WO2002052307A1 - Composition for color filters and color filters - Google Patents

Composition for color filters and color filters Download PDF

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WO2002052307A1
WO2002052307A1 PCT/JP2001/010750 JP0110750W WO02052307A1 WO 2002052307 A1 WO2002052307 A1 WO 2002052307A1 JP 0110750 W JP0110750 W JP 0110750W WO 02052307 A1 WO02052307 A1 WO 02052307A1
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WO
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group
composition
pigment
phthalocyanine
color filter
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Application number
PCT/JP2001/010750
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Japanese (ja)
Inventor
Michio Morishita
Takumi Nagao
Tatsushi Isojima
Eisuke Fujiwara
Original Assignee
Mitsubishi Chemical Corporation
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
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    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/20—Filters
    • G02B5/22—Absorbing filters
    • G02B5/223—Absorbing filters containing organic substances, e.g. dyes, inks or pigments
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
    • C08K5/0041—Optical brightening agents, organic pigments

Definitions

  • the present invention relates to a color filter used for a liquid crystal display device or a solid-state imaging device, and a color filter composition suitable for producing a color filter.
  • Color filters used in liquid crystal display devices or solid-state imaging devices, etc. are made by forming fine pixels such as red, green, and blue on a transparent substrate such as glass by dyeing, printing, electrodeposition, or pigment dispersion. It is formed.
  • These conventional color filters have the following features and problems.
  • a color filter by a dyeing method is manufactured by forming an image with a photosensitive resin obtained by mixing a dichromate as a photosensitive agent in gelatin, polybutyl alcohol, or the like, and then dyeing.
  • the dyeing method is excellent in terms of color reproducibility, it requires an anti-staining process in order to form multiple colors on the same substrate, and has a problem that the process becomes complicated. Also, the use of dyes results in poor colorfastness of the resulting color filters. Furthermore, the use of dichromate is not desirable from the viewpoint of pollution control.
  • a color filter by a printing method is manufactured by transferring a thermosetting or photocurable ink onto a transparent substrate such as glass by a method such as screen printing or flexographic printing.
  • This method does not require image formation or dyeing, so the process is simple. However, it is difficult to obtain a high-definition image, and there is a problem in ink smoothness.
  • a transparent substrate such as glass provided with electrodes is immersed in a bath containing a pigment or a dye, and pixels are formed by electrophoresis.
  • this method is excellent in the flatness of the obtained color filter, it is difficult to form a color filter having a complicated pattern because electrodes must be formed on a transparent substrate in advance.
  • a method for manufacturing a color filter for a liquid crystal display device or a solid-state imaging device includes a method using a photosensitive resin in which a pigment or the like is dispersed, that is, a so-called pigment because of high productivity and excellent fine processing. The dispersion method has become mainstream.
  • a composition for a color filter in which a pigment or the like is dispersed in a photosensitive resin is applied on a transparent substrate such as glass to form a coating film, which is then exposed to energy rays through a photomask.
  • the unexposed portions are removed by a development process, and a pattern is formed to produce a color filter.
  • a transmissive color liquid crystal display device in which a light source (backlight) is provided on the back of the device and an image is displayed by the transmitted light is generally used, and red (R) and green are used as color filters.
  • An additive color mixture type using the three primary colors (G) and blue (B) is used.
  • the Y value of the XYZ (Yxy) color system controlled by the International Commission on Illumination (CIE) is required to be as large as possible.
  • CIE International Commission on Illumination
  • the pigment particle size is optimized and the yellow pigment to be compounded is improved.
  • sufficient performance has not yet been obtained.
  • green pigments are mainly C.I. (color index pick-up) Halogenated copper phthalocyanine-based pigments such as Nitto Green 7, 36, etc. are used, and pigment derivatives such as sulfonated copper phthalocyanine and sulfonamide are generally used as dispersing aids for green pigments.
  • C.I. color index pick-up
  • pigment derivatives such as sulfonated copper phthalocyanine and sulfonamide are generally used as dispersing aids for green pigments.
  • Y value is required, and further improvement of dispersion stability is also expected for green pigments. It is the present situation.
  • the absorbance of the blue pigment at a wavelength of 450 nm and the wavelength of 6 It is necessary to reduce the ratio of the absorbance at 10 nm, and more preferably to reduce the ratio of the absorbance at 450 nm to the absorbance at 540 nm.
  • optimization of the particle size of the blue pigment and improvement by the binder resin and additives used in the color filter composition have been carried out, but they are still insufficient. Performance has not been obtained.
  • the absorption peak of the pigment or pigment derivative used in combination is long. Due to the power depending on the wavelength or the decrease in the transmittance of the backlight at the wavelength of the blue emission line, the color tone will deteriorate, such as reddishness, and the brightness will decrease, and it will not be possible to reproduce bright blue. Has been a problem. In order to achieve high brightness and high color purity of these green and blue images, the main factors of the color of the pixel of the color filter, such as pigment green 36, pigment green 7, and pigment blue 15: 6, have been developed.
  • copper phthalocyanine pigment which is used as a pigment
  • another phthalocyanine compound copper phthalocyanine compound
  • copper phthalocyanine compound copper phthalocyanine compound
  • any of the copper phthalocyanine-based compounds conventionally used has a substituent such as a sulfonic acid group or a sulfonamide group in the phthalocyanine skeleton.
  • substituents are usually produced by producing a copper phthalocyanine and then performing a reaction for introducing the substituents, the production process is complicated, and as a result, the cost of the color filter composition is reduced. It is a factor that pushes up.
  • the copper phthalocyanine-based compound having the above substituent has a risk of being decomposed by heat or the like, and this is also a concern.
  • the present invention solves the above-mentioned conventional problems, and an object of the present invention is to provide a color filter composition under the name of an ordinary dispersing aid which replaces the conventional substituted copper phthalocyanine compound having a substituent.
  • An object of the present invention is to find an additive to be used and to provide a composition for a color filter having high brightness and a color filter using the composition for a color filter.
  • Another object of the present invention is to provide a composition for a color filter which has excellent dispersion stability of a green pigment, a high Y value, a high light transmittance, and a high brightness color filter, and a composition for the color filter. It is to provide a color filter used. Another object of the present invention is to reduce the absorbance ratio between the wavelengths of the blue pigment at 460 nm and 610 nm, and further, the absorbance ratio at the wavelengths of 450 nm and 540 nm. An object of the present invention is to provide a composition for a color filter capable of obtaining a color filter having high color purity, and a color filter using the composition for a color filter.
  • the present inventors have achieved the above object by using a phthalocyanine-based compound having no center metal and a phthalocyanine-based compound having a metal other than copper as Z or the center metal, and these phthalocyanine-based compounds are , C.I. Pigment Green 36, 7 and Pigment Blue 15: 6 are effective for other pigments as well as copper phthalocyanine compounds that have been used in the past in green and blue. That is, the present invention has been completed.
  • the composition for a color filter of the present invention is a composition for a color filter containing a pigment, a binder resin, and a monomer or a monomer. It is characterized by containing one or more phthalocyanine-based compounds selected from the group consisting of phthalocyanine-based compounds having no genus and phthalocyanine-based compounds having a central metal other than copper.
  • the color filter composition of the present invention is a color filter composition containing a pigment, a binder resin and / or a monomer, further comprising Mg, Ti, Zr, V, Mii, Fe, Co, Ni, Pd, Zn, Al, Ga, In, Si, Ge, and Sn. It is characterized by containing one or more types.
  • the composition for a color filter of the present invention is a composition for a color filter containing a pigment, a binder resin, and Z or a monomer, further comprising Mg, Zn, and A as central metals. It is characterized by containing one or more phthalocyanine compounds having at least one selected from l, Ga, In, Si, Ge, and Sn.
  • the pigment is a group consisting of a blue pigment, a green pigment, a red pigment, a yellow pigment, a violet pigment, an orange pigment, a brown pigment, and a black pigment. It is preferable to include one or more selected from the group consisting of:
  • the pigment preferably contains a phthalocyanine-based compound containing copper as a central metal.
  • the compounding amount of one or two or more phthalocyanine compounds selected from the group consisting of phthalocyanine compounds having no central metal and phthalocyanine compounds having a central metal other than copper is as described above. It is preferably 0.1 to 30 parts by weight based on 100 parts by weight in total with the pigment.
  • the color filter composition of the present invention contains CI Pigment Green 7 and Z or CI Pigment Green 36 as a pigment, and comprises a binder resin and / or a monomer. And a phthalocyanine compound having no central metal, and a lid opening having a central metal different from C.I. Pigment Darine 7 and C.I.
  • One or more phthalocyanine compounds selected from the group consisting of cyanine compounds hereinafter, may be referred to as “second phthalocyanine compounds G”).
  • L4-Z 2 any substituent trivalent metal which is monosubstituted represented by, L4-Z 2 (where, L4 is tetravalent Z represents an arbitrary substituent, and two Zs substituted on L4 may be different substituents or may be the same substituent.)
  • a tetravalent metal, L4 ⁇ ⁇ (wherein L4 represents a tetravalent metal), or a phthalocyanine-containing compound having lanthanides, or a central metal.
  • Trivalent metal L3 or L4-Z (where L4 is a tetravalent metal, and Z is any substituent) It is preferable that the L3 or L4 is a dimer formed by bonding to a central metal of another phthalocyanine compound via an oxygen atom.
  • the color filter composition of the present invention contains CI pigment blue 15: 6 as a pigment, and also contains a binder resin and Z or a monomer thereof.
  • the phthalocyanine-based compound having no center metal and the phthalocyanine-based compound whose center metal is different from CI Pigment Blue 15: 6 (hereinafter referred to as “second phthalocyanine-based compound B”) It is characterized by containing one or more phthalocyanine compounds selected from the group consisting of:
  • the central metal is a divalent metal, a monosubstituted trivalent metal, 2-substituted tetravalent metal, oxymetal, lanthanum
  • Preferred is a metal selected from the group consisting of metal salts, trivalent metals, and monosubstituted tetravalent metals.
  • Examples of the second phthalocyanine-based compound B include phthalocyanine-based pigments represented by the following general formula (1) or (2) [Embodiments (12) and (14)].
  • M represents a trivalent metal or a monovalent substituted tetravalent metal.
  • M is 2H when there is no central metal.
  • the substituent represented by ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ in the general formula (1) or ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ in the general formula (2) is preferably independently selected from the following groups. 15), (17)], particularly those selected from the group consisting of a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group and a nitro group are preferred [embodiments (16), (18)].
  • composition for a color filter of the present invention contains a monomer
  • this monomer is preferably an addition-polymerizable compound having at least one ethylenic double bond group in the molecule.
  • Embodiment (19)] it is preferable to further include a photopolymerization initiation system.
  • the binder resin preferably has a carboxyl group or a phenolic hydroxyl group [embodiment (21)], or is preferably an acrylic resin. [Embodiment (22)], particularly preferably having an ethylenic double bond group in a side chain [Embodiment (23)].
  • the color filter of the present invention has an image formed using such a composition for a color filter of the present invention [Embodiment (24)]. Brief description of drawings>
  • FIG. 1 is a graph showing the measurement results of the viscosity in Example 28.
  • FIG. 2 is a graph showing the measurement results of the viscosity in Comparative Example 5.
  • the composition for a color filter of the present invention contains a pigment, a binder resin and Z or a monomer, and is further selected from the group consisting of a phthalocyanine-based compound having no central metal and a phthalocyanine-based compound having a central metal other than copper.
  • a phthalocyanine-based compound having no central metal a phthalocyanine-based compound having a central metal other than copper.
  • one or two or more phthalocyanine compounds selected from the group consisting of the phthalocyanine compound having no center metal and the phthalocyanine compound having a center metal other than copper are the main factors of the color of the pixel of the color filter. It may be referred to as "second phthalocyanine compound" for convenience to distinguish it from copper phthalocyanine pigment which may be used as a pigment.
  • the second phthalocyanine-based compound is a copper phthalocyanine-based compound pigment (hereinafter, referred to as a “first phthalocyanine-based compound”) that mainly causes the color of the pixel of the color filter in the color filter composition. It is not intended to be required to be used in combination with the above, but is used for convenience only.
  • Such a second phthalocyanine compound generally has a predetermined color, and as a result, it can be generally expressed as a pigment. However, in the present invention, these are distinguished from each other. I do. Therefore, the “pigment” in the present invention does not include the second phthalocyanine compound unless otherwise specified.
  • the central metal includes Ni, Co, Fe, Zn, Pd, Mg, Ru, Rh, Pt, and Mn. , Ti, Be, C a, B a, C d, H g, P b, Sn, A g, A u and other divalent metals, A l, In, G a, T l, M n,
  • Examples include various kinds of metals such as trivalent metals such as Fe and Ru, and tetravalent metals such as Si, Ge, Sn, Ti, Cr, Zr, Mn, and V.
  • These central metals may be in the form of oxymetals, May have a substituent Z.
  • the central metal of the second phthalocyanine compound preferably, for example, Ni, Co, Fe (divalent), Zn, Pd, Mg, Mn, Sn, A1, In, Ga , Fe (trivalent), Si, Sn, Zr, Ge, Ti (divalent), V, Ti (tetravalent), more preferably Mg, Ti, Zr, V, Mn, F e, C o, N i, P d, Z n, A 1, G a, In, S i, Ge, and Sn.
  • Mg, Co, Zn, Ni, Sn, G a, A 1, In, Sn, and V particularly preferred are Mg, Zn, A 1, G a, and In , S i, G e, and Sn are preferred, Mg, Zn, Sn, G a, A 1, and In are more preferred, and Mg, Zn, and Sn are most preferred.
  • the second phthalocyanine compound having such a central metal can exhibit not only the same performance as conventional copper phthalocyanine having a substituent but also higher brightness, color purity and dispersibility. It can also be done.
  • Mg, Z n, S n, G a- Z , A 1 _Z, I n- Z more preferably S n _ Z 2.
  • the second phthalocyanine-based compound may form a dimer in which the central metal is bonded to the central metal of another phthalocyanine-based compound via an oxygen atom.
  • the trivalent metal L 3 as a specific embodiment of the central metal include A 1, In, Ga, Tl, Mn, Fe, Ru, and the like.
  • L 4 represents a tetravalent metal
  • Z represents an arbitrary substituent.
  • Z is an arbitrary substituent, and among them, a halogen atom, a hydroxyl group, an alkoxy group or an aryloxy group is preferable.
  • the halogen atom may be any of a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom, but is preferably a fluorine atom, a chlorine atom and a bromine atom, particularly preferably a chlorine atom or a bromine atom.
  • the alkoxy group is preferably an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, such as a methoxy group, an ethoxy group, a butoxy group, or a hexyloxy group, in which the alkyl chain part is linear, branched, or cyclic. 1-4 alkoxy groups are preferred.
  • the aryloxy group include a phenyl group, a naphthyloxy group, a pyridyloxy group, a quinolyloxy group, and the like, in which the aryl moiety is a 5- or 6-membered ring or a 2- or 3-condensed ring having a 5- or 6-membered ring. Any of the aryloxy groups and the like can be mentioned. Among them, Z is particularly preferably a halogen atom or a hydroxyl group.
  • the second phthalocyanine-based compound may have an arbitrary substituent at any position of the phthalocyanine skeleton, and those preferably bonded to the phthalocyanine skeleton include a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, and a nitro group.
  • the halogen atom may be any of a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, etc., but is preferably a fluorine atom, a chlorine atom, or a bromine atom, particularly a chlorine atom. Or a bromine atom is preferable.
  • alkylamino group examples include an alkylamino group having 1 to 10 carbon atoms, preferably 1 to 6 carbon atoms, such as a methylamino group, an ethylamino group, a dimethylamino group, and a dimethylamino group.
  • alkyl group examples include, for example, a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, a tert-butyl group, and a sec-butyl group.
  • alkyl group examples include a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and may be a cyclic alkyl group having 3 to 10 carbon atoms, preferably 3 to 6 carbon atoms, such as a cyclopropyl group and a cyclobutyl group.
  • alkoxy group examples include a methoxy group, an ethoxy group, an n-propoxy group, an isopropoxy group, an n-butoxy group, a tert-butoxy group, a sec-butoxy group, and the like.
  • alkoxy group examples include a straight-chain or branched alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, such as a cyclopropyloxy group and a cyclobutyloxy group, and a cyclic alkoxy group having 3 to 10 carbon atoms, preferably 3 to 6 carbon atoms. May be.
  • alkylthio group examples include, for example, a methylthio group, an ethylthio group, an n-propylthio group, an isopropylinolethio group, an n-butylinolethio group, a tert-butylthio group, a sec-butylthio group and the like having 1 to 10 carbon atoms, preferably carbon atoms.
  • Examples thereof include a linear or branched alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms, and a cyclic alkylthio group having 3 to 10 carbon atoms, preferably 3 to 6 carbon atoms, such as a cyclopropylthio group and a cyclobutylthio group. good.
  • aryl group examples include aryl groups having 6 to 10 carbon atoms, such as a phenyl group and a naphthyl group.
  • aryloxy groups include phenyloxy, naphthyloxy and the like. And an aryloxy group having 6 to 10 carbon atoms.
  • arylthio group examples include a arylthio group having 6 to 10 carbon atoms, such as a phenylthio group and a naphthylthio group.
  • aralkyl group examples include an aralkyl group having 7 to 14 carbon atoms such as a phenylmethyl group and a phenylethyl group.
  • alkenyl group examples include a straight-chain or branched alkenyl group having 2 to 11 carbon atoms, preferably 2 to 5 carbon atoms, such as a butyl group, a propyl group, a butyl group, and a penthyl group.
  • Has 3 to 3 carbon atoms such as cyclopentenyl group and cyclohexenyl.
  • It may be a cyclic alkenyl group having 10 and preferably 3 to 6 carbon atoms.
  • alkenyloxy group examples include a linear or branched alkenyloxy group having 3 to 11 carbon atoms, preferably 2 to 5 carbon atoms, such as a propenyloxy group, a pthenyloxy group, and a pentyloxy group.
  • alkylcarbonyl group examples include a linear or branched alkylcarboyl group having 2 to 11 carbon atoms, preferably 2 to 5 carbon atoms, such as an acetyl group, a propionyl group, a butyryl group, and an isoptyryl group. .
  • alkoxycarbonyl group examples include a methoxycarbonyl group, an ethoxy canolepodinole group, an n-propoxycanolepodinole group, an isopropoxycarbinole group, an n-butoxycarbonyl group, a tert-butoxycarbonyl group, and a sec-butoxy group.
  • alkoxycarbonyl group examples include a straight-chain or branched alkoxycarbonyl group having 2 to 11 carbon atoms, preferably 2 to 5 carbon atoms, such as a carbonyl group.
  • alkylcarbonyloxy group examples include a methylcarbonyloxy group, an ethylcarbonyloxy group, an n-propylcarboxy group, an isopropyl group, a n-butyloxycarbonyl group, an n-butynoleca levoninoleoxy group, and a tert-butynolene group.
  • alkylcarbonyloxy group examples include a straight-chain or branched alkylcarbonyloxy group having 2 to 11 carbon atoms, preferably 2 to 5 carbon atoms, such as a force / repooxy group and a sec-butylcarbonyloxy group.
  • alkylaminocarbonyl group examples include, for example, a methylaminocarbonyl group, an ethylaminocarbonyl group, a dimethylaminocarbonyl group, a dimethylaminocarbonyl group, and the like.
  • alkoxyalkyl group examples include a linear or branched alkoxyalkyl group having 2 to 11 carbon atoms, preferably 2 to 5 carbon atoms, such as a methoxymethyl group, a methoxyl group, an ethoxymethyl group, and an ethoxyl group. .
  • fluoroalkyl group examples include a trifluoromethyl group, a pentafluoroethyl group, a heptafluoro-n-propynole group, a heptafluoroisopropynole group, a perfluoro-n-butyl group, a perfluoro-tert-butyl group, and a perfluoromethyl-sec-butyl group.
  • examples thereof include a linear or branched fluoroalkyl group having 1 to 10 carbon atoms, preferably 1 to 4 carbon atoms, such as a group.
  • fluoroalkoxy group examples include a trifluoromethoxy group, a pentafluoroethoxy group, a heptaphthalenolol n-propoxy group, a heptafluoroisopropoxy group, a perfuzoleone-n-butoxy group, a norphnoleolo tert-butoxy group.
  • straight-chain or branched fluoroalkoxy groups having 1 to 10 carbon atoms, preferably 1 to 4 carbon atoms, such as a perfluoro-sec-butoxy group.
  • fluoroalkylthio group examples include a trifluoromethylthio group, a pentuff / reolotineorethio group, a heptaph / leo-n-propinorethio group, a heptafnoleole-isopropinorethio group, and a perfnoleo-n-n-ptynorethio group
  • a linear or branched fluoroalkylthio group having 1 to 10 carbon atoms, preferably 1 to 4 carbon atoms, such as tert-butylthio group and perfluoro-sec-butylthio group.
  • alkylsulfonyl group examples include a methylsulfonyl group, an ethynolenosulfonyl group, an n-propylsulfonyl group, an isopropylinolenosulfonyl group, an n-butynolesulfonyl group, a tert-butylsulfonyl group, and a sec-butylsulfonyl group.
  • a linear or branched alkylsulfonyl group having 1 to 10 carbon atoms, preferably 1 to 4 carbon atoms is exemplified.
  • alkylaminosulfonyl group examples include, for example, a methylaminosulfonyl group, an ethylaminosulfonyl group, a dimethylaminosulfonyl group, a acetylaminosulfonyl group and the like having 1 to 10 carbon atoms, To 6 alkylaminosulfonyl groups.
  • alkylaminosulfonate group examples include, for example, a methylaminosulfonate group, an ethylaminosulfonate group, a dimethylaminosulfonate group, and a acetylaminosulfonate group having 1 to 10 carbon atoms, preferably 1 to 6 carbon atoms.
  • alkylaminosulfonic acid groups of the formula (1) examples include, for example, a methylaminosulfonyl group, an ethylaminosulfonyl group, a dimethylaminosulfonyl group, a
  • aliphatic heterocyclic group examples include an aliphatic heterocyclic group such as a morpholin ring and a piperidine ring.
  • aromatic heterocyclic group examples include a pyrrole ring, a furan ring, a thiol ring, a pyridine ring, a oxazole ring, a thiazole ring, an imidazole ring, a triazole ring, a thiadiazole ring, a triazine ring, a benzoxazole ring, and benzo.
  • aromatic heterocyclic groups such as a thiazole ring and a benzimidazole ring.
  • the second phthalocyanine compound is a dimer in which two phthalocyanine compounds are bonded via an oxygen atom coordinated to a central metal
  • a substituent of the phthalocyanine structure portion in the dimer Is the same as above.
  • the types of the phthalocyanine structural parts and the central metal constituting the dimer may be the same or different.
  • the amount of the second phthalocyanine-based compound as described above to be incorporated into the composition for a color filter is too large, which may cause a decrease in lightness or a change in chromaticity.
  • the total weight with 2 of the phthalocyanine-based compound is 100, it is usually 50 or less, preferably 30 or less, more preferably 20 or less, particularly preferably 10 or less, and most preferably 5 or less. It is. Even if the amount of the second phthalocyanine compound is too small, the effect of improving the dispersibility due to the incorporation of the second phthalocyanine compound cannot be obtained. Therefore, when the total weight is 100, the amount is usually 0.1.
  • the composition for a color filter of the present invention may further comprise a pigment such as a blue pigment, a green pigment, a red pigment, a yellow pigment, a violet pigment, an orange pigment, a brown pigment, and a black pigment, in addition to the second phthalocyanine compound.
  • a pigment such as a blue pigment, a green pigment, a red pigment, a yellow pigment, a violet pigment, an orange pigment, a brown pigment, and a black pigment, in addition to the second phthalocyanine compound.
  • These pigments, in particular blue, green or red pigments are usually the main factor in the color of the pixels of the color filter.
  • the second phthalocyanine-based compound usually exhibits a blue or green color, and thus is suitably used for a composition for a color filter for blue or green. In that respect, it is preferable to use a blue and / or green pigment as the pigment.
  • these blue or green color filter compositions usually contain a violet pigment or a yellow pigment, a violet pigment or a yellow pigment is also preferably used.
  • a violet pigment or a yellow pigment is also preferably used.
  • the color of the second phthalocyanine-based compound is not so much affected, so that it is also suitably used in this case.
  • a red pigment is used, there is some problem of color purity, but it has a remarkable effect of lowering the viscosity of the color filter composition.
  • pigments that can be used are shown by pigment numbers.
  • C.I. pigment red 48 1, 122, 168, 177, 202, 206, 207, 209, 224, 242, 254 And more preferably CI Pigment Red 177, 209, 224 and 254.
  • C.I. pigment blue 1, 1: 2, 9, 14, 15, 15, 15: 1, 15: 2, 15: 3, 15: 4, 15: 6 , 16, 17, 19, 25, 27, 28, 29, 33, 35, 36, 56, 56: 1, 60, 61, 61: 1, 6 2 , 63, 66, 67, 68, 71, 72, 73, 74, 75, 76, 78, 79.
  • C.I. pigment green 1 2, 4, 7, 8, 10, 13, 14, 14, 15, 17, 17, 18, 19, 26, 36, 4 5, 48, 50, 51, 54, 55 can be mentioned.
  • C.I. Pigment Green 7, 36 can be preferably mentioned.
  • C.I. pigment orange 1, 2, 5, 13, 13, 16, 17, 17, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 34, 36, 38, 39, 43 , 46, 48, 49, 61, 62, 64, 65, 67, 68, 69, 70, 71, 72, 73, 74, 75, 77, 78, 79.
  • brown pigments include C.I. Pigment Brown 1, 6, 11, 2, 22, 23, 24, 25, 27, 29, 30, 31, 31, 33, 34, 35 37, 39, 4
  • black pigments include carbon black, acetylene black, lamp black, bone black, graphite, iron black, cobalt black, titanium black, aniline black, cyanine black, and perylene black.
  • carbon black is particularly preferred from the viewpoint of light blocking ratio and image characteristics.
  • the carbon black include the following carbon blacks.
  • Printex 3 Printex 3 ⁇ P, Printex30, Printex30 OP, Printex40, Printex45, Printex55, Printex60, Printex75 N Printex80 Printex85 s P rintex 90, P rintex A, P rinte, P rintex G, P rintex P N P rintex U, P rintex V, P rinte xG, S pecia 1 B 1 ack 550 N S pecial B lack 350 N S pecial B lack 250 N S ecial B 1 ackl 00, S ecia 1 B 1 ack 6, S ecia 1 B 1 ack 5, S pecial B lack 4 s Color B lack FW1, Color
  • C olor B lack FW2 V s C olor B 1 ack FW18, C olor B lack FW18 S C olor B 1 ack FW200, C olor B lack S 1 60, C olor B lack S 1 70
  • RAVEN 11 Made by Colombian Carbon: RAVEN 11, RAVEN 14, RAVEN 15, RAVEN 16, RAVEN 22 RAVEN 30, RAVEN 35, RAV EN40, RAVEN 410, RAVEN 420, RAVEN 450, RAVE N 500, RAVEN 780, RAVEN 850 , RAVEN 890 H, R AVEN 1 000, RAVEN 1020, RAVEN 1040, RAVEN 106 0 U, RAVEN 1080 U, RAVEN 1 1 70 N RAVEN 1 1 90 URA VEN 1 250, RAVEN 1 500, RAVEN 2000, RAVEN 25 0 0U, RAVEN 3 500, RAVEN 5000, RAVEN 5 250 S RA VEN 5 750, RAVEN 7000
  • black pigments examples include titanium black, phosphorus black, iron oxide black pigments, and organic pigments of three colors, red, green, and blue, which can be used as black pigments.
  • pigment barium sulfate, lead sulfate, titanium oxide, yellow lead, red iron oxide, chromium oxide and the like can be used.
  • pigments may be used in combination of two or more.
  • a green pigment and a yellow pigment can be used in combination, or a blue pigment and a violet pigment can be used in combination as pigments.
  • These pigments have an average particle diameter of 1 / im, preferably 0.l / m or less, more preferably 0.25 / im or less.
  • the pigment comprises copper as the central metal, such as C.I. (Color Index) Pigment Green 36, C.I. Pigment Green 7, C.I. Contains phthalocyanine compounds.
  • C. I. Pigment Green 7 (hereinafter sometimes referred to as “PG 7”) and Z or Pigment Green 36 (hereinafter sometimes referred to as “PG 36”).
  • the second phthalocyanine-based compound G is the second phthalocyanine-based compound described above, that is, the phthalocyanine-based compound having no central metal, and the center of C.I. Pigment Green 7 and C.I.
  • the phthalocyanine compound having a central metal different from the metal that is, one or more phthalocyanine compounds whose central metal is selected from the group consisting of phthalocyanine compounds other than Cu.
  • the central metal includes Ni, Co, Fe, Zn, Pd, Mg, Ru, Rh, P divalent metal such as t, Mn, Ti, Be, Ca, Ba, Cd, Hg, Pb, Sn, Ag, Au; L2; A 1—Z, In_Z, G a—Z , Tl-Z, Mn_Z, Fe-Z, Ru-Z, etc., L3-Z (where L3 is a trivalent metal, and Z is any substituent).
  • the trivalent metal L 3 as the central metal Is for example, Al, In, Ga, Tl, ⁇ , Fe, Ru, etc., and is L4-Z (4, L4 is a tetravalent metal, and Z is an optional substituent).
  • the monosubstituted tetravalent metal represented include Si_Z, Ge-Z, Sn-Z, Ti-Z, Cr-Z, Zr_Z, and Mn_Z.
  • Z is an arbitrary substituent, and among them, a halogen atom, a hydroxyl group, an alkoxy group or an aryloxy group is preferable.
  • the halogen atom may be any of a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom, but is preferably a fluorine atom, a chlorine atom and a bromine atom, particularly preferably a chlorine atom or a bromine atom.
  • an alkoxy group having a linear, branched, or cyclic alkyl chain portion having 1 to 8 carbon atoms is particularly preferable.
  • the aryloxy group include a phenyl group, a naphthyloxy group, a pyridyloxy group, a quinolyloxy group, and the like, in which the aryl moiety is a 5-membered ring, a 6-membered ring, a 5-membered ring and a 2- or 3-condensed ring having a Z or 6-membered ring.
  • Z is particularly preferably a halogen atom or a hydroxyl group.
  • the second phthalocyanine-based compound G may have a substituent as described above in the phthalocyanine skeleton.
  • the compound represented by the following general formula (1) or (2) is particularly preferred as the second phthalocyanine compound G.
  • the number of substituents other than hydrogen atom of Xi ⁇ x 16 is the size of the substituents, it may be appropriately selection, in view of weather resistance and heat resistance, more than 8 in the general formula (1) Of these, four or less, particularly two or less are most preferred.
  • the phthalocyanine-based compound G represented by the general formula (2) has a central metal bonded via an oxygen atom and has two phthalocyanine structural parts.
  • Each of the phthalocyanine structural parts in the phthalocyanine pigment represented by the general formula (2) is the same as that in the general formula (1) described above. That is, The substituents, the number of substitutions, and the like represented by are the same as those described in the general formula (1).
  • each phthalocyanine structural part in the phthalocyanine pigment represented by the general formula (2) may be the same as or different from each other as described above.
  • the second phthalocyanine-based compound G represented by the general formula (1) or the general formula (2) may be used alone, and may be a compound group represented by the general formulas (1) and (2). Two or more types arbitrarily selected from the above may be used in combination.
  • the second phthalocyanine compound G may have a maximum transmittance wavelength at a shorter wavelength than PG7 and PG36.
  • the amount of the second phthalocyanine-based compound G as described above to be incorporated into the green color filter composition may cause a decrease in lightness or a change in chromaticity if the amount is too large.
  • the total weight of PG 7 and Z or PG 36 is 100, it is usually 30 or less, preferably 20 or less, more preferably 10 or less, and particularly preferably 5 or less. Even if the amount of the second phthalocyanine compound G is too small, the effect of improving the dispersibility due to the compounding cannot be obtained, so that the total amount of the second phthalocyanine compound G and PG 7 and / or PG 36
  • the weight is 100, it is usually 0.1 or more, preferably 0.5 or more, more preferably 1 or more.
  • Pigment Blue 15: 6 (hereinafter sometimes referred to as “PB 15: 6”) used as a pigment
  • the second phthalocyanine-based compound B is used in combination with the above-mentioned second phthalocyanine compound B.
  • a phthalocyanine compound having no central metal or having a different central metal from PB 15: 6, ie, a phthalocyanine compound other than Cu a phthalocyanine compound having no central metal or having a different central metal from PB 15: 6, ie, a phthalocyanine compound other than Cu.
  • the central metals are divalent metals and trivalent metals, of which one bond is substituted by an arbitrary group (a monovalent trivalent metal), and a tetravalent metal that is a divalent metal.
  • One bond substituted by any group (2-substituted tetravalent metal), oxy A metal, a lanthanoid metal, a trivalent metal, or a tetravalent metal, of which one of the bonds is substituted by an arbitrary group (a monovalent substituted tetravalent metal) Is preferred.
  • Examples of the divalent metal of the central metal of the second phthalocyanine compound B include Ni, Co, Fe, Zn, Pd, Mg, Ru, Rh, Pt, Mn, Ti, B e, C a, B a, C d, Hg, P b, Sn, Ag, Au and the like.
  • Examples of the 1-substituted trivalent metal include A 1 _Z, InZ, Ga_Z, Tl-Z, Mn-Z, Fe-Z, and Ru-Z (where Z represents an arbitrary substituent). The one represented by
  • the 2-substituted tetravalent metal e.g. S i-Z 2, G e _Z 2, S n- Z 2, T i _Z 2, C r- Z 2, Z r- Z 2, Mn- Z 2 (where And Z represent any substituents.).
  • Examples of the oxy metal include VO, MnO, and TiO.
  • trivalent metal examples include those represented by A1, In, Ga, Tl, ⁇ , Fe, and Ru.
  • 1-substituted tetravalent metals include, for example, Si-Z, Ge-Z, SnZ, Ti-Z, Cr_Z, Zr-Z, Mn-Z (where Z represents any substituent. )).
  • the second phthalocyanine-based compound those having no central metal, or Mg, Mn, Fe, Co, Ni, Zn, Pd, Sn, Tio, T i- Z 2, Z r- Z 2 , S i _Z 2, G e- Z 2, S n_Z 2, Ga- Z, a 1 - Z, I nZ, F e _Z, preferably has a VO, particularly , Mg, Co, Zn, Sn, Sn—Z 2 , Ga—Z, A 1 _Z, and In—Z are preferable, and especially Mg, Zn, Sn, Sn—Z 2 Are preferred as the central metal.
  • Z is an arbitrary substituent, and among them, a halogen atom, a hydroxyl group, an alkoxy group or an aryloxy group is preferable.
  • a halogen atom such as a fluorine atom, a chlorine atom, and a bromine atom; a carbon number in which an alkyl chain portion such as a methoxy group, an ethoxy group, a butoxy group, and a hexoxy group is linear, branched, or cyclic.
  • Z is a halogen atom
  • a chlorine atom or a bromine atom is particularly preferable.
  • the alkoxy group for Z a methoxy group, an ethoxy group, an n-propoxy group, an isopropoxy group, an n-butoxy group, a tert-butoxy group, A linear or branched alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, such as sec_butoxy group, is preferred.
  • Alryloxy groups include an aryl group bonded to oxygen, and a cyclic carbon group such as a fuel group, a naphthyl group, a pyridyl group, and a quinolyl group. It is preferably a hydrogen group or a heterocyclic group.
  • the second phthalocyanine compound B various compounds having a phthalocyanine skeleton can be used as long as the compound does not have the above-mentioned central metal or is other than Cu.
  • the compound represented by (2) is particularly preferred.
  • M represents 2 H, a divalent metal, a monosubstituted trivalent metal, a disubstituted tetravalent metal, an oxymetal or a lanthanide metal, preferably M g, Z n, 3 11 or 3 11-2 2 (Z represents. optional substitution group).
  • Xi X ⁇ represents an arbitrary substituent containing a hydrogen atom, and M represents a trivalent metal or a monovalent tetravalent metal.
  • the Xi ⁇ X 16 in the general formula (1) each independently represent a hydrogen atom or an arbitrary substituent.
  • Preferred examples of the substituent include a halogen atom, a hydroxyl group, a nitro group, an amino group, an alkylamino group, a cyano group, an alkyl group, an alkoxy group, an alkylthio group, an aryl group, an aryloxy group, an arylthio group, an aralkyl group, Alkenyl group, alkenyloxy group, phenolic carbonyl group, phenolic carbonyl group, alkylcarbonyloxy group, alkylaminocarbonyl group, alkoxyalkyl group, fluoroalkyl group, fluoroalkoxy group, full O-alkylthio group, carboxyl group, formyl group, sulfonic acid group, alkylsulfonyl group, alkylaminosulfonyl group, alkylaminos
  • Examples of the substituent for X i X ⁇ in the general formula (1) include a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a nitro group, an amino group, a cyano group, an alkyl group, an alkoxy group, an alkylthio group, an alkenyl group, and an alkenyloxy group.
  • the number of substituents other than hydrogen atoms in X i Xw may be appropriately selected depending on the size of the substituents, etc., but from the viewpoint of weather resistance and heat resistance, in general formula (1), eight or less, Among them, four or less, particularly two or less are most preferable.
  • the phthalocyanine compound B represented by the general formula (2) has a central metal bonded via an oxygen atom and has two phthalocyanine structural parts.
  • the respective phthalocyanine structural parts in the phthalocyanine-based pigment represented by the general formula (2) are the same as those in the general formula (1) described above. That is, the substituents and the number of substitutions represented by Xi X are the same as those described in the general formula (1).
  • the phthalocyanine-based pigments represented by the general formula (2) may have the same or different phthalocyanine structural portions, respectively.
  • the second phthalocyanine-based compound B represented by the general formula (1) or (2) may be used alone, and may be a compound of the compound group represented by the general formula (1) or (2). Two or more types arbitrarily selected from the above may be used in combination.
  • the amount of the second phthalocyanine-based compound B to be added to the blue color filter composition as described above is usually defined assuming that the total weight of this and PB 15: 6 is 100. It is preferably 50 or less, for example, 50 to 0.1, particularly preferably 30 to 1, more preferably 20 to 1, and particularly preferably 10 to 1.
  • phthalocyanine compounds as described above is optional, for example, substituted or unsubstituted derivatives such as phthalonitrile, phthalic acid, phthalic anhydride, phthalimid, diiminoisoindoline, etc.
  • substituted or unsubstituted derivatives such as phthalonitrile, phthalic acid, phthalic anhydride, phthalimid, diiminoisoindoline, etc.
  • a mixture of a compound substituted with a different substituent from those described above is used as a starting material, and the mixture is heated by a known method such as heating with a corresponding metal halide such as a metal chloride or metal bromide. Can be manufactured.
  • a phthalocyanine in which a different substituent is bonded to any benzene nucleus can be synthesized.
  • substituted or substituted products such as phthalonitrinole, phthalic anhydride, phthalimid, diiminoisoindoline, etc.
  • the unsubstituted phthalocyanine may be used as a starting material to synthesize a substituted or unsubstituted phthalocyanine, and then subjected to a reaction such as halogenation, sulfonation, chlorosulfonation, or nitration by a known method.
  • the central metal of the phthalocyanine compound is a trivalent metal such as Ga, A1, or In or a tetravalent metal such as Si or Sn
  • a hydroxyl group for example, Gallium phthalocyanine, chloroanoreminium phthalocyanine, and indium phthalocyanine can be hydrolyzed by a known method.
  • methanol A method of performing heat treatment in an alcohol solvent such as ethanol or ethanol is used.
  • a base such as sodium alkoxide or sodium hydride may coexist in the alcohol solvent.
  • a l, In, S i, S n, etc. of the central metal for example, chromium gallium phthalocyanine, hydroxy gallium phthalocyanine, etc. Is heated in a solvent containing a hydroxy derivative of an aromatic compound or the like.
  • a base such as sodium alkoxide or sodium hydride may coexist in a solvent containing a hydroxy derivative of an aromatic compound.
  • those having a central metal bonded via an oxygen atom and having two phthalocyanine structural parts can be obtained by, for example, synthesizing gallium phthalocyanine or the like after the synthesis.
  • Hydroxygarium phthalocyanine or the like can be obtained by hydrolysis according to a known method, and can be produced by heating and dehydration in an organic solvent.
  • the second phthalocyanine compound may be a dye that is soluble in a common organic solvent or the like, or may be a pigment that is insoluble.
  • the particle size is generally non-uniform after being obtained by synthesis, and in many cases, it is not suitable for use as a color filter composition as it is. Also, some crystal types may be mixed. Therefore, the phthalocyanine or its dimer obtained by the synthesis is usually An operation called pigmentation is performed to adjust the particle size to the crystal form to a desired one.
  • Pigmentation methods include acid paste method in which a pigment is dissolved in a strong acid such as concentrated sulfuric acid, fuming sulfuric acid, chlorosulfonic acid, polyphosphoric acid, or a mixture thereof and poured into a large amount of water to form a fine pigment, Similarly, there is an acid slurry method in which a pigment is dispersed in a strong acid and poured into a large amount of water to produce a fine pigment.
  • a ball mill or a kneader is used, and an inorganic salt such as sodium chloride and a solvent are added to phthalocyanine or a dimer thereof, followed by grinding, and then the inorganic salt and the solvent are removed.
  • a salt milling method for obtaining.
  • the halogen may be substituted by hydroxy or may form a dimer, which may be a mixture of a plurality of compounds.
  • the color filter composition of the present invention contains a pigment, a second phthalocyanine-based compound, and a binder resin and Z or a monomer thereof.
  • a monomer it is preferable to further contain a photopolymerization initiator.
  • a photopolymerization inhibitor, a plasticizer, a storage stabilizer, a surface protective agent, a leveling agent, a coating aid, etc. It may contain additives.
  • the binder resin and its monomer include the following, which may be appropriately selected in consideration of the color filter manufacturing process.
  • the binder resin When the binder resin is used alone, an appropriate one is selected in consideration of the desired image formability and performance, the production method to be adopted, and the like.
  • the binder resin When a binder resin is used in combination with a monomer described below, the binder resin is added for modifying the color filter composition and improving physical properties after photocuring. Therefore, in this case, The binder resin is appropriately selected according to the purpose of improving the properties, film forming properties, developability, adhesiveness, and the like.
  • binder resins include, for example, (meth) acrylic acid, (meth) acrylic acid ester, (meth) acrylamide, maleic acid, (meth) atalonitrile, styrene, vinyl acetate, vinylidene chloride, maleimide and the like.
  • Homogeneous or copolymer polyethylene oxide, polyvinylpyrrolidone, polyamide, polyurethane, polyester, polyether, polyethylene terephthalate, acetylcellulose, nopolak resin, resole resin, polyvinylphenol or polybutylbutyral.
  • binder resins preferred are those containing a carboxy group or a phenolic hydroxyl group in the side chain or main chain. If a resin having these functional groups is used, development with an alkaline solution becomes possible.
  • a resin having a high alkali developability and having a carboxyl group for example, an acrylic acid (co) polymer, a styrene Z maleic anhydride resin, and an acid anhydride-modified resin of nopolak epoxy atalylate are preferable.
  • acrylic resin a (co) polymer containing (meth) acrylic acid or a (meth) acrylic acid ester having a carboxyl group (this is referred to as "acrylic resin" in the present specification). Since this resin is excellent in developability and transparency, and can obtain various copolymers by selecting various monomers, it is extremely advantageous in terms of controlling the performance and production method. is there.
  • acrylic resin examples include (meth) acrylic acid, and Z or succinic acid (21- (meth) atalyloloxixi ester, adipic acid (2-atariloic kisechyl) ester, phthalic acid (2- ( (Meth) acryloy mouth xicetyl) ester, hexahydrofrphthalic acid (2- (meth) atalyloy mouth xicetyl) ester, maleic acid (2- (meta) ataryloy mouth kissille) ester, succinic acid (2-((meth) acrylate) Leuroxypropyl) ester, adipic acid (2- (meth) acrylyloxypropyl) ester, hexahydrophthalenoleic acid (2- (meth) atali loyloxypropyl) ester, phthalic acid (2- (meth) atari Leiloxy Pro Pill) ester, maleic acid (2- (meth) atalylo
  • Styrene monomers such as styrene and vinyl toluene; cinnamic acid, maleic acid, fumaric acid, maleic anhydride And carboxylic acids containing unsaturated groups such as itaconic acid; methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, propyl (meth) acrylate, aryl (meth) acrylate, butyl (meth) acrylate, 2- Ethylhexyl (meth) acrylate, hydroxyxetyl (meth) acrylate, hydroxypropyl (meth) acrylate, benzyl (meth) acrylate, hydroxyphenyl (meth) acrylate, methoxy phenyl (meth) acrylate Ester of (meth) acrylic acid, etc .; (meta) acrylic acid added with ratatones such as ⁇ -force prolatatatone, / 3-propiolatatotone, ⁇ -petit
  • Monomers having a phenyl group such as (meth) acrylate, hydroxyphenyl (meth) acrylate, methoxyphenyl (meth) acrylate, hydroxyphenyl (meth) acrylamide, and hydroxyphenyl (meth) acrylsulfamide.
  • acryl-based resin 2 monomers of one at least member selected from the group 9 0 molar 0/0, preferably 2 0-8 0 mol%, more preferably copolymerized in a proportion of 3 0-7 0 mole 0/0
  • the acryl-based resin is preferably used.
  • (meth) acrylic acid means “acrylic acid or methacrylic acid”
  • (meth) atalylate, (meth) atalyloyl group and the like have the same meaning.
  • these resins preferably have an ethylenic double bond in a side chain.
  • a pinda resin having a double bond in the side chain the photocurability of the composition for a color filter according to the present invention is increased, so that the resolution and adhesion can be further improved.
  • Means for introducing an ethylenic double bond into the binder resin include, for example, a method described in JP-B-50-34443, JP-B-50-34444, etc.
  • a compound such as methinole (meth) atalilate, (meth) acrylic acid chloride, or (meth) aryl chloride
  • a resin having a carboxyl group or a hydroxyl group an ethylenic double bond group is formed on the side chain.
  • a resin obtained by reacting an alicyclic epoxy compound such as (3,4-epoxycyclohexyl) methyl (meth) acrylate is preferable as the binder resin.
  • an ethylenic double bond is introduced into a resin having a carboxylic acid group or a hydroxyl group in advance, 2 to 50 mol%, preferably 5 to 40 mol% of the carboxyl group or the hydroxyl group of the resin has an ethylenic property. It is preferable to bond a compound having a double bond.
  • the preferred range of the weight average molecular weight of these acrylic resins measured by GPC is from 1,000 to 100,000. If the weight average molecular weight is less than 1,000, it is difficult to obtain a uniform coating film, and if it exceeds 100,000, the developability tends to decrease.
  • the preferred range of the content of the carboxylic acid group is 5 to 200 in terms of acid value. If the acid value is 5 or less, it becomes insoluble in an alkali developer, and if it exceeds 200, the sensitivity may decrease.
  • binder resins are contained in the composition of the present invention in an amount of usually from 10 to 80% by weight, preferably from 20 to 70% by weight, based on the total solid content.
  • the monomer contained in the composition for a color filter according to the present invention is not particularly limited as long as it is a polymerizable low-molecular compound. , "Ethylenic compounds”) are preferred.
  • the ethylenic compound is a compound having an ethylenic double bond such that when the composition of the present invention is irradiated with actinic rays, it undergoes addition polymerization and cures by the action of a photopolymerization initiation system described below.
  • the monomer refers to a concept corresponding to a so-called polymer substance, and refers to a concept including a dimer, a trimer, and an oligomer in addition to a monomer in a narrow sense.
  • Examples of the ethylenic compound include an unsaturated carboxylic acid, an ester thereof and a monohydroxy compound, an ester of an aliphatic polyhydroxy compound and an unsaturated carboxylic acid, an ester of an aromatic polyhydroxy compound and an unsaturated carboxylic acid, Ester, polyisocyanate compound obtained by esterification reaction between unsaturated carboxylic acid and polyvalent carboxylic acid and the above-mentioned polyvalent hydroxy compound such as aliphatic polyhydroxy compound and aromatic polyhydroxy compound.
  • An ethylenic compound having a urethane skeleton reacted with an acryloyl-containing hydroxy compound is exemplified.
  • ester of an aliphatic polyhydroxy compound and an unsaturated carboxylic acid examples include ethylene glycolonoresia tallate, triethylene glycolonoresia tallate, trimethylolpropane triatalylate, trimethylol ethane triatalylate, and pentaerythritol.
  • acrylates such as diacrylate, pentaerythritol triatalylate, pentaerythritol tetraacrylate, dipentaerythritol tetraacrylate, dipentaerythritol tonolepentaacrylate, dipentaerythritol hexacrylate, and glycerol acrylate.
  • the acrylic acid portion of these acrylates is replaced with a methacrylic acid ester replaced with a methacrylic acid portion, an itaconic acid ester replaced with an itaconic acid portion, a crotonic acid ester replaced with a lactolic acid portion, or a maleic acid portion.
  • the substituted maleic acid ester is exemplified.
  • ester of an aromatic polyhydroxy compound and an unsaturated carboxylic acid examples include hydroquinone diatalylate, hydroquinone dimethacrylate, resonoresin dimethacrylate, resorcin dimethacrylate, and pyrogallol triatalylate.
  • the ester obtained by the esterification reaction of the unsaturated carboxylic acid with the polyhydric carboxylic acid and the polyhydric hydroxy compound is not necessarily a single substance, but may be a mixture.
  • Typical examples are condensates of acrylic acid, phthalic acid and ethylene glycol, condensates of acrylic acid, maleic acid and diethylene glycol, methacrylic acid, telef. Condensates of tallic acid and pentaerythritol, acrylic acid, adipine And condensates of acid, butanediol and glycerin.
  • Examples of the ethylenic compound having a urethane skeleton obtained by reacting a polyisocyanate compound with a (meth) atalyloyl group-containing hydroxy compound include aliphatic disocyanates such as hexamethylene diisocyanate and trimethylhexamethylene diisocyanate; Alicyclic diisocyanates such as hexane diisocyanate and isophorone diisocyanate; aromatic diisocyanates such as tolylene diisocyanate and diphenylmethane diisocyanate; 2-hydroxyethyl acrylate; 2-hydroxyxetite / Remethacrylate, 3-hydroxy (1, 1, 1 _ Reaction products with a (meth) atalyloyl group-containing hydroxy compound such as triacryloyloxymethyl) propane and 3-hydroxy (1,1,1-trimethacryloyloxymethyl) propane.
  • aliphatic disocyanates such as hexamethylene diiso
  • ethylenic compound used in the present invention examples include acrylamides such as ethylene bisacrylamide; aryl esters such as diaryl phthalate; and compounds containing a butyl group such as divinyl phthalate.
  • the blending ratio of these ethylenic compounds is usually 5 to 80% by weight, preferably 10 to 80% by weight, more preferably 10 to 70% by weight, particularly preferably 10 to 70% by weight, based on the total solid content of the composition of the present invention. Preferably 20 to 70 weight. / 0 .
  • composition for a color filter according to the present invention contains (b) an ethylenic compound as a monomer, it directly absorbs light or is exposed to light to cause a decomposition reaction or a hydrogen abstraction reaction, thereby causing polymerization. It is preferable to include a photopolymerization initiation system having a function of generating an active radical.
  • the photopolymerization initiation system used in the present invention is usually constituted by a system in which an additive such as an accelerator is used in combination with a photopolymerization initiator.
  • photopolymerization initiator examples include, for example, a meta-mouth compound containing a titanocene compound described in JP-A-59-152396, JP-A-61-151197, and the like.
  • Hexaarylubimidazole derivatives such as 2- (2,1-chlorophenyl) -4,5-diphenylimidazole described in Japanese Unexamined Patent Publication No. 10-39503, and nodromethyl-s-triazine derivatives
  • radical activators such as N-aryl CK-amino acids such as N-phenylglycine, N-aryl-1 ⁇ -amino acid salts, and polyaryl_ ⁇ -amino acid esters.
  • Examples of the accelerator include ⁇ , ⁇ -dialkylaminobenzoic acid alkyl esters such as ⁇ , ⁇ -dimethylaminobenzoic acid ester, 2-mercaptobenzozothiazole, 2-menolecaptobenzozoxazole, 21-mercaptobenzoimidazole and the like.
  • a mercapto compound having a heterocyclic ring or an aliphatic polyfunctional mercapto compound is used.
  • the photopolymerization initiator and the additive may be used in combination of a plurality of types.
  • the compounding ratio of the photopolymerization initiation system is usually 0.1 to 30% by weight in the total solid content of the composition of the present invention.
  • / 0 preferably 0.5 to 20% by weight, more preferably 0.7 to 10% by weight. If the mixing ratio is extremely low, the sensitivity is lowered. On the other hand, if the mixing ratio is extremely high, the solubility of the unexposed portion in the developing solution is reduced, and poor development is easily induced.
  • the composition for a color filter of the present invention uses an acrylic resin having a binder resin and an ethylenic compound in combination, and the binder resin having an ethylenic double bond and a carboxyl group in a side chain.
  • the sensitivity and resolution are very high, it is possible to form an image by exposing and developing without forming an oxygen barrier layer such as polyvinyl alcohol when creating a color filter. preferable.
  • the blending ratio of the acrylic resin having an ethylenic double bond and a hydroxyl group in the side chain in the color filter composition is 10 to 80% by weight of the total solids of the composition
  • the compounding ratio is preferably from 10 to 80% by weight of the total solids of the composition
  • the compounding ratio of the polymerization initiation system is preferably from 0.1 to 30% by weight of the total solids of the composition.
  • a sensitizing dye corresponding to the wavelength of the image exposure light source can be blended.
  • sensitizing dyes examples include the xanthene dyes described in JP-A-4-1221958 and JP-A-2199756, JP-A-3-239703, and JP-A-5-289333.
  • the dyes having a dialkylaminobenzene skeleton described in JP-A-767-1, JP-A-5-210240 and JP-A-4-18888 can be used.
  • Preferred among these sensitizing dyes are amino group-containing dyes, Preferred are compounds having an amino group and a phenyl group in the same molecule. Particularly preferred are, for example, 4,4'-dimethylaminobenzophenone, 4,4'-I-Jet / reaminobenzophenone, 2-aminobenzophenone, 4-aminobenzophenone, 4,4'-diaminobenzophenone, 3,4 '3'-Benzophenone compounds such as diaminobenzophenone and 3,4 diaminobenzophenone; 2- (p-dimethylaminophenol) benzoxazole, 2- (p-jetylaminopheninole) benzoxazonole , 2- (p-dimethinoleaminopheninole) benzo [4,5] benzoxazonole, 2- (p-dimethinoleaminopheno-nole) benzo [6,7] benzoxazole, 2 ,
  • the sensitizing dye rather preferably is from 0.2 to 1 5 weight 0/0, more preferably from 0.5 to 1 0 weight %.
  • the color filter composition according to the present invention may contain another coloring material such as a dye, if necessary. These dyes are added according to the tint of the image to be formed, but the amount of addition is usually within a range that does not impair the high brightness and color purity that are the characteristics of the phthalocyanine pigment according to the present invention. ing.
  • the total compounding ratio of the pigment used in the present invention, and the other color material components that are optionally mixed with the second phthalocyanine compound is from 1 to 70 times the total solid content of the composition of the present invention.
  • the dye examples include azo dyes, anthraquinone dyes, phthalocyanine dyes, quinonymine dyes, quinoline dyes, nitro dyes, carbonyl dyes, methine dyes, and the like.
  • azo dyes examples include C.I. Acid Yellow 11, C.I. Acid Orange 7, C.I. Acid Red 37, C.I. Acid Red 180, C.I. I. Acid Blue 29, C.I.Direct Red 28, C.I.Direct Tread 83, C.I.Direct Yellow 12, C.I.Direct Orange 26, C.I.Direct Green 28, C.I. Direct Green 59, C.I. Reactive Yellow 2, C.I. Reactive Red 17, C.I. Reactive Red 120, C.I. Reactive Black 5, C.I.Disperse Orange 5, C.I.Dispersed 58, C.I.Disperse Blue 165, C.I.Basic Punolay 41, C.I.Basic Red 18.8, C.I. Moldant Red 7, C.I. Monoredient Toyro 5, C.I. Moldant Black 7, and the like.
  • anthraquinone dyes examples include C.I. Not Blue 4, C.I. Acid Blue 40, C.I. Acid Green 25, C.I. Reactive Blue 19, C.I. 49, C.I. Disperse Thread 60, C.I. Disperse Pull 56, C.I.
  • phthalocyanine dyes for example, C.I. Pad Blue 5 equivalent quinone imine dyes, for example, C.I. Basic Blue 3, C.I. Basic Pull 19, etc.
  • quinone imine dyes for example, C.I. Basic Blue 3, C.I. Basic Pull 19, etc.
  • quinoline dyes for example, C.I. Solvent Yellow 33, C.I. Acid Yellow 3, C.I. Disperse Yellow 64, and the like can be used as nitro dyes, for example, C.I. Acid Yellow 1, C.I. Acid Orange 3, C.I. Desperso Yellow 42 and the like.
  • the color filter composition of the present invention further comprises a thermal polymerization inhibitor, a plasticizer, if necessary.
  • Storage stabilizers, surface protection agents, leveling agents, coating aids, and other additives can be added.
  • thermal polymerization inhibitor for example, hydroquinone, p-methoxyphenol, pyrogallonole, terephthalate, 2,6-t-butynole-p-cresol, and] 3-naphthol are used.
  • the amount of the thermal polymerization inhibitor is preferably in the range of 0 to 3% by weight based on the total solid content of the composition.
  • plasticizer examples include octyl phthalate, didodecyl phthalate, triethylene glycol cornorecaprylate, dimethyl dalicol phthalate, tricresinole phosphate, octinorea dipate, dibutino resevagate, and triacetyl glycerin. Used.
  • the amount of these plasticizers is preferably in the range of 10% by weight or less based on the total solid content of the composition.
  • composition for a color filter of the present invention may optionally contain an adhesion promoter, a coatability improver, a development improver, and the like in addition to the above-described components.
  • the composition for a color filter of the present invention may be used by dissolving it in a solvent for adjusting the viscosity or dissolving additives such as a photopolymerization initiation system.
  • the solvent may be appropriately selected according to the constituent components of the composition, such as (a) a binder resin and (b) a monomer.
  • solvent examples include diisopropyl ether, mineral spirit, n-pentane, amyl ether, ethynolecaprylate, n-hexane, getinol ether, isoprene, ethyl isobutyl ether, butyl stearate, n-octane, and Nolesonore # 2, Apco # 18 Solvent, disobutylene, amyl acetate, butyl acetate, apco thinner, butyl ether, disobutyl ketone, methinoresic hexene, methyl nonyl ketone, propyl ether, dodecane, sodecorsolvent No.
  • composition for a color filter according to the present invention and a method for producing the color filter of the present invention using the composition will be described.
  • a pigment coloring material
  • a dispersion treatment is carried out using a paint conditioner, a sand grinder, Bono Reminore, Lono Reminore, Stone Minore, Jet Minore, homogenizer, or the like. Permeation because the pigment becomes fine particles by the dispersion treatment An improvement in light transmittance and an improvement in coating characteristics are achieved.
  • the dispersion treatment is preferably performed in a system in which a pigment (coloring material) and a solvent are appropriately used in combination with a binder resin having a dispersing function, a dispersant such as a surfactant, and a dispersion aid.
  • a pigment coloring material
  • a solvent having a dispersing function
  • a dispersant such as a surfactant
  • a dispersion aid it is preferable to use a polymer dispersant because the dispersion stability with time is excellent.
  • the dispersion treatment when the dispersion treatment is performed using a sand grinder, it is preferable to use glass beads or zirconia beads having a diameter of 0.1 to several millimeters as a medium.
  • the temperature during the dispersion treatment is usually set in the range of 0 ° C. to 100 ° C., preferably room temperature to 80 ° C.
  • the appropriate dispersion time depends on the composition of the ink (pigment (coloring material), solvent, dispersant), and the size of the sand grinder, and must be adjusted accordingly.
  • the colored ink obtained by the dispersion treatment is mixed with a binder resin, a monomer, a photopolymerization initiation system, and the like to form a uniform solution.
  • fine dust is often mixed, so that the obtained solution is preferably filtered by a filter or the like.
  • the color filter of the present invention can be usually manufactured by forming red, green, and blue pixel images on a transparent substrate provided with black matrices.
  • the material of the transparent substrate is not particularly limited.
  • the material include a thermoplastic resin sheet such as a polyester resin such as polyethylene terephthalate, a polyolefin such as polypropylene and polyethylene, a thermoplastic plastic sheet such as polycarbonate, polymethyl methacrylate, and polysulfone, an epoxy resin, an unsaturated polyester resin, and a poly (meth) acrylic material.
  • a thermosetting plastic sheet such as a resin, or various glass plates. Among them, a glass plate and a heat-resistant plastic sheet are preferable from the viewpoint of heat resistance.
  • corona discharge treatment Prior to the formation of a black matrix, corona discharge treatment, ozone treatment, silane coupling agent, and thin film treatment of various polymers such as retane polymer are performed on the transparent substrate prior to the formation of the black matrix. You may keep it.
  • black matrix For black matrix, use metal thin film or black matrix pigment dispersion Then, it is formed on a transparent substrate.
  • a black matrix using a metal thin film is formed of, for example, a single layer of chromium or two layers of chromium and chromium oxide.
  • a thin film of these metals or metal / metal oxides is formed on a transparent substrate by vapor deposition or sputtering.
  • the photosensitive film is exposed and developed using a photomask having a repeating pattern such as stripes, mosaic, and triangular to form a resist image.
  • the thin film is etched to form a black matrix.
  • a black matrix is formed using a photosensitive resin composition containing a black colorant.
  • a black colorant for example, use one or more black color materials such as carbon black, bone black, graphite, iron black, aniline black, cyanine black and titanium black, or use inorganic or organic pigments or dyes.
  • a photosensitive resin composition containing a black color material by mixing appropriately selected red, green, blue, etc., a black matrix is formed in the same manner as in the method of forming a red, green, and blue pixel image described below.
  • the composition for a color filter of the present invention can be used as the photosensitive resin composition for the black matrix.
  • a composition for a color filter containing one of red, green and blue color materials is applied and dried, and then a photomask is placed on the composition, and the photomask is placed on the composition.
  • a pixel image is formed by image exposure, development, and, if necessary, heat curing or light curing through a mask to form a colored layer. This operation is performed for each of the three color filter compositions of red, green, and blue to form a color filter image.
  • the composition for a color filter of the present invention can be used as a composition for a color filter for red, green or blue.
  • composition for a color filter can be performed by a coating device such as a spinner, a wire bar, a flow coater, a die coater, a Rhono recorder or a spray.
  • a coating device such as a spinner, a wire bar, a flow coater, a die coater, a Rhono recorder or a spray.
  • Drying after application may be performed using a hot plate, IR open, competition open, or the like.
  • the higher the drying temperature the better the adhesion to the transparent substrate
  • the temperature is usually in the range of 50 to 200 ° C, preferably 50 to 150 ° C.
  • the drying time is in the range of 10 seconds to 10 minutes, preferably 30 seconds to 5 minutes.
  • the thickness of the coating film of the composition for a color filter after drying is usually in the range of 0.5 to 3111, and particularly preferably in the range of 1 to 2 im.
  • the exposure light source applicable to the color filter composition of the present invention is not particularly limited.
  • a xenon lamp, a halogen lamp, a tungsten lamp, a high-pressure mercury lamp, an ultra-high-pressure mercury lamp, a metal hydride lamp, a medium Lamp light sources such as high pressure mercury lamps, low pressure mercury lamps, carbon arcs, fluorescent lamps, and laser light sources such as argon lasers, YAG lasers, excimer lasers, nitrogen lasers, helium force lasers, and semiconductor lasers are used.
  • an optical filter can be used.
  • composition for a color filter of the present invention after performing image exposure with such a light source, is developed with an organic solvent or an aqueous solution containing a surfactant and an alkaline agent, thereby forming an image on a substrate.
  • This aqueous solution may further contain an organic solvent, a buffer, a dye or a pigment.
  • the development method it is usually carried out at a development temperature of 10 to 50 ° C, preferably 15 to 45 ° C, by immersion development, spray development, brush development, ultrasonic development, or the like. Is used.
  • inorganic amines such as trimethylamine, getylamine, isopropylamine, n-butylamine, monoethanolamine, diethanolamine, triethanolamine, tetraalkylammonium hydroxide, etc. These can be used alone or in combination of two or more.
  • surfactant examples include polyoxyethylene alkyl ethers, polyoxyethylene alkynoleyl ethers, and polyoxyethylene alkynolees.
  • Nonionic surfactants such as ters, sorbitan alkyl esters, and monoglyceride alkyl esters; anionic properties such as alkyl benzene sulfonates, alkyl naphthalene sulfonates, alkyl sulfates, alkyl sulfonates, sulfosuccinate salts, etc.
  • Surfactants; amphoteric surfactants such as alkyl betaines and amino acids can be used, and these can be used alone or in combination of two or more.
  • organic solvent when used alone or in combination with an aqueous solution, for example, isopropyl alcohol, benzyl alcohol, ethyl sorb, butyl sorb, ferrous sorb, propylene glycolone, diacetone alcohol, etc. These can be used alone or in combination of two or more.
  • the color filter of the present invention can also be manufactured by a method of applying a polyimide resin composition containing the phthalocyanine compound and forming a pixel image by an etching method, in addition to the above method. Further, a method of forming a pixel image directly on a transparent substrate by a printing machine using the resin composition containing the phthalocyanine compound as a coloring ink, and an electrodeposition liquid comprising the resin composition containing the phthalocyanine compound It can also be manufactured by a method in which a colored film is deposited on an ITO electrode having a predetermined pattern by immersion in a predetermined pattern.
  • a method in which a film coated with the resin composition containing the phthalocyanine-based compound is adhered to a transparent substrate and peeled off to form a pixel image by image exposure and development, and an inkjet printer using an ink containing the phthalocyanine-based compound is used. It can also be manufactured by an image forming method or the like. The production method used is more suitable for the composition of the color filter composition.
  • a 1 C 1 -phthalocyanine (A 1 C 1 Pc) was obtained in the same manner as in Production Example 1, except that phthalic anhydride was used instead of 4,5-dichlorophthalic anhydride.
  • Production Example 9
  • G a C 1 -tetramethyl phthalocyanine (G a C 1 P) was prepared in the same manner as in Production Example 10 except that 4-methyl phthalonitrile was used instead of phthalonitrile, and gallium chloride was used instead of magnesium chloride. It was obtained c (CH 3) 4).
  • Production Example 23 Preparation 18 obtained in G e C 1 2 - phthalocyanine (G e C 1 2 P c ), in pyridine plus hydroxide sodium solution was heated for 5 hours at 145 ° C, filtered, washed with water As a result, Ge (OH) 2 -phthalocyanine (Ge (OH) 2 Pc) was obtained. Synthesis of rendering resin]
  • the reaction solution was reprecipitated in water and dried to obtain a resin.
  • the weight average molecular weight of this resin measured by GPC was 25,000, and the acid value of the resin was 80 mgKOH / g by neutralization titration with KOH.
  • a dispersion treatment was performed for 6 hours using a paint conditioner, and then the beads were removed by filtration to obtain a yellow pigment-dispersed ink.
  • Production Example 49 Preparation of comparative green pigment dispersion ink
  • a comparative green pigment-dispersed ink was prepared in the same manner as in Production Example 25 except that S-5000 (Cu phthalocyanine derivative manufactured by Abishia) represented by the following structural formula was used in place of A 1 C 1-otatachlorophthalocyanine. Obtained.
  • PB15 BYK-161 in 60.0 parts (Polymer dispersant manufactured by BYK-Chemie Co., solid content concentration 30% dissolved) 33.4 parts, Propylene dalicol monomethyl ether acetate 36. 6 parts were added and dispersed for 8 hours with a paint conditioner to obtain a comparative blue pigment dispersion ink 1.
  • Production Example 55 Preparation of comparative blue pigment dispersion ink 2
  • PB15 69.0 parts and S—12000 (Cu phthalocyanine derivative manufactured by Avicia) represented by the following structural formula: 1.
  • 0 parts are BYK—161 (Bik Chemi Corporation high molecular dispersant) 33.4 parts and 36.6 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate were added, and the mixture was dispersed with a paint conditioner for 8 hours to obtain a comparative blue pigment dispersion ink 3.
  • Dispersion aid Dispersion 1 was obtained in the same manner as in Production Example 57 except that the Mg-phthalocyanine obtained in Production Example 10 was used instead of C.I.
  • Production Example 5 9 (Preparation of Dispersion Aid Dispersion Ink 2) Pigment Red 254 was replaced with S—500 (Aucia's Cu phthalocyanine derivative) used in Production Example 49 in the same manner as in Production Example 57, except that C—I. Thus, Dispersion Aid Dispersion Ink 2 was obtained.
  • Example 1 Preparation of Dispersion Aid Dispersion Ink 2
  • a green color filter was prepared in the same manner as in Example 1 except that the green pigment dispersion inks 2 to 23 prepared in Production Examples 26 to 47 were used as the green pigment dispersion inks. One was made.
  • Reference example 1
  • a yellow color filter was produced in the same manner as in Example 1, except that the yellow pigment-dispersed ink prepared in Production Example 48 was used as the pigment-dispersed ink. Comparative Example 1
  • a green color filter was produced in the same manner as in Example 1, except that the comparative green pigment dispersion prepared in Production Example 49 was used as the green pigment dispersion.
  • the transmission spectrum was measured, and the transmission spectrum of each of Examples 1 to 23 and Comparative Example 1 was measured.
  • the CCM calculation was performed using the CCM system “AUCOLOR-T2” manufactured by Kurashiki Spinning Co., Ltd. based on the torque data and the transmission spectrum data of Reference Example 1, and the results are shown in Table 1.
  • Table 1 shows that a green color filter having a high Y value can be obtained according to the present invention.
  • a blue color filter was produced in the same manner as in Example 24 except that the blue pigment-dispersed ink 2 of the present invention prepared in Production Example 51 was used for the blue pigment-dispersed ink.
  • Example 26
  • a blue color filter was prepared in the same manner as in Example 24 except that the blue pigment-dispersed ink 3 of the present invention prepared in Production Example 52 was used for the blue pigment-dispersed ink.
  • a blue color filter was produced in the same manner as in Example 24 except that the blue pigment-dispersed ink 4 of the present invention prepared in Production Example 53 was used for the blue pigment-dispersed ink. Comparative Example 2
  • a blue color filter was produced in the same manner as in Example 24, except that the comparative pigment-dispersed ink 1 prepared in Production Example 54 was used as the blue pigment-dispersed ink. Comparative Example 3
  • a blue color filter was produced in the same manner as in Example 24, except that the comparative pigment dispersion ink 2 prepared in Production Example 55 was used as the blue pigment dispersion ink. Comparative Example 4
  • a blue color filter was produced in the same manner as in Example 24, except that the comparative pigment dispersion ink 3 prepared in Production Example 56 was used as the blue pigment dispersion ink.
  • the absorbance of the blue color filters of Examples 24 to 27 and Comparative Examples 2 to 4 was measured using a spectrophotometer “U-350” manufactured by Hitachi, Ltd. After performing a correction calculation so that AEab is minimized in the C CM system “chronia-calc” manufactured by Datacolorinternational, absorbance ratio A (absorbance at wavelength 460 nm / absorbance at wavelength 6100 nm) Absorbance) and absorbance ratio B (absorbance at wavelength 450 nm / absorbance at wavelength 540 nm) were determined. The results are shown in Table 2. Table 2
  • the blue color filters of the present invention of Examples 24 to 27 have smaller absorbance ratios A than Comparative Examples 2 to 4, and particularly, Examples 24, 25, and 27 have absorbance ratios A and It can be seen that the absorbance ratio B was small for all.
  • the viscosity was measured on the vertical axis (PaS) and the shear stress was measured on the horizontal axis (Pa).
  • the color filter composition of the present invention can provide a high brightness color filter.
  • PG7 and P By using G36 in combination with a phthalocyanine-based compound having no central metal or different from PG7 and PG36, a color filter with high light transmittance and high brightness can be provided.
  • CI Pigment Blue 15: 6 is used as a pigment, and there is no center metal or the center metal is CI Pigment Blue 15: 6.
  • a phthalocyanine-based compound different from 6 the absorbance ratio at wavelengths of 460 nm and 610 nm, and further, the absorbance ratio at wavelengths of 450 nm and 540 nm can be reduced.
  • a color filter having high brightness and high color purity can be provided.

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Abstract

The invention provides a composition for high-brightness color filters and color filters made by using the same. The composition comprises a pigment, a binder resin and/or a monomer, and one or more members selected from the group consisting of phthalocyanine compounds having no central atoms and those having central atoms exclusive of copper.

Description

明 細 書 カラーフィルター用組成物及びカラーフィルター <技術分野〉  Description Color filter composition and color filter <Technical field>
本発明は、液晶表示装置又は固体撮像素子等に用いられる力ラーフィルターと、 カラーフィルターの製造に好適なカラーフィルタ一用組成物に関する。 ぐ背景技術 >  The present invention relates to a color filter used for a liquid crystal display device or a solid-state imaging device, and a color filter composition suitable for producing a color filter. Background technology>
液晶表示装置又は固体撮像素子等に用いられるカラーフィルタ一は、 染色法、 印刷法、 電着法、 顔料分散法などにより、 ガラス等の透明基板上に赤、 緑、 青等 の微細な画素を形成したものである。これら従来法によるカラーフィルターでは、 以下のような特徴と問題点を有する。  Color filters used in liquid crystal display devices or solid-state imaging devices, etc., are made by forming fine pixels such as red, green, and blue on a transparent substrate such as glass by dyeing, printing, electrodeposition, or pigment dispersion. It is formed. These conventional color filters have the following features and problems.
染色法によるカラーフィルタ一は、 例えばゼラチンやポリビュルアルコール等 に感光剤として重クロム酸塩を混合した感光性樹脂により画像を形成した後、 染 色して製造される。 染色法は色再現性の点で優れるが、 多色を同一基板上に形成 するためには防染工程が必要であり、 工程が複雑になるという問題点がある。 ま た、 染料を使用しているため得られるカラーフィルターの耐光性に劣る。 更に重 クロム酸塩の使用は公害防止の観点から望ましくない。  A color filter by a dyeing method is manufactured by forming an image with a photosensitive resin obtained by mixing a dichromate as a photosensitive agent in gelatin, polybutyl alcohol, or the like, and then dyeing. Although the dyeing method is excellent in terms of color reproducibility, it requires an anti-staining process in order to form multiple colors on the same substrate, and has a problem that the process becomes complicated. Also, the use of dyes results in poor colorfastness of the resulting color filters. Furthermore, the use of dichromate is not desirable from the viewpoint of pollution control.
印刷法によるカラーフィルタ一は、 スクリーン印刷又はフレキソ印刷等の方法 で熱硬化又は光硬化インキをガラス等の透明基板上に転写して製造される。 この 方法では、 画像形成や染色が不要であるので工程が簡易である反面、 高精細な画 像を得難く、 インキの平滑性にも問題がある。  A color filter by a printing method is manufactured by transferring a thermosetting or photocurable ink onto a transparent substrate such as glass by a method such as screen printing or flexographic printing. This method does not require image formation or dyeing, so the process is simple. However, it is difficult to obtain a high-definition image, and there is a problem in ink smoothness.
電着法によるカラーフィルターでは、 顔料又は染料を含んだ浴に電極を設けた ガラス等の透明基板を浸し、 電気泳動により画素を形成させる。 この方法は得ら れるカラーフィルターの平坦性には優れるが、 予め透明基板に電極を形成してお くことが必要であるため、 複雑なパターンを有するカラーフィルターの形成が困 難であるという問題がある。 これに対して、 近年の液晶表示装置又は固体撮像素子用カラーフィルターの製 造法としては、 生産性が高く微細加工性に優れる点から、 顔料等を分散した感光 性樹脂による製造方法、いわゆる顔料分散法が主流となっている。 この方法では、 例えば、 感光性樹脂に顔料等を分散したカラーフィルター用組成物を、 ガラス等 の透明基板上に塗布して塗膜を形成し、 これにフォトマスクを介してエネルギー 線照射による露光を行い、 未露光部を現像処理により除去し、 パターンを形成す ることによりカラーフィルターを製造する。 In a color filter by an electrodeposition method, a transparent substrate such as glass provided with electrodes is immersed in a bath containing a pigment or a dye, and pixels are formed by electrophoresis. Although this method is excellent in the flatness of the obtained color filter, it is difficult to form a color filter having a complicated pattern because electrodes must be formed on a transparent substrate in advance. There is. On the other hand, in recent years, a method for manufacturing a color filter for a liquid crystal display device or a solid-state imaging device includes a method using a photosensitive resin in which a pigment or the like is dispersed, that is, a so-called pigment because of high productivity and excellent fine processing. The dispersion method has become mainstream. In this method, for example, a composition for a color filter in which a pigment or the like is dispersed in a photosensitive resin is applied on a transparent substrate such as glass to form a coating film, which is then exposed to energy rays through a photomask. The unexposed portions are removed by a development process, and a pattern is formed to produce a color filter.
ところで、 カラー液晶表示装置としては、 装置背面に光源 （バックライ ト） を 設け、 その透過光により表示する透過型カラー液晶表示装置が一般的であり、 力 ラーフィルタ一としては赤 （R)、 緑 （G) 及び青 （B) の三原色を用いる加法混 色タイプが用いられる。 近年、 カラー液晶表示装置の用途が広がり、 従来のノー トバソコン等の用途以外に、 テレビゃ巨大モニター等への用途展開が急速に進ん でいる。 これらの用途においてはカラーフィルタ1 ~^ "の更なる要求として、 より 光の透過性に優れ、 かつ色が薄まることなく、 はっきりとした濃い色を再現する という相反する二つの事柄、 つまりカラーフィルターの高明度化と高色純度化が 求められている。 By the way, as a color liquid crystal display device, a transmissive color liquid crystal display device in which a light source (backlight) is provided on the back of the device and an image is displayed by the transmitted light is generally used, and red (R) and green are used as color filters. An additive color mixture type using the three primary colors (G) and blue (B) is used. In recent years, the use of color liquid crystal display devices has expanded, and in addition to the use of conventional notebook computers and the like, the use of televisions and large monitors has been rapidly expanding. In these applications, color filters 1 to ^ "are further demanded as two contradictory matters: more excellent light transmission and the ability to reproduce clear dark colors without fading colors. There is a need for higher brightness and higher color purity.
このうち、 高明度化のためには、 C I E (国際照明委員会： C omm i s s i o n I n t e r n a t i o n a l e d e I E c l a i r a g e) で制疋' されている XYZ (Yx y)表色系の Y値ができるだけ大きいことが求められる。 例えば、 緑色画像の場合、 カラーフィルターの緑色画像の Υ値を大きくするた めに、 顔料分散法によるカラーフィルターの製造に際しては、 顔料の粒径の適正 化や配合する黄色顔料の改善が行われているが、 未だ十分な性能を得られていな い。  Of these, in order to increase brightness, the Y value of the XYZ (Yxy) color system controlled by the International Commission on Illumination (CIE) is required to be as large as possible. Can be For example, in the case of a green image, in order to increase the green value of the green image of the color filter, when manufacturing a color filter by the pigment dispersion method, the pigment particle size is optimized and the yellow pigment to be compounded is improved. However, sufficient performance has not yet been obtained.
また、 Υ値を大きくするためには、 顔料を分散した感光性樹脂組成物中での顔 料の分散安定性を向上させ、顔料の再凝集を防ぐことが必要である。 このために、 カラーフィルタ一用組成物に配合する各種分散剤及び顔料誘導体等の分散助剤の 最適化が検討されている。  Further, in order to increase the 分散 value, it is necessary to improve the dispersion stability of the pigment in the photosensitive resin composition in which the pigment is dispersed, and to prevent the pigment from reaggregating. For this purpose, optimization of various dispersing agents and dispersing aids such as pigment derivatives to be added to the composition for color filters has been studied.
従来、 緑色顔料としては、 主に C. I . (カラーインデックスナンパ一） ピグメ ントグリーン 7、 3 6等のハロゲン化銅フタロシア-ン系顔料が用 ヽられており、 緑色顔料用の分散助剤としては銅フタロシアニンのスルホン化物、 スルホンアミ ド化物等の顔料誘導体が一般的に使用されているが、 カラー液晶表示装置等の用 途の急速な拡大に伴い、 より一層の Y値の向上が求められており、 緑色顔料につ いても、 分散安定性のより一層の向上が望まれているのが現状である。 Conventionally, green pigments are mainly C.I. (color index pick-up) Halogenated copper phthalocyanine-based pigments such as Nitto Green 7, 36, etc. are used, and pigment derivatives such as sulfonated copper phthalocyanine and sulfonamide are generally used as dispersing aids for green pigments. However, with the rapid expansion of applications such as color liquid crystal display devices, further improvement of Y value is required, and further improvement of dispersion stability is also expected for green pigments. It is the present situation.
また、青色画像の場合においても、分散剤の添加により顔料を均一分散させて、 高明度化 ·高色純度化を実現する方法が検討されているが、 従来において、 青色 画素の再現性については、 十分に満足し得る結果が得られておらず、 解決すべき 課題が残されていた。  Also, in the case of blue images, a method for achieving high brightness and high color purity by uniformly dispersing the pigment by adding a dispersing agent has been studied. However, satisfactory results were not obtained, and problems to be solved remained.
即ち、 カラー液晶表示装置で使用されるバックライトの種類にもよるが、 高明 度化 ·高色純度化を達成するためには、 例えば、 青色顔料の波長 4 6 0 n mでの 吸光度と波長 6 1 0 n mでの吸光度の比を小さくすること、 更に好ましくは波長 4 5 0 n mでの吸光度と波長 5 4 0 n mでの吸光度の比を小さくすることが必要 である。 これを実現すべく、顔料分散法によるカラーフィルターの製造に際して、 青色顔料の粒径の適正化や、 カラーフィルター組成物に用いるバインダ樹脂、 添 加剤等による改善が行われているが、未だ充分な性能が得られていない。更には、 一般の塗料や、 一般のカラーフィルター用組成物における R、 Gで行われている ような顔料や顔料誘導体の併用を行った場合には、 併用する顔料又は顔料誘導体 の吸収ピークが長波長にかたよってしまう力、、 或いはバックライトの青色輝線の 波長での透過率が下がるという理由から、 赤みを帯びるなど、 色調が悪くなつた り、 また明度が落ちて鮮やかな青色が再現できないことが問題とされてきた。 これら、 緑色や青色の画像の高明度化，高色純度化を達成するため、 ビグメン トグリーン 3 6、 ビグメントグリーン 7、 ビグメントブルー 1 5 ： 6 といった、 カラーフィルターの画素の色の主たる要因となる銅フタロシアニン系顔料に加え、 更に、 通常、 分散助剤という名の下に、 中心金属として銅を含有する別のフタ口 シァニン系化合物（銅フタロシアニン系化合物） を使用することが行われている。 しかしながら、 従来用いられてきた銅フタロシアユン系化合物は、 いずれもフタ ロシアニン骨格中にスルホン酸基、 スルホンアミ ド基のような置換基を有してい る。 これらの置換基は、 通常、 銅フタロシアニンを生成後、 当該置換基を導入す る反応を行うことによって製造されるので、 製造工程が煩雑であり、 その結果、 カラーフィルター用組成物のコス トを押し上げる要因となる。 また、 上記置換基 を有する銅フタロシアニン系化合物は熱等によって分解する危険性を有しており、 この点も懸念される。 く発明の開示 > In other words, depending on the type of backlight used in a color liquid crystal display device, in order to achieve high brightness and high color purity, for example, the absorbance of the blue pigment at a wavelength of 450 nm and the wavelength of 6 It is necessary to reduce the ratio of the absorbance at 10 nm, and more preferably to reduce the ratio of the absorbance at 450 nm to the absorbance at 540 nm. In order to achieve this, in the production of color filters by the pigment dispersion method, optimization of the particle size of the blue pigment and improvement by the binder resin and additives used in the color filter composition have been carried out, but they are still insufficient. Performance has not been obtained. Furthermore, when a pigment or a pigment derivative such as that used for R and G in a general paint or a general color filter composition is used in combination, the absorption peak of the pigment or pigment derivative used in combination is long. Due to the power depending on the wavelength or the decrease in the transmittance of the backlight at the wavelength of the blue emission line, the color tone will deteriorate, such as reddishness, and the brightness will decrease, and it will not be possible to reproduce bright blue. Has been a problem. In order to achieve high brightness and high color purity of these green and blue images, the main factors of the color of the pixel of the color filter, such as pigment green 36, pigment green 7, and pigment blue 15: 6, have been developed. In addition to the copper phthalocyanine pigment, which is used as a pigment, usually, another phthalocyanine compound (copper phthalocyanine compound) containing copper as a central metal is used under the name of a dispersing aid. I have. However, any of the copper phthalocyanine-based compounds conventionally used has a substituent such as a sulfonic acid group or a sulfonamide group in the phthalocyanine skeleton. You. Since these substituents are usually produced by producing a copper phthalocyanine and then performing a reaction for introducing the substituents, the production process is complicated, and as a result, the cost of the color filter composition is reduced. It is a factor that pushes up. Further, the copper phthalocyanine-based compound having the above substituent has a risk of being decomposed by heat or the like, and this is also a concern. Invention disclosure>
本発明は上記従来の問題点を解決するものであり、 その目的は、 カラーフィル ター用組成物において、 従来の置換基を有する銅フタロシアニン系化合物に代わ る、 通常分散助剤の名の下に使用される添加剤を見出し、 高明度のカラーフィル ター用組成物と、 このカラーフィルター用組成物を用いたカラーフィルターを提 供することにある。  The present invention solves the above-mentioned conventional problems, and an object of the present invention is to provide a color filter composition under the name of an ordinary dispersing aid which replaces the conventional substituted copper phthalocyanine compound having a substituent. An object of the present invention is to find an additive to be used and to provide a composition for a color filter having high brightness and a color filter using the composition for a color filter.
本発明の別の目的は、 緑色顔料の分散安定性に優れ、 Y値が高く、 高光透過率 で高明度カラーフィルターを得ることができるカラーフィルター用組成物と、 こ のカラーフィルター用組成物を用いたカラーフィルターを提供することにある。 本発明の他の目的は、 青色顔料の波長 4 6 0 n mと 6 1 0 n mでの吸光度比、 更には波長 4 5 0 n mと 5 4 0 n mでの吸光度比を小さくすることができ、 高明 度 ·高色純度のカラーフィルターを得ることができるカラーフィルター用組成物 と、 このカラーフィルター用組成物を用いたカラーフィルターを提供することに ある。  Another object of the present invention is to provide a composition for a color filter which has excellent dispersion stability of a green pigment, a high Y value, a high light transmittance, and a high brightness color filter, and a composition for the color filter. It is to provide a color filter used. Another object of the present invention is to reduce the absorbance ratio between the wavelengths of the blue pigment at 460 nm and 610 nm, and further, the absorbance ratio at the wavelengths of 450 nm and 540 nm. An object of the present invention is to provide a composition for a color filter capable of obtaining a color filter having high color purity, and a color filter using the composition for a color filter.
本発明者らは、 上記目的は、 中心金属の無いフタロシアニン系化合物及び Z又 は中心金属として銅以外の金属を有するフタロシアニン系化合物を使用すること によって達成されること、 及びこれらのフタロシアニン系化合物は、 c . I . ピ グメントグリーン 3 6， 7やピグメントブルー 1 5 ： 6といった、 従来、 緑色や 青色で使用されてきた銅フタ口シァニン系化合物のみならず、 他の顔料において も効果を発揮することを見出し、 本発明を完成した。  The present inventors have achieved the above object by using a phthalocyanine-based compound having no center metal and a phthalocyanine-based compound having a metal other than copper as Z or the center metal, and these phthalocyanine-based compounds are , C.I. Pigment Green 36, 7 and Pigment Blue 15: 6 are effective for other pigments as well as copper phthalocyanine compounds that have been used in the past in green and blue. That is, the present invention has been completed.
(実施態様 1 ) 本発明のカラーフィルター用組成物は、 顔料とバインダ樹脂 及びノ又は単量体とを含有するカラーフィルター用組成物において、 更に中心金 属の無いフタロシア二ン系化合物及び銅以外の中心金属を有するフタロシアニン 系化合物よりなる群から選ばれる 1種又は 2種以上のフタロシアニン系化合物を 含有することを特徴とする。 (Embodiment 1) The composition for a color filter of the present invention is a composition for a color filter containing a pigment, a binder resin, and a monomer or a monomer. It is characterized by containing one or more phthalocyanine-based compounds selected from the group consisting of phthalocyanine-based compounds having no genus and phthalocyanine-based compounds having a central metal other than copper.
(実施態様 2) 本発明のカラーフィルター用組成物は、 顔料とバインダ樹脂 及び/又は単量体とを含有するカラーフィルター用組成物において、 更に中心金 属として、 Mg、 T i、 Z r、 V、 Mii、 F e、 C o、 N i、 P d、 Z n、 A l、 Ga、 I n、 S i、 G e、 及び S nから選ばれる少なくとも 1種を有するフタ口 シァユン系化合物の 1種又は 2種以上を含有することを特徴とする。  (Embodiment 2) The color filter composition of the present invention is a color filter composition containing a pigment, a binder resin and / or a monomer, further comprising Mg, Ti, Zr, V, Mii, Fe, Co, Ni, Pd, Zn, Al, Ga, In, Si, Ge, and Sn. It is characterized by containing one or more types.
(実施態様 3) 本発明のカラーフィルター用組成物は、 顔料とバインダ樹脂 及び Z又は単量体とを含有する力ラーフィルタ一用組成物において、 更に中心金 属として、 Mg、 Z n、 A l、 G a、 I n、 S i、 G e、 及び S nから選ばれる 少なくとも 1種を有するフタロシアニン系化合物の 1種又は 2種以上を含有する ことを特徴とする。  (Embodiment 3) The composition for a color filter of the present invention is a composition for a color filter containing a pigment, a binder resin, and Z or a monomer, further comprising Mg, Zn, and A as central metals. It is characterized by containing one or more phthalocyanine compounds having at least one selected from l, Ga, In, Si, Ge, and Sn.
(実施態様 4) 前項 （1) 〜 （3) のカラーフィルター用組成物において、 顔料は、 青色顔料、 緑色顔料、 赤色顔料、 黄色顔料、 紫色顔料、 オレンジ顔料、 ブラウン顔料及び黒色顔料よりなる群から選ばれる 1種又は 2種以上を含むこと が好ましい。  (Embodiment 4) In the color filter composition according to any one of the above items (1) to (3), the pigment is a group consisting of a blue pigment, a green pigment, a red pigment, a yellow pigment, a violet pigment, an orange pigment, a brown pigment, and a black pigment. It is preferable to include one or more selected from the group consisting of:
(実施態様 5) 顔料は、 中心金属として銅を含有するフタロシアユン系化合 物を含むことが好ましい。  (Embodiment 5) The pigment preferably contains a phthalocyanine-based compound containing copper as a central metal.
(実施態様 6 ) 中心金属の無いフタ口シァニン系化合物及び銅以外の中心金 属を有するフタロシアニン系化合物よりなる群から選ばれる 1種又は 2種以上の フタ口シァニン系化合物の配合量は、前記顔料との合計 1 00重量部に対して 0. 1〜 30重量部であることが好ましい。  (Embodiment 6) The compounding amount of one or two or more phthalocyanine compounds selected from the group consisting of phthalocyanine compounds having no central metal and phthalocyanine compounds having a central metal other than copper is as described above. It is preferably 0.1 to 30 parts by weight based on 100 parts by weight in total with the pigment.
(実施態様 7) 本発明のカラーフィルター用組成物は、 顔料として C. I . ビグメントグリーン 7及び Z又は C. I . ビグメントグリーン 36を含有し、 か つバインダ樹脂及び/又は単量体を含有する力ラーフィルター用組成物において、 更に、 中心金属の無いフタロシアニン系化合物、 並びに C. I . ビグメントダリ ーン 7及ぴ C. I . ビグメントグリーン 36とは異なる中心金属を有するフタ口 シァニン系化合物よりなる群から選ばれる 1種又は 2種以上のフタロシアニン系 化合物 （以下、 「第 2のフタロシアニン系化合物 G」 と称すことがある。） を含有 することを特徴とする。 (Embodiment 7) The color filter composition of the present invention contains CI Pigment Green 7 and Z or CI Pigment Green 36 as a pigment, and comprises a binder resin and / or a monomer. And a phthalocyanine compound having no central metal, and a lid opening having a central metal different from C.I. Pigment Darine 7 and C.I. One or more phthalocyanine compounds selected from the group consisting of cyanine compounds (hereinafter, may be referred to as “second phthalocyanine compounds G”).
(実施態様 8) 前項 （7) のカラーフィルター用組成物において、 第 2のフ タロシアニン系化合物 Gが中心金属を有するものである場合、 このフタロシア二 ン系化合物は、 中心金属として、 2価の金属 L2、 L3-Z (但し、 L3は 3価の 金属、 Zは任意の置換基を表す。） で表される 1置換された 3価の金属、 L4—Z 2 (但し、 L4は 4価の金属、 Zは任意の置換基を表し、 L4に置換する 2個の Z は、互いに異なる置換基であっても良く、 同一の置換基であっても良い。） で表さ れる 2置換された 4価の金属、 L4=〇 （但し、 L4は 4価の金属を表す。） で表 されるォキシ金属、又はランタ二ド類を有するフタ口シァニン系化合物である力、 或いは、 中心金属として、 3価の金属 L3又は L4一 Z (但し、 L4は 4価の金属、 Zは任意の置換基を表す。） で表される 1置換された 4価の金属を有し、該 L3又 は L4が酸素原子を介して他のフタロシアニン系化合物の中心金属と結合してな る 2量体であることが好ましい。 (Embodiment 8) In the color filter composition according to the above (7), when the second phthalocyanine-based compound G has a central metal, the phthalocyanine-based compound has a divalent valence as the central metal. metal L2, L3-Z (where, L3 is a trivalent metal, Z is represented. any substituent) trivalent metal which is monosubstituted represented by, L4-Z 2 (where, L4 is tetravalent Z represents an arbitrary substituent, and two Zs substituted on L4 may be different substituents or may be the same substituent.) A tetravalent metal, L4 = 表 す (wherein L4 represents a tetravalent metal), or a phthalocyanine-containing compound having lanthanides, or a central metal. , Trivalent metal L3 or L4-Z (where L4 is a tetravalent metal, and Z is any substituent) It is preferable that the L3 or L4 is a dimer formed by bonding to a central metal of another phthalocyanine compound via an oxygen atom.
(実施態様 9) 特に、 中心金属として Mg、 C o、 Z n、 N i、 S n、 G a — Z、 A 1— Z、 I n— Z、 S n— Z2又は V = 0を有するフタロシアニン系化合 物であることが好ましい。 (Embodiment 9) In particular, Mg, C o, Z n , N i, S n, G a as the central metal - having a Z, A 1- Z, I n- Z, S n- Z 2 or V = 0 It is preferably a phthalocyanine-based compound.
(実施態様 10) 本発明のカラーフィルター用組成物は、顔料として C. I . ビグメントブルー 1 5 ： 6を含有し、 かつバインダ樹脂及び Z又はその単量体を 含有するカラーフィルター用組成物において、 更に、 中心金属の無いフタロシア ニン系化合物及ぴ中心金属が C. I . ビグメントブルー 1 5 ： 6と異なるフタ口 シァニン系化合物（以下「第 2のフタロシア二ン系化合物 B」と称す場合がある。） よりなる群から選ばれる 1種又は 2種以上のフタロシアニン系化合物を含有する ことを特徴とする。  (Embodiment 10) The color filter composition of the present invention contains CI pigment blue 15: 6 as a pigment, and also contains a binder resin and Z or a monomer thereof. In addition, the phthalocyanine-based compound having no center metal and the phthalocyanine-based compound whose center metal is different from CI Pigment Blue 15: 6 (hereinafter referred to as “second phthalocyanine-based compound B”) It is characterized by containing one or more phthalocyanine compounds selected from the group consisting of:
(実施態様 1 1) 前項 （10) のカラーフィルター用組成物において、 第 2 のフタロシアニン系化合物 Bが中心金属を有するものである場合、 中心金属は 2 価金属、 1置換された 3価金属、 2置換された 4価金属、 ォキシ金属、 ランタ二 ド類金属、 3価金属、 及ぴ 1置換された 4価金属からなる群より選ばれるものが 好ましい。 (Embodiment 11) In the color filter composition according to the above item (10), when the second phthalocyanine compound B has a central metal, the central metal is a divalent metal, a monosubstituted trivalent metal, 2-substituted tetravalent metal, oxymetal, lanthanum Preferred is a metal selected from the group consisting of metal salts, trivalent metals, and monosubstituted tetravalent metals.
第 2のフタロシアニン系化合物 Bとしては、 下記一般式 （1) 又は （2) で表 されるフタロシアニン系顔料が挙げられる [実施態様 （12), (14)]。  Examples of the second phthalocyanine-based compound B include phthalocyanine-based pigments represented by the following general formula (1) or (2) [Embodiments (12) and (14)].
一般式 （1)  General formula (1)
Figure imgf000009_0001
Figure imgf000009_0001
(式中、
Figure imgf000009_0002
は水素原子を含む任意の置換基を表し、 Mは 2H、 2価金属、 1置換された 3価金属、 2置換された 4価金属、 ォキシ金属又はランタ二ド類金 属、 好ましくは、 Mg、 Z n、 311又は311—22 ( Zは任意の置換基を表す。） が挙げられる [実施態様 （13)]。） (Where
Figure imgf000009_0002
Represents an arbitrary substituent containing a hydrogen atom, and M represents 2H, a divalent metal, a monosubstituted trivalent metal, a disubstituted tetravalent metal, an oxymetal or a lanthanide metal, preferably Mg , Z n, 311 or 3 1 1-2 2 (Z represents an optional substituent.) can be mentioned eMBODIMENT (13). )
一般式 （2)  General formula (2)
Figure imgf000009_0003
Figure imgf000009_0003
(式中、
Figure imgf000009_0004
は水素原子を含む任意の置換基を示し、 Mは 3価金属又は 1置 換された 4価金属を示す。） なお、 上記一般式 （1) 中において、 Mが 2Hとは、 中心金属がない場合を示 す。 (Where
Figure imgf000009_0004
Represents an arbitrary substituent containing a hydrogen atom, and M represents a trivalent metal or a monovalent substituted tetravalent metal. ) In the general formula (1), M is 2H when there is no central metal.
一般式 （1) 中の Χ^Χ^又は一般式 （2) 中の Χ^Χ^で表される置換基と しては、各々独立に下記の群から選ばれるものが好ましく [実施態様（1 5)， (1 7)]、 特に水素原子、 ハロゲン原子、 アルキル基、 アルコキシ基及ぴニトロ基よ りなる群から選ばれるものが好ましい [実施態様 （16)， （1 8)]。  The substituent represented by Χ ^ Χ ^ in the general formula (1) or Χ ^ Χ ^ in the general formula (2) is preferably independently selected from the following groups. 15), (17)], particularly those selected from the group consisting of a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group and a nitro group are preferred [embodiments (16), (18)].
水素原子、 ハロゲン原子、 水酸基、 ニトロ基、 アミノ基、 アルキルアミノ基、 シァノ基、 アルキル基、 アルコキシ基、 アルキルチオ基、 ァリール基、 ァリール ォキシ基、 ァリールチオ基、 ァラルキル基、 アルケニル基、 アルケニルォキシ基、 アルキルカルボ-ル基、アルコキシカルボニル基、アルキルカルボニルォキシ基、 アルキルアミノカルボニル基、 アルコキシアルキル基、 フルォロアルキル基、 フ ルォロアルコキシ基、 フルォロアルキルチオ基、 カルボキシル基、 ホルミル基、 スルホン酸基、 アルキルスルホ-ル基、 アルキルアミノスルホニル基、 アルキル アミノスルホン酸塩基、 クロロスルホン基、 カルバミ ド基、 スルホンアミ ド基、 脂肪族複素環基、 及び芳香族複素環基  Hydrogen atom, halogen atom, hydroxyl group, nitro group, amino group, alkylamino group, cyano group, alkyl group, alkoxy group, alkylthio group, aryl group, aryloxy group, arylaryl group, aralkyl group, alkenyl group, alkenyloxy group , Alkyl carbonyl, alkoxycarbonyl, alkylcarbonyloxy, alkylaminocarbonyl, alkoxyalkyl, fluoroalkyl, fluoroalkoxy, fluoroalkylthio, carboxyl, formyl, sulfonic, alkyl Sulfol group, alkylaminosulfonyl group, alkylaminosulfonic acid group, chlorosulfone group, carbamide group, sulfonamide group, aliphatic heterocyclic group, and aromatic heterocyclic group
本発明のカラーフィルター用組成物が単量体を含む場合、 この単量体は、 分子 中にエチレン性二重結合基を少なく とも 1つ有する、 付加重合可能な化合物であ ることが好ましく [実施態様 （1 9)]、 この場合において、 更に、 光重合開始系 を含むことが好ましい [実施態様 （20)]D When the composition for a color filter of the present invention contains a monomer, this monomer is preferably an addition-polymerizable compound having at least one ethylenic double bond group in the molecule. Embodiment (19)] In this case, it is preferable to further include a photopolymerization initiation system. [Embodiment (20)] D
また、本発明のカラーフィルター用組成物がバインダ樹脂を含む場合において、 このバインダ樹脂は、カルボキシル基或いはフエノール性水酸基を有すること [実 施態様（21)]、或いはアクリル系樹脂であることが好ましく [実施態様（22)]、 特に、側鎖にエチレン性二重結合基を有することが好ましい [実施態様 （23)]。  When the color filter composition of the present invention contains a binder resin, the binder resin preferably has a carboxyl group or a phenolic hydroxyl group [embodiment (21)], or is preferably an acrylic resin. [Embodiment (22)], particularly preferably having an ethylenic double bond group in a side chain [Embodiment (23)].
本発明のカラーフィルタ一は、 このような本発明のカラーフィルター用組成物 を用いて形成された画像を有することを特徴とする [実施態様 （24)]。 く図面の簡単な説明 >  The color filter of the present invention has an image formed using such a composition for a color filter of the present invention [Embodiment (24)]. Brief description of drawings>
図 1は、 実施例 28における粘性率の測定結果を示すグラフである。 図 2は、 比較例 5における粘性率の測定結果を示すグラフである。 FIG. 1 is a graph showing the measurement results of the viscosity in Example 28. FIG. 2 is a graph showing the measurement results of the viscosity in Comparative Example 5.
<発明を実施するための最良の形態 > <Best mode for carrying out the invention>
以下に本発明のカラーフィルタ一用組成物及び力ラーフィルターの実施の形態 を詳細に説明する。  Hereinafter, embodiments of the color filter composition and the color filter of the present invention will be described in detail.
本発明のカラーフィルター用組成物は、 顔料とバインダ樹脂及び Z又は単量体 とを含有し、 更に中心金属の無いフタロシアニン系化合物及び銅以外の中心金属 を有するフタロシアニン系化合物よりなる群から選ばれる 1種又は 2種以上のフ タロシアェン系化合物を含有する。 以下、 当該中心金属の無いフタロシアニン系 化合物及び銅以外の中心金属を有するフタロシアニン系化合物よりなる群から選 ばれる 1種又は 2種以上のフタロシアニン系化合物を、 カラーフィルターの画素 の色の主たる要因となる顔料として使用されることがある銅フタロシアニン系顔 料と区別するために便宜上 「第 2のフタロシアニン系化合物」 と称することがあ る。 かかる第 2のフタロシアニン系化合物は、 カラーフィルター用組成物内にお いて、 カラーフィルターの画素の色を主たる要因となる銅フタロシアニン系化合 物顔料（以下、 「第 1のフタロシアニン系化合物」 と称することがある） と併用す ることを必須とすることを意図している訳ではなく、 あくまで便宜上の表現であ る。  The composition for a color filter of the present invention contains a pigment, a binder resin and Z or a monomer, and is further selected from the group consisting of a phthalocyanine-based compound having no central metal and a phthalocyanine-based compound having a central metal other than copper. Contains one or more phthalocyanine compounds. Hereinafter, one or two or more phthalocyanine compounds selected from the group consisting of the phthalocyanine compound having no center metal and the phthalocyanine compound having a center metal other than copper are the main factors of the color of the pixel of the color filter. It may be referred to as "second phthalocyanine compound" for convenience to distinguish it from copper phthalocyanine pigment which may be used as a pigment. The second phthalocyanine-based compound is a copper phthalocyanine-based compound pigment (hereinafter, referred to as a “first phthalocyanine-based compound”) that mainly causes the color of the pixel of the color filter in the color filter composition. It is not intended to be required to be used in combination with the above, but is used for convenience only.
このような第 2のフタロシアェン系化合物は、 所定の色を有するのが通常であ り、 その結果、 一般的にはこれを顔料と表現することもできるが、 本発明におい ては、 これらを区別する。 従って、 本発明において 「顔料」 たるものは特にこと わらない限り上記第 2のフタロシア二ン系化合物を含まない。  Such a second phthalocyanine compound generally has a predetermined color, and as a result, it can be generally expressed as a pigment. However, in the present invention, these are distinguished from each other. I do. Therefore, the “pigment” in the present invention does not include the second phthalocyanine compound unless otherwise specified.
第 2のフタロシアニン系化合物が中心金属を有するフタロシアニン系化合物で ある場合、 その中心金属としては、 N i， C o, F e, Z n， P d, Mg， Ru, R h, P t， Mn, T i， B e， C a , B a , C d, H g , P b , S n， A g , A u等の 2価金属、 A l， I n, G a , T l， Mn, F e, Ru等の 3価金属、 S i， G e， S n， T i , C r， Z r , Mn, V等の 4価金属等各種のものを挙 げることができる。 これらの中心金属は、 ォキシ金属の形態であったり、 1以上 の置換基 Zを有する形態であってもよい。 第 2のフタロシアユン系化合物の中心 金属としては、 好ましくは例えば、 N i , C o, F e (2価）， Z n， P d， Mg， Mn， S n, A 1 , I n, G a , F e (3価）， S i， S n, Z r， Ge, T i ( 2 価）， V, T i (4価）、 より好ましくは Mg， T i， Z r , V, Mn, F e， C o， N i， P d, Z n, A 1 , G a , I n, S i , Ge, S nが挙げられる。 中 でも、 特に Mg， C o， Z n， N i , S n, G a , A 1 , I n, S n, Vがさら に好ましく、 とりわけ Mg， Z n, A 1 , G a , I n， S i , G e , S nが好ま しく、 Mg， Z n， S n, G a， A 1 , I nがさらに好ましく、 Mg， Z n， S nが最も好ましい。 これらの中心金属を複数有するものも使用可能である。 これ らの中心金属を有する第 2のフタ口シァニン系化合物は、 従来の置換基を有する 銅フタロシアェンと同等の性能を発揮することができるだけでなく、 それ以上の 明度、 色純度、 分散性を発揮させることもできる。 When the second phthalocyanine-based compound is a phthalocyanine-based compound having a central metal, the central metal includes Ni, Co, Fe, Zn, Pd, Mg, Ru, Rh, Pt, and Mn. , Ti, Be, C a, B a, C d, H g, P b, Sn, A g, A u and other divalent metals, A l, In, G a, T l, M n, Examples include various kinds of metals such as trivalent metals such as Fe and Ru, and tetravalent metals such as Si, Ge, Sn, Ti, Cr, Zr, Mn, and V. These central metals may be in the form of oxymetals, May have a substituent Z. As the central metal of the second phthalocyanine compound, preferably, for example, Ni, Co, Fe (divalent), Zn, Pd, Mg, Mn, Sn, A1, In, Ga , Fe (trivalent), Si, Sn, Zr, Ge, Ti (divalent), V, Ti (tetravalent), more preferably Mg, Ti, Zr, V, Mn, F e, C o, N i, P d, Z n, A 1, G a, In, S i, Ge, and Sn. Among them, particularly preferred are Mg, Co, Zn, Ni, Sn, G a, A 1, In, Sn, and V, and particularly preferred are Mg, Zn, A 1, G a, and In , S i, G e, and Sn are preferred, Mg, Zn, Sn, G a, A 1, and In are more preferred, and Mg, Zn, and Sn are most preferred. Those having a plurality of these central metals can also be used. The second phthalocyanine compound having such a central metal can exhibit not only the same performance as conventional copper phthalocyanine having a substituent but also higher brightness, color purity and dispersibility. It can also be done.
具体的な中心金属の形態としては、 N i、 C o、 F e、 Z n、 P d、 Mg、 R u、 Rh、 P t、 Mn、 T i、 B e、 C a、 B a、 C d、 Hg、 P b、 S n、 A g、 Au等の 2価の金属 L 2； A 1 _Z、 I n— Z、 G a— Z、 T l—Z、 Mn — Z、 F e— Z、 Ru— Z等の L3—Z (伹し、 L3は 3価の金属、 Zは任意の置 換基を表す。） で表される 1置換された 3価の金属； S i—Z2、 Ge—Z2、 S n 一 Z2、 T i— Z2、 C r—Z2、 Z r—Z2、 Mn_Z2等の L4—Z2 (伹し、 L4 は 4価の金属、 Zは Zは任意の置換基を表し、 L4 に置換する 2個の Zは、 互い に異なる置換基であっても良く、同一の置換基であっても良い。）で表される 2置 換された 4価の金属； V = 0、 Mn=0、 T i =〇等の L4=0 (但し、 L4は 4 価の金属を表す。） で表されるォキシ金属；又はランタ-ド類等が挙げられる。 好ましい中心金属の形態は、 N i、 C o、 F e、 Z n、 P d、 Mg、 Mn、 S n、 A 1 _Z、 I n— Z、 G a—Z、 F e— Z、 S i— Z2ヽ S n一 Z2、 Z r— Z2、 G e— Z2、 T i— Z2、 V = 0、 T i =0である。 また、 中心金属がない （即 ち 2H) 形態も同様に好ましい。 中でも、 Mg、 C o、 Z n、 N i、 S n、 G a 一 Z、 A l— Z、 I n— Z、 S n—— Z2、 V = 0の形態が好ましく、 とりわけ Mg、 Z n、 S n、 G a— Z、 A 1 _Z、 I n— Z、 S n _ Z2がさらに好ましい。 また、 第 2のフタロシアニン系化合物は、 中心金属が酸素原子を介して他のフ タ口シァニン系化合物の中心金属と結合してなる 2量体を形成していても良い。 この場合、 中心金属の具体的な態様としての 3価の金属 L 3 としては、 A 1、 I n、 G a、 T l、 M n、 F e、 R u等が挙げられ、 L 4一 Z (但し、 L 4は 4価の 金属、 Zは任意の置換基を表す。）で表される 1置換された 4価の金属としては、 S i—Z、 G e—Z、 S n— Z、 T i— Z、 C r一 Z、 Z r—Z、 M n— Z等が 挙げられる。 Specific forms of the central metal include Ni, Co, Fe, Zn, Pd, Mg, Ru, Rh, Pt, Mn, Ti, Be, Ca, Ba, C divalent metal L2 such as d, Hg, Pb, Sn, Ag, Au; A1_Z, In-Z, Ga-Z, Tl-Z, Mn-Z, Fe-Z A substituted trivalent metal represented by L3—Z (where L3 represents a trivalent metal and Z represents an arbitrary substituent) such as Ru—Z; S i—Z 2 , Ge-Z 2, S n one Z 2, T i- Z 2, C r-Z 2, Z r-Z 2, and L4-Z 2 (伹such Mn_Z 2, L4 is a tetravalent metal, Z is Z represents an arbitrary substituent, and two Zs substituted for L4 may be different substituents from each other or may be the same substituent.) L4 = 0 such as V = 0, Mn = 0, Ti = の (where L4 represents a tetravalent metal); or lanthanides Can be Preferred central metal forms are Ni, Co, Fe, Zn, Pd, Mg, Mn, Sn, A1_Z, In-Z, Ga-Z, Fe-Z, Si. — Z 2ヽ Sn n Z 2 , Z r — Z 2 , G e — Z 2 , T i — Z 2 , V = 0, T i = 0. A form without a central metal (in other words, 2H) is also preferable. Among them, Mg, C o, Z n , N i, S n, G a one Z, A l- Z, I n- Z, is the form of S n-- Z 2, V = 0 Preferably, especially Mg, Z n, S n, G a- Z , A 1 _Z, I n- Z, more preferably S n _ Z 2. Further, the second phthalocyanine-based compound may form a dimer in which the central metal is bonded to the central metal of another phthalocyanine-based compound via an oxygen atom. In this case, examples of the trivalent metal L 3 as a specific embodiment of the central metal include A 1, In, Ga, Tl, Mn, Fe, Ru, and the like. (However, L 4 represents a tetravalent metal, and Z represents an arbitrary substituent.) The mono-substituted tetravalent metal represented by the formula: Si—Z, Ge—Z, Sn—Z , Ti—Z, Cr—Z, Zr—Z, Mn—Z, and the like.
なお、 Zは任意の置換基であるが、 中でもハロゲン原子、 水酸基、 アルコキシ 基又はァリールォキシ基が好ましい。 ハロゲン原子としては、 フッ素原子、 塩素 原子、 臭素原子、 ヨウ素原子等のいずれでもよいが、 フッ素原子、 塩素原子、 臭 素原子が好ましく、 特に塩素原子、 又は臭素原子が好ましい。 アルコキシ基とし ては、 メ トキシ基、 エトキシ基、 ブトキシ基、 へキシルォキシ基などの、 アルキ ル鎖部分が直鎖、 分岐、 又は環状の、 炭素数 1〜 8のアルコキシ基が好ましく、 特に炭素数 1〜4のアルコキシ基が好ましい。 ァリールォキシ基としては、 フエ ノキシ基、 ナフチルォキシ基、 ピリジルォキシ基、 キノリルォキシ基等の、 ァリ ール部分が 5員環、 6員環、 5員環及び Z又は 6員環の 2又は 3縮合環のいずれ かであるァリールォキシ基などが挙げられる。 Zとしては、 この中でも特にハロ ゲン原子、 又は水酸基が好ましい。  In addition, Z is an arbitrary substituent, and among them, a halogen atom, a hydroxyl group, an alkoxy group or an aryloxy group is preferable. The halogen atom may be any of a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom, but is preferably a fluorine atom, a chlorine atom and a bromine atom, particularly preferably a chlorine atom or a bromine atom. The alkoxy group is preferably an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, such as a methoxy group, an ethoxy group, a butoxy group, or a hexyloxy group, in which the alkyl chain part is linear, branched, or cyclic. 1-4 alkoxy groups are preferred. Examples of the aryloxy group include a phenyl group, a naphthyloxy group, a pyridyloxy group, a quinolyloxy group, and the like, in which the aryl moiety is a 5- or 6-membered ring or a 2- or 3-condensed ring having a 5- or 6-membered ring. Any of the aryloxy groups and the like can be mentioned. Among them, Z is particularly preferably a halogen atom or a hydroxyl group.
第 2のフタロシアニン系化合物は、 そのフタロシアニン骨格の任意の位置に任 意の置換基を有していても良く、 フタロシアニン骨格に結合するものとして好ま しいものは、 水素原子、 ハロゲン原子、 水酸基、 ニトロ基、 アミノ基、 アルキル アミノ基、 シァノ基、 アルキル基、 アルコキシ基、 アルキルチオ基、 ァリール基、 ァリールォキシ基、 ァリールチオ基、 ァラルキル基、 アルケニル基、 ァルケ-ル ォキシ基、 アルキルカルボニル基、 アルコキシカルボニル基、 アルキルカルボ二 ノレォキシ基、 アルキルアミノカルボ二ル基、 アルコキシアルキル基、 フルォロア ノレキル基、 フルォロアルコキシ基、 フルォロアルキルチオ基、 カルボキシル基、 ホルミル基、 スルホン酸基、 アルキルスルホニル基、 アルキルアミノスルホニル 基、 アルキノレアミノスルホン酸塩基、 クロロスルホン基、 カルバミ ド基、 スルホ ンアミ ド基、 脂肪族複素環基、 及び芳香族複素環基等であり、 特に好ましいのは 水素原子、 ハロゲン原子、 ニトロ基、 アルキル基、 アルコキシ基、 スルホン酸基 である。 The second phthalocyanine-based compound may have an arbitrary substituent at any position of the phthalocyanine skeleton, and those preferably bonded to the phthalocyanine skeleton include a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, and a nitro group. Group, amino group, alkylamino group, cyano group, alkyl group, alkoxy group, alkylthio group, aryl group, aryloxy group, arylthio group, aralkyl group, alkenyl group, alkoxycarbonyl group, alkylcarbonyl group, alkoxycarbonyl group, Alkyl carboxy group, alkylamino carboxy group, alkoxyalkyl group, fluoroalkyl group, fluoroalkoxy group, fluoroalkylthio group, carboxyl group, formyl group, sulfonic acid group, alkylsulfonyl group, alkylaminos Ruphonyl group, alkynoleaminosulfonic acid group, chlorosulfone group, carbamide group, sulfo group And a heterocyclic group such as a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, an alkyl group, an alkoxy group, and a sulfonic acid group.
第 2のフタロシアニン系化合物の置換基のうち、 ハロゲン原子としては、 フッ 素原子、 塩素原子、 臭素原子、 ヨウ素原子等のいずれでもよいが、 フッ素原子、 塩素原子、 臭素原子が好ましく、 特に塩素原子又は臭素原子が好ましい。  Of the substituents of the second phthalocyanine-based compound, the halogen atom may be any of a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, etc., but is preferably a fluorine atom, a chlorine atom, or a bromine atom, particularly a chlorine atom. Or a bromine atom is preferable.
アルキルアミノ基としては、 例えば、 メチルァミノ基、 ェチルァミノ基、 ジメ チルァミノ基、 ジェチルァミノ基等の炭素数 1〜 1 0、 好ましくは炭素数 1〜 6 のアルキルァミノ基が挙げられる。  Examples of the alkylamino group include an alkylamino group having 1 to 10 carbon atoms, preferably 1 to 6 carbon atoms, such as a methylamino group, an ethylamino group, a dimethylamino group, and a dimethylamino group.
アルキル基としては、 例えば、 メチル基、 ェチル基、 n—プロピル基、 イソプ 口ピル基、 n—ブチル基、 t e r t —プチル基、 s e c一ブチル基等の炭素数 1 〜1 0、 好ましくは炭素数 1〜4の直鎖又は分岐のアルキル基が挙げられるが、 シクロプロピル基、 シク口プチル基等の炭素数 3〜 1 0、 好ましくは炭素数 3〜 6の環状のアルキル基であっても良い。  Examples of the alkyl group include, for example, a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, a tert-butyl group, and a sec-butyl group. Examples thereof include a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and may be a cyclic alkyl group having 3 to 10 carbon atoms, preferably 3 to 6 carbon atoms, such as a cyclopropyl group and a cyclobutyl group. .
アルコキシ基としては、 例えば、 メ トキシ基、 エトキシ基、 n—プロポキシ基、 イソプロポキシ基、 n—ブトキシ基、 t e r t—ブトキシ基、 s e c—ブトキシ 基等の炭素数 1〜1 0、 好ましくは炭素数 1〜4の直鎖又は分岐のアルコキシ基 が挙げられるが、 シクロプロピルォキシ基、 シクロプチルォキシ基等の炭素数 3 〜 1 0、 好ましくは炭素数 3〜6の環状のアルコキシ基であっても良い。  Examples of the alkoxy group include a methoxy group, an ethoxy group, an n-propoxy group, an isopropoxy group, an n-butoxy group, a tert-butoxy group, a sec-butoxy group, and the like. Examples thereof include a straight-chain or branched alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, such as a cyclopropyloxy group and a cyclobutyloxy group, and a cyclic alkoxy group having 3 to 10 carbon atoms, preferably 3 to 6 carbon atoms. May be.
アルキルチオ基としては、 例えば、 メチルチオ基、 ェチルチオ基、 n—プロピ ルチオ基、 イソプロピノレチォ基、 n—ブチノレチォ基、 t e r t—プチルチオ基、 s e c一プチルチオ基等の炭素数 1〜1 0、 好ましくは炭素数 1〜4の直鎖又は 分岐のアルキルチオ基が挙げられるが、 シクロプロピルチオ基、 シクロプチルチ ォ基等の炭素数 3〜 1 0、 好ましくは炭素数 3〜 6の環状のアルキルチオ基であ つてち良い。  Examples of the alkylthio group include, for example, a methylthio group, an ethylthio group, an n-propylthio group, an isopropylinolethio group, an n-butylinolethio group, a tert-butylthio group, a sec-butylthio group and the like having 1 to 10 carbon atoms, preferably carbon atoms. Examples thereof include a linear or branched alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms, and a cyclic alkylthio group having 3 to 10 carbon atoms, preferably 3 to 6 carbon atoms, such as a cyclopropylthio group and a cyclobutylthio group. good.
ァリール基としては、 例えば、 フエニル基、 ナフチル基等の炭素数 6〜1 0の ァリール基が挙げられる。  Examples of the aryl group include aryl groups having 6 to 10 carbon atoms, such as a phenyl group and a naphthyl group.
ァリールォキシ基としては、 例えば、 フエニルォキシ基、 ナフチルォキシ基等 の炭素数 6〜1 0のァリールォキシ基が挙げられる。 Examples of aryloxy groups include phenyloxy, naphthyloxy and the like. And an aryloxy group having 6 to 10 carbon atoms.
ァリールチオ基としては、 例えば、 フエ二ルチオ基、 ナフチルチオ基等の炭素 数 6〜1 0のァリールチオ基が挙げられる。  Examples of the arylthio group include a arylthio group having 6 to 10 carbon atoms, such as a phenylthio group and a naphthylthio group.
ァラルキル基としては、 例えば、 フエニルメチル基、 フエニルェチル基等の炭 素数 7〜 1 4のァラルキル基が挙げられる。  Examples of the aralkyl group include an aralkyl group having 7 to 14 carbon atoms such as a phenylmethyl group and a phenylethyl group.
アルケニル基としては、 例えば、 ビュル基、 プロぺ-ル基、 ブテュル基、 ペン テュル基等の炭素数 2〜1 1、 好ましくは炭素数 2〜 5の直鎮又は分岐のァルケ ニル基が挙げられるが、 シクロペンテニル基、 シクロへキセニル等の炭素数 3〜 Examples of the alkenyl group include a straight-chain or branched alkenyl group having 2 to 11 carbon atoms, preferably 2 to 5 carbon atoms, such as a butyl group, a propyl group, a butyl group, and a penthyl group. Has 3 to 3 carbon atoms such as cyclopentenyl group and cyclohexenyl.
1 0、 好ましくは炭素数 3〜 6の環状のアルケニル基であっても良い。 It may be a cyclic alkenyl group having 10 and preferably 3 to 6 carbon atoms.
アルケニルォキシ基としては、 例えば、 プロぺニルォキシ基、 プテニルォキシ 基、 ペンテュルォキシ基等の炭素数 3〜1 1、 好ましくは炭素数 2〜 5の直鎖又 は分岐のアルケニルォキシ基が挙げられる。  Examples of the alkenyloxy group include a linear or branched alkenyloxy group having 3 to 11 carbon atoms, preferably 2 to 5 carbon atoms, such as a propenyloxy group, a pthenyloxy group, and a pentyloxy group.
アルキルカルボニル基としては、 例えば、 ァセチル基、 プロピオニル基、 プチ リル基、 イソプチリル基等の炭素数 2〜1 1、 好ましくは炭素数 2〜 5の直鎖又 は分岐のアルキルカルボエル基が挙げられる。  Examples of the alkylcarbonyl group include a linear or branched alkylcarboyl group having 2 to 11 carbon atoms, preferably 2 to 5 carbon atoms, such as an acetyl group, a propionyl group, a butyryl group, and an isoptyryl group. .
アルコキシカルポニル基としては、 例えば、 メ トキシカルボニル基、 エトキシ カノレポ二ノレ基、 n—プロポキシカノレポ二ノレ基、 イソプロポキシカルボ二ノレ基、 n 一ブトキシカルボニル基、 t e r t一ブトキシカルボニル基、 s e c—ブトキシ カルボニル基等の炭素数 2〜 1 1、 好ましくは炭素数 2〜 5の直鎖又は分岐のァ ルコキシカルボ-ル基が挙げられる。  Examples of the alkoxycarbonyl group include a methoxycarbonyl group, an ethoxy canolepodinole group, an n-propoxycanolepodinole group, an isopropoxycarbinole group, an n-butoxycarbonyl group, a tert-butoxycarbonyl group, and a sec-butoxy group. Examples thereof include a straight-chain or branched alkoxycarbonyl group having 2 to 11 carbon atoms, preferably 2 to 5 carbon atoms, such as a carbonyl group.
アルキルカルボニルォキシ基としては、 例えば、 メチルカルボニルォキシ基、 ェチルカルボニルォキシ基、 n—プロピルカルボュルォキシ基、 ィソプロピル力 ルポュルォキシ基、 n—ブチノレカスレボニノレオキシ基、 t e r t—ブチノレ力/レポェ ルォキシ基、 s e c一プチルカルポニルォキシ基等の炭素数 2〜 1 1、 好ましく は炭素数 2〜 5の直鎮又は分岐のアルキルカルボニルォキシ基が挙げられる。 アルキルァミノカルポ-ル基としては、 例えば、 メチルァミノカルボニル基、 ェチルァミノカルボニル基、 ジメチルァミノカルボニル基、 ジェチルァミノカル ボニル基等の炭素数 1〜 1 0、 好ましくは炭素数 1〜 6のアルキルァミノカルボ ニル基が挙げられる。 Examples of the alkylcarbonyloxy group include a methylcarbonyloxy group, an ethylcarbonyloxy group, an n-propylcarboxy group, an isopropyl group, a n-butyloxycarbonyl group, an n-butynoleca levoninoleoxy group, and a tert-butynolene group. Examples thereof include a straight-chain or branched alkylcarbonyloxy group having 2 to 11 carbon atoms, preferably 2 to 5 carbon atoms, such as a force / repooxy group and a sec-butylcarbonyloxy group. Examples of the alkylaminocarbonyl group include, for example, a methylaminocarbonyl group, an ethylaminocarbonyl group, a dimethylaminocarbonyl group, a dimethylaminocarbonyl group, and the like. Alkylaminocarbo of number 1 to 6 Nyl group.
アルコキシアルキル基としては、 例えば、 メ トキシメチル基、 メ トキシェチル 基、 エトキシメチル基、 エトキシェチル基等の炭素数 2〜 1 1、 好ましくは炭素 数 2〜 5の直鎖又は分岐のアルコキシアルキル基が挙げられる。  Examples of the alkoxyalkyl group include a linear or branched alkoxyalkyl group having 2 to 11 carbon atoms, preferably 2 to 5 carbon atoms, such as a methoxymethyl group, a methoxyl group, an ethoxymethyl group, and an ethoxyl group. .
フルォロアルキル基としては、 例えば、 トリフルォロメチル基、 ペンタフルォ 口ェチル基、ヘプタフルオロー n—プロピノレ基、ヘプタフルォロイソプロピノレ基、 パーフルオロー n—ブチル基、 パーフルオロー t e r t一プチル基、 パーフルォ 口— s e c—プチル基等の炭素数 1〜 1 0、 好ましくは炭素数 1〜4の直鎖又は 分岐のフルォロアルキル基が挙げられる。  Examples of the fluoroalkyl group include a trifluoromethyl group, a pentafluoroethyl group, a heptafluoro-n-propynole group, a heptafluoroisopropynole group, a perfluoro-n-butyl group, a perfluoro-tert-butyl group, and a perfluoromethyl-sec-butyl group. Examples thereof include a linear or branched fluoroalkyl group having 1 to 10 carbon atoms, preferably 1 to 4 carbon atoms, such as a group.
フルォロアルコキシ基としては、 例えば、 トリフルォロメ トキシ基、 ペンタフ ルォロエトキシ基、 ヘプタフノレオロー n—プロポキシ基、 ヘプタフルォロイソプ 口ポキシ基、 パーフゾレオ口一 n—プトキシ基、 ノ ーフノレオロー t e r t—ブトキ シ基、 パーフルオロー s e c—ブトキシ基等の炭素数 1〜1 0、 好ましくは炭素 数 1〜4の直鎮又は分岐のフルォロアルコキシ基が挙げられる。  Examples of the fluoroalkoxy group include a trifluoromethoxy group, a pentafluoroethoxy group, a heptaphthalenolol n-propoxy group, a heptafluoroisopropoxy group, a perfuzoleone-n-butoxy group, a norphnoleolo tert-butoxy group. And straight-chain or branched fluoroalkoxy groups having 1 to 10 carbon atoms, preferably 1 to 4 carbon atoms, such as a perfluoro-sec-butoxy group.
フルォロアルキルチオ基としては、 例えば、 トリフルォロメチルチオ基、 ペン タフ/レオロェチノレチォ基、 ヘプタフ/レオ口一 n—プロピノレチォ基、 ヘプタフノレォ 口イソプロピノレチォ基、 パーフノレオ口一 n _プチノレチォ基、 パーフノレオロー t e r t一プチルチオ基、パーフルオロー s e c—ブチルチオ基等の炭素数 1〜 1 0、 好ましくは炭素数 1〜4の直鎖又は分岐のフルォロアルキルチオ基が挙げられる。 アルキルスルホニル基としては、 例えば、 メチルスルホニル基、 ェチノレスノレホ 二ノレ基、 n—プロピルスルホニル基、 イソプロピノレスノレホュノレ基、 n—プチノレス ルホニル基、 t e r t—プチルスルホニル基、 s e c—プチルスルホニル基等の 炭素数 1〜 1 0、 好ましくは炭素数 1〜4の直鎖又は分岐のアルキルスルホニル 基が挙げられる。  Examples of the fluoroalkylthio group include a trifluoromethylthio group, a pentuff / reolotineorethio group, a heptaph / leo-n-propinorethio group, a heptafnoleole-isopropinorethio group, and a perfnoleo-n-n-ptynorethio group And a linear or branched fluoroalkylthio group having 1 to 10 carbon atoms, preferably 1 to 4 carbon atoms, such as tert-butylthio group and perfluoro-sec-butylthio group. Examples of the alkylsulfonyl group include a methylsulfonyl group, an ethynolenosulfonyl group, an n-propylsulfonyl group, an isopropylinolenosulfonyl group, an n-butynolesulfonyl group, a tert-butylsulfonyl group, and a sec-butylsulfonyl group. A linear or branched alkylsulfonyl group having 1 to 10 carbon atoms, preferably 1 to 4 carbon atoms is exemplified.
アルキルアミノスルホニル基としては、 例えば、 メチルアミノスルホ -ル基、 ェチルアミノスノレホ-ル基、 ジメチルアミノスルホニル基、 ジェチルアミノスル ホニル基等の炭素数 1〜 1 0、 好ましくは炭素数 1〜 6のアルキルァミノスルホ ニル基が挙げられる。 アルキルアミノスルホン酸塩基としては、 例えば、 メチルアミノスルホン酸塩 基、 ェチルアミノスルホン酸塩基、 ジメチルアミノスルホン酸塩基、 ジェチルァ ミノスルホン酸塩基等の炭素数 1〜 1 0、 好ましくは炭素数 1〜6のアルキルァ ミノスルホン酸塩基が挙げられる。 Examples of the alkylaminosulfonyl group include, for example, a methylaminosulfonyl group, an ethylaminosulfonyl group, a dimethylaminosulfonyl group, a acetylaminosulfonyl group and the like having 1 to 10 carbon atoms, To 6 alkylaminosulfonyl groups. Examples of the alkylaminosulfonate group include, for example, a methylaminosulfonate group, an ethylaminosulfonate group, a dimethylaminosulfonate group, and a acetylaminosulfonate group having 1 to 10 carbon atoms, preferably 1 to 6 carbon atoms. And alkylaminosulfonic acid groups of the formula (1).
脂肪族複素環基としては、 例えば、 モルフオリン環、 ピぺリジン環等の脂肪族 複素環基が挙げられる。  Examples of the aliphatic heterocyclic group include an aliphatic heterocyclic group such as a morpholin ring and a piperidine ring.
芳香族複素環基としては、 例えば、 ピロール環、 フラン環、 チオール環、 ピリ ジン環、 ォキサゾール環、 チアゾール環、 イミダゾール環、 トリァゾール環、 チ アジアゾール環、 トリアジン環、 ベンゾォキサゾール環、 ベンゾチアゾール環、 ベンゾイミダゾール環等の芳香族複素環基が挙げられる。  Examples of the aromatic heterocyclic group include a pyrrole ring, a furan ring, a thiol ring, a pyridine ring, a oxazole ring, a thiazole ring, an imidazole ring, a triazole ring, a thiadiazole ring, a triazine ring, a benzoxazole ring, and benzo. And aromatic heterocyclic groups such as a thiazole ring and a benzimidazole ring.
なお、 これらの置換基は、 更に上記の置換基で置換されていても良い。  Note that these substituents may be further substituted with the above substituents.
中心金属の種類等によっては、 従来の置換基を有する銅フタロシアニン系化合 物を使用した場合よりも明度 （Y度） の点で顕著な効果が見られない場合も存在 するが、 この場合でもフタロシアニン骨格上に置換基を導入した結果、 明度をも 向上させることが可能となる。  Depending on the type of central metal, etc., there is a case where a remarkable effect in terms of lightness (Y degree) is not observed as compared with the case where a conventional copper phthalocyanine compound having a substituent is used. As a result of introducing a substituent on the skeleton, it is possible to improve the brightness.
また、 第 2のフタロシアニン系化合物が、 中心金属に配位した酸素原子を介し て 2個のフタロシア二ン化合物が結合した二量体の場合、 この二量体におけるフ タロシアニン構造部分が有する置換基は上記と同様である。 尚、 二量体を構成す る各フタロシアニン構造部分や中心金属の種類は、 同一であっても、 異なるもの であっても良い。  In the case where the second phthalocyanine compound is a dimer in which two phthalocyanine compounds are bonded via an oxygen atom coordinated to a central metal, a substituent of the phthalocyanine structure portion in the dimer Is the same as above. The types of the phthalocyanine structural parts and the central metal constituting the dimer may be the same or different.
本発明において、 カラーフィルター用組成物中に配合する上述のような第 2の フタロシアェン系化合物の量は、 多過ぎると明度の低下或いは色度の変化を起こ す可能性があるため、 顔料と第 2のフタロシアニン系化合物との合計重量を 1 0 0とした際に通常 5 0以下であり、 好ましくは 3 0以下、 より好ましくは 2 0以 下、 特に好ましくは 1 0以下、 最も好ましくは 5以下である。 第 2のフタロシア ュン系化合物の配合量は少な過ぎてもこれを配合したことによる分散性の向上効 果を得ることができないため、前記合計重量を 1 0 0とした際に通常 0 . 1以上、 好ましくは 0 . 5以上、 より好ましくは 1以上である。 本発明のカラーフィルター用組成物は、 上記第 2のフタロシア二ン系化合物以 外に、 青色顔料、 緑色顔料、 赤色顔料、 黄色顔料、 紫色顔料、 オレンジ顔料、 ブ ラウン顔料及び黒色顔料等の顔料を有する。 これらの顔料、 特に、 青色顔料、 緑 色顔料、又は赤色顔料は、通常カラーフィルターの画素の色の主たる要因となる。 前記第 2のフタロシアニン系化合物は、 通常青ないし緑色を呈するので、 青色又 は緑色用のカラーフィルター用組成物に好適に使用される。 その点において、 顔 料としては、 青色及び/又は緑色顔料を使用するのが好ましい。 これら青色又は 緑色用のカラーフィルター用組成物中には、 通常紫色顔料又は黄色顔料も含まれ るので、 紫色顔料や黄色顔料も好ましく用いられる。 一方、 黒色顔料を有する場 合は、上記第 2のフタ口シァニン系化合物の色はそれほど大きく影響しないので、 この場合も同様に好適に使用される。 赤色顔料を使用する場合は、 色純度の問題 は多少あるが、 カラーフィルター用組成物の粘度を下げるという顕著な効果を奏 する。 In the present invention, the amount of the second phthalocyanine-based compound as described above to be incorporated into the composition for a color filter is too large, which may cause a decrease in lightness or a change in chromaticity. When the total weight with 2 of the phthalocyanine-based compound is 100, it is usually 50 or less, preferably 30 or less, more preferably 20 or less, particularly preferably 10 or less, and most preferably 5 or less. It is. Even if the amount of the second phthalocyanine compound is too small, the effect of improving the dispersibility due to the incorporation of the second phthalocyanine compound cannot be obtained. Therefore, when the total weight is 100, the amount is usually 0.1. As described above, it is preferably 0.5 or more, and more preferably 1 or more. The composition for a color filter of the present invention may further comprise a pigment such as a blue pigment, a green pigment, a red pigment, a yellow pigment, a violet pigment, an orange pigment, a brown pigment, and a black pigment, in addition to the second phthalocyanine compound. Having. These pigments, in particular blue, green or red pigments, are usually the main factor in the color of the pixels of the color filter. The second phthalocyanine-based compound usually exhibits a blue or green color, and thus is suitably used for a composition for a color filter for blue or green. In that respect, it is preferable to use a blue and / or green pigment as the pigment. Since these blue or green color filter compositions usually contain a violet pigment or a yellow pigment, a violet pigment or a yellow pigment is also preferably used. On the other hand, in the case of having a black pigment, the color of the second phthalocyanine-based compound is not so much affected, so that it is also suitably used in this case. When a red pigment is used, there is some problem of color purity, but it has a remarkable effect of lowering the viscosity of the color filter composition.
以下、使用できる顔料の具体例をピグメントナンバーで示す。以下に挙げる「C. I . ビグメントレッド 2」 等の用語は、 カラーインデックス （C. I .) を意味す る。  Hereinafter, specific examples of pigments that can be used are shown by pigment numbers. Terms such as “C.I. Pigment Red 2” below refer to the color index (C.I.).
赤色顔料としては、 C. I . ビグメントレッ ド 1、 2、 3、 4、 5、 6、 7、 8、 9、 1 2、 14、 1 5、 1 6、 1 7、 2 1、 22、 23、 3 1、 32、 3 7、 38、 4 1、 47、 48、 48 : 1、 48 : 2、 48 : 3、 48 : 4、 49、 4 9 : 1、 49 : 2、 50 : 1、 52 : 1、 5 2 : 2、 53、 53 : 1、 53 : 2、 53 : 3、 57、 5 7 : 1、 57 : 2、 58 : 4、 60、 63、 63 : 1、 6 3 : As red pigments, C.I. pigment red 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 12, 14, 15, 15, 16, 17, 2, 21, 22, 23, 3 1, 32, 37, 38, 41, 47, 48, 48: 1, 48: 2, 48: 3, 48: 4, 49, 49: 1, 49: 2, 50: 1, 52: 1, 52: 2, 53, 53: 1, 53: 2, 53: 3, 57, 57: 1, 57: 2, 58: 4, 60, 63, 63: 1, 63:
2、 64、 64 1、 68、 69、 8 1、 8 1 : 1、 8 1 : 2、 81 : 3、 8 1 : 4、 8 3、 88 90 : 1、 10 1、 101 : 1、 104、 108、 108 : 1、2, 64, 64 1, 68, 69, 81, 81: 1, 81: 2, 81: 3, 81: 4, 83, 88 90: 1, 101, 101: 1, 104, 108, 108: 1,
109 1 1 2 1 1 3、 1 14、 1 22、 1 23、 144、 146、 147、109 1 1 2 1 1 3, 1 14, 122, 123, 144, 146, 147,
149 1 5 1 1 66、 1 68、 1 69、 1 70、 1 72、 1 73、 1 74、149 1 5 1 1 66, 1 68, 1 69, 1 70, 1 72, 1 73, 1 74,
1 75 1 76 1 77、 1 78、 1 79、 18 1、 184 1 85 1 8 7、1 75 1 76 1 77, 1 78, 1 79, 18 1, 184 1 85 1 8 7,
1 88 1 90 1 93、 1 94、 200、 202、 206 207 208、 209 210 2 14、 21 6、 220、 22 1、 224 230 23 1、 2 3 2、 2 3 3、 2 3 5、 2 3 6、 2 3 7、 2 3 8、 2 3 9、 24 2、 24 3、 24 5、 24 7、 2 4 9、 2 5 0、 2 5 1、 2 5 3、 2 54、 2 5 5、 2 5 6、 2 5 7、 2 5 8、 2 5 9、 2 6 0、 2 6 2、 26 3、 2 64、 2 6 5、 2 6 6、 2 6 7、 26 8、 2 6 9、 2 7 0、 2 7 1、 2 7 2、 2 7 3、 2 74、 2 7 5、 2 7 6を挙げることができる。 この中でも、 好ましくは C. I . ビグメントレツ ド 4 8 : 1、 1 2 2、 1 6 8、 1 7 7、 20 2、 2 0 6、 20 7、 2 0 9、 2 2 4、 242、 2 54、 さらに好ましくは C . I . ビグメントレッド 1 7 7、 2 0 9、 2 24、 2 54を挙げることができる。 1 88 1 90 1 93, 1 94, 200, 202, 206 207 208, 209 210 2 14, 216, 220, 22 1, 224 230 23 1, 2 3 2, 2 3 3, 2 3 5, 2 3 6, 2 3 7, 2 3 8, 2 39, 24 2, 24 3, 24 5, 24 7, 24 9, 25 0, 25 1, 2 5 3, 2 54, 2 5 5, 2 5 6, 2 5 7, 2 5 8, 2 5 9, 2 6 0, 2 6 2, 26 3, 2 64, 2 6 5, 2 6 6 , 267, 268, 269, 270, 271, 272, 273, 274, 275, 276. Among these, C.I. pigment red 48: 1, 122, 168, 177, 202, 206, 207, 209, 224, 242, 254 And more preferably CI Pigment Red 177, 209, 224 and 254.
青色顔料としては、 C. I . ビグメントブルー 1、 1 : 2、 9、 1 4、 1 5、 1 5 : 1、 1 5 : 2、 1 5 : 3、 1 5 : 4、 1 5 : 6、 1 6、 1 7、 1 9、 2 5、 2 7、 28、 2 9、 3 3、 3 5、 3 6、 5 6、 5 6 : 1、 60、 6 1、 6 1 : 1、 6 2、 6 3、 6 6、 6 7、 6 8、 7 1、 7 2、 7 3、 74、 7 5、 7 6、 7 8、 7 9を挙げることができる。 この中でも、 好ましくは C. I . ビグメントブルー 1 5、 1 5 : 1、 1 5 : 2、 1 5 : 3、 1 5 : 4、 1 5 : 6、 さらに好ましくは C. I . ビグメントブルー 1 5 ： 6を挙げることができる。  As the blue pigment, C.I. pigment blue 1, 1: 2, 9, 14, 15, 15, 15: 1, 15: 2, 15: 3, 15: 4, 15: 6 , 16, 17, 19, 25, 27, 28, 29, 33, 35, 36, 56, 56: 1, 60, 61, 61: 1, 6 2 , 63, 66, 67, 68, 71, 72, 73, 74, 75, 76, 78, 79. Among them, C.I. Pigment Blue 15, 15: 1, 15: 2, 15: 3, 15: 4, 15: 6, and more preferably C.I. 15: 6.
緑色顔料としては、 C. I . ビグメントグリーン 1、 2、 4、 7、 8、 1 0、 1 3、 1 4、 1 5、 1 7、 1 8、 1 9、 2 6、 3 6、 4 5、 4 8、 5 0、 5 1、 5 4、 5 5を挙げることができる。 この中でも、 好ましくは C. I . ビグメント グリーン 7、 3 6を挙げることができる。  As a green pigment, C.I. pigment green 1, 2, 4, 7, 8, 10, 13, 14, 14, 15, 17, 17, 18, 19, 26, 36, 4 5, 48, 50, 51, 54, 55 can be mentioned. Among them, C.I. Pigment Green 7, 36 can be preferably mentioned.
黄色顔料としては、 C. I . ビグメントイエロー 1、 1 : 1、 2、 3、 4、 5、 6、 9、 1 0、 1 2、 1 3、 1 4、 1 6、 1 7、 24、 3 1、 3 2、 34、 3 5、 3 5 : 1、 3 6、 3 6 : 1、 3 7、 3 7 : 1、 4 0、 4 1、 4 2、 4 3、 4 8、 5 3、 5 5、 6 1、 6 2、 6 2 : 1、 6 3、 6 5、 7 3、 74、 7 5 , 8 1、 8 3、 8 7、 9 3、 9 4、 9 5、 9 7、 1 00、 1 0 1、 1 04、 1 0 5、 1 0 8、 1 0 9、 1 1 0、 1 1 1、 1 1 6、 1 1 7、 1 1 9、 1 20、 1 26、 1 2 7、 1 2 7 : 1、 1 28、 1 2 9、 1 3 3、 1 3 4、 1 3 6、 1 3 8、 1 3 9、 1 4 2、 1 47、 1 48、 1 5 0、 1 5 1、 1 5 3、 1 54、 1 5 5、 1 5 7、 1 5 8、 1 5 9、 1 6 0、 1 6 1、 1 6 2、 1 6 3、 1 64、 1 6 5、 1 6 6、 1 6 7、 1 68、 16 9、 1 70、 1 72、 1 73、 1 74、 1 75、 1 76、 1 8As the yellow pigment, C.I. pigment yellow 1, 1: 1, 2, 3, 4, 5, 6, 9, 10, 10, 12, 13, 14, 16, 16, 17, 24, 3 1, 3 2, 34, 35, 35: 1, 36, 36: 1, 37, 37: 1, 40, 41, 42, 43, 48, 53, 55, 61, 62, 62: 1, 63, 65, 73, 74, 75, 81, 83, 87, 93, 94, 95, 97, 1 00, 101, 104, 105, 108, 109, 110, 111, 116, 1117, 119, 120, 126, 127 , 1 2 7: 1, 1 28, 1 2 9, 1 3 3, 1 3 4, 1 3 6, 1 3 8, 1 3 9, 1 4 2, 1 47, 1 48, 1 5 0, 1 5 1, 1 5 3, 1 54, 1 55, 1 57, 1 58, 1 59, 1 60, 1 61, 1 62, 1 63, 1 64, 1 65, 1 6 6, 1 6 7, 1 68, 169, 170, 172, 173, 174, 175, 176, 18
0、 1 8 1、 18 2、 1 83、 184、 1 8 5、 1 88、 18 9、 1 90、 1 90, 181, 182, 183, 184, 185, 188, 189, 190, 19
1、 1 91 : 1、 1 92、 1 93、 1 94、 1 9 5、 1 96、 1 97、 1 98、 1 99、 200、 202、 20 3、 204、 205、 206、 207、 208を 挙げることができる。 この中でも、 好ましくは C. I . ビグメントイエロー 8 3、 1 1 7、 1 2 9、 1 38、 1 3 9、 1 50、 1 54、 1 55、 1 80、 1 8 5、 さらに好ましくは C. I . ビグメントイエロー 8 3、 1 38、 1 39、 1 50、 1 80を挙げることができる。 1, 191: 1, 192, 193, 194, 195, 196, 197, 198, 199, 200, 202, 203, 204, 205, 206, 207, 208 be able to. Among them, C.I. pigment yellow 83, 117, 129, 138, 139, 150, 154, 155, 180, 185, and more preferably C.I. I. Pigment Yellow 83, 138, 139, 150, and 180.
オレンジ顔料としては、 C. I . ビグメントオレンジ 1、 2、 5、 1 3、 1 6、 1 7、 1 9、 20、 21、 22、 23、 24、 34、 36、 38、 3 9、 43、 46、 48、 49、 6 1、 62、 64、 65、 6 7、 68、 6 9、 70、 7 1、 72、 73、 74、 75、 77、 78、 79を挙げることができる。 この中でも、 好ましくは、 C. I . ピグメントオレンジ 38、 7 1を挙げることができる。 紫色顔料としては、 C. I . ピグメントバイオレツ ト 1、 1 : 1、 2、 2 : 2、 3、 3 : 1、 3 : 3、 5、 5 : 1、 14、 1 5、 1 6、 1 9、 2 3、 25、 27、 29、 31、 32、 37、 39、 42、 44、 47、 49、 50を挙げることが できる。 この中でも、 好ましくは C. I . ビグメントバイオレット 1 9、 23、 さらに好ましくは C. I . ビグメントバイオレット 23を挙げることができる。 ブラウン顔料としては、 C. I . ピグメントブラウン 1、 6、 1 1、 22、 2 3、 24、 2 5、 2 7、 29、 30、 3 1、 33、 34、 35 37、 39、 4 As the orange pigment, C.I. pigment orange 1, 2, 5, 13, 13, 16, 17, 17, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 34, 36, 38, 39, 43 , 46, 48, 49, 61, 62, 64, 65, 67, 68, 69, 70, 71, 72, 73, 74, 75, 77, 78, 79. Among them, preferred are CI Pigment Orange 38 and 71. C. I. Pigment Violet 1, 1: 1, 2, 2: 2, 3, 3: 1, 3: 3, 5, 5: 1, 14, 15, 15, 16, 1 9, 23, 25, 27, 29, 31, 32, 37, 39, 42, 44, 47, 49, 50. Among them, preferred are C.I. Pigment Violet 19 and 23, and more preferred are C.I. Examples of brown pigments include C.I. Pigment Brown 1, 6, 11, 2, 22, 23, 24, 25, 27, 29, 30, 31, 31, 33, 34, 35 37, 39, 4
0、 41、 42、 4 3、 44、 45を挙げることができる。 0, 41, 42, 43, 44 and 45 can be mentioned.
黒色顔料としては、 C. I . ビグメントブラック 1、 6、 8 0  C. I. Pigment Black 1, 6, 80
1、 32を挙げることができる。  1, 32 can be mentioned.
黒色顔料には、 カーボンブラック、 アセチレンブラック、 ランプブラック、 ボ ーンブラック、 黒鉛、 鉄黒、 コバルトブラック、 チタンブラック、 ァニリンブラ ック、 シァニンブラック、 ペリレンブラック等がある。 これらの中で、 特にカー ボンブラックが遮光率、 画像特性の観点から好ましい。 カーボンブラックの例と しては、 以下のようなカーボンブラックが挙げられる。 三菱化学社製： M A 7、 MA 8、 MA 1 1、 MA 1 00、 MA 100 R、 MA 2 20、 MA 230、 MA 600、 # 5、 # 10、 # 20、 # 25、 # 30、 # 3 2、 # 33、 #40、 # 44、 # 45、 #47、 # 50、 # 52、 # 5 5、 # 6 50、 # 750、 # 850、 # 950、 # 960、 # 970、 # 980、 # 9 9 0、 # 1000、 # 2200、 # 2300、 # 2 3 50、 # 2400、 # 260 0、 # 3050、 # 3 1 50、 # 3250、 # 3 600、 # 3750、 # 39 5 0、 # 4000、 # 40 10、 O I L 7B、 O I L 9 B、 O I L l l B、 O I L 30 B、 O I L 3 1 B Examples of black pigments include carbon black, acetylene black, lamp black, bone black, graphite, iron black, cobalt black, titanium black, aniline black, cyanine black, and perylene black. Among them, carbon black is particularly preferred from the viewpoint of light blocking ratio and image characteristics. Examples of the carbon black include the following carbon blacks. Mitsubishi Chemical Corporation: MA 7, MA 8, MA 11, MA 100, MA 100 R, MA 220, MA 230, MA 600, # 5, # 10, # 20, # 25, # 30, # 3 2, # 33, # 40, # 44, # 45, # 47, # 50, # 52, # 55, # 650, # 750, # 850, # 950, # 960, # 970, # 980, # 9 9 0, # 1000, # 2200, # 2300, # 2 350, # 2400, # 260 0, # 3050, # 3 1 50, # 3250, # 3 600, # 3750, # 39 5 0, # 4000 , # 40 10, OIL 7B, OIL 9 B, OIL ll B, OIL 30 B, OIL 31 B
デグサ社製： P r i n t e x 3、 P r i n t e x 3〇P、 P r i n t e x 30、 P r i n t e x 30 OP、 P r i n t e x 40、 P r i n t e x 45、 P r i n t e x 55、 P r i n t e x 60、 P r i n t e x 75N P r i n t e x 80 P r i n t e x 85s P r i n t e x 90、 P r i n t e x A、 P r i n t e 、 P r i n t e x G、 P r i n t e x PN P r i n t e x U、 P r i n t e x V、 P r i n t e xG、 S p e c i a 1 B 1 a c k 550N S p e c i a l B l a c k 350N S p e c i a l B l a c k 250N S e c i a l B 1 a c k l 00、 S e c i a 1 B 1 a c k 6、 S e c i a 1 B 1 a c k 5、 S p e c i a l B l a c k 4s C o l o r B l a c k FW1、 C o l o rDegussa: Printex 3, Printex 3〇P, Printex30, Printex30 OP, Printex40, Printex45, Printex55, Printex60, Printex75 N Printex80 Printex85 s P rintex 90, P rintex A, P rinte, P rintex G, P rintex P N P rintex U, P rintex V, P rinte xG, S pecia 1 B 1 ack 550 N S pecial B lack 350 N S pecial B lack 250 N S ecial B 1 ackl 00, S ecia 1 B 1 ack 6, S ecia 1 B 1 ack 5, S pecial B lack 4 s Color B lack FW1, Color
B l a c k FW2、 C o l o r B l a c k FW2 Vs C o l o r B 1 a c k FW18、 C o l o r B l a c k FW18S C o l o r B 1 a c k FW200、 C o l o r B l a c k S 1 60、 C o l o r B l a c k S 1 70 B lack FW2, C olor B lack FW2 V s C olor B 1 ack FW18, C olor B lack FW18 S C olor B 1 ack FW200, C olor B lack S 1 60, C olor B lack S 1 70
キヤポット社製： Mo n a r c h l 20、 Mo n a r c h 280、 Mo n a r c h 460N Mo n a r c h 800、 Mo n a r c h 880、 Mo n a r c h 90 0、 Mo n a r c h l 000 Mo n a r c h l l 00、 Mo n a r c h l 30 0、 Mo n a r c h l 400、 Mo n a r c h 46 30、 REGAL 9 9 RE GAL 99R、 R EGAL 41 5, REGAL 4 1 5 REGAL 250S R EGAL 250.R、 REGAL 330, REGAL 400 RN REGAL 55 R 0、 REGAL 660 R, B LACK PEAR L S 480N PEARL S 1 3 0、 VULCAN XC 72R、 E LFTEX— 8 Kiyapotto manufactured by: Mo narchl 20, Mo narch 280 , Mo narch 460 N Mo narch 800, Mo narch 880, Mo narch 90 0, Mo narchl 000 Mo narchll 00, Mo narchl 30 0, Mo narchl 400, Mo narch 46 30, REGAL 9 9 RE GAL 99R, R EGAL 415, REGAL 4 1 5 REGAL 250 S R EGAL 250.R, REGAL 330, REGAL 400 R N REGAL 55 R 0, REGAL 660 R, B LACK PEAR LS 480 N PEARL S 1 Three 0, VULCAN XC 72R, E LFTEX— 8
コロンビヤン カーボン社製： RAVEN 1 1、 RAVEN 14, RAVEN 1 5、 RAVEN 1 6 , R A V E N 22 R A V E N 30、 RAVEN 35 , R AV EN40、 RAVEN410、 RAVEN 420 , RAVEN 450 , RAVE N 500、 RAVEN 780 , RAVEN 8 50 , RAVEN 890 H, R AV EN 1 000、 RAVEN 1020, RAVEN 1040, RAVEN 106 0 U、 RAVEN 1080 U, RAVEN 1 1 70 N RAVEN 1 1 90 U R A VEN 1 250、 RAVEN 1 500, RAVEN 2000, RAVEN 25 0 0U、 RAVEN 3 500, RAVEN 5000, RAVEN 5 250S RA V EN 5 750、 RAVEN 7000 Made by Colombian Carbon: RAVEN 11, RAVEN 14, RAVEN 15, RAVEN 16, RAVEN 22 RAVEN 30, RAVEN 35, RAV EN40, RAVEN 410, RAVEN 420, RAVEN 450, RAVE N 500, RAVEN 780, RAVEN 850 , RAVEN 890 H, R AVEN 1 000, RAVEN 1020, RAVEN 1040, RAVEN 106 0 U, RAVEN 1080 U, RAVEN 1 1 70 N RAVEN 1 1 90 URA VEN 1 250, RAVEN 1 500, RAVEN 2000, RAVEN 25 0 0U, RAVEN 3 500, RAVEN 5000, RAVEN 5 250 S RA VEN 5 750, RAVEN 7000
他の黒色顔料の例としては、 チタンブラック、 ァ-リンブラック、 酸化鉄系黒 色顔料、 及び、 赤色、 緑色、 青色の三色の有機顔料を混合して黒色顔料として用 いることができる。  Examples of other black pigments include titanium black, phosphorus black, iron oxide black pigments, and organic pigments of three colors, red, green, and blue, which can be used as black pigments.
また、 顔料として、 硫酸バリウム、 硫酸鉛、 酸化チタン、 黄色鉛、 ベンガラ、 酸化クロム等を用いることもできる。  Further, as the pigment, barium sulfate, lead sulfate, titanium oxide, yellow lead, red iron oxide, chromium oxide and the like can be used.
これら各種の顔料は、 複数種を併用することもできる。 例えば、 色度の調整の ために、 顔料として、 緑色顔料と黄色顔料とを併用したり、 青色顔料と紫色顔料 とを併用したりすることができる。  These various pigments may be used in combination of two or more. For example, in order to adjust chromaticity, a green pigment and a yellow pigment can be used in combination, or a blue pigment and a violet pigment can be used in combination as pigments.
なお、 これらの顔料は平均粒径 1 /im、 好ましくは 0. 以下、 更に好ま しくは 0. 25 /im以下であるのが好ましい。  These pigments have an average particle diameter of 1 / im, preferably 0.l / m or less, more preferably 0.25 / im or less.
本発明の特に好ましい態様においては、顔料は、 C. I . (カラーインデックス） ピグメントグリーン 36、 C. I . ピグメントグリーン 7、 C. I . ビグメント ブルー 1 5 ： 6等の、 中心金属として銅を含有するフタロシアェン系化合物を含 む。  In a particularly preferred embodiment of the present invention, the pigment comprises copper as the central metal, such as C.I. (Color Index) Pigment Green 36, C.I. Pigment Green 7, C.I. Contains phthalocyanine compounds.
以下、 顔料として C. I . ビグメントグリーン 36及び/又は C. I . ピグメ ントグリーン 7を使用した緑色のカラーフィルター用組成物と、 C. I . ピグメ ントブルー 1 5 ： 6を使用した緑色のカラーフィルター用組成物との 2つの場合 について、 更に詳細に説明する。 C. I . ビグメントグリーン 7 (以下、 「PG 7」 と称することがある。） 及び Z又はビグメントグリーン 36 (以下、 「PG 36」 と称することがある。） と混 合して用いる、 第 2のフタロシアニン系化合物 Gは、 上述の第 2のフタロシア二 ン系化合物、 即ち、 中心金属の無いフタロシアユン系化合物、 並びに C. I . ピ グメントグリーン 7及び C. I . ビグメントグリーン 36の中心金属とは異なる 中心金属を有するフタロシアニン系化合物、 即ち中心金属が C u以外のフタロシ ァニン系化合物よりなる群から選ばれる 1種又は 2種以上である。 Hereinafter, a green color filter composition using C.I. Pigment Green 36 and / or C.I. Pigment Green 7 as a pigment and a green color filter using C.I. The two cases with the composition for a color filter will be described in more detail. C. I. Pigment Green 7 (hereinafter sometimes referred to as “PG 7”) and Z or Pigment Green 36 (hereinafter sometimes referred to as “PG 36”). The second phthalocyanine-based compound G is the second phthalocyanine-based compound described above, that is, the phthalocyanine-based compound having no central metal, and the center of C.I. Pigment Green 7 and C.I. The phthalocyanine compound having a central metal different from the metal, that is, one or more phthalocyanine compounds whose central metal is selected from the group consisting of phthalocyanine compounds other than Cu.
この第 2のフタロシアニン系化合物 Gが中心金属を有するフタロシアニン系化 合物である場合、 その中心金属としては、 N i、 C o、 F e、 Z n、 P d、 Mg、 Ru、 Rh、 P t、 Mn、 T i、 B e、 C a、 B a、 C d、 Hg、 P b、 S n、 Ag、 Au等の 2価の金属 L2 ; A 1— Z、 I n_Z、 G a—Z、 T l— Z、 M n_Z、 F e— Z、 Ru— Z等の L3—Z (但し、 L3は 3価の金属、 Zは任意の 置換基を表す。） で表される 1置換された 3価の金属； S i— Z2、 G e—Z2、 S n— Z2、 T i—Z2、 C r—Z2、 Z r— Z2、 Mn— Z2等の L4— Z2 (但し、 L4 は 4価の金属、 Zは Zは任意の置換基を表し、 L4 に置換する 2個の Zは、 互い に異なる置換基であっても良く、同一の置換基であっても良い。）で表される 2置 換された 4価の金属； V = 0、 Mn=0、 T i =0等の L4=0 (伹し、 L4は 4 価の金属を表す。） で表されるォキシ金属；又はランタニド類等が挙げられる。 また、 第 2のフタロシアニン系化合物 Gが、 中心金属が酸素原子を介して他の フタロシアユン系化合物の中心金属と結合してなる 2量体である場合、 中心金属 としての 3価の金属 L 3 としては、 A l、 I n、 G a、 T l、 Μη、 F e、 Ru 等が挙げられ、 L4一 Z (伹し、 L4は 4価の金属、 Zは任意の置換基を表す。） で表される 1置換された 4価の金属としては、 S i _Z、 G e— Z、 S n— Z、 T i— Z、 C r— Z、 Z r _Z、 Mn_Z等が挙げられる。 When the second phthalocyanine compound G is a phthalocyanine compound having a central metal, the central metal includes Ni, Co, Fe, Zn, Pd, Mg, Ru, Rh, P divalent metal such as t, Mn, Ti, Be, Ca, Ba, Cd, Hg, Pb, Sn, Ag, Au; L2; A 1—Z, In_Z, G a—Z , Tl-Z, Mn_Z, Fe-Z, Ru-Z, etc., L3-Z (where L3 is a trivalent metal, and Z is any substituent). trivalent metal; S i- Z 2, G e -Z 2, S n- Z 2, T i-Z 2, C r-Z 2, Z r- Z 2, such as Mn- Z 2 L4- Z 2 (provided that L4 is a tetravalent metal, Z is an optional substituent, and two Zs substituted on L4 may be different substituents from each other and may be the same substituent. L4 = 0 such as V = 0, Mn = 0, T i = 0, etc. (where L4 represents a tetravalent metal). Represented Shi metal; or the lanthanides, and the like. When the second phthalocyanine compound G is a dimer in which the central metal is bonded to the central metal of another phthalocyanine compound through an oxygen atom, the trivalent metal L 3 as the central metal Is, for example, Al, In, Ga, Tl, Μη, Fe, Ru, etc., and is L4-Z (4, L4 is a tetravalent metal, and Z is an optional substituent). Examples of the monosubstituted tetravalent metal represented include Si_Z, Ge-Z, Sn-Z, Ti-Z, Cr-Z, Zr_Z, and Mn_Z.
なお、 Zは任意の置換基であるが、 中でもハロゲン原子、 水酸基、 アルコキシ 基又はァリールォキシ基が好ましい。 ハロゲン原子としては、 フッ素原子、 塩素 原子、 臭素原子、 ヨウ素原子等のいずれでもよいが、 フッ素原子、 塩素原子、 臭 素原子が好ましく、 特に塩素原子、 又は臭素原子が好ましい。 アルコキシ基とし ては、 メ トキシ基、 エトキシ基、 ブトキシ基、 へキシルォキシ基などの、 アルキ ル鎖部分が直鎖、 分岐、 又は環状の、 炭素数 1〜 8のアルコキシ基が好ましく、 特に炭素数 1〜4のアルコキシ基が好ましい。 ァリールォキシ基としては、 フエ ノキシ基、 ナフチルォキシ基、 ピリジルォキシ基、 キノリルォキシ基等の、 ァリ ール部分が 5員環、 6員環、 5員環及ぴ Z又は 6員環の 2又は 3縮合環のいずれ かであるァリールォキシ基などが挙げられる。 Zとしては、 この中でも特にハロ ゲン原子、 又は水酸基が好ましい。 In addition, Z is an arbitrary substituent, and among them, a halogen atom, a hydroxyl group, an alkoxy group or an aryloxy group is preferable. The halogen atom may be any of a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom, but is preferably a fluorine atom, a chlorine atom and a bromine atom, particularly preferably a chlorine atom or a bromine atom. As an alkoxy group For example, an alkoxy group having a linear, branched, or cyclic alkyl chain portion having 1 to 8 carbon atoms, such as a methoxy group, an ethoxy group, a butoxy group, and a hexyloxy group, is particularly preferable. Are preferred. Examples of the aryloxy group include a phenyl group, a naphthyloxy group, a pyridyloxy group, a quinolyloxy group, and the like, in which the aryl moiety is a 5-membered ring, a 6-membered ring, a 5-membered ring and a 2- or 3-condensed ring having a Z or 6-membered ring. And an aryloxy group. Among them, Z is particularly preferably a halogen atom or a hydroxyl group.
第 2のフタロシアニン系化合物 Gとしては、 中心金属が無いフタロシアニン系 化合物、 或いは中心金属として N i、 C o、 F e、 Z n、 P d、 Mg、 Mn、 S n、 A l— Z、 I n— Z、 G a— Z、 F e— Z、 S i _Z2、 S n— Z2、 Z r _ Z2、 G e— Z2、 T i _Z2、 V = 0、 T i == Oを有するフタロシアニン系化合物 が好ましく、 特に、 中心金属が Mg、 C o、 Z n、 N i、 S n、 G a—Z、 A l _Z、 I n— Z、 S n— Z2、 V = 0であるフタロシアニン系化合物が好ましく、 とりわけ Mg、 Z n、 S n、 Ga— Z、 A 1 _Z、 I n— Z、 S n_Z2であるフ タロシアニン系化合物が好ましい。 The second phthalocyanine compound G is a phthalocyanine compound having no central metal, or Ni, Co, Fe, Zn, Pd, Mg, Mn, Sn, Al—Z, I n- Z, G a- Z, F e- Z, S i _Z 2, S n- Z 2, Z r _ Z 2, G e- Z 2, T i _Z 2, V = 0, T i == preferably phthalocyanine compounds having O, in particular, the central metal is Mg, C o, Z n, n i, S n, G a-Z, a l _Z, I n- Z, S n- Z 2, V = preferably phthalocyanine compound is 0, especially Mg, Z n, S n, Ga- Z, a 1 _Z, I n- Z, full Taroshianin compound is preferably S n_Z 2.
なお、 第 2のフタロシアニン系化合物 Gは、 フタロシアニン骨格に前述のよう な置換基を有していてもよい。  The second phthalocyanine-based compound G may have a substituent as described above in the phthalocyanine skeleton.
下記一般式 （1) 又は （2) で表される化合物が第 2のフタロシアニン系化合 物 Gとして特に好ましい。  The compound represented by the following general formula (1) or (2) is particularly preferred as the second phthalocyanine compound G.
Figure imgf000024_0001
Figure imgf000024_0001
(式中、 〜 ^は各々独立に水素原子を含む上述の任意の置換基を表し、 Mは 2H (中心金属が無い場合）、或いは、 前述の 2価金属、 1置換された 3価金属、 2置換された 4価金属、 ォキシ金属又はランタニド類金属、 好ましくは N i、 C o、 F e、 Z n、 P d、 Mg、 Mn、 S n、 A l— Z、 I n— Z、 G a— Z、 F e _Z、 S i— Z2、 S n— Z2、 Z r—Z2、 Ge—Z2、 T i— Z2、 V = 0、 T i =0、 より好ましくは Mg、 C o、 Z n、 N i、 S n、 G a—Z、 A l— Z、 I n— Z、 S n— Z2、 V = O、 特に好ましくは M g、 Z n、 S n、 G a _Z、 A 1— Z、 I n— Z、 S n— Z2である。） (Wherein ~ ^ each independently represent any of the above substituents containing a hydrogen atom, M is 2H (when there is no central metal), or the above-mentioned divalent metal, 1-substituted trivalent metal, 2-substituted tetravalent metal, oxymetal or lanthanide metal, preferably Ni, Co, Fe , Z n, P d, Mg , Mn, S n, A l- Z, I n- Z, G a- Z, F e _Z, S i- Z 2, S n- Z 2, Z r-Z 2 , Ge—Z 2 , T i—Z 2 , V = 0, T i = 0, more preferably Mg, Co, Zn, Ni, Sn, G a—Z, A l—Z, In - Z, S n- Z 2, V = O, particularly preferably M g, Z n, S n , G a _Z, a 1- Z, I n- Z, S n- Z 2. )
(2)
Figure imgf000025_0001
(2)
Figure imgf000025_0001
(式中、
Figure imgf000025_0002
は各々独立に水素原子を含む上述の任意の置換基を示し、 Mは 前述の 3価金属又は 1置換された 4価金属を示す。 ) (Where
Figure imgf000025_0002
Each independently represents a hydrogen atom-containing optional substituent described above, and M represents the above-described trivalent metal or monosubstituted tetravalent metal. )
—般式 （1) の X^Xwにおける置換基としては、 中でも水素原子、 ハロゲン 原子、 水酸基、 ニトロ基、 アミノ基、 シァノ基、 アルキル基、 アルコキシ基、 ァ ルキルチオ基、 アルケニル基、 アルケニルォキシ基、 アルキルカルボニル基、 了 ルコキシカルボニル基、 アルキルカルボニルォキシ基、 アルキルアミノカルポ二 ル基、 フルォロアルキル基、 フルォロアルコキシ基、 フルォロアルキルチオ基、 力ルポキシル基、 ホルミル基、 スルホン酸基、 アルキルスルホ-ル基、 アルキル アミノスルホニル基、 アルキルアミノスルホン酸塩基、 クロロスルホン基、 カル バミ ド基、 スルホンアミ ド基、 脂肪族複素環基、 芳香族複素環基が好ましく、 特 に水素原子、 ハロゲン原子、 アルキル基、 アルコキシ基、 ニトロ基が好ましく、 さらには水素原子、 ハロゲン原子が好ましく、 とりわけ水素原子が好ましい。 各 置換基の具体例は、 第 2のフタロシアニン化合物が有する置換基として前述した 通りである。 — Among the substituents for X ^ Xw in the general formula (1), among others, a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a nitro group, an amino group, a cyano group, an alkyl group, an alkoxy group, an alkylthio group, an alkenyl group, and an alkenyloxy Group, alkylcarbonyl group, alkoxycarbonyl group, alkylcarbonyloxy group, alkylaminocarboxy group, fluoroalkyl group, fluoroalkoxy group, fluoroalkylthio group, carbonyl group, formyl group, sulfonic acid group , An alkylsulfonyl group, an alkylaminosulfonyl group, an alkylaminosulfonic acid group, a chlorosulfone group, a carbamide group, a sulfonamide group, an aliphatic heterocyclic group, and an aromatic heterocyclic group are preferable, and a hydrogen atom, Halogen, alkyl, alkoxy and nitro groups are preferred Further hydrogen atom, preferably a halogen atom, especially a hydrogen atom. Specific examples of each substituent are described above as the substituent of the second phthalocyanine compound. It is on the street.
Xi〜x16のうち水素原子以外の置換基の数は置換基の大きさ等により、 適宜選 択すればよいが、 耐候性や耐熱性の点で、 一般式 （1 ) においては 8個以下、 中 でも 4個以下、 特に 2個以下が最も好ましい。 The number of substituents other than hydrogen atom of Xi～x 16 is the size of the substituents, it may be appropriately selection, in view of weather resistance and heat resistance, more than 8 in the general formula (1) Of these, four or less, particularly two or less are most preferred.
一般式 （2) で表されるフタロシアニン系化合物 Gは、 酸素原子を介して中心 金属が結合し、 2個のフタロシアニン構造部分を有するものである。 この一般式 (2) で表されるフタロシアェン系顔料における各々のフタロシア-ン構造部分 は、 上述した一般式 （1 ) と同様である。 即ち、
Figure imgf000026_0001
で表される置換基、 置 換数等は一般式 （1 ) で前述したものと同様である。 なお、 一般式 （2) で表さ れるフタロシアニン系顔料における各々のフタロシアニン構造部分は、 前述の如 く、 互いに同一であっても異なっていてもよい。 The phthalocyanine-based compound G represented by the general formula (2) has a central metal bonded via an oxygen atom and has two phthalocyanine structural parts. Each of the phthalocyanine structural parts in the phthalocyanine pigment represented by the general formula (2) is the same as that in the general formula (1) described above. That is,
Figure imgf000026_0001
The substituents, the number of substitutions, and the like represented by are the same as those described in the general formula (1). In addition, each phthalocyanine structural part in the phthalocyanine pigment represented by the general formula (2) may be the same as or different from each other as described above.
一般式 （1 ) 又は一般式 （2) 等で表される第 2のフタロシアニン系化合物 G は、 各々単独で用いてもよく、 一般式 （1 ) 及び一般式 （2) で表される化合物 群の中から任意に選ばれる 2種類以上を併用してもよい。  The second phthalocyanine-based compound G represented by the general formula (1) or the general formula (2) may be used alone, and may be a compound group represented by the general formulas (1) and (2). Two or more types arbitrarily selected from the above may be used in combination.
一般式 （1 ) 又は ( 2) で表される第 2のフタロシアニン系化合物 Gについて、 そのいくつかの具体的構造式を、 下記に例示するが、 本発明は何らこれらのフタ ロシアニン系顔料に限定されるものではない。 Some specific structural formulas of the second phthalocyanine compound G represented by the general formula (1) or (2) are exemplified below, but the present invention is limited to these phthalocyanine pigments. It is not something to be done.
θ θ
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CO
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CO
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Θ © © Θ © ©
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なお、 第 2のフタロシアェン系化合物 Gは、 PG 7及び PG 36より短波長に 最大透過率波長を有することがある。 Note that the second phthalocyanine compound G may have a maximum transmittance wavelength at a shorter wavelength than PG7 and PG36.
本発明において、 緑色のカラーフィルター用組成物中に配合する上述のような 第 2のフタロシアニン系化合物 Gの量は、 多過ぎると明度の低下或いは色度の変 化を起こす可能性があるため、 PG 7及び Z又は PG 36との合計重量を 100 とした際に通常 30以下であり、好ましくは 20以下、 より好ましくは 10以下、 特に好ましくは 5以下である。 第 2のフタロシアニン系化合物 Gの配合量は少な 過ぎてもこれを配合したことによる分散性の向上効果を得ることできないため、 第 2のフタロシアニン系化合物 Gと PG 7及び/又は PG 36との合計重量を 1 00とした際に通常 0. 1以上、 好ましくは 0. 5以上、 より好ましくは 1以上 である。  In the present invention, the amount of the second phthalocyanine-based compound G as described above to be incorporated into the green color filter composition may cause a decrease in lightness or a change in chromaticity if the amount is too large. When the total weight of PG 7 and Z or PG 36 is 100, it is usually 30 or less, preferably 20 or less, more preferably 10 or less, and particularly preferably 5 or less. Even if the amount of the second phthalocyanine compound G is too small, the effect of improving the dispersibility due to the compounding cannot be obtained, so that the total amount of the second phthalocyanine compound G and PG 7 and / or PG 36 When the weight is 100, it is usually 0.1 or more, preferably 0.5 or more, more preferably 1 or more.
顔料として、 C. I . ピグメントブルー 1 5 : 6 (以下、 「P B 1 5 ： 6」 と称 することがある。） と混合して用いる、第 2のフタロシアニン系化合物 Bは、上述 の第 2のフタロシアニン系化合物、 即ち、 中心金属が無いか又は中心金属が P B 1 5 ： 6と異なる、 即ち、 Cu以外のフタロシアニン系化合物である。 中でもそ の中心金属が、 2価の金属、 3価金属であってそのうち一つの結合手が任意の基 によって置換されたもの（1置換された 3価金属）、 4価金属であってそのうち二 つの結合手が任意の基によって置換されたもの（ 2置換された 4価金属）、ォキシ 金属、 ランタノイド類金属、 3価の金属、 及び 4価金属であってそのうち一つの 結合手が任意の基によって置換されたもの （1置換された 4価金属） からなる群 より選ばれるものであることが好ましい。 Pigment Blue 15: 6 (hereinafter sometimes referred to as “PB 15: 6”) used as a pigment, and the second phthalocyanine-based compound B is used in combination with the above-mentioned second phthalocyanine compound B. Or a phthalocyanine compound having no central metal or having a different central metal from PB 15: 6, ie, a phthalocyanine compound other than Cu. Among them, the central metals are divalent metals and trivalent metals, of which one bond is substituted by an arbitrary group (a monovalent trivalent metal), and a tetravalent metal that is a divalent metal. One bond substituted by any group (2-substituted tetravalent metal), oxy A metal, a lanthanoid metal, a trivalent metal, or a tetravalent metal, of which one of the bonds is substituted by an arbitrary group (a monovalent substituted tetravalent metal) Is preferred.
第 2のフタロシアニン系化合物 Bの中心金属の 2価の金属としては、 例えば N i , C o, F e， Z n， P d， Mg， R u , Rh， P t , Mn, T i， B e, C a , B a , C d, Hg， P b , S n， Ag， Au等が挙げられる。  Examples of the divalent metal of the central metal of the second phthalocyanine compound B include Ni, Co, Fe, Zn, Pd, Mg, Ru, Rh, Pt, Mn, Ti, B e, C a, B a, C d, Hg, P b, Sn, Ag, Au and the like.
1置換された 3価金属としては例えば A 1 _Z, I n-Z, G a_Z， T l一 Z， Mn— Z, F e— Z， Ru— Z (但し、 Zは任意の置換基を表す。） で表され るものが挙げられる。  Examples of the 1-substituted trivalent metal include A 1 _Z, InZ, Ga_Z, Tl-Z, Mn-Z, Fe-Z, and Ru-Z (where Z represents an arbitrary substituent). The one represented by
2置換された 4価金属としては例えば S i—Z2、 G e _Z2、 S n— Z2、 T i _Z2、 C r— Z2、 Z r— Z2、 Mn— Z2 (但し、 Zは任意の置換基を表す。） で表されるものが挙げられる。 The 2-substituted tetravalent metal e.g. S i-Z 2, G e _Z 2, S n- Z 2, T i _Z 2, C r- Z 2, Z r- Z 2, Mn- Z 2 ( where And Z represent any substituents.).
またォキシ金属としては例えば VO， MnO, T i O等が挙げられる。  Examples of the oxy metal include VO, MnO, and TiO.
また、 3価金属としては例えば A 1， I n, G a , T l， Μη， F e , Ruで 表されるものが挙げられる。  Examples of the trivalent metal include those represented by A1, In, Ga, Tl, Μη, Fe, and Ru.
1置換された 4価金属としては例えば S i—Z、 Ge— Z、 S n-Z, T i - Z、 C r _Z、 Z r—Z、 Mn— Z (但し、 Zは任意の置換基を表す。） で表され るものが挙げられる。  1-substituted tetravalent metals include, for example, Si-Z, Ge-Z, SnZ, Ti-Z, Cr_Z, Zr-Z, Mn-Z (where Z represents any substituent. )).
中でも、 第 2のフタロシアニン系化合物としては、 中心金属がないもの、 或い は中心金属として Mg、 Mn、 F e、 C o、 N i、 Z n、 P d、 S n、 T i O、 T i— Z2、 Z r— Z2、 S i _Z2、 G e— Z2、 S n_Z2、 Ga— Z， A 1 - Z、 I n-Z, F e _Z、 V Oを有するものが好ましく、 特に、 Mg、 C o、 Z n、 S n、 S n— Z2、 Ga— Z， A 1 _Z、 I n— Zを有するものが好ましく、 とりわけ Mg、 Z n、 S n、 S n— Z 2を中心金属として有するものが好ましい。 なお、 Zは任意の置換基であるが、 中でもハロゲン原子、 水酸基、 アルコキシ 基又はァリールォキシ基が好ましい。 具体的には、 フッ素原子、 塩素原子、 臭素 原子などのハロゲン原子；メ トキシ基、 エトキシ基、 ブトキシ基、 へキシルォキ シ基などの、 アルキル鎖部分が直鎖、 分岐、 又は環状である炭素数 1〜8、 好ま しくは 1〜4のアルコキシ基； フエノキシ基、 ナフチルォキシ基、 ピリジルォキ シ基、 キノリルォキシ基などの、 ァリール部分が 5員環、 6員環、 5員環及び Z 又は 6員環の 2又は 3縮合環のいずれかである、 ァリールォキシ基などが挙げら れる。 Among them, as the second phthalocyanine-based compound, those having no central metal, or Mg, Mn, Fe, Co, Ni, Zn, Pd, Sn, Tio, T i- Z 2, Z r- Z 2 , S i _Z 2, G e- Z 2, S n_Z 2, Ga- Z, a 1 - Z, I nZ, F e _Z, preferably has a VO, particularly , Mg, Co, Zn, Sn, Sn—Z 2 , Ga—Z, A 1 _Z, and In—Z are preferable, and especially Mg, Zn, Sn, Sn—Z 2 Are preferred as the central metal. In addition, Z is an arbitrary substituent, and among them, a halogen atom, a hydroxyl group, an alkoxy group or an aryloxy group is preferable. Specifically, a halogen atom such as a fluorine atom, a chlorine atom, and a bromine atom; a carbon number in which an alkyl chain portion such as a methoxy group, an ethoxy group, a butoxy group, and a hexoxy group is linear, branched, or cyclic. 1 ~ 8, preferred Or a 1 to 4 alkoxy group; phenyl, naphthyloxy, pyridyloxy, quinolyloxy, etc., where the aryl moiety is a 5- or 6-membered ring, or a 2- or 3-condensed ring of Z or 6-membered ring And an aryloxy group.
Zがハロゲン原子である場合、 特に塩素原子、 臭素原子が好ましく、 Zのアル コキシ基としてはメ トキシ基、 エトキシ基、 n—プロポキシ基、 イソプロポキシ 基、 n—ブトキシ基、 t e r t—ブトキシ基、 s e c _ブトキシ基等の炭素数 1 〜 4の直鎖又は分岐アルコキシ基が好ましく、 また、 ァリールォキシ基としては 酸素に結合したァリール基が、 フエエル基、 ナフチル基、 ピリジル基、 キノリル 基等の環状炭化水素基又は複素環基であることが好ましい。  When Z is a halogen atom, a chlorine atom or a bromine atom is particularly preferable. As the alkoxy group for Z, a methoxy group, an ethoxy group, an n-propoxy group, an isopropoxy group, an n-butoxy group, a tert-butoxy group, A linear or branched alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, such as sec_butoxy group, is preferred.Alryloxy groups include an aryl group bonded to oxygen, and a cyclic carbon group such as a fuel group, a naphthyl group, a pyridyl group, and a quinolyl group. It is preferably a hydrogen group or a heterocyclic group.
本発明において、 第 2のフタロシアニン系化合物 Bとしては、 上記の中心金属 がないか又は C u以外のものであれば、 フタロシアニン骨格を有する各種のもの を使用できるが、 中でも、 下記一般式 （1 ) 又は （2 ) で表される化合物が特に 好ましい。  In the present invention, as the second phthalocyanine compound B, various compounds having a phthalocyanine skeleton can be used as long as the compound does not have the above-mentioned central metal or is other than Cu. ) Or the compound represented by (2) is particularly preferred.
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(式中、
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は水素原子を含む任意の置換基を表し、 Mは 2 H、 2価金属、 1置換された 3価金属、 2置換された 4価金属、 ォキシ金属又はランタ二ド類金 属、 好ましくは、 M g、 Z n、 3 11又は3 11—2 2 ( Zは任意の置換基を表す。） が挙げられる。）
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(Where
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Represents a hydrogen atom-containing optional substituent; M represents 2 H, a divalent metal, a monosubstituted trivalent metal, a disubstituted tetravalent metal, an oxymetal or a lanthanide metal, preferably M g, Z n, 3 11 or 3 11-2 2 (Z represents. optional substitution group). )
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(式中、 Xi X^は水素原子を含む任意の置換基を示し、 Mは 3価金属又は 1置 換された 4価金属を示す。） (In the formula, Xi X ^ represents an arbitrary substituent containing a hydrogen atom, and M represents a trivalent metal or a monovalent tetravalent metal.)
一般式 （1 ) における Xi〜X16は各々独立に水素原子又は任意の置換基を表す。 この置換基として好ましいものは例えば、 ハロゲン原子、 水酸基、 ニトロ基、 ァ ミノ基、 アルキルアミノ基、 シァノ基、 アルキル基、 アルコキシ基、 アルキルチ ォ基、 ァリール基、 ァリールォキシ基、 ァリールチオ基、 ァラルキル基、 ァルケ ニル基、 アルケニルォキシ基、 ァノレキル力ノレボニル基、 ァノレコキシカルボ二ノレ基、 アルキルカルボニルォキシ基、 アルキルァミノカルボニル基、 アルコキシアルキ ル基、 フルォロアルキル基、 フルォロアルコキシ基、 フルォロアルキルチオ基、 カルボキシル基、 ホルミル基、 スルホン酸基、 アルキルスルホニル基、 アルキル アミノスルホニル基、 アルキルアミノスルホン酸塩基、 クロロスルホン基、 カル パミド基、 スルホンアミド基、 脂肪族複素環基、 及び芳香族複素環基等が挙げら れる。 各置換基の具体例は、 第 2のフタロシアニン化合物が有する置換基として 前述した通りである。 The Xi～X 16 in the general formula (1) each independently represent a hydrogen atom or an arbitrary substituent. Preferred examples of the substituent include a halogen atom, a hydroxyl group, a nitro group, an amino group, an alkylamino group, a cyano group, an alkyl group, an alkoxy group, an alkylthio group, an aryl group, an aryloxy group, an arylthio group, an aralkyl group, Alkenyl group, alkenyloxy group, phenolic carbonyl group, phenolic carbonyl group, alkylcarbonyloxy group, alkylaminocarbonyl group, alkoxyalkyl group, fluoroalkyl group, fluoroalkoxy group, full O-alkylthio group, carboxyl group, formyl group, sulfonic acid group, alkylsulfonyl group, alkylaminosulfonyl group, alkylaminosulfonic acid group, chlorosulfone group, carbamide group, sulfonamide group, aliphatic heterocyclic group, and aromatic Tribe Examples include a heterocyclic group. Specific examples of each substituent are as described above as the substituent of the second phthalocyanine compound.
一般式 （1 ) の X i X^における置換基としては、 中でも水素原子、 ハロゲン 原子、 水酸基、 ニトロ基、 アミノ基、 シァノ基、 アルキル基、 アルコキシ基、 ァ ルキルチオ基、 アルケニル基、 アルケニルォキシ基、 アルキルカルポニル基、 ァ ルコキシカルポニル基、 アルキルカルボニルォキシ基、 アルキルアミノカルポ二 ル基、 フルォロアルキル基、 フルォロアルコキシ基、 フルォロアルキルチオ基、 力ルポキシル基、 ホノレミノレ基、 スルホン酸基、 アルキルスルホ-ル基、 アルキル アミノスルホニル基、 アルキルアミノスルホン酸塩基、 クロロスルホン基、 カル バミド基、 スルホンアミド基、 脂肪族複素環基、 芳香族複素環基が好ましく、 特 に水素原子、 ハロゲン原子、 アルキル基、 アルコキシ基、 ニトロ基が好ましく、 さらに水素原子、 ハロゲン原子が好ましく、 とりわけ水素原子が好ましい。 Examples of the substituent for X i X ^ in the general formula (1) include a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a nitro group, an amino group, a cyano group, an alkyl group, an alkoxy group, an alkylthio group, an alkenyl group, and an alkenyloxy group. Group, alkyl carboxy group, alkoxy carboxy group, alkyl carbonyloxy group, alkylamino carboxy group, fluoroalkyl group, fluoroalkoxy group, fluoroalkylthio group, carbonyl group, honoleminole group, sulfonic acid group , Alkyl sulfol group, alkyl Preferred are an aminosulfonyl group, an alkylaminosulfonic acid group, a chlorosulfone group, a carbamide group, a sulfonamide group, an aliphatic heterocyclic group, and an aromatic heterocyclic group, particularly a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, A nitro group is preferable, a hydrogen atom and a halogen atom are more preferable, and a hydrogen atom is particularly preferable.
X i Xwのうち水素原子以外の置換基の数は置換基の大きさ等により、適宜選 択すればよいが、 耐候性や耐熱性の点で、 一般式 （1 ) においては 8個以下、 中 でも 4個以下、 特に 2個以下が最も好ましい。  The number of substituents other than hydrogen atoms in X i Xw may be appropriately selected depending on the size of the substituents, etc., but from the viewpoint of weather resistance and heat resistance, in general formula (1), eight or less, Among them, four or less, particularly two or less are most preferable.
一般式 （2 ) で表されるフタロシアニン系化合物 Bは、 酸素原子を介して中心 金属が結合し、 2個のフタロシアニン構造部分を有するものである。 この一般式 ( 2 ) で表されるフタロシアニン系顔料における各々のフタロシアニン構造部分 は、 上述した一般式 （1 ) と同様である。 即ち、 Xi X で表される置換基、 置 換数等は一般式 （1 ) で前述したものと同様である。 なお、 一般式 （2 ) で表さ れるフタロシアニン系顔料における各々のフタ口シァニン構造部分は、 互いに同 一であっても異なっていてもよい。  The phthalocyanine compound B represented by the general formula (2) has a central metal bonded via an oxygen atom and has two phthalocyanine structural parts. The respective phthalocyanine structural parts in the phthalocyanine-based pigment represented by the general formula (2) are the same as those in the general formula (1) described above. That is, the substituents and the number of substitutions represented by Xi X are the same as those described in the general formula (1). The phthalocyanine-based pigments represented by the general formula (2) may have the same or different phthalocyanine structural portions, respectively.
一般式（1 ) 又は一般式（2 ) で表される第 2のフタロシアニン系化合物 Bは、 各々単独で用いてもよく、 一般式 （1 ) 及び一般式 （2 ) で表される化合物群の 中から任意に選ばれる 2種類以上を併用してもよい。  The second phthalocyanine-based compound B represented by the general formula (1) or (2) may be used alone, and may be a compound of the compound group represented by the general formula (1) or (2). Two or more types arbitrarily selected from the above may be used in combination.
一般式（1 ) 又は （2 ) で表される第 2のフタロシアニン系化合物 Bについて、 そのいくつかの具体的構造式を、 下記に例示するが、 本発明は何らこれらのフタ ロシア二ン系顔料に限定されるものではな 、。 Some specific structural formulas of the second phthalocyanine-based compound B represented by the general formula (1) or (2) are exemplified below, but the present invention is not limited to these phthalocyanine-based pigments. It is not limited to.
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S.0l/T0df/X3d
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S.0l / T0df / X3d
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本発明において、 青色のカラーフィルター用組成物中に配合する上述のような 第 2のフタロシアニン系化合物 Bの量は、 これと P B 1 5 ： 6との合計重量を 1 0 0とした際に通常 5 0以下であり、 例えば 5 0〜0 . 1、 特に 3 0〜1、 更に は 2 0〜1とりわけ 1 0〜1であることが好ましい。 In the present invention, the amount of the second phthalocyanine-based compound B to be added to the blue color filter composition as described above is usually defined assuming that the total weight of this and PB 15: 6 is 100. It is preferably 50 or less, for example, 50 to 0.1, particularly preferably 30 to 1, more preferably 20 to 1, and particularly preferably 10 to 1.
上述してきたようなこれらのフタ口シァ ン系化合物の製造方法は任意である が、 例えばフタロニトリル、 フタル酸、 フタル酸無水物、 フタルイミ ド、 ジイミ ノイソインドリン等の置換又は無置換の誘導体と、 必要に応じて、 これらと異な る置換基で置換されたものとの混合物を出発原料として、 これを対応する金属塩 化物、 金属臭化物等の金属ハロゲン化物と加熱するなどの、 公知の方法によって 製造することができる。  Although the method for producing these phthalocyanine compounds as described above is optional, for example, substituted or unsubstituted derivatives such as phthalonitrile, phthalic acid, phthalic anhydride, phthalimid, diiminoisoindoline, etc. If necessary, a mixture of a compound substituted with a different substituent from those described above is used as a starting material, and the mixture is heated by a known method such as heating with a corresponding metal halide such as a metal chloride or metal bromide. Can be manufactured.
また、 2種類以上の混合物を出発原料とすると、 いずれかのベンゼン核に異な つた置換基が結合したフタロシアニンを合成することができる。 更に、 フタロニ トリノレ、 フタル酸無水物、 フタルイミ ド、 ジィミノイソインドリン等の置換体又 は無置換体を出発原料として、 置換又は無置換フタロシアニンを合成した後、 公 知の方法によりハロゲン化、 スルホン化、 クロロスルホン化、 ニトロ化等の反応 を行ってもよい。 When a mixture of two or more kinds is used as a starting material, a phthalocyanine in which a different substituent is bonded to any benzene nucleus can be synthesized. Furthermore, substituted or substituted products such as phthalonitrinole, phthalic anhydride, phthalimid, diiminoisoindoline, etc. The unsubstituted phthalocyanine may be used as a starting material to synthesize a substituted or unsubstituted phthalocyanine, and then subjected to a reaction such as halogenation, sulfonation, chlorosulfonation, or nitration by a known method.
フタロシアニン系化合物の中心金属が G a、 A 1、 I n等の 3価金属又は S i、 S n等の 4価金属である時に、 これら中心金属に水酸基を配位させるには、 例え ばクロ口ガリウムフタロシア-ン、 クロロアノレミニゥムフタロシア-ン、 クロ口 インジウムフタロシアニン等を公知の方法で加水分解すればよい。 また、 中心金 属の G a A l、 I n、 S i、 S n等にアルコキシ基を配位させるには、 例えば、 クロロガリゥムフタロシアユン又はヒドロキシガリゥムフタロシアニン等を、 メ タノール、 ェタノール等のアルコール溶媒中で加熱処理する方法が用いられる。 この際、 アルコール溶媒に、 ナトリウムアルコキサイド、 水素化ナトリウム等の 塩基を共存させてもよい。 また、 中心金属の G a、 A l、 I n、 S i、 S n等に ァリールォキシ基を配位させるためには、 例えば、 クロ口ガリウムフタロシア二 ン又はヒドロキシガリゥムフタロシアェン等を、 芳香族化合物のヒドロキシ誘導 体等を含む溶媒中で加熱処理する方法が用いられる。 この際、 芳香族化合物のヒ ドロキシ誘導体等を含む溶媒に、 ナトリウムアルコキサイド、 水素化ナトリウム 等の塩基を共存させてもよい。  When the central metal of the phthalocyanine compound is a trivalent metal such as Ga, A1, or In or a tetravalent metal such as Si or Sn, for example, to coordinate a hydroxyl group to these central metals, for example, Gallium phthalocyanine, chloroanoreminium phthalocyanine, and indium phthalocyanine can be hydrolyzed by a known method. In order to coordinate an alkoxy group to G a Al, In, S i, S n, etc. of the central metal, for example, chlorogallium phthalocyanine or hydroxygallium phthalocyanine, methanol A method of performing heat treatment in an alcohol solvent such as ethanol or ethanol is used. At this time, a base such as sodium alkoxide or sodium hydride may coexist in the alcohol solvent. In order to coordinate an aryloxy group to G a, A l, In, S i, S n, etc. of the central metal, for example, chromium gallium phthalocyanine, hydroxy gallium phthalocyanine, etc. Is heated in a solvent containing a hydroxy derivative of an aromatic compound or the like. At this time, a base such as sodium alkoxide or sodium hydride may coexist in a solvent containing a hydroxy derivative of an aromatic compound.
一般式 （2 ) で表されるような、 酸素原子を介して中心金属が結合し、 2個の フタロシアニン構造部分を有するもの （2量体） は、 例えばクロ口ガリウムフタ ロシアニン等を合成した後、 公知の方法により加水分解することによりヒドロキ シガリゥムフタロシアニン等とし、 更に有機溶媒中で加熱脱水することにより製 造することができる。  As shown in the general formula (2), those having a central metal bonded via an oxygen atom and having two phthalocyanine structural parts (dimer) can be obtained by, for example, synthesizing gallium phthalocyanine or the like after the synthesis. Hydroxygarium phthalocyanine or the like can be obtained by hydrolysis according to a known method, and can be produced by heating and dehydration in an organic solvent.
第 2のフタロシアユン系化合物は一般の有機溶媒等に可溶である染料であって も良いし、 不溶である顔料であっても良い。  The second phthalocyanine compound may be a dye that is soluble in a common organic solvent or the like, or may be a pigment that is insoluble.
なお、 フタロシア-ン系化合物が顔料の場合には、 一般的に合成で得られた後 には粒径が不均一で、 そのままではカラーフィルター用組成物として使用するに は適さない場合が多い。またいくつかの結晶型のものが混在していることもある。 従って、 通常は、 合成により得られたフタロシアニン又はその二量体に、 いわゆ る顔料化と呼ばれる操作を行い、 粒子径ゃ結晶型を所望のものに調整する。 顔料 化の方法としては、 濃硫酸、 発煙硫酸、 クロロスルホン酸、 ポリリン酸等の強酸 或いはこれらの混合物に顔料を溶解してこれを多量の水に注いで微細顔料を生成 させるァシッドペースト法、 同様に強酸に顔料を分散してこれを多量の水に注い で微細顔料を生成させるアシッドスラリー法などがある。 更に別法として、 ボー ルミル或いはニーダ一等を用い、 フタロシアェン又はその 2量体に塩化ナトリゥ ム等の無機塩、 及び溶剤を加え摩砕した後に無機塩、 及び溶剤を除去することに より微細顔料を得るソルトミリング法等がある。 また粒径が細かすぎる場合には 有機溶剤中で加熱処理をして結晶成長させる方法もある。 本発明においては、 上 記いずれの方法で顔料化したものも用いることができる。 また、 アシッドペース ト法又はァシッドスラリー法にて顔料化した場合、 フタロシアニン骨格にスルホ ン基等が導入される場合がある。 更に中心金属がハロゲンで置換された G a， AWhen the phthalocyanine-based compound is a pigment, the particle size is generally non-uniform after being obtained by synthesis, and in many cases, it is not suitable for use as a color filter composition as it is. Also, some crystal types may be mixed. Therefore, the phthalocyanine or its dimer obtained by the synthesis is usually An operation called pigmentation is performed to adjust the particle size to the crystal form to a desired one. Pigmentation methods include acid paste method in which a pigment is dissolved in a strong acid such as concentrated sulfuric acid, fuming sulfuric acid, chlorosulfonic acid, polyphosphoric acid, or a mixture thereof and poured into a large amount of water to form a fine pigment, Similarly, there is an acid slurry method in which a pigment is dispersed in a strong acid and poured into a large amount of water to produce a fine pigment. As another method, a ball mill or a kneader is used, and an inorganic salt such as sodium chloride and a solvent are added to phthalocyanine or a dimer thereof, followed by grinding, and then the inorganic salt and the solvent are removed. There is a salt milling method for obtaining. When the particle size is too small, there is a method of performing a heat treatment in an organic solvent to grow crystals. In the present invention, those pigmented by any of the above methods can be used. Further, when a pigment is formed by an acid paste method or an acid slurry method, a sulfon group or the like may be introduced into a phthalocyanine skeleton. G a, A in which the central metal is replaced with halogen
1， I n等の場合には、 このハロゲンがヒドロキシに置換される場合や二量体を 形成する場合があり、 複数の化合物の混合物となる場合がある。 In the case of 1, In, etc., the halogen may be substituted by hydroxy or may form a dimer, which may be a mixture of a plurality of compounds.
本発明のカラーフィルター用組成物は、 顔料、 及び第 2のフタロシアニン系化 合物と、 更にバインダ樹脂及び Z又はその単量体を含有する。 また、 単量体を含 有する場合には、 更に光重合開始剤を含有することが好ましく、 その他、 熱重合 防止剤、 可塑剤、 保存安定剤、 表面保護剤、 平滑剤、 塗布助剤等の添加物を含有 していてもよい。  The color filter composition of the present invention contains a pigment, a second phthalocyanine-based compound, and a binder resin and Z or a monomer thereof. When a monomer is contained, it is preferable to further contain a photopolymerization initiator. In addition, a photopolymerization inhibitor, a plasticizer, a storage stabilizer, a surface protective agent, a leveling agent, a coating aid, etc. It may contain additives.
バインダ樹脂やその単量体としては、 次のようなものが挙げられるが、 カラー フィルターの製造プロセスを考慮して適宜選択すればよい。  The binder resin and its monomer include the following, which may be appropriately selected in consideration of the color filter manufacturing process.
以下に本発明のカラーフィルター用組成物に配合される構成成分について説明 する。  Hereinafter, the components to be blended in the color filter composition of the present invention will be described.
( a ) バインダ樹脂  (a) Binder resin
バインダ樹脂を単独で使用する場合は、 目的とする画像の形成性や性能、 採用 したい製造方法等を考慮し、 それに適したものを適宜選択する。 バインダ樹脂を 後述の単量体と併用する場合は、 カラーフィルター用組成物の改質、 光硬化後の 物性改善のためにバインダ樹脂を添加することとなる。 従ってこの場合は、 相溶 性、 皮膜形成性、 現像性、 接着性等の改善目的に応じて、 バインダ樹脂を適宜選 択することになる。 When the binder resin is used alone, an appropriate one is selected in consideration of the desired image formability and performance, the production method to be adopted, and the like. When a binder resin is used in combination with a monomer described below, the binder resin is added for modifying the color filter composition and improving physical properties after photocuring. Therefore, in this case, The binder resin is appropriately selected according to the purpose of improving the properties, film forming properties, developability, adhesiveness, and the like.
通常用いられるバインダ樹脂としては、 例えば、 （メタ） アクリル酸、 （メタ） ァクリル酸エステル、 （メタ） ァクリルアミ ド、 マレイン酸、 （メタ） アタリロニ トリル、 スチレン、 酢酸ビニル、 塩化ビニリデン、 マレイミ ド等の単独もしくは 共重合体、 ポリエチレンオキサイド、 ポリビニルピロリ ドン、 ポリアミ ド、 ポリ ウレタン、 ポリエステル、 ポリエーテル、 ポリエチレンテレフタレート、 ァセチ ルセルロース、 ノポラック樹脂、 レゾール樹脂、 ポリビニルフエノール又はポリ ビュルプチラール等が挙げられる。  Commonly used binder resins include, for example, (meth) acrylic acid, (meth) acrylic acid ester, (meth) acrylamide, maleic acid, (meth) atalonitrile, styrene, vinyl acetate, vinylidene chloride, maleimide and the like. Homogeneous or copolymer, polyethylene oxide, polyvinylpyrrolidone, polyamide, polyurethane, polyester, polyether, polyethylene terephthalate, acetylcellulose, nopolak resin, resole resin, polyvinylphenol or polybutylbutyral.
これらのバインダ樹脂の中で、 好ましいものは、 側鎖又は主鎖等にカルボキシ ル基又はフユノール性水酸基を含有するものである。 これらの官能基を有する樹 脂を使用すれば、 アルカリ溶液での現像が可能となる。 中でも好ましいのは、 高 アルカリ現像性である、 カルボキシル基を有する樹脂、 例えば、 アクリル酸 （共） 重合体、 スチレン Z無水マレイン酸樹脂、 ノポラックエポキシアタリレートの酸 無水物変性樹脂等である。  Among these binder resins, preferred are those containing a carboxy group or a phenolic hydroxyl group in the side chain or main chain. If a resin having these functional groups is used, development with an alkaline solution becomes possible. Of these, a resin having a high alkali developability and having a carboxyl group, for example, an acrylic acid (co) polymer, a styrene Z maleic anhydride resin, and an acid anhydride-modified resin of nopolak epoxy atalylate are preferable.
特に好ましいのは、 （メタ） アクリル酸又はカルボキシル基を有する （メタ） ァ クリル酸エステルを含む （共） 重合体 （本明細書ではこれを 「アクリル系樹脂」 という。） である。 この樹脂は、 現像性、 透明性に優れ、 かつ、 様々な単量体を選 択して種々の共重合体を得ることが可能なため、 性能及び製造方法を制御しゃす い点において極めて有利である。  Particularly preferred is a (co) polymer containing (meth) acrylic acid or a (meth) acrylic acid ester having a carboxyl group (this is referred to as "acrylic resin" in the present specification). Since this resin is excellent in developability and transparency, and can obtain various copolymers by selecting various monomers, it is extremely advantageous in terms of controlling the performance and production method. is there.
ァクリル系樹脂としては、例えば、 （メタ）ァクリル酸、及ぴ Z又はコハク酸（2 一 （メタ） アタリロイロキシェチ エステル、 アジピン酸 （2—アタリロイ口 キシェチル) エステル、 フタル酸 （2— (メタ) ァクリロイ口キシェチル) エス テル、 へキサヒ ドロフタル酸 ( 2 - (メタ） アタ リロイ口キシェチル） エステル、 マレイン酸 ( 2 - (メタ） アタリロイ口キシェチル） エステル、 コハク酸 （2— (メタ） ァクリロイロキシプロピル） エステル、 アジピン酸 （2— （メタ） ァク リロイロキシプロピル） エステル、 へキサヒドロフタノレ酸 （2— （メタ） アタリ ロイロキシプロピル） エステル、 フタル酸 （2— (メタ） アタリロイロキシプロ ピル） エステル、 マレイン酸 ( 2 - (メタ） アタリロイロキシプロピル） エステ ル、 コハク酸 （2— （メタ） アタリロイ口キシブチル） エステル、 アジピン酸 （2 一 （メタ） ァクリロイ口キシブチル) エステル、 へキサヒ ドロフタル酸 ( 2 - (メ タ） アタリロイ口キシブチル） エステル、 フタル酸 （2— （メタ） アタリロイ口 キシブチル) エステル、 マレイン酸 ( 2— (メタ) アタリロイ口キシブチル) ェ ステルなどの、 ヒ ドロキシアルキル（メタ） ァクリレートに（無水） コハク酸、 （無 水） フタル酸、 （無水） マレイン酸などの酸 （無水物） を付加させた化合物を必須 成分とし、 必要に応じてスチレン、 α—メチル一スチレン、 ビュルトルエン等の スチレン系モノマー ；桂皮酸、 マレイン酸、 フマル酸、 無水マレイン酸、 イタコ ン酸等の不飽和基含有カルボン酸；メチル （メタ） アタリレート、 ェチル （メタ） アタリレート、 プロピル （メタ） アタリレート、 ァリル (メタ) アタリレート、 ブチル （メタ） アタリレート、 2—ェチルへキシル （メタ） アタリレート、 ヒ ド ロキシェチル (メタ) アタリレート、 ヒ ドロキシプロピル （メタ） アタリレート、 ベンジル （メタ） 了タリレート、 ヒ ドロキシフエニル (メタ) ァクリレート、 メ トキシフエ二ノレ（メタ） ァクリレート等の (メタ) ァクリル酸のエステル; (メタ） ァクリル酸に ε —力プロラタ トン、 /3—プロピオラタ トン、 γ—プチ口ラタ トン、 δ一バレロラタ トン等のラタ トン類を付加させたものである化合物；アタリロニ トリノレ； (メタ） ァクリルアミ ド、 Ν—メチロールァクリルァミ ド， Ν , Ν—ジメ チルアクリルアミ ド、 Ν—メタクリロイルモルホリン、 Ν , Ν—ジメチルアミノ ェチル （メタ） アタリレート、 Ν , Ν—ジメチルァミノェチルァクリルァミ ド等 のァクリゾレアミ ド ；酢酸ビュノレ、 バーサチック酸ビニノレ、 プロピオン酸ビ-ノレ、 桂皮酸ビュル、 ビバリン酸ビュル等の酸ビニル等、 各種モノマーを共重合させる ことにより得られる樹脂が挙げられる。 Examples of the acrylic resin include (meth) acrylic acid, and Z or succinic acid (21- (meth) atalyloloxixi ester, adipic acid (2-atariloic kisechyl) ester, phthalic acid (2- ( (Meth) acryloy mouth xicetyl) ester, hexahydrofrphthalic acid (2- (meth) atalyloy mouth xicetyl) ester, maleic acid (2- (meta) ataryloy mouth kissille) ester, succinic acid (2-((meth) acrylate) Leuroxypropyl) ester, adipic acid (2- (meth) acrylyloxypropyl) ester, hexahydrophthalenoleic acid (2- (meth) atali loyloxypropyl) ester, phthalic acid (2- (meth) atari Leiloxy Pro Pill) ester, maleic acid (2- (meth) atalyloyloxypropyl) ester, succinic acid (2- (meth) atalyloyloxybutyl) ester, adipic acid (2- (meth) acryloyloxybutyl) ester, hexahi Hydroxyalkyls such as drophthalic acid (2- (meta) ataryloy mouth xyloxybutyl) ester, phthalic acid (2- (meta) ataryloy mouth xyloxybutyl) ester, maleic acid (2- (meta) ataryloy mouth xyloxybutyl) ester An essential component is a compound obtained by adding an acid (anhydride) such as (anhydrous) succinic acid, (anhydrous) phthalic acid, or (anhydrous) maleic acid to (meth) acrylate, and, if necessary, styrene and α-methyl monohydrate. Styrene monomers such as styrene and vinyl toluene; cinnamic acid, maleic acid, fumaric acid, maleic anhydride And carboxylic acids containing unsaturated groups such as itaconic acid; methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, propyl (meth) acrylate, aryl (meth) acrylate, butyl (meth) acrylate, 2- Ethylhexyl (meth) acrylate, hydroxyxetyl (meth) acrylate, hydroxypropyl (meth) acrylate, benzyl (meth) acrylate, hydroxyphenyl (meth) acrylate, methoxy phenyl (meth) acrylate Ester of (meth) acrylic acid, etc .; (meta) acrylic acid added with ratatones such as ε-force prolatatatone, / 3-propiolatatotone, γ-petit mouth ratataton, δ-valerolatatatone, etc. Certain compounds; Atariloni Trinole; (meth) acrylamide, Ν-methylol lac Acrylosoamides such as rilamide, Ν, Ν-dimethylacrylamide, Ν-methacryloylmorpholine, Ν, Ν-dimethylaminoethyl (meth) acrylate, Ν, Ν-dimethylaminoethyl acrylamide, and the like; Resins obtained by copolymerizing various monomers such as vinyl acetate such as vinyl acetate, vinylinoleate versatate, vinylate propionate, vinyl cinnamate, and vinyl vivalate are exemplified.
また、 塗膜の強度を上げる目的で、 スチレン、 α—メチルスチレン、 ベンジル In addition, styrene, α-methylstyrene, benzyl
(メタ） ァクリレート、 ヒドロキシフエニル (メタ） ァクリレート、 メ トキシフ ェニル (メタ） ァクリレート、 ヒ ドロキシフエニル (メタ） ァクリルアミ ド、 ヒ ドロキシフエ-ル （メタ） アクリルスルホアミ ド等のフエ二ル基を有するモノマ 一を 1 0〜 9 8モノレ0 /0、 好ましくは 2 0〜 8 0モル0 /0、 より好ましくは 3 0〜 7 0モル0 /0と、 （メタ） アクリル酸、 又は、 コハク酸 ( 2 - (メタ） アタリロイロキ シェチル) エステル、 アジピン酸 ( 2—ァクリロイ口キシェチル) エステル、 フ タル酸 （2— （メタ） アタリロイ口キシェチル） エステル、 へキサヒ ドロフタル 酸 （2— (メタ） アタリ ロイ口キシェチル） エステル、 マレイン酸 （2— （メタ） ァクリロイ口キシェチル) エステルなどのカルボキシル基を有する (メタ） ァク リル酸エステルよりなる群から選ばれた少なく とも一種の単量体を 2〜 9 0モ ル0 /0、 好ましくは 2 0〜 8 0モル％、 より好ましくは 3 0〜 7 0モル0 /0の割合で 共重合させたァクリル系樹脂も好ましく用いられる。 Monomers having a phenyl group such as (meth) acrylate, hydroxyphenyl (meth) acrylate, methoxyphenyl (meth) acrylate, hydroxyphenyl (meth) acrylamide, and hydroxyphenyl (meth) acrylsulfamide. 1 0-9 8 Monore 0/0, preferably 2 0-8 0 mole 0/0, more preferably 3 0-7 0 mole 0/0, (meth) acrylic acid, or succinic acid (2 - (meth) Atariroiroki Shechiru) ester, adipic acid (2-Akuriroi port Kishechiru) ester, off Tal acid (2- (meth) Atariroi port Consists of (meth) acrylic acid esters having a carboxyl group, such as (xicetyl) ester, hexahydrofrphthalic acid (2- (meth) ataliroy kishethyl) ester, and maleic acid (2- (meth) acrylic acid kishethyl) ester. 2 monomers of one at least member selected from the group 9 0 molar 0/0, preferably 2 0-8 0 mol%, more preferably copolymerized in a proportion of 3 0-7 0 mole 0/0 The acryl-based resin is preferably used.
なお本明細書において、 例えば 「（メタ） アクリル酸」 とは 「アクリル酸又はメ タクリル酸」 を意味し、 （メタ） アタリレート、 （メタ） アタリロイル基等も同様 の意味を有する。  In this specification, for example, “(meth) acrylic acid” means “acrylic acid or methacrylic acid”, and (meth) atalylate, (meth) atalyloyl group and the like have the same meaning.
また、 これらの樹脂は、 側鎖にエチレン性二重結合を有していることが好まし い。 側鎖に二重結合を有するパインダ樹脂を用いることにより、 本発明に係る力 ラーフィルター用組成物の光硬化性が高まるため、 解像性、 密着性を更に向上さ せることができる。  Further, these resins preferably have an ethylenic double bond in a side chain. By using a pinda resin having a double bond in the side chain, the photocurability of the composition for a color filter according to the present invention is increased, so that the resolution and adhesion can be further improved.
バインダ樹脂にエチレン性二重結合を導入する手段としては、 例えば、 特公昭 5 0 - 3 4 4 4 3号公報、 特公昭 5 0— 3 4 4 4 4号公報等に記載の方法、 即ち 樹脂が有するカルボキシル基に、グリシジル基やエポキシシク口へキシル基と（メ タ） アタリロイル基とを併せ持つ化合物を反応させる方法や、 樹脂が有する水酸 基にアクリル酸クロライ ド等を反応させる方法が挙げられる。  Means for introducing an ethylenic double bond into the binder resin include, for example, a method described in JP-B-50-34443, JP-B-50-34444, etc. A method in which a compound having both a glycidyl group or an epoxycyclyl hexyl group and a (meth) atalyloyl group is reacted with a carboxyl group of the resin, or a method in which acrylic acid chloride or the like is reacted with a hydroxyl group of a resin. .
例えば、 （メタ） アタリル酸グリシジル、 了リルグリシジルエーテル、 a—ェチ ルァクリル酸グリシジル、 クロ トニルダリシジルエーテル、 （イソ） クロ トン酸グ リシジルエーテノレ、 ( 3 , 4一エポキシシク口へキシノレ) メチノレ （メタ） アタリ レ ート、 （メタ） ァクリル酸クロライ ド、 (メタ） ァリルクロライ ド等の化合物を、 カルボキシル基や水酸基を有する樹脂に反応させることにより、 側鎖にエチレン 性二重結合基を有するバインダ樹脂を得ることができる。 特に （3， 4一ェポキ シシクロへキシル） メチル （メタ） アタリレートの様な脂環式エポキシ化合物を 反応させたものがバインダ樹脂として好ましい。 このように、 予めカルボン酸基又は水酸基を有する樹脂にエチレン性二重結合 を導入する場合は、 樹脂のカルボキシル基や水酸基の 2〜 5 0モル％、 好ましく は 5〜 4 0モル％にェチレン性二重結合を有する化合物を結合させることが好ま しい。 For example, glycidyl (meth) acrylate, glycidyl ether, a- glycidyl acrylate, crotonyldaricidyl ether, glycidyl ether (iso) crotonate, (3,4-epoxycyclohexyl) By reacting a compound such as methinole (meth) atalilate, (meth) acrylic acid chloride, or (meth) aryl chloride with a resin having a carboxyl group or a hydroxyl group, an ethylenic double bond group is formed on the side chain. Can be obtained. Particularly, a resin obtained by reacting an alicyclic epoxy compound such as (3,4-epoxycyclohexyl) methyl (meth) acrylate is preferable as the binder resin. As described above, when an ethylenic double bond is introduced into a resin having a carboxylic acid group or a hydroxyl group in advance, 2 to 50 mol%, preferably 5 to 40 mol% of the carboxyl group or the hydroxyl group of the resin has an ethylenic property. It is preferable to bond a compound having a double bond.
これらのァクリル系樹脂の G P Cで測定した重量平均分子量の好ましい範囲は 1， 0 0 0〜1 0 0， 0 0 0である。 重量平均分子量が 1 , 0 0 0以下であると 均一な塗膜を得るのが難しく、 また、 1 0 0， 0 0 0を超えると現像性が低下す る傾向がある。 また力ルポキシル基の好ましい含有量の範囲は酸価で 5〜2 0 0 である。 酸価が 5以下であるとアルカリ現像液に不溶となり、 また、 2 0 0を超 えると感度が低下することがある。  The preferred range of the weight average molecular weight of these acrylic resins measured by GPC is from 1,000 to 100,000. If the weight average molecular weight is less than 1,000, it is difficult to obtain a uniform coating film, and if it exceeds 100,000, the developability tends to decrease. The preferred range of the content of the carboxylic acid group is 5 to 200 in terms of acid value. If the acid value is 5 or less, it becomes insoluble in an alkali developer, and if it exceeds 200, the sensitivity may decrease.
これらのバインダ樹脂は、本発明の組成物の全固形分中、通常 1 0〜8 0重量％、 好ましくは 2 0〜7 0重量％の範囲で含有される。  These binder resins are contained in the composition of the present invention in an amount of usually from 10 to 80% by weight, preferably from 20 to 70% by weight, based on the total solid content.
( b ) 単量体  (b) monomer
本発明に係るカラーフィルター用組成物に含まれる単量体としては、 重合可能 な低分子化合物であれば特に制限はないが、 エチレン性二重結合を少なくとも 1 つ有する付加重合可能な化合物 （以下、 「エチレン性化合物」 と称す） が好ましい。 エチレン性化合物とは、 本発明の組成物が活性光線の照射を受けた場合、 後述の 光重合開始系の作用により付加重合し、 硬化するようなエチレン性二重結合を有 する化合物である。 なお、 本発明における単量体は、 いわゆる高分子物質に相対 する概念を意味し、 狭義の単量体以外に二量体、 三量体、 オリ ゴマーも含有する 概念を意味する。  The monomer contained in the composition for a color filter according to the present invention is not particularly limited as long as it is a polymerizable low-molecular compound. , "Ethylenic compounds") are preferred. The ethylenic compound is a compound having an ethylenic double bond such that when the composition of the present invention is irradiated with actinic rays, it undergoes addition polymerization and cures by the action of a photopolymerization initiation system described below. In the present invention, the monomer refers to a concept corresponding to a so-called polymer substance, and refers to a concept including a dimer, a trimer, and an oligomer in addition to a monomer in a narrow sense.
エチレン性化合物としては、 例えば、 不飽和カルボン酸、 それとモノヒドロキ シ化合物とのエステル、 脂肪族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのェ ステル、 芳香族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステル、 不飽和 カルボン酸と多価カルボン酸及び前述の脂肪族ポリヒドロキシ化合物、 芳香族ポ リヒドロキシ化合物等の多価ヒドロキシ化合物とのエステル化反応により得られ るエステル、 ポリイソシァネート化合物と (メタ） ァクリロイル含有ヒ ドロキシ 化合物とを反応させたウレタン骨格を有するエチレン性化合物等が挙げられる。 脂肪族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステルとしては、 ェチ レングリコーノレジアタリレート、 トリエチレングリコーノレジアタリレート、 トリ メチロールプロパントリアタリレート、トリメチロールェタントリアタリレート、 ペンタエリスリ トールジァクリレート、ペンタエリスリ トールトリアタリレート、 ペンタエリスリ トールテトラァクリレート、 ジペンタエリスリ トールテトラァク リレート、 ジペンタエリスリ トーノレペンタァクリレート、 ジペンタエリスリ トー ルへキサァクリレート、 グリセロールァクリレート等のァクリル酸エステルが挙 げられる。 また、 これらアタリレートのアクリル酸部分を、 メタクリル酸部分に 代えたメタクリル酸エステル、 ィタコン酸部分に代えたィタコン酸エステル、 ク 口 トン酸部分に代えたクロ トン酸エステル、 又は、 マレイン酸部分に代えたマレ イン酸エステル等が挙げられる。 Examples of the ethylenic compound include an unsaturated carboxylic acid, an ester thereof and a monohydroxy compound, an ester of an aliphatic polyhydroxy compound and an unsaturated carboxylic acid, an ester of an aromatic polyhydroxy compound and an unsaturated carboxylic acid, Ester, polyisocyanate compound obtained by esterification reaction between unsaturated carboxylic acid and polyvalent carboxylic acid and the above-mentioned polyvalent hydroxy compound such as aliphatic polyhydroxy compound and aromatic polyhydroxy compound. An ethylenic compound having a urethane skeleton reacted with an acryloyl-containing hydroxy compound is exemplified. Examples of the ester of an aliphatic polyhydroxy compound and an unsaturated carboxylic acid include ethylene glycolonoresia tallate, triethylene glycolonoresia tallate, trimethylolpropane triatalylate, trimethylol ethane triatalylate, and pentaerythritol. And acrylates such as diacrylate, pentaerythritol triatalylate, pentaerythritol tetraacrylate, dipentaerythritol tetraacrylate, dipentaerythritol tonolepentaacrylate, dipentaerythritol hexacrylate, and glycerol acrylate. In addition, the acrylic acid portion of these acrylates is replaced with a methacrylic acid ester replaced with a methacrylic acid portion, an itaconic acid ester replaced with an itaconic acid portion, a crotonic acid ester replaced with a lactolic acid portion, or a maleic acid portion. The substituted maleic acid ester is exemplified.
芳香族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステルとしては、 ハイ ドロキノンジアタリレート、 ハイ ドロキノンジメタクリ レート、 レゾノレシンジァ タリレート、 レゾルシンジメタクリ レート、 ピロガロールトリアタリレート等が 挙げられる。  Examples of the ester of an aromatic polyhydroxy compound and an unsaturated carboxylic acid include hydroquinone diatalylate, hydroquinone dimethacrylate, resonoresin dimethacrylate, resorcin dimethacrylate, and pyrogallol triatalylate.
不飽和カルボン酸と多価カルボン酸及び多価ヒ ドロキシ化合物とのエステル化 反応により得られるエステルは、 必ずしも単一物ではなく、 混合物であっても良 い。 代表例としては、 アクリル酸、 フタル酸及ぴエチレングリコールの縮合物、 アクリル酸、 マレイン酸及ぴジエチレングリコールの縮合物、 メタクリル酸、 テ レフ.タル酸及ぴペンタエリスリ トールの縮合物、 アクリル酸、 アジピン酸、 ブタ ンジオール及びグリセリンの縮合物等が挙げられる。  The ester obtained by the esterification reaction of the unsaturated carboxylic acid with the polyhydric carboxylic acid and the polyhydric hydroxy compound is not necessarily a single substance, but may be a mixture. Typical examples are condensates of acrylic acid, phthalic acid and ethylene glycol, condensates of acrylic acid, maleic acid and diethylene glycol, methacrylic acid, telef. Condensates of tallic acid and pentaerythritol, acrylic acid, adipine And condensates of acid, butanediol and glycerin.
ポリイソシァネート化合物と （メタ） アタリロイル基含有ヒ ドロキシ化合物と を反応させたウレタン骨格を有するエチレン性化合物としては、 へキサメチレン ジイソシァネート、 トリメチルへキサメチレンジィソシァネート等の脂肪族ジィ ソシァネート ；シクロへキサンジイソシァネート、 イソホロンジイソシァネート 等の脂環式ジイソシァネート ； トリレンジイソシァネート、 ジフエ二ルメタンジ ィソシァネート等の芳香族ジィソシァネート等と、 2—ヒドロキシェチルァクリ レート、 2—ヒ ドロキシェチ /レメタクリレ一ト、 3—ヒ ドロキシ （1， 1， 1 _ トリァクリロイルォキシメチル） プロパン、 3—ヒ ドロキシ （1 ， 1 ， 1—トリ メタクリロイルォキシメチル） プロパン等の （メタ） アタリロイル基含有ヒドロ キシ化合物との反応物が挙げられる。 Examples of the ethylenic compound having a urethane skeleton obtained by reacting a polyisocyanate compound with a (meth) atalyloyl group-containing hydroxy compound include aliphatic disocyanates such as hexamethylene diisocyanate and trimethylhexamethylene diisocyanate; Alicyclic diisocyanates such as hexane diisocyanate and isophorone diisocyanate; aromatic diisocyanates such as tolylene diisocyanate and diphenylmethane diisocyanate; 2-hydroxyethyl acrylate; 2-hydroxyxetite / Remethacrylate, 3-hydroxy (1, 1, 1 _ Reaction products with a (meth) atalyloyl group-containing hydroxy compound such as triacryloyloxymethyl) propane and 3-hydroxy (1,1,1-trimethacryloyloxymethyl) propane.
その他本発明に用いられるエチレン性化合物の例としては、 エチレンビスァク リルァミ ド等のァクリルァミ ド類； フタル酸ジァリル等のァリルエステル類； ジ ビニルフタレート等のビュル基含有化合物等も有用である。  Other examples of the ethylenic compound used in the present invention include acrylamides such as ethylene bisacrylamide; aryl esters such as diaryl phthalate; and compounds containing a butyl group such as divinyl phthalate.
これらのエチレン性化合物の配合率は、 本発明の組成物の全固形分中通常 5 〜 8 0重量％、 好ましくは 1 0〜 8 0重量％、 より好ましくは 1 0〜 7 0重量％、 特に好ましくは 2 0〜 7 0重量。 /0である。 The blending ratio of these ethylenic compounds is usually 5 to 80% by weight, preferably 10 to 80% by weight, more preferably 10 to 70% by weight, particularly preferably 10 to 70% by weight, based on the total solid content of the composition of the present invention. Preferably 20 to 70 weight. / 0 .
( c ) 光重合開始系  (c) Photopolymerization initiation system
本発明に係るカラーフィルター用組成物が （b ) 単量体としてエチレン性化合 物を含む場合には、 光を直接吸収し、 或いは光增感されて分解反応又は水素引き 抜き反応を起こし、 重合活性ラジカルを発生する機能を有する光重合開始系を含 有させるのが好ましい。  When the composition for a color filter according to the present invention contains (b) an ethylenic compound as a monomer, it directly absorbs light or is exposed to light to cause a decomposition reaction or a hydrogen abstraction reaction, thereby causing polymerization. It is preferable to include a photopolymerization initiation system having a function of generating an active radical.
本発明で用いる光重合開始系は、 通常光重合開始剤に加速剤等の付加剤を併用 する系で構成される。  The photopolymerization initiation system used in the present invention is usually constituted by a system in which an additive such as an accelerator is used in combination with a photopolymerization initiator.
光重合開始剤としては、 例えば、 特開昭 5 9— 1 5 2 3 9 6号、 特開昭 6 1一 1 5 1 1 9 7号各公報に記載のチタノセン化合物を含むメタ口セン化合物や、 特 開平 1 0— 3 9 5 0 3号公報記載の 2— （2 ， 一クロ口フエニル） —4 , 5—ジ フエ二ルイミダゾールなどのへキサァリ一ルビィミダゾール誘導体、 ノヽロメチル — s—トリァジン誘導体、 N—フエ-ルグリシン等の N—ァリ一ルー CK—アミノ 酸類、 N—ァリール一 α—アミノ酸塩類、 Ν—ァリール _ α—アミノ酸エステル 類等のラジカル活性剤が挙げられる。  Examples of the photopolymerization initiator include, for example, a meta-mouth compound containing a titanocene compound described in JP-A-59-152396, JP-A-61-151197, and the like. Hexaarylubimidazole derivatives such as 2- (2,1-chlorophenyl) -4,5-diphenylimidazole described in Japanese Unexamined Patent Publication No. 10-39503, and nodromethyl-s-triazine derivatives And radical activators such as N-aryl CK-amino acids such as N-phenylglycine, N-aryl-1α-amino acid salts, and polyaryl_α-amino acid esters.
加速剤としては、 例えば、 Ν， Ν—ジメチルァミノ安息香酸ェチルエステル等 の Ν , Ν—ジアルキルアミノ安息香酸アルキルエステル、 2—メルカプトべンゾ チアゾール、 2—メノレカプトべンゾォキサゾール、 2一メルカプトべンゾィミダ ゾール等の複素環を有するメルカプト化合物又は脂肪族多官能メルカプト化合物 等が用いられる。 光重合開始剤及び付加剤は、それぞれ複数の種類を組み合わせて用いてもよい。 光重合開始系の配合率は、本発明の組成物の全固形分中通常 0.1〜30重量。 /0、 好ましくは 0. 5〜20重量％、 更に好ましくは 0. 7〜10重量％でぁる。 配 合率が著しく低いと感度低下を起こし、 反対に著しく高いと未露光部分の現像液 に対する溶解性が低下し、 現像不良を誘起させやすい。 Examples of the accelerator include Ν, Ν-dialkylaminobenzoic acid alkyl esters such as Ν, Ν-dimethylaminobenzoic acid ester, 2-mercaptobenzozothiazole, 2-menolecaptobenzozoxazole, 21-mercaptobenzoimidazole and the like. A mercapto compound having a heterocyclic ring or an aliphatic polyfunctional mercapto compound is used. The photopolymerization initiator and the additive may be used in combination of a plurality of types. The compounding ratio of the photopolymerization initiation system is usually 0.1 to 30% by weight in the total solid content of the composition of the present invention. / 0 , preferably 0.5 to 20% by weight, more preferably 0.7 to 10% by weight. If the mixing ratio is extremely low, the sensitivity is lowered. On the other hand, if the mixing ratio is extremely high, the solubility of the unexposed portion in the developing solution is reduced, and poor development is easily induced.
なお、 本発明のカラーフィルター用組成物は、 バインダ樹脂とエチレン性化合 物とを併用しており、 かつバインダ樹脂が、 側鎖にエチレン性二重結合とカルボ キシル基を有するアクリル系樹脂である場合には、 非常に高感度、 高解像力であ るため、 カラーフィルター作成の際にポリビュルアルコール等の酸素遮断層を設 けることなしに露光、 現像して画像を形成することが可能であり好ましい。 この 場合、 カラーフィルタ一用組成物中の側鎖にェチレン性二重結合と力ルポキシル 基を有するアクリル系樹脂の配合率は組成物の全固形分の 10〜80重量％、 ェ チレン性化合物の配合率は組成物の全固形分の 1 0〜80重量％、 重合開始系の 配合率は組成物の全固形分の 0. 1〜30重量％であることが好ましい。  The composition for a color filter of the present invention uses an acrylic resin having a binder resin and an ethylenic compound in combination, and the binder resin having an ethylenic double bond and a carboxyl group in a side chain. In such a case, since the sensitivity and resolution are very high, it is possible to form an image by exposing and developing without forming an oxygen barrier layer such as polyvinyl alcohol when creating a color filter. preferable. In this case, the blending ratio of the acrylic resin having an ethylenic double bond and a hydroxyl group in the side chain in the color filter composition is 10 to 80% by weight of the total solids of the composition, The compounding ratio is preferably from 10 to 80% by weight of the total solids of the composition, and the compounding ratio of the polymerization initiation system is preferably from 0.1 to 30% by weight of the total solids of the composition.
(d) 增感色素  (d) Sensitive dye
本発明に係る組成物中には、 必要に応じて、 感応感度を高める目的で、 画像露 光光源の波長に応じた增感色素を配合させることができる。  In the composition according to the present invention, if necessary, for the purpose of increasing the sensitivity, a sensitizing dye corresponding to the wavelength of the image exposure light source can be blended.
これら増感色素の例としては、 特開平 4一 22 1 958号、 同 4一 2 1 97 5 6号公報に記載のキサンテン色素、 特開平 3— 23 9703号、 同 5— 289 3 3 5号公報に記載の複素環を有するクマリン色素、 特開平 3— 239703号、 同 5— 28 9 33 5号に記載の 3—ケトクマリン化合物、 特開平 6— 1 9240 号公報に記載のピロメテン色素、 その他、 特開昭 47— 2528号、 同 54— 1 Examples of these sensitizing dyes include the xanthene dyes described in JP-A-4-1221958 and JP-A-2199756, JP-A-3-239703, and JP-A-5-289333. Coumarin dyes having a heterocyclic ring described in the gazette, 3-ketocoumarin compounds described in JP-A-3-239703 and 5-2893335, pyromethene dyes described in JP-A-6-19240, and others, JP 47-2528, 54-1
5 5292号、 特公昭 45— 373 77号、 特開昭 48— 84183号、 伺 5 2 — 1 1 268 1号、 同 58— 1 5 503号、 同 60— 88005号、 同 59— 5No. 5 5292, Japanese Patent Publication No. 45-37377, Japanese Patent Application Laid-Open No. 48-84183, Inquiries No. 52-1112681, No. 58-150503, No. 60-88005, No. 59-5
6403号、 特開平 2— 6 9号、 特開昭 57— 1 68088号、 特開平 5— 1 0No. 6403, JP-A-2-69, JP-A-57-168088, JP-A-5-10
776 1号、 特開平 5— 2 10240号、 特開平 4一 2888 1 8号に記載のジ アルキルアミノベンゼン骨格を有する色素等を挙げることができる。 For example, the dyes having a dialkylaminobenzene skeleton described in JP-A-767-1, JP-A-5-210240 and JP-A-4-18888 can be used.
これらの増感色素のうち好ましいものは、 アミノ基含有增感色素であり、 更に 好ましいものは、 アミノ基及びフエ二ル基を同一分子内に有する化合物である。 特に、 好ましいのは、 例えば、 4， 4 ' —ジメチルァミノべンゾフエノン、 4， 4 ' 一ジェチ /レアミノべンゾフエノン、 2—ァミノべンゾフエノン、 4—ァミノ ベンゾフエノン、 4， 4 ' —ジァミノべンゾフエノン、 3， 3 ' —ジァミノベン ゾフエノン、 3， 4ージァミノべンゾフエノン等のベンゾフエノン系化合物； 2 - ( p—ジメチルァミノフエ-ル） ベンゾォキサゾール、 2— （p—ジェチルァ ミノフエ二ノレ） ベンゾォキサゾーノレ、 2— （p—ジメチノレアミノフエ二ノレ） ベン ゾ [ 4 , 5 ]ベンゾォキサゾーノレ、 2— （p—ジメチノレアミノフエ-ノレ） ベンゾ [ 6， 7 ]ベンゾォキサゾール、 2 , 5 _ビス （p—ジェチノレアミノフエ-ル） 1， 3 , 4ーォキサゾール、 2— （p—ジメチルァミノフエニル） ベンゾチアゾール、 2 一 （p—ジェチルァミノフエニル） ベンゾチアゾール、 2— ( p—ジメチルアミ ノフエ二ノレ） ベンズイミダゾール、 2 - ( p—ジェチノレアミノフエエル） べンズ イミダゾール、 2 , 5—ビス （p—ジェチルァミノフエニル） 1 , 3 , 4—チア ジァゾール、 （p—ジメチルァミノフエニル） ピリジン、 （p—ジェチルアミノフ ェニル） ピリジン、 （p—ジメチルァミノフエニル） キノリン、 （p—ジェチルァ ミノフエニル） キノリン、 （p—ジメチルァミノフエニル） ピリミジン、 （p—ジ ェチルァミノフエ-ル） ピリミジン等の p—ジアルキルアミノフエ-ル基含有化 合物等である。 このうち最も好ましいものは、 4， 4 ' —ジアルキルアミノベン ゾフエノンである。 Preferred among these sensitizing dyes are amino group-containing dyes, Preferred are compounds having an amino group and a phenyl group in the same molecule. Particularly preferred are, for example, 4,4'-dimethylaminobenzophenone, 4,4'-I-Jet / reaminobenzophenone, 2-aminobenzophenone, 4-aminobenzophenone, 4,4'-diaminobenzophenone, 3,4 '3'-Benzophenone compounds such as diaminobenzophenone and 3,4 diaminobenzophenone; 2- (p-dimethylaminophenol) benzoxazole, 2- (p-jetylaminopheninole) benzoxazonole , 2- (p-dimethinoleaminopheninole) benzo [4,5] benzoxazonole, 2- (p-dimethinoleaminopheno-nole) benzo [6,7] benzoxazole, 2 , 5_Bis (p-getinoleaminophenol) 1,3,4-oxazole, 2- (p-dimethylaminophenyl) benzothiazole, 21- (p-jetyla) Nophenyl) benzothiazole, 2- (p-dimethylaminophenol) benzimidazole, 2- (p-ethylinoaminophenyl) benzimidazole, 2,5-bis (p-ethylaminophenyl) 1, 3,4-Thiadiazole, (p-dimethylaminophenyl) pyridine, (p-dimethylaminophenyl) pyridine, (p-dimethylaminophenyl) quinoline, (p-dimethylaminophenyl) quinoline, (p-dimethylaminophenyl) ) Pyrimidine, (p-diethylaminophenol) Compounds containing p-dialkylaminophenol group such as pyrimidine. The most preferred of these is 4,4'-dialkylaminobenzophenone.
増感色素の配合率は本発明の組成物の全固形分中通常 0〜 2 0重量％、 好まし くは 0 . 2〜 1 5重量0 /0、 更に好ましくは 0 . 5〜1 0重量％である。 Entire solid content usually 0-2 0% by weight of the composition of the mixture ratio the invention the sensitizing dye, rather preferably is from 0.2 to 1 5 weight 0/0, more preferably from 0.5 to 1 0 weight %.
( e ) その他の色材  (e) Other color materials
本発明に係るカラーフィルター用組成物には、 必要に応じて、 染料等の他の色 材を含有していてもよい。 これらの染料は、 形成しょうとする画像の色味にあわ せて添加されるが、 添加量は、 通常本発明に係るフタロシアニン系顔料の特長で ある高い明度及び色純度を損なわない範囲内とされている。  The color filter composition according to the present invention may contain another coloring material such as a dye, if necessary. These dyes are added according to the tint of the image to be formed, but the amount of addition is usually within a range that does not impair the high brightness and color purity that are the characteristics of the phthalocyanine pigment according to the present invention. ing.
本発明で用いる顔料と、 第 2のフタロシアニン系化合物と必要に応じて混合さ れる他の色材成分の合計の配合率は、 本発明の組成物の全固形分の 1〜7 0重  The total compounding ratio of the pigment used in the present invention, and the other color material components that are optionally mixed with the second phthalocyanine compound is from 1 to 70 times the total solid content of the composition of the present invention.
50 量％、 好ましくは 1〜60重量％の範囲である。 50 %, Preferably in the range of 1 to 60% by weight.
染料としては、 ァゾ系染料、 アントラキノン系染料、 フタロシアニン系染料、 キノンィミン系染料、 キノリン系染料、 ニトロ系染料、 カルボニル系染料、 メチ ン系染料等が挙げられる。  Examples of the dye include azo dyes, anthraquinone dyes, phthalocyanine dyes, quinonymine dyes, quinoline dyes, nitro dyes, carbonyl dyes, methine dyes, and the like.
ァゾ系染料としては、 例えば、 C. I . アシッドイェロー 1 1， C. I . ァシ ッ ドオレンジ 7， C. I . アシッ ドレッ ド 37， C. I . アシッ ドレッ ド 1 80, C. I . アシッドブルー 29， C. I . ダイレク トレッ ド 28， C. I . ダイレ ク トレッド 8 3， C. I . ダイレク トイェロー 1 2， C. I . ダイレク トオレン ジ 26， C. I . ダイレク トグリーン 28 , C. I . ダイレク トグリーン 5 9, C. I . リアクティブイェロー 2， C. I . リアクティブレッド 17， C. I . リアクティブレッ ド 1 20， C. I . リアクティブブラック 5， C. I . デイス パースオレンジ 5， C. I . ディスパースレツド 58 , C. I . デイスパースブ ルー 1 65, C. I . ベーシックプノレー 4 1, C . I . ベーシックレッ ド 1 8, C. I . モルダントレッ ド 7， C. I . モノレダントイエロ一 5， C. I . モルダ ントブラック 7等が挙げられる。  Examples of azo dyes include C.I. Acid Yellow 11, C.I. Acid Orange 7, C.I. Acid Red 37, C.I. Acid Red 180, C.I. I. Acid Blue 29, C.I.Direct Red 28, C.I.Direct Tread 83, C.I.Direct Yellow 12, C.I.Direct Orange 26, C.I.Direct Green 28, C.I. Direct Green 59, C.I. Reactive Yellow 2, C.I. Reactive Red 17, C.I. Reactive Red 120, C.I. Reactive Black 5, C.I.Disperse Orange 5, C.I.Dispersed 58, C.I.Disperse Blue 165, C.I.Basic Punolay 41, C.I.Basic Red 18.8, C.I. Moldant Red 7, C.I. Monoredient Toyro 5, C.I. Moldant Black 7, and the like.
アントラキノン系染料としては、 例えば、 C. I . ノ ットブルー 4， C. I . ァシッドブルー 40 , C. I . アシッドグリーン 25， C. I . リアクティブブ ルー 1 9， C. I . リアクティブプノレー 49 , C. I . デイスパースレッ ド 60, C. I . ディスパースプル一 56， C. I . デイスパースプノレー 60等が挙げら れる。  Examples of anthraquinone dyes include C.I. Not Blue 4, C.I. Acid Blue 40, C.I. Acid Green 25, C.I. Reactive Blue 19, C.I. 49, C.I. Disperse Thread 60, C.I. Disperse Pull 56, C.I.
この他、 フタロシアユン系染料として、 例えば、 C. I . パッドブルー 5等力 キノンイミン系染料として、 例えば、 C. I . ベーシックブルー 3， C. I . ベ 一シックプル一 9等が、 キノリン系染料として、 例えば、 C. I . ソルベントイ エロー 33， C. I . アシッ ドイェロー 3, C. I . デイスパースィエロー 64 等が、 ニトロ系染料として、 例えば、 C. I . アシッドイェロー 1, C. I . ァ シッドオレンジ 3, C. I . デイスパースィエロー 42等が挙げられる。  In addition, as phthalocyanine dyes, for example, C.I. Pad Blue 5 equivalent quinone imine dyes, for example, C.I. Basic Blue 3, C.I. Basic Pull 19, etc., as quinoline dyes For example, C.I. Solvent Yellow 33, C.I. Acid Yellow 3, C.I. Disperse Yellow 64, and the like can be used as nitro dyes, for example, C.I. Acid Yellow 1, C.I. Acid Orange 3, C.I. Desperso Yellow 42 and the like.
(f ) その他の成分  (f) Other ingredients
本発明のカラーフィルター用組成物は、必要に応じ更に熱重合防止剤、可塑剤、 保存安定剤、 表面保護剤、 平滑剤、 塗布助剤、 その他の添加剤を添加することが できる。 The color filter composition of the present invention further comprises a thermal polymerization inhibitor, a plasticizer, if necessary. Storage stabilizers, surface protection agents, leveling agents, coating aids, and other additives can be added.
熱重合防止剤としては、 例えば、 ハイドロキノン、 p—メ トキシフエノール、 ピロガローノレ、 力テコーノレ、 2， 6— t一プチノレ一 p—クレゾール、 ]3—ナフ ト ール等が用いられる。 熱重合防止剤の配合量は、 組成物の全固形分に対し 0〜 3 重量％の範囲であることが好ましい。  As the thermal polymerization inhibitor, for example, hydroquinone, p-methoxyphenol, pyrogallonole, terephthalate, 2,6-t-butynole-p-cresol, and] 3-naphthol are used. The amount of the thermal polymerization inhibitor is preferably in the range of 0 to 3% by weight based on the total solid content of the composition.
可塑剤としては、 例えば、 ジォクチルフタレート、 ジドデシルフタレ一ト、 ト リエチレングリ コーノレジカプリ レート、 ジメチルダリコールフタレート、 トリク レジノレホスフェート、 ジォクチノレアジペート、 ジブチノレセバゲート、 トリァセチ ルグリセリン等が用いられる。 これら可塑剤の配合量は、 組成物の全固形分に対 し 1 0重量％以下の範囲であることが好ましい。  Examples of the plasticizer include octyl phthalate, didodecyl phthalate, triethylene glycol cornorecaprylate, dimethyl dalicol phthalate, tricresinole phosphate, octinorea dipate, dibutino resevagate, and triacetyl glycerin. Used. The amount of these plasticizers is preferably in the range of 10% by weight or less based on the total solid content of the composition.
また、 本発明のカラーフィルター用組成物は、 前記の各構成成分の他に密着向 上剤、 塗布性向上剤、 現像改良剤等を適宜添 ¾1することができる。  In addition, the composition for a color filter of the present invention may optionally contain an adhesion promoter, a coatability improver, a development improver, and the like in addition to the above-described components.
本発明のカラーフィルター用組成物は、 粘度調整や光重合開始系などの添加剤 を溶解させるために、溶媒に溶解させて用いてもよい。溶媒は、 （a ) バインダ樹 脂や （b ) 単量体など、 組成物の構成成分に応じて適宜選択すれば良い。  The composition for a color filter of the present invention may be used by dissolving it in a solvent for adjusting the viscosity or dissolving additives such as a photopolymerization initiation system. The solvent may be appropriately selected according to the constituent components of the composition, such as (a) a binder resin and (b) a monomer.
溶媒としては、 例えば、 ジイソプロピルエーテル、 ミネラルスピリ ッ ト、 n— ペンタン、 ァミルエーテル、 ェチノレカプリ レート、 n一へキサン、 ジェチノレエ一 テル、 ィソプレン、 ェチルイソブチルエーテル、 プチルステアレート、 n—ォク タン、 ノ ノレソノレ # 2、 ァプコ # 1 8 ソルベント、 ジィソブチレン、 アミルァセテ ート、 ブチルアセテート、 ァプコシンナー、 ブチルエーテル、 ジィソブチルケト ン、 メチノレシク口へキセン、 メチルノニルケトン、 プロピルエーテル、 ドデカン、 ソーカルソルベン ト N o . 1及び N o . 2、 アミルホノレメー ト、 ジへキシルエー テル、 ジイソプロピルケトン、 ソルべッソ # 1 5 0、 （n， s e c , t一） 酢酸ブ チル、 へキセン、 シェル T S 2 8 ソルベント、 プチルクロライ ド、 ェチルアミ ノレケトン、 ェチノレべンゾエート、 アミノレクロライド、 エチレングリコーノレジェチ ルエーテル、 ェチルオルソホルメート、 メ トキシメチルペンタノン、 メチルブチ ノレケトン、 メチノレへキシノレケトン、 メチノレイソプチレート、 ベンゾニトリノレ、 ェ チルプロピオネート、 メチルセ口ソルブァセテ一 ト、 メチルイソアミルケトン、 メチルイソプチルケトン、 プロピルァセテ一ト、 ァミルアセテート、 ァミルホル メート、 ビシクロへキシノレ、 ジエチレングリ コー/レモノエチノレエーテノレアセテー ト、 ジペンテン、 メ トキシメチルペンタノール、 メチルアミルケトン、 メチルイ ソプロピルケトン、 プロピルプロピオネート、 プロピレングリ コール一 tーブチ ノレエーテノレ、 メチノレエチノレケトン、 メチノレセ口ソノレブ、 ェチルセ口ソルブ、 ェチ ルセ口ソルブアセテート、 カルビトール、 シクロへキサノン、 酢酸ェチル、 プロ ピレングリコーノレ、 プロピレングリ コーノレモノメチノレエーテノレ、 プロピレングリ コーノレモノメチノレエーテノレアセテート、 プロピレンダリコーノレモノエチノレエーテ ノレ、 プロピレングリ コーノレモノェチノレエーテノレアセテート、 ジプロピレングリ コ ーノレモノエチノレエーテノレ、 ジプロピレングリ コーノレモノメチノレエーテノレ、 ジプロ ピレンダリコールモノメチルエーテルアセテート、 3—メ トキシプロピオン酸、 3—エトキシプロピオン酸、 3 _エトキシプロピオン酸メチ Λ^、 3—エトキシプ 口ピオン酸ェチル、 3—メ トキシプロピオン酸メチル、 3—メ トキシプロピオン 酸ェチル、 3—メ トキシプロピオン酸プロピル、 3—メ トキシプロピオン酸プチ ノレ、 ジグライム、 エチレングリコーノレアセテート、 ェチノレカノレビトーノレ、 プチノレ カノレビトーノレ、 エチレングリコーノレモノプチノレエーテノレ、 プロピレングリコーノレ 一 t一ブチルエーテル、 3—メチル一 3—メ トキシブタノール、 トリプロピレン グリコールメチルエーテル、 3ーメチルー 3 メ トキシプチルアセテート等が挙 げられる。 これらの溶媒は、 1種を単独で用いても、 2種以上を併用して用いて も良い。 Examples of the solvent include diisopropyl ether, mineral spirit, n-pentane, amyl ether, ethynolecaprylate, n-hexane, getinol ether, isoprene, ethyl isobutyl ether, butyl stearate, n-octane, and Nolesonore # 2, Apco # 18 Solvent, disobutylene, amyl acetate, butyl acetate, apco thinner, butyl ether, disobutyl ketone, methinoresic hexene, methyl nonyl ketone, propyl ether, dodecane, sodecorsolvent No. 2, Amyl honolemate, Dihexyl ether, Diisopropyl ketone, Solvesso # 150, (n, sec, t) Butyl acetate, Hexene, Shell TS28 Solvent, Petil chloride, Etethyl Mi Noreketon, Echinore base Nzoeto, amino Les chloride, ethylene glycidyl Kono Leger Ji ether, E chill orthoformate, main butoxy methyl pentanone, Mechirubuchi Noreketon, Kishinoreketon to Mechinore, methylcarbamoyl Honoré iso butyrate, Benzonitorinore, E Cylpropionate, methyl sorbate acetate, methyl isoamyl ketone, methyl isobutyl ketone, propyl acetate, amyl acetate, amyl formate, bicyclohexinole, diethylene glycol / remonoethynoleate enoate acetate, dipentene , Methoxymethylpentanol, methylamylketone, methylisopropylketone, propylpropionate, propyleneglycol-t-butyl-enoate, methino-le-ino-ketone, methino-le-so-sol-oleb, ethyl-solve-solve, ethyl-solve-solve-acetate, Carbitol, cyclohexanone, ethyl acetate, propylene glycol cornole, propylene glycol cornole monomethinoleate enoate, propylene glycol cornole monomethine oleate enoate acetate Propylene diole monoethylenate oleate, propylene glycol cornolemonoethylenate oleate acetate, dipropylene glycol cornolemonoethylenate oleate, dipropylene glycol cornolemonomethine oleateneoleate, dipropylene pyrene diolecol monomethyl Ether acetate, 3-Methoxypropionic acid, 3-Ethoxypropionic acid, 3-Methoxyethoxypropionate ^^, 3-Ethoxypropionate ethyl pionate, 3-Methoxymethyl propionate, 3-Methylethoxypropionate, 3 —Propyl methoxypropionate, 3-Petinole methoxypropionate, Zyglyme, Ethylene glycolonoleacetate, Echinorecanolebitone, Petinole canolebitone, Ethyleneglyconele monoptinooleatene, Propylene glycol Nore one t one ether, 3-methyl-one 3- main butoxy butanol, tripropylene glycol methyl ether, 3-methyl-3 main butoxy heptyl acetate and the like can be mentioned up. One of these solvents may be used alone, or two or more thereof may be used in combination.
以下に本発明に係るカラーフィルター用組成物、 及びこれを用いた本発明の力 ラーフィルターの製造方法の一例について説明する。  Hereinafter, an example of the composition for a color filter according to the present invention and a method for producing the color filter of the present invention using the composition will be described.
[カラーフィルタ一用組成物の製造]  [Production of composition for color filter]
本発明のカラーフィルター用組成物を製造するには、 通常まず顔料 （色材） を 分散処理し、 インクの状態に調整する。分散処理は、ペイントコンディショナー、 サンドグラインダー、 ボーノレミノレ、 ローノレミノレ、 ス トーンミノレ、 ジェッ トミノレ、 ホモジナイザー等を用いて行う。 分散処理により顔料が微粒子化するため、 透過 光の透過率向上及ぴ塗布特性の向上が達成される。 In order to produce the composition for a color filter of the present invention, usually, first, a pigment (coloring material) is subjected to a dispersion treatment and adjusted to an ink state. The dispersion treatment is carried out using a paint conditioner, a sand grinder, Bono Reminore, Lono Reminore, Stone Minore, Jet Minore, homogenizer, or the like. Permeation because the pigment becomes fine particles by the dispersion treatment An improvement in light transmittance and an improvement in coating characteristics are achieved.
分散処理は、 好ましくは、 顔料 （色材） と溶剤に、 分散機能を有するバインダ 一樹脂、 界面活性剤等の分散剤、 分散助剤等を適宜併用した系で行う。 特に高分 子分散剤を用いると経時の分散安定性に優れるので好ましい。  The dispersion treatment is preferably performed in a system in which a pigment (coloring material) and a solvent are appropriately used in combination with a binder resin having a dispersing function, a dispersant such as a surfactant, and a dispersion aid. In particular, it is preferable to use a polymer dispersant because the dispersion stability with time is excellent.
例えば、 サンドグラインダーを用いて分散処理する場合は、 媒体として 0 . 1 から数ミリ径のガラスビーズ又は、 ジルコユアビーズを用いるのが好ましい。 分 散処理時の温度は通常、 0 °C〜 1 0 0 °C、 好ましくは室温〜 8 0 °Cの範囲に設定 する。 なお、 分散時間は、 インキの組成 （顔料 （色材）、 溶剤、 分散剤）、 及ぴサ ンドグラインダーの装置サイズ等により適正時間が異なるため、 適宜調整する必 要がある。  For example, when the dispersion treatment is performed using a sand grinder, it is preferable to use glass beads or zirconia beads having a diameter of 0.1 to several millimeters as a medium. The temperature during the dispersion treatment is usually set in the range of 0 ° C. to 100 ° C., preferably room temperature to 80 ° C. The appropriate dispersion time depends on the composition of the ink (pigment (coloring material), solvent, dispersant), and the size of the sand grinder, and must be adjusted accordingly.
次に、 上記分散処理によって得られた着色インキに、バインダー樹脂、或いは、 単量体及び光重合開始系等を混合し、 均一な溶液とする。 なお、 分散処理及ぴ混 合の各工程においては、 微細なゴミが混入することが多いため、 フィルタ一等に より、 得られた溶液を濾過処理することが好ましい。  Next, the colored ink obtained by the dispersion treatment is mixed with a binder resin, a monomer, a photopolymerization initiation system, and the like to form a uniform solution. In each step of the dispersion treatment and the mixing, fine dust is often mixed, so that the obtained solution is preferably filtered by a filter or the like.
[カラーフィルターの製造]  [Manufacture of color filters]
本発明のカラーフィルタ一は、 ブラックマトリタスが設けられた透明基板上に 通常、 赤、 緑、 青の画素画像を形成することにより製造することができる。  The color filter of the present invention can be usually manufactured by forming red, green, and blue pixel images on a transparent substrate provided with black matrices.
透明基板の材質は特に限定されるものではない。 材質としては、 例えば、 ポリ エチレンテレフタレート等のポリエステノレやポリプロピレン、 ポリエチレン等の ポリオレフイン、 ポリカーボネート、 ポリメチルメタクリレート、 ポリスルホン 等の熱可塑性プラスチックシート、 エポキシ樹脂、 不飽和ポリエステル樹脂、 ポ リ （メタ） アクリル系樹脂等の熱硬化性プラスチックシート、 或いは各種ガラス 板等が挙げられる。 この中でも、 耐熱性の点からガラス板、 耐熱性プラスチック シートが好ましい。  The material of the transparent substrate is not particularly limited. Examples of the material include a thermoplastic resin sheet such as a polyester resin such as polyethylene terephthalate, a polyolefin such as polypropylene and polyethylene, a thermoplastic plastic sheet such as polycarbonate, polymethyl methacrylate, and polysulfone, an epoxy resin, an unsaturated polyester resin, and a poly (meth) acrylic material. Examples include a thermosetting plastic sheet such as a resin, or various glass plates. Among them, a glass plate and a heat-resistant plastic sheet are preferable from the viewpoint of heat resistance.
透明基板には、 表面の接着性等の物性を改良するために、 ブラックマトリクス の形成に先立ち、 予めコロナ放電処理、 オゾン処理、 シランカップリング剤ゃゥ レタンボリマー等の各種ポリマーの薄膜処理等を行っておいてもよい。  Prior to the formation of a black matrix, corona discharge treatment, ozone treatment, silane coupling agent, and thin film treatment of various polymers such as retane polymer are performed on the transparent substrate prior to the formation of the black matrix. You may keep it.
ブラックマトリクスは、 金属薄膜又はブラックマトリクス用顔料分散液を利用 して、 透明基板上に形成される。 For black matrix, use metal thin film or black matrix pigment dispersion Then, it is formed on a transparent substrate.
金属薄膜を利用したブラックマトリクスは、 例えば、 クロム単層又はクロムと 酸化クロムの 2層により形成される。 この場合、 まず、 蒸着又はスパッタリング 法等により、 透明基板上にこれら金属又は金属/金属酸化物の薄膜を形成する。 続いて、 その上に感光性被膜を形成した後、 ストライプ、 モザイク、 トライアン ダル等の繰り返しパターンを有するフォトマスクを用いて、 感光性被膜を露光 - 現像し、 レジスト画像を形成する。 その後、 該薄膜をエッチング処理してブラッ クマトリクスを形成する。  A black matrix using a metal thin film is formed of, for example, a single layer of chromium or two layers of chromium and chromium oxide. In this case, first, a thin film of these metals or metal / metal oxides is formed on a transparent substrate by vapor deposition or sputtering. Subsequently, after forming a photosensitive film thereon, the photosensitive film is exposed and developed using a photomask having a repeating pattern such as stripes, mosaic, and triangular to form a resist image. Thereafter, the thin film is etched to form a black matrix.
ブラックマトリクス用顔料分散液を利用する場合は、 黒色色材を含有する感光 性樹脂組成物を使用してブラックマトリクスを形成する。 例えば、 カーボンブラ ック、 ボーンブラック、 黒鉛、 鉄黒、 ァニリンブラック、 シァニンブラック、 チ タンブラック等の黒色色材単独もしくは複数の使用、 或いは、 無機又は有機の顔 料、 染料の中から適宜選択される赤、 緑、 青色等の混合による黒色色材を含有す る感光性樹脂組成物を使用し、 下記赤、 緑、 青色の画素画像を形成する方法と同 様にして、ブラックマトリクスを形成する。本発明のカラーフィルタ用組成物は、 上記ブラックマトリクス用の感光性樹脂組成物として用いることができる。  When a black matrix pigment dispersion is used, a black matrix is formed using a photosensitive resin composition containing a black colorant. For example, use one or more black color materials such as carbon black, bone black, graphite, iron black, aniline black, cyanine black and titanium black, or use inorganic or organic pigments or dyes. Using a photosensitive resin composition containing a black color material by mixing appropriately selected red, green, blue, etc., a black matrix is formed in the same manner as in the method of forming a red, green, and blue pixel image described below. To form The composition for a color filter of the present invention can be used as the photosensitive resin composition for the black matrix.
ブラックマトリクスを設けた透明基板上に、 赤、 緑、 青のうち 1色の色材を含 有するカラーフィルター用組成物を塗布して乾燥した後、 組成物の上にフォトマ スクを置き、 該フォトマスクを介して画像露光、 現像、 必要に応じて熱硬化或い は光硬化により画素画像を形成させ、 着色層を作成する。 この操作を赤、 緑、 青 の 3色のカラーフィルター用組成物について各々行い、 カラーフィルター画像を 形成する。 本発明のカラーフィルタ用組成物はこれら赤、 緑又は青色用のカラー フィルター用組成物として用いることができる。  On a transparent substrate provided with a black matrix, a composition for a color filter containing one of red, green and blue color materials is applied and dried, and then a photomask is placed on the composition, and the photomask is placed on the composition. A pixel image is formed by image exposure, development, and, if necessary, heat curing or light curing through a mask to form a colored layer. This operation is performed for each of the three color filter compositions of red, green, and blue to form a color filter image. The composition for a color filter of the present invention can be used as a composition for a color filter for red, green or blue.
カラーフィルター用組成物の塗布は、 スピ^ "一、 ワイヤーバー、 フローコータ 一、 ダイコーター、 ローノレコーター、 スプレー等の塗布装置により行うことがで きる。  The application of the composition for a color filter can be performed by a coating device such as a spinner, a wire bar, a flow coater, a die coater, a Rhono recorder or a spray.
塗布後の乾燥は、 ホットプレート、 I Rオープン、 コンペクシヨンオープン等 を用いて行えばよい。 乾燥温度は、 高温なほど透明基板に対する接着性が向上す るが、 高すぎると光重合開始系が分解し、 熱重合を誘発して現像不良を起こしや すいため、 通常 5 0〜2 0 0 °C、 好ましくは 5 0〜1 5 0 °Cの範囲とする。 また 乾燥時間は 1 0秒〜 1 0分、 好ましくは 3 0秒〜 5分間の範囲とする。 Drying after application may be performed using a hot plate, IR open, competition open, or the like. The higher the drying temperature, the better the adhesion to the transparent substrate However, if the temperature is too high, the photopolymerization initiation system is decomposed and thermal polymerization is induced, which tends to cause poor development.Therefore, the temperature is usually in the range of 50 to 200 ° C, preferably 50 to 150 ° C. And The drying time is in the range of 10 seconds to 10 minutes, preferably 30 seconds to 5 minutes.
乾燥後のカラーフィルター用組成物の塗膜の膜厚は、 通常 0 . 5〜3 111、 特 に、 1〜2 i mの範囲であることが好ましい。  The thickness of the coating film of the composition for a color filter after drying is usually in the range of 0.5 to 3111, and particularly preferably in the range of 1 to 2 im.
本発明のカラーフィルター用組成物に適用し得る露光光源は、 特に限定される ものではないが、 例えば、 キセノンランプ、 ハロゲンランプ、 タングステンラン プ、 高圧水銀灯、 超高圧水銀灯、 メタルハラィドランプ、 中圧水銀灯、 低圧水銀 灯、 カーボンアーク、 蛍光ランプ等のランプ光源やアルゴンィオンレーザー、 Y A Gレーザー、 エキシマレーザ一、 窒素レーザー、 ヘリウム力ドミニゥムレーザ 一、 半導体レーザー等のレーザー光源等が用いられる。 特定の波長のみを使用す る場合には光学フィルターを利用することもできる。  The exposure light source applicable to the color filter composition of the present invention is not particularly limited. For example, a xenon lamp, a halogen lamp, a tungsten lamp, a high-pressure mercury lamp, an ultra-high-pressure mercury lamp, a metal hydride lamp, a medium Lamp light sources such as high pressure mercury lamps, low pressure mercury lamps, carbon arcs, fluorescent lamps, and laser light sources such as argon lasers, YAG lasers, excimer lasers, nitrogen lasers, helium force lasers, and semiconductor lasers are used. When only a specific wavelength is used, an optical filter can be used.
本発明のカラーフィルタ一用組成物は、 かかる光源にて画像露光を行つた後、 有機溶剤、 又は界面活性剤とアル力リ剤を含有する水溶液を用いて現像すること により、基板上に画像を形成することができる。 この水溶液には、更に有機溶剤、 緩衝剤、 染料又は顔料を含有させることができる。  The composition for a color filter of the present invention, after performing image exposure with such a light source, is developed with an organic solvent or an aqueous solution containing a surfactant and an alkaline agent, thereby forming an image on a substrate. Can be formed. This aqueous solution may further contain an organic solvent, a buffer, a dye or a pigment.
現像処理方法については特に制限はないが、 通常、 1 0 ~ 5 0 °C、 好ましくは 1 5〜4 5 °Cの現像温度で、 浸漬現像、 スプレー現像、 ブラシ現像、 超音波現像 等の方法が用いられる。  Although there is no particular limitation on the development method, it is usually carried out at a development temperature of 10 to 50 ° C, preferably 15 to 45 ° C, by immersion development, spray development, brush development, ultrasonic development, or the like. Is used.
現像液のアルカリ剤としては、 珪酸ナトリウム、 珪酸カリウム、 水酸化ナトリ ゥム、 水酸化カリウム、 水酸化リチウム、 第三リン酸ナトリウム、 第二リン酸ナ トリウム、 炭酸ナトリウム、 炭酸カリウム、 重炭酸ナトリウム等の無機のアル力 リ剤、 或いはトリメチルァミン、 ジェチルァミン、 イソプロピルァミン、 n—ブ チルァミン、 モノエタノールァミン、 ジエタノールアミン、 トリエタノ一ノレアミ ン、 水酸化テトラアルキルアンモニゥム等の有機アミン類が挙げられ、 これらは 1種を単独で又は 2種以上を組み合わせて使用できる。  Sodium silicate, potassium silicate, sodium hydroxide, potassium hydroxide, lithium hydroxide, sodium tertiary phosphate, sodium dibasic phosphate, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium bicarbonate Or inorganic amines such as trimethylamine, getylamine, isopropylamine, n-butylamine, monoethanolamine, diethanolamine, triethanolamine, tetraalkylammonium hydroxide, etc. These can be used alone or in combination of two or more.
界面活性剤としては、 例えば、 ポリオキシエチレンアルキルエーテル類、 ポリ ォキシエチレンアルキノレアリ—ルエーテル類、 ポリォキシエチレンアルキノレエス テル類、 ソルビタンアルキルエステル類、 モノグリセリ ドアルキルエステル類等 のノユオン系界面活性剤；アルキルベンゼンスルホン酸塩類、 アルキルナフタレ ンスルホン酸塩類、 アルキル硫酸塩類、 アルキルスルホン酸塩類、 スルホコハク 酸エステル塩類等のァニオン性界面活性剤；アルキルべタイン類、 アミノ酸類等 の両性界面活性剤が使用可能であり、 これらは 1種を単独で又は 2種以上を組み 合わせて使用できる。 Examples of the surfactant include polyoxyethylene alkyl ethers, polyoxyethylene alkynoleyl ethers, and polyoxyethylene alkynolees. Nonionic surfactants such as ters, sorbitan alkyl esters, and monoglyceride alkyl esters; anionic properties such as alkyl benzene sulfonates, alkyl naphthalene sulfonates, alkyl sulfates, alkyl sulfonates, sulfosuccinate salts, etc. Surfactants; amphoteric surfactants such as alkyl betaines and amino acids can be used, and these can be used alone or in combination of two or more.
有機溶剤としては、単独で用いられる場合及び水溶液と併用される場合ともに、 例えば、 イソプロピルアルコール、 ベンジルアルコール、 ェチルセ口ソルブ、 ブ チルセ口ソルプ、 フエ-ルセ口ソルプ、 プロピレングリコーノレ、 ジアセトンァノレ コール等が挙げられ、 これらは 1種を単独で又は 2種以上を組み合わせて使用で きる。  As an organic solvent, when used alone or in combination with an aqueous solution, for example, isopropyl alcohol, benzyl alcohol, ethyl sorb, butyl sorb, ferrous sorb, propylene glycolone, diacetone alcohol, etc. These can be used alone or in combination of two or more.
なお、 本発明のカラーフィルタ一は、 上記方法の他に、 前記フタロシアニン系 化合物を含むポリイミ ド系樹脂組成物を塗布しェツチング法により画素画像を形 成する方法によっても製造することができる。 また、 前記フタロシアニン系化合 物を含む樹脂組成物を着色インキとして用い、 印刷機により直接透明基板上に画 素画像を形成する方法や、 前記フタロシアニン系化合物を含む樹脂組成物からな る電着液に浸漬させ所定パターンにされた I T O電極上に着色膜を析出させる方 法によっても製造できる。 更に、 前記フタロシアニン系化合物を含む樹脂組成物 を塗布したフィルムを透明基板に張り付けて剥離し画像露光、 現像し画素画像を 形成する方法や、 前記フタロシアニン系化合物を含むインキを用いたインクジェ ットプリンターにより画素画像を形成する方法等によっても製造できる。 製造方 法は、 カラ^"フィルター用組成物の組成により適したものが用いられる。 ぐ実施例 >  The color filter of the present invention can also be manufactured by a method of applying a polyimide resin composition containing the phthalocyanine compound and forming a pixel image by an etching method, in addition to the above method. Further, a method of forming a pixel image directly on a transparent substrate by a printing machine using the resin composition containing the phthalocyanine compound as a coloring ink, and an electrodeposition liquid comprising the resin composition containing the phthalocyanine compound It can also be manufactured by a method in which a colored film is deposited on an ITO electrode having a predetermined pattern by immersion in a predetermined pattern. Further, a method in which a film coated with the resin composition containing the phthalocyanine-based compound is adhered to a transparent substrate and peeled off to form a pixel image by image exposure and development, and an inkjet printer using an ink containing the phthalocyanine-based compound is used. It can also be manufactured by an image forming method or the like. The production method used is more suitable for the composition of the color filter composition.
次に、 製造例、 実施例、 参考例及び比較例を挙げて本発明をより具体的に説明 するが、 本発明はその要旨を超えない限り以下の実施例に限定されるものではな い。  Next, the present invention will be described more specifically with reference to Production Examples, Examples, Reference Examples, and Comparative Examples. However, the present invention is not limited to the following Examples as long as the gist is not exceeded.
なお、 下記実施例において 「部」 は 「重量部」 を表す。 また、 透過スぺク トル は、 日立製作所製分光光度計 「U— 3500 (光源： C光源）」 を用いて測定した。 In the following examples, “parts” represents “parts by weight”. Also, the transmission spectrum Was measured using a spectrophotometer "U-3500 (light source: C light source)" manufactured by Hitachi, Ltd.
[フタロシアニン系化合物の合成] [Synthesis of phthalocyanine compounds]
製造例 1  Production Example 1
50 Om 1の 4口フラスコ中に、 4, 5—ジクロロフタル酸無水物 43. 4 g、 無水塩化アルミニウム 6. 80 g、 尿素 42. 0 g、 モリブデン酸アンモニゥム 4水和物 0. 25 g、 及びメチルナフタレン 5 Om 1を仕込み、 窒素雰囲気下、 1 90〜200°Cで 6時間加熱した。 析出物を濾取して、 メタノール、 熱水、 1 N塩酸、 水、 N—メチルピロリ ドン、 メタノールの順で洗浄した後、 乾燥して、 A 1 C 1—オタタクロロフタロシアニン （A 1 P c C 18) (前記構造式①） 14. 34 g (収率 3 3. 7 %) を得た。 製造例 2, 3 In a 50-Om 1 four-necked flask, 43.4 g of 4,5-dichlorophthalic anhydride, 6.80 g of anhydrous aluminum chloride, 42.0 g of urea, 0.25 g of ammonium molybdate tetrahydrate, And 5 na 1 of methylnaphthalene, and heated at 190 to 200 ° C for 6 hours under a nitrogen atmosphere. The precipitate is collected by filtration, washed with methanol, hot water, 1N hydrochloric acid, water, N-methylpyrrolidone, and methanol in that order, dried, and dried to obtain A1C1-otatachlorophthalocyanine (A1Pc 14.18 g (yield 33.7%) of C 18 ) (Structural Formula II) was obtained. Production example 2, 3
無水塩化アルミ二ゥムの代わりにそれぞれ塩化ガリウム（製造例 2 )、塩化亜鉛 (製造例 3) を用いたこと以外は製造例 1と同様にして、 それぞれ G a C l—ォ クタクロ口フタロシアユン （G a C 1 P c C 18) (前記構造式⑤） （製造例 2)、 Z n—ォクタクロ口フタロシアェン （Z n P c C l 8) (製造例 3 ) を得た。 製造例 4, 5 In the same manner as in Production Example 1 except that gallium chloride (Production Example 2) and zinc chloride (Production Example 3) were used in place of anhydrous aluminum chloride, respectively, G a C l-octaclophthalic phthalocyanine ( G aC 1 Pc C 18 ) (Structural Formula II) (Production Example 2) and Zn-octaclophthalene phthalocyanine (ZnPcCl 18 ) (Production Example 3) were obtained. Production Examples 4, 5
4， 5—ジクロロフタル酸無水物の代わりにテトラクロロフタル酸無水物を用 い、無水塩化アルミニウムの代わりにそれぞれ塩化ニッケル（製造例 4)、塩化亜 鉛 （製造例 5) を用いたこと以外は製造例 1と同様にして、 それぞれ N i—へキ サデカクロロフタロシアニン （N i P c C 116) (前記構造式②） （製造例 4)、 Z n—へキサデカクロロフタロシアニン （Z n P c C 116) (前記構造式③） （製 造例 5) を得た。 製造例 6, 7 Except that tetrachlorophthalic anhydride was used instead of 4,5-dichlorophthalic anhydride, and nickel chloride (Production Example 4) and zinc chloride (Production Example 5) were used instead of aluminum chloride, respectively. in the same manner as in preparation example 1, respectively N i-to key support deca chloro phthalocyanine (N i P c C 1 16 ) ( the structural formula ②) (production example 4), the Z n-hexa deca chloro phthalocyanine (Z n P c C 1 16) (the structural formula ③) was obtained (product Zorei 5). Production Examples 6, 7
4， 5—ジクロロフタル酸無水物の代わりにそれぞれ 4一ブロモフタノレ酸無水 物 （製造例 6)、 4ースルホフタル酸 （製造例 7) を用い、 無水塩化アルミニウム の代わりに塩化ガリゥムを用いたこと以外は製造例 1と同様にして、 それぞれ G a C 1—テトラブロモフタロシアニン （G a C 1 P c B r 4) (製造例 6)、 G a C 1—テトラスルホフタロシアニン （G a C l P c (S 03H) 4) (製造例 7 ) を得た。 製造例 8 4-bromophthalenoic anhydride instead of 4,5-dichlorophthalic anhydride (Example 6) and 4-sulfophthalic acid (Example 7), except that gallium chloride was used in place of anhydrous aluminum chloride. G a C 1 P c B r 4) was obtained (production example 6), G a C 1- tetrasulfophthalocyanine (G a C l P c ( S 0 3 H) 4) ( production example 7). Production Example 8
4， 5—ジクロロフタル酸無水物の代わりにフタル酸無水物を用いたこと以外 は製造例 1と同様にして A 1 C 1一フタロシアニン （A 1 C 1 P c) を得た。 製造例 9  A 1 C 1 -phthalocyanine (A 1 C 1 Pc) was obtained in the same manner as in Production Example 1, except that phthalic anhydride was used instead of 4,5-dichlorophthalic anhydride. Production Example 9
200m lの 4口フラスコ中に、 4， 5—ジクロロフタ口-トリノレ 5. O g、 塩化バナジウム 1. 208及び1， 2， 4—トリクロ口ベンゼン 2 Om 1を加え、 窒素雰囲気下で 1 90~200°Cで 7時間加熱した。 析出物を濾取して、 メタノ ール、 N—メチルピロリ ドン、 メタノールの順で洗浄した後、 乾燥して、 VO— オタタクロロフタロシアニン （VOP c C 18) 2. 9 1 g (収率 5 3. 6 %) を得た。 製造例 1 0 In a 200 ml four-necked flask, add 4,5-dichlorophthalone-trinole 5.O g, vanadium chloride 1.208 and 1,2,4-trichlorobenzene benzene 2 Om 1 and place in a nitrogen atmosphere from 190 to 190 Heated at 200 ° C for 7 hours. And the precipitate was collected by filtration, methanol, N- Mechirupirori Don, was sequentially washed with methanol and dried to, VO- OTA data chloro phthalocyanine (VOP c C 1 8) 2. 9 1 g ( yield: 53.6%). Production Example 10
500m lの 4口フラスコ中に、 フタロェトリノレ 25. 6 g、 1， 8—ジァザ ビシクロ [5. 4. 0] — 7—ゥンデセン （DBU) 1 5. 2 g、 及ぴ n—ペン タノール 1 00 m 1を仕込み、 窒素雰囲気下で加熱、撹拌した。 70 ~ 75 °Cで、 これに塩化マグネシウム 4. 86 gを添加した後、 9 5〜1 00°Cで 5時間加熱 した。 析出物を濾取して、 メタノール、 アセトンの順で洗浄した後、 乾燥して、 Mg—フタロシアニン （Mg P c) 16. 7 g (収率 64. 3%) を得た。 製造例 1 1〜 1 8  In a 500 ml four-necked flask, 25.6 g of phthaloetrinole, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] — 15-g of 7-indene (DBU), and 100 m of n-pentanol 1 and heated and stirred under a nitrogen atmosphere. After adding 4.86 g of magnesium chloride thereto at 70 to 75 ° C, the mixture was heated at 95 to 100 ° C for 5 hours. The precipitate was collected by filtration, washed with methanol and acetone in this order, and dried to obtain 16.7 g of Mg-phthalocyanine (MgPC) (yield: 64.3%). Production example 11-18
塩化マグネシウムの代わりにそれぞれ塩化亜鉛（製造例 1 1)、塩化インジウム (製造例 1 2)、 塩化ガリウム （製造例 1 3)、 塩化スズ （I V) (製造例 14)、 塩化スズ （I I ) (製造例 1 5)、 塩化鉛 （製造例 1 6)、 四塩化シリコン （製造例 1 7)、 塩化ゲルマニウム （製造例 1 8) を用いたこと以外は製造例 10と同様に して、 それぞれ Z n—フタロシアニン （Z n P c) (製造例 1 1)、 I n C 1—フ タロシアニン （ I n C 1 P c) (製造例 1 2)、 G a C l—フタロシアニン （G a C 1 P c) (製造例 1 3)、 S nC l 2—フタロシアニン （S n C l 2P c) (製造 例 14)、 S n—フタロシアニン （S n P c) (製造例 1 5)、 P b—フタロシア- ン （P b P c) (製造例 16)、 S i C 12—フタロシアニン （S i C 12P c) (製 造例 1 7)、 G e C 1 2—フタロシアニン （Ge C 1 2P c) (製造例 1 8) を得た。 製造例 1 9, 20 Instead of magnesium chloride, zinc chloride (Production Example 11) and indium chloride, respectively (Production Example 12), gallium chloride (Production Example 13), tin chloride (IV) (Production Example 14), tin chloride (II) (Production Example 15), lead chloride (Production Example 16), tetrachloride In the same manner as in Production Example 10 except that silicon (Production Example 17) and germanium chloride (Production Example 18) were used, Zn-phthalocyanine (ZnPc) (Production Example 11) and I n C 1—phthalocyanine (In C 1 P c) (Production Example 1 2), G a C l—phthalocyanine (G a C 1 P c) (Production Example 13), SnCl 2 —phthalocyanine (S n C l 2 P c) (production example 14), S n-phthalocyanine (S n P c) (production example 1 5), P b- Futaroshia - down (P b P c) (production example 16), S i C 1 2 - phthalocyanine (S i C 1 2 P c ) ( manufactured Zorei 1 7), G e C 1 2 - was obtained phthalocyanine (Ge C 1 2 P c) ( production example 1 8). Production example 1 9, 20
フタロニトリルの代わりにそれぞれテトラクロ口フタロニトリル（製造例 1 9)、 4， 5—ジクロ口フタロニトリル （製造例 20) を用いたこと以外は製造例 1 0 と同様にして、 それぞれ Mg—へキサデカクロロフタロシア-ン （Mg P c C l 16) (製造例 1 9)、 Mg—オタタクロロフタロシアニン （Mg P c C 18) (製造 例 20 ) を得た。 製造例 21 Except that phthalonitrile was replaced by tetrachloro-mouth phthalonitrile (Production Example 19) and 4,5-dichloro-mouth phthalonitrile (Production Example 20), respectively, Mg-hexane was prepared in the same manner as in Production Example 10. deca chloro phthalocyanylalumino - emissions (Mg P c C l 16) ( production example 1 9), Mg- OTA data chloro phthalocyanine (Mg P c C 1 8) was obtained (preparation 20). Production Example 21
フタ口-トリルの代わりに 4， 5—ジクロ口フタロニトリルを用い、 塩化マグ ネシゥムの代わりに塩化インジウムを用いたこと以外は製造例 10と同様にして、 I n C 1—オタタクロロフタロシアニン （I nC 1 P c C 18) を得た。 製造例 22 InC 1-Otachlorophthalocyanine (in the same manner as in Production Example 10 except that 4,5-dichloromouth phthalonitrile was used in place of the lid-tolyl and indium chloride was used instead of magnesium chloride) to obtain a I nC 1 P c C 1 8 ). Production Example 22
フタロニトリルの代わりに 4一メチルフタロニトリルを用い、 塩化マグネシゥ ムの代わりに塩化ガリゥムを用いたこと以外は製造例 1 0と同様にして、 G a C 1—テトラメチルフタロシアニン （G a C 1 P c (CH3) 4) を得た。 製造例 23 製造例 18で得られた G e C 1 2—フタロシアニン （G e C 12P c) を、 水酸 化ナトリウム水溶液を加えたピリジン中で、 145°Cにて 5時間加熱し、 濾過、 水洗することにより、 G e (OH) 2—フタロシアニン (G e (OH) 2 P c) を 得た。 レ ィンダ樹脂の合成] G a C 1 -tetramethyl phthalocyanine (G a C 1 P) was prepared in the same manner as in Production Example 10 except that 4-methyl phthalonitrile was used instead of phthalonitrile, and gallium chloride was used instead of magnesium chloride. It was obtained c (CH 3) 4). Production Example 23 Preparation 18 obtained in G e C 1 2 - phthalocyanine (G e C 1 2 P c ), in pyridine plus hydroxide sodium solution was heated for 5 hours at 145 ° C, filtered, washed with water As a result, Ge (OH) 2 -phthalocyanine (Ge (OH) 2 Pc) was obtained. Synthesis of rendering resin]
製造例 24  Production Example 24
酸価 200、 重量平均分子量 5， 000のスチレン 'アクリル酸樹脂 20部、 pーメ トキシフエノール 0. 2部、 ドデシルトリメチルァンモニゥムクロリ ド 0. 2部、 及びプロピレンダリコールモノメチルエーテルァセテ一ト 40部をフラス コに仕込み、 （3， 4一エポキシシクロへキシル） メチルアタリ レート （PGME A) 7. 6部を滴下し、 1 00°Cの温度で 30時間反応させた。 反応液を水に再 沈殿、 乾燥させて樹脂を得た。 この樹脂について G PCで測定した重量平均分子 量は 25000であり、 KOHによる中和滴定を行ったところ樹脂の酸価は 80 mgKOH/gであった。  Styrene having an acid value of 200 and a weight average molecular weight of 5,000 20 parts of acrylic acid resin, 0.2 parts of p-methoxyphenol, 0.2 parts of dodecyltrimethylammonium chloride, and 0.2 parts of propylene daricol monomethyl ether A flask was charged with 40 parts of the acetate, and 7.6 parts of (3,4-epoxycyclohexyl) methyl acrylate (PGME A) was added dropwise, and the mixture was reacted at a temperature of 100 ° C for 30 hours. The reaction solution was reprecipitated in water and dried to obtain a resin. The weight average molecular weight of this resin measured by GPC was 25,000, and the acid value of the resin was 80 mgKOH / g by neutralization titration with KOH.
[顔料分散インキの調製] [Preparation of pigment-dispersed ink]
製造例 25 (本発明緑色顔料分散ィンキ 1の調製）  Production Example 25 (Preparation of green pigment dispersion ink 1 of the present invention)
顔料として PG 3 6 0. 807部、 及び製造例 1で得られた A 1 C 1—オタ タクロロフタロシアニン 0. 040部、 BYK— 16 1 (ビッグケミ一社製高 分子分散剤、 固形分濃度 30 %溶液） 1. 344部、 更に溶媒としてプロピレン グリコールモノメチルエーテルアセテート 4. 059部を加えて分散液を調製 した。 0. 5 ιηπιψのジルコユアビーズを調製液と同体積用い、 ペイントコンデ イショナ一にて 8時間分散処理を行った後、 濾過してビーズを除去し、 緑色顔料 顔料インキ 1を得た。 製造例 26〜 47 (本発明緑色顔料分散ィンキ 2〜 23の調製）  0.807 parts of PG366 as a pigment, 0.40 part of A1C1-otatachlorophthalocyanine obtained in Production Example 1, and BYK-161 (a high molecular dispersant manufactured by Big Chemical Co., having a solid content of 30) % Solution) 1. 344 parts and further 4.059 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate as a solvent were added to prepare a dispersion. Using a 0.5 ιηπιψ zirconia bead in the same volume as the preparation solution, a dispersion treatment was performed for 8 hours with a paint conditioner, and then the beads were removed by filtration to obtain a green pigment pigment ink 1. Production Examples 26 to 47 (Preparation of green pigment dispersion inks 2 to 23 of the present invention)
A 1 C 1—ォクタクロ口フタロシアェンの代わりに製造例 2〜33で得られた フタロシアニン系化合物をそれぞれ用いた他は製造例 25と同様にして、 本発明 緑色顔料分散ィンキ 2 ~ 23を得た。 製造例 48 (黄色顔料分散インキの調整） A 1 C 1—Octaclo mouth obtained in Preparation Examples 2-33 instead of Phthalocyan In the same manner as in Production Example 25 except that phthalocyanine-based compounds were used, Green Pigment Dispersions 2 to 23 of the present invention were obtained. Production Example 48 (Adjustment of yellow pigment dispersion ink)
ビグメントイエロー 1 38 8. 0部、 BYK— 1 82 (ビッグケミ一社製高 分子分散剤、 固形分濃度 43%溶液） 8. 0部、 プロピレングリコールモノメチ ルエーテルアセテート 1 7. 5 2部を加えて分散液を調製した。 0. 5ιηπιψの ジルコユアビーズを調製液と同体積用い、 ペイントコンディショナーにて 6時間 分散処理を行った後、 濾過してビーズを除去し、 黄色顔料分散インキを得た。 製造例 49 (比較用緑色顔料分散インキの調製）  Pigment Yellow 1 388.0 parts, BYK-182 (Big Chemical Co., high molecular dispersant, solid concentration 43% solution) 8.0 parts, propylene glycol monomethyl ether acetate 17.5 2 parts To prepare a dispersion. Using a 0.5 ηηπιψ zirconia bead in the same volume as the preparation liquid, a dispersion treatment was performed for 6 hours using a paint conditioner, and then the beads were removed by filtration to obtain a yellow pigment-dispersed ink. Production Example 49 (Preparation of comparative green pigment dispersion ink)
A 1 C 1一オタタクロロフタロシアニンの代わりに下記構造式で表される S— 5000 (アビシァ社製 Cuフタロシアニン誘導体） を用いた他は製造例 25と 同様にして、 比較用緑色顔料分散インキを得た。  A comparative green pigment-dispersed ink was prepared in the same manner as in Production Example 25 except that S-5000 (Cu phthalocyanine derivative manufactured by Abishia) represented by the following structural formula was used in place of A 1 C 1-otatachlorophthalocyanine. Obtained.
S5000 S5000
スルホン化銅フタロシアニンアルキルアンモニゥム塩  Sulfonated copper phthalocyanine alkyl ammonium salt
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製造例 50 (本発明青色顔料分散ィンキ 1の調製）
Figure imgf000064_0001
Production Example 50 (Preparation of blue pigment dispersion ink 1 of the present invention)
P B 1 5 ： 6 9. 0部と製造例 10で製造した Mg—フタロシア-ン 1. 0 部に BYK— 1 6 1 (ビックケミ一社製高分子分散剤、 固形分濃度 30%溶液） 33. 4部、 プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 36. 6部を 加えペイントコンデイショナ一で 8時間分散を行い本発明青色顔料分散ィンキ 1 を得た。 製造例 5 1 (本発明青色顔料分散インキ 2の調製）  PB15: 69.0 parts and BYK-161 in 1.0 part of Mg-phthalocyanine produced in Production Example 10 (polymer dispersant manufactured by BYK-Chemie, 30% solids solution) 33. 4 parts and 36.6 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate were added, and the mixture was dispersed with a paint conditioner for 8 hours to obtain a blue pigment dispersion ink 1 of the present invention. Production Example 5 1 (Preparation of blue pigment-dispersed ink 2 of the present invention)
P B 1 5 ： 6 9. 5部と製造例 1 0で製造した Mg—フタロシアニン 0. 5 部に BYK— 16 1 (ビックケミ一社製高分子分散剤、 固形分濃度 30%溶液） 33. 4部、 プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 36. 6部を 加えペイントコンディショナーで 8時間分散を行い本発明青色顔料分散ィンキ 2 を得た。 製造例 5 2 (本発明青色顔料分散インキ 3の調製）  PB15: 69.5 parts and BYK-161 (0.5 parts of Mg-phthalocyanine prepared in Production Example 10) BYK-161 (polymer dispersant, 30% solid content solution) 33.4 parts Then, 36.6 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate was added, and the mixture was dispersed with a paint conditioner for 8 hours to obtain a blue pigment dispersion ink 2 of the present invention. Production Example 5 2 (Preparation of Blue Pigment Dispersion Ink 3 of the Present Invention)
P B 1 5 ： 6 9. 0部と製造例 1 1で製造した Z n—フタロシアェン 1. 0 部に BYK— 1 6 1 (ビックケミ一社製高分子分散剤、 固形分濃度 30%溶液） 33. 4部、 プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 36. 6部を 加えペイントコンディショナーで 8時間分散を行い本発明青色顔料分散ィンキ 3 を得た。 製造例 5 3 (本発明青色顔料分散インキ 4の調製）  PB15: 69.0 parts and Zn-phthalocyanine prepared in Production Example 11 BYK-161 (1.0 parts of a polymer dispersant manufactured by BYK-Chemie, 30% solid content solution) in 1.0 part 33. 4 parts and 36.6 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate were added, and the mixture was dispersed for 8 hours with a paint conditioner to obtain a blue pigment dispersion ink 3 of the present invention. Production Example 5 3 (Preparation of Blue Pigment Dispersion Ink 4 of the Present Invention)
PB 1 5 ： 6 9. 0部と製造例 14で製造した S nC 12—フタロシアニン 1. 0部に BYK— 1 6 1 (ビックケミ一社製高分子分散剤、固形分濃度 30%溶液） 33. 4部、 プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 36. 6部を 加えペイントコンディショナ一で 8時間分散を行い本発明青色顔料分散 PB 1 5: 6 9. S nC 1 prepared in 0 parts as in Production Example 14 2 - phthalocyanine 1.0 parts BYK 1 6 1 (one company made polymeric dispersant Bikkukemi, solid content of 30% solution) 33 4 parts, propylene glycol monomethyl ether acetate 36.6 parts were added, and the mixture was dispersed for 8 hours with a paint conditioner to disperse the blue pigment of the present invention.
を得た。 製造例 54 (比較用青色顔料分散ィンキ 1の調製） I got Production Example 54 (Preparation of comparative blue pigment dispersion ink 1)
P B 1 5 ： 6 1 0. 0部に BYK— 1 6 1 (ビックケミ一社製高分子分散剤、 固形分濃度 30 %溶 ¾) 3 3. 4部、 プロピレンダリコールモノメチルエーテル ァセテ一ト 36. 6部を加えペイントコンディショナーで 8時間分散を行い比較 用青色顔料分散ィンキ 1を得た。 製造例 55 (比較用青色顔料分散ィンキ 2の調製）  PB15: BYK-161 in 60.0 parts (Polymer dispersant manufactured by BYK-Chemie Co., solid content concentration 30% dissolved) 33.4 parts, Propylene dalicol monomethyl ether acetate 36. 6 parts were added and dispersed for 8 hours with a paint conditioner to obtain a comparative blue pigment dispersion ink 1. Production Example 55 (Preparation of comparative blue pigment dispersion ink 2)
PB 1 5 ： 6 9. 0部と、 製造例 49で用いた S— 5000 (アビシァ社製 C uフタロシアニン誘導体） 1. 0部に BYK— 16 1 (ビックケミ一社製高分 子分散剤、 固形分濃度 30 °/0溶液） 33. 4部、 プロピレングリコールモノメチ ルエーテルァセテ一ト 36. 6部を加えペイントコンディショ^ "一で 8時間分散 を行い比較用青色顔料分散ィンキ 2を得た。 製造例 56 (比較用青色顔料分散ィンキ 3の調製） PB 15: 69.0 parts and S—5000 used in Production Example 49 (Cu phthalocyanine derivative manufactured by Avicia) 1. 0 parts BYK—161 (Bic Chemi Corporation high molecular dispersant, solid) (Partial concentration: 30 ° / 0 solution) 33.4 parts and propylene glycol monomethyl ether acetate (36.6 parts) were added, and the mixture was dispersed under a paint conditioner for 8 hours to obtain a comparative blue pigment dispersion ink 2. Production Example 56 (Preparation of comparative blue pigment dispersion ink 3)
P B 1 5 ： 6 9. 0部と下記構造式で表される S— 1 2000 (ァビシァ社 製 C uフタロシアユン誘導体） 1. 0部に BYK— 1 6 1 (ビックケミ一社製高 分子分散剤、 固形分濃度 30 %溶液） 33. 4部、 プロピレングリコールモノメ チルエーテルァセテ一ト 36. 6部を加えペイントコンディショナーで 8時間分 散を行い比較用青色顔料分散ィンキ 3を得た。 PB15: 69.0 parts and S—12000 (Cu phthalocyanine derivative manufactured by Avicia) represented by the following structural formula: 1. 0 parts are BYK—161 (Bik Chemi Corporation high molecular dispersant) 33.4 parts and 36.6 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate were added, and the mixture was dispersed with a paint conditioner for 8 hours to obtain a comparative blue pigment dispersion ink 3.
S12000 S12000
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製造例 5 7 (赤色顔料分散インキの調製） Production Example 5 7 (Preparation of red pigment dispersion ink)
C. I . ビグメントレッド 254 2. 50部、 BYK— 1 6 1 (ビッグケミ 一社製高分子分散剤、 固形分濃度 30%溶液） 3. 33部、 更に溶媒としてプロ ピレンダリコールモノメチルエーテルアセテート 54. 2部を加えて分散液を 調製した。 0. 5 mm φのジルコエアビーズを調製液と同体積用い、 ペイントコ ンディショナ一にて 5時間分散処理を行った後、 濾過してビーズを除去し、 赤色 顔料顔料インキを得た。 製造例 58 (分散助剤分散ィンク 1の調製）  C. I. Pigment Red 254 2.50 parts, BYK-161 (Polymer Dispersant, Big Chemical Co., 30% solids solution) 3.33 parts, propylene glycol monomethyl ether acetate as solvent 54. Two parts were added to prepare a dispersion. Using a 0.5 mm φ zircon air bead in the same volume as the preparation liquid, dispersion treatment was performed for 5 hours using a paint conditioner, and then the beads were removed by filtration to obtain a red pigment pigment ink. Production Example 58 (Preparation of dispersing aid dispersion ink 1)
C. I . ビグメントレッド 254の代わりに製造例 10で得られた Mg—フタ 口シァニンを用いた他は製造例 57と同様にして、分散助剤分散ィンキ 1を得た。 製造例 5 9 (分散助剤分散インク 2の調製） C . I . ビグメントレッド 2 5 4の代わりに、 製造例 4 9で用いた S— 5 0 0 0 (アビシァ社製 C uフタロシアニン誘導体） を用いた他は製造例 5 7と同様に して、 分散助剤分散インキ 2を得た。 実施例 1 Dispersion aid Dispersion 1 was obtained in the same manner as in Production Example 57 except that the Mg-phthalocyanine obtained in Production Example 10 was used instead of C.I. Production Example 5 9 (Preparation of Dispersion Aid Dispersion Ink 2) Pigment Red 254 was replaced with S—500 (Aucia's Cu phthalocyanine derivative) used in Production Example 49 in the same manner as in Production Example 57, except that C—I. Thus, Dispersion Aid Dispersion Ink 2 was obtained. Example 1
製造例 2 4で合成したバインダ樹脂、 製造例 2 5で調製した緑色顔料分散ィン キ 1、 その他の各成分を下記の割合で配合後スターラーを用いてバインダ樹脂が 溶解して均一な溶液になるまで攪拌し、 緑色力ラーフィルター用組成物を得た。 顔料：緑色顔料分散ィンキ 1 7 · 2部 バインダ樹脂  After blending the binder resin synthesized in Production Example 24, the green pigment dispersion ink 1 prepared in Production Example 25, and other components at the following ratios, the binder resin was dissolved using a stirrer to form a uniform solution. The mixture was stirred until complete, to obtain a composition for a green color filter. Pigment: Green pigment dispersed ink 1 7 2 parts Binder resin
( 4 0 %プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液） 2 . 0 6部 ジペンタエリスリ トールへキサアタリレート 0 . 2 1部 光重合開始系：  (40% propylene glycol monomethyl ether acetate solution) 2.0 6 parts Dipentaerythritol hexatalylate 0.2 1 part Photopolymerization initiation system:
2 - ( 2， 一クロ口フエ二ノレ） 一4 , 5—ジフエニノレイミダゾーノレ  2-(2, one-necked mouth) 1, 4, 5-dipheninoleimidazonole
0 . 0 6咅 0. 0 6 咅
2—メルカプトべンゾチアゾール 0 . 0 2部2-mercaptobenzothiazole 0.0 2 parts
4 , 4， —ビス (ジェチルァミノ） ベンゾフエノン 0 . 0 4部 溶媒：プロピレンダリコールモノメチルエーテルァセテ一ト 5 . 4 1部 界面活性剤： F C— 4 3 0 (住友 3 M社製） 0 . 0 0 0 3部 得られたカラーフィルタ一用組成物をスピンコーターにてガラス基板 （旭硝子 社製「A N 6 3 5」） に乾燥膜厚が 0 . 5〜3 . 0 μ mの間に入るように塗布して 緑色力ラーフィルターを 3〜4点作製した。 実施例 2〜 2 3 4,4, -bis (getylamino) benzophenone 0.04 parts Solvent: Propylene dalicol monomethyl ether acetate 5.4 1 part Surfactant: FC-430 (Sumitomo 3M) 0.0 0 3 parts The obtained color filter composition is applied to a glass substrate (“AN635” manufactured by Asahi Glass Co., Ltd.) with a spin coater so that the dry film thickness is between 0.5 and 3.0 μm. And 3 to 4 green color filters were prepared. Examples 2 to 2 3
緑色顔料分散インキに各々製造例 2 6〜4 7で調製した緑色顔料分散インキ 2 〜2 3を用いたこと以外はそれぞれ実施例 1と同様にして、 緑色カラーフィルタ 一を作製した。 参考例 1 A green color filter was prepared in the same manner as in Example 1 except that the green pigment dispersion inks 2 to 23 prepared in Production Examples 26 to 47 were used as the green pigment dispersion inks. One was made. Reference example 1
顔料分散インキとして製造例 4 8で調製した黄色顔料分散インキを用いたこと 以外は、 実施例 1と同様にして黄色カラーフィルターを作製した。 比較例 1  A yellow color filter was produced in the same manner as in Example 1, except that the yellow pigment-dispersed ink prepared in Production Example 48 was used as the pigment-dispersed ink. Comparative Example 1
緑色顔料分散ィンキとして製造例 4 9で調製した比較用緑色顔料分散ィンキを 用いたこと以外は実施例 1と同様にして、 緑色カラーフィルターを作製した。 実施例 1〜2 3及び比較例 1の緑色カラーフィルターと、 参考例 1の黄色カラ 一フィルターについて、 各々透過スペルトルを測定し、 実施例 1〜2 3及び比較 例 1のそれぞれの透過スぺク トルデータと参考例 1の透過スぺク トルデータより、 倉敷紡績株式会社製 CCMシステム 「AUCOLOR-T2」 にて CCM計算を行い、 結 果を表 1に示した。 A green color filter was produced in the same manner as in Example 1, except that the comparative green pigment dispersion prepared in Production Example 49 was used as the green pigment dispersion. For each of the green color filters of Examples 1 to 23 and Comparative Example 1 and the yellow color filter of Reference Example 1, the transmission spectrum was measured, and the transmission spectrum of each of Examples 1 to 23 and Comparative Example 1 was measured. The CCM calculation was performed using the CCM system “AUCOLOR-T2” manufactured by Kurashiki Spinning Co., Ltd. based on the torque data and the transmission spectrum data of Reference Example 1, and the results are shown in Table 1.
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表 1より、 本発明によれば Y値の高い緑色カラ フィルターを得ることができ ることがわかる。 実施例 24 Table 1 shows that a green color filter having a high Y value can be obtained according to the present invention. Example 24
製造例 24で合成したバインダ樹脂、 製造例 50で調製した本発明青色顔料分 散インキ 1、 その他の各成分を下記の割合で配合後スターラーを用いて攪拌し青 色カラーフィルター用重合組成物を得た。 顔料：本発明青色顔料分散インキ 1 (25%液） 5. 3部 バインダ樹脂 （ 40 %溶液） 2. 9部 ジペンタエリスリ トールへキサアタリレート （50%溶液） 0. 77部 光重合開始系：  The binder resin synthesized in Production Example 24, the blue pigment-dispersed ink of the present invention prepared in Production Example 50, and other components were mixed in the following proportions, and then stirred with a stirrer to obtain a polymer composition for a blue color filter. Obtained. Pigment: Blue pigment-dispersed ink of the present invention 1 (25% solution) 5.3 parts Binder resin (40% solution) 2.9 parts Dipentaerythritol hexatalylate (50% solution) 0.77 parts Photopolymerization initiation system:
2― (2， 一クロ口フエ二ノレ) 一 4, 5—ジフエニノレイ ミダゾーノレ  2- (2, one-mouthed fenonore) 1 4, 5-dipheninolei midazonole
0. 04部 0.04 copies
2—メルカプトべンゾチアゾール 0. 008部2-mercaptobenzothiazole 0.008 parts
4， 4， 一ビス （ジェチノレアミノ） ベンゾフエノン 0. 03咅 プロピレングリコーノレモノメチノレエーテノレアセテート 5. 8部 界面活性剤： F C— 430 (住友 3 M社製） （ 1 %溶液） 0. 04部 得られたカラーフィルター用重合組成物をスピンコーターにてガラス基板 （旭 硝子社製「AN63 5 j) に乾燥膜厚が l / mになるように塗布して青色カラーフ ィルターを作製した。 実施例 25 4,4,1-Bis (getinoleamino) benzophenone 0.03 咅 Propylene glycolone monomethinoleate enorea acetate 5.8 parts Surfactant: FC—430 (Sumitomo 3M) (1% solution) 0.04 parts The resulting polymer composition for a color filter was applied to a glass substrate (“AN635j” manufactured by Asahi Glass Co., Ltd.) using a spin coater so as to have a dry film thickness of l / m to produce a blue color filter. twenty five
青色顔料分散ィンキに製造例 51で調製した本発明青色顔料分散ィンキ 2を用 いたこと以外は実施例 24と同様にして、 青色カラーフィルターを作製した。 実施例 26  A blue color filter was produced in the same manner as in Example 24 except that the blue pigment-dispersed ink 2 of the present invention prepared in Production Example 51 was used for the blue pigment-dispersed ink. Example 26
青色顔料分散ィンキに製造例 52で調製した本発明青色顔料分散ィンキ 3を用 いたこと以外は実施例 24と同様にして、 青色カラーフィルターを作製した。 実施例 2 7 A blue color filter was prepared in the same manner as in Example 24 except that the blue pigment-dispersed ink 3 of the present invention prepared in Production Example 52 was used for the blue pigment-dispersed ink. Example 2 7
青色顔料分散ィンキに製造例 5 3で調製した本発明青色顔料分散ィンキ 4を用 いたこと以外は実施例 24と同様にして、 青色カラーフィルターを作製した。 比較例 2  A blue color filter was produced in the same manner as in Example 24 except that the blue pigment-dispersed ink 4 of the present invention prepared in Production Example 53 was used for the blue pigment-dispersed ink. Comparative Example 2
青色顔料分散インキに製造例 5 4で調製した比較用顔料分散インキ 1を用いた こと以外は実施例 24と同様にして、 青色カラーフィルターを作製した。 比較例 3  A blue color filter was produced in the same manner as in Example 24, except that the comparative pigment-dispersed ink 1 prepared in Production Example 54 was used as the blue pigment-dispersed ink. Comparative Example 3
青色顔料分散ィンキに製造例 5 5で調製した比較用顔料分散ィンキ 2を用いた こと以外は実施例 2 4と同様にして、 青色カラーフィルターを作製した。 比較例 4  A blue color filter was produced in the same manner as in Example 24, except that the comparative pigment dispersion ink 2 prepared in Production Example 55 was used as the blue pigment dispersion ink. Comparative Example 4
青色顔料分散ィンキに製造例 5 6で調製した比較用顔料分散ィンキ 3を用いた こと以外は実施例 2 4と同様にして、 青色カラーフィルターを作製した。 実施例 24〜 2 7及ぴ比較例 2〜4の青色カラーフィルターについて、 日立製 作所製分光光度計 「U— 3 5 00」 により吸光度を測定し、 それぞれのスぺク ト ノレ測定データより D a t a c o l o r i n t e r n a t i o n a l社製 C CM システム 「c h r onia— c a l c」 にて A E a bが最小となるように補正計算 を行った後、 吸光度比 A (波長 4 6 0 nmでの吸光度/波長 6 1 0 nmでの吸光 度）、 吸光度比 B (波長 4 5 0 nmでの吸光度/波長 5 40 nmでの吸光度） を求 め、 結果を表 2に示した。 表 2 A blue color filter was produced in the same manner as in Example 24, except that the comparative pigment dispersion ink 3 prepared in Production Example 56 was used as the blue pigment dispersion ink. The absorbance of the blue color filters of Examples 24 to 27 and Comparative Examples 2 to 4 was measured using a spectrophotometer “U-350” manufactured by Hitachi, Ltd. After performing a correction calculation so that AEab is minimized in the C CM system “chronia-calc” manufactured by Datacolorinternational, absorbance ratio A (absorbance at wavelength 460 nm / absorbance at wavelength 6100 nm) Absorbance) and absorbance ratio B (absorbance at wavelength 450 nm / absorbance at wavelength 540 nm) were determined. The results are shown in Table 2. Table 2
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表 2より、 実施例 24〜 27の本発明の青色カラーフィルタ一は、 比較例 2~ 4に比べ、 吸光度比 Aが小さくなつており、 特に実施例 24, 25， 27は吸光 度比 A、 吸光度比 Bのいずれにおいても小さくなっていることがわかる。 According to Table 2, the blue color filters of the present invention of Examples 24 to 27 have smaller absorbance ratios A than Comparative Examples 2 to 4, and particularly, Examples 24, 25, and 27 have absorbance ratios A and It can be seen that the absorbance ratio B was small for all.
また、 CCM計算により、 X , yを合わせ、 Yの比較を行ったところ、 Yは実 施例 24〜 27のいずれも比較例 2〜4に比べ、 0. 1〜1. 5向上しており、 高明度化を達成した。 実施例 28  Also, when X and y were combined and Y was compared by CCM calculation, Y was improved by 0.1 to 1.5 in all of Examples 24 to 27 compared to Comparative Examples 2 to 4. Achieved high brightness. Example 28
製造例 57で得た赤色顔料分散インキ （No. 1， PR 254)、 この赤色顔料 分散ィンキに製造例 58で得た分散助剤分散ィンキ 1を重量比で 5 ： 1となるよ うに （No. 2, PR 254 ： Mg P c = 5 ： 1) 或いは、 同様に 1 0 ： 1とな るように混合し （No. 3， PR 254 :Mg P c = 10 : l)、 室温で 1時間撹 拌したものをそれぞれ測定試料とした。 Bohlin Instruments社製「C S 10型ス トレスコントロールレオメーター」 を用い、 各測定試料をずり速度 100 S—1で 10分間、ずり流動を加えた後、ずり応力を 5 P aから 0. 5 P aまで変化させ、 その粘性率を測定した。 測定時間は 300秒とした。 また、 測定温度は循環恒温 槽で 25°Cとした。 The red pigment-dispersed ink obtained in Production Example 57 (No. 1, PR 254) was added to the red pigment-dispersed ink so that the dispersing aid dispersed ink 1 obtained in Production Example 58 became 5: 1 in weight ratio (No. 2, PR 254: Mg P c = 5: 1) Alternatively, similarly, mix so that the ratio becomes 10: 1 (No. 3, PR 254: Mg P c = 10: l), and let it stand for 1 hour at room temperature. The stirred samples were used as measurement samples. Using a Bohlin Instruments “CS 10 Stress Control Rheometer”, apply shear flow to each measurement sample at a shear rate of 100 S- 1 for 10 minutes, and then increase the shear stress from 5 Pa to 0.5 Pa. Change to The viscosity was measured. The measurement time was 300 seconds. The measurement temperature was 25 ° C in a circulating thermostat.
縦軸に粘性率 （P a S)、横軸にずり応力 （P a) とし、 測定した結果を図 1 に示した。  The viscosity was measured on the vertical axis (PaS) and the shear stress was measured on the horizontal axis (Pa).
この結果から明らかなように、 M g—フタ口シァニン分散液の添加により、 C . I . ピグメントレッド 254分散液の粘性低下が達成されている。 比較例 5  As is evident from the results, the addition of the Mg-lid-cyanine dispersion resulted in a decrease in the viscosity of the CI Pigment Red 254 dispersion. Comparative Example 5
分散助剤分散ィンキ 1の代わりに製造例 5 9で得られた分散助剤分散ィンキ 2 を用いた他は実施例 28と同様にして測定を行い、 結果を図 2に示した （No. 1， PR 254、 No. 2 , PR 254 : S— 5000 = 5 : 1、 No. 3， P R 254、： S— 5000 = 1 0 ： 1)。  The measurement was performed in the same manner as in Example 28 except that the dispersing aid Dispersion Ink 2 obtained in Production Example 59 was used instead of the dispersing aid Dispersion Ink 1, and the results are shown in FIG. 2 (No. 1). , PR 254, No. 2, PR 254: S—5000 = 5: 1, No. 3, PR 254,: S—5000 = 10: 1).
この結果から明らかなように、 実施例 28に比べて粘性低下効果が低いもので あった。 本発明を詳細にまた特定の実施態様を参照して説明したが、 本発明の精神と範 囲を逸脱することなく様々な変更や修正を加えることができることは当業者にと つて明らかである。  As is clear from the results, the effect of lowering the viscosity was lower than that of Example 28. Although the present invention has been described in detail and with reference to specific embodiments, it will be apparent to those skilled in the art that various changes and modifications can be made without departing from the spirit and scope of the invention.
本出願は、 2000年 12月 22日出願の日本特許出願（特願 2000— 390937)、 2001 年 08月 07日出願の日本特許出願 （特願 2001— 239423)、 2001年 09月 12日出 願の日本特許出願 （特願 2001— 276818)、 2001年 11月 19日出願の日本特許出 願 （特願 2001— 353429)、 に基づくものであり、 その内容はここに参照として取 り込まれる。  This application was filed on December 22, 2000 (Japanese Patent Application 2000-390937), filed on August 07, 2001 (Japanese Patent Application 2001-239423), filed on September 12, 2001 Japanese Patent Application No. 2001-276818, and Japanese Patent Application No. 2001-353429 filed on November 19, 2001, the contents of which are incorporated herein by reference.
<産業上の利用可能性 > <Industrial applicability>
以上詳述した通り、 本発明のカラーフィルター用組成物によれば、 高明度の力 ラーフィルターを提供することができる。  As described in detail above, the color filter composition of the present invention can provide a high brightness color filter.
特に、 本発明のカラーフィルター用組成物であれば、 顔料として PG7及び P G 36と、 更に中心金属が無いか或いは中心金属が PG 7及び PG 36と異なる フタロシアニン系化合物を併用することにより、 高光透過率で高明度のカラーフ ィルターを提供することができる。 In particular, in the case of the color filter composition of the present invention, PG7 and P By using G36 in combination with a phthalocyanine-based compound having no central metal or different from PG7 and PG36, a color filter with high light transmittance and high brightness can be provided.
また、 本発明のカラーフィルター用組成物であれば、 顔料として C. I . ビグ メントブルー 1 5 ： 6を用い、 更に中心金属が無いか又は中心金属が C. I . ピ グメントブルー 1 5 : 6と異なるフタロシアニン系化合物を併用することにより、 波長 460nmと 610nmでの吸光度比、更には波長 450nmと 540nmでの吸光度比 を小さくすることができ、 従って、 このようなカラーフィルター用組成物を用い ることにより高明度 ·高色純度のカラーフィルターを提供することができる。  Further, in the case of the composition for a color filter of the present invention, CI Pigment Blue 15: 6 is used as a pigment, and there is no center metal or the center metal is CI Pigment Blue 15: 6. By using a phthalocyanine-based compound different from 6 in combination, the absorbance ratio at wavelengths of 460 nm and 610 nm, and further, the absorbance ratio at wavelengths of 450 nm and 540 nm can be reduced. Thus, a color filter having high brightness and high color purity can be provided.

Claims

請 求 の 範 囲 l . 顔料とバインダ樹脂及び Z又は単量体とを含有するカラーフィルター 用組成物において、 更に、 中心金属の無いフタロシアニン系化合物及び銅以外の 中心金属を有するフタロシアニン系化合物よりなる群から選ばれる 1種又は 2種 以上のフタロシアニン系化合物を含有することを特徴とするカラーフィルター用 組成物。 Scope of Claim 1. A composition for a color filter containing a pigment, a binder resin and Z or a monomer, further comprising a phthalocyanine compound having no center metal and a phthalocyanine compound having a center metal other than copper. A composition for a color filter, comprising one or more phthalocyanine compounds selected from the group.
2. 顔料とバインダ樹脂及び/又は単量体とを含有するカラーフィルター 用組成物において、 更に、 中心金属として、 Mg、 T i、 Zて、 V、 Mn、 F e、 C o、 N i、 P d、 Z n、 A l、 G a、 I n、 S i、 G e、 及び S nから選ばれ る少なくとも 1種を有するフタロシアニン系化合物の 1種又は 2種以上を含有す ることを特徴とするカラーフィルター用組成物。 2. In a composition for a color filter containing a pigment and a binder resin and / or monomer, Mg, Ti, Z, V, Mn, Fe, Co, Ni, and It contains one or more phthalocyanine compounds having at least one selected from Pd, Zn, Al, Ga, In, Si, Ge, and Sn. Composition for a color filter.
3. 顔料とバインダ樹脂及び Z又は単量体とを含有する力ラーフィルター 用組成物において、 更に、 中心金属として、 Mg、 Z n、 A l、 G a、 I n、 S i、 G e、 及び S nから選ばれる少なくとも 1種を有するフタロシアニン系化合 物の 1種又は 2種以上を含有することを特徴とするカラーフィルター用組成物。 3. In a composition for a power filter containing a pigment, a binder resin and Z or a monomer, further, as a central metal, Mg, Zn, Al, Ga, In, Si, Ge, And at least one phthalocyanine compound having at least one selected from Sn and Sn.
4. 顔料が、 青色顔料、 緑色顔料、 赤色顔料、 黄色顔料、 紫色顔料、 ォレ ンジ顔料、 ブラウン顔料及び黒色顔料よりなる群から選ばれる 1種又は 2種以上 を含むことを特徴とする請求の範囲第 1項ないし第 3項のいずれか 1項に記載の カラーフィルター用組成物。 4. The pigment is characterized in that the pigment contains one or more kinds selected from the group consisting of blue pigment, green pigment, red pigment, yellow pigment, purple pigment, orange pigment, brown pigment and black pigment. Item 4. The composition for a color filter according to any one of Items 1 to 3.
5. 顔料が、 中心金属として銅を含有するフタロシアニン系化合物を含む ことを特徴とする請求の範囲第 1項ないし第 4項のいずれか 1項に記載のカラー 一用組成物。 5. The composition according to claim 1, wherein the pigment contains a phthalocyanine-based compound containing copper as a central metal.
6. 中心金属の無いフタ口シァニン系化合物及び銅以外の中心金属を有す るフタロシア-ン系化合物よりなる群から選ばれる 1種又は 2種以上のフタロシ ァニン系化合物の配合量が、 前記顔料との合計 1 00重量部に対して 0. 1〜3 0重量部であることを特徴とする請求の範囲第 1項ないし第 5項のいずれか 1項 に記載のカラーフィルタ一用組成物。 6. The compounding amount of one or more phthalocyanine-based compounds selected from the group consisting of a phthalocyanine-based compound having no central metal and a phthalocyanine-based compound having a central metal other than copper, The composition for a color filter according to any one of claims 1 to 5, wherein the total amount is 0.1 to 30 parts by weight with respect to 100 parts by weight.
7. 顔料として C. I . ピグメントグリーン 7及び Z又は C . I . ピグメ ントグリーン 36を含有し、 かつバインダ樹脂及び Z又は単量体を含有するカラ 一フィルター用組成物において、更に、中心金属の無いフタロシアニン系化合物、 並びに C. I . ビグメントグリーン 7及び C . I . ピグメントグリーン 36とは 異なる中心金属を有するフタロシアニン系化合物よりなる群から選ばれる 1種又 は 2種以上のフタロシアニン系化合物を含有することを特徴とするカラーフィル ター用組成物。 7. In a color filter composition containing C.I. Pigment Green 7 and Z or C.I. Pigment Green 36 as a pigment, and containing a binder resin and Z or a monomer, the composition further includes a central metal. And one or more phthalocyanine compounds selected from the group consisting of phthalocyanine compounds having a central metal different from C.I. Pigment Green 7 and C.I. Pigment Green 36 A composition for a color filter, comprising:
8. C. I . ピグメントグリーン 7及び C . I . ピグメントグリーン 3 6 とは異なる中心金属を有するフタロシアユン系化合物が、 8. C.I. Pigment Green 7 and C.I. Pigment Green 36.
中心金属として、 2価の金属 L 2、 L3-Z (但し、 L3は 3価の金属、 Zは任 意の置換基を表す。） で表される 1置換された 3価の金属、 L4_Z2 (但し、 L4 は 4価の金属、 Zは任意の置換基を表し、 L4 に置換する 2個の Zは、 互いに異 なる置換基であっても良く、同一の置換基であっても良い。）で表される 2置換さ れた 4価の金属、 L4=0 (伹し、 L4は 4価の金属を表す。） で表されるォキシ 金属、 又はランタ二ド類を有するフタロシアニン系化合物であるか、 As the central metal, a divalent metal L 2, L3-Z (where, L3 is a trivalent metal, Z is represented. The substituent arbitrary) trivalent metal which is monosubstituted represented by, L4_Z 2 (However, L4 represents a tetravalent metal, Z represents an arbitrary substituent, and two Zs substituted for L4 may be different substituents or may be the same substituent. ), A phthalocyanine-based compound having lanthanides or an oxymetal represented by a di-substituted tetravalent metal represented by L) = 0 (where L4 represents a tetravalent metal). Is there
或いは、 中心金属として、 3価の金属 L3、 又は L4—Z (伹し、 L4は 4価の 金属、 Zは任意の置換基を表す。） で表される 1置換された 4価の金属を有し、該 L3又は L4が酸素原子を介して他のフタロシアニン系化合物の中心金属と結合 してなる 2量体であることを特徴とする請求の範囲第 7項に記載の力ラーフィル ター用組成物。 Alternatively, as a central metal, a monovalent tetravalent metal represented by a trivalent metal L3 or L4—Z (where L4 is a tetravalent metal, and Z is an arbitrary substituent) 8. The composition for a power filter according to claim 7, wherein said L3 or L4 is a dimer bonded to a central metal of another phthalocyanine compound via an oxygen atom. object.
9. C. I . ビグメントグリーン 7及ぴ C. I . ビグメントグリーン 3 6 とは異なる中心金属を有するフタロシアニン系化合物が、中心金属として、 Mg、 C o、 Z n、 N i、 S n、 G a— Z、 A l—Z、 I n— Z、 S n— Z2又は V = 0 を有するフタロシアニン系化合物であることを特徴とする請求の範囲第 8項に記 載のカラーフィルター用組成物。 9. C.I. Pigment Green 7 and C.I. Pigment Green 36 A phthalocyanine-based compound having a central metal different from that of CI 6 is used as a central metal such as Mg, Co, Zn, Ni, and Sn. , G a- Z, a l- Z, I n- Z, the color filter range of paragraph 8 in serial mounting of claims, which is a phthalocyanine compound having a S n-Z 2 or V = 0 Composition.
10. 顔料として C. I . ビグメントブルー 1 5 ： 6を含有し、 かつバイ ンダ樹脂及び Z又はその単量体を含有するカラーフィルター用組成物において、 更に、 中心金属の無いフタロシアニン系化合物及び中心金属が C. I . ビグメン トブルー 1 5 ： 6と異なるフタロシアニン系化合物よりなる群から選ばれる 1種 又は 2種以上のフタロシアニン系化合物を含有することを特徴とするカラーフィ ルター用組成物。 10. A color filter composition containing CI Pigment Blue 15: 6 as a pigment and containing a binder resin and Z or a monomer thereof, further comprising a phthalocyanine-based compound having no central metal and A composition for a color filter, wherein the central metal contains one or more phthalocyanine compounds selected from the group consisting of phthalocyanine compounds different from C.I.
1 1. 中心金属が C. I . ビグメントブルー 1 5 ： 6と異なるフタロシア ニン系化合物の中心金属が、 2価金属、 1置換された 3価金属、 2置換された 4 価金属、 ォキシ金属、 ランタニド類金属、 3価金属、 及び 1置換された 4価金属 よりなる群から選ばれるものであることを特徴とする請求の範囲第 10項に記載 のカラーフィルタ一用組成物。 1 1. The center metal is C.I. Pigment Blue 15: The center metal of the phthalocyanine compound different from 6 is divalent metal, monosubstituted trivalent metal, disubstituted tetravalent metal, or oxymetal. 11. The composition for a color filter according to claim 10, wherein the composition is selected from the group consisting of lanthanide metals, trivalent metals, and monosubstituted tetravalent metals.
1 2. 中心金属の無いフタロシアニン系化合物及び中心金属が C. I . ピ グメントブルー 1 5 ： 6と異なるフタロシアェン系化合物が、 下記一般式 （1) で表されるフタロシアニン系顔料であることを特徴とする請求の範囲第 10項又 は第 1 1項に記載のカラーフィルター用組成物。 1 2. A phthalocyanine compound having no center metal and a phthalocyanine compound having a center metal different from C.I. Pigment Blue 15: 6 are phthalocyanine pigments represented by the following general formula (1). 11. The composition for a color filter according to claim 10 or 11, wherein:
Figure imgf000079_0001
Figure imgf000079_0001
(式中、 ュ〜 は水素原子を含む任意の置換基を表し、 Mは 2H、 2価金属、 1置換された 3価金属、 2置換された 4価金属、 ォキシ金属又はランタ二ド類金 属を示す。） (In the formula, 〜 represents an arbitrary substituent containing a hydrogen atom, and M represents 2H, divalent metal, monosubstituted trivalent metal, disubstituted tetravalent metal, oxymetal or lanthanide metal. Indicates the genus.)
1 3. —般式 （1) 中の Mが、 Mg、 Z n、 S n又は S n— Z2 (Zは任 意の置換基を表す。；)であることを特徴とする請求の範囲第 1 2項に記載の力ラ一 1 3. - general formula (1) M in the, Mg, Z n, (the Z represents a substituent arbitrary.;) S n or S n-Z 2 claims, which is a Power line described in paragraph 12
-用組成物。  -For composition.
14. 中心金属の無いフタロシアニン系化合物及び中心金属が C. I . ピ グメントブルー 1 5 ： 6と異なるフタロシアニン系化合物が、 下記一般式 （2) で表されるフタロシアニン系顔料であることを特徴とする請求の範囲第 10項又 は第 1 1項に記載のカラーフィルター用組成物。 14. A phthalocyanine compound having no center metal and a phthalocyanine compound having a center metal different from C.I. Pigment Blue 15: 6 are phthalocyanine pigments represented by the following general formula (2). 12. The composition for a color filter according to claim 10 or 11, wherein:
(2)
Figure imgf000079_0002
(式中、 Xi X^は水素原子を含む任意の置換基を示し、 Mは 3価金属又は 1置 換された 4価金属を示す。） (2)
Figure imgf000079_0002
(In the formula, Xi X ^ represents an arbitrary substituent containing a hydrogen atom, and M represents a trivalent metal or a monovalent tetravalent metal.)
1 5 . —般式 （1 ) 中の X 〜X16で表される置換基が各々独立に、 下記の 群から選ばれるものであることを特徴とする請求の範囲第 1 2項又は第 1 3項に 記載の力ラーフィルター用組成物。 15. The method according to claim 12 , wherein the substituents represented by X to X16 in the general formula (1) are each independently selected from the following group. Item 4. The composition for a power filter according to Item 3.
水素原子、 ハロゲン原子、 水酸基、 エトロ基、 アミノ基、 アルキルアミノ基、 シァノ基、 アルキル基、 アルコキシ基、 アルキルチオ基、 ァリール基、 ァリール ォキシ基、 ァリールチオ基、 ァラルキル基、 アルケニル基、 アルケニルォキシ基、 アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、 アルキルカルボ-ルォキシ基、 アルキルアミノカルボニル基、 アルコキシアルキル基、 フ/レオ口アルキル基、 フ ルォロアルコキシ基、 フルォロアルキルチオ基、 カルボキシル基、 ホノレミル基、 スルホン酸基、 アルキルスルホニル基、 アルキルアミノスゾレホニル基、 アルキノレ アミノスルホン酸塩基、 クロロスルホン基、 カルバミ ド基、 スルホンアミ ド基、 脂肪族複素環基、 及び芳香族複素環基  Hydrogen atom, halogen atom, hydroxyl group, ethoxy group, amino group, alkylamino group, cyano group, alkyl group, alkoxy group, alkylthio group, aryl group, aryloxy group, arylthio group, aralkyl group, alkenyl group, alkenyloxy group , Alkylcarbonyl group, alkoxycarbonyl group, alkylcarboxy group, alkylaminocarbonyl group, alkoxyalkyl group, fluoroalkyl group, fluoroalkoxy group, fluoroalkylthio group, carboxyl group, honolemil group, sulfonic acid group , Alkylsulfonyl group, alkylaminoszolephonyl group, alkynoleaminosulfonic acid group, chlorosulfone group, carbamide group, sulfonamide group, aliphatic heterocyclic group, and aromatic heterocyclic group
1 6 . —般式 （1 ) 中の X i X^で表される置換基が各々独立に、 水素原 子、 ハロゲン原子、 アルキル基、 アルコキシ基及びニトロ基よりなる群から選ば れるものであることを特徴とする請求の範囲第 1 5項に記載のカラーフィルター 用組成物。 16. —The substituents represented by X i X ^ in the general formula (1) are each independently selected from the group consisting of a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group and a nitro group. The composition for a color filter according to claim 15, wherein:
1 7 . —般式 （2 ) 中の 〜 で表される置換基が各々独立に、 下記の 群から選ばれるものであることを特徴とする請求の範囲第 1 4項に記載のカラー フィルター用組成物。 17. The color filter according to claim 14, wherein the substituents represented by to in the general formula (2) are each independently selected from the following group: Composition.
水素原子、 ハロゲン原子、 水酸基、 ニトロ基、 アミノ基、 アルキルアミノ基、 シァノ基、 アルキル基、 アルコキシ基、 アルキルチオ基、 ァリール基、 ァリール ォキシ基、 ァリールチオ基、 ァラルキル基、 アルケニル基、 ァルケ-ルォキシ基、 アルキル力ルポ-ル基、 アルコキシカルボ二ル基、 アルキルカルボ-ルォキシ基、 アルキルアミノカルボニル基、 アルコキシアルキノレ基、 フルォロアルキル基、 フ ルォロアルコキシ基、 フルォロアルキルチオ基、 力ルポキシル基、 ホルミル基、 スルホン酸基、 アルキルスルホニル基、 アルキルアミノスルホニル基、 アルキル アミノスルホン酸塩基、 クロロスルホン基、 カルバミ ド基、 スルホンアミ ド基、 脂肪族複素環基、 及び芳香族複素環基 Hydrogen atom, halogen atom, hydroxyl group, nitro group, amino group, alkylamino group, cyano group, alkyl group, alkoxy group, alkylthio group, aryl group, aryloxy group, arylaryl group, aralkyl group, alkenyl group, alkenyl group , Alkyl carbonyl group, alkoxy carboxy group, alkyl carboxy group, Alkylaminocarbonyl group, alkoxyalkynole group, fluoroalkyl group, fluoroalkoxy group, fluoroalkylthio group, propyloxyl group, formyl group, sulfonic acid group, alkylsulfonyl group, alkylaminosulfonyl group, alkylaminosulfonic acid salt group, chloro Sulfone group, carbamide group, sulfonamide group, aliphatic heterocyclic group, and aromatic heterocyclic group
1 8 . —般式 （2 ) 中の 〜 ^で表される置換基が各々独立に、 水素原 子、 ハロゲン原子、 アルキル基、 アルコキシ基及びニトロ基よりなる群から選ば れるものであることを特徴とする請求の範囲第 1 7項に記載のカラーフィルター 用組成物。 18. —The substituents represented by to ^ in the general formula (2) are each independently selected from the group consisting of a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group and a nitro group. 18. The composition for a color filter according to claim 17, wherein the composition is a color filter.
1 9 . カラーフィルター用組成物が単量体を含み、 該単量体が、 分子中に エチレン性二重結合基を少なく とも 1つ有する、 付加重合可能な化合物であるこ とを特徴とする請求の範囲第 1項ないし第 1 8項のいずれか 1項に記載のカラー 19. The composition for a color filter contains a monomer, and the monomer is an addition-polymerizable compound having at least one ethylenic double bond group in a molecule. The color according to any one of paragraphs 1 to 18
一用組成物。  One-use composition.
2 0 . 更に、 光重合開始系を含むことを特徴とする請求の範囲第 1 9項に 記載の力ラーフィルタ一用組成物。 20. The composition for a filter of claim 19, further comprising a photopolymerization initiation system.
2 1 . カラーフィルター用組成物がバインダ樹脂を含み、 該バインダ樹脂 が、 カルボキシル基或いはフエノール性水酸基を有することを特徴とする請求の 範囲第 1項ないし第 2 0項のいずれか 1項に記載の力ラーフィルタ一用組成物。 21. The composition according to any one of claims 1 to 20, wherein the composition for a color filter includes a binder resin, and the binder resin has a carboxyl group or a phenolic hydroxyl group. A composition for a power filter.
2 2 . カラーフィルター用組成物がバインダ樹脂を含み、 該バインダ樹脂 が、 アクリル系樹脂であることを特徴とする請求の範囲第 1項ないし第 2 1項の いずれか 1項に記載のカラーフィルター用組成物。 22. The color filter according to any one of claims 1 to 21, wherein the composition for a color filter includes a binder resin, and the binder resin is an acrylic resin. Composition.
2 3 . カラーフィルター用組成物がバインダ樹脂を含み、 該バインダ樹脂 が、 側鎖にエチレン性二重結合基を有することを特徴とする請求の範囲第 1項な いし第 2 2項のいずれか 1項に記載のカラーフィルター用組成物。 23. The composition for a color filter contains a binder resin, and the binder resin The composition for a color filter according to any one of claims 1 to 22, wherein the composition has an ethylenic double bond group in a side chain.
2 4 . 請求の範囲第 1項ないし第 2 3項のいずれか 1項に記載のカラーフ ィルター用組成物を用いて形成された画像を有することを特徴とするカラーフィ ルタ一。 24. A color filter having an image formed by using the color filter composition according to any one of claims 1 to 23.
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