WO2008119734A3 - Procédé de préparation de composés organiques - Google Patents

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WO2008119734A3 PCT/EP2008/053641 EP2008053641W WO2008119734A3 WO 2008119734 A3 WO2008119734 A3 WO 2008119734A3 EP 2008053641 W EP2008053641 W EP 2008053641W WO 2008119734 A3 WO2008119734 A3 WO 2008119734A3
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Gregory Raymond Bebernitz
George Tien-San Lee
Prasad Koteswara Kapa
Xinglong Jiang
Herbert Franz Schuster
Louise Kirman
Joginder S Bajwa
Guang-Pei Chen
Joseph Sclafani
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Novartis Ag
Gregory Raymond Bebernitz
George Tien-San Lee
Prasad Koteswara Kapa
Xinglong Jiang
Herbert Franz Schuster
Louise Kirman
Joginder S Bajwa
Guang-Pei Chen
Joseph Sclafani
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    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
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Abstract

La présente invention porte sur un procédé de préparation d'un (R)-3-cycloalkyl-2-[4-(4-substituée amine-1-sulfonyl)-phényl]-N-(5-substituant-yl-thiazolo[5,4-b]pyridin-2-yl)-propionamide. Ce procédé comporte les opérations consistant à (a) prendre un composé chiral de formule 6 et former un chlorure d'acide in situ ; (b) faire réagir le chlorure d'acide de l'étape (a) avec un composé de formule 6a en présence d'une base afin de former un composé de formule 7 ; (c) faire réagir le composé de formule 7 avec de l'acide chlorosulfonique dans un solvant aprotique afin de former un composé de formule 8 in situ ; (d) faire réagir le composé formé à l'étape (c) sans isolement avec une amine secondaire ; (e) récupérer un composé de formule 10 sous forme libre ou sous forme de sel d'addition avec un acide.
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