KR101424130B1 - 안토시아닌을 포함하는 항산화용 조성물 - Google Patents
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Abstract
고구마로부터 추출된 안토시아닌을 포함하는 항산화용 조성물이 제공된다. 본 발명의 일 실시예에 따른 항산화용 조성물은, 고구마로부터 추출된 항산화 활성을 갖는 안토시아닌을 포함할 수 있다.
Description
본 발명은 항산화용 조성물에 관한 것으로, 보다 구체적으로 고구마로부터 추출되고 항산화 활성을 갖는 안토시아닌을 포함하는 항산화용 조성물에 관한 것이다.
안토시아닌(Anthocyanin)은 식물의 꽃, 과실, 줄기, 잎 등에 폭넓게 함유되어 있는 적색, 자색, 청색을 나타내는 수용성 flavonoid 색소이다. Anthocyanin이란 용어는 그리스어로 꽃을 의미하는 anthos 와 푸른색을 의미하는 kyanos 란 말로부터 유래된 용어이며, 1835년 Marquart 가 꽃잎에 함유된 푸른색의 색소를 명명하기 위하여 최초로 사용하였다.
최근 안토시아닌 색소는 청량음료, 잼, 사탕 등 가공식품의 첨가제로 활용도가 높다. 가공식품은 특유의 색을 가지고 있으나 가공 또는 저장 중에 고유의 색상이 변하기도 하고 영양적 가치도 변하게 된다. 안토시아닌의 첨가는 식품자체 고유색의 변색 또는 퇴색을 방지하거나, 고유의 색을 보완 미화시켜 식품의 가치를 높이는 효과 가 있다. 또한 안토시아닌은 유지 및 가공식품의 저장성을 증진시키는 식품보존제로서의 기능도 보고되며, 식품 첨가제 외에 향장공업의 착색원료 및 의약품에도 적극 활용되고 있다.
안토시아닌 색소는 주로 적색으로 독성이 없고, 채소나 과일의 부산물로도 제조가 가능하여 유해성 문제가 대두되는 합성착색료(적색2호, 4호, 40호)의 대체용으로 청량음료, 주류, 기타 분말제품에 이용되고 있다.
현재 세계적으로 포도, 딸기, 적양배추, 적자소 등에 함유된 안토시아닌을 추출하여 이용하고 있으며, 국내 안토시아닌의 수요는 정확한 통계치가 보고되지 않으나 ‘98년 대규모 식품회사에서 약 100톤 수준을, 소규모 색소공장에서 업체당 300～400Kg을 전량 수입하여 국내 총 수요는 약 150톤 가량으로, 약 800억원 규모의 시장이 형성되는 것으로 추정된다. 한편 일본의 경우 ’94년 385톤의 수요가 창출되었으며, 향후 국민소득의 증대 및 식생활 선진화 추세에 따라 천연색소의 수요가 계속 증대될 것으로 예상된다.
한편, 안토시아닌은 천연색소로서의 기능 외에도 다양한 생리활성을 나타낸다는 사실을 연구를 통해 본 발명자들이 지득하였다, 대표적으로, 안토시아닌은 항산화, 콜레스테롤저하, 시력개선효과, 혈관보호기능, 동맥경화, 심장병예방, 항궤양기능, 항암, 항염증, 당뇨억제, 자외선으로부터의 보호기능 등이 있음을 알아내었다. 이에, 안토시아닌이 다양한 생리활성을 나타내어 의약품에도 적극 활용되고 있어 건강식품 및 신 의약품 창출의 새로운 대상으로 조명을 받고 있다.
이에 본 발명은 상기 연구에 의해 지득한 사항을 보호하기 위한 것으로,
본 발명이 해결하려는 과제는, 고구마로부터 추출된 항산화 활성을 갖는 안토시아닌을 포함하는 항산화용 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 해결하려는 과제는 이상에서 언급한 기술적 과제로 제한되지 않으며, 언급되지 않은 또 다른 기술적 과제들은 아래의 기재로부터 당업자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.
상기 해결하려는 과제를 달성하기 위한 본 발명의 일 실시예에 따른 항산화용 조성물은, 고구마로부터 추출된 항산화 활성을 갖는 안토시아닌을 포함할 수 있다.
한편, 상기 안토시아닌은 시아니딘(cyanidin)계 안토시아닌 또는 페오니딘(peonidin)계 안토시아닌이다.
한편, 상기 시아니딘계 안토시아닌은 사이니딘 3-소포로사이드-5-글루코사이드(cyanidin 3-sophoroside-5-glucoside)이다.
한편, 상기 시아니딘계 안토시아닌은 p-하이드록시벤조익산(p-hydroxybenzoic acid), 카페익산(caffeic acid), 페룰릭산(ferulic acid)이 mono-아실화(acylation)된 시아니딘 3-p-하이드록시벤조일소포로사이드-5-글루코사이드(cyanidin 3-p-hydroxybenzoylsophoroside-5-glucoside), 시아니딘 3-(6"-카페오일소포로사이드)-5-글루코사이드(cyanidin 3-(6"-caffeoylsophoroside)-5-glucoside) 또는 시아니딘 3-(6"-페룰오일소포로사이드)-5-글루코사이드(cyanidin 3-(6"-feruloylsophoroside)-5-glucoside)이다.
한편, 상기 시아니딘계 안토시아닌은 p-하이드록시벤조익산(p-hydroxybenzoic acid), 카페익산(caffeic acid), 페룰릭산(ferulic acid)이 di-아실화(acylation)된 시아니딘 3-카페오일-p-하이드록시벤조일-소포로사이드-5-글루코사이드(cyanidin 3-caffeoyl-p-hydroxybenzoyl-sophoroside-5-glucoside), 시아니딘 3-(6", 6"'-디카페오일소포로사이드)-5-글루코사이드(cyanidin 3-(6", 6"'-dicaffeoylsophoroside)-5-glucoside) 또는 시아니딘 3-(6"-카페오일-6"'-페룰오일소포로사이드-5-글루코사이드(cyanidin 3-(6"-caffeoyl-6"'-feruloylsophoroside)-5-glucoside)이다.
한편, 상기 페오니딘계 안토시아닌은 3-소포로사이드-5-글루코사이드(cyanidin 3-sophoroside-5-glucoside)이다.
한편, 상기 페오니딘계 안토시아닌은 p-하이드록시벤조익산(p-hydroxybenzoic acid), 카페익산(caffeic acid), 페룰릭산(ferulic acid)이 mono-아실화(acylation)된 페오니딘 3-p-하이드록시벤조일소포로사이드-5-글루코사이드(peonidin 3-p-hydroxybenzoylsophoroside-5-glucoside), 페오니딘 3-카페오일소포로사이드-5-글루코사이드(peonidin 3-caffeoylsophoroside-5-glucoside) 및 페오니딘 3-(6"-페룰오일소포로사이드)-5-글루코사이드(peonidin 3-(6"-feruloylsophoroside)-5-glucoside)이다.
한편, 상기 페오니딘계 안토시아닌은 p-하이드록시벤조익산(p-hydroxybenzoic acid), 카페익산(caffeic acid), 페룰릭산(ferulic acid)이 di-아실화(acylation)된 페오니딘 3-카페오일-p-하이드록시벤조일-소포로사이드-5-글루코사이드(peonidin 3-caffeoyl-p-hydroxybenzoyl-sophoroside-5-glucoside), 페오니딘 3-(6", 6"'-디카페오일소포로사이드)-5-글루코사이드(peonidin 3-(6", 6"'-dicaffeoylsophoroside)-5-glucoside), 페오니딘 3-(6"-카페오일-6"'-페룰오일소포로사이드)-5-글루코사이드(peonidin 3-(6"-caffeoyl-6"'-feruloylsophoroside)-5-glucoside) 및 페오니딘 3-페룰오일-p-하이드록시벤조일소포로사이드-5-글루코사이드(peonidin 3-feruloyl-p-hydroxybenzoylsophoroside-5-glucoside)이다.
본 발명에 의할 경우, 고구마로부터 추출된 항산화 활성을 갖는 안토시아닌을 포함하는 항산화용 조성물이 제공된다.
도 1은 실시예에 의해 수득된 안토시아닌을 autopurification prep LC-DAD-ESI/MS 크로마토그램으로 분석한 그래프이다.
도 2는 Hydrogen peroxide로 유도된 산화적 스트레스로부터 보호 효과 평가를 나타낸 그래프이다.
도 3은 RAW 264.7에서 LPS로 유도된 NO 생성에 대한 안토시아닌의 세포 독성평가의 결과를 나타낸 그래프이다.
도 4는 peak 12번 안토시아닌, cyanidin-3- caffeoyl-p-hydroxybenzoylsophoroside-5 -glucoside의 항산화성 검정 결과를 나타낸 그래프이다.
도 2는 Hydrogen peroxide로 유도된 산화적 스트레스로부터 보호 효과 평가를 나타낸 그래프이다.
도 3은 RAW 264.7에서 LPS로 유도된 NO 생성에 대한 안토시아닌의 세포 독성평가의 결과를 나타낸 그래프이다.
도 4는 peak 12번 안토시아닌, cyanidin-3- caffeoyl-p-hydroxybenzoylsophoroside-5 -glucoside의 항산화성 검정 결과를 나타낸 그래프이다.
본 발명의 이점 및 특징, 그리고 그것들을 달성하는 방법은 상세하게 후술되어 있는 실시예들을 참조하면 명확해질 것이다. 그러나 본 발명은 이하에서 개시되는 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 구현될 것이며, 단지 본 실시예들은 본 발명의 개시가 완전하도록 하며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 발명의 범주를 완전하게 알려주기 위해 제공되는 것이며, 본 발명은 청구항의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
다른 정의가 없다면, 본 명세서에서 사용되는 모든 용어(기술 및 과학적 용어를 포함)는 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 공통적으로 이해될 수 있는 의미로 사용될 수 있을 것이다. 또 일반적으로 사용되는 사전에 정의되어 있는 용어들은 명백하게 특별히 정의되어 있지 않는 한 이상적으로 또는 과도하게 해석되지 않는다.
이하, 본 발명의 일 실시예에 따른 항산화 활성을 갖는 조성물을 설명한다.
본 발명의 일 실시예에 따른 항산화 활성을 갖는 조성물은 고구마에서 추출된 안토시아닌을 포함할 수 있다.
먼저, 고구마에 대해 설명하면 다음과 같다. 감서·단고구마라고도 한다. 한국 전역에서 널리 재배한다. 길이 약 3m이다. 줄기는 길게 땅바닥을 따라 벋으면서 뿌리를 내린다. 잎은 어긋나고 잎몸은 심장 모양으로 얕게 갈라지며 잎과 줄기를 자르면 즙이 나온다. 줄기 밑쪽의 잎자루 기부에서 뿌리를 내는데, 그 일부는 땅속에서 커져 덩이뿌리인 고구마가 된다. 모양은 양쪽이 뾰족한 원기둥꼴에서 공 모양까지 여러 가지이고 빛깔도 흰색·노란색·연한 붉은색·붉은색·연한 자주색으로 다양하다. 특히, 본 발명의 일 실시예에 따른 항산화 활성을 갖는 조성물은 자색 고구마에서 추출된 안토시아닌을 포함할 수 있다.
한편, 꽃은 7∼8월에 잎겨드랑이에서 나온 꽃자루에 연한 홍색의 나팔꽃 모양으로 몇 개씩 달린다. 꽃받침은 5개로 갈라진다. 화관은 깔때기 모양이고 수술 5개와 암술 1개가 있다. 열매는 공 모양 삭과로 2∼4개의 흑갈색 종자가 여문다.
가을에 서리가 내리면 잎과 줄기는 시드는데, 이때 고구마를 캐어 보온저장하였다가 이듬해 봄 묘상(苗床)에 심으면 싹이 나온다. 싹을 잘라 밭에 심으면 뿌리를 내린다. 아열대·열대 지방에서는 1년 내내 시들지 않으므로 적당한 시기에 줄기를 잘라 번식한다. 재배할 때는 종자를 쓰지 않는다.
전세계적으로 많은 품종이 있다. 외관과 맛, 자라는 속도, 흰색·노란색·붉은색·자주색 등의 속 빛깔, 점도 등에 따라 품종이 다양하다. 공업용으로는 녹말 함량이 많고 수확량이 많은 것이 좋고, 사료용으로는 고구마와 덩굴을 모두 수확할 수 있는 것을 선정한다. 한국에서는 충승 100호·수원 147호·신미(新美)·황미(黃美) 등의 품종을 재배한다.
자색 고구마를 순차적 용매 분획법에 의해 부분 정제하여, 자색 고구마로부터 안토시아닌을 추출할 수 있다. 보다 구체적으로 다음과 같다.
먼저, 자색 고구마중 생것인 신자미를 동결 건조하여 분말화한다. 이후, 상기 분말을 포름산(formic acid) 용액이 담긴 수조에 넣고 20 내지 50℃ 에서 1일 이상 교반시켜, 상기 분말로부터 안토시아닌(anthocyanin)을 포함하는 제1 추출물을 추출한다. 제1 추출물에는 당이 붙은 플라보노이드 화합물(안토시아닌)외에 지용성 및 기타 수용성 화합물이 포함되어 있다.
교반 온도가 20℃ 미만이면, 상기 분말로부터 제1 추출물의 추출이 용이하지 않아 안토시아닌의 수득이 어려워 질 수 있다. 한편, 교반 온도가 50℃를 초과하면, 제1 추출물의 유효 성분이 손상될 수 있어 바람직하지 않다. 즉, 50℃를 초과하면 제1 추출물 내의 유효성분이 손상되어 양질의 안토시아닌이 수득되기 어려워질 수 있다.
한편, 상기 분말:포름산 용액의 혼합비는 1:2 내지 1:5 인 것이 바람직하다. 혼합비가 1:2 미만이면, 분말로부터 제1 추출물의 추출이 원활하게 일어나지 않을 수 있다. 혼합비가 1:5를 초과하면, 상기 용액이 필요 이상으로 많아지고, 상기 용액에 제1 추출물이 용해되어, 이후의 공정에서 상기 용액으로부터 제1 추출물을 분획하기 위한 시간이 더 걸릴 수 있다.
계속해서, 신자미로부터 추출된 제1 추출물을 상기 용액으로부터 감압 여과 시킨다. 감압 여과는 상압에 대해 5 내지 20% 작은 압력으로 진행될 수 있다. 감압여과에 의할 경우, 제1 추출물의 손상을 최소화하며, 상기 용액으로부터 제1 추출물을 여과시킬 수 있다. 이에 의해, 양질의 제1 추출물을 수득할 수 있다.
계속해서, 제1 추출물로부터 안토시아닌을 분획시킨다. 상술한 바와 같이, 제1 추출물에는 안토시아닌외에 지용성 및 기타 수용성 화합물이 포함되어 있으므로, 이들로부터 안토시아닌을 분획시킨다.
이때, 유기용매가 사용될 수 있는데, 이러한 유기 용매로는 예를 들어, 헥산(hexane), 에틸아세테이트(ethyl acetate) 및 부탄올(butanol)등이 사용될 수 있다. 보다 구체적으로 설명하면 다음과 같다.
먼저, 헥산이 담긴 용기에 추출된 제1 추출물을 넣는다. 이후, 상온에서 교반시킨 후, 제1 추출물로부터 안토시아닌을 분리한다. 제1 추출물의 안토시아닌은 유기용매인 헥산층으로 이동하고, 제1 추출물의 수용성 물질은 헥산층으로 이동하지 못한다. 이에 의해, 안토시아닌과 수용성 물질을 분획시킬 수 있다. 한편, 분획에 의한 안토시아닌의 수득률을 높이기 위해, 헥산에 의한 1차 분획 공정을 수회 반복할 수 있다. 한편, 이하에서는 헥산에 의한 분획공정을 거친 제1 추출물을 설명의 편의상 제2 추출물이라 한다.
계속해서, 제2 추출물에 대한 분획공정을 실시한다. 제2 추출물에는 안토시아닌과 지용성 화합물 그리고 핵산 분획공정에서 제거됐지만, 미량의 수용성 화합물이 포함되어 있다. 이때, 2차의 분획 공정에서는 에틸 아세테이트가 사용될 수 있다.
보다 구체적으로, 제2 추출물을 에틸 아세테이트가 담겨 진 용기에 넣는다. 이후, 상온에서 교반시킨 후, 제2 추출물로부터 안토시아닌을 분리한다. 즉, 제2 추출물의 안토시아닌은 에틸 아세테이트 층으로 이동하고, 제2 추출물의 지용성 물질은 에틸 아세테이트 층으로 이동하지 못한다. 이에 의해, 안토시아닌과 지용성 물질을 분획시킬 수 있다. 한편, 분획에 의한 안토시아닌의 수득률을 높이기 위해, 에틸 아세테이트에 의한 2차 분획 공정을 수회 반복할 수 있다. 한편, 이하에서는 에틸 아세테이트에 의한 분획 공정을 거친 제2 추출물을 설명의 편의상 제3 추출물이라 한다.
계속해서, 제3 추출물에 대한 분획공정을 실시한다. 제3 추출물에는 안토시아닌과 미량의 지용성 화합물 및 수용성 화합물이 포함되어 있다. 이때, 3차의 분획 공정에서는 부탄올이 사용될 수 있다.
보다 구체적으로, 제3 추출물을 부탄올이 담겨 진 용기에 넣는다. 이후, 상온에서 교반시킨 후, 제3 추출물로부터 안토시아닌을 분리한다. 즉, 제3 추출물의 안토시아닌은 부탄올 층으로 이동하고, 제3 추출물의 지용성 및 수용성 물질은 부탄올 층으로 이동하지 못한다. 이에 의해, 안토시아닌과 지용성 및 수용성 물질을 분획시킬 수 있다. 한편, 분획에 의한 안토시아닌의 수득률을 높이기 위해, 부탄올에 의한 3차 분획 공정을 수회 반복할 수 있다. 한편, 이하에서는 에틸 아세테이트에 의한 분획 공정을 거친 제3 추출물을 설명의 편의상 제4 추출물이라 한다.
계속해서, 제4 추출물을 포함하는 부탄올 층을 감압시켜, 제4 추출물에 포함된 안토시아닌을 농축한다. 이때, 부탄올 층을 예를 들어, 회전 진공 증발기(rotary vacuum evaporator)로 감압시켜 제4 추출물에 포함된 안토시아닌을 농축시킬 수 있다.
감압 농축후 제4 추출물에 잔류하는 미량의 상기 용액, 수용성 및 지용성 물질을 최종적으로 제거하여, 최종적으로 안토시아닌을 수득한다.
한편, 신자미 분말로부터 고순도로 신속하고 대량으로 안토시아닌을 정제할 수 있다. 즉, 고분리능의 대형 prep. Column을 장착한 자동 정제장치(autopurification prep. LC-PDA-ESI/MS) 자동화 시스템을 이용하면, 신자미 분말로부터 고순도로 신속하고 대량으로 안토시아닌을 정제할 수 있다.
안토시아닌은 다음과 같은 화학식 1을 가질 수 있다.
화학식 1을 참조하면, 안토시아닌은 사이니딘 3-소포로사이드-5-글루코사이드(cyanidin 3-sophoroside-5-glucoside) 및 페오니딘 3-소포로사이드-5-글루코사이드(peonidin 3-sophoroside-5-glucoside)를 포함할 수 있다. 즉, 안토시아닌은 시아니딘(cyanidin)계와 페오니딘(peonidin)계를 포함할 수 있다. 여기서, 시아니딘계는 상기 화학식 1에서 R1이 H인 안토시아닌 화합물로 정의된다. 한편, 페오니딘계는 상기 화학식 1에서 R1이 CH3인 안토시아닌 화합물로 정의된다.
즉, 안토시아닌은 사이니딘 3-소포로사이드-5-글루코사이드(cyanidin 3-sophoroside-5-glucoside) 및 페오니딘 3-소포로사이드-5-글루코사이드(peonidin 3-sophoroside-5-glucoside)를 기본구조로 할 수 있다. 한편, 3-소포로사이드-5-글루코사이드(cyanidin 3-sophoroside-5-glucoside) 및 페오니딘 3-소포로사이드-5-글루코사이드(peonidin 3-sophoroside-5-glucoside)에 하기 화학식 2의 p-하이드록시벤조익산(p-hydroxybenzoic acid), 카페익산(caffeic acid), 페룰릭산(ferulic acid)이 mono- 또는 di- 아실화(acylation)되어 추가의 안토시아닌을 형성할 수 있다.
구체적으로, 시아니딘계 안토시아닌은 다음과 같은 종류가 있다.
기본형인 사이니딘 3-소포로사이드-5-글루코사이드(cyanidin 3-sophoroside-5-glucoside)가 있다.
또한, 상기 화학식 2의 화합물인 p-하이드록시벤조익산(p-hydroxybenzoic acid), 카페익산(caffeic acid), 페룰릭산(ferulic acid)이 mono-아실화된 시아니딘 3-p-하이드록시벤조일소포로사이드-5-글루코사이드(cyanidin 3-p-hydroxybenzoylsophoroside-5-glucoside), 시아니딘 3-(6"-카페오일소포로사이드)-5-글루코사이드(cyanidin 3-(6"-caffeoylsophoroside)-5-glucoside) 및 시아니딘 3-(6"-페룰오일소포로사이드)-5-글루코사이드(cyanidin 3-(6"-feruloylsophoroside)-5-glucoside)가 있다.
또한, 상기 화학식 2의 화합물인 p-하이드록시벤조익산(p-hydroxybenzoic acid), 카페익산(caffeic acid), 페룰릭산(ferulic acid)이 di-아실화된 시아니딘 3-카페오일-p-하이드록시벤조일-소포로사이드-5-글루코사이드(cyanidin 3-caffeoyl-p-hydroxybenzoyl-sophoroside-5-glucoside), 시아니딘 3-(6", 6"'-디카페오일소포로사이드)-5-글루코사이드(cyanidin 3-(6", 6"'-dicaffeoylsophoroside)-5-glucoside) 및 시아니딘 3-(6"-카페오일-6"'-페룰오일소포로사이드-5-글루코사이드(cyanidin 3-(6"-caffeoyl-6"'-feruloylsophoroside)-5-glucoside)가 있다.
다음으로, 페오니딘계 안토시아닌은 다음과 같은 종류가 있다.
기본형인 페오니딘 3-소포로사이드-5-글루코사이드(cyanidin 3-sophoroside-5-glucoside)가 있다.
또한, 상기 화학식 2의 화합물인 p-하이드록시벤조익산(p-hydroxybenzoic acid), 카페익산(caffeic acid), 페룰릭산(ferulic acid)이 mono-아실화된 페오니딘 3-p-하이드록시벤조일소포로사이드-5-글루코사이드(peonidin 3-p-hydroxybenzoylsophoroside-5-glucoside), 페오니딘 3-카페오일소포로사이드-5-글루코사이드(peonidin 3-caffeoylsophoroside-5-glucoside) 및 페오니딘 3-(6"-페룰오일소포로사이드)-5-글루코사이드(peonidin 3-(6"-feruloylsophoroside)-5-glucoside)가 있다.
또한, 상기 화학식 2의 화합물인 p-하이드록시벤조익산(p-hydroxybenzoic acid), 카페익산(caffeic acid), 페룰릭산(ferulic acid)이 di-아실화된 페오니딘 3-카페오일-p-하이드록시벤조일-소포로사이드-5-글루코사이드(peonidin 3-caffeoyl-p-hydroxybenzoyl-sophoroside-5-glucoside), 페오니딘 3-(6", 6"'-디카페오일소포로사이드)-5-글루코사이드(peonidin 3-(6", 6"'-dicaffeoylsophoroside)-5-glucoside), 페오니딘 3-(6"-카페오일-6"'-페룰오일소포로사이드)-5-글루코사이드(peonidin 3-(6"-caffeoyl-6"'-feruloylsophoroside)-5-glucoside) 및 페오니딘 3-페룰오일-p-하이드록시벤조일소포로사이드-5-글루코사이드(peonidin 3-feruloyl-p-hydroxybenzoylsophoroside-5-glucoside)가 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 항산화 활성을 갖는 조성물은 고구마에서 추출된 상기 안토시아닌 성분을 포함하며, 포함된 안토시아닌 성분이 항산화 활성을 갖게 된다. 본 발명의 일 실시예에 따른 조성물은 항산화 활성이 요구되는 것이라면 어디에든 사용될 수 있다. 즉, 본 발명의 일 실시예에 따른 조성물은 화장품, 식품, 약품, 세제등의 첨가물로 사용될 수 있다.
이하, 본 발명의 내용을 실시예에 의하여 상세하게 설명하지만, 본 발명의 권리범위가 이들 실시예로 한정되는 것은 아니며, 실시예는 본 발명의 내용을 용이하게 이해할 수 있도록 제시하는 것일 뿐이다.
[
실시예
]-
신자미로부터
안토시아닌 추출
동결건조된 신자미 분말 50g을 1%의 포름산 용액이 담긴 수조에 넣었다. 이때 수조의 온도는 40℃ 였고, 상기 수조 내에서 신자미 분말과 상기 용액을 교반하였다. 이후, 3일간 교반시키며, 1일에 3회씩 추출작업을 진행하였다. 이후, 0.9atm으로 감압된 챔버에서 추출물에 대한 감압 여과 작업을 수행하였다. 이후, 감압 여과된 추출물을 0.1M 농도의 헥산에 넣고, 1차 분획작업을 수행하였다. 1차 분획작업을 3회 수행하였다. 계속해서, 에틸 아세테이트를 이용하여 2차 분획 작업을 3회 수행하였고, 부탄올을 이용하여 3차 분획 작업을 3회 수행하였다.
이후, 회전 진공 증발기(rotary vacuum evaporator)로 0.9atm 상태에서 3차 분획작업을 거친 추출물을 감압농축시켜 농축물 약 3g을 얻었다. 계속해서, 농축물을 500,000ppm으로 제조하였고, 이를 autopurification prep LC-MS로 개별 안토시아닌을 수득하였다.
[
실험예
1]-안토시아닌 성분 분석
상기 실시예에 의해 수득된 안토시아닌을 autopurification prep LC-DAD-ESI/MS 크로마토그램으로 분석하였다. 그 결과는 도 1과 같다. 도 1을 참조하면, 대략 15가지의 안토시아닌이 검출되었다. 검출된 결과를 표 1에 정리하였다. 하기 표 1을 통해 알 수 있듯이 전반적으로 고순도의 안토시아닌을 수득할 수 있음을 알 수 있었다.
| 화합물 명 | Vial (g) | 농축 후 (g) | 종(mg) | Purity(%) | ||
| Peak 1 (Cyanidin-3-sophoroside-5-glucoside) |
6.1929 | 6.1929 | 6.1972 | 6.1971 | 4.30 | 100.00 |
| 6.1929 | 6.1970 | |||||
| 6.1929 | 6.1971 | |||||
| Peak 2 (Peonidin-3-sophoroside-5-glucoside) |
6.2080 | 6.2080 | 6.2190 | 6.2190 | 11.00 | 99.40 |
| 6.2080 | 6.2191 | |||||
| 6.2080 | 6.2190 | |||||
| Peak 3 (Cyanidin 3-p-hydrocyvenzoyl sophoroside-5-glucoside) |
6.1694 | 6.1694 | 6.1890 | 6.1890 | 19.60 | 98.26 |
| 6.1694 | 6.1889 | |||||
| 6.1695 | 6.1890 | |||||
| Peak 4 (Peonidin 3-p-hydroxybenzoyl sophoroside-5-glucoside) |
6.2044 | 6.2044 | 6.2272 | 6.2271 | 22.80 | 100.00 |
| 6.2045 | 6.2272 | |||||
| 6.2044 | 6.2270 | |||||
| Peak 6 (Cyanidin 3-(6"-feruloyl sophoroside)-5-glucoside) |
6.2016 | 6.2015 | 6.2045 | 6.2045 | 2.90 | 96.31 |
| 6.2015 | 6.2044 | |||||
| 6.2015 | 6.2045 | |||||
| Peak 7 (Cyanidin 3-(6"-caffeoyl sophoroside)-5-glucoside) |
6.1501 | 6.1502 | 6.1555 | 6.1555 | 5.40 | 98.02 |
| 6.1502 | 6.1555 | |||||
| 6.1502 | 6.1555 | |||||
| Peak 9 (Cyanidin 3-caffeoyl-p-hydroxybenzoyl sophoroside-5-glucoside ) |
6.1388 | 6.1388 | 6.1568 | 6.1568 | 18.00 | 82.43 |
| 6.1387 | 6.1569 | |||||
| 6.1388 | 6.1568 | |||||
| Peak 10 (Peonidin 3-caffeoyl sophoroside-5-glucoside) |
6.1972 | 6.1972 | 6.2005 | 6.2006 | 3.30 | 98.48 |
| 6.1972 | 6.2007 | |||||
| 6.1972 | 6.2006 | |||||
| Peak 11 (Cyanidin 3-(6"-caffeoyl-6"'-feruloyl sophoroside)-5-glucoside) |
6.1243 | 6.1242 | 6.1311 | 6.1311 | 6.80 | 96.41 |
| 6.1242 | 6.1311 | |||||
| 6.1242 | 6.1310 | |||||
| Peak 12 (Peonidin 3-(6", 6"'-dicaffeoyl sophoroside)-5-glucoside) |
6.2166 | 6.2167 | 6.2193 | 6.2193 | 2.70 | 99.27 |
| 6.2167 | 6.2193 | |||||
| 6.2168 | 6.2193 | |||||
| Peak 13 (Peonidin 3-caffeoyl-p-hydroxybenzoyl sophoroside-5-glucoside ) |
6.2229 | 6.2228 | 6.2403 | 6.2403 | 17.40 | 94.67 |
| 6.2228 | 6.2403 | |||||
| 6.2228 | 6.2404 | |||||
| Peak 14 (Peonidin 3-(6"-caffeoyl-6"'-feruloyl sophoroside)-5-glucoside) |
6.2220 | 6.2220 | 6.2611 | 6.2611 | 39.10 | 90.78 |
| 6.2219 | 6.2611 | |||||
| 6.2220 | 6.2610 | |||||
[
실험예
2] - 안토시아닌의
라디컬
소거능
실시예에 의해 수득된 안토시아닌의 라디컬 소거능을 측정하였다. 그 결과를 표 2에 나타내었다.
| peak | DPPH 라디칼 소거능(%) | ABTS 라디칼 소거능(%) | ||
| 10 uM | 5 uM | 12.5 uM | 3.1 uM | |
| 1 | 6.3±1.0 | 2.0±0.0 | 2.5±0.8 | 0.4±7.3 |
| 2 | 10.3±0.0 | 5.3±3.4 | 11.6±1.3 | 1.5±5.2 |
| 3 | 21.3±0.2 | 9.5±3.0 | 17.5±0.3 | 0.6±0.5 |
| 4 | 5.5±1.1 | 5.4±0.5 | 16.4±0.6 | 5.4±6.9 |
| 6 | 0.9±0.6 | 4.4±2.8 | 0.8±0.4 | 3.2±3.6 |
| 7 | 3.2±1.2 | 4.9±0.4 | 7.2±0.7 | 3.3±4.8 |
| 9 | 74.9±1.1 | 57.2±2.6 | 72.5±2.4 | 21.9±1.5 |
| 10 | 12.1±1.4 | 10.4±1.3 | 12.9±0.1 | 3.5±2.8 |
| 11 | 41.4±1.0 | 25.9±0.1 | 44.9±0.7 | 10.7±2.3 |
| 12 | 8.5±0.3 | 10.0±0.4 | 9.8±3.5 | - |
| 13 | 22.8±0.7 | 17.2±0.7 | 22.5±1.8 | 3.7±0.0 |
| 14 | 28.1±1.8 | 19.3±2.0 | 32.5±0.7 | 3.9±0.5 |
상기 표 2를 통해 알 수 있듯이, 실시예에 의해 수득된 안토시아닌은 전반적으로 우수한 라디컬 소거능을 갖는 것으로 나타났다. 라디컬 소거능이 우수하다는 것은 항산화 기능이 우수하다는 반증이 된다. 특히, peak 9의 Cyanidin 3-caffeoyl-p-hydroxybenzoyl sophoroside-5-glucoside의 라디컬 소거능이 가장 우수한 것으로 나타났다.
[
실험예
3] -
Hydrogen
peroxide
로 유도된
산화적
스트레스로부터 보호 효과 평가
Hydrogen peroxide로 유도된 산화적 스트레스로부터 보호 효과 평가를 도 2에 나타내었다. 구체적으로, HepG2에서 H2O2(0.9mM)로 유도된 산화적 스트레스에 대해 개별 안토시아닌의 보호효과를 평가한 결과 전반적으로 우수한 보호효과를 나타내었다. 그 중에서, peak 12번(Peonidin 3-(6", 6"'-dicaffeoyl sophoroside)-5-glucoside)이 유의적인 세포 보호 효과를 보였다(p<0.05).
[
실험예
4] -
RAW
264.7에서
LPS
로 유도된
NO
생성에 대한 안토시아닌의 세포 독성평가
RAW 264.7에서 LPS로 유도된 NO 생성에 대한 안토시아닌의 세포 독성평가의 결과를 도 3에 나타내었다. 개별 안토시아닌은 RAW 264.7에서 LPS로 유도된 NO 생성에 대한 낮은 독성을 나타내었다. 한편, 개별 안토시아닌은 RAW 264.7에서 2번, 4번 등이 LPS로 유도되는 NO 생성을 유의적으로 저해하였다(p<0.05).
[
실험예
5] -
peak
12번 안토시아닌,
cyanidin
-3-
caffeoyl
-p-hydroxybenzoylsophoroside-5 -
glucoside
의 항산화성 검정
peak 12번 안토시아닌, cyanidin-3- caffeoyl-p-hydroxybenzoylsophoroside-5 -glucoside의 항산화성 검정 결과를 도 4에 나타내었다. Peak 12의 안토시아닌의 H2O2로 유도된 산화스트레스에 대한 세포보호효과를 측정한 결과, 농도 1uM, 0.1uM 수준에서 세포 생존율을 각각 29 %, 23 % 증가시켰음을 알 수 있으므로, Peak 12의 안토시아닌은 우수한 항산화 활성을 가짐을 알 수 있었다(p<0.05).
이상 본 발명의 실시예들을 설명하였으나, 본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.
Claims (8)
- 고구마로부터 추출된 항산화 활성을 갖는 안토시아닌을 포함하는 항산화용 조성물로서,
상기 안토시아닌은 시아니딘 3-소포로사이드-5-글루코사이드 (Cyanidin-3-sophoroside-5-glucoside), 페오니딘 3-소포로사이드-5-글루코사이드 (Peonidin-3-sophoroside-5-glucoside), 시아니딘 3-p-하이드록시벤조일소포로사이드-5-글루코사이드 (cyanidin 3-p-hydroxybenzoylsophoroside-5-glucoside) 또는 페오니딘 3-p-하이드록시벤조일소포로사이드-5-글루코사이드 (Peonidin 3-p-hydroxybenzoyl sophoroside-5-glucoside)인 항산화용 조성물. - 삭제
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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|---|---|
| KR20140065555A KR20140065555A (ko) | 2014-05-30 |
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|---|---|---|---|---|
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