RU2015142483A - Способ получения (2s,5r)-7-оксо-6-сульфоокси-2-[((3r)-пирролидин-3-карбонил)гидразинокарбонил]-1,6-диазабицикло[3.2.1]октана - Google Patents
Способ получения (2s,5r)-7-оксо-6-сульфоокси-2-[((3r)-пирролидин-3-карбонил)гидразинокарбонил]-1,6-диазабицикло[3.2.1]октана Download PDFInfo
- Publication number
- RU2015142483A RU2015142483A RU2015142483A RU2015142483A RU2015142483A RU 2015142483 A RU2015142483 A RU 2015142483A RU 2015142483 A RU2015142483 A RU 2015142483A RU 2015142483 A RU2015142483 A RU 2015142483A RU 2015142483 A RU2015142483 A RU 2015142483A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- compounds
- reaction
- formulas
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/08—Bridged systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Oncology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Claims (21)
1. Способ получения соединения Формулы (I), включающий:
(а) проведение реакции между соединением Формулы (II) и соединением Формулы (III) с получением соединения Формулы (IV);
(b) гидрогенолиз соединения Формулы (IV) с получением соединения Формулы (V);
(с) сульфонирование соединения Формулы (V) с получением соединения Формулы (VI);
и
(d) превращение соединения Формулы (VI) в соединение Формулы (I).
2. Способ по п. 1, где реакцию соединения Формулы (II) с соединением Формулы (III) с получением соединения Формулы (IV) проводят в присутствии 1-гидроксибензотриазола и гидрохлорида 1-этил-3-(3-диметиламинопропил)карбодиимида.
3. Способ по п. 1, где реакцию соединения Формулы (II) с соединением Формулы (III) с получением соединения Формулы (IV) проводят в присутствии воды, взятой в качестве растворителя.
4. Способ по п. 1, где гидрогенолиз соединения Формулы (IV) с получением соединения Формулы (V) проводят в присутствии катализатора на основе переходного металла и источника водорода.
5. Способ по п. 4, где катализатор на основе переходного металла представляет собой палладий на углеродном носителе, а источник водорода представляет собой газ водород.
6. Способ по п. 1, где сульфонирование соединения Формулы (V) с получением соединения Формулы (VI) выполняют путем проведения реакции между соединением Формулы (V) и комплексом триоксид серы-пиридин, с последующей обработкой гидросульфатом тетрабутиламмония.
7. Способ по п. 1, где соединение Формулы (VI) превращают в соединение Формулы (I) путем проведения реакции между соединением Формулы (VI) и трифторуксусной кислотой.
8. Соединение Формулы (I) в кристаллической форме.
9. Соединение Формулы (I) по п. 8, имеющее порошковую рентгеновскую дифрактограмму, содержащую пик, выбранный из группы, состоящей из 7,03 (± 0,2), 9,17 (± 0,2), 13,52 (± 0,2), 15,19 (± 0,2), 16,28 (± 0,2), 16,92 (± 0,2), 18,30 (± 0,2), 19,10 (± 0,2), 20,49 (± 0,2), 21,62 (± 0,2), 22,01 (± 0,2),
22,77 (± 0,2), 23,72 (± 0,2), 25,05 (± 0,2), 25,64 (± 0,2), 27,04 (± 0,2), 27,96 (± 0,2), 29,41 (± 0,2), 30,21 (± 0,2), 35,68 (± 0,2), 36,75 (± 0,2), и 37,89 (± 0,2) градусов 2 тета.
10. Соединение Формулы (I) по п. 8, имеющее порошковую рентгеновскую дифрактограмму, содержащую пик, выбранный из группы, состоящей из 7,03 (± 0,2), 9,17 (± 0,2), 15,19 (± 0,2), 16,92 (± 0,2), 18,30 (± 0,2), 19,10 (± 0,2), 22,77 (± 0,2), и 23,72 (± 0,2) градусов 2 тета.
11. Соединение Формулы (I) по п. 8, имеющее порошковую рентгеновскую дифрактограмму по существу такую же, как показана на Фигуре 1.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IN715MU2013 | 2013-03-08 | ||
| IN715/MUM/2013 | 2013-03-08 | ||
| PCT/IB2013/059327 WO2014135932A1 (en) | 2013-03-08 | 2013-10-12 | A process for preparation of (2s, 5r)-7-oxo-6-sulphooxy-2-[((3r)-pyrrolidine-3-carbonyl)-hydrazino carbonyl]-1,6-diaza-bicyclo[3.2.1]octane |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2015142483A true RU2015142483A (ru) | 2017-04-13 |
| RU2625304C2 RU2625304C2 (ru) | 2017-07-13 |
Family
ID=54250567
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2015142483A RU2625304C2 (ru) | 2013-03-08 | 2013-10-12 | Способ получения (2s,5r)-7-оксо-6-сульфоокси-2-[((3r)-пирролидин-3-карбонил)гидразинокарбонил]-1,6-диазабицикло[3.2.1]октана |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9624222B2 (ru) |
| EP (1) | EP3013830A1 (ru) |
| JP (2) | JP6285970B2 (ru) |
| KR (1) | KR101774133B1 (ru) |
| CN (1) | CN105008359B (ru) |
| AU (1) | AU2013380575B2 (ru) |
| BR (1) | BR112015021186A2 (ru) |
| CA (1) | CA2904082C (ru) |
| MX (1) | MX2015011721A (ru) |
| NZ (1) | NZ711328A (ru) |
| RU (1) | RU2625304C2 (ru) |
| WO (1) | WO2014135932A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201506342B (ru) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013180197A1 (ja) * | 2012-05-30 | 2013-12-05 | Ｍｅｉｊｉ Ｓｅｉｋａファルマ株式会社 | 新規β－ラクタマーゼ阻害剤とその製造法 |
| WO2014135930A1 (en) * | 2013-03-08 | 2014-09-12 | Wockhardt Limited | A process for sodium salt of (2s, 5r)-2-carboxamido-7-oxo-6-sulfooxy -1,6-diaza-bicyclo[3.2.1]octane |
| CA2904084C (en) * | 2013-03-08 | 2017-03-28 | Wockhardt Limited | A process for preparation of (2s, 5r)- sulfuric acid mono-{[(4-aminopiperidin-4-yl) carbonyl]-7-oxo-1,6-diaza-bicyclo[3.2.1]-oct-6-yl} ester |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0737194B1 (en) * | 1993-12-29 | 1999-03-03 | Pfizer Inc. | Diazabicyclic neurokinin antagonists |
| PT2666774E (pt) * | 2008-01-18 | 2015-04-13 | Merck Sharp & Dohme | Inibidores de beta-lactamase |
| FR2951171A1 (fr) * | 2009-10-09 | 2011-04-15 | Novexel | Nouveau sel de sodium d'un compose azabicyclique sous forme enantiomere cristallisee et nouvelles formes polymorphes et pseudopolymorphes ainsi que leur preparation |
| JP2011160817A (ja) * | 2010-02-04 | 2011-08-25 | Univ Of Tokyo | 移植支援材料 |
| ES2622004T3 (es) | 2010-12-22 | 2017-07-05 | Meiji Seika Pharma Co., Ltd. | Derivado de diazabiciclooctano ópticamente activo y método para preparar el mismo |
| KR101512738B1 (ko) * | 2011-08-27 | 2015-04-17 | 욱크하르트 리미티드 | 1,6-디아자-비시클로[3,2,1]옥탄-7-온 유도체 및 세균 감염 치료에서의 그 유도체의 용도 |
-
2013
- 2013-10-12 WO PCT/IB2013/059327 patent/WO2014135932A1/en active Application Filing
- 2013-10-12 US US14/769,810 patent/US9624222B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2013-10-12 AU AU2013380575A patent/AU2013380575B2/en not_active Ceased
- 2013-10-12 BR BR112015021186A patent/BR112015021186A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2013-10-12 JP JP2015560792A patent/JP6285970B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2013-10-12 MX MX2015011721A patent/MX2015011721A/es unknown
- 2013-10-12 KR KR1020157027179A patent/KR101774133B1/ko active IP Right Grant
- 2013-10-12 NZ NZ711328A patent/NZ711328A/en not_active IP Right Cessation
- 2013-10-12 EP EP13812119.9A patent/EP3013830A1/en not_active Withdrawn
- 2013-10-12 CN CN201380074308.4A patent/CN105008359B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2013-10-12 RU RU2015142483A patent/RU2625304C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2013-10-12 CA CA2904082A patent/CA2904082C/en not_active Expired - Fee Related
-
2015
- 2015-08-28 ZA ZA2015/06342A patent/ZA201506342B/en unknown
-
2017
- 2017-12-21 JP JP2017245132A patent/JP2018058895A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN105008359A (zh) | 2015-10-28 |
| BR112015021186A2 (pt) | 2017-07-18 |
| AU2013380575B2 (en) | 2016-07-07 |
| ZA201506342B (en) | 2016-12-21 |
| JP6285970B2 (ja) | 2018-02-28 |
| RU2625304C2 (ru) | 2017-07-13 |
| KR101774133B1 (ko) | 2017-09-01 |
| KR20150123320A (ko) | 2015-11-03 |
| WO2014135932A1 (en) | 2014-09-12 |
| AU2013380575A1 (en) | 2015-09-10 |
| CA2904082C (en) | 2017-10-03 |
| JP2016515102A (ja) | 2016-05-26 |
| JP2018058895A (ja) | 2018-04-12 |
| CN105008359B (zh) | 2018-01-23 |
| US20160002234A1 (en) | 2016-01-07 |
| CA2904082A1 (en) | 2014-09-12 |
| MX2015011721A (es) | 2015-12-01 |
| US9624222B2 (en) | 2017-04-18 |
| EP3013830A1 (en) | 2016-05-04 |
| NZ711328A (en) | 2016-06-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2015142826A (ru) | Способ получения натриевой соли (2s, 5r)-2-карбоксамидо-7-оксо-6-сульфоокси-1, 6-диаза-бицикло[3.2.1]октана | |
| Li et al. | Gold catalyzed enantioselective intermolecular [3+ 2] dipolar cycloaddition of N-allenyl amides with nitrones | |
| RU2015142580A (ru) | Способ получения (2s,5r)-7-оксо-6-сульфоокси-2-[((3r)-пиперидин-3-карбонил)-гидразинокарбонил]-1,6-диазабицикло[3.2.1]октана | |
| CN103497762A (zh) | 基于一步单组分水热合成氮掺杂碳量子点的方法 | |
| Kamisaki et al. | Domino Pd‐Catalyzed Heck Cyclization and Bismuth‐Catalyzed Hydroamination: Formal Synthesis of Elacomine and Isoelacomine | |
| CN102399246B (zh) | 金属镍-咪唑手性纳米笼配合物及其制备方法 | |
| NZ598277A (en) | Process for preparing azabicyclic compounds | |
| Ogawa et al. | Bisarylindenols: fixation of conformation leads to exceptional properties of photochromism based on 6π-electrocyclization | |
| EA200900793A1 (ru) | Способ получения эзетимиба и его производных | |
| RU2011139325A (ru) | Аморфная соль макроциклического ингибитора hcv | |
| RU2015142483A (ru) | Способ получения (2s,5r)-7-оксо-6-сульфоокси-2-[((3r)-пирролидин-3-карбонил)гидразинокарбонил]-1,6-диазабицикло[3.2.1]октана | |
| EA201000989A1 (ru) | Способ получения цеолитов ts-1 | |
| BR112016004593B1 (pt) | Métodos para reagir um composto, para hidrolisar um composto ou um sal do mesmo, para produzir um composto e para preparar um composto | |
| RU2011108663A (ru) | Способы получения метилового эфира 4-оксооктагидроиндол-1-карбоновой кислоты и ее производные | |
| AR047707A1 (es) | Un procedimiento de sintesis de compuestos de la 1,3,4,5-tetrahidro-2h-3-benzazepin-2-ona, y su aplicacion a la sintesis de la ivabradina y sus sales de adicion con un acido farmaceuticamente aceptable | |
| RU2015103122A (ru) | Способ превращения олефина или спирта и способ получения пропилена или ароматического соединения | |
| González et al. | Potassium titanate as heterogeneous catalyst for methyl transesterification | |
| CN112724058B (zh) | 一种可见光促进β-羟基硒醚化合物的合成方法 | |
| WO2007018807A3 (en) | Methods and intermediates for the synthesis of porphyrins | |
| RU2015142581A (ru) | Способ получения (2s, 5r)-моно-{ [(4-аминопиперидин-4-ил)карбонил]-7-оксо-1, 6-диазабицикло[3.2.1]окт-6-ил} ового сложного эфира серной кислоты | |
| Qi et al. | Histidine-catalyzed synthesis of cyclic carbonates in supercritical carbon dioxide | |
| EA201170346A1 (ru) | СПОСОБ ПРИГОТОВЛЕНИЯ КРИСТАЛЛИЧЕСКОГО МЕТАЛЛОАЛЮМОФОСФАТНОГО (MeAPO) МОЛЕКУЛЯРНОГО СИТА ИЗ АМОРФНЫХ МАТЕРИАЛОВ | |
| RU2013133728A (ru) | Способ термического дожигания отходящих газов из процесса получения акролеина и процесса получения синильной кислоты | |
| CN107045008A (zh) | 一种芳香族同分异构体2‑羟基苯甲酸和3‑羟基苯甲酸鉴别方法 | |
| IN2012DN02214A (ru) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20201013 |