RU2397171C2 - 9-замещенное производное 8-оксоаденина и лекарственное средство - Google Patents

9-замещенное производное 8-оксоаденина и лекарственное средство Download PDF

Info

Publication number
RU2397171C2
RU2397171C2 RU2006137706/04A RU2006137706A RU2397171C2 RU 2397171 C2 RU2397171 C2 RU 2397171C2 RU 2006137706/04 A RU2006137706/04 A RU 2006137706/04A RU 2006137706 A RU2006137706 A RU 2006137706A RU 2397171 C2 RU2397171 C2 RU 2397171C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
amino
butoxy
oxo
methyl
purin
Prior art date
Application number
RU2006137706/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2006137706A (ru
Inventor
Аюму КУРИМОТО (JP)
Аюму Куримото
Казуки ХАСИМОТО (JP)
Казуки Хасимото
Ёсиаки ИСОБЕ (JP)
Ёсиаки ИСОБЕ
Стивен БРОУ (GB)
Стивен Броу
Ян МИЛЛИЧИП (GB)
Ян Милличип
Хироки ВАДА (GB)
Хироки ВАДА
Роджер БОННЕРТ (GB)
Роджер Боннерт
Томас МАКИНАЛЛИ (GB)
Томас МакИналли
Original Assignee
ДАЙНИППОН СУМИТОМО ФАРМА Ко., ЛТД.
Астразенека Актиеболаг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ДАЙНИППОН СУМИТОМО ФАРМА Ко., ЛТД., Астразенека Актиеболаг filed Critical ДАЙНИППОН СУМИТОМО ФАРМА Ко., ЛТД.
Publication of RU2006137706A publication Critical patent/RU2006137706A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2397171C2 publication Critical patent/RU2397171C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
    • C07D473/02—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6
    • C07D473/18—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 one oxygen and one nitrogen atom, e.g. guanine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
    • A61K31/52—Purines, e.g. adenine
    • A61K31/522—Purines, e.g. adenine having oxo groups directly attached to the heterocyclic ring, e.g. hypoxanthine, guanine, acyclovir
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
    • A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
    • A61K31/5377—1,4-Oxazines, e.g. morpholine not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. timolol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/20—Antivirals for DNA viruses
    • A61P31/22—Antivirals for DNA viruses for herpes viruses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents

Abstract

Настоящее изобретение относится к новым соединениям - 9-замещенным производного 8-оксоаденина общей формулы (I) и их фармацевтически приемлемым солям, обладающим интерферон-индуцирующим действием в отношении вирусов. Соединения могут быть использованы в качестве противовирусного и противоаллергического средства. В общей формуле (I): ! , ! кольцо А представляет собой фенил; n представляет собой целое число 0; Z1 представляет собой С1-С4алкиленовую группу незамещенную или замещенную гидроксильной группой; X2 представляет собой атом кислорода, атом серы, SO2, NR5, SO2NR5, NR5SO2 или NHCONH (в которой R5 представляет собой атом водорода, замещенную или незамещенную C1-С6алкильную группу, где заместители выбирают из гидроксильной группы, С1-С6-алкокси, амино, C1-С6-алкиламино, ди-С1-С6-алкиламино, 5-6-членной насыщенной циклоаминной группы, содержащей 1-2 атома азота возможно содержащей дополнительно атом кислорода и возможно замещенной оксогруппой, и тетразолильной группы); Y1, Y2 и Y3 каждый независимо представляет собой простую связь или С1-С4-алкиленовую группу; X представляет собой атом кислорода; R2 представляет собой атом водорода, С1-С4-алкильную группу необязательно замещенную аминогруппой, C1-С6-алкиламиногруппой или ди-С1-С6-алкиламиногруппой и R1 представляет собой атом водорода. 13 н. и 3 з. п. ф-лы, 32 табл.

Description

Текст описания приведен в факсимильном виде.
Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071
Figure 00000072
Figure 00000073
Figure 00000074
Figure 00000075
Figure 00000076
Figure 00000077
Figure 00000078
Figure 00000079
Figure 00000080
Figure 00000081
Figure 00000082
Figure 00000083
Figure 00000084
Figure 00000085
Figure 00000086
Figure 00000087
Figure 00000088
Figure 00000089
Figure 00000090
Figure 00000091
Figure 00000092
Figure 00000093
Figure 00000094
Figure 00000095
Figure 00000096
Figure 00000097
Figure 00000098
Figure 00000099
Figure 00000100
Figure 00000101
Figure 00000102
Figure 00000103
Figure 00000104
Figure 00000105
Figure 00000106
Figure 00000107
Figure 00000108
Figure 00000109
Figure 00000110
Figure 00000111
Figure 00000112
Figure 00000113
Figure 00000114
Figure 00000115
Figure 00000116
Figure 00000117
Figure 00000118
Figure 00000119
Figure 00000120
Figure 00000121
Figure 00000122
Figure 00000123
Figure 00000124
Figure 00000125
Figure 00000126
Figure 00000127
Figure 00000128
Figure 00000129
Figure 00000130
Figure 00000131
Figure 00000132
Figure 00000133
Figure 00000134
Figure 00000135
Figure 00000136
Figure 00000137
Figure 00000138
Figure 00000139
Figure 00000140
Figure 00000141
Figure 00000142
Figure 00000143
Figure 00000144
Figure 00000145
Figure 00000146
Figure 00000147
Figure 00000148
Figure 00000149
Figure 00000150
Figure 00000151
Figure 00000152
Figure 00000153
Figure 00000154
Figure 00000155
Figure 00000156
Figure 00000157
Figure 00000158
Figure 00000159
Figure 00000160
Figure 00000161
Figure 00000162
Figure 00000163
Figure 00000164
Figure 00000165
Figure 00000166
Figure 00000167
Figure 00000168
Figure 00000169
Figure 00000170

Claims (16)

1. Производное 8-оксоаденина формулы (I):
Figure 00000171
,
где кольцо А представляет собой фенил;
n представляет собой целое число 0;
Z1 представляет собой С1-С4алкиленовую группу незамещенную или замещенную гидроксильной группой;
X2 представляет собой атом кислорода, атом серы, SO2, NR5, SO2NR5, NR5SO2 или NHCONH, где R5 представляет собой атом водорода, замещенную или незамещенную C1-С6алкильную группу, где заместители выбирают из гидроксильной группы, C1-С6-алкокси, амино, C1-С6-алкиламино, ди-С1-С6-алкиламино, 5-6-членной насыщенной циклоаминной группы, содержащей 1-2 атома азота, возможно содержащей дополнительно атом кислорода и возможно замещенной оксогруппой, и тетразолильной группы;
Y1, Y2 и Y3 каждый независимо представляет собой простую связь или С1-С4-алкиленовую группу;
X представляет собой атом кислорода;
R2 представляет собой атом водорода, С1-С4-алкильную группу, необязательно замещенную аминогруппой, C1-С6-алкиламиногруппой или ди-С1-С6-алкиламиногруппой и
R1 представляет собой атом водорода,
или его фармацевтически приемлемая соль.
2. Производное 8-оксоаденина или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, где Y3 в формуле (1) по п.1 представляет собой простую связь, метилен или этилен.
3. Производное 8-оксоаденина или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп.1 и 2, где группа представлена формулой (2) в формуле (1) по п.1:
Figure 00000172
,
где кольцо A, R, n, Y3 и R2 имеют те же самые значения, как в формуле (1), является группой, имеющую формулу (3):
Figure 00000173
,
в которой R, n и R2 имеют те же самые значения, как в формуле (1), и R3 представляет собой атом водорода.
4. Производное 8-оксоаденина или его фармацевтически приемлемая соль по п.3, где R2 представляет собой метильную группу.
5. Фармацевтическая композиция, обладающая интерферон-индуцирующим действием в отношении вирусов, содержащая эффективное количество производного 8-оксоаденина или его фармацевтически приемлемой соли по любому из пп.1-4, в качестве активного ингредиента.
6. Применение производного 8-оксоаденина или его фармацевтически приемлемой соли по любому из пп.1-4 в качестве активного ингредиента при производстве фармацевтической композиции, обладающей интерферон-индуцирующим действием в отношении вирусов.
7. Способ модулирования иммунной реакции, который включает введение пациенту эффективного количества производного 8-оксоаденина или его фармацевтически приемлемой соли по любому из пп.1-4.
8. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль, выбранное из группы, состоящей из следующих соединений:
2-Бутокси-8-оксо-9-[2-(3-метоксикарбонилфенокси)этил]аденин,
2-Бутокси-8-оксо-9-[2-(3-метоксикарбонилметилфенокси)этил]аденин,
2-Бутокси-8-оксо-9-[2-(2-метоксикарбонилфенокси)этил]аденин,
2-Бутокси-8-оксо-9-[2-(2-метоксикарбонилметилфенокси)этил]аденин,
2-Бутокси-8-оксо-9-[2-(4-метоксикарбонилфенокси)этил]аденин,
2-Бутокси-8-оксо-9-[2-(4-метоксикарбонилметилфенокси)этил]аденин,
2-Бутокси-8-оксо-9-{2-[4-(2-метоксикарбонилэтил)фенокси]этил}аденин,
2-Бутокси-8-оксо-9-[4-(3-метоксикарбонилбензолсульфонамид)бутил]аденин,
2-Бутокси-8-оксо-9-[4-(3-метоксикарбонилметилбензолсульфонамид)бутил]аденин,
2-Бутокси-8-оксо-9-[4-(3-метоксикарбонилфениламинокарбониламино)бутил]аденин,
2-Бутокси-8-оксо-9-[4-(3-метоксикарбонилметилфениламинокарбониламино)бутил]аденин,
Метил-[3-({[2-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)этил]амино}метил)фенил]ацетат,
[3-({[2-(6-Амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)этил]амино}метил)фенил]уксусная кислота,
Метил-3-({[3-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)пропил]амино}метил)бензоат,
3-({[3-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)пропил]амино}метил)бензойная кислота,
Метил-4-({[3-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)пропил]амино}метил)бензоат,
4-({[3-(6-Амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)пропил]амино}метил)бензойная кислота,
Метил-(3-{[[3-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-9Н-пурин-9-ил)пропил](2-морфолин-4-илэтил)амино]метил}фенил)ацетат,
Метил-[3-({[4-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил]амино}метил)фенил]ацетат,
Этил-2-[2-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)этокси]бензоат,
3-(Диметиламино)пропил-2-[2-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)этокси]бензоат,
Метил-3-[4-({[4-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил]амино}сульфонил)фенил]пропаноат,
3-[4-({[4-(6-Амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил]амино}сульфонил)фенил]пропановая кислота,
Метил-(3-{[[4-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил](2-пирролидин-1-илэтил)амино]сульфонил}фенил)ацетат,
(3-{[[4-(6-Амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил](2-пирролидин-1-илэтил)амино]сульфонил}фенил)уксусная кислота,
Метил-(3-{[[4-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил](2-метоксиэтил)амино]сульфонил}фенил)ацетат,
(3-{[[4-(6-Амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил](2-метоксиэтил)амино]сульфонил}фенил)уксусная кислота,
Метил-(3-{[[4-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил](метил)амино]сульфонил}фенил)ацетат,
(3-{[[4-(6-Амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил](метил)амино]сульфонил}фенил)уксусная кислота,
Метил-[3-({[4-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил][3-(диметиламино)-2,2-диметилпропил]амино}сульфонил)фенил]ацетат,
[3-({[4-(6-Амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил][3-(диметиламино)-2,2-диметилпропил]амино}сульфонил)фенил]уксусная кислота,
Метил-[3-({[3-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)пропил]амино}сульфонил)фенил]ацетат,
Метил-(3-{[[4-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил](2-гидрокси-2-метилпропил)амино]сульфонил}фенил)ацетат,
(3-{[[4-(6-Амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил](2-гидрокси-2-метилпропил)амино]сульфонил}фенил)уксусная кислота,
Метил-[3-({[2-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)этил]амино}сульфонил)фенил]ацетат,
Метил-[3-({[4-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил][(2R)-2,3-дигидроксипропил]амино}сульфонил)фенил]ацетат,
[3-({[4-(6-Амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил][(2R)-2,3-дигидроксипропил]амино}сульфонил)фенил]уксусная кислота,
Метил-3-({[4-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил][3-(диметиламино)-2,2-диметилпропил]амино}сульфонил)бензоат,
3-({[4-(6-Амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил][3-(диметиламино)-2,2-диметилпропил]амино}сульфонил)бензойная кислота,
Метил-(3-{[[4-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил](3-морфолин-4-илпропил)амино]метил}фенил)ацетат,
(3-{[[4-(6-Амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил](3-морфолин-4-илпропил)амино]метил}фенил)уксусная кислота,
Метил-[3-({[4-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил][3-(диметиламино)-2,2-диметилпропил]амино}метил)фенил]ацетат,
[3-({[4-(6-Амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил][3-(диметиламино)-2,2-диметилпропил]амино}метил)фенил]уксусная кислота,
Метил-[3-({[4-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил][3-(2-оксопирролидин-1-ил)пропил]амино}метил)фенил]ацетат,
[3-({[4-(6-Амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил][3-(2-оксопирролидин-1-ил)пропил]амино}метил)фенил]уксусная кислота,
Метил-(3-{[[4-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил](2-морфолин-4-илэтил)амино]метил}фенил)ацетат,
(3-{[[4-(6-Амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил](2-морфолин-4-илэтил)амино]метил}фенил)уксусная кислота,
Метил-(3-{[[3-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)пропил](3-морфолин-4-илпропил)амино]метил}фенил)ацетат,
Метил-[3-({[4-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил][2-(1H-тетразол-5-ил)этил]амино}метил)фенил]ацетат,
Метил-(3-{[2-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)этил]тио}фенил)ацетат,
(3-{[2-(6-Амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)этил]тио}фенил)уксусная кислота,
Метил-(3-{[2-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)этил]амино}фенил)ацетат,
Метил-(3-{[3-(6-мино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)пропил]амино}фенил)ацетат,
(3-{[3-(6-Амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)пропил]амино}фенил)уксусная кислота,
Метил-[3-({[3-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)пропил]амино}метил)фенил]ацетат,
([3-({[3-(6-Амино-2-бутокси-8-метокси-9Н-пурин-9-ил)пропил]амино}метил)фенил]уксусная кислота,
Метил-(3-{[[2-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)этил](2-метоксиэтил)амино]метил}фенил)ацетат,
(3-{[[2-(6-Амино-2-бутокси-8-метокси-9Н-пурин-9-ил)этил](2-метоксиэтил)амино]метил}фенил)уксусная кислота,
Метил-(3-{[2-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)этил]сульфонил}фенил)ацетат,
Метил-(3-{[[2-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)этил](метил)амино]метил}фенил)ацетат,
(3-{[[2-(6-Амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)этил](метил)амино]метил}фенил)уксусная кислота,
Метил-4-[3-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)-2-гидроксипропокси]бензоат,
Метил-(3-{[[2-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)этил](2-гидроксиэтил)амино]метил}фенил)ацетат,
Метил-(3-{[[4-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)бутил](2-гидроксиэтил)амино]метил}фенил)ацетат,
2-Бутокси-8-оксо-9-[2-(3-гидроксикарбонилфенокси)этил]аденин,
2-Бутокси-8-оксо-9-[2-(3-идроксикарбонилметилфенокси)этил]аденин,
2-Бутокси-8-оксо-9-[2-(2-метоксикарбонилфенокси)этил]аденин,
2-Бутокси-8-оксо-9-[2-(2-гидроксикарбонилметилфенокси)этил]аденин,
2-Бутокси-8-оксо-9-[2-(4-гидроксикарбонилфенокси)этил]аденин,
2-Бутокси-8-оксо-9-[2-(4-метоксикарбонилметилфенокси)этил]аденин,
2-Бутокси-8-оксо-9-{2-[4-(2-гидроксикарбонилэтил)фенокси]этил}аденин,
2-Бутокси-8-оксо-9-[4-(3-гидроксикарбонилбензолсульфонамид)бутил]аденин,
2-Бутокси-8-оксо-9-[4-(3-гидроксикарбонилметилбензолсульфонамид)бутил]аденин,
2-Бутокси-8-оксо-9-[4-(3-гидроксикарбонилфениламинокарбониламино)бутил]аденини
2-Бутокси-8-оксо-9-[4-(3-гидроксикарбонилметилфениламинокарбониламино)бутил]аденин.
9. Способ получения производного 8-оксоаденина по любому из пп.1-4 или 8, который включает бромирование соединения, представленного формулой (10):
Figure 00000174
,
где кольцо A, n, R, R1, R2, X1, X2, Y1, Y2, Y3 и Z1 имеют те же самые значения, как в п.1, взаимодействие полученного продукта с алкоксидом металла и последующим гидролизом, или гидролизом полученного продукта.
10. Соединение формулы (10):
Figure 00000174
,
где кольцо A, n, R, R1, R2, X1, X2, Y1, Y2, Y3 и Z1 имеют те же самые значения, как в п.1.
11. Способ получения производного 8-оксоаденина, как описано в любом из пп.1-4, который включает гидролиз метоксигруппы в соединении, формулы (II):
Figure 00000175
,
где кольцо А, n, R, R1, R2, X1, X2, Y1, Y2, Y3 и Z1 имеют те же самые значения, как в п.1.
12. Соединение формулы (II):
Figure 00000175

где кольцо A, n, R, R1, R2, X1, X2, Y1, Y2, Y3 и Z1 имеют те же самые значения, как в п.1.
13. Метил-(3-{[[3-(6-амино-2-бутокси-8-оксо-7,8-дигидро-9Н-пурин-9-ил)пропил](3-морфолин-4-илпропил)амино]метил}фенил)ацетат или его фармацевтически приемлемая соль.
14. Фармацевтическая композиция, обладающая интерферон-индуцирующим действием в отношении вирусов, содержащая эффективное количество производного 8-оксоаденина или его фармацевтически приемлемой соли по любому из пп.13, в качестве активного ингредиента.
15. Производное 8-оксоаденина формулы (I) или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, где R5 в NR5 представляет собой С1-С6алкил, замещенный 5-6-членной насыщенной циклоаминогруппой, содержащей 1-2 атома азота и необязательно один атом кислорода.
16. Производное 8-оксоаденина формулы (I) или его фармацевтически приемлемая соль по п.15, где 5-6-членная насыщенная циклоаминогруппа представляет собой морфолиновую или пиперазиниловую группу.
RU2006137706/04A 2004-03-26 2005-03-24 9-замещенное производное 8-оксоаденина и лекарственное средство RU2397171C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2004093672 2004-03-26
JP2004-093672 2004-03-26

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2006137706A RU2006137706A (ru) 2008-05-10
RU2397171C2 true RU2397171C2 (ru) 2010-08-20

Family

ID=35056129

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006137706/04A RU2397171C2 (ru) 2004-03-26 2005-03-24 9-замещенное производное 8-оксоаденина и лекарственное средство

Country Status (20)

Country Link
US (3) US8012964B2 (ru)
EP (1) EP1728793B1 (ru)
JP (2) JP4472693B2 (ru)
KR (1) KR101217303B1 (ru)
CN (1) CN1938307B (ru)
AU (1) AU2005226359B2 (ru)
BR (1) BRPI0509258A8 (ru)
CA (1) CA2559036C (ru)
ES (1) ES2563952T3 (ru)
HK (1) HK1098140A1 (ru)
IL (1) IL177518A (ru)
MX (1) MXPA06011080A (ru)
MY (1) MY148686A (ru)
NO (1) NO20064857L (ru)
NZ (1) NZ549903A (ru)
RU (1) RU2397171C2 (ru)
TW (2) TWI392678B (ru)
UA (1) UA86798C2 (ru)
WO (1) WO2005092893A1 (ru)
ZA (1) ZA200607574B (ru)

Families Citing this family (74)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4472693B2 (ja) 2004-03-26 2010-06-02 大日本住友製薬株式会社 ９置換−８−オキソアデニン化合物
CN101304748A (zh) 2005-08-22 2008-11-12 加利福尼亚大学董事会 Tlr激动剂
TW200801003A (en) * 2005-09-16 2008-01-01 Astrazeneca Ab Novel compounds
US20090118263A1 (en) * 2005-09-22 2009-05-07 Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd. Novel Adenine Compound
WO2007034916A1 (ja) * 2005-09-22 2007-03-29 Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd. 新規アデニン化合物
WO2007034881A1 (ja) * 2005-09-22 2007-03-29 Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd. 新規アデニン化合物
TW200745114A (en) * 2005-09-22 2007-12-16 Astrazeneca Ab Novel compounds
EP1939199A4 (en) * 2005-09-22 2010-10-20 Dainippon Sumitomo Pharma Co NEW ADENINE CONNECTION
EP2700638A1 (en) * 2006-05-31 2014-02-26 The Regents Of the University of California Purine analogs
WO2008004948A1 (en) * 2006-07-05 2008-01-10 Astrazeneca Ab 8-oxoadenine derivatives acting as modulators of tlr7
TW200831105A (en) 2006-12-14 2008-08-01 Astrazeneca Ab Novel compounds
ES2456964T3 (es) 2007-02-07 2014-04-24 The Regents Of The University Of California Conjugados de agonistas de TLR sintéticos y usos de los mismos
WO2008101867A1 (en) * 2007-02-19 2008-08-28 Smithkline Beecham Corporation Purine derivatives as immunomodulators
ES2373616T3 (es) * 2007-03-19 2012-02-07 Astrazeneca Ab Compuestos de 8-oxo-adenina 9 sustituidos como moduladores del receptor de tipo toll (tlr7).
ES2457316T3 (es) * 2007-03-19 2014-04-25 Astrazeneca Ab Compuestos 8-oxo-adenina 9 sustituidos como moduladores del receptor similares a toll (TLR7)
PE20081887A1 (es) * 2007-03-20 2009-01-16 Dainippon Sumitomo Pharma Co Nuevo compuesto de adenina
JPWO2008114819A1 (ja) * 2007-03-20 2010-07-08 大日本住友製薬株式会社 新規アデニン化合物
DK2155743T3 (da) * 2007-05-08 2012-11-05 Astrazeneca Ab Imidazoquinoliner med immunmodulerende egenskaber
MX2009013832A (es) 2007-06-29 2010-03-10 Gilead Sciences Inc Derivados de purina y su uso como moduladores del receptor 7 similar a un puente.
US9358242B2 (en) * 2007-08-30 2016-06-07 Prelief Inc. Calcium glycerophosphate for treating and preventing respiratory diseases or conditions
PE20091236A1 (es) 2007-11-22 2009-09-16 Astrazeneca Ab Derivados de pirimidina como immunomoduladores de tlr7
PE20091156A1 (es) * 2007-12-17 2009-09-03 Astrazeneca Ab Sales de (3-{[[3-(6-amino-2-butoxi-8-oxo-7,8-dihidro-9h-purin-9-il)propil](3-morfolin-4-ilpropil)amino]metil}fenil)acetato de metilo
US8865896B2 (en) 2008-01-17 2014-10-21 Astrazeneca Aktiebolag Method for preparing adenine compound
US20110054168A1 (en) * 2008-01-17 2011-03-03 Ayumu Kurimoto Method for preparing adenine compound
EA201001264A1 (ru) * 2008-02-07 2011-04-29 Дзе Регентс Оф Дзе Юниверсити Оф Калифорния Способ лечения заболеваний мочевого пузыря с помощью активатора tlr7
WO2009151910A2 (en) * 2008-05-25 2009-12-17 Wyeth Combination product of receptor tyrosine kinase inhibitor and fatty acid synthase inhibitor for treating cancer
UA103195C2 (ru) 2008-08-11 2013-09-25 Глаксосмитклайн Ллк Производные пурина для применения в лечении аллергий, воспалительных и инфекционных заболеваний
EP2364314B1 (en) 2008-12-09 2014-03-12 Gilead Sciences, Inc. Modulators of toll-like receptors
SG173617A1 (en) * 2009-02-11 2011-09-29 Univ California Toll-like receptor modulators and treatment of diseases
BRPI1010937A2 (pt) 2009-05-21 2019-09-24 Astrazeneca Ab composto, uso de um composto, e, método para tratar câncer
GB0908772D0 (en) 2009-05-21 2009-07-01 Astrazeneca Ab New salts 756
JP5694345B2 (ja) * 2009-10-22 2015-04-01 ギリアード サイエンシーズ， インコーポレイテッド Ｔｏｌｌ様受容体の調節因子
JP2013512859A (ja) * 2009-12-03 2013-04-18 大日本住友製薬株式会社 トール様受容体（ｔｌｒ）を介して作用するイミダゾキノリン
WO2011079016A1 (en) * 2009-12-22 2011-06-30 Gilead Sciences, Inc. Methods of treating hbv and hcv infection
CN101891768A (zh) * 2010-07-16 2010-11-24 青岛科技大学 9-(二乙氧基)膦酰甲基腺嘌呤及其制备方法和在抗肿瘤方面的应用
JP5978225B2 (ja) 2010-12-16 2016-08-24 大日本住友製薬株式会社 治療に有用なイミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−１−イル誘導体
DK2651943T3 (en) * 2010-12-17 2017-06-06 Sumitomo Dainippon Pharma Co Ltd purine derivatives
EP2694484B1 (en) 2011-04-08 2018-07-18 Janssen Sciences Ireland UC Pyrimidine derivatives for the treatment of viral infections
PL2734186T3 (pl) 2011-07-22 2019-01-31 Glaxosmithkline Llc Kompozycja
BR112014011162A2 (pt) 2011-11-09 2017-05-09 Janssen R&D Ireland derivados purínicos para o tratamento de infecções virais
GB201119999D0 (en) 2011-11-20 2012-01-04 Glaxosmithkline Biolog Sa Vaccine
GB201120000D0 (en) 2011-11-20 2012-01-04 Glaxosmithkline Biolog Sa Vaccine
ES2644702T3 (es) 2012-05-18 2017-11-30 Sumitomo Dainippon Pharma Co., Ltd. Compuestos de ácido carboxílico
EA035790B1 (ru) 2012-07-13 2020-08-11 Янссен Сайенсиз Айрлэнд Юси Макроциклические пурины для лечения вирусных инфекций
CN112587658A (zh) 2012-07-18 2021-04-02 博笛生物科技有限公司 癌症的靶向免疫治疗
US20130330322A1 (en) * 2012-08-14 2013-12-12 Metabeauty, Inc. Methods of Treating Skin Aging With Toll-Like Receptor 7 Agonists
SG11201500787YA (en) 2012-08-24 2015-03-30 Glaxosmithkline Llc Pyrazolopyrimidine compounds
HUE037064T2 (hu) 2012-10-10 2018-08-28 Janssen Sciences Ireland Uc Pirrolo[3,2-d]-pirimidin származékok vírusos fertõzések és egyéb betegségek kezelésére
US9663474B2 (en) 2012-11-16 2017-05-30 Janssen Sciences Ireland Uc Heterocyclic substituted 2-amino quinazoline derivatives for the treatment of viral infections
ES2625023T3 (es) 2012-11-20 2017-07-18 Glaxosmithkline Llc Compuestos novedosos
JP6228223B2 (ja) 2012-11-20 2017-11-08 グラクソスミスクライン・リミテッド・ライアビリティ・カンパニーＧｌａｘｏＳｍｉｔｈＫｌｉｎｅ ＬＬＣ 新規化合物
US9550785B2 (en) 2012-11-20 2017-01-24 Glaxosmithkline Llc Pyrrolopyrimidines as therapeutic agents for the treatment of diseases
EP2953957B1 (en) 2013-02-08 2019-04-10 Vaccinex, Inc. Modified glycolipids and methods of making and using the same
ES2733361T3 (es) 2013-02-21 2019-11-28 Janssen Sciences Ireland Unlimited Co Derivados de 2-aminopirimidina para el tratamiento de infecciones víricas
HUE031908T2 (en) * 2013-03-29 2017-08-28 Janssen Sciences Ireland Uc Macrocyclic deaza-purinones for the treatment of viral infections
CN105377833B (zh) 2013-05-24 2018-11-06 爱尔兰詹森科学公司 用于治疗病毒感染和另外的疾病的吡啶酮衍生物
WO2014207082A1 (en) 2013-06-27 2014-12-31 Janssen R&D Ireland Pyrrolo[3,2-d]pyrimidine derivatives for the treatment of viral infections and other diseases
KR102322425B1 (ko) 2013-07-30 2021-11-05 얀센 사이언시즈 아일랜드 언리미티드 컴퍼니 바이러스 감염의 치료를 위한 티에노[3,2-d]피리미딘 유도체
CA2936377A1 (en) 2014-01-10 2015-07-16 Shanghai Birdie Biotech, Inc. Compounds and compositions for treating egfr expressing tumors
KR102462743B1 (ko) 2014-07-09 2022-11-02 버디 바이오파마슈티칼즈, 인크. 종양 치료용 항-pd-l1 조합
CN105233291A (zh) 2014-07-09 2016-01-13 博笛生物科技有限公司 用于治疗癌症的联合治疗组合物和联合治疗方法
NZ728072A (en) 2014-07-11 2018-06-29 Gilead Sciences Inc Modulators of toll-like receptors for the treatment of hiv
CN112587672A (zh) 2014-09-01 2021-04-02 博笛生物科技有限公司 用于治疗肿瘤的抗-pd-l1结合物
JP2017526730A (ja) 2014-09-16 2017-09-14 ギリアード サイエンシーズ， インコーポレイテッド Ｔｏｌｌ様受容体モジュレーターの固体形態
CN106943598A (zh) 2016-01-07 2017-07-14 博笛生物科技（北京）有限公司 用于治疗肿瘤的抗-her2组合
CN115554406A (zh) 2016-01-07 2023-01-03 博笛生物科技有限公司 用于治疗肿瘤的抗-cd20组合
CN106943597A (zh) 2016-01-07 2017-07-14 博笛生物科技（北京）有限公司 用于治疗肿瘤的抗-egfr组合
US11697851B2 (en) 2016-05-24 2023-07-11 The Regents Of The University Of California Early ovarian cancer detection diagnostic test based on mRNA isoforms
AU2017289418B2 (en) 2016-07-01 2021-06-03 Janssen Sciences Ireland Unlimited Company Dihydropyranopyrimidines for the treatment of viral infections
EP3519406B1 (en) 2016-09-29 2022-02-23 Janssen Sciences Ireland Unlimited Company Pyrimidine prodrugs for the treatment of viral infections and further diseases
CN108794467A (zh) 2017-04-27 2018-11-13 博笛生物科技有限公司 2-氨基-喹啉衍生物
WO2018232725A1 (en) 2017-06-23 2018-12-27 Birdie Biopharmaceuticals, Inc. PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
CN108210496B (zh) * 2017-12-27 2019-10-08 湖北工业大学 芳香酯类化合物用于制备抗adv病毒抑制剂
TW201945003A (zh) 2018-03-01 2019-12-01 愛爾蘭商健生科學愛爾蘭無限公司 ２，４－二胺基喹唑啉衍生物及其醫學用途

Family Cites Families (80)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1375162A (ru) 1970-10-22 1974-11-27
GB1546937A (en) 1976-07-29 1979-05-31 Beecham Group Ltd 2,4-diaminopyrimidine derivatives
SE8404768L (sv) 1983-09-27 1985-03-28 Ceskoslovenska Akademie Ved 9-(aminoalkyl)-8-hydroxiadeniner och sett for deras framstellning
IL73534A (en) 1983-11-18 1990-12-23 Riker Laboratories Inc 1h-imidazo(4,5-c)quinoline-4-amines,their preparation and pharmaceutical compositions containing certain such compounds
ZA848968B (en) 1983-11-18 1986-06-25 Riker Laboratories Inc 1h-imidazo(4,5-c)quinolines and 1h-imidazo(4,5-c)quinolin-4-amines
IL78643A0 (en) 1985-05-02 1986-08-31 Wellcome Found Purine derivatives,their preparation and pharmaceutical compositions containing them
DE3603577A1 (de) 1986-02-06 1987-08-13 Joachim K Prof Dr Seydel Neue substituierte 2,4-diamino-5-benzylpyrimidine, deren herstellung und deren verwendung als arzneimittel mit antibakterieller wirksamkeit
JPH08165292A (ja) 1993-10-07 1996-06-25 Techno Res Kk アデニン誘導体、その製造法及び用途
US5994361A (en) * 1994-06-22 1999-11-30 Biochem Pharma Substituted purinyl derivatives with immunomodulating activity
AU695032B2 (en) 1994-10-05 1998-08-06 Darwin Discovery Limited Purine and guanine compounds as inhibitors of PNP
JPH1025294A (ja) * 1996-03-26 1998-01-27 Akira Matsuda 縮合ヘテロ環誘導体、その製造法及びそれを含有する悪性腫瘍治療剤
AU698419B2 (en) 1996-07-03 1998-10-29 Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd. A novel purine derivative
JPH10231297A (ja) * 1997-02-20 1998-09-02 Japan Energy Corp 新規なアデニン−１−ｎ−オキシド誘導体およびその医薬用途
NZ504800A (en) 1997-11-28 2001-10-26 Sumitomo Pharma 6-Amino-9-benzyl-8-hydroxy-purine derivatives and interferon inducers, antiviral agents, anticancer agents and therapeutic agents for immunologic diseases thereof
JPH11180981A (ja) 1997-12-19 1999-07-06 Sumitomo Pharmaceut Co Ltd 複素環誘導体
TW572758B (en) 1997-12-22 2004-01-21 Sumitomo Pharma Type 2 helper T cell-selective immune response inhibitors comprising purine derivatives
JP4160645B2 (ja) 1997-12-24 2008-10-01 大日本住友製薬株式会社 新規アデニン誘導体及びその医薬用途
JP4189048B2 (ja) 1997-12-26 2008-12-03 大日本住友製薬株式会社 複素環化合物
WO2000012487A1 (fr) * 1998-08-27 2000-03-09 Sumitomo Pharmaceuticals Co., Ltd. Derives de pyrimidine
JP2000159767A (ja) 1998-11-26 2000-06-13 Sumitomo Pharmaceut Co Ltd ８−ヒドロキシアデニン誘導体の新規製造法
CZ27399A3 (cs) 1999-01-26 2000-08-16 Ústav Experimentální Botaniky Av Čr Substituované dusíkaté heterocyklické deriváty, způsob jejich přípravy, tyto deriváty pro použití jako léčiva, farmaceutická kompozice a kombinovaný farmaceutický přípravek tyto deriváty obsahující a použití těchto derivátů pro výrobu léčiv
US6756382B2 (en) * 1999-06-10 2004-06-29 3M Innovative Properties Company Amide substituted imidazoquinolines
US6331539B1 (en) 1999-06-10 2001-12-18 3M Innovative Properties Company Sulfonamide and sulfamide substituted imidazoquinolines
US6573273B1 (en) * 1999-06-10 2003-06-03 3M Innovative Properties Company Urea substituted imidazoquinolines
GB9924361D0 (en) 1999-10-14 1999-12-15 Pfizer Ltd Purine derivatives
US20030187261A1 (en) 2000-01-07 2003-10-02 Libor Havlicek Purine derivatives, process for their preparation and use thereof
US20020040032A1 (en) * 2000-07-07 2002-04-04 Glasky Michelle S. Methods for stimulation of synthesis of synaptophysin in the central nervous system
US20020040031A1 (en) * 2000-07-07 2002-04-04 Glasky Michelle S. Methods for prevention of accumulation of amyloid beta peptide in the central nervous system
AU2001271867A1 (en) * 2000-07-07 2002-01-21 Neotherapeutics, Inc. Methods for treatment of conditions affected by activity of multidrug transporters
DK1790344T3 (da) * 2000-07-07 2011-05-02 Spectrum Pharmaceuticals Inc Fremgangsmåder til behandling af sygdomsfremkaldt perifer neuropati og beslægtede tilstande
WO2002040481A2 (en) * 2000-11-20 2002-05-23 Millennium Pharmaceuticals, Inc. Adenine based inhibitors of adenylyl cyclase, pharmaceutical compositions and method of use thereof
US6677348B2 (en) * 2000-12-08 2004-01-13 3M Innovative Properties Company Aryl ether substituted imidazoquinolines
JP4331944B2 (ja) * 2001-04-17 2009-09-16 大日本住友製薬株式会社 新規アデニン誘導体
ITRM20010465A1 (it) 2001-07-31 2003-01-31 Sigma Tau Ind Farmaceuti Derivati della triazolil-imidazopiridina e delle triazolilpurine utili come ligandi del recettore a2a dell'adenosina e loro uso come medicam
US20060252774A1 (en) * 2002-05-02 2006-11-09 Vatner Stephen F Regulation of type 5 adenylyl cyclase for treatment of neurodegenerative and cardiac diseases
US7115373B2 (en) 2002-06-27 2006-10-03 Genox Research, Inc. Method of testing for atopic dermatitis by measuring expression of the NOR-1 gene
WO2004011481A1 (ja) 2002-07-30 2004-02-05 Sankyo Co ホスミドシン誘導体及びその製造方法
US7754728B2 (en) * 2002-09-27 2010-07-13 Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd. Adenine compound and use thereof
JP2004137157A (ja) 2002-10-16 2004-05-13 Sumitomo Pharmaceut Co Ltd 新規アデニン誘導体を有効成分として含有する医薬
US7485432B2 (en) 2003-02-27 2009-02-03 3M Innovative Properties Company Selective modulation of TLR-mediated biological activity
US20040191833A1 (en) 2003-03-25 2004-09-30 3M Innovative Properties Company Selective activation of cellular activities mediated through a common toll-like receptor
CA2528774A1 (en) * 2003-06-20 2005-01-27 Coley Pharmaceutical Gmbh Small molecule toll-like receptor (tlr) antagonists
EA200600540A1 (ru) * 2003-09-05 2006-08-25 Анадис Фармасьютикалз, Инк. Введение лигандов tlr7 и их пролекарств для лечения инфекции вируса гепатита с
JP2005089334A (ja) 2003-09-12 2005-04-07 Sumitomo Pharmaceut Co Ltd ８−ヒドロキシアデニン化合物
JP4472693B2 (ja) 2004-03-26 2010-06-02 大日本住友製薬株式会社 ９置換−８−オキソアデニン化合物
US20070225303A1 (en) * 2004-03-26 2007-09-27 Haruhisa Ogita 8-Oxoadenine Compound
EP1888587A1 (en) * 2005-05-04 2008-02-20 Pfizer Limited 2-amido-6-amino-8-oxopurine derivatives as toll-like receptor modulators for the treatment of cancer and viral infections, such as hepatitis c
EP1908480A4 (en) 2005-06-03 2009-07-01 Riken INTERFERON-ALPHA REGULATOR
CN101304748A (zh) * 2005-08-22 2008-11-12 加利福尼亚大学董事会 Tlr激动剂
TW200801003A (en) 2005-09-16 2008-01-01 Astrazeneca Ab Novel compounds
WO2007034916A1 (ja) 2005-09-22 2007-03-29 Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd. 新規アデニン化合物
JPWO2007034917A1 (ja) * 2005-09-22 2009-03-26 大日本住友製薬株式会社 新規なアデニン化合物
TW200745114A (en) 2005-09-22 2007-12-16 Astrazeneca Ab Novel compounds
US20090118263A1 (en) * 2005-09-22 2009-05-07 Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd. Novel Adenine Compound
WO2007034881A1 (ja) 2005-09-22 2007-03-29 Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd. 新規アデニン化合物
EP1939199A4 (en) 2005-09-22 2010-10-20 Dainippon Sumitomo Pharma Co NEW ADENINE CONNECTION
US20090281075A1 (en) * 2006-02-17 2009-11-12 Pharmacopeia, Inc. Isomeric purinones and 1h-imidazopyridinones as pkc-theta inhibitors
ES2374455T3 (es) 2006-02-17 2012-02-16 Pfizer Limited Derivados de 3-deazapurinza como moduladores de tlr7.
WO2008004948A1 (en) * 2006-07-05 2008-01-10 Astrazeneca Ab 8-oxoadenine derivatives acting as modulators of tlr7
DK2038290T3 (da) * 2006-07-07 2013-12-02 Gilead Sciences Inc Modulatorer af toll-lignende receptor 7
TW200831105A (en) * 2006-12-14 2008-08-01 Astrazeneca Ab Novel compounds
WO2008101867A1 (en) * 2007-02-19 2008-08-28 Smithkline Beecham Corporation Purine derivatives as immunomodulators
ES2457316T3 (es) * 2007-03-19 2014-04-25 Astrazeneca Ab Compuestos 8-oxo-adenina 9 sustituidos como moduladores del receptor similares a toll (TLR7)
ES2373616T3 (es) * 2007-03-19 2012-02-07 Astrazeneca Ab Compuestos de 8-oxo-adenina 9 sustituidos como moduladores del receptor de tipo toll (tlr7).
JPWO2008114819A1 (ja) * 2007-03-20 2010-07-08 大日本住友製薬株式会社 新規アデニン化合物
PE20081887A1 (es) * 2007-03-20 2009-01-16 Dainippon Sumitomo Pharma Co Nuevo compuesto de adenina
DK2155743T3 (da) 2007-05-08 2012-11-05 Astrazeneca Ab Imidazoquinoliner med immunmodulerende egenskaber
MX2009013832A (es) * 2007-06-29 2010-03-10 Gilead Sciences Inc Derivados de purina y su uso como moduladores del receptor 7 similar a un puente.
PE20091236A1 (es) 2007-11-22 2009-09-16 Astrazeneca Ab Derivados de pirimidina como immunomoduladores de tlr7
PE20091156A1 (es) 2007-12-17 2009-09-03 Astrazeneca Ab Sales de (3-{[[3-(6-amino-2-butoxi-8-oxo-7,8-dihidro-9h-purin-9-il)propil](3-morfolin-4-ilpropil)amino]metil}fenil)acetato de metilo
US20110054168A1 (en) * 2008-01-17 2011-03-03 Ayumu Kurimoto Method for preparing adenine compound
US8865896B2 (en) * 2008-01-17 2014-10-21 Astrazeneca Aktiebolag Method for preparing adenine compound
WO2009151910A2 (en) * 2008-05-25 2009-12-17 Wyeth Combination product of receptor tyrosine kinase inhibitor and fatty acid synthase inhibitor for treating cancer
JP2010030293A (ja) * 2008-06-30 2010-02-12 Fujifilm Corp 親水性部材
KR101649881B1 (ko) 2008-08-11 2016-08-30 글락소스미스클라인 엘엘씨 신규의 아데닌 유도체
UA103195C2 (ru) * 2008-08-11 2013-09-25 Глаксосмитклайн Ллк Производные пурина для применения в лечении аллергий, воспалительных и инфекционных заболеваний
WO2010018131A1 (en) 2008-08-11 2010-02-18 Smithkline Beecham Corporation Purine derivatives for use in the treatment of allergic, inflammatory and infectious diseases
WO2010033074A1 (en) 2008-09-18 2010-03-25 Astrazeneca Ab Use of a tlr7 agonist for the treatment of cancer
GB0908772D0 (en) 2009-05-21 2009-07-01 Astrazeneca Ab New salts 756
JP2013512859A (ja) 2009-12-03 2013-04-18 大日本住友製薬株式会社 トール様受容体（ｔｌｒ）を介して作用するイミダゾキノリン

Also Published As

Publication number Publication date
JP4472693B2 (ja) 2010-06-02
IL177518A0 (en) 2006-12-10
MXPA06011080A (es) 2007-04-16
EP1728793A4 (en) 2010-03-03
EP1728793A1 (en) 2006-12-06
TW201302753A (zh) 2013-01-16
AU2005226359A1 (en) 2005-10-06
JP5197539B2 (ja) 2013-05-15
US20070190071A1 (en) 2007-08-16
BRPI0509258A (pt) 2007-09-11
AU2005226359B2 (en) 2011-02-03
IL177518A (en) 2011-04-28
CN1938307A (zh) 2007-03-28
TWI414525B (zh) 2013-11-11
WO2005092893A1 (ja) 2005-10-06
US8012964B2 (en) 2011-09-06
MY148686A (en) 2013-05-31
RU2006137706A (ru) 2008-05-10
TWI392678B (zh) 2013-04-11
NO20064857L (no) 2006-10-25
KR101217303B1 (ko) 2012-12-31
JPWO2005092893A1 (ja) 2008-02-14
US8969362B2 (en) 2015-03-03
US20140045837A1 (en) 2014-02-13
ZA200607574B (en) 2007-07-25
HK1098140A1 (zh) 2007-07-13
UA86798C2 (en) 2009-05-25
ES2563952T3 (es) 2016-03-16
US20110306610A1 (en) 2011-12-15
CA2559036A1 (en) 2005-10-06
TW200602345A (en) 2006-01-16
JP2010018623A (ja) 2010-01-28
US8575180B2 (en) 2013-11-05
EP1728793B1 (en) 2016-02-03
CA2559036C (en) 2013-08-20
BRPI0509258A8 (pt) 2019-01-22
CN1938307B (zh) 2010-06-16
NZ549903A (en) 2010-04-30
KR20070004772A (ko) 2007-01-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2397171C2 (ru) 9-замещенное производное 8-оксоаденина и лекарственное средство
RU2397976C2 (ru) Производные бензамидов и гетероаренов
RU2379295C2 (ru) Производные пиридазинона в качестве агонистов рецептора тиреоидного гормона
RU2008108887A (ru) Жидкие составы
RU2010133903A (ru) Способ и промежуточные соединения для получения производных 5-бифенил-4-ил-2-метилпентановой кислоты
PE20060352A1 (es) Compuestos de aril- o heteroarilamida ortosustituidos
JP2006501181A5 (ru)
RU2008152087A (ru) Макроциклические оксимильные ингибиторы протеазы гепатита
RU2008119651A (ru) Производные дикарбоновых кислот и их применение
RU2009102278A (ru) Модуляторы рецептора s1p для лечения рассеянного склероза
KR950702967A (ko) 약제학적 활성 디케토피페라진(Pharmaceutically active diketopiperazines)
JP2012526820A5 (ru)
AR017021A1 (es) Acido 2-hidroxiacetico
RU96107419A (ru) Бензофураны, способ их получения, фармацевтическая композиция и способ ее получения
RU98120057A (ru) Производные d-пролина
JP2006509015A5 (ru)
JP2005539045A5 (ru)
JP2007503941A5 (ru)
JP2004515495A5 (ru)
JP2008520594A5 (ru)
RU2460723C2 (ru) Производные 4-(1-аминоэтил)циклогексиламина
RU2008128566A (ru) Органические соединения
RU2367650C2 (ru) Циклоалкендикарбоновые кислоты как противовоспалительные, иммуномодулирующие и антипролиферативные средства
KR910006309A (ko) 인지질 및 인지질 유도체를 유효 성분으로 하는 항비루스성 약제
JP2013545728A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20200325