JPS60260579A - プリン誘導体 - Google Patents
プリン誘導体Info
- Publication number
- JPS60260579A JPS60260579A JP59004986A JP498684A JPS60260579A JP S60260579 A JPS60260579 A JP S60260579A JP 59004986 A JP59004986 A JP 59004986A JP 498684 A JP498684 A JP 498684A JP S60260579 A JPS60260579 A JP S60260579A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- purine
- pyridyl
- methyl
- melting point
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
- C07D473/26—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with an oxygen, sulphur, or nitrogen atom directly attached in position 2 or 6, but not in both
- C07D473/32—Nitrogen atom
- C07D473/34—Nitrogen atom attached in position 6, e.g. adenine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、価値ある薬理学的作用を有する一般３
（式中、Ｒは水素、アルキルを Ｒ１・Ｒ２はそれぞれ
水素、アルキルを示すか、Ｒ１とＲ２が結合し【隣接す
る窒素原子とともに複素環を形成する基を示す。Ｒ３は
水素、アルキル、アラルキルを示す。） で表わされるプリン誘導体またはその酸付加塩に関する
。
水素、アルキルを示すか、Ｒ１とＲ２が結合し【隣接す
る窒素原子とともに複素環を形成する基を示す。Ｒ３は
水素、アルキル、アラルキルを示す。） で表わされるプリン誘導体またはその酸付加塩に関する
。
上記式中の定義をより一層具体的に説明すると、アルキ
ルとは炭素数１〜８個の直鎖または分校状のもので、た
とえば、メチル、エチル、プロピ〃、イソプロピル、ブ
チル、イソブチル、第３ブチル、ペンチル、ヘキシル、
オクチルを、アラルキルとはベンジル、フェネチル、３
−フェニルプロピルを意味し、Ｒ１、Ｒ２が結合して隣
接する窒素原子とともに形成する複素環としては、５〜
８員環の脂環式複素環を意味し、当該複素環は環内にさ
らに窒素原子、酸素原子、硫黄原子を含有していてもよ
い。これらの例としては、ピロリジン、ピペリジン、ヘ
キサメチレンイミン、モルホリン、４位がアルキルで置
換されたピペラジンなどがあげられる。
ルとは炭素数１〜８個の直鎖または分校状のもので、た
とえば、メチル、エチル、プロピ〃、イソプロピル、ブ
チル、イソブチル、第３ブチル、ペンチル、ヘキシル、
オクチルを、アラルキルとはベンジル、フェネチル、３
−フェニルプロピルを意味し、Ｒ１、Ｒ２が結合して隣
接する窒素原子とともに形成する複素環としては、５〜
８員環の脂環式複素環を意味し、当該複素環は環内にさ
らに窒素原子、酸素原子、硫黄原子を含有していてもよ
い。これらの例としては、ピロリジン、ピペリジン、ヘ
キサメチレンイミン、モルホリン、４位がアルキルで置
換されたピペラジンなどがあげられる。
一般式（Ｉ）の化合物は、たとえば一般式で表わされる
化合物と一般式 （式中、Ｙはカルボキシル、シアノ、ホルミル、ハロホ
ルミル、チオアミドを示す。） で表わされる化合物とを反応させることにより製造され
る。
化合物と一般式 （式中、Ｙはカルボキシル、シアノ、ホルミル、ハロホ
ルミル、チオアミドを示す。） で表わされる化合物とを反応させることにより製造され
る。
反応は、化合物（ＩＩＩ）の置換基Ｙの種類により適宜
選択されるが、無溶媒下、または好ましくは反応に不活
性な溶媒（ベンゼン、トルエン、キシレン、ピリジン、
エタノール、インプロパツール、エチレングリコール、
ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジメチルホル
ムアミド、ジオキサンなど）の溶媒中、必要に応じて、
ポリリン酸、ポリリン酸エステル、オ午シ塩化リン、ｐ
−トルエンスルホン酸、塩化水素酸、臭化水素酸、リン
酸、塩化チオニル、五酸化リンなどの縮合剤の存在下、
またはナトリウムエトキシド、カリウム第３ブトキシド
などの塩基の存在下、０〜２５０’Ｃの温度で行われる
。
選択されるが、無溶媒下、または好ましくは反応に不活
性な溶媒（ベンゼン、トルエン、キシレン、ピリジン、
エタノール、インプロパツール、エチレングリコール、
ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジメチルホル
ムアミド、ジオキサンなど）の溶媒中、必要に応じて、
ポリリン酸、ポリリン酸エステル、オ午シ塩化リン、ｐ
−トルエンスルホン酸、塩化水素酸、臭化水素酸、リン
酸、塩化チオニル、五酸化リンなどの縮合剤の存在下、
またはナトリウムエトキシド、カリウム第３ブトキシド
などの塩基の存在下、０〜２５０’Ｃの温度で行われる
。
本発明の一般式（Ｉ）で示されるプリン誘導体は、遊離
ｌ塩基または酸付加塩あるいは水和物として、医薬に供
し得る。酸付加塩としては製薬上許容されるものであっ
て、塩酸、硫酸、臭化水素酸、リン酸、ギ酸、酢酸、シ
ュウ酸、フマール酸、−ｖ Ｌｙ ４ン酸、クエン酸、
酒石酸、リンゴ酸、マンデル酸、メタンスルホン酸％）
／レニンスルホン酸などの無機酸、有機酸の塩があげら
れる。
ｌ塩基または酸付加塩あるいは水和物として、医薬に供
し得る。酸付加塩としては製薬上許容されるものであっ
て、塩酸、硫酸、臭化水素酸、リン酸、ギ酸、酢酸、シ
ュウ酸、フマール酸、−ｖ Ｌｙ ４ン酸、クエン酸、
酒石酸、リンゴ酸、マンデル酸、メタンスルホン酸％）
／レニンスルホン酸などの無機酸、有機酸の塩があげら
れる。
本発明の一般式（Ｉ）の化合物は、たとえば、ウィンタ
ーらのカラゲニン足浮腫法、ヘンダーショットらのフェ
ニルキノンライズイング法により、また小林らのりポボ
リサツカライド（ＬＰＳ）発熱モルモットにおいて抗炎
症、鎮痛、解熱作用を示す。
ーらのカラゲニン足浮腫法、ヘンダーショットらのフェ
ニルキノンライズイング法により、また小林らのりポボ
リサツカライド（ＬＰＳ）発熱モルモットにおいて抗炎
症、鎮痛、解熱作用を示す。
本発明の化合物は、アスピリンなどの酸性非ステロイド
抗炎症薬と異なり、潰瘍惹起作用が認められず、副作用
の少い抗炎症、鎮痛、解熱薬として有用である。
抗炎症薬と異なり、潰瘍惹起作用が認められず、副作用
の少い抗炎症、鎮痛、解熱薬として有用である。
また、ニューボールドらのラットアジュバント関節炎を
抑制し、慢性関節リウマチ、変形性関節症などの治療に
有用性を示し、さらにプラムらの方法によるＲｅｖｅｒ
ｓｅ Ｐａ５ｓｉｖｅ Ａｒｔｈｕｓ反応を抑制するこ
とから、慢性関節リウマチを含め、全身性エリテマトー
デス、血清病、過敏性肺臓炎、慢性糸球体腎炎などの■
型アレルギー反応に起因する゛疾患の治療に有用性を示
す。さらに、ディ・ロザらの方法を一部改良して行った
試験で、ラット腹腔白血球の百日咳菌賞食に伴う５Ｒ８
−Ａの産生を抑制し、気管支喘息治療薬としての有用性
を示す。本発明の化合物は、血小板凝集を抑制すること
から、循環機能改善薬としても有用である。
抑制し、慢性関節リウマチ、変形性関節症などの治療に
有用性を示し、さらにプラムらの方法によるＲｅｖｅｒ
ｓｅ Ｐａ５ｓｉｖｅ Ａｒｔｈｕｓ反応を抑制するこ
とから、慢性関節リウマチを含め、全身性エリテマトー
デス、血清病、過敏性肺臓炎、慢性糸球体腎炎などの■
型アレルギー反応に起因する゛疾患の治療に有用性を示
す。さらに、ディ・ロザらの方法を一部改良して行った
試験で、ラット腹腔白血球の百日咳菌賞食に伴う５Ｒ８
−Ａの産生を抑制し、気管支喘息治療薬としての有用性
を示す。本発明の化合物は、血小板凝集を抑制すること
から、循環機能改善薬としても有用である。
本発明の化合物は、経口でも非経口でも投与されるが、
経口の場合、適宜薬理的に許容される担体、賦形剤、希
釈剤と混合し、散剤、錠剤、カプセル剤、トローチ、水
剤、シロップ剤、顆粒剤として用いられる。非経口の場
合、水溶液もしくは非水性懸濁剤として、静注、筋注、
皮下注射などの注射剤、または坐剤、クリーム状軟膏剤
として用いられる。
経口の場合、適宜薬理的に許容される担体、賦形剤、希
釈剤と混合し、散剤、錠剤、カプセル剤、トローチ、水
剤、シロップ剤、顆粒剤として用いられる。非経口の場
合、水溶液もしくは非水性懸濁剤として、静注、筋注、
皮下注射などの注射剤、または坐剤、クリーム状軟膏剤
として用いられる。
投与量は患者の症状、体重、年齢などにより変りうるが
、通常成人１日あたりｌＯ〜５００■が適当である。
、通常成人１日あたりｌＯ〜５００■が適当である。
以下に実施例をあげて本発明をより一層具体的に説明す
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。
実施例１
４．５−ジアミノ−６−シエチルアミノビリミジン５ｇ
とイソニコチン酸３．４ｇを乳針中で均一に混合粉砕し
たものをオキシ塩化リン１１０ｍ１’に攪拌下加え、３
時間加熱還流する。反応液を濃縮し残った油状物に水１
８０ｔｔ’を加え溶解し、アンモニア水で中和し析出す
る結晶を枦取し、水洗後、メタノールから再結晶すると
融点２６０〜２６２℃の６−ジニチルアミノー８−（４
−ピリジル）プリン３．４ｇが得られる。
とイソニコチン酸３．４ｇを乳針中で均一に混合粉砕し
たものをオキシ塩化リン１１０ｍ１’に攪拌下加え、３
時間加熱還流する。反応液を濃縮し残った油状物に水１
８０ｔｔ’を加え溶解し、アンモニア水で中和し析出す
る結晶を枦取し、水洗後、メタノールから再結晶すると
融点２６０〜２６２℃の６−ジニチルアミノー８−（４
−ピリジル）プリン３．４ｇが得られる。
実施例２
４．５−ジアミノ−６−（４−メチルピペラジノ）ピリ
ミジン３ｇ、イソニコチン酸１．８ｇおよびポリリン酸
４５ｇを窒素気流中、１６０〜１７０℃で４時間攪拌後
、水２．００ｍ１を加え溶解し、次いでアンモニア水で
中和し、析出する結晶を枦取する。水洗後、メタノール
から再結晶すると、融点３３３〜３３５℃の６−（４−
メチルピペラジノ）−８−（４−ピリジル）プリン１．
５ｇが得られる。
ミジン３ｇ、イソニコチン酸１．８ｇおよびポリリン酸
４５ｇを窒素気流中、１６０〜１７０℃で４時間攪拌後
、水２．００ｍ１を加え溶解し、次いでアンモニア水で
中和し、析出する結晶を枦取する。水洗後、メタノール
から再結晶すると、融点３３３〜３３５℃の６−（４−
メチルピペラジノ）−８−（４−ピリジル）プリン１．
５ｇが得られる。
実施例３
４．５−ジアミノ−６−シエチルアミノー２−メチルピ
リミジン５ｇとイソニコチン酸３．２ｇを乳針中で均一
に混合粉砕したものをオキシ塩化リン１１０ｍ１’に攪
拌下加え、３時間加熱還流する。反応液を濃縮し残った
油状物に水１８０−を加え溶解し、アンモニア水で中和
し析出する結晶を枦取し、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（クロロホルム：メタノール＝２０：１）で精
製し、メタノールから再結晶すると融点２２８〜２３０
℃の６−ジエチルアミノ−２−メチル−８−（４−ピリ
ジル）プリン２，３ｇが得られる。
リミジン５ｇとイソニコチン酸３．２ｇを乳針中で均一
に混合粉砕したものをオキシ塩化リン１１０ｍ１’に攪
拌下加え、３時間加熱還流する。反応液を濃縮し残った
油状物に水１８０−を加え溶解し、アンモニア水で中和
し析出する結晶を枦取し、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（クロロホルム：メタノール＝２０：１）で精
製し、メタノールから再結晶すると融点２２８〜２３０
℃の６−ジエチルアミノ−２−メチル−８−（４−ピリ
ジル）プリン２，３ｇが得られる。
上記実施例および明細書記載の方法により、次の化合物
が得られる。
が得られる。
◎ ６−シメチルアミノー８−（３−ピリジ）ｖ）プリ
ン、融点３２５〜３２６°Ｃ ＠ ６−シメチルアミノー８−（４−ピリジル）プリン
、融点３３５〜３３６℃ ０６−ジニチルアミノー８−（２−ピリジル）プリン、
融点２３９〜２４１°Ｃ Ｏ６−ジニチルアミノー８−（３−ピリジル）プリン、
融点２６０〜２６２℃ ＠ ６−ジイソプロビルアミノ−２−メチル−８−（４
−ピリジル）プリン、融点２１３〜２１５℃ ＠ ６−ジイソプロビルアミノ−２−メチル−８−（３
−ピリジル）プリン、融点２３４〜２３６℃ ◎ ６−モルホリノ−８−（４−ピリジル）プリン、融
点３５８〜３６０℃ （◇ ２−メチル−６−モルホリノ−８−（３−ピリジ
ル）プリン、融点３０６〜３０７℃＠ ２−メチル−６
−モルホリノ−８−（４−ピリジル）プリン、融点３１
１〜３１３℃０６−アミノ−９−エチル−２−メチル−
８−（２−ピリジル）プリン、融点２４３〜２４５℃＠
２−メチル−６−ビペリジノー８−（３−ピリジル）
プリン、融点２９３〜２９５℃＠ ２−メチル−６−ビ
ペリジノー８−（４−ピリジル）プリン、融点２７３〜
２７９℃＠８−（４−ピリジル）−６−ピロリジノプリ
ン、融点３４５〜３５０℃ ◎ ８−（３−ピリジル）−６−ピロリジノプリン、融
点３２４〜３２５℃ ＠ ６−ジエチルアミノ−２，９−ジメチル−８−（４
−ピリジル）プリン ０６−ジエチルアミノ−２，９−ジメチ／Ｌ’−８−（
３−ピリジル）プリン ０６−ジエチルアミノ−９−メチル−８−（４−ピリジ
ル）プリン ◎ ２−メチル−８−（４−ピリジル）−６−ピロリジ
ノプリン ◎ ２−メチル−８−（３−ピリジル）−６−ピロリジ
ノプリン ◎ ２−メチル−８−（２−ピリジル）−６−ピロリジ
ノプリン ◎ ２−メチル−６−ピベリジノー８−（２−ピリジル
）プリン ◎ ６−ジイソプロビルアミノ−２−メチル−８−（２
−ピリジル）プリン （ψ ６−ダニチルアミノ−２−メチル−８−（３−と
リジＪｖ ）プリン ◎ ６−ダニチルアミノ−２−メチル−８−（２−ピリ
ジル）プリン ＠ ６−シメチルアミノー２−メチル−８−（４−ピリ
ジル）プリン ◎ ６−シメチルアミノー２−メチル−８−（３−ビリ
ジ）ｖ ）プリン ◎ ６−アミノ−２−メチル−８−（４−ピリジル）プ
リン ◎ ６−アミノ−２−メチル−８−（３−ビリジ）ｖ
）プリン ＠ ２−メチル−６−（４−メチルピペラジノ）−８−
（４−ピリジル）プリン ◎ ２−メチル−６−（４−メチルピペラジノ）−８−
（３−ピリジル）プリン ◎ ６−アミノ−２−エチル−８−（４−ピリジル）プ
リン ＠ ６−シメチルアミノー２−エチル−８−（４−ピリ
ジル）プリン ◎ ６−ジエチルアミノ−２−エチ／Ｌ／−８−（４−
ピリジル）ブりン ＠ ２−エチ／ｌ／−６−モルホリノ−８−（４−ピリ
ジル）プリン ０２−エチル−６−ビペリジノー８−（４−ピリジル）
プリン ◎ ２−エチル−８−（４−ピリジル）−６−ピロリジ
ノプリン ＠ ６−アミノ−２−イソプロピル−８−（４−ピリジ
ル）プリン ０６−ジエチルアミノ−２−イソプロピ／Ｉ／−８−（
４−ピリジル）プリン ◎ ２−イソプロピル−６−ビペリジノー８−（４−ピ
リジル）プリン ＠ ２−イソプロピル−８−（４−ピリジル）−６−ピ
ロリジノプリン ◎ ６−ジエチルアミノ−２−プロピル−８−（４−ピ
リジル）プリン ＠ ６−ビペリジノー２−プロピル−８−（４−ピリジ
ル）プリン ＠ ２−グチ／ｌ／−６−シエチルアミノー８−（４−
ピリジル）プリン ◎ ２−ブチ）ｖ−６−ビペリジノー８−（４−ピリジ
ル）プリン ◎ ６−シエチルアミノー２−イソブチ／１／−６−（
４−ピリジル）プリン ＠ ６−ビペリジノー２−イソブチル−８−（４−ビリ
ジ／Ｌ／）プリン Ｏ２，９−ジメチル−６−シメチルアミノー８−（４−
ピリジル）プリン ＠ ６−ジエチルアミノ−９−エチル−２−メチル−８
−（４−ビリジ）ｖ ）プリン ＠ ９−ヘンシル−６−ジエチルアミノ−２−メチル−
８−（４−ピリジル）プリン ◎ ２，９−ジメチル−６−ビペリジノー８−（４−ピ
リジル）プリン ＠２，９−ジメチルー６−ビペリジノー８−（３−ピリ
ジル）プリン ＠２，９−ジメチルー６−ビペリジノー８−（２−ピリ
ジル）プリン ０９−エチル−２−メチル−６−ビペリジノー８−（４
−ピリジル）プリン ＠ ２−メチル−６−ビペリジノー９−プロピル−８−
（４−ピリジル）プリン ＠ ９−イソプロピル−２−メチル−６−ビペリジノー
８−（４−ピリジル）プリン ＠ ９−ブチル−２−メチル−６−ビペリジノー８−（
４−ピリジル）プリン ＠ ２−メチル−９−フェネチル−６−ビペリジノー８
−（４−ピリジル）プリン ＠ ６−ジエチルアミノ−２−エチル−９−メチル−８
−（４−ピリジル）プリン ◎ ９−ベンジ／Ｌ’−６−ジニチルアミノー２−エチ
ル−８−（４−ピリジル）プリン ０２−エチル−９−メチル−６−ビペリジノー８−（４
−ビリジ／ｌ／）プリン ＠ ２−エチル−９−フェネチル−６−ビペリジノー８
−（４−ピリジル）プリン ０６−シ：ｒ−チルアミノ−２−イソプロピル−９−メ
チル−８−（４−ピリジル）プリン◎ ２−イソプロピ
ル−９−メチル−６−ビペリジノー８−（４−ピリジル
）プリン ◎ ２−ブチル−６−ジエチルアミノ−９−メチル−８
−（４−ピリジル）プリン ◎ ２−インブチル−９−メチル−６−ビペリジノー８
−（４−ピリジル）プリン 代理人 弁理士 高宮城 勝 手続補正書（自発） １．事件の表示 昭和５９年特許願第４９８６ 号 ２、発明の名称 プリン誘導体 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 大阪市東区平野町３丁目３５番地４、代理人 住 所 大阪市東区平野町３丁目３５番地６、補正の内
容 明細書を次の通り補正する。
ン、融点３２５〜３２６°Ｃ ＠ ６−シメチルアミノー８−（４−ピリジル）プリン
、融点３３５〜３３６℃ ０６−ジニチルアミノー８−（２−ピリジル）プリン、
融点２３９〜２４１°Ｃ Ｏ６−ジニチルアミノー８−（３−ピリジル）プリン、
融点２６０〜２６２℃ ＠ ６−ジイソプロビルアミノ−２−メチル−８−（４
−ピリジル）プリン、融点２１３〜２１５℃ ＠ ６−ジイソプロビルアミノ−２−メチル−８−（３
−ピリジル）プリン、融点２３４〜２３６℃ ◎ ６−モルホリノ−８−（４−ピリジル）プリン、融
点３５８〜３６０℃ （◇ ２−メチル−６−モルホリノ−８−（３−ピリジ
ル）プリン、融点３０６〜３０７℃＠ ２−メチル−６
−モルホリノ−８−（４−ピリジル）プリン、融点３１
１〜３１３℃０６−アミノ−９−エチル−２−メチル−
８−（２−ピリジル）プリン、融点２４３〜２４５℃＠
２−メチル−６−ビペリジノー８−（３−ピリジル）
プリン、融点２９３〜２９５℃＠ ２−メチル−６−ビ
ペリジノー８−（４−ピリジル）プリン、融点２７３〜
２７９℃＠８−（４−ピリジル）−６−ピロリジノプリ
ン、融点３４５〜３５０℃ ◎ ８−（３−ピリジル）−６−ピロリジノプリン、融
点３２４〜３２５℃ ＠ ６−ジエチルアミノ−２，９−ジメチル−８−（４
−ピリジル）プリン ０６−ジエチルアミノ−２，９−ジメチ／Ｌ’−８−（
３−ピリジル）プリン ０６−ジエチルアミノ−９−メチル−８−（４−ピリジ
ル）プリン ◎ ２−メチル−８−（４−ピリジル）−６−ピロリジ
ノプリン ◎ ２−メチル−８−（３−ピリジル）−６−ピロリジ
ノプリン ◎ ２−メチル−８−（２−ピリジル）−６−ピロリジ
ノプリン ◎ ２−メチル−６−ピベリジノー８−（２−ピリジル
）プリン ◎ ６−ジイソプロビルアミノ−２−メチル−８−（２
−ピリジル）プリン （ψ ６−ダニチルアミノ−２−メチル−８−（３−と
リジＪｖ ）プリン ◎ ６−ダニチルアミノ−２−メチル−８−（２−ピリ
ジル）プリン ＠ ６−シメチルアミノー２−メチル−８−（４−ピリ
ジル）プリン ◎ ６−シメチルアミノー２−メチル−８−（３−ビリ
ジ）ｖ ）プリン ◎ ６−アミノ−２−メチル−８−（４−ピリジル）プ
リン ◎ ６−アミノ−２−メチル−８−（３−ビリジ）ｖ
）プリン ＠ ２−メチル−６−（４−メチルピペラジノ）−８−
（４−ピリジル）プリン ◎ ２−メチル−６−（４−メチルピペラジノ）−８−
（３−ピリジル）プリン ◎ ６−アミノ−２−エチル−８−（４−ピリジル）プ
リン ＠ ６−シメチルアミノー２−エチル−８−（４−ピリ
ジル）プリン ◎ ６−ジエチルアミノ−２−エチ／Ｌ／−８−（４−
ピリジル）ブりン ＠ ２−エチ／ｌ／−６−モルホリノ−８−（４−ピリ
ジル）プリン ０２−エチル−６−ビペリジノー８−（４−ピリジル）
プリン ◎ ２−エチル−８−（４−ピリジル）−６−ピロリジ
ノプリン ＠ ６−アミノ−２−イソプロピル−８−（４−ピリジ
ル）プリン ０６−ジエチルアミノ−２−イソプロピ／Ｉ／−８−（
４−ピリジル）プリン ◎ ２−イソプロピル−６−ビペリジノー８−（４−ピ
リジル）プリン ＠ ２−イソプロピル−８−（４−ピリジル）−６−ピ
ロリジノプリン ◎ ６−ジエチルアミノ−２−プロピル−８−（４−ピ
リジル）プリン ＠ ６−ビペリジノー２−プロピル−８−（４−ピリジ
ル）プリン ＠ ２−グチ／ｌ／−６−シエチルアミノー８−（４−
ピリジル）プリン ◎ ２−ブチ）ｖ−６−ビペリジノー８−（４−ピリジ
ル）プリン ◎ ６−シエチルアミノー２−イソブチ／１／−６−（
４−ピリジル）プリン ＠ ６−ビペリジノー２−イソブチル−８−（４−ビリ
ジ／Ｌ／）プリン Ｏ２，９−ジメチル−６−シメチルアミノー８−（４−
ピリジル）プリン ＠ ６−ジエチルアミノ−９−エチル−２−メチル−８
−（４−ビリジ）ｖ ）プリン ＠ ９−ヘンシル−６−ジエチルアミノ−２−メチル−
８−（４−ピリジル）プリン ◎ ２，９−ジメチル−６−ビペリジノー８−（４−ピ
リジル）プリン ＠２，９−ジメチルー６−ビペリジノー８−（３−ピリ
ジル）プリン ＠２，９−ジメチルー６−ビペリジノー８−（２−ピリ
ジル）プリン ０９−エチル−２−メチル−６−ビペリジノー８−（４
−ピリジル）プリン ＠ ２−メチル−６−ビペリジノー９−プロピル−８−
（４−ピリジル）プリン ＠ ９−イソプロピル−２−メチル−６−ビペリジノー
８−（４−ピリジル）プリン ＠ ９−ブチル−２−メチル−６−ビペリジノー８−（
４−ピリジル）プリン ＠ ２−メチル−９−フェネチル−６−ビペリジノー８
−（４−ピリジル）プリン ＠ ６−ジエチルアミノ−２−エチル−９−メチル−８
−（４−ピリジル）プリン ◎ ９−ベンジ／Ｌ’−６−ジニチルアミノー２−エチ
ル−８−（４−ピリジル）プリン ０２−エチル−９−メチル−６−ビペリジノー８−（４
−ビリジ／ｌ／）プリン ＠ ２−エチル−９−フェネチル−６−ビペリジノー８
−（４−ピリジル）プリン ０６−シ：ｒ−チルアミノ−２−イソプロピル−９−メ
チル−８−（４−ピリジル）プリン◎ ２−イソプロピ
ル−９−メチル−６−ビペリジノー８−（４−ピリジル
）プリン ◎ ２−ブチル−６−ジエチルアミノ−９−メチル−８
−（４−ピリジル）プリン ◎ ２−インブチル−９−メチル−６−ビペリジノー８
−（４−ピリジル）プリン 代理人 弁理士 高宮城 勝 手続補正書（自発） １．事件の表示 昭和５９年特許願第４９８６ 号 ２、発明の名称 プリン誘導体 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 大阪市東区平野町３丁目３５番地４、代理人 住 所 大阪市東区平野町３丁目３５番地６、補正の内
容 明細書を次の通り補正する。
（１）第１２頁２行、６行および８行の「プリン」の後
に、それぞれ「、一点１３０〜１３１”ＣＪ、「、融点
１０９〜１１０℃」および「、融点３０４〜３０５℃」
を追加する。
に、それぞれ「、一点１３０〜１３１”ＣＪ、「、融点
１０９〜１１０℃」および「、融点３０４〜３０５℃」
を追加する。
（２）第１３頁下から３行の「プリン」の後に［、融点
２７６〜２７８℃」を追加する。
２７６〜２７８℃」を追加する。
（３）第１５頁４行の「プリン」の後に「、融点３０５
〜３０７℃」を追加する。
〜３０７℃」を追加する。
（４）第１６頁８行の「プリン」の後に「、融点１５１
〜１５３℃」を追加する。
〜１５３℃」を追加する。
以 上
手続補正書（自発）
昭和５９年１１月７日
特許庁長官志賀 半数
２、発明の名称
プリン誘導体
３、補正をする者
事件との関係 特許出願人
住 所 大阪市東区平野町３丁目３５番地４、代理人
住 所 大阪市東区平野町３丁目３５番地６、補正の内
容 明細書第１１頁末行の次に以下の記載を挿入する。
容 明細書第１１頁末行の次に以下の記載を挿入する。
「◎ ６−シプチルアミノー８−（４−ピリジル）プリ
ン、融点２３６〜２３７℃ ◎ ６−ニチルアミノー８−（４−ピリジＡ／）プリン
、融点３０８〜３１０℃ ＠ ６−オクチルアミノ−８−（４−ピリジル）プリン
、融点２４５〜２４６℃」 以 上 手続補正書（自発） 昭和５９年１２月２７日 、Ｘ − 特許庁長官 志 賀 学 殿 ；、＞、、：１、事件の
表示 昭和５９年特許願第４９８６号・ ２、発明の名称 プリン誘導体 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 大阪市東区平野町３丁目３５番地４、代理人 住 所 〒５４１大阪市東区平野町３丁目３５番地吉富
製薬株式会社内 明ｍ書の発明の詳細な説明の欄 特−万人６、補正の内
容 明細書第１２頁１行の上に次の記載を挿入する。
ン、融点２３６〜２３７℃ ◎ ６−ニチルアミノー８−（４−ピリジＡ／）プリン
、融点３０８〜３１０℃ ＠ ６−オクチルアミノ−８−（４−ピリジル）プリン
、融点２４５〜２４６℃」 以 上 手続補正書（自発） 昭和５９年１２月２７日 、Ｘ − 特許庁長官 志 賀 学 殿 ；、＞、、：１、事件の
表示 昭和５９年特許願第４９８６号・ ２、発明の名称 プリン誘導体 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 大阪市東区平野町３丁目３５番地４、代理人 住 所 〒５４１大阪市東区平野町３丁目３５番地吉富
製薬株式会社内 明ｍ書の発明の詳細な説明の欄 特−万人６、補正の内
容 明細書第１２頁１行の上に次の記載を挿入する。
［◎ ２−イソプロピル−６’−（４−メチル−１−ピ
ペラジニル）−８−（４−ピリジル）プリン、融点２７
１〜２７３℃」 以上
ペラジニル）−８−（４−ピリジル）プリン、融点２７
１〜２７３℃」 以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 （式中、Ｒは水素、アルキルを Ｒｌ 、 Ｒ２はそれ
ぞれ水素、アルキルを示すか Ｒ１とＲ２が結合して隣
接する窒素原子とともに複素環を形成する基を示す。Ｒ
３は水素、アルキル、アラルキルを示す。） で表わされるプリン誘導体またはその酸付加塩。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59004986A JPS60260579A (ja) | 1984-01-13 | 1984-01-13 | プリン誘導体 |
| US06/768,535 US4728644A (en) | 1984-01-13 | 1984-12-28 | Purine derivative and pharmaceutical composition |
| EP19850900502 EP0168500A4 (en) | 1984-01-13 | 1984-12-28 | PURINE COMBATS, THEIR PRODUCTION AND THE MEDICINAL PRODUCTS CONTAINING THEM. |
| PCT/JP1984/000633 WO1985003077A1 (en) | 1984-01-13 | 1984-12-28 | Purine derivatives, process for their preparation, and medicinal composition containing same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59004986A JPS60260579A (ja) | 1984-01-13 | 1984-01-13 | プリン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60260579A true JPS60260579A (ja) | 1985-12-23 |
Family
ID=11598926
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59004986A Pending JPS60260579A (ja) | 1984-01-13 | 1984-01-13 | プリン誘導体 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4728644A (ja) |
| EP (1) | EP0168500A4 (ja) |
| JP (1) | JPS60260579A (ja) |
| WO (1) | WO1985003077A1 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JP2007535560A (ja) * | 2004-04-28 | 2007-12-06 | シーブイ・セラピューティクス・インコーポレイテッド | Ａ１アデノシンレセプターアンタゴニスト |
| JP4324338B2 (ja) * | 1999-07-02 | 2009-09-02 | エーザイ・アール・アンド・ディー・マネジメント株式会社 | 縮合イミダゾール化合物及び糖尿病治療薬 |
| JP2012512873A (ja) * | 2008-12-18 | 2012-06-07 | イーライ リリー アンド カンパニー | プリン化合物 |
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-
1984
- 1984-01-13 JP JP59004986A patent/JPS60260579A/ja active Pending
- 1984-12-28 EP EP19850900502 patent/EP0168500A4/en not_active Withdrawn
- 1984-12-28 US US06/768,535 patent/US4728644A/en not_active Expired - Fee Related
- 1984-12-28 WO PCT/JP1984/000633 patent/WO1985003077A1/ja not_active Application Discontinuation
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Also Published As
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|---|---|
| US4728644A (en) | 1988-03-01 |
| EP0168500A4 (en) | 1986-05-14 |
| EP0168500A1 (en) | 1986-01-22 |
| WO1985003077A1 (en) | 1985-07-18 |
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