KR101156200B1 - 습식 에치율이 높은 실록산 수지계 반사 방지 피막 조성물 - Google Patents

습식 에치율이 높은 실록산 수지계 반사 방지 피막 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 화학식 (HSi03 /2)a(SiO4 /2)b(HSiX3 /2)c(SiX4 /2)d를 지닌 실록산 수지를 함유하는 조성물을 개시하고 있다. 상기 식에 있어서, 각 X는 독립적으로 -O-, -OH 또는 -O-(CH2)m-Zn (여기서, 각 m은 독립적으로 1 내지 약 5의 정수이고, Z는 방향족 부분이며, 각 n은 독립적으로 1 내지 약 6의 정수이다)이고,
0 < a < 1, 0 < b < 1, 0 < c < 1, 0 < d < l 및 a + b + c + d = 1이다.
또한, 상기 실록산 수지 조성물의 제조 방법과, 기판 위에 상기 실록산 수지 조성물로부터 유도되는 반사 방지 피막을 제조하는 방법도 개시되어 있다.
실록산 수지, 반사 방지 피막, 에치율

Description

습식 에치율이 높은 실록산 수지계 반사 방지 피막 조성물 {SILOXANE RESIN-BASED ANTI-REFLECTIVE COATING COMPOSITION HAVING HIGH WET ETCH RATE}
본 발명은 일반적으로 반도체 장치의 제조에 사용하기 위한 반사 방지 피막 (皮膜) 분야에 관한 것이다. 더 상세히 말하자면, 유색형(有色型) 실록산 수지로부터 형성된 반사 방지 피막에 관한 것이다.
포토리소그래피 (photolithography)는 반도체 제조 기술에 이미 알려져 있는 기법이다. 전형적인 포토리소그래피법에 있어서, 반도체 웨이퍼는 반사 방지 피복 (anti-reflective coating; ARC)층이라고도 알려져 있는 장벽층에 의하여 피복된다. 그 다음에, 상기 ARC층 위에 포토레지스트층이 피복된다. 이어서, 상기 포토레지스트/ARC/반도체 웨이퍼를 전자 방사[電磁放射 (electromagnetic radiation); EM] 광원, 즉 파장이 일반적으로 약 150 nm 내지 약 300 nm인 자외선 (UV)에 근접시키고, 마스크를 상기 EM 광원과 상기 포토레지스트/ARC/반도체 웨이퍼 사이에 삽입한다. 상기 마스크는 일반적으로 사용되는 EM의 파장에 대하여 불투과성이지만, 여기에는 포토레지스트층에 옮기고자 하는 목적하는 패턴을 이루고 있는 투과 영역이 있다.
상기 광원이 EM을 방사하면, 마스크는 사용자가 지정한 특정의 포토레지스트 층의 영역에 EM이 노광되도록 한다. 포지티브형 포토레지스트 및 네가티브형 포토레지스트의 양자는 모두 알려져 있다. 포지티브형 포토레지스트에 있어서는, 후속되는 현상 공정 중에 UV에 노광된 포토레지스트의 영역뿐만 아니라 그 아래의 ARC층 영역도 손상되게 된다. 네가티브 포토레지스트에 있어서는, 후속되는 현상 공정 중에 UV에 노광되지 않은 포토레지스트 영역뿐만 아니라 그 아래의 ARC층 영역도 손상되게 된다.
포토레지스트의 세부 사항에 관계 없이, ARC층은 바람직하게는 여러 가지 특성을 구비하고 있다. 제1의 특성은 소광 계수가 비교적 높다는 것, 즉 포토레지스트층까지의 EM의 반사능보다 사용된 EM의 파장의 흡광능이 비교적 강하다는 것이다. 제2의 특성은 희석된 불소산 등의 액체 방산제 (放散劑; stripping agents)에 대한 내성이 비교적 낮기 때문에, 포토리소그래피 후에 더 신속하고 용이하게 제거되고, 방산제로 인한 웨이퍼 위에서의 K 값이 낮은 유전체에 대한 손상도가 최소로 되게 된다.
발명의 요약
본 발명의 한 가지 실시 상태에 의하면, 본 발명은 다음 화학식의 유색형 실록산 수지를 함유하는 조성물에 관한 것이다.
화학식:
(HSi03 /2)a(SiO4/2)b(HSiX3 /2)c(SiX4 /2)d
상기 식에 있어서,
각 X는 독립적으로 -O-, -OH 또는 -O-(CH2)m-Zn인데, 적어도 1개의 X는 -O-(CH2)m-Zn [여기서, Zn은 n개의 방향족환으로 이루어진 다환식(多環式) 방향족 탄화수소 부분이고, 각 m은 독립적으로 1 내지 약 5의 정수이며, Z는 방향족 부분이고, 각 n은 독립적으로 1 내지 약 6의 정수이다]이고,
0 < a < 1, 0 < b < 1, 0 < c < 1, 0 < d < l 및 a + b + c + d = 1이다.
또 하나의 실시 상태에 의하면, 본 발명은 트리알콕시실란, 테트라알콕시실란 및 물을 가수 분해 촉매의 존재하에 반응시켜서 단위체가 HSiO3 /2, Si04 /2, (HSiX3 /2) 및 SiX'4 /2 (여기서, X'는 독립적으로 -O- 또는 -OH이며, 실질적으로 실리콘-탄소 결합은 없다)인 실록산 수지를 생성시키는 공정과, 이 실록산 수지와 식 HO-(CH2)m-Zn (여기서, 각 m은 독립적으로 1 내지 약 5의 정수이고, 각 n은 독립적으로 1 내지 약 6의 정수이다)의 화합물을 반응시켜 실록산 수지 조성물을 형성하는 공정으로 이루어진 것을 특징으로 하는 실록산 수지 조성물의 제조 방법에 관한 것이다. 이 방법은 순차 공정 또는 단일 공정으로 수행될 수 있다.
또 다른 실시 상태에 의하면, 본 발명은 기판 위에 다음 화학식의 실록산 수지를 함유하는 조성물을 피복시켜서 피복된 기판을 형성하고, 이 피복된 기판을 경화시켜서 그 기판 위에 반사 방지 피막을 형성하는 것을 특징으로 하는, 기판 위에 반사 방지 피막을 제조하는 방법에 관한 것이다.
화학식:
(HSi03 /2)a(SiO4 /2)b(HSiX3 /2)c(SiX4 /2)d
상기 식에 있어서,
각 X는 독립적으로 -O-, -OH 또는 -O-(CH2)m-Zn인데, 적어도 1개의 X는 -O-(CH2)m-Zn (여기서, Zn은 n개의 방향족환으로 이루어진 다환식 방향족 탄화수소 부분이고, 각 m은 독립적으로 1 내지 약 5의 정수이며, Z는 방향족 부분이고, 각 n은 독립적으로 1 내지 약 6의 정수이다)이고,
0 < a < 1, 0 < b < 1, 0 < c < 1, 0 < d < l 및 a + b + c + d = 1이다.
또 하나의 실시 상태에 의하면, 본 발명은 전술한 기판 위에 반사 방지 피막을 생성하기 위한 방법에 의하여 제조된 반도체 웨이퍼에 관한 것이다.
본 발명의 전술한 유색형 실록산 수지 조성물은 파장이 약 150 nm 내지 약 300 nm인 UV에 대한 소광 계수가 비교적 높으며, 높은 에치율 (etch rate)로 알려져 있는, 희석된 불소산 등의 액체 방산제에 대한 내성이 비교적 낮은 ARC층을 제공한다.
양호한 실시 상태 의 설명
본 발명의 실시 상태에 의하면, 본 발명은 다음 화학식의 실록산 수지를 함유하는 조성물에 관한 것이다.
화학식:
(HSi03 /2)a(SiO4 /2)b(HSiX3 /2)c(SiX4 /2)d
상기 식에 있어서,
각 X는 독립적으로 -O-, -OH 또는 -O-(CH2)m-Zn인데, 적어도 1개의 X는 -O-(CH2)m-Zn (여기서, Zn은 n개의 방향족환으로 이루어진 다환식 방향족 탄화수소 부분이고, 각 m은 독립적으로 1 내지 약 5의 정수이며, Z는 방향족 부분이고, 각 n은 독립적으로 1 내지 약 6의 정수이다)이고,
0 < a < 1, 0 < b < 1, 0 < c < 1, 0 < d < l 및 a + b + c + d = 1이다.
상기 HSiO3 /2 및 Si04 /2 단위체는 이 분야의 숙련자들에게 잘 알려져 있다. 통상, 소량의 "Si04/2"의 단위체는 1개 이상의 실란올 (Si-OH) 부분을 일부 포함한다. 즉, SiO4 /2 단위체는 일부가 HO-Si03 /2, (HO)2SiO2 /2 등의 화학식을 가질 수 있으며, "SiO4 /2 단위체"라는 용어의 범위 내에 포함될 수 있다.
HSiX3 /2 단위체는, 여기에 정의되는 바와 같이, 아래의 구조를 1개 또는 그 이상 포함하는 단위체를 말한다. 편의상, 다음의 각 구조에서는 3개의 비(非)H 원자가(原子價) 중의 1개의 원자가만이 나타나 있고, 나타나 있지 않은 2 개의 원자가는 아래의 구조들 중의 임의의 것으로부터 선택될 수 있다. X가 -O-인 제1의 구조에 있어서, HSiX3 /2 단위체는 Si-O-를 포함하게 되는데, 이는 X 부분의 산소가 상기 수지의 다른 단위체의 실리콘 원자와 결합한다는 것을 의미한다. X가 -OH인 제2의 구조에 있어서, HSiX3 /2 단위체는 실란올 부분이라고 부를 수 있는 Si-OH를 포함하게 된다. X가 -0-(CH2)m-Zn인 제3의 구조에 있어서, HSiX3 /2 단위체는 Si-O-(CH2)m-Zn을 포함하게 된다.
SiX4 /2 단위체는, 여기에 정의되는 바와 같이, 아래의 구조를 1개 또는 그 이상 포함하는 단위체를 나타낸다. 편의상, 다음의 각 구조에서는 4개의 실리콘 원자가 중 1개의 원자가만이 나타나 있고, 나타나 있지 않은 3개의 원자가는 다음의 구조들 중의 임의 것으로부터 선택될 수 있는데, 적어도 1개의 X는 -0-(CH2)m-Zn이다. X가 -O-인 제1의 구조에 있어서, SiX4 /2 단위체는 Si-O-를 포함하게 되는데, 이는 X 부분의 산소가 상기 수지의 또 다른 단위체의 실리콘 원자와 결합한다는 것을 의미한다. X가 -OH인 제2 구조에 있어서, SiX4 /2 단위체는 실란올 부분이라고 부를 수 있는 Si-OH를 포함하게 된다. X가 -0-(CH2)m-Zn인 제3의 구조에 있어서, SiX4 /2 단위체는 Si-O-(CH2)m-Zn를 포함하게 된다.
본 발명에서 사용된 "Zn"라는 용어는 n개의 방향족환 (여기서, n은 1 내지 약 6이다)으로 이루어진 치환 또는 비치환의 다환식 방향족 탄화수소 부분, 특히 예컨대 페닐, 나프탈레닐, 페난트레닐, 안트라세닐, 크리세닐, 피레닐 또는 코로네닐 부분을 가르킨다. 일례에 의하면, X는 독립적으로 -O-, -OH, 또는 -O-(CH2)m-Z3인데, 적어도 1개의 X는 -O-(CH2)m-Z3이다. 일례에 의하면, -(CH2)m-Z3은 9-안트라센 메틸렌 부분 (즉, m = 1)이다.
상기 수지의 여러 가지 단위체의 비율은 변동될 수 있는데, 각각의 몰 분률은 0 내지 1 (즉, 0 < a < 1, 0 < b < 1, 0 < c < 1, 0 < d < 1)이고, 몰 분률의 총합은 1이다. 일례에 의하면, 상기 몰 분률은 0.3 ≤ a ≤ 0.7, 0.3 ≤ b ≤ 0.7 및 O < ( c + d ) ≤ 0.6이다.
본 발명의 조성물은 유기 용매를 추가로 함유할 수 있다. 용매의 예로서는, 특히 2-에톡시에탄올, 1-메톡시-2-프로판올 및 프로필렌 글리콜 모노에테르 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 조성물은 약 80 중량% 내지 약 99 중량%의 용매를 함유할 수 있다. 상기 조성물은 피복 용도에 유용하거나 또는 상기 조성물이 사용될 수 있는 기타의 용도에 유용한 성분을 추가로 함유할 수도 있다. 일례에 의하면, 상기 조성물은 물을 추가로 함유할 수 있다. 상기 조성물은 약 0 중량% 내지 약 15 중량%의 물을 함유할 수 있다. 또 다른 일례에 의하면, 상기 조성물은 황산 (H2SO4) 등의 비휘발성 산을 추가로 함유하는데, 이 산은 저온에서 온화하게 피막의 경화를 촉진한다. 상기 조성물은 (전체 조성물에 대한 중량 ppm로서) 약 0 ppm 내지 약 500 ppm의 산을 함유할 수 있다.
본 발명의 실시 상태에 있어서, 본 발명은 다음의 공정으로 이루어진 유색형 실록산 수지의 제조 방법에 관한 것이다.
(i) 트리알콕시실란, 테트라알콕시실란 및 물을 가수 분해 촉매의 존재하에 반응시켜 HSi03 /2, Si04 /2, HSiX'3 /2 및 SiX'4 /2 단위체 (여기서, X'는 독립적으로 -O- 또는 -OH이고, 실질적으로 실리콘-탄소 결합은 없다)를 포함하는 제1 실록산 수지를 생성시키는 공정.
(ii) 상기 제1 실록산 수지를 식 HO-(CH2)m-Zn (여기서, 각 m은 독립적으로 1 내지 약 5의 정수이고, Z는 방향족 부분이며, 각 n은 독립적으로 1 내지 약 6의 정수이다)의 화합물과 반응시켜 유색형 실록산 수지 조성물을 형성하는 공정.
반응 공정 (i)에 있어서, 트리알콕시실란, 테트라알콕시실란 및 물은 가수 분해 촉매의 존재하에 반응을 일으켜 제1 실록산 수지를 형성할 수 있다.
본 명세서에서 사용되는 "트리알콕시실란"은 식 HSiR3 (여기서, 각 R는 독립적으로 C1~C6 알콕시 부분이다)의 화합물이다. 알콕시 부분의 예로서는, 특히 메톡시, n-프로폭시 및 n-부톡시 부분 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 일례에 의하면, 트리알콕시실란은 트리에톡시실란 (HSi(OCH2CH3)3)이다.
본 명세서에서 사용되는 "테트라알콕시실란"은 식 SiR4 (여기서, 각 R는 독립적으로 전술한 C1~C6 알콕시 부분이다)의 화합물이다. 일례에 의하면, 테트라알콕시실란은 테트라에톡시실란 (Si(OCH2CH3)4)이다.
트리알콕시실란 : 테트라알콕시실란의 중량비는 0 : 1 내지 1 : 0일 수 있다. 트리알콕시실란 : 테트라알콕시실란의 중량비가 높을 수록, 상기 제1 실록산 수지 중의 Si04 /2에 대한 HSi03 /2 단위체의 몰 분률이 그에 따라 커진다. 상기 트리알콕시실란 및 테트라알콕시실란은 "알콕시실란"으로 총칭될 수 있다.
반응 공정 (i)에서의 물의 양은 알콕시실란의 몰부당 약 2 몰부 내지 알콕시실란의 몰부당 약 15 몰부일 수 있다. 일례에 의하면, 물의 양은 알콕시실란의 몰부당 약 3 몰부 내지 알콕시실란의 몰부당 약 5 몰부이다. 이론에 구속되는 바는 아니지만, 반응 공정 (i)에서는 물의 함유에 의하여 실란올 (Si-OH) 부분이 형성되는 것으로 생각된다. 일반적으로, 그러나 모두 그러하지는 않지만, 실란올 부분의 일부는 다른 실란올 부분과 축합 반응 (Si-OH + HO-Si)하여 실리카 결합 (Si-O-Si) 및 물 (H20)을 형성한다. 잔류하는 실란올 부분은 축합된 채 그대로 있으므로, 알콜 부분과 반응성으로 될 가능성이 있다.
일반적으로, 알콕시실란류는 불용성이거나 난용성이다. 이러한 점에 비추어, 상기 반응 공정 (i)은 유기 용액 중에서 수행될 수 있는데, 이는 알콕시실란류가 이들이 비교적 매우 가용성 또는 혼화성으로 되는 유기 용매 중에 용해될 수 있음을 의미한다. 일례에 의하면, 상기 유기 용매는 2-에톡시에탄올이다. 또 다른 일례에 의하면, 상기 유기 용매는 1-메톡시-2-프로판올이다. 유기 용매는 반응 혼합물 중의 다른 성분을 용해시키기에 충분한 양으로 함유될 수 있다. 일례에 의하면, 유기 용매 : 알콕시실란의 중량비는 적어도 약 10 : 1이다. 또 다른 일례에 의하면, 유기 용매의 함량은 반응 혼합물의 총중량의 약 70% 내지 약 99%이다.
별법으로서, 상기 반응 공정 (i)은 수용성 현탁액 상태 또는 수용성 에멀젼 상태로 수행될 수 있는데, 후자의 경우에는 적절한 계면 활성제 또는 공용매를 사용함으로써 알콕시실란의 수용액 중에서의 가용성을 비교적 매우 높게 할 수 있다.
제1 실록산 수지가 형성될 수 있는 온도인 한, 반응 공정 (i)의 온도는 중요하지 않다.
목적하는 반응의 완결도에 도달하는 데 충분한 시간인 한, 반응 공정 (i)의 지속 기간은 중요하지 않다.
반응 공정 (i)은 반응을 촉진시키는 촉매 ("가수 분해 촉매")의 존재하에 수행될 수 있다. 상기 촉매는 염기 또는 산일 수 있다. 일례에 의하면, 반응 공정 (i)은 무기산의 존재하에 수행될 수 있다. 유용한 무기산으로서는, 특히 HCl, HF, HBr, HNO3 및 H2S04 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 일례에 의하면, 상기 촉매는 HCl이다. HCl 또는 그 밖의 휘발성 산의 장점은 휘발성 산은 반응 공정 (i)이 완결된 후의 방산 처리에 의하여 조성물로부터 쉽게 제거될 수 있다는 점이다. 촉매의 양은 이들의 특성에 좌우된다. 예컨대, 촉매가 HCl인 경우, 반응 혼합물의 총량에 대하여 HCl은 0.05 중량% 내지 1 중량%의 양으로 사용될 수 있다.
제1 실록산 수지는 실질적으로 실리콘-탄소 결합을 포함하지 않게 된다. 즉,실리콘 원자에 결합된 모든 원자의 약 5 몰% 미만이 탄소로 될 것이다. 그러나, 저도(低度)의 부반응에 의하거나 또는 실리콘-탄소 결합을 함유하는 반응 물질 오염물의 존재에 의한 반응의 결과, 소수의 실리콘-탄소 결합이 약간 생성될 수도 있다.
반응 공정 (ii)에 있어서, 제1 실록산 수지는 식 HO-(CH2)m-Zn (여기서, 각 m은 독립적으로 1 내지 약 5의 정수이고, 각 n은 독립적으로 1 내지 약 6의 정수이다)의 화합물과 반응하여 실록산 수지 조성물을 형성할 수 있다.
상기 식 HO-(CH2)m-Zn의 화합물은 이 기술 분야에 알려져 있으며, 종종 유색성일 수 있는데, 이는 전자 (EM) 스펙트럼 중의 자외선 영역 내의 파장처럼 1개 이상의 전자 (EM) 방사 파장에서의 소광 계수가 비교적 높다는 것을 의미한다. 소광 계수가 비교적 높으면, 상기 1개 이상의 파장에서의 흡광도는 비교적 높게 되고, EM 방사의 투과도는 비교적 낮게 된다. 일례에 의하면, 상기 식 HO-(CH2)m-Zn의 화합물은 9-안트라센메탄올이다. 또 다른 일례에 의하면, 상기 화합물은 하이드록시벤질 알콜이다. 또 다른 실시 상태에 의하면, 상기 화합물은 벤질옥시벤질 알콜이다.
반응 공정 (ii)는 제1 실록산 수지를 함유하는 용액, 현탁액 또는 에멀젼에 상기 식 HO-(CH2)m-Zn의 화합물을 첨가함으로써 수행될 수 있다. 필요에 따라, 반응 공정 (ii)의 전 또는 후에 물 또는 H2SO4 등의 비휘발성 무기산 등의 화합물을 첨가할 수 있다. 일례에 의하면, 물의 양은 전체 조성물의 100 중량부당 약 0 내지 약 15 중량부이고, 비휘발성 무기산의 양은 전체 조성물의 약 0 내지 약 500 ppm (중량)이다.
상기 식 HO-(CH2)m-Zn의 화합물 함량은, 화합물 약 1 중량부 : 제1 실록산 수지 1 중량부 내지 화합물 약 1 중량부 : 제1 실록산 수지 10 중량부일 수 있다.
반응 공정 (ii)의 온도는 식 HO-(CH2)m-Zn의 화합물이 제1 실록산 수지의 실란올 부분과 반응할 수 있는 온도라면 중요하지 않다. 일례에 의하면, 반응 공정 (ii)는 약 25℃ 내지 반응 성분 [수지, 식 HO-(CH2)m-Zn의 화합물, 용매 (함유되는 경우) 또는 물 (함유되는 경우), 특히 2차 반응 혼합물에 존재하는 화합물이 바람직하다]의 비등점 근처에서 수행될 수 있다.
반응 공정 (ii)의 지속 시간은, 식 HO-(CH2)m-Zn의 화합물과 제1 실록산 수지의 실란올 부분의 반응이 목적하는 반응 완결도에 도달하는 데 충분하게 긴 경우, 중요하지 않다. 일례에 의하면, 반응 공정 (ii)의 지속 시간은 약 10분 내지 약 60분일 수 있다.
반응 공정 (ii)는 식 HO-(CH2)m-Zn의 화합물 및 제1 실록산 수지의 실란올 부분간의 반응을 촉진하는 촉매의 존재하에 수행될 수 있다. 상기 촉매는 염기 또는 산일 수 있다. 일례에 의하면, 반응 공정 (ii)는 무기산의 존재하에 수행될 수 있다.
반응 공정 (ii)의 결과, 제1 실록산 수지는 -0-(CH2)m-Zn 부분에 의하여 치환된다. 이 부분은 유색성이기 때문에, 그 생성물은 "유색형 실록산 수지"라고 부를 수 있다.
반응 공정 (i) 및 (ii)는 순차로 또는 동시에 수행될 수 있다. 동시 수행시, 알콕시실란, 물 및 식 HO-(CH2)m-Zn의 화합물은 가수 분해 촉매의 존재하에 반응을 일으켜서 유색형 실록산 수지를 생성한다.
또 다른 일례에 의하면, 본 발명은 기판 위에 다음 화학식의 실록산 수지를 함유하는 조성물을 피복하여 피복된 기판을 생성시키는 공정과, 상기 피복된 기판을 경화시켜 기판 위에 반사 방지 피막을 형성하는 공정으로 이루어진 것을 특징으로 하는, 기판 위에 반사 방지 피막을 제조하는 방법에 관한 것이다.
화학식:
(HSiO3 /2)a(SiO4 /2)b(HSiX3 /2)c(SiX4 /2)d
상기 식에 있어서,
각 X는 독립적으로 -O-, -OH 또는 -O-(CH2)m-Zn인데, 적어도 1개의 X는 -O-(CH2)m-Zn (여기서, Zn은 n개의 방향족환으로 이루어진 다환식 방향족 탄화수소 부분이고, 각 m은 독립적으로 1 내지 약 5의 정수이며, Z는 방향족 부분이고, 각 n은 독립적으로 1 내지 약 6의 정수이다)이고,
0 < a < 1, 0 < b < 1, 0 < c < 1, 0 < d < l, 및 a + b + c + d = 1이다.
상기 피복 공정에 있어서의 조성물은 앞에서 설명되어 있다. 실록산 수지 중에 -O-(CH2)m-Zn이 존재함으로써, 실록산 수지가 반사 방지 성질을 나타낸다. 기판은 본 발명 조성물의 실록산 수지에 의하여 피복하는 데 바람직한 어떠한 재료라도 좋다. 일례에 의하면, 상기 기판은 실리콘 웨이퍼 등의 반도체 웨이퍼이다. 일반적으로, 상기 웨이퍼에는 적어도 1개의 반도체층 및 각종 도체성, 반도체성 또는 절연성 재료로 이루어진 기타 복수 개의 층이 포함될 수 있다.
피복은 적당한 기술에 의하여 수행될 수 있다. 일례에 의하면, 피막 형성은피복에 의하여 수행될 수 있다. 일반적으로, 피복은 기판을 약 2000 RPM으로 회전시키고, 회전 중인 기판의 표면에 피복액을 가하는 것을 포함한다.
상기 피복된 기판을 경화시키면, 그 기판 위에 반사 방지 피막이 형성된다. 경화는 일반적으로 피복된 기판을 충분한 온도로 충분한 시간 동안 가열하여 경화시키는 공정이다. 일례에 의하면, 피복된 기판은 약 0.1분 내지 약 60분간 약 50℃ 내지 약 300℃로 가열될 수 있다. 또 다른 일례에 의하면, 상기 피복된 기판은 약 1분 내지 약 5분간 약 150℃ 내지 약 275℃로 가열될 수 있다.
경화 도중에 피복 조성물의 유색형 실록산 수지가 산소 또는 탄소와 반응하는 것을 예방하기 위하여, 상기 경화 단계는 비활성 분위기하에서 수행될 수 있다. 본 명세서에서 사용되는 "비활성 분위기"는 실질적으로 산소 함유 기체 및 탄소 함유 기체가 없는 기체 또는 그러한 기체의 혼합물을 말한다. 상기 비활성 분위기로서는 질소, 비활성 기체 또는 이들의 혼합물을 들 수 있다. 일례에 의하면, 상기 비활성 분위기는 질소와, 공업급(工業級) 또는 연구급 질소의 통상적인 오염물인 기타의 성분 (존재하는 경우)을 주요 구성 성분으로 한다.
경화된 후에, 반사 방지 피막을 포함하는 기판은 포토리소그래피 등의 추가의 기판 가공 공정에 사용될 수 있다.
이하, 본 발명의 양호한 실시 상태를 나타내기 위한 실시예들이 포함되어 있다. 이 기술 분야의 숙련자들은, 이하의 실시예들에 설명되어 있는 기술들은 본 발명을 실시함에 있어서 양호하게 기능하도록 본 발명자가 발견한 기술을 나타내는 것이므로 본 발명의 양호한 실시 방법을 구성한다는 사실을 이해하여야 한다. 그러나, 이 기술 분야의 숙련자들은, 본 명세서에 설명되어 있는 특정의 실시 상태에 대하여 다수의 변경을 가할 수 있으며, 본 발명의 정신 및 범위에서 벗어나는 일이 없이 동일 또는 유사한 결과를 얻게 될 것이라는 사실을 이해하여야 한다.
실시예 1
유리 용기 내에서 각 성분들인 (A) 2-에톡시에탄올, (B) 8.4% HCl/H20 용액, (C) 트리에톡시실란, (D) 테트라에톡시실란 및 (E) 메틸트리메톡시실란을 표 1에 기재되어 있는 양으로 혼합하여 실록산 수지 시료 1-1 내지 1-11을 제조하였다. 그 결과 얻은 용액을 10 분간 환류 가열하였다. (F) 10% 황산 수용액을 표 1에 따라 첨가하였다. 고체 함량이 2.64%로 될 때까지, 감압하의 70℃에서 상기 반응 생성물로부터 휘발성 물질을 제거하였다.
실록산 수지 시료의 제조

시료
수지의 종류
(A)
중량부
(B)
중량부
(C)
중량부
(D)
중량부
(E)
중량부
(F)
중량부
1-1 (HSiO3/2)n 91.07 .74 6.19 0 0 0.75
1-2 (HSiO3/2)0.8(SiO4/2)0.2 91.08 2.76 4.67 1.49 0 0.75
1-3 (HSiO3/2)0.6(SiO4/2)0.4 91.11 2.77 3.31 2.80 0 0.75
1-4 (HSiO3/2)0.4(SiO4/2)0.6 91.13 2.79 2.10 3.99 0 0.75
1-5 (HSiO3/2)0.2(SiO4/2)0.8 91.15 2.80 1.00 5.06 0 0.75
1-6 (SiO4/2)n 91.16 2.81 0 6.03 0 0.75
1-7 (MeSiO3/2)n 93.77 2.17 0 0 4.06 0.75
1-8 (MeSiO3/2)0.75(SiO4/2)0.25 93.10 2.33 0 1.54 3.02 0.75
1-9 (MeSiO3/2)0.5(SiO4/2)0.5 92.45 2.49 0 3.06 2.00 0.75
1-10 (MeSiO3/2)0.25(SiO4/2)0.75 91.80 2.65 0 4.55 0.99 0.75
1-11 (MeSiO3/2)0.5(HSiO3/2)0.5 92.58 2.42 2.73 0 2.27 0.75
실시예 2
표 2에 따라 9-안트라센메탄올 1.42 중량부, 수지 용액 100 중량부 및 물 11.4 중량부를 혼합하고, 40 분간 환류 가열하여 유색형 실록산 수지 시료 2-1 내지 2-6을 제조하였다. 생성물을 0.2 ㎛ 필터를 통하여 여과하여, 실리콘 웨이퍼 위에 2000 RPM으로 회전 피복시키고, 고속 열가공기 (Rapid Thermal Processor)를 이용하여 질소 분위기하에 200℃에서 3분간 경화시켰다. 경화된 피막을 울람 엘리포소메터 (Woolam Elliposometer)를 이용하여 광학적 소광 계수에 대하여 시험하고, 피막을 0.2% HF 수용액으로 2분간 처리하여, 수세 후 2-에톡시에탄올 용매로 세척한 다음 에치 전후의 두께를 측정하여 HF 에치율을 시험하였다. 그 결과를 표 2에 요약하였다. 실시예 2-1 내지 2-6은 유기 용매 중에서, 실질적으로 Si-C 결합이 없는 유색형 실록산 수지는 열경화 후에 이들의 광학 특성을 유지하며, HF 에치율이 높은 피막을 형성한다는 사실을 보여주었다.
실질적으로 Si-C 결합이 없는 유색형 실록산 수지 시료의 특성 및 제조 (K는 소광 계수)

ARC 시료
수지 전구체
수지 전구체의 종류
K@ 248 nm
200℃에서 경화
에치율
Å/분
2-1 1-1 (HSiO3 /2)n 0.31 >190
2-2 1-2 (HSiO3 /2)0.8(SiO4 /2)0.2 0.29 >190
2-3 1-3 (HSiO3 /2)0.6(SiO4 /2)0.4 0.30 >190
2-4 1-4 (HSiO3 /2)0.4(SiO4 /2)0.6 0.29 >190
2-5 1-5 (HSiO3 /2)0.2(SiO4 /2)0.8 0.36 >190
2-6 1-6 (SiO4 /2)n 0.25 >190
비교예 3
9-안트라센-메탄올 1.42 중량부, 표 3에 나타낸 실질적으로 Si-C 결합이 있는 수지 용액 100 중량부 및 물 11.4 중량부를 혼합하고, 생성된 혼합물을 40분간 환류 가열하여 유색형 실록산 수지 시료 C3-1 내지 C3-5를 제조하였다. 생성물을 0.2 ㎛ 필터를 통하여 여과하여, 실리콘 웨이퍼 위에 2000 RPM으로 회전 피복시키고, 고속 열가공기를 이용하여 질소 분위기하에 200℃에서 3분간 경화시켰다. 울람 엘리포소메터를 이용하여 경화된 피막의 광학적 소광 계수를 시험하고, 피막을 0.2% HF 수용액으로 2분간 처리하고 수세한 후 2-에톡시에탄올 용매로 세척하여 에치 전후의 두께를 측정함으로써 HF 에치율을 시험하였다. 그 결과를 표 3에 요약하였다. 비교예 C3-1 내지 C3-5는 Si-C 결합의 분률이 높은 실록산 수지계 조성물은 HF 에치율이 낮은 피막을 생성시킨다는 사실을 나타내었다.
Si-C 결합 분률이 높은 유색형 실록산 수지 시료의 특성과 제조 (K는 소광 계수)

ARC 시료
수지 전구체
수지 전구체의
종류
K@ 248 nm
200℃에서 경화
에치율
Å/분
C3-1 1-7 (MeSiO3 /2)n 0.18 15
C3-2 1-8 (MeSiO3 /2)0.75(SiO4 /2)0.25 0.25 17
C3-3 1-9 (MeSiO3 /2)0.5(SiO4 /2)0.5 0.29 0
C3-4 1-10 (MeSiO3 /2)0.25(SiO4 /2)0.75 0.24 39
C3-5 1-11 (MeSiO3 /2)0.5(HSiO3 /2)0.5 0.20 56
본 명세서에 설명되고 특허 청구된 조성물 및 방법은 모두 본 발명의 설명에 비추어 과도한 실험을 행하는 일이 없이 실행될 수 있다. 본 발명의 조성물 및 방법은 양호한 실시 상태와 관련하여 설명되어 있으나, 본 발명의 개념, 정신 및 범위를 벗어남이 없이 상기 조성물 및 방법 및 본 발명의 공정과 그 공정의 순서에 여러 가지 변경을 가할 수 있다는 것은 이 기술 분야의 숙련자들에게 자명하게 될 것이다. 특히, 화학적으로 관련된 어떤 시약을 본 발명의 시약 대신에 사용하더라도 동일 또는 유사한 결과가 달성된다는 것은 명백하다. 이 기술 분야의 숙련자에게 명백한 이들 모든 치환 및 변경은 본 명세서에 첨부된 청구항에 정의되어 있는 바와 같이 본 발명의 정신, 범위 및 개념에 포함된다.

Claims (19)

  1. 다음 화학식의 실록산 수지를 함유하는 조성물.
    화학식:
    (HSi03/2)a(SiO4/2)b(HSiX3/2)c(SiX4/2)d
    상기 식에 있어서,
    각 X는 독립적으로 -O-, -OH 또는 -O-(CH2)m-Zn인데, 적어도 1개의 X는 -O-(CH2)m-Zn [여기서, Zn은 n개의 방향족환으로 이루어진 다환식(多環式) 방향족 탄화수소 부분이고, 각 m은 독립적으로 1 내지 5의 정수이며, Z는 방향족 부분이고, 각 n은 독립적으로 1 내지 6의 정수이다]이고,
    0 < a < 1, 0 < b < 1, 0 < c < 1, 0 < d < l 및 a + b + c + d = 1이다.
  2. 삭제
  3. 제1항에 있어서, 상기 각 X는 독립적으로 -O-, -OH 또는 -O-(CH2)m-Z3인데, 적어도 1개의 X는 -O-(CH2)m-Z3인 것인 조성물.
  4. 제3항에 있어서, 상기 -(CH2)m-Z3은 9-안트라센 메틸렌 부분인 것인 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 상기 조성물에 추가로 유기 용매를 포함하는 것인 조성물.
  6. 제5항에 있어서, 상기 유기 용매는 2-에톡시에탄올, 1-메톡시-2-프로판올 또는 프로필렌 글리콜 모노에테르인 것인 조성물.
  7. (i) 트리알콕시실란, 테트라알콕시실란 및 물을 가수 분해 촉매의 존재하에 반응시켜 HSi03/2, Si04/2, HSiX'3/2 및 SiX'4/2 단위체 (여기서, X'는 독립적으로 -O- 또는 -OH이고, 실리콘-탄소 결합은 없다)를 포함하는 제1 실록산 수지를 생성시키는 공정과,
    (ii) 상기 제1 실록산 수지를 식 HO-(CH2)m-Zn의 화합물 (여기서, 각 m은 독립적으로 1 내지 5의 정수이고, Z는 방향족 부분이며, 각 n은 독립적으로 1 내지 6의 정수이다)과 반응시켜 유색형 실록산 수지 조성물을 형성하는 공정으로 이루어진 것을 특징으로 하는, 유색형 실록산 수지 조성물의 제조 방법.
  8. 제7항에 있어서, 상기 가수 분해 촉매는 염기 또는 산인 것인 방법.
  9. 제8항에 있어서, 상기 가수 분해 촉매는 무기산인 것인 방법.
  10. 제7항에 있어서, 반응 공정 (ii)는 25℃의 온도 내지 제1 실록산 수지 또는 식 HO-(CH2)m-Zn의 화합물의 비등점에서 10분 내지 60분간의 반응 지속 시간 동안 수행되는 것인 방법.
  11. 제7항에 있어서, 반응 공정 (ii)는 무기산의 존재하에 수행되는 것인 방법.
  12. 제7항에 있어서, 반응 공정 (i) 및 (ii)는 동시에 수행되는 것인 방법.
  13. 제7항의 방법에 의하여 제조되는 유색형 실록산 수지 조성물.
  14. (i) 기판 위에 다음 화학식
    (HSiO3/2)a(SiO4/2)b(HSiX3/2)c(SiX4/2)d
    [상기 식에 있어서,
    각 X는 독립적으로 -O-, -OH 또는 -O-(CH2)m-Zn인데, 적어도 1개의 X는 -O-(CH2)m-Zn (여기서, Zn은 n개의 방향족환으로 이루어진 다환식 방향족 탄화수소 부분이고, 각 m은 독립적으로 1 내지 5의 정수이며, Z는 방향족 부분이고, 각 n은 독립적으로 1 내지 6의 정수이다)이고,
    0 < a < 1, 0 < b < 1, 0 < c < 1, 0 < d < l 및 a + b + c + d = 1이다.]
    의 실록산 수지를 함유하는 조성물을 피복하여 피복된 기판을 생성시키는 공정과,
    (ii) 상기 피복된 기판을 경화시켜 시판 위에 반사 방지 피막을 형성하는 공정으로 이루어진 것을 특징으로 하는, 기판 위에 반사 방지 피막을 제조하는 방법.
  15. 제14항에 있어서, 상기 경화 공정 (ii)는 피복된 기판을 50℃ 내지 300℃에서 0.1분 내지 60분간 가열하는 것을 포함하는 것인 방법.
  16. 제15항에 있어서, 상기 경화 공정 (ii)는 피복 기판을 150℃ 내지 275℃에서 1분 내지 5분간 가열하는 것을 포함하는 것인 방법.
  17. 제15항에 있어서, 상기 경화 공정 (ii)는 비활성 분위기하에서 수행되는 것인 방법.
  18. 제17항에 있어서, 상기 비활성 분위기는 질소로 구성되는 것인 방법.
  19. 제14항의 방법에 의하여 제조되는 반도체 웨이퍼.
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