RU2011108663A - Способы получения метилового эфира 4-оксооктагидроиндол-1-карбоновой кислоты и ее производные - Google Patents
Способы получения метилового эфира 4-оксооктагидроиндол-1-карбоновой кислоты и ее производные Download PDFInfo
- Publication number
- RU2011108663A RU2011108663A RU2011108663/04A RU2011108663A RU2011108663A RU 2011108663 A RU2011108663 A RU 2011108663A RU 2011108663/04 A RU2011108663/04 A RU 2011108663/04A RU 2011108663 A RU2011108663 A RU 2011108663A RU 2011108663 A RU2011108663 A RU 2011108663A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- salt
- iii
- compounds
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/18—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D209/26—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with an acyl radical attached to the ring nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/08—Indoles; Hydrogenated indoles with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
- A61K31/403—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil condensed with carbocyclic rings, e.g. carbazole
- A61K31/404—Indoles, e.g. pindolol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
- C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C271/24—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D203/00—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D203/04—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D203/06—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D203/08—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D203/14—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring nitrogen atom with carbocyclic rings directly attached to the ring nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. Способ получения соединения формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли ! ! включающий взаимодействие 3-этинилтолуола с соединением формулы (II) или его солью ! ! с получением соединения формулы (I) и, необязательно, преобразование соединения формулы (I) в фармацевтически приемлемую соль. ! 2. Способ по п.1, в котором соединение формулы (II) получают посредством циклизации соединения формулы (III) или его соли ! ! в котором R1 представляет собой уходящую группу. ! 3. Способ по п.2, в котором соединение формулы (III) получают посредством взаимодействия соединения формулы R1C(O)ОМе с соединением формулы (IV) или его солью ! ! 4. Способ по п.3, в котором соединение формулы (IV) получают посредством взаимодействия циклогексен-2-она с азиридином или его солью. ! 5. Способ по любому из предшествующих пунктов, который дополнительно включает введение соединения формулы (I) в фармацевтическую композицию. !6. Способ получения соединения формулы (II) или его соли ! ! включающий циклизацию соединения формулы (III) или его соли ! ! в котором R1 представляет собой уходящую группу. ! 7. Способ по п.6, в котором соединение формулы (III) получают согласно п.3 или п.4. ! 8. Способ получения соединения формулы (III) или его соли ! ! в котором R1 представляет собой уходящую группу, включающий ! взаимодействие соединения формулы R1C(O)OMe с соединением формулы (IV) или его солью ! ! 9. Способ по п.8, в котором соединение формулы (IV) получают согласно п.4. ! 10. Соединение формулы (II) или его соль ! ! 11. Соединение формулы (III) или его соль ! ! в котором R1 представляет собой уходящую группу, например, галоид. ! 12. Применение соединения по п.10 или 11 для получения соединени�
Claims (14)
1. Способ получения соединения формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли
включающий взаимодействие 3-этинилтолуола с соединением формулы (II) или его солью
с получением соединения формулы (I) и, необязательно, преобразование соединения формулы (I) в фармацевтически приемлемую соль.
2. Способ по п.1, в котором соединение формулы (II) получают посредством циклизации соединения формулы (III) или его соли
в котором R1 представляет собой уходящую группу.
3. Способ по п.2, в котором соединение формулы (III) получают посредством взаимодействия соединения формулы R1C(O)ОМе с соединением формулы (IV) или его солью
4. Способ по п.3, в котором соединение формулы (IV) получают посредством взаимодействия циклогексен-2-она с азиридином или его солью.
5. Способ по любому из предшествующих пунктов, который дополнительно включает введение соединения формулы (I) в фармацевтическую композицию.
6. Способ получения соединения формулы (II) или его соли
включающий циклизацию соединения формулы (III) или его соли
в котором R1 представляет собой уходящую группу.
7. Способ по п.6, в котором соединение формулы (III) получают согласно п.3 или п.4.
8. Способ получения соединения формулы (III) или его соли
в котором R1 представляет собой уходящую группу, включающий
взаимодействие соединения формулы R1C(O)OMe с соединением формулы (IV) или его солью
9. Способ по п.8, в котором соединение формулы (IV) получают согласно п.4.
10. Соединение формулы (II) или его соль
11. Соединение формулы (III) или его соль
в котором R1 представляет собой уходящую группу, например, галоид.
12. Применение соединения по п.10 или 11 для получения соединения формулы (I), как оно определено в п.1, или его фармацевтически приемлемой соли.
13. Применение соединения формулы (IV) или его соли
для получения соединения формулы (I), как оно определено в п.1, или его фармацевтически приемлемой соли.
14. Применение циклогексен-2-она, азиридина или его соли для получения соединения формулы (I), как оно определено в п.1, или его фармацевтически приемлемой соли.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US8815608P | 2008-08-12 | 2008-08-12 | |
| US61/088,156 | 2008-08-12 | ||
| PCT/EP2009/060351 WO2010018154A1 (en) | 2008-08-12 | 2009-08-10 | Processes for the preparation of 4-oxo-octahydro-indole-1-carbocylic acid methyl ester and derivatives thereof |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2011108663A true RU2011108663A (ru) | 2012-09-20 |
| RU2513856C2 RU2513856C2 (ru) | 2014-04-20 |
Family
ID=41278189
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2011108663/04A RU2513856C2 (ru) | 2008-08-12 | 2009-08-10 | Способы получения метилового эфира 4-оксооктагидроиндол-1-карбоновой кислоты и ее производные |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8084487B2 (ru) |
| EP (1) | EP2315748B1 (ru) |
| JP (1) | JP5468608B2 (ru) |
| KR (1) | KR101673634B1 (ru) |
| CN (1) | CN102119151A (ru) |
| AU (1) | AU2009281218B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0917492A8 (ru) |
| CA (1) | CA2732095C (ru) |
| CL (1) | CL2011000296A1 (ru) |
| CO (1) | CO6341608A2 (ru) |
| EC (1) | ECSP11010883A (ru) |
| ES (1) | ES2547269T3 (ru) |
| HK (1) | HK1155733A1 (ru) |
| IL (1) | IL210835A (ru) |
| MA (1) | MA32618B1 (ru) |
| MX (1) | MX2011001664A (ru) |
| MY (1) | MY151183A (ru) |
| NZ (1) | NZ590753A (ru) |
| PE (1) | PE20110415A1 (ru) |
| RU (1) | RU2513856C2 (ru) |
| WO (1) | WO2010018154A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201100558B (ru) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20130274294A1 (en) * | 2010-12-20 | 2013-10-17 | David Carcache | 4-(Hetero)Aryl-Ethynyl-Octahydro-Indole-1-Esters |
| WO2012101058A1 (en) | 2011-01-24 | 2012-08-02 | Novartis Ag | 4-tolyl-ethynyl-octahydro-indole-1-ester derivatives |
| EP2650284A1 (en) | 2012-04-10 | 2013-10-16 | Merz Pharma GmbH & Co. KGaA | Heterocyclic derivatives as metabotropic glutamate receptor modulators |
| WO2019025931A1 (en) | 2017-07-31 | 2019-02-07 | Novartis Ag | USE OF A MUSSEL FOR REDUCING THE USE OF COCAINE OR FOR PREVENTING A RECHUTE IN THE USE OF COCAINE |
| WO2019025932A1 (en) | 2017-07-31 | 2019-02-07 | Novartis Ag | USE OF MUSSELUROUS IN REDUCING THE USE OF ALCOHOL OR IN THE PREVENTION OF RECHUTE IN THE USE OF ALCOHOL |
| EA202191812A1 (ru) * | 2019-01-29 | 2021-10-25 | Новартис Аг | ПРИМЕНЕНИЕ АНТАГОНИСТА mGluR5 ДЛЯ ЛЕЧЕНИЯ ТОЛЕРАНТНОСТИ К ОПИОИДНЫМ АНАЛЬГЕТИКАМ |
| MX2023000664A (es) | 2020-07-17 | 2023-02-27 | Novartis Ag | Uso de antagonistas de mglur5. |
| JP2023552833A (ja) | 2020-12-11 | 2023-12-19 | ノバルティス アーゲー | アンフェタミン中毒の治療のためのｍＧｌｕＲ５拮抗薬の使用 |
| IL303249A (en) | 2020-12-14 | 2023-07-01 | Novartis Ag | Use of MGLUR5 antagonists to treat gambling disorder |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB0128996D0 (en) | 2001-12-04 | 2002-01-23 | Novartis Ag | Organic compounds |
| GB0514296D0 (en) * | 2005-07-12 | 2005-08-17 | Novartis Ag | Organic compounds |
| KR20090061041A (ko) * | 2006-09-11 | 2009-06-15 | 노파르티스 아게 | 대사성 글루타메이트 수용체의 조절제로서의 니코틴산 유도체 |
| SG185293A1 (en) * | 2007-10-12 | 2012-11-29 | Novartis Ag | Organic compounds |
| EP2826478A1 (en) * | 2008-06-30 | 2015-01-21 | Novartis AG | Combinations comprising mglur modulators for the treatment of parkinson's disease |
-
2009
- 2009-08-10 WO PCT/EP2009/060351 patent/WO2010018154A1/en active Application Filing
- 2009-08-10 MX MX2011001664A patent/MX2011001664A/es active IP Right Grant
- 2009-08-10 PE PE2011000147A patent/PE20110415A1/es not_active Application Discontinuation
- 2009-08-10 JP JP2011522496A patent/JP5468608B2/ja active Active
- 2009-08-10 CN CN2009801306666A patent/CN102119151A/zh active Pending
- 2009-08-10 CA CA2732095A patent/CA2732095C/en not_active Expired - Fee Related
- 2009-08-10 EP EP09781678.9A patent/EP2315748B1/en active Active
- 2009-08-10 BR BRPI0917492A patent/BRPI0917492A8/pt not_active IP Right Cessation
- 2009-08-10 US US13/058,608 patent/US8084487B2/en active Active
- 2009-08-10 NZ NZ590753A patent/NZ590753A/en not_active IP Right Cessation
- 2009-08-10 KR KR1020117005727A patent/KR101673634B1/ko active IP Right Grant
- 2009-08-10 ES ES09781678.9T patent/ES2547269T3/es active Active
- 2009-08-10 AU AU2009281218A patent/AU2009281218B2/en not_active Ceased
- 2009-08-10 MY MYPI20110380 patent/MY151183A/en unknown
- 2009-08-10 RU RU2011108663/04A patent/RU2513856C2/ru not_active IP Right Cessation
-
2011
- 2011-01-21 ZA ZA2011/00558A patent/ZA201100558B/en unknown
- 2011-01-24 IL IL210835A patent/IL210835A/en not_active IP Right Cessation
- 2011-02-11 CL CL2011000296A patent/CL2011000296A1/es unknown
- 2011-03-07 MA MA33679A patent/MA32618B1/fr unknown
- 2011-03-11 CO CO11030452A patent/CO6341608A2/es active IP Right Grant
- 2011-03-11 EC EC2011010883A patent/ECSP11010883A/es unknown
- 2011-09-21 HK HK11109931.0A patent/HK1155733A1/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US8084487B2 (en) | 2011-12-27 |
| PE20110415A1 (es) | 2011-07-04 |
| CA2732095A1 (en) | 2010-02-18 |
| CO6341608A2 (es) | 2011-11-21 |
| US20110144352A1 (en) | 2011-06-16 |
| MY151183A (en) | 2014-04-30 |
| AU2009281218B2 (en) | 2013-05-16 |
| HK1155733A1 (en) | 2012-05-25 |
| BRPI0917492A2 (pt) | 2015-08-04 |
| WO2010018154A1 (en) | 2010-02-18 |
| RU2513856C2 (ru) | 2014-04-20 |
| ZA201100558B (en) | 2011-10-26 |
| BRPI0917492A8 (pt) | 2016-07-05 |
| MX2011001664A (es) | 2011-03-25 |
| ES2547269T3 (es) | 2015-10-05 |
| NZ590753A (en) | 2012-06-29 |
| IL210835A (en) | 2016-05-31 |
| EP2315748A1 (en) | 2011-05-04 |
| CN102119151A (zh) | 2011-07-06 |
| EP2315748B1 (en) | 2015-06-24 |
| JP5468608B2 (ja) | 2014-04-09 |
| CA2732095C (en) | 2017-04-25 |
| MA32618B1 (fr) | 2011-09-01 |
| CL2011000296A1 (es) | 2011-11-04 |
| AU2009281218A1 (en) | 2010-02-18 |
| ECSP11010883A (es) | 2011-04-29 |
| JP2011530566A (ja) | 2011-12-22 |
| KR20110042222A (ko) | 2011-04-25 |
| KR101673634B1 (ko) | 2016-11-07 |
| IL210835A0 (en) | 2011-04-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2011108663A (ru) | Способы получения метилового эфира 4-оксооктагидроиндол-1-карбоновой кислоты и ее производные | |
| CY1112283T1 (el) | Μεθοδος για την παρασκευη 17-βινυλ-τριφλικων ως ενδιaμεσα | |
| RU2015103694A (ru) | Способы синтеза спиро-оксиндольных соединений | |
| RU2014112319A (ru) | Соединения и фармацевтические композиции для лечения вирусных инфекций | |
| BRPI0612475B8 (pt) | métodos para a preparação de um composto | |
| RU2012110882A (ru) | Производные 6-аминохиназолина или 3-цианохинолина, способы их получения и их фармацевтические применения | |
| EP2468385A3 (en) | Acid gas absorbent, acid gas removal method and acid gas removal device | |
| EA201200763A1 (ru) | Замещенные производные карбамоилметиламиноуксусной кислоты в качестве новых ингибиторов nep | |
| RU2011139325A (ru) | Аморфная соль макроциклического ингибитора hcv | |
| EA201070872A1 (ru) | Производные азабициклических карбоксамидов, их получение и их применение в терапии | |
| EA201490831A1 (ru) | Способ получения хинолиновых производных | |
| EA201071329A1 (ru) | Диамидные производные адамантана и их применение | |
| RU2012112050A (ru) | Производные дигидроптеридинона, способ их получения и фармацевтическое применение | |
| EA200901573A1 (ru) | Гетероарилзамещенные тиазолы | |
| RU2013112946A (ru) | Способ получения промежуточных соединений для получения ингибиторов nep | |
| SG179206A1 (en) | Methods for preparing pyrimidine derivatives useful as protein kinase inhibitors | |
| EA201170237A1 (ru) | Производные карбаматов алкилтиазолов, их получение и их применение в терапии | |
| EA201200282A1 (ru) | Региоселективное получение производных 2-амино-5-трифторметилпиримидина | |
| RU2015122032A (ru) | Оксазолидинонсодержащие соединения, композиции и способы их использования | |
| RU2013137223A (ru) | Органические аминные соли азилсартана, способ их получения и применение | |
| RU2008108089A (ru) | Органические соединения | |
| EA200800304A1 (ru) | Соли арипипразола | |
| JP2011510026A5 (ru) | ||
| EP2551266A8 (en) | 2',2-dithiazol non-nucleoside compounds, preparation methods, pharmaceutical compositions and uses as hepatitis virus inhibitors thereof | |
| RU2015115430A (ru) | Стабилизированные водные композиции нейромышечных блокаторов |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20170811 |