkylthio, a C 1 ~ C 6 haloalkylsulfinyl or C 1 ~ C 6 haloalkylsulfonyl,
    R 2 is a halogen atom, cyano, nitro, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 haloalkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, C 1- C 6 alkylsulfinyl, C 1 ~ C 6 alkylsulfonyl, C 1 ~ C 6 haloalkylthio, represents C 1 ~ C 6 haloalkylsulfinyl or C 1 ~ C 6 haloalkylsulfonyl, when n1 represents an integer of 2 or more, each Of R 2 may be the same as or different from each other;
    R 3 and R 4 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 haloalkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfinyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, C 1 -C 6 haloalkylthio, C 1 -C 6 haloalkylsulfinyl, C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl, cyano, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 alkylcarbonyl, C 1 -C 6 alkylaminocarbonyl or di (C 1 -C 6 alkyl) ) Represents aminocarbonyl,
    Provided that when A 2 is D1-57, R 3 is C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 haloalkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfinyl, C 1 -C 6 alkyl except sulfonyl, C 1 ~ C 6 haloalkylthio, C 1 ~ C 6 haloalkylsulfinyl, a C 1 ~ C 6 haloalkylsulfonyl,
    D1-1 to D1-105 each represent a ring represented by the following structural formula;
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     X 1 is a halogen atom, cyano, nitro, azide, —SCN, —SF 5 , C 1 -C 12 alkyl, (C 1 -C 12 ) alkyl optionally substituted with R 5 , C 3 -C 12 cyclo alkyl, optionally substituted with R 5 (C 3 ~ C 12 ) cycloalkyl, substituted C 2 ~ C 12 alkenyl, optionally with R 5 (C 2 ~ C 12 ) alkenyl, C 3 ~ C 12 cycloalkyl alkenyl, optionally substituted with R 5 (C 3 ~ C 12 ) cycloalkenyl, substituted C 2 ~ C 12 alkynyl, optionally with R 5 (C 2 ~ C 12 ) alkynyl, C 3 ~ C 12 allenyl , —OH, —OR 6 , —SH, —S (O) r R 6 , —S (═NR 8b ) R 6a , —S (O) (═NR 8b ) R 6a , —N (R 8a ) R 8, -C (O) R 7 , -C (O) H, -C (O) OR 6a , -C (O) SR 6a, -C (S) OR 6a, -C (S) SR 6a, -C (O) N (R 8a) R 8, -C ( S) N (R 8a ) R 8 , —C (O) N (R 8a ) N (R 8a ) R 8 , —C (O) N (R 8a ) OR 6 , —C (O) C (O) OR 6a , -C (R 7 ) = NOH, -C (R 7 ) = NOR 6 , -C (R 7 ) = NN (R 8a ) R 8 , -C (= NOR 6 ) N (R 8a ) R 8 , -C (= NR 8b ) OR 6a , -C (= NR 8b ) SR 6a , -C (= NR 8b ) N (R 8a ) R 8 , -S (O) 2 OR 6 , -S (O ) 2 N (R 8a ) R 8 , —ON (R 8a ) R 8 , —N (R 8a ) OR 6 , —Si (R 9a ) (R 9b ) R 9 , —P (O) (OR 10 ) 2, -P (S (OR 10) 2, -P (phenyl) 2, -P (O) (phenyl) 2, phenyl, naphthyl, (Z 2) phenyl substituted with q2, (Z 2) is substituted with q2 naphthyl or D2 -1 to D2-102, and when p1, p2, p4, p5, p6 or p8 represents an integer of 2 or more, each X 1 may be the same as or different from each other; When two X 1 are adjacent to each other, the two adjacent X 1 are —CH 2 CH 2 CH 2 —, —CH 2 CH 2 O—, —CH 2 OCH 2 —, —OCH 2 O—, — CH 2 CH 2 S -, - CH 2 SCH 2 -, - CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, - CH 2 CH 2 CH 2 O -, - CH 2 CH 2 OCH 2 -, - CH 2 OCH 2 O -, -OCH 2 CH 2 O-, -CH 2 C By forming H 2 CH 2 S— or —OCH 2 CH 2 S—, a 5-membered ring or a 6-membered ring may be formed together with the carbon atom to which each X 1 is bonded. The hydrogen atom bonded to each carbon atom may be optionally replaced by X 2 ;
    Alternatively, A 2 is D1-1, D1-2, D1-5 to D1-17, D1-19, D1-20, D1-22 to D1-26, D1-28, D1-29, D1-36 to D1. -40, D1-42, D1-43, D1-46, D1-48, D1-52 to D1-57, D1-59 to D1-63, D1-67 to D1-70, D1-74, D1-80 D1-87, D1-94 to D1-96, D1-98, D1-99 or D1-103 to D1-105, and p1, p2, p3, p4, p5, p6 or p8 is an integer of 1 or more In the case where the carbon atom bonded to X 1 and the carbon atom bonded to the 4-position of pyrazole represented by the formula (B) are adjacent to each other, X 1 together with R 3 is C 2 -C 4. by forming the alkylene chain or C 2 ~ C 4 alkenylene chain, X 1 With bonded carbon atom bonded carbon atoms and A 2 binding carbon atoms and R 3 may form a 6-8 membered ring, alkylene chain or alkenylene chain this time, an oxygen atom, a sulfur atom or a nitrogen atom And a halogen atom, cyano group, nitro group, C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 haloalkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 haloalkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 haloalkylthio group, -NH 2 group, C 1 -C 6 alkylamino group, di (C 1 -C 6 ) alkylamino group, phenyl, naphthyl, (Z 2 ) q2 Phenyl substituted with (Z 2 ) q2 substituted with naphthyl or D2-1 to D2-102, oxo group, thioxo group, imino group, C 1 -C 6 alkylimino group or C 1 -C 6 may be optionally substituted by an alkoxyimino group, or A 2 may be D1-1, D1-2, D1-5 to D1-17, D1-19, D1-20, D1-22 to D1-26, D1-28, D1-29, D1-36 to D1-40, D1-42, D1-43, D1-46, D1-48, D1-52 to D1-57, D1-59 to D1-63, D1- 67-D1-70, D1-74, D1-80-D1-87, D1-94-D1-96, D1-98, D1-99 or D1-103-D1-105, R 3 represents methylene At this time, R 3 may form a 5-membered ring together with the carbon atom to which R 3 is bonded, the carbon atom to which A 2 is bonded, and the two carbon atoms that form A 2 , where R 3 is a halogen atom , cyano group, nitro group, C 1 ~ C 6 alkyl group, 1 ~ C 6 haloalkyl group, C 1 ~ C 6 alkoxy group, C 1 ~ C 6 haloalkoxy group, C 1 ~ C 6 alkylthio group, C 1 ~ C 6 haloalkylthio group, -NH 2 group, C 1 ~ C 6 alkylamino group, di (C 1 -C 6 ) alkylamino group, oxo group, thioxo group, imino group, C 1 -C 6 alkylimino group or C 1 -C 6 alkoxyimino group Often,
    X 1a is a hydrogen atom, a halogen atom, cyano, nitro, azide, —SCN, —SF 5 , C 1 -C 12 alkyl, (C 1 -C 12 ) alkyl optionally substituted with R 5a , C 3- C 12 cycloalkyl, optionally substituted with R 5a (C 3 ~ C 12 ) cycloalkyl, C 2 ~ C 12 alkenyl, optionally substituted with R 5a (C 2 ~ C 12 ) alkenyl, C 3 ~ C 12 cycloalkenyl, optionally substituted with R 5a (C 3 ~ C 12 ) cycloalkenyl, C 2 ~ C 12 alkynyl, optionally substituted with R 5a (C 2 ~ C 12 ) alkynyl, C 3 ~ C 12 allenyl, —OH, —OR 6 , —S (O) r R 6 , —S (═NR 8b ) R 6a , —S (O) (═NR 8b ) R 6a , —N (R 8a ) R 8, -C (O) R , -C (O) OR 6a, -C (O) SR 6a, -C (S) OR 6a, -C (S) SR 6a, -C (O) N (R 8a) R 8, -C (S ) N (R 8a ) R 8 , —C (O) N (R 8a ) N (R 8a ) R 8 , —C (O) N (R 8a ) OR 6 , —C (O) C (O) OR 6a, -C (R 7) = NOH, -C (R 7) = NOR 6, -C (R 7) = NN (R 8a) R 8, -C (= NOR 6) N (R 8a) R 8 , -C (= NR 8b ) OR 6a , -C (= NR 8b ) SR 6a , -C (= NR 8b ) N (R 8a ) R 8 , -S (O) 2 N (R 8a ) R 8 , -Si (R 9a ) (R 9b ) R 9 , -P (O) (OR 10 ) 2 , -P (S) (OR 10 ) 2 , -P (phenyl) 2 , -P (O) (phenyl) 2, Fe Le, naphthyl, (Z 2) phenyl substituted with q2, represents a (Z 2) q2 naphthyl or D2-1 ~ D2-102 substituted by further, if X 1 is present at the adjacent position to X 1a the, X 1a and X 1 adjacent, -CH 2 CH 2 O -, - CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, - CH = CHCH = CH -, - N = CHCH = CH -, - CH = By forming N—CH═CH—, —CH═CH—N═CH— or —CH═CH—CH═N—, a 5- or 6-membered ring with the atoms to which each of X 1a and X 1 is bonded is formed. In this case, the hydrogen atom bonded to each carbon atom forming the ring may be optionally substituted with a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group or a C 1 -C 6 haloalkyl group. or, a 2 is D1-6, D1-15 D1-25, D1-27, D1-40, D1-44, D1-47, D1-50, D1-73, when representing the D1-86 or D1-93, the X 1a taken together with R 3 C By forming a 2 to C 4 alkylene chain or a C 2 to C 4 alkenylene chain, a 6 to 8 membered ring is formed together with the nitrogen atom to which X 1a is bonded, the carbon atom to which R 3 is bonded, and the carbon atom to which A 2 is bonded. In this case, the alkylene chain or alkenylene chain may contain 1 to 3 oxygen atoms, sulfur atoms, or nitrogen atoms, and is a halogen atom, cyano group, nitro group, C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 haloalkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 haloalkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 haloalkylthio group, -NH 2 group, C 1- C 6 Archi Optionally substituted by a ruamino group, a di (C 1 -C 6 ) alkylamino group, an oxo group, a thioxo group, an imino group, a C 1 -C 6 alkylimino group or a C 1 -C 6 alkoxyimino group,
    D2-1 to D2-102 each represent a ring represented by the following structural formula;
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
     Z 1 is a halogen atom, cyano, nitro, azide, —SCN, —SF 5 , C 1 -C 12 alkyl, (C 1 -C 12 ) alkyl optionally substituted with R 5 , C 3 -C 12 cyclo alkyl, optionally substituted with R 5 (C 3 ~ C 12 ) cycloalkyl, substituted C 2 ~ C 12 alkenyl, optionally with R 5 (C 2 ~ C 12 ) alkenyl, C 3 ~ C 12 cycloalkyl alkenyl, optionally substituted with R 5 (C 3 ~ C 12 ) cycloalkenyl, substituted C 2 ~ C 12 alkynyl, optionally with R 5 (C 2 ~ C 12 ) alkynyl, C 3 ~ C 12 allenyl , —OH, —OR 6 , —SH, —S (O) r R 6 , —S (═NR 8b ) R 6a , —S (O) (═NR 8b ) R 6a , —N (R 8a ) R 8, -C (O) R 7 , -C (O) R 6a, -C (O) SR 6a, -C (S) OR 6a, -C (S) SR 6a, -C (O) N (R 8a) R 8, -C (S) N (R 8a) R 8 , —C (O) N (R 8a ) N (R 8a ) R 8 , —C (O) N (R 8a ) OR 6 , —C (O) C (O) OR 6a , —C (R 7 ) = NOH, -C (R 7 ) = NOR 6 , -C (R 7 ) = NN (R 8a ) R 8 , -C (= NOR 6a ) N (R 8a ) R 8 , -C (= NR 8b ) OR 6a , -C (= NR 8b ) SR 6a , -C (= NR 8b ) N (R 8a ) R 8 , -S (O) 2 OR 6a , -S (O) 2 N (R 8a ) R 8 , —ON (R 8a ) R 8 , —N (R 8a ) OR 6 , —Si (R 9a ) (R 9b ) R 9 , —P (O) (OR 10 ) 2 , —P (S) (OR 10 ) 2, -P (phenyl) 2, P (O) (phenyl) 2, phenyl, naphthyl, (Z 2) phenyl substituted with q2, (Z 2) q2 naphthyl or substituted with D2-1 ~ D2 -102 and when q represents an integer of 2 or more, each Z 1 may be the same as or different from each other, and if two Z 1 are adjacent, they are adjacent The two Z 1 are —CH 2 CH 2 CH 2 —, —CH 2 CH 2 O—, —CH 2 OCH 2 —, —OCH 2 O—, —CH 2 CH 2 S—, —CH 2 SCH 2 —, —CH 2 CH 2 N (X 1a ) —, —CH 2 N (X 1a ) CH 2 —, —CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 —, —CH 2 CH 2 CH 2 O—, —CH 2 CH 2 OCH 2 -, - CH 2 OCH 2 O -, - OCH 2 C 2 O -, - OCH 2 CH 2 S -, - CH 2 CH = CH -, - OCH = CH -, - SCH = CH -, - N (X 1a) CH = CH -, - OCH = N -, - SCH = N-, -N (X 1a ) CH = N-, -N (X 1a ) N = CH-, -OCH 2 CH = CH-, -N = CHCH = CH-, -CH = NCH = CH- , —N═NCH═CH—, —CH═NN═CH—, —N═CHCH═N— or —N═CHN═CH— to form a five-membered carbon atom together with the carbon atom to which each Z 1 is attached. A hydrogen atom bonded to each carbon atom forming the ring may be optionally substituted with Z 2 , or q may be an integer of 1 or more. represents time, the carbon atom bonded to the pyrazole 4-position of the carbon atoms and the formula (B) to bind the Z 1 If adjacent, Z 1 is by forming a C 2 ~ C 4 alkylene chain or C 2 ~ C 4 alkenylene chain together with R 3, is bonded carbon atoms and R 3 for coupling of Z 1 A 6 to 8-membered ring may be formed together with the carbon atom and the carbon atom to which A 2 is bonded. In this case, the alkylene chain or alkenylene chain may contain an oxygen atom, a sulfur atom or a nitrogen atom, and a halogen atom, cyano Group, nitro group, C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 haloalkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 haloalkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 haloalkylthio group, -NH 2 group, C 1 ~ C 6 alkylamino group, di (C 1 ~ C 6) alkylamino group, an oxo group, a thioxo group, an imino group, C 1 ~ C 6 alkylimino or It may be optionally substituted by 1 ~ C 6 alkoxyimino group,
    R 5 and R 5a are each independently a halogen atom, cyano, nitro, C 3 -C 8 cycloalkyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl optionally substituted with R 14 , C 3 -C 8 cyclo (C 3 -C 8 ) cycloalkenyl optionally substituted with R 14 , —OH, —OR 11 , —SH, —S (O) r R 11 , —S (═NR 13b ) R 11a , — S (O) (= NR 13b ) R 11a , —N (R 13a ) R 13 , —C (O) R 12 , —C (O) OH, —C (O) OR 11a , —C (O) SR 11a , -C (S) OR 11a , -C (S) SR 11a , -C (O) N (R 13a ) R 13 , -C (S) N (R 13a ) R 13 , -C (O) N (R 13a) N (R 13a ) R 13, -C (O) N (R 13a) OR 1 , -C (R 12) = NOH , -C (R 12) = NOR 11, -C (R 12) = NN (R 13a) R 13, -C (= NOR 11a) N (R 13a) R 13, -C (= NR 13b) OR 11a , -C (= NR 13b) SR 11a, -C (= NR 13b) N (R 13a) R 13, -S (O) 2 N (R 13a) R 13, - ON (R 13a ) R 13 , -N (R 13a ) OR 11 , -Si (R 9a ) (R 9b ) R 9 , -P (O) (OR 10 ) 2 , -P (S) (OR 10 ) 2, -P (phenyl) 2, -P (O) (phenyl) 2, phenyl, naphthyl, (Z 2) phenyl substituted with q2, (Z 2) is substituted with q2 naphthyl or D2-1 ~ D2 -102,
    R 6 is, C 1 ~ C 6 alkyl, substituted optionally substituted with R 14 (C 1 ~ C 6 ) alkyl, C 3 ~ C 8 cycloalkyl, optionally with R 14 (C 3 ~ C 8 ) cycloalkyl, C 2 ~ C 6 alkenyl, optionally substituted with R 14 (C 2 ~ C 6 ) alkenyl, C 3 ~ C 8 cycloalkenyl, optionally substituted with R 14 (C 3 ~ C 8 ) Cycloalkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl optionally substituted with R 14 , —S (O) 2 R 11a , —C (O) R 12 , —C (O) OR 11a , —C (O) SR 11a , —C (S) OR 11a , —C (S) SR 11a , —C (O) N (R 13a ) R 13 , —C (S) N (R 13a ) R 13 , —S (O) 2 N (R 13a ) R 13 , —Si (R 9a ) (R 9b ) R 9 , -P (O) (OR 10 ) 2 , -P (S) (OR 10 ) 2 , -P (phenyl) 2 , -P (O) (phenyl) 2 , phenyl, represents naphthyl, (Z 2) phenyl substituted with q2, (Z 2) naphthyl or D2-1 ~ D2-102 substituted with q2,
    R 6a is, C 1 ~ C 6 alkyl, substituted optionally substituted with R 14 (C 1 ~ C 6 ) alkyl, C 3 ~ C 8 cycloalkyl, optionally with R 14 (C 3 ~ C 8 ) cycloalkyl, C 2 ~ C 6 alkenyl, optionally substituted with R 14 (C 2 ~ C 6 ) alkenyl, C 3 ~ C 8 cycloalkenyl, optionally substituted with R 14 (C 3 ~ C 8 ) Cycloalkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl optionally substituted with R 14 , phenyl, naphthyl, phenyl substituted with (Z 2 ) q 2 , substituted with (Z 2 ) q 2 Represented naphthyl or D2-1 to D2-102,
    R 7 represents a hydrogen atom or R 6a ,
    R 8 and R 8a are each independently a hydrogen atom, cyano, C 1 -C 6 alkyl, (C 1 -C 6 ) alkyl optionally substituted with R 14 , C 3 -C 8 cycloalkyl, R 14 optionally substituted (C 3 ~ C 8) cycloalkyl, C 2 ~ C 6 alkenyl, optionally substituted with R 14 (C 2 ~ C 6 ) alkenyl, C 3 ~ C 8 cycloalkenyl in, R 14 optionally substituted (C 3 ~ C 8) cycloalkenyl, C 2 ~ C 6 alkynyl, optionally substituted with R 14 (C 2 ~ C 6 ) alkynyl, -S (O) 2 R 11a in, - C (O) R 12 , —N (R 13a ) R 13 , —C (O) OR 11a , —C (O) SR 11a , —C (S) OR 11a , —C (O) N (R 13a ) R 13, -C (S) N (R 13a) R 13, -S O) 2 N (R 13a) R 13, -C (R 12) = NOR 11, -C (R 12) = NN (R 13a) R 13, -C (= NOR 11a) N (R 13a) R 13 , -C (= NR 13b ) OR 11a , -C (= NR 13b ) SR 11a , -C (= NR 13b ) N (R 13a ) R 13 , -Si (R 9a ) (R 9b ) R 9 ,- Substituted with P (O) (OR 10 ) 2 , —P (S) (OR 10 ) 2 , —P (phenyl) 2 , —P (O) (phenyl) 2 , phenyl, naphthyl, (Z 2 ) q2 Phenyl, naphthyl substituted with (Z 2 ) q2 or D2-1 to D2-102, or R 8 together with R 8a = C (R 8c ) R 8d , = S (R 8e) R 8f, or = S (= O) (either form R 8e) R 8f Or R 8 is by forming an alkylene chain of C 2 ~ C 7 together with R 8a, may form a 3- to 8-membered ring together with the nitrogen atom to which R 8 and R 8a are bonded, this time The alkylene chain may contain one oxygen atom, sulfur atom or nitrogen atom, and is a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 haloalkyl group, C 1 -C 6 alkoxy (C 1 -C 6 4 ) Alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 haloalkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfinyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, C 1 -C 6 haloalkylthio, C 1 ~ C 6 haloalkylsulfinyl, C 1 ~ C 6 haloalkylsulfonyl, -CHO group, C 1 ~ C 6 alkoxycarbonyl group, C 1 ~ C 6 Haroaruko Aryloxycarbonyl group, C 1 ~ C 6 alkylaminocarbonyl group, C 1 ~ C 6 halo alkylaminocarbonyl group, a phenyl group, (Z 2) phenyl group substituted by q2, D2-1 ~ D2-102, oxo group or Optionally substituted by a thioxo group,
    R 8b is hydrogen, cyano, nitro, C 1 ~ C 6 alkyl, substituted optionally substituted with R 14 (C 1 ~ C 6 ) alkyl, C 3 ~ C 8 cycloalkyl, optionally in R 14 and (C 3 ~ C 8) cycloalkyl, C 2 ~ C 6 alkenyl, optionally substituted with R 14 (C 2 ~ C 6 ) alkenyl, C 3 ~ C 8 cycloalkenyl, optionally substituted with R 14 (C 3 -C 8 ) cycloalkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl optionally substituted with R 14 , —S (O) 2 R 11 , —C (O) R 12 , —C (O) OR 11a , —C (O) SR 11a , —C (S) OR 11a , —C (S) SR 11a , —C (S) SR 11a , —C (O) N (R) 13a) R 13, -C (S ) N (R 13a) R 13 -S (O) 2 N (R 13a) R 13, -Si (R 9a) (R 9b) R 9, -P (O) (OR 10) 2, -P (S) (OR 10) 2, - P (phenyl) 2, -P (O) (phenyl) 2, phenyl, naphthyl, (Z 2) phenyl substituted with q2, the (Z 2) naphthyl or D2-1 ~ D2-102 substituted with q2 Represent,
    R 8c represents a hydrogen atom, —OR 20 , —S (O) r R 20 or —N (R 22a ) R 22 ,
    R 8d represents C 1 -C 6 alkyl, —OR 20 , —S (O) r R 20 or —N (R 22a ) R 22 , or R 8c and R 8d together represent C 4 By forming a -C 6 alkylene chain or a C 4 -C 6 alkenylene chain, a carbon atom to which R 8c and R 8d are bonded may form a 5- to 7-membered ring, in which case the alkylene chain or alkenylene chain is , Oxygen atom, sulfur atom or nitrogen atom may be contained, and halogen atom, cyano group, nitro group, C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 haloalkyl group, C 1 -C 6 alkoxy Optionally substituted by a group, a C 1 -C 6 haloalkoxy group, a C 1 -C 6 alkylthio group or a C 1 -C 6 haloalkylthio group,
    R 8e and R 8f are each independently optionally substituted with R 23 (C 1 ~ C 6 ) alkyl, optionally substituted with R 23 (C 2 ~ C 6 ) alkenyl, optionally with R 23 Substituted (C 2 -C 6 ) alkynyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl optionally substituted with R 23 , C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl , C 3 -C 8 cycloalkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 2 -C 6 haloalkenyl, C 3 -C 6 haloalkynyl, C 3 -C 8 halocycloalkyl, phenyl, naphthyl, (Z 2 ) q2 Or phenyl substituted by (Z 2 ) q2 or D2-1 to D2-102, or R 8e and R 8f together represent a C 4 to C 6 alkylene chain or C 4 ~ C 6 A By forming the Keniren chains, they may form a 5- to 7-membered ring together with the sulfur atom to which R 8e and R 8f is bond, an alkylene chain or alkenylene chain this time, an oxygen atom, a sulfur atom or a nitrogen atom 1 May be included, and a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 haloalkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a C 1 -C 6 haloalkoxy group, Optionally substituted by a C 1 -C 6 alkylthio group or a C 1 -C 6 haloalkylthio group,
    R 9 , R 9a and R 9b are each independently a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 haloalkoxy, C 1 -C 6 alkylcarbonyl, C 1 -C 6 haloalkylcarbonyl, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 haloalkoxycarbonyl, phenyl or phenyl substituted by (Z 2 ) q2
    R 10 represents a hydrogen atom or C 1 -C 6 alkyl,
    R 11 is cyano, C 1 ~ C 6 alkyl, optionally substituted with R 14a (C 1 ~ C 6 ) alkyl, C 2 ~ C 6 alkenyl, optionally substituted with R 14a (C 2 ~ C 6) alkenyl, substituted C 2 ~ C 6 alkynyl, optionally substituted with R 14a (C 2 ~ C 6 ) alkynyl, C 3 ~ C 8 cycloalkyl, optionally with R 14a (C 3 ~ C 8 ) cycloalkyl, C 3 ~ C 8 cycloalkenyl, which is optionally substituted with R 14a (C 3 ~ C 8 ) cycloalkenyl, phenyl, naphthyl, phenyl substituted with (Z 2) q2, (Z 2) q2 Naphthyl, D2-1 to D2-102, —S (O) 2 R 15a , —C (O) R 16 , —C (O) OR 15a , —C (O) SR 15a , —C ( S) OR 15a, -C S) SR 15a, -C (O ) N (R 17a) R 17, -C (S) N (R 17a) R 17, -S (O) 2 N (R 17a) R 17, -Si (R 9a ) (R 9b ) R 9 , -P (O) (OR 10 ) 2 or -P (S) (OR 10 ) 2
    R 11a is, C 1 ~ C 6 alkyl, optionally substituted with R 14a (C 1 ~ C 6 ) alkyl, optionally substituted with C 2 ~ C 6 alkenyl, R 14a (C 2 ~ C 6) alkenyl, C 2 ~ C 6 alkynyl, optionally substituted with R 14a (C 2 ~ C 6 ) alkynyl, C 3 ~ C 8 cycloalkyl, optionally substituted with R 14a (C 3 ~ C 8 ) cycloalkyl Alkyl, C 3 -C 8 cycloalkenyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkenyl optionally substituted with R 14a , phenyl, naphthyl, phenyl substituted with (Z 2 ) q 2 , substituted with (Z 2 ) q 2 Represented naphthyl or D2-1 to D2-102,
    R 12 represents a hydrogen atom or R 11a ,
    R 13 and R 13a are each independently a hydrogen atom, cyano, C 1 ~ C 6 alkyl, optionally substituted with R 14a (C 1 ~ C 6 ) alkyl, C 2 ~ C 6 alkenyl, in R 14a optionally substituted (C 2 ~ C 6) alkenyl, C 2 ~ C 6 alkynyl, optionally substituted with R 14a (C 2 ~ C 6 ) alkynyl, C 3 ~ C 8 cycloalkyl, optionally R 14a been (C 3 ~ C 8) cycloalkyl substituted, C 3 ~ C 8 cycloalkenyl, optionally substituted with R 14a (C 3 ~ C 8 ) cycloalkenyl, phenyl, naphthyl, with (Z 2) q2 Substituted phenyl, (Z 2 ) q2 substituted naphthyl, D2-1 to D2-102, —S (O) r R 15 , —N (R 17a ) R 17 , —C (O) R 16 , -C (O) OR 5a, -C (O) SR 15a , -C (S) OR 15a, -C (S) SR 15a, -C (O) N (R 17a) R 17, -C (S) N (R 17a) R 17 , —S (O) 2 N (R 17a ) R 17 , —C (R 16 ) = NOR 15a , —C (R 16 ) = NN (R 17a ) R 17 , —C (= NOR 15a ) N ( R 17a ) R 17 , -C (= NR 17b ) OR 15a , -C (= NR 17b ) SR 15a , -C (= NR 17b ) N (R 17a ) R 17 , -Si (R 9a ) (R 9b ) R 9 , —P (O) (OR 10 ) 2 or —P (S) (OR 10 ) 2 , or R 13 together with R 13a = C (R 8c ) R 8d , = S (R 8e ) R 8f or = S (= O) (R 8e ) R 8f , or R 13 may form a C 2 -C 7 alkylene chain together with R 13a to form a 3- to 8-membered ring together with the nitrogen atom to which R 13 and R 13a are bonded. The alkylene chain may contain one oxygen atom, sulfur atom or nitrogen atom, and is a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 haloalkyl group, C 1 -C 6 alkoxy (C 1 -C 4). ) Alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, —CHO group, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group, C 1 -C 6 haloalkoxycarbonyl group, C 1 -C 6 alkylaminocarbonyl group, C 1 -C 6 halo alkylaminocarbonyl group, a phenyl group, (Z 2) phenyl group substituted by q2, optionally substituted with D2-1 ~ D2-102, oxo group or thioxo group It may be,
    R 13b is a hydrogen atom, cyano, substituted nitro, C 1 ~ C 6 alkyl, optionally substituted with R 14a (C 1 ~ C 6 ) alkyl, C 2 ~ C 6 alkenyl, optionally with R 14a (C 2 ~ C 6) alkenyl, substituted C 2 ~ C 6 alkynyl, optionally substituted with R 14a (C 2 ~ C 6 ) alkynyl, C 3 ~ C 8 cycloalkyl, optionally with R 14a ( C 3 -C 8 ) cycloalkyl, C 3 -C 8 cycloalkenyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkenyl optionally substituted with R 14a , —S (O) r R 15 , —C (O) R 16 , —C (O) OR 15a , —C (O) N (R 17a ) R 17 , —C (S) N (R 17a ) R 17 , —S (O) 2 N (R 17a ) R 17 , -Si (R 9a) (R 9b ) R 9, -P ( ) (OR 10) 2, -P (S) (OR 10) 2, phenyl, naphthyl, (Z 2) phenyl substituted with q2, (Z 2) q2 naphthyl or substituted with D2-1 ~ D2- 102,
    R 14 and R 14a are each independently a halogen atom, cyano, nitro, C 3 -C 8 cycloalkyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl optionally substituted with R 18 , C 3 -C 8 cyclo (C 3 -C 8 ) cycloalkenyl optionally substituted with R 18 , —OH, —OR 15 , —SH, —S (O) r R 15 , —S (═NR 17b ) R 15a , — S (O) (= NR 17b ) R 15a , —N (R 17a ) R 17 , —C (O) R 16 , —C (O) OH, —C (O) OR 15a , —C (O) SR 15a, -C (S) OR 15a , -C (S) SR 15a, -C (O) N (R 17a) R 17, -C (S) N (R 17a) R 17, -C (O) N (R 17a) N (R 17a ) R 17, -C (O) N (R 17a) O 15a, -C (R 16) = NOH, -C (R 16) = NOR 15a, -C (R 16) = NN (R 17a) R 17, -C (= NOR 15a) N (R 17a) R 17 , -C (= NR 17b) OR 15a, -C (= NR 17b) SR 15a, -C (= NR 17b) N (R 17a) R 17, -S (O) 2 N (R 17a) R 17, -ON (R 17a ) R 17 , -N (R 17a ) OR 15a , -Si (R 9a ) (R 9b ) R 9 , -P (O) (OR 10 ) 2 , -P (S) (OR 10 ) 2, -P (phenyl) 2, -P (O) (phenyl) 2, phenyl, naphthyl, (Z 2) phenyl substituted with q2, (Z 2) is substituted with q2 naphthyl or D2-1 ~ D2-102,
    R 15 is phenyl, naphthyl, (Z 2) phenyl substituted with q2, (Z 2) naphthyl substituted with q2, D2-1 ~ D2-102, C 1 ~ C 6 alkyl, optionally with R 19 substituted (C 1 ~ C 6) alkyl, C 2 ~ C 6 alkenyl, optionally substituted with R 19 (C 2 ~ C 6 ) alkenyl, C 2 ~ C 6 alkynyl, optionally substituted with R 19 and (C 2 ~ C 6) alkynyl, C 3 ~ C 8 cycloalkyl, substituted optionally substituted with R 19 (C 3 ~ C 8 ) cycloalkyl, C 3 ~ C 8 cycloalkenyl, optionally with R 19 (C 3 -C 8 ) cycloalkenyl, —S (O) 2 R 20 , —C (O) R 21 , —C (O) OR 20 , —C (O) SR 20 , —C (S) OR 20 , —C (S) SR 20 , —C (O) N (R 22a ) R 22 , -C (S) N (R 22a ) R 22 , -S (O) 2 N (R 22a ) R 22 , -Si (R 9a ) (R 9b ) R 9 , -P (O) (OR 10 ) 2 or -P (S) (OR 10 ) 2 represents
    R 15a is phenyl, naphthyl, (Z 2) phenyl substituted with q2, (Z 2) naphthyl substituted with q2, D2-1 ~ D2-102, C 1 ~ C 6 alkyl, optionally with R 19 substituted substituted (C 1 ~ C 6) alkyl, C 2 ~ C 6 alkenyl, optionally substituted with R 19 (C 2 ~ C 6 ) alkenyl, C 3 ~ C 8 cycloalkenyl, optionally with R 19 been (C 3 ~ C 8) cycloalkenyl substituted, C 2 ~ C 6 alkynyl, optionally substituted with R 19 (C 2 ~ C 6 ) alkynyl, optionally with C 3 ~ C 8 cycloalkyl or R 19 Represented (C 3 -C 8 ) cycloalkyl,
    R 16 represents a hydrogen atom or R 15 ,
    R 17 and R 17a are each independently a hydrogen atom, cyano, —CHO, —S (O) r R 20 , —N (R 22a ) R 22 , —C (O) R 21 , —C (O) OR 20 , —C (O) SR 20 , —C (S) OR 20 , —C (S) SR 20 , —C (O) N (R 22a ) R 22 , —C (S) N (R 22a ) R 22 , —S (O) 2 N (R 22a ) R 22 , —C (R 21a ) = NOR 20 , —C (R 21a ) = NN (R 22a ) R 22 , —C (= NOR 20 ) N (R 22a ) R 22 , -C (= NR 22b ) OR 20a , -C (= NR 22b ) SR 20a , -C (= NR 22b ) N (R 22a ) R 22 , -Si (R 9a ) (R 9b) R 9, -P (O ) (OR 10) 2, -P (S) (OR 10) 2, phenyl Naphthyl, (Z 2) phenyl substituted with q2, (Z 2) naphthyl substituted with q2, D2-1 ~ D2-102, optionally substituted with C 1 ~ C 6 alkyl, R 19 (C 1 ~ C 6) alkyl, C 2 ~ C 6 alkenyl, optionally substituted with R 19 (C 2 ~ C 6 ) alkenyl, C 3 ~ C 8 cycloalkenyl, optionally substituted with R 19 (C 3 ~ C 8) cycloalkenyl, C 2 ~ C 6 alkynyl, optionally substituted with R 19 (C 2 ~ C 6 ) alkynyl, optionally substituted with C 3 ~ C 8 cycloalkyl or R 19 (C 3 ~ C 8 ) cycloalkyl or R 17 together with R 17a = C (R 8c ) R 8d , = S (R 8e ) R 8f or = S (= O) (R 8e ) R 8f or R 17 May form a C 2 -C 7 alkylene chain together with R 17a to form a 3- to 8-membered ring together with the nitrogen atom to which R 17 and R 17a are bonded, and this alkylene chain May contain one oxygen atom, sulfur atom or nitrogen atom, and is a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 haloalkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy (C 1 -C 4 ) alkyl. Group, C 1 -C 6 alkoxy group, —CHO group, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group, C 1 -C 6 haloalkoxycarbonyl group, C 1 -C 6 alkylaminocarbonyl group, C 1 -C 6 haloalkylamino A carbonyl group, a phenyl group, a phenyl group substituted by (Z 2 ) q2 , a D2-1 to D2-102, an oxo group or a thioxo group; Often,
    R 17b is a hydrogen atom, cyano, nitro, —CHO, —S (O) r R 20 , —C (O) R 21 , —C (O) OR 20 , —C (O) N (R 22a ) R 22 , —C (S) N (R 22a ) R 22 , —S (O) 2 N (R 22a ) R 22 , —Si (R 9a ) (R 9b ) R 9 , —P (O) (OR 10 ) ) 2, -P (S) ( OR 10) 2, phenyl, naphthyl, (Z 2) phenyl substituted with q2, naphthyl substituted with (Z 2) q2, D2-1 ~ D2-102, C 1 ~ C 6 alkyl, optionally substituted (C 1 ~ C 6) with R 19 alkyl, C 2 ~ C 6 alkenyl, optionally substituted with R 19 (C 2 ~ C 6 ) alkenyl, C 3 ~ C (C 3 -C 8 ) cycloalkenyl optionally substituted with 8 cycloalkenyl, R 19 , C 2 ~ C 6 alkynyl, optionally substituted with R 19 (C 2 ~ C 6 ) alkynyl, optionally substituted with C 3 ~ C 8 cycloalkyl or R 19 (C 3 ~ C 8 ) cycloalkyl Represents
    R 18 and R 19 are each independently a halogen atom, cyano, nitro, phenyl, naphthyl, (Z 2) phenyl substituted with q2, naphthyl substituted with (Z 2) q2, D2-1 ~ D2- 102, C 3 -C 8 cycloalkyl, C 3 -C 8 halocycloalkyl, C 3 -C 8 cycloalkenyl, C 3 -C 8 halocycloalkenyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 haloalkoxy C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 haloalkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfinyl, C 2 -C 6 alkenylsulfinyl, C 1 -C 6 haloalkylsulfinyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, C 1 ~ C 6 haloalkylsulfonyl, C 1 ~ C 6 alkyl carbonyl, C 1 ~ C 6 haloalkylcarbonyl, C 1 ~ C Alkoxycarbonyl, C 1 ~ C 6 haloalkoxycarbonyl, C 1 ~ C 6 alkyl amino carbonyl, C 1 ~ C 6 haloalkyl aminocarbonyl, di (C 1 ~ C 6 alkyl) aminocarbonyl, OR 23, S (O) r Represents R 23 or C (O) R 23 ;
    R 20, R 20a, R 21 and R 21a are phenyl each independently, naphthyl, (Z 2) phenyl substituted with q2, naphthyl substituted with (Z 2) q2, D2-1 ~ D2-102 , optionally substituted with R 23 (C 1 ~ C 6 ) alkyl, optionally substituted with R 23 (C 2 ~ C 6 ) alkenyl, optionally substituted with R 23 (C 2 ~ C 6 ) alkynyl, optionally substituted with R 23 (C 3 ~ C 8 ) cycloalkyl, optionally substituted with R 23 (C 3 ~ C 8 ) cycloalkenyl, C 1 ~ C 6 alkyl, C 2 ~ C 6 Alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 2 -C 6 haloalkenyl, C 2 -C 6 haloalkynyl, C 3 -C 8 halocycloalkyl or C 3 It represents C 8 halo cycloalkenyl,
    R 22 and R 22a are each independently a hydrogen atom, cyano, -CHO, phenyl, naphthyl, (Z 2) phenyl substituted with q2, naphthyl substituted with (Z 2) q2, D2-1 ~ D2 -102, optionally substituted with R 23 (C 1 ~ C 6 ) alkyl, optionally substituted with R 23 (C 2 ~ C 6 ) alkenyl, optionally substituted with R 23 (C 2 ~ C 6) alkynyl, optionally substituted with R 23 (C 3 ~ C 8 ) cycloalkyl, optionally substituted with R 23 (C 3 ~ C 8 ) cycloalkenyl, C 1 ~ C 6 alkyl, C 2 ~ C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 2 -C 6 haloalkenyl, C 2 -C 6 haloalkynyl, C 3 -C 8 halocycloalkyl , 3 ~ C 8 halo cycloalkenyl, C 1 ~ C 6 alkylsulfonyl, C 1 ~ C 6 haloalkylsulfonyl, C 1 ~ C 6 alkyl carbonyl, C 1 ~ C 6 haloalkylcarbonyl, C 1 ~ C 6 alkoxycarbonyl, C 1 Represents —C 6 haloalkoxycarbonyl, —OR 23 , —S (O) r R 23 or —C (O) R 23 ;
    R 22b represents R 22 or nitro;
    R 23 represents phenyl, naphthyl, (Z 2) phenyl substituted with q2, (Z 2) naphthyl or D2-1 ~ D2-102 substituted with q2,
    X 2 represents a halogen atom, cyano, nitro, —OH, —SH, —NH 2 , —C (O) NH 2 , —C (S) NH 2 , —S (O) 2 NH 2 or R 24 . , T1, t2 or t4 each represents an integer of 2 or more, each X 2 may be the same as or different from each other. Further, when two X 2 are adjacent, X 2 represents —CH 2 CH 2 CH 2 —, —CH 2 CH 2 O—, —CH 2 OCH 2 —, —OCH 2 O—, —CH 2 CH 2 S—, —CH 2 SCH 2 —, — CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 —, —CH 2 CH 2 CH 2 O—, —CH 2 CH 2 OCH 2 —, —CH 2 OCH 2 O—, —OCH 2 CH 2 O—, —CH 2 CH 2 By forming CH 2 S— or —OCH 2 CH 2 S— A 5-membered ring or a 6-membered ring may be formed together with the carbon atom to which each X 2 is bonded. At this time, the hydrogen atom bonded to each carbon atom forming the ring is a halogen atom, C 1 -C 6. Optionally substituted by an alkyl group, a C 1 -C 6 haloalkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a C 1 -C 6 alkylthio group, a C 1 -C 6 alkylsulfinyl group or a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group Well,
    X 2a is a hydrogen atom, cyano, -OH, an -NH 2, -CHO or R 24, when X 2 is present at the adjacent position to X 2a is, X 2a and X 2 the adjacent, -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 —, —CH═CHCH═CH—, —N═CHCH═CH—, —CH═N—CH═CH—, —CH═CH—N═CH— or —CH═CH— by forming a CH = N-, may form a 6-membered ring together with the atoms to which each of X 2a and X 2 are attached, this time, the hydrogen atom bonded to the carbon atoms of each to form a ring, Halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 haloalkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group or C 1 -C 6 alkyl Optionally substituted by a sulfonyl group It may be,
    X 2b is a halogen atom, cyano, nitro, —OH, —SH, —NH 2 , —C (O) NH 2 , —C (S) NH 2 , —S (O) 2 NH 2 , —CHO or R 24, and when u1, u2, u4, u5, u6, u7, u8 or u9 represent an integer of 2 or more, each X 2b may be the same as or different from each other, When two X 2b are substituted on the same carbon, the two X 2b together are oxo, thioxo, imino, C 1 -C 6 alkylimino, C 1 -C 6 alkoxyimino or C 1- C 6 alkylidene may be formed,
    Z 2 represents a halogen atom, cyano, nitro, —OH, —SH, —NH 2 , —C (O) NH 2 , —C (S) NH 2 , —S (O) 2 NH 2 or R 24 . , Q2 represents an integer of 2 or more, each Z 2 may be the same as or different from each other, and when two Z 2 are adjacent, the two adjacent Z 2 are − CH 2 CH 2 CH 2 —, —CH 2 CH 2 O—, —CH 2 OCH 2 —, —OCH 2 O—, —CH 2 CH 2 S—, —CH 2 SCH 2 —, —CH 2 CH 2 N (X 2a ) —, —CH 2 N (X 2a ) CH 2 —, —CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 —, —CH 2 CH 2 CH 2 O—, —CH 2 CH 2 OCH 2 —, —CH 2 OCH 2 O—, —OCH 2 CH 2 O—, —OCH 2 CH 2 S—, —C H 2 CH═CH—, —OCH═CH—, —SCH═CH—, —N (X 2a ) CH═CH—, —OCH = N—, —SCH = N—, —N (X 2a ) CH═ N-, -N (X 2a ) N = CH-, -OCH 2 CH = CH-, -N = CHCH = CH-, -CH = NCH = CH-, -N = NCH = CH-, -CH = NN By forming ═CH—, —N═CHCH═N— or —N═CHN═CH—, a 5-membered ring or a 6-membered ring may be formed together with the carbon atom to which each Z 2 is bonded. In some cases, the hydrogen atom bonded to each carbon atom forming the ring is a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 haloalkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group, or a C 1 -C 6 alkylthio group. group, C 1 ~ C 6 alkylsulfinyl group or a C 1 ~ C 6 Arukirusu It may be optionally substituted by Honiru group,
    R 24 is C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, (C 1 -C 6 ) alkyl optionally substituted with R 28 , optionally substituted with R 28 (C 2 ~ C 6 ) alkenyl, optionally substituted with R 28 (C 2 ~ C 6 ) alkynyl, optionally substituted with R 28 (C 3 ~ C 8 ) cycloalkyl Alkyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkenyl optionally substituted with R 28 , —OR 25 , —S (O) r R 25 , —C (O) OR 25 , —C (O) R 26 , — N (R 27a ) R 27 , -C (O) N (R 27a ) R 27 , -C (S) N (R 27a ) R 27 , -S (O) r N (R 27a ) R 27 , phenyl, phenyl optionally substituted with C 1 ~ C 6 alkyl or halogen atom It represents,
    R 25 , R 26 and R 27a each independently represents a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl,
    R 27 is a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, C 1 -C 6 alkylcarbonyl, C 3 -C 8 cycloalkylcarbonyl, C 1 -C 6 haloalkylcarbonyl, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 haloalkoxycarbonyl,
    R 28 is a halogen atom, cyano, nitro, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 haloalkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 haloalkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfinyl, C 1 to C 6 haloalkylsulfinyl, C 1 to C 6 alkylsulfonyl, C 1 to C 6 haloalkylsulfonyl, C 1 to C 6 alkylcarbonyl, C 3 to C 8 cycloalkylcarbonyl, C 1 to C 6 haloalkylcarbonyl, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 haloalkoxycarbonyl, C 1 -C 6 alkylaminosulfonyl, di (C 1 -C 6 alkyl) aminosulfonyl, C 1 -C 6 alkylamino, di (C 1 -C It represents 6 alkyl) amino,
    n1, p1, t1, and u1 each independently represents an integer of 0 to 3,
    p2, t2 and u2 each independently represent an integer of 0 to 2,
    p3 and t3 each independently represents an integer of 0 to 1,
    p4, t4 and u4 each independently represent an integer of 0 to 4,
    p5 and u5 each independently represents an integer of 0 to 5;
    p6 and u6 each independently represent an integer of 0 to 6,
    u7 each independently represents an integer of 0 to 7,
    p8 represents an integer of 1 to 4,
    u8 represents an integer of 0 to 8,
    u9 represents an integer of 0 to 9,
    q and q2 each independently represents an integer of 1 to 5,
    m1, m2, m3 and m4 each independently represents an integer of 0 or 1,
    r represents an integer of 0-2. ] The pyrazole derivative represented by these, or its salt.
  2. 　（１）Ａ２が、Ｄ１－１～Ｄ１－５、Ｄ１－８～Ｄ１－１４、Ｄ１－１８～Ｄ１－２４、Ｄ１－２８～Ｄ１－３８、Ｄ１－４１、Ｄ１－４３、Ｄ１－４６、Ｄ１－４８、Ｄ１－４９、Ｄ１－５２～Ｄ１－６８、Ｄ１－７０～Ｄ１－７２、Ｄ１－７４～Ｄ１－７６、Ｄ１－７９、Ｄ１－８２～Ｄ１－８５、Ｄ１－８８、Ｄ１－８９、Ｄ１－９１、Ｄ１－９２又はＤ１－９４～Ｄ１－１０５を表し、且つｐ１、ｐ２、ｐ３、ｐ４、ｐ５、ｐ６又はｐ８が１以上の整数を表す場合、
    　Ｘ１は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、－ＳＣＮ、－ＳＦ５、Ｃ１～Ｃ１２アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ１２）アルキル、Ｃ３～Ｃ１２シクロアルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ１２）シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ１２アルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ１２）アルケニル、Ｃ３～Ｃ１２シクロアルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ１２）シクロアルケニル、Ｃ２～Ｃ１２アルキニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ１２）アルキニル、Ｃ３～Ｃ１２アレニル、－ＯＨ、－ＯＲ６、－ＳＨ、－Ｓ（Ｏ）ｒＲ６、－Ｓ（＝ＮＲ８ｂ）Ｒ６ａ、－Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ８ｂ）Ｒ６ａ、－Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（Ｏ）Ｒ７、－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、－Ｃ（Ｏ）ＳＲ６ａ、－Ｃ（Ｓ）ＯＲ６ａ、－Ｃ（Ｓ）ＳＲ６ａ、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）ＯＲ６、－Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、－Ｃ（Ｒ７）＝ＮＯＨ、－Ｃ（Ｒ７）＝ＮＯＲ６、－Ｃ（Ｒ７）＝ＮＮ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（＝ＮＯＲ６）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）ＯＲ６ａ、－Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）ＳＲ６ａ、－Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｓ（Ｏ）２ＯＲ６、－Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－ＯＮ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｎ（Ｒ８ａ）ＯＲ６、－Ｓｉ（Ｒ９ａ）（Ｒ９ｂ）Ｒ９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、－Ｐ（Ｓ）（ＯＲ１０）２、－Ｐ（フェニル）２、－Ｐ（Ｏ）（フェニル）２、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２－１～Ｄ２－１０２を表し、ｐ１、ｐ２、ｐ４、ｐ５、ｐ６又はｐ８が２以上の整数を表すとき、各々のＸ１は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、更に、２つのＸ１が隣接する場合には、隣接する２つのＸ１は、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－，－ＣＨ２ＣＨ２Ｏ－，－ＣＨ２ＯＣＨ２－，－ＯＣＨ２Ｏ－，－ＣＨ２ＣＨ２Ｓ－，－ＣＨ２ＳＣＨ２－，－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－，－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ－，－ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２－，－ＣＨ２ＯＣＨ２Ｏ－，－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ－，－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓ－又は－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｓ－を形成することにより、それぞれのＸ１が結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はＸ２によって任意に置換されてもよく、
    （但し、１つ以上のＸ１は、－Ｓ（Ｏ）ｒＲ１１、－Ｓ（＝ＮＲ１３ｂ）Ｒ１１ａ、－Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ１３ｂ）Ｒ１１ａ、－Ｃ（Ｒ１２）＝ＮＯＨ及び－Ｃ（Ｒ１２）＝ＮＯＲ１１からなる群より選ばれる置換基で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ１２）アルキル表す。）
    　（２）Ａ２が、Ｄ１－６、Ｄ１－７、Ｄ１－１５～Ｄ１－１７、Ｄ１－２５～Ｄ１－２７、Ｄ１－３９、Ｄ１－４０、Ｄ１－４２、Ｄ１－４４、Ｄ１－４５、Ｄ１－４７、Ｄ１－６９，Ｄ１－７３，Ｄ１－７７、Ｄ１－７８、Ｄ１－８０、Ｄ１－８１、Ｄ１－８６、Ｄ１－８７、Ｄ１－９０又はＤ１－９３を表し、且つｐ１、ｐ２、ｐ３、ｐ４又はｐ５が１以上の整数を表す場合、
    　Ｘ１は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、－ＳＣＮ、－ＳＦ５、Ｃ１～Ｃ１２アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ１２）アルキル、Ｃ３～Ｃ１２シクロアルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ１２）シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ１２アルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ１２）アルケニル、Ｃ３～Ｃ１２シクロアルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ１２）シクロアルケニル、Ｃ２～Ｃ１２アルキニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ１２）アルキニル、Ｃ３～Ｃ１２アレニル、－ＯＨ、－ＯＲ６、－ＳＨ、－Ｓ（Ｏ）ｒＲ６、－Ｓ（＝ＮＲ８ｂ）Ｒ６ａ、－Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ８ｂ）Ｒ６ａ、－Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（Ｏ）Ｒ７、－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、－Ｃ（Ｏ）ＳＲ６ａ、－Ｃ（Ｓ）ＯＲ６ａ、－Ｃ（Ｓ）ＳＲ６ａ、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）ＯＲ６、－Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、－Ｃ（Ｒ７）＝ＮＯＨ、－Ｃ（Ｒ７）＝ＮＯＲ６、－Ｃ（Ｒ７）＝ＮＮ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（＝ＮＯＲ６）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）ＯＲ６ａ、－Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）ＳＲ６ａ、－Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｓ（Ｏ）２ＯＲ６、－Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－ＯＮ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｎ（Ｒ８ａ）ＯＲ６、－Ｓｉ（Ｒ９ａ）（Ｒ９ｂ）Ｒ９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、－Ｐ（Ｓ）（ＯＲ１０）２、－Ｐ（フェニル）２、－Ｐ（Ｏ）（フェニル）２、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２－１～Ｄ２－１０２を表し、ｐ１、ｐ２、ｐ４又はｐ５が２以上の整数を表すとき、各々のＸ１は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、更に、２つのＸ１が隣接する場合には、隣接する２つのＸ１は、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－，－ＣＨ２ＣＨ２Ｏ－，－ＣＨ２ＯＣＨ２－，－ＯＣＨ２Ｏ－，－ＣＨ２ＣＨ２Ｓ－，－ＣＨ２ＳＣＨ２－，－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－，－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ－，－ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２－，－ＣＨ２ＯＣＨ２Ｏ－，－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ－，－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓ－又は－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｓ－を形成することにより、それぞれのＸ１が結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はＸ２によって任意に置換されてもよく、
    　Ｘ１ａは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、－ＳＣＮ、－ＳＦ５、Ｃ１～Ｃ１２アルキル、Ｒ５ａで任意に置換された（Ｃ１～Ｃ１２）アルキル、Ｃ３～Ｃ１２シクロアルキル、Ｒ５ａで任意に置換された（Ｃ３～Ｃ１２）シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ１２アルケニル、Ｒ５ａで任意に置換された（Ｃ２～Ｃ１２）アルケニル、Ｃ３～Ｃ１２シクロアルケニル、Ｒ５ａで任意に置換された（Ｃ３～Ｃ１２）シクロアルケニル、Ｃ２～Ｃ１２アルキニル、Ｒ５ａで任意に置換された（Ｃ２～Ｃ１２）アルキニル、Ｃ３～Ｃ１２アレニル、－ＯＨ、－ＯＲ６、－Ｓ（Ｏ）ｒＲ６、－Ｓ（＝ＮＲ８ｂ）Ｒ６ａ、－Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ８ｂ）Ｒ６ａ、－Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（Ｏ）Ｒ７、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、－Ｃ（Ｏ）ＳＲ６ａ、－Ｃ（Ｓ）ＯＲ６ａ、－Ｃ（Ｓ）ＳＲ６ａ、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）ＯＲ６、－Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、－Ｃ（Ｒ７）＝ＮＯＨ、－Ｃ（Ｒ７）＝ＮＯＲ６、－Ｃ（Ｒ７）＝ＮＮ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（＝ＮＯＲ６）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）ＯＲ６ａ、－Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）ＳＲ６ａ、－Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｓｉ（Ｒ９ａ）（Ｒ９ｂ）Ｒ９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、－Ｐ（Ｓ）（ＯＲ１０）２、－Ｐ（フェニル）２、－Ｐ（Ｏ）（フェニル）２、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２－１～Ｄ２－１０２を表し、更に、Ｘ１ａの隣接位にＸ１が存在する場合には、隣接するＸ１ａとＸ１は、－ＣＨ２ＣＨ２Ｏ－、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ－、－Ｎ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－Ｎ＝ＣＨ－又は－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ＝Ｎ－を形成することにより、Ｘ１ａ及びＸ１のそれぞれが結合する原子と共に５又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合する水素原子は、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基又はＣ１～Ｃ６ハロアルキル基によって任意に置換されてもよい
    （但し、１つ以上のＸ１又はＸ１ａは、－Ｓ（Ｏ）ｒＲ１１、－Ｓ（＝ＮＲ１３ｂ）Ｒ１１ａ、－Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ１３ｂ）Ｒ１１ａ、－Ｃ（Ｒ１２）＝ＮＯＨ及び－Ｃ（Ｒ１２）＝ＮＯＲ１１からなる群より選ばれる置換基で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ１２）アルキルを表す。）
    請求項１記載のピラゾール誘導体又はその塩。     (1) A 2 is D1-1 to D1-5, D1-8 to D1-14, D1-18 to D1-24, D1-28 to D1-38, D1-41, D1-43, D1-46 D1-48, D1-49, D1-52 to D1-68, D1-70 to D1-72, D1-74 to D1-76, D1-79, D1-82 to D1-85, D1-88, D1 -89, D1-91, D1-92 or D1-94 to D1-105, and p1, p2, p3, p4, p5, p6 or p8 represents an integer of 1 or more,
    X 1 is a halogen atom, cyano, nitro, azide, —SCN, —SF 5 , C 1 -C 12 alkyl, (C 1 -C 12 ) alkyl optionally substituted with R 5 , C 3 -C 12 cyclo alkyl, optionally substituted with R 5 (C 3 ~ C 12 ) cycloalkyl, substituted C 2 ~ C 12 alkenyl, optionally with R 5 (C 2 ~ C 12 ) alkenyl, C 3 ~ C 12 cycloalkyl alkenyl, optionally substituted with R 5 (C 3 ~ C 12 ) cycloalkenyl, substituted C 2 ~ C 12 alkynyl, optionally with R 5 (C 2 ~ C 12 ) alkynyl, C 3 ~ C 12 allenyl , —OH, —OR 6 , —SH, —S (O) r R 6 , —S (═NR 8b ) R 6a , —S (O) (═NR 8b ) R 6a , —N (R 8a ) R 8, -C (O) R 7 , -C (O) H, -C (O) OR 6a , -C (O) SR 6a, -C (S) OR 6a, -C (S) SR 6a, -C (O) N (R 8a) R 8, -C ( S) N (R 8a ) R 8 , —C (O) N (R 8a ) N (R 8a ) R 8 , —C (O) N (R 8a ) OR 6 , —C (O) C (O) OR 6a , -C (R 7 ) = NOH, -C (R 7 ) = NOR 6 , -C (R 7 ) = NN (R 8a ) R 8 , -C (= NOR 6 ) N (R 8a ) R 8 , -C (= NR 8b ) OR 6a , -C (= NR 8b ) SR 6a , -C (= NR 8b ) N (R 8a ) R 8 , -S (O) 2 OR 6 , -S (O ) 2 N (R 8a ) R 8 , —ON (R 8a ) R 8 , —N (R 8a ) OR 6 , —Si (R 9a ) (R 9b ) R 9 , —P (O) (OR 10 ) 2, -P (S (OR 10) 2, -P (phenyl) 2, -P (O) (phenyl) 2, phenyl, naphthyl, (Z 2) phenyl substituted with q2, (Z 2) is substituted with q2 naphthyl or D2 -1 to D2-102, and when p1, p2, p4, p5, p6 or p8 represents an integer of 2 or more, each X 1 may be the same as or different from each other; When two X 1 are adjacent to each other, the two adjacent X 1 are —CH 2 CH 2 CH 2 —, —CH 2 CH 2 O—, —CH 2 OCH 2 —, —OCH 2 O—, — CH 2 CH 2 S -, - CH 2 SCH 2 -, - CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, - CH 2 CH 2 CH 2 O -, - CH 2 CH 2 OCH 2 -, - CH 2 OCH 2 O -, -OCH 2 CH 2 O-, -CH 2 C By forming H 2 CH 2 S— or —OCH 2 CH 2 S—, a 5-membered ring or a 6-membered ring may be formed together with the carbon atom to which each X 1 is bonded. The hydrogen atom bonded to each carbon atom may be optionally replaced by X 2 ;
    (However, one or more X 1 is -S (O) r R 11 , -S (= NR 13b ) R 11a , -S (O) (= NR 13b ) R 11a , -C (R 12 ) = (It represents (C 1 -C 12 ) alkyl optionally substituted with a substituent selected from the group consisting of NOH and —C (R 12 ) = NOR 11 )
    (2) A 2 is D1-6, D1-7, D1-15 to D1-17, D1-25 to D1-27, D1-39, D1-40, D1-42, D1-44, D1-45 D1-47, D1-69, D1-73, D1-77, D1-78, D1-80, D1-81, D1-86, D1-87, D1-90 or D1-93, and p1, When p2, p3, p4 or p5 represents an integer of 1 or more,
    X 1 is a halogen atom, cyano, nitro, azide, —SCN, —SF 5 , C 1 -C 12 alkyl, (C 1 -C 12 ) alkyl optionally substituted with R 5 , C 3 -C 12 cyclo alkyl, optionally substituted with R 5 (C 3 ~ C 12 ) cycloalkyl, substituted C 2 ~ C 12 alkenyl, optionally with R 5 (C 2 ~ C 12 ) alkenyl, C 3 ~ C 12 cycloalkyl alkenyl, optionally substituted with R 5 (C 3 ~ C 12 ) cycloalkenyl, substituted C 2 ~ C 12 alkynyl, optionally with R 5 (C 2 ~ C 12 ) alkynyl, C 3 ~ C 12 allenyl , —OH, —OR 6 , —SH, —S (O) r R 6 , —S (═NR 8b ) R 6a , —S (O) (═NR 8b ) R 6a , —N (R 8a ) R 8, -C (O) R 7 , -C (O) H, -C (O) OR 6a , -C (O) SR 6a, -C (S) OR 6a, -C (S) SR 6a, -C (O) N (R 8a) R 8, -C ( S) N (R 8a ) R 8 , —C (O) N (R 8a ) N (R 8a ) R 8 , —C (O) N (R 8a ) OR 6 , —C (O) C (O) OR 6a , -C (R 7 ) = NOH, -C (R 7 ) = NOR 6 , -C (R 7 ) = NN (R 8a ) R 8 , -C (= NOR 6 ) N (R 8a ) R 8 , -C (= NR 8b ) OR 6a , -C (= NR 8b ) SR 6a , -C (= NR 8b ) N (R 8a ) R 8 , -S (O) 2 OR 6 , -S (O ) 2 N (R 8a ) R 8 , —ON (R 8a ) R 8 , —N (R 8a ) OR 6 , —Si (R 9a ) (R 9b ) R 9 , —P (O) (OR 10 ) 2, -P (S (OR 10) 2, -P (phenyl) 2, -P (O) (phenyl) 2, phenyl, naphthyl, (Z 2) phenyl substituted with q2, (Z 2) is substituted with q2 naphthyl or D2 -1 to D2-102, and when p1, p2, p4 or p5 represents an integer of 2 or more, each X 1 may be the same as or different from each other, and two X 1 Are adjacent to each other, two adjacent X 1 are —CH 2 CH 2 CH 2 —, —CH 2 CH 2 O—, —CH 2 OCH 2 —, —OCH 2 O—, —CH 2 CH 2 S-, —CH 2 SCH 2 —, —CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 —, —CH 2 CH 2 CH 2 O—, —CH 2 CH 2 OCH 2 —, —CH 2 OCH 2 O—, —OCH 2 CH 2 O—, —CH 2 CH 2 CH 2 By forming S— or —OCH 2 CH 2 S—, a 5-membered ring or a 6-membered ring may be formed together with the carbon atom to which each X 1 is bonded. At this time, each carbon atom forming the ring The hydrogen atom bonded to may be optionally substituted by X 2 ,
    X 1a is a hydrogen atom, a halogen atom, cyano, nitro, azide, —SCN, —SF 5 , C 1 -C 12 alkyl, (C 1 -C 12 ) alkyl optionally substituted with R 5a , C 3- C 12 cycloalkyl, optionally substituted with R 5a (C 3 ~ C 12 ) cycloalkyl, C 2 ~ C 12 alkenyl, optionally substituted with R 5a (C 2 ~ C 12 ) alkenyl, C 3 ~ C 12 cycloalkenyl, optionally substituted with R 5a (C 3 ~ C 12 ) cycloalkenyl, C 2 ~ C 12 alkynyl, optionally substituted with R 5a (C 2 ~ C 12 ) alkynyl, C 3 ~ C 12 allenyl, —OH, —OR 6 , —S (O) r R 6 , —S (═NR 8b ) R 6a , —S (O) (═NR 8b ) R 6a , —N (R 8a ) R 8, -C (O) R , -C (O) OR 6a, -C (O) SR 6a, -C (S) OR 6a, -C (S) SR 6a, -C (O) N (R 8a) R 8, -C (S ) N (R 8a ) R 8 , —C (O) N (R 8a ) N (R 8a ) R 8 , —C (O) N (R 8a ) OR 6 , —C (O) C (O) OR 6a, -C (R 7) = NOH, -C (R 7) = NOR 6, -C (R 7) = NN (R 8a) R 8, -C (= NOR 6) N (R 8a) R 8 , -C (= NR 8b ) OR 6a , -C (= NR 8b ) SR 6a , -C (= NR 8b ) N (R 8a ) R 8 , -S (O) 2 N (R 8a ) R 8 , -Si (R 9a ) (R 9b ) R 9 , -P (O) (OR 10 ) 2 , -P (S) (OR 10 ) 2 , -P (phenyl) 2 , -P (O) (phenyl) 2, Fe Le, naphthyl, (Z 2) phenyl substituted with q2, represents a (Z 2) q2 naphthyl or D2-1 ~ D2-102 substituted by further, if X 1 is present at the adjacent position to X 1a the, X 1a and X 1 adjacent, -CH 2 CH 2 O -, - CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, - CH = CHCH = CH -, - N = CHCH = CH -, - CH = By forming N—CH═CH—, —CH═CH—N═CH—, or —CH═CH—CH═N—, a 5- or 6-membered ring with the atoms to which each of X 1a and X 1 is bonded is formed. In this case, the hydrogen atom bonded to each carbon atom forming the ring may be optionally substituted with a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group or a C 1 -C 6 haloalkyl group. (provided that one or more of X 1 or X 1a is S (O) r R 11, from -S (= NR 13b) R 11a , -S (O) (= NR 13b) R 11a, -C (R 12) = NOH and -C (R 12) = NOR 11 (C 1 -C 12 ) alkyl optionally substituted with a substituent selected from the group consisting of )
    The pyrazole derivative or salt thereof according to claim 1.
  3. 　（１）Ａ２がＤ１－１、Ｄ１－２、Ｄ１－５～Ｄ１－１７、Ｄ１－１９、Ｄ１－２０、Ｄ１－２２～Ｄ１－２６、Ｄ１－２８、Ｄ１－２９、Ｄ１－３６～Ｄ１－４０、Ｄ１－４２、Ｄ１－４３、Ｄ１－４６、Ｄ１－４８、Ｄ１－５２～Ｄ１－５７、Ｄ１－５９～Ｄ１－６３、Ｄ１－６７～Ｄ１－７０、Ｄ１－７４、Ｄ１－８０～Ｄ１－８７、Ｄ１－９４～Ｄ１－９６、Ｄ１－９８、Ｄ１－９９又はＤ１－１０３～Ｄ１－１０５を表し、且つｐ１、ｐ２、ｐ３、ｐ４、ｐ５、ｐ６又はｐ８が１以上の整数を表し、更にＸ１の結合するＡ２上の炭素原子と式（Ｂ）で表されるピラゾール４位と結合するＡ２上の炭素原子が隣接する場合、
    　（１－１）Ｘ１はＲ３と一緒になってメチレン鎖を形成することにより、Ｘ１の結合する炭素原子とＲ３の結合する炭素原子及びＡ２の結合する炭素原子と共に５員環を形成し、このときメチレン鎖は、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含んでもよく、更にハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基、－ＮＨ２基、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルアミノ基、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２－１～Ｄ２－１０２、オキソ基、チオキソ基、イミノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルイミノ基又はＣ１～Ｃ６アルコキシイミノ基によって任意に置換されてもよく、
    　（１－２）Ｘ１はＲ３と一緒になってＣ２～Ｃ４アルキレン鎖又はＣ２～Ｃ４アルケニレン鎖を形成することにより、Ｘ１の結合する炭素原子とＲ３の結合する炭素原子及びＡ２の結合する炭素原子と共に６～８員環を形成し、このときアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は、酸素原子又は硫黄原子を含んでもよく、更にハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基、－ＮＨ２基、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルアミノ基、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２－１～Ｄ２－１０２、オキソ基、チオキソ基、イミノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルイミノ基又はＣ１～Ｃ６アルコキシイミノ基によって任意に置換されてもよく、
    　更に、ｐ１、ｐ２、ｐ４、ｐ５、ｐ６又はｐ８が２以上の整数を表すとき、残りのＸ１は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、－ＳＣＮ、－ＳＦ５、Ｃ１～Ｃ１２アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ１２）アルキル、Ｃ３～Ｃ１２シクロアルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ１２）シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ１２アルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ１２）アルケニル、Ｃ３～Ｃ１２シクロアルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ１２）シクロアルケニル、Ｃ２～Ｃ１２アルキニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ１２）アルキニル、Ｃ３～Ｃ１２アレニル、－ＯＨ、－ＯＲ６、－ＳＨ、－Ｓ（Ｏ）ｒＲ６、－Ｓ（＝ＮＲ８ｂ）Ｒ６ａ、－Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ８ｂ）Ｒ６ａ、－Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（Ｏ）Ｒ７、－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、－Ｃ（Ｏ）ＳＲ６ａ、－Ｃ（Ｓ）ＯＲ６ａ、－Ｃ（Ｓ）ＳＲ６ａ、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）ＯＲ６、－Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、－Ｃ（Ｒ７）＝ＮＯＨ、－Ｃ（Ｒ７）＝ＮＯＲ６、－Ｃ（Ｒ７）＝ＮＮ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（＝ＮＯＲ６）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）ＯＲ６ａ、－Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）ＳＲ６ａ、－Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｓ（Ｏ）２ＯＲ６、－Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－ＯＮ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｎ（Ｒ８ａ）ＯＲ６、－Ｓｉ（Ｒ９ａ）（Ｒ９ｂ）Ｒ９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、－Ｐ（Ｓ）（ＯＲ１０）２、－Ｐ（フェニル）２、－Ｐ（Ｏ）（フェニル）２、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２－１～Ｄ２－１０２を表し、ｐ１、ｐ４、ｐ５、ｐ６又はｐ８が３以上の整数を表すとき、各々のＸ１は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、更に、２つのＸ１が隣接する場合には、隣接する２つのＸ１は、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－，－ＣＨ２ＣＨ２Ｏ－，－ＣＨ２ＯＣＨ２－，－ＯＣＨ２Ｏ－，－ＣＨ２ＣＨ２Ｓ－，－ＣＨ２ＳＣＨ２－，－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－，－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ－，－ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２－，－ＣＨ２ＯＣＨ２Ｏ－，－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ－，－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓ－又は－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｓ－を形成することにより、それぞれのＸ１が結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はＸ２によって任意に置換されてもよく、
    　（２）Ａ２がＤ１－６、Ｄ１－１５、Ｄ１－２５、Ｄ１－２７、Ｄ１－４０、Ｄ１－４４、Ｄ１－４７、Ｄ１－５０、Ｄ１－７３、Ｄ１－８６又はＤ１－９３を表す場合、
    　Ｘ１ａは、Ｒ３と一緒になってＣ２～Ｃ４アルキレン鎖又はＣ２～Ｃ４アルケニレン鎖を形成することにより、Ｘ１ａが結合する窒素原子とＲ３が結合する炭素原子及びＡ２が結合する炭素原子と共に６～８員環を形成し、このときアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１～３個含んでもよく、且つハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基、－ＮＨ２基、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルアミノ基、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２－１～Ｄ２－１０２、オキソ基、チオキソ基、イミノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルイミノ基又はＣ１～Ｃ６アルコキシイミノ基によって任意に置換されてもよく、
    　Ｘ１は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、－ＳＣＮ、－ＳＦ５、Ｃ１～Ｃ１２アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ１２）アルキル、Ｃ３～Ｃ１２シクロアルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ１２）シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ１２アルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ１２）アルケニル、Ｃ３～Ｃ１２シクロアルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ１２）シクロアルケニル、Ｃ２～Ｃ１２アルキニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ１２）アルキニル、Ｃ３～Ｃ１２アレニル、－ＯＨ、－ＯＲ６、－ＳＨ、－Ｓ（Ｏ）ｒＲ６、－Ｓ（＝ＮＲ８ｂ）Ｒ６ａ、－Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ８ｂ）Ｒ６ａ、－Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（Ｏ）Ｒ７、－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、－Ｃ（Ｏ）ＳＲ６ａ、－Ｃ（Ｓ）ＯＲ６ａ、－Ｃ（Ｓ）ＳＲ６ａ、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）ＯＲ６、－Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、－Ｃ（Ｒ７）＝ＮＯＨ、－Ｃ（Ｒ７）＝ＮＯＲ６、－Ｃ（Ｒ７）＝ＮＮ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（＝ＮＯＲ６）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）ＯＲ６ａ、－Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）ＳＲ６ａ、－Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｓ（Ｏ）２ＯＲ６、－Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－ＯＮ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｎ（Ｒ８ａ）ＯＲ６、－Ｓｉ（Ｒ９ａ）（Ｒ９ｂ）Ｒ９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、－Ｐ（Ｓ）（ＯＲ１０）２、－Ｐ（フェニル）２、－Ｐ（Ｏ）（フェニル）２、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２－１～Ｄ２－１０２を表し、ｐ１、ｐ２、ｐ４、ｐ５、ｐ６又はｐ８が２以上の整数を表すとき、各々のＸ１は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、更に、２つのＸ１が隣接する場合には、隣接する２つのＸ１は、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－，－ＣＨ２ＣＨ２Ｏ－，－ＣＨ２ＯＣＨ２－，－ＯＣＨ２Ｏ－，－ＣＨ２ＣＨ２Ｓ－，－ＣＨ２ＳＣＨ２－，－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－，－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ－，－ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２－，－ＣＨ２ＯＣＨ２Ｏ－，－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ－，－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓ－又は－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｓ－を形成することにより、それぞれのＸ１が結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はＸ２によって任意に置換されてもよく、
    　（３）Ａ２が、（Ｚ１）ｑで置換されたフェニル又は（Ｚ１）ｑで置換されたナフチルを表し、且つｑが１以上の整数を表し、更にＺ１の結合するＡ２上の炭素原子と式（Ｂ）のピラゾール４位と結合するＡ２上の炭素原子が隣接する場合には、Ｚ１はＲ３と一緒になってＣ２～Ｃ４アルキレン鎖又はＣ２～Ｃ４アルケニレン鎖を形成することにより、Ｚ１の結合する炭素原子とＲ３の結合する炭素原子及びＡ２の結合する炭素原子と共に６～８員環を形成し、このときアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は、酸素原子又は硫黄原子を含んでもよく、且つハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基、－ＮＨ２基、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルアミノ基、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２－１～Ｄ２－１０２、オキソ基、チオキソ基、イミノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルイミノ基又はＣ１～Ｃ６アルコキシイミノ基によって任意に置換されてもよく、
    　更に、ｑが２以上の整数を表すとき、残りのＺ１は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、－ＳＣＮ、－ＳＦ５、Ｃ１～Ｃ１２アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ１２）アルキル、Ｃ３～Ｃ１２シクロアルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ１２）シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ１２アルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ１２）アルケニル、Ｃ３～Ｃ１２シクロアルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ１２）シクロアルケニル、Ｃ２～Ｃ１２アルキニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ１２）アルキニル、Ｃ３～Ｃ１２アレニル、－ＯＨ、－ＯＲ６、－ＳＨ、－Ｓ（Ｏ）ｒＲ６、－Ｓ（＝ＮＲ８ｂ）Ｒ６ａ、－Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ８ｂ）Ｒ６ａ、－Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（Ｏ）Ｒ７、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、－Ｃ（Ｏ）ＳＲ６ａ、－Ｃ（Ｓ）ＯＲ６ａ、－Ｃ（Ｓ）ＳＲ６ａ、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）ＯＲ６、－Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、－Ｃ（Ｒ７）＝ＮＯＨ、－Ｃ（Ｒ７）＝ＮＯＲ６、－Ｃ（Ｒ７）＝ＮＮ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（＝ＮＯＲ６ａ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）ＯＲ６ａ、－Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）ＳＲ６ａ、－Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｓ（Ｏ）２ＯＲ６ａ、－Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－ＯＮ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｎ（Ｒ８ａ）ＯＲ６、－Ｓｉ（Ｒ９ａ）（Ｒ９ｂ）Ｒ９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、－Ｐ（Ｓ）（ＯＲ１０）２、－Ｐ（フェニル）２、Ｐ（Ｏ）（フェニル）２、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２－１～Ｄ２－１０２を表し、ｑが３以上の整数を表すとき、各々のＺ１は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、更に、２つのＺ１が隣接する場合には、隣接する２つのＺ１は－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－，－ＣＨ２ＣＨ２Ｏ－，－ＣＨ２ＯＣＨ２－，－ＯＣＨ２Ｏ－，－ＣＨ２ＣＨ２Ｓ－，－ＣＨ２ＳＣＨ２－，－ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（Ｘ１ａ）－，－ＣＨ２Ｎ（Ｘ１ａ）ＣＨ２－，－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－，－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ－，－ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２－，－ＣＨ２ＯＣＨ２Ｏ－，－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ－，－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｓ－，－ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ－，－ＯＣＨ＝ＣＨ－，－ＳＣＨ＝ＣＨ－，－Ｎ（Ｘ１ａ）ＣＨ＝ＣＨ－，－ＯＣＨ＝Ｎ－，－ＳＣＨ＝Ｎ－，－Ｎ（Ｘ１ａ）ＣＨ＝Ｎ－，－Ｎ（Ｘ１ａ）Ｎ＝ＣＨ－，－ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ－，－Ｎ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ－，－ＣＨ＝ＮＣＨ＝ＣＨ－，－Ｎ＝ＮＣＨ＝ＣＨ－，－ＣＨ＝ＮＮ＝ＣＨ－，－Ｎ＝ＣＨＣＨ＝Ｎ－又は－Ｎ＝ＣＨＮ＝ＣＨ－を形成することにより、それぞれのＺ１が結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はＺ２によって任意に置換されていてもよい請求項１記載のピラゾール誘導体又はその塩。     (1) A 2 is D1-1, D1-2, D1-5 to D1-17, D1-19, D1-20, D1-22 to D1-26, D1-28, D1-29, D1-36 to D1-40, D1-42, D1-43, D1-46, D1-48, D1-52 to D1-57, D1-59 to D1-63, D1-67 to D1-70, D1-74, D1- 80 to D1-87, D1-94 to D1-96, D1-98, D1-99 or D1-103 to D1-105, and p1, p2, p3, p4, p5, p6 or p8 is 1 or more It represents an integer, further if a carbon atom on a 2 which binds to pyrazole 4-position represented by the carbon atom and the formula (B) on the a 2 binding of X 1 adjacent,
    (1-1) X 1 forms a methylene chain together with R 3 to form a 5-membered ring together with the carbon atom to which X 1 is bonded, the carbon atom to which R 3 is bonded and the carbon atom to which A 2 is bonded. In this case, the methylene chain may contain an oxygen atom, a sulfur atom or a nitrogen atom, and further contains a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 haloalkyl group, C 1 to C 6 alkoxy group, C 1 to C 6 haloalkoxy group, C 1 to C 6 alkylthio group, C 1 to C 6 haloalkylthio group, —NH 2 group, C 1 to C 6 alkylamino group, di (C 1 ~ C 6) alkylamino group, phenyl, naphthyl, (Z 2) phenyl substituted with q2, (Z 2) q2 that is substituted with naphthyl or D2-1 ~ D2-102, oxo group, thioxo group, an imino Group, Optionally substituted by a C 1 -C 6 alkylimino group or a C 1 -C 6 alkoxyimino group,
    (1-2) Carbon X 1 is by forming a C 2 ~ C 4 alkylene chain or C 2 ~ C 4 alkenylene chain together with R 3, which binds carbon atoms and R 3 for coupling of X 1 A 6- to 8-membered ring is formed together with the atom and the carbon atom to which A 2 is bonded. In this case, the alkylene chain or alkenylene chain may contain an oxygen atom or a sulfur atom, and further contains a halogen atom, a cyano group, a nitro group, C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 haloalkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 haloalkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 haloalkylthio group, -NH 2 groups, C 1 -C 6 alkylamino group, di (C 1 -C 6 ) alkylamino group, phenyl, naphthyl, phenyl substituted with (Z 2 ) q 2 , naphthyl substituted with (Z 2 ) q 2, May be optionally substituted by D2-1 to D2-102, an oxo group, a thioxo group, an imino group, a C 1 to C 6 alkylimino group or a C 1 to C 6 alkoxyimino group,
    Further, when p1, p2, p4, p5, p6 or p8 represents an integer of 2 or more, the remaining X 1 is a halogen atom, cyano, nitro, azide, —SCN, —SF 5 , C 1 -C 12 alkyl. , optionally substituted with R 5 (C 1 ~ C 12 ) alkyl, C 3 ~ C 12 cycloalkyl, optionally substituted with R 5 (C 3 ~ C 12 ) cycloalkyl, C 2 ~ C 12 alkenyl , optionally substituted with R 5 (C 2 ~ C 12 ) alkenyl, C 3 ~ C 12 cycloalkenyl, optionally substituted with R 5 (C 3 ~ C 12 ) cycloalkenyl, C 2 ~ C 12 alkynyl , R 5 optionally substituted (C 2 -C 12 ) alkynyl, C 3 -C 12 allenyl, —OH, —OR 6 , —SH, —S (O) r R 6 , —S (═NR 8b ) R 6a, -S (O) = NR 8b) R 6a, -N (R 8a) R 8, -C (O) R 7, -C (O) OH, -C (O) OR 6a, -C (O) SR 6a, -C ( S) OR 6a , —C (S) SR 6a , —C (O) N (R 8a ) R 8 , —C (S) N (R 8a ) R 8 , —C (O) N (R 8a ) N (R 8a ) R 8 , -C (O) N (R 8a ) OR 6 , -C (O) C (O) OR 6a , -C (R 7 ) = NOH, -C (R 7 ) = NOR 6 , -C (R 7 ) = NN (R 8a ) R 8 , -C (= NOR 6 ) N (R 8a ) R 8 , -C (= NR 8b ) OR 6a , -C (= NR 8b ) SR 6a , -C (= NR 8b ) N (R 8a ) R 8 , -S (O) 2 OR 6 , -S (O) 2 N (R 8a ) R 8 , -ON (R 8a ) R 8 , -N (R 8a) OR 6 -Si (R 9a) (R 9b ) R 9, -P (O) (OR 10) 2, -P (S) (OR 10) 2, -P ( phenyl) 2, -P (O) (phenyl) 2, phenyl, naphthyl, (Z 2) phenyl substituted with q2, (Z 2) q2 represents naphthyl or D2-1 ~ D2-102 substituted with, p1, p4, p5, p6 or p8 is 3 or more Each X 1 may be the same as or different from each other, and when two X 1 are adjacent to each other, the two adjacent X 1 are —CH 2 CH 2 CH 2 —, —CH 2 CH 2 O—, —CH 2 OCH 2 —, —OCH 2 O—, —CH 2 CH 2 S—, —CH 2 SCH 2 —, —CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 O-, -CH 2 CH 2 OCH The carbon to which each X 1 is bonded by forming 2- , -CH 2 OCH 2 O-, -OCH 2 CH 2 O-, -CH 2 CH 2 CH 2 S- or -OCH 2 CH 2 S- A 5-membered ring or a 6-membered ring may be formed together with atoms, and a hydrogen atom bonded to each carbon atom forming the ring may be optionally substituted by X 2 ,
    (2) A 2 is D1-6, D1-15, D1-25, D1-27, D1-40, D1-44, D1-47, D1-50, D1-73, D1-86 or D1-93. When representing
    X 1a is, by together with R 3 forms a C 2 ~ C 4 alkylene chain or C 2 ~ C 4 alkenylene chain, a carbon atom and A 2 nitrogen atoms and R 3 which X 1a is attached is bound Forms a 6-8 membered ring together with the carbon atom to which is bonded, wherein the alkylene chain or alkenylene chain may contain 1 to 3 oxygen atoms, sulfur atoms or nitrogen atoms, and is a halogen atom, cyano group, nitro group C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 haloalkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 haloalkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 haloalkylthio group , -NH 2 group, C 1 ~ C 6 alkylamino group, di (C 1 ~ C 6) alkylamino group, phenyl, naphthyl, (Z 2) phenyl substituted with q2, is substituted with (Z 2) q2 Optionally substituted with naphthyl or D2-1 to D2-102, an oxo group, a thioxo group, an imino group, a C 1 to C 6 alkylimino group or a C 1 to C 6 alkoxyimino group,
    X 1 is a halogen atom, cyano, nitro, azide, —SCN, —SF 5 , C 1 -C 12 alkyl, (C 1 -C 12 ) alkyl optionally substituted with R 5 , C 3 -C 12 cyclo alkyl, optionally substituted with R 5 (C 3 ~ C 12 ) cycloalkyl, substituted C 2 ~ C 12 alkenyl, optionally with R 5 (C 2 ~ C 12 ) alkenyl, C 3 ~ C 12 cycloalkyl alkenyl, optionally substituted with R 5 (C 3 ~ C 12 ) cycloalkenyl, substituted C 2 ~ C 12 alkynyl, optionally with R 5 (C 2 ~ C 12 ) alkynyl, C 3 ~ C 12 allenyl , —OH, —OR 6 , —SH, —S (O) r R 6 , —S (═NR 8b ) R 6a , —S (O) (═NR 8b ) R 6a , —N (R 8a ) R 8, -C (O) R 7 , -C (O) H, -C (O) OR 6a , -C (O) SR 6a, -C (S) OR 6a, -C (S) SR 6a, -C (O) N (R 8a) R 8, -C ( S) N (R 8a ) R 8 , —C (O) N (R 8a ) N (R 8a ) R 8 , —C (O) N (R 8a ) OR 6 , —C (O) C (O) OR 6a , -C (R 7 ) = NOH, -C (R 7 ) = NOR 6 , -C (R 7 ) = NN (R 8a ) R 8 , -C (= NOR 6 ) N (R 8a ) R 8 , -C (= NR 8b ) OR 6a , -C (= NR 8b ) SR 6a , -C (= NR 8b ) N (R 8a ) R 8 , -S (O) 2 OR 6 , -S (O ) 2 N (R 8a ) R 8 , —ON (R 8a ) R 8 , —N (R 8a ) OR 6 , —Si (R 9a ) (R 9b ) R 9 , —P (O) (OR 10 ) 2, -P (S (OR 10) 2, -P (phenyl) 2, -P (O) (phenyl) 2, phenyl, naphthyl, (Z 2) phenyl substituted with q2, (Z 2) is substituted with q2 naphthyl or D2 -1 to D2-102, and when p1, p2, p4, p5, p6 or p8 represents an integer of 2 or more, each X 1 may be the same as or different from each other; When two X 1 are adjacent to each other, the two adjacent X 1 are —CH 2 CH 2 CH 2 —, —CH 2 CH 2 O—, —CH 2 OCH 2 —, —OCH 2 O—, — CH 2 CH 2 S -, - CH 2 SCH 2 -, - CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, - CH 2 CH 2 CH 2 O -, - CH 2 CH 2 OCH 2 -, - CH 2 OCH 2 O -, -OCH 2 CH 2 O-, -CH 2 C By forming H 2 CH 2 S— or —OCH 2 CH 2 S—, a 5-membered ring or a 6-membered ring may be formed together with the carbon atom to which each X 1 is bonded. The hydrogen atom bonded to each carbon atom may be optionally replaced by X 2 ;
    (3) A 2 is, (Z 1) phenyl or substituted with q (Z 1) represents naphthyl substituted with q, and q represents an integer of 1 or more, the upper A 2 which further bond Z 1 And the carbon atom on A 2 bonded to the 4-position of pyrazole in formula (B) are adjacent, Z 1 together with R 3 is a C 2 -C 4 alkylene chain or C 2 -C By forming a 4- alkenylene chain, a 6-8 membered ring is formed together with the carbon atom to which Z 1 is bonded, the carbon atom to which R 3 is bonded, and the carbon atom to which A 2 is bonded. In this case, the alkylene chain or alkenylene chain is May contain an oxygen atom or a sulfur atom, and may be a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 haloalkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group, or a C 1 -C 6 haloalkoxy group, C 1 ~ C 6 A Kiruchio group, C 1 ~ C 6 haloalkylthio group, -NH 2 group, C 1 ~ C 6 alkylamino group, di (C 1 ~ C 6) alkylamino group, phenyl, naphthyl, substituted with (Z 2) q2 Optionally substituted by phenyl, (Z 2 ) q2 substituted naphthyl or D2-1 to D2-102, oxo group, thioxo group, imino group, C 1 -C 6 alkylimino group or C 1 -C 6 alkoxyimino group May be replaced with
    Furthermore, when q represents an integer of 2 or more, the remaining Z 1 is optionally substituted with a halogen atom, cyano, nitro, azide, —SCN, —SF 5 , C 1 -C 12 alkyl, R 5 ( C 1 ~ C 12) alkyl, C 3 ~ C 12 cycloalkyl, substituted optionally substituted with R 5 (C 3 ~ C 12 ) cycloalkyl, C 2 ~ C 12 alkenyl, optionally with R 5 ( C 2 ~ C 12) alkenyl, C 3 ~ C 12 cycloalkenyl, substituted optionally substituted with R 5 (C 3 ~ C 12 ) cycloalkenyl, C 2 ~ C 12 alkynyl, optionally with R 5 ( C 2 -C 12 ) alkynyl, C 3 -C 12 allenyl, —OH, —OR 6 , —SH, —S (O) r R 6 , —S (═NR 8b ) R 6a , —S (O) ( = NR 8b ) R 6a , -N (R 8 a ) R 8 , —C (O) R 7 , —C (O) OR 6a , —C (O) SR 6a , —C (S) OR 6a , —C (S) SR 6a , —C (O) N (R 8a ) R 8 , —C (S) N (R 8a ) R 8 , —C (O) N (R 8a ) N (R 8a ) R 8 , —C (O) N (R 8a ) OR 6 , —C (O) C (O) OR 6a , —C (R 7 ) = NOH, —C (R 7 ) = NOR 6 , —C (R 7 ) = NN (R 8a ) R 8 , —C (= NOR 6a ) N (R 8a ) R 8 , -C (= NR 8b ) OR 6a , -C (= NR 8b ) SR 6a , -C (= NR 8b ) N (R 8a ) R 8 , -S (O) 2 OR 6a , —S (O) 2 N (R 8a ) R 8 , —ON (R 8a ) R 8 , —N (R 8a ) OR 6 , —Si (R 9a ) (R 9b ) R 9, -P (O (OR 10) 2, -P ( S) (OR 10) 2, -P ( phenyl) 2, P (O) (phenyl) 2, phenyl, naphthyl, phenyl substituted with (Z 2) q2, (Z 2 ) represents naphthyl substituted with q2 or D2-1 to D2-102, and when q represents an integer of 3 or more, each Z 1 may be the same as or different from each other; When two Z 1 are adjacent to each other, the two adjacent Z 1 are —CH 2 CH 2 CH 2 —, —CH 2 CH 2 O—, —CH 2 OCH 2 —, —OCH 2 O—, — CH 2 CH 2 S—, —CH 2 SCH 2 —, —CH 2 CH 2 N (X 1a ) —, —CH 2 N (X 1a ) CH 2 —, —CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 —, — CH 2 CH 2 CH 2 O - , - CH 2 CH 2 OCH 2 - -CH 2 OCH 2 O -, - OCH 2 CH 2 O -, - OCH 2 CH 2 S -, - CH 2 CH = CH -, - OCH = CH -, - SCH = CH -, - N (X 1a) CH = CH-, -OCH = N-, -SCH = N-, -N (X 1a ) CH = N-, -N (X 1a ) N = CH-, -OCH 2 CH = CH-, -N = By forming CHCH = CH-, -CH = NCH = CH-, -N = NCH = CH-, -CH = NN = CH-, -N = CHCH = N- or -N = CHN = CH- A 5-membered ring or a 6-membered ring may be formed together with the carbon atom to which each Z 1 is bonded. At this time, the hydrogen atom bonded to each carbon atom forming the ring is optionally substituted with Z 2 . The pyrazole derivative or salt thereof according to claim 1.
  4. 　Ｒ１、Ｒ３及びＲ４は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子又はＣ１～Ｃ６アルキルを表し、
    　ｎ１及びｍ１は、０の整数を表す請求項２記載のピラゾール誘導体又はその塩。     R 1 , R 3 and R 4 each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom or C 1 -C 6 alkyl;
    n1 and m1 represent the integer of 0, The pyrazole derivative or its salt of Claim 2.
  5. 　Ａ２がＤ１－１、Ｄ１－２、Ｄ１－５～Ｄ１－１７、Ｄ１－１９、Ｄ１－２０、Ｄ１－２２～Ｄ１－２６、Ｄ１－２８、Ｄ１－２９、Ｄ１－３６～Ｄ１－４０、Ｄ１－４２、Ｄ１－４３、Ｄ１－４６、Ｄ１－４８、Ｄ１－５２～Ｄ１－５７、Ｄ１－５９～Ｄ１－６３、Ｄ１－６７～Ｄ１－７０、Ｄ１－７４、Ｄ１－８０～Ｄ１－８７、Ｄ１－９４～Ｄ１－９６、Ｄ１－９８、Ｄ１－９９又はＤ１－１０３～Ｄ１－１０５を表し、且つｐ１、ｐ２、ｐ３、ｐ４、ｐ５、ｐ６又はｐ８が１以上の整数を表し、更にＸ１の結合するＡ２上の炭素原子と式（Ｂ）で表されるピラゾール４位と結合するＡ２上の炭素原子が隣接する場合には、Ｘ１はＲ３と一緒になってＣ２～Ｃ４アルキレン鎖又はＣ２～Ｃ４アルケニレン鎖を形成することにより、Ｘ１の結合する炭素原子とＲ３の結合する炭素原子及びＡ２の結合する炭素原子と共に６～８員環を形成し、このときアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は、酸素原子又は硫黄原子を含んでもよく、更にハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基、－ＮＨ２基、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルアミノ基、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２－１～Ｄ２－１０２、オキソ基、チオキソ基、イミノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルイミノ基又はＣ１～Ｃ６アルコキシイミノ基によって任意に置換されてもよく、
    　更に、ｐ１、ｐ２、ｐ４、ｐ５、ｐ６又はｐ８が２以上の整数を表すとき、
    　残りのＸ１は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、－ＳＣＮ、－ＳＦ５、Ｃ１～Ｃ１２アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ１２）アルキル、Ｃ３～Ｃ１２シクロアルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ１２）シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ１２アルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ１２）アルケニル、Ｃ３～Ｃ１２シクロアルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ１２）シクロアルケニル、Ｃ２～Ｃ１２アルキニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ１２）アルキニル、Ｃ３～Ｃ１２アレニル、－ＯＨ、－ＯＲ６、－ＳＨ、－Ｓ（Ｏ）ｒＲ６、－Ｓ（＝ＮＲ８ｂ）Ｒ６ａ、－Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ８ｂ）Ｒ６ａ、－Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（Ｏ）Ｒ７、－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、－Ｃ（Ｏ）ＳＲ６ａ、－Ｃ（Ｓ）ＯＲ６ａ、－Ｃ（Ｓ）ＳＲ６ａ、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）ＯＲ６、－Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、－Ｃ（Ｒ７）＝ＮＯＨ、－Ｃ（Ｒ７）＝ＮＯＲ６、－Ｃ（Ｒ７）＝ＮＮ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（＝ＮＯＲ６）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）ＯＲ６ａ、－Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）ＳＲ６ａ、－Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｓ（Ｏ）２ＯＲ６、－Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－ＯＮ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｎ（Ｒ８ａ）ＯＲ６、－Ｓｉ（Ｒ９ａ）（Ｒ９ｂ）Ｒ９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、－Ｐ（Ｓ）（ＯＲ１０）２、－Ｐ（フェニル）２、－Ｐ（Ｏ）（フェニル）２、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２－１～Ｄ２－１０２を表し、
    　Ｘ１ａは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、－ＳＣＮ、－ＳＦ５、Ｃ１～Ｃ１２アルキル、Ｒ５ａで任意に置換された（Ｃ１～Ｃ１２）アルキル、Ｃ３～Ｃ１２シクロアルキル、Ｒ５ａで任意に置換された（Ｃ３～Ｃ１２）シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ１２アルケニル、Ｒ５ａで任意に置換された（Ｃ２～Ｃ１２）アルケニル、Ｃ３～Ｃ１２シクロアルケニル、Ｒ５ａで任意に置換された（Ｃ３～Ｃ１２）シクロアルケニル、Ｃ２～Ｃ１２アルキニル、Ｒ５ａで任意に置換された（Ｃ２～Ｃ１２）アルキニル、Ｃ３～Ｃ１２アレニル、－ＯＨ、－ＯＲ６、－Ｓ（Ｏ）ｒＲ６、－Ｓ（＝ＮＲ８ｂ）Ｒ６ａ、－Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ８ｂ）Ｒ６ａ、－Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（Ｏ）Ｒ７、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、－Ｃ（Ｏ）ＳＲ６ａ、－Ｃ（Ｓ）ＯＲ６ａ、－Ｃ（Ｓ）ＳＲ６ａ、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ８ａ）ＯＲ６、－Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ６ａ、－Ｃ（Ｒ７）＝ＮＯＨ、－Ｃ（Ｒ７）＝ＮＯＲ６、－Ｃ（Ｒ７）＝ＮＮ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（＝ＮＯＲ６）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）ＯＲ６ａ、－Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）ＳＲ６ａ、－Ｃ（＝ＮＲ８ｂ）Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ８ａ）Ｒ８、－Ｓｉ（Ｒ９ａ）（Ｒ９ｂ）Ｒ９、－Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１０）２、－Ｐ（Ｓ）（ＯＲ１０）２、－Ｐ（フェニル）２、－Ｐ（Ｏ）（フェニル）２、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２－１～Ｄ２－１０２を表す請求項３記載のピラゾール誘導体又はその塩。     A 2 is D1-1, D1-2, D1-5 to D1-17, D1-19, D1-20, D1-22 to D1-26, D1-28, D1-29, D1-36 to D1-40. D1-42, D1-43, D1-46, D1-48, D1-52 to D1-57, D1-59 to D1-63, D1-67 to D1-70, D1-74, D1-80 to D1 -87, D1-94 to D1-96, D1-98, D1-99 or D1-103 to D1-105, and p1, p2, p3, p4, p5, p6 or p8 represents an integer of 1 or more further if the carbon atom on a 2 which binds to pyrazole 4-position represented by the carbon atom and formulas for a 2 (B) to bond X 1 is adjacent, X 1 is taken together with R 3 to form a C 2 ~ C 4 alkylene chain or C 2 ~ C 4 alkenylene chain Te , To form a 6-8 membered ring with the carbon atom bonded carbon atoms and A 2 binding carbon atoms and R 3 for coupling of X 1, alkylene chain or alkenylene chain at this time, contain an oxygen atom or a sulfur atom Further, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 haloalkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a C 1 -C 6 haloalkoxy group, a C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 haloalkylthio group, —NH 2 group, C 1 -C 6 alkylamino group, di (C 1 -C 6 ) alkylamino group, phenyl, naphthyl, substituted with (Z 2 ) q2 Phenyl, (Z 2 ) q2 substituted naphthyl or D2-1 to D2-102, oxo group, thioxo group, imino group, C 1 -C 6 alkylimino group or C 1 -C 6 alcohol Optionally substituted by a xyimino group,
    Furthermore, when p1, p2, p4, p5, p6 or p8 represents an integer of 2 or more,
    The remaining X 1 is a halogen atom, cyano, nitro, azide, —SCN, —SF 5 , C 1 -C 12 alkyl, (C 1 -C 12 ) alkyl optionally substituted with R 5 , C 3 -C C12 cycloalkyl, optionally substituted with R 5 (C 3 ~ C 12 ) cycloalkyl, substituted C 2 ~ C 12 alkenyl, optionally with R 5 (C 2 ~ C 12 ) alkenyl, C 3 ~ C 12 cycloalkenyl, optionally substituted with R 5 (C 3 ~ C 12 ) cycloalkenyl, substituted C 2 ~ C 12 alkynyl, optionally with R 5 (C 2 ~ C 12 ) alkynyl, C 3 ~ C 12 Allenyl, —OH, —OR 6 , —SH, —S (O) r R 6 , —S (═NR 8b ) R 6a , —S (O) (═NR 8b ) R 6a , —N (R 8a ) R 8, -C (O) R 7, -C O) OH, -C (O) OR 6a, -C (O) SR 6a, -C (S) OR 6a, -C (S) SR 6a, -C (O) N (R 8a) R 8, - C (S) N (R 8a ) R 8 , —C (O) N (R 8a ) N (R 8a ) R 8 , —C (O) N (R 8a ) OR 6 , —C (O) C ( O) OR 6a , -C (R 7 ) = NOH, -C (R 7 ) = NOR 6 , -C (R 7 ) = NN (R 8a ) R 8 , -C (= NOR 6 ) N (R 8a ) R 8 , -C (= NR 8b ) OR 6a , -C (= NR 8b ) SR 6a , -C (= NR 8b ) N (R 8a ) R 8 , -S (O) 2 OR 6 , -S (O) 2 N (R 8a ) R 8 , -ON (R 8a ) R 8 , -N (R 8a ) OR 6 , -Si (R 9a ) (R 9b ) R 9 , -P (O) (OR 10) 2, - (S) (OR 10) 2 , -P ( phenyl) 2, -P (O) (phenyl) 2, phenyl, naphthyl, phenyl substituted with (Z 2) q2, substituted with (Z 2) q2 Represents naphthyl or D2-1 to D2-102;
    X 1a is a hydrogen atom, a halogen atom, cyano, nitro, azide, —SCN, —SF 5 , C 1 -C 12 alkyl, (C 1 -C 12 ) alkyl optionally substituted with R 5a , C 3- C 12 cycloalkyl, optionally substituted with R 5a (C 3 ~ C 12 ) cycloalkyl, C 2 ~ C 12 alkenyl, optionally substituted with R 5a (C 2 ~ C 12 ) alkenyl, C 3 ~ C 12 cycloalkenyl, optionally substituted with R 5a (C 3 ~ C 12 ) cycloalkenyl, C 2 ~ C 12 alkynyl, optionally substituted with R 5a (C 2 ~ C 12 ) alkynyl, C 3 ~ C 12 allenyl, —OH, —OR 6 , —S (O) r R 6 , —S (═NR 8b ) R 6a , —S (O) (═NR 8b ) R 6a , —N (R 8a ) R 8, -C (O) R , -C (O) OR 6a, -C (O) SR 6a, -C (S) OR 6a, -C (S) SR 6a, -C (O) N (R 8a) R 8, -C (S ) N (R 8a ) R 8 , —C (O) N (R 8a ) N (R 8a ) R 8 , —C (O) N (R 8a ) OR 6 , —C (O) C (O) OR 6a, -C (R 7) = NOH, -C (R 7) = NOR 6, -C (R 7) = NN (R 8a) R 8, -C (= NOR 6) N (R 8a) R 8 , -C (= NR 8b ) OR 6a , -C (= NR 8b ) SR 6a , -C (= NR 8b ) N (R 8a ) R 8 , -S (O) 2 N (R 8a ) R 8 , -Si (R 9a ) (R 9b ) R 9 , -P (O) (OR 10 ) 2 , -P (S) (OR 10 ) 2 , -P (phenyl) 2 , -P (O) (phenyl) 2, Fe Le, naphthyl, (Z 2) phenyl substituted with q2, (Z 2) pyrazole derivative or its salt according to claim 3 wherein representing the naphthyl or D2-1 ~ D2-102 substituted with q2.
  6. 　Ａ１は、－ＣＲ１を表し、
    　Ｒ１及びＲ４は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子又はＣ１～Ｃ６アルキルを表し、
    　Ｂは、Ｂ－１乃至Ｂ－６の何れかで表される環を表し、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
     　Ａ３は、－Ｏ－、－Ｓ（Ｏ）ｒ１－、－Ｃ（Ｘ１ｂ）Ｘ１ｃ－を表し、
    　Ｘ１ｂ及びＸ１ｃは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基、－ＮＨ２基、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルアミノ基、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２－１～Ｄ２－１０２を表すか、又はＸ１ｂとＸ１ｃは一緒になってオキソ基、チオキソ基、イミノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルイミノ基又はＣ１～Ｃ６アルコキシイミノ基を形成してもよく、
    　Ｘ１ｄ及びＸ１ｆは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基、－ＮＨ２基、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルアミノ基、フェニル、ナフチル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたナフチル又はＤ２－１～Ｄ２－１０２を表すか、又はＸ１ｄとＸ１ｆは一緒になってオキソ基、チオキソ基、イミノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルイミノ基又はＣ１～Ｃ６アルコキシイミノ基を形成してもよく、
    　ｎは、１～２の整数を表し、
    　ｎ１は、０の整数を表し、
    　ｒ及びｒ１は、各々独立して０～２の整数を表す請求項５記載のピラゾール誘導体又はその塩。     A 1 represents -CR 1
    R 1 and R 4 each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom or C 1 -C 6 alkyl;
    B represents a ring represented by any one of B-1 to B-6,
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
     A 3 represents —O—, —S (O) r1 —, —C (X 1b ) X 1c —,
    X 1b and X 1c each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 haloalkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a C 1- C 6 haloalkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 haloalkylthio group, —NH 2 group, C 1 -C 6 alkylamino group, di (C 1 -C 6 ) alkylamino group, phenyl , naphthyl, (Z 2) phenyl substituted with q2, (Z 2) q2 at or represents naphthyl or D2-1 ~ D2-102 substituted, or X 1b and X 1c is an oxo group together, A thioxo group, an imino group, a C 1 -C 6 alkylimino group or a C 1 -C 6 alkoxyimino group may be formed,
    X 1d and X 1f are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 haloalkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a C 1- C 6 haloalkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 haloalkylthio group, —NH 2 group, C 1 -C 6 alkylamino group, di (C 1 -C 6 ) alkylamino group, phenyl , naphthyl, (Z 2) phenyl substituted with q2, (Z 2) q2 been or represents naphthyl or D2-1 ~ D2-102 substituted by, or X 1d and X 1f is an oxo group together, A thioxo group, an imino group, a C 1 -C 6 alkylimino group or a C 1 -C 6 alkoxyimino group may be formed,
    n represents an integer of 1 to 2,
    n1 represents an integer of 0;
    6. The pyrazole derivative or a salt thereof according to claim 5, wherein r and r1 each independently represents an integer of 0 to 2.
  7. 　Ｘ１ｂ及びＸ１ｃは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基、－ＮＨ２基、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルアミノ基を表し、
    　Ｘ１ｄ及びＸ１ｆは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基、－ＮＨ２基、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルアミノ基を表し、
    　Ｘ１は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルキニル、フェニル、（Ｚ２）ｑ２で置換されたフェニル、Ｄ２－３２、Ｄ２－３３、Ｄ２－３４、Ｄ２－３６、Ｄ２－３７又はＤ２－３８を表し、
    　Ｘ１ａは、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ５aで任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｒ５aで任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｒ５aで任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ５aで任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル又はＲ５aで任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルキニルを表し、
    　Ｒ５及びＲ５ａは、各々独立してハロゲン原子、シアノ、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、－ＯＨ，－ＯＲ１１、－ＳＨ、－Ｓ（Ｏ）ｒＲ１１、－Ｓ（＝ＮＲ１３ｂ）Ｒ１１ａ、－Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ１３ｂ）Ｒ１１ａ、－Ｎ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、－Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１ａ、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１３ａ）Ｒ１３、－Ｃ（Ｒ１２）＝ＮＯＨ又は－Ｃ（Ｒ１２）＝ＮＯＲ１１を表し、
    　Ｘ２は、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、－ＯＲ２５又は－Ｓ（Ｏ）ｒＲ２５を表し、
    　Ｚ２は、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、－ＯＲ２５又は－Ｓ（Ｏ）ｒＲ２５を表し、
    　Ｒ１１及びＲ１１ａは、各々独立してＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル又はＣ３～Ｃ８シクロアルキルを表し、
    　Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１３ａ及びＲ１３bは、各々独立して水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル又はＣ３～Ｃ８シクロアルキルを表し、
    　Ｒ２５は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はＣ１～Ｃ６ハロアルキルを表し、
    　ｔ１及びｔ４は、各々独立して０～２の整数を表し、
    　ｑ２は、１～２の整数を表し、
    　ｎは、１の整数を表す請求項６記載のピラゾール誘導体又はその塩。     X 1b and X 1c each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 haloalkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a C 1- C 6 haloalkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 haloalkylthio group, —NH 2 group, C 1 -C 6 alkylamino group, di (C 1 -C 6 ) alkylamino group ,
    X 1d and X 1f are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 haloalkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a C 1- C 6 haloalkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 haloalkylthio group, —NH 2 group, C 1 -C 6 alkylamino group, di (C 1 -C 6 ) alkylamino group ,
    X 1 is a halogen atom, cyano group, nitro group, C 1 -C 6 alkyl, (C 1 -C 6 ) alkyl optionally substituted with R 5 , C 3 -C 8 cycloalkyl, optionally with R 5 substituted (C 3 ~ C 8) cycloalkyl, C 2 ~ C 6 alkenyl, optionally substituted with R 5 (C 2 ~ C 6 ) alkenyl, C 3 ~ C 8 cycloalkenyl, optionally by R 5 Substituted (C 3 -C 8 ) cycloalkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl optionally substituted with R 5 , phenyl, phenyl substituted with (Z 2 ) q 2 , D2-32, D2-33, D2-34, D2-36, D2-37 or D2-38,
    X 1a represents a hydrogen atom, C 1 ~ C 6 alkyl, optionally substituted with R 5a (C 1 ~ C 6 ) alkyl, C 3 ~ C 8 cycloalkyl, optionally substituted with R 5a (C 3 ~ C 8) cycloalkyl, C 2 ~ C 6 alkenyl, optionally substituted with R 5a (C 2 ~ C 6 ) alkenyl, C 3 ~ C 8 cycloalkenyl, optionally substituted with R 5a (C 3 -C 8 ) cycloalkenyl, C 2 -C 6 alkynyl or (C 2 -C 6 ) alkynyl optionally substituted with R 5a ,
    R 5 and R 5a are each independently a halogen atom, cyano, C 3 -C 8 cycloalkyl, —OH, —OR 11, —SH, —S (O) r R 11 , —S (═NR 13b ). R 11a , —S (O) (═NR 13b ) R 11a , —N (R 13a ) R 13 , —C (O) R 12 , —C (O) OR 11a , —C (O) N (R 13a ) R 13 , -C (R 12 ) = NOH or -C (R 12 ) = NOR 11
    X 2 represents a halogen atom, cyano, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, —OR 25 or —S (O) r R 25 ,
    Z 2 represents a halogen atom, cyano, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, —OR 25 or —S (O) r R 25 ,
    R 11 and R 11a each independently represent C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl or C 3 -C 8 cycloalkyl,
    R 12 , R 13 , R 13a and R 13b are each independently a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl or C 3 It represents ~ C 8 cycloalkyl,
    R 25 represents a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C 6 haloalkyl,
    t1 and t4 each independently represents an integer of 0 to 2,
    q2 represents an integer of 1 to 2,
    The pyrazole derivative or salt thereof according to claim 6, wherein n represents an integer of 1.
  8. 　Ｒ１及びＲ４は、水素原子を表し、
    　Ｂは、Ｂ－１a、Ｂ－２a、Ｂ－２ｂ、Ｂ－３a乃至Ｂ－５aのいずれかで表される環を表し、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
     　Ｘ１は、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル又はＤ２－３７を表し、
    　Ｘ１ａは、水素原子又はＲ５ａで任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキルを表し、
    　Ｘ１ｂ及びＸ１ｃは、各々独立して水素原子又はＣ１～Ｃ６アルキルを表し、
    　Ｒ５は、－Ｓ（Ｏ）ｒＲ１１を表し、
    　Ｒ５ａは、ハロゲン原子、シアノ、－ＯＲ１１又は－Ｓ（Ｏ）ｒＲ１１を表し、
    　Ｒ１１は、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表し、
    　ｍ１及びｔ１は、０を表す請求項７記載のピラゾール誘導体又はその塩。     R 1 and R 4 represent a hydrogen atom,
    B represents a ring represented by any one of B-1a, B-2a, B-2b, B-3a to B-5a;
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
     X 1 represents (C 1 -C 6 ) alkyl optionally substituted with R 5 or D2-37,
    X 1a represents a hydrogen atom or (C 1 -C 6 ) alkyl optionally substituted with R 5a ,
    X 1b and X 1c each independently represent a hydrogen atom or C 1 -C 6 alkyl,
    R 5 represents —S (O) r R 11 ,
    R 5a represents a halogen atom, cyano, —OR 11 or —S (O) r R 11 ,
    R 11 represents C 1 -C 6 alkyl,
    The pyrazole derivative or a salt thereof according to claim 7, wherein m1 and t1 represent 0.
  9. 　Ｒ１及びＲ４は、水素原子を表し、
    　（１）Ａ２が、Ｄ１－１４、Ｄ１－３１、Ｄ１－３４、Ｄ１－３５、Ｄ１－５２、Ｄ１－５７又はＤ１－６８を表し、ｐ１、ｐ３、ｐ４又はｐ８が１の整数を表す場合、
    　Ｘ１は、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキルを表し、
    　Ｒ５は、－Ｓ（Ｏ）ｒＲ１１を表し、
    　Ｒ１１は、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はＣ１～Ｃ６ハロアルキルを表し、
    　ｒは、０～２の整数を表し、
    　（２）Ａ２が、Ｄ１－１５又はＤ１－１７を表し、ｐ２が１の整数を表す場合、
    　Ｘ１は、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキルを表し、
    　Ｘ１ａは、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はＣ１～Ｃ６ハロアルキルを表すか、或いは、Ｘ１ａの隣接位にＸ１が存在する場合には、隣接するＸ１ａとＸ１は、－ＣＨ２ＣＨ２Ｏ－を形成することにより、Ｘ１ａ及びＸ１のそれぞれが結合する原子と共に５員環を形成してもよく、
    　Ｒ５は、－Ｓ（Ｏ）ｒＲ１１を表し、
    　Ｒ１１は、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表し、
    　ｒは、０～２の整数を表し、
    　（３）Ａ２が、Ｄ１－１５、Ｄ１－１６又はＤ１－１７を表し、ｐ２が０の整数を表す場合、
    　Ｘ１ａは、Ｒ５ａで任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル又は－Ｃ（Ｏ）Ｒ７を表し、
    　Ｒ５ａは、－Ｓ（Ｏ）ｒＲ１１、－Ｃ（Ｒ１２）＝ＮＯＲ１１、－Ｓ（＝ＮＲ１３ｂ）Ｒ１１ａ又は－Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ１３ｂ）Ｒ１１ａを表し、
    　Ｒ７は、Ｒ１４で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキルを表し、
    　Ｒ１１は、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル又は－Ｃ（Ｏ）Ｒ１６を表し、
    　Ｒ１１ａ、Ｒ１２、Ｒ１５及びＲ１６は、各々独立してＣ１～Ｃ６アルキルを表し、
    　Ｒ１３ｂは、シアノを表し、
    　Ｒ１４は、－Ｓ（Ｏ）ｒＲ１５を表し、
    　ｒは、０～２の整数を表す請求項４記載のピラゾール誘導体又はその塩。     R 1 and R 4 represent a hydrogen atom,
    (1) A 2 represents D1-14, D1-31, D1-34, D1-35, D1-52, D1-57 or D1-68, and p1, p3, p4 or p8 represents an integer of 1. If
    X 1 represents (C 1 -C 6 ) alkyl optionally substituted with R 5 ,
    R 5 represents —S (O) r R 11 ,
    R 11 represents C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C 6 haloalkyl,
    r represents an integer of 0 to 2,
    (2) When A 2 represents D1-15 or D1-17 and p2 represents an integer of 1,
    X 1 represents (C 1 -C 6 ) alkyl optionally substituted with R 5 ,
    X 1a is, represent a C 1 ~ C 6 alkyl or C 1 ~ C 6 haloalkyl, or, when X 1 is present at the adjacent position to X 1a is, X 1a and X 1 adjacent the -CH 2 By forming CH 2 O—, a 5-membered ring may be formed together with the atom to which each of X 1a and X 1 is bonded,
    R 5 represents —S (O) r R 11 ,
    R 11 represents C 1 -C 6 alkyl,
    r represents an integer of 0 to 2,
    (3) When A 2 represents D1-15, D1-16 or D1-17, and p2 represents an integer of 0,
    X 1a represents (C 1 -C 6 ) alkyl or —C (O) R 7 optionally substituted with R 5a ,
    R 5a represents -S (O) r R 11 , -C (R 12 ) = NOR 11 , -S (= NR 13b ) R 11a or -S (O) (= NR 13b ) R 11a ,
    R 7 represents (C 1 -C 6 ) alkyl optionally substituted with R 14 ;
    R 11 represents C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl or —C (O) R 16 ,
    R 11a , R 12 , R 15 and R 16 each independently represent C 1 -C 6 alkyl;
    R 13b represents cyano,
    R 14 represents -S (O) r R 15 ;
    The pyrazole derivative or a salt thereof according to claim 4, wherein r represents an integer of 0 to 2.
  10. 　請求項１～請求項９記載のピラゾール誘導体及びそれらの塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する有害生物防除剤。 A pesticidal agent containing one or more selected from the pyrazole derivatives according to claim 1 and their salts as active ingredients.
  11. 　請求項１～請求項９記載のピラゾール誘導体及びそれらの塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する農薬。 An agrochemical containing one or more selected from the pyrazole derivatives according to claims 1 to 9 and salts thereof as an active ingredient.
  12. 　請求項１～請求項９記載のピラゾール誘導体及びそれらの塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する哺乳動物又は鳥類の内部もしくは外部寄生虫防除剤。 A mammal or avian internal or ectoparasite control agent comprising, as an active ingredient, one or more selected from the pyrazole derivatives according to claims 1 to 9 and salts thereof.
  13. 　請求項１～請求項９記載のピラゾール誘導体及びそれらの塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する殺虫剤又は殺ダニ剤。 An insecticide or acaricide containing, as an active ingredient, one or more selected from the pyrazole derivatives according to claims 1 to 9 and salts thereof.
  14. 　請求項１～請求項９記載のピラゾール誘導体及びそれらの塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する土壌処理剤。 A soil treatment agent containing one or more selected from the pyrazole derivatives according to claims 1 to 9 and salts thereof as an active ingredient.
  15. 　土壌処理方法が土壌潅注処理である請求項１４記載の土壌処理剤。 The soil treatment agent according to claim 14, wherein the soil treatment method is soil irrigation treatment.
  16. 　請求項１～請求項９記載のピラゾール誘導体及びそれらの塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する種子処理剤。 A seed treatment agent containing one or more selected from the pyrazole derivatives according to claim 1 and their salts as active ingredients.
  17. 　種子処理方法が浸漬処理である請求項１６記載の種子処理剤。 The seed treatment agent according to claim 16, wherein the seed treatment method is immersion treatment.
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