RU2214412C2 - ПРОИЗВОДНЫЕ 8-ПИРИДОНО [5,6g] ХИНОЛИНА, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ И СПОСОБЫ С ИХ ИСПОЛЬЗОВАНИЕМ - Google Patents

ПРОИЗВОДНЫЕ 8-ПИРИДОНО [5,6g] ХИНОЛИНА, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ И СПОСОБЫ С ИХ ИСПОЛЬЗОВАНИЕМ Download PDF

Info

Publication number
RU2214412C2
RU2214412C2 RU99101057/04A RU99101057A RU2214412C2 RU 2214412 C2 RU2214412 C2 RU 2214412C2 RU 99101057/04 A RU99101057/04 A RU 99101057/04A RU 99101057 A RU99101057 A RU 99101057A RU 2214412 C2 RU2214412 C2 RU 2214412C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
pyridono
quinoline
derivatives
trifluoromethyl
tetrahydro
Prior art date
Application number
RU99101057/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU99101057A (ru
Inventor
Джеймс П. ЭДВАРДЗ
Роберт ХИГУЧИ
Тодд ДЖОНС
Original Assignee
Лиганд Фармасетикалз Инкорпорейтед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Лиганд Фармасетикалз Инкорпорейтед filed Critical Лиганд Фармасетикалз Инкорпорейтед
Publication of RU99101057A publication Critical patent/RU99101057A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2214412C2 publication Critical patent/RU2214412C2/ru

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/24—Drugs for disorders of the endocrine system of the sex hormones
    • A61P5/26—Androgens
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D471/14—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
  • Electrotherapy Devices (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

Описываются новые производные 8-пиридоно [5,6g]хинолина формулы (I), или (III), или (IV), где R1 - водород, фтор, хлор, бром, иод, R2 - CF3-CF2H, R3 - водород, R4 и R5 - каждый независимо водород или С1-С4-алкил, R6 и R7 - водород, R8 - водород, С1-С4-алкил, R9 - R18 - каждый водород, R19 - фтор или NO2, R24 - водород, С1-С4-алкил, NO2, R25 - водород, С1-С4-алкил, R26 - водород, С1-С6-алкил, R27 и R28 - каждый независимо водород или С1-С4-алкил, m равно 1, n равно 0 или 1, o равно 0 или 1, Y-О, Z - NH, NR22, R22- С1-С4-алкил, а также фармацевтическая композиция для воздействия на активность андрогеновых рецепторов. Описываются способ воздействия на активность андрогеновых рецепторов, способ модулирования процесса, опосредованного андрогеновыми рецепторами, способ лечения пациента, включающий модулирование процесса, опосредованного андрогеновыми рецепторами, способ лечения пациента, нуждающегося в андрогенно-рецепторной терапии, использующие производные 8-пиридоно[5,6g] хинолина. Технический результат заключается в том, что соединения являются антагонистами и агонистами андрогеновых рецепторов и могут использоваться при лечении и/или модулировании угрей, мужского облысения, гирсутизма, гипогонадизма, гиперплазии предстательной железы, а также гормонозависимых раков. 6 с. и 30 з.п.ф-лы, 4 табл.
Figure 00000001

Figure 00000002

Description

Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть)и

Claims (36)

1. Производные 8-пиридоно [5,6g] хинолина формулы
Figure 00000008

или
Figure 00000009

или
Figure 00000010

где R1 представляет собой водород, F, Cl, Br, I;
R2 представляет собой CF3, CF2H;
R3 представляет собой водород;
R4 и R5 каждый независимо представляет собой водород или С1-C4алкил;
R6 и R7 представляют собой водород;
R8 представляет собой водород или C1-C4 алкил;
R9-R18 каждый независимо представляет собой водород;
R19 представляет собой F или NO2;
R24 представляет собой водород, С1-C4алкил или NO2;
R25 представляет собой водород, С1-С4алкил;
R26 является водородом, С1-С6 алкилом;
R27 и R28 каждый независимо является водородом или С1-С4 алкилом;
m равно 1;
n равно 0 или 1;
о равно 0 или 1;
Y является О;
Z представляет собой NH, NR22, где R22 является С1-C4 алкилом.
2. Производные по п.1, в которых в соединении формулы III R3, R4, R5, R6, R7, R24 и R26 являются водородом, а m является 1.
3. Производные по п.2, в которых R8 и R25 являются СН3.
4. Производные по п.3, в которых Z является NH.
5. Производные по п.4, в которых R19 является F.
6. Производные по п.5, в которых R2 является СF3.
7. Производные по пп. 1-6, причем производные являются модуляторами андрогеновых рецепторов.
8. Производные по п.7, причем производные являются антагонистами андрогеновых рецепторов.
9. Производные по п.7, причем производные являются агонистами андрогеновых рецепторов.
10. Производные по п.7, где производные являются частичными агонистами андрогеновых рецепторов.
11. Производные по п.7, выбранные из группы, состоящей из
(R/S)-6,7,7а,11-тетрагидро-7а-метил-4-трифторметил-2-пиридоно[5,6-g]пирролидино[1,2-а]хинолина;
(R/S)-3-фтор-6,7,7а, 11-тетрагидро-7а-метил-4-трифторметил-2-пиридоно[5,6-g]пирролидино[1,2-а]хинолина;
(R/S)-6,7,7а,11-тетрагидро-1,7а-диметил-4-трифторметил-2-пиридоно[5,6-g] пирролидино[1,2-а]хинолина;
(R/S)-3-фтор-6,7,7а, 11-тетрагидро-1,7а-диметил-4-трифторметил-2-пиридоно[5,6-g]пирролидино[1,2-а]хинолина;
11-(трифторметил)-9-пиридоно[6,5-i]хулолидина;
8-метил-11-(трифторметил)-9-пиридоно[6,5-i]хулолидина;
7-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-2,2-диметил-6-трифторметил-8-пиридоно[5,6-g] хинолина;
6-дифторметил-7-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-2,2-диметил-8-пиридоно[5,6-g] хинолина;
7-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-2,2,9-триметил-6-трифторметил-8-пиридоно-[5,6-g]хинолина;
6-дифторметил-7-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-2,2,9-триметил-8-пиридоно-[5,6-g]хинолина;
7-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-1,2,2,9-тетраметил-6-трифторметил-8-пиридоно-[5,6-g]хинолина;
6-дифторметил-7-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-1,2,2,9-тетраметил-8-пиридоно[5,6-g]хинолина;
7-фтор-1,2-дигидро-2,2,4-триметил-6-трифторметил-8-пиридоно[5,6-g]-хинолина;
7-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-2,2,4-триметил-6-трифторметил-8-пиридоно-[5,6-g]хинолина;
1,10-[1,3-дигидро-3-оксо-(2,1-изоксазолил)] -1,2,3,4-тетрагидро-2,2,4,10-тетраметил-6-трифторметил-8-пиридоно[5,6-g]хинолина;
7-фтор-1,2-дигидро-2,2,4,10-тетраметил-6-трифторметил-8-пиридоно[5,6-g] хинолина;
7-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-2,2,4,10-тетраметил-6-трифторметил-8-пиридоно[5,6-g]хинолина;
7-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-2,2,4,9,10-пентаметил-6-трифторметил-8-пиридоно[5,6-g]хинолина;
7-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-1,2,2,4,10-пентаметил-6-трифторметил-8-пиридоно[5,6-g]хинолина;
2,2-диэтил-7-фтор-1,2,3,4-тетрагидро-6-трифторметил-8-пиридоно[5,6-g] -хинолина;
1,2,3,4-тетрагидро-2,2-диметил-7,10-динитро-6-(трифторметил)-8-пиридоно[5,6-g]хинолина.
12. Фармацевтическая композиция для воздействия на активность андрогеновых рецепторов, содержащая производные по любому из пп.1-6 в эффективной для этого дозе и фармацевтически приемлемый носитель.
13. Фармацевтическая композиция по п.12, в которой в соединении формулы III R3, R4, R5, R6, R7, R24 и R26 являются водородом.
14. Фармацевтическая композиция по п.13, в которой R8 и R25 являются СН3.
15. Фармацевтическая композиция по п.14, в которой Z является NH.
16. Фармацевтическая композиция по п.15, в которой R19 является F.
17. Фармацевтическая композиция по п.16, в которой R2 является СF3.
18. Фармацевтическая композиция по пп.12-17, отличающаяся тем, что она изготовлена в виде препарата для перорального, местного, внутривенного, суппозиторного или парентерального введения.
19. Фармацевтическая композиция по пп.12-17, отличающаяся тем, что соединение вводят пациенту в виде стандартной дозы от 1 мкг/кг массы тела до 500 мг/кг массы тела.
20. Фармацевтическая композиция по пп.12-17, отличающаяся тем, что соединение вводят пациенту в виде стандартной дозы от 10 мкг/кг массы тела до 250 мг/кг массы тела.
21. Фармацевтическая композиция по пп.12-17, отличающаяся тем, что соединение вводят пациенту в виде стандартной дозы от 20 мкг/кг массы тела до 100 мг/кг массы тела.
22. Фармацевтическая композиция по пп.12-17, отличающаяся тем, что композиция эффективна в лечении и/или модулировании угрей, мужского облысения, гирсутизма, гипогонадизма, гиперплазии предстательной железы, а также гормонозависимых раков, таких как рак предстательной железы и рак молочных желез.
23. Фармацевтическая композиция по пп.12-17, отличающаяся тем, что эфективна в качестве анаболического агента.
24. Способ воздействия на активность андрогеновых рецепторов, при котором вводят in vivo соединение по пп.1-6.
25. Способ по п.24, в котором в соединении формулы III R3, R4, R5, R6, R7, R24 и R26 являются водородом.
26. Способ по п.25, в котором R8 и R25 являются СН3.
27. Способ по п.26, в котором Z является NH.
28. Способ по п.27, в котором R19 является F.
29. Способ по п.28, в котором R2 является CF3.
30. Способ по п. 24, при котором указанное соединение вводят в виде фармацевтической композиции в фармацевтически приемлемом носителе, причем композиция представляет собой композицию по п.12.
31. Способ модулирования процесса, опосредованного андрогеновыми рецепторами, при котором пациенту вводят эффективное количество соединения по любому из пп.1-6.
32. Способ по п.31, при котором эффективное количество указанного соединения назначают пациенту в виде фармацевтической композиции в фармацевтически приемлемом носителе, причем композиция представляет собой композицию по п.12.
33. Способ лечения пациента, включающий модулирование процесса, опосредованного андрогеновыми рецепторами, при котором пациенту вводят эффективное количество соединения по любому из пп.1-6.
34. Способ лечения пациента по п.33, отличающийся тем, что соединение эффективно в лечении и/или модулировании угрей, мужского облысения, гирсутизма, гипогонадизма, гиперплазии предстательной железы, а также гормонозависимых раков, таких как рак предстательной железы и рак молочных желез.
35. Способ лечения пациента, нуждающегося в андрогенорецепторной терапии, при котором указанному пациенту вводят эффективное количество соединения по любому из пп.1-6.
36. Способ лечения пациента по п.35, отличающийся тем, что соединение эффективно в лечении и/или модулировании угрей, мужского облысения, гирсутизма, гипогонадизма, гиперплазии предстательной железы, а также гормонозависимых раков, таких как рак предстательной железы и рак молочных желез.
RU99101057/04A 1996-06-27 1997-06-26 ПРОИЗВОДНЫЕ 8-ПИРИДОНО [5,6g] ХИНОЛИНА, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ И СПОСОБЫ С ИХ ИСПОЛЬЗОВАНИЕМ RU2214412C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US2199796P 1996-06-27 1996-06-27
US60/021,997 1996-06-27

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU99101057A RU99101057A (ru) 2001-04-10
RU2214412C2 true RU2214412C2 (ru) 2003-10-20

Family

ID=21807289

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU99101057/04A RU2214412C2 (ru) 1996-06-27 1997-06-26 ПРОИЗВОДНЫЕ 8-ПИРИДОНО [5,6g] ХИНОЛИНА, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ И СПОСОБЫ С ИХ ИСПОЛЬЗОВАНИЕМ

Country Status (12)

Country Link
EP (1) EP0918774B9 (ru)
JP (1) JP2000513362A (ru)
AT (1) ATE209207T1 (ru)
AU (1) AU728178B2 (ru)
BR (1) BR9710988A (ru)
DE (1) DE69709752T2 (ru)
DK (1) DK0918774T3 (ru)
ES (1) ES2168650T3 (ru)
NO (1) NO311645B1 (ru)
PT (1) PT918774E (ru)
RU (1) RU2214412C2 (ru)
WO (1) WO1997049709A1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2523279C2 (ru) * 2009-04-30 2014-07-20 Ниссан Кемикал Индастриз, Лтд. Новая кристаллическая форма соединения трициклического бензопирана и способ его производства

Families Citing this family (47)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6826407B1 (en) 1999-03-29 2004-11-30 Richard J. Helferich System and method for integrating audio and visual messaging
US6253061B1 (en) 1997-09-19 2001-06-26 Richard J. Helferich Systems and methods for delivering information to a transmitting and receiving device
US6636733B1 (en) 1997-09-19 2003-10-21 Thompson Trust Wireless messaging method
US7003304B1 (en) 1997-09-19 2006-02-21 Thompson Investment Group, Llc Paging transceivers and methods for selectively retrieving messages
US6983138B1 (en) 1997-12-12 2006-01-03 Richard J. Helferich User interface for message access
US6472415B1 (en) * 1998-12-18 2002-10-29 Biophysica, Inc. Androgen receptor suppressors in the therapy and diagnosis of prostate cancer, alopecia and other hyper-androgenic syndromes
EP1212322A2 (en) * 1999-08-27 2002-06-12 Ligand Pharmaceuticals Incorporated 8-substituted-6-trifluoromethyl-9-pyrido[3,2-g]quinoline compounds as androgen receptor modulators
TR200200507T2 (tr) * 1999-08-27 2002-10-21 Ligand Pharmaceuticals Inc Androjen reseptörü modülatör bileşikleri ve metotları
US6566372B1 (en) 1999-08-27 2003-05-20 Ligand Pharmaceuticals Incorporated Bicyclic androgen and progesterone receptor modulator compounds and methods
PE20010647A1 (es) 1999-09-14 2001-06-23 Lilly Co Eli Moduladores de receptores de retinoide x (rxr) con perfil farmacologico mejorado
CA2386095A1 (en) 1999-09-30 2001-04-05 Hollis-Eden Pharmaceuticals, Inc. Therapeutic treatment of androgen receptor driven conditions
US20030175817A1 (en) * 2000-02-10 2003-09-18 Kyoji Ikeda Method of screening for antiandrogen agent
WO2002000653A2 (en) * 2000-06-28 2002-01-03 Bristol-Myers Squibb Company Fused cyclic compounds as modulators of nuclear hormone receptor function
AU2001267904A1 (en) 2000-06-30 2002-01-14 Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha Novel antiandrogenic agent
ATE318822T1 (de) * 2000-09-19 2006-03-15 Bristol Myers Squibb Co Kondensierte heterozyklische succinimid derivate und deren analoga, modulatoren der kern hormon rezeptor funktionen
US7214690B2 (en) 2001-02-23 2007-05-08 Ligand Pharmaceuticals Incorporated Tricyclic quinolinone and tricyclic quinoline androgen receptor modulator compounds and methods
US7026484B2 (en) 2001-02-23 2006-04-11 Ligand Pharmaceuticals Incorporated Tricyclic androgen receptor modulator compounds and methods
AU2002340256B2 (en) * 2001-10-19 2007-04-05 Merck Sharp & Dohme Corp. Androgen receptor modulators and methods of use thereof
US20050101657A1 (en) * 2001-12-28 2005-05-12 Takeda Chemical Industries Ltd. Androgen receptor antagonists
KR20040101251A (ko) 2002-02-28 2004-12-02 유니버시티 오브 테네시 리서치 파운데이션 다치환된 선택적 안드로겐 수용체 모듈레이터 및 이를사용하는 방법
CA2484340C (en) * 2002-04-26 2011-05-03 Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. 2-(quinolonyl)-fused heterocycles as androgen receptor modulators
US7405234B2 (en) 2002-05-17 2008-07-29 Bristol-Myers Squibb Company Bicyclic modulators of androgen receptor function
DE20301728U1 (de) 2002-10-11 2004-03-11 Ligand Pharmaceuticals, Inc., San Diego 5-substituierte 7,9-Difluor-5H-Chromeno(3,4-f) -Chinolin-Verbindungen als selektive Progesteronrezeptormodulator-Verbindungen
EP1567487A4 (en) 2002-11-15 2005-11-16 Bristol Myers Squibb Co OPEN-CHAINED, PROLYL-FROSTED MODULATORS OF ANDROGEN RECEPTOR FUNCTION
WO2004065379A1 (en) * 2003-01-17 2004-08-05 Warner-Lambert Company Llc Androgen receptor antagonists
MXPA06001751A (es) 2003-08-22 2006-05-12 Ligand Pharm Inc Derivados de 6-cicloamino-2-quinolinona como compuestos moduladores de receptor de androgeno.
US7256208B2 (en) 2003-11-13 2007-08-14 Bristol-Myers Squibb Company Monocyclic N-Aryl hydantoin modulators of androgen receptor function
US7820702B2 (en) 2004-02-04 2010-10-26 Bristol-Myers Squibb Company Sulfonylpyrrolidine modulators of androgen receptor function and method
US7696241B2 (en) 2004-03-04 2010-04-13 Bristol-Myers Squibb Company Bicyclic compounds as modulators of androgen receptor function and method
US7388027B2 (en) 2004-03-04 2008-06-17 Bristol-Myers Squibb Company Bicyclic compounds as modulators of androgen receptor function and method
US7625923B2 (en) 2004-03-04 2009-12-01 Bristol-Myers Squibb Company Bicyclic modulators of androgen receptor function
US8519158B2 (en) 2004-03-12 2013-08-27 Ligand Pharmaceuticals Incorporated Androgen receptor modulator compounds and methods
AU2007212191B2 (en) * 2006-02-10 2011-12-22 Janssen Pharmaceutica N.V. Novel imidazolopyrazole derivatives useful as selective androgen receptor modulators
US8268872B2 (en) 2008-02-22 2012-09-18 Radius Health, Inc. Selective androgen receptor modulators
MX2010009162A (es) 2008-02-22 2010-12-21 Radius Health Inc Moduladores selectivos del receptor de androgeno.
EP2130831A1 (en) 2008-06-06 2009-12-09 InterMed Discovery GmbH CDC25 inhibitors
CA2788907A1 (en) 2010-02-04 2011-08-11 Radius Health, Inc. Selective androgen receptor modulators
EP3106159A1 (en) 2010-05-12 2016-12-21 Radius Health, Inc. Therapeutic regimens
US8642632B2 (en) 2010-07-02 2014-02-04 Radius Health, Inc. Selective androgen receptor modulators
US9133182B2 (en) 2010-09-28 2015-09-15 Radius Health, Inc. Selective androgen receptor modulators
MX356514B (es) 2011-01-20 2018-05-30 Univ Texas Marcadores de formación de imagen por resonancia magnética, sistemas de suministro y extracción, y métodos de fabricación y uso de los mismos.
CA2943611A1 (en) 2014-03-28 2015-10-01 Duke University Method of treating cancer using selective estrogen receptor modulators
US9421264B2 (en) 2014-03-28 2016-08-23 Duke University Method of treating cancer using selective estrogen receptor modulators
RU2022108295A (ru) 2016-06-22 2022-04-06 Эллипсес Фарма Лтд Способы лечения ar+ рака молочной железы
CN106397317B (zh) * 2016-09-26 2019-03-22 天津师范大学 1,2,3,4-四氢喹啉化合物及其合成方法与应用
CN106565723B (zh) * 2016-11-04 2019-08-27 江苏师范大学 一种呋喃并吡啶、苯并吡啶类衍生化合物的制备方法
KR102557321B1 (ko) 2017-01-05 2023-07-18 래디어스 파마슈티컬스, 인코포레이티드 Rad1901-2hcl의 다형 형태

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0485392B1 (en) * 1989-07-07 1998-09-09 Endorecherche Inc. Androgen derivatives for use in the inhibition of sex steroid activity
US5677336A (en) * 1993-10-21 1997-10-14 Ligand Pharmaceuticals Incorporated Non-steroid androgen receptor antagonist compounds and methods
ATE252560T1 (de) * 1994-12-22 2003-11-15 Ligand Pharm Inc Steroidrezeptor-modulator verbindungen und methoden

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2523279C2 (ru) * 2009-04-30 2014-07-20 Ниссан Кемикал Индастриз, Лтд. Новая кристаллическая форма соединения трициклического бензопирана и способ его производства

Also Published As

Publication number Publication date
JP2000513362A (ja) 2000-10-10
BR9710988A (pt) 2002-01-15
PT918774E (pt) 2002-05-31
EP0918774B9 (en) 2002-04-10
WO1997049709A1 (en) 1997-12-31
ES2168650T3 (es) 2002-06-16
EP0918774B1 (en) 2001-11-21
DK0918774T3 (da) 2002-05-21
DE69709752D1 (de) 2002-02-21
AU728178B2 (en) 2001-01-04
DE69709752T2 (de) 2002-07-18
AU3508497A (en) 1998-01-14
NO986100L (no) 1998-12-23
NO986100D0 (no) 1998-12-23
EP0918774A1 (en) 1999-06-02
ATE209207T1 (de) 2001-12-15
NO311645B1 (no) 2001-12-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2214412C2 (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ 8-ПИРИДОНО [5,6g] ХИНОЛИНА, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ И СПОСОБЫ С ИХ ИСПОЛЬЗОВАНИЕМ
RU99101057A (ru) Соединения модулятора рецептора андрогена и способы
ES2475193T3 (es) Agentes de unión al receptor nuclear
EP0236684B1 (en) Galanthamine or analogues thereof for treating alzheimer's disease
JP2785033B2 (ja) ポルフィリンおよびガンの治療
RU2220144C2 (ru) Новые тетрациклические аналоги камптотецинов, способы их получения, промежуточные соединения и фармацевтическая композиция на их основе
US9527858B2 (en) Compounds and compositions for use in phototherapy and in treatment of ocular neovascular disease and cancers
AR035774A1 (es) Derivados benzimidazol y piridilimidazol, un procedimiento para su preparacion, composiciones farmaceuticas y paquetes que los comprenden, el uso de dichos compuestos solos o en combinacion para la manufactura de medicamentos como ligandos para gabaa, y metodo de tratamiento
JP2007063296A (ja) ヒト前立腺腺癌治療用医薬組成物
RU95108244A (ru) Производные арилиден- и гетероарилиденоксиндола и способ их получения, лекарственный препарат на их основе и способ его получения
JP2008538546A (ja) 低酸素選択的タンパク質キナーゼ阻害剤としての複素環ｎ−オキシド
JP2006524662A5 (ru)
PT95662A (pt) Processo de inibicao da enzima topoisomerase i com camptotecina e de preparacao de composicoes farmaceuticas
CN102341399A (zh) 喹喔啉化合物
CN101027054A (zh) Hsp90抑制剂
MXPA02001571A (es) Metodo de tratamiento para el cancer.
CA2469649A1 (en) Derivatives of isoindigo, indigo and indirubin and use in treating cancer
WO2013042834A1 (ko) 방사성 핵종이 표지되고 약물이 담지된 고분자 하이드로겔 및 이의 제조방법, 및 이를 유효성분으로 함유하는 암 치료용 약학 조성물
CN1222152A (zh) 用作5－ht－2c受体拮抗剂的二氢吲哚衍生物
JP2002538206A (ja) 性腺刺激ホルモン放出ホルモン拮抗薬としての６−アザインドール化合物
CN101395161A (zh) 噻二唑化合物及其在光疗中的用途
CN108191834A (zh) 一种苯并稠合n-杂环化合物的制备方法
IE46692B1 (en) 4'-deoxy-vinca alkaloids
KR910016331A (ko) 허혈성 질환 치료제
CN114656486B (zh) 嘌呤酮类化合物、其制备方法及其在医药上的应用

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20060627